JP2002503263A - ダイ取付接着剤組成物 - Google Patents

ダイ取付接着剤組成物

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イーア,シユリダール・ラトナズワミー
ウオン,ピユイ・クワン
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シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー
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Abstract

(57)【要約】 半導体デバイスを基板に取り付けるための、新規な熱再生可能なダイ取付接着剤組成物が提供される。該組成物は、(a)1より大きい官能価を有する少なくとも1種類のジエノフィルと、少なくとも1種類の2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーとを反応させることによって生成される熱再生可能な架橋樹脂、および(b)伝導媒体を与えるために、ダイ取付組成物に対して最高90重量%の有効量において存在する少なくとも1種類の熱伝導性および/または導電性物質を含んで成る。

Description

【発明の詳細な説明】 ダイ取付接着剤組成物 発明の分野 本発明は、接着剤組成物に関する。1つの局面において、本発明は、半導体デ バイスをキャリア基板に付着させるのに好適なダイ取付接着剤組成物に関する。発明の背景 ダイ取付接着剤は、シリコンダイまたはチップのような半導本デバイスを、鉛 フレーム(lead frame)または印刷回路板のような基板に結合させる ために使用される。半導体パッケージの組立の際に、ダイ取付接着剤が、ワイヤ ー結合および封入の間にデバイスを適切な位置に堅く保持する。それらは、導電 性および/または熱伝導性充填剤を接着剤配合物に組み込むことによって、デバ イスと基板との電気的および/または熱的接触を与える。 一般に使用されるダイ取付接着剤の例は、共融ハンダ、導電性エポキシ、およ び導電性ポリイミドである。共融ハンダは、一般に金を用いて作られる金属合金 である。半導体チップの形 および寸法にカットされた金属箔である「プレフォーム(Preform」が、 パッケージの所望の基板に付着され、そのプレフォームの融点に近い温度に加熱 される。次に、チップをスクラブ運動で(with scrubbing mo tion)プレフォームに配置することができる。共融ハンダは、高価であり、 作業が困難である。導電性エポキシは一般に、導電性充填剤を含有する低粘性ペ ーストである。エポキシが従来の手段によって基板に適用され、次に、デバイス がその被覆基板と接触して配置される。次に、エポキシを一段階で硬化させるこ とができる。導電性ポリイミドは導電性エポキシと同様である。 熱硬化性ダイ取付接着剤、主にエポキシを基剤とする製剤が、半導体デバイス を基板に結合させるのに使用される。欠陥チップを取り替える再生作業は通常、 基板からダイを取り外すための剪断力に付随する、基板の下方およびデバイスの 上部の両方における熱の使用を含む。歴史的に、デバイスが小さく、互いに広い 間隔を開けているので、再生は比較的簡単である。しかし、マルチチップモジュ ールのような最近のパッケージング技術は、より大きいデバイスおよびそれらの 間のより狭い間隔を使用し、従って、再生の間に基板への損傷の可能性が生じる 。 従って、再生をより簡単に行えるようにするダイ取付接着剤組成物が望ましい。発明の要旨 本発明によれば、 (a)1より大きい官能価を有する少なくとも1種類のジエノフィルと、少なく とも1種類の2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーとの反応によって生成 される熱再生可能な架橋樹脂、および (b)伝導媒体を与えるために、ダイ取付組成物に対して最高90重量%の有効 量で存在する少なくとも1種類の熱伝導性および/または導電性物質、 を含んで成る、熱再生可能なダイ取付組成物が提供される。 そのようなダイ取付組成物は、容易に再生できる半導体板(semicond uctor board)および/または半導体パッケージを与える。発明の詳細な説明 熱再生可能な架橋樹脂のポリマー鎖を形成するいくつかの方法が存在する。熱 再生可能な架橋樹脂は、1より大きい官能価を有する少なくとも1種類のジエノ フィルと、少なくとも1種 類の2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーとを反応させることによって生 成することができ、それらはDiels−Alder付加によって互いにつなが っている。1つの態様においては、2,5−ジアルキル置換フラン基が、ポリマ ー鎖に結合されるかまたはポリマー鎖の一部を構成する。 Diels−Alderアダクトを生成するフランとジエノフィルとの可逆反 応は、(式中、Yは、C<またはN−である) によって表すことができる。熱再生可能な架橋樹脂に関しては、Diels−A lderアダクトの全てまたは一部が加熱時にフランおよびジエノフィルに戻り 、それによって、その樹脂が液体(流動性物質)になる。 分子構造中に2種またはそれ以上のジエノフィルを含有する 架橋剤を、この態様において使用することもできる。これらのジエノフィルは、 化学結合によって、または架橋基によって、互いにつながっている。従って、本 発明は、2,5−ジアルキル置換フランの成分を含んで成るポリマー、および2 種またはそれ以上のジエノフィルをその分子構造中に含んで成る架橋剤、を含有 するダイ取付接着剤組成物も包含する。ジエノフィルも、ポリマー鎖に結合する かまたはポリマー鎖の一部を構成してもよい。2種またはそれ以上の2,5−ジ アルキル置換フラン基をその分子構造中に含んで成る架橋剤を使用することもで きる。 さらに他の態様においては、2,5−ジアルキル置換フラン基も結合されるか 、または2,5−ジアルキル置換フラン基をそれらのポリマー鎖の一部として含 有するポリマー鎖に、ジエノフィルが結合される。従って、2,5−ジアルキル 置換フラン含有ポリマーが、2,5−ジアルキル置換フランの成分およびジエノ フィルの成分を含有することもできる。 2,5−ジアルキル置換フランは、それらの3位および4位において、置換さ れていてもよいし、置換されていなくてもよい。好ましい置換基は、一般に最高 10個の炭素原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ基のような不活性置換 基であ り、例えば、メチル、エチル、1−プロピル、メトキシおよび1−ヘキシルオキ シ基である。2位および5位が置換されていないフランを含有する樹脂は、副反 応を受けやすく、それによって、不可逆ゲル化を生じ、その可逆性を阻害する。 2,5−ジアルキル置換フラン基を、架橋樹脂が基剤とするポリマーのポリマ ー鎖に結合させることができる。それらは、化学結合によるかまたは二価有機架 橋基によって直接的にポリマー鎖に結合し、フランの置換基またはフランの3位 または4位が、結合点としての役割を果たす。フランの2位および5位における アルキル置換基は、同じであっても異なっていてもよく、一般に最高10個の炭 素原子を有する。好適なアルキル基の例は、メチル基、エチル基、2−プロピル 基、および1−ヘキシル基である。ポリマー鎖に結合することができる好適なフ リル基の例は、2,5−ジメチルフラ−3−イル基、2,5−ジエチル−3−メ チルフラ−4−イル基、5−エチルフルフリル基、または5−(1−ブチル)フ ルフリル基である。 2,5−ジアルキル置換フラン基が結合するポリマー鎖の種類は、限定されな い。好ましいポリマー鎖は、ポリエチレン、ポリプロペン、ポリスチレン、ポリ (アクリル酸)、あるいは エテンとアクリル酸またはエステルとのコポリマーのようなポリオレフィン鎖、 一酸化炭素とオレフィン性不飽和化合物とのランダムまたは交互コポリマーの鎖 (そのようなコポリマーの詳細については下記参照)、あるいはポリアミドまた はポリエステルの鎖のようなヘテロ原子を含有する鎖である。2,5−ジアルキ ル置換フランが、ポリマー主鎖自体の構造要素を形成するのが好ましい。そのよ うな場合に、フランの各2,5−ジアルキル置換基が、これもまたポリマー鎖の 一部分を構成し、置換されていても置換されていなくてもよいアルキレン基であ るのが特に好ましい。 そのような構造は、1,4−ジカルボニル存在物(dicarbonilen tities)をそれらのポリマー鎖中に含有する一酸化炭素とオレフィン性不 飽和化合物とのコポリマーをフラン化することによって、即ち、1,4−ジカル ボニル存在物をフラン成分に変換することによって、形成することができる。あ るいは、強酸の存在において一酸化炭素とオレフィン性不飽和化合物とを反応さ せることによって、2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーを直接的に生成 することもできる。 1,4−ジカルボニル存在物をポリマー鎖中に含有する一酸 化炭素とオレフィン性不飽和化合物の完全交互コポリマー(perfectly alternating copolymers)は、既知である。それらは 、例えば、EP−A−121965、EP−A−181014およびEP−A− 516238から既知の方法を使用して、パラジウム触媒重合によって製造する ことができる。そのように製造されるポリマーは、一酸化炭素とオレフィン性不 飽和化合物との交互コポリマーであり、即ち、ポリマー鎖が、一酸化炭素に由来 するモノマー単位(即ち、カルボニル基)およびオレフィン性不飽和化合物に由 来するモノマー単位を交互配列において含有し、それによって、ポリマー鎖の4 炭素ごとにカルボニル基に所属するコポリマーである。1,4−ジカルボニル存 在物を含有する一酸化炭素とオレフィン性不飽和化合物との交互コポリマーは、 ランダムコポリマー、即ち、ポリマー鎖がランダムな順序でモノマー単位を含有 するコポリマー、であってもよい。後者のコポリマーは、例えば、US−A−2 495286号およびUS−A−4024326号から既知の方法を使用してラ ジカル開始重合によって製造することができる。 一酸化炭素とオレフィン性不飽和化合物とのコポリマーのフ ラン化は、当分野において既知の方法によって行うことができ、例えば、A.S enら(J.Polym.Science,Part A.Polym.Che m.第32巻(1994年)841頁)によって記載されるように脱水剤として 五酸化燐を適用することによって、またはUS−A−3979373号に開示さ れるようにp−トルエンスルホン酸のような強酸の存在において加熱することに よって、行うことができる。これらの方法は、選択される反応条件に依存して、 不定変換レベル(variable conversion level)にお いて、ポリマー鎖中の1,4−ジカルボニル成分をフラン成分に変換することが できる。 一酸化炭素とオレフィン性不飽和化合物の交互コポリマーはポリマー主鎖に高 含有量の1,4−ジカルボニル基を有し、それによって、フラン基の高レベルの 組み込みにおいてフラン化が効率的に行われるので、一酸化炭素とオレフィン性 不飽和化合物の交互コポリマーをフラン化に使用するのが好ましい。それにもか かわらず、軽度のフラン化が必要とされる場合は、カルボニル基のフラン基への 変換を軽度に維持することができる。 一酸化炭素とオレフィン性不飽和化合物のコポリマーは、オ レフィン性不飽和化合物として炭化水素に基づいてもよい。該コポリマーが、オ レフィン性不飽和炭化水素、好ましくはα−オレフィン、特に最高10個の炭素 原子を有するα−オレフィンに基づくのが好ましい。非常に適しているのは、脂 肪族α−オレフィン、特に3〜6個の炭素原子を有するもの、さらには、直鎖炭 素鎖を有するものであり、例えば、プロペン、1−ブテン、1−ペンテンおよび 1−ヘキセンである。プロペンが最も好ましい。コポリマーは、部分規則(re gioregular)または不規則、立体規則またはアタクチックであっても よい。 プロペンおよび一酸化炭素に基づくポリマーがフラン化される場合は、2,5 −ジアルキル置換フラン含有ポリマーが、式、 で示される。 Diels−Alderアダクトが熱安定性を有し、それによって、架橋樹脂 が再生可能である限りにおいては、熱安定性Diels−Alderアダクトが 得られるジエノフィルの厳 密な性質は重要ではない。通常、再生可能な下級樹脂がそれより高い温度におい て再生される最低温度は、使用される半導体デバイスの最高熱要求に依存する。 再生は、100℃好ましくは130℃〜250℃好ましくは200℃の温度にお いて行うのが好ましい。 好適なジエノフィル官能基は、Y=Y(式中、Yは、C<またはN−、あるい は−C≡C−である)で示される。好ましくは、ジエノフィルは、例えば、エチ ン成分の両側に結合した電子回収基(e1ectron withdrawin g groups)、例えばエステルおよびケト基を有するアルキンである。例 は、ブチン二酸(即ち、アセチレンジカルボン酸)および置換ブト−2−イン− 1,4−ジオンのモノおよびジエステルである。他の好適なジエノフィルは、5 員環または6員環に含まれるブト−2−エン−1,4−ジオン成分を有する化合 物であり、特に、一般式、 で示される化合物であり、 式中、Xは、O、S、N−、P−、または−R−(Rはアルキ レンである)を表し、少なくとも1つの遊離原子価(free valency )が、ジエノフィルとポリマー鎖の1つまたは他のジエノフィルとを結合させる 架橋基によって占められ、および残りの原子価が存在する場合は、それらが低級 アルキルまたはアシル置換基、あるいは好ましくは水素によって占められる。低 級アルキル置換基は、最高4個の炭素原子を有するのが好ましく、例えば、メチ ルまたはエチル基である。この一般式で示されるジエノフィルは好ましくは無水 マレイン酸の環状誘導体であり、特にマレイミド(即ち、Xが、O、または特に N−を表す。)である。 他の好ましいジエノフィルは、ビス(トリアゾリンジオン)、ビス(フタラジ ンジオン)、キノン、ビス(トリシアノエチレン)、ビス(アゾジカルボキシレ ート)、ジアクリレート、マレエートまたはフマレートポリエステル、アセチレ ン−ジカルボキシレートポリエステルを包含する。 下記に示すように、1つの態様において、Diels−Alderアダクトが 得られる2つまたはそれ以上のジエノフィルを、分子構造中に含んで成る架橋剤 が使用される。ジエノフィルは、1つ以上の架橋基によって互いに結合していて もよ い。例えば、3つのジエノフィルが三価架橋基によって互いに結合することもで きる。しかし、2つのジエノフィルが二価架橋基によって互いに結合している架 橋剤で充分である。ジエノフィルが化学結合によって互いに結合してもよい。 架橋剤の架橋基の分子量および化学的性質の両方が、広範囲にわたって違って いてもよい。架橋剤のそのような差異は、広範囲の機械的特性を許容する再成形 可能な架橋樹脂に導くことが見い出された。架橋基は、その架橋に単一の炭素原 子を有してもよいが、架橋にヘテロ原子、例えば、酸素、珪素または窒素原子を 有することも可能である。架橋基は軟質でも硬質でもよい。 例えば300より以上の数平均分子量を有する、ポリ(アルキレンオキシド) またはポリシロキサンのような、軟質ポリマー鎖を有するポリマー架橋基は、ゴ ム状の再生可能な架橋樹脂を与える。ポリマー軟質鎖が1500〜5000また はそれ以上の程度の数平均分子量を有する場合に、熱可塑性ゴムに取って代わる 再生可能な架橋樹脂を得ることができる。 従って、このような種類の好適な架橋剤は、ビスマレイミド付加ポリ(アルキ レンオキシド)であり、例えば、ポリ(エチ レンオキシド)またはポリ(プロピレンオキシド)、およびビスマレイミド付加 ポリシロキサン、例えば、一般式:H2N−CH2[−O−SiR2n−O−CH2 −NH2(式中、nは、平均して10より以上の整数、特に20〜70の整数で あり、各Rはそれぞれ、特に最高5個の炭素原子を有するアルキル基、好ましく はメチル基である)で示されるポリシロキサンのビスマレイミドである。特に、 少なくとも300、さらには1500〜5000の数平均分子量を有するビスア ミド付加ポリ(プロペンオキシド)のビスマレイミドを用いて、非常に良好な結 果が得られる。 低分子量架橋基、即ち、一般に架橋に最高20個の炭素原子を有する架橋基も 使用することができる。脂環式または芳香族架橋基は、架橋基を硬質にする。低 分子量脂環式および芳香族架橋基は、硬質で脆く、比較的高いガラス転移温度を 有する再成形可能な架橋樹脂を与える傾向がある。脂環式および芳香族低分子量 架橋基の例は、架橋にノルボルナンスケルトンを有する基、1,3−フェニレン 基、および式:−f−CH2−f−、−f−O−f−O−f−、−f−O−f− SO2−f−O−f−および−f−C(CH32−f−(式中、−f−は、1, 4− フェニレン基を表す) で示される基である。他の好適な架橋基は、アルキレンおよびオキシカルボニル (エステル)基、ならびにそれらの組み合わせである。好適な低分子量架橋剤は 、例えば、ヒドラジンのビスマレイミド、2,4−ジアミノトルエン、ヘキサメ チレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、一般式、 で示されるジアミン、および低分子量のビスアミノ付加(ポリ)シロキサン、例 えば、一般式:H2N−CH2[−O−SiR2n−O−CH2−NH2(式中、n は平均して1〜10、好ましくは1〜5であり、基Rは好ましくはメチル基であ る)で示されるポリシロキサンである。前記式で示されるジアミンの異性体混合 物が、HOECHSTから商業的に入手可能である。ビス(4−マレイミドフェ ニル)メタンおよびジメチルビス[(N−マレイミドメチル)オキシ]シランを 使用して、非常に良好な結果が得られる。 無水マレイン酸を基剤とする他の好適な架橋剤は、一般式、 (式中、Aは、前記に記載の架橋基、特に架橋に最高20個の炭素原子を有する 架橋基を表す) で示される化合物である。特に、架橋基Aは、ヘキサメチレン基のようなアルキ レン基、あるいは−D−O−CO−または−CO−O−D−O−CO−(式中、 Dは、二価ヒドロカルビル基、例えば、ヘキサメチレン基のようなアルキレン基 を表す)である。 さらに、他の好適な架橋剤は、ブチン二酸を基剤とするポリエステル、および ジオール、例えば、エチレングリコール、ポリ(エチレングリコール)、プロピ レングリコール、またはポリ(プロピレングリコール)である。これらのポリエ ステルは前記のような低分子量架橋剤でもよく、または例えば400より以上、 例えば2000〜6000の数平均分子量を有してもよい。 本発明は、ビスマレイミド付加ポリ(アルキレンオキシド)、特にビスマレイ ミド付加ポリ(プロペンオキシド)のような架橋剤にも関する。そのような架橋 剤は、少なくとも300、好 ましくは1500〜5000の数平均分子量を有する。ポリシロキサンのビスマ レイミドは、一般式:H2N−CH2[−O−SiR2n−O−CH2−NH2(式 中、nは少なくとも1の整数であり、各Rはそれぞれ、特に最高5個の炭素原子 を有するアルキル基、好ましくはメチル基である。)で示される。ビスマレイミ ド付加ポリシロキサンは、一般に既知の方法を使用して、ホルムアルデヒドを用 いてマレイミドをN−ヒドロキシメチル化し、次に、塩基および水の存在におい て適切なジクロロジアルキルシランと反応させることによって製造することがで きる。 前記のように、ある種の態様は、2,5−ジアルキルフラン成分をそれの分子 構造中に含んで成る架橋剤に関する。この架橋剤において、2,5−ジアルキル 置換フラン基を、化学結合によって、または架橋基によって、互いに結合させる ことができる。この架橋基の性質は一般に、前記のような2つまたはそれ以上の ジエノフィルを含んで成る架橋剤の架橋基と同様である。好適な架橋剤の例は、 ビス(5−エチルフルフリル)アジペートおよび(5−エチルフルフリル)酢酸 のビスアミド、ならびに、前記に記載したジアミンである。 2,5−ジアルキル置換フラン成分および/またはジエノフィルの成分が、化 学結合によって、または架橋基によって、ポリマー鎖に結合する。この架橋基は 、架橋剤の架橋基と同様の種類である。例として、以下のものが挙げられる。ポ リマーがポリスチレンである場合は、N−クロロメチルマレイミドを用いてポリ スチレンを塩化錫(IV)触媒アルキル化することによって、ジエノフィルとし てのマレイミドがそれに結合し、および、ポリマーが(スチレン/無水マレイン 酸)コポリマーである場合は、ピリジン中、5−エチルフルフリルアルコールを 用いて(スチレン/無水マレイン酸)コポリマーをエステル化することによって 、5−エチルフルフリル基がそれに結合する。ポリマーが、1,4−ジカルボニ ル存在物をそれらのポリマー鎖に含んで成る一酸化炭素とオレフィン性不飽和化 合物とのコポリマーである場合は、例えば、US−A−3979374号から既 知の方法を使用して、そのコポリマーと適切に置換された第一級ヒドロカルビル アミンとを反応させることによって、2,5−ジアルキルフランおよびジエノフ ィルがそれに結合する。この反応において、1,4−ジカルボニル存在物がポリ マー鎖の一部を構成し、置換ヒドロカルビル基でN置換されたピ ロール存在物に変換される。例えば、1,4−ジカルボニル存在物を含んで成る 一酸化炭素とオレフィン性不飽和化合物とのコポリマーを、マレイン酸のモノア ミドおよびヘキサメチレンジアミン、またはマレイン酸のモノアミドおよびビス (4−アミノフェニル)メタンと反応させ、次に、酸−アミド成分を閉環してマ レイミド成分を得る。これは、ポリマー鎖中に、N−(6−マレイミドヘキシル )ピロールまたはN−{4−[(4’−マレイミドフェニル)メチル]フェニル }ピロール存在物を有するポリマーを生成する。2,5−ジアルキル置換フラン 成分およびジエノフィルの成分を含有するポリマーを使用するのが望ましい場合 は、一酸化炭素とオレフィン性不飽和化合物とのコポリマーの1,4−ジカルボ ニル存在物の一部がフラン成分に変換され、および1,4−ジカルボニル存在物 の他の部分が、N置換基がジエノフィルを含んで成るN置換ピロール存在物に変 換される。 再生可能な架橋樹脂が基剤とするポリマーの分子量は、広範囲にわたる。ポリ マーが、少なくとも500好ましくは700〜30,000好ましくは20,0 00の数平均分子量を有するのが好ましい。 熱再生可能な架橋樹脂に存在するDiels−Alderアダクトの量は、D iels−Alderアダクトがそれから形成される組成物中に存在する2,5 −ジアルキルフラン基の量およびジエノフィルの量に依存する。Diels−A lderアダクトが2,5−ジアルキル置換フランおよびジエノフィルに戻る温 度より低い温度において架橋樹脂が固形物であるようにするために、ある最低量 のDiels−Alderアダクトが存在する必要があることを当業者は理解す るであろう。この最低量は、樹脂が基剤とするポリマーの分子量および種類に依 存し、および、架橋剤が存在する場合は、架橋剤1分子(即ち、官能価)に対す るジエノフィルまたは2,5−ジアルキルフラン基の数に依存することも理解さ れるであろう。低分子量のポリマーは、多くの量のDiels−Alderアダ クトを必要とする。高い官能価を有する架橋剤が使用される場合は、Diels −Alderアダクトの数が減少する。 一般に、フラン基とケトン基との比が1:16〜4:1の2,5−ジアルキル フラン含有ポリマーを使用することによって、良好な結果が得られる。2,5− ジアルキル置換フラン基とジエノフィルとのモル比は、一般に、10:1〜1: 5、好まし くは5:1〜1:3である。伝導性物質 接着剤に熱伝導性または導電性を付与するために、有効量の熱伝導性または導 電性物質がダイ取付接着剤組成物に組み込まれる。好ましい熱伝導性物質は、例 えば、銅で被覆されたベリリア、窒化硼素、酸化アルミニウム(単結晶)、窒化 アルミニウム(米国特許第5,288,769号参照)などである。例えば、ニ ッケル、銅およびアルミニウム粒子ならびにそのような金属の合金のような導電 性物質(充填剤)を、ダイ取付接着剤配合物に組み込むことによって、電気的接 触が得られる。伝導性物質の粉末およびフレーク形態の両方を、ダイ取付ペース ト組成物に使用することができる。熱伝導性および/または導電性物質の好まし い量は、ダイ取付接着剤組成物の合計重量に対して、60重量%好ましくは70 重量%〜90重量%好ましくは80重量%であるが、それより少ないかまた多い 量を使用することもできる。ダイ取付接着剤 熱再生可能なダイ取付とは、加熱によってダイ取付組成物(または接着剤)を 液化することによって、デバイスを基板から取 り外しできることを意味する。組成物が流動性であるときに、ダイ取付組成物が 液化される。剪断せずに、または過度の力を用いずに、デバイスを取り外すこと ができる。 本発明の熱再生可能なダイ取付組成物は、(a)1より大きい官能価を有する ジエノフィルと2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーとを反応させること によって生成される熱再生可能な架橋樹脂、および(b)伝導媒体を与えるため に、ダイ取付組成物に対して最高90重量%の有効量において存在する少なくと も1つの熱伝導性および/または導電性物質、を含有する。 熱再生可能なダイ取付組成物は、ダイ取付組成物が溶融する温度において、加 工および/または再加工することができる。一般に、熱再生可能なダイ取付接着 剤は、100℃好ましくは130℃〜250℃好ましくは200℃の範囲の温度 において加工および/または再加工することができる。組成物が高温で長時間、 例えば200℃で12時間、加熱された場合に、組成物は不可逆性架橋を受け、 熱再生できなくなる。 熱再生可能なダイ取付組成物または接着剤は、他の添加剤、例えば、イオンス カベンジャー(例えば、燐酸トリカルシウム)、 ラジカル抑制剤(例えば、ヒドロキノン、フェノチアジン)、弾性改質剤(例え ば、シリコン)、およびダイ取付接着剤に使用される他の通常の添加剤も含有す ることができる。より長い再生時間のためには、イオンスカベンジャーおよび/ またはラジカル抑制剤を使用するのが好ましい。 半導体デバイスを基板に取り付ける方法も提供され、該方法は、 (a)基板を供給し、 (b)(i)1より大きい官能価を有する少なくとも1種類のジエノフィルと 、少なくとも1種類の2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーとを反応させ ることによって生成される熱再生可能な架橋樹脂、および (ii)伝導媒体を与えるために、ダイ取付組成物に対して最高90重 量%の有効量において存在する少なくとも1種類の熱伝導性および/または導電 性物質、 を含んで成る熱再生可能なダイ取付接着剤組成物を、ダイ取付接着剤組成物を液 体に変換するのに充分に高い温度において、基板に分配し、それによって、接着 剤付着基板を製造し、 (c)接着剤が液体である間に、半導体デバイスを、接着剤 付着基板上の熱再生可能なダイ取付接着剤の面に付着させ、それによって、半導 体デバイスを基板に結合させ、 (d)熱再生可能なダイ取付接着剤を冷却して、アヤンブリを製造する、 ことを含んで成る方法である。経時によって(by time)実質的に冷却す る前に、または加熱して接着剤を流動性物質に維持するかまたは液化することに よって、半導体デバイスを接着剤上に配置することができる。シリンジ、または ダイ取付組成物の成分を混合し、該組成物を基板に微細に分配する静止ミキサー のような一般的な器具を用いて、ダイ取付組成物を基板に分配することができる 。 印刷回路板(PCB)、例えばチップ−オン−ボード(chip−on−bo ard)を含む、種々の金属、セラミックまたはラミネート基板のような種々の 基板、デュアルインラインパッケージ(DIP)およびプラクチッククワッドフ ラットパッケージ(plastic quad flat package)( PQFP)のようなパッケージに樹脂トランスファー成形されるリードフレーム (leadframes)、および、ボールグリッドアレイ(BGA)のような 他のパッケージング配列、 に半導体デバイスを結合させることができる。欠陥デバイスの補修および再生が 、ダイ取付接着剤に関してますます重要になっている。マルチチップモジュール (MCM)は、多数の裸チップ(bare chips)が接着して基板に取り 付けられて一緒にパッケージされる以外は、既存のパッケージ技術を使用する。 例えば、BGA配列は、基板に接着して取り付けられた多くのダイ、ダイから基 板への連接を作るテープ自動結合、全てのダイを1つのパッケージとして被覆す る封入剤、およびBGA基材から印刷回路基板への連接を作るバンダボールを有 する。半導体デバイスと、他の半導体デバイスのような近接する部品との間隔が 狭くなるほど、近接デバイスを損傷させずに補修および再生することが非常に困 難になる。本発明の熱再生可能なダイ取付接着剤は、使用者が、狭い間隔のデバ イスおよび高密度基板において容易に補修および再生を行えるようにする。 1つの面において半導体デバイスに結合され、もう1つの面において基板に結 合される熱再生可能なダイ取付接着剤組成物は、 (a)(i)1より大きい官能価を有するジエノフィルと、 2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーとを反応させることによって生成さ れる熱再生可能な架橋樹脂、および (ii)伝導媒体を与えるために、ダイ取付組成物に対して最高90重 量%の有効量において存在する少なくとも1種類の熱伝導性または導電性物質、 を含んで成るダイ取付接着剤組成物を、該ダイ取付接着剤組成物を液体に変換す るのに充分に高い温度において加熱し、それによって、液体ダイ取付接着剤組成 物を供給し、 (b)半導体デバイスを液体ダイ取付接着剤組成物から取り外し、 (c)(i)1より大きい官能価を有するジエノフィルと、2,5−ジアルキ ル置換フラン含有ポリマーとを反応させることによって生成される熱再生可能な 架橋樹脂、および (ii)伝導媒体を与えるために、ダイ取付組成物に対して最高90重 量%の有効量において存在する少なくとも1種類の熱伝導性または導電性物質、 を含んで成る新たな熱再生可能なダイ取付接着剤組成物を、随意に分配し、 (d)随意に、他の半導体デバイスを、液体ダイ取付接着剤 の面に供給し、それによって、他の半導体デバイスをダイ取付接着剤に結合させ 、 (e)液体ダイ取付接着剤を、樹脂を凝固させるのに充分に低い温度に冷却す る、 ことを含んで成る工程によって再生することができる。 ダイ取付接着剤組成物を後焼付けして、ダイ取付熱特性および機械特性(例え ば、ガラス転移温度および機械強度)を強化することができる。架橋樹脂の熱再 生性を保つために、ダイ取付接着剤を、70℃、好ましくは90℃〜200℃好 ましくは160℃の範囲の温度に、最高4時間にわたって加熱することができる 。熱再生性が必要でない場合は、ダイ取付接着剤組成物を、150℃好ましくは 180℃〜300℃好ましくは250℃の範囲の温度において最高4時間にわた って後焼付けして、熱特性を向上させることができる。例示的態様 下記の例示的態様は、本発明の新規エポキシ樹脂組成物を説明するものであり 、例示を目的とするものであって、本発明を限定するものではない。実施例1 オートクレーブに、メタノールおよびプロペン(重量比、約2:1)を装填し 、90℃に加熱し、次に、一酸化炭素を装填して72barの圧力にした。テト ラヒドロフランおよびメタノール溶液(容量比、15:1)中の、0.6:0. 62:1の重量比の酢酸パラジウム、1,3−ビス(ジエチルホスフィノ)プロ パン、トリフルオロメタンスルホン酸、およびO. 3ピリジンの触媒溶液を注 入し、反応の間に一酸化炭素を連続供給することによって反応器圧を72bar において一定に維持した。溶媒を除去して、数平均分子量733のプロペン/C O交互コポリマーを生成した。実施例2 数平均分子量733のプロペン−CO交互コポリマーを、トルエンに溶解し、 還流において加熱することによって、p−トルエンスルホン酸の触媒量の存在に おいて環化した。得られるポリマーをC−13 NMRで分析したところ、10 7、114、147および153ppm付近に集中するC−13 NMRシグナ ル(フラン共鳴)の出現によって、出発ポリケトン中の82%のケトンがフラン に環化したことが示された。実施例3 実施例2で製造されるフラン化ポリケトンと、理論量のトルエンジアミンビス マレイミド(コンピマイド樹脂TDAB(Compimide Resin T DAB)、テクノケミーGmbh(Technochemie Gmbh))と を171℃(340°F)においてブレンドすることによって、系を製造した。 そのブレンドをゲルプレートから取り出し、室温で保存した。ハンダ遮断8層( エポキシガラス)印刷回路板を、171℃(340°F)においてゲルプレート 上に置き、加熱した。ブレンドされた系を、その回路板上に分配し、シリコンチ ップを系の上面に置き、回路板に付着させた。回路板をゲルプレートから取り出 し、室温に冷却した。系が室温において架橋固形物を形成するのに伴って、ダイ が回路板に接着して取り付けられた。回路板を熱ゲルプレートに再び入れ、1分 間加熱した。接着剤系が非架橋液体状態に戻るのに伴って、チップが回路板から 容易に取り外された。まだ存在していた接着剤フィルムによって、チップが回路 板上の元の位置に再び取り付けられた。実施例4 数平均分子量1472を有するオレフィン−CO交互コポリマー(27%エチ レン、73%プロピレン)を、プロペンおよびエチレンから、実施例1と同様の 方法で製造した。このコポリマーをトルエンに溶解し、還流において加熱するこ とによって、触媒量のp−トルエンスルホン酸の存在において環化した。得られ るポリマーをC−13 NMRによって分析したところ、出発ポリケトン中の5 6%のケトンが環化してフランになったことを示した(フラン:ケトン比、0. 64:1)。実施例5 ゲルプレートを171℃(340°F)にセットし、実施例4で製造したフラ ン化ポリケトンをプレート上に分配した。理論量のTDABを、均質ブレンドが 得られるまでフラン化ポリケトンとブレンドした。そのブレンドをゲルプレート から取り出し、室温で保存した。実施例6 ICIコーンおよびプレート粘度計を175℃にセットし、整定値まで平衡さ せた。実施例5からの少量のブレンドをプレート上に置き、加熱した。コーンを 下げ、回転させて、コーン とプレートとの間に良好なフィルムが得られるようにした。これは、コーンを上 げて良好なフィルムの形成をチェックすることによって確認された。次に、ブレ ンドを90秒間平衡させ、コーンが定速で回転する間に2つの粘度読取りを得た 。コーンを上げ、ブレンドをコーンおよびプレートの両方から回収した。ブレン ドを室温に冷却して架橋固形物を得た。前記の一連の手順、即ちICIコーンお よびプレートへの装填、175℃における粘度測定、ブレンド取り出し、室温へ の冷却、を同じブレンドに関して3回繰り返した。粘度の3回の連続読取りは、 3〜5ポイズ、3〜5ポイズ、および3〜5ポイズであった。この実験は、ブレ ンドが、室温における架橋状態と、175℃における低粘度非架橋液体とに、可 逆的に交替できることを示している。実施例7 数平均分子量1616の交互プロペン−COコポリマーを、実施例1と同様に 製造したが、但し、1,3−ビス(ジエチルホスフィノ)プロパンの代わりに1 ,3−ビス(ジ−o−メトキシフェニルホスフィノ)プロパンを、触媒溶液に使 用した。そのコポリマーをトルエンに溶解し、触媒量のp−トルエンス ルホン酸の存在において、還流において加熱することによって環化した。得られ るポリマーをC−13 NMRによって分析したところ、出発ポリケトン中の5 7%のケトンがフランに環化したことが示された(フラン:ケトン比、0.66 :1)。実施例8 ゲルプレートを171℃(340°F)にセットし、実施例7で製造されたフ ラン化ケトンをプレート上に分配した。理論量のメチレンジアニリンビスマレイ ミド(コンピマイド樹脂MDAB、テクノケミーGmbh)、および1モルのM DABに対して0.2モルのフェノタジン(フェノチアジン、Aldrich Chemical)を、均質ブレンドが得られるまで、フラン化ポリケトンとブ レンドした。次に、そのブレンドを取り出し、室温で保存した。少量のブレンド を171℃(340°F)においてゲルプレートに入れ、60重量%の銀粉(S ilver powder、−325メッシュ、Johnson Matthe y)と混合した。成分を混合し、次にブレンドを取り出し、室温で保存した。実施例9 ICIコーンおよびプレート粘度計を175℃の温度にセッ トし、整定値まで平衡させた。実施例8からの少量のブレンドをプレート上に置 き、加熱した。コーンを下げ、回転させて、コーンとプレートとの間に良好なフ ィルムが得られるようにした。これは、コーンを上げて良好なフィルムの形成を チェックすることによって確認された。次に、ブレンドを90秒間平衡させ、コ ーンが定速で回転する間に2つの粘度読み取りを得た。コーンを上げ、ブレンド をコーンおよびプレートの両方から回収した。ブレンドを室温に冷却して架橋固 形物を得た。前記の一連の手順、即ちICIコーンおよびプレートへの装填、1 75℃における粘度測定、ブレンド取り出し、室温への冷却、を同じブレンドに 関して3回繰り返した。粘度の3回の連続読み取りは、70〜75ポイズ、75 〜80ポイズ、および75〜80ポイズであった。この実験は、ブレンドが、室 温における架橋状態と、175℃における非架橋液体とに、可逆的に交替できる ことを示している。実施例10 ハンダ遮断8層(エポキシガラス)印刷回路板を、171℃(340°F)に おいてゲルプレート上に置き、加熱した。実施例8の銀充填系を、その回路板上 に分配し、シリコンチップ をその系の上面に置き、回路板に付着させた。回路板をゲルプレートから取り出 し、室温に冷却した。系が室温において架橋固形物を形成するのに伴って、ダイ が回路板に接着して取り付けられた。回路板を熱ゲルプレートに再び入れ、1分 間加熱した。接着剤系が非架橋液体状態に戻るのに伴って、チップが回路板から 容易に取り外された。まだ存在していた接着剤フィルムによって、チップが回路 板上の元の位置に再び取り付けられ、回路板をゲルプレートから取り出し、室温 に冷却した。この手順、即ち、熱面への回路板の再配置、チップ取り外し、回路 板へのチップの再取付、室温への冷却、をさらに2回繰り返した。実施例11 実施例7で製造されたフラン化ポリケトン、および理論量のTDABを、6. 5重量%のフェノチアジンと一緒に180℃に加熱し、混合し、3.2mm(1 /8インチ)厚の金型に注入した。その金型を素早く冷却し、得られる鋳物(c asting)の特性を試験した。サンプルの曲げ弾性率は43bar(628 psi)であり、無水物硬化剤で硬化されたビスフェノール−Aエポキシで作ら れた架橋エポキシの曲げ弾性率と同様の値であることが見い出された。誘電率お よび誘電正接はそれぞれ、 3.17および0.013であった。実施例12 実施例7で製造されたフラン化ポリケトンを、2:1の理論比のMDAB、0 .1モルのフェノチアジン/1モルMDAB、および0.015gmの2−エチ ルヘキサン酸/1gmフラン化ポリケトンと反応させた。示差走査熱量計での走 査を、20℃/分のランプ速度(ramp rate)で、サンプルに関して行 った。ガラス転移温度の開始(onset)が105℃で起こった。実施例13 実施例4で製造されたフラン化ポリケトンを、ゲルプレート上で171℃(34 0°F)において、理論量のTDAB、および0.1モルのフェノチアジン/1 モルTDABと反応させた。このサンプルを粉砕し、10:1(水:サンプル) の比の水と一緒にParrボンベに入れた。Parrボンベを60℃で20時間 維持し、イオンクロマトグラフィーによって水抽出物をイオンに関して分析した 。その抽出物は、14ppmアセテート、<3ppmグリコレート、ホルメート 、プロピオネート、<0.25ppm塩素、<1ppm硝酸塩、1.7ppm硫 酸 塩、4.8ppmナトリウム、0.8ppmマグネシウム、2.5ppmカルシ ウム、および0.2ppmアンモニウムイオンを含有していた。
【手続補正書】 【提出日】平成12年12月27日(2000.12.27) 【補正内容】 請求の範囲 1.(a)1より大きい官能価を有する少なくとも1種類のジエノフィルと、少 なくとも1種類の2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーとを反応させるこ とによって生成される熱再生可能な架橋樹脂、および (b)伝導媒体を与えるためにダイ取付組成物に対して60〜90重量%の 範囲の有効量において存在する、少なくとも1種類の熱伝導性および/または導 電性物質、 を含んで成る、熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 2.架橋樹脂が100℃〜250℃の範囲の温度において再生可能である、請求 項1に記載の熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 3.ジエノフィルが、エチン成分の両側に結合した電子求引基を有するアルキン 、または無水マレイン酸の環状誘導体である、請求項1または2に記載の熱再生 可能なダイ取付接着剤組成物。 4.ジエノフィルが、5員環にブト−2−エン−1,4−ジオン成分を有する化 合物、および6員環にブト−2−エン−1,4−ジエン成分を有する化合物から 成る群から選択される請求 項3に記載の熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 5.熱再生可能な樹脂が、ビスマレイミド付加ポリ(アルキレンオキシド)、ビ スマレイミド付加ポリシロキサン、ヒドラジンのビスマレイミド、2,4−ジア ミノトルエン、ヘキサメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、式、 で示される置換および非置換ジアミン、から成る群から選択される架橋剤の残基 をさらに含んで成る、請求項3に記載の熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 6.2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーが、一酸化炭素と、少なくとも 1種類のオレフィン性不飽和化合物とを反応させることによって生成される、請 求項1または2に記載の熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 7.2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーの2,5−ジアルキル置換フラ ン基、およびジエノフィルが、10:1〜1:5のモル比において結合する、請 求項1または2に記載の熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 8.(c)ラジカル抑制剤および/またはイオンスカベンジャーをさらに含んで 成る請求項1または2に記載の熱再生可能なタイ取付接着剤組成物。 9.半導体デバイスを基板に取り付ける方法であって、該方法が、 (a)基板を供給し、 (b)(i)1より大きい官能価を有する少なくとも1種類のジエノフィル と、少なくとも1種類の2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーとを反応さ せることによつて生成される熱再生可能な架橋樹脂、および (ii)伝導媒体を与えるために、ダイ取付組成物に対して60〜9 0重量%の範囲の有効量において存在する少なくとも1種類の熱伝導性および/ または導電性物質、 を含んで成る熱再生可能なダイ取付接着剤組成物を、ダイ取付接着剤組成物を液 体に変換するのに充分に高い温度において、基板の少なくとも一部分に分配し、 それによって、接着剤付着基板を製造し、 (c)接着剤が液体である間に、接着剤付着基板上の熱再生可能なダイ取付 接着剤の面に半導体デバイスを付着させ、そ れによって、半導体デバイスを基板に結合させ、 (d)ダイ取付接着剤を、樹脂を凝固させるのに充分に低い温度に冷却し、 それによって、アセンブリを製造する、 ことを含んで成る方法。 10.(e)アセンブリの熱再生可能なダイ取付接着剤組成物を、ダイ取付接着 剤組成物を液体に変換するのに充分に高い温度において加熱し、それによって、 液体ダイ取付接着剤組成物を与え、 (f)半導体デバイスを、液体ダイ取付接着剤組成物から取り外し、 (g)(i)1より大きい官能価を有するジエノフィルと、2,5−ジアル キル置換フラン含有ボリマーとを反応させることによって生成される熱再生可能 な架橋樹脂、および (ii)伝導媒体を与えるために、ダイ取付組成物に対して60〜9 0重量%の範囲の有効量において存在する少なくとも1種類の熱伝導性または導 電性物質、 を含んで成る新たな熱再生可能なダイ取付接着剤組成物を、随意に分配し、 (h)任意に、他の半導体デバイスを、液体ダイ取付接着 剤の面に供給し、それによって、他の半導体デバイスをダイ取付接着剤に結合さ せ、 (i)液体ダイ取付接着剤を、樹脂を凝固させるのに充分に低い温度に冷却 し、それによって、再生されたアセンブリを製造する、 工程をさらに含んで成る請求項9に記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF ,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE, SN,TD,TG),AP(GH,GM,KE,LS,M W,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY ,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL,AM ,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY, CA,CH,CN,CU,CZ,DE,DK,EE,E S,FI,GB,GE,GH,GM,GW,HU,ID ,IL,IS,JP,KE,KG,KP,KR,KZ, LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MD,M G,MK,MN,MW,MX,NO,NZ,PL,PT ,RO,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL, TJ,TM,TR,TT,UA,UG,UZ,VN,Y U,ZW

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.(a)1より大きい官能価を有する少なくとも1種類のジエノフィルと、少 なくとも1種類の2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーとを反応させるこ とによって生成される熱再生可能な架橋樹脂、および (b)伝導媒体を与えるために、ダイ取付組成物に対して最高90重量%の 有効量で存在する、少なくとも1種類の熱伝導性および/または導電性物質、 を含んで成る、熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 2.架橋樹脂が100℃〜250℃の範囲の温度において再生可能である、請求 項1に記載の熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 3.ジエノフィルが、エチン成分の両側に結合した電子求引基を有するアルキン 、または無水マレイン酸の環状誘導体である、請求項1または2に記載の熱再生 可能なダイ取付接着剤組成物。 4.ジエノフィルが、5員環にブト−2−エン−1,4−ジオン成分を有する化 合物、および6員環にブト−2−エン−1,4−ジエン成分を有する化合物から 成る群から選択される請求 項3に記載の熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 5.熱再生可能な樹脂が、ビスマレイミド付加ポリ(アルキレンオキシド)、ビ スマレイミド付加ポリシロキサン、ヒドラジンのビスマレイミド、2,4−ジア ミノトルエン、ヘキサメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、式、 で示される置換および非置換ジアミン、から成る群から選択される架橋剤の残基 をさらに含んで成る、請求項3に記載の熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 6.2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーが、一酸化炭素と、少なくとも 1種類のオレフィン性不飽和化合物とを反応させることによって生成される、請 求項1または2に記載の熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 7.2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーの2,5−ジアルキル置換フラ ン基、およびジエノフィルが、10:1〜1:5のモル比において結合する、請 求項1または2に記載の熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 8.(c)ラジカル抑制剤および/またはイオンスカベンジャーをさらに含んで 成る請求項1または2に記載の熱再生可能なダイ取付接着剤組成物。 9.半導体デバイスを基板に取り付ける方法であって、該方法が、 (a)基板を供給し、 (b)(i)1より大きい官能価を有する少なくとも1種類のジエノフィル と、少なくとも1種類の2,5−ジアルキル置換フラン含有ポリマーとを反応さ せることによって生成される熱再生可能な架橋樹脂、および (ii)伝導媒体を与えるために、ダイ取付組成物に対して最高90 重量%の有効量において存在する少なくとも1種類の熱伝導性および/または導 電性物質、 を含んで成る熱再生可能なダイ取付接着剤組成物を、ダイ取付接着剤組成物を液 体に変換するのに充分に高い温度において、基板の少なくとも一部分に分配し、 それによって、接着剤付着基板を製造し、 (c)接着剤が液体である間に、接着剤付着基板上の熱再生可能なダイ取付 接着剤の面に半導体デバイスを付着させ、そ れによって、半導体デバイスを基板に結合させ、 (d)ダイ取付接着剤を、樹脂を凝固させるのに充分に低い温度に冷却し、 それによって、アセンブリを製造する、 ことを含んで成る方法。 10.(e)アセンブリの熱再生可能なダイ取付接着剤組成物を、ダイ取付接着 剤組成物を液体に変換するのに充分に高い温度において加熱し、それによって、 液体ダイ取付接着剤組成物を与え、 (f)半導体デバイスを、液体ダイ取付接着剤組成物から取り外し、 (g)(i)1より大きい官能価を有するジエノフィルと、2,5−ジアル キル置換フラン含有ポリマーとを反応させることによって生成される熱再生可能 な架橋樹脂、および (ii)伝導媒体を与えるために、ダイ取付組成物に対して最高90重 量%の有効量において存在する少なくとも1種類の熱伝導性または導電性物質、 を含んで成る新たな熱再生可能なダイ取付接着剤組成物を、随意に分配し、 (h)随童に、他の半導体デバイスを、液体ダイ取付接着 剤の面に供給し、それによって、他の半導体デバイスをダイ取付接着剤に結合さ せ、および (i)液体ダイ取付接着剤を、樹脂を凝固させるのに充分に低い温度に冷却 し、それによって、再生されたアセンブリを製造する、 工程をさらに含んで成る請求項9に記載の方法。
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