JP2002316959A - ビシナルジオール化合物の製造法 - Google Patents
ビシナルジオール化合物の製造法Info
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- JP2002316959A JP2002316959A JP2001116403A JP2001116403A JP2002316959A JP 2002316959 A JP2002316959 A JP 2002316959A JP 2001116403 A JP2001116403 A JP 2001116403A JP 2001116403 A JP2001116403 A JP 2001116403A JP 2002316959 A JP2002316959 A JP 2002316959A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】
【本発明が解決しようとする課題】触媒の分離が容易
で、温和な条件下、不純物の生成が少ないエポキシ化合
物から相当するビシナルジオール化合物の製造法を提供
する。 【解決手段】エポキシ化合物に入手が容易な活性アルミ
ナと水とを接触させることを特徴とするビシナルジオー
ル化合物の製造法である。
で、温和な条件下、不純物の生成が少ないエポキシ化合
物から相当するビシナルジオール化合物の製造法を提供
する。 【解決手段】エポキシ化合物に入手が容易な活性アルミ
ナと水とを接触させることを特徴とするビシナルジオー
ル化合物の製造法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、汎用化学品、医農
薬原体の中間体として重要なビシナルジオール化合物の
製造法に関する。
薬原体の中間体として重要なビシナルジオール化合物の
製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビシナルジオール化合物の製造方法とし
ては、鉱酸触媒の存在下、対応するエポキシ化合物の水
和反応により合成できることは広く知られている（例え
ばＡｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｒ
ｙ； ３ｒｄ Ｅｄ．； Ｐ２３２， Ｗｉｌｅｙ：
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９８５．）。しかし、これらの方
法では、硫酸、過塩素酸などの強い酸を触媒とするた
め、対腐食性の反応装置の使用や、均一系の反応のた
め、触媒の中和や分離工程が必要である。さらに、反応
温度が比較的高いため、用いるエポキシ化合物によって
は、生成するジオールの脱水反応や、中間体である炭素
陽イオンの転移反応によりビシナルジオール化合物以外
のジオールや骨格転移をともなった生成物が副生する場
合がある（例えばＮｅｆｔｅｋｈｉｍｉｙａ， １９９
９， ４５６）。
ては、鉱酸触媒の存在下、対応するエポキシ化合物の水
和反応により合成できることは広く知られている（例え
ばＡｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｒ
ｙ； ３ｒｄ Ｅｄ．； Ｐ２３２， Ｗｉｌｅｙ：
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９８５．）。しかし、これらの方
法では、硫酸、過塩素酸などの強い酸を触媒とするた
め、対腐食性の反応装置の使用や、均一系の反応のた
め、触媒の中和や分離工程が必要である。さらに、反応
温度が比較的高いため、用いるエポキシ化合物によって
は、生成するジオールの脱水反応や、中間体である炭素
陽イオンの転移反応によりビシナルジオール化合物以外
のジオールや骨格転移をともなった生成物が副生する場
合がある（例えばＮｅｆｔｅｋｈｉｍｉｙａ， １９９
９， ４５６）。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】本発明は、不均一反
応により触媒の分離が容易で、温和な条件下、不純物の
生成が少ないビシナルジオール化合物の製造方法を提案
する。
応により触媒の分離が容易で、温和な条件下、不純物の
生成が少ないビシナルジオール化合物の製造方法を提案
する。
【０００４】
【課題を解決するのための手段】本発明者らは鋭意検討
した結果、エポキシ化合物に入手が容易な活性アルミナ
と水とを接触させることにより、対応するビシナルジオ
ール化合物を非常に高い選択率で製造できることを見い
だし、本発明に至った。
した結果、エポキシ化合物に入手が容易な活性アルミナ
と水とを接触させることにより、対応するビシナルジオ
ール化合物を非常に高い選択率で製造できることを見い
だし、本発明に至った。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で使用する活性アルミナは、共立出版社の化学大
辞典に記載されているような、吸着力の特に強いアルミ
ナであり、通常のアルミナを１８０℃以上、好ましくは
１８０〜３２０℃で加熱させ吸着気体を放出したもので
ある。これら活性アルミナは、上記条件下で調整したも
のを使用しても、市販品をそのまま使用することも何ら
問題はない。市販品の活性アルミナの具体例としては、
ＩＣＮ社（旧Ｗｏｅｌｍ）社製ブロックマングレードＳ
ｕｐｅｒＩが挙げられる。
本発明で使用する活性アルミナは、共立出版社の化学大
辞典に記載されているような、吸着力の特に強いアルミ
ナであり、通常のアルミナを１８０℃以上、好ましくは
１８０〜３２０℃で加熱させ吸着気体を放出したもので
ある。これら活性アルミナは、上記条件下で調整したも
のを使用しても、市販品をそのまま使用することも何ら
問題はない。市販品の活性アルミナの具体例としては、
ＩＣＮ社（旧Ｗｏｅｌｍ）社製ブロックマングレードＳ
ｕｐｅｒＩが挙げられる。
【０００６】本発明で実施するエポキシ化合物、水およ
び活性アルミナの接触方法は、特に制限はされない。例
えば、エポキシ化合物、水および活性アルミナを有機溶
媒に順不同で加えることも何ら問題はないが、予め水と
活性アルミナを接触させた後に、エポキシ化合物を加え
て接触させる方法が好ましい。
び活性アルミナの接触方法は、特に制限はされない。例
えば、エポキシ化合物、水および活性アルミナを有機溶
媒に順不同で加えることも何ら問題はないが、予め水と
活性アルミナを接触させた後に、エポキシ化合物を加え
て接触させる方法が好ましい。
【０００７】水の使用量は、用いる活性アルミナに対し
０．０５〜５ｗｔ％が望ましく、より好ましくは０．４
〜４ｗｔ％、さらに好ましくは０．５〜２ｗｔ％であ
る。水の使用量が余りに多いと、反応が進行しづらくな
る。
０．０５〜５ｗｔ％が望ましく、より好ましくは０．４
〜４ｗｔ％、さらに好ましくは０．５〜２ｗｔ％であ
る。水の使用量が余りに多いと、反応が進行しづらくな
る。
【０００８】活性アルミナの添加量としては、エポキシ
化合物１ｍｍｏｌに対し、３ｇ以上であれば特に問題は
ないが、好ましくはエポキシ化合物１ｍｍｏｌに対して
５〜１０ｇである。。
化合物１ｍｍｏｌに対し、３ｇ以上であれば特に問題は
ないが、好ましくはエポキシ化合物１ｍｍｏｌに対して
５〜１０ｇである。。
【０００９】本発明では、エポキシ化合物を溶媒として
使用することも可能であるが、通常は、炭化水素化合物
を有機溶媒として使用し、接触反応を行う。使用する有
機溶媒としては、炭素数５〜１２の脂肪族炭化水素類、
炭素数１〜４の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、炭素数６
〜８の芳香族炭化水素類、炭素数６〜８の芳香族ハロゲ
ン化炭化水素類が挙げられ、これらは単独でも混合して
使用することも可能である。炭素数５〜１２の脂肪族炭
化水素類の具体例としては、ペンタン、シクロペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、シクロヘプ
タン、オクタン、シクロオクタン、ノナン、デカン、シ
クロデカン、ウンデカン、シクロウンデカン、ドデカ
ン、シクロドデカンおよびそれらの構造異性体が挙げら
れ、ハロゲン原子（フッソ、塩素、臭素およびヨウ素）
を含む炭素数１〜４の脂肪族ハロゲン化炭化水素類の具
体例としては、塩化メチレン、ジクロロエタン、ジクロ
ロプロパン、ジクロロブタン等が挙げられる。炭素数６
〜８芳香族の炭化水素類の具体例としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン（オルト、メタ、パラ）が挙げら
れ、ハロゲン原子（フッソ、塩素、臭素およびヨウ素）
を含む炭素数６〜８の芳香族ハロゲン化炭化水素類の具
体例としてはクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロ
ロトルエン、クロロキシレンが挙げられる。
使用することも可能であるが、通常は、炭化水素化合物
を有機溶媒として使用し、接触反応を行う。使用する有
機溶媒としては、炭素数５〜１２の脂肪族炭化水素類、
炭素数１〜４の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、炭素数６
〜８の芳香族炭化水素類、炭素数６〜８の芳香族ハロゲ
ン化炭化水素類が挙げられ、これらは単独でも混合して
使用することも可能である。炭素数５〜１２の脂肪族炭
化水素類の具体例としては、ペンタン、シクロペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、シクロヘプ
タン、オクタン、シクロオクタン、ノナン、デカン、シ
クロデカン、ウンデカン、シクロウンデカン、ドデカ
ン、シクロドデカンおよびそれらの構造異性体が挙げら
れ、ハロゲン原子（フッソ、塩素、臭素およびヨウ素）
を含む炭素数１〜４の脂肪族ハロゲン化炭化水素類の具
体例としては、塩化メチレン、ジクロロエタン、ジクロ
ロプロパン、ジクロロブタン等が挙げられる。炭素数６
〜８芳香族の炭化水素類の具体例としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン（オルト、メタ、パラ）が挙げら
れ、ハロゲン原子（フッソ、塩素、臭素およびヨウ素）
を含む炭素数６〜８の芳香族ハロゲン化炭化水素類の具
体例としてはクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロ
ロトルエン、クロロキシレンが挙げられる。
【００１０】本発明の接触反応条件の一つである反応圧
力に関しては、特に制限がなく、常圧でも加圧でも良
い。しかし、操作性の容易な常圧で反応を行うことが望
ましい。
力に関しては、特に制限がなく、常圧でも加圧でも良
い。しかし、操作性の容易な常圧で反応を行うことが望
ましい。
【００１１】本発明の接触反応条件の一つである反応温
度は、使用する有機溶媒の沸点以上でも可能であるが、
通常は使用する有機溶媒の沸点以下である。好ましくは
０℃〜有機溶媒の沸点温度、より好ましくは１０℃〜有
機溶媒の沸点温度である。反応温度が余りに高いと副生
物が増加する傾向が認められる。
度は、使用する有機溶媒の沸点以上でも可能であるが、
通常は使用する有機溶媒の沸点以下である。好ましくは
０℃〜有機溶媒の沸点温度、より好ましくは１０℃〜有
機溶媒の沸点温度である。反応温度が余りに高いと副生
物が増加する傾向が認められる。
【００１２】有機溶媒の使用量としては、特に制限はな
いが、活性化アルミナとスラリーを形成する程度の溶媒
量があれば良い。
いが、活性化アルミナとスラリーを形成する程度の溶媒
量があれば良い。
【００１３】本発明で使用するエポキシ化合物は、一般
式（１）で示される化合物である。
式（１）で示される化合物である。
【化２】 ここで、（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は水素原子、アル
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基
を表し、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
またＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4の中から選ばれた任意の２つの
基が結合して環を形成していても良い。また前記の
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4で示される置換基は、その炭素原子
に結合している水素原子が、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又はジアルキルアミノ
基等で更に置換されていても良い。）
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基
を表し、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
またＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4の中から選ばれた任意の２つの
基が結合して環を形成していても良い。また前記の
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4で示される置換基は、その炭素原子
に結合している水素原子が、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又はジアルキルアミノ
基等で更に置換されていても良い。）
【００１４】より詳細には、前記の一般式（１）につい
て式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3,Ｒ4は水素、炭素数１〜１８の
アルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数５〜
８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基で
あり、それぞれ同一であっても異なっていても良い。ま
たＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4の中から選ばれた任意の２つの基
が結合して炭素数３〜１２の環（この炭素環は飽和でも
不飽和でも良い）を形成していても良い。
て式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3,Ｒ4は水素、炭素数１〜１８の
アルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数５〜
８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基で
あり、それぞれ同一であっても異なっていても良い。ま
たＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4の中から選ばれた任意の２つの基
が結合して炭素数３〜１２の環（この炭素環は飽和でも
不飽和でも良い）を形成していても良い。
【００１５】前記アルキル基としての具体例は、メチル
基、エチル基、プロピル基（及びその異性体）、ブチル
基（及びその異性体）、ペンチル基（及びその異性
体）、ヘキシル基（及びその異性体）、ヘプチル基（及
びその異性体）、オクチル基（及びその異性体）、ノニ
ル基（及びその異性体）、デシル基（及びその異性
体）、ウンデシル基（及びその異性体）、ドデシル基
（及びその異性体）、トリデシル基（及びその異性
体）、テトラデシル基（及びその異性体）、ペンタデシ
ル基（及びその異性体）、ヘキサデシル基（及びその異
性体）、ヘプタデシル基（及びその異性体）、オクタデ
シル基（及びその異性体）等が挙げられる。
基、エチル基、プロピル基（及びその異性体）、ブチル
基（及びその異性体）、ペンチル基（及びその異性
体）、ヘキシル基（及びその異性体）、ヘプチル基（及
びその異性体）、オクチル基（及びその異性体）、ノニ
ル基（及びその異性体）、デシル基（及びその異性
体）、ウンデシル基（及びその異性体）、ドデシル基
（及びその異性体）、トリデシル基（及びその異性
体）、テトラデシル基（及びその異性体）、ペンタデシ
ル基（及びその異性体）、ヘキサデシル基（及びその異
性体）、ヘプタデシル基（及びその異性体）、オクタデ
シル基（及びその異性体）等が挙げられる。
【００１６】前記アルケニル基としての具体例は、ビニ
ル基（及びその異性体）、プロペニル基（及びその異性
体）、ブテニル基（及びその異性体）、ペンテニル基
（及びその異性体）、ヘキセニル基（及びその異性
体）、ヘプテニル基（及びその異性体）、オクテニル基
（及びその異性体）が挙げられる。
ル基（及びその異性体）、プロペニル基（及びその異性
体）、ブテニル基（及びその異性体）、ペンテニル基
（及びその異性体）、ヘキセニル基（及びその異性
体）、ヘプテニル基（及びその異性体）、オクテニル基
（及びその異性体）が挙げられる。
【００１７】前記シクロアルキル基としての具体例は、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ
る。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ
る。
【００１８】前記アリール基としての具体例は、フェニ
ル基、トリル基（及びその異性体）、キシリル基（及び
その異性体）、ナフチル基（及びその異性体）、ジメチ
ルナフチル基（及びその異性体）等が挙げられる。
ル基、トリル基（及びその異性体）、キシリル基（及び
その異性体）、ナフチル基（及びその異性体）、ジメチ
ルナフチル基（及びその異性体）等が挙げられる。
【００１９】前記Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4の中から選ばれた
任意の２つの基が結合して形成する炭素環としての具体
例は、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペン
タン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロ
オクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環、シクロ
ウンデカン環、シクロドデカン環があげられ、これらの
環では、１〜２個の不飽和結合を含んでも良い。
任意の２つの基が結合して形成する炭素環としての具体
例は、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペン
タン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロ
オクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環、シクロ
ウンデカン環、シクロドデカン環があげられ、これらの
環では、１〜２個の不飽和結合を含んでも良い。
【００２０】また前記のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4で示される
置換基は、その炭素原子に結合している水素原子が、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基
又はジアルキルアミノ基等で更に置換されていても良
い。
置換基は、その炭素原子に結合している水素原子が、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基
又はジアルキルアミノ基等で更に置換されていても良
い。
【００２１】前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００２２】前記アルキル基としては、炭素数１〜２
０、特に１〜１２のアルキル基が好ましく、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基（及びその異性体）、ブ
チル基（及びその異性体）、ペンチル基（及びその異性
体）、ヘキシル基（及びその異性体）、ヘプチル基（及
びその異性体）、オクチル基（及びその異性体）、ノニ
ル基（及びその異性体）、デシル基（及びその異性
体）、ウンデシル基（及びその異性体）、ドデシル基
（及びその異性体）等が挙げられる。
０、特に１〜１２のアルキル基が好ましく、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基（及びその異性体）、ブ
チル基（及びその異性体）、ペンチル基（及びその異性
体）、ヘキシル基（及びその異性体）、ヘプチル基（及
びその異性体）、オクチル基（及びその異性体）、ノニ
ル基（及びその異性体）、デシル基（及びその異性
体）、ウンデシル基（及びその異性体）、ドデシル基
（及びその異性体）等が挙げられる。
【００２３】前記シクロアルキル基としては、特に炭素
数３〜１２のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シ
クロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、
シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル基等
が挙げられる。
数３〜１２のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シ
クロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、
シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル基等
が挙げられる。
【００２４】前記アルケニル基としては、炭素数２〜２
０、特に２〜１２のアルケニル基が好ましく、例えば、
ビニル基、プロペニル基（及びその異性体）、ブテニル
基（及びその異性体）、ペンテニル基（及びその異性
体）、ヘキセニル基（及びその異性体）、ヘプテニル基
（及びその異性体）、オクテニル基（及びその異性
体）、ノネニル基（及びその異性体）、デセニル基（及
びその異性体）、ウンデセニル基（及びその異性体）、
ドデセニル基（及びその異性体）等が挙げられる。
０、特に２〜１２のアルケニル基が好ましく、例えば、
ビニル基、プロペニル基（及びその異性体）、ブテニル
基（及びその異性体）、ペンテニル基（及びその異性
体）、ヘキセニル基（及びその異性体）、ヘプテニル基
（及びその異性体）、オクテニル基（及びその異性
体）、ノネニル基（及びその異性体）、デセニル基（及
びその異性体）、ウンデセニル基（及びその異性体）、
ドデセニル基（及びその異性体）等が挙げられる。
【００２５】前記アリール基としては、炭素数６〜２
０、特に６〜１２のアリール基が好ましく、例えば、フ
ェニル基、トリル基（及びその異性体）、キシリル基
（及びその異性体）、ナフチル基（及びその異性体）、
ジメチルナフチル基（及びその異性体）等が挙げられ
る。
０、特に６〜１２のアリール基が好ましく、例えば、フ
ェニル基、トリル基（及びその異性体）、キシリル基
（及びその異性体）、ナフチル基（及びその異性体）、
ジメチルナフチル基（及びその異性体）等が挙げられ
る。
【００２６】前記アラルキル基としては、特に炭素数７
〜１４例えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロ
ピル基、フェニルブチル基、ナフチルメチル基、ナフチ
ルエチル基、ナフチルプロピル基、ナフチルブチル基、
ジフェニルメチル基等が挙げられる。
〜１４例えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロ
ピル基、フェニルブチル基、ナフチルメチル基、ナフチ
ルエチル基、ナフチルプロピル基、ナフチルブチル基、
ジフェニルメチル基等が挙げられる。
【００２７】前記アルコキシ基としては、特に炭素数１
〜１０のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基（及びその異性体）、ブ
トキシ基（及びその異性体）、ペンタノキシ基（及びそ
の異性体）、ヘキサノキシ基（及びその異性体）、ヘプ
タノキシ基（及びその異性体）、オクタノキシ基（及び
その異性体）、ノナノキシ基（及びその異性体）、デカ
ノキシ基（及びその異性体）等が挙げられる。
〜１０のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基（及びその異性体）、ブ
トキシ基（及びその異性体）、ペンタノキシ基（及びそ
の異性体）、ヘキサノキシ基（及びその異性体）、ヘプ
タノキシ基（及びその異性体）、オクタノキシ基（及び
その異性体）、ノナノキシ基（及びその異性体）、デカ
ノキシ基（及びその異性体）等が挙げられる。
【００２８】前記アリールオキシ基としては、特に炭素
数６〜１４のアリールオキシ基が好ましく、フェノキシ
基、トリロキシ基（及びその異性体）、キシリロキシ基
（及びその異性体）、ナフトキシ基（及びその異性
体）、ジメチルナフトキシ基（及びその異性体）等が挙
げられる。
数６〜１４のアリールオキシ基が好ましく、フェノキシ
基、トリロキシ基（及びその異性体）、キシリロキシ基
（及びその異性体）、ナフトキシ基（及びその異性
体）、ジメチルナフトキシ基（及びその異性体）等が挙
げられる。
【００２９】前記ジアルキルアミノ基としては、特に炭
素数２〜１０のジアルキルアミノ基が好ましく、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基
（及びその異性体）等が挙げられる。
素数２〜１０のジアルキルアミノ基が好ましく、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基
（及びその異性体）等が挙げられる。
【００３０】一般式（１）で示されるエポキシ化合物の
具体例としては、スチレンオキシド、エチレンオキシ
ド、１，２−エポキシプロパン、１，２−エポキシブタ
ン、２，３−エポキシブタン、１，２−エポキシペンタ
ン、２，３−エポキシペンタン、１，２−エポキシ−５
−ヘキセン、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポ
キシヘプタン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エ
ポキシ−７−オクテン、１，２−エポキシノナン、１，
２−エポキシデカン、１，２−エポキシウンデカン、
１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシトリデカ
ン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシ
ペンタデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２
−エポキシヘプタデカン、１，２−エポキシオクタデカ
ン、９，１０−エポキシオクタデカン、１，２−エポキ
シノナデカン、１，２−エポキシエイコサン、エポキシ
シクロペンタン、エポキシシクロヘキサン、エポキシシ
クロヘプタン、エポキシシクロオクタン、１，２−エポ
キシ−５−シクロオクテン、エポキシシクロデカン、エ
ポキシシクロドデカン、１，２−エポキシ−５，９−シ
クロドデカジエン、フェニルグリシジルエーテル、メチ
ルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プ
ロピルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテ
ル、ブチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、
エピブロモヒドリン、エピフルオロヒドリン等があげら
れる。
具体例としては、スチレンオキシド、エチレンオキシ
ド、１，２−エポキシプロパン、１，２−エポキシブタ
ン、２，３−エポキシブタン、１，２−エポキシペンタ
ン、２，３−エポキシペンタン、１，２−エポキシ−５
−ヘキセン、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポ
キシヘプタン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エ
ポキシ−７−オクテン、１，２−エポキシノナン、１，
２−エポキシデカン、１，２−エポキシウンデカン、
１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシトリデカ
ン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシ
ペンタデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２
−エポキシヘプタデカン、１，２−エポキシオクタデカ
ン、９，１０−エポキシオクタデカン、１，２−エポキ
シノナデカン、１，２−エポキシエイコサン、エポキシ
シクロペンタン、エポキシシクロヘキサン、エポキシシ
クロヘプタン、エポキシシクロオクタン、１，２−エポ
キシ−５−シクロオクテン、エポキシシクロデカン、エ
ポキシシクロドデカン、１，２−エポキシ−５，９−シ
クロドデカジエン、フェニルグリシジルエーテル、メチ
ルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プ
ロピルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテ
ル、ブチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、
エピブロモヒドリン、エピフルオロヒドリン等があげら
れる。
【００３１】本発明の反応終了後、触媒は、簡単に濾過
することにより除去され、得られたビシナルジオール化
合物は、反応液から蒸留あるいは結晶化等により分離・
精製される。
することにより除去され、得られたビシナルジオール化
合物は、反応液から蒸留あるいは結晶化等により分離・
精製される。
【００３２】
【実施例】以下に実施例、および比較例を挙げて、本発
明を具体的に説明する。 （１）化合物の分析方法 使用するエポキシ化合物、得られるビシナルジオール化
合物および副生物は、ガスクロマトグラフィーにて各化
合物のファクターを同じとして面積百分率で算出定量し
た。
明を具体的に説明する。 （１）化合物の分析方法 使用するエポキシ化合物、得られるビシナルジオール化
合物および副生物は、ガスクロマトグラフィーにて各化
合物のファクターを同じとして面積百分率で算出定量し
た。
【００３３】実施例１ エポキシシクロドデカンの水和による１，２−シクロド
デカンジオールの合成良く乾燥された３口フラスコ（５
０ｍｌ）にＡｒ気流下、ヘキサン１５ｍｌ（水分量６
４．８ｐｐｍ）を加え、激しく攪拌しながら活性アルミ
ナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社製ブロックマングレードＳｕｐｅ
ｒＩ（１０ｇ））、次にＨ2Ｏ４９mｌ（２．７ｍｍｏ
ｌ）を加え１時間室温で攪拌した後、エポキシシクロド
デカン０．２７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で
４時間攪拌後、１４時間静置し、Ｈ 2Ｏ２ｍｌを加え
て、反応を停止させた。反応終了後、テトラヒドロフラ
ン（以下ＴＨＦと略記）（１０ｍｌ）を加え、Ａｌ2Ｏ3
を吸引濾過し、更にＴＨＦ（２０ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗
浄した。得られた濾液をガスクロマトグラフィーにて分
析したところ、エポキシシクロドデカンは３７．７モル
％残存しており、得られた１，２−シクロドデカンジオ
ールは５６．９モル％であった。これは消費されたエポ
キシシクロドデカンに対し、選択率は９１．３モル％に
相当する。シクロドデカノン等の副生物の総量は、５．
４モル％であった。これらの結果を表１に示した。
デカンジオールの合成良く乾燥された３口フラスコ（５
０ｍｌ）にＡｒ気流下、ヘキサン１５ｍｌ（水分量６
４．８ｐｐｍ）を加え、激しく攪拌しながら活性アルミ
ナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社製ブロックマングレードＳｕｐｅ
ｒＩ（１０ｇ））、次にＨ2Ｏ４９mｌ（２．７ｍｍｏ
ｌ）を加え１時間室温で攪拌した後、エポキシシクロド
デカン０．２７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で
４時間攪拌後、１４時間静置し、Ｈ 2Ｏ２ｍｌを加え
て、反応を停止させた。反応終了後、テトラヒドロフラ
ン（以下ＴＨＦと略記）（１０ｍｌ）を加え、Ａｌ2Ｏ3
を吸引濾過し、更にＴＨＦ（２０ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗
浄した。得られた濾液をガスクロマトグラフィーにて分
析したところ、エポキシシクロドデカンは３７．７モル
％残存しており、得られた１，２−シクロドデカンジオ
ールは５６．９モル％であった。これは消費されたエポ
キシシクロドデカンに対し、選択率は９１．３モル％に
相当する。シクロドデカノン等の副生物の総量は、５．
４モル％であった。これらの結果を表１に示した。
【００３４】実施例２〜９ 実施例１に準じて、活性アルミナに対する水の使用量を
変化させた時の反応結果を表１に併せて示した。
変化させた時の反応結果を表１に併せて示した。
【表１】
【００３５】実施例１０ エポキシシクロオクタンの水和反応による１，２−シク
ロオクタンジオールの合成 良く乾燥された３口フラスコ（１００ｍｌ）にＡｒ気流
下、ヘキサン３０ｍｌ（水分量６４．８ｐｐｍ）を加え
激しく攪拌しながら活性アルミナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社製
ブロックマングレードＳｕｐｅｒＩ（２０ｇ））、次に
Ｈ2Ｏ２１５mｌ（１２．０ｍｍｏｌ）を加え１時間室温
で攪拌した後、エポキシシクロオクタン３７８．６ｍｇ
（３．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４時間攪拌後さら
に１４時間静置した後、Ｈ2Ｏ４ｍｌを加えて１時間攪
拌し、反応を停止させる。反応混合物にＴＨＦ（２０ｍ
ｌ）を加え０．５時間攪拌後Ａｌ2Ｏ3を吸引濾過し、Ｔ
ＨＦ（４０ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗浄した。得られた濾液
をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、エポキ
シシクロオクタンは完全に消費され、１，２−シクロオ
クタンジオールが収率９５．０モル％で生成し、副生物
は５モル％であった。
ロオクタンジオールの合成 良く乾燥された３口フラスコ（１００ｍｌ）にＡｒ気流
下、ヘキサン３０ｍｌ（水分量６４．８ｐｐｍ）を加え
激しく攪拌しながら活性アルミナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社製
ブロックマングレードＳｕｐｅｒＩ（２０ｇ））、次に
Ｈ2Ｏ２１５mｌ（１２．０ｍｍｏｌ）を加え１時間室温
で攪拌した後、エポキシシクロオクタン３７８．６ｍｇ
（３．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４時間攪拌後さら
に１４時間静置した後、Ｈ2Ｏ４ｍｌを加えて１時間攪
拌し、反応を停止させる。反応混合物にＴＨＦ（２０ｍ
ｌ）を加え０．５時間攪拌後Ａｌ2Ｏ3を吸引濾過し、Ｔ
ＨＦ（４０ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗浄した。得られた濾液
をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、エポキ
シシクロオクタンは完全に消費され、１，２−シクロオ
クタンジオールが収率９５．０モル％で生成し、副生物
は５モル％であった。
【００３６】実施例１１ エポキシシクロヘキサンの水和反応による１，２−シク
ロヘキサンジオールの合成 良く乾燥された３口フラスコ （１００ｍｌ）にＡｒ気
流下、ヘキサン３０ｍｌ（水分量６４．８ｐｐｍ）を加
え激しく攪拌しながら活性アルミナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社
製ブロックマングレードＳｕｐｅｒＩ（２０ｇ））、次
にＨ2Ｏ２１５mｌ（１２．０ｍｍｏｌ）を加え１時間室
温で攪拌した後、エポキシシクヘキサン２９４．５ｍｇ
（３．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４時間攪拌後さら
に１４時間静置した後、Ｈ2Ｏ４ｍｌを加えて１時間攪
拌し、反応を停止させる。反応混合物にＴＨＦ（２０ｍ
ｌ）を加え０．５時間攪拌後Ａｌ2Ｏ3を吸引濾過し、Ｔ
ＨＦ（４０ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗浄した。得られた濾液
をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、エポキ
シシクロヘキサンは完全に消費され、１，２−シクロヘ
キサンジオールの収率は９６．０モル％であり、副生物
は４モル％であった。
ロヘキサンジオールの合成 良く乾燥された３口フラスコ （１００ｍｌ）にＡｒ気
流下、ヘキサン３０ｍｌ（水分量６４．８ｐｐｍ）を加
え激しく攪拌しながら活性アルミナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社
製ブロックマングレードＳｕｐｅｒＩ（２０ｇ））、次
にＨ2Ｏ２１５mｌ（１２．０ｍｍｏｌ）を加え１時間室
温で攪拌した後、エポキシシクヘキサン２９４．５ｍｇ
（３．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４時間攪拌後さら
に１４時間静置した後、Ｈ2Ｏ４ｍｌを加えて１時間攪
拌し、反応を停止させる。反応混合物にＴＨＦ（２０ｍ
ｌ）を加え０．５時間攪拌後Ａｌ2Ｏ3を吸引濾過し、Ｔ
ＨＦ（４０ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗浄した。得られた濾液
をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、エポキ
シシクロヘキサンは完全に消費され、１，２−シクロヘ
キサンジオールの収率は９６．０モル％であり、副生物
は４モル％であった。
【００３７】実施例１２ スチレンオキシドの水和による１−フェニル−１，２−
エタンジオールの合成 良く乾燥された３口フラスコ（１００ｍｌ）にＡｒ気流
下、ヘキサン３０ｍｌ（水分量５８．３ｐｐｍ）を加え
激しく攪拌しながら活性アルミナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社製
ブロックマングレードＳｕｐｅｒＩ（２０ｇ））、次に
Ｈ2Ｏ２１５μｌ（１２ｍｍｏｌ）を加え１時間室温で
攪拌した後、スチレンオキシド３６０．５ｍｇ（３．０
ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５時間攪拌後さらに１５時
間静置した後、Ｈ2Ｏ４ｍｌを加えて１時間攪拌し、反
応を停止させる。反応混合物にＴＨＦ（２０ｍｌ）を加
え０．５時間攪拌後Ａｌ2Ｏ3を吸引濾過し、ＴＨＦ（４
０ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗浄した。得られた濾液をガスク
ロマトグラフィーにて分析したところ、スチレンオキシ
ドは完全に消費され、１−フェニル−１，２−エタンジ
オールが収率９６．７モル％であり、副生物は３．３モ
ル％であった。
エタンジオールの合成 良く乾燥された３口フラスコ（１００ｍｌ）にＡｒ気流
下、ヘキサン３０ｍｌ（水分量５８．３ｐｐｍ）を加え
激しく攪拌しながら活性アルミナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社製
ブロックマングレードＳｕｐｅｒＩ（２０ｇ））、次に
Ｈ2Ｏ２１５μｌ（１２ｍｍｏｌ）を加え１時間室温で
攪拌した後、スチレンオキシド３６０．５ｍｇ（３．０
ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５時間攪拌後さらに１５時
間静置した後、Ｈ2Ｏ４ｍｌを加えて１時間攪拌し、反
応を停止させる。反応混合物にＴＨＦ（２０ｍｌ）を加
え０．５時間攪拌後Ａｌ2Ｏ3を吸引濾過し、ＴＨＦ（４
０ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗浄した。得られた濾液をガスク
ロマトグラフィーにて分析したところ、スチレンオキシ
ドは完全に消費され、１−フェニル−１，２−エタンジ
オールが収率９６．７モル％であり、副生物は３．３モ
ル％であった。
【００３８】実施例１３ １，２−エポキシヘキサンの水和による１，２−ヘキサ
ンジオールの合成 良く乾燥された３口フラスコ（１００ｍｌ）にＡｒ気流
下、ヘキサン３０ｍｌ（水分量５８．３ｐｐｍ）を加え
激しく攪拌しながら活性アルミナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社製
ブロックマングレードＳｕｐｅｒＩ（２０ｇ））、次に
Ｈ2Ｏ２１５μｌ（１２ｍｍｏｌ）を加え１時間室温で
攪拌した後、１，２−エポキシヘキサン３００．５ｍｇ
（３．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４時間攪拌後さら
に１９時間静置した後、Ｈ2Ｏ４ｍｌを加えて１時間攪
拌し、反応を停止させる。反応混合物にＴＨＦ（２０ｍ
ｌ）を加え０．５時間攪拌後Ａｌ2Ｏ3を吸引濾過し、Ｔ
ＨＦ（４０ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗浄した。得られた濾液
をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、１，２
−エポキシヘキサンは完全に消費され、１，２−ヘキサ
ンジオールが収率９０モル％で得られ、副生物は１０モ
ル％であった。
ンジオールの合成 良く乾燥された３口フラスコ（１００ｍｌ）にＡｒ気流
下、ヘキサン３０ｍｌ（水分量５８．３ｐｐｍ）を加え
激しく攪拌しながら活性アルミナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社製
ブロックマングレードＳｕｐｅｒＩ（２０ｇ））、次に
Ｈ2Ｏ２１５μｌ（１２ｍｍｏｌ）を加え１時間室温で
攪拌した後、１，２−エポキシヘキサン３００．５ｍｇ
（３．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４時間攪拌後さら
に１９時間静置した後、Ｈ2Ｏ４ｍｌを加えて１時間攪
拌し、反応を停止させる。反応混合物にＴＨＦ（２０ｍ
ｌ）を加え０．５時間攪拌後Ａｌ2Ｏ3を吸引濾過し、Ｔ
ＨＦ（４０ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗浄した。得られた濾液
をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、１，２
−エポキシヘキサンは完全に消費され、１，２−ヘキサ
ンジオールが収率９０モル％で得られ、副生物は１０モ
ル％であった。
【００３９】実施例１４ （１Ｒ，２Ｒ）−（＋）−１−フェニルプロピレンオキ
シドの水和による（１Ｓ，２Ｒ）−１−フェニル−プロ
パンジオールの合成 良く乾燥された３口フラスコ（１００ｍｌ）にＡｒ気流
下、ヘキサン３０ｍｌ（水分量５８．３ｐｐｍ）を加え
激しく攪拌しながら活性アルミナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社製
ブロックマングレードＳｕｐｅｒＩ（２０ｇ））、次に
Ｈ2Ｏ２１５μｌ（１２ｍｍｏｌ）を加え１時間室温で
攪拌した後、（１Ｒ，２Ｒ）−（＋）−１−フェニルプ
ロピレンオキシド４０２．５ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）を
加えた。室温で２．５時間攪拌後さらに１６．５時間静
置した後、Ｈ2Ｏ５ｍｌを加えて１時間攪拌し、反応を
停止させる。反応混合物にＴＨＦ（２０ｍｌ）を加え
０．５時間攪拌後Ａｌ2Ｏ3を吸引濾過し、ＴＨＦ（４０
ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗浄した。得られた濾液をガスクロ
マトグラフィーにて分析したところ、原料は完全に消費
され、（１Ｓ，２Ｒ）−１−フェニル−プロパンジオー
ルが収率８５．４モル％で得られ、副生物は１４．６モ
ル％であった。
シドの水和による（１Ｓ，２Ｒ）−１−フェニル−プロ
パンジオールの合成 良く乾燥された３口フラスコ（１００ｍｌ）にＡｒ気流
下、ヘキサン３０ｍｌ（水分量５８．３ｐｐｍ）を加え
激しく攪拌しながら活性アルミナＡｌ2Ｏ3（ＩＣＮ社製
ブロックマングレードＳｕｐｅｒＩ（２０ｇ））、次に
Ｈ2Ｏ２１５μｌ（１２ｍｍｏｌ）を加え１時間室温で
攪拌した後、（１Ｒ，２Ｒ）−（＋）−１−フェニルプ
ロピレンオキシド４０２．５ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）を
加えた。室温で２．５時間攪拌後さらに１６．５時間静
置した後、Ｈ2Ｏ５ｍｌを加えて１時間攪拌し、反応を
停止させる。反応混合物にＴＨＦ（２０ｍｌ）を加え
０．５時間攪拌後Ａｌ2Ｏ3を吸引濾過し、ＴＨＦ（４０
ｍｌ）でＡｌ2Ｏ3を洗浄した。得られた濾液をガスクロ
マトグラフィーにて分析したところ、原料は完全に消費
され、（１Ｓ，２Ｒ）−１−フェニル−プロパンジオー
ルが収率８５．４モル％で得られ、副生物は１４．６モ
ル％であった。
【００４０】比較例１ 酸触媒によるエポキシシクロドデカンの水和反応での
１，２−シクロドデカンジオールの合成 ガラス内挿管を具備するオートクレーブ（５０ｍｌ）に
エポキシシクロドデカン０．９１ｇ（５．０ｍｍｏ
ｌ），ＴＨＦ２．５ｍｌ、水２，５ｍｌを加えた後、過
塩素酸０．３５ｍｍｏｌ（３５重量％水溶液、１００m
ｌ）を加え、窒素で５ｋｇ／ｃｍ2に加圧した後、１４
０℃で３時間反応を行った。反応後反応容器を室温に冷
却し、窒素を放出して大気圧に戻した後、反応混合物に
ＴＨＦ１０ｍｌ、飽和食塩水１０ｍｌを加えて分液し、
有機相中の１，２−シクロドデカンジオールおよび副生
物をガスクロマトグラフィーにて分析した。その結果、
１，２−シクロドデカンジオールが収率で７２モル％、
副生物としてシクロドデカノン６．３モル％、シクロド
デセノール８．２モル％、シクロドデカジエン１３．５
モル％の収率で生成した。
１，２−シクロドデカンジオールの合成 ガラス内挿管を具備するオートクレーブ（５０ｍｌ）に
エポキシシクロドデカン０．９１ｇ（５．０ｍｍｏ
ｌ），ＴＨＦ２．５ｍｌ、水２，５ｍｌを加えた後、過
塩素酸０．３５ｍｍｏｌ（３５重量％水溶液、１００m
ｌ）を加え、窒素で５ｋｇ／ｃｍ2に加圧した後、１４
０℃で３時間反応を行った。反応後反応容器を室温に冷
却し、窒素を放出して大気圧に戻した後、反応混合物に
ＴＨＦ１０ｍｌ、飽和食塩水１０ｍｌを加えて分液し、
有機相中の１，２−シクロドデカンジオールおよび副生
物をガスクロマトグラフィーにて分析した。その結果、
１，２−シクロドデカンジオールが収率で７２モル％、
副生物としてシクロドデカノン６．３モル％、シクロド
デセノール８．２モル％、シクロドデカジエン１３．５
モル％の収率で生成した。
【００４１】比較例２ 酸触媒によるエポキシシクロドデカンの水和反応での
１，２−シクロドデカンジオールの合成 ガラス内挿管を具備するオートクレーブ（５０ｍｌ）に
エポキシシクロドデカン０．９１ｇ（５．０ｍｍｏ
ｌ），ＴＨＦ２．５ｍｌ、水２．５ｍｌを加えた後、過
塩素酸０．３５ｍｍｏｌ（３５重量％水溶液、１００m
ｌ）を加え、室温下で３時間反応を行った。しかし、反
応は進行せず、原料が回収された。
１，２−シクロドデカンジオールの合成 ガラス内挿管を具備するオートクレーブ（５０ｍｌ）に
エポキシシクロドデカン０．９１ｇ（５．０ｍｍｏ
ｌ），ＴＨＦ２．５ｍｌ、水２．５ｍｌを加えた後、過
塩素酸０．３５ｍｍｏｌ（３５重量％水溶液、１００m
ｌ）を加え、室温下で３時間反応を行った。しかし、反
応は進行せず、原料が回収された。
【００４２】
【発明の効果】本発明により、触媒の分離が容易で、温
和な条件下、不純物の生成が少ないビシナルジオール化
合物を製造する方法が可能となった。
和な条件下、不純物の生成が少ないビシナルジオール化
合物を製造する方法が可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AB84 AC41 BA09 BA30 BB11 BB12 BC34 BD10 BE60 FC52 FG29 4H039 CA60 CF90
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（１）に示されるエポキシ化合物に
水および活性アルミナを接触させることを特徴とするビ
シナルジオール化合物の製造法。 【化１】 ここで、（式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は水素原子、アル
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基
を表し、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
またＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4の中から選ばれた任意の２つの
基が結合して環を形成していても良い。また前記の
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4で示される置換基は、その炭素原子
に結合している水素原子が、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又はジアルキルアミノ
基等で更に置換されていても良い。） - 【請求項２】活性アルミナに対し、０．０５〜５ｗｔ％
の割合の水と接触させることを特徴とする請求項１記載
のビシナルジオール化合物の製造法。 - 【請求項３】水０．０５〜５ｗｔ％含む活性アルミナを
接触させることを特徴とする請求項１記載のビシナルジ
オール化合物の製造法。 - 【請求項４】有機溶媒として脂肪族炭化水素類、芳香族
炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類および芳香族
ハロゲン化炭化水素類からなる群より選ばれる少なくと
も一種の炭化水素化合物を用いることを特徴とする請求
項１〜３いずれか１項記載のビシナルジオール化合物の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001116403A JP2002316959A (ja) | 2001-04-16 | 2001-04-16 | ビシナルジオール化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001116403A JP2002316959A (ja) | 2001-04-16 | 2001-04-16 | ビシナルジオール化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002316959A true JP2002316959A (ja) | 2002-10-31 |
Family
ID=18967143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001116403A Pending JP2002316959A (ja) | 2001-04-16 | 2001-04-16 | ビシナルジオール化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002316959A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004085355A1 (en) * | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Invista Technologies S.À.R.L. | A process for hydrolyzing water-insoluble epoxides |
| JP2005232028A (ja) * | 2004-02-17 | 2005-09-02 | Kao Corp | 隣接ジオールの製造方法 |
| JP2010106039A (ja) * | 2010-01-12 | 2010-05-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ２−アルキルアルカン−１，２−ジオール類の製造方法 |
-
2001
- 2001-04-16 JP JP2001116403A patent/JP2002316959A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004085355A1 (en) * | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Invista Technologies S.À.R.L. | A process for hydrolyzing water-insoluble epoxides |
| JP2005232028A (ja) * | 2004-02-17 | 2005-09-02 | Kao Corp | 隣接ジオールの製造方法 |
| JP4563045B2 (ja) * | 2004-02-17 | 2010-10-13 | 花王株式会社 | 隣接ジオールの製造方法 |
| JP2010106039A (ja) * | 2010-01-12 | 2010-05-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ２−アルキルアルカン−１，２−ジオール類の製造方法 |
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