JP2002216964A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光効率に優れ、高輝度に発光する有機
電界発光素子を提供すること。 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層
挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子で、Ｒ^１〜Ｒ^８は
水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、あるいはアミノ基を表す。さらに、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ
^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７
とＲ^８から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換
している炭素原子と共に、置換していてよい炭素環式脂
肪族環、炭素環式芳香族環、あるいは複素環式芳香族環
を形成していてもよい。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。

【０００３】有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の
直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化
合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、
赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特
徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示
素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般
に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

【０００４】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）ア
ルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体（例え
ば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化
合物として用いた有機電界発光素子が提案されている
（特開平８−６７８７３号公報）。

【０００５】しかしながら、これらの発光素子も充分な
発光輝度を有しているとは言い難い。また、電子注入輸
送層に、アクリドン誘導体（例えば、Ｎ−メチル−２−
メトキシアクリドン）を用いた有機電界発光素子が提案
されている（特開平８−６７８７３号公報）が、アクリ
ドン誘導体を含有する層と電極（例えば、陰極）との密
着性は乏しく、長期間の使用に際しては、その改良が必
要であることが判明した。現在では、一層高輝度に発光
する有機電界発光素子が望まれている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少
なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる
有機電界発光素子を提供する。

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｒ^１〜Ｒ^８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは置
換または未置換のアミノ基を表し、さらに、ＲとＲ^２、
Ｒ^２ とＲ^３、Ｒ^３とＲ ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、
Ｒ^７とＲ^８から選ばれる隣接する基は互いに結合して、
置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素
環式脂肪族環、置換または未置換の炭素環式芳香族環、
あるいは置換または未置換の複素環式芳香族環を形成し
ていてもよいを表す）

【００１０】一般式（１）で表される化合物を含有す
る層が、発光層である記載の有機電界発光素子は、本
発明の好ましい態様である。

【００１１】一般式（１）で表される化合物を含有す
る層が、電子注入輸送層である記載の有機電界発光素
子は、本発明の好ましい態様である。

【００１２】一般式（１）で表される化合物を含有す
る層が、さらに、発光性有機金属錯体またはトリアリー
ルアミン誘導体を含有することを特徴とする前記〜
のいずれかに記載の有機電界発光素子は、本発明の好ま
しい態様である。

【００１３】一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
層を有する前記〜のいずれかに記載の有機電界発光
素子は、本発明の好ましい態様である。

【００１４】一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する前記〜のいずれかに記載の有機電界発光
素子は、本発明の好ましい態様である。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有す
る層を少なくとも一層挟持してなるものである。

【化３】

【００１６】（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｒ^１〜Ｒ^８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは置
換または未置換のアミノ基を表し、さらに、ＲとＲ^２、
Ｒ^２ とＲ^３、Ｒ^３とＲ ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、
Ｒ^７とＲ^８から選ばれる隣接する基は互いに結合して、
置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素
環式脂肪族環、置換または未置換の炭素環式芳香族環、
あるいは置換または未置換の複素環式芳香族環を形成し
ていてもよいを表す）

【００１７】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。

【００１８】一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ^１〜Ｒ^８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐また
は環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは置
換または未置換のアミノ基を表し、さらに、Ｒ^１と
Ｒ^２、Ｒ^２ とＲ^３、Ｒ^３とＲ ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６と
Ｒ^７、Ｒ^７とＲ^８から選ばれる隣接する基は互いに結合
して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換
の炭素環式脂肪族環、置換または未置換の炭素環式芳香
族環、あるいは置換または未置換の複素環式芳香族環を
形成していてもよいを表す。

【００１９】尚、本明細書においては、アリール基と
は、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳
香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基な
どの複素環式芳香族基を表す。

【００２０】一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^８のアル
キル基およびアルコキシ基は置換基を有していてもよ
く、例えば、ハロゲン原子またはアリール基などの置換
基で置換されていてもよい。

【００２１】一般式（１）におけるＲ^１〜Ｒ^８の具体例
としては、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の
直鎖、分岐または環状のアルキル基、ハロゲン原子で置
換された炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、アリール基で置換された炭素数７〜１６の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ハロゲン原子で置
換された炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
コキシ基、アリール基で置換された炭素数７〜１６の直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数４〜１６の
置換または未置換のアリール基、炭素数４〜１６の置換
または未置換のアリールオキシ基、あるいは置換または
未置換のアミノ基を挙げることができる。

【００２２】ハロゲン原子の具体例としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などを挙げることができる。

【００２３】炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルキル基の具体例としては，メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチ
ル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジ
メチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オク
チル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デ
シル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘ
キサデシル基などを挙げることができる。

【００２４】ハロゲン原子で置換された炭素数１〜１６
の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例として
は、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フ
ルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチル
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１
−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジ
ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロシク
ロヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オ
クチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基な
どを挙げることができる。

【００２５】アリール基で置換された炭素数７〜１６の
直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、
ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチル
ベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジ
ル基、４−エチルベンジル基、４−ｎ−プロピルベンジ
ル基、４−ｎ−ブチルベンジル基、４−tert−ブチルベ
ンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−オク
チルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、４−メト
キシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブ
トキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル
基、４−ｎ−オクチルオキシベンジル基、４−フルオロ
ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジ
ル基、４−クロロベンジル基などを挙げることができ
る。

【００２６】炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチ
ルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオ
キシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチ
ルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオ
キシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオ
キシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ
−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−
ヘキサデシルオキシ基などを挙げることができる。

【００２７】ハロゲン原子で置換された炭素数１〜１６
の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例として
は、トリフルオロメトキシ基、１，１−ジヒドロパーフ
ルオロエトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ
−プロポキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ブトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペン
チルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘ
キシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキシ基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルオキシ
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルオキシ
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルオキ
シ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシ
ルオキシ基などを挙げることができる。

【００２８】アリール基で置換された炭素数７〜１６の
直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例として
は、ベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、
４−メチルベンジルオキシ基、４−エチルベンジルオキ
シ基、４−ｎ−プロピルベンジルオキシ基、４−ｎ−ブ
チルベンジルオキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキ
シ基、４−ｎ−ヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オ
クチルベンジルオキシ基、４−ｎ−ノニルベンジルオキ
シ基、４−メトキシベンジルオキシ基、４−エトキシベ
ンジルオキシ基、４−ｎ−ブトキシベンジルオキシ基、
４−ｎ−ヘキシルベンジルオキシ基、４−フルオロベン
ジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−クロ
ロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基など
を挙げることができる。

【００２９】炭素数４〜１６の置換または未置換のアリ
ール基の具体例としては、フェニル基、２−メチルフェ
ニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェ
ニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチ
ルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル
基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェ
ニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチ
ルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−
ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，
４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−
テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル
基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−
ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフ
ェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−
ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキ
シフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，
３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニ
ル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−
５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェ
ニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニ
ル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４
−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−ク
ロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、
３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−
メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フ
ェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−
ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エト
キシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基などを挙げることができる。

【００３０】炭素数４〜１６の置換または未置換のアリ
ールオキシ基の具体例としては、フェニルオキシ基、２
−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ
基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニル
オキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イ
ソプロピルフェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニル
オキシ基、４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−イ
ソペンチルフェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフェ
ニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４
−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチル
フェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、
２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチル
フェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ
基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、５−インダニ
ルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフ
チルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナ
フチルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−
メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキ
シ基、３−エトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフ
ェニルオキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ
基、４−イソプロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブ
トキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェ
ニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルオキシ
基、４−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−
ｎ−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチ
ルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェ
ニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、
２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメト
キシフェニルオキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェ
ニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシフェニルオキ
シ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフ
ェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−
クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ
基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニル
オキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、
３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−
クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチルフェ
ニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ
基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ基、４−
フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェニルオキ
シ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニルオキシ
基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルオキシ
基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４
−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２
−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキ
シ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３
−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリ
ジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基などを挙げること
ができる。

【００３１】置換または未置換のアミノ基の具体例とし
ては、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−
ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ基などのＮ−アルキルまたはＮ−アリール
置換アミノ基；Ｎ−アセチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル
カルボニルアミノ基などのＮ−アルキルカルボニルアミ
ノ基；Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−（４’−メチルベ
ンゾイル）アミノ基、Ｎ−（４’−メトキシベンゾイ
ル）アミノ基、Ｎ−（４’−クロロベンゾイル）アミノ
基などのＮ−アリールカルボニルアミノ基などを挙げる
ことができる。

【００３２】より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン原子
で置換された炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜
１０のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素数
１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール
基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基である。

【００３３】さらに、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２ とＲ^３、Ｒ^３
とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８から選ば
れる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原
子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置換
または未置換の炭素環式芳香族環、あるいは置換または
未置換の複素環式芳香族環を形成していてもよく、好ま
しくは、総炭素数５〜１０の置換または未置換の炭素環
式脂肪族環、置換または未置換の総炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族環、あるいは置換または未置換の総炭素数
６〜１６の複素環式芳香族環を形成していてもよい。

【００３４】炭素環式脂肪族環、炭素環式芳香族環、ま
たは複素環式芳香族環の具体例としては、例えば、シク
ロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、
シクロオクテン環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジ
ン環、インドール環、Ｎ−置換インドール環（例えば、
Ｎ−メチルインドール環、Ｎ−エチルインドール環、Ｎ
−ｎ−ブチルインドール環、Ｎ−フェニルインドール
環）などを挙げることができ、より好ましくは、シクロ
ヘキセン環、ベンゼン環、Ｎ−置換インドール環であ
る。

【００３５】炭素環式脂肪族環、炭素環式芳香族環、複
素環式芳香族環は置換基を有していてもよく、例えば、
Ｒ^１〜Ｒ^８で挙げたハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換され
ていてもよく、より好ましくは、未置換の炭素環式脂肪
族環、未置換の炭素環式芳香族環、またはＮ−置換の含
窒素複素環式芳香族環である。

【００３６】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下のＡ−１〜Ａ−５０
およびＢ−１〜Ｂ−５０の化合物を挙げることができる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３７】

【化４】

【００３８】

【化５】

【００３９】

【化６】

【００４０】

【化７】

【００４１】

【化８】

【００４２】

【化９】

【００４３】

【化１０】

【００４４】

【化１１】

【００４５】

【化１２】

【００４６】

【化１３】

【００４７】

【化１４】

【００４８】

【化１５】

【００４９】

【化１６】

【００５０】

【化１７】

【００５１】

【化１８】

【００５２】

【化１９】

【００５３】

【化２０】

【００５４】

【化２１】

【００５５】

【化２２】

【００５６】

【化２３】

【００５７】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、それ自体公知の方法に従って製造することができ
る。例えば、J. Org. Chem., 33、4004 (1968) 、J. H
eterocyclic Chem., 16 、1651 (1979) 、米国特許第３
３３４１０２号に記載の方法を参考にして製造すること
ができる。

【００５８】すなわち、例えば、一般式（１）で表され
る化合物は、下記一般式（２）で表される化合物と下記
一般式（３）で表される化合物、および下記一般式
（４）で表される化合物から製造される下記一般式
（５）で表される化合物を、閉環することにより製造す
ることができる。

【００５９】

【化２４】

【００６０】

【化２５】

【００６１】

【化２６】

【００６２】

【化２７】 〔上式中、Ｙ^１およびＹ^２は水素原子またはアルキル基
を表し、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８は一般式（１）と同じ意味を表
す〕

【００６３】尚、上式中、Ｙ^１およびＹ^２は水素原子ま
たはアルキル基を表し、好ましくは、水素原子または炭
素数１〜４のアルキル基を表し、より好ましくは、炭素
数１〜４のアルキル基を表す。

【００６４】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。

【００６５】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注
入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成
とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入
輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の
素子（一層型素子）の構成とすることもできる。

【００６６】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。

【００６７】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分、発光
成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、
発光成分または電子注入輸送成分に用いることがより好
ましい。本発明の有機電界発光素子においては、一般式
（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。

【００６８】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、または（Ｈ）発光成
分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００６９】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。

【００７０】より好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型
素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子
であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子または（Ｆ）型素子である。

【００７１】本発明の有機電界発光素子を、図１を例と
して、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入
輸送層／陰極型素子について説明する。図１において、
１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光
層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。

【００７２】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。

【００７３】さらに、基板に、例えば、カラーフィルタ
ー膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色
をコントロールすることもできる。

【００７４】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。

【００７５】陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形
成することができる。また、陽極は一層構造であっても
よく、あるいは多層構造であってもよい。

【００７６】陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数
百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に
設定する。

【００７７】陽極の厚みは、使用する電極物質の材料に
もよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好まし
くは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００７８】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。

【００７９】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４”’−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−
トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリ
ス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−
４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘
導体がより好ましい。

【００８０】一般式（１）で表される化合物と他の正孔
注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入
輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合
は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。

【００８１】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。

【００８２】発光層は、一般式（１）で表される化合物
および／または他の発光機能を有する化合物を、少なく
とも１種用いて形成することができる。他の発光機能を
有する化合物としては、例えば、アクリドン誘導体、キ
ナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環
芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯
体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などを挙
げることができる。

【００８３】上記多環芳香族化合物の具体例としては、
ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレ
ン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニ
ルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジ
エン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−
ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニルな
どを挙げることができる。

【００８４】上記トリアリールアミン誘導体の具体例と
しては、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述し
た化合物を挙げることができる。

【００８５】上記有機金属錯体の具体例としては、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−
ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−
ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２
−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜
鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロ
キシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリ
リウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム
塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テ
トラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス
（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−
ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エテニル] ビフェ
ニルなどを挙げることができる。

【００８６】上記クマリン誘導体の具体例としては、ク
マリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、ク
マリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマ
リン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリ
ン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン
３３８、クマリン３４３、クマリン５００などを挙げる
ことができる。

【００８７】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。

【００８８】一般式（１）で表される化合物と他の発光
機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める
一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、
０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好ましく
は、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好ましく
は、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。

【００８９】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体またはトリアリ
ールアミン誘導体がより好ましい。

【００９０】例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (198
9) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、
発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）と
より構成することもできる。

【００９１】一般式（１）で表される化合物を、ホスト
化合物として用いて発光層を形成することができ、さら
には、ゲスト化合物として用いて発光層を形成すること
もできる。

【００９２】一般式（１）で表される化合物を、ゲスト
化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合
物としては、発光性有機金属錯体、または前記トリアリ
ールアミン誘導体はより好ましい。

【００９３】この場合、発光性有機金属錯体またはトリ
アリールアミン誘導体に対して、一般式（１）で表され
る化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度使用す
る。

【００９４】一般式（１）で表される化合物と併用する
発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではな
いが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換ま
たは未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性
有機アルミニウム錯体がより好ましい。

【００９５】好ましい発光性有機金属錯体としては、例
えば、一般式（ａ）〜（ｃ）で表される発光性有機アル
ミニウム錯体を挙げることができる。 （Ｑ）_３−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）_２ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００９６】一般式（ａ）で表される発光性有機アルミ
ニウム錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，
５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウムなどを挙げることができる。

【００９７】一般式（ｂ）で表される発光性有機アルミ
ニウム錯体の具体例としては、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メ
チルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６
−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）ア
ルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラ
ート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フ
ェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジ
メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミ
ニウムを挙げることができる。

【００９８】一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミ
ニウム錯体の具体例としては、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチ
ル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムなどを挙げることができる。発光性有機金属
錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用して
もよい。

【００９９】また、一般式（１）で表される化合物と併
用するトリアリールアミン誘導体としては、特に限定す
るものではないが、例えば、正孔注入輸送機能を有する
化合物として前述した化合物を例示することができ、勿
論、トリアリールアミン誘導体は単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。

【０１００】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。

【０１０１】電子注入輸送層は、一般式（１）で表され
る化合物および／または他の電子注入輸送機能を有する
化合物を少なくとも１種用いて形成することができる。

【０１０２】他の電子注入輸送機能を有する化合物とし
ては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリ
ウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒ
ドロキシフラボンのアルミニウム塩などの有機金属錯
体；１，３−ビス[ ５’−（ｐ−tert−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル] ベ
ンゼンなどのオキサジアゾール誘導体；３−（４’−te
rt−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−ビ
フェニル）−１，２，４−トリアゾールなどのトリアゾ
ール誘導体；トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノ
リン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘
導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオ
キサイド誘導体などを挙げることができる。

【０１０３】本発明の有機電界発光素子においては、電
子注入輸送層に、一般式（１）で表される化合物を含有
していることが好ましい。

【０１０４】一般式（１）で表される化合物と他の電子
注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入
輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合
は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、
０．１〜４０重量％程度、さらに好ましくは、０．２〜
３０重量％程度、特に好ましくは、０．５〜２０重量％
程度に調製する。本発明においては、一般式（１）で表
される化合物と有機金属錯体〔例えば、前記一般式
（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、
電子注入輸送層を形成することは好ましい。

【０１０５】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。

【０１０６】陰極に使用する電極物質としては、例え
ば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウ
ム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシ
ウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウ
ム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガ
ン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチ
ウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウ
ム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙げるこ
とができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。

【０１０７】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。

【０１０８】尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□
以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用する
電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ
程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定す
る。

【０１０９】有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。

【０１１０】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。

【０１１１】一重項酸素クエンチャーとしては、特に限
定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯
体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に
好ましくは、ルブレンである。

【０１１２】一重項酸素クエンチャーが含有されている
層としては、特に限定するものではないが、好ましく
は、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましく
は、正孔注入輸送層である。例えば、正孔注入輸送層に
一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸
送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣
接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入
輸送層）の近傍に含有させてもよい。

【０１１３】一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【０１１４】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。

【０１１５】真空蒸着法により、各層を形成する場合、
真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０
^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜６００℃程度のボー
ト温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温
度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実
施することが好ましい。

【０１１６】この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成するこ
とにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造
することができる。

【０１１７】真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光
層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて
形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制
御して、共蒸着することが好ましい。

【０１１８】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテ
ル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニ
レンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよび
その誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体
等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単
独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【０１１９】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒および／または水に溶解、または
分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形
成することができる。適当な有機溶媒としては、例え
ば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレンなどの炭化
水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶
媒；ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロト
ルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒；メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなど
のアルコール系溶媒；ジブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶
媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキ
サイドなどの極性溶媒を挙げることができる。

【０１２０】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。

【０１２１】塗布液の濃度に関しては、特に限定するも
のではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製
するに適した濃度範囲に設定することができ、一般に
は、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重
量％程度の溶液濃度である。尚、バインダー樹脂を使用
する場合、その使用量に関しては、特に限定するもので
はないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一
層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対し
て）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９
９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度
に設定する。

【０１２２】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。

【０１２３】保護層に使用する材料としては、例えば、
有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリス
チレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機
材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリ
カ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属
炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを
挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層
は、一層構造であってもよく、また多層構造であっても
よい。

【０１２４】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニ
ン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けること
もできる。

【０１２５】さらに、電極、例えば、陽極はその表面
を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプ
ラズマで処理して使用することもできる。

【０１２６】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。

【０１２７】本発明の有機電界発光素子は、例えば、パ
ネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の
標識、各種のセンサーなどに使用することができる。

【０１２８】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【０１２９】（実施例１）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明
電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒
素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム
と例示化合物番号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。

【０１３０】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、
有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減
圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２３２０ｃ
ｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。

【０１３１】（実施例２〜２５）実施例１において、発
光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−２の化合物（実
施例２）、例示化合物番号Ａ−６の化合物（実施例
３）、例示化合物番号Ａ−９の化合物（実施例４）、例
示化合物番号Ａ−１３の化合物（実施例５）、例示化合
物番号Ａ−１５の化合物（実施例６）、例示化合物番号
Ａ−１７の化合物（実施例７）、例示化合物番号Ａ−２
２の化合物（実施例８）、例示化合物番号Ａ−２４の化
合物（実施例９）、例示化合物番号Ａ−３０の化合物
（実施例１０）、例示化合物番号Ａ−３３の化合物（実
施例１１）、例示化合物番号Ａ−３５の化合物（実施例
１２）、例示化合物番号Ａ−３７の化合物（実施例１
３）、例示化合物番号Ａ−４２の化合物（実施例１
４）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例１５）、
例示化合物番号Ｂ−４の化合物（実施例１６）、例示化
合物番号Ｂ−８の化合物（実施例１７）、例示化合物番
号Ｂ−１２の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｂ
−１５の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｂ−１
７の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｂ−２３の
化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｂ−２７の化合
物（実施例２２）、例示化合物番号Ｂ−３５の化合物
（実施例２３）、例示化合物番号Ｂ−３７の化合物（実
施例２４）、例示化合物番号Ｂ−４０の化合物（実施例
２５）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により
有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥
雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、緑色〜
黄緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結
果を表１に示した。

【０１３２】（比較例１）実施例１において、発光層の
形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用せ
ずに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−
フェニルフェノラート）アルミニウムだけを用いて、５
０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この
素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したと
ころ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調
べ、結果を表１に示した。

【０１３３】（比較例２）実施例１において、発光層の
形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用す
る代わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使
用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖ
の直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を表１に示した。

【０１３４】

【表１】

【０１３５】（実施例２６）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム
と例示化合物番号Ａ−３の化合物を、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。

【０１３６】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、
有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減
圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２３２０ｃ
ｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。

【０１３７】（実施例２７）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極に、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号Ａ−８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：２．０）し、発光層とした。

【０１３８】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、
有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減
圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２２７０ｃ
ｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。

【０１３９】（実施例２８）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板
を、窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄
した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽
を３×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上
に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチ
ルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ムと例示化合物番号Ａ−２３の化合物を、異なる蒸着源
から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。

【０１４０】次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、
有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減
圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、６０ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度２２７０ｃ
ｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。

【０１４１】（実施例２９）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１３の化合物を、異
なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。

【０１４２】さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の
電流が流れた。輝度２２２０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が
確認された。

【０１４３】（実施例３０）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、１，１，４，４−テトラフェニ
ル−１，３−ブタジエンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。

【０１４４】次に、その上に、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−２２の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、電
子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと
銀を蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ／
ｃｍ²の電流が流れた。輝度２１２０ｃｄ／ｍ²の青色の
発光が確認された。

【０１４５】（実施例３１）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチ
ル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次
いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムと例示化合物番号Ｂ−２の化合物を、異なる蒸着
源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。

【０１４６】次に、その上に、１，３−ビス〔５’−
（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層と
した。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４
Ｖの直流電圧を印加したところ、４７ｍＡ／ｃｍ²の電
流が流れた。輝度２０３０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確
認された。

【０１４７】（実施例３２）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを、蒸
着速度０．１ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、第
一正孔注入輸送層とした。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ
−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニ
ルと例示化合物番号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１００：１０）し、第二正孔注入輸送層を
兼ねた発光層とした。

【０１４８】次に、その上に、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印
加したところ、６５ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度
３１５０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。

【０１４９】（実施例３３）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを、蒸
着速度０．１ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、第
一正孔注入輸送層とした。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ
−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニ
ルと例示化合物番号Ｂ−２の化合物を、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１００：５）し、第二正孔注入輸送層を兼
ねた発光層とした。

【０１５０】次に、その上に、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印
加したところ、６５ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度
３０２０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。

【０１５１】（実施例３４）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄し
た。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール（重量平均分子量１５００００）、１，１，
４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン（青色の
発光成分）、例示化合物番号Ａ−２８の化合物、および
ＤＣＭ１〔”４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（４’−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラ
ン”（オレンジ色の発光成分）〕を、それぞれ重量比１
００：５：３：２の割合で含有する３重量％ジクロロエ
タン溶液を用いて、ディップコート法により、厚さ４０
０ｎｍの発光層を形成した。

【０１５２】次に、この発光層を有するガラス基板を、
蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１
０^-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上に、３−
（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−−５
−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着
した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０
ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸送層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／secで
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、７４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１３
１０ｃｄ／ｍ² の白色の発光が確認された。

【０１５３】（実施例３５）実施例３４において、発光
層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−２８の化合物の
代わりに、例示化合物番号Ｂ−９の化合物を使用した以
外は、実施例３４に記載の方法により有機電界発光素子
を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７７ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度１２８０ｃｄ／ｍ²の白色の発
光が確認された。

【０１５４】（実施例３６）実施例３４において、発光
層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−２８の化合物の
代わりに、例示化合物番号Ｂ−２１の化合物を使用した
以外は、実施例３４に記載の方法により有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、８０ｍＡ／
ｃｍ²の電流が流れた。輝度１４６０ｃｄ／ｍ²の白色の
発光が確認された。

【０１５５】（実施例３７）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄し
た。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール（重量平均分子量１５００００）、１，３−ビ
ス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンおよび例示
化合物番号Ｂ−２２の化合物を、それぞれ重量比１０
０：３０：２の割合で含有する３重量％ジクロロエタン
溶液を用いて、ディップコート法により、厚さ３００ｎ
ｍの発光層を形成した。

【０１５６】次に、この発光層を有するガラス基板を、
蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１
０^-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、７
６ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度１２５０ｃｄ／ｍ²
の緑色の発光が確認された。

【０１５７】（実施例３８）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄し
た。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重
量平均分子量５００００）、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ル、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムおよび
例示化合物番号Ｂ−３７の化合物を、それぞれ重量比１
００：４０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロ
ロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３０
０ｎｍの厚さの発光層を形成した。

【０１５８】次に、この発光層を有するガラス基板を、
蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１
０^-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６
６ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度９４０ｃｄ／ｍ²の
緑色の発光が確認された。

【０１５９】（実施例３９）ガラス基板を、中性洗剤、
アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基
板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄
した。次に、ガラス基板上に、例示化合物番号Ａ−１の
化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で１００ｎｍの厚
さに蒸着した。その上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とした。尚、蒸着は、蒸着槽の減
圧状態を保ったまま実施した。その後、陰極上にスコッ
チテープを張り付けた後、スコッチテープを剥離したと
ころ、陰極と共に、例示化合物番号Ａ−１の化合物の薄
膜もガラス基板から剥離し、陰極との密着力は良好であ
ることが判明した。

【０１６０】（比較例３）実施例３９において、例示化
合物番号Ａ−１の化合物の代わりに、Ｎ−メチル−２−
メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例３９に記
載の方法により陰極を蒸着した薄膜を作製した。その
後、陰極上にスコッチテープを張り付けた後、スコッチ
テープを剥離したところ、陰極とＮ−メチル−２−メト
キシアクリドンの薄膜の間で剥離し、陰極との密着力は
不良であることが判明した。

【０１６１】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図で
ある。

【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図で
ある。

【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図で
ある。

【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図で
ある。

【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図で
ある。

【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図で
ある。

【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図で
ある。

【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図で
ある。

【符号の説明】

１ ：基板 ２ ：陽極 ３ ：正孔注入輸送層 ４ ：発光層 ４’ ：発光層（発光成分および正孔注入輸送成分を混
合した層） ４'' ：発光層（発光成分および電子注入輸送成分を混
合した層） ４''' ：発光層（発光成分、正孔注入輸送成分および電
子注入輸送成分を混合した層） ５ ：電子注入輸送層 ６ ：陰極 ７ ：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ (72)発明者 石田 努 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井化学株式会社内 (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井化学株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB18 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
   る化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層
   挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ^１〜Ｒ
   ^８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基
   を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換ま
   たは未置換のアリールオキシ基、あるいは置換または未
   置換のアミノ基を表し、さらに、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２ と
   Ｒ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ
   ^８から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換して
   いる炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪
   族環、置換または未置換の炭素環式芳香族環、あるいは
   置換または未置換の複素環式芳香族環を形成していても
   よいを表す）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素
   子。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、電子注入輸送層である請求項１記載の有機電界
   発光素子。
4. 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、さらに、発光性有機金属錯体またはトリアリー
   ルアミン誘導体を含有することを特徴とする請求項１〜
   ３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。