JP2002201437A - Adhesive composition, and connection method and connection structure of circuit terminal using the same - Google Patents

Adhesive composition, and connection method and connection structure of circuit terminal using the same

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JP2002201437A
JP2002201437A JP2000399824A JP2000399824A JP2002201437A JP 2002201437 A JP2002201437 A JP 2002201437A JP 2000399824 A JP2000399824 A JP 2000399824A JP 2000399824 A JP2000399824 A JP 2000399824A JP 2002201437 A JP2002201437 A JP 2002201437A
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an adhesive composition for electrical/electronic purposes which enables low-resistance electrical connection to be obtained and does not cause the displacement of a flexible tape or the warp of a panel; and a connection method and connection structure of circuit terminals using the same. SOLUTION: This adhesive composition essentially contains (1) a curing agent generating free radicals under heating, (2) a free-radical-polymerizable substance, (3) a film-forming material, and (4) a colorant. The connection method for circuit terminals comprises arranging a first circuit member having a first connection terminal and a second circuit member having a second connection terminal so that the first and second connection terminals face each other, causing the adhesive composition to intervene between the first and second connection terminals facing each other, and pressing the circuit members to each other while simultaneously irradiating the composition with light, thus electrically connecting the first and second connection terminals to each other.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、接着剤組成物、そ
れを用いた回路端子の接続方法及び回路端子の接続構造
に関する。特に、OUTER-LEAD-BONDING実装(以降OLB
実装と呼ぶ)またはCHIP-ON-GLASS実装(以下COG実
装と呼ぶ)における回路端子の接続方法及び回路端子の
接続構造に関する。
The present invention relates to an adhesive composition, a method for connecting circuit terminals using the same, and a structure for connecting circuit terminals. In particular, OUTER-LEAD-BONDING implementation (OLB
The present invention relates to a method of connecting circuit terminals and a connection structure of circuit terminals in CHIP-ON-GLASS mounting (hereinafter referred to as COG mounting).

【0002】[0002]

【従来の技術】液晶表示用ガラスパネルへの液晶駆動用
ICの実装は、液晶駆動用ICの実装されたフレキシブ
ルテープとガラスパネルとを回路接続部材で接合するO
LB実装方法や、液晶駆動用ICを直接ガラスパネル上
に回路接続部材で接合するCOG実装方法が用いられ
る。接合には、フレキシブルテープあるいはIC側から
高温のヒートツールで加熱圧着する方法が用いられる。
この時、接合部分に温度勾配が生じ、フレキシブルテー
プあるいはICとガラスの熱収縮量の差によって、OL
B実装の場合フレキシブルテープとガラスの電極間で位
置ずれが生じたり、あるいはCOG実装の場合、パネル
の反り変形が生じ表示にムラが出るといった問題があ
る。そこで、これらの問題を解決するため、接合時に光
を照射し回路接続部材を加熱することで熱によるOLB
実装及びCOG実装における接合品質の低下を防ぐ方法
が開発されている(例えば特開平3−070869号公
報)。
2. Description of the Related Art A liquid crystal driving IC is mounted on a liquid crystal display glass panel by connecting a flexible tape on which the liquid crystal driving IC is mounted and the glass panel with a circuit connecting member.
An LB mounting method or a COG mounting method in which a liquid crystal driving IC is directly joined to a glass panel with a circuit connecting member is used. For the bonding, a method of heating and pressing with a high-temperature heat tool from the flexible tape or the IC side is used.
At this time, a temperature gradient is generated in the bonding portion, and the difference in heat shrinkage between the flexible tape or IC and the glass causes an OL difference.
In the case of the B mounting, there is a problem that a displacement occurs between the flexible tape and the glass electrode, or in the case of the COG mounting, the panel is warped and the display becomes uneven. Therefore, in order to solve these problems, light is irradiated at the time of bonding to heat the circuit connecting member, and the OLB due to heat is heated.
A method has been developed to prevent a decrease in bonding quality in mounting and COG mounting (for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 3-070869).

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記接
続部材は着色した粒子を用いることから、照射した光の
熱エネルギーへの変換が不十分で、安定した接続抵抗値
を得るのに十分ではなく、また着色した粒子は絶縁性で
あるため、粒子の充填量を増やすと回路接続部分の電気
抵抗値が上昇し、接続信頼性が低下するという問題があ
った。本発明は、OLB実装やCOG実装に対して低抵
抗の電気接続が得られ、かつフレキシブルテープの位置
ずれやパネルのそり変形のない電気・電子用の接着剤組
成物、それを用いた回路端子の接続方法及び回路端子の
接続構造を提供するものである。
However, since the connection member uses colored particles, the conversion of irradiated light into heat energy is insufficient, and is not sufficient to obtain a stable connection resistance value. Further, since the colored particles are insulative, there is a problem that increasing the filling amount of the particles increases the electric resistance value of the circuit connection portion and lowers the connection reliability. The present invention provides an electric / electronic adhesive composition that can provide a low-resistance electrical connection to an OLB mounting or a COG mounting and does not cause displacement of a flexible tape or warpage of a panel, and a circuit terminal using the same. And a connection structure for circuit terminals.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明の接着剤組成物
は、相対向する回路電極間に介在され、相対向する回路
電極を加圧とともに光を照射し、加圧方向の電極間を電
気的に接続する接着剤組成物であって、(1)加熱によ
り遊離ラジカルを発生する硬化剤、(2)ラジカル重合
性物質、(3)フィルム形成材、(4)色素を必須成分
として含有する接着剤組成物である。色素の極大吸収波
長が、300nm〜2000nmであると好ましく、6
00nm〜1600nmであるとより好ましい。色素の
極大吸収波長が300nm未満の場合、照射した光はガ
ラスパネルに吸収される割合が多く、また2000nm
より大きい場合、その波長の光が光源に含まれる割合が
低いため、回路接続材を十分に加熱することが出来ず、
接続部分の電気抵抗値が上昇してしまうので好ましくな
い。本発明に用いら光源は、可視光から近赤外光を含む
ものであるならば特に制限はなく、ハロゲンランプやキ
セノンランプ、半導体レーザ等を用いることができる。
本発明では、(1)加熱により遊離ラジカルを発生する
硬化剤、(2)ラジカル重合性物質、(3)フィルム形
成材、(4)色素に、さらに導電性粒子を含有すると好
ましい接着剤組成物である。導電性粒子として、表面
が、金、銀、白金属の金属から選ばれる少なくとも一種
で構成されるものを使用することが好ましい。本発明の
回路端子の接続方法は、第一の接続端子を有する第一の
回路部材と、第二の接続端子を有する第二の回路部材と
を、第一の接続端子と第二の接続端子を対向して配置
し、前記対向配置した第一の接続端子と第二の接続端子
の間に上記の接着剤組成物を介在させ、例えば、光源か
ら照射される光を透過する透明な受け台と加圧ヘッドで
挟み、加圧とともに光を照射して前記対向配置した第一
の接続端子と第二の接続端子を電気的に接続させるもの
である。このとき、加圧用ヘッドを加熱してもよい。接
続端子の少なくとも一方の表面が金、銀、錫、白金族の
金属、インジュウム−錫酸化物(ITO)から選ばれる
少なくとも一種で構成させることができる。接続端子を
支持する少なくとも一方の基板はガラスで構成させるこ
とができる。少なくとも一方の回路部材表面が窒化シリ
コン、シリコーン化合物、ポリイミド樹脂から選ばれる
少なくとも一種でコーティングもしくは付着しているこ
とができる。本発明の回路端子の接続構造は、上記した
第一の接続端子を有する第一の回路部材と、第二の接続
端子を有する第二の回路部材とが、第一の接続端子と第
二の接続端子を対向して配置されており、前記対向配置
した第一の接続端子と第二の接続端子の間に上記の接着
剤組成物が介在されており、前記対向配置した第一の接
続端子と第二の接続端子が電気的に接続されているもの
である。
The adhesive composition of the present invention is interposed between opposing circuit electrodes, irradiates the opposing circuit electrodes with light while applying pressure, and electrically connects the electrodes in the pressing direction. An adhesive composition that can be electrically connected, and contains (1) a curing agent that generates free radicals by heating, (2) a radical polymerizable substance, (3) a film forming material, and (4) a dye as essential components. It is an adhesive composition. The maximum absorption wavelength of the dye is preferably from 300 nm to 2000 nm, and 6
More preferably, it is from 00 nm to 1600 nm. When the maximum absorption wavelength of the dye is less than 300 nm, the ratio of the irradiated light to the glass panel is large, and
If it is larger, the ratio of light of the wavelength included in the light source is low, so that the circuit connecting material cannot be sufficiently heated,
It is not preferable because the electrical resistance value of the connection portion increases. The light source used in the present invention is not particularly limited as long as it includes visible light to near infrared light, and a halogen lamp, a xenon lamp, a semiconductor laser, or the like can be used.
In the present invention, it is preferable that (1) a curing agent that generates free radicals upon heating, (2) a radical polymerizable substance, (3) a film forming material, and (4) an adhesive composition further containing conductive particles. It is. As the conductive particles, it is preferable to use particles whose surface is made of at least one selected from metals of gold, silver, and white metal. The method for connecting circuit terminals of the present invention includes a first circuit member having a first connection terminal, a second circuit member having a second connection terminal, a first connection terminal and a second connection terminal. Are disposed facing each other, and the adhesive composition is interposed between the first connection terminal and the second connection terminal disposed opposite to each other, for example, a transparent cradle that transmits light emitted from a light source. And a pressure head, and irradiates light with pressure to electrically connect the first connection terminal and the second connection terminal arranged opposite to each other. At this time, the pressure head may be heated. At least one surface of the connection terminal can be made of at least one selected from gold, silver, tin, a platinum group metal, and indium-tin oxide (ITO). At least one substrate supporting the connection terminals can be made of glass. At least one circuit member surface can be coated or adhered with at least one selected from silicon nitride, a silicone compound, and a polyimide resin. The connection structure of the circuit terminal of the present invention, the first circuit member having the first connection terminal, the second circuit member having the second connection terminal, the first connection terminal and the second The connection terminals are arranged to face each other, the adhesive composition is interposed between the first connection terminal and the second connection terminal arranged to face each other, and the first connection terminal arranged to face each other. And the second connection terminal are electrically connected.

【0005】[0005]

【発明の実施の形態】本発明で使用するフィルム形成材
としては、フェノキシ樹脂、ポリビニルホルマール樹
脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポ
リエステル樹脂、ポリアミド樹脂、キシレン樹脂、ポリ
ウレタン樹脂等が挙げられる。フィルム形成材とは、液
状物を固形化し、構成組成物をフィルム形状とした場合
に、そのフィルムの取扱いが容易で、容易に裂けたり、
割れたり、べたついたりしない機械特性等を付与するも
のであり、通常の状態でフィルムとしての取扱いができ
るものである。フィルム形成材の中でも接着性、相溶
性、耐熱性、機械強度に優れることからフェノキシ樹脂
が好ましい。フェノキシ樹脂は、2官能フェノール類と
エピハロヒドリンを高分子量まで反応させるか、又は2
官能エポキシ樹脂と2官能フェノール類を重付加させる
ことにより得られる樹脂である。具体的には、2官能フ
ェノール類1モルとエピハロヒドリン0.985〜1.
015とをアルカリ金属水酸化物の存在下において非反
応性溶媒中で40〜120℃の温度で反応させることに
より得ることができる。また、樹脂の機械的特性や熱的
特性の点からは、特に2官能性エポキシ樹脂と2官能性
フェノール類の配合当量比をエポキシ基/フェノール性
水酸基=1/0.9〜1/1.1としアルカリ金属化合
物、有機リン系化合物、環状アミン系化合物等の触媒の
存在下で沸点が120℃以上のアミド系、エーテル系、
ケトン系、ラクトン系、アルコール系等の有機溶剤中で
反応固形分が50重量部以下で、50〜200℃に加熱
して重付加反応させて得たものが好ましい。2官能エポ
キシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、
ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD
型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂など
がある。2官能フェノール類は2個のフェノール性水酸
基を持つもので、例えば、ハイドロキノン類、ビスフェ
ノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAD、ビ
スフェノールS等のビスフェノール類などが挙げられ
る。フェノキシ樹脂はラジカル重合性の官能基により変
性されていてもよい。フェノキシ樹脂は、単独で用いて
も、2種類以上を混合して用いてもよい。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Examples of the film-forming material used in the present invention include phenoxy resin, polyvinyl formal resin, polystyrene resin, polyvinyl butyral resin, polyester resin, polyamide resin, xylene resin, polyurethane resin and the like. A film-forming material is a liquid material that is solidified, and when the constituent composition is formed into a film, the film is easy to handle and tears easily.
It imparts mechanical properties and the like that are not cracked or sticky, and can be handled as a film in a normal state. Phenoxy resins are preferred among the film-forming materials because of their excellent adhesiveness, compatibility, heat resistance, and mechanical strength. The phenoxy resin is obtained by reacting a bifunctional phenol and epihalohydrin to a high molecular weight, or
It is a resin obtained by polyaddition of a functional epoxy resin and a bifunctional phenol. Specifically, 1 mol of bifunctional phenol and epihalohydrin 0.985 to 1.85.
015 in an unreactive solvent at a temperature of 40 to 120 ° C. in the presence of an alkali metal hydroxide. In addition, from the viewpoint of the mechanical and thermal properties of the resin, in particular, the blending equivalent ratio of the bifunctional epoxy resin and the bifunctional phenol is set such that epoxy group / phenolic hydroxyl group = 1 / 0.9 to 1/1. 1, amides, ethers, and the like having a boiling point of 120 ° C. or more in the presence of a catalyst such as an alkali metal compound, an organic phosphorus compound, or a cyclic amine compound;
Those obtained by heating at 50 to 200 ° C. and performing a polyaddition reaction in an organic solvent such as a ketone, lactone, or alcohol solvent having a solid content of 50 parts by weight or less are preferable. Bifunctional epoxy resins include bisphenol A type epoxy resins,
Bisphenol F type epoxy resin, Bisphenol AD
Type epoxy resin and bisphenol S type epoxy resin. Bifunctional phenols have two phenolic hydroxyl groups and include, for example, hydroquinones, bisphenols such as bisphenol A, bisphenol F, bisphenol AD, and bisphenol S. The phenoxy resin may be modified with a radically polymerizable functional group. The phenoxy resins may be used alone or as a mixture of two or more.

【0006】本発明で使用する加熱により遊離ラジカル
を発生する硬化剤としては、過酸化化合物、アゾ系化合
物などの加熱により分解して遊離ラジカルを発生するも
のであり、目的とする接続温度、接続時間、ポットライ
フ等により適宜選定されるが、高反応性とポットライフ
の点から、半減期10時間の温度が40℃以上、かつ、
半減期1分の温度が180℃以下の有機過酸化物が好ま
しく、半減期10時間の温度が60℃以上、かつ、半減
期1分の温度が170℃以下の有機過酸化物がより好ま
しい。接続時間を10秒以下とした場合、硬化剤の配合
量は十分な反応率を得るためにラジカル重合性物質とフ
ィルム形成材の合計100重量部に対して、0.1〜3
0重量部とするのが好ましく、1〜20重量部がより好
ましい。硬化剤の配合量が0.1重量部未満では、十分
な反応率を得ることができず良好な接着強度や小さな接
続抵抗が得られにくくなる傾向にある。配合量が30重
量部を超えると、接着剤組成物の流動性が低下したり、
接続抵抗が上昇したり、接着剤組成物のポットライフが
短くなる傾向にある。硬化剤としては、ジアシルパーオ
キサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエス
テル、パーオキシケタール、ジアルキルパーオキサイ
ド、ハイドロパーオキサイド、シリルパーオキサイドな
どから選定できる。また、回路部材の接続端子の腐食を
押さえるために、硬化剤中に含有される塩素イオンや有
機酸は5000ppm以下であることが好ましく、さら
に、加熱分解後に発生する有機酸が少ないものがより好
ましい。具体的には、パーオキシエステル、ジアルキル
パーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、シリルパー
オキサイドから選定され、高反応性が得られるパーオキ
シエステルから選定されることがより好ましい。上記硬
化剤は、適宜混合して用いることができる。
The curing agent used in the present invention, which generates free radicals by heating, is a compound which decomposes upon heating of a peroxide compound, an azo compound or the like to generate free radicals. The temperature is appropriately selected depending on the time, pot life, etc., but from the viewpoint of high reactivity and pot life, the temperature at a half-life of 10 hours is 40 ° C. or higher, and
Organic peroxides having a half-life of 1 minute at a temperature of 180 ° C. or less are preferable, and organic peroxides having a temperature of a half-life of 10 hours of 60 ° C. or more and a temperature of a half-life of 1 minute of 170 ° C. or less are more preferable. When the connection time is 10 seconds or less, the amount of the curing agent is 0.1 to 3 with respect to 100 parts by weight of the total of the radical polymerizable substance and the film forming material in order to obtain a sufficient reaction rate.
It is preferably 0 parts by weight, more preferably 1 to 20 parts by weight. If the amount of the curing agent is less than 0.1 part by weight, a sufficient reaction rate cannot be obtained, and good adhesive strength and small connection resistance tend to be hardly obtained. When the amount exceeds 30 parts by weight, the fluidity of the adhesive composition is reduced,
The connection resistance tends to increase and the pot life of the adhesive composition tends to be short. The curing agent can be selected from diacyl peroxide, peroxydicarbonate, peroxyester, peroxyketal, dialkyl peroxide, hydroperoxide, silyl peroxide, and the like. Further, in order to suppress the corrosion of the connection terminal of the circuit member, the amount of chlorine ions and organic acids contained in the curing agent is preferably 5,000 ppm or less, and more preferably, the amount of organic acids generated after thermal decomposition is small. . Specifically, it is selected from peroxyesters, dialkyl peroxides, hydroperoxides, and silyl peroxides, and is more preferably selected from peroxyesters having high reactivity. The above-mentioned curing agents can be appropriately mixed and used.

【0007】パーオキシエステルとしては、クミルパー
オキシネオデカノエート、1,1,3,3−テトラメチルブ
チルパーオキシネオデカノエート、1−シクロヘキシル
−1−メチルエチルパーオキシノエデカノエート、t−へ
キシルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオ
キシピバレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパー
オキシ−2−エチルヘキサノネート、2,5−ジメチル−
2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)へキサ
ン、1−シクロへキシル−1−メチルエチルパーオキシ−
2−エチルへキサノネート、t−へキシルパーオキシ−2
−エチルヘキサノネート、t−ブチルパーオキシ−2−エ
チルへキサノネート、t−ブチルバーオキシイソブチレ
ート、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロへキ
サン、t−へキシルパーオキシイソプロピルモノカーボ
ネート、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘ
キサノネート、t一ブチルパーオキシラウレート、2,5
−ジメチル−2,5−ジ(m−トルオイルパーオキシ)へ
キサン、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボ
ネート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルへキシルモノ
カーボネート、t−へキシルパ−オキシベンゾエート、t
−ブチルパーオキシアセテート等が挙げられる。
The peroxyesters include cumyl peroxy neodecanoate, 1,1,3,3-tetramethylbutyl peroxy neodecanoate, 1-cyclohexyl-1-methylethyl peroxynodecanoate, t-hexylperoxy neodecanoate, t-butyl peroxypivalate, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanonate, 2,5-dimethyl-
2,5-di (2-ethylhexanoylperoxy) hexane, 1-cyclohexyl-1-methylethylperoxy-
2-ethylhexanonate, t-hexylperoxy-2
-Ethylhexanonate, t-butylperoxy-2-ethylhexanonate, t-butylveroxyisobutyrate, 1,1-bis (t-butylperoxy) cyclohexane, t-hexylperoxyisopropyl Monocarbonate, t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanonate, t-butylperoxylaurate, 2,5
-Dimethyl-2,5-di (m-toluoylperoxy) hexane, t-butylperoxyisopropyl monocarbonate, t-butylperoxy-2-ethylhexyl monocarbonate, t-hexylperoxyoxybenzoate, t
-Butyl peroxyacetate and the like.

【0008】ジアルキルパーオキサイドとしては、α,
α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベ
ンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−
2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)へキサン、t−ブチル
クミルパーオキサイド等が挙げられる。
As the dialkyl peroxide, α,
α'-bis (t-butylperoxy) diisopropylbenzene, dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-
Examples thereof include 2,5-di (t-butylperoxy) hexane and t-butylcumyl peroxide.

【0009】ハイドロパーオキサイドとしては、ジイソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイ
ドロパーオキサイド等が挙げられる。
As the hydroperoxide, diisopropylbenzene hydroperoxide, cumene hydroperoxide and the like can be mentioned.

【0010】ジアシルパーオキサイドとしては、イソブ
チルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオ
キサイド、3,5,5−トリメチルへキサノイルパーオキ
サイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパー
オキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシニツ
クパーオキサイド、ベンゾイルパーオキシトルエン、ベ
ンゾイルパーオキサイド等が挙げられる。
Examples of the diacyl peroxide include isobutyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, 3,5,5-trimethylhexanoyl peroxide, octanoyl peroxide, lauroyl peroxide, stearoyl peroxide, succinyl peroxide, and succinyl peroxide. Nickel peroxide, benzoylperoxytoluene, benzoyl peroxide and the like can be mentioned.

【0011】パーオキシジカーボネートとしては、ジ−
n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート、ビス(4−t−ブチルシク
ロへキシル)パーオキシジカーボネート、ジ−2−エト
キシメトキシパーオキシジカーボネート、ジ(2−エチ
ルヘキシルパーオキシ)ジカーボネート、ジメトキシブ
チルパーオキシジカーボネート、ジ(3−メチル−3−メ
トキシブチルパーオキシ)ジカーボネート等が挙げられ
る。
As peroxydicarbonate, di-
n-propylperoxydicarbonate, diisopropylperoxydicarbonate, bis (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, di-2-ethoxymethoxyperoxydicarbonate, di (2-ethylhexylperoxy) dicarbonate , Dimethoxybutyl peroxy dicarbonate, di (3-methyl-3-methoxybutyl peroxy) dicarbonate, and the like.

【0012】パーオキシケタールとしては、1,1−ビス
(t−へキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシク
ロへキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)シ
クロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−
3,3,5−トリメチルシクロへキサン、1,1−(t−ブチ
ルパーオキシ)シクロドデカン、2,2−ビス(t−ブチ
ルパーオキシ)デカン等が挙げられる。
Examples of peroxyketals include 1,1-bis (t-hexylperoxy) -3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis (t-hexylperoxy) cyclohexane, 1-bis (t-butylperoxy)-
Examples include 3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1- (t-butylperoxy) cyclododecane, 2,2-bis (t-butylperoxy) decane, and the like.

【0013】シリルパーオキサイドとしては、t−ブチ
ルトリメチルシリルパーオキサイド、ビス(t−ブチ
ル)ジメチルシリルパーオキサイド、t−ブチルトリビ
ニルシリルパーオキサイド、ビス(t−ブチル)ジビニ
ルシリルパーオキサイド、トリス(t−ブチル)ビニル
シリルパーオキサイド、t−ブチルトリアリルシリルパ
ーオキサイド、ビス(t−ブチル)ジアリルシリルパー
オキサイド、トリス(t−ブチル)アリルシリルパーオ
キサイド等が挙げられる。これらの加熱により遊離ラジ
カルを発生する硬化剤は、単独又は混合して使用するこ
とができ、分解促進剤、抑制剤等を混合して用いてもよ
い。また、これらの硬化剤をポリウレタン系、ポリエス
テル系の高分子物質等で被覆してマイクロカプセル化し
たものは、可使時間が延長されるために好ましい。
Examples of the silyl peroxide include t-butyltrimethylsilyl peroxide, bis (t-butyl) dimethylsilyl peroxide, t-butyltrivinylsilyl peroxide, bis (t-butyl) divinylsilyl peroxide, tris (t -Butyl) vinylsilyl peroxide, t-butyltriallylsilyl peroxide, bis (t-butyl) diallylsilyl peroxide, tris (t-butyl) allylsilyl peroxide and the like. These curing agents that generate free radicals by heating can be used alone or in combination, and may be used in combination with a decomposition accelerator, an inhibitor and the like. A microcapsule obtained by coating these curing agents with a polyurethane-based or polyester-based polymer substance or the like is preferable because the pot life is extended.

【0014】本発明で使用するラジカル重合性物質とし
ては、ラジカルにより重合する官能基を有する物質であ
り、アクリレート、メタクリレート、マレイミド化合物
等が挙げられる。ラジカル重合性物質はモノマー、オリ
ゴマーいずれの状態で用いることが可能であり、モノマ
ーとオリゴマーを併用することも可能である。アクリレ
ート(メタクリレート)の具体例としては、メチルアク
リレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレ
ート、イソブチルアクリレート、エチレングリコールジ
アクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチ
ロールメタンテトラアクリレート、2−ヒドロキシ−1,
3−ジアクリロキシプロパン、2,2−ビス[4−(アクリ
ロキシメトキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4
−(アクリロキシポリエトキシ)フェニル]プロパン、
ジシクロペンチニルアクリレート、トリシクロデカニル
アクリレート、トリス(アクリロイロキシエチル)イソ
シアヌレート、ウレタンアクリレート及びこれらに相当
するアクリレートをメタクリレートにしたもの等が挙げ
られる。これらは単独又は併用して用いることができ、
必要によってはハドロキノン、メチルエーテルハイドロ
キノン類などの重合禁止剤を適宜用いてもよい。また、
ジシクロペンチニル基及び/又はトリシクロデカニル基
および/またはトリアジン環を有する場合は、耐熱性が
向上するので好ましい。
The radically polymerizable substance used in the present invention is a substance having a functional group that is polymerized by a radical, and includes acrylate, methacrylate, and maleimide compounds. The radical polymerizable substance can be used in any state of a monomer and an oligomer, and the monomer and the oligomer can be used in combination. Specific examples of acrylate (methacrylate) include methyl acrylate, ethyl acrylate, isopropyl acrylate, isobutyl acrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate,
Trimethylolpropane triacrylate, tetramethylolmethanetetraacrylate, 2-hydroxy-1,
3-diacryloxypropane, 2,2-bis [4- (acryloxymethoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [4
-(Acryloxypolyethoxy) phenyl] propane,
Examples include dicyclopentynyl acrylate, tricyclodecanyl acrylate, tris (acryloyloxyethyl) isocyanurate, urethane acrylate, and methacrylates of acrylates corresponding thereto. These can be used alone or in combination,
If necessary, a polymerization inhibitor such as hadroquinone or methyl ether hydroquinone may be appropriately used. Also,
It is preferable to have a dicyclopentynyl group and / or a tricyclodecanyl group and / or a triazine ring because heat resistance is improved.

【0015】マレイミド化合物としては、分子中にマレ
イミド基を少なくとも2個以上含有するもので、例え
ば、1−メチル−2,4−ビスマレイミドベンゼン、N,N
−m−フェニレンビスマレイミド、N,N’−p−フェニ
レンビスマレイミド、N,N−m−トルイレンビスマレイ
ミド、N,N−4,4−ビフェニレンビスマレイミド、N,
N’−4,4−(3,3’−ジメチル−ビフェニレン)ビス
マレイミド、N,N’−4,4−(3,3’−ジメチルジフェ
ニルメタン)ビスマレイミド、N,N’−4,4−(3,3’
−ジエチルジフェニルメタン)ビスマレイミド、N,N’
−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N’−
4,4−ジフェニルプロパンビスマレイミド、N,N’−
3,3’−ジフェニルスルホンビスマレイミド、N,N’−
4,4−ジフェニルエーテルビスマレイミド、2,2−ビス
(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(3−s−ブチル−4,8−(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル)プロパン、1,1−ビス(4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)デカン、4,
4’−シクロへキシリデン−ビス(1−(4−マレイミド
フェノキシ)−2−シクロへキシルベンゼン、2,2−ビ
ス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)へキサ
フルオロプロパン等が挙げられる。これらは単独でもま
た組み合わせても使用できる。
The maleimide compound is a compound containing at least two maleimide groups in the molecule, for example, 1-methyl-2,4-bismaleimidebenzene, N, N
-M-phenylenebismaleimide, N, N'-p-phenylenebismaleimide, N, Nm-toluylenebismaleimide, N, N-4,4-biphenylenebismaleimide, N,
N'-4,4- (3,3'-dimethyl-biphenylene) bismaleimide, N, N'-4,4- (3,3'-dimethyldiphenylmethane) bismaleimide, N, N'-4,4- (3, 3 '
-Diethyldiphenylmethane) bismaleimide, N, N '
-4,4-diphenylmethane bismaleimide, N, N'-
4,4-diphenylpropanebismaleimide, N, N'-
3,3'-diphenylsulfone bismaleimide, N, N'-
4,4-diphenyl ether bismaleimide, 2,2-bis (4- (4-maleimidophenoxy) phenyl) propane, 2,2-bis (3-s-butyl-4,8- (4-maleimidophenoxy) phenyl) Propane, 1,1-bis (4-
(4-maleimidophenoxy) phenyl) decane, 4,
4'-cyclohexylidene-bis (1- (4-maleimidophenoxy) -2-cyclohexylbenzene, 2,2-bis (4- (4-maleimidophenoxy) phenyl) hexafluoropropane and the like. These can be used alone or in combination.

【0016】本発明の接着剤組成物には、アクリル酸、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルまたはアク
リロニトリルのうち少なくとも一つをモノマー成分とし
た重合体又は共重合体を使用することができ、グリシジ
ルエーテル基を含有するグリシジルアクリレートやグリ
シジルメタクリレートを含む共重合体系アクリルゴムを
併用した揚合、応力緩和に優れるので好ましい。これら
アクリルゴムの分子量(重量平均)は接着剤の凝集力を
高める点から20万以上が好ましい。
The adhesive composition of the present invention contains acrylic acid,
A copolymer or a copolymer containing at least one of acrylic acid ester, methacrylic acid ester or acrylonitrile as a monomer component can be used, and a copolymer acrylic rubber containing glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate containing a glycidyl ether group can be used. It is preferable because it is excellent in fusing and stress relaxation when used together. The molecular weight (weight average) of these acrylic rubbers is preferably 200,000 or more from the viewpoint of increasing the cohesive strength of the adhesive.

【0017】本発明で使用する色素としては、シアニン
色素、メロシアニン色素、ローダシアニン色素、オキソ
ノール色素、スチリル色素、ベーススチリル色素、フタ
ロシアニン色素、ナフタロシアニン色素等が挙げられ、
これらは単独または併用して用いることができる。
The dyes used in the present invention include cyanine dyes, merocyanine dyes, rhodocyanine dyes, oxonol dyes, styryl dyes, base styryl dyes, phthalocyanine dyes, naphthalocyanine dyes, and the like.
These can be used alone or in combination.

【0018】本発明の接着剤組成物には、さらに、充填
材、軟化剤、促進剤、老化防止剤、難燃化剤、チキソト
ロピック剤、カップリング剤及びフェノール樹脂やメラ
ミン樹脂、イソシアネート類等を含有することもでき
る。充填材を含有した揚合、接続信頼性等の向上が得ら
れるので好ましい。充填材の最大径が導電性粒子の粒径
未満であれば使用でき、5〜60体積部(接着剤樹脂成
分100体積部に対して)の範囲が好ましい。60体積
部を超えると信頼性向上の効果が蝕和することがあり、
5体積部未満では添加の効果が少ない。カップリング剤
としてはケチミン、ビニル基、アクリル基、アミノ基、
エポキシ基、イソシアネート基含有物が、接着性の向上
の点から好ましい。具体的には、アミノ基を有するシラ
ンカップリング剤として、N−β(アミノエチル)γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエ
チル)γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ
−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられ
る。ケチミンを有するシランカップリング剤として、上
記のアミノ基を有するシランカップリング剤に、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン化合物を反応させて得られたものが挙げられる。
The adhesive composition of the present invention further comprises fillers, softeners, accelerators, antioxidants, flame retardants, thixotropic agents, coupling agents, phenolic resins, melamine resins, isocyanates, etc. Can also be contained. It is preferable because it can improve the merging and connection reliability including the filler. It can be used as long as the maximum diameter of the filler is smaller than the particle diameter of the conductive particles, and a range of 5 to 60 parts by volume (based on 100 parts by volume of the adhesive resin component) is preferable. If it exceeds 60 parts by volume, the effect of improving reliability may be lost,
If it is less than 5 parts by volume, the effect of addition is small. Ketimine, vinyl group, acrylic group, amino group,
Epoxy group- and isocyanate group-containing substances are preferred from the viewpoint of improving adhesiveness. Specifically, as a silane coupling agent having an amino group, N-β (aminoethyl) γ-
Aminopropyltrimethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ
-Aminopropyltriethoxysilane, N-phenyl-
γ-aminopropyltrimethoxysilane and the like. Examples of the silane coupling agent having a ketimine include those obtained by reacting a silane coupling agent having an amino group with a ketone compound such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone.

【0019】本発明の接着剤組成物は導電性粒子が無く
ても、接続時に相対向する回路電極の直接接触により接
続が得られるが、導電性粒子を含有した揚合、より安定
した接続が得られる。導電性粒子としては、Au、A
g、Ni、Cu、はんだ等の金属粒子やカーボン等があ
り、十分なポットライフを得るためには、表層はNi、
Cu等の遷移金属類ではなくAu、Ag、白金属の貴金
属類が好ましくAuがより好ましい。また、Ni等の遷
移金属類の表面をAu等の貴金属類で被覆したものでも
よい。また、非導電性のガラス、セラミック、プラスチ
ック等に前記した導通層を被覆等により形成し最外層を
貴金属類とした場合や熱溶融金属粒子の場合、加熱加圧
により変形性を有するので接続時に電極との接触面積が
増加したり、電極や基板の厚みばらつきを吸収し信頼性
が向上するので好ましい。貴金属類の被覆層の厚みは良
好な抵抗を得るためには、100オングストローム以上
が好ましい。しかし、Ni等の遷移金属の上に貴金属類
の層をもうける場合では、貴金属類層の欠損や導電性粒
子の混合分散時に生じる貴金属類層の欠損等により生じ
る酸化還元作用で遊離ラジカルが発生し保存性低下を引
き起こすため、300オングストローム以上が好まし
い。そして、厚くなるとそれらの効果が蝕和してくるの
で最大1μmにするのが望ましいが制限するものではな
い。導電性粒子は、接着剤樹脂成分100体積部に対し
て0.1〜30体積部の範囲で用途により使い分ける。
過剰な導電性粒子による隣接回路の短絡等を防止するた
めには0.1〜10体積部とするのがより好ましい。本
発明の接着剤組成物をフィルムに成形し、接着剤組成物
を2層以上に分割し、加熱により遊離ラジカルを発生す
る硬化剤を含有する層と導電性粒子を含有する層に分割
した場合、ポットライフの向上が得られる。
With the adhesive composition of the present invention, connection can be obtained by direct contact of opposing circuit electrodes at the time of connection, even if there is no conductive particle. can get. Au, A as the conductive particles
g, Ni, Cu, metal particles such as solder, carbon and the like. In order to obtain a sufficient pot life, the surface layer is Ni,
Precious metals such as Au, Ag and white metal are preferable, not Au and more preferably Au, not transition metals such as Cu. Further, the surface of a transition metal such as Ni may be coated with a noble metal such as Au. Also, when the above-described conductive layer is formed by coating or the like on non-conductive glass, ceramic, plastic, or the like, and the outermost layer is made of a noble metal or in the case of hot-melt metal particles, since it has deformability by heating and pressing, it is difficult to connect at the time of connection. This is preferable because the contact area with the electrode is increased, and variations in the thickness of the electrode and the substrate are absorbed to improve reliability. The thickness of the noble metal coating layer is preferably 100 Å or more in order to obtain good resistance. However, when a layer of a noble metal is formed on a transition metal such as Ni, free radicals are generated due to oxidation-reduction caused by the loss of the noble metal layer or the loss of the noble metal layer generated during mixing and dispersion of conductive particles. In order to cause deterioration in storage stability, the thickness is preferably 300 Å or more. When the thickness is increased, the effects thereof are lost. Therefore, it is preferable to set the thickness to 1 μm at the maximum, but there is no limitation. The conductive particles are properly used in a range of 0.1 to 30 parts by volume based on 100 parts by volume of the adhesive resin component.
In order to prevent a short circuit or the like in an adjacent circuit due to excessive conductive particles, the content is more preferably 0.1 to 10 parts by volume. When the adhesive composition of the present invention is formed into a film, the adhesive composition is divided into two or more layers, and divided into a layer containing a curing agent that generates free radicals by heating and a layer containing conductive particles. Thus, the pot life can be improved.

【0020】本発明の接着剤組成物は、OLB実装やC
OG実装における、フレキシブルテープやICチップと
ガラス基板との接着用のフィルム状接着剤として使用す
ることもできる。すなわち、第一の接続端子を有する第
一の回路部材と、第二の接続端子を有する第二の回路部
材とを第一の接続端子と第二の接続端子を対向して配置
し、前記対向配置した第一の接続端子と第二の接続端子
の間に本発明の接着剤組成物(フィルム状接着剤)を介
在させ、加圧時に光を照射して前記対向配置した第一の
接続端子と第二の接続端子を電気的に接続させることが
できる。これらの回路部材には接続端子が通常は多数
(湯合によっては単数でもよい)設けられており、前記
回路部材の少なくとも1組をそれらの回路部材に設けら
れた接続端子の少なくとも一部を対向配置し、対向配置
した接続端子間に本発明の接着剤を介在させ、加圧時に
光を照射して対向配置した接続端子同士を電気的に接続
して回路板とする。回路部材の少なくとも1組を加圧な
らびに光照射することにより、対向配置した接続端子同
士は、直接接触により又は接着剤組成物中の導電性粒子
を介して電気的に接続することができる。
The adhesive composition of the present invention can be used for OLB mounting or C
It can also be used as a film adhesive for bonding a flexible tape or IC chip to a glass substrate in OG mounting. That is, a first circuit member having a first connection terminal and a second circuit member having a second connection terminal are arranged such that the first connection terminal and the second connection terminal are opposed to each other. The adhesive composition (film adhesive) of the present invention is interposed between the arranged first connection terminal and the second connection terminal, and is irradiated with light at the time of pressurization, and the opposed first connection terminal is arranged. And the second connection terminal can be electrically connected. These circuit members are usually provided with a large number of connection terminals (there may be a single terminal depending on the temperature), and at least one set of the circuit members is opposed to at least a part of the connection terminals provided on the circuit members. The adhesive of the present invention is interposed between the arranged and opposed connection terminals, and light is applied at the time of pressurization to electrically connect the opposedly arranged connection terminals to form a circuit board. By pressurizing and irradiating at least one set of circuit members, the opposed connection terminals can be electrically connected to each other by direct contact or via conductive particles in the adhesive composition.

【0021】本発明の回路端子の接続方法は、ラジカル
重合による硬化性を有する接着剤組成物を接続端子の表
面が、金、銀、錫、白金族の金属、インジュウム−錫酸
化物(ITO)から選ばれる少なくとも一種から構成さ
れる接続端子(電極回路)に形成した後、もう一方の接
続端子(回路電極)を位置合わせし加圧および光を照射
して接続することができる。このとき、加圧用ヘッドを
加熱して接続しても良い。本発明においては、フレキシ
ブルテープがポリイミド樹脂等の有機絶縁物質、ガラス
基板の表面が窒化シリコン、シリコーン化合物、ポリイ
ミド樹脂、シリコーン樹脂から選ばれる少なくとも一種
でコーティングもしくは付着した回路部材に対して特に
良好な接着強度が得られる電気・電子用の接着剤組成物
の提供が可能となる。
In the method for connecting circuit terminals of the present invention, an adhesive composition having curability by radical polymerization is used. The surface of the connection terminal is made of gold, silver, tin, a platinum group metal, indium-tin oxide (ITO). After forming the connection terminal (electrode circuit) composed of at least one selected from the following, the other connection terminal (circuit electrode) can be aligned and connected by applying pressure and irradiating light. At this time, the pressurizing head may be heated and connected. In the present invention, the flexible tape is an organic insulating material such as a polyimide resin, the surface of a glass substrate is particularly good for a circuit member coated or adhered with at least one selected from silicon nitride, a silicone compound, a polyimide resin, and a silicone resin. It is possible to provide an electric / electronic adhesive composition that provides an adhesive strength.

【0022】[0022]

【実施例】(実施例1)ビスフェノールA型エポキシ樹
脂とビスフェノールAからガラス転移温度が80℃のフ
ェノキシ樹脂を合成した。この樹脂50gを、重量比で
トルエン(沸点110.6℃)/酢酸エチル(沸点7
7.1℃)=50/50の混合溶剤に溶解して、固形分
40重量%の溶液とした。フィルム形成材として固形重
量比でフェノキシ樹脂50g、ラジカル重合性物質とし
てジシクロペンテニルジアルコールジアクリレート49
g、リン酸エステル型アクリレート1g、加熱により遊
離ラジカルを発生する硬化剤としてt−ヘキシルパーオ
キシ−2−エチルへキサノネート5g、色素として2−
[7−(1,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−2H−イ
ンドール−2−イリデン)−1,3,5−ヘプタトリエニ
ル]−1,3,3−トリメチル−3H−インドリウム アイ
オダイド(極大吸収波長741nm)を1gとなるよう
に配合し、導電性粒子(ポリスチレンを核とする粒子の
表面に厚み0.2μmのニッケル層、その外側に厚み
0.04μmの金層を設けた平均粒径5μm粒子)を5
体積%配合分散させ、厚み80μmの片面を表面処理し
たPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルムに塗
工装置を用いて塗布し、70℃、10分の熱風乾燥によ
り、接着剤層の厚みが20μmのフィルム状接着剤を得
た。
EXAMPLES (Example 1) A phenoxy resin having a glass transition temperature of 80 ° C was synthesized from bisphenol A type epoxy resin and bisphenol A. 50 g of this resin was mixed with toluene (boiling point 110.6 ° C.) / Ethyl acetate (boiling point 7
(7.1 ° C.) = 50/50 mixed solvent to obtain a solution having a solid content of 40% by weight. 50 g of a phenoxy resin in solid weight ratio as a film forming material, and dicyclopentenyl dialcohol diacrylate 49 as a radical polymerizable substance
g, phosphate ester type acrylate 1 g, t-hexylperoxy-2-ethylhexanonate 5 g as a curing agent that generates free radicals upon heating, 2-color as a dye
[7- (1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indole-2-ylidene) -1,3,5-heptatrienyl] -1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide ( An average particle in which a maximum absorption wavelength of 741 nm) is blended so as to be 1 g, and a conductive layer (a particle having polystyrene nucleus as a core and a nickel layer having a thickness of 0.2 μm on the surface and a gold layer having a thickness of 0.04 μm on the outside thereof). 5 μm particles)
Volume% was dispersed and applied to a PET (polyethylene terephthalate) film with a thickness of 80 μm, one surface of which was surface-treated, using a coating device, and dried with hot air at 70 ° C. for 10 minutes to form a 20 μm thick adhesive layer. An adhesive was obtained.

【0023】(実施例2)色素に8−[5−(6,7−ジヒ
ドロ−6−メチル−2,4−ジフェニル−5H−1−ペンゾビ
ラン−8−イル)−2,4−ペンタジエニリデン]−5,
6,7,8−テトラヒドロ−6−メチル−2,4−ジフェニル
−1−ペンゾピリウムパークロレート(極大吸収波長1
060nm)を用いたほかは実施例1と同様にしてフィ
ルム状接着剤を得た。
(Example 2) 8- [5- (6,7-dihydro-6-methyl-2,4-diphenyl-5H-1-pentazovilan-8-yl) -2,4-pentadienyl was added to the dye. Reden] -5,
6,7,8-tetrahydro-6-methyl-2,4-diphenyl-1-benzopyrium perchlorate (maximum absorption wavelength 1
060 nm) to obtain a film adhesive in the same manner as in Example 1.

【0024】(実施例3)色素に3−エチル−5−[3−
エチル−5−[2−(3−エチル−4(1H)−キノリニリデ
ン)エチリデン]−4−オクソ−2−チアゾリジニリデ
ン]−2−チオクソ−4−チアゾリジノン(極大吸収波長
664nm)を用いたほかは実施例1と同様にしてフィ
ルム状接着剤を得た。
Example 3 3-Ethyl-5- [3-
Ethyl-5- [2- (3-ethyl-4 (1H) -quinolinylidene) ethylidene] -4-oxo-2-thiazolidinylidene] -2-thioxo-4-thiazolidinone (maximum absorption wavelength 664 nm) was used. Otherwise in the same manner as in Example 1, a film adhesive was obtained.

【0025】(実施例4)色素に2−[[3−アリル−5
−[2−(1−エチル−4(1H)−キノリニリデン)エチ
リデン]−4−オクソ−2−チアゾリジニリデン]メチ
ル]−3−エチル−4,5−ジフェニルチアゾリウムブロ
マイド(極大吸収波長668nm)を用いたほかは実施
例1と同様にしてフィルム状接着剤を得た。
Example 4 2-[[3-Allyl-5
-[2- (1-ethyl-4 (1H) -quinolinylidene) ethylidene] -4-oxo-2-thiazolidinylidene] methyl] -3-ethyl-4,5-diphenylthiazolium bromide (maximum absorption wavelength 668 nm) to obtain a film adhesive in the same manner as in Example 1.

【0026】(実施例5)色素に8−[5−(6,7−ジヒ
ドロ−2,4−ジフェニル−5H−1−ペンゾピラン−8−イ
ル)−2,4−ペンタジエニリデン]−5,6,7,8−テト
ラヒドロ−2,4−ジフェニル−1−ペンゾピリウム パ
ークロレート(極大吸収波長1060nm)を用いたほ
かは実施例1と同様にしてフィルム状接着剤を得た。
Example 5 8- [5- (6,7-dihydro-2,4-diphenyl-5H-1-pentazopyran-8-yl) -2,4-pentadienylidene] -5 was used as a dye. A film adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that 6,7,8-tetrahydro-2,4-diphenyl-1-benzopyrium perchlorate (maximum absorption wavelength: 1060 nm) was used.

【0027】(実施例6)色素にビス[4−(ジメチル
アミノ)ジチオベンジル]ニッケル(極大吸収波長10
68nm)を用いたほかは実施例1と同様にしてフィル
ム状接着剤を得た。
Example 6 Bis [4- (dimethylamino) dithiobenzyl] nickel (maximum absorption wavelength 10
A film-like adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that 68 nm) was used.

【0028】(実施例7)色素に3−エチル−2−[[3
−[3−[3−[(3−エチルナフソ[2,1−d]チアゾル
−2(3H)−イリデン)メチル]−5,5−ジメチル−2−
シクロへキセン−1−イリデン]−1−プロペニル]−
5,5−ジメチル−2−シクロへキセン−1−イリデン]メ
チル]ナフソ[2,1−d]チアゾリウム パークロレー
ト(極大吸収波長1010nm)を用いたほかは実施例
1と同様にしてフィルム状接着剤を得た。
(Example 7) 3-ethyl-2-[[3
-[3- [3-[(3-ethylnaphtho [2,1-d] thiazol-2 (3H) -ylidene) methyl] -5,5-dimethyl-2-
Cyclohexene-1-ylidene] -1-propenyl]-
Adhesion in the form of a film in the same manner as in Example 1 except that 5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-ylidene] methyl] naphtho [2,1-d] thiazolium perchlorate (maximum absorption wavelength: 1010 nm) was used. Agent was obtained.

【0029】(比較例1)色素を使用しないほかは実施
例1と同様にしてフィルム状接着剤を得た。
Comparative Example 1 A film adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that no dye was used.

【0030】(回路の接続)バンプ面積50μm×50
μm、ピッチ100μm、高さ20μmの金バンプを配
置したICチップ(表面が窒化シリコンでコーティン
グ)と厚み1.1mmのガラス上にインジュウム−錫酸
化物(ITO)を蒸着により形成したITO基板(表面
抵抗<20Ω/□)とを、上記フィルム状接着剤を用
い、石英ガラスと加圧ヘッドで挟み、80℃、100M
Pa(バンプ面積換算)で10秒間加熱加圧と同時に石
英ガラス側からキセノンランプを照射して接続した。こ
のとき、フィルム状接着剤はあらかじめITO基板上
に、フィルム状接着剤の接着面を70℃、0.5MPa
(バンプ面積換算)で5秒間加熱加圧して貼り付け、そ
の後、PETフィルムを剥離してICチップと接続し
た。 (接続抵抗の測定)回路の接続後、上記接続部の電気抵
抗値を、初期と、−40℃/30分と100/30分の
温度サイクル槽中に500サイクル保持した後に2端子
測定法を用いマルチメータで測定した。 (パネルそり変形)表面粗さ計を用いガラス面側を25
mmにわたり測定した。1μm以内をそり変形なしとし
た。これらの測定結果を表1に示した。
(Circuit connection) Bump area 50 μm × 50
An IC chip (surface coated with silicon nitride) on which gold bumps having a pitch of 100 μm and a height of 20 μm are arranged, and an indium-tin oxide (ITO) substrate formed by vapor deposition of indium-tin oxide (ITO) on a 1.1 mm thick glass Resistance <20Ω / □) using the above film adhesive, sandwiched between quartz glass and a pressure head, 80 ° C., 100M
A connection was made by irradiating a xenon lamp from the quartz glass side at the same time as heating and pressurizing for 10 seconds in Pa (bump area conversion). At this time, the adhesive on the film adhesive was previously placed on the ITO substrate at 70 ° C. and 0.5 MPa.
The film was adhered by applying heat and pressure for 5 seconds (in terms of bump area), and then the PET film was peeled off and connected to an IC chip. (Measurement of connection resistance) After connection of the circuit, the electric resistance value of the above-mentioned connection portion was initially kept, and after 500 cycles in a temperature cycle bath of −40 ° C./30 minutes and 100/30 minutes, a two-terminal measurement method was performed. It was measured with a multimeter. (Panel warpage) Use a surface roughness tester to measure 25
mm. There was no warpage within 1 μm. Table 1 shows the results of these measurements.

【0031】[0031]

【表1】 [Table 1]

【0032】本発明の実施例1〜7は、接続時に80℃
という低温で接続するにもかかわらず、接続抵抗が低く
良好である。また、接続信頼性を評価する温度サイクル
試験後の接続抵抗値も低く良好である。そして、低温で
接続しているためパネルのそり変形がなく良好である。
これに対し、色素を使用しない、比較例1は硬化が十分
でなく、初期値や温度サイクル後の接続抵抗が大きく、
また、パネルそり変形は、硬化が不十分なため「なし」
であるが、硬化させると大きく変形した。
In the first to seventh embodiments of the present invention, the temperature was set to 80 ° C.
Despite the connection at a low temperature, the connection resistance is low and good. Further, the connection resistance value after the temperature cycle test for evaluating the connection reliability is low and good. Since the connection is made at a low temperature, there is no warpage of the panel and the panel is excellent.
On the other hand, Comparative Example 1, which does not use a dye, is not sufficiently cured, and has a large initial value and a large connection resistance after a temperature cycle.
In addition, panel warpage deformation is "none" due to insufficient curing
However, when cured, it was greatly deformed.

【0033】[0033]

【発明の効果】本発明によれば、OLB実装やCOG実
装において、低い接続抵抗を示す電気接続が得られ、ま
た、パネルの反り変形のない電気・電子用の接着剤組成
物の提供が可能となる。
According to the present invention, it is possible to obtain an electrical connection showing low connection resistance in OLB mounting or COG mounting, and to provide an adhesive composition for electric and electronic use without warpage of a panel. Becomes

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) H05K 3/36 H05K 3/36 A Fターム(参考) 2H092 GA40 GA45 GA50 KB04 MA31 NA15 NA29 PA06 4J040 DB022 DD062 DD072 EB082 ED002 EE062 EF002 EG002 FA141 FA151 FA161 FA171 JB08 KA03 KA16 KA32 KA35 LA09 MA01 MA02 MA04 MA10 NA20 PA32 PA33 5E319 AC03 AC04 BB11 CC61 GG09 GG20 5E344 AA02 AA22 BB02 BB04 BB07 CC25 CD02 DD06 DD10 DD14 EE11 EE23 5F044 KK06 LL07 QQ01 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) H05K 3/36 H05K 3/36 A F term (Reference) 2H092 GA40 GA45 GA50 KB04 MA31 NA15 NA29 PA06 4J040 DB022 DD062 DD072 EB082 ED002 EE062 EF002 EG002 FA141 FA151 FA161 FA171 JB08 KA03 KA16 KA32 KA35 LA09 MA01 MA02 MA04 MA10 NA20 PA32 PA33 5E319 AC03 AC04 BB11 CC61 GG09 GG20 5E344 AA02 AA22 BB02 BB04 BB07 CB07 DD0206

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (1)加熱により遊離ラジカルを発生す
る硬化剤、(2)ラジカル重合性物質、(3)フィルム
形成材、(4)色素を必須成分として含有する接着剤組
成物。
An adhesive composition comprising (1) a curing agent that generates free radicals upon heating, (2) a radical polymerizable substance, (3) a film-forming material, and (4) a dye as essential components.
【請求項2】 色素の極大吸収波長が、300nm〜20
00nmである請求項1に記載の接着剤組成物。
2. A dye having a maximum absorption wavelength of 300 nm to 20 nm.
The adhesive composition according to claim 1, which has a thickness of 00 nm.
【請求項3】 導電性粒子をさらに含有する請求項1ま
たは請求項2に記載の接着剤組成物。
3. The adhesive composition according to claim 1, further comprising conductive particles.
【請求項4】 第一の接続端子を有する第一の回路部材
と、第二の接続端子を有する第二の回路部材とを、第一
の接続端子と第二の接続端子を対向して配置し、前記対
向配置した第一の接続端子と第二の接続端子の間に請求
項1ないし請求項3のいずれかに記載の接着剤組成物を
介在させ、加圧とともに請求項1ないし請求項3のいず
れかに記載の接着剤組成物に光を照射して前記対向配置
した第一の接続端子と第二の接続端子を電気的に接続さ
せる回路端子の接続方法。
4. A first circuit member having a first connection terminal and a second circuit member having a second connection terminal are arranged with the first connection terminal and the second connection terminal facing each other. The adhesive composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the adhesive composition according to any one of claims 1 to 3 is interposed between the first connection terminal and the second connection terminal arranged opposite to each other, and the pressure is applied together with the pressure. 4. A method of connecting circuit terminals, wherein the adhesive composition according to any one of the above 3 is irradiated with light to electrically connect the first connection terminal and the second connection terminal arranged opposite to each other.
【請求項5】 第一の接続端子を有する第一の回路部材
と、第二の接続端子を有する第二の回路部材とを、第一
の接続端子と第二の接続端子を対向して配置し、前記対
向配置した第一の接続端子と第二の接続端子の間に請求
項1ないし請求項3のいずれかに記載の接着剤組成物を
介在させ、加圧とともに請求項1ないし請求項3のいず
れかに記載の接着剤組成物に光を照射しさらに、加圧用
ヘッドを加熱して前記対向配置した第一の接続端子と第
二の接続端子を電気的に接続させる回路端子の接続方
法。
5. A first circuit member having a first connection terminal and a second circuit member having a second connection terminal are arranged with the first connection terminal and the second connection terminal facing each other. The adhesive composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the adhesive composition according to any one of claims 1 to 3 is interposed between the first connection terminal and the second connection terminal arranged opposite to each other, and the pressure is applied together with the pressure. 3. The connection of circuit terminals for irradiating the adhesive composition according to any one of the items 3 with light and further heating the pressurizing head to electrically connect the first connection terminal and the second connection terminal arranged opposite to each other. Method.
【請求項6】 少なくとも一方の接続端子を支持する基
板がガラスで構成される請求項4または請求項5に記載
の回路端子の接続方法。
6. The method according to claim 4, wherein the substrate supporting at least one of the connection terminals is made of glass.
【請求項7】 少なくとも一方の接続端子の表面が金、
銀、錫、白金族の金属、インジュウム−錫酸化物(IT
O)から選ばれる少なくとも一種で構成される請求項4
ないし請求項6のいずれかに記載の回路端子の接続方
法。
7. The surface of at least one connection terminal is gold,
Silver, tin, platinum group metals, indium-tin oxide (IT
5. The method according to claim 4, which is composed of at least one selected from O).
7. The method for connecting circuit terminals according to claim 6.
【請求項8】 少なくとも一方の回路部材表面が窒化シ
リコン、シリコーン化合物、ポリイミド樹脂から選ばれ
る少なくとも一種でコーティングもしくは付着している
請求項4ないし請求項7のいずれかに記載の回路端子の
接続方法。
8. The method according to claim 4, wherein at least one surface of the circuit member is coated or adhered with at least one selected from silicon nitride, a silicone compound, and a polyimide resin. .
【請求項9】請求項4ないし請求項8のいずれかに記載
の回路端子の接続方法で得られる回路端子の接続構造。
9. A circuit terminal connection structure obtained by the circuit terminal connection method according to any one of claims 4 to 8.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009105361A (en) * 2007-10-05 2009-05-14 Hitachi Chem Co Ltd Circuit connecting material, circuit connection structure, and its manufacturing method
WO2015137008A1 (en) * 2014-03-11 2015-09-17 デクセリアルズ株式会社 Anisotropic conductive adhesive, method for producing connector and method for connecting electronic component
JP2017162829A (en) * 2017-04-26 2017-09-14 大日本印刷株式会社 Battery-packaging material
US10483503B2 (en) 2013-03-25 2019-11-19 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Battery packaging material

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998044067A1 (en) * 1997-03-31 1998-10-08 Hitachi Chemical Company, Ltd. Circuit connecting material, and structure and method of connecting circuit terminal
JPH10273626A (en) * 1997-03-31 1998-10-13 Hitachi Chem Co Ltd Circuit connecting material and production of circuit board
JPH10273630A (en) * 1997-03-31 1998-10-13 Hitachi Chem Co Ltd Circuit-connecting material and production of circuit board
JPH11238538A (en) * 1998-02-23 1999-08-31 Hitachi Chem Co Ltd Electrode connecting adhesive and minute electrode connection method using the same
JPH11236535A (en) * 1998-02-23 1999-08-31 Hitachi Chem Co Ltd Electrode connection adhesive and connected structure of fine electrodes
JPH11260517A (en) * 1998-03-10 1999-09-24 Hitachi Chem Co Ltd Method for connecting fine electrode and electrode connecting adhesive therefor and fine electrode connecting structure using the adhesive
JPH11279500A (en) * 1998-03-31 1999-10-12 Hitachi Chem Co Ltd Circuit-connecting material and production of circuit board device
JPH11279513A (en) * 1998-03-31 1999-10-12 Hitachi Chem Co Ltd Circuit connection material, connected structure of circuit terminal, and method for connecting circuit terminal
JPH11279512A (en) * 1998-03-31 1999-10-12 Hitachi Chem Co Ltd Circuit connection material, connected structure of circuit terminal, and method for connecting circuit terminal
JPH11279511A (en) * 1998-03-31 1999-10-12 Hitachi Chem Co Ltd Circuit connection material, connected structure of circuit terminal, and method for connecting circuit terminal
JPH11284024A (en) * 1998-03-31 1999-10-15 Hitachi Chem Co Ltd Manufacture of circuit board device
WO2000046315A1 (en) * 1999-02-08 2000-08-10 Hitachi Chemical Co., Ltd. Adhesive, electrode-connecting structure, and method of connecting electrodes

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998044067A1 (en) * 1997-03-31 1998-10-08 Hitachi Chemical Company, Ltd. Circuit connecting material, and structure and method of connecting circuit terminal
JPH10273626A (en) * 1997-03-31 1998-10-13 Hitachi Chem Co Ltd Circuit connecting material and production of circuit board
JPH10273630A (en) * 1997-03-31 1998-10-13 Hitachi Chem Co Ltd Circuit-connecting material and production of circuit board
JPH11238538A (en) * 1998-02-23 1999-08-31 Hitachi Chem Co Ltd Electrode connecting adhesive and minute electrode connection method using the same
JPH11236535A (en) * 1998-02-23 1999-08-31 Hitachi Chem Co Ltd Electrode connection adhesive and connected structure of fine electrodes
JPH11260517A (en) * 1998-03-10 1999-09-24 Hitachi Chem Co Ltd Method for connecting fine electrode and electrode connecting adhesive therefor and fine electrode connecting structure using the adhesive
JPH11279500A (en) * 1998-03-31 1999-10-12 Hitachi Chem Co Ltd Circuit-connecting material and production of circuit board device
JPH11279513A (en) * 1998-03-31 1999-10-12 Hitachi Chem Co Ltd Circuit connection material, connected structure of circuit terminal, and method for connecting circuit terminal
JPH11279512A (en) * 1998-03-31 1999-10-12 Hitachi Chem Co Ltd Circuit connection material, connected structure of circuit terminal, and method for connecting circuit terminal
JPH11279511A (en) * 1998-03-31 1999-10-12 Hitachi Chem Co Ltd Circuit connection material, connected structure of circuit terminal, and method for connecting circuit terminal
JPH11284024A (en) * 1998-03-31 1999-10-15 Hitachi Chem Co Ltd Manufacture of circuit board device
WO2000046315A1 (en) * 1999-02-08 2000-08-10 Hitachi Chemical Co., Ltd. Adhesive, electrode-connecting structure, and method of connecting electrodes

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009105361A (en) * 2007-10-05 2009-05-14 Hitachi Chem Co Ltd Circuit connecting material, circuit connection structure, and its manufacturing method
US10483503B2 (en) 2013-03-25 2019-11-19 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Battery packaging material
WO2015137008A1 (en) * 2014-03-11 2015-09-17 デクセリアルズ株式会社 Anisotropic conductive adhesive, method for producing connector and method for connecting electronic component
JP2015172109A (en) * 2014-03-11 2015-10-01 デクセリアルズ株式会社 Anisotropic conductive adhesive, method for producing connector and method for connecting electronic components
JP2017162829A (en) * 2017-04-26 2017-09-14 大日本印刷株式会社 Battery-packaging material

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