JP2002151272A5 - - Google Patents

Description

（式中、Ｒ ¹ 及びＲ³はそれぞれ独立して水素原子、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基を示し、Ｒ ² は水素原子、水酸基、アシル基、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基を示し、Ａ及びＢはそれぞれ独立に一般式（２）又は一般式（３）
【化２】

で表される二価の基であり、Ｒ⁴〜Ｒ¹¹はそれぞれ独立して水素原子、水酸基、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基、アシル基、又はスルホン酸基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立に１以上の正数で、ｍ＋ｎ≦２０を満足する。）で表されるオリゴアニリン誘導体と電子受容性ドーパントとで塩を形成してなる電気伝導性薄膜を用いたことを特徴とする電界発光素子。
【請求項２】 一般式（１）中のＲ²は、水素原子、水酸基、アシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、又は炭素数１〜２０のアルコキシ基である請求項１記載の電界発光素子。
【請求項３】 ドーパントとして一般式（４）
【化３】

（Ｄはベンゼン環、ナフタレン環、アトラセン環、フェナントレン環又は複素環を表し、Ｒ¹² 及びＲ¹³はそれぞれ独立してカルボキシル基又はヒドロキシル基を表す。）で表されるスルホン酸誘導体を用いたことを特徴とする請求項１又は２記載の電界発光素子。
【請求項４】 請求項１記載の導電性薄膜においてその薄膜が一般式（１）のオリゴアニリン誘導体と一般式（４）のスルホン酸誘導体を有機溶剤に分散もしくは溶解させたものをスピンコートもしくはディッピングにより形成された請求項１乃至３のいずれかの請求項に記載の電界発光素子。
【請求項５】 請求項１記載の導電性薄膜においてその薄膜が一般式（１）のオリゴアニリン誘導体と一般式（４）のスルホン酸誘導体を有機溶剤に分散もしくは溶解させドーピングしその後、溶剤から単離したものを蒸着法により形成された請求項１乃至３のいずれかの請求項に記載の電界発光素子。
【請求項６】 一般式（１）で表されるオリゴアニリン誘導体と電子受容性ドーパントとの塩を含むキャリア輸送補助材料。
【化８】

（式中、Ｒ ¹ 及びＲ ³ はそれぞれ独立して水素原子、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基を示し、Ｒ ² は水素原子、水酸基、アシル基、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基を示し、Ａ及びＢはそれぞれ独立に一般式（２）又は一般式（３）
【化９】

で表される二価の基であり、Ｒ ⁴ 〜Ｒ ¹¹ はそれぞれ独立して水素原子、水酸基、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基、アシル基、又はスルホン酸基であり、ｍ及びｎはそれぞれ独立に１以上の正数で、ｍ＋ｎ≦２０を満足する。）
【請求項７】 前記Ａ及びＢが、前記一般式（２）で示される二価の基である請求項６記載のキャリア輸送補助材料。
【請求項８】 前記Ｒ ³ が、フェニル基である請求項６又は７記載のキャリア輸送補助材料。
【請求項９】 前記オリゴアニリン誘導体が、下記式で示される請求項６〜８のいずれか１項記載のキャリア輸送補助材料。
【化１０】

【請求項１０】 前記ドーパントが、一般式（４）で表されるスルホン酸誘導体である請求項６〜９のいずれか１項記載のキャリア輸送材料。
【化１１】

（Ｄはベンゼン環、ナフタレン環、アトラセン環、フェナントレン環又は複素環を表し、Ｒ ¹² 及びＲ ¹³ はそれぞれ独立してカルボキシル基又はヒドロキシル基を表す。）
【請求項１１】 請求項６〜１０のいずれか１項記載のキャリア輸送材料から作製される薄膜。 [Claims]
    1. An electrode comprising an anode and a cathode, and one or more organic compounds sandwiched between them.WorldIn a light emitting device, a general formula (1) is used as a carrier transport auxiliary layer between an anode and an organic layer.
    [Chemical 1]

(Wherein R ¹ AndAnd R^ThreeEach independentlyHydrogen atom,Represents an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group or organooxy group,R ² Represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an acyl group, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group or an organooxy group,A and B are each independently general formula (2) or general formula (3).
    [Chemical formula 2]

R is a divalent group represented by R^Four~ R¹¹Are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group or an organooxy group, an acyl group, or a sulfonic acid group, and m and n are each independently a positive number of 1 or more, m + n ≦ 20 is satisfied. And an electroconductive thin film formed by forming a salt with an oligoaniline derivative represented by formula (1) and an electron-accepting dopant.WorldLight emitting element.
    2. R in the general formula (1)²Is a hydrogen atom, a hydroxyl groupAThe electroluminescent device according to claim 1, which is a sil group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
    3. The general formula (4) as a dopant
    [Chemical 3]

(D represents a benzene ring, naphthalene ring, atracene ring, phenanthrene ring or heterocyclic ring;¹² as well asR¹³Each independently represents a carboxyl grouporRepresents a hydroxyl group. The electroluminescent element according to claim 1, wherein a sulfonic acid derivative represented by formula (1) is used.
    4. The conductive thin film according to claim 1, wherein the thin film is obtained by dispersing or dissolving an oligoaniline derivative of the general formula (1) and a sulfonic acid derivative of the general formula (4) in an organic solvent. The electroluminescent element according to claim 1, which is formed by dipping.
    5. The conductive thin film according to claim 1, wherein the thin film is doped by dispersing or dissolving an oligoaniline derivative of the general formula (1) and a sulfonic acid derivative of the general formula (4) in an organic solvent, and then from the solvent. The electroluminescent element according to claim 1, wherein the isolated element is formed by a vapor deposition method.
    [Claim 6] A carrier transport auxiliary material comprising a salt of an oligoaniline derivative represented by the general formula (1) and an electron-accepting dopant.
    [Chemical 8]

(Wherein R ¹ And R ^Three Each independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group or an organooxy group, and R ² Represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an acyl group, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group or an organooxy group, and A and B are each independently a formula (2) or a formula (3).
    [Chemical 9]

R is a divalent group represented by R ^Four ~ R ¹¹ Are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, an organooxy group, an acyl group, or a sulfonic acid group, and m and n are each independently a positive number of 1 or more, m + n ≦ 20 is satisfied. )
    [Claim 7] The carrier transport auxiliary material according to claim 6, wherein the A and B are a divalent group represented by the general formula (2).
    [Claim 8] R ^Three The carrier transport auxiliary material according to claim 6 or 7, wherein is a phenyl group.
    [Claim 9] The carrier transport auxiliary material according to any one of claims 6 to 8, wherein the oligoaniline derivative is represented by the following formula.
    [Chemical Formula 10]

    [Claim 10] The carrier transport material according to claim 6, wherein the dopant is a sulfonic acid derivative represented by the general formula (4).
    Embedded image

(D represents a benzene ring, naphthalene ring, atracene ring, phenanthrene ring or heterocyclic ring; ¹² And R ¹³ Each independently represents a carboxyl group or a hydroxyl group. )
    11. Claims The thin film produced from the carrier transport material of any one of Claims 6-10.