JP2002095412A - 配合食用油脂 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 無理なく摂取出来、一般的な食品に十分使い
うる量で脂肪蓄積抑制機能及び／又は蓄積脂肪低減促進
機能効果を発揮し、風味に問題がなく、普通の油として
広範な食品に使用することの出来る食用油脂の提供。 【解決手段】 共役トリエン構造を有する共役高度不飽
和脂肪酸グリセリドの１つ以上と脂肪蓄積抑制性食用油
脂の１つ以上を配合してなる脂肪蓄積抑制機能及び／又
は脂肪低減促進機能が強化された食用油脂。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、共役トリエン構造
を有する共役高度不飽和脂肪酸グリセリドと脂肪蓄積抑
制性食用油脂を含有してなる脂肪蓄積抑制機能及び／又
は蓄積脂肪低減促進機能が付与された食用油脂に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】現代日本人の食生活は西欧化が着実に進
行しており、平成９年国民栄養調査結果によると、本邦
での国民一人当たりの１日の脂質消費量は５９．３ｇと
なっている。この値は、米国のそれに比較すると低い値
であるが、年々増加の傾向にあり、対昭和５５年比で７
％弱の増加となっている。脂質は、そのエネルギー効率
の高さより肥満の主要な原因と見なされている。最近、
肥満は糖尿病、高血圧、高脂血症、動脈硬化、脂肪肝、
がんに代表される生活習慣病の主要な原因と見なされて
いることより、肥満を起こしにくい、或いは肥満を改善
する油脂の開発が待たれている。

【０００３】この様な目的のため、これまで種々の脂肪
蓄積抑制性食用油脂或いはその代替え品の開発が進めら
れて来た。例えば、消化吸収されない代替え油脂とし
て、非吸収性脂肪酸ショ糖ポリエステル（マットソン
ら；米国特許第３，６００，１８６号）が知られてい
る。この液状のショ糖ポリエステルは、栄養に欠ける
（必須脂肪酸、油溶性ビタミン、βカロチンの吸収障
害）とともに腹痛や漏出性下痢の問題が知られている。
この問題点を、改良すべく米国特許４，００５，１９５
号や、他の改良特許が出願されたが（特開昭６３−２２
２６７１号，特開昭６４−２５３３号，特開平２−２２
７０５１号公報など）、食用油脂としての風味に欠ける
問題がある。

【０００４】別の例として、分子中にエネルギー価が低
い短鎖、或いは中鎖の脂肪酸を含有する低カロリー油脂
が知られている。例えば、酢酸（Ｃ２）、酪酸（Ｃ３）
等の短鎖脂肪酸を含有する油脂のエネルギー価は２０．
９２ｋＪ／ｇであり、長鎖脂肪酸のそれは３７．６６ｋ
Ｊ／ｇである。具体的な例としては、中鎖脂肪酸トリグ
リセリド（ＭＣＴ： Medium-chain Triglyceride）が挙
げられる。ＭＣＴは、脂肪酸として中鎖のカプリル酸
（Ｃ８）、カプリン酸（Ｃ１０）を含むグリセリドで、
食物エネルギー価が２８．４５ｋＪ／ｇと長鎖脂肪酸グ
リセリドに比して少なく低カロリーである事が報告され
ている（D.L.Ingle et.al.,J.Food Science,64,960,199
9）。しかし、短鎖脂肪酸トリグリセリド及びＭＣＴは
風味が悪く、加熱時の発煙点が低く、調理に適さないな
ど食用油脂としては問題点が残されている。最近では、
これらの問題点を改良した、中鎖・長鎖脂肪酸トリグリ
セリド（ＭＬＣＴ）の研究が進められ、脂肪蓄積抑制に
効果がある事が報告されている（笠井ら、第５４回日本
栄養・食糧学会大会講演要旨集 ｐ５２，２０００）。
しかし、効果を発揮するための摂取量は１日当たり２０
ｇで、継続摂取が必要である。現在の本邦での標準的な
食事にいて、食用油脂として摂取されるいわゆる見える
油の量は約１５〜２０ｇ程度である現状を考えると、２
０ｇを連日接種するためには、摂取する食用油脂の大部
分を当該食用油脂に置き換えることが必要であり、好み
の多様化した現代人にとっては実質的には継続困難であ
るのが現状である。

【０００５】また、別の例として、ジアシルグリセリド
が知られている。ジアシルグリセリドの内、１，３−ジ
アシルグリセリドは消化吸収の後、小腸上皮下でのトリ
グリセリドへの再構成が起こり難く、肝で効率的に代謝
されることより、脂肪の蓄積が少ないと報告されている
（渡邊ら；日本油化学会誌、４６，３０１，１９９
７）。ジアシルグリセリドの場合も効果を発揮するため
には１日当たり１０ｇ以上を継続して摂取することが必
要であり、効果を発揮するためには、大部分の食用油脂
をジアシルグリセリドに置き換える事が必要であり、実
質的には継続摂取が困難であるのが現状である。

【０００６】また、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やエ
イコサペンタエン酸（ＥＰＡ）を高濃度で含有する魚油
等にも、脂肪蓄積を抑制する効果が報告され、その効果
が、エネルギーの脱共役反応に関与する脱共役蛋白を介
している事が報告されている（Ｔ．Kawada et.al., J.
Agric. Food Chem., 46, 1225, 1998）。ＤＨＡやＥＰ
Ａ等は脂肪蓄積抑制以外にも多くの機能が知られている
が、食品としては風味に問題が多く、また、ＤＨＡ、Ｅ
ＰＡを高含量で含む油脂は高価で一般的な食用油脂とは
なり得ていない。

【０００７】また、食用油脂ではないが、共役異性化リ
ノール酸（ＣＬＡ）誘導体が知られている。ＣＬＡを摂
取させたマウスではカルニチンパルミトイルトランスフ
ェラーゼ（ｃａｒｕｎｉｔｉｎｐａｌｍｉｔｏｙｌｔｒ
ａｎｓｆｅｒａｓｅ）活性が上昇し、ＣＬＡを作用させ
た３Ｔ３−Ｌ１細胞ではリポ蛋白質リパーゼ活性が低下
し細胞内トリグリセリド濃度が低下する事より、ＣＬＡ
による体脂肪減少作用は、脂肪細胞での脂質蓄積の減少
と脂質代謝の促進によると考えられている（Ｙ．Ｐａｒ
ｋ ｅｔ．ａｌ．，Ｌｉｐｉｄｓ，３２，８５３，１９
９７）。しかし、ＣＬＡは風味が悪く、食用油脂として
は使用しがたい問題が残されている。以上説明した以外
にもアマニ油、アザラシ油、或いはシソ油などが脂肪蓄
積抑制性油脂として知られているが、何れも効果が弱い
という問題がある。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】以上述べてきたよう
に、脂肪蓄積抑制機能或いは蓄積脂肪低減促進機能を持
った食用油脂に対する強いニーズに答えるべく各種の脂
肪蓄積抑制性油脂が開発されているが、現状では問題が
多く、消費者の要求に完全に答えうる食用油脂は得られ
ていないのが現状である、特に無理なく摂取出来、一般
的な食品に十分使いうる量で効果を発揮し、風味に問題
がなく、普通の油として広範な食品に使用することの出
来る食用油脂の開発が待たれている。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく種々検討した結果、まず共役トリエン構造
（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−）を含有す
る共役高度不飽和脂肪酸グリセリドが単独で内蔵脂肪蓄
積抑制作用及び蓄積内蔵脂肪低減作用を発揮する油脂で
ある事を見出し特許出願した（特願平１１−１０８５８
８）。その後更に、上記共役トリエン構造を含有する共
役高度不飽和脂肪酸グリセリドと脂肪蓄積抑制性食用油
脂の組み合わせ効果を評価したところ、両者を適切に配
合した場合、予測を越える脂肪蓄積抑制活性が発揮され
る事を見出し、更に検討を重ね本発明を完成するに至っ
た。

【００１０】即ち本発明の第１は、共役トリエン構造を
有する共役高度不飽和脂肪酸グリセリドと脂肪蓄積抑制
性食用油脂を配合してなる脂肪蓄積抑制機能及び／又は
蓄積脂肪低減促進機能が付与された食用油脂に関する。
好ましい実施態様としては、（１）共役トリエン構造を
有する共役高度不飽和脂肪酸グリセリドを１％以上含有
する事を特徴とする上記記載の食用油脂、（２）共役ト
リエン構造を有する共役高度不飽和脂肪酸が炭素数１０
〜２２、不飽和度３〜６であるところ上記記載の食用油
脂、（３）共役高度不飽和脂肪酸が、プニカ酸、カレン
デイン酸、ジャカリック酸、α-エレオステアリン酸、
β-エレオステアリン酸、或いはカタルピン酸からなる
群から選ばれる１種以上であるところの上記記載の食用
油脂、（４）共役高度不飽和脂肪酸グリセリドが、ザク
ロ種子油、キンセンカ種子油、ノウゼンカズラ種子油、
キササゲ種子油、アメリカキササゲ種子油、ニガウリ種
子油、バルサムアップル種子油、スネークガード種子
油、キカラスウリ種子油、カボチャ種子油、アブラギリ
種子油、或いはサクランボ種子油からなる群から選ばれ
る１種以上であるところの上記記載の食用油脂、（５）
脂肪蓄積抑制性食用油脂が非吸収性油脂、炭素数４〜１
０の短鎖・中鎖脂肪酸を含有する食用油脂、ジアシルグ
リセリド、ドコサヘキサエン酸及び／又はエイコサペン
タエン酸を含有する油脂、共役リノール酸誘導体、アマ
ニ油、アザラシ油、シソ油からなる群から選ばれる１種
以上である上記記載の食用油脂、に関する。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の配合油脂は共役トリエン
構造を有する共役高度不飽和脂肪酸グリセリドと脂肪蓄
積抑制性食用油脂を含んでなる。

【００１２】本発明での共役トリエン構造を含有する共
役高度不飽和脂肪酸グリセリドとは、分子中に共役トリ
エン構造（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−）
を有する不飽和度３〜６、炭素数１０〜２２の脂肪酸の
グリセリドより任意に選択し得るが、入手の容易さなど
より炭素数１８の植物種子油由来の脂肪酸グリセリドが
好ましく、具体的な例としては、プニカ酸(punicic aci
d)（１８：３，９ｃ、１１ｔ、１３ｃ）、カレンデイン
酸（calendic acid）（１８：３，８ｔ、１０ｔ、１２
ｃ）、ジャルカリック酸（１８：３，８ｃ、１０ｔ、１
２ｃ）、α-エレオステアリン酸(α-eleostealic acid)
（１８：３，９ｃ、１１ｔ、１３ｔ）、β-エレオステ
アリン酸(β-eleostealic acid) （１８：３，９ｔ、１
１ｔ、１３ｔ）、カタルピン酸（catalpic acid）（１
８：３，９ｔ、１１ｔ、１３ｃ）、カムロレニン酸（ka
mlolenic acid）（１８ＯＨ、９ｃ、１１ｔ、１３ｔ）
や、その他の共役オクタデカトリエン酸、エイコサテト
ラエン酸のグリセリド等が挙げられる。安定性、経済
性、脂肪蓄積抑制活性、及び蓄積脂肪の低減活性の面よ
りプニカ酸、α−エレオステアリン酸グリセリドが最も
好ましい。本発明の、共役高度不飽和脂肪酸グリセリド
は、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリドの
何れの形でもよいが、食用油脂としての物性の面、風味
の面よりジグリセリド、及びトリグリセリドの形が好ま
しい。これらジグリセリド、トリグリセリドにおいて、
共役高度不飽和脂肪酸がエステル化される位置及び数は
目的に応じて選択すればよく、特に制限される事はな
い。例えば、ジグリセリドにおいて、１位、２位、３位
の内任意の１カ所或いは２カ所にエステル化され得る
し、トリグリセリドにおいて、１位、２位、３位の内任
意の１〜３カ所にエステル化されても良い。具体的な共
役高度不飽和脂肪酸グリセリドとしては、１−プニシー
ル−ｓｎ−グリセロール（１-punicyl-sn-glycerol）、
２−プニシール−ｓｎ−グリセロール（２-punicyl-sn-
glycerol）、１，２−ジプニシール−ｓｎ−グリセロー
ル（１，２-dipunicyl-sn-glycerol）、１，３−ジプニ
シール−ｓｎ−グリセロール（１，３-dipunicyl-sn-gl
ycerol）１，２，３−トリプニシール−ｓｎ−グリセロ
ール（１，２，３-tripunicyl-sn-glycerol）、１−α
−エレオステアリール−ｓｎ−グリセロール（１-α-er
eostearyl-sn-glycerol）、２-α−エレオステアリール
−ｓｎ−グリセロール（２-α-ereostearyl-sn-glycero
l）、１，２−ジα−エレオステアリール−ｓｎ−グリ
セロール（１，２-diα-ereostearyl-sn-glycerol）、
１，３−ジα−エレオステアリール−ｓｎ−グリセロー
ル（１，３- diα-ereostearyl -sn-glycerol）１，
２，３−トリα−エレオステアリール−ｓｎ−グリセロ
ール（１，２，３-triα-ereostearyl-sn-glycerol）等
が挙げられる。本発明の共役トリエン構造を含む共役高
度不飽和脂肪酸グリセリドは、化学的方法や酵素を用い
て合成的に製造されたものであれ、天然の動植物から抽
出されたものであれ、いずれも利用しうるが、食用油脂
としての用途や昨今の消費者の嗜好を考えると、天然の
植物油脂、動物油脂、海産物油脂が好ましく、更には量
的確保の面より植物種子油が最も好ましい。これらの動
植物油脂は、工業用・食品用・医薬品用として市販され
ている一般の油脂を用いても良いし、天然の動植物、好
ましくは植物種子より一般的な方法で抽出し用いても良
い。共役トリエン構造を有する共役高度不飽和脂肪酸グ
リセリドを含有する好ましい植物種子の例としては、ざ
くろ科（Punicaceae）、きく科（Compositae（Asterace
ae）)、とうだいぐさ科（Euphordiaceae）、うり科（Cu
curitaceae）、のうぜんかずら科（Bignoniaceae）、ば
ら科（Rosaeceae）に属する植物の種子が挙げられる。
量的入手が容易な、ざくろ科、ばら科、うり科が属する
植物の種子がより好ましい。好ましい植物油脂の具体的
な例としては、ザクロ種子油、キンセンカ種子油、ノウ
ゼンカズラ種子油、キササゲ種子油、アメリカキササゲ
種子油、ニガウリ種子油、バルサムアップル種子油、ス
ネークガード種子油、キカラスウリ種子油、カボチャ種
子油、アブラギリ種子油、或いはサクランボ種子油等が
挙げられ、これらの内、種子中での有効成分の含量よ
り、ザクロ種子油、ニガウリ種子油、バルサムアップル
種子油、スネークガード種子油、アブラギリ種子油が好
ましく、入手の容易さより、ザクロ種子油、ニガウリ種
子油が最も好ましい。本発明の、共役トリエン構造を有
する共役高度不飽和脂肪酸グリセリドは、脂肪蓄積抑制
機能及び/又は蓄積脂肪低減促進機能を発揮するもので
あれば、含有率に制限を受ける事はない。例えば、天然
由来の原料より共役高度不飽和脂肪酸グリセリドを吸着
クロマトグラフィー、分配クロマトグラフィー、イオン
交換クロマトグラフィー、分子篩クロマトグラフィー、
有機溶媒による分別抽出、分別晶析、分子蒸留などによ
り高純度に精製して用いても良く、或いは植物植物種子
より有機溶媒抽出或いは圧搾機による搾油により得た油
脂をそのまま用いても良い。

【００１３】次に、本発明における脂肪蓄積抑制性食用
油脂について説明する。脂肪蓄積抑制性食用油脂とは、
ダイズ油、ナタネ油、コーン油等の日常的に食用される
油脂に比較し脂肪の蓄積が少ない食用油脂、脂肪酸、或
いは脂肪酸誘導体を意味し、例えば、脂肪酸ショ糖ポリ
エステルに代表される非吸収性油脂、短鎖脂肪酸・中鎖
脂肪酸を含むトリグリセリド、短鎖脂肪酸トリグリセリ
ドと長鎖脂肪酸トリグリセリドとのランダムエステル交
換反応により得られる中鎖・長鎖脂肪酸のトリグリセリ
ド（ＭＬＣＴ）、ジアシルグリセリド、ＤＨＡ・ＥＰＡ
高含有イカ油やマグロ精製油が挙げられる。また、魚
油、アマニ油、アザラシ油、或いはシソ油等が挙げられ
る。また、別の例としては、共役リノール酸及びそのグ
リセリドがある。共役リノール酸としては、二重結合の
位置、シス、トランスの配置が、９ｃ，１１ｔ−Ｃ１
８：２、８ｔ，１０ｃ−Ｃ１８：２、９ｔ，１１ｃ−Ｃ
１８：２、１１ｃ，１３ｔ−Ｃ１８：２、１０ｔ，１２
ｃ−Ｃ１８：２、８ｃ、１０ｃ−Ｃ１８：２、９ｃ，１
１ｃ−１８：２、１０ｃ，１２ｃ−Ｃ１８：２、１１
ｃ，１３ｃ−Ｃ１８：２、１１ｔ，１３ｔ−Ｃ１８：
２、１０ｔ，１２ｔ−Ｃ１８：２、９ｔ、１１ｔ−Ｃ１
８：２、８ｔ、１０ｔ−Ｃ１８：２の異性体より適宜選
択して用いる事が出来るが、好ましくは、生物学的活性
が強いと考えられている９ｃ，１１ｔ−Ｃ１８：２、１
０ｔ，１２ｃ−Ｃ１８：２である。共役リノール酸は、
遊離状態であれ、エステル誘導体の形態であれ提供され
得る。エステル誘導体の好ましい形態は、エチルエステ
ル或いはグリセリド誘導体である。共役リノール酸エチ
ルエステルは公知の脂肪酸のエステル化反応により調製
しても良く、共役リノール酸のグリセリド誘導体は、グ
リセロールと共役リノール酸を化学的又は酵素的にエス
テル交換反応をさせることにより調製し得る。

【００１４】本発明の食用油脂は、共役高度不飽和油脂
を含有する事より、適切な抗酸化剤、脱酸素剤を配合す
る事が好ましい。抗酸化剤としては、例えば、レシチ
ン、ホスファチジルエタノールアミン等のリン脂質、ト
コフェロール類、アスコルビン酸及び、アスコルビルパ
ルミテート等のアスコルビン酸誘導体類、カロテン等の
ビタミンＡ前駆体、カテキン等のポリフェノール類、ル
チン等のフラボン類、イソフラボン類、ローズマリー抽
出物、ピクノジェノール等のような植物抽出物類、リコ
ペン等の植物色素、クエン酸イソプロピル等のクエン酸
エステル類、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、
没食子酸プロピル、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナ
トリウム等が挙げられる。価格、抗酸化活性の強さなど
よりレシチン、トコフェロール類、アスコルビン酸パル
ミテートがより好ましい。

【００１５】また、生体内抗酸化作用を発揮する物質と
組み合わせて用い得る。生体内抗酸化物質としては、予
防的抗酸化剤、連鎖切断型抗酸化剤が挙げられる。予防
的抗酸化剤としては例えば、グルタチオンペルオキシダ
ーゼ、グルタチオンーＳ―トランスフェラーゼ、カタラ
ーゼ、ペルオキシダーゼ、スーパーオキシドデスムター
ゼ等の酵素類、トランスフェリン、フェリチン、ラクト
フェリン等の鉄キレート剤、セルロプラスミン等の銅イ
オンキレート剤、β―カロテン等の１重項酸素消去剤等
が挙げられる。一方、連鎖切断型抗酸化剤としては、ビ
タミンＥ、ビタミンＣ、ユビキノール、２−ヒドロキシ
エストラジオール、尿酸、ビリルビン等が挙げられる。
更に、セレニウム、亜鉛等の抗酸化酵素の働きを助ける
物質を組み合わせてもよい。

【００１６】本発明の食用油脂は、共役高度不飽和油脂
を含有する事より、保存・輸送中は酸素との接触を少な
くすることが好ましく、容器内の酸素を除去する事が好
ましい。容器内の酸素を除去する方法としては、窒素置
換や脱酸素剤の利用が好ましい。脱酸素剤としては、鉄
粉等の無機系脱酸素剤、ビタミンＣ、カテコール等の有
機系脱酸素剤が挙げられる。

【００１７】本発明における共役トリエン構造を有する
共役高度不飽和脂肪酸グリセリドと脂肪蓄積抑制性食用
油脂の配合割合は特に制限を受けないが、配合により得
られる食用油脂に脂肪蓄積抑制機能及び／又は蓄積脂肪
低減促進効果を付与するためには、共役トリエン構造を
有する共役高度不飽和脂肪酸グリセリドの含量が１％以
上であることが好ましい。本発明で使用する植物種子油
における共役トリエン構造を有する共役高度不飽和脂肪
酸グリセリドの含有量は、入手の容易さより１０〜８０
％がより好ましく、２０〜７０％が最も好ましい。ま
た、使用目的によっては、当該発明に含まれない通常の
食用油脂、例えば、例えば、サフラワー油、カヤ油、ク
ルミ油、ケシ油、ヒマワリ油等の乾性油、綿実油、ナタ
ネ油、大豆油、カラシ油、カポック油、米糠油、ゴマ
油、トウモロコシ油等の半乾性油、落花生油、オリーブ
油、ツバキ油、茶油等の不乾性油、ヤシ油、パーム油、
パーム核油、カカオ脂、シア脂、ボルネオ脂等の植物固
体脂、牛脂、豚脂、羊脂、バター等の動物油脂を配合す
る事も出来る。

【００１８】本発明によって得られる食用油脂は、共役
トリエン構造を含有する共役高度不飽和脂肪酸グリセリ
ド或いは脂肪蓄積抑制性食用油脂をそれぞれ単独で使用
した時と比較して、より強い脂肪蓄積抑制機能及び／又
は蓄積脂肪低減促進効果を発揮する。従って、脂肪蓄積
抑制性食用油脂より少量の摂取量で脂肪蓄積抑制機能を
発揮し、また単独では、蓄積脂肪低減促進効果を発揮し
得なかった食用油脂が予測値以上の効果を発揮し得る。
その結果として、従来の脂肪蓄積抑制性食用油脂では、
実質的に効果の期待できなかった食用油脂の用途にも利
用する事が出来る。本発明の食用油脂の利用形態として
は、サラダ油、フライ油等の食用油脂単独で用いる形
態、液油の形で食品に直接添加する形態、固体脂共に加
工して加工油脂として食品に添加する形態がある。本発
明の食用油脂を添加し得る食品としては、食用油脂の添
加が可能な食品であれば何等制限を受けない。例えば、
油脂含有食品、具体的には、サラダ油、ドレッシング、
マヨネーズ等の水中油型乳化の加工油脂食品、マーガリ
ン、ショートニング、ファットスプレッドなどの油中水
型乳化の加工油脂食品、パン類のベーカリー製品、ミル
ク、バター、ヨーグルト、チーズ、生クリーム、コーヒ
ー用ホワイトナー等の乳製品、ケーキ、クッキー、ビス
ケット、スナック、チョコレート、プディング、キャン
デイー、羊羹、饅頭、煎餅、などの菓子類、アイスクリ
ーム、アイスキャンデーなどの冷菓類、米飯、麺類、豆
腐などの大豆加工食品、ソーセージやハムなどの魚畜肉
加工食品、醤油、味噌、ソースなどの調味料、焼き肉の
たれ、刺身のたれ、焼き魚のたれなどのたれ類、即席麺
などの付け油、コーヒー、紅茶、緑茶、ウーロン茶など
の茶飲料類、豆乳、青汁、果物ジュース、野菜ジュース
などの果実野菜飲料類、ヨーグルト等の乳酸菌飲料類、
牛乳などの乳飲料類、コーラ飲料等の炭酸飲料類、及び
各種のスポーツドリンク類及びダイエット飲料等が挙げ
られる。また、ダイエット用食品素材としても使用でき
る。

【００１９】これら食品形態への調製の為に各種添加剤
を使用しても何ら問題ない。特に好ましい添加剤は、ト
コフェロール、天然抗酸化剤及びリン脂質から選ばれる
１種類以上の抗酸化剤である。また、本発明はその食品
の用途により、糖、タンパクなど、食品一般に加える剤
はそのまま使用できる。特に、エネルギー補給として、
タンパク加水分解物を加えることやカロリー低減の目的
として代替え甘味料（アスパルテーム等）や、糖吸収抑
制食品素材（例えば、ギムネマ酸やジジフィン等）を併
用することも可能である。

【００２０】

【実施例】以下、実施例に基づいて本件発明を更に詳細
に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるもので
はない。 （実施例１）乾燥ザクロ種子、キンセンカ種子、ニガウ
リ種子、キササゲ種子、スネークガード種子、バルサム
アップル種子或いは西洋サクランボ種子を小型搾油機
（一軸スクリューエキスペラー）を用い搾油を行い、得
られた油脂を１０，０００Ｇ、３０分遠心分離すること
により、清澄なザクロ種子油、キンセンカ種子油、ニガ
ウリ種子油、キササゲ種子油、バルサムアプル種子油、
スネークガード種子油、西洋サクランボ種子油を得た。

【００２１】得られた各油脂の脂肪酸組成を分析した結
果、ザクロ種子油はプニカ酸を７１．６％、キンセンカ
種子油はカレンデイン酸を３３．４％、ニガウリ種子油
はα-エレオステアリン酸を４６．５％、キササゲ種子
油はカタルピン酸を３１．３％、スネークガード種子油
はプニカ酸を４８．５％、バルサムアプル種子油はプニ
カ酸を６８．０％、西洋サクランボ種子油はα-エレオ
ステアリン酸を１１．０％含有していた。

【００２２】上記で得た清澄な油を常法により白土処
理、水蒸気蒸留を行い各種子油の精製油を得た。何れも
風味、色伴に食用油脂として問題なく、酸価は０．５以
下であった。 （実施例２）上記実施例１で得た清澄なザクロ種子油、
ニガウリ種子油、キンセンカ種子油、及びキササゲ種子
油と脂肪蓄積抑制性食用油脂を表１に示す割合で配合
し、脂肪蓄積抑制機能を評価した。脂肪蓄積抑制性食用
油脂として、非吸収性油脂蔗糖ポリエステル（商品名：
オレストラ、Ｐｒｏｃｔｏｒ＆Ｇａｍｂｌｅ社製）、短
鎖・中鎖脂肪グリセリド（ＭＣＴ）（商品名：サラトリ
ウム、Ｐｆｉｚｅｒ＆Ｎａｂｉｓｃｏ社製）、ジアシル
グリセリド（商品名：エコナクッキングオイル、花王株
式会社製）、ＤＨＡ及びＥＰＡ高含有油脂（ＤＨＡ２０
％、ＥＰＡ６．４％含有マグロ精製油、ハリマ化成株式
会社製）、共役リノール酸（商品名：活性リノール、リ
ノール油脂株式会社製）、アマニ油（吉原製油株式会社
製）、シソ油（カネダ株式会社製）を用いた。脂肪蓄積
抑制機能の評価は、１０週令の雌性Ｃ５７ＢＬ／６Ｊマ
ウス（日本チャールズ・リバー株式会社製）を５匹／群
に分け、対照群１は表２に組成を示す高脂肪・高糖分食
精製飼料（オリエンタル酵母株式会社製）を用いて飼育
し、比較群及び試験群は表２に示した高脂肪・高糖分食
精製飼料の大豆油分を表１の油脂で置き換えた飼料を用
いて飼育した。飼料は２日または３日に１回の割で更新
し、４週間飼育し、最後の餌を与えた後１６時間絶食に
した後、エーテル麻酔下で放血死させ腎臓周囲脂肪組
織、卵巣周囲脂肪組織を摘出し、重量を測定し、両者の
和を内蔵脂肪重量とし、体重１００ｇ当たりの比を求め
対照群１と比較した。結果を表１に示した。本試験の条
件下で、例えば、ジアシルグリセリド４％群（比較群
３）及びザクロ種子油１％群（比較群６）では、対照群
１の１００に対しそれぞれ９９、９５と効果が認められ
ないか或いは弱い効果であったが、両者を同時に添加し
た群（試験群３）では対照群１に対し８０と明らかな効
果が認められた。他の各脂肪蓄積抑制性食用油脂とザク
ロ種子油或いはニガウリ種子油でも同様に配合により脂
肪蓄積抑制効果が顕著に認められた。尚、試験期間を通
じ、各群間での摂餌量に差は認められなかった。

【００２３】

【表１】

【００２４】

【表２】 （実施例３） 配合油脂の蓄積脂肪低減促進効果 実施例１で調製した油脂の蓄積脂肪低減促進機能をマウ
スを用いて評価した。１０週令の雌性Ｃ５７ＢＬ／６Ｊ
マウス（日本チャールズ・リバー株式会社製）を表１に
組成を示す高脂肪・高糖分食精製飼料（オリエンタル酵
母株式会社製）の内大豆油を牛脂に置き換えた飼料で４
週間飼育することにより肥満状態とした後、その後体重
を指標にランダマイズし５匹／群に分け、対照群は脂肪
分を除去した成長期用標準配合飼料（AIN−９３Ｇ：オ
リエンタル酵母株式会社製）に脂肪分として大豆油１０
％を添加した飼料で飼育した。比較群及び試験群は実施
例１で調製した各植物種子油と実施例２で使用した脂肪
蓄積抑制性食用油脂を表３に示した割合で配合した油脂
を用いた飼料で飼育した。飼料は２日または３日に１回
の割で更新し、４週間飼育後、最後の餌を与えた後１６
時間絶食にし、エーテル麻酔下で放血死させ、実施例２
同様、腎臓周囲脂肪組織、卵巣周囲脂肪組織を摘出し重
量を測定した。両者の和を内蔵脂肪重量とし、体重１０
０ｇ当たりの比を求めた。結果、比較群、試験群の各群
間で摂餌量及び体重に差を認めなかった。対照群１の内
蔵脂肪量を１００とし、各群の内蔵脂肪量を相対値で表
３に示した。本実験条件下で、例えば、ジアシルグリセ
リド４％群（比較群１２）及びザクロ種子油１％群（比
較群１５）では、対照群１の１００に対しそれぞれ１０
３、９５と効果が認められないか或いは弱い効果であっ
たが、両者を同時に添加した群（試験群１２）では対照
群２に対し７０と明らかな効果が認められた。他の各脂
肪蓄積抑制性食用油脂とザクロ種子油或いはニガウリ種
子油との配合でも同様に蓄積脂肪低減促進効果が顕著に
認められた。尚、試験期間を通じ、各群間での摂餌量に
差は認められなかった。

【００２５】

【表３】

【００２６】

【発明の効果】本発明の共役トリエン構造を有する共役
高度不飽和脂肪酸グリセリドの１つ以上と脂肪蓄積抑制
性食用油脂の１つ以上を配合してなる脂肪蓄積抑制機能
及び／又は蓄積脂肪低減促進機能が強化された食用油脂
は、内蔵脂肪の蓄積に代表される肥満の予防・改善用食
用油脂として、また、肥満との関連が指摘されている生
活習慣病の予防・改善用食用油脂として、更に、油脂含
有食品、健康食品、健康飲料等の食品素材として利用す
ることが出来る。特に脂肪蓄積抑制性食用油脂では、効
果発揮に摂取量が多く利用が困難であった、油脂含量の
少ない食品への利用が可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/232 Ａ６１Ｋ 35/78 Ｃ ４Ｈ０５９ 35/78 Ｔ Ｌ Ｓ 45/00 45/00 Ａ６１Ｐ 3/04 Ａ６１Ｐ 3/04 Ｃ１１Ｂ 1/06 Ｃ１１Ｂ 1/06 1/10 1/10 3/00 3/00 7/00 7/00 Ｃ１１Ｃ 3/00 Ｃ１１Ｃ 3/00 Ａ２３Ｄ 9/00 ５１６ Ｆターム(参考） 4B018 MD11 MD12 MD14 MD15 MD16 MD17 ME14 MF02 4B026 DC05 DG01 DG14 DH05 4C084 AA19 ZA702 ZC332 ZC752 4C088 AB12 AB19 AB26 AB46 AB51 AC04 MA02 MA52 NA05 ZA70 ZC33 ZC75 4C206 AA01 AA02 DA02 DA04 DA05 DB02 DB47 DB50 MA03 MA04 MA72 NA05 ZA70 ZC33 ZC75 4H059 BA33 BA34 BB02 BB05 BB06 BC03 BC13 CA04 CA06 CA12 CA18 CA22 CA24 CA51 EA21 EA40

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 共役トリエン構造を有する共役高度不飽
   和脂肪酸グリセリドと脂肪蓄積抑制性食用油脂を配合し
   てなる脂肪蓄積抑制機能及び／又は蓄積脂肪低減促進機
   能が付与された食用油脂。
2. 【請求項２】 共役トリエン構造を有する共役高度不飽
   和脂肪酸グリセリドを１％以上含有する事を特徴とする
   請求項１記載の食用油脂。
3. 【請求項３】 前記共役トリエン構造を有する共役高度
   不飽和脂肪酸が炭素数１０〜２２、不飽和度３〜６であ
   るところの請求項１、２何れかに記載の食用油脂。
4. 【請求項４】 前記共役高度不飽和脂肪酸が、プニカ
   酸、カレンデイン酸、ジャカリック酸、α-エレオステ
   アリン酸、β-エレオステアリン酸、或いはカタルピン
   酸からなる群から選ばれる１種以上であるところの請求
   項１〜３何れかに記載の食用油脂。
5. 【請求項５】 共役高度不飽和脂肪酸グリセリドが、ザ
   クロ種子油、キンセンカ種子油、ノウゼンカズラ種子
   油、キササゲ種子油、アメリカキササゲ種子油、ニガウ
   リ種子油、バルサムアップル種子油、スネークガード種
   子油、キカラスウリ種子油、カボチャ種子油、アブラギ
   リ種子油、或いはサクランボ種子油からなる群から選ば
   れる１種以上であるところの請求項１〜４何れかに記載
   の食用油脂。
6. 【請求項６】 脂肪蓄積抑制性食用油脂が非吸収性油
   脂、炭素数４〜１０の短鎖・中鎖脂肪酸を含有する食用
   油脂、ジアシルグリセリド、ドコサヘキサエン酸及び／
   又はエイコサペンタエン酸を含有する油脂、共役リノー
   ル酸誘導体、アマニ油、アザラシ油、シソ油からなる群
   から選ばれる１種以上である請求項１〜５何れかに記載
   の食用油脂。