JP2001524369A - ヒドロフルオロエーテルを含有する溶剤媒体を用いる有機分子の抽出方法 - Google Patents
ヒドロフルオロエーテルを含有する溶剤媒体を用いる有機分子の抽出方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
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- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
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- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 溶剤または溶剤混合物中に有機分子または一群の有機分子を溶解あるいは不溶化する新しい方法を提供する。
【解決手段】 有機分子または一群の有機分子を原料から抽出する方法、あるいは慣用の抽出法により得られる抽出物を精製する方法であって、それがメトキシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣＨ3）、その異性体（（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2ＯＣＨ3）、エトキシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ5）、その異性体（（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2ＯＣ2Ｈ5）、及びプロポキシ−ウンデカフルオロペンタン（Ｃ5Ｆ11ＯＣ3Ｈ7）からなる群から選ばれる少なくとも１種のヒドロフルオロエーテルを含む溶剤媒体を使用することからなり、上記ヒドロフルオロエーテルが大気圧で＋１５℃〜＋１００℃の範囲の沸点を有することを特徴とする方法。
Description
【０００１】
本発明は有機化学の分野に関する。 更に詳しくは、本発明は、ヒドロフルオロエーテルを含有する溶剤媒体を用い
て一つまたはそれ以上の有機分子を溶解させる新しい方法に関する。
て一つまたはそれ以上の有機分子を溶解させる新しい方法に関する。
【０００２】
本発明は、特に抽出、純化、分別、分離、精製、汚染除去、分析操作などにお
いて用途がある。これらの操作は、限定的ではないが、主として芳香族化合物、
化粧品、医薬品、アグリビジネス、精密化学または環境関連産業に関する。
いて用途がある。これらの操作は、限定的ではないが、主として芳香族化合物、
化粧品、医薬品、アグリビジネス、精密化学または環境関連産業に関する。
【０００３】 特に、濃縮抽出物を得る目的である分子の溶解性能を使用することは公知の操
作である。この明確な例においては、抽出物は、通常、与えられた原料をヘキサ
ン、アセトン、エタノール等の抽出溶剤と接触させることにより得られる。
作である。この明確な例においては、抽出物は、通常、与えられた原料をヘキサ
ン、アセトン、エタノール等の抽出溶剤と接触させることにより得られる。
【０００４】 この接触は、分離したバッチまたは連続プロセスにおける単位操作に従い、熱
時あるいは冷時での溶剤による軟化（ｍａｃｅｒａｔｉｏｎ）により、振盪して
、あるいは振盪せずに、単一あるいは多数回の抽出によって、いろいろな長さの
時間間隔で行われる。抽出の動力学、抽出物の歩留まりまたは品質を最適化する
ために、超音波またはマイクロウエーブ等の他の物理的な手段も適用される。抽
出の完了時、吸尽された原料は溶質を含有する溶剤から分離される。後者は、粗
抽出物が得られる迄抽出溶剤を蒸発することにより濃縮される。粗抽出物は、例
えば、脱溶剤（ｄｅｓｏｌｖａｔｉｏｎ）等の後段の精製処理を受ける。蒸発段
階時、溶質は、その成分の一部を変性（「ロースト」臭の発生、色の変化、活性
の損失、...）に至らせしめる熱ストレスを受ける。工業的な規制が残存溶剤に 益々厳しい基準を課すようになっているので、抽出物の最終の脱溶剤時において
、この分解は特に広範囲にわたる。
時あるいは冷時での溶剤による軟化（ｍａｃｅｒａｔｉｏｎ）により、振盪して
、あるいは振盪せずに、単一あるいは多数回の抽出によって、いろいろな長さの
時間間隔で行われる。抽出の動力学、抽出物の歩留まりまたは品質を最適化する
ために、超音波またはマイクロウエーブ等の他の物理的な手段も適用される。抽
出の完了時、吸尽された原料は溶質を含有する溶剤から分離される。後者は、粗
抽出物が得られる迄抽出溶剤を蒸発することにより濃縮される。粗抽出物は、例
えば、脱溶剤（ｄｅｓｏｌｖａｔｉｏｎ）等の後段の精製処理を受ける。蒸発段
階時、溶質は、その成分の一部を変性（「ロースト」臭の発生、色の変化、活性
の損失、...）に至らせしめる熱ストレスを受ける。工業的な規制が残存溶剤に 益々厳しい基準を課すようになっているので、抽出物の最終の脱溶剤時において
、この分解は特に広範囲にわたる。
【０００５】 技術面、規制面からのこれらの制約に付加されなければならないのは、無欠陥
でオルガノレプチックな（ｏｒｇａｎｏｌｅｐｔｉｃ）品質を有するが、一切毒
性のない、高純度の製品を要求する消費者により課せられる制約である。
でオルガノレプチックな（ｏｒｇａｎｏｌｅｐｔｉｃ）品質を有するが、一切毒
性のない、高純度の製品を要求する消費者により課せられる制約である。
【０００６】 それゆえ、ベンゼン、ヘキサンまたは塩素化品等のある範囲の毒性を有するこ
れらの溶剤を完全に、あるいは一部置き換えるために、新技術が開発されてきた
。 これらの技術のなかで、超臨界状態の気体を用いる抽出が多数の特許出願の
主題となっている。超臨界状態の気体とは、温度と圧力の特別な条件下に置かれ
た場合、液体と気体の間の中間的な状態をとる気体を意味する。相図上で、この
状態は臨界点を超えて存在する。
れらの溶剤を完全に、あるいは一部置き換えるために、新技術が開発されてきた
。 これらの技術のなかで、超臨界状態の気体を用いる抽出が多数の特許出願の
主題となっている。超臨界状態の気体とは、温度と圧力の特別な条件下に置かれ
た場合、液体と気体の間の中間的な状態をとる気体を意味する。相図上で、この
状態は臨界点を超えて存在する。
【０００７】 この技術に関する公知の方法において、溶剤気体は、個別あるいは混合物とし
て、二酸化炭素、アルカンまたはアルケン（ブタン、ブテン、プロパン、プロペ
ンなど）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）等の塩素化分子等である。毒性及
び安全性の理由で、最も普通には、溶剤気体は、臨界点座標が７３バール及び３
１．３℃にある二酸化炭素である。しかしながら、大多数の上述の方法において
は、二酸化炭素は、好ましくは１００と３００バールの間の圧力をかけられる。
臨界の方法を用いる装置のコストは圧力の制約条件に比例する。それゆえ、これ
らの装置は、定義により極めてコストがかかり、今迄、むしろ、高付加価値の製
品に向けられている。
て、二酸化炭素、アルカンまたはアルケン（ブタン、ブテン、プロパン、プロペ
ンなど）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）等の塩素化分子等である。毒性及
び安全性の理由で、最も普通には、溶剤気体は、臨界点座標が７３バール及び３
１．３℃にある二酸化炭素である。しかしながら、大多数の上述の方法において
は、二酸化炭素は、好ましくは１００と３００バールの間の圧力をかけられる。
臨界の方法を用いる装置のコストは圧力の制約条件に比例する。それゆえ、これ
らの装置は、定義により極めてコストがかかり、今迄、むしろ、高付加価値の製
品に向けられている。
【０００８】 装置コストを低減させるために、いくつかの特許出願には、いろいろの化学的
性質の溶剤気体を、超臨界状態ではなく、２から２５バールの範囲の圧力の作用
の下で単純に液化させる、冷凍サイクルの原理に基づく方法が記述されている。
性質の溶剤気体を、超臨界状態ではなく、２から２５バールの範囲の圧力の作用
の下で単純に液化させる、冷凍サイクルの原理に基づく方法が記述されている。
【０００９】 特許出願ＥＰ０６１６８２１号（Ｗｉｌｄｅ Ｐ．）には、概ね、溶剤気体と
して非塩素化ヒドロフルオロアルカンを及び特に１，１，１，２−テトラフルオ
ロエタンを使用する方法が記述されている。この方法においては、１，１，１，
２−テトラフルオロエタンは、６バールの圧力の作用の下で液化され、抽出され
るべき原料と接触される。しかしながら、１，１，１，２−テトラフルオロエタ
ンは限られた溶剤力しか持たないので、公知のソックスレー法による多数回のパ
ーコレーションを用いて原料の吸尽が行われる。
して非塩素化ヒドロフルオロアルカンを及び特に１，１，１，２−テトラフルオ
ロエタンを使用する方法が記述されている。この方法においては、１，１，１，
２−テトラフルオロエタンは、６バールの圧力の作用の下で液化され、抽出され
るべき原料と接触される。しかしながら、１，１，１，２−テトラフルオロエタ
ンは限られた溶剤力しか持たないので、公知のソックスレー法による多数回のパ
ーコレーションを用いて原料の吸尽が行われる。
【００１０】 この拘束条件を改善するために、ドイツ特許２２８８５５２号（Ｐｏｗｅｌｌ Ｒ．）には、同じ原理に基づくが、溶剤気体として１，１，１，２−テトラフ
ルオロエタンの代わりにヒドロフルオロエーテルを使用する方法が記述されてい
る。 ヒドロフルオロエーテルは、１，１，１，２−テトラフルオロエタンの品
質（安全性、非燃焼性、化学的不活性）と明らかに大きい溶剤力を併せ持つ。し
かしながら、記述されている方法においては、使用されるヒドロフルオロエーテ
ルは、２と４の間の炭素原子数及び概ね−８５℃〜１５℃の範囲、好ましくは−
７０℃〜−１０℃の間の沸点により特徴付けられる。
ルオロエタンの代わりにヒドロフルオロエーテルを使用する方法が記述されてい
る。 ヒドロフルオロエーテルは、１，１，１，２−テトラフルオロエタンの品
質（安全性、非燃焼性、化学的不活性）と明らかに大きい溶剤力を併せ持つ。し
かしながら、記述されている方法においては、使用されるヒドロフルオロエーテ
ルは、２と４の間の炭素原子数及び概ね−８５℃〜１５℃の範囲、好ましくは−
７０℃〜−１０℃の間の沸点により特徴付けられる。
【００１１】 これらの特性は、抽出前及び抽出時に圧力下で溶剤気体を液化できる特定の装
置の使用を必要とする。工業的な用途に対しては、業者は生産設備を置き換える
か、あるいはかなり手直ししなければならないので、この義務は無視できない資
金的な制約となる。
置の使用を必要とする。工業的な用途に対しては、業者は生産設備を置き換える
か、あるいはかなり手直ししなければならないので、この義務は無視できない資
金的な制約となる。
【００１２】
本発明の目的は、溶剤または溶剤混合物中に有機分子または一群の有機分子を
溶解あるいは不溶化する新しい方法であって、従来技術の上述の難点を含まない
方法を提案することである。 特に、本発明の一つの目的は、室温で大気圧を使用して行われる上記方法を記
述することである。 本発明の更なる目的は、無毒性の溶剤または溶剤混合物を使用するこのような
方法を開示することである。
溶解あるいは不溶化する新しい方法であって、従来技術の上述の難点を含まない
方法を提案することである。 特に、本発明の一つの目的は、室温で大気圧を使用して行われる上記方法を記
述することである。 本発明の更なる目的は、無毒性の溶剤または溶剤混合物を使用するこのような
方法を開示することである。
【００１３】
このような異なる目的は、溶剤媒体中での有機分子または一群の有機分子の少
なくとも一つの溶解ステップを使用する方法であって、上記溶剤媒体がメトキシ
−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣＨ3）及びその異性体（（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2 ＯＣＨ3）、エトキシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ5）及びその異性体 （（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2ＯＣ2Ｈ5）、並びにプロポキシ−ウンデカフルオロペン タン（Ｃ5Ｆ11ＯＣ3Ｈ7）からなる群より選ばれる少なくとも１種のヒドロフル オロエーテルを含有し、上記ヒドロフルオロエーテルが大気圧で＋１５℃〜＋１
００℃の範囲の沸点を有することを特徴とする方法に関する、本発明により達成
される。
なくとも一つの溶解ステップを使用する方法であって、上記溶剤媒体がメトキシ
−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣＨ3）及びその異性体（（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2 ＯＣＨ3）、エトキシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ5）及びその異性体 （（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2ＯＣ2Ｈ5）、並びにプロポキシ−ウンデカフルオロペン タン（Ｃ5Ｆ11ＯＣ3Ｈ7）からなる群より選ばれる少なくとも１種のヒドロフル オロエーテルを含有し、上記ヒドロフルオロエーテルが大気圧で＋１５℃〜＋１
００℃の範囲の沸点を有することを特徴とする方法に関する、本発明により達成
される。
【００１４】 本発明の方法は、圧力と温度の通常の条件下、すなわち、大気圧あるいは大気
圧近傍で、及び室温あるいは室温近傍で行うことが可能であるという主要な利点
を有する。好ましくは、本発明の方法は、室温及び大気圧で行われる。
圧近傍で、及び室温あるいは室温近傍で行うことが可能であるという主要な利点
を有する。好ましくは、本発明の方法は、室温及び大気圧で行われる。
【００１５】 本発明の範囲内で、上記ヒドロフルオロエーテルは純粋あるいは混合物で使用
される。高溶剤力に加えて、これらは非毒性、化学的不活性、不燃性、無色、無
臭、無味であるという利点を有する。上記ヒドロフルオロエーテルは、また、低
い熱容量と低い蒸発潜熱を有する。終わりに、これらは、また、オゾン層破壊ポ
テンシャル（ＯＤＰ）がゼロであり、地球温暖化ポテンシャルが低いという利点
を持つ。 また、好ましくは、上記ヒドロフルオロエーテルは大気圧で＋３０℃〜＋８０
℃の範囲の沸点を有する。
される。高溶剤力に加えて、これらは非毒性、化学的不活性、不燃性、無色、無
臭、無味であるという利点を有する。上記ヒドロフルオロエーテルは、また、低
い熱容量と低い蒸発潜熱を有する。終わりに、これらは、また、オゾン層破壊ポ
テンシャル（ＯＤＰ）がゼロであり、地球温暖化ポテンシャルが低いという利点
を持つ。 また、好ましくは、上記ヒドロフルオロエーテルは大気圧で＋３０℃〜＋８０
℃の範囲の沸点を有する。
【００１６】
本発明の一つの実施の形態としては、上記溶剤媒体は、また、少なくとも一つ
のヒドロフルオロエーテルに加えて、少なくとも一つの共溶剤も含む。 共溶剤とは、得られる混合物の性質を変える目的でヒドロフルオロエーテルに
いろいろな量で添加されるあらゆる化学的性質（溶媒力など）のあらゆる分子を
意味する。本発明によれば、好ましい共溶剤はできる限り低毒性を有する。制約
ではないが、例を挙げれば、エタノールと水は本発明の範囲内の共溶剤であると
考えられる。
のヒドロフルオロエーテルに加えて、少なくとも一つの共溶剤も含む。 共溶剤とは、得られる混合物の性質を変える目的でヒドロフルオロエーテルに
いろいろな量で添加されるあらゆる化学的性質（溶媒力など）のあらゆる分子を
意味する。本発明によれば、好ましい共溶剤はできる限り低毒性を有する。制約
ではないが、例を挙げれば、エタノールと水は本発明の範囲内の共溶剤であると
考えられる。
【００１７】 本発明は、特に、原料から優れた品質の抽出物を得るため、あるいは、圧力と
温度の通常の条件下でこのような抽出物を精製及び／または分別するために行わ
れる。 原料から優れた品質の抽出物を得るために本発明の方法を使用する場合には、
これらの新しい抽出物を得る方法は、従来技術に合致する。すなわち、一つまた
はそれ以上の共溶剤を含むものであれ、あるいは含まないものであれ、ヒドロフ
ルオロエーテル及び一定の原料を、熱時あるいは冷時での溶剤による軟化により
、振盪して、あるいは振盪せずに、単一あるいは多数回の抽出によって、いろい
ろな長さの時間間隔で接触させる。抽出の動力学、抽出物の歩留まりまたは品質
を最適化するために、超音波またはマイクロウエーブ等の他の物理的な手段も適
用される。
温度の通常の条件下でこのような抽出物を精製及び／または分別するために行わ
れる。 原料から優れた品質の抽出物を得るために本発明の方法を使用する場合には、
これらの新しい抽出物を得る方法は、従来技術に合致する。すなわち、一つまた
はそれ以上の共溶剤を含むものであれ、あるいは含まないものであれ、ヒドロフ
ルオロエーテル及び一定の原料を、熱時あるいは冷時での溶剤による軟化により
、振盪して、あるいは振盪せずに、単一あるいは多数回の抽出によって、いろい
ろな長さの時間間隔で接触させる。抽出の動力学、抽出物の歩留まりまたは品質
を最適化するために、超音波またはマイクロウエーブ等の他の物理的な手段も適
用される。
【００１８】 抽出後、吸尽された原料は溶質を含有する溶剤から分離される。後者は、粗抽
出物が得られる迄ヒドロフルオロエーテルを蒸発することにより濃縮される。ヒ
ドロフルオロエーテルの物理化学的性質が与えられれば、抽出前あるいは抽出時
にいかなる特別な圧力をかけることは必要でない。それゆえ、抽出は大気圧下で
行われる。このことにより、現存の工業装置のいかなる変更も必要とせずに、慣
用的に使用される抽出溶剤をヒドロフルオロエーテルで置き換えることが可能に
なるので、本発明のこの特徴は重要である。
出物が得られる迄ヒドロフルオロエーテルを蒸発することにより濃縮される。ヒ
ドロフルオロエーテルの物理化学的性質が与えられれば、抽出前あるいは抽出時
にいかなる特別な圧力をかけることは必要でない。それゆえ、抽出は大気圧下で
行われる。このことにより、現存の工業装置のいかなる変更も必要とせずに、慣
用的に使用される抽出溶剤をヒドロフルオロエーテルで置き換えることが可能に
なるので、本発明のこの特徴は重要である。
【００１９】 得られる抽出物は、抽出溶剤により引き起こされる毒性がない、残存溶剤含量
が低い、また大多数の規制的な環境標準に従う一方で、純度が高く、製造コスト
が低いことを特徴とする。得られる抽出物のこの最終の特徴は、製造設備を変更
する必要がなく、ヒドロフルオロエーテルの再生が容易であることに起因する。
が低い、また大多数の規制的な環境標準に従う一方で、純度が高く、製造コスト
が低いことを特徴とする。得られる抽出物のこの最終の特徴は、製造設備を変更
する必要がなく、ヒドロフルオロエーテルの再生が容易であることに起因する。
【００２０】 本発明の方法は、また、抽出物中の一つまたはそれ以上の望まない分子の濃度
を除くために、あるいは少なくとも実質的に低減させるために、慣用の抽出法に
より得られる抽出物を精製し、及び／または分別するためにも使用される。この
ような分子の例として、限定ではないが、慣用の方法で使用される抽出溶剤と殺
虫剤が挙げられる。
を除くために、あるいは少なくとも実質的に低減させるために、慣用の抽出法に
より得られる抽出物を精製し、及び／または分別するためにも使用される。この
ような分子の例として、限定ではないが、慣用の方法で使用される抽出溶剤と殺
虫剤が挙げられる。
【００２１】 一つまたはそれ以上の望まれない分子を含有するヒドロフルオロエーテルは、
単純な沈降、濾過または共沸分離により抽出物から分離される。
単純な沈降、濾過または共沸分離により抽出物から分離される。
【００２２】 本発明のヒドロフルオロエーテルの物理化学的性質が与えられれば、精製及び
／または分別する前あるいはその時に、特別な圧力をかけることは必要でない。 それゆえ、それは大気圧下で行われる。加えて、すべての精製及び／または分
別の工程は８０℃以下の温度、好ましくは室温で行われる。
／または分別する前あるいはその時に、特別な圧力をかけることは必要でない。 それゆえ、それは大気圧下で行われる。加えて、すべての精製及び／または分
別の工程は８０℃以下の温度、好ましくは室温で行われる。
【００２３】 得られる精製抽出物によれば、望ましくない分子は認められないか、あるいは
大きく減少すること、残存溶剤含量が低いこと、純度が高いこと、抽出物の「貴
重な」成分が損なわれないこと（熱分解しない）、大多数の規制的な環境標準に
従う一方で、製造コストが低いことが示される。
大きく減少すること、残存溶剤含量が低いこと、純度が高いこと、抽出物の「貴
重な」成分が損なわれないこと（熱分解しない）、大多数の規制的な環境標準に
従う一方で、製造コストが低いことが示される。
【００２４】 本発明は、また、本発明の方法を用いて得られる、いかなる抽出物またはいか
なる精製抽出物をも包含する。このような抽出物は、特に芳香族抽出物、活性成
分、着色抽出物等である。 以下の４つの非制限的な実施例の説明によって、本発明及びそれがもたらす種
々の利点は更に容易に理解されるであろう。
なる精製抽出物をも包含する。このような抽出物は、特に芳香族抽出物、活性成
分、着色抽出物等である。 以下の４つの非制限的な実施例の説明によって、本発明及びそれがもたらす種
々の利点は更に容易に理解されるであろう。
【００２５】
【実施例】実施例１ 押し潰して、乾燥した１００ｇのハイブリッドラベンダーの花（乾燥材料＝８
５％）を２リットルのメトキシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣＨ3）に接触 させる。この混合物を４５℃とし、５時間振る。固体／液体分離後、濾液を真空
中で蒸発させる（２５０ミリバール、４８℃）。ハイブリッドラベンダーに、特
有の芳香を有する１３．１６グラムの重量の抽出物を集める。
５％）を２リットルのメトキシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣＨ3）に接触 させる。この混合物を４５℃とし、５時間振る。固体／液体分離後、濾液を真空
中で蒸発させる（２５０ミリバール、４８℃）。ハイブリッドラベンダーに、特
有の芳香を有する１３．１６グラムの重量の抽出物を集める。
【００２６】実施例２ 溶剤と接触させて花を押し潰すために、乾燥した３０ｇのハイブリッドラベン
ダーの花と２５０ｇのメトキシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣＨ3）をワリ ングブレンダー（Ｗａｒｒｉｎｇ Ｂｌｅｎｄｅｒ）タイプの混合粉砕機に加え
る。２２℃で３０秒間すりつぶした後、濾過により溶剤から花を分離し、１５ｍ
ｌの新鮮な溶剤中で２回すすぐ。ラベンダーの残渣を同量の新鮮な溶剤と再接触
させ、同じ条件下で再抽出する。全体で、５回の継続した抽出を行う。各濾液を
個別に蒸発する。得られた抽出物を秤量し、結果を下記の表に記す。
ダーの花と２５０ｇのメトキシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣＨ3）をワリ ングブレンダー（Ｗａｒｒｉｎｇ Ｂｌｅｎｄｅｒ）タイプの混合粉砕機に加え
る。２２℃で３０秒間すりつぶした後、濾過により溶剤から花を分離し、１５ｍ
ｌの新鮮な溶剤中で２回すすぐ。ラベンダーの残渣を同量の新鮮な溶剤と再接触
させ、同じ条件下で再抽出する。全体で、５回の継続した抽出を行う。各濾液を
個別に蒸発する。得られた抽出物を秤量し、結果を下記の表に記す。
【００２７】
【表１】
【００２８】 ５回の抽出試験の全収率は１２．２７％である。得られた抽出物の全重量は３
．６８ｇである。１回目の得られた抽出物は透明で僅かに黄色に着色した油の形
である。それは、強い匂いを有し、ハイブリッドラベンダーの花に特有の芳香を
有する。
．６８ｇである。１回目の得られた抽出物は透明で僅かに黄色に着色した油の形
である。それは、強い匂いを有し、ハイブリッドラベンダーの花に特有の芳香を
有する。
【００２９】実施例３ 脱塩水中に１重量％のラベンダーの精油（慣用の水蒸気蒸留により得られる）
を乳化することによりエマルジョン水モデルを作る。得られたエマルジョンは、
エマルジョン水に特有の乳状の外観を有する。１７０ｇのこの液を、エマルジョ
ンに対して０．０１、０．０２、０．１及び０．２のメトキシ−ノナフルオロブ
タン／エマルジョン比（ｍ／ｍ）の量のメトキシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9 ＯＣＨ3）に接触させる。均質化及び沈降後、精油を含有するメトキシ−ノナフ ルオロブタンを抜き出し、真空中で蒸発させる（２５０ミリバール、４８℃）。
全体比０．３の３回の継続したモデルの洗滌を行い追加の試験を行う。下記の表
は、この比でモデルから抽出し、モデル中の精油の初期の量に対して表した精油
のパーセンテージを示す。
を乳化することによりエマルジョン水モデルを作る。得られたエマルジョンは、
エマルジョン水に特有の乳状の外観を有する。１７０ｇのこの液を、エマルジョ
ンに対して０．０１、０．０２、０．１及び０．２のメトキシ−ノナフルオロブ
タン／エマルジョン比（ｍ／ｍ）の量のメトキシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9 ＯＣＨ3）に接触させる。均質化及び沈降後、精油を含有するメトキシ−ノナフ ルオロブタンを抜き出し、真空中で蒸発させる（２５０ミリバール、４８℃）。
全体比０．３の３回の継続したモデルの洗滌を行い追加の試験を行う。下記の表
は、この比でモデルから抽出し、モデル中の精油の初期の量に対して表した精油
のパーセンテージを示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】 ３回の継続した洗滌による０．３の比（メトキシ−ノナフルオロブタン／モデ
ル）で最良の結果を得る。この場合、メトキシ−ノナフルオロブタンにより８３
％の乳化した精油を抽出する。
ル）で最良の結果を得る。この場合、メトキシ−ノナフルオロブタンにより８３
％の乳化した精油を抽出する。
【００３２】実施例４ 市販の大豆油中に１５０ｐｐｍのヘキサンを包含させることにより、脱溶剤に
かける食品油のモデルを作る。気相クロマトグラフィーのヘッドスペースによる
ＩＵＰＡＣ ２ ６０７法を用いて、油中のヘキサンの精確な含量を求める。
かける食品油のモデルを作る。気相クロマトグラフィーのヘッドスペースによる
ＩＵＰＡＣ ２ ６０７法を用いて、油中のヘキサンの精確な含量を求める。
【００３３】 残存ヘキサンをメトキシ−ノナフルオロブタン中に溶解し、得られた液を単純
な沈降により集めることが望ましい。メトキシ−ノナフルオロブタンは、（メト
キシ−ノナフルオロブタン／残存ヘキサン）比５でモデルに包含される。室温（
２５℃）で１時間均質化及び沈降後、油試料を取り出し、ヘキサン含量を分析す
る。得られた結果は、一回の抽出でメトキシ−ノナフルオロブタンにより最初に
存在した２３．５％のヘキサンが抽出されることを示す。
な沈降により集めることが望ましい。メトキシ−ノナフルオロブタンは、（メト
キシ−ノナフルオロブタン／残存ヘキサン）比５でモデルに包含される。室温（
２５℃）で１時間均質化及び沈降後、油試料を取り出し、ヘキサン含量を分析す
る。得られた結果は、一回の抽出でメトキシ−ノナフルオロブタンにより最初に
存在した２３．５％のヘキサンが抽出されることを示す。
【００３４】 本発明の上述の実施例は本発明の範囲を制限する意図のものでない。この点で
、本発明は、溶剤中への有機分子または一群の有機分子の溶解を必要とするいか
なる方法の下でも行われることがわかるであろう。
、本発明は、溶剤中への有機分子または一群の有機分子の溶解を必要とするいか
なる方法の下でも行われることがわかるであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｂ 9/02 Ｃ１１Ｂ 9/02 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 メンガル，フィリップ フランス国、エフ‐56120 ジョスラン、 リュ・ボーマノワール 16 (72)発明者 モンポン，ベルナール フランス国、エフ‐56000 ヴァンヌ，ア レ・ディダロ 10 Ｆターム(参考） 4D056 AB14 AB15 AC04 AC06 AC07 AC22 AC29 AC30 BA08 4H006 AA02 AD13 AD17 BB12 4H059 AA04 BA04 BA12 BC04 BC14 BC23 CA12 CA72 CA73 DA01 DA09 EA21
Claims (8)
- 【請求項１】 有機分子または一群の有機分子を原料から抽出する方法、あ
るいは慣用の抽出法により得られる抽出物を精製する方法であって、それがメト
キシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣＨ3）、その異性体（（ＣＦ3）2ＣＦＣ Ｆ2ＯＣＨ3）、エトキシ−ノナフルオロブタン（Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ5）、その異性体
（（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2ＯＣ2Ｈ5）、及びプロポキシ−ウンデカフルオロペンタ ン（Ｃ5Ｆ11ＯＣ3Ｈ7）からなる群より選ばれる少なくとも１種のヒドロフルオ ロエーテルを含む溶剤媒体を使用し、該ヒドロフルオロエーテルが大気圧で＋１
５℃〜＋１００℃の範囲の沸点を有することを特徴とする方法。 - 【請求項２】 上記ヒドロフルオロエーテルが、大気圧で＋３０℃〜＋８０
℃の範囲の沸点を有することを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 上記溶剤媒体が、少なくとも一つの共溶剤を含むことを特徴
とする請求項１または２のいずれかに記載の方法。 - 【請求項４】 上記共溶剤が、エタノール及び水からなる群より選ばれるこ
とを特徴とする請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 その方法が室温で行われることを特徴とする請求項１〜４の
いずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 その方法が大気圧で行われることを特徴とする請求項１〜５
のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかに記載の方法により得られる抽出物
。 - 【請求項８】 請求項１〜６のいずれかに記載の方法により得られる精製抽
出物。
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