JP2001516739A5

JP2001516739A5 -

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Publication number: JP2001516739A5
Application number: JP2000511738A
Authority: JP
Filing date: 1998-09-15
Publication date: 2006-01-05

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】以下の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、ならびにそれらの塩、溶媒和物、分割されたエナンチオマー、および精製されたジアステレオマーを含む、組成物：
【化１】

ここで
Ａ_１は−Ｃ（Ｊ_１）＝、−Ｎ＝または−Ｎ（Ｏ）＝であり；
Ａ_２は−Ｃ（Ｊ_１）_２−、−Ｎ（Ｊ_１）−、−Ｎ（Ｏ）（Ｊ_１）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−または−Ｏ−であり；
Ｅ_１は−（ＣＲ_１Ｒ_１）_ｍ１Ｗ_１であり；
Ｇ_１は、Ｎ_３、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ_６ａ、−ＮＯ_２、または−（ＣＲ_１Ｒ_１）_ｍ１Ｗ_２であり；
Ｔ_１は、−ＮＲ_１Ｗ_３、Ｈ、−Ｒ_３、−Ｒ_５、複素環であるか、あるいはＵ_１またはＧ_１と一緒になって以下の構造を有する基を形成し
【化２】

Ｕ_１はＨ、−Ｒ_３、または−Ｘ_１Ｗ_６であり；
Ｊ_１およびＪ_１ａは、独立してＲ_１、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２またはＮ_３であり；
Ｊ_２およびＪ_２ａは、独立してＨまたはＲ_１であり；
Ｒ_１は、独立してＨまたは１個〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり；
Ｒ_２は、独立してＲ_３またはＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は、独立して０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_３は、独立して
【化３】

であり；
Ｒ_４は、独立して１個から１２個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニル、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニルであり；
Ｒ_５は、独立してＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_５ａは、独立して１個〜１２個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニレン、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニレンであり、これらのアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンのうちの任意の１つが０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_６ａは、独立してＨ、あるいはエーテル形成基またはエステル形成基であり；
Ｒ_６ｂは、独立してＨ、アミノ保護基、またはカルボキシル含有化合物の残基であり；
Ｒ_６ｃは、独立してＨまたはアミノ含有化合物の残基であり；
Ｗ_１は、酸性水素を含む基、保護された酸性基、または酸性水素を含む基のＲ_６ｃアミドであり；
Ｗ_２は、塩基性ヘテロ原子または保護された塩基性ヘテロ原子、または塩基性へテロ原子のＲ_６ｂアミドを含む基であり；
Ｗ_３は、Ｗ_４またはＷ_５であり；
Ｗ_４は、Ｒ_５または−Ｃ（Ｏ）Ｒ_５、−Ｃ（Ｏ）Ｗ_５、−ＳＯ_２Ｒ_５、または−ＳＯ_２Ｗ_５であり；
Ｗ_５は炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ_５は、独立して０個〜３個のＲ_２基で置換され；
Ｗ_６は、−Ｒ_５、−Ｗ_５、−Ｒ_５ａＷ_５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ_６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_６ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２、−Ｃ（ＮＲ_６ｂ）（Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２）、−Ｃ（ＮＲ_６ｂ）（Ｎ（Ｈ）（Ｒ_６ｂ））、−Ｃ（Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２）、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ_２であり；
Ｘ_１は、結合、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｗ_６）−、−Ｎ（ＯＨ）−、−Ｎ（ＯＷ_６）−、−Ｎ（ＮＨ_２）−、−Ｎ（Ｎ（Ｈ）（Ｗ_６））−、−Ｎ（Ｎ（Ｗ_６）_２）−、−Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｗ_６）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−であり；そして
各ｍ１は、独立して０〜２の整数であり；
ただし、以下の化合物およびそれらの薬学的に受容可能な塩および溶媒和物は除き、ここで：
（ａ）Ａ_１は−ＣＨ＝または−Ｎ＝であり、そしてＡ_２は−ＣＨ_２−であり；
（ｂ）Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＳＯＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、またはテトラゾールであり；
（ｃ）Ｇ_１は、ＣＮ、Ｎ（Ｈ）Ｒ_２０、Ｎ_３、ＳＲ_２０、ＯＲ_２０、グアニジノ、−Ｎ（Ｈ）ＣＮ、
【化４】

であり；
（ｄ）Ｔ_１は−ＮＨＲ_２０であり；
（ｅ）Ｒ_２０はＨ；１個〜４個の炭素原子を有するアシル基；１個〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基またはそのハロゲン置換アナログ；アリル基または非置換アリール基または、ハロゲン、ＯＨ基、ＮＯ_２基、ＮＨ_２基またはＣＯＯＨ基により置換されたアリールであり；
（ｆ）Ｊ_１はＨであり、そしてＪ_１ａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；
（ｇ）Ｊ_２はＨであり、そしてＪ_２ａは、Ｈ、ＣＮまたはＮ_３であり；
（ｈ）Ｕ_１は、ＣＨ_２ＹＲ_２０ａ、ＣＨＹＲ_２０ａＣＨ_２ＹＲ_２０ａまたはＣＨＹＲ_２０ａＣＨＹＲ_２０ａＣＨ_２ＹＲ_２０ａであり；
（ｉ）Ｒ_２０ａは、Ｈまたは１個〜４個の炭素原子を有するアシルであり；
（ｊ）ＹはＯ、Ｓ、ＨまたはＮＨであり；
（ｋ）０個〜２個のＹＲ_２０ａはＨであり、そして
（ｌ）Ｕ_１基中の連続するＹ部分は同一かまたは異なり、そしてＹがＨである場合はＲ_２０ａは共有結合であり、ただし、Ｇ_１がＮ_３である場合にはＵ_１は−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｐｈではなく；
さらに、式ＩＩの以下の化合物およびそれらの薬理学的に受容可能な塩または誘導体は除き、ここで：
（ａ）Ａ_２はＯであり；
（ｂ）Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＮＯ_２、ＳＯＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、テトラゾール、ＣＨ_２ＣＨＯ、ＣＨＯ、ＣＨ（ＣＨＯ）_２であるかあるいは、Ｅ_１がＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＳＯＯＨまたはＳＯ_３Ｈである場合、それらのエチル、メチルもしくはピバロイルエステルであり；
（ｃ）Ｇ_１は、水素、Ｎ（Ｒ^２０ａ）_２、ＳＲ^２０ａまたはＯＲ^２０ａであり；
（ｄ）Ｔ_１は−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^２０ｂであって、ここで、Ｒ^２０ｂは、非置換のまたはハロゲンで置換された、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはＳＲ^２０ａ、ＯＲ^２０ａ、ＣＯＯＨもしくはそれらのアルキル／アリールエステル、ＮＯ_２、Ｃ（Ｒ^２０ａ）_３、ＣＨ_２ＣＯＯＨもしくはそれらのアルキル／アリールエステル、ＣＨ_２ＮＯ_２またはＣＨ_２ＮＨＲ^２０ｂであり；
（ｅ）Ｒ^２０ａは水素；１個〜４個の炭素原子を有するアシル基；１個〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはそのハロゲン置換アナログ；非置換のアリール基または、ハロゲン、アリル基、ＯＨ基、ＮＯ_２基、ＮＨ_２基またはＣＯＯＨ基により置換されたアリールであり；
（ｆ）Ｊ_１はＨであり、そしてＪ_１ａは、Ｈ、ＯＲ^２０ａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨＲ^２０ａ、ＳＲ^２０ａまたはＣＨ_２Ｘ（ここで、ＸはＮＨＲ^２０ａ、ハロゲンまたはＯＲ^２０ａである）であり；
（ｇ）Ｊ_２はＨであるか、またはＪ_２ａは、水素、Ｎ（Ｒ^２０ａ）_２、ＳＲ^２０ａまたはＯＲ^２０ａであり；
（ｈ）Ｕ_１は、ＣＨ_２ＹＲ^２０ａ、ＣＨＹＲ^２０ＣＨ_２ＹＲ^２０ａまたはＣＨＹＲ^２０ａＣＨＹＲ^２０ａＣＨ_２ＹＲ^２０ａであって、ここで、ＹはＯ、ＳまたはＨであり、そしてＵ_１中の連続するＹ部分は、同じかまたは異なり、そしてＹが水素である場合にＲ^２０ａは共有結合を表す。
【請求項２】以下の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、ならびにそれらの塩、溶媒和物、分割されたエナンチオマー、および精製されたジアステレオマー；ならびに腸溶性保護試薬を含む、組成物：
【化５】

ここで
Ａ_１は−Ｃ（Ｊ_１）＝、−Ｎ＝または−Ｎ（Ｏ）＝であり；
Ａ_２は−Ｃ（Ｊ_１）_２−、−Ｎ（Ｊ_１）−、−Ｎ（Ｏ）（Ｊ_１）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−または−Ｏ−であり；
Ｅ_１は−（ＣＲ_１Ｒ_１）_ｍ１Ｗ_１であり；
Ｇ_１は、Ｎ_３、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ_６ａ、−ＮＯ_２、または−（ＣＲ_１Ｒ_１）_ｍ１Ｗ_２であり；
Ｔ_１は、−ＮＲ_１Ｗ_３、Ｈ、−Ｒ_３、−Ｒ_５、複素環であるか、あるいはＵ_１またはＧ_１と一緒になって以下の構造を有する基を形成し
【化６】

Ｕ_１はＨ、−Ｒ_３、または−Ｘ_１Ｗ_６であり；
Ｊ_１およびＪ_１ａは、独立してＲ_１、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２またはＮ_３であり；
Ｊ_２およびＪ_２ａは、独立してＨまたはＲ_１であり；
Ｒ_１は、独立してＨまたは１個〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり；
Ｒ_２は、独立してＲ_３またはＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は、独立して０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_３は、独立して
【化７】

であり；
Ｒ_４は、独立して１個から１２個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニル、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニルであり；
Ｒ_５は、独立してＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_５ａは、独立して１個〜１２個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニレン、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニレンであり、これらのアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンのうちの任意の１つが０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_６ａは、独立してＨ、あるいはエーテル形成基またはエステル形成基であり；
Ｒ_６ｂは、独立してＨ、アミノ保護基、またはカルボキシル含有化合物の残基であり；
Ｒ_６ｃは、独立してＨまたはアミノ含有化合物の残基であり；
Ｗ_１は、酸性水素を含む基、保護された酸性基、または酸性水素を含む基のＲ_６ｃアミドであり；
Ｗ_２は、塩基性ヘテロ原子または保護された塩基性ヘテロ原子、または塩基性へテロ原子のＲ_６ｂアミドを含む基であり；
Ｗ_３は、Ｗ_４またはＷ_５であり；
Ｗ_４は、Ｒ_５または−Ｃ（Ｏ）Ｒ_５、−Ｃ（Ｏ）Ｗ_５、−ＳＯ_２Ｒ_５、または−ＳＯ_２Ｗ_５であり；
Ｗ_５は炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ_５は、独立して０個〜３個のＲ_２基で置換され；
Ｗ_６は、−Ｒ_５、−Ｗ_５、−Ｒ_５ａＷ_５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ_６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_６ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２、−Ｃ（ＮＲ_６ｂ）（Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２）、−Ｃ（ＮＲ_６ｂ）（Ｎ（Ｈ）（Ｒ_６ｂ））、−Ｃ（Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２）、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ_２であり；
Ｘ_１は、結合、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｗ_６）−、−Ｎ（ＯＨ）−、−Ｎ（ＯＷ_６）−、−Ｎ（ＮＨ_２）−、−Ｎ（Ｎ（Ｈ）（Ｗ_６））−、−Ｎ（Ｎ（Ｗ_６）_２）−、−Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｗ_６）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−であり；そして
各ｍ１は、独立して０〜２の整数であり；
ただし、以下の化合物およびそれらの薬学的に受容可能な塩および溶媒和物は除き、ここで：
（ａ）Ａ_１は−ＣＨ＝または−Ｎ＝であり、そしてＡ_２は−ＣＨ_２−であり；
（ｂ）Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＳＯＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、またはテトラゾールであり；
（ｃ）Ｇ_１は、ＣＮ、Ｎ（Ｈ）Ｒ_２０、Ｎ_３、ＳＲ_２０、ＯＲ_２０、グアニジノ、−Ｎ（Ｈ）ＣＮ、
【化８】

であり；
（ｄ）Ｔ_１は−ＮＨＲ_２０であり；
（ｅ）Ｒ_２０はＨ；１個〜４個の炭素原子を有するアシル基；１個〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはそのハロゲン置換アナログ；アリル基または非置換アリール基または、ハロゲン、ＯＨ基、ＮＯ_２基、ＮＨ_２基またはＣＯＯＨ基により置換されたアリールであり；
（ｆ）Ｊ_１はＨであり、そしてＪ_１ａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；
（ｇ）Ｊ_２はＨであり、そしてＪ_２ａは、Ｈ、ＣＮまたはＮ_３であり；
（ｈ）Ｕ_１は、ＣＨ_２ＹＲ_２０ａ、ＣＨＹＲ_２０ａＣＨ_２ＹＲ_２０ａまたはＣＨＹＲ_２０ａＣＨＹＲ_２０ａＣＨ_２ＹＲ_２０ａであり；
（ｉ）Ｒ_２０ａは、Ｈまたは１個〜４個の炭素原子を有するアシルであり；
（ｊ）ＹはＯ、Ｓ、ＨまたはＮＨであり；
（ｋ）０個〜２個のＹＲ_２０ａはＨであり、そして
（ｌ）Ｕ_１基中の連続するＹ部分は同一かまたは異なり、そしてＹがＨである場合はＲ_２０ａは共有結合であり、ただし、Ｇ_１がＮ_３である場合にはＵ_１は−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｐｈではなく；
さらに、式ＩＩの以下の化合物およびそれらの薬理学的に受容可能な塩または誘導体は除き、ここで：
（ａ）Ａ_２はＯであり；
（ｂ）Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＮＯ_２、ＳＯＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、テトラゾール、ＣＨ_２ＣＨＯ、ＣＨＯ、ＣＨ（ＣＨＯ）_２であるかあるいは、Ｅ_１がＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＳＯＯＨまたはＳＯ_３Ｈである場合、それらのエチル、メチルもしくはピバロイルエステルであり；
（ｃ）Ｇ_１は、水素、Ｎ（Ｒ^２０ａ）_２、ＳＲ^２０ａまたはＯＲ^２０ａであり；
（ｄ）Ｔ_１は−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^２０ｂであって、ここで、Ｒ^２０ｂは、非置換のまたはハロゲンで置換された、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはＳＲ^２０ａ、ＯＲ^２０ａ、ＣＯＯＨもしくはそれらのアルキル／アリールエステル、ＮＯ_２、Ｃ（Ｒ^２０ａ）_３、ＣＨ_２ＣＯＯＨもしくはそれらのアルキル／アリールエステル、ＣＨ_２ＮＯ_２またはＣＨ_２ＮＨＲ^２０ｂであり；
（ｅ）Ｒ^２０ａは水素；１個〜４個の炭素原子を有するアシル基；１個〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはそのハロゲン置換アナログ；あるいは非置換のアリール基または、ハロゲン、アリル基、ＯＨ基、ＮＯ_２基、ＮＨ_２基またはＣＯＯＨ基により置換されたアリールであり；
（ｆ）Ｊ_１はＨであり、そしてＪ_１ａは、Ｈ、ＯＲ^２０ａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨＲ^２０ａ、ＳＲ^２０ａまたはＣＨ_２Ｘ（ここで、ＸはＮＨＲ^２０ａ、ハロゲンまたはＯＲ^２０ａである）であり；
（ｇ）Ｊ_２はＨであるか、またはＪ_２ａは、水素、Ｎ（Ｒ^２０ａ）_２、ＳＲ^２０ａまたはＯＲ^２０ａであり；
（ｈ）Ｕ_１は、ＣＨ_２ＹＲ^２０ａ、ＣＨＹＲ^２０ＣＨ_２ＹＲ^２０ａまたはＣＨＹＲ^２０ａＣＨＹＲ^２０ａＣＨ_２ＹＲ^２０ａであって、ここで、ＹはＯ、ＳまたはＨであり、そしてＵ_１中の連続するＹ部分は、同じかまたは異なり、そしてＹが水素である場合にＲ^２０ａは共有結合を表す。
【請求項３】以下の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、ならびにそれらの塩、溶媒和物、分割されたエナンチオマー、および精製されたジアステレオマー；ならびに腸溶性保護された化合物を含む、組成物：
【化９】

ここで
Ａ_１は−Ｃ（Ｊ_１）＝、−Ｎ＝または−Ｎ（Ｏ）＝であり；
Ａ_２は−Ｃ（Ｊ_１）_２−、−Ｎ（Ｊ_１）−、−Ｎ（Ｏ）（Ｊ_１）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−または−Ｏ−であり；
Ｅ_１は−（ＣＲ_１Ｒ_１）_ｍ１Ｗ_１であり；
Ｇ_１は、Ｎ_３、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ_６ａ、−ＮＯ_２、または−（ＣＲ_１Ｒ_１）_ｍ１Ｗ_２であり；
Ｔ_１は、−ＮＲ_１Ｗ_３、Ｈ、−Ｒ_３、−Ｒ_５、複素環であるか、あるいはＵ_１またはＧ_１と一緒になって以下の構造を有する基を形成し
【化１０】

Ｕ_１はＨ、−Ｒ_３、または−Ｘ_１Ｗ_６であり；
Ｊ_１およびＪ_１ａは、独立してＲ_１、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２またはＮ_３であり；
Ｊ_２およびＪ_２ａは、独立してＨまたはＲ_１であり；
Ｒ_１は、独立してＨまたは１個〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり；
Ｒ_２は、独立してＲ_３またはＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は、独立して０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_３は、独立して
【化１１】

であり；
Ｒ_４は、独立して１個から１２個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニル、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニルであり；
Ｒ_５は、独立してＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_５ａは、独立して１個〜１２個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニレン、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニレンであり、これらのアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンのうちの任意の１つが０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_６ａは、独立してＨ、あるいはエーテル形成基またはエステル形成基であり；
Ｒ_６ｂは、独立してＨ、アミノ保護基、またはカルボキシル含有化合物の残基であり；
Ｒ_６ｃは、独立してＨまたはアミノ含有化合物の残基であり；
Ｗ_１は、酸性水素を含む基、保護された酸性基、または酸性水素を含む基のＲ_６ｃアミドであり；
Ｗ_２は、塩基性ヘテロ原子または保護された塩基性ヘテロ原子、または塩基性へテロ原子のＲ_６ｂアミドを含む基であり；
Ｗ_３は、Ｗ_４またはＷ_５であり；
Ｗ_４は、Ｒ_５または−Ｃ（Ｏ）Ｒ_５、−Ｃ（Ｏ）Ｗ_５、−ＳＯ_２Ｒ_５、または−ＳＯ_２Ｗ_５であり；
Ｗ_５は炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ_５は、独立して０個〜３個のＲ_２基で置換され；
Ｗ_６は、−Ｒ_５、−Ｗ_５、−Ｒ_５ａＷ_５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ_６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_６ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２、−Ｃ（ＮＲ_６ｂ）（Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２）、−Ｃ（ＮＲ_６ｂ）（Ｎ（Ｈ）（Ｒ_６ｂ））、−Ｃ（Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２）、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ_２であり；
Ｘ_１は、結合、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｗ_６）−、−Ｎ（ＯＨ）−、−Ｎ（ＯＷ_６）−、−Ｎ（ＮＨ_２）−、−Ｎ（Ｎ（Ｈ）（Ｗ_６））−、−Ｎ（Ｎ（Ｗ_６）_２）−、−Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｗ_６）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−であり；そして
各ｍ１は、独立して０〜２の整数であり；
ただし、以下の化合物およびそれらの薬学的に受容可能な塩および溶媒和物は除き、ここで：
（ａ）Ａ_１は−ＣＨ＝または−Ｎ＝であり、そしてＡ_２は−ＣＨ_２−であり；
（ｂ）Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＳＯＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、またはテトラゾールであり；
（ｃ）Ｇ_１は、ＣＮ、Ｎ（Ｈ）Ｒ_２０、Ｎ_３、ＳＲ_２０、ＯＲ_２０、グアニジノ、−Ｎ（Ｈ）ＣＮ、
【化１２】

であり；
（ｄ）Ｔ_１は−ＮＨＲ_２０であり；
（ｅ）Ｒ_２０はＨ；１個〜４個の炭素原子を有するアシル基；１個〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはそのハロゲン置換アナログ；アリル基または非置換アリール基または、ハロゲン、ＯＨ基、ＮＯ_２基、ＮＨ_２基またはＣＯＯＨ基により置換されたアリールであり；
（ｆ）Ｊ_１はＨであり、そしてＪ_１ａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；
（ｇ）Ｊ_２はＨであり、そしてＪ_２ａは、Ｈ、ＣＮまたはＮ_３であり；
（ｈ）Ｕ_１は、ＣＨ_２ＹＲ_２０ａ、ＣＨＹＲ_２０ａＣＨ_２ＹＲ_２０ａまたはＣＨＹＲ_２０ａＣＨＹＲ_２０ａＣＨ_２ＹＲ_２０ａであり；
（ｉ）Ｒ_２０ａは、Ｈまたは１個〜４個の炭素原子を有するアシルであり；
（ｊ）ＹはＯ、Ｓ、ＨまたはＮＨであり；
（ｋ）０個〜２個のＹＲ_２０ａはＨであり、そして
（ｌ）Ｕ_１基中の連続するＹ部分は同一かまたは異なり、そしてＹがＨである場合はＲ_２０ａは共有結合であり、
ただし、Ｇ_１がＮ_３である場合にはＵ_１は−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｐｈではなく；
さらに、式ＩＩの以下の化合物およびそれらの薬理学的に受容可能な塩または誘導体は除き、ここで：
（ａ）Ａ_２はＯであり；
（ｂ）Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＮＯ_２、ＳＯＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、テトラゾール、ＣＨ_２ＣＨＯ、ＣＨＯ、ＣＨ（ＣＨＯ）_２であるかあるいは、Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＳＯＯＨまたはＳＯ_３Ｈである場合、それらのエチル、メチルもしくはピバロイルエステルであり；
（ｃ）Ｇ_１は、水素、Ｎ（Ｒ^２０ａ）_２、ＳＲ^２０ａまたはＯＲ^２０ａであり；
（ｄ）Ｔ_１は−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^２０ｂであって、ここで、Ｒ^２０ｂは、非置換のまたはハロゲンで置換された、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはＳＲ^２０ａ、ＯＲ^２０ａ、ＣＯＯＨもしくはそれらのアルキル／アリールエステル、ＮＯ_２、Ｃ（Ｒ^２０ａ）_３、ＣＨ_２ＣＯＯＨもしくはそれらのアルキル／アリールエステル、ＣＨ_２ＮＯ_２またはＣＨ_２ＮＨＲ^２０ｂであり；
（ｅ）Ｒ^２０ａは水素；１個〜４個の炭素原子を有するアシル基；１個〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはそのハロゲン置換アナログ；あるいは非置換のアリール基または、ハロゲン、アリル基、ＯＨ基、ＮＯ_２基、ＮＨ_２基またはＣＯＯＨ基により置換されたアリールであり；
（ｆ）Ｊ_１はＨであり、そしてＪ_１ａは、Ｈ、ＯＲ^２０ａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨＲ^２０ａ、ＳＲ^２０ａまたはＣＨ_２Ｘ（ここで、ＸはＮＨＲ^２０ａ、ハロゲンまたはＯＲ^２０ａである）であり；
（ｇ）Ｊ_２はＨであるか、またはＪ_２ａは、水素、Ｎ（Ｒ^２０ａ）_２、ＳＲ^２０ａまたはＯＲ^２０ａであり；
（ｈ）Ｕ_１は、ＣＨ_２ＹＲ^２０ａ、ＣＨＹＲ^２０ＣＨ_２ＹＲ^２０ａまたはＣＨＹＲ^２０ａＣＨＹＲ^２０ａＣＨ_２ＹＲ^２０ａであって、ここで、ＹはＯ、ＳまたはＨであり、そしてＵ_１中の連続するＹ部分は、同じかまたは異なり、そしてＹが水素である場合にＲ^２０ａは共有結合を表す。
【請求項４】腸溶性保護試薬および以下の式の化合物を含む、組成物：
【化１３】

ここで
Ｅ_１は、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｒ_５、−ＣＯ_２Ｒ_５ａＷ_５または−ＣＯ_２Ｗ_５であり；
Ｇ_１は、−Ｎ（Ｒ_１１）_２、−Ｎ（Ｒ_１１）Ｃ（Ｎ（Ｒ_１１））（Ｎ（Ｒ_１１）_２）、または−Ｃ（Ｒ_１１）_２−Ｎ（Ｒ_１１）_２であり；
Ｔ_１は、−ＮＨ（Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３）、−ＮＨ（Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２Ｆ）、−ＮＨ（Ｃ（Ｏ）ＣＨＦ_２）、または−ＮＨ（Ｃ（Ｏ）ＣＦ_３）であり；
Ｕ_１は−ＯＲ_４、−ＳＲ_４、ＮＨＲ_４またはＮ（Ｒ_４）_２であり；
各Ｒ_１は、独立してＨまたは１個〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり；
各Ｒ_２は、独立してＲ_３またはＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は、独立して０個〜３個のＲ_３基で置換され；
各Ｒ_３は、独立して
【化１４】

であり；
Ｒ_４は、独立して１個から１２個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニル、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニルであり；そして
Ｒ_５は、独立してＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_５ａは、独立して１個〜１２個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニレン、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニレンであり、これらのアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンのうちの任意の１つが０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_６ａは、独立してＨ、あるいはエーテル形成基またはエステル形成基であり；
Ｒ_６ｂは、独立してＨ、アミノ保護基、またはカルボキシル含有化合物の残基であり；
Ｒ_６ｃは、独立してＨまたはアミノ含有化合物の残基であり；
Ｗ_５は炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ_５は、独立して０個〜３個のＲ_２基で置換され；そして
Ｒ_１１は、独立してＨまたはＲ_５である。
【請求項５】請求項４に記載の化合物を含む組成物であって、ここで、Ｅ_１がＣ（Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３であり；Ｇ_１がＮＨ_２であり；Ｔ_１がＮＨ（Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３）であり；そしてＵ_１がＯＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_２である、
組成物。
【請求項６】以下の式の腸溶性保護化合物を含む組成物：
【化１５】

【請求項７】以下の式化合物および腸溶性コーティングを含む、請求項６に記載の組成物：
【化１６】

【請求項８】ノイラミニダーゼの活性を阻害する方法であって、該方法は、ノイラミニダーゼを含むと推測される試料を、腸溶性保護組成物を含む組成物と接触させる工程を含み、該腸溶性保護組成物は、以下の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、ならびにそれらの塩、溶媒和物、分割したエナンチオマーおよび精製したジアステレオマーを含む、方法：
【化１７】

ここで
Ａ_１は−Ｃ（Ｊ_１）＝、−Ｎ＝または−Ｎ（Ｏ）＝であり；
Ａ_２は−Ｃ（Ｊ_１）_２−、−Ｎ（Ｊ_１）−、−Ｎ（Ｏ）（Ｊ_１）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−または−Ｏ−であり；
Ｅ_１は−（ＣＲ_１Ｒ_１）_ｍ１Ｗ_１であり；
Ｇ_１は、Ｎ_３、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ_６ａ、−ＮＯ_２、または−（ＣＲ_１Ｒ_１）_ｍ１Ｗ_２であり；
Ｔ_１は、−ＮＲ_１Ｗ_３、Ｈ、−Ｒ_３、−Ｒ_５、複素環であるか、あるいはＵ_１またはＧ_１と一緒になって以下の構造を有する基を形成し
【化１８】

Ｕ_１はＨ、−Ｒ_３、または−Ｘ_１Ｗ_６であり；
Ｊ_１およびＪ_１ａは、独立してＲ_１、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２またはＮ_３であり；
Ｊ_２およびＪ_２ａは、独立してＨまたはＲ_１であり；
Ｒ_１は、独立してＨまたは１個〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり；
Ｒ_２は、独立してＲ_３またはＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は、独立して０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_３は、独立して
【化１９】

であり；
Ｒ_４は、独立して１個〜１２個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニル、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニルであり；
Ｒ_５は、独立してＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_５ａは、独立して１個〜１２個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニレン、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニレンであり、これらのアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンのうちの任意の１つが０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_６ａは、独立してＨ、あるいはエーテル形成基またはエステル形成基であり；
Ｒ_６ｂは、独立してＨ、アミノ保護基、またはカルボキシル含有化合物の残基であり；
Ｒ_６ｃは、独立してＨまたはアミノ含有化合物の残基であり；
Ｗ_１は、酸性水素を含む基、保護された酸性基、または酸性水素を含む基のＲ_６ｃアミドであり；
Ｗ_２は、塩基性ヘテロ原子または保護された塩基性ヘテロ原子を含む基、または塩基性へテロ原子のＲ_６ｂアミドであり；
Ｗ_３は、Ｗ_４またはＷ_５であり；
Ｗ_４は、Ｒ_５または−Ｃ（Ｏ）Ｒ_５、−Ｃ（Ｏ）Ｗ_５、−ＳＯ_２Ｒ_５、または−ＳＯ_２Ｗ_５であり；
Ｗ_５は炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ_５は、独立して０個〜３個のＲ_２基で置換され；
Ｗ_６は、−Ｒ_５、−Ｗ_５、−Ｒ_５ａＷ_５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ_６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_６ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２、−Ｃ（ＮＲ_６ｂ）（Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２）、−Ｃ（ＮＲ_６ｂ）（Ｎ（Ｈ）（Ｒ_６ｂ））、−Ｃ（Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２）、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ_２であり；
Ｘ_１は、結合、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｗ_６）−、−Ｎ（ＯＨ）−、−Ｎ（ＯＷ_６）−、−Ｎ（ＮＨ_２）−、−Ｎ（Ｎ（Ｈ）（Ｗ_６））−、−Ｎ（Ｎ（Ｗ_６）_２）−、−Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｗ_６）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−であり；そして
各ｍ１は、独立して０〜２の整数であり；
ただし、以下の化合物およびそれらの薬学的に受容可能な塩および溶媒和物は除き、ここで：
（ａ）Ａ_１は−ＣＨ＝または−Ｎ＝であり、そしてＡ_２は−ＣＨ_２−であり；
（ｂ）Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＳＯＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、またはテトラゾールであり；
（ｃ）Ｇ_１は、ＣＮ、Ｎ（Ｈ）Ｒ_２０、Ｎ_３、ＳＲ_２０、ＯＲ_２０、グアニジノ、−Ｎ（Ｈ）ＣＮ、
【化２０】

であり；
（ｄ）Ｔ_１は−ＮＨＲ_２０であり；
（ｅ）Ｒ_２０はＨ；１個〜４個の炭素原子を有するアシル基；１個〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基またはそのハロゲン置換アナログ；アリル基または非置換アリール基または、ハロゲン、ＯＨ基、ＮＯ_２基、ＮＨ_２基またはＣＯＯＨ基により置換されたアリールであり；
（ｆ）Ｊ_１はＨであり、そしてＪ_１ａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；
（ｇ）Ｊ_２はＨであり、そしてＪ_２ａは、Ｈ、ＣＮまたはＮ_３であり；
（ｈ）Ｕ_１は、ＣＨ_２ＹＲ_２０ａ、ＣＨＹＲ_２０ａＣＨ_２ＹＲ_２０ａまたはＣＨＹＲ_２０ａＣＨＹＲ_２０ａＣＨ_２ＹＲ_２０ａであり；
（ｉ）Ｒ_２０ａは、Ｈまたは１個〜４個の炭素原子を有するアシルであり；
（ｊ）ＹはＯ、Ｓ、ＨまたはＮＨであり；
（ｋ）０個〜２個のＹＲ_２０ａはＨであり、そして
（ｌ）Ｕ_１基中の連続するＹ部分は同一かまたは異なり、
そしてＹがＨである場合はＲ_２０ａは共有結合であり、
ただし、Ｇ_１がＮ_３である場合にはＵ_１は−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｐｈではなく；
さらに、式ＩＩの以下の化合物およびそれらの薬理学的に受容可能な塩または誘導体は除き、ここで：
（ａ）Ａ_２はＯであり；
（ｂ）Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＮＯ_２、ＳＯＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、テトラゾール、ＣＨ_２ＣＨＯ、ＣＨＯ、ＣＨ（ＣＨＯ）_２であるかあるいは、Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＳＯＯＨまたはＳＯ_３Ｈの場合、それらのエチル、メチルもしくはピバロイルエステルであり；
（ｃ）Ｇ_１は、水素、Ｎ（Ｒ^２０ａ）_２、ＳＲ^２０ａまたはＯＲ^２０ａであり；
（ｄ）Ｔ_１は−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^２０ｂであって、ここで、Ｒ^２０ｂは、非置換のまたはハロゲンで置換された、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはＳＲ^２０ａ、ＯＲ^２０ａ、ＣＯＯＨもしくはそれらのアルキル／アリールエステル、ＮＯ_２、Ｃ（Ｒ^２０ａ）_３、ＣＨ_２ＣＯＯＨもしくはそれらのアルキル／アリールエステル、ＣＨ_２ＮＯ_２またはＣＨ_２ＮＨＲ^２０ｂであり；
（ｅ）Ｒ^２０ａは水素；１個〜４個の炭素原子を有するアシル基；１個〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはそのハロゲン置換アナログ；あるいは非置換のアリール基または、ハロゲン、アリル基、ＯＨ基、ＮＯ_２基、ＮＨ_２基またはＣＯＯＨ基により置換されたアリールであり；
（ｆ）Ｊ_１はＨであり、そしてＪ_１ａは、Ｈ、ＯＲ^２０ａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨＲ^２０ａ、ＳＲ^２０ａまたはＣＨ_２Ｘ（ここで、ＸはＮＨＲ^２０ａ、ハロゲンまたはＯＲ^２０ａである）であり；
（ｇ）Ｊ_２はＨであるか、またはＪ_２ａは、水素、Ｎ（Ｒ^２０ａ）_２、ＳＲ^２０ａまたはＯＲ^２０ａであり；
（ｈ）Ｕ_１は、ＣＨ_２ＹＲ^２０ａ、ＣＨＹＲ^２０ＣＨ_２ＹＲ^２０ａまたはＣＨＹＲ^２０ａＣＨＹＲ^２０ａＣＨ_２ＹＲ^２０ａであって、ここで、ＹはＯ、ＳまたはＨであり、そしてＵ_１中の連続するＹ部分は、同じかまたは異なり、そしてＹが水素である場合にＲ^２０ａは共有結合を表す。
【請求項９】前記ノイラミニダーゼが、インビボでインフルエンザノイラミニダーゼである、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】宿主におけるインフルエンザ感染を処置または予防するための組成物であって、該組成物は、治療的に有効量の組成物を含み、該組成物は、以下の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含有する腸溶性保護組成物、ならびにそれらの塩、溶媒和物、分割したエナンチオマーおよび精製したジアステレオマーを含む、組成物：
【化２１】

ここで
Ａ_１は−Ｃ（Ｊ_１）＝、−Ｎ＝または−Ｎ（Ｏ）＝であり；
Ａ_２は−Ｃ（Ｊ_１）_２−、−Ｎ（Ｊ_１）−、−Ｎ（Ｏ）（Ｊ_１）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−または−Ｏ−であり；
Ｅ_１は−（ＣＲ_１Ｒ_１）_ｍ１Ｗ_１であり；
Ｇ_１は、Ｎ_３、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＲ_６ａ、−ＮＯ_２、または−（ＣＲ_１Ｒ_１）_ｍ１Ｗ_２であり；
Ｔ_１は、−ＮＲ_１Ｗ_３、Ｈ、−Ｒ_３、−Ｒ_５、複素環であるか、あるいはＵ_１またはＧ_１と一緒になって以下の構造を有する基を形成し
【化２２】

Ｕ_１はＨ、−Ｒ_３、または−Ｘ_１Ｗ_６であり；
Ｊ_１およびＪ_１ａは、独立してＲ_１、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２またはＮ_３であり；
Ｊ_２およびＪ_２ａは、独立してＨまたはＲ_１であり；
Ｒ_１は、独立してＨまたは１個〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり；
Ｒ_２は、独立してＲ_３またはＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は、独立して０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_３は、独立して
【化２３】

であり；
Ｒ_４は、独立して１個〜１２個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニル、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニルであり；
Ｒ_５は、独立してＲ_４であり、ここで、各Ｒ_４は０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_５ａは、独立して１個〜１２個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１２個の炭素原子を有するアルケニレン、または２個〜１２個の炭素原子を有するアルキニレンであり、これらのアルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンのうちの任意の１つが０個〜３個のＲ_３基で置換され；
Ｒ_６ａは、独立してＨ、あるいはエーテル形成基またはエステル形成基であり；
Ｒ_６ｂは、独立してＨ、アミノ保護基、またはカルボキシル含有化合物の残基であり；
Ｒ_６ｃは、独立してＨまたはアミノ含有化合物の残基であり；
Ｗ_１は、酸性水素を含む基、保護された酸性基、または酸性水素を含む基のＲ_６ｃアミドであり；
Ｗ_２は、塩基性ヘテロ原子または保護された塩基性ヘテロ原子を含む基、または塩基性へテロ原子のＲ_６ｂアミドであり；
Ｗ_３は、Ｗ_４またはＷ_５であり；
Ｗ_４は、Ｒ_５または−Ｃ（Ｏ）Ｒ_５、−Ｃ（Ｏ）Ｗ_５、−ＳＯ_２Ｒ_５、または−ＳＯ_２Ｗ_５であり；
Ｗ_５は炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ_５は、独立して０個〜３個のＲ_２基で置換され；
Ｗ_６は、−Ｒ_５、−Ｗ_５、−Ｒ_５ａＷ_５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ_６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_６ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２、−Ｃ（ＮＲ_６ｂ）（Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２）、−Ｃ（ＮＲ_６ｂ）（Ｎ（Ｈ）（Ｒ_６ｂ））、−Ｃ（Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２）、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ_６ｂ）_２、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ_２であり；
Ｘ_１は、結合、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｗ_６）−、−Ｎ（ＯＨ）−、−Ｎ（ＯＷ_６）−、−Ｎ（ＮＨ_２）−、−Ｎ（Ｎ（Ｈ）（Ｗ_６））−、−Ｎ（Ｎ（Ｗ_６）_２）−、−Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｗ_６）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−であり；そして
各ｍ１は、独立して０〜２の整数であり；
ただし、以下の化合物およびそれらの薬学的に受容可能な塩および溶媒和物は除き、ここで：
（ａ）Ａ_１は−ＣＨ＝または−Ｎ＝であり、そしてＡ_２は−ＣＨ_２−であり；
（ｂ）Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＳＯＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、またはテトラゾールであり；
（ｃ）Ｇ_１は、ＣＮ、Ｎ（Ｈ）Ｒ_２０、Ｎ_３、ＳＲ_２０、ＯＲ_２０、グアニジノ、−Ｎ（Ｈ）ＣＮ、
【化２４】

であり；
（ｄ）Ｔ_１は−ＮＨＲ_２０であり；
（ｅ）Ｒ_２０はＨ；１個〜４個の炭素原子を有するアシル基；１個〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基またはそのハロゲン置換アナログ；アリル基または非置換アリール基または、ハロゲン、ＯＨ基、ＮＯ_２基、ＮＨ_２基またはＣＯＯＨ基により置換されたアリールであり；
（ｆ）Ｊ_１はＨであり、そしてＪ_１ａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；
（ｇ）Ｊ_２はＨであり、そしてＪ_２ａは、Ｈ、ＣＮまたはＮ_３であり；
（ｈ）Ｕ_１は、ＣＨ_２ＹＲ_２０ａ、ＣＨＹＲ_２０ａＣＨ_２ＹＲ_２０ａまたはＣＨＹＲ_２０ａＣＨＹＲ_２０ａＣＨ_２ＹＲ_２０ａであり；
（ｉ）Ｒ_２０ａは、Ｈまたは１個〜４個の炭素原子を有するアシルであり；
（ｊ）ＹはＯ、Ｓ、ＨまたはＮＨであり；
（ｋ）０個〜２個のＹＲ_２０ａはＨであり、そして
（ｌ）Ｕ_１基中の連続するＹ部分は同一かまたは異なり、そしてＹがＨである場合はＲ_２０ａは共有結合であり、
ただし、Ｇ_１がＮ_３である場合にはＵ_１は−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｐｈではなく；
さらに、式ＩＩの以下の化合物およびそれらの薬理学的に受容可能な塩または誘導体は除き、ここで：
（ａ）Ａ_２はＯであり；
（ｂ）Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＮＯ_２、ＳＯＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、テトラゾール、ＣＨ_２ＣＨＯ、ＣＨＯ、ＣＨ（ＣＨＯ）_２であるかあるいは、Ｅ_１はＣＯＯＨ、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＳＯＯＨまたはＳＯ_３Ｈである場合、それらのエチル、メチルもしくはピバロイルエステルであり；
（ｃ）Ｇ_１は、水素、Ｎ（Ｒ^２０ａ）_２、ＳＲ^２０ａまたはＯＲ^２０ａであり；
（ｄ）Ｔ_１は−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^２０ｂであって、ここで、Ｒ^２０ｂは、非置換のまたはハロゲンで置換された、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはＳＲ^２０ａ、ＯＲ^２０ａ、ＣＯＯＨもしくはそれらのアルキル／アリールエステル、ＮＯ_２、Ｃ（Ｒ^２０ａ）_３、ＣＨ_２ＣＯＯＨもしくはそれらのアルキル／アリールエステル、ＣＨ_２ＮＯ_２またはＣＨ_２ＮＨＲ^２０ｂであり；
（ｅ）Ｒ^２０ａは水素；１個〜４個の炭素原子を有するアシル基；１個〜６個の炭素原子を有する直鎖または環状アルキル基、またはそのハロゲン置換アナログ；あるいは非置換のアリール基または、ハロゲン、アリル基、ＯＨ基、ＮＯ_２基、ＮＨ_２基またはＣＯＯＨ基により置換されたアリールであり；
（ｆ）Ｊ_１はＨであり、そしてＪ_１ａは、Ｈ、ＯＲ^２０ａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨＲ^２０ａ、ＳＲ^２０ａまたはＣＨ_２Ｘ（ここで、ＸはＮＨＲ^２０ａ、ハロゲンまたはＯＲ^２０ａである）であり；
（ｇ）Ｊ_２はＨであるか、またはＪ_２ａは、水素、Ｎ（Ｒ^２０ａ）_２、ＳＲ^２０ａまたはＯＲ^２０ａであり；
（ｈ）Ｕ_１は、ＣＨ_２ＹＲ^２０ａ、ＣＨＹＲ^２０ＣＨ_２ＹＲ^２０ａまたはＣＨＹＲ^２０ａＣＨＹＲ^２０ａＣＨ_２ＹＲ^２０ａであって、ここで、ＹはＯ、ＳまたはＨであり、そしてＵ_１中の連続するＹ部分は、同じかまたは異なり、そしてＹが水素である場合にＲ^２０ａは共有結合を表す。 [Claims]
1. A composition comprising the following compounds of formula (I) or (II), and salts, solvates, resolved enantiomers, and purified diastereomers thereof:
Embedded image

here
A ₁ Is -C (J ₁ ) =, -N = or -N (O) =;
A ₂ Is -C (J ₁ ) ₂ -, -N (J ₁ )-, -N (O) (J ₁ )-, -S-, -S (O)-, -S (O) ₂ -Or -O-;
E ₁ Is-(CR ₁ R ₁ ) _m1 W ₁ Is;
G ₁ Is N ₃ , -CN, -OH, -OR _6a , -NO ₂ , Or-(CR ₁ R ₁ ) _m1 W ₂ Is;
T ₁ Is -NR ₁ W ₃ , H, -R ₃ , -R ₅ , A heterocycle, or U ₁ Or G ₁ Forms a group having the following structure
Embedded image

U ₁ Is H, -R ₃ Or -X ₁ W ₆ Is;
J ₁ And J _1a Is independently R ₁ , Br, Cl, F, I, CN, NO ₂ Or N ₃ Is;
J ₂ And J _2a Is independently H or R ₁ Is;
R ₁ Is independently H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms;
R ₂ Is independently R ₃ Or R ₄ Where each R ₄ Independently represent 0 to 3 R ₃ Substituted with a group;
R ₃ Independently
Embedded image

Is;
R ₄ Is independently alkyl having 1 to 12 carbon atoms, alkenyl having 2 to 12 carbon atoms, or alkynyl having 2 to 12 carbon atoms;
R ₅ Is independently R ₄ Where each R ₄ Is 0 to 3 R ₃ Substituted with a group;
R _5a Is independently alkylene having 1 to 12 carbon atoms, alkenylene having 2 to 12 carbon atoms, or alkynylene having 2 to 12 carbon atoms, and these alkylene, alkenylene, Or any one of alkynylene has 0 to 3 R ₃ Substituted with a group;
R _6a Is independently H, or an ether-forming group or an ester-forming group;
R _6b Is independently H, an amino protecting group, or a residue of a carboxyl-containing compound;
R _6c Is independently H or the residue of an amino-containing compound;
W ₁ Is a group containing an acidic hydrogen, a protected acidic group, or a group containing an acidic hydrogen. _6c An amide;
W ₂ Is a basic heteroatom or a protected basic heteroatom or a basic heteroatom R _6b Amide-containing groups;
W ₃ Is W ₄ Or W ₅ Is;
W ₄ Is R ₅ Or -C (O) R ₅ , -C (O) W ₅ , -SO ₂ R ₅ Or -SO ₂ W ₅ Is;
W ₅ Is a carbocyclic or heterocyclic ring, wherein W ₅ Independently represent 0 to 3 R ₂ Substituted with a group;
W ₆ Is -R ₅ , -W ₅ , -R _5a W ₅ , -C (O) OR _6a , -C (O) R _6c , -C (O) N (R _6b ) ₂ , -C (NR _6b ) (N (R _6b ) ₂ ), -C (NR _6b ) (N (H) (R _6b )), -C (N (H) (N (R _6b ) ₂ ), -C (S) N (R _6b ) ₂ Or -C (O) R ₂ Is;
X ₁ Is a bond, -O-, -N (H)-, -N (W ₆ )-, -N (OH)-, -N (OW ₆ )-, -N (NH ₂ )-, -N (N (H) (W ₆ ))-, -N (N (W ₆ ) ₂ )-, -N (H) N (W ₆ )-, -S-, -SO-, or -SO ₂ -; And
Each m1 is independently an integer from 0 to 2;
However, except for the following compounds and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, wherein:
(A) A ₁ Is -CH = or -N =, and A ₂ Is -CH ₂ -Is;
(B) E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , SOOH, SO ₃ H, or tetrazole;
(C) G ₁ Is CN, N (H) R ₂₀ , N ₃ , SR ₂₀ , OR ₂₀ , Guanidino, -N (H) CN,
Embedded image

Is;
(D) T ₁ Is -NHR ₂₀ Is;
(E) R ₂₀ Is H; an acyl group having 1 to 4 carbon atoms; a linear or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a halogen-substituted analog thereof; an allyl group or an unsubstituted aryl group, or a halogen, OH Group, NO ₂ Group, NH ₂ An aryl substituted by a group or a COOH group;
(F) J ₁ Is H and J _1a Is H, F, Cl, Br or CN;
(G) J ₂ Is H and J _2a Is H, CN or N ₃ Is;
(H) U ₁ Is CH ₂ YR _20a , CHYR _20a CH ₂ YR _20a Or CHYR _20a CHYR _20a CH ₂ YR _20a Is;
(I) R _20a Is H or acyl having 1 to 4 carbon atoms;
(J) Y is O, S, H or NH;
(K) 0 to 2 YRs _20a Is H, and
(L) U ₁ Successive Y moieties in the group are the same or different and when Y is H, R _20a Is a covalent bond, provided that G ₁ Is N ₃ If U ₁ Is -CH ₂ OCH ₂ Not Ph;
In addition, except for the following compounds of formula II and their pharmaceutically acceptable salts or derivatives:
(A) A ₂ Is O;
(B) E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , NO ₂ , SOOH, SO ₃ H, tetrazole, CH ₂ CHO, CHO, CH (CHO) ₂ Or E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , SOOH or SO ₃ When H is their ethyl, methyl or pivaloyl ester;
(C) G ₁ Is hydrogen, N (R ^20a ) ₂ , SR ^20a Or OR ^20a Is;
(D) T ₁ Is -NHC (O) R ^20b Where R ^20b Is a straight-chain or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted with halogen, or SR ^20a , OR ^20a , COOH or their alkyl / aryl esters, NO ₂ , C (R ^20a ) ₃ , CH ₂ COOH or their alkyl / aryl esters, CH ₂ NO ₂ Or CH ₂ NHR ^20b Is;
(E) R ^20a Is hydrogen; an acyl group having 1 to 4 carbon atoms; a linear or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen-substituted analog thereof; an unsubstituted aryl group, or a halogen or allyl group , OH group, NO ₂ Group, NH ₂ An aryl substituted by a group or a COOH group;
(F) J ₁ Is H and J _1a Is H, OR ^20a , F, Cl, Br, CN, NHR ^20a , SR ^20a Or CH ₂ X (where X is NHR ^20a , Halogen or OR ^20a Is));
(G) J ₂ Is H or J _2a Is hydrogen, N (R ^20a ) ₂ , SR ^20a Or OR ^20a Is;
(H) U ₁ Is CH ₂ YR ^20a , CHYR ²⁰ CH ₂ YR ^20a Or CHYR ^20a CHYR ^20a CH ₂ YR ^20a Where Y is O, S or H; ₁ Consecutive Y moieties in the same or different, and when Y is hydrogen, R ^20a Represents a covalent bond.
2. A composition comprising a compound of formula (I) or (II) below, and salts, solvates, resolved enantiomers, and purified diastereomers thereof; and an enteric protective reagent. :
Embedded image

Is;
(D) T ₁ Is -NHR ₂₀ Is;
(E) R ₂₀ Is H; an acyl group having 1 to 4 carbon atoms; a linear or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen-substituted analog thereof; an allyl group or an unsubstituted aryl group or a halogen, OH group, NO ₂ Group, NH ₂ An aryl substituted by a group or a COOH group;
(F) J ₁ Is H and J _1a Is H, F, Cl, Br or CN;
(G) J ₂ Is H and J _2a Is H, CN or N ₃ Is;
(H) U ₁ Is CH ₂ YR _20a , CHYR _20a CH ₂ YR _20a Or CHYR _20a CHYR _20a CH ₂ YR _20a Is;
(I) R _20a Is H or acyl having 1 to 4 carbon atoms;
(J) Y is O, S, H or NH;
(K) 0 to 2 YRs _20a Is H, and
(L) U ₁ Successive Y moieties in the group are the same or different and when Y is H, R _20a Is a covalent bond, provided that G ₁ Is N ₃ If U ₁ Is -CH ₂ OCH ₂ Not Ph;
In addition, except for the following compounds of formula II and their pharmaceutically acceptable salts or derivatives:
(A) A ₂ Is O;
(B) E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , NO ₂ , SOOH, SO ₃ H, tetrazole, CH ₂ CHO, CHO, CH (CHO) ₂ Or E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , SOOH or SO ₃ When H is their ethyl, methyl or pivaloyl ester;
(C) G ₁ Is hydrogen, N (R ^20a ) ₂ , SR ^20a Or OR ^20a Is;
(D) T ₁ Is -NHC (O) R ^20b Where R ^20b Is a straight-chain or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted with halogen, or SR ^20a , OR ^20a , COOH or their alkyl / aryl esters, NO ₂ , C (R ^20a ) ₃ , CH ₂ COOH or their alkyl / aryl esters, CH ₂ NO ₂ Or CH ₂ NHR ^20b Is;
(E) R ^20a Is hydrogen; an acyl group having 1 to 4 carbon atoms; a linear or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen-substituted analog thereof; or an unsubstituted aryl group, halogen, or allyl Group, OH group, NO ₂ Group, NH ₂ An aryl substituted by a group or a COOH group;
(F) J ₁ Is H and J _1a Is H, OR ^20a , F, Cl, Br, CN, NHR ^20a , SR ^20a Or CH ₂ X (where X is NHR ^20a , Halogen or OR ^20a Is));
(G) J ₂ Is H or J _2a Is hydrogen, N (R ^20a ) ₂ , SR ^20a Or OR ^20a Is;
(H) U ₁ Is CH ₂ YR ^20a , CHYR ²⁰ CH ₂ YR ^20a Or CHYR ^20a CHYR ^20a CH ₂ YR ^20a Where Y is O, S or H; ₁ Consecutive Y moieties in the same or different, and when Y is hydrogen, R ^20a Represents a covalent bond.
3. Compounds of formula (I) or (II) below, and salts, solvates, resolved enantiomers, and purified diastereomers thereof; and enteric protected compounds. Composition:
Embedded image

Is;
(D) T ₁ Is -NHR ₂₀ Is;
(E) R ₂₀ Is H; an acyl group having 1 to 4 carbon atoms; a linear or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen-substituted analog thereof; an allyl group or an unsubstituted aryl group or a halogen, OH group, NO ₂ Group, NH ₂ An aryl substituted by a group or a COOH group;
(F) J ₁ Is H and J _1a Is H, F, Cl, Br or CN;
(G) J ₂ Is H and J _2a Is H, CN or N ₃ Is;
(H) U ₁ Is CH ₂ YR _20a , CHYR _20a CH ₂ YR _20a Or CHYR _20a CHYR _20a CH ₂ YR _20a Is;
(I) R _20a Is H or acyl having 1 to 4 carbon atoms;
(J) Y is O, S, H or NH;
(K) 0 to 2 YRs _20a Is H, and
(L) U ₁ Successive Y moieties in the group are the same or different and when Y is H, R _20a Is a covalent bond,
Where G ₁ Is N ₃ If U ₁ Is -CH ₂ OCH ₂ Not Ph;
In addition, except for the following compounds of formula II and their pharmaceutically acceptable salts or derivatives:
(A) A ₂ Is O;
(B) E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , NO ₂ , SOOH, SO ₃ H, tetrazole, CH ₂ CHO, CHO, CH (CHO) ₂ Or E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , SOOH or SO ₃ When H is their ethyl, methyl or pivaloyl ester;
(C) G ₁ Is hydrogen, N (R ^20a ) ₂ , SR ^20a Or OR ^20a Is;
(D) T ₁ Is -NHC (O) R ^20b Where R ^20b Is a straight-chain or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted with halogen, or SR ^20a , OR ^20a , COOH or their alkyl / aryl esters, NO ₂ , C (R ^20a ) ₃ , CH ₂ COOH or their alkyl / aryl esters, CH ₂ NO ₂ Or CH ₂ NHR ^20b Is;
(E) R ^20a Is hydrogen; an acyl group having 1 to 4 carbon atoms; a linear or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen-substituted analog thereof; or an unsubstituted aryl group, halogen, or allyl Group, OH group, NO ₂ Group, NH ₂ An aryl substituted by a group or a COOH group;
(F) J ₁ Is H and J _1a Is H, OR ^20a , F, Cl, Br, CN, NHR ^20a , SR ^20a Or CH ₂ X (where X is NHR ^20a , Halogen or OR ^20a Is));
(G) J ₂ Is H or J _2a Is hydrogen, N (R ^20a ) ₂ , SR ^20a Or OR ^20a Is;
(H) U ₁ Is CH ₂ YR ^20a , CHYR ²⁰ CH ₂ YR ^20a Or CHYR ^20a CHYR ^20a CH ₂ YR ^20a Where Y is O, S or H; ₁ Consecutive Y moieties in the same or different, and when Y is hydrogen, R ^20a Represents a covalent bond.
4. A composition comprising an enteric protective reagent and a compound of the formula:
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here
E ₁ Is -CO ₂ H, -CO ₂ R ₅ , -CO ₂ R _5a W ₅ Or -CO ₂ W ₅ Is;
G ₁ Is -N (R ₁₁ ) ₂ , -N (R ₁₁ ) C (N (R ₁₁ )) (N (R ₁₁ ) ₂ ) Or -C (R ₁₁ ) ₂ −N (R ₁₁ ) ₂ Is;
T ₁ Is -NH (C (O) CH ₃ ), -NH (C (O) CH ₂ F), -NH (C (O) CHF ₂ ) Or -NH (C (O) CF ₃ ) Is;
U ₁ Is -OR ₄ , -SR ₄ , NHR ₄ Or N (R ₄ ) ₂ Is;
Each R ₁ Is independently H or alkyl having 1 to 12 carbon atoms;
Each R ₂ Is independently R ₃ Or R ₄ Where each R ₄ Independently represent 0 to 3 R ₃ Substituted with a group;
Each R ₃ Independently
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Is;
R ₄ Is independently alkyl having 1 to 12 carbon atoms, alkenyl having 2 to 12 carbon atoms, or alkynyl having 2 to 12 carbon atoms; and
R ₅ Is independently R ₄ Where each R ₄ Is 0 to 3 R ₃ Substituted with a group;
R _5a Is independently alkylene having 1 to 12 carbon atoms, alkenylene having 2 to 12 carbon atoms, or alkynylene having 2 to 12 carbon atoms, and these alkylene, alkenylene, Or any one of alkynylene has 0 to 3 R ₃ Substituted with a group;
R _6a Is independently H, or an ether-forming group or an ester-forming group;
R _6b Is independently H, an amino protecting group, or a residue of a carboxyl-containing compound;
R _6c Is independently H or the residue of an amino-containing compound;
W ₅ Is a carbocyclic or heterocyclic ring, wherein W ₅ Independently represent 0 to 3 R ₂ Substituted with a group; and
R ₁₁ Is independently H or R ₅ It is.
5. A composition comprising a compound according to claim 4, wherein the composition comprises ₁ Is C (O) OCH ₂ CH ₃ And G ₁ Is NH ₂ And T ₁ Is NH (C (O) CH ₃ ); And U ₁ Is OCH (CH ₂ CH ₃ ) ₂ Is,
Composition.
6. A composition comprising an enteric protective compound of the formula:
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7. The composition of claim 6, comprising the following formula compound and an enteric coating:
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8. A method for inhibiting the activity of neuraminidase, comprising contacting a sample suspected of containing neuraminidase with a composition comprising an enteric protective composition, wherein the enteric protective composition comprises: The composition comprises a compound of the following formula (I) or (II), and salts, solvates, resolved enantiomers and purified diastereomers thereof:
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Is;
R ₄ Is independently alkyl having 1 to 12 carbon atoms, alkenyl having 2 to 12 carbon atoms, or alkynyl having 2 to 12 carbon atoms;
R ₅ Is independently R ₄ Where each R ₄ Is 0 to 3 R ₃ Substituted with a group;
R _5a Is independently alkylene having 1 to 12 carbon atoms, alkenylene having 2 to 12 carbon atoms, or alkynylene having 2 to 12 carbon atoms, and these alkylene, alkenylene, Or any one of alkynylene has 0 to 3 R ₃ Substituted with a group;
R _6a Is independently H, or an ether-forming group or an ester-forming group;
R _6b Is independently H, an amino protecting group, or a residue of a carboxyl-containing compound;
R _6c Is independently H or the residue of an amino-containing compound;
W ₁ Is a group containing an acidic hydrogen, a protected acidic group, or a group containing an acidic hydrogen. _6c An amide;
W ₂ Is a group containing a basic heteroatom or a protected basic heteroatom, or a basic heteroatom R _6b An amide;
W ₃ Is W ₄ Or W ₅ Is;
W ₄ Is R ₅ Or -C (O) R ₅ , -C (O) W ₅ , -SO ₂ R ₅ Or -SO ₂ W ₅ Is;
W ₅ Is a carbocyclic or heterocyclic ring, wherein W ₅ Independently represent 0 to 3 R ₂ Substituted with a group;
W ₆ Is -R ₅ , -W ₅ , -R _5a W ₅ , -C (O) OR _6a , -C (O) R _6c , -C (O) N (R _6b ) ₂ , -C (NR _6b ) (N (R _6b ) ₂ ), -C (NR _6b ) (N (H) (R _6b )), -C (N (H) (N (R _6b ) ₂ ), -C (S) N (R _6b ) ₂ Or -C (O) R ₂ Is;
X ₁ Is a bond, -O-, -N (H)-, -N (W ₆ )-, -N (OH)-, -N (OW ₆ )-, -N (NH ₂ )-, -N (N (H) (W ₆ ))-, -N (N (W ₆ ) ₂ )-, -N (H) N (W ₆ )-, -S-, -SO-, or -SO ₂ -; And
Each m1 is independently an integer from 0 to 2;
However, except for the following compounds and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, wherein:
(A) A ₁ Is -CH = or -N =, and A ₂ Is -CH ₂ -Is;
(B) E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , SOOH, SO ₃ H, or tetrazole;
(C) G ₁ Is CN, N (H) R ₂₀ , N ₃ , SR ₂₀ , OR ₂₀ , Guanidino, -N (H) CN,
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Is;
(D) T ₁ Is -NHR ₂₀ Is;
(E) R ₂₀ Is H; an acyl group having 1 to 4 carbon atoms; a linear or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a halogen-substituted analog thereof; an allyl group or an unsubstituted aryl group, or a halogen, OH Group, NO ₂ Group, NH ₂ An aryl substituted by a group or a COOH group;
(F) J ₁ Is H and J _1a Is H, F, Cl, Br or CN;
(G) J ₂ Is H and J _2a Is H, CN or N ₃ Is;
(H) U ₁ Is CH ₂ YR _20a , CHYR _20a CH ₂ YR _20a Or CHYR _20a CHYR _20a CH ₂ YR _20a Is;
(I) R _20a Is H or acyl having 1 to 4 carbon atoms;
(J) Y is O, S, H or NH;
(K) 0 to 2 YRs _20a Is H, and
(L) U ₁ Consecutive Y moieties in the group are the same or different,
And if Y is H then R _20a Is a covalent bond,
Where G ₁ Is N ₃ If U ₁ Is -CH ₂ OCH ₂ Not Ph;
In addition, except for the following compounds of formula II and their pharmaceutically acceptable salts or derivatives:
(A) A ₂ Is O;
(B) E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , NO ₂ , SOOH, SO ₃ H, tetrazole, CH ₂ CHO, CHO, CH (CHO) ₂ Or E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , SOOH or SO ₃ In the case of H, their ethyl, methyl or pivaloyl esters;
(C) G ₁ Is hydrogen, N (R ^20a ) ₂ , SR ^20a Or OR ^20a Is;
(D) T ₁ Is -NHC (O) R ^20b Where R ^20b Is a straight-chain or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted with halogen, or SR ^20a , OR ^20a , COOH or their alkyl / aryl esters, NO ₂ , C (R ^20a ) ₃ , CH ₂ COOH or their alkyl / aryl esters, CH ₂ NO ₂ Or CH ₂ NHR ^20b Is;
(E) R ^20a Is hydrogen; an acyl group having 1 to 4 carbon atoms; a linear or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen-substituted analog thereof; or an unsubstituted aryl group, halogen, or allyl Group, OH group, NO ₂ Group, NH ₂ An aryl substituted by a group or a COOH group;
(F) J ₁ Is H and J _1a Is H, OR ^20a , F, Cl, Br, CN, NHR ^20a , SR ^20a Or CH ₂ X (where X is NHR ^20a , Halogen or OR ^20a Is));
(G) J ₂ Is H or J _2a Is hydrogen, N (R ^20a ) ₂ , SR ^20a Or OR ^20a Is;
(H) U ₁ Is CH ₂ YR ^20a , CHYR ²⁰ CH ₂ YR ^20a Or CHYR ^20a CHYR ^20a CH ₂ YR ^20a Where Y is O, S or H; ₁ Consecutive Y moieties in the same or different, and when Y is hydrogen, R ^20a Represents a covalent bond.
9. The method of claim 8, wherein said neuraminidase is influenza neuraminidase in vivo.
10. A method for treating or preventing influenza infection in a host. Composition And the Composition Is , Cure A therapeutically effective amount of the composition Including The composition comprises an enteric protective composition containing a compound of formula (I) or (II) below, and salts, solvates, resolved enantiomers and purified diastereomers thereof: Composition :
Embedded image

Is;
(D) T ₁ Is -NHR ₂₀ Is;
(E) R ₂₀ Is H; an acyl group having 1 to 4 carbon atoms; a linear or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a halogen-substituted analog thereof; an allyl group or an unsubstituted aryl group, or a halogen, OH Group, NO ₂ Group, NH ₂ An aryl substituted by a group or a COOH group;
(F) J ₁ Is H and J _1a Is H, F, Cl, Br or CN;
(G) J ₂ Is H and J _2a Is H, CN or N ₃ Is;
(H) U ₁ Is CH ₂ YR _20a , CHYR _20a CH ₂ YR _20a Or CHYR _20a CHYR _20a CH ₂ YR _20a Is;
(I) R _20a Is H or acyl having 1 to 4 carbon atoms;
(J) Y is O, S, H or NH;
(K) 0 to 2 YRs _20a Is H, and
(L) U ₁ Successive Y moieties in the group are the same or different and when Y is H, R _20a Is a covalent bond,
Where G ₁ Is N ₃ If U ₁ Is -CH ₂ OCH ₂ Not Ph;
In addition, except for the following compounds of formula II and their pharmaceutically acceptable salts or derivatives:
(A) A ₂ Is O;
(B) E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , NO ₂ , SOOH, SO ₃ H, tetrazole, CH ₂ CHO, CHO, CH (CHO) ₂ Or E ₁ Is COOH, P (O) (OH) ₂ , SOOH or SO ₃ When H is their ethyl, methyl or pivaloyl ester;
(C) G ₁ Is hydrogen, N (R ^20a ) ₂ , SR ^20a Or OR ^20a Is;
(D) T ₁ Is -NHC (O) R ^20b Where R ^20b Is a straight-chain or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unsubstituted or substituted with halogen, or SR ^20a , OR ^20a , COOH or their alkyl / aryl esters, NO ₂ , C (R ^20a ) ₃ , CH ₂ COOH or their alkyl / aryl esters, CH ₂ NO ₂ Or CH ₂ NHR ^20b Is;
(E) R ^20a Is hydrogen; an acyl group having 1 to 4 carbon atoms; a linear or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen-substituted analog thereof; or an unsubstituted aryl group, halogen, or allyl Group, OH group, NO ₂ Group, NH ₂ An aryl substituted by a group or a COOH group;
(F) J ₁ Is H and J _1a Is H, OR ^20a , F, Cl, Br, CN, NHR ^20a , SR ^20a Or CH ₂ X (where X is NHR ^20a , Halogen or OR ^20a Is));
(G) J ₂ Is H or J _2a Is hydrogen, N (R ^20a ) ₂ , SR ^20a Or OR ^20a Is;
(H) U ₁ Is CH ₂ YR ^20a , CHYR ²⁰ CH ₂ YR ^20a Or CHYR ^20a CHYR ^20a CH ₂ YR ^20a Where Y is O, S or H; ₁ Consecutive Y moieties in the same or different, and when Y is hydrogen, R ^20a Represents a covalent bond.