JP2001515943A - インキジェット印刷用インキに用いるフタロシアニン化合物 - Google Patents
インキジェット印刷用インキに用いるフタロシアニン化合物Info
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Abstract
Description
ェット印刷(IJP)でのかかるインキの使用に関する。IJPは、ノズルが支持体と接
触しないでインキ液滴が細いノズルから支持体上に噴射される非-衝撃印刷法で ある。
を有するはっきりした、にじみのない画像を提供するのが望ましい。支持体に適
用したときにぼやけないようにするためにインキが早く乾燥することが求められ
ることが多いが、クラスターでプリンターが操作できなくならないように、イン
キジェットノズルのチップにクラスト(外皮)ができないようにしなければならな
い。インキは細いノズルを塞いでしまう沈殿物を形成したり分解することなく、
長期間の貯蔵でも安定でなければならない。
ニン核である)を開示する。
密度、耐光性及び/または耐水堅牢度を備えた印刷物が得られ、IJPで使用する ための着色剤として特に有用であることを発見した。
形体、錯体、同位体形、同一種でのその組み合わせ及びその混合物を含む式(I) :
ドロキシ、カルボキシ及びスルホの少なくとも1個により置換されたアルキル基
以外のものを含み; R1は独立して任意の置換基及び場合により置換されたC1-15ヒドロカルビルの少 なくとも1個を含む基を表し; zは、0〜4の整数を表し;wは、1〜5の整数を表し;w+zの合計は1〜5であり;及 び x及びyはそれぞれ独立してゼロではない数を表し;x+yの合計の平均は約1〜約6 であり; 但し、前記任意の置換基は、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、アミノ、メルカ
プト、シアノ、ニトロ及びハロの少なくとも1個を含み; 但し、MがCuであり;x及びyがいずれも1.5であり;zが0であり;wが1であり;L がp-SO2C2H4であるとき;Aは-NHCN以外のものであり; 式(1)は、上記定義の式I、II、IIIから選択される化合物及びそのプロトン塩以 外の化合物である]の少なくとも1種の化合物を提供する。
び場合により1個以上の他の好適なヘテロ原子、好ましくは窒素、酸素及び/ま
たは硫黄と共に1個以上の水素原子を含む任意の基部分を表す。より好ましくは
、「ヒドロカルビル」なる用語は、以下の部分:アルキル、アルコキシ、アルカ
ノイル、カルボキシ、アルカノイルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、カルバモイル、スルファモイル、アルキルアミノ及び
/またはアルカノイルアミノの任意のもの及びその組み合わせを含む。ヒドロカ
ルビル部分は、1個以上の二重及び/または三重の炭素と炭素との結合及び/ま
たは芳香族部分をも含むことができる。上記で使用する「アルキル」またはその
等価物(例えば、アルカ:alk)なる用語は、好適な場合には、二重結合、三重結 合及び/または芳香族部分(例えば、アルケニル、アルキニル及び/またはアリ ール)を含む部分を包含する用語によって置換することができるものとする。本 明細書で使用する「ハロ」なる用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨード、
好ましくはフルオロ及びクロロを表す。
を指す。3個以上の原子の鎖を含む基は、鎖全体または一部が線状、分岐である
か及び/または環(スピロ及び/または融合環を含む)を形成することができる基
を意味する。特定の原子の総数は特定の置換基について記載され、例えばC1-nヒ
ドロカルビルとは、1〜n個の炭素原子を含むヒドロカルビル部分を意味する。本
明細書中に示される任意の式において、1個以上の環置換基[例えば、式(1)中の
置換基R1]が環上の任意の特定の原子に結合したものとして示されていない場合 には、その置換基は環上の原子に結合した任意のHで置き換えることができ、化 学的に好適な環上の任意の利用可能な位置に配置することができる。
両性イオン、多形体、錯体、同位体形、同一種でのその組み合わせ及びその混合
物を含む式(3):
ドロキシ、カルボキシ及びスルホの少なくとも1個により置換されたアルキル基
以外のものを含み; R1は独立して任意の置換基及び場合により置換されたC1-15ヒドロカルビルの少 なくとも1個を含む好適な基を表し; zは、0〜4の整数を表し;wは、1〜5の整数を表し;w+zの合計は1〜5であり;及 び x及びyはそれぞれ独立してゼロではない数を表し;x+yの合計の平均は約1〜約6 であり; 但し、前記任意の置換基は、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、アミノ、メルカ
プト、シアノ、ニトロ及びハロの少なくとも1個を含む]の好適な化合物を含む 着色剤と好適な媒体とを含むIJPにおいて使用するのに好適なインキを提供する 。
ャリヤ及び/または希釈剤と混和可能であることによってIJPで使用するのに好 適であることを意味するものとする。本明細書で記載する方法に関して、好適な
化合物とは、さらに特定の反応に耐えるようなものである。IJPで使用するのに 特に許容可能であるためには、式(1)及び(3)の化合物はエイムズ試験で陰性であ
ってもよい。
態で存在することができ、中性または帯電(即ち、イオン)していてもよい。金属
は1個以上の酸素原子に結合していても良い。Mの好ましい金属は、Li、Na、K、
Mg、Ca、Ba、Al、Si、Sn、Pb、Rh、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni及び/また はCu、より好ましくはSc、Ti、Va、Cr、Mn、Fe、Co、Zn、Ni及び/またはCu、最
も好ましくはNi及び/またはCuを含む。式(1)及び(3)の好ましい化合物は、MがC
uであるようなものである。
ルコキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-6アルキルアミノジ(C1-6アルキ ル)アミノ、C6-12アリールアミド(例えば、ベンズアミド)及びC1-6アルキルスル
ファモイルから独立して選択される基を表し; LはC1-15ヒドロカルビル基を表し; Aはピペラジニル(場合によりR2によりN-置換されている);-OR3;-SR3;及び1 個以上のR3で場合により置換されたアミノから選択された場合により置換された
基を表し;但し、 R2は1個以上のアミノ(このアミノは、1個以上のC1-6アルキルにより場合によ りN-置換されている)により場合により置換されているC1-6アルキルを含み; R3はR2及び/または-N(C2H2)2Yを含み;但しYはNH、NR2またはOを表し; wは1であり、及び; x及びyはそれぞれ1〜3を表し、x+yの合計は1〜4であるようなものである。
な塩、好ましくはアンモニウム塩;及びその任意の好適な混合物を含む。 式(1)及び(3)の化合物は、本明細書の構造に示された形態(即ち、遊離塩基形)
であってもよいが、塩の形態が好ましい。式(1)及び(3)の塩は、酸性及び/また
は塩基性である式(1)及び(3)の化合物と1種以上の有機及び/または無機塩基及
び/または酸から形成されていても良い(例えば、酸及び/または塩基付加塩)。
式(1)及び(3)の塩は、一価及び/または多価酸及び/または塩基から形成されて
いてもよい全ての許容可能な塩を含む。式(1)及び(3)の塩は許容可能なキラル酸
及び/または塩基から形成された全ての光学異性体の塩及び/またはかかる塩の
光学異性体の任意の混合物(例えば、ラセミ体混合物)を全て含む。好ましい塩は
、アルカリ金属塩、特にリチウム、ナトリウム及びカリウム塩、アンモニウム及
び置換アンモニウム塩である。特に好ましい塩はアンモニア及び揮発性アミン類
との塩である。染料は公知の方法を使用して塩に転化することができる。本発明
は、式(1)及び(3)の全ての許容可能な塩及びその任意の好適な混合物を含む。
、ジアステレオマー、幾何異性体、互変異性体、配座異性体及び/または同一種
で可能なその好適な組み合わせとして存在することができる。本発明は、式(1) 及び(3)の化合物の全ての許容可能な立体異性体及びその任意の好適な混合物を 含む。
荷の2個以上の中心を含む種として存在することができる。本発明は、式(1)及 び(3)の全ての許容可能な双性イオンとその任意の好適な混合物を含む。
モルファス形、固溶体、侵入型化合物及び/またはその任意の好適な混合物とし
て存在することができる。本発明は、式(1)及び(3)の全ての許容可能な多形体及
びその任意の好適な混合物を包含する。
種以上の他の錯体、例えば、キレート、溶媒和物、他の有機金属錯体、及び/ま
たは他の好適な配位子との錯体の形態で存在することができる。かかる錯体は、
式(1)及び(3)の化合物及びまたは基質(substrate)が配位子として作用する許容 可能な基質の間で形成することができる。基質は溶媒和物を形成するために1種
以上の許容可能な溶媒を含むことができる。錯体は化学式通りでなくてもよく、
例えば錯体が水和物である場合、半-水和物、一水和物及び/または二水和物を 含み得る。本発明は、式(1)及び(3)の全ての許容可能な錯体とその任意の好適な
混合物を包含する。
の好適な同位体を含む1種以上の同位体形として存在することができる。種々の
同位体の天然比は、例えば、式(1)及び(3)の特定の化合物中の特定の12C原子が より少ない14C及び/または13C同位体によって実質的に置換され得る好適な手段
によって変えることができる。場合により式(1)及び(3)の特定の同位体形は放射
性であってもよい。式(1)及び(3)の特定の同位体形は画像装置(例えば、X-線、 陽電子放出断層X線写真法及び/または核磁気共鳴)での選択的画像化用の手段;
及び/またはIJPでの式(1)及び(3)の化合物の作用形式を調査するための工具と して使用することができる。本発明は、式(1)及び(3)の全ての許容可能な同位体
形及びその任意の好適な混合物を包含する。
中間体として本発明の分野で有用である。
に関して従来法と同様の他の好適な方法により製造することができる。 式(1)及び(3)の化合物(式中、Lは、SO2C2H4である)の製造法は、式(4):
は、市販されている。
ことができ、式(1)及び(3)の化合物は、例えば、噴霧乾燥または沈澱形成後に濾
過する公知の方法により単離することができる。
成分(a)は20℃における成分(b)中での溶解度が少なくとも10%であるのが好まし い。これによって、より稀薄なインキを製造し、貯蔵時に液体媒体が蒸発する場
合でも着色剤が沈澱形成する可能性を低下させるのに使用し得る濃縮物を製造す
ることができる。
有機溶媒が挙げられる。 媒体が水と有機溶媒との混合物を含む時、水対有機溶媒の重量比は99:1〜1:9
9が好ましく、99:1〜50:50がより好ましく、95:5〜80:20が特に好ましい。 好ましくは水と有機溶媒との混合物を含む有機溶媒は、水-混和性有機溶媒また はかかる溶媒の混合物である。液体媒体は、水を含み、好ましくは2種以上、よ
り好ましくは2〜8種類の水溶性有機溶媒を含むことができる。
ソプロパノール、n-ブタノール、sec-ブタノール、tert-ブタノール、n-ペンタ ノール、シクロペンタノール及び/またはシクロヘキサノール; 線状アミド類、好ましくはジメチルホルムアミド及び/またはジメチルアセトア
ミド; ケトン類及び/またはケトン-アルコール類、好ましくはアセトン、メチルエー テルケトン、シクロヘキサノン及び/またはジアセトンアルコール; 水-混和性エーテル類、好ましくはテトラヒドロフラン及び/またはジオキサン ; ジオール類、好ましくはC2-12ジオール類(例えば、ペンタン-1,5-ジオール、エ チレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレング
リコール、ヘキシレングリコール及び/またはチオジグリコール)及び/または オリゴ-及び/またはポリ-アルキレングリコール類(例えば、ジエチレングリコ ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール及び/またはポリプロ
ピレングリコール); トリオール類、好ましくはグリセロール及び/または1,2,6-ヘキサントリオール
; ジオール類のC1-4アルキルエーテル類、好ましくはC2-12ジオール類のモノC1-4 アルキルエーテル類:[例えば、2-メトキシエタノール、2-(2-メトキシエトキシ
)エタノール、2-(2-エトキシエトキシ)-エタノール、2-[2-(2-メトキシエトキシ
)エトキシ]-エタノール、2-[2-(2-エトキシエトキシ)-エトキシ]-エタノール及 び/またはエチレングリコールモノアリルエーテル]; 環式アミド類、好ましくは2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-
ピロリドン、カプロラクタム及び/または1,3-ジメチルイミダゾリドン; 環式エステル類、好ましくはカプロラクトン; スルホキシド類、好ましくはジメチルスルホキシド及び/またはスルホラン;及
び/または その任意の好適な混合物を含む。
-ジオールから選択される1種以上の溶媒を全体で25〜5部; を含み、但し、部は重量であり、部(a)+(b)の合計=100である。
、カプロラクタム、ペンタン-1,5-ジオール及びチオジグリコールから選択され る1種以上の溶媒を全体で0.5〜20部; を含み、但し、部は重量であり、部(a)+(b)+(c)の合計=100である。
を含み、これらは米国特許第4,963,189号、同第4,703,113号、同第4,626,284号 及び欧州特許第0425150-A号明細書に記載されている。
℃〜200℃の沸点を有するのが好ましく、40℃〜150℃がより好ましく、50℃〜12
5℃が特に好ましい。有機溶媒は水-非混和性、水-混和性またはかかる溶媒の混 合物であってもよい。好ましい水-混和性有機溶媒は、上述の任意のもの及びそ の混合物を含む。好ましい水-非混和性溶媒は、脂肪族炭化水素類;エステル類(
例えば、酢酸エチル)、塩素化炭化水素類(例えば、ジクロロメタン)、エーテル 類(例えば、ジエチルエーテル)及びその混合物を含む。
まない有機溶媒である場合、ケトン(特に、メチルエチルケトン)及び/またはア
ルコール(特にC1-4アルカノール、特にエタノールまたはプロパノール)を含むの
が特に好ましい。
物であってもよい。媒体が水を含まない有機溶媒であるとき、2〜5種類の異なる
有機溶媒の混合物を含むのが好ましい。これによって、インキの乾燥特性及び貯
蔵安定性をよく制御することができる媒体を選択することができる。
合、特に疎水性で非-吸湿性の支持体、例えば、プラスチック、金属及びガラス 上に印刷するときに特に有用である。
、及びスルホンアミド類がある。式(3)の染料は低融点固体中に溶解するか、そ の中に微細分散することができる。
オン性若しくは非-イオン性であってもよい界面活性剤を含み得る。
ターによって支持体に適用することを含む支持体上に画像を印刷する方法を提供
する。
液滴の形態で支持体にインキを適用するのが好ましい。好ましいインキジェット
プリンターは、圧電性インキジェットプリンター及びサーマルインキジェットプ
リンターである。サーマルインキジェットプリンターでは、プログラムされたパ
ルスの熱がオリフィスに隣接したレジスタによってリザーバ中のインキに適用さ
れ、これによって支持体とオリフィスとの間を相対的に移動する間に支持体に向
かって小さな液滴の形態でインキが噴射される。圧電性インキジェットプリンタ
ーでは、小さな結晶の振動によってオリフィスからインキが噴射される。
スであり、紙、オーバーヘッドプロジェクタースライドまたはテキスタイル材料
がより好ましく、紙が特に好ましい。好ましい紙は、酸性、アルカリ性または中
性であってもよい、平滑または処理紙である。
/または本明細書中で定義した方法によって印刷した紙、オーバーヘッドプロジ
ェクタースライドまたはテキスタイル材料を提供する。
いで ii)好適な温度、好ましくは50℃〜250℃に印刷したテキスタイル材料を加熱して
、該材料上でインキを固着すること によってテキスタイル材料に適用するのが好ましい。
くは、綿花、ジュート、大麻、亜麻(flax)及び亜麻布(linen)が挙げられる。好 ましい合成及び半-合成材料の例としては、ポリアミド類、ポリエステル類、ポ リアクリロニトリル類及びポリウレタン類が挙げられる。
剤(hydrotropic agent)を含む水性予備処理組成物で処理し、上記段階i)の前に
乾燥したものが好ましい。
含むのが好ましい。特に好ましい予備処理組成物は、欧州特許第0534660-A号明 細書により詳細に記載されている。
部及び百分率は重量である。実施例1
ルホン酸(310ml)に30分かけて少しずつ添加した。混合物を50℃で30分撹拌し、1
時間で135℃〜140℃に徐々に加熱した。混合物の温度を140℃に保持し、3時間撹
拌し、次いで室温に冷却した。
時間15分で滴下添加した。混合物の温度を90℃に上げ、その温度に3時間保持し 、次いで室温に冷却した。
拌し、次いで混合物のpHを苛性溶液で6.5〜7.0に上げた。2N NaOHを添加してpH
を7.0に保持しながら、混合物を室温で18時間撹拌した。塩化ナトリウム(10%重 量/容積)をこの混合物に添加し、これを20分間撹拌し、混合物のpHを濃塩酸で2.
5に調整した。混合物をさらに30分撹拌し、得られた沈殿物を減圧濾過により集 め、氷冷塩水(10%)で洗浄し、減圧乾燥すると生成物954.8gが得られた。 c)表記化合物の製造 上記段階b)の化合物(318g)を蒸留水(700g)中で撹拌し、溶液のpHを2N NaOHで
6.5〜7.0に調整した。1-(2-アミノエチル)ピペラジン(34.05g)をこの溶液に添加
し、混合物を80〜85℃に加熱し、その温度で18時間保持した。
を濃塩酸で7.0に調整した。混合物を撹拌し、10℃に冷却し、その温度でさらに3
0分撹拌した。得られた沈殿物を減圧濾過により集め、塩水(20%)で洗浄してペー
スト状物を得、これをオーブン中、減圧乾燥すると表記化合物が得られた。実施例2
レンジアミン(23.18g)を使用して、実施例1の記載通りにこの化合物を製造した
。実施例3
g)を使用して、実施例1の記載通りにこの化合物を製造した。実施例5
塩に転化した。それぞれの例示化合物を蒸留水に溶解した。その溶液を濾過し、
濾液の容積を4lに調整した。溶液を逆浸透により脱塩した。アンモニアで飽和さ
せたDowex HGRW樹脂を含むイオン交換カラム内にその溶液を通すことによって 、溶解したナトリウム塩をアンモニウム塩に転化した。かくして得られたアンモ
ニウム塩溶液を濾過し、水を濾液から蒸発させると、以下に記載の如くインキ中
に直接使用するのに好適な精製アンモニウム塩が得られた。インキ 式(1)の化合物のインキジェット印刷における有効性を以下に示す。上述の如 く製造したアンモニウム塩2部を水と2-ピロリドン(90:10容積比)の混合物98部 中に溶解することによって、それぞれ例示の染料を別々に含むインキを製造した
。サーマルインキジェットプリンターを使用して平滑紙上にインキを印刷すると
明るいシアン(青緑色)印刷物が得られ、これは優れた光学密度、優秀な耐水堅牢
度および耐光性を備えていた。
表中、第1欄中の番号(実施例番号と印されている)はインキ中で使用すべき染料
の実施例の番号を示す。染料はその遊離酸形及び/または任意の好適な塩(例え ば、アンモニウム塩)の形態であってもよい。次の第2欄の数字は、関連する成 分の部の数を指し、全ての部は重量である。インキは熱または圧電インキジェッ
ト印刷により紙に適用することができる。
メタノール;2P=2-ピロリドン;MIBK=メチルイソブチルケトン;CET=セチルアン
モニウムブロミド;TBT=第3級ブタノール;TDG=チオジグリコール;BDL=ブタン
-2,3-ジオール;PHO=Na2HPO4;P12=プロパン-1,2-ジオール;CHL=シクロヘキサ ノール;及びPDL=ペンタン-1,5-ジオール。
Claims (7)
- 【請求項1】 化合物の任意の形、例えば、塩、立体異性体、両性イオン、多形
体、錯体、同位体形、同一種でのその組み合わせ及びその混合物を含む式(I): 【化1】 [式中、Mは金属またはHを表し; Pcは式(2): 【化2】 のフタロシアニン核を表し; Lは、場合により置換されたC1-30ヒドロカルビルを含む結合基を表し; Aは、アミノ及び少なくとも1個のプロトン化可能な窒素原子を含む場合により 置換されたC1-30ヒドロカルビルの少なくとも1個を含む基を表し;但し、Aはヒ
ドロキシ、カルボキシ及びスルホの少なくとも1個により置換されたアルキル基
以外のものを含み; R1は独立して、任意の置換基及び場合により置換されたC1-15ヒドロカルビルの 少なくとも1個を含む基を表し; zは、0〜4の整数を表し;wは、1〜5の整数を表し;w+zの合計は1〜5であり;及 び x及びyはそれぞれ独立してゼロではない数を表し;x+yの合計の平均は約1〜約6 であり; 但し、前記任意の置換基は、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、アミノ、メルカ
プト、シアノ、ニトロ及びハロの少なくとも1個を含み; 但し、MがCuであり;x及びyがいずれも1.5であり;zが0であり;wが1であり;L がp-SO2C2H4であるとき;Aは-NHCN以外のものであり; 式(1)は、式I、II、IIIから選択される化合物及びそのプロトン塩以外のもので あり、但し、式Iは、 【化3】 であり、式IIは、 【化4】 であり、及び式IIIは、 【化5】 である]の少なくとも1種の化合物。 - 【請求項2】 化合物の任意の形、例えば、塩、立体異性体、両性イオン、多形
体、錯体、同位体形、同一種でのその組み合わせ及びその混合物を含む式(3): 【化6】 [式中、Mは金属またはHを表し; Pcは請求項1に定義の式(2)のフタロシアニン核を表し; Lは、場合により置換されたC1-30ヒドロカルビルを含む好適な結合基を表し; Aは、アミノ及び少なくとも1個のプロトン化可能な窒素原子を含む場合により 置換されたC1-30ヒドロカルビルの少なくとも1個を含む基を表し;但し、Aはヒ
ドロキシ、カルボキシ及びスルホの少なくとも1個により置換されたアルキル基
以外のものを含み; R1は独立して、任意の置換基及び場合により置換されたC1-15ヒドロカルビルの 少なくとも1個を含む基を表し; zは、0〜4の整数を表し;wは、1〜5の整数を表し;w+zの合計は1〜5であり;及 び x及びyはそれぞれ独立してゼロではない数を表し;x+yの合計の平均は約1〜約6 であり; 但し、前記任意の置換基は、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、アミノ、メルカ
プト、シアノ、ニトロ及びハロの少なくとも1個を含む]の好適な化合物を含む 着色剤と好適な媒体とを含む、IJPにおいて使用するのに好適なインキ。 - 【請求項3】 インキジェットプリンターを使用して請求項2に記載のインキで
支持体に印刷する方法。 - 【請求項4】 前記支持体が、紙、オーバーヘッドプロジェクタースライド及び
テキスタイル材料の1種以上から選択される、請求項2に記載のインキで印刷し
た支持体。 - 【請求項5】 前記方法が、 i)インキジェット印刷によりテキスタイル材料にインキを適用し;次いで ii)好適な温度に前記テキスタイル材料を加熱して、該材料上でインキを固着す る 段階を含む、請求項2に記載のインキでテキスタイル材料を着色する方法。
- 【請求項6】 請求項2に記載の任意のインキで着色したテキスタイル材料。
- 【請求項7】 請求項1または2のいずれかに記載の式(1)または(3)(式中、Mは
Cuであり、Lは、SO2C2H4である)の少なくとも1種の染料の製造法であって、式(
4): 【化7】 の化合物と式AH(式中、Pc及びAは上記定義通りである)の化合物とを反応させる ことを含む、該方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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