JP2001512430A - 6−アミノカプロニトリル及びイミンを含む混合物からの6−アミノカプロニトリルの除去 - Google Patents
6−アミノカプロニトリル及びイミンを含む混合物からの6−アミノカプロニトリルの除去Info
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Abstract
(57)【要約】
6−アミノカプロニトリル及びイミン(II)を含む混合物(I)から6−アミノカプロニトリルを蒸留塔内で蒸留除去する方法であって、上記蒸留を、少なくとも1のレベルの蒸留塔において、少なくとも5分の蒸留混合物の平均滞留時間を有するように行うことを特徴とする方法。
Description
【発明の詳細な説明】
6−アミノカプロニトリル及びイミンを含む混合物からの
6−アミノカプロニトリルの除去
本発明は、6−アミノカプロニトリル及びイミン(II)を含む混合物(I)から
6−アミノカプロニトリルを蒸留除去する方法に関する。
アジポニトリルから6−アミノカプロニトリルへの部分的水素化を、ニッケル
、コバルト、鉄、ロジウム又はルテニウム等の金属に基づく触媒の存在下に行う
ことは、一般に公知であり、例えばEP−A−161419、EP−A−779
11、US−A−4389348、US−A−4601859、WO93/12
07、DE−A−4235466、DE−A4235466、DE−A1950
0222及び独特許出願19548289.1に記載されている。
副生物はイミン、特に下記式のテトラヒドロアゼピンを含む。
6−アミノカプロニトリルは、主に中間体としてカプロラクタムを介して繊維
製品に使用されるか、或いはナイロン−6への直接重合に使用される。このため
、6−アミノカプロニトリルは極めて純粋でなければならず、これに関連してテ
トラヒドロアゼピンの除去が問題であることが知られている。
US−A−5162567には、6−アミノカプロニトリル及びテトラヒドロ
アゼピンを含む混合物を、例えばケトン又はアルデヒドと高温で反応させ、次い
で混合物から6−アミノカプロニトリルを除去する旨の開示がある。US−A−
5153351には、6−アミノカプロニトリル及びテトラヒドロアゼピンを含
む混合物を、有機活性−CHメチレン化合物(例、マロニトリル、シクロペンタ
ジエン、ニトロメタン又はニトロエタン)と反応させ、次いで混合物から6−ア
ミノカプロニトリルを除去する旨の開示がある。
これらの方法の不利な点は、別の有機化合物を混合物に添加することによって
、純粋な6−アミノカプロニトリルの製造をさらに困難にしていることである。
US−A−5133838には、6−アミノカプロニトリル及びテトラヒドロ
アゼピンを含む混合物を、水素化ホウ素リチウム等の無機の水素化物と反応させ
ている。この方法では、水素化物を、化学量論的に必要な量の数倍過剰で使用し
なければならいとの不利がある。さらに、次の蒸留では、6−アミノカプロニト
リルを水素化しないように注意を払わねばならない。
EP−A−497333には、6−アミノカプロニトリル及びテトラヒドロア
ゼピンを含む混合物をアルカリ性化合物と反応させることによる方法が記載され
ている。アルカリ性化合物は、化学量論的に必要な量より過剰で使用しなければ
ならず、また6−アミノカプロニトリルは、得られた反応混合物から著しい減圧
下にて蒸留しなければならないとの不利がある。
EP−A−628025には、6−アミノカプロニトリル及びテトラヒドロア
ゼピンを含む混合物を、テトラヒドロアゼピンを蒸留により6−アミノカプロニ
トリルから除去できる化合物に転化するために、蒸留前に235℃に加熱する旨
の開示がある。
本発明の目的は、上記不利を克服して、6−アミノカプロニトリル及びテトラ
ヒドロアゼピンを実質的に含む混合物から6−アミノカプロニトリルを除去する
ための、技術的に簡単で、且つ経済的な方法を提供することにある。
本発明者等は、上記目的が、6−アミノカプロニトリル及びイミン(II)を含む
混合物(I)から6−アミノカプロニトリルを蒸留塔内で蒸留除去する方法であ
って、上記蒸留を、蒸留塔の少なくとも1レベルにおいて、蒸留混合物が少なく
とも5分の平均滞留時間を持つように行うことを特徴とする方法により、達成さ
れることを見出した。
混合物(I)は、アジポニトリルの部分水素化の慣用法により得ることができ
る。その慣用法は、例えばEP−A−161419、EP−A−77911、U
S−A−4389348、US−A−4601859、WO93/1207、D
E−A4235466、DE−A19500222及び独特許出願
19548289.1に記載されており、一般に、ニッケル−、コバルト−、鉄
−、ロジウム−又はルテニウム−含有触媒の存在下に水素化を行うことにより実
施される。触媒は担持触媒或いは非担持触媒として使用することができる。触媒
担体としては、例えば酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化チタン、酸化マグネシ
ウム、活性炭素、及びスピネルを挙げることができる。非担持触媒の例としては
、ラニーニッケル及びラニーコバルトを挙げることができる。
上記水素化により、6−アミノカプロニトリル、ヘキサメチレンジアミン及び
イミン(II)、さらにアジポニトリルを含むことがある混合物が得られる。
この混合物から、実質的に6−アミノカプロニトリル及びイミン(II)からなる
混合物(I)を、例えば蒸留により得ることができる。
イミン(II)は、芳香族化合物、好ましくは脂肪族化合物、例えば非環式イミン
又は特に環式イミン、及びこれらの混合物から適宜選択される。特にテトラヒド
ロアゼピンが好ましい。
好適な蒸留装置は、どのような蒸留塔でも良く、例えばKirk-Othmer,Encyclo
pedia of Chemical Technology,第3版,第7巻,John Wiley & Sons,New York
,1979,870-881頁に記載されているもので、例えば濾板蒸留塔(sieve plate co
lumn)、バブルキャップ蒸留塔(bubble cap column)又は、規則充填材(arranged
packing)もしくは不規則充填材(dumped packing)で充填された蒸留塔を挙げるこ
とができる。
蒸留装置の搭底から搭頂の圧力降下は、1〜1000ミリバールの範囲であり
、好ましくは3〜300ミリバールの範囲であり、そのために圧力は搭底で10
〜1000ミリバールの範囲、搭頂で30〜300ミリバールとするのが有利で
ある。
蒸留は、複数の蒸留塔、例えば2又は3基の蒸留塔で行うことができるが、単
一の蒸留塔で行うことが好ましい。
本発明に従い、蒸留混合物は、少なくとも5分、好ましくは少なくとも15分
、特に好ましくは少なくとも45分の平均滞留時間で、蒸留塔の、少なくとも1
レベル、好ましくは1〜15レベル、さらに好ましくは1〜7レベル、特に1、
2又は3レベルの上で滞留する。
蒸留混合物は、蒸留塔から、少なくとも1レベルで取り出し、遅延容器(delay
vessel)を通過させ、その後それを蒸留塔に戻すことが好ましい。この戻しは、
取り出しのレベルで行うことができ、或いは取り出しのレベルより下もしくは上
のレベルで行うことができる。
蒸留塔の還流物は、まず遅延容器を通過させ、その後蒸留塔に戻すことが有利
である。
蒸留塔からの蒸留液の取り出し、遅延容器の通過、蒸留塔への戻し、及び必要
により、遅延容器中の液の再循環は、全て慣用装置を用いて行うことができる。
例えば、特に棚段塔の場合、戻しは、蒸留塔の取り出しレベルで行うことができ
、或いは特に規則充填塔(arranged-packing column)の場合、取り出しレベルよ
り上で行うことができ、或いは取り出しレベルより下で行うことができるポンプ
を挙げることができる。
混合物(I)の蒸留は、二酸化炭素の存在下に、有利に行うことができる。
二酸化炭素は、蒸留混合物に、蒸留前又は好ましくは蒸留中に、蒸留条件下で
二酸化炭素を放出する化合物の形態で添加することができる。この化合物として
は、炭酸アンモニウム、アンモニウムカルバメート又は尿素、又はこれらの混合
物を挙げることができる。この場合、この化合物は、純粋な形で、或いは混合物
の構成成分におけるように液体稀釈剤中で、或いは固体状、液体状又は気体状の
二酸化炭素の形で、特に通常の不純物を含む純粋気体の二酸化炭素の形で、添加
することができる。
蒸留混合物中の二酸化炭素含有量は、イミン(II)のイミン官能基1モルに対し
て0.1〜100モルの二酸化炭素の範囲とすべきである。
混合物(I)の蒸留は、蒸留条件下に6−アミノカプロニトリルに対して不活
性であり、そしてその沸点が蒸留条件下に6−アミノカプロニトリルのそれより
上である、化合物(III)の添加により行うことが有利である。
好適な化合物(III)としては、芳香族化合物、脂肪族化合物、例えば環式脂肪
族化合物及び非環式脂肪族化合物、及び脂肪芳香族化合物を挙げることができる
。これらの化合物は、置換基、例えばヒドロキシル、ケト、エステル、アルキル
、アリール、シクロアルキル、アリールアルキル、好ましくはニトロ又はアミ
ノ、或いは複数の同一又は異なるこのような基、を有することができる。
化合物(III)は、上記1種の化合物又は上記化合物の混合物から構成され得る
。
水素化によるように、例えば触媒の存在下、分子水素を含むガスと反応させて
、ヘキサメチレンジアミン、好ましくは6−アミノカプロニトリルに転化するの
が容易である化合物(III)を使用することが有利である。
本発明の方法では、この反応で得れらる生成物を再び使用するのが有利である
。
アミン(I)と化合物(IV)の間の沸点差は、蒸留条件下で、1〜200℃の範
囲、好ましくは5〜100℃の範囲であるべきである。
アジポニトリル又は実質的にアジポニトリルを含む混合物を使用することが特
に有利である。
化合物(III)を、蒸留前又は蒸留中に、混合物(I)に添加することができる
。
蒸留前の化合物(III)の混合物(I)への添加は、慣用混合装置で、慣用法に
より行うことができる。
蒸留中の化合物(III)の混合物(I)への添加は、化合物(III)を蒸留装置、好
ましくは搭底領域に給送することにより行うことができる。
本発明の方法により、搭頂生成物として6−アミノカプロニトリルが得られる
。混合物(I)がアジポニトリルを含む場合、これを、特に側流取り出し部から
除去し、前述の完全水素化或いは好ましい部分水素化に戻すのが有利である。
[実施例]
実施例において、全ての%は、特に断らない限り、重量換算である。
[比較例]
0.061%のテトラヒドロアゼピン、0.27%のヘキサメチレンジアミン
及び48%の6−アミノカプロニトリル(アジポニトリルとバランスをとる)を
含む混合物を、275g/hの量で、32理論段に対応する低圧力降下織物充填
材(woven packing)を有する蒸留塔に連続的に給送した。
搭頂で、14ミリバールの圧力に調節し、125g/h一定の蒸留物を取り出
し、そして87g/hの還流物を用いた。
静状態条件で、16時間に亘って集められた搭頂流出物は、6−アミノカプロ
ニトリルに加えて、0.6%のヘキサメチレンジアミン及び0.13%のテトラ
ヒドロアゼピンを包むものであった。
[発明実施例1]
比較例を、還流物を、蒸留塔に戻す前に100℃に恒温制御された遅延容器を
通過させた以外、繰り返し実施した。容器の滞留時間は30分であった。
静状態条件で、17時間に亘って集められた搭頂流出物は、6−アミノカプロ
ニトリルに加えて、0.6%のヘキサメチレンジアミン及び0.12%のテトラ
ヒドロアゼピンを包むものであった。
[発明実施例2]
比較例を、搭頂の3理論段(織物充填材)を、45ml/板の液体滞留量を有
するバブルキャップ板に取り替えた以外、繰り返し実施した。これらの板上の滞
留時間は合計30分であった。
静状態条件で、17時間に亘って集められた搭頂流出物は、6−アミノカプロ
ニトリルに加えて、0.6%のヘキサメチレンジアミン及び0.11%のテトラ
ヒドロアゼピンを包むものであった。
[発明実施例3]
比較例を、搭頂の6理論段(織物充填材)を、45ml/板の液体滞留量を有
するバブルキャップ板に取り替えた以外、繰り返し実施した。これらの板上の滞
留時間は合計30分であった。
静状態条件で、16時間に亘って集められた搭頂流出物は、6−アミノカプロ
ニトリルに加えて、0.6%のヘキサメチレンジアミン及び0.062%のテト
ラヒドロアゼピンを包むものであった。
[発明実施例4]
比較例を、搭頂の10理論段(織物充填材)を、45ml/板の液体滞留量を
有するバブルキャップ板に取り替えた以外、繰り返し実施した。これらの板上の
滞留時間は合計30分であった。
静状態条件で、16時間に亘って集められた搭頂流出物は、6−アミノカプロ
ニトリルに加えて、0.6%のヘキサメチレンジアミン及び0.013%のテト
ラヒドロアゼピンを包むものであった。
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フロントページの続き
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.6−アミノカプロニトリル及びイミン(II)を含む混合物(I)から6−アミ ノカプロニトリルを蒸留塔内で蒸留除去する方法であって、上記蒸留を、蒸留塔 の少なくとも1レベルにおいて、蒸留混合物が少なくとも5分の平均滞留時間を 有するように行うことを特徴とする方法。 2.上記蒸留混合物を、蒸留塔から少なくとも1レベルで取り出し、遅延容器を 通過させ、その後蒸留塔に戻す請求項1に記載の方法。 3.上記蒸留塔還流物を、まず遅延容器を通過させ、その後蒸留塔に戻す請求項 1に記載の方法。 4.上記イミン(II)として、環式イミンを用いる請求項1〜3のいずれかに記載 の方法。 5.上記イミン(II)として、テトラヒドロアゼピンを用いる請求項1〜4のいず れかに記載の方法。 6.上記蒸留を、10〜1000ミリバールの範囲で行う請求項1〜5のいずれ かに記載の方法。
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