CN1252052A - 从含6－氨基己腈和亚胺的混合物中分离6－氨基己腈的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于从含6－氨基已酸腈和亚胺(Ⅱ)的混合物(Ⅰ)中蒸馏分离6－氨基已酸腈的方法。所述方法的特征在于,在蒸馏塔中进行蒸馏,蒸馏混合物在蒸馏塔的至少一个水平面上平均停留至少5分钟。
Description
本发明涉及用于从含6-氨基己腈和亚胺(II)的混合物(I)中蒸馏分离6-氨基己腈的方法。
例如，从EP-A-161419、EP-A-77911、US-A-4389348、US-A-4601859、WO93/1207、DE-A4235466、DE-A 19500222和德国申请19548289.1知道，在基于诸如镍、钴、铁、铑或钌的金属的催化剂的存在下将己二腈部分氢化成6-氨基己腈。
副产物包括亚胺类，特别是下式的四氢吖庚因
6-氨基己腈主要用于经中间体己内酰胺或直接聚合形成尼龙-6来制备纤维。为此，6-氨基己腈必须非常纯，与此相关，已知除去四氢吖庚因存在困难。
US-A-5162567公开了将含有6-氨基己腈和四氢吖庚因的混合物与有机羰基化合物——例如酮或醛——在高温进行反应，然后从混合物中分离6-氨基己腈。US-A-5153351公开了将含有6-氨基己腈和四氢吖庚因的混合物与有机活性-CH亚甲基化合物——例如丙二腈、环戊二烯、硝基甲烷或硝基乙烷——反应，然后从混合物中提取6-氨基己腈。
这些方法的缺点在于，在混合物中加入了另外的有机化合物，使得制备纯的6-氨基己腈更为困难。
在US-A-5133838中，将含有6-氨基己腈和四氢吖庚因的混合物与无机氢化物——例如硼氢化锂——反应。这个方法的缺点是，使用的氢化物必须几倍过量于化学计量所需的量。另外，在后继的蒸馏中必须小心，不能将6-氨基己腈氢化。
EP-A-497333描述了一种方法，将含有6-氨基己腈和四氢吖庚因的混合物与碱性化合物反应。这个方法的缺点是使用的碱必须过量于化学计量所需的量，6-氨基己腈必须在非常低的减压下从生成的反应混合物中蒸馏出去。
EP-A-628025公开了在蒸馏前将含有6-氨基己腈和四氢吖庚因的混合物在235℃加热，从而可将四氢吖庚因转化成可通过蒸馏从6-氨基己腈中除去的化合物。
本发明的目的是克服上述缺点，提供一种技术简单和经济的方法，从主要含有6-氨基己腈和四氢吖庚因的混合物中分离6-氨基己腈。
我们已经发现，这个目的可通过用于从含有6-氨基己腈和亚胺(II)的混合物(I)中蒸馏分离6-氨基己腈的方法实现，该方法包括，在蒸馏塔中进行蒸馏，所采用的蒸馏混合物平均停留时间为在蒸馏塔的至少一个水平面(level)上至少5分钟。
例如根据EP-A-161419、EP-A-77911、US-A-4389348、US-A-4601859、WO93/1207、DE-A 4235466、DE-A19500222和德国申请19548289.1所描述的，用常规的方法，通过部分氢化己二腈可获得混合物(I)，氢化一般在含镍、钴、铁、铑或钌的催化剂存在下进行。催化剂可使用承载的催化剂或为承载的催化剂。催化剂载体包括例如氧化铝、二氧化硅、二氧化钛、氧化镁、活性炭和尖晶石。未承载的催化剂的例子是阮内镍和阮内钴。
氢化提供了含有6-氨基己腈、六亚甲基二胺和亚胺(II)的混合物，该混合物含有或不含有己二腈。
通过例如蒸馏，可以从该混合物得到主要含有6-氨基己腈和亚胺(II)的混合物(I)。
亚胺(II)适当地选自芳族的，优选脂肪族的，诸如非环状亚胺或特别是环状的亚胺，还有它们的混合物，特别优选的是四氢吖庚因。
合适的蒸馏装置是任何常规的蒸馏塔，例如在Kirk-Othmer，Encyclopedia of Chemical Technology，3rd ed.，Vol.7，John Wiley& Sons，New York，1979，P870-881中所述的，诸如筛板塔、泡罩塔或用规则或散装填料填充的塔。
优选底部到顶部的压降在1-1000毫巴的、特别优选3-300毫巴的蒸馏装置，其压力在底部为10-1000毫巴并且在顶部为30-300毫巴应该是有利的。
蒸馏可以在多个塔中进行，诸如2个或3个塔，但是优选在单一塔中进行。
根据本发明，在蒸馏塔的至少1、优选1-15、更优选1-7、特别优选1、2或3个水平面上，蒸馏混合物的平均停留时间为至少5分钟，优选至少15分钟，特别优选至少45分钟。
优选在至少1个水平面上将蒸馏混合物从蒸馏塔中抽取，将其送入一个迟滞容器并返回蒸馏塔。返回可在抽取时水平面进行或在抽取时的水平面以上或以下的水平面进行。
蒸馏塔回流液在返回蒸馏塔以前首先通过一个迟滞容器是有利的。
从塔中抽取蒸馏液、送入迟滞容器、返回蒸馏塔和任选地将迟滞容器中的液体再循环都可使用常规的装置——诸如泵——进行，在该情况返回可在蒸馏塔的抽取时水平面进行，特别是在塔板塔的情况下，或在其上面的水平面进行，特别是在规则填料塔的情况下，或在其下面水平面进行。
混合物(I)的蒸馏在二氧化碳的存在下进行是有利的。
可在蒸馏前或优选在蒸馏期间将二氧化碳加入蒸馏混合物中，其以一种在蒸馏条件下可释放二氧化碳的化合物的形式加入，诸如碳酸铵、氨基甲酸铵或尿素或它们的混合物，在这种情况下这些化合物可以纯净的形式加入，或溶在一种液体稀释剂中加入，这种液体稀释剂是例如混合物(I)的一种或多种组分，或以二氧化碳的固体、液体或优选气体形式加入，例如以含有二氧化碳的气体的形式，特别是以仅含有常规杂质的纯二氧化碳气体的形式。
蒸馏混合物中二氧化碳的含量就每摩尔亚胺(II)的亚胺官能基而言为0.1-100摩尔二氧化碳范围内。
混合物(I)的蒸馏可通过加入化合物(III)有利地进行，化合物(III)在蒸馏条件下对6-氨基己腈是惰性的，在蒸馏条件下其沸点高于6-氨基己腈的沸点。
合适的化合物(III)包括芳族的、脂族的，诸如环状和非环状脂族的，以及脂族芳族的化合物。这些化合物可以带有取代基，诸如羟基、酮基、酯基、烷基、芳基、环烷基、芳烷基，优选硝基或氨基，或多个相同或不同的这样的基团。
化合物(III)可由一种化合物组成，或由这类化合物的混合物组成。
使用的化合物(III)能通过氢化——例如在催化剂存在下用含有分子氢的气体——简单地转化成六亚甲基二胺、优选6-氨基己腈是有利的。
在这个反应中获得的产物可有利地重新用于本发明的方法。
在蒸馏条件下，胺(I)和化合物(IV)的沸点差应在1-200℃范围内，优选5-100℃范围内。
使用己二腈或主要含有己二腈的混合物是特别有利的。
化合物(III)可在蒸馏前或期间加入到混合物(I)中。
在蒸馏之前将化合物(III)加入到混合物(I)中可用常规方法在常用的混合装置中进行。
在蒸馏期间将化合物(III)加入到混合物(I)中可通过将化合物(III)引入蒸馏装置来进行，优选引入底部区域。
本发明的方法提供6-氨基己腈作为塔顶产物。如果混合物(I)包括己二腈，可特别通过侧流出口除去并有利地返回上述完全氢化或优选部分氢化过程。
实施例
在这些实施例中，除非另有说明，所有的百分比为重量百分比。
比较实施例
275g/h含有0.061％四氢吖庚因、0.27％六亚甲基二胺和48％6-氨基己腈(余量为己二腈)的混合物连续送入一个相应于32理论塔板的低压降的织物填料塔中。
在该塔的顶部，设定压力为14毫巴，得到恒定的125g/h蒸馏排出和87g/h的回流。
在稳态条件下用16小时收集的塔顶流出物包括0.6％的六亚甲基二胺和0.13％的四氢吖庚因以及6-氨基己腈。
发明实施例1
重复比较实施例，除了在返回塔以前，将回流物通过一个在100℃控制加热的迟滞容器。在该容器中的停留时间为30分钟。
在稳态条件下用17小时收集的塔顶流出物包括0.6％的六亚甲基二胺和0.12％的四氢吖庚因以及6-氨基己腈。
发明实施例2
重复比较实施例，除了塔顶3个理论塔板(织物填料的)被换成液体存留为45ml/塔板的泡罩塔板，在这些塔板上得到的总停留时间为30分钟。
在稳态条件下用17小时收集的塔顶流出物包括0.6％的六亚甲基二胺和0.11％的四氢吖庚因以及6-氨基己腈。
发明实施例3
重复比较实施例，除了塔顶6个理论塔板(织物填料的)被换成液体存留为45ml/塔板的泡罩塔板，在这些塔板上得到的总停留时间为30分钟。
在稳态条件下用16小时收集的塔顶流出物包括0.6％的六亚甲基二胺和0.062％的四氢吖庚因以及6-氨基己腈。
发明实施例4
重复比较实施例，除了塔顶10个理论塔板(织物填料的)被换成液体存留为45ml/塔板的泡罩塔板，在这些塔板上得到的总停留时间为30分钟。
在稳态条件下用16小时收集的塔顶流出物包括0.6％的六亚甲基二胺和0.013％的四氢吖庚因以及6-氨基己腈。
Claims (6)
1.一种用于从含6-氨基己腈和亚胺(II)的混合物(I)中蒸馏分离6-氨基己腈的方法，其包括在蒸馏塔中进行蒸馏，所采用的蒸馏混合物平均停留时间为在蒸馏塔的至少一个水平面上至少5分钟。
2.权利要求1所述的方法，其中从塔的至少一个水平面抽取蒸馏混合物，通过一个迟滞容器，然后返回塔中。
3.权利要求1所述的方法，其中塔回流液在返回蒸馏塔前先通过一个迟滞容器。
4.权利要求1-3任一项所述的方法，其中环亚胺用作亚胺(II)。
5.权利要求1-4任一项所述的方法，其中四氢吖庚因用作亚胺(II)。
6.权利要求1-5任一项所述的方法，其中蒸馏在10-1000毫巴范围内进行。
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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| DE10223827A1 (de) | 2002-05-28 | 2003-12-11 | Basf Ag | Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Amin in einer Mischung enthaltend ein Aminonitril, ein Diamin, ein Dinitril oder deren Gemische |
| US6858728B2 (en) * | 2003-06-17 | 2005-02-22 | Invista North America S.A.R.L. | Method for making caprolactam from impure ACN in which THA is not removed until after caprolactam is produced |
| US7060819B2 (en) * | 2003-09-15 | 2006-06-13 | Invista North America S.A.R.L. | Process for producing hexamethylenediamine and aminocapronitrile from adiponitrile, wherein the hexamethylenediamine contains less than 100 ppm tetrahydroazepine |
| US7094528B2 (en) * | 2004-06-30 | 2006-08-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Magnetic enzyme detection techniques |
| US7208632B2 (en) * | 2004-09-10 | 2007-04-24 | Invista North America S.A R.L. | Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5153351A (en) | 1992-01-06 | 1992-10-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Removal of tetrahydroazepine (tha) from 6-aminocapronitrile by reaction with reactive methylene compounds |
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Cited By (1)
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