JP2001510867A - オリゴマーエポキシ/イソシアナート系 - Google Patents
オリゴマーエポキシ/イソシアナート系Info
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Abstract
Description
るコーティング系に関する。この非イソシアナート成分は、少なくとも2つの官
能基を含み、そのうち少なくとも1つはエポキシであるオリゴマーまたはオリゴ
マーの配合物であり、必要に応じて、少なくとも2つのヒドロキシル基を有する
ポリエステルもしくはオリゴ−エステル、またはアクリルポリマーが存在する。
スコートおよびクリアコートを用いた基板のコーティング方法を開示している。
ティングを形成することを、今回発見した。この反応は、高められた温度で素早
く起きるが、室温では比較的遅く起きる。これは、いかなる温度でも乏しい反応
をするポリマーアクリルエポキシとはっきりした対照をなしている。室温での反
応は、ヒドロキシル成分も含むエポキシ化合物の使用によって、非常に高められ
る。これらのエポキシ化合物は、従来のヒドロキシル/イソシアナートコーティ
ングに希釈剤として用いることができる。この架橋系は、耐久性であり、良好な
耐腐食性および耐擦傷性を示す、非常に低い揮発性有機含量(VOC)を有する
コーティングをもたらす。
ており、その組成物は、 A)非イソシアナート成分であって、 i)該非イソシアナート成分の5〜100%は、約3,000を超えない重 量平均分子量、および1.7を超えない多分散性を有し、少なくとも2つの 官能基を含み、このうち少なくとも1つがエポキシ基であり、残りはエポキ シまたはヒドロキシルである、オリゴマーまたはオリゴマーの配合物であり
、 および ii)該非イソシアナート成分の0〜95重量%は、それぞれ少なくとも2 つのヒドロキシル基を有するポリエステル、オリゴ−エステル、またはアク リルポリマーである、 非イソシアナート成分と、 B)少なくとも2つのイソシアナート基を含むオリゴマーイソシアナート架橋剤
と、 を含有し、Aに対するBの当量は、イソシアナート対エポキシまたはエポキシと
ヒドロキシルの合計が0.5対3.0であることを特徴とする。
の水分によって促進されるもの、および成分(ii)が、アクリレートおよび/
またはメタクリレートから誘導された少なくとも1つのヒドロキシル基と、グリ
シジルメタクリレートおよび/またはグリシジルアクリレートから誘導された少
なくとも1つのエポキシ基とを含むものである。
図される。このような組成物は、ヒドロキシルおよび/またはエポキシ官能性非
水性分散物、およびこれらの必要に応じた架橋剤の、アルジミン、ケチミン、お
よびポリアスパラギン酸エステルを含むこともできる。スズおよび第三級アミン
(それのみ、または酢酸と組み合わせて)のような触媒を用いることもできる。
この開示された組成物は、基板、好ましくは車体、および車体部品をコートする
ためのクリアコートおよび着色された組成物において有用である。
ゴマーイソシアナートによって架橋されたオリゴマーエポキシの組み合わせを、
以下に示す。 1)非常に低い揮発性の有機含量(VOC)の可能性、2.0lbs/ガロン(
0.24kg/リットル)より低いVOCと、(エポキシ/イソシアナートのみ
を有する)ある場合には約1.0lbs/ガロン(0.12kg/リットル)の
VOCが、優れた外観および硬化を示しながらうまく噴霧される。 2)これらのコーティングの耐腐食性は、類似のフィルムTg(ガラス転移温度
)の標準のヒドロキシル/イソシアナート系より優れている。これによって、今
日の仕上りに臨界である優れた腐食/擦傷のバランスを有しているコーティング
が得られる。 3)単圧子試験(single indentor testing)によって測定したとき、これらの 系の破損特性は、標準ヒドロキシル/イソシアナート系より優れている。 4)(FS−40バルブを用いる)促進QUV露光の7000時間を超える優れ
た耐性は、これらのコーティングを用いることによって見られる。
リマーイソシアナート架橋系の噴霧固形物または塗膜特性を改善するのに用いら
れる。
シ/ヒドロキシル官能性オリゴマー、およびイソシアナート官能性オリゴマーを
含む。他の官能性オリゴマーおよびポリマーも、本発明の調合物に含むことがで
きる。
を有する。ヒドロキシル官能価または(OH)基を含む典型的なエポキシ成分は
、中でもソルビトールポリグリシジルエーテル、マンニトールポリグリシジルエ
ーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、グリセロールポリグリ
シジルエーテル、エピクロロヒドリンおよびビスフェノール−Aのエポキシ樹脂
のような低分子量エポキシ樹脂、ならびにイソシアヌレートのポリグリシジルエ
ーテルを含み、例えばNagase製の「Denecol」EX301およびDixie Chemical製のDC
E-358(登録商標)ソルビトールポリグリシジルエーテルである。これらの種類 のオリゴマーは、周囲の硬化に好ましいが、焼付けられる系に対しても有用であ
る。
リカルボン酸のジ−およびポリグリシジルエステルを含み、そしてCiba-Geigy製
のAraldite CY-184(登録商標)、またはDow Chemical製のXU-71950のような酸
のジ−およびポリグリシジルエステルが好ましい。その理由は、これらが高品質
の仕上りを形成するからである。Union Carbide製のERL-4221のような環状脂肪 族エポキシも、用いることができる。これらのオリゴマーは、焼付けされる系に
主に用いられるが、周囲で硬化される系において低レベルで用いることもできる
。
トが0.5から3.0当量の量で、有機イソシアナート架橋剤も含む。最適な塗
膜特性は、1つのエポキシ基が2つのイソシアナート基と反応した時に実現され
る。しかし、エポキシに対するイソシアナートの化学量論における広い寛容度は
、時には、所望する最終湿式および乾式コーティング特性に応じて有用であるこ
とが確認された。いかなる慣用の芳香族、脂肪族、または環状脂肪族イソシアナ
ート、三官能性イソシアナート、およびポリオールとジイソシアナートとのイソ
シアナート官能性付加物を用いることもできる。典型的に有用なジイソシアナー
トは、1,6−ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート
、4,4′−ビフェニレンジイソシアナート、トルエンジイソシアナート、ビス
−シクロヘキシルジイソシアナート、テトラメチレンキシレンジイソシアナート
、エチルエチレンジイソシアナート、2,3−ジメチルエチレンジイソシアナー
ト、1−メチルトリメチレンジイソシアナート、1,3−フェニレンジイソシア
ナート、1,5−ナフタレンジイソシアナート、ビス−(4−イソシアナトシク
ロヘキシル)−メタン、4,4′−ジイソシアナトジフェニルエーテルなどであ
る。
シアナート、1,3,5−ベンゼントリイソシアナート、2,4,6−トルエン
トリイソシアナートなどである。商品名「Desmodur」(登録商標)N-3390で販売
されているヘキサメチレンジイソシアナートの三量体、およびイソホロンジイソ
シアナートの三量体などのジイソシアナートの三量体も用いることがきる。トリ
オールとジイソシアナートとの三官能性付加物が用いられる。
機能量の触媒、一般的には約0.1から5重量%の触媒を含有することができる
。ジブチルスズジラウレートまたはトリエチレンジアミンのような第三級アミン
などの広範の種類の触媒を用いることができる。これらの触媒は、単一で用いて
も酢酸のようなカルボン酸と共に用いてもよい。触媒を用いることが好ましい。
形分のコーティング系に調合される。溶媒は通常、有機物である。好ましい溶媒
は、石油ナフサまたはキシレンのような芳香族炭化水素、メチルアミルケトン、
メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、またはアセトンのようなケトン
、酢酸ブチルまたは酢酸ヘキシルのようなエステル、およびプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステルを含む。
溶媒を用いることが好ましい。
散されたアクリル成分をバインダー総量の40%まで含むことができ、粒子は、
立体安定化として知られるものによって安定化される。以後、立体障害物によっ
て被覆された、分散された相または粒子を「高分子ポリマー」または「核」とい
う。この核に付着し、立体障害物を形成する安定剤は、「マクロモノマー鎖」ま
たは「アーム」という。
0重量%、好ましくは50から80重量%の、約50,000から500,00
0の重量平均分子量を有する高分子量の核を含んでいる。好ましい平均粒径は0
.1から0.5μmである。核に付着しているアームは、分散されたポリマーの
約10から90重量%、好ましくは10から59重量%を構成しており、約1,
000から30,000、好ましくは1,000から10,000の重量平均分
子量を有する。
不飽和モノマーと共重合された、重合された1または2以上のアクリルモノマー
からなる。適切なモノマーは、スチレン、アルキルアクリレートもしくはメタク
リレート、エチレン性不飽和モノカルボン酸および/またはシラン含有モノマー
を含む。メチルメタクリレートのようなモノマーは、高いTg(ガラス転移温度
)の分散されたポリマーに寄与するが、一方、ブチルアクリレートまたは2−エ
チルヘキシルアクリレートのような「軟化」モノマーは、低いTgの分散された
ポリマーに寄与する。他の任意モノマーは、ヒドロキシアルキルアクリレートも
しくはメタクリレート、またはアクリロニトリルである。必要に応じて、高分子
の核は、ジアクリレートまたはアリルメタクリレートようなジメタクリレートの
使用、またはヒドロキシル成分の多官能性イソシアナートとの後反応によって架
橋させることもできる。
キル基中に炭素原子1から12をそれぞれ有するアルキルメタクリレート、アル
キルアクリレート、同様にグリシジルアクリレート、もしくはグリシジルメタク
リレート、またはエチレン性不飽和モノカルボン酸の、重合化モノマーを含むこ
とができる。典型的に有用なヒドロキシル含有モノマーは、上述したヒドロキシ
アルキルアクリレートまたはメタクリレートである。
含むアルジミン、メチルイソブチルケトンとイソホロンジアミンのようなジアミ
ンとの反応生成物のようなケチミン、およびポリアルパルギン酸エステルなどの
追加の架橋剤が、この配合に含められる。
レオロジー制御剤、流動剤、強化剤、および充填剤などの慣用の添加剤を含むこ
ともできる。このような追加の添加剤は、もちろん、コーティング組成物の目的
用途に応じる。硬化されたコーティングの透明度に悪影響を及ぼす充填剤、顔料
、および他の添加剤は、組成物をクリアコーティングとする目的であれば、含ま
れない。
および均展などのために、3,000を超える重量平均分子量のアクリルポリマ
ー、またはEtna Product Inc.製のSCD(登録商標)−1040のような慣用 のポリエステルを含むことができる。アクリルポリマーは、アクリレート、メタ
クリレート、スチレンなどの典型的なモノマー、およびヒドロキシエチルアクリ
レート、グリシジルメタクリレートなどの官能性モノマーよりなる。
ペンタエリスリトール、ヘキサンジオール、トリメチロールプロパンなどの多官
能性アルコールと、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒドロフタル
酸などの環状モノマー無水物との反応生成物を含み、前述の反応生成物は、さら
に、酸化ブチレン、酸化プロピレンなどの一官能性エポキシとの反応によって延
長され、ヒドロキシルオリゴマーを形成する。
たは無水フタル酸の誘導された成分を含む。カプロラクトンと、環状脂肪族、脂
肪族、または芳香族ポリオールとの反応によって調製されるカプロラクトンオリ
ゴマーも用いることができる。特に有用なカプロラクトンオリゴマーは、米国特
許第5,286,782号の第4から5欄に記載されている。
000を超えない重量平均分子量を有している。より好ましいオリゴマーは、約
2,500を超えない分子量、および約1.4を超えない多分散性を有している
。最も好ましいオリゴマーは、約2,200を超えない分子量、および約1.2
5を超えない多分散性を有している。
塗りなどの慣用の技術によって典型的に、基板に塗布される。本発明の調合物は
、自動車、および他の車体部品などの屋外製品のクリアコーティングとして、特
に有用である。基板は、本発明の組成物でコーティングする前に、一般に下塗お
よび/または色塗、または他の素地調製を行う。
ら90分間にわたって加熱することによって硬化させる、または適切な調合物を
用いて周囲条件(地理的位置に応じて華氏約60から110度、通常華氏65か
ら90度)で硬化させてもよい。
耗、太陽光および酸性雨に対する耐性との組み合わせをもたらす。同時に、組成
物は、低い揮発性有機含量および取扱の容易さをもたらす。格別に低いVOC含
量を用いた噴霧技術による本発明の組成物を塗布する性能は驚くべきものである
。
びパーセントは断りのない限り重量によるものである。
を具備した12リットル容フラスコに、2447.2グラムのプロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、792.4グラムのペンタエリスリトール
、および1.36グラムのトリエチルアミンを加えた。反応混合物を3759グ
ラムの無水メチルヘキサヒドロフタル酸を6時間にわたって加えながら、窒素ブ
ランケット下で撹拌し、140℃に加熱した。次いで、反応混合物を無水物バン
ドが赤外分光光度跡に観測されなくなるまで、140℃に保持した。ヒドロキシオリゴマーの製造 攪拌機、コンデンサ、加熱マントル、窒素入り口、熱電対、および添加入り口
を具備した5リットル容フラスコに、2798.4グラムの上記に製造された酸
オリゴマーおよび2.76グラムのトリエチルアミンを添加した。混合物を撹拌
し、窒素下で60℃に加熱した。次いで、696.9グラムの1,2−エポキシ
ブタンを120分間にわたって添加し、その後、温度を105℃に上げ、酸価が
約10以下に落ちるまでその温度に保持した。GPC(ポリスチレン標準)によ
って決定したとき、パーセント重量の固形分は71.5、ガードナー粘度はV、
数平均分子量は895、および重量平均分子量は1022であった。
以下の供給物 II イソブチルメタクリレートモノマー 182.56 2−エチルヘキシルメタクリレートモノマー 237.37 2−ヒドロキシエチルメタクリレート 129.16 を還流を続けながら、5時間にわたって均一にIII部と同時に添加した。 以下の供給物 III メチルアミルケトン 58.64 t−ブチルパーオキシアセテート70%溶液 26.51 を150分にわたってII部と同時に供給した。添加が完了したとき、反応器を
130℃に冷却した。 前述の供給の後、次の IV メチルアミルケトン 14.81 t−ブチルパーオキシアセテート開始剤 6.55 を、還流を続けながら(130℃で温度を保持)30分間にわたって添加した。
サンプルを冷却して満たした。 次いでバッチを冷却し、満たした。 総合 〜804.00 固形分 68.0% 粘度=WからYのガードナーホールド(Gardner-Holdt) ガロン重量=8.04
で30秒のZahn#2の粘度に薄めた。130℃(華氏265度)で30分間にわ
たって既に焼付けた黒色溶媒系のベースコートの上に、クリアコーティングを噴
霧塗布した。コーティングを141℃(華氏285度)で30分間にわたって硬
化した。このコーティングは優れた硬化、硬度、および外観を示した。
ーク系成分(i)および(ii) 1,2−シクロヘキサンジカルボン酸のジグリシジルエステル 102.6 テトラヒドロキシル官能性オリゴマー(手順#1より) 141.71 Tinuvin(登録商標)384(Ciba-Geigy製のUV遮蔽物) 10.82 Tinuvin(登録商標)292(Ciba-Geigy製のヒンダードアミン光安定剤) 8.12 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中の 10%BYK-301(登録商標)(BYK Chemie製の流動添加剤) 2.16 酢酸ブチル中の10%ジブチルスズジラウレート 1.35 酢酸ブチル 67成分B Tolonate HDT-LV(登録商標)(Rhone-Poulenc製の ヘキサメチレンジイソシアナートのイソシアヌレート三量体) 335.92 成分を混合し、次いで、クリアコーティングを酢酸ブチルで30秒のZahn#2
の粘度に薄めた。82℃(華氏180度)で5分間の温風フラッシュを既に受け
た黒色水系のベースコートの上に、クリアコーティングを噴霧塗布した。コーテ
ィングを141℃(華氏285度)で30分間にわたって硬化した。このコーテ
ィングは優れた硬化、硬度、および外観を示した。
30秒のZahn#2の粘度に薄めた。クリア(コート)を85℃(華氏180度)
で5分間の温風フラッシュを既に受けた黒色水系のベースコートの上に噴霧塗布
した。コーティングを141℃(華氏285度)で30分間にわたって硬化した
。このコーティングは優れた硬化、硬度、および外観を示した。
ーク/周囲系成分(i) DCE358(登録商標)ソルビトールエーテルエポキシ/ヒドロキシル化合物 (Dixie Chemical製) 12.86 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中の 10%BYK-301(登録商標)(BYK Chemie製の流動添加剤) 0.49 メチルエチルケトン中の1%ジブチルスズジラウレート 2.45 酢酸ブチル 18.06成分B Tolonate HDT(登録商標)(Rhone-Poulenc製の ヘキサメチレンジイソシアナートのイソシアヌレート三量体) 36.14 成分(i)および(B)を混合した。次いで、クリアコーティングを、下塗り
したスチールパネルとTEDLAR(登録商標)の上に引き落し、約2ミルの厚さにし
た。コーティングを141℃(華氏285度)で30分間にわたって硬化した。
このコーティングは優れた硬化、硬度、耐擦傷性および外観を示した。このコー
ティングの独立フィルムを6時間にわたってアセトン中で煮沸することによって
測定した時のパーセントゲルフラクションは、97.7%であり、良好であった
。
をもたらすことがわかった。室温での30日にわたるエージングの後、風乾した
系におけるゲルフラクションは、94.7%であった。BK乾燥時間試験器で測
定されたときの「表面乾燥時間」は、260分であった。
ールパネルおよびTEDLAR(登録商標)の上に引き落し、約2ミルの厚さにした。
コーティングを141℃(華氏285度)で30分間にわたって硬化した。この
コーティングは優れた硬化、硬度、および外観を示した。このコーティングの独
立フィルムを6時間にわたってアセトン中で煮沸することによって測定したとき
のゲルフラクションは、96.2%であった。
Claims (16)
- 【請求項1】 有機溶媒中のバインダーの硬化性コーティング組成物であっ
て、前記組成物は、 A)非イソシアナート成分であって、 i)該非イソシアナート成分の5〜100%は、約3,000を超えない重量 平均分子量、および1.7を超えない多分散性を有しており、少なくとも2つ の官能基を含み、そのうち少なくとも1つがエポキシ基であり、残りがエポキ シまたはヒドロキシルである、オリゴマーまたはオリゴマーの配合物であり、
および ii)該非イソシアナート成分の0〜95重量%は、それぞれ少なくとも2つ のヒドロキシル基を有するポリエステル、オリゴ−エステル、またはアクリル ポリマーである、 非イソシアナート成分と、 B)少なくとも2つのイソシアナート基を含むオリゴマーイソシアナート架橋剤
と、 を含有し、Aに対するBの当量は、イソシアナート対エポキシまたはエポキシと
ヒドロキシルの合計が0.5対3.0であることを特徴とする硬化性コーティン
グ組成物。 - 【請求項2】 前記(i)および(B)を含有し、(ii)を含有しないこ
とを特徴とする請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項3】 成分(i)の官能基がエポキシであることを特徴とする請求
項1に記載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項4】 成分(ii)は、ヒドロキシルアクリレートおよびヒドロキ
シルメタクリレートよりなる群から選択されるものから誘導された少なくとも1
つのヒドロキシル基と、グリシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリレー
トからなる群から選択されたものから誘導された少なくとも1つのエポキシ基を
含むことを特徴とする請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項5】 成分(ii)は、少なくとも3000の重量平均分子量を有
し、およびヒドロキシルアクリレートおよびヒドロキシルメタクリレートよりな
る群から選択された少なくとも2つのヒドロキシル基を有するアクリルポリマー
であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項6】 成分(ii)は、少なくとも1500の重量平均分子量を有
するヒドロキシル官能性ポリエステルであることを特徴とする請求項1に記載の
硬化性コーティング組成物。 - 【請求項7】 成分(ii)は、約3,000を超えない重量平均分子量、
約1.7を超えない多分散性、およびヒドロキシル官能価を有する、線形または
分岐された環状脂肪族成分を含むオリゴマーまたはオリゴマーの配合物より選択
されることを特徴とする請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項8】 成分(ii)は、約3,000を超えない重量平均分子量、
約1.7を超えない多分散性、およびヒドロキシル官能価を有する非脂環式オリ
ゴマーであることを特徴とする請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項9】 アクリルポリマーの核と、これにグラフトした複数の実質的
に線形の安定剤成分とを含有するアクリル成分をバインダーの総量の40重量%
以下含み、このアクリル成分が、Bと反応可能な官能基を有するエチレン性不飽
和モノマーを少なくとも約2パーセント含み、前記核が実質的に溶媒媒体に不溶
であり、および前記安定剤成分が溶媒媒体に可溶であることを特徴とする請求項
1に記載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項10】 アルジミン、ケチミン、およびポリアスパラギン酸エステ
ルよりなる群から選択される1つ以上の追加の架橋剤を含有することを特徴とす
る請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項11】 スズ、および第三級アミンよりなる群から選択される触媒
を含有することを特徴とする請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項12】 請求項1に記載の組成物の周囲温度で硬化したコーティン
グ。 - 【請求項13】 請求項1に記載の組成物の焼付け硬化したコーティング。
- 【請求項14】 バインダー100部に基づいて、200重量部以下の顔料
をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項15】 請求項1に記載の組成物を基板の上に塗布する工程と、該
組成物を硬化する工程と、を具えることを特徴とする基板にコーティングする方
法。 - 【請求項16】 請求項1に記載の組成物でコートされた基板。
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