JP2001354984A - 金属加工油剤 - Google Patents
金属加工油剤Info
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- JP2001354984A JP2001354984A JP2000178378A JP2000178378A JP2001354984A JP 2001354984 A JP2001354984 A JP 2001354984A JP 2000178378 A JP2000178378 A JP 2000178378A JP 2000178378 A JP2000178378 A JP 2000178378A JP 2001354984 A JP2001354984 A JP 2001354984A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 オイルステイン性に優れ、しかも潤滑性も良
好な金属加工油剤を提供すること。 【解決手段】 本発明は、下記の一般式（１） Ｒ1ＣＯＯ−（ＡＯ）n−Ｘ （１） 又は一般式（２） 【化１】 （式中、Ｒ1は飽和脂肪酸からカルボキシル基を除いた
残基を、（ＡＯ）nは炭素数３以上のオキシアルキレン
基を含有するポリオキシアルキレン鎖を、Ｘは水素原子
又は有機基を、ｎはＡＯの重合度であって２以上の数を
表わす。）で表わされる化合物を含有することを特徴と
する金属加工油剤である。（ＡＯ） nは、オキシプロピ
レン基を含むものが好ましい。
好な金属加工油剤を提供すること。 【解決手段】 本発明は、下記の一般式（１） Ｒ1ＣＯＯ−（ＡＯ）n−Ｘ （１） 又は一般式（２） 【化１】 （式中、Ｒ1は飽和脂肪酸からカルボキシル基を除いた
残基を、（ＡＯ）nは炭素数３以上のオキシアルキレン
基を含有するポリオキシアルキレン鎖を、Ｘは水素原子
又は有機基を、ｎはＡＯの重合度であって２以上の数を
表わす。）で表わされる化合物を含有することを特徴と
する金属加工油剤である。（ＡＯ） nは、オキシプロピ
レン基を含むものが好ましい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オイルステイン性
に優れた金属加工油剤に関する。
に優れた金属加工油剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、金属加工の分野、特に塑性加工の
分野においては、金属加工油剤（潤滑剤）に対してオイ
ルステイン性が要求されていた。オイルステインとは、
潤滑油が付着した部分が高温に曝されて、潤滑油が揮散
した後に、その部分に残存するしみや汚れのことであ
る。当然ながら、このようなしみや汚れは少ないほうが
よい。金属表面へのこのようなオイルステインの残存が
少ないことをオイルステイン性が良いと言う。特に塑性
加工の分野では、金属に潤滑油を塗布し加工した後、更
に加工を繰り返す場合が多く、オイルステイン性が優れ
ていることが必要であった。従来では、塑性加工油とし
てはステアリン酸、ステアリン酸アルキルエステル等の
長鎖脂肪酸又はその誘導体や、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、いわゆるプルロニック
型ポリエーテル、又はこれらのアルキルエーテル等のポ
リアルキレングリコール類が使用されてきた。
分野においては、金属加工油剤（潤滑剤）に対してオイ
ルステイン性が要求されていた。オイルステインとは、
潤滑油が付着した部分が高温に曝されて、潤滑油が揮散
した後に、その部分に残存するしみや汚れのことであ
る。当然ながら、このようなしみや汚れは少ないほうが
よい。金属表面へのこのようなオイルステインの残存が
少ないことをオイルステイン性が良いと言う。特に塑性
加工の分野では、金属に潤滑油を塗布し加工した後、更
に加工を繰り返す場合が多く、オイルステイン性が優れ
ていることが必要であった。従来では、塑性加工油とし
てはステアリン酸、ステアリン酸アルキルエステル等の
長鎖脂肪酸又はその誘導体や、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、いわゆるプルロニック
型ポリエーテル、又はこれらのアルキルエーテル等のポ
リアルキレングリコール類が使用されてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ステアリン酸
等の長鎖脂肪酸誘導体は、潤滑性には優れてはいるが融
点が高く、固化しやすいために潤滑剤としての取り扱い
が難しかった。又、長鎖脂肪酸の中でもオレイン酸は融
点が低いため取り扱いやすいが、分子内に二重結合を有
しているため、オイルステイン性が悪かった。又、ポリ
アルキレングリコール類は、流動性、特に低温流動性に
優れており、熱劣化物が重合物とならず揮散しやすいた
めオイルステイン性も悪くはないが、潤滑性が劣るとい
う欠点があった。そこで本発明者らは鋭意検討し、オイ
ルステイン性に優れ、しかも潤滑性も良好な金属加工油
剤を開発するに至った。
等の長鎖脂肪酸誘導体は、潤滑性には優れてはいるが融
点が高く、固化しやすいために潤滑剤としての取り扱い
が難しかった。又、長鎖脂肪酸の中でもオレイン酸は融
点が低いため取り扱いやすいが、分子内に二重結合を有
しているため、オイルステイン性が悪かった。又、ポリ
アルキレングリコール類は、流動性、特に低温流動性に
優れており、熱劣化物が重合物とならず揮散しやすいた
めオイルステイン性も悪くはないが、潤滑性が劣るとい
う欠点があった。そこで本発明者らは鋭意検討し、オイ
ルステイン性に優れ、しかも潤滑性も良好な金属加工油
剤を開発するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、下記の一
般式（１） Ｒ1ＣＯＯ−（ＡＯ）n−Ｘ （１） 又は一般式（２）
般式（１） Ｒ1ＣＯＯ−（ＡＯ）n−Ｘ （１） 又は一般式（２）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1は飽和脂肪酸からカルボキシ
ル基を除いた残基を表わし、（ＡＯ）nは炭素数３以上
のオキシアルキレン基を含有するポリオキシアルキレン
鎖を表わし、Ｘは水素原子又は有機基を表わし、ｎはＡ
Ｏの重合度であって２以上の数を表わす。）で表わされ
る化合物からなることを特徴とする金属加工油剤であ
る。
ル基を除いた残基を表わし、（ＡＯ）nは炭素数３以上
のオキシアルキレン基を含有するポリオキシアルキレン
鎖を表わし、Ｘは水素原子又は有機基を表わし、ｎはＡ
Ｏの重合度であって２以上の数を表わす。）で表わされ
る化合物からなることを特徴とする金属加工油剤であ
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の前記一般式で表わされる
化合物は、Ｒ1ＣＯＯＨで表わされる飽和脂肪酸に炭素
数３以上のアルキレンオキサイドを付加重合したポリオ
キシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンに炭素数３
以上のアルキレンオキサイドを付加重合したものの脂肪
酸エステルであるポリオキシアルキレングリセリルエー
テルモノ脂肪酸エステル、並びにこれらの化合物の残存
する水酸基を更に炭化水素でエーテル化したもの、アミ
ノ基でアミノ化したもの、アシル基でエステル化したも
の、ウレタン基でウレタン化したもの、又はアルコー
ル、アミン、チオールに炭素数３以上のアルキレンオキ
サイドを付加重合したものの残存する水酸基を更にアシ
ル基でエステル化したものである。
化合物は、Ｒ1ＣＯＯＨで表わされる飽和脂肪酸に炭素
数３以上のアルキレンオキサイドを付加重合したポリオ
キシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンに炭素数３
以上のアルキレンオキサイドを付加重合したものの脂肪
酸エステルであるポリオキシアルキレングリセリルエー
テルモノ脂肪酸エステル、並びにこれらの化合物の残存
する水酸基を更に炭化水素でエーテル化したもの、アミ
ノ基でアミノ化したもの、アシル基でエステル化したも
の、ウレタン基でウレタン化したもの、又はアルコー
ル、アミン、チオールに炭素数３以上のアルキレンオキ
サイドを付加重合したものの残存する水酸基を更にアシ
ル基でエステル化したものである。
【０００８】さらに詳しく説明すると、一般式（１）又
は（２）において、Ｒ1は飽和脂肪酸からカルボキシル
基を除いた残基を表わす。Ｒ1がオレイン酸等のような
不飽和脂肪酸を含むと、高温に曝された場合に酸化又は
重合を受けてオイルステイン性が悪くなる場合があるの
で好ましくない。飽和脂肪酸としては、例えば、ブタン
酸、ヘキサン酸、オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、
デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキン酸、ベヘン
酸、リグノセリン酸又はこれらの混合脂肪酸等が挙げら
れる。潤滑性の観点からは、Ｒ1の炭素数は１１〜２３
程度が好ましい。
は（２）において、Ｒ1は飽和脂肪酸からカルボキシル
基を除いた残基を表わす。Ｒ1がオレイン酸等のような
不飽和脂肪酸を含むと、高温に曝された場合に酸化又は
重合を受けてオイルステイン性が悪くなる場合があるの
で好ましくない。飽和脂肪酸としては、例えば、ブタン
酸、ヘキサン酸、オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、
デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキン酸、ベヘン
酸、リグノセリン酸又はこれらの混合脂肪酸等が挙げら
れる。潤滑性の観点からは、Ｒ1の炭素数は１１〜２３
程度が好ましい。
【０００９】ＡＯはオキシアルキレン基を表わし、（Ａ
Ｏ）nは炭素数３以上のオキシアルキレン基を含有する
ポリオキシアルキレン鎖を表わす。炭素数３以上のオキ
シアルキレン基としては、例えば、オキシプロピレン
基、オキシブチレン基、オキシフェニルエチレン基（オ
キシスチレン基）、オキシ長鎖オレフィン基等が挙げら
れるが、オキシプロピレン基を含有することが好渣まし
い。（ＡＯ）nが炭素数３のオキシアルキレンであるオ
キシプロピレンのみからなるものが最も好ましい。又、
（ＡＯ）nは炭素数３以上のオキシアルキレン基を有し
ている限り、オキシエチレン基を含んでいてもよい。但
し、オキシエチレン基はオキシプロピレン基に比べ熱分
解しにくく残渣がオイルステインの原因となりやすいた
め、（ＡＯ）n中に含有する場合はその５０質量％以下
であることが好ましい。
Ｏ）nは炭素数３以上のオキシアルキレン基を含有する
ポリオキシアルキレン鎖を表わす。炭素数３以上のオキ
シアルキレン基としては、例えば、オキシプロピレン
基、オキシブチレン基、オキシフェニルエチレン基（オ
キシスチレン基）、オキシ長鎖オレフィン基等が挙げら
れるが、オキシプロピレン基を含有することが好渣まし
い。（ＡＯ）nが炭素数３のオキシアルキレンであるオ
キシプロピレンのみからなるものが最も好ましい。又、
（ＡＯ）nは炭素数３以上のオキシアルキレン基を有し
ている限り、オキシエチレン基を含んでいてもよい。但
し、オキシエチレン基はオキシプロピレン基に比べ熱分
解しにくく残渣がオイルステインの原因となりやすいた
め、（ＡＯ）n中に含有する場合はその５０質量％以下
であることが好ましい。
【００１０】（ＡＯ）nで表わされるポリオキシアルキ
レン鎖は、アルキレンオキサイドの重合により形成する
ことができる。（ＡＯ）nが２種以上のオキシアルキレ
ン基を含む場合は、２種以上のアルキレンオキサイドの
共重合により形成すればよい。その場合の重合態様は、
ブロック状共重合、ランダム状共重合、ブロック／ラン
ダム複合共重合等が挙げられる。オキシエチレン基を含
む共重合物の場合、オキシエチレン基のブロック状重合
の部分が１０モルを超えると低温流動性が低下する場合
があるので、オキシエチレン基のブロック状部分は１０
モル以下が好ましい。
レン鎖は、アルキレンオキサイドの重合により形成する
ことができる。（ＡＯ）nが２種以上のオキシアルキレ
ン基を含む場合は、２種以上のアルキレンオキサイドの
共重合により形成すればよい。その場合の重合態様は、
ブロック状共重合、ランダム状共重合、ブロック／ラン
ダム複合共重合等が挙げられる。オキシエチレン基を含
む共重合物の場合、オキシエチレン基のブロック状重合
の部分が１０モルを超えると低温流動性が低下する場合
があるので、オキシエチレン基のブロック状部分は１０
モル以下が好ましい。
【００１１】ｎはＡＯの重合度を表わす数であって、２
以上の数を表わす。ｎは前記一般式（１）又は（２）で
表わされる化合物の動粘度に影響するのでその範囲は一
概にはいえないが、好ましくは２〜５００、より好まし
くは２〜３００、更に好ましくは５〜２００程度の範囲
である。又、一般式（１）又は（２）の化合物の分子量
としては、２００〜３，０００程度が好ましい。
以上の数を表わす。ｎは前記一般式（１）又は（２）で
表わされる化合物の動粘度に影響するのでその範囲は一
概にはいえないが、好ましくは２〜５００、より好まし
くは２〜３００、更に好ましくは５〜２００程度の範囲
である。又、一般式（１）又は（２）の化合物の分子量
としては、２００〜３，０００程度が好ましい。
【００１２】Ｘは水素原子又は有機基を表わす。有機基
は、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル
基、アルキルフェニル基等の炭化水素基；アセチル基、
ラウリン酸残基、ステアリン酸残基等のアシル基；アミ
ノ基；ウレタン基（イソシアネート残基）及びチオアル
キル基から選ばれるものである。炭化水素基は炭素数が
１〜３６のものが、アシル基は炭素数が１〜３６のもの
が、アミノ基は炭素数が０〜２０のものが、ウレタン基
は炭素数が２〜２０のものが、チオアルキル基は炭素数
が１〜３６のものが好ましい。中でも、Ｘは、水素原
子、炭化水素基又はアシル基が好ましい。
は、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル
基、アルキルフェニル基等の炭化水素基；アセチル基、
ラウリン酸残基、ステアリン酸残基等のアシル基；アミ
ノ基；ウレタン基（イソシアネート残基）及びチオアル
キル基から選ばれるものである。炭化水素基は炭素数が
１〜３６のものが、アシル基は炭素数が１〜３６のもの
が、アミノ基は炭素数が０〜２０のものが、ウレタン基
は炭素数が２〜２０のものが、チオアルキル基は炭素数
が１〜３６のものが好ましい。中でも、Ｘは、水素原
子、炭化水素基又はアシル基が好ましい。
【００１３】このような本発明の金属加工油剤に使用す
る化合物としては、代表的なものとしては例えば、ポリ
オキシプロピレンモノ(ジ)ラウリン酸エステル、ポリオ
キシプロピレンモノ(ジ)ミリスチン酸エステル、ポリオ
キシプロピレンモノ(ジ)パルミチン酸エステル、ポリオ
キシプロピレンモノ(ジ)ステアリン酸エステル、ポリオ
キシプロピレン／ポリオキシエチレンモノ(ジ)ステアリ
ン酸エステル、ポリオキシプロピレンモノ(ジ)イソステ
アリン酸エステル、ポリオキシプロピレンブチルエーテ
ルラウリン酸エステル、ポリオキシプロピレンブチルエ
ーテルステアリン酸エステル、ポリオキシプロピレング
リセリルエーテルモノ(ジ、トリ)ステアリン酸エステ
ル、ポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレンモノ
(ジ、トリ)グリセリルエーテルモノステアリン酸エステ
ル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテルモノ
(ジ、トリ)ミリスチン酸エステル、ポリオキシプロピレ
ングリセリルエーテルモノ(ジ、トリ)イソステアリン酸
エステル等が挙げられる。
る化合物としては、代表的なものとしては例えば、ポリ
オキシプロピレンモノ(ジ)ラウリン酸エステル、ポリオ
キシプロピレンモノ(ジ)ミリスチン酸エステル、ポリオ
キシプロピレンモノ(ジ)パルミチン酸エステル、ポリオ
キシプロピレンモノ(ジ)ステアリン酸エステル、ポリオ
キシプロピレン／ポリオキシエチレンモノ(ジ)ステアリ
ン酸エステル、ポリオキシプロピレンモノ(ジ)イソステ
アリン酸エステル、ポリオキシプロピレンブチルエーテ
ルラウリン酸エステル、ポリオキシプロピレンブチルエ
ーテルステアリン酸エステル、ポリオキシプロピレング
リセリルエーテルモノ(ジ、トリ)ステアリン酸エステ
ル、ポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレンモノ
(ジ、トリ)グリセリルエーテルモノステアリン酸エステ
ル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテルモノ
(ジ、トリ)ミリスチン酸エステル、ポリオキシプロピレ
ングリセリルエーテルモノ(ジ、トリ)イソステアリン酸
エステル等が挙げられる。
【００１４】本発明の金属加工油剤は、金属加工油の主
剤として使用することができる。又、鉱油、合成油等を
基油としこれに添加剤として本発明の金属加工油剤を添
加して金属加工油として使用することもできる。
剤として使用することができる。又、鉱油、合成油等を
基油としこれに添加剤として本発明の金属加工油剤を添
加して金属加工油として使用することもできる。
【００１５】基油として使用する鉱油は、天然の原油か
ら分離されるものであり、これを適当に蒸留、精製等を
行って製造されるものを使用する。鉱油の主成分は炭化
水素（多くはパラフィン類である）であり、その他ナフ
テン分、芳香族分等を含有している。これらを水素化精
製、溶剤脱れき、溶剤抽出、溶剤脱ろう、水添脱ろう、
接触脱ろう、水素化分解、アルカリ蒸留、硫酸洗浄、白
土処理等の精製を行った鉱油も基油として好ましく使用
することができる。
ら分離されるものであり、これを適当に蒸留、精製等を
行って製造されるものを使用する。鉱油の主成分は炭化
水素（多くはパラフィン類である）であり、その他ナフ
テン分、芳香族分等を含有している。これらを水素化精
製、溶剤脱れき、溶剤抽出、溶剤脱ろう、水添脱ろう、
接触脱ろう、水素化分解、アルカリ蒸留、硫酸洗浄、白
土処理等の精製を行った鉱油も基油として好ましく使用
することができる。
【００１６】又、基油として使用する合成油とは、化学
的に合成された潤滑油であって、例えば、ポリ−α−オ
レフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステ
ル、ポリオールエステル、リン酸エステル、ケイ酸エス
テル、ポリアルキレングリコール、ポリフェニルエーテ
ル、シリコーン、フッ素化化合物、アルキルベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、ポリ−α−オレフィ
ン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル、ポ
リオールエステル、ポリアルキレングリコール等は汎用
的に使用することができる。
的に合成された潤滑油であって、例えば、ポリ−α−オ
レフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステ
ル、ポリオールエステル、リン酸エステル、ケイ酸エス
テル、ポリアルキレングリコール、ポリフェニルエーテ
ル、シリコーン、フッ素化化合物、アルキルベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、ポリ−α−オレフィ
ン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル、ポ
リオールエステル、ポリアルキレングリコール等は汎用
的に使用することができる。
【００１７】本発明の金属加工油剤は、他の潤滑油添加
剤、例えば、油性剤、摩擦緩和剤、極圧剤、酸化防止
剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、消泡剤、防錆
剤、流動点降下剤、乳化剤、界面活性剤、防錆剤、防腐
剤等と併用することができる。
剤、例えば、油性剤、摩擦緩和剤、極圧剤、酸化防止
剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、消泡剤、防錆
剤、流動点降下剤、乳化剤、界面活性剤、防錆剤、防腐
剤等と併用することができる。
【００１８】油性剤としては、例えば、カプリン酸、カ
プロン酸、ペラルゴン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、アラキン酸（Ｃ20）、ガドレン酸（Ｃ22F1）、ベヘ
ニン酸（Ｃ22）、エルカ酸（Ｃ 22F1）、リグノセリン酸
（Ｃ24）、セラコレイン酸（Ｃ24F1）、セロチン酸（Ｃ
26）、モンタン酸（Ｃ28）、メリシン酸（Ｃ30）、セロ
プラスチン酸（Ｃ35）、リシノレイン酸、１２−ヒドロ
キシステアリン酸等の脂肪酸；ダイマー酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、ドデカン二酸等のジカルボン酸；ラウ
リルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルア
ルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール
等のアルコール；ラウリルアミン、ミリスチルアミン、
パルミチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン
等のアミン；ラウリルアミド、ミリスチルアミド、パル
ミチルアミド、ステアリルアミド、オレイルアミド等の
アミド；前述したアルカノールアミン又はＮ−長鎖アル
キルアルカノールアミン等が挙げられる。尚、アルカノ
ールアミン又はＮ−長鎖アルキルアルカノールアミン
は、防錆剤又は防腐剤として作用する場合もある
プロン酸、ペラルゴン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、アラキン酸（Ｃ20）、ガドレン酸（Ｃ22F1）、ベヘ
ニン酸（Ｃ22）、エルカ酸（Ｃ 22F1）、リグノセリン酸
（Ｃ24）、セラコレイン酸（Ｃ24F1）、セロチン酸（Ｃ
26）、モンタン酸（Ｃ28）、メリシン酸（Ｃ30）、セロ
プラスチン酸（Ｃ35）、リシノレイン酸、１２−ヒドロ
キシステアリン酸等の脂肪酸；ダイマー酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、ドデカン二酸等のジカルボン酸；ラウ
リルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルア
ルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール
等のアルコール；ラウリルアミン、ミリスチルアミン、
パルミチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン
等のアミン；ラウリルアミド、ミリスチルアミド、パル
ミチルアミド、ステアリルアミド、オレイルアミド等の
アミド；前述したアルカノールアミン又はＮ−長鎖アル
キルアルカノールアミン等が挙げられる。尚、アルカノ
ールアミン又はＮ−長鎖アルキルアルカノールアミン
は、防錆剤又は防腐剤として作用する場合もある
【００１９】摩擦緩和剤としては、例えば、カプリン酸
（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、カプロン酸（モ
ノ、ジ、又はトリ）グリセリド、カプリル酸（モノ、
ジ、又はトリ）グリセリド、ラウリン酸（モノ、ジ、又
はトリ）グリセリド、ミリスチン酸（モノ、ジ、又はト
リ）グリセリド、パルミチン酸（モノ、ジ、又はトリ）
グリセリド、ステアリン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリ
セリド、オレイン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリ
ド、リシノレイン酸又は１２−ヒドロキシステアリン酸
重縮合物等のエステル類；硫化オキシモリブデンジアル
キルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデンジアル
キルジチオホスフェート、ジンクジアルキルジチオホス
フェート、ジンクジアルキルジチオカーバメート等の金
属塩類；（ポリ）グリセリンオレイルエーテル、（ポ
リ）グリセリンラウリルエーテル等の（ポリ）グリセリ
ンエーテル等が挙げられる。これらの化合物のなかに
は、酸化防止性能を有するものもある。
（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、カプロン酸（モ
ノ、ジ、又はトリ）グリセリド、カプリル酸（モノ、
ジ、又はトリ）グリセリド、ラウリン酸（モノ、ジ、又
はトリ）グリセリド、ミリスチン酸（モノ、ジ、又はト
リ）グリセリド、パルミチン酸（モノ、ジ、又はトリ）
グリセリド、ステアリン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリ
セリド、オレイン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリ
ド、リシノレイン酸又は１２−ヒドロキシステアリン酸
重縮合物等のエステル類；硫化オキシモリブデンジアル
キルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデンジアル
キルジチオホスフェート、ジンクジアルキルジチオホス
フェート、ジンクジアルキルジチオカーバメート等の金
属塩類；（ポリ）グリセリンオレイルエーテル、（ポ
リ）グリセリンラウリルエーテル等の（ポリ）グリセリ
ンエーテル等が挙げられる。これらの化合物のなかに
は、酸化防止性能を有するものもある。
【００２０】極圧剤としては、例えば、硫化オレフィ
ン、硫化パラフィン、硫化ポリオレフィン、硫化ラー
ド、硫化魚油、硫化鯨油、硫化大豆油、硫化ピネン油、
硫化フェノール、硫化アルキルフェノール、硫化脂肪
酸、ジアルキルポリスルフィド、ジベンジルジスルフィ
ド、ジフェニルジスルフィド、ポリフェニレンスルフィ
ド、アルキルメルカプタン、アルキルスルホン酸、ジチ
オカルバミン酸エステル、２，５−ジメルカプト−１，
３，４―チアジアゾール誘導体、チウラムジスルフィ
ド、ジアルキルジチオリン酸２量体等の硫黄系化合物；
ブチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイ
ト、ヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスフ
ァイト、オクチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホ
スファイト、２−エチルヘキシル（チオ、ジチオ）ホス
フェート又はホスファイト、ノニル（チオ、ジチオ）ホ
スフェート又はホスファイト、デシル（チオ、ジチオ）
ホスフェート又はホスファイト、ラウリル（チオ、ジチ
オ）ホスフェート又はホスファイト、ミリスチル（チ
オ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、パルミチ
ル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ス
テアリル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイ
ト、オレイル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスフ
ァイト、フェニル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホ
スファイト、クレジル（チオ、ジチオ）ホスフェート又
はホスファイト等の（チオ、ジチオ）リン酸又は亜リン
酸系化合物等が挙げられる。これらの化合物のなかに
は、酸化防止性能を有するものもある。
ン、硫化パラフィン、硫化ポリオレフィン、硫化ラー
ド、硫化魚油、硫化鯨油、硫化大豆油、硫化ピネン油、
硫化フェノール、硫化アルキルフェノール、硫化脂肪
酸、ジアルキルポリスルフィド、ジベンジルジスルフィ
ド、ジフェニルジスルフィド、ポリフェニレンスルフィ
ド、アルキルメルカプタン、アルキルスルホン酸、ジチ
オカルバミン酸エステル、２，５−ジメルカプト−１，
３，４―チアジアゾール誘導体、チウラムジスルフィ
ド、ジアルキルジチオリン酸２量体等の硫黄系化合物；
ブチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイ
ト、ヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスフ
ァイト、オクチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホ
スファイト、２−エチルヘキシル（チオ、ジチオ）ホス
フェート又はホスファイト、ノニル（チオ、ジチオ）ホ
スフェート又はホスファイト、デシル（チオ、ジチオ）
ホスフェート又はホスファイト、ラウリル（チオ、ジチ
オ）ホスフェート又はホスファイト、ミリスチル（チ
オ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、パルミチ
ル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ス
テアリル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイ
ト、オレイル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスフ
ァイト、フェニル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホ
スファイト、クレジル（チオ、ジチオ）ホスフェート又
はホスファイト等の（チオ、ジチオ）リン酸又は亜リン
酸系化合物等が挙げられる。これらの化合物のなかに
は、酸化防止性能を有するものもある。
【００２１】フェノール系酸化防止剤としては、例え
ば、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール（以
下、ｔｅｒｔ.―ブチルをｔ−ブチルと略記する。）、
２，６―ジ―ｔ−ブチル−ｐ―クレゾール、２，６―ジ
―ｔ―ブチル―４―メチルフェノール、２，６―ジ―ｔ
―ブチル―４―エチルフェノール、２，４―ジメチル―
６―ｔ−ブチルフェノール、４，４’―メチレンビス
（２，６―ジ―ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ビ
ス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’―
ビス（２―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，
２’―メチレンビス（４―メチル―６―ｔ−ブチルフェ
ノール）、２，２’―メチレンビス（４―エチル―６―
ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ブチリデンビス
（３―メチル―６―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’
―イソプロピリデンビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェ
ノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―
シクロヘキシルフェノール）、２，２’―メチレンビス
（４―メチル―６―ノニルフェノール）、２，２’―イ
ソブチリデンビス（４，６―ジメチルフェノール）、
２，６―ビス（２’―ヒドロキシ―３’―ｔ―ブチル―
５’―メチルベンジル）―４―メチルフェノール、３―
ｔ−ブチル−４―ヒドロキシアニソール、２―ｔ―ブチ
ル―４―ヒドロキシアニソール、３−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ―ｔ―ブチルフェニル）プロピオン酸ステ
アリル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチ
ルフェニル）プロピオン酸オレイル、３−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸
ドデシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸デシル、３−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸
オクチル、テトラキス｛３−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル｝メタン、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−
ブチルフェニル）プロピオン酸グリセリンモノエステ
ル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテ
ルとのエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―
ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ブチレングリコール
エステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸チオジグリコールエステ
ル、４，４’―チオビス（３―メチル―６―ｔ―ブチル
フェノール）、４，４’―チオビス（２―メチル―６―
ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―チオビス（４―メ
チル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，６―ジ―ｔ―
ブチル―α―ジメチルアミノ―ｐ―クレゾール、２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―（Ｎ，Ｎ’―ジメチルアミノメ
チルフェノール）、ビス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４
―ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス｛（３，
５―ジ―ｔ−ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピ
オニル―オキシエチル｝イソシアヌレート、トリス
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）
イソシアヌレート、１，３，５―トリス（３，５―ジ―
ｔ−ブチル―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、ビス｛２―メチル―４―（３―ｎ―アルキルチオプ
ロピオニルオキシ）―５―ｔ―ブチルフェニル｝サルフ
ァイド、１，３，５―トリス（４―ｔ−ブチル−３―ヒ
ドロキシ―２，６―ジメチルベンジル）イソシアヌレー
ト、テトラフタロイル―ジ（２，６―ジメチル―４―ｔ
−ブチル−３―ヒドロキシベンジルサルファイド）、６
―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―ｔ−ブチルアニリ
ノ）―２，４―ビス（オクチルチオ）―１，３，５―ト
リアジン、２，２―チオ―｛ジエチル―ビス―３―
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニ
ル）｝プロピオネート、Ｎ，Ｎ’―ヘキサメチレンビス
（３，５―ジ―ｔ−ブチル−４―ヒドロキシ―ヒドロシ
ナミド）、３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシ―
ベンジル―リン酸ジエステル、ビス（３―メチル―４―
ヒドロキシ―５―ｔ−ブチルベンジル）サルファイド、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ［５，５］ウンデカン、１，１，３−トリ
ス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ―ブチルフェ
ニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、ビス｛３，３’−ビス−（４’−ヒド
ロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッ
ド｝グリコールエステル等が挙げられる。
ば、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール（以
下、ｔｅｒｔ.―ブチルをｔ−ブチルと略記する。）、
２，６―ジ―ｔ−ブチル−ｐ―クレゾール、２，６―ジ
―ｔ―ブチル―４―メチルフェノール、２，６―ジ―ｔ
―ブチル―４―エチルフェノール、２，４―ジメチル―
６―ｔ−ブチルフェノール、４，４’―メチレンビス
（２，６―ジ―ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ビ
ス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’―
ビス（２―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，
２’―メチレンビス（４―メチル―６―ｔ−ブチルフェ
ノール）、２，２’―メチレンビス（４―エチル―６―
ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ブチリデンビス
（３―メチル―６―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’
―イソプロピリデンビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェ
ノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―
シクロヘキシルフェノール）、２，２’―メチレンビス
（４―メチル―６―ノニルフェノール）、２，２’―イ
ソブチリデンビス（４，６―ジメチルフェノール）、
２，６―ビス（２’―ヒドロキシ―３’―ｔ―ブチル―
５’―メチルベンジル）―４―メチルフェノール、３―
ｔ−ブチル−４―ヒドロキシアニソール、２―ｔ―ブチ
ル―４―ヒドロキシアニソール、３−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ―ｔ―ブチルフェニル）プロピオン酸ステ
アリル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチ
ルフェニル）プロピオン酸オレイル、３−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸
ドデシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸デシル、３−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸
オクチル、テトラキス｛３−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル｝メタン、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−
ブチルフェニル）プロピオン酸グリセリンモノエステ
ル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテ
ルとのエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―
ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ブチレングリコール
エステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸チオジグリコールエステ
ル、４，４’―チオビス（３―メチル―６―ｔ―ブチル
フェノール）、４，４’―チオビス（２―メチル―６―
ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―チオビス（４―メ
チル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，６―ジ―ｔ―
ブチル―α―ジメチルアミノ―ｐ―クレゾール、２，６
―ジ―ｔ―ブチル―４―（Ｎ，Ｎ’―ジメチルアミノメ
チルフェノール）、ビス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４
―ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス｛（３，
５―ジ―ｔ−ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピ
オニル―オキシエチル｝イソシアヌレート、トリス
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）
イソシアヌレート、１，３，５―トリス（３，５―ジ―
ｔ−ブチル―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、ビス｛２―メチル―４―（３―ｎ―アルキルチオプ
ロピオニルオキシ）―５―ｔ―ブチルフェニル｝サルフ
ァイド、１，３，５―トリス（４―ｔ−ブチル−３―ヒ
ドロキシ―２，６―ジメチルベンジル）イソシアヌレー
ト、テトラフタロイル―ジ（２，６―ジメチル―４―ｔ
−ブチル−３―ヒドロキシベンジルサルファイド）、６
―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―ｔ−ブチルアニリ
ノ）―２，４―ビス（オクチルチオ）―１，３，５―ト
リアジン、２，２―チオ―｛ジエチル―ビス―３―
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニ
ル）｝プロピオネート、Ｎ，Ｎ’―ヘキサメチレンビス
（３，５―ジ―ｔ−ブチル−４―ヒドロキシ―ヒドロシ
ナミド）、３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシ―
ベンジル―リン酸ジエステル、ビス（３―メチル―４―
ヒドロキシ―５―ｔ−ブチルベンジル）サルファイド、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ［５，５］ウンデカン、１，１，３−トリ
ス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ―ブチルフェ
ニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、ビス｛３，３’−ビス−（４’−ヒド
ロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッ
ド｝グリコールエステル等が挙げられる。
【００２２】アミン系酸化防止剤としては、例えば、１
―ナフチルアミン、フェニル―１―ナフチルアミン、ｐ
―オクチルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ノニル
フェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ドデシルフェニル
―１―ナフチルアミン、フェニル―２―ナフチルアミン
等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ’―ジイソプ
ロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジイソブ
チル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジフェニル
―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジ―β―ナフチ
ル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―フェニル―Ｎ’―イ
ソプロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―シクロヘキ
シル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―
１，３―ジメチルブチル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニ
レンジアミン、ジオクチル―ｐ―フェニレンジアミン、
フェニルヘキシル―ｐ―フェニレンジアミン、フェニル
オクチル―ｐ―フェニレンジアミン等のフェニレンジア
ミン系酸化防止剤；ジピリジルアミン、ジフェニルアミ
ン、ｐ，ｐ’―ジ―ｎ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，
ｐ’―ジ―ｔ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ
―ｔ―ペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジオクチ
ルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジノニルジフェニルア
ミン、ｐ，ｐ’―ジデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’
―ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジスチリル
ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジメトキシジフェニルア
ミン、４，４’―ビス（４―α，α―ジメチルベンゾイ
ル）ジフェニルアミン、ｐ―イソプロポキシジフェニル
アミン、ジピリジルアミン等のジフェニルアミン系酸化
防止剤；フェノチアジン、Ｎ−メチルフェノチアジン、
Ｎ−エチルフェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノ
チアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル、フェノ
セレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤が挙げられ
る。
―ナフチルアミン、フェニル―１―ナフチルアミン、ｐ
―オクチルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ノニル
フェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ドデシルフェニル
―１―ナフチルアミン、フェニル―２―ナフチルアミン
等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ’―ジイソプ
ロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジイソブ
チル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジフェニル
―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジ―β―ナフチ
ル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―フェニル―Ｎ’―イ
ソプロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―シクロヘキ
シル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―
１，３―ジメチルブチル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニ
レンジアミン、ジオクチル―ｐ―フェニレンジアミン、
フェニルヘキシル―ｐ―フェニレンジアミン、フェニル
オクチル―ｐ―フェニレンジアミン等のフェニレンジア
ミン系酸化防止剤；ジピリジルアミン、ジフェニルアミ
ン、ｐ，ｐ’―ジ―ｎ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，
ｐ’―ジ―ｔ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ
―ｔ―ペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジオクチ
ルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジノニルジフェニルア
ミン、ｐ，ｐ’―ジデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’
―ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジスチリル
ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジメトキシジフェニルア
ミン、４，４’―ビス（４―α，α―ジメチルベンゾイ
ル）ジフェニルアミン、ｐ―イソプロポキシジフェニル
アミン、ジピリジルアミン等のジフェニルアミン系酸化
防止剤；フェノチアジン、Ｎ−メチルフェノチアジン、
Ｎ−エチルフェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノ
チアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル、フェノ
セレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤が挙げられ
る。
【００２３】硫黄系酸化防止剤としては、例えば、ジオ
クチルチオジプロピオネート、ジデシルチオジプロピオ
ネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチ
ルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオ
ネート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジ
ミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリル−β，
β’−チオジブチレート、（３−オクチルチオプロピオ
ン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−デ
シルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエ
ステル、（３−ラウリルチオプロピオン酸）ペンタエリ
スリトールテトラエステル、（３−ステアリルチオプロ
ピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３
−オレイルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテ
トラエステル、２−メルカプトベンズイミダゾール、２
−メルカプトメチルベンズイミダゾール、２−ベンズイ
ミダゾールジスルフィド、ジラウリルサルファイド、ア
ミルチオグリコレート等が挙げられる。
クチルチオジプロピオネート、ジデシルチオジプロピオ
ネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチ
ルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオ
ネート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジ
ミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリル−β，
β’−チオジブチレート、（３−オクチルチオプロピオ
ン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−デ
シルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエ
ステル、（３−ラウリルチオプロピオン酸）ペンタエリ
スリトールテトラエステル、（３−ステアリルチオプロ
ピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３
−オレイルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテ
トラエステル、２−メルカプトベンズイミダゾール、２
−メルカプトメチルベンズイミダゾール、２−ベンズイ
ミダゾールジスルフィド、ジラウリルサルファイド、ア
ミルチオグリコレート等が挙げられる。
【００２４】金属塩系酸化防止剤としては、例えば、ニ
ッケルジチオカーバメート、ジンク−２−メルカプトベ
ンズイミダゾール等が挙げられる。
ッケルジチオカーバメート、ジンク−２−メルカプトベ
ンズイミダゾール等が挙げられる。
【００２５】防錆剤としては、例えば、カルシウムスル
ホネート、カルシウムフェネート、カルシウムサリシレ
ート、マグネシウムスルホネート、マグネシウムフェネ
ート、マグネシウムサリシレート、バリウムスルホネー
ト、バリウムフェネート、バリウムサリシレート、グリ
セリンモノオレート、グリセリンモノラウレート、グリ
セリンモノステアレート、ソルビタンモノオレート、ソ
ルビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート
等が挙げられる。分散剤としては、例えば、ポリアルケ
ニルコハク酸モノイミド又はビスイミド、ポリアルケニ
ルコハク酸モノイミド又はビスイミドホウ酸変性物、ポ
リアルケニルコハク酸エステル、ベンジルアミン等が挙
げられる。粘度指数向上剤としては、例えば、ポリ（メ
タ）アクリレート、ポリイソブチレン、ポリスチレン、
エチレン―プロピレン共重合体、スチレン―イソブチレ
ン共重合体等が挙げられる。銅腐食防止剤としては、例
えば、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
ホネート、カルシウムフェネート、カルシウムサリシレ
ート、マグネシウムスルホネート、マグネシウムフェネ
ート、マグネシウムサリシレート、バリウムスルホネー
ト、バリウムフェネート、バリウムサリシレート、グリ
セリンモノオレート、グリセリンモノラウレート、グリ
セリンモノステアレート、ソルビタンモノオレート、ソ
ルビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート
等が挙げられる。分散剤としては、例えば、ポリアルケ
ニルコハク酸モノイミド又はビスイミド、ポリアルケニ
ルコハク酸モノイミド又はビスイミドホウ酸変性物、ポ
リアルケニルコハク酸エステル、ベンジルアミン等が挙
げられる。粘度指数向上剤としては、例えば、ポリ（メ
タ）アクリレート、ポリイソブチレン、ポリスチレン、
エチレン―プロピレン共重合体、スチレン―イソブチレ
ン共重合体等が挙げられる。銅腐食防止剤としては、例
えば、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
【００２６】界面活性剤としては、例えば、ポリエチレ
ングリコール、ポリエチレングリコールモノアルキル
（アリール）エーテル、ポリエチレングリコールジアル
キル（アリール）エーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレン共重合体、ポリオールエステル、ポリエ
ーテルポリオール、アルカノールアミド、アルキルベン
ゼンスルホン酸、石油スルホネート等が挙げられ、これ
ら界面活性剤は油性剤又は乳化剤としても作用すること
がある。
ングリコール、ポリエチレングリコールモノアルキル
（アリール）エーテル、ポリエチレングリコールジアル
キル（アリール）エーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレン共重合体、ポリオールエステル、ポリエ
ーテルポリオール、アルカノールアミド、アルキルベン
ゼンスルホン酸、石油スルホネート等が挙げられ、これ
ら界面活性剤は油性剤又は乳化剤としても作用すること
がある。
【００２７】本発明の金属加工用潤滑剤は、あらゆる金
属加工に使用することができる。使用することができる
金属加工の種類としては、例えば、切削加工、研削加工
等に使用することもできるが、伸線加工、圧延加工、鍛
造加工、プレス加工、押し出し加工、曲げ加工、絞り加
工、張出し加工、しごき加工、ロール成形、剪断加工、
回転加工、延ばし加工、引き抜き加工、施圧加工等の塑
性加工に使用することが好ましい。
属加工に使用することができる。使用することができる
金属加工の種類としては、例えば、切削加工、研削加工
等に使用することもできるが、伸線加工、圧延加工、鍛
造加工、プレス加工、押し出し加工、曲げ加工、絞り加
工、張出し加工、しごき加工、ロール成形、剪断加工、
回転加工、延ばし加工、引き抜き加工、施圧加工等の塑
性加工に使用することが好ましい。
【００２８】本発明の金属加工用潤滑剤を用いる対象と
なる金属は、鉄、アルミニウム、チタン、マグネシウ
ム、銅、亜鉛、マンガン、これらの合金（例えばステン
レス、黄銅等。）或いはこれらとケイ素の合金等、特に
限定されないが、特に鉄、アルミニウム、ステンレスを
対象とした場合に良好な効果を発揮する。
なる金属は、鉄、アルミニウム、チタン、マグネシウ
ム、銅、亜鉛、マンガン、これらの合金（例えばステン
レス、黄銅等。）或いはこれらとケイ素の合金等、特に
限定されないが、特に鉄、アルミニウム、ステンレスを
対象とした場合に良好な効果を発揮する。
【００２９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り質量基準である。
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り質量基準である。
【００３０】実施例：ステアリン酸１モルあたりプロピ
レンオキサイド３５モルを加え、オートクレーブで１０
０℃〜１４０℃で５時間反応させ、実施例１の金属加工
油を得た。同様にして、ステアリン酸又はパルミチン酸
とプロピレンオキサイド単独又はプロピレンオキサイド
とエチレンオキサイドを反応させて、実施例２乃至４の
金属加工油を得た。又、ブタノールにプロピレンオキサ
イドを反応させ、次にステアリン酸を反応させて実施例
５の金属加工油を、グリセリンにプロピレンオキサイド
を反応させ次いでステアリン酸を反応させて、実施例６
の金属加工油剤を得た。又、実施例１の金属加工油に、
酸化防止剤としてブチルヒドロキシトルエンを１％、銅
腐食防止剤としてベンゾトリアゾールを１％添加して、
実施例７の金属加工油を得た。これらを、表１に示す。
レンオキサイド３５モルを加え、オートクレーブで１０
０℃〜１４０℃で５時間反応させ、実施例１の金属加工
油を得た。同様にして、ステアリン酸又はパルミチン酸
とプロピレンオキサイド単独又はプロピレンオキサイド
とエチレンオキサイドを反応させて、実施例２乃至４の
金属加工油を得た。又、ブタノールにプロピレンオキサ
イドを反応させ、次にステアリン酸を反応させて実施例
５の金属加工油を、グリセリンにプロピレンオキサイド
を反応させ次いでステアリン酸を反応させて、実施例６
の金属加工油剤を得た。又、実施例１の金属加工油に、
酸化防止剤としてブチルヒドロキシトルエンを１％、銅
腐食防止剤としてベンゾトリアゾールを１％添加して、
実施例７の金属加工油を得た。これらを、表１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】これらの金属加工油剤について、以下の方
法によってオイルステイン性の評価と摩擦係数の測定を
行なった。
法によってオイルステイン性の評価と摩擦係数の測定を
行なった。
【００３３】＜オイルステイン性試験＞実施例１乃至
７、比較例１乃至２の金属加工油剤を試料とし、それぞ
れ０．１ｍｇの試料を塗布したステンレス製シャーレを
３４３℃の炉に装入し、３０分間保持し、その後室温ま
で放冷して、各ステンレス製シャーレを目視で観察し
て、以下の基準でオイルステイン性を評価した。 評点１：オイルステインなし 評点２：わずかに黄色のオイルステインが認められる。 評点３：わずかに褐色のオイルステインが認められる。 評点４：全体に黄色〜褐色のオイルステインが認められ
る。 評点５：全体に暗褐色〜黒色のオイルステインが認めら
れる。
７、比較例１乃至２の金属加工油剤を試料とし、それぞ
れ０．１ｍｇの試料を塗布したステンレス製シャーレを
３４３℃の炉に装入し、３０分間保持し、その後室温ま
で放冷して、各ステンレス製シャーレを目視で観察し
て、以下の基準でオイルステイン性を評価した。 評点１：オイルステインなし 評点２：わずかに黄色のオイルステインが認められる。 評点３：わずかに褐色のオイルステインが認められる。 評点４：全体に黄色〜褐色のオイルステインが認められ
る。 評点５：全体に暗褐色〜黒色のオイルステインが認めら
れる。
【００３４】＜摩擦係数の測定＞同様に、各試料につい
て、ＳＲＶ測定試験機を用いて、シリンダーオンプレー
トの線接触条件で摩擦係数を測定した。上部シリンダー
はφ１５×２２ｍｍ、プレートはφ２４×６．８５ｍｍ
であり、シリンダーをプレート上に摺動方向に垂直にセ
ットし、往復振動させ摩擦係数を測定した。尚、シリン
ダー及びプレートの材質は両者共ＳＵＪ−２であった。
詳細な測定条件は以下のとおりである。 測定条件： 荷 重 ：２００Ｎ 温 度 ：８０℃ 測定時間：１５分 振 幅 ：１．０ｍｍ サイクル：５０Ｈｚ これらの結果を表２に示す。
て、ＳＲＶ測定試験機を用いて、シリンダーオンプレー
トの線接触条件で摩擦係数を測定した。上部シリンダー
はφ１５×２２ｍｍ、プレートはφ２４×６．８５ｍｍ
であり、シリンダーをプレート上に摺動方向に垂直にセ
ットし、往復振動させ摩擦係数を測定した。尚、シリン
ダー及びプレートの材質は両者共ＳＵＪ−２であった。
詳細な測定条件は以下のとおりである。 測定条件： 荷 重 ：２００Ｎ 温 度 ：８０℃ 測定時間：１５分 振 幅 ：１．０ｍｍ サイクル：５０Ｈｚ これらの結果を表２に示す。
【００３５】
【表２】
【００３６】
【発明の効果】本発明の金属加工油剤は、オイルステイ
ン性に優れ、潤滑性も従来品と同等以上である。
ン性に優れ、潤滑性も従来品と同等以上である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｍ 129/74 Ｃ１０Ｍ 129/74 129/76 129/76 145/26 145/26 // Ｃ１０Ｎ 30:00 Ｃ１０Ｎ 30:00 Ｚ 40:20 40:20 Ｚ 40:24 40:24 Ｚ Ａ
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） Ｒ1ＣＯＯ−（ＡＯ）n−Ｘ （１） 又は一般式（２） 【化１】 （式中、Ｒ1は飽和脂肪酸からカルボキシル基を除いた
残基を表わし、（ＡＯ）nは炭素数３以上のオキシアル
キレン基を含有するポリオキシアルキレン鎖を表わし、
Ｘは水素原子又は有機基を表わし、ｎはＡＯの重合度で
あって２以上の数を表わす。）で表わされる化合物を含
有することを特徴とする金属加工油剤。 - 【請求項２】 炭素数３以上のオキシアルキレン基がオ
キシプロピレン基である請求項１に記載の金属加工油
剤。 - 【請求項３】 Ｘが、水素原子、又は、炭化水素基、ア
シル基、アミノ基、ウレタン基、及びチオアルキル基か
らなる群から選ばれる有機基である請求項１又は２に記
載の金属加工油剤。 - 【請求項４】 請求項１乃至３に記載の金属加工油剤か
らなる塑性加工油剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000178378A JP2001354984A (ja) | 2000-06-14 | 2000-06-14 | 金属加工油剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000178378A JP2001354984A (ja) | 2000-06-14 | 2000-06-14 | 金属加工油剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001354984A true JP2001354984A (ja) | 2001-12-25 |
Family
ID=18679819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000178378A Withdrawn JP2001354984A (ja) | 2000-06-14 | 2000-06-14 | 金属加工油剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001354984A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008001933A1 (fr) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Kyodo Yushi Co., Ltd. | MÉlange d'huile pour l'usinage de métaux, procÉdÉ d'usinage de métaux et produit fabriqué par usinage de métaux |
| WO2015056502A1 (ja) * | 2013-10-16 | 2015-04-23 | 矢崎総業株式会社 | 銅製品の製造方法 |
| CN109777581A (zh) * | 2019-03-06 | 2019-05-21 | 杭州世朋化工有限公司 | 一种铝拉丝液 |
| WO2020246514A1 (ja) * | 2019-06-05 | 2020-12-10 | 出光興産株式会社 | 金属加工油 |
-
2000
- 2000-06-14 JP JP2000178378A patent/JP2001354984A/ja not_active Withdrawn
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2008007700A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-01-17 | Kyodo Yushi Co Ltd | 金属加工油剤組成物、金属加工方法及び金属加工品 |
| US8044004B2 (en) | 2006-06-30 | 2011-10-25 | Kyodo Yushi Co., Ltd. | Metalworking oil composition, metalworking method and metalwork |
| WO2015056502A1 (ja) * | 2013-10-16 | 2015-04-23 | 矢崎総業株式会社 | 銅製品の製造方法 |
| JP2015077611A (ja) * | 2013-10-16 | 2015-04-23 | 矢崎総業株式会社 | 銅製品の製造方法 |
| CN105658349A (zh) * | 2013-10-16 | 2016-06-08 | 矢崎总业株式会社 | 铜制品的制造方法 |
| CN105658349B (zh) * | 2013-10-16 | 2018-03-20 | 矢崎总业株式会社 | 铜制品的制造方法 |
| CN109777581A (zh) * | 2019-03-06 | 2019-05-21 | 杭州世朋化工有限公司 | 一种铝拉丝液 |
| WO2020246514A1 (ja) * | 2019-06-05 | 2020-12-10 | 出光興産株式会社 | 金属加工油 |
| JPWO2020246514A1 (ja) * | 2019-06-05 | 2020-12-10 | ||
| JP7519351B2 (ja) | 2019-06-05 | 2024-07-19 | 出光興産株式会社 | 金属加工油 |
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