JP2001288160A - ビシクロ環系アミノ誘導体およびそれを含有するpgd2拮抗剤 - Google Patents
ビシクロ環系アミノ誘導体およびそれを含有するpgd2拮抗剤Info
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Abstract
る。 【解決手段】 式I: ( は を表わし、その一例が下記のようなもの)で示される化
合物、もしくはその塩またはそれらの水和物。
Description
ノ誘導体およびそれらを含有するプロスタグランジンD
2(以下、PGD2という)拮抗剤に関する。
体の一部のものはトロンボキサンA 2(TXA2)拮抗
剤として有用であることが知られている(特公平5−7
9060号明細書)。しかしながら、特公平5−790
60号に記載された化合物については、いずれもTXA
2拮抗剤としての有用性が開示されているにすぎず、本
発明で明らかにされたPGD2拮抗剤としての用途につ
いては、何ら示唆されていない。
凝集作用、血栓形成作用等があることが知られている
が、TXA2拮抗剤は、TXA2に拮抗することで、抗
血栓剤、心筋梗塞、喘息の治療剤として有用であると考
えられている。
2の生産過多に起因する症状の改善、さらに詳しくは、
肥満細胞機能不全が関与する疾患、例えば全身性肥満細
胞症及び全身性肥満細胞活性化障害の治療剤、さらには
抗気管収縮剤、抗喘息剤、抗アレルギー性鼻炎剤、抗ア
レルギー性結膜炎剤、抗蕁麻疹剤、虚血再灌流傷害治療
薬、抗炎症剤として有用である。
とPGD2拮抗剤は、その作用点、機序が異なると共
に、適応も異なり、全く異なる性質のものであることか
ら、ある化合物がこれらの作用を同時に有するというこ
とは、まったく予測し得ないことであった。
ら産生遊離される最も主要なプロスタノイドであり、免
疫学的あるいは非免疫学的刺激により活性化されたシク
ロオキシゲナーゼ(cyclooxygenase)により、アラキド
ン酸(arachidonic acid)からPGG2、PGH 2を経
て産生される。PGD2は種々の強力な生理的、病的な
作用を有し、例えば、強い気管収縮を起こし気管支喘息
の病態を形づくる、さらに全身性アレルギー状態におい
ては末梢血管を拡張しアナフィラキシーショックの原因
となる、などである。とりわけPGD2をアレルギー性
鼻炎の鼻閉症状の発現の原因物質の一つであるとする考
えが注目を集めている。そのため、鼻閉症状の軽減を目
的とする薬物としてPGD2の生合成阻害剤、あるいは
受容体拮抗剤の開発が考えられている。しかし、PGD
2の生合成阻害剤は他の生体内でのプロスタグランジン
類の合成に大きな影響を及ぼす可能性があることから、
PGD2受容体に特異的な、PGD2受容体拮抗剤(遮
断薬)の開発が望まれている。
受容体に特異的なPGD2受容体拮抗剤(遮断薬)を開
発するために鋭意、研究した結果、下記一般式(I)で
示される化合物またはその塩がPGD2受容体拮抗剤と
して強力な作用を有し、かつ化学的、生化学的に安定な
化合物であることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
物またはその塩もしくは水和物を有効成分として含有す
るPGD2拮抗剤に関する。式(I): (式中、 は、 を表わし、Aはヘテロ原子もしくはフェニレンを介在し
ていてもよく、オキソ基を有していてもよく、および/
または不飽和結合を有していてもよいアルキレン;Bは
水素、アルキル、アラルキルまたはアシル;RはCOO
R1、CH2OR2またはCON(R3)R4;R1は
水素またはアルキル;R2は水素またはアルキル;R3
およびR4はそれぞれ独立して水素、アルキル、ヒドロ
キシまたはアルキルスルホニル;X1は単結合、フェニ
レン、ナフチレン、チオフェンジイル、インドールジイ
ルまたはオキサゾールジイル;X2は単結合、―N=N
―、―N=CH―、―CH=N―、―CH=N―N―、
―CH=N―O―、―C=NNHCSNH―、―C=N
NHCONH―、―CH=CH―、―CH(OH)―、
―C(Cl)=C(Cl)―、―(CH2)n―、エチ
ニレン、―N(R5)―、―N(R51)CO―、―N
(R52)SO2―、―N(R53)CON(R54)
―、―CON(R55)―、―SO2N(R56)―、
―O―、―S―、―SO―、―SO2―、―CO―、オ
キサジアゾールジイル、チアジアゾールジイルまたはテ
トラゾ−ルジイル;X3はアルキル、アルケニル、アル
キニル、アリ−ル、アラルキル、ヘテロ環、シクロアル
キル、シクロアルケニル、チアゾリニリデンメチル、チ
アゾリジニリデンメチル、―CH=NR6または―N=
C(R7)R8;R5、R51、R52、R53、R
54、R55およびR56は水素またはアルキル;R6
は水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモ
イルオキシ、チオカルバモイルオキシ、ウレイドまたは
チオウレイド;R7およびR8はそれぞれ独立してアル
キル、アルコキシまたはアリール;nは1または2;Z
は−SO2―または−CO−;mは0または1;これら
の定義において、置換基が環状のものはニトロ、アルコ
キシ、スルファモイル、置換もしくは非置換アミノ、ア
シル、アシルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキ
ル、アルキニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、
アラルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、
メシルオキシ、シアノ、アルケニルオキシ、ヒドロキシ
アルキル、トリフルオロメチル、アルキルチオ、―N=
PPh3、オキソ、チオキソ、ヒドロキシイミノ、アル
コキシイミノ、フェニルおよびアルキレンジオキシから
選ばれる1〜3個の基で置換されていてもよい)。
を更に具体的に示せば、式(I)で示される化合物にお
いて、 が、 を表わし、mが0であり、ZがSO2のとき、X1およ
びX2がともに単結合であり、X3がアルキル、フェニ
ル、ナフチル、スチリル、キノリルまたはチエニルを表
わし、これらの置換基のうち、環状のものがニトロ、ア
ルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、ハロゲン、アル
キルおよびヒドロキシアルキルから選ばれる1〜3個の
基で置換されていてもよい化合物もしくはその塩または
それらの水和物が挙げられる。
て、 が、 を表わし、mが1のとき、X1およびX2がともに単結
合であり、X3がハロゲンで置換されていてもよいフェ
ニルである化合物もしくはその塩またはそれらの水和物
が挙げられる。
て、 が、 を表わし、mが1のとき、X1がフェニル、X2が―C
H2―または―N=N―であり、X3がフェニルである
化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられ
る。
(Ia): (式中、A、B、R、X1、X2およびX3は前記と同
意義である。ただし、(1)X1およびX2が単結合で
あり、X3が置換もしくは非置換フェニルまたはナフチ
ルである場合、(2)Aが5−ヘプテニレン、RがCO
OR 1(R1は水素またはメチル)、X1が非置換1,
4−フェニレン、X2が単結合、X3が非置換フェニル
である場合、(3)X1およびX2が単結合であり、X
3がメチル、n−ヘキシル、2−シクロヘキシルエチ
ル、ベンジル、フェネチルまたは置換もしくは非置換ア
ルケニルである場合、(4)X1およびX2が単結合で
あり、X3がピリジルである場合、(5)X1がフェニ
レンであり、X2が単結合であり、X3がアルキルであ
る場合、(6)X1がフェニレンであり、X2が−N
(R5)−であり、X3がアルキルであり、R5がアル
キルである場合、(7)X1がフェニレンであり、X2
が−O−であり、X3がアルキルである場合および
(8)X1が単結合であり、X2が−(CH2)n−で
あり、X3が非置換フェニルであり、nが1または2の
整数である場合を除く)で示される化合物もしくはその
塩またはそれらの水和物として例示される。
(Ib): (式中、 は、 を表わし、A、B、R、X1、X2およびX3は前記と
同意義である。ただし、X1およびX2が単結合であ
り、X3がフェニルである場合およびX1が単結合でX
2が―O―であるとき、X3がベンジルである場合を除
く)で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水
和物として例示される。
合物において、X1およびX2が単結合であり、X3が
イソオキサゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、
モルホリル、インドリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリ
ル、ジベンゾジオキシニル、ベンゾチエニル、ジベンゾ
チエニル、カルバゾリル、キサンテニル、フェナントリ
ジニル、ジベンゾオキセピニル、ジベンゾチエピニル、
シンノリル、クロメニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒド
ロベンゾチエピニルまたはジベンゾピラニルである化合
物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
いて、X1が単結合、X2がフェニレン、X3がアルケ
ニル、アルキニル、―CH=NR6または―N=C(R
7)R8を表わす化合物もしくはその塩またはそれらの
水和物が挙げられる。
いて、RがCOOR1、X1がフェニレン、チオフェン
ジイルまたはインドールジイル、X2が単結合、−N=
N−、−CH=CH−、−CONH−、−NHCO−、
エチニレン、−N=CH−、−(CH2)n−、−N
(R5)−、−O−、−S−、−SO2−、−CO−、
オキサジアゾールジイルまたはテトラゾールジイル、お
よびX3がフェニル、チアゾリニリデンメチル、チアゾ
リジニリデンメチル、チエニル、シクロヘキシル、1−
シクロヘキセニル、n−ヘキシル、インドリルまたはベ
ンゾオキサゾリルである化合物もしくはその塩またはそ
れらの水和物が挙げられる。
合物において、 が、 である化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙
げられる。さらに好ましい態様としては、式(Ib)で
示される化合物において、RがCOOR1(R1は前記
と同意義である)で示される化合物もしくはその塩また
はそれらの水和物が挙げられる。
いて、X1がフェニレンまたはチオフェンジイル、X2
が単結合、―N=N−、―CH=CH―、エチニレン、
―O―、―S―、―CO―、―CON(R55)―また
は―N(R51)CO―およびX3がフェニルまたはチ
エニルである化合物もしくはその塩またはそれらの水和
物が挙げられる。
合物において、 が、 を表わす化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が
挙げられる。さらに好ましい態様として、Bが水素、X
1およびX2がともに単結合であり、X3がチエニル、
チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピロリ
ル、ピリジル、ベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベ
ンゾチエニル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、キ
ノリルまたはインドリルである化合物もしくはその塩ま
たはそれらの水和物が挙げられる。同様に、X1がフェ
ニレン、チオフェンジイル、インドールジイルまたはオ
キサゾールジイル、X2が単結合、―N=N―、―CH
=CH―、エチニレン、―S―または―O―、およびX
3がアリールまたはヘテロ環である化合物もしくはその
塩またはそれらの水和物が挙げられる。
て、 が、 を表わし、Aはオキソ基または不飽和結合を有していて
もよいアルキレン、Bは水素、RはCOOHまたはCH
2OH、X1およびX2は単結合、X3は置換または非
置換のベンゾチエニルである請求項5に記載の化合物も
しくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。上記
一般式(Ia)および(Ib)で示される化合物は本発
明者らにより合成された新規化合物である。
の定義は、以下の通りである。「アルキレン」とは、C
1〜C9の直鎖状又は分枝状のアルキレンを意味し、例
えば、メチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、
メチルエチルメチレン、エチレン、トリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタ
メチレン、オクタメチレンまたはノナメチレン等が挙げ
られる。上記アルキレンは、ヘテロ原子(酸素原子、硫
黄原子または窒素原子等)もしくはフェニレン(例え
ば、1,4―フェニレン、1,3―フェニレン、1,2
―フェニレン等)を介在していてもよく、オキソ基を有
してもよく、および/または二重結合または三重結合を
鎖上に1個又はそれ以上、任意の位置に含んでいてもよ
い。例えば、―(CH2)2―O―CH2―、―(CH
2)2―O―(CH2)2―、―(CH2)2―O―
(CH2)3―、―(CH2)2―O―(CH2)
4―、―(CH2)2―O―(CH2)5―、―(CH
2)2―O―(CH2)6―、―(CH2)2―S―
(CH2)2―、―(CH2)3―S―(CH2)
2―、―CH2―S―CH2―、―CH2―S―(CH
2)4―、―CH2―N(CH 3)―CH2―、―CH
2―NH―(CH2)2―、―(CH2)2―N(CH
2CH3)―(CH2)3―、―(CH2)2―1,4
―フェニレン―CH2―、―(CH2)2―O―1,3
―フェニレン―CH2―、―(CH2)2―O―1,2
―フェニレン―CH2―、―(CH2)2―O―1,4
―フェニレン―CH2―、―CH=CH―S―CH2―
1,4―フェニレン―CH2―、―CH=CH―S―
1,3―フェニレン―(CH2)2―、2―オキソプロ
ピレン、3―オキソペンチレン、5―オキソヘキシレ
ン、ビニレン、1―プロペニレン、2―プロペニレン、
1―ブテニレン、2―ブテニレン、3―ブテニレン、
1,2―ブタジエニレン、1,3―ブタジエニレン、1
―ペンテニレン、2―ペンテニレン、3―ペンテニレ
ン、4―ペンテニレン、1,2―ペンタジエニレン、
1,3―ペンタジエニレン、1,4―ペンタジエニレ
ン、2,3―ペンタジエニレン、2,4―ペンタジエニ
レン、1―ヘキセニレン、2―ヘキセニレン、3―ヘキ
セニレン、4―ヘキセニレン、5―ヘキセニレン、1,
2―ヘキサジエニレン、1,3―ヘキサジエニレン、
1,4―ヘキサジエニレン、1,5―ヘキサジエニレ
ン、2,3―ヘキサジエニレン、2,4―ヘキサジエニ
レン、2,5―ヘキサジエニレン、3,4―ヘキサジエ
ニレン、3,5―ヘキサジエニレン、4,5―ヘキサジ
エニレン、1,1―ジメチル―4―ヘキセニレン、1―
ヘプテニレン、2―ヘプテニレン、3―ヘプテニレン、
4―ヘプテニレン、5―ヘプテニレン、2,2―ジメチ
ル―5―へプテニレン、6―ヘプテニレン、1,2―ヘ
プタジエニレン、1,3―ヘプタジエニレン、1,4―
ヘプタジエニレン、1,5―ヘプタジエニレン、1,6
―ヘプタジエニレン、2,3―ヘプタジエニレン、2,
4―ヘプタジエニレン、2,5―ヘプタジエニレン、
2,6―ヘプタジエニレン、3,4―ヘプタジエニレ
ン、3,5―ヘプタジエニレン、3,6―ヘプタジエニ
レン、4,5―ヘプタジエニレン、4,6―ヘプタジエ
ニレン又は5,6―ヘプタジエニレン、1―プロピニレ
ン、3―ブチニレン、2―ペンチニレン、5―ヘキシニ
レン、6―ヘプチニレン、―(CH2)―CH=CH―
O―(CH2)2―、―CH2―S―(CH2)3―、
―CH2―シス―CH=CH―1,2―フェニレン―C
H2―、―CH=CH―1,4―フェニレン―(C
H2)2―、―4―オキソ―4,5―ヘキセニレン―等
が挙げられる。
又は分枝状のアルキルを意味し、例えば、メチル、エチ
ル、n―プロピル、i―プロピル、n―ブチル、i―ブ
チル、s―ブチル、t―ブチル、n―ぺンチル、i―ぺ
ンチル、ネオぺンチル、t―ぺンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イ
コシル等が挙げられる。
たは縮合環を意味し、フェニル、ナフチル(例えば、1
―ナフチル、2―ナフチル)、アンスリル(例えば、1
―アンスリル、2―アンスリル、9―アンスリル)、フ
ェナンスリル(例えば、2―フェナンスリル、3―フェ
ナンスリル、9―フェナンスリル)、フルオレニル(例
えば、2―フルオレニル)等が挙げられる。特に、フェ
ニルが好ましい。
記アリール基が置換したもので、これらは置換可能な全
ての位置で結合しうる。例えば、ベンジル、フェネチ
ル、フェニルプロピル(例えば、3―フェニルプロピ
ル)、ナフチルメチル(例えば、α―ナフチルメチ
ル)、アンスリルメチル(例えば、9―アンスリルメチ
ル)、フェナンスリルメチル(例えば、3―フェナンス
リルメチル)等が挙げられる。
C1〜C9のアシルを意味し、例えば、ホルミル、アセ
チル、プロピオニル、ブチリル、バレリル等が挙げられ
る。
に上記アルキルが置換したもので、例えば、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等が挙
げられる。
又はそれ以上の二重結合を有する直鎖または分岐状のC
2〜C20アルケニルを意味し、例えば、ビニル、1―
プロペニル、2―プロペニル、1―ブテニル、2―ブテ
ニル、3―ブテニル、1,2―ブタジエニル、1―ペン
テニル、1,2―ペンタジエニル、2―ヘキセニル、
1,2―ヘキサジエニル、3―ヘプテニル、1,5―ヘ
プタジエニル等が挙げられる。
又はそれ以上の三重結合を有する直鎖または分岐状のC
2〜C20アルキニルを意味し、例えば、エチニル、1
―プロピニル、2―プロピニル、1―ブチニル、2―ブ
チニル、3―ブチニル等が挙げられる。
原子、硫黄原子および/または窒素原子を環内に1個以
上含み、かつ炭素環もしくは他のヘテロ環と縮合してい
てもよい5〜7員の環を意味し、これらは置換可能な任
意の位置で結合しうる。例えば、ピロリル(例えば、1
―ピロリル、3―ピロリル)、インドリル(例えば、2
―インドリル、3―インドリル、6―インドリル)、カ
ルバゾリル(例えば、2―カルバゾリル、3―カルバゾ
リル)、イミダゾリル(例えば、1―イミダゾリル、4
―イミダゾリル)、ピラゾリル(例えば、1―ピラゾリ
ル、3―ピラゾリル)、ベンゾイミダゾリル(例えば、
2―ベンゾイミダゾリル、5―ベンゾイミダゾリル)、
インダゾリル(例えば、3―インダゾリル)、インドリ
ジニル(例えば、6―インドリジニル)、ピリジル(例
えば、2―ピリジル、3―ピリジル、4―ピリジル)、
キノリル(例えば、8―キノリル)、イソキノリル(例
えば、3―イソキノリル)、アクリジル(例えば、1―
アクリジル)、フェナンスリジニル(例えば、2―フェ
ナンスリジニル、3―フェナンスルジニル)、ピリダジ
ニル(例えば、3―ピリダジニル)、ピリミジニル(例
えば、4―ピリミジニル)、ピラジニル(例えば、2―
ピラジニル)、シンノリニル(例えば、3―シンノリニ
ル)、フタラジニル(例えば、5―フタラジニル)、キ
ナゾリニル(例えば、2―キナゾリニル)、イソオキサ
ゾリル(例えば、3―イソオキサゾリル、4―イソオキ
サゾリル)、ベンゾイソオキサゾリル(例えば、1,2
―ベンゾイソオキサゾール―4―イル、2,1―ベンゾ
イソオキサゾール―3―イル)、オキサゾリル(例え
ば、2―オキサゾリル、4―オキサゾリル、5―オキサ
ゾリル)、ベンゾオキサゾリル(例えば、2―ベンゾオ
キサゾリル)、ベンゾオキサジアゾリル(例えば、4―
ベンゾオキサジアゾリル)、イソチアゾリル(例えば、
3―イソチアゾリル、4―イソチアゾリル)、ベンゾイ
ソチアゾリル(例えば、1,2―ベンゾイソチアゾール
―3―イル、2,1―ベンゾイソチアゾール―5―イ
ル)、チアゾリル(例えば、2―チアゾリル)、ベンゾ
チアゾリル(例えば、2―ベンゾチアゾリル)、チアジ
アゾリル(例えば、1,2,3―チアジアゾールー4―
イル)、オキサジアゾリル(例えば、1,3,4―オキ
サジアゾールー2―イル)、ジヒドロオキサジアゾリル
(例えば、4,5―ジヒドロー1,2,4―オキサジア
ゾールー3―イル)、フリル(例えば、2―フリル、3
―フリル)、ベンゾフリル(例えば、3―ベンゾフリ
ル)、イソベンゾフリル(例えば、1―イソベンゾフリ
ル)、チエニル(例えば、2―チエニル、3―チエニ
ル)、ベンゾチエニル(例えば、1―ベンゾチオフェン
―2―イル、2―ベンゾチオフェン―1―イル)、テト
ラゾリル(例えば、5―テトラゾリル)、ベンゾジオキソ
リル(例えば、1,3―ベンゾジオキソール―5―イ
ル)、ジベンゾフリル(例えば、2―ジベンゾフリル、
3―ジベンゾフリル)、ジベンゾオキセピニル(例え
ば、ジベンゾ[b,f]オキセピン―2―イル)、ジヒド
ロジベンゾオキセピニル(例えば、ジヒドロジベンゾ
[b,f]オキセピン―2―イル)、クロメニル(例え
ば、2H―クロメン―3―イル、4H―クロメン―2―
イル)、ジベンゾチエピニル(例えば、ジベンゾ[b,
f]チエピン―3―イル、ジヒドロジベンゾ[b,f]チ
エピン―3―イル)、モリホリニル(例えば、1,4―
モルホリン―4―イル)、フェノチアジニル(例えば、
2―フェノチアジニル)、シクロペンタチエニル(例え
ば、シクロペンタ[b]チオフェンー3―イル)、シクロ
ヘキサチエニル(例えば、シクロヘキサ[b]チオフェン
ー3―イル)、シクロヘプタチエニル(例えば、シクロ
ヘプタ[b]チオフェン−3−イル)、ジベンゾチエニル
(例えば、2−ジベンゾチエニル)、ジベンゾピラニル
(例えば、2−ジベンゾピラニル)、ジベンゾ−p−ジ
オキシル(例えば、2−ジベンゾ−p−ジオキシル)等
が挙げられる。
状アルキルを意味し、例えば、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ
る。「シクロアルケニル」とは、C3〜C8の環状アル
ケニルを意味し、例えば、シクロプロペニル(例えば、
1―シクロプロペニル)、シクロブテニル(例えば、2
―シクロブテン―1―イル)、シクロペンテニル(1―
シクロペンテン―1―イル)、シクロヘキセニル(例え
ば、1―シクロヘキセン―1―イル)等が挙げられる。
キシを意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、n―プロ
ポキシ、i―プロポキシ、n―ブトキシ等が挙げられ
る。「置換もしくは非置換アミノ」における置換アミノ
とは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ジフ
ェニルアミノ等のモノ−もしくはジ−置換アミノ、ピペ
リジノ、ピペラジノ、モルホリノ等の環状アミノが挙げ
られる。
から誘導されるアシルオキシを意味し、例えば、アセチ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレ
リルオキシ等が挙げられる。「ハロゲン」とは、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素を意味する。
「アルコキシ」から誘導されるアルコキシカルボニルを
意味し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、フェニルオキシカルボニル等が挙げられる。「ア
ラルキルオキシカルボニル」とは、前記の「アラルキ
ル」から誘導されるアラルキルオキシカルボニルを意味
し、例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオ
キシカルボニル等が挙げられる。
の「アリール」から、誘導されるアリールオキシカルボ
ニルを意味し、例えば、フェニルオキシカルボニル、ナ
フチルオキシカルボニル等が挙げられる。「アルケニル
オキシ」とは、前記の「アルケニル」から、誘導される
アルケニルオキシを意味し、例えば、ビニルオキシ、1
―プロペニルオキシ、2―ブテニルオキシ等が挙げられ
る。
ルキル」から、誘導されるヒドロキシアルキルを意味
し、例えば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒ
ドロキシプロピル等が挙げられる。「アルキルチオ」と
は、前記の「アルキル」から、誘導されるアルキルチオ
を意味し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ等が挙げられる。「アルキレンジオキシ」とは、C
1〜C3、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキ
シ、プロピレンジオキシ等が挙げられる。
フェンジイル」、「インドールジイル」、「オキサゾー
ルジイル」、「オキサジアゾールジイル」、「テトラゾ
ールジイル」においては、置換可能な任意の2箇所で、
隣接する基と結合しうる。また、前記の定義において、
置換基が環状のものは、ニトロ、アルコキシ、スルファ
モイル、置換もしくは非置換アミノ、アシル、アシルオ
キシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキル、アルキニル、
カルボキシ、アルコキシカルボニル、アラルキルオキシ
カルボニル、アリールオキシカルボニル、メシルオキ
シ、シアノ、アルケニルオキシ、ヒドロキシアルキル、
トリフルオロメチル、アルキルチオ、―N=PPh3、
オキソ、チオキソ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミ
ノ、フェニルおよびアルキレンジオキシから選ばれる1
〜3個の基で置換されていてもよいが、環上におけるそ
れらの置換基は、置換可能な任意の位置で置換していて
もよい。
リ金属塩(例えば、リチウム塩、ナトリウム塩もしくは
カリウム塩等)、アルカリ土類金属塩、(例えば、カル
シウム塩等)、有機塩基(例えば、トロメタミン、トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、2−アミノブタン、
t−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、n−ブ
チルメチルアミシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン、N−イソプロピルシクロヘキシルアミン、フ
ルフリルアミン、ベンジルアミン、メチルベンジルアミ
ン、ジベンジルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミ
ン、2−クロロベンジルアミン、4−メトキシベンジル
アミン、1−ナフチレンメチルアミン、ジフェニルベン
ジルアミン、トリフェニルアミン、1−ナフチルアミ
ン、1−アミノアントラセン、2−アミノアントラセ
ン、デヒドロアピエチルアミン、N−メチルモリホリン
もしくはピリジン)との塩、またはアミノ酸塩(例え
ば、リジン塩もしくはアルギニン塩等)を挙げることが
できる。
たはその塩の水和物を意味し、例えば、1水和物、2水
和物を挙げることができる。本発明化合物は、一般式
(I)で示され、その全ての立体異性体(ジアステレオ
マー、エピマー、エナンチオマーなど)又はラセミ体を
含む。
の化合物、とくに、後記の表3bおよび3cに示した化
合物は、特開平2―180862明細書に記載された公
知化合物である。
の化合物[一般式(I')で示される化合物]は、下記
反応式で示されるごとく、一般式(II)で示されるア
ミノ化合物に部分構造式Z−X1―X2―X3に対応す
るスルホン酸またはカルボン酸の反応性誘導体を反応さ
せることにより製造することができる。 (式中、A、B、R、X1、X2、X3、YおよびZは
前記と同意義である。)
るスルホン酸は一般式X3―X2―X1−SO2OHで
表される化合物であり、また、カルボン酸とはX3―X
2―X1―COOHで表される化合物を意味する。これ
らスルホン酸またはカルボン酸の反応性誘導体とは、対
応する酸ハロゲン化物(例えば、塩化物、臭化物、沃化
物)、酸無水物(例えば、ぎ酸もしくは酢酸との混合酸
無水物)、活性エステル(例えば、スクシンイミドエス
テル)などを意味し、通常アミノ基のアシル化に使用す
るアシル化剤を包含する。また、カルボン酸X3―X2
―X1−COOHは反応性誘導体とはせずに、アミンと
カルボン酸の縮合反応に使用する縮合剤(例えば、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド(DCC)、1―エチルー
3―(3―ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、
N,N'-カルボニルジイミダゾール)の存在下に反応させ
てもよい。
件に従って行えばよく、例えば、酸ハロゲン化物による
縮合反応の場合、溶媒としてエーテル系溶媒(例えば、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン)、ベンゼン系溶媒(例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン)、ハロゲン化炭化水素系溶媒(例えば、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム)、その
他、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、アセトニトリルなどを使用し、要すれば塩基
(例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N、N―ジメ
チルアミノピリジン、N―メチルモルホリンなどの有機
塩基、あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸カリウムなどの無機塩基)の存在下、冷却下ないし室
温あるいは加熱下、好ましくは−20℃ないし氷冷下あ
るいは室温ないし反応系の加熱還流温度で、数分ないし
数十時間、好ましくは0.5時間ないし24時間、より
好ましくは1時間ないし12時間実施すればよい。
ン(II)との反応においても、各反応性誘導体あるい
は遊離酸の性質に応じて、公知の方法に従い、反応条件
を定めればよい。反応生成物は通常の精製法、例えば、
溶媒抽出、クロマトグラフィー、再結晶法などにより、
精製することができる。
体例を示すと、3―アミノ[2.2.1]ビシクロ環系化合
物の具体例としては、7―(3―アミノビシクロ[2.
2.1]ヘプト―2―イル)―5―ヘプテン酸、7―(3
―アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル)―2,
2―ジメチル―5―ヘプテン酸、7―(N-メチル―3―
アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル)―5―ヘ
プテン酸、6―(3―アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト
―2―イル)―5―ヘキセン酸等が例示される。また、
2―アミノ―6,6―ジメチル[3.1.1]ビシクロ環系
化合物の具体例としては、7―(2―アミノ―6,6―
ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト―3―イル)―5―
ヘプテン酸等が例示される。また、これら原料化合物の
ヘプテン酸鎖は飽和となってヘプタン酸となってもよい
し、―O―、―S―、―NH―等のヘテロ原子もしくはヘテ
ロ基あるいはフェニレンが鎖の途中に介在してもよい
し、オキソ基で置換されていてもよく、7―(3―アミ
ノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル)ヘプタン酸、
4―[2―(2―アミノビシクロ[3.1.1]ヘプト―3
―イル)エトキシフェニル酢酸、7―(3―アミノビシ
クロ[2.2.1]ヘプト―2―イル)―6―オキソヘプタ
ン酸等が例示される。これらの原料化合物は、特公平5
―79060号明細書、特公平6―23170号明細書
に記載された公知化合物であるか、あるいはこれらの明
細書に記載の方法に従って製造することができる。
るスルホン酸X3―X2―X1−SO2OHおよびカル
ボン酸X3―X2―X1−COOHとは、前記Xに対応
する置換基を有するスルホン酸またはカルボン酸、すな
わち、アルカンスルホン酸またはカルボン酸、アルケン
スルホン酸またはカルボン酸、アルキンスルホン酸また
はカルボン酸、シクロアルカンスルホン酸またはカルボ
ン酸、シクロアルケンスルホン酸またはカルボン酸、ア
リールスルホン酸またはカルボン酸、アラルキルオキシ
スルホン酸またはカルボン酸、ヘテロ環置換スルホン酸
またはカルボン酸、ヘテロアリールアルキルスルホン酸
またはカルボン酸、および置換アミノスルホン酸または
またはカルボン酸である。これらのスルホン酸およびカ
ルボン酸は、それぞれ前記定義の置換基を有することが
できる。また、これらのスルホン酸およびカルボン酸
は、市販品として入手可能であるか、あるいは既知の化
合物から既知の方法に従って容易に合成できるものであ
る。反応に際し、これらのスルホン酸およびカルボン酸
は、必要に応じて、対応する上記の反応性誘導体とする
ことができる。例えば、酸ハロゲン化物とするときは、
ハロゲン化チオニル(例えば、塩化チオニル)、ハロゲン
化リン(例えば、三塩化リン、五塩化リン)、ハロゲン化
オギザリル(例えば、塩化オギザリル)等と公知の方法
(例えば、新実験化学講座14巻1787頁(197
8);Synthesis 852-854(1986);新実験化学講
座22巻115頁(1992))に従って反応させれば
よい。他の反応性誘導体についても同様に公知の方法で
調製することができる。
飽和結合、特に二重結合を有する化合物は、下記一般式
(III)で表わされるアルデヒド誘導体に、側鎖A-R
部分の残余部分に対応するイリド化合物をウィティッヒ
(Wittig)反応の条件に従って反応させ製造することも
できる。 (式中、A、B、R、X1、X2、X3、YおよびZは
前記と同意義である。)
2―256650号明細書に記載の方法に従って製造す
ることができる。また、側鎖A−R部分の残余部分に対
応するイリド化合物は、対応するハロゲン化アルカン酸
もしくはそのエステル誘導体、エーテル誘導体、アミド
誘導体等とトリフェニルホスフィンとを塩基の存在下、
公知の方法に従い反応させ合成することができる。
OHである化合物は、所望により、対応するエステル誘
導体、アルコール誘導体、エーテル誘導体、アミド誘導
体とすることもできる。例えば、エステル誘導体はカル
ボン酸を公知の方法に従いエステル化することにより製
造することができる。また、エステル誘導体を還元すれ
ばアルコール誘導体とすることができるし、アミド化す
ればアミド誘導体とすることもできる。エーテル誘導体
はアルコール誘導体をO―アルキル化することによって
も製造することができる。
D2受容体と結合することによるPGD2拮抗作用を示
し、PGD2の生産過多に起因する肥満細胞機能不全と
関連した疾患の治療剤として有用である。例えば全身性
肥満細胞症や全身性肥満細胞活性化障害の治療剤、抗気
管収縮剤、抗喘息剤、抗アレルギー性鼻炎剤、抗アレル
ギー性結膜炎剤、抗蕁麻疹剤、虚血再灌流傷害治療薬、
抗炎症剤として用いることができる。特に、本発明化合
物(I)は、インビボで鼻閉抑制作用を示すことから、
鼻閉症の治療剤として有用である。
は、通常の経口又は非経口投与用の製剤として製剤化す
る。本発明の化合物(I)を含有する医薬組成物は、経
口及び非経口投与のための剤形をとることができる。即
ち、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤など
の経口投与製剤、あるいは、静脈注射、筋肉注射、皮下
注射などの注射用溶液又は懸濁液、吸入薬、点眼薬、点
鼻薬、坐剤、もしくは軟膏剤などの経皮投与用製剤など
の非経口製剤とすることもできる。
賦形剤、溶媒、基剤等を用いて製造することができる。
例えば、錠剤の場合、活性成分と補助成分を一緒に圧縮
又は成型する。補助成分としては、製剤的に許容される
賦形剤、例えば結合剤(例、トウモロコシでん粉)、充
填剤(例、ラクトース、微結晶性セルロース)、崩壊剤
(例、でん粉グリコール酸ナトリウム)又は滑沢剤
(例、ステアリン酸マグネシウム)などが用いられる。
錠剤は、適宜、コーティングしてもよい。シロップ剤、
液剤、懸濁剤などの液体製剤の場合、例えば、懸濁化剤
(例、メチルセルロース)、乳化剤(例、レシチン)、
保存剤などを用いる。注射用製剤の場合、溶液、懸濁液
又は油性もしくは水性乳濁液の形態のいずれでもよく、
これらは懸濁安定剤又は分散剤などを含有していてもよ
い。吸入剤として使用する場合は吸入器に適応可能な液
剤として、点眼剤として使用する場合も液剤又は懸濁化
剤として用いる。特に鼻閉症治療のための点鼻薬として
用いる場合、通常の製剤化の方法に従って、液剤、懸濁
化剤として用いるか、あるいは粉末化剤(例、ヒドロキ
シプロピルセルロース、カーボポール)等を加え、粉末
剤として鼻孔に加える。あるいは、低沸点の溶媒ととも
に特殊な容器に充填し、噴射剤として用いることができ
る。
の症状、年令、体重、性別、あるいは併用される薬物
(あるとすれば)などにより異なり、最終的には医師の
判断に委ねられるが、経口投与の場合、体重1kgあた
り、1日0.01〜100mg、好ましくは0.01〜10
mg、より好ましくは0.1〜10mg、非経口投与の場
合、体重1kgあたり、1日0.001〜100mg、好ま
しくは0.001〜1mg、より好ましくは0.01〜1mg
を投与する。これを1〜4回に分割して投与すればよ
い。
するが、これらは単なる例示であり本発明はこれらに限
定されるものではない。実施例1 窒素気流下、(Z)―7―[(1S,2R,3R,4
R)―3―アミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―
イル]―5―ヘプテン酸メチル(II―1)(251m
g,1.00mmol)を塩化メチレン(8ml)に溶解し、トリ
エチルアミン(0.238ml, 2.00mmol)を加えた
後、氷冷下、2−クロロスルフォニルジベンゾフラン
(350mg,1.31mmol)を加え30分攪拌し、室温ま
で昇温した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー (n-ヘキサン-酢酸エチル1:4) で精製し、n-ヘ
キサン(10ml)より結晶化して、(Z)―7―[(1
S,2R,3R,4R)―3―(2―ジベンゾフリル)
スルホニルアミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―
イル]―5―ヘプテン酸メチル(1a―1)(342mg,
0.710mmol)を得た。収率71%。 融点:115-116℃ 元素分析(C27H31NO5Sとして) 計算値(%):C,67.34;H,6.49;N,2.91;S,6.66 実測値(%):C,67.16;H,6.47;N,2.99;S,6.66 IR (CHCl3):3382,3024,2952,2874,1726,1583,1465,144
2,1319,1245,1154,1121,1104,1071,1019,890,840,817 /
cm。1 H NMR(CDCl3)δ: 0.94-1.92(14H,m),2.15-2.24(3H,m),
2.99-3.07(1H,m),3.66(3H,s),4.98(1H,d,J=6.6Hz),5.10
-5.22(2H,m),7.39-7.46(1H,m),7.51-7.70(3H,m),7.87-
8.13(2H,m),8.53(1H,d,J=2.1Hz)。 [α]D=-0.6°(CHCl3,c=1.01%,23℃). ([α]365=+37.0°(CHCl3,c=1.01%,23℃).
R)―3―(2―ジベンゾフリル)スルホニルアミノビ
シクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテ
ン酸メチル(1a―1)(234mg, 0.50mmol)をメ
タノール(6ml)−テトラヒドロフラン(4ml)に溶解し、
氷冷下1N水酸化カリウム(1.50ml,1.50mmol)を
加えた後、室温まで昇温し、16時間反応させた。溶媒
を溜去した後、残渣に酢酸エチル(50ml)と水(10ml)
を加え、さらに1N塩酸(2.00ml,2.00mmol)を加
え、有機層を分取した。有機層を飽和食塩水で洗った
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去した
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘ
キサン-酢酸エチル=1:1,0.2%酢酸) で精製
し、(Z)―7―[(1S,2R,3R,4R)―3―
(2―ジベンゾフリル)スルホニルアミノビシクロ
[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸
(1a―2)(203mg,0.434mmol)を得た。収率8
7%。 オイル IR (CHCl3):3266,3026,2952,2874,1708,1465,1443,142
3,1319,1267,1245,1153,1121,1104,1072,906 /cm。1 H NMR(CDCl3)δ: 0.93-1.94(14H,m),2.12-2.19(1H,m),
2.26(2H,t,J=7.2Hz),3.00-3.08(1H,m),5.12-5.25(2H,
m),5.26(1H,d,J=6.6Hz),7.38-7.45(1H,m),7.51-7.70(3
H,m),7.87-8.13(2H,m),8.54(1H,d,J=2.1Hz)。 [α]D=+6.8°(CHCl3,c=1.08%,23℃)。
R)―3―(2―ジベンゾフリル)スルホニルアミノビ
シクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテ
ン酸(1a―2)(453mg, 0.97mmol)をメタノー
ル(5ml)に溶解し、氷冷下1Nナトリウムメトキシド/
メタノール溶液(1.034規定,0.937ml, 0.9
7mmol)を加えた後、室温まで昇温し、1時間反応させ
た。溶媒を溜去して、ナトリウム塩(1a―3)(457
mg, 0.933mmol)を得た。収率96%。 無晶状粉末 元素分析(C26H28NO5SNa・0.6H2Oとして) 計算値(%):C,62.41;H,5.88;N,2.80;S,6.41;N
a,4.59 実測値(%):C,62.45;H,5.92;N,2.99;S,6.49;N
a,4.46 IR (KBr):3434,3280,3074,3007,2952,2873,1566,1467,
1444,1417,1344,1315,1270,1248,1200,1189,1154,1124,
1107,1075,1058,895,842,818 /cm。1 H NMR(CD3OD)δ: 1.02-2.05(16H,m),2.16-2.23(1H,m),
2.94-3.00(1H,m),4.98-5.05(2H,m),7.41-7.48(1H,m),7.
53-7.62(1H,m),7.66(1H,d,J=8.4Hz),7.77(1H,d,J=8.4H
z),8.57(1H,d,J=2.1Hz)。 [α]D=-15.2°(CH3OH,c=1.07%,22℃)。
ノビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘ
プテン酸メチル トリフルオロ酢酸塩(II―2)(特
公平5−79060号、参考例4に準じて製造)232
mg(0.636mmol)を塩化メチレン(5ml)に溶解
し、氷冷下、トリエチルアミン0.279ml(2.0mmo
l)と4−ビフェニルカルボニルクロリドを加え、同温
度で7時間撹拌する。反応液をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)で精製
し、(Z)―7―[(1S,2R,3R,4R)―3―
(4−ビフェニル)カルボニルアミノビシクロ[2.
2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸メチル
(1k―11)221mg(0.512mmol)を得た。こ
の化合物(1k―11)(190mg, 0.440mmol)
をメタノール(6ml)に溶解し、氷冷下1N KOH
(1.10ml, 1.10mmol)を加え室温で15時間撹
拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣に水(20m
l)と1N HCl(2ml)を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗った後硫酸ナトリウムで乾
燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)(0.3%酢
酸)で精製して(Z)―7―[(1S,2R,3R,4
R)―3―(4−ビフェニル)カルボニルアミノビシク
ロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]―5―ヘプテン酸
(1k―12)172mg(0.412mmol)を得た。収
率94%。
できる。実施例3 窒素雰囲気下、4−カルボキシブチルトリフェニルホス
ホニウムブロマイド(14.8g、33.3mmol)およびテ
トラヒドロフラン(80ml)から成る懸濁液にカリウムt
−ブチレート(7.55g、67.3mmol)を室温で加え
る。室温のまま1時間撹拌した後、−20℃に冷却して
N―[(1S,2S,3S,4R)―3―ホルミルメチ
ルビシクロ[2.2.1]ヘプト―2―イル]ベンゼン
スルホンアミド(III―1)(特開平2―25665
0号、参考例2)(3.25g、11.1mmol)のテトラヒ
ドロフラン溶液(20ml)をゆっくり加える。−20℃で
約1時間半撹拌を続けた後、氷浴を除き、更に1時間撹
拌する。反応液に2N塩酸を加え酢酸エチルで抽出し、
水及び食塩水で洗浄後濃縮する。得られた粗生成物にト
ルエンと1N水酸化ナトリウム溶液を加えて水層を分取
する。有機層をもう一度水洗し、先程の水層と合わせた
後、2N塩酸を加える。酢酸エチルで抽出後、水及び食
塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮する。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、
(Z)―7―[(1R,2S,3S,4S)―3―フェ
ニルスルホニルアミノビシクロ[2.2.1]ヘプト―
2―イル]―5―ヘプテン酸カルシウム(1d―1)を
得る(3.29g、収率79%)。 融点:62℃ 元素分析(C20H27NO4Sとして) 計算値(%):C,63.63;H,7.21;N,3.71;
S,8.49 実測値(%):C,63.56;H,7.21;N,3.83;
S,8.43 [α]D=+5.3±0.5°(CHCl3,C=1.003%,2
2℃) [α]D=+27.1±0.7°(MeOH,C=1.015
%,24℃) IR(Nujol) 3282, 3260, 3300, 2400, 1708, 126
8, 1248, 1202, 1162, 1153, 1095, 1076/cm1 H NMR δ 0.88-2.10(m,14H), 2.14(br s,1H), 2.3
4(t,J=7.2Hz,2H),2.95-3.07(m,1H), 5.13-5.35
(m,3H), 7.45―7.64(m,3H), 7.85-7.94(m,2H),
9.52(br s,1H)
以下に示す。
記化合物No.は、表中の化合物のNo.と対応する。
m), 3.67 (3H, s), 4.99(1H, d, J=6.6Hz), 5.10-5.24
(2H, m), 7.37-7.51 (3H, m), 7.54-7.64 (3H, m), 7.7
6-7.88 (2H, m), 8.11 (1H, m). IR (CHCl3): 3384, 3278, 3026, 2952, 2874, 1727, 14
36, 1411, 1324, 1155,1097/cm. [α]D= -9.0°(CHCl3, c=1.04, 22.0℃).
7.2Hz), 3.04 (1H, m), 5.15-5.25 (2H, m), 5.28 (1H,
d, J=6.9Hz), 7.36-7.50 (3H, m), 7.54-7.63 (3H,
m), 7.76-7.89 (2H, m), 8.12 (1H, m). IR (CHCl3): 3268, 3028, 2952, 2872, 1708, 1452, 14
10, 1324, 1155, 1097/cm. [α]D= -9.1°(CHCl3, c=1.01, 24.0℃).
m), 3.67 (3H, s), 4.92(1H, d, J=6.3Hz), 5.14-5.30
(2H, m), 7.70-7.78 (6H, m), 7.96-8.01 (2H, m). IR (CHCl3): 3376, 3272, 3018, 2946, 2868, 1727, 16
16, 1435, 1388, 1324,1162, 1130, 1069/cm. [α]D= +1.6°(CHCl3, c=1.01, 24.0℃). mp. 117-119℃.
7.2Hz), 3.06 (1H, m), 5.20-5.30 (2H, m), 5.34 (1H,
d, J=6.6Hz), 7.69-7.78 (6H, m), 7.96-8.03 (2H,
m). IR (CHCl3): 3260, 3020, 2950, 2868, 1708, 1389, 13
24, 1162, 1130, 1069/cm. [α]D= +13.3°(CHCl3, c=1.05, 24.0℃). mp. 118-120℃
m), 3.66 (3H, s), 5.12-5.26 (5H, m), 7.67-7.78 (4
H, m), 7.93-8.07 (4H, m).IR (CHCl3): 3276, 3018, 2
946, 2868, 1726, 1595, 1435, 1341, 1162, 1095/cm. [α]D= -1.5°(CHCl3, c=1.01, 25.0℃). mp. 133-139℃.
m), 5.09-5.22 (2H, m),7.85-7.92 (4H, m), 7.95-8.05
(4H, m).IR (KBr): 3385, 3261, 3069, 3003, 2954, 2
872, 1708, 1596, 1428, 1413, 1378, 1343, 1326, 123
6, 1186, 1160, 1096/cm. mp. 144-146℃.
m), 3.66 (3H, s), 3.87(3H, s), 4.86 (1H, d, J=6.9H
z), 5.18-5.24 (2H, m), 6.99-7.02 (2H, m), 7.55-7.6
6 (2H, m), 7.66-7.69 (2H, m), 7.89-7.92 (2H, m). IR (CHCl3): 3374, 3270, 3016, 2948, 2870, 1726, 16
08, 1518, 1487, 1458,1437, 1248, 1157, 1037. [α]D= +4.2°(CHCl3, c=1.01, 24℃). mp. 85-87℃.
7.2Hz), 3.04 (1H, m), 3.86 (3H, s), 5.18 (1H, d, J
=5.7Hz), 5.23-5.26 (2H, m), 6.99-7.02 (2H, m), 7.5
5-7.58 (2H, m), 7.66-7.68 (2H, m), 7.89-7.92 (2H,
m). IR (CHCl3): 3380, 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 16
08, 1519, 1487, 1458,1306, 1293, 1248, 1156/cm. [α]D= +18.3°(CHCl3, c=1.00, 25.5℃).
7.2Hz), 3.02 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.85 (1H, d, J
=6.3Hz), 5.19-5.25 (2H, m), 7.13 (1H, dd, J=4.8,
3.6Hz), 7.39 (1H, d, J=4.8Hz), 7.40 (1H, d, J=3.6H
z), 7.71-7.74 (2H,m), 7.86-7.89 (2H, m). IR (CHCl3): 3374, 3270, 3018, 2946, 2868, 1727, 15
93, 1434, 1322/cm. [α]D= +5.6°(CHCl3, c=1.01, 24℃). mp. 69-71℃.
7.2Hz), 3.03 (1H, m), 5.20 (1H, d, J=6.9Hz), 5.24-
5.28 (2H, m), 7.13 (1H, dd, J=4.8, 3.3Hz), 7.38 (1
H, d, J=4.8Hz), 7.43 (1H, d, J=3.3Hz), 7.73 (2H,
d, J=8.4Hz), 7.87(2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3260, 3022, 2948, 2868, 1709, 1593, 14
04, 1321, 1154/cm. [α]D= +20.8°(CHCl3, c=1.07, 23℃). mp. 71-73℃.
H, m), 3.13 (1H, m), 3.66 (3H, s), 4.90 (1H, d, J=
6.9Hz), 5.25-5.29 (2H, m), 7.40-7.65 (6H, m), 7.76
(1H, d, J=8.4Hz), 7.90-8.02 (4H, m). IR (CHCl3): 3376, 3276, 3018, 2946, 2868, 1726, 15
93, 1435, 1394, 1322,1159/cm. [α]D= +7.0°(CHCl3, c=1.07, 24℃).
6.6Hz), 3.14 (1H, m), 5.28-5.33 (3H, m), 7.39-7.57
(4H, m), 7.62-7.65 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=8.1H
z), 7.89-8.02 (4H, m). IR (CHCl3): 3260, 2948, 2868, 1709, 1593, 1394, 13
24, 1157/cm. [α]D= +20.2°(CHCl3, c=1.02, 24℃).
H, m), 3.12 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.91 (1H, d, J=
6.6Hz), 5.24-5.29 (2H, m), 7.24 (1H, d, J=3.9Hz),
7.39-7.45 (3H, m), 7.56 (1H, d, J=3.9Hz), 7.59-7.6
2 (2H, m). IR (CHCl3): 3372, 3272, 3018, 2946, 2868, 1727, 14
33, 1331, 1152/cm. [α]D= -5.7°(CHCl3, c=1.01, 23℃).
m), 5.18 (1H, d, J=6.3Hz), 5.27-5.31 (2H, m), 7.24
(1H, d, J=4.2Hz), 7.39-7.42 (3H, m), 7.56 (1H, d,
J=4.2Hz), 7.58-7.62 (2H, m). IR (CHCl3): 3372, 3254, 3018, 2948, 2868, 1707, 14
31, 1328, 1151/cm. [α]D= +4.5°(CHCl3, c=1.01, 21.5℃).
H, m), 3.11 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.92 (1H, d, J=
6.0Hz), 5.27 (2H, m), 7.05 (1H, m), 7.10 (1H, d, J
=3.6Hz), 7.25 (1H, m), 7.32 (1H, m), 7.49 (1H, d,
J=3.6Hz). IR (CHCl3): 3372, 3272, 3018, 2946, 2686, 1727, 14
38, 1417, 1333, 1151/cm. [α]D= -9.2°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
m), 5.12 (1H, d, J=6.9Hz), 5.28-5.32 (2H, m), 7.06
(1H, m), 7.10 (1H, d, J=3.9Hz), 7.25 (1H, m), 7.3
2 (1H, m), 7.50 (1H, d, J=3.9Hz). IR (CHCl3): 3350, 3250, 2948, 1709, 1440, 1420, 13
30, 1151. [α]D= +2.5°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
7.0Hz), 3.11 (1H, m), 5.20-5.34 (2H, m), 5.41 (1H,
d, J=6.6Hz), 7.31-7.49 (5H, m), 7.62 (1H, d,J=7.8
Hz), 8.11 (1H, d.d, J=1.8および7.8Hz), 8.35 (1H,
d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3384, 3271, 3025, 2958, 1708, 1608, 15
59, 1537, 1357, 1168/cm. [α]D= +18.3 (CHCl3, C=0.31, 22℃).
6.9Hz), 3.09 (1H, m), 3.86 (3H, s), 5.24-5.35 (2H,
m), 5.44 (1H, d, J=6.3Hz), 6.97-7.00 (2H, m), 7.2
6-7.28 (2H, m), 7.59 (1H, d, J=8.1Hz), 8.06 (1H,
d.d, J=2.1および8.1Hz), 8.29 (1H, d, J=2.1Hz). IR (CHCl3): 3384, 3270, 2959, 1709, 1609, 1535, 15
19, 1357, 1302, 1255,1226, 1169/cm. [α]D= +17.0゜ (CHCl3, C=1.00, 21℃).
t, J=7.2Hz), 3.02-3.10(1H, m), 3.66 (3H, s), 4.92
(1H, d, J=6.6Hz), 5.16-5.31 (2H, m), 7.52-7.60 (3
H, m), 7.94-8.06 (6H, m). IR (CHCl3): 3376, 3020, 2946, 2868, 1726, 1436, 13
66, 1298, 1164, 1090,890/cm. [α]D= +11.2±0.5゜ (CHCl3, c=1.04, 23.5℃) mp. 101-103℃
t, J=6.9Hz), 3.02-3.10(1H, m), 5.21-5.31 (2H, m),
5.34 (1H, d, J=6.3Hz), 7.51-7.59 (3H, m), 7.92-8.0
7 (6H, m). IR (CHCl3): 3258, 3022, 2948, 2868, 1707, 1399, 13
28, 1298, 1163, 1089,1051, 892/cm. [α]D= +29.8±0.7゜ (CHCl3, c=1.05, 25℃) mp. 158-160℃
4.44. 実測値: C, 60.15; H, 6.19; N, 8.15; S, 6.03; Na,
4.98. [α]D= -16.6°(CHCl3, c=1.04, 25.0℃).
7.5Hz), 3.03 (1H, m), 3.12 (6H, s), 3.66 (3H, s),
4.87 (1H, d, J=6.6Hz), 5.16-5.32 (2H, m), 6.73-6.8
0 (2H, m), 7.88-8.00 (6H, m). IR (CHCl3): 3376, 3020, 2946, 1726, 1601, 1518, 14
42, 1419, 1362, 1312,1163, 1133, 1088/cm. [α]D= +55.3°(CHCl3, c=0.53, 24.0℃). mp. 158-168℃
7.2Hz), 2.94 (1H, m), 3.12 (6H, s), 5.22-5.38 (2H,
m), 6.73-6.81 (2H, m), 7.87-8.00 (6H, m). IR (KBr): 3434, 3309, 2946, 1708, 1604, 1520, 144
2, 1416, 1366, 1312, 1252, 1164, 1155, 1134, 1091/
cm. [α]D= 測定不能(着色,エネルギー不足) mp. 193-196℃
H, m), 2.98 (1H, m), 3.11 (6H, s), 5.07-5.27 (2H,
m), 6.80-6.87 (2H, m), 7.84-8.00 (6H, m).IR(KBr):
3433, 3087, 3004, 2949, 2871, 1604, 1565, 1520, 14
44, 1420, 1364,1312, 1253, 11638, 1136, 1090/cm. [α]D= 測定不能
7.2Hz), 2.35 (3H, s), 3.06 (1H, m), 3.66 (3H, s),
4.95 (1H, d, J=6.9Hz), 5.15-5.30 (2H, m), 7.26-7.3
2 (2H, m), 7.97-8.06 (6H, m). IR (CHCl3): 3374, 2996, 2946, 2868, 1763, 1728, 15
91, 1495, 1435, 1368,1299, 1228, 1192, 1163, 1139/
cm. [α]D= +12.9°(CHCl3, c=1.04, 26.0℃).
7.2Hz), 2.35 (3H, s), 3.06 (1H, m), 5.17-5.32 (2H,
m), 7.25-7.32 (2H, m), 7.96-8.07 (6H, m). IR(CHCl
3): 3267, 3028, 2952, 2874, 1759, 1708, 1592, 149
5, 1368, 1328, 1299, 1163, 1138, 1088, 1050, 1008/
cm. [α]D= +21.7゜ (CHCl3, C=0.51, 22℃).
7.2Hz), 3.05 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.92 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.15-5.30 (2H, m), 6.72 (1H, s), 6.96-7.0
0 (2H, m), 7.86-8.04 (6H, m). IR (CHCl3): 3374, 3276, 3018, 2946, 2686, 1725, 16
05, 1589, 1502, 1433,1396, 1330, 1271, 1164, 1135,
1089/cm. [α]D= +18.6°(CHCl3, c=1.00, 26.0℃).
7.2Hz), 2.98 (1H, m), 5.18-5.32 (2H, m), 6.92-6.99
(2H, m), 7.85-8.02 (6H, m). IR (KBr): 3385, 3248, 2948, 2876, 1717, 1601, 150
5, 1430, 1399, 1296, 1280, 1219, 1165, 1136, 1092/
cm. [α]D= -16.0°(CH3OH, c=1.08, 26.0℃). mp. 208-210℃
%酢酸))
7.4Hz), 3.01 (1H, m), 3.66 (3H, s), 4.71 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.14-5.29 (2H, m), 7.12 (1H, d, J=16.2H
z), 7.24 (1H, d, J=16.2Hz), 7.28-7.42 (3H, m), 7.5
2-7.56 (2H, m), 7.62 (2H, d, J=8.7Hz), 7.85 (2H,
d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3384, 3283, 3023, 2954, 2876, 1730, 15
95, 1494, 1317, 1163,1147/cm. [α]D= +10.5°(CHCl3, c=1.01, 24℃). mp. 116-117℃.
7.2Hz), 3.02 (1H, m), 5.23-5.29 (3H, m), 7.11 (1H,
d, J=16.2Hz), 7.23 (1H, d, J=16.2Hz), 7.28-7.41
(3H, m), 7.52-7.55 (2H, m), 7.61 (2H, d, J=8.7Hz),
7.86 (2H, d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3515, 3384, 3270, 3022, 3015, 2957, 28
76, 2669, 1708, 1595,1496, 1320, 1157/cm. [α]D= +27.1°(CHCl3, c=1.02, 24℃).
7.4Hz), 3.01 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.96 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.16-5.32 (2H, m), 6.60 (1H, d, J=12.0H
z), 6.74 (1H, d, J=12.0Hz), 7.16-7.23 (5H, m), 7.3
5 (2H, d, J=8.4Hz),7.72 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3384, 3283, 3023, 3015, 2954, 2876, 17
30, 1595, 1493, 1324,1163, 1147/cm. [α]D= +13.7°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
7.2Hz), 3.02 (1H, m), 5.16 (1H, d, J=6.9Hz), 5.23-
5.34 (2H, m), 6.60 (1H, d, J=12.3Hz), 6.74 (1H, d,
J=12.3Hz), 7.14-7.24 (5H, m), 7.35 (2H, d, J=8.1H
z), 7.72 (2H, d,J=8.1Hz). IR (CHCl3): 3515, 3384, 3269, 3025, 3021, 3014, 29
57, 2876, 2668, 1709,1595, 1322, 1162, 1147/cm. [α]D= +26.4°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.84 (3H, s), 5.20-5.26 (3H,
m), 6.90-6.95 (2H, m), 6.98 (1H, d, J=16.2Hz), 7.
17 (1H, d, J=16.2Hz), 7.46-7.49 (2H, m), 7.58 (2H,
d, J=8.4Hz), 7.83 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3
258, 3018, 3002, 2950, 1709, 1590, 1509, 1457, 140
4, 1302, 1250, 1153/cm. [α]D= +30.2°(CHCl3, c=1.00, 23℃). mp. 99-100℃
H, m), 3.10 (1H, m), 3.66 (3H, s), 5.07 (1H, br),
5.25-5.30 (2H, m), 6.98-7.04 (2H, m), 7.16 (1H, d,
J=16.2Hz), 7.28-7.37 (3H, m), 7.47-7.50 (3H, m). IR (CHCl3): 3372, 3276, 3020, 2946, 2870, 1727, 14
91, 1433, 1331, 1152/cm. [α]D= -11.5°(CHCl3, c=1.07, 21.5℃).
m), 5.10 (1H, d, J=6.6Hz), 5.29-5.32 (2H, m), 6.99
-7.04 (2H, m), 7.23 (1H, d, J=21.6Hz), 7.32-7.49
(6H, m). IR (CHCl3): 3380, 3248, 3020, 2948, 2868, 1709, 14
91, 1430, 1329, 1151/cm. [α]D= +3.4°(CHCl3, c=1.03, 25℃).
7.4Hz), 2.90-3.13 (5H,m), 3.68 (3H, s), 4.74 (1H,
d, J=6.6Hz), 5.15-5.30 (2H, m), 7.18-7.29 (7H, m),
7.76 (2H, d, J=8.1Hz). IR (CHCl3): 3384, 3282, 3063, 3028, 3023, 3016, 29
53, 2876, 1730, 1599,1496, 1319, 1157/cm. [α]D= +2.3°(CHCl3, c=1.00, 25℃). mp. 85.0-86.0℃
6.9Hz), 2.90-3.13 (5H,m), 5.18 (1H, d, J=6.6Hz),
5.24-5.34 (2H, m), 7.10-7.27 (7H, m), 7.76 (2H, d,
J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3510, 3384, 3270, 3087, 3063, 3026, 30
18, 3014, 2955, 2876,2670, 1708, 1599, 1496, 1318,
1157/cm. [α]D= +8.5°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
7.2Hz), 3.02 (1H, m), 5.23 (1H, d, J=5.4Hz), 5.26-
5.30 (2H, m), 7.37-7.39 (3H, m), 7.54-7.58 (2H,
m), 7.63-7.66 (2H, m), 7.85-7.88 (2H, m). IR (CHCl3): 3375, 3260, 3022, 2948, 2212, 1707, 15
96, 1497, 1396, 1322,1160/cm. [α]D= +25.0°(CHCl3, c=1.02, 24℃). mp. 117-118
℃.
m), 5.08-5.28 (2H, m),7.38-7.40 (3H, m), 7.554-7.5
6 (2H, m), 7.69 (1H, d, J=8.4Hz), 7.87 (1H,d, J=8.
4Hz).
6.9Hz), 3.05 (1H, m), 3.69 (3H, s), 5.15 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.25-5.27 (2H, m), 7.40-7.43 (3H, m), 7.6
1-7.64 (2H, m), 7.85 (1H, d, J=8.1Hz), 8.07 (1H, d
d, J=8.1, 1.8Hz),8.58 (1H, d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3374, 3020, 2948, 2870, 2212, 1726, 16
06, 1530, 1493, 1437,1345, 1167/cm. [α]D= +2.4°(CHCl3, c=1.03, 25℃). mp. 77-79℃.
6.6Hz), 3.08 (1H, m), 5.26-5.29 (2H, m), 5.41 (1H,
d, J=6.9Hz), 7.40-7.43 (3H, m), 7.61-7.64 (2H,
m), 7.84 (1H, d, J=8.1Hz), 8.07 (1H, dd, J=8.4, 1.
8Hz), 8.57 (1H, dd,J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3380, 3254, 2952, 2880, 2212, 1707, 16
06, 1531, 1493, 1409,1344, 1166. [α]D= +23.4°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.66 (3H, s), 4.56 (2H, br),
4.70 (1H, d, J=6.9Hz), 5.20-5.29 (2H, m), 7.15 (1
H, dd, J=7.8, 1.8Hz), 7.23 (1H, d, J=1.8Hz), 7.36-
7.39 (3H, m), 7.46 (1H, d, J=7.8Hz), 7.53-7.56 (2
H, m). IR (CHCl3): 3494, 3386, 3028, 2952, 2874, 1725, 16
11, 1559, 1497, 1422,1317, 1162/cm.
(2H, t, J=6.9Hz), 2.99 (1H, m), 5 .17 (1H, d, J=6.3Hz), 5.28-5.31 (2H, m), 7.18 (1H,
dd, J=9.6, 1.8Hz), 7.25 (1H, m), 7.36-7.39 (3H,
m), 7.46 (1H, d, J=7.8Hz), 7.52-7.56 (2H, m). IR (CHCl3): 3482, 3378, 3260, 3022, 2948, 2868, 17
08, 1612, 1495, 1422, 1317/cm. [α]D= +15.0°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
H, m), 3.67 (3H, s), 5.02 (1H, br), 5.26-5.33 (2H,
m), 7.18 (1H, d, J=4.2Hz), 7.36-7.39 (3H, m), 7.4
8 (1H, d, J=4.2Hz), 7.51-7.55 (2H, m). IR (CHCl3): 3372, 3270, 3018, 3004, 2946, 2868, 22
02, 1726, 1486, 1433,1336, 1154/cm. [α]D= +0.6°(CHCl3, c=1.11, 25℃), [α]436 +17.8
°(CHCl3, c=1.11, 25℃).
7.5Hz), 3.13 (1H, m), 5.16 (1H, d, J=6.6Hz), 5.31-
5.35 (2H, m), 7.18 (1H, d, J=3.6Hz), 7.37-7.39 (3
H, m), 7.50 (1H, d, J=3.6Hz), 7.52-7.55 (2H, m). IR (CHCl3): 3484, 3370, 3246, 2948, 2868, 2202, 17
08, 1486, 1429, 1335,1153/cm. [α]D= +17.8°(CHCl3, c=1.00, 24℃). mp. 95-96℃
7.5Hz), 3.00 (1H, m), 3.66 (3H, s), 5.10-5.30 (3H,
m), 7.40-7.60 (7H, m), 7.70 (1H, d, J=7.8Hz), 8.0
8 (1H, d, J=8.1Hz). IR (CHCl3): 3356, 3020, 2948, 2868, 2210, 1727, 14
90, 1458, 1437, 1341,1165/cm. [α]D= -58.4°(CHCl3, c=1.00, 26℃). mp. 84-85℃.
6.9Hz), 3.00 (1H, m), 5.17-5.21 (2H, m), 5.38 (1H,
d, J=6.9Hz), 7.39-7.60 (7H, m), 7.70 (1H, dd, J=
7.8, 1.5Hz), 8.07 (1H, J=6.6, 1.5Hz). IR (CHCl3): 3364, 3026, 2952, 2874, 2212, 1707, 15
97, 1491, 1458, 1411,1341, 1164/cm. [α]D= -43.1°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
m), 3.67 (3H, s), 5.17-5.26 (3H, m), 7.36-7.38 (3
H, m), 7.50-7.56 (3H, m), 7.60 (1H, m), 7.83 (1H,
m), 8.05 (1H, m). IR (CHCl3): 3376, 3020, 2946, 2870, 1727, 1598, 14
91, 1437, 1412, 1330,1245, 1163/cm. [α]D= -12.7°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
6.9Hz), 3.02 (1H, m), 5.19-5.28 (3H, m), 7.36-7.38
(3H, m), 7.47-7.55 (3H, m), 7.69 (1H, m), 7.83 (1
H, m), 8.04 (1H, m). IR (CHCl3): 3376, 3260, 3022, 3002, 2948, 2868, 22
20, 1708, 1598, 1490,1455, 1412, 1327, 1162/cm. [α]D= -8.6°(CHCl3, c=1.01, 24℃).
7.8Hz), 2.53 (1H, s), 2.96 (1H, m), 3.69 (3H, s),
4.99 (1H, d, J=6.6Hz), 5.18-5.20 (2H, m), 7.53 (2
H, d, J=8.4Hz), 7.82 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3583, 3376, 3002, 2936, 2852, 1725, 15
91, 1490, 1437, 1393,1325, 1160/cm. [α]D= -8.8°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
88 (1H, m), 5.22-5.26(2H, m), 5.30 (1H, d, J=5.7H
z), 7.50 (2H, d, J=8.7Hz), 7.80 (2H, d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3376, 3260, 3022, 2936, 2852, 1710, 15
92, 1491, 1452, 1395,1325, 1159/cm. [α]D= -8.9°(CHCl3, c=1.06, 24℃), mp. 88-91℃
69 (3H, s), 4.76 (1H,d, J=6.3Hz), 5.21-5.24 (2H,
m), 6.28 (1H, m), 7.50-7.53 (2H, m), 7.77-7.80 (2
H, m). IR (CHCl3): 3374, 3270, 3018, 2942, 2868, 2196, 17
26, 1589, 1490, 1435,1324, 1158/cm. [α]D= +7.7°(CHCl3, c=1.02, 24℃), mp. 93-95℃
H, m), 5.24 (1H, d, J=6.3Hz), 5.24-5.32 (2H, m),
6.28 (1H, m), 7.50-7.53 (2H, m), 7.78-7.81 (2H,
m). IR (CHCl3): 3468, 3374, 3260, 3020, 2942, 286
8, 2196, 1598, 1490,1455, 1398, 1322, 1157/cm. [α]D= +19.4°(CHCl3, c=1.03, 24℃).
7.2Hz), 2.43 (2H, t, J=6.9Hz), 2.94 (1H, m), 3.69
(3H, s), 4.95 (1H, d, J=6.9Hz), 5.21-5.24 (2H, m),
7.49 (2H, d, J=8.7Hz), 7.79 (2H, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3376, 3018, 2946, 2866, 2222, 1727, 15
92, 1456, 1435, 1325,1158/cm. [α]D= +3.7°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
H, t, J=7.2Hz), 3.00 (1H, m), 5.08 (1H, d, J=6.6H
z), 5.26-5.27 (2H, m), 7.49 (2H, d, J=8.7Hz),7.78
(2H, d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 2864, 2222, 1708, 15
92, 1489, 1456, 1397,1324, 1156/cm. [α]D= +14.4°(CHCl3, c=1.00, 25℃) mp. 70-71℃.
7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.83 (1H, d, J
=6.9Hz), 5.22-5.25 (2H, m), 5.54 (1H, br), 6.82-6.
85 (2H, m), 7.42-7.45 (2H, m), 7.59-7.62 (2H, m),
7.82-7.85 (2H, m). IR (CHCl3): 3576, 3374, 3018, 2946, 2868, 2208, 17
25, 1607, 1587, 1514,1435, 1325, 1270, 1162, 1133/
cm. [α]D= +9.1°(CHCl3, c=1.03, 24℃), mp. 111-112℃
7.5Hz), 3.00 (1H, m), 5.17 (1H, d, J=6.6Hz), 5.26-
5.30 (2H, m), 6.82-6.85 (2H, m), 7.42-7.45 (2H,
m), 7.59-7.62 (2H, m), 7.82-7.85 (2H, m). IR (CHCl3): 3260, 2948, 2870, 2208, 1709, 1607, 15
87, 1514, 1396, 1325,1270, 1162, 1133/cm. [α]D= -21.0°(CHCl3, c=1.00, 23℃), mp. 161-162℃
7.2Hz), 3.01 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.82 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.19-5.27 (2H, m), 7.05-7.10 (2H, m), 7.5
1-7.56 (2H, m), 7.61-7.64 (2H, m), 7.84-7.87 (2H,
m). IR (CHCl3): 3374, 3280, 3020, 2946, 2868, 2214, 17
27, 1589, 1509, 1435,1327, 1233, 1161, 1134/cm. [α]D= +6.7°(CHCl3, c=1.01, 24℃), mp. 84-85℃
6.9Hz), 3.02 (1H, m), 5.23-5.27 (3H, m), 7.04-7.10
(2H, m), 7.51-7.56 (2H, m), 7.61-7.64 (2H, m), 7.
85-7, 88 (2H, m). IR (CHCl3): 3374, 3258, 3020, 2948, 2868, 2214, 17
08, 1589, 1509, 1455,1398, 1322, 1156/cm. [α]D= +22.6°(CHCl3, c=1.02, 24℃), mp. 135-136℃
7.2Hz), 2.39 (3H, s), 3.01 (1H, m), 3.69 (3H, s),
4.80 (1H, d, J=6.6Hz), 5.20-5.29 (2H, m), 7.18 (2
H, d, J=8.1Hz), 7.44 (2H, d, J=8.1Hz), 7.62 (2H,
d, J=8.4Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3374, 3022, 2946, 2868, 2210, 1727, 15
89, 1511, 1436, 1323,1161, 1133/cm. [α]D= +9.2°(CHCl3, c=1.02, 24℃). mp. 116-118℃
m), 3.04 (1H, m), 5.14(1H, d, J=6.6Hz), 5.25-5.30
(2H, m), 7.17 (2H, d, J=7.8Hz), 7.44 (2H, d,J=7.8H
z), 7.62 (2H, d, J=8.4Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3380, 3260, 3020, 2948, 2868, 2210, 17
08, 1590, 1511, 1396,1324, 1160, 1133/cm. [α]D= +24.6°(CHCl3, c=1.00, 24℃).
7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.20 (1H, s), 3.65 (3H, s),
4.81 (1H, d, J=6.6Hz), 5.20-5.27 (2H, m), 7.46-7.5
4 (4H, m), 7.62-7.65 (2H, m), 7.85-7.88 (2H, m). IR (CHCl3): 3374, 3290, 3018, 3002, 2946, 2868, 22
12, 2110, 1726, 1591,1507, 1435, 1401, 1324, 1161/
cm. [α]D= +9.6°(CHCl3, c=1.01, 24℃), mp. 136-138℃,
7.2Hz), 3.05 (1H, m), 3.20 (1H, s), 5.16 (1H, d, J
=7.2Hz), 5.26-5.29 (2H, m), 7.45-7.53 (4H, m), 7.6
3 (2H, d, J=8.4Hz), 7.87 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3462, 3374, 3290, 3024, 2948, 2868, 22
12, 2110, 1708, 1591,1508, 1455, 1401, 1321, 1274,
1160, 1132/cm. [α]D= +24.3°(CHCl3, c=1.03, 24℃), mp. 96-99℃
m), 3.01 (1H, m), 3.67(3H, s), 4.80 (1H, d, J=6.6H
z), 5.20-5.27 (2H, m), 7.12 (2H, m), 7.56 (2H, m),
7.63 (2H, m), 7.84 (2H, m). IR (CHCl3): 3374, 3276, 3018, 2946, 2868, 2214, 17
62, 1730, 1589, 1506,1435, 1368, 1161/cm. [α]D= +7.8°(CHCl3, c=1.02, 24℃), mp. 102-104℃
m), 3.02 (1H, m), 5.14(1H, d, J=6.6Hz), 5.26-5.30
(2H, m), 7.10-7.13 (2H, m), 7.54-7.57 (2H, m), 7.6
2-7.64 (2H, m), 7.84-7.87 (2H, m). IR (CHCl3): 3482, 3250, 3022, 2946, 2868, 2214, 17
16, 1709, 1589, 1507,1454, 1396, 1368, 1322, 1195,
1161/cm. [α]D= +15.0°(CHCl3, c=1.00, 24℃), mp. 129-131℃
7.2Hz), 3.02 (1H, m), 3.67 (3H, s), 3.94 (3H, s),
4.79 (1H, d, J=6.6Hz), 5.19-5.29 (2H, m), 7.60-7.6
3 (2H, m), 7.65-7.67 (2H, m), 7.86-7.89 (2H, m),
8.04-8.06 (2H, m).IR (CHCl3): 3378, 3018, 2946, 28
80, 1720, 1604, 1435, 1307, 1276, 1161,1106/cm. [α]D= +7.3°(CHCl3, c=1.01, 25℃), mp. 132-133℃
6.9Hz), 2.93 (1H, m), 5.27-5.31 (2H, m), 7.60-7.63
(2H, m), 7.65-7.68 (2H, m), 7.86-7.89 (2H, m), 8.
05-8.07 (2H, m). IR (CHCl3): 3402, 3299, 2955, 2876, 2665, 2549, 14
55, 1422, 1313, 1281,1164/cm. [α]D= -21.1°(CH3OH, c=1.03, 23℃), mp. 227-229
(dec.)
7.2Hz), 3.02 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.88 (1H, d, J
=6.3Hz), 5.19-5.29 (2H, m), 7.67-7.72 (4H, m), 7.8
9-7.91 (2H, m), 8.24-8.27 (2H, m). IR (CHCl3): 3376, 3276, 3020, 2946, 2870, 2214, 17
26, 1594, 1519, 1455,1435, 1389, 1344, 1161/cm. [α]D= +7.7°(CHCl3, c=1.02), mp. 87-89℃
7.2Hz), 3.02 (1H, m), 5.24-5.28 (2H, m), 5.32 (1H,
d, J=5.7Hz), 7.67-7.72 (4H, m), 7.89-7.92 (2H,
m), 8.23-8.26 (2H, m). IR (CHCl3): 3374, 3260, 2948, 2214, 1708, 1595, 13
44, 1160/cm. [α]D= +23.3°(CHCl3, c=1.00), mp. 102-103℃
7.1Hz), 3.05 (1H, m), 3.84 (3H, s), 5.18 (1H, br),
5.27-5.31 (2H, m), 6.88-6.91 (2H, m), 7.48-7.50
(2H, m), 7.60-7.63 (2H, m), 7.83-7.85 (2H, m). IR (CHCl3): 3380, 3252, 3020, 2950, 2868, 2208, 17
08, 1589, 1511, 1457,1396, 1321, 1286, 1160/cm. [α]D= +26.7°(CHCl3, C=1.00). mp. 75-77℃
7.8Hz), 3.02 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.80 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.19-5.28 (2H, m), 7.51-7.77 (5H, m), 7.8
7-7.90 (2H, m), 8.13 (1H, m). IR (CHCl3): 3374, 3270, 3018, 2946, 2868, 2216, 17
26, 1607, 1567, 1527,1495, 1456, 1436, 1344, 1296,
1161/cm. [α]D= +7.4°(CHCl3, c=1.00, 22℃), mp. 68-70℃
7.2Hz), 3.01 (1H, m), 5.22-5.28 (3H, m), 7.51 (1H,
m), 7.65 (1H, m)7.70-7.76 (3H, m), 7.88-7.91(2H,
m), 8.12 (1H, dd, J=6.9Hz, 1.5Hz). IR (CHCl3): 3480, 3382, 3262, 3026, 2952, 2872, 22
18, 1708, 1607, 1567,1526, 1396, 1343, 1225, 1160/
cm. [α]D= +22.0°(CHCl3, c=1.00), mp. 92-94℃
(2H, t, J=7.2Hz), 3.01 (1H, m), 3 .67 (3H, s), 4.30 (2H, br), 4.79 (1H, d, J=6.9Hz),
5.20-5.29 (2H, m), 6.71-6.76 (2H, m), 7.18 (1H,
m), 7.37 (1H, dd, J=7.8, 1.2Hz), 7.61-7.65 (2H,
m), 7.83-7.87 (2H, m). IR (CHCl3): 3376, 3020, 2946, 2868, 2202, 1725, 16
13, 1589, 1484, 1454,1315, 1253, 1161/cm. [α]D= +8.9°(CHCl3, c=1.00, 22℃). mp. 68-70℃
6.9Hz), 2.99 (1H, m), 5.20-5.28 (2H, m), 5.37 (1H,
d, J=6.9Hz), 6.45 (2H, br), 6.71-6.76 (2H, m), 7.
19 (1H, dd, J=7.8, 6.6Hz), 7.37 (1H, m), 7.62 (2H,
d, J=8.4Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3478, 3378, 3260, 3022, 2950, 2868, 22
04, 1708, 1613, 1589,1484, 1454, 1396, 1316, 1160/
cm. [α]D= +17.1°(CHCl3, c=1.01).
6.9Hz), 3.06 (1H, m), 3.86 (3H, s), 5.29-5.33 (2H,
m), 5.45 (1H, d, J=6.6Hz), 6.91-6.94 (2H, m), 7.5
6-7.59 (2H, m), 7.81 (1H, d.t, J=8.1Hz), 8.04 (1H,
d.d, J=8.1&1.8Hz), 8.57 (1H, d, J=2.1Hz). IR (CHCl3): 3492, 3254, 3028, 2954, 2202, 1708, 15
97, 1512, 1344, 1291,1250/cm. [α]D= +27.4°(CHCl3, C=0.53, 23℃).
6.9Hz), 2.99 (1H, m), 3.84 (3H, s), 5.22-5.31 (3H,
m), 6.89 (2H, d, J=8.7Hz), 7.19 (1H, brs), 7.29
(1H, brs), 7.45-7.50 (3H, m). IR (CHCl3): 3478, 3378, 3020, 2950, 2868, 2202, 17
08, 1606, 1511, 1421,1311, 1287, 1248, 1155/cm. [α]D= +17.1°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
6.9Hz), 3.04 (1H, m), 5.29-5.33 (2H, m), 5.57 (1H,
d, J=6.3Hz), 6.84-6.87 (2H, m), 7.50-7.53 (2H,
m), 7.79 (1H, d, J=8.1Hz), 8.03 (1H, d, d, J=1.5お
よび8.1Hz), 8.57 (1H, d, J=1.5Hz). IR (CHCl3): 3250, 3024, 2950, 2868, 2200, 1707, 15
15, 1344, 1271, 1166,1143/cm. [α]D= +21.2°(CHCl3, C=0.26, 22℃).
5.4Hz), 2.93 (1H, m), 5.19-5.24 (2H, m), 6.77-6.80
(2H, m), 7.05 (1H, d.d, J=2.1および8.1Hz), 7.22
(1H, d, J=2.1Hz), 7.38-7.42 (3H, m). IR (CHCl3): 3377, 2952, 2873, 2204, 1705, 1607, 15
15, 1425, 1312, 1267,1222, 1153/cm. [α]D= -15.6°(CH3OH, C=1.02, 22℃).
m), 3.65 (3H, s), 4.87(1H, d, J=6.6Hz), 5.13-5.28
(2H, m), 7.46-7.62 (3H, m), 7.82-7.89 (4H, m), 7.9
0-7.96 (2H, m), 8.42 (1H, brs). IR (CHCl3): 3376, 3016, 2946, 2868, 1720, 1677, 15
92, 1514, 1498, 1429,1376, 1314, 1241, 1156, 1094/
cm. [α]D= -10.7°(CHCl3, c=1.04, 22.0℃) mp. 134-136
℃
7.2Hz), 2.89 (1H, m), 5.20-5.32 (2H, m), 7.46-7.62
(3H, m), 7.82-7.97 (6H, m). IR (KBr): 3272, 3007, 2952, 2874, 1708, 1660, 159
2, 1527, 1498, 1433, 1400, 1317, 1260, 1152, 1094/
cm. [α]D= -24.4°(CH3OH, c=1.02, 25.0℃).
m), 3.67 (3H, s), 4.85(1H, d, J=6.3Hz), 5.10-5.25
(2H, m), 7.81-7.90 (4H, m), 8.10-8.18 (2H, m), 8.3
1-8.40 (2H, m), 8.77 (1H, s). IR (CHCl3): 3372, 3018, 2946, 2868, 1718, 1685, 15
92, 1527, 1436, 1397,1346, 1318, 1256, 1154, 1099/
cm. [α]D= -16.1°(CHCl3, c=1.00, 23.0℃).
m), 5.15-5.30 (2H, m),7.82-7.92 (4H, m), 8.09-8.16
(2H, m), 8.30-8.37 (2H, m). IR (KBr): 3284, 3112, 3006, 2952, 2874, 1707, 159
3, 1528, 1498, 1399, 1348, 1320, 1259, 1153, 1093/
cm. [α]D= -26.3°(CH3OH, c=1.01, 22℃).
m), 3.68 (3H, s), 5.07(1H, d, J=6.9Hz), 5.10-5.24
(2H, m), 7.18 (1H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.70 (2
H, d, J=7.8Hz), 7.88-8.05 (4H, m), 8.50 (1H, brs). IR (CHCl3): 3382, 3008, 2952, 1720, 1675, 1599, 15
25, 1499, 1438, 1321,1253, 1161, 1087/cm. [α]D= -16.6°(CHCl3, c=1.03, 24.0℃) mp. 100-101
℃
m), 5.15-5.30 (2H, m),7.18 (1H, m), 7.33-7.42 (2H,
m), 7.65-7.74 (2H, m), 7.90-8.08 (4H, m). IR (KBr): 3347, 3194, 3011, 2955, 2875, 1706, 165
0, 1602, 1544, 1499, 1443, 1325, 1265, 1165, 1091/
cm. [α]D= -19.4°(CH3OH, c=1.00, 24.0℃) mp. 158-159
℃
7.2Hz), 2.98 (1H, m), 3.80 (3H, s), 5.13-5.27 (2H,
m), 6.88-6.98 (2H, m), 7.54-7.64 (2H, m), 7.94-8.
12 (4H, m). IR (KBr): 3370, 3006, 2953, 1708, 1649, 1604, 154
1, 1512, 1460, 1441, 1414, 1328, 1302, 1248, 1162,
1107, 1090, 1032/cm. [α]D= -19.1°(CH3OH, c=1.01, 24℃).
7.2Hz), 2.93-3.02 (7H,m), 5.13-5.27 (2H, m), 6.82-
6.92 (2H, m), 7.51-7.59 (2H, m), 7.95-8.02 (2H,
m), 8.04-8.11 (2H, m). IR (KBr): 3370, 3006, 2953, 1708, 1649, 1604, 154
1, 1512, 1460, 1441, 1414, 1328, 1302, 1248, 1162,
1107, 1090, 1032/cm. [α]D= -17.6°(CH3OH, c=1.01, 24℃).
7.2Hz), 2.98 (1H, m), 5.13-5.27 (2H, m), 6.75-6.84
(2H, m), 7.43-7.52 (2H, m), 7.94-8.12 (4H, m). IR (KBr): 3339, 3197, 2953, 2875, 1707, 1644, 160
6, 1541, 1514, 1446, 1325, 1293, 1259, 1240, 1225,
1161, 1091/cm. [α]D= -18.7°(CH3OH, c=1.00, 24℃). mp. 193-196
℃
H, m), 5.18-5.28 (2H,m), 6.78-7.12 (3H, m), 7.73
(1H, d.d, J=1.4および7.8Hz), 7.91-7.95 (3H,m), 8.1
4 (2H, d, J=8.4Hz), 9.71 (1H, s). IR (KBr): 3407, 3191, 2953, 1711, 1646, 1614, 160
3, 1537, 1457, 1326, 1162, 1151/cm. [α]D= -20.7°(CH3OH, C=1.01, 21℃).
7.2Hz), 2.93 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.85 (6H, s),
5.15-5.30 (2H, m), 5.45 (1H, d, J=6.3Hz), 7.04 (2
H, s), 7.78-7.86 (2H, m), 7.90-7.98 (2H, m), 8.58
(1H, s). IR (CHCl3): 3264, 3008, 2954, 2874, 1707, 1670, 16
07, 1537, 1506, 1451,1421, 1308, 1158, 1129, 1088/
cm. [α]D= -7.2°(CHCl3, C=1.01, 23.5℃). mp. 147-149
℃
7.2Hz), 2.95 (1H, m), 3.76 (3H, s), 3.86 (6H, s),
5.07-5.24 (2H, m), 7.19 (2H, s), 7.99 (2H, d,J=8.7
Hz), 8.13 (1H, d, J=8.7Hz). IR (KBr): 3354, 3002, 2950, 2874, 1656, 1607, 157
0, 1508, 1452, 1413, 1314, 1233, 1185, 1157, 1127,
1092/cm. [α]D= -20.3°(CH3OH, C=1.00, 23.5℃).
7.4Hz), 3.04 (1H, m), 3.69 (3H, s), 5.03 (1H, d, J
=6.9Hz), 5.15-5.29 (2H, m), 7.65 (2H, d, J=8.4Hz),
7.87 (1H, s), 7.98 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3386, 3271, 3025, 3015, 2955, 2877, 17
55, 1712, 1608, 1331,1162/cm. [α]D= -29.4°(CH3OH, c=1.01, 25℃).
m), 7.78 (2H, d, J=8.2Hz), 7.84 (1H, s), 7.89-7.95
(3H, m). IR (KBr): 3269, 3065, 3008, 2952, 2874, 2763, 174
6, 1707, 1607, 1322, 1157/cm. [α]D= -26.2°(CH3OH, c=1.01, 25℃).
07-5.21 (2H, m), 7.53(1H, s), 7.77 (2H, d, J=8.6H
z), 7.90 (2H, d, J=8.6). IR (KBr): 3430, 3277, 3006, 2952, 2873, 1720, 168
7, 1620, 1571, 1438, 1312, 1156/cm. [α]D= -27.3°(CH3OH, c=0.51, 26℃). mp. 230-232
℃
7.2Hz), 3.04 (1H, m), 3.69 (3H, s), 5.11 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.15-5.28 (2H, m), 7.60 (2H, d, J=8.4Hz),
7.67 (1H, s), 7.98 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3381, 3021, 2955, 2876, 1735, 1605, 14
37, 1411, 1325, 1231,1177/cm. [α]D= +8.6°(CHCl3, c=1.00, 23℃).
6.8Hz), 2.99 (1H, m), 5.18-5.28 (2H, m), 5.45 (1H,
d, J=6.6Hz), 7.61 (2H, d, J=8.7Hz), 7.67 (1H, s),
7.99 (2H, d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3382, 3222, 3028, 3019, 2957, 2876, 17
36, 1709, 1604, 1412,1322, 1301, 1286, 1179, 1162/
cm. [α]D= +10.4°(CHCl3, c=1.00, 23℃).
5Hz), 3.01 (1H, m), 3.69 (3H, s), 4.01 (3H, s), 4.
84 (1H, d, J=6.3Hz), 5.14-5.30 (2H, m), 7.71(2H,
d, J=8.7Hz), 7.87 (2H, d, J=8.7Hz), 8.09 (1H, s). IR (CHCl3): 3385, 3284, 3025, 3015, 2954, 2877, 28
21, 1730, 1598, 1459,1438, 1403, 1341, 1160, 1052/
cm. [α]D= +3.6°(CHCl3, c=1.00, 26℃).
7.2Hz), 3.02 (1H, m), 4.01 (3H, s), 5.19 (1H, d, J
=6.9Hz), 5.23-5.32 (2H, m), 7.71 (2H, d, J=8.4Hz),
7.88 (2H, d, J=8.4Hz), 8.09 (1H, s). IR (CHCl3): 3510, 3384, 3268, 3028, 3021, 3014, 29
57, 2877, 2821, 2667,2821, 2666, 1707, 1598, 1459,
1404, 1341, 1324, 1160, 1052/cm. [α]D= +11.8°(CHCl3, c=1.01, 25℃). mp. 95-96℃
H, m), 2.28 (2H.d, J=7.4Hz), 3.01 (1H, m), 3.68 (3
H, s), 4.26 (2H, q, J=7.2Hz), 4.86 (1H, d, J=6.6H
z), 5.15-5.29 (2H, m), 7.71 (2H, d, J=8.7Hz), 7.87
(2H, d, J=8.7Hz), 8.09 (1H, s). IR (CHCl3): 3385, 3282, 3025, 3026, 3015, 2954, 28
77, 1729, 1599, 1480,1458, 1438, 1403, 1338, 1161/
cm. [α]D= +4.4°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
H, m), 2.34 (2H, d, J=7.1Hz), 3.01 (1H, m), 4.27
(2H, q, J=7.2Hz), 5.20 (1H, d, J=6.6Hz), 5.21-5.35
(2H, m), 7.71 (2H, d, J=8.4Hz), 7.88 (2H, d, J=8.
4Hz), 8.10 (1H, s). IR (CHCl3): 3514, 3384, 3270, 3025, 3015, 3015, 29
57, 2877, 1708, 1599,1458, 1403, 1324, 1324, 1160,
1050/cm. [α]D= +12.7°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
℃
7.2Hz), 2.99 (1H, m), 5.22-5.33 (2H, m), 7.54-7.66
(3H, m), 8.07 (2H, d, J=9.0Hz), 8.12-8.20 (2H,
m), 8.29 (2H, d, J=9.0Hz). IR (Nujol): 3270, 2956, 2924, 2854, 1716, 1548, 14
85, 1319, 1167/cm. [α]D= +17.0°(CHCl3, c=1.00, 25℃). mp. 166.5-16
8℃
℃
7.1Hz), 3.07 (1H, m), 5.28-5.31 (2H, m), 5.33 (1H,
d, J=6.6Hz), 7.54-7.63 (3H, m), 8.05 (2H, d,J=8.4
Hz), 8.18-8.23 (2H, m), 8.41 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3384, 3269, 3025, 3015, 2957, 2877, 17
08, 1598, 1496, 1457,1417, 1326, 1164/cm. [α]D= +12.2°(CHCl3, c=1.00, 24℃). mp. 163-164
℃
t, J=7.2Hz), 2.95-3.04(1H, m), 3.68 (3H, s), 4.04
(2H, s), 4.85 (1H, d, J=6.6Hz), 5.10-5.27 (2H, m),
7.12-7.34 (7H, m), 7.76-7.82 (2H, m). IR (CHCl3): 3384, 3026, 2952, 1727, 1595, 1493, 14
36, 1318, 1155, 1091,890/cm. [α]D=0゜ [α]436= +4.9±0.4゜ (CHCl3, c=1.05, 23℃)
t, J=7.2Hz), 2.96-3.04(1H, m), 4.04 (2H, s), 5.14
(1H, d, J=6.6Hz), 5.16-5.28 (2H, m), 7.12-7.34 (7
H, m), 7.76-7.82 (2H, m). IR (CHCl3): 3260, 3020, 2950, 1709, 1407, 1318, 11
54, 1091, 892/cm. [α]D= +9.1±0.5゜ (CHCl3, c=1.04, 23℃)
s), 4.95-5.22 (2H, m),7.15-7.42 (7H, m), 7.75-7.81
(2H, m). IR (KBr): 3429, 3279, 2951, 2872, 1563, 1494, 145
3, 1408, 1313, 1155, 1093, 1057/cm. [α]D= -16.3±0.5゜ (CH3OH, c=1.06, 25℃)
(3H, m), 2.98 (1H, m),4.06 (2H, s), 4.72 (1H, d, J
=6.3Hz), 5.00-5.23 (3H, m), 7.16 (2H, d, J=8.4Hz),
7.26-7.33 (5H, m), 7.79 (2H, d, J=8.1Hz). IR (CHCl3): 3376, 3020, 2948, 2868, 1716, 1596, 14
92, 1453, 1407, 1318,1155, 1105/cm. [α]D= +2.4°(CHCl3, c=1.08, 24℃).
7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.86 (1H, d, J
=6.9Hz), 5.13-5.34 (2H, m), 7.00-7.09 (4H, m), 7.2
2 (1H, m), 7.37-7.45 (2H, m), 7.79-7.86 (2H, m). IR (CHCl3): 3376, 3018, 2946, 2868, 1727, 1582, 14
86, 1321, 1243, 1151,1093/cm. [α]D= +4.5°(CHCl3, c=1.05, 23.5℃).
H, m), 2.91 (1H, m), 5.05-5.33 (2H, m), 7.04-7.11
(4H, m), 7.18-7.25 (1H, m), 7.38-7.48 (2H, m), 7.8
0-7.87 (2H, m). IR (KBr): 3430, 3278, 3006, 2952, 2873, 1583, 148
7, 1410, 1322, 1298, 1245, 1152, 1095/cm. [α]D= -8.8°(CH3OH, c=1.05, 25.0℃).
7.2Hz), 3.01 (1H, m), 5.20 (1H, d, J=6.9Hz), 5.22-
5.35 (2H, m), 7.00-7.09 (4H, m), 7.18-7.25 (1H,
m), 7.37-7.45 (2H, m), 7.79-7.86 (2H, m). IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1582, 14
86, 1409, 1321, 1296,1243, 1151, 1093/cm. [α]D= +13.1°(CHCl3, c=1.04, 24.0℃).
7.5Hz), 2.96 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.69 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.15-5.32 (2H, m), 6.22 (1H, s), 6.98-7.4
0 (5H, m), 7.30-7.38 (2H, m), 7.68-7.74 (2H, m). IR (CHCl3): 3416, 3370, 3018, 2946, 2868, 1725, 15
87, 1508, 1437, 1400,1320, 1149, 1094/cm. [α]D= +6.2°(CHCl3, c=1.04, 25.0℃).
7.2Hz), 2.96 (1H, m), 5.04-5.35 (3H, m), 6.98-7.12
(3H, m), 7.12-7.20 (2H, m), 7.28-7.38 (2H, m), 7.
66-7.74 (2H, m). IR (CHCl3): 3424, 3270, 3028, 2952, 2872, 1708, 15
87, 1508, 1445, 1399,1320, 1148, 1092/cm. [α]D= +20.9°(CHCl3, c=1.06, 23.0℃).
7.2Hz), 3.00 (1H, m), 3.14 (3H, s), 3.68 (3H, s),
4.56 (2H, s), 4.84 (1H, d, J=6.3Hz), 5.10-5.29 (2
H, m), 7.16-7.26 (4H, m), 7.26-7.34 (2H, m), 7.78-
7.84 (2H, m). IR (CHCl3): 3384, 3028, 2952, 2874, 1727, 1598, 15
01, 1435, 1410, 1370,1329, 1172, 1148, 1091/cm. [α]D= +2.7°(CHCl3, c=1.09, 23.0℃).
7.2Hz), 2.29 (3H, s), 3.00 (1H, m), 3.68 (3H, s),
4.04 (2H, s), 4.80 (1H, d, J=6.6Hz), 5.11-5.29 (2
H, m), 6.99-7.06 (2H, m), 7.12-7.19 (2H, m), 7.31
(2H, d, J=8.1Hz),7.79 (2H, d, J=8.1Hz). IR (CHCl3): 3382, 3280, 3024, 2950, 2874, 1730, 15
96, 1504, 1435, 1407,1367, 1318, 1196, 1155, 1091/
cm. [α]D= +2.9°(CHCl3, c=1.06, 23.0℃).
32 (2H, t, J=7.2Hz), 3.01 (1H, m), 4.03 (2H, s),
5.10 (1H, d, J=6.6Hz), 5.15-5.30 (2H, m), 6.98-7.0
6 (2H, m), 7.11-7.18 (2H, m), 7.30 (2H, d, J=8.1H
z), 7.79 (2H, d, J=8.1Hz). IR (CHCl3): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1749, 17
08, 1596, 1504, 1407,1369, 1317, 1195, 1155, 1091/
cm. [α]D= +10.0°(CHCl3, c=1.09, 23.0℃).
m), 3.69 (3H, s), 3.96(2H, s), 4.79 (1H, d, J=6.6H
z), 4.97-5.17 (2H, m), 5.54 (1H, s), 6.75-6.82 (2
H, m), 6.97-7.05 (2H, m), 7.25-7.33 (2H, m), 7.75-
7.81 (2H, m). IR (CHCl3): 3382, 3026, 2950, 2874, 1722, 1595, 15
11, 1436, 1407, 1317,1257, 1154, 1090/cm. [α]D= -2.1°(CHCl3, c=1.00, 21.5℃).
7.2Hz), 2.96 (1H, m), 3.95 (2H, s), 5.05-5.27 (3H,
m), 6.73-6.82 (2H, m), 6.96-7.04 (2H, m), 7.25-7.
32 (2H, m), 7.74-7.81 (2H, m). IR (CHCl3): 3262, 3020, 2948, 2868, 1708, 1596, 15
11, 1407, 1315, 1242,1154, 1091/cm. [α]D= +4.8°(CHCl3, c=1.04, 22℃).
7.2Hz), 2.99 (1H, m), 3.68 (3H, s), 3.79 (3H, s),
3.98 (2H, s), 4.81 (1H, d, J=6.6Hz), 5.10-5.27 (2
H, m), 6.81-6.87 (2H, m), 7.03-7.10 (2H, m), 7.25-
7.32 (2H, m), 7.75-7.82 (2H, m). IR (CHCl3): 3382, 3276, 3006, 2950, 2874, 1726, 16
09, 1509, 1457, 1436,1407, 1315, 1244, 1154, 1091,
1033/cm. [α]D= +19.3°(CHCl3, C=1.05, 23℃).
7.2Hz), 2.98 (1H, m), 3.69 (3H, s), 4.81 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.12-5.32 (2H, m), 5.46 (1H, brs), 6.84-
7.01 (6H, m), 7.76-7.83 (2H, m) IR (CHCl3): 3380, 3284, 3024, 2952, 2874, 1724, 15
88, 1504, 1488, 1436,1321, 1296, 1149, 1091/cm. [α]D= +28.9°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
6.9Hz), 2.96 (1H, m), 5.18-5.35 (3H, m), 6.84-7.01
(6H, m), 7.75-7.83 (2H, m). IR (CHCl3): 3270, 3028, 2952, 2874, 1708, 1589, 15
05, 1489, 1456, 1322,1297, 1238, 1148, 1091/cm. [α]D= +7.7°(CHCl3, C=1.09, 24℃).
7.2Hz), 2.99 (1H, m), 3.68 (3H, s), 3.83 (3H, s),
4.82 (1H, d, J=6.6Hz), 5.14-5.33 (2H, m), 6.90-7.0
4 (6H, m), 7.76-7.83 (2H, m). IR (CHCl3): 3384, 3006, 2952, 2874, 1727, 1589, 15
02, 1488, 1459, 1438,1321, 1295, 1231, 1150, 1092,
1033/cm. [α]D= +3.1°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
%酢酸))
6.9Hz), 3.04 (1H, m), 5.22-5.33 (2H, m), 5.41 (1H,
d, J=6.6Hz), 7.02 (1H, d, J=9.0Hz), 7.09-7.13 (2
H, m), 7.26-7.32 (1H, m), 7.43-7.49 (2H, m), 7.93
(1H, d.d, J=2.4お よび9.0Hz), 8.46 (1H, d, J=2.4Hz).IR (CHCl3): 338
4, 3270, 3020, 2958, 1709, 1610, 1587, 1537, 1479,
1352,1271, 1252, 1167/cm. [α]D= +20.9°(CHCl3, C=0.51, 22℃).
7.2Hz), 3.07 (1H, m), 3.68 (3H, s), 5.04 (1H, d, J
=6.9Hz), 5.16-5.33 (2H, m), 7.48-7.55 (2H, m), 7.6
4 (1H, m), 7.76-7.82 (2H, m), 7.88-7.94 (2H, m),
7.98-8.04 (2H, m). IR (CHCl3): 3384, 3282, 3026, 2952, 2874, 1727, 16
63, 1596, 1446, 1396,1316, 1274, 1163, 1090/cm. [α]D= +3.1°(CHCl3, c=1.03, 22.0℃).
7.2Hz), 3.08 (1H, m), 5.10-5.40 (2H, m), 5.35 (1H,
d, J=6.8Hz), 7.45-7.58 (2H, m), 7.64 (1H, m), 7.7
4-7.84 (2H, m), 7.84-7.95 (2H, m), 7.95-8.06 (2H,
m). IR (CHCl3): 3260, 3018, 2950, 2870, 1708, 1662, 15
95, 1446, 1395, 1316,1274, 1162, 1090/cm. [α]D= +12.9°(CHCl3, c=1.05, 21.5℃).
7.2Hz), 3.07 (1H, m), 3.70 (3H, s), 5.15-5.30 (3H,
m), 7.48-7.68 (5H, m), 7.96-8.02 (2H, m). IR (CHCl3): 3382, 3030, 2952, 2878, 1725, 1446, 13
29, 1154, 1098/cm. [α]D= -12.1°(CHCl3, c=1.03, 22.0℃).
7.2Hz), 3.08 (1H, m), 5.15-5.34 (2H, m), 5.41 (1H,
d, J=6.6Hz), 7.48-7.68 (5H, m), 7.98-8.03 (2H,
m). IR (CHCl3): 3370, 3242, 3022, 2950, 2870, 1707, 14
45, 1408, 1329, 1154,1099/cm. [α]D= -0.6°(CHCl3, c=1.06, 21.5℃) [α]365 +30.7
°(CHCl3, c=1.06, 21.5℃).
m), 3.65 (3H, s), 4.28(2H, s), 4.37 (1H, d, J=7.4H
z), 5.34-5.50 (2H, m), 7.37-7.62 (9H, m). IR (CHCl3): 3389, 3294, 3028, 3015, 2954, 2877, 17
30, 1600, 1488, 1325,1151, 1129/cm. [α]D= -24.8°(CHCl3, c=1.01, 24℃).
H, m), 4.29 (2H, s), 4.81 (1H, d, J=7.4Hz), 5.32-
5.52 (2H, m), 7.36-7.62 (9H, m). IR (CHCl3): 3510, 3388, 3251, 3031, 3015, 2956, 28
77, 2668, 1708, 1601,1488, 1318, 1151, 1129/cm. [α]D= -24.6°(CHCl3, c=1.02, 25℃).
H, m), 3.65 (3H, s), 4.31 (2H, s), 4.48 (1H, d, J=
7.4Hz), 5.33-5.49 (2H, m), 7.42-7.80 (8H, m). IR (CHCl3): 3388, 3285, 3018, 2955, 2877, 2225, 17
30, 1597, 1479, 1320,1152, 1129/cm. [α]D= -20.1°(CHCl3), c=0.96, 25℃).
H, m), 4.32 (2H, s), 4.86 (1H, d, J=7.4Hz), 5.33-
5.53 (2H, m), 7.43-7.80 (8H, m). IR (CHCl3): 3512, 3388, 3258, 3031, 3023, 3014, 29
56 2877, 2225, 1708, 1597, 1479, 1319, 1151, 1128/
cm. [α]D= -19.3°(CHCl3, c=1.09, 23℃).
7.2Hz), 3.07 (1H, m), 5.17-5.22 (2H, m), 5.36 (1H,
d, J=6.9Hz), 7.77 (1H, d, J=9.0Hz), 8.11-8.17 (2
H, m), 8.36 (1H, d.d, J=2.1および9.0Hz), 8.51 (1H,
d, J=1.8Hz), 8.65(1H, d, J=2.1Hz). IR (CHCl3): 3382, 3266, 3026, 2954, 2874, 1708, 16
32, 1585, 1528, 1458,1419, 1345, 1153/cm. [α]D= +7.6°(CHCl3, C=1.04, 22℃).
7.5Hz), 3.02 (1H, m), 5.09 (1H, d, J=6.6Hz), 5.15-
5.21 (2H, m), 6.72 (1H, d, J=8.4Hz), 6.85 (1H, s),
7.54 (1H, d, J=8.4Hz), 7.72 (1H, d, J=9.0Hz), 7.8
3 (1H, d.d, J=1.8および9.0Hz), 8.32 (1H, d, J=1.8H
z). IR (CHCl3): 3380, 3260, 3022, 2948, 2868, 2352, 17
09, 1636, 1460, 1425,1313, 1291, 1265, 1148, 1130/
cm. [α]D= +12.9°(CHCl3, C=1.02, 22.5℃).
6.9Hz), 3.02 (1H, m), 3.08 (6H, s), 5.12 (1H, d, J
=6.3Hz), 5.19-5.25 (2H, m), 6.78-6.84 (2H, m), 7.5
3 (1H, d, J=8.7Hz), 7.76-7.83 (2H, m), 8.30 (1H,
d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3272, 3030, 2950, 2874, 1708, 1635, 16
01, 1511, 1457, 1425,1357, 1328, 1151, 1124/cm. [α]D= +6.3°(CHCl3, C=1.04, 23℃).
7.2Hz), 3.05 (1H, m), 4.10 (3H, s), 5.13-5.28 (2H,
m), 5.38 (1H, d, J=6.9Hz), 7.67-7.74 (2H, m), 8.0
8 (1H, d.d, J=1.8および9.0Hz), 8.11 (1H, s), 8.61
(1H, d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 1639, 16
06, 1528, 1470, 1455,1424, 1349, 1311, 1238, 1174,
1149, 1120, 1079, 1060, 1022/cm. [α]D= +7.8°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
7.2Hz), 3.01 (1H, m), 3.97 (3H, s), 5.10-5.27 (5H,
m), 6.92 (1H, s), 7.29 (1H, s), 7.52 (1H, d,J=8.7
Hz), 7.82 (1H, d.d, J=2.1および8.7Hz), 8.33 (1H,
d, J=2.1Hz). IR (CHCl3): 3380, 3264, 3002, 2950, 2868, 1708, 16
34, 1476, 1452, 1426,1317, 1264, 1218, 1169, 1147,
1115, 1068, 1031/cm. [α]D= +5.6°(CHCl3, C=1.02, 23℃).
6.9Hz), 2.91 (6Hs), 3.03 (1H, m), 4.01 (3H, s), 5.
15-5.26 (3H, m), 7.18 (1H, s), 7.38 (1H, s),7.59
(1H, d, J=8.7Hz), 7.87 (1H, d.d, J=2.1および8.7H
z), 8.40 (1H, d, J=2.1Hz). IR (CHCl3): 3384, 3266, 2956, 1709, 1632, 1602, 14
95, 1473, 1458, 1430,1317, 1231, 1148, 1121/cm. [α]D= +11.2°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
7.2Hz), 3.00 (1H, m), 5.13-5.19 (2H, m), 5.43 (1H,
d, J=6.0Hz), 7.02 (1H, d.d, J=2.4および9.0Hz), 7.
38-7.41 (2H, m), 7.58 (1H, d, J=8.7Hz), 7.96 (1H,
d.d, J=1.8および8.7Hz), 8.45 (1H, d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3270, 3020, 2948, 2868, 1709, 1601, 14
78, 1448, 1419, 1315,1147, 1120/cm. [α]D= -11.4°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
s), 3.01 (1H, m), 5.14-5.19 (2H, m), 5.36 (1H, d,
J=6.6Hz), 7.24 (1H, d.d, J=2.4および9.0Hz), 7.59
(1H, d, J=6.3Hz), 7.66 (1H, d, J=8.7Hz), 7.72 (1H,
d, J=2.4Hz), 8.01(1H, d.d, J=1.8および8.7Hz), 8.4
9 (1H, d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3470, 3374, 3260, 3018, 2950, 2868, 17
09, 1474, 1444, 1412,1370, 1319, 1266, 1162, 1145,
1118/cm. [α]D= +4.9°(CHCl3, C=1.00, 24℃).
7.2Hz), 3.03 (1H, m), 3.92 (3H, s), 5.15-5.20 (2H,
m), 5.32 (1H, d, J=6.6Hz), 7.11 (1H, d.d, J=2.4お
よび9.3Hz), 7.45 (1H, d, J=2.4Hz), 7.50 (1H, d, J=
9.3Hz), 7.62 (1H,d, J=8.7H), 7.97 (1H, d.d, J=2.1
および8.7Hz), 8.50 (1H, d, J=2.1Hz). IR (CHCl3): 3260, 3018, 2948, 1708, 1483, 1454, 14
32, 1314, 1287, 1268,1188, 1169, 1147/cm. [α]D= +4.9°(CHCl3, C=1.01, 23.5℃).
6.6Hz), 3.04 (1H, m), 5.17-5.29 (3H, m), 7.41 (1H,
d.d, J=1.5および8.1Hz), 7.64-7.68 (2H, m), 7.92
(1H, d, J=8.4Hz), 8.00 (1H, d.d, J=1.8および8.4H
z), 8.49 (1H, d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3266, 3028, 2952, 2872, 1707, 1629, 15
91, 1456, 1416, 1318,1275, 1150/cm. [α]D= +3.2°(CHCl3, C=1.04, 23℃).
7.2Hz), 3.03 (1H, m), 4.64-4.65 (2H, m), 5.16-5.50
(5H, m), 6.13 (1H, m), 7.14 (1H, d.d, J=2.7および
9.0Hz), 7.46-7.52 (2H, m), 7.63 (1H, d, J=8.7Hz),
7.97 (1H, d.d, J=1.8および8.7Hz), 8.49 (1H, d, J=
1.8Hz). IR (CHCl3): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 15
99, 1478, 1446, 1414,1314, 1284, 1268, 1184, 1148,
1120/cm. [α]D= +5.3°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
H, m), 4.07 (3H, s), 5.23-5.27 (2H, m), 5.36 (1H,
d, J=7.2Hz), 7.20 (1H, s), 7.36-7.48 (2H, m), 7.55
-7.58 (1H, m), 7.91-7.93 (1H, m), 8.52 (1H, s). IR (CHCl3): 3362, 3257, 3020, 2948, 2868, 1708, 16
37, 1602, 1579, 1488,1457, 1437, 1413, 1345, 1318,
1301, 1276, 1182, 1104/cm. [α]D= +19.4°(CHCl3, C=1.01, 25℃). mp. 88-90℃
7.2Hz), 3.01 (1H, m), 4.10 (2H, s), 5.10 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.18-5.35 (2H, m), 7.04-7.26 (5H, m), 7.6
7-7.76 (2H, m). IR (CHCl3): 3266, 3028, 2952, 2952, 2872, 1708, 15
99, 1574, 1478, 1457,1418, 1301, 1258, 1147, 1124,
1101, 1080/cm. [α]365 +33.4°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
H, m), 5.11 (1H, d, J=6.6Hz), 5.27-5.35 (2H, m),
6.85-6.96 (5H, m), 7.35 (1H, d, J=2.1Hz), 7.42 (1
H, d.d, J=2.1および8.7Hz). IR (CHCl3): 3384, 3263, 2957, 1708, 1587, 1489, 14
62, 1416, 1290, 1222,1151, 1123/cm. [α]D= +6.4°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
6.9Hz), 3.04 (1H, m), 5.18-5.26 (3H, m), 7.52-7.56
(2H, m), 7.88-8.00 (3H, m), 8.25 (1H, m), 8.69 (1
H, m). IR (CHCl3): 3382, 3268, 2952, 2874, 1707, 1457, 14
25, 1409, 1318, 1152/cm. [α]D= +4.4°(CHCl3, C=1.02, 22℃).
7.2Hz), 3.06 (1H, m), 5.19-5.24 (2H, m), 5.58 (1H,
d, J=6.6Hz), 7.62 (1H, m), 7.72 (1H, m), 7.86-7.9
1 (2H, m), 7.96 (1H, d, J=7.8Hz), 8.04 (1H, d.d, J
=1.5および8.1Hz),8.34 (1H, d, J=1.2Hz). IR (CHCl3): 3490, 3260, 3020, 2950, 2870, 1707, 14
56, 1399, 1312, 1165/cm. [α]D= -8.3°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
02 (1H, m), 3.90 (3H,s), 5.12-5.26 (3H, m), 7.29-
7.58 (4H, m), 7.97 (1H, d.d, J=1.8および7.5Hz), 8.
13 (1H, d, J=7.5Hz), 8.64 (1H, d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3382, 3266, 3018, 2956, 1708, 1629, 15
94, 1476, 1467, 1325,1245, 1227 , 1158, 1146/cm. [α]D= +14.6°(CHCl3, C=1.00, 22℃).
m), 5.08-5.21 (3H, m),7.28-7.33 (1H, m), 7.47-7.51
(3H, m), 7.90 (1H, d.d, J=1.5および7.8Hz),8.10 (1
H, d, J=7.8Hz), 8.63-8.64 (2H, m). IR (CHCl3): 3465, 3380, 3275, 3020, 2957, 2876, 17
08, 1627, 1604, 1495,1473, 1457, 1328, 1240, 1222,
1156, 1149/cm. [α]D= +8.2°(CHCl3, C=1.01, 22℃).
7.2Hz), 3.05 (1H, m), 5.16-5.20 (2H, m), 5.35 (1H,
d, J=6.6Hz), 7.40 (1H, m), 7.55 (1H, m), 7.63 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.89 (1H, d.d, J=1.5および8.1Hz),
8.01 (1H, m), 8.06(1H, d, J=8.1Hz), 8.12 (1H, d, J
=1.5Hz). IR (CHCl3): 3478, 3266, 3028, 2952, 2874, 1708, 14
54, 1417, 1323, 1196,1148/cm. [α]D= +21.9°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
7.2Hz), 3.05 (1H, m), 4.10 (3H, s), 5.14-5.25 (2H,
m), 5.41 (1H, d, J=7.2Hz), 7.35-7.42 (1H, m), 7.5
1-7.64 (3H, m), 7.94-8.00 (1H, m), 8.16 (1H, s). IR (CHCl3): 3368, 3274, 3028, 2952, 2874, 1708, 16
33, 1583, 1465, 1452,1438, 1413, 1315, 1151, 1103,
1053, 1024/cm. [α]D= +15.1°(CHCl3, C=1.01, 23℃). mp. 108-110
℃
7.5Hz), 2.90 (1H, m), 5.08-5.23 (2H, m), 7.32 (1H,
s), 7.38-7.61 (2H, m), 7.62 (1H, s)7.68-7.71(1H,
m), 7.92 (1H, s), 8.14-8.17 (1H, m), 10.7 (1H, s),
11.9 (1H, s). IR (KBr): 3350, 3295, 2952, 2874, 1707, 1636, 160
1, 1466, 1431, 1389, 1315, 1251, 1174, 1146, 1106/
cm. [α]D= -25.3°(CH3OH, C=1.01, 25℃). mp. 159-162
℃
7.2Hz), 3.07 (1H, m), 4.32 (2H, q, J=7.2Hz), 5.19-
5.23 (2H, m), 5.31 (1H, d, J=7.8Hz), 7.38 (1H, m),
7.41-7.62 (3H, m), 7.95 (1H, m), 8.15 (1H, s). IR (CHCl3): 3360, 3018, 2946, 2870, 1709, 1633, 14
57, 1445, 1425, 1394,1314, 1176, 1152, 1105/cm. [α]D= +12.7°(CHCl3, C=1.02, 25℃). mp. 108-109
℃
H, m), 4.15 (3H, s), 5.20-5.26 (2H, m), 5.34 (1H,
d, J=6.9Hz), 7.41-7.47 (1H, m), 7.65-7.68 (2H, m),
7.89-7.92 (1H, m), 8.32 (1H, s). IR (CHCl3): 3366, 3087, 3022, 2957, 1708, 1632, 15
38, 1463, 1408, 1364,1346, 1308, 1227, 1212, 1205,
1167/cm. [α]D= +19.6°(CHCl3, C=1.01, 25℃).
H, m), 4.14 (3H, s), 5.21-5.27 (2H, m), 5.47 (1H,
d, J=6.9Hz), 7.64 (1H, s), 7.72 (1H, d.d, J=0.6お
よび9.0Hz), 8.25 (1H, s), 8.47 (1H, d.d, J=2.4およ
び9.0Hz), 8.94 (1H, d.d, J=0.6および2.4Hz). IR (CHCl3): 3373, 2957, 1708, 1639, 1587, 1528, 14
67, 1428, 1415, 1345,1221, 1184, 1155/cm. [α]D= +14.4°(CHCl3, C=0.50, 25℃)
7.2Hz), 3.04 (1H, m), 3.97 (2H, s), 5.15-5.30 (3H,
m), 7.35-7.47 (2H, m), 7.55-7.63 (1H, m), 7.80-7.
96 (3H, m), 8.05 (1H, d, J=0.3Hz). IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 2868, 1707, 1451, 14
13, 1319, 1172, 1144,1101, 1071/cm. [α]D= +18.2°(CHCl3, C=1.04, 22℃).
6.9Hz), 3.00 (1H, m), 5.00-5.19 (2H, m), 5.35 (1H,
d, J=6.6Hz), 7.25-7.30 (1H, m), 7.48-7.50 (2H,
m), 7.73 (1H, d.d, J=1.5および8.1Hz), 8.08-8.14 (3
H, m), 8.93 (1H, s). IR (CHCl3): 3466, 3380, 3276, 3016, 2957, 1708, 16
30, 1495, 1458, 1324,1241, 1150/cm. [α]D= +18.0°(CHCl3, C=1.00, 22℃).
6.9Hz), 2.98 (1H, m), 3.89 (3H, s), 5.00-5.22 (2H,
m), 5.27 (1H, d, J=6.9Hz), 6.88 (1H, d.d, J=2.1お
よび8.4Hz), 6.94 (1H, d, J=2.1Hz), 7.69 (1H, d.d,
J=1.5および7.8Hz), 7.92-8.01 (3H, m), 8.83 (1H,
s). IR (CHCl3): 3465, 3378, 3276, 3022, 2957, 1708, 16
30, 1609, 1569, 1459,1433, 1314, 1281, 1229, 1151/
cm. [α]D= +19.3°(CHCl3, C=1.01, 21℃).
95 (3H, s), 5.06-5.26(3H, m), 6.87-6.93 (2H, m),
7.69 (1H, d.d, J=1.6および8.2Hz), 7.93-9.05(3H,
m). IR (CHCl3): 3026, 2957, 1708, 1630, 1601, 1460, 13
31, 1243, 1224, 1152/cm. [α]D= +17.2°(CHCl3, C=1.00, 22℃).
s), 3.14 (1H, m), 3.68(3H, s), 5.09 (1H, d, J=6.8H
z), 5.10-5.28 (2H, m), 7.45 (1H, d.d., J=1.8&8.6H
z), 7.75-7.84 (2H, m). IR (CHCl3): 3374, 3018, 2946, 2868, 1725, 1585, 15
13, 1436, 1340, 1278,1153, 1112/cm. [α]D= -14.7°(CHCl3, c=1.07, 25.0℃).
7.2Hz), 2.66 (3H, s), 3.14 (1H, m), 5.12-5.22 (2H,
m), 5.41 (1H, d, J=7.2Hz), 7.45 (1H, d.d., J=2.1&
8.7Hz), 7.76 (1H, d, J=8.7Hz), 7.78 (1H, d, J=2.1H
z). IR (CHCl3): 3372, 3250, 3022, 2950, 2868, 1707, 15
14, 1419, 1336, 1279,1154, 1112/cm. [α]D= -4.1°(CHCl3, c=1.08, 26.0℃) m.p. 141-143
℃
4.2Hz), 5.25-5.40 (2H,m), 7.85 (1H, t, J=7.2Hz),
8.00 (1H, t, J=8.1Hz), 8.15-8.20 (2H, m), 8.67 (1
H, d, J=8.1Hz), 8.73 (1H, d, J=8.1Hz), 8.83 (1H,
s), 9.43 (1H, s). IR (KBr): 3422, 3269, 3046, 2952, 2871, 1711, 161
7, 1447, 1333, 1243, 1161, 1146/cm. [α]D= -41.0°(CH3OH, C=1.01, 23℃).
H, m), 2.92 (1H, m), 5.05-5.22 (2H, m), 6.63 (1H,
d, J=5.4Hz), 7.77-7.92 (3H, m), 8.31 (1H, d.d, J=
1.8および8.7Hz), 8.59 (1H, d, J=8.7Hz), 8.73 (1H,
d, J=8.7Hz), 9.01(1H, s), 9.55 (1H, d, J=1.8Hz). IR (KBr): 3433, 3252, 2952, 2871, 1696, 1578, 142
3, 1335, 1308, 1219, 1185, 1160, 1106/cm. [α]D= -19.3°(DMSO, C=0.50, 23℃).
m), 3.66 (3H, s), 4.74(1H, d, J=6.6Hz), 5.10-5.12
(2H, m), 6.88 (1H, d, J=1.2Hz), 7.37-7.50 (3H, m),
7.56 (1H, dd, J=8.7, 1.5Hz), 7.68-7.77 (3H, m),
8.06 (1H, s), 9.44 (1H, dd, J=1.2Hz). IR (CHCl3): 3462, 3374, 3026, 3006, 2952, 2872, 17
24, 1610, 1580, 1484,1452, 1358, 1309, 1147. [α]D= +16.4°(CHCl3, c=1.05, 26℃). mp. 130-132
℃.
6.9Hz), 2.88 (1H, m), 5.16-5.26 (2H, m), 6.87 (1H,
s), 7.28-7.57 (4H, m), 7.69 (1H, d, J=8.4Hz), 7.7
5-7.78 (2H, m), 7.99 (1H, s). IR (KBr): 3254, 2944, 1704, 1484, 1453, 1358, 130
5, 1147. [α]D= +13.0°(CH3OH, c=1.02, 24℃), mp. 160-161℃
m), 3.67 (3H, s), 3.87(3H, s), 4.67 (1H, brs), 5.0
8-5.14 (2H, m), 6.77 (1H, d, J=1.5Hz), 6.99-7.02
(2H, m), 7.53-7.57 (1H, m), 7.65-7.70 (3H, m), 8.0
0 (1H, s), 9.27 (1H, brs). IR (CHCl3): 3426, 3376, 3006, 2952, 1724, 1610, 14
95, 1438, 1357, 1308,1282, 1249, 1177, 1147/cm. [α]D= +18.1°(CHCl3, C=1.02, 22℃).
6.0Hz), 2.85 (1H, m), 3.87 (3H, s), 5.16-5.23 (2H,
m), 6.99-7.02 (2H, m), 7.41 (1H, m), 7.64-7.73 (3
H, m), 7.92 (1H, m). IR (CHCl3): 3366, 3261, 3004, 2954, 2873, 1705, 16
11, 1496, 1458, 1438,1304, 1286, 1253, 1180, 1149,
1128/cm. [α]D= +14.6°(CHCl3, C=1.02, 22℃).
m), 3.85 (3H, s), 5.10-5.16 (2H, m), 6.90-6.93 (2
H, m), 7.50 (1H, m), 7.60-7.65 (3H, m), 7.91 (1H,
d, J=0.9Hz). IR (CHCl3): 3369, 3270, 2950, 2873, 1719, 1612, 14
98, 1456, 1440, 1359,1306, 1269, 1219, 1146, 1127/
cm. [α]D= +18.1°(CH3OH, C=1.00, 22℃).
m), 5.06-5.10 (2H, m),6.76 (1H, m), 6.86-6.90 (2H,
m), 7.48 (1H, m), 7.61-7.69 (3H, m), 7.89 (1H,
m). IR (CHCl3): 3360, 3259, 2954, 2873, 1706, 1612, 14
97, 1457, 1360, 1306,1272, 1230, 1176, 1148, 1126/
cm. [α]D= +20.3°(CH3OH, C=1.00, 22℃).
6.9Hz), 3.05 (1H, m), 3.81 (3H, s), 5.08 (1H, d, J
=6.9Hz), 5.23-5.25 (2H, m), 6.62 (1H, s), 7.47-7.5
4 (5H, m), 7.59 (1H, m), 7.70 (1H, m), 7.97 (1H,
m). IR (CHCl3): 3380, 3260, 3020, 2946, 2868, 1708, 14
66, 1388, 1328, 1149/cm. [α]D= +32.9°(CHCl3, c=1.07, 22℃).
H, m), 2.98 (1H, m), 3.70 (3H, s), 4.83 (1H, d, J=
6.6Hz), 5.13-5.16 (2H, m), 6.95 (1H, d, J=1.5Hz),
7.11-7.23 (2H, m), 7.43 (1H, d, J=8.1Hz), 7.65 (1
H, d, J=8.1Hz), 7.79-7.93 (4H, m), 9.08 (1H, br). IR (CHCl3): 3458, 3372, 3020, 3002, 2946, 2868, 17
19, 1598, 1452, 1422,1321, 1300, 1157/cm. [α]D= -6.6°(CHCl3, c=1.00), mp150-151℃
7.5Hz), 3.00 (1H, m), 5.16-5.19 (2H, m), 5.32 (1H,
d, J=7.2Hz), 6.93 (1H, d, J=1.2Hz), 7.13 (1H, m),
7.22 (1H, dd, J=7.8, 6.6Hz), 7.42 (1H, d, J=7.8H
z), 7.63 (1H, d, J=7.8Hz), 7.76 (2H, d, J=8.4Hz),
7.90 (2H, d, J=8.4Hz), 8.95 (1H, br). IR (CHCl3): 3458, 3374, 3260, 3020, 3002, 2948, 28
68, 1708, 1598, 1452,1422, 1301, 1156/cm. [α]D= +17.9°(CHCl3, c=1.01, 22℃).
6.8Hz), 3.05 (1H, m), 5.20-5.36 (3H, m), 7.39-7.44
(2H, m), 7.61-7.66 (1H, m), 7.80-7.84 (1H, m), 8.
05 (2H, d, J=8.6Hz), 8.40 (2H, d, J=8.6Hz). IR (CHCl3): 3384, 3271, 3019, 2958, 1709, 1615, 15
99, 1551, 1453, 1405,1344, 1326, 1243, 1163/cm. [α]D= +18.5°(CHCl3, C=1.00, 21℃).
z), 2.99 (1H, m), 5.08(1H, d, J=6.3Hz), 5.09-5.24
(2H, m), 6.90 (1H, d, J=1.2Hz), 7.32-7.48 (4H, m),
7.64-7.72 (3H, m), 8.20 (1H, d, J=1.2Hz), 9.00 (1
H, s). IR (CHCl3): 3464, 3375, 3275, 3022, 2956, 1707, 16
05, 1490, 1449, 1356,1322, 1219, 1147, 1131/cm. [α]D= +21.6°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
H, bs), 3.37 (1H, m),3.67 (3H, s), 5.38-5.50 (2H,
m), 7.40-7.68 (9H, m). IR (CHCl3): 3375, 1727, 1602, 1435, 1362, 1221, 12
07, 1168, 1045/cm.
H, m), 3.37 (1H, m), 5.35-5.54 (2H, m), 5.62 (1H,
d, J=7.2Hz), 7.39-7.70 (9H, m). IR (CHCl3): 3674, 3496, 3376, 3234, 3012, 2952, 28
80, 2650, 1725 (sh), 1709, 1602, 1485, 1420, 1360,
1167/cm. [α]D= +32°(CHCl3, c=1.69).
95 (1H, m), 3.67 (3H,s), 3.93 (3H, s), 4.81 (1H,
d, J=6.2Hz), 5.04-5.20 (2H, m), 7.02-7.05 (2H, m),
7.31 (1H, d, J=8.6Hz), 7.39 (1H, d, J=7.8Hz), 7.7
9-7.89 (3H, m). IR (CHCl3): 3385, 3286, 3029, 3019, 3015, 2954, 28
77, 1718, 1617, 1598,1567, 1507, 1311, 1269, 1153/
cm. [α]D= -29.4°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
6.9Hz), 3.21 (1H, m), 4.25 (2H, s), 5.07 (1H, d, J
=7.8Hz), 5.35-5.48 (2H, m), 7.25 (1H, dd, J=1.8お
よび8.1Hz), 7.32-7.35 (2H, m), 7.59 (1H, d, J=8.1H
z), 7.94 (1H, s),8.14 (1H, d, J=2.7Hz), 8.23 (1H,
d.d, J=2.7および8.7Hz). IR (CHCl3): 3386, 3026, 3015, 2957, 2877, 2633, 17
02, 1617, 1573, 1530,1348, 1123/cm. [α]D= -6.1°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
64 (3H, s), 3.94 (3H,s), 4.22 (2H, s), 4.36 (1H,
d, J=7.8Hz), 5.37-5.42 (2H, m), 7.16-7.42 (6H, m),
7.53 (1H, d, J=8.4Hz), 7.94 (1H, s). IR (CHCl3): 3389, 3022, 3013, 2953, 2877, 1716, 16
16, 1560, 1485, 1340,1326, 1124/cm. [α]D= -15.2°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
7.2Hz), 3.17 (1H, m), 4.22 (2H, s), 4.91 (1H, d, J
=7.5Hz), 5.37-5.42 (2H, m), 7.13-7.43 (6H, m), 7.6
0 (1H, d, J=8.1Hz), 8.05 (1H, s). IR (CHCl3): 3511, 3387, 3029, 3020, 3011, 2957, 28
77, 2651, 1698, 1614,1560, 1505, 1320, 1280, 1252,
1126/cm. [α]D= -0.9°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
m), 3.05 (1H, m), 3.66(3H, s), 4.77 (1H, d, J=6.0H
z), 5.08-5.28 (2H, m), 7.46 (3H, m), 7.38-7.54 (2
H, d, J=7.5Hz), 7.72 (2H, d, J=8.4Hz), 7.93 (2H,
d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3384, 3028, 2952, 2876, 1719, 1595, 13
91, 1322, 1155/cm. [α]436 +4.0~+6.0 (CHCl3, c=1.00, 23℃). mp. 96-98℃
m), 3.00 (1H, m), 3.67(3H, s), 4.05 (2H, s), 4.83
(1H, d, J=6.0Hz), 5.05-5.23 (2H, m), 7.14 (2H, d,
J=7.2Hz), 7.17-7.32 (5H, m), 7.78 (2H, d, J=8.4H
z). IR (CHCl3): 3384, 3026, 2952, 2874, 1719, 1595, 14
53, 1407, 1320, 1180/cm. [α]D= +2.5°(CHCl3, c=1.02, 24℃).
04 (2H, s), 5.21-5.35(2H, m), 5.55 (1H, d, J=6.9H
z), 7.14 (2H, d, J=6.6Hz), 7.20-7.32 (5H, m), 7.78
(2H, d, J=8.1H). IR (CHCl3): 3250, 3022, 2950, 1699, 1596, 1495, 14
53, 1405, 1318, 1153/cm. [α]D= +17.1°(CHCl3, c=1.01, 25℃). mp. 129-131℃.
11 (1H, m), 5.24-5.32(2H, m), 5.70 (1H, d, J=6.6H
z), 7.38-7.68 (4H, m), 7.96-8.04 (2H, m), 8.53 (1
H, d, J=1.4Hz). IR (CHCl3): 3384, 3246, 2958, 1701, 1632, 1595, 14
68, 1445, 1322, 1216,1202, 1190, 1155, 1122/cm. [α]D= +10.8°(CHCl3, C=0.51, 23℃).
09 (3H, s), 5.23-5.28(2H, m), 5.76 (1H, d, J=7.2H
z), 7.36-7.63 (4H, m), 7.97 (1H, d, J=7.8Hz), 8.16
(1H, s). IR (CHCl3): 3369, 2959, 1702, 1635, 1585, 1468, 14
54, 1441, 1415, 1318,1222, 1189, 1170, 1154/cm. [α]D= +9.9°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
H, m), 2.89 (3H, s), 3.31 (1H, m), 3.64 (3H, s),
5.16-5.30 (2H, m), 7.34-7.42 (3H, m), 7.50-7.59 (2
H, m), 7.62-7.68 (2H, m), 7.76-7.82 (2H, m). IR (CHCl3): 3020, 2946, 2868, 2212, 1727, 1596, 14
95, 1437, 1339, 1156,1135, 1084/cm. [α]D= -16.1°(CHCl3, c=1.05, 25.0℃). m.p. 100-102℃
H, m), 2.91 (3H, s), 3.35 (1H, m), 3.62 (3H, s),
5.02-5.30 (2H, m), 7.50-7.60 (3H, m), 7.90-8.08 (6
H, m). IR (CHCl3): 3016, 2946, 2868, 1728, 1437, 1398, 13
40, 1160, 1086/cm. [α]D= -32.5°(CHCl3, c=1.00, 25.0℃).
H, m), 2.91 (3H, s), 3.27 (1H, m), 4.90-5.30 (2H,
m), 7.37-7.44 (3H, m), 7.53-7.61 (2H, m), 7.71-7.7
7 (2H, m), 7.81-7.87 (2H, m). IR (KBr): 3412, 2999, 2951, 2871, 2217, 1560, 139
9, 1243, 1159, 1137, 1103, 1084. [α]D= -8.6°(CH3OH, c=1.03, 23℃).
H, m), 3.33 (3H, s), 5.23-5.43 (3H, m), 7.51-7.59
(3H, m), 7.91-8.10 (6H, m), 9.02 (1H, brs). IR (CHCl3): 3382, 3268, 3028, 2954, 2874, 1715, 14
42, 1400, 1337, 1162,1120, 1089/cm. [α]D= +40.0°(CHCl3, C=0.53, 22℃).
26 (2H, m), 5.84 (1H,br), 5.25-5.29 (1H, d, J=6.6H
z), 6.03 (1H, br), 7.14 (2H, d, J=8.1Hz), 7.26-7.3
1 (5H, m), 7.80 (2H, d, J=8.1Hz). IR (CHCl3): 3376, 3002, 2946, 1669, 1595, 1492, 14
54, 1406, 1318, 1154/cm. [α]D= +4.3°(CHCl3, c=1.00, 23℃).
H, m), 4.04 (2H, s), 5.10 (1H, d, J=6.6Hz), 5.21-
5.26 (2H, m), 7.14 (2H, d, J=8.7Hz), 7.16-7.32 (5
H, m), 7.78 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3260, 3020, 2946, 1711, 1596, 1492, 14
57, 1407, 1318, 1154/cm. [α]D= +9.3°(CHCl3, c=1.09, 25℃).
H, m), 3.30 (3H, s), 4.04 (2H, s), 5.19 (1H, d, J=
7.2Hz), 5.22-5.39 (2H, m), 7.10-7.35 (7H, m), 7.81
(2H, d, J=8.1Hz), 9.10 (1H, brs). IR (CHCl3): 3382, 3260, 3028, 2952, 2874, 2670, 17
13, 1595, 1492, 1450,1405, 1338, 1160, 1120, 1092/
cm. [α]D= +22.2°(CHCl3, C=1.07, 22℃).
m), 3.35 (3H, s), 5.18-5.40 (3H, m), 7.41 (1H, d.
t., J=0.9および7.8Hz), 7.50-7.69 (3H, m), 7.88-8.1
5 (2H, m), 8.60 (1H, d, J=1.5Hz), 9.06 (1H, s). IR (CHCl3): 3382, 3268, 3028, 2954, 2874, 1714, 14
42, 1402, 1338, 1188,1155, 1 121, 1072/cm. [α]D= +15.3°(CHCl3, C=1.00, 22℃).
3.0Hz), 7.42-7.65 (4H,m), 7.94-8.03 (2H, m), 8.49-
8.50 (1H, m). IR (CHCl3): 3293, 3024, 1710, 1595, 1584, 1467, 14
45, 1410, 1324, 1222,1213, 1206, 1190, 1160/cm. [α]D= -41.1°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
53 (1H, d, J=7.2Hz), 7.39 (1H, m), 7.50-7.62 (3H,
m), 7.96 (1H, d, J=7.5Hz), 8.13 (1H, s). IR (CHCl3): 3367, 3025, 2955, 1711, 1634, 1600, 15
84, 1468, 1454, 1440,1415, 1342, 1317, 1222, 1189,
1157/cm. [α]D= +1.2°(CHCl3, C=1.00, 25℃).
6.6Hz), 5.59 (1H, d, J=2.4Hz), 7.40-7.66 (4H, m),
7.95-8.04 (2H, m), 8.50 (1H, d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3624, 3383, 3295, 2950, 2877, 1705, 15
95, 1584, 1468, 1445,1405, 1347, 1337, 1324, 1224,
1190, 1160/cm. [α]D= -54.1°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
6.3Hz), 4.13 (3H, s), 5.47 (1H, d, J=6.6Hz), 7.36-
7.63 (4H, m), 7.96 (1H, d, J=6.3Hz), 8.14 (1H, s). IR (CHCl3): 3625, 3368, 3025, 3013, 2949, 2877, 17
10, 1634, 1600, 1584,1468, 1454, 1440, 1415, 1342,
1317, 1232, 1220, 1189, 1157/cm. [α]D= -5.6°(CHCl3, C=1.00, 25℃).
m), 5.45 (1H, d, J=7.0Hz), 7.35-7.66 (4H, m), 7.95
-8.01 (2H, m), 8.51 (1H, d, J=2.0Hz). IR (CHCl3): 3383, 3275, 2959, 1707, 1595, 1584, 14
68, 1445, 1425, 1319,1269, 1248, 1190, 1149, 1123/
cm. [α]D= +64.3°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
H, m), 4.09 (3H, s), 5.10-5.22 (2H, m), 5.43 (1H,
d, J=7.8Hz), 7.36-7.62 (4H, m), 7.96 (1H, d,J=7.8H
z), 8.12 (1H, s). IR (CHCl3): 3366, 2959, 1708, 1635, 1600, 1585, 14
67, 1454, 1440, 1415,1345, 1318, 1233, 1189, 1152/
cm. [α]D= +103.1°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
22 (2H, t, J=7.2Hz), 3.07 (1H, m), 5.11 (1H, d, J=
7.2Hz), 7.38-7.47 (1H, m), 7.50-7.60 (1H, m), 7.60
-7.72 (2H, m), 7.88-8.12 (2H, m), 8.54 (1H, d, J=
0.9Hz). IR (CHCl3): 3382, 3274, 2926, 1707, 1464, 1442, 13
18, 1266, 1188, 1153,1121, 1105, 1071, 1019/cm. [α]D= -2.8°(CHCl3, C=1.01, 23℃).
m), 3.03 (1H, m), 3.64(2H, t, J=6.6Hz), 4.05 (2H,
s), 4.69 (1H, d, J=6.6Hz), 5.15 (1H, m), 5.25 (1H,
m), 7.16 (2H, d, J=7.2Hz), 7.27-7.32 (5H, m), 7.7
7 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3376, 3004, 2946, 2316, 1596, 1492, 14
53, 1407, 1318, 1154/cm. [α]D= +3.5°(CHCl3, c=1.00, 22℃).mp. 80.5-82.0℃
-108℃
7.3Hz), 3.00 (1H, m)3.68 (3H, s), 4.76 (1H, d, J=
6.8Hz), 5.13-5.35 (2H, m), 7.01-7.08 (4H, m),7.19-
7.26 (1H, m), 7.37-7.46 (2H, m), 7.80-7.84 (2H,
m). IR (CHCl3): 3382, 3280, 3080, 3016, 2952, 2900, 17
27, 1582, 1486, 1432,1322, 1150/cm. [α]D= -31.0°(CHCl3, c=1.05, 26℃).
7.5Hz), 3.01 (1H, m), 5.17 (1H, d, J=6.8Hz), 5.21-
5.34 (2H, m), 7.01-7.08 (4H, m), 7.15-7.27 (1H,
m), 7.37-7.43 (2H, m), 7.80-7.85 (2H, m). IR (CHCl3): 3474, 3386, 3270, 3024, 2958, 2900, 26
75, 1711, 1584, 1488,1420, 1323, 1298, 1150/cm. [α]D= -13.4°(CHCl3, c=1.01, 26℃).
H, m), 2.84 (1H, m), 2.91 (1J=4.8Hz), 3.66 (3H,
s), 5.33-5.52 (2H, m), 6.82-6.87 (1H, m), 6.93-7.0
0 (2H, m), 7.09-7.15 (4H, m), 7.28-7.36 (2H, m),
7.54-7.59 (1H, m). IR (CHCl3): 3350, 3010, 2950, 2880, 1728, 1603, 15
82, 1489 1461, 1438, 1360, 1160/cm. [α]D= +75.1°(CHCl3, c=1.13, 26℃).
7.5Hz), 3.06 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.98 (1H, d, J
=7.4Hz), 5.14-5.34 (2H, m), 7.46-7.54 (2H, m), 7.6
0-7.68 (1H, m), 7.75-7.80 (2H, m), 7.88-7.92 (2H,
m), 7.99-8.03 (2H, m). IR (CHCl3): 3384, 3280, 3020, 2960, 2888, 1727, 16
62, 1600, 1316, 1273,1163/cm. [α]D= -41.0°(CHCl3, c=1.17, 26℃).
6.2Hz), 3.04 (1H, m), 5.21-5.35 (2H, m), 5.40 (1H,
m), 7.49-7.58 (2H, m), 7.64-7.68 (1H, m), 7.79-8.
06 (6H, m). IR (CHCl3): 3475, 3370, 3250, 3018, 2956, 2976, 26
50, 1709, 1662, 1595,1445, 1420,1395, 1317, 1274,
1163/cm. [α]D= -17.1°(CHCl3, c=1.13, 25℃).
m), 3.66 (3H, s), 5.10-5.24 (2H, m), 5.40 (1H, d,
J=6.3Hz), 7.39-7.49 (3H, m), 7.59-7.64 (3H, m), 7.
80-7.83 (2H, m), 8.08-8.11 (1H, m). IR (CHCl3): 3302, 3012, 2948, 2905, 1727, 1661, 15
93, 1435, 1332, 1312,1287, 1271, 1165/cm. [α]D= +15.6°(CHCl3, c=1.03, 26℃).
7.5Hz), 3.16 (1H, m), 5.18-5.26 (2H, m), 5.39-5.45
(1H, m), 7.39-7.49 (3H, m), 7.60-7.64 (3H, m), 7.
80-7.83 (2H, m), 8.09-8.12 (1H, m). IR (CHCl3): 3325, 3022, 2956, 2872, 2680, 1708, 16
62, 1603, 1598, 1425,1340, 1316, 1288, 1271, 1165/
cm. [α]D= +9.7°(CHCl3, c=0.52, 25℃).
6.3Hz), 3.03 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.99 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.12-5.31 (2H, m), 7.47-7.55 (2H, m), 7.6
0-7.69 (2H, m), 7.76-7.81 (2H, m), 7.96-8.05 (1H,
m), 8.08-8.14 (1H, m), 8.27-8.28 (1H, m). IR (CHCl3): 3674, 3538, 3376, 3276, 3012, 2948, 28
60, 1726, 1662, 1595,1440, 1335, 1317, 1297, 1274,
1166, 1150/cm. [α]D= +10.2°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
6.3Hz), 3.00 (1H, m), 5.20-5.36 (2H, m), 5.38 (1H,
d, J=6.2Hz), 7.50-7.55 (2H, m), 7.63-7.71 (2H,
m), 7.77-7.81 (2H, m), 7.99-8.04 (1H, m), 8.10-8.1
8 (1H, m), 8.32-8.36 (1H, m). IR (CHCl3): 3674, 3480, 3374, 3258, 3012, 2950, 28
75, 2650, 1709, 1662,1598, 1418, 1335, 1317, 1274,
1143/cm. [α]D= +61.0°(CHCl3, c=1.19, 25℃).
7.3Hz), 3.01 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.82 (1H, d, J
=6.6Hz), 5.14-5.34 (2H, m), 7.36-7.39 (3H, m), 7.5
3-7.57 (2H, m), 7.62-7.66 (2H, m), 7.83-7.88 (2H,
m). IR (CHCl3): 3376, 3276, 3010, 2948, 2868, 2212, 17
27, 1597, 1500, 1437,1325, 1161/cm. [α]D= -7.2°(CHCl3, c=1.00, 26℃).
7.5Hz), 3.05 (1H, m), 5.20-5.40 (3H, m), 7.36-7.39
(3H, m), 7.55-7.66 (4H, m), 7.84-7.88 (2H, m). IR (CHCl3): 3470, 3376, 3260, 3012, 2950, 2868, 26
75, 2212, 1708, 1596,1503, 1416, 1396, 1322, 1160. [α]D= -22.4°(CHCl3, c=1.00, 26℃).
s), 2.23 (2H, t, J=7.2Hz), 3.03 (1H, m), 5.10-5.23
(2H, m), 5.49 (1H, d, J=6.6Hz), 7.40 (1H, t,J=7.4
Hz), 7.53 (1H, t, J=7.2Hz), 7.60-7.68 (2H, m), 7.9
8-8.03 (2H, m),8.55 (1H, d, J=1.5Hz). IR (CHCl3): 3516, 3384, 3270, 2666, 1708, 1632, 15
95, 1584, 1467, 1445,1425, 1374, 1345, 1321, 1269,
1248, 1218/cm. [α]D= -7.8°(CHCl3, c=1.01, 22℃).
7.5Hz), 3.00 (1H, m), 3.67 (3H, s), 4.80 (1H, d, J
=6.4Hz), 5.14-5.35 (2H, m), 6.99-7.04 (2H, m), 7.1
6-7.22 (2H, m), 7.34-7.49 (4H, m), 7.57-7.61 (1H,
m). IR (CHCl3): 3376, 3276, 3012, 2948, 2875, 1727, 15
83, 1488, 1471, 1432,1330, 1311, 1150/cm. [α]D= +54.0°(CHCl3, c=0.99, 25℃).
7.5Hz), 3.01 (1H, m), 5.16 (1H, d, J=6.6Hz), 5.24-
5.40 (2H, m), 7.01-7.08 (2H, m), 7.15-7.25 (2H,
m), 7.35-7.53 (4H, m), 7.59-7.65 (1H, m). IR (CHCl3): 3470, 3376, 3260, 3012, 2950, 2875, 26
40, 1708, 1583, 1488,1471, 1430, 1335, 1305, 1149/
cm. [α]D= -21.0°(CHCl3, c=1.30, 25℃).
m), 2.31 (2H, t, J=7.4Hz), 2.48 (1H, bs), 3.37 (1
H, m), 3.67 (3H, s), 5.35-5.50 (2H, m), 7.39-7.68
(9H, m). IR (CHCl3): 3377, 1727, 1601, 1435, 1362, 1168/cm.
(1H, m), 2.89 (1H, m),5.35-5.53 (2H, m), 5.63 (1H,
d, J=7.2Hz), 7.40-7.71 (9H, m). IR (CHCl3): 3674, 3496, 3374, 3234, 3010, 2952, 28
70, 2640, 1730 (sh), 1710, 1605, 1485, 1425, 1360,
1167/cm. [α]D= -43.0°(CHCl3, c=1.01, 25℃).
m), 5.19-5.30 (2H, m), 5.33 (1H, d, J=3.9Hz), 6.5
8 (1H, d, J=7.5Hz), 6.80 (1H, t, J=7.5Hz), 6.99-7.
05 (1H, m), 7.44-7.53 (6H, m), 7.60-7.73 (9H, m),
7.94-7.73 (3H, m), 8.23-8.26 (2H, m), 10.66 (1H,
s). IR (CHCl3): 3475, 3372, 3260, 3008, 2952, 2868, 27
22, 1725, 1710 (sh), 1663, 1590, 1571, 1525, 1448,
1437, 1345, 1314, 1161, 1112/cm. [α]D= +12.9°(CHCl3, c=0.12, 23℃).
m), 3.68 (3H, s), 5.09(1H, d, J=6.2Hz), 5.15-5.28
(2H, m), 7.14-7.22 (1H, m), 7.34-7.42 (2H, m), 7.6
8-7.73 (2H, m), 7.89-8.03 (4H, m), 8.51 (1H, s). IR (CHCl3): 3372, 3275, 1724, 1673, 1599, 1438, 13
20, 1161/cm. [α]D= +17.0°(CHCl3, c=1.38, 25℃).
m), 5.16-5.34 (2H, m),7.14-7.22 (1H, m), 7.29-7.42
(2H, m), 7.70 (2H, d, J=7.6Hz), 7.92-8.05(4H, m). IR (CHCl3): 3616, 3426, 3375, 3010, 2950, 2828, 26
45, 1708, 1672, 1599,1439, 1323, 1161/cm. [α]D= +21.0°(CH3OH, c=1.00, 22℃).
2.27 (2H, t, J=7.4Hz),3.08 (1H, m), 3.66 (3H, s),
5.11 (1H, d, J=6.6Hz), 5.14-5.34 (2H, m), 7.54-7.6
2 (3H, m), 8.04-8.32 (6H, m). IR (CHCl3): 3384, 3278, 1726, 1605, 1484, 1448, 13
31, 1161/cm.
7.5Hz), 2.98 (1H, m), 5.23-5.38 (2H, m), 7.55-7.66
(3H, m), 8.05-8.08 (2H, m), 8.14-8.18 (2H, m), 8.
28-8.31 (2H, m). IR (Nujol): 3260, 2720, 2660, 1711, 1545, 1460, 13
17, 1163/cm. [α]D= +15.8°(CH3OH, c=1.01, 22℃).
m), 2.33 (2H, t, J=7.2Hz), 2.41 (1H, bs), 3.18-3.2
1 (5H, m), 3.68 (3H, s), 3.73-3.76 (4H, m), 4.37
(1H, d, J=7.2Hz), 5.35-5.45 (2H, m). IR (CHCl3): 3392, 1727, 1435, 1335, 1148/cm. [α]D= +10.7°(CHCl3, c=1.39, 26℃).
m), 2.37 (2H, t, J=7.2Hz), 3.17-3.22 (5H, m), 3.74
-3.79 (4H, m), 4.79 (1H, d, J=7.8Hz), 5.34-5.54 (2
H, m). IR (CHCl3): 3470, 3390, 3270, 2675, 1709, 1455, 14
20, 1315, 1147/cm. [α]D= +16.8°(CHCl3, c=1.42, 26℃).
H, m), 3.63 (3H, s), 3.93 (1H, m), 5.30-5.52 (2H,
m), 6.35 (1H, d, J=7.0Hz), 7.48-7.60 (3H, m), 7.88
-8.02 (6H, m). IR (CHCl3): 3438, 3002, 2946, 2868, 1727, 1652, 15
14, 1485, 1363, 1310,1245, 1154/cm. [α]D= -80.4°(CHCl3, c=1.01, 24.0℃).
H, m), 3.93 (1H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.33 (1H,
d, J=7.5Hz), 7.48-7.58 (3H, m), 7.88-7.99 (6H, m). IR (CHCl3): 3446, 3004, 2952, 2874, 1709, 1652, 15
15, 1485, 1305, 1153/cm. [α]D= -96.4°(CHCl3, c=1.05, 23.0℃).
H, m), 3.81 (1H, m), 5.33-5.50 (2H, m), 6.08 (1H,
d, J=7.6Hz), 7.39-7.53 (3H, m), 7.57-7.62 (6H, m). IR (CHCl3): 3420, 3250, 3008, 2948, 2870, 2660, 22
08, 1735 (sh), 1705, 1640, 1500/cm. [α]D= -21.9±0.6°(CHCl3, c=1.02, 22℃).
H, m), 3.81 (1H, m), 5.34-5.46 (2H, m), 6.07 (1H,
d, J=7.6Hz), 7.33-7.56 (5H, m). IR (CHCl3): 3422, 3250, 3010, 2950, 2876, 2664, 25
58, 2210, 1735 (sh), 1705, 1645, 1502, 1441, 1410,
1307, 1276/cm. [α]D= -63.6±1.9°(CHCl3, c=0.56, 22℃).
H, m), 3.88 (1H, m), 5.30-5.43 (2H, m), 6.21 (1H,
d, J=7.2Hz), 7.41-7.49 (3H, m), 7.73-7.77 (2H, m). IR (CHCl3): 3447, 3011, 2955, 1708, 1653, 1603, 15
78, 1515, 1486, 1457,1312, 1211, 1164/cm. [α]D= -60.3°(CHCl3, C=1.00, 23℃).
H, m), 3.87 (1H, m), 5.30-5.44 (2H, m), 6.17 (1H,
d, J=8.7Hz), 6.99-7.40 (7H, m), 7.73 (2H, d,J=7.5H
z). IR (CHCl3): 3449, 3013, 2955, 1739, 1708, 1651, 16
09, 1588, 1522, 1487,1243, 1227, 1169/cm. [α]D= -60.2°(CHCl3, C=0.92, 23℃).
H, m), 3.87 (1H, m), 5.30-5.44 (2H, m), 6.19 (1H,
d, J=7.5Hz), 6.83-6.94 (6H, m), 7.69 (2H, d,J=8.7H
z). IR (CHCl3): 3599, 3455, 3012, 2955, 1711, 1644, 16
04, 1577, 1524, 1507,1492, 1290, 1236, 1197, 1170/
cm. [α]D= -47.7°(CHCl3, C=1.01, 22℃).
7.2Hz), 2.56 (1H, m), 3.86 (1H, m), 5.30-5.43 (2H,
m), 6.16 (1H, d, J=7.2Hz), 7.00-7.11 (6H, m), 7.7
4 (2H, d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3450, 3010, 2955, 1750, 1709, 1651, 16
09, 1596, 1523, 1489,1370, 1247, 1227, 1183/cm. [α]D= -54.7°(CHCl3, C=1.01, 22℃).
H, m), 3.82 (3H, s), 3.86 (1H, m), 5.30-5.43 (2H,
m), 6.17 (1H, d, J=6.9Hz), 6.89-7.01 (6H, m), 7.70
(2H, d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3023, 2955, 1742, 1708, 1649, 1613, 16
02, 1577, 1522, 1507,1490, 1227, 1210, 1170/cm. [α]D= -58.1°(CHCl3, C=1.01, 22℃).
H, m), 3.63 (3H, s), 3.91 (1H, m), 5.33-5.47 (2H,
m), 6.24 (1H, d, J=6.9Hz), 7.35-7.38 (3H, m), 7.53
-7.60 (4H, m), 7.75-7.78 (2H, m). IR (CHCl3): 3438, 3008, 2946, 2875, 2212, 1732, 16
50, 1605, 1519, 1496/cm. [α]D= +76°(CHCl3, c=1.39, 24℃)
H, m), 3.89 (1H, m), 5.29-5.48 (2H, m), 6.26 (1H,
d, J=7.0Hz), 7.26-7.38 (3H, m), 7.52-7.60 (4H, m),
7.73-7.77 (2H, m). IR (CHCl3): 3444, 3012, 2952, 2874, 2664, 2214, 17
18 (sh), 1708, 1649, 1605, 1520, 1498/cm. [α]D= +81.4°(CHCl3, c=1.01, 23℃)
H, m), 3.63 (3H, s), 3.93 (1H, m), 5.30-5.50 (2H,
m), 6.28 (1H, d, J=7.0Hz), 7.38-7.51 (3H, m), 7.58
-7.67 (4H, m), 7.83-7.88 (2H, m). IR (CHCl3): 3438, 3008, 2948, 2875, 1783 (w), 172
7, 1650, 1608, 1580 (w), 1523, 1501, 1482/cm. [α]D= +59°(CHCl3, c=1.49, 25℃)
H, m), 3.91 (1H, m), 5.28-5.48 (3H, m), 6.29 (1H,
d, J=7.4Hz), 7.38-7.50 (3H, m), 7.61-7.67 (4H, m),
7.81-7.86 (2H, m). IR (CHCl3): 3436, 3010, 2948, 2868, 1727, 1715 (s
h), 1649, 1615 (w), 1524, 1502, 1482, 1372/cm. [α]D= +72°(CHCl3, c=0.98, 25℃)
H, m), 3.63 (3H, s), 3.92 (1H, m), 5.31-5.51 (2H,
m), 6.35 (1H, d, J=7.0Hz), 7.51-7.60 (3H, m), 7.92
-7.97 (6H, m). IR (CHCl3): 3436, 3008, 2946, 2875, 1727, 1652, 16
08 (w), 1515, 1484/cm.[α]D= +82°(CHCl3, c=0.99,
25℃)
H, m), 3.92 (1H, m), 5.30-5.49 (2H, m), 6.32 (1H,
d, J=7.4Hz), 7.51-7.55 (3H, m), 7.85-7.98 (6H, m). IR (CHCl3): 3436, 3010, 2950, 2875, 2670, 1727, 17
15 (sh), 1650, 1605 (w), 1515, 1484/cm. [α]D= +84°(CHCl3, c=1.54, 25℃)
H, m), 3.64 (3H, s), 3.89 (1H, m), 5.29-5.49 (2H,
m), 6.16 (1H, d, J=7.8Hz), 6.98-7.06 (4H, m), 7.14
-7.20 (1H, m), 7.34-7.41 (2H, m), 7.73-7.78 (2H,
m). IR (CHCl3): 3438, 3008, 2946, 2868, 1727, 1648, 16
10, 1586, 1519, 1485/cm. [α]D= +54°(CHCl3, c=1.29, 25℃).
H, m), 3.88 (1H, m), 5.31-5.46 (2H, m), 6.17 (1H,
d, J=6.9Hz), 6.99-7.05 (4H, m), 7.15-7.21 (1H, m),
7.36-7.41 (2H, m), 7.72-7.75 (2H, m). IR (CHCl3): 3436, 3010, 2948, 2868, 2675, 1730 (s
h), 1709, 1647, 1608, 1586, 1520, 1485/cm. [α]D= +56°(CHCl3, c=0.97, 25℃)
m), 3.64 (3H, s), 3.89(1H, m), 5.32-5.46 (2H, m),
6.16 (1H, d, J=7.5Hz), 7.00-7.11 (6H, m), 7.74-7.7
7 (2H, m). IR (CHCl3): 3440, 3010, 2946, 2868, 1729, 1649, 15
95, 1519, 1488/cm. [α]D= +47°(CHCl3, c=0.82, 25℃).
m), 3.87 (1H, m), 5.28-5.47 (2H, m), 6.17 (1H, d,
J=7.0Hz), 6.99-7.12 (6H, m), 7.72-7.76 (2H, m). IR (CHCl3): 3674, 3572, 3438, 3010, 2948, 2868, 26
26, 1748, 1710, 1648,1615, 1595, 1520, 1489/cm. [α]D= +51°(CHCl3, c=0.91, 25℃)
H, m), 3.63 (3H, s), 3.89 (1H, m), 5.29-5.49 (2H,
m), 6.24 (1H, d, J=7.4Hz), 6.54 (1H, s), 6.83-6.93
(6H, m), 7.69-7.73 (2H, m). IR (CHCl3): 3674, 3588, 3438, 3296, 3010, 2946, 28
68, 1725, 1646, 1603,1520, 1504, 1489/cm. [α]D= +51°(CHCl3, c=0.91, 25℃)
H, m), 3.87 (1H, m), 5.28-5.48 (2H, m), 6.23 (1H,
d, J=8.0Hz), 6.75 (1H, m), 6.87-6.94 (6H, m), 7.66
-7.71 (2H, m), 9.63 (1H, bs). IR (CHCl3): 3674, 3582, 3436, 3275, 3010, 2950, 28
68, 2675, 1727, 1710 (sh), 1643, 1603, 1522, 1504,
1490/cm. [α]D= +30°(CHCl3, c=0.97, 25℃)
H, m), 3.63 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.89 (1H, m),
5.29-5.48 (2H, m), 6.14 (1H, d, J=7.0Hz), 6.88-7.0
2 (6H, m), 7.70-7.74 (2H, m). IR (CHCl3): 3442, 3402, 3004, 2946, 2868, 1727, 16
48, 1600, 1518, 1499/cm. [α]D= +42°(CHCl3, c=1.82, 26℃)
H, m), 3.82 (3H, s), 3.88 (1H, m), 5.27-5.46 (2H,
m), 6.16 (1H, d, J=7.2Hz), 6.88-7.02 (6H, m), 7.68
-7.73 (2H, m). IR (CHCl3): 3438, 3012, 2948, 2870, 2650, 1730 (s
h), 1709, 1647, 1615 (sh), 1601, 1519, 1492/cm. [α]D= +64°(CHCl3, c=0.70, 25℃)
m), 3.63 (3H, s), 3.92(1H, m), 5.30-5.50 (2H, m),
6.25 (1H, d, J=7.2Hz), 7.16-7.21 (2H, m), 7.59-7.6
4 (4H, m), 7.83-7.87 (2H, m). IR (CHCl3): 3446, 3010, 2946, 2868, 1745 (sh), 172
8, 1650, 1615, 1525, 1507, 1486/cm. [α]D= +65.0°(CHCl3, c=1.02, 23℃)
m), 3.90 (1H, m), 5.29-5.48 (2H, m), 6.29 (1H, d,
J=7.0Hz), 7.18 (2H, d, J=8.6Hz), 7.58-7.64 (4H,
m), 7.83 (2H, d, J=8.2Hz). IR (CHCl3): 3438, 3012, 2948, 2870, 2622, 1749, 17
10, 1649, 1610, 1526,1508, 1487/cm. [α]D= +66°(CHCl3, c=1.21, 24℃)
H, m), 3.63 (3H, s), 3.93 (1H, m), 5.30-5.50 (2H,
m), 6.32 (1H, d, J=7.6Hz), 6.41 (1H, s), 6.94 (2H,
d, J=9.0Hz), 7.47 (2H, d, J=9.0Hz), 7.58 (2H, d,
J=8.6Hz), 7.81 (2H, d, J=8.6Hz). IR (CHCl3): 3580, 3434, 3284, 3010, 2946, 2868, 17
26, 1646, 1606, 1528,1490/cm. [α]D= +62.4°(CHCl3, c=1.01, 23℃)
H, m), 3.88 (1H, m), 5.30-5.49 (2H, m), 6.55 (1H,
d, J=7.0Hz), 6.92 (2H, d, J=8.6Hz), 7.47 (2H, d, J
=8.6Hz), 7.59 (2H, d, J=8.6Hz), 7.79 (2H, d, J=8.2
Hz). IR (Nujol): 3398, 3175, 2725, 1696, 1635, 1601, 15
31, 1510/cm. [α]D= +99.5°(CH3OH, c=1.011, 25℃)
H, m), 3.63 (3H, s), 3.86 (3H, s), 3.94 (1H, m),
5.30-5.50 (2H, m), 6.24 (1H, d, J=7.0Hz), 6.99 (2
H, d, J=8.6Hz), 7.53-7.63 (4H, m), 7.82 (2H, d, J=
8.6Hz). IR (CHCl3): 3440, 3006, 2946, 2875, 1726, 1649, 16
06, 1527, 1510, 1489/cm. [α]D= +68°(CHCl3, c=0.88, 26℃)
H, m), 3.85 (3H, s), 3.89 (1H, m), 5.28-5.48 (2H,
m), 6.35 (1H, d, J=7.2Hz), 6.98 (2H, d, J=8.8Hz),
7.51-7.61 (4H, m), 7.81 (2H, d, J=8.4Hz), 8.34 (1
H, bs). IR (CHCl3): 3446, 3012, 2952, 2881, 2640, 1730 (s
h), 1707, 1647, 1606, 1527, 1510, 1489/cm. [α]D= +83°(CHCl3, c=1.00, 25℃).
H, m), 3.81 (1H, m), 5.34-5.46 (2H, m), 6.11 (1H,
d, J=7.5Hz), 7.33-7.48 (3H, m), 7.53-7.55 (2H, m). IR (CHCl3): 3420, 3250, 3008, 2948, 2870, 2660, 22
10, 1735 (sh), 1705, 1645, 1503, 1441, 1409/cm. [α]D= +59.2±1.0°(CHCl3, c=1.023, 22℃).
H, m), 3.82 (1H, m), 5.32-5.47 (2H, m), 6.20 (1H,
d, J=7.6Hz), 7.38-7.53 (3H, m), 7.58-7.61 (6H, m),
9.11 (1H, bs). IR (CHCl3): 3420, 3250, 3010, 2984, 2870, 2675, 22
08, 1730 (sh), 1705, 1640, 1500, 1406/cm. [α]D= +57.4°(CHCl3, c=1.83, 23℃).
H, m), 3.63 (3H, s), 3.90 (1H, m), 5.32-5.47 (2H,
m), 6.22 (1H, d, J=6.9Hz), 7.40-7.49 (3H, m), 7.76
-7.79 (2H, m). IR (CHCl3): 3438, 3008, 2946, 2868, 1727, 1651, 16
03, 1585, 1512, 1484/cm. [α]D= +52°(CHCl3, c=1.49, 25℃).
H, m), 3.89 (1H, m), 5.28-5.47 (2H, m), 6.22 (1H,
d, J=7.0Hz), 7.39-7.55 (3H, m), 7.73-7.79 (2H, m). IR (CHCl3): 3676, 3572, 3436, 3010, 2948, 2875, 17
30 (sh), 1709, 1650, 1600, 1580, 1514, 1484/cm. [α]D= +57°(CHCl3, c=0.97, 26℃).
m), 3.62 (3H, s), 3.88(1H, m), 5.29-5.49 (2H, m),
6.20 (1H, d, J=7.2Hz), 7.15 (2H, d, J=9.0Hz), 7.80
(2H, d, J=8.8Hz). IR (CHCl3): 3436, 3010, 2946, 2868, 1752, 1727, 16
53, 1602, 1519, 1491/cm. [α]D= +53°(CHCl3, c=1.63, 25℃).
m), 3.88 (1H, m), 5.29-5.47 (2H, m), 6.25 (1H, d,
J=7.4Hz), 7.15 (2H, d, J=9.0Hz), 7.78 (2H, d,J=8.6
Hz). IR (CHCl3): 3434, 3016, 3006, 2948, 2880, 2622, 17
52, 1730 (sh), 1710, 1651, 1605, 1520, 1492/cm. [α]D= +58°(CHCl3, c=3.68, 24℃)
H, m), 3.62 (3H, s), 3.87 (1H, m), 5.27-5.47 (2H,
m), 6.32 (1H, d, J=7.4Hz), 6.85 (2H, d, J=8.6Hz),
7.62 (2H, d, J=8.6Hz), 8.35 (1H, s). IR (CHCl3): 3580, 3450, 3216, 3010, 2946, 2868, 17
26, 1640, 1608, 1584,1528, 1496/cm. [α]D= +56.2°(CHCl3, c=0.713, 23℃)
H, bs), 3.82-3.93 (1H,m), 5.27-5.47 (2H, m), 6.25
(1H, d, J=7.4Hz), 6.86 (2H, d, J=8.6Hz), 7.62 (2H,
d, J=8.6Hz). IR (CHCl3): 3438, 3242, 2675, 1730 (sh), 1708, 163
9, 1607, 1585/cm.
H, m), 3.64 (3H, s), 3.85 (3H, s), 3.89 (1H, m),
5.29-5.48 (2H, m), 6.14 (1H, d, J=6.6Hz), 6.92 (2
H, d, J=9.0Hz), 7.74 (2H, d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3445, 3008, 2946, 2868, 1727, 1646, 16
06, 1578, 1523, 1493/cm. [α]D= +53°(CHCl3, c=2.03, 24℃)
H, m), 3.85 (3H, s), 3.88 (1H, m), 5.27-5.46 (2H,
m), 6.15 (1H, d, J=7.2Hz), 6.92 (2H, d, J=8.6Hz),
7.73 (2H, d, J=8.6Hz). IR (CHCl3): 3440, 3010, 2950, 2870, 2645, 1727, 17
10 (sh), 1646, 1606, 1575, 1524, 1494/cm. [α]D= +62°(CHCl3, c=1.10, 24℃).
H, m), 3.85 (1H, m), 5.31-5.51 (2H, m), 7.13-7.21
(1H, m), 7.31-7.42 (2H, m), 7.68-7.93 (6H, m). IR (Nujol): 3344, 3175, 2715, 2675, 1699, 1631, 15
66/cm. [α]D= +67°(CH3OH, c=1.01, 24℃).
H, bs), 3.40-3.93 (9H,m), 4.41 (1H, bs), 5.29-5.48
(2H, m), 6.44 (1H, d, J=7.4Hz), 7.43 (2H,d, J=8.2
Hz), 7.80 (2H, d, J=7.8Hz). IR (CHCl3): 3434, 3354, 1726, 1720 (sh), 1660 (s
h), 1626/cm.
H, bs), 3.93-4.01 (1H,m), 5.30-5.51 (2H, m), 6.47
(1H, d, J=7.4Hz), 7.63-7.74 (2H, m), 7.79 (2H, s),
7.89-7.93 (1H, m), 8.00 (1H, dd, J=2.3, 1.0Hz),
8.30 (1H, d, J=1.0Hz), 8.65-8.73 (2H, m). IR (CHCl3): 3450, 2675, 1728, 1707, 1649, 1528, 15
09/cm. [α]D= +82.8±1.2°(CHCl3, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.50-2.50 (14H, m), 4.30 (1H, m), 5.35-5.5
2 (2H, m), 6.32 (1H, d, J=8.7Hz), 7.36-7.49(3H,
m), 7.58-7.62 (2H, m), 7.66および7.80 (each 2H, ea
ch d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3116, 3014, 2925, 2870, 2663, 1708, 16
51, 1610, 1524, 1504,1484, 1472/cm. [α]D= +64.1°(MeOH, c=1.02, 25℃).
ach s), 1.64-2.51 (14H, m), 4.31 (1H, m), 5.36-5.5
3 (2H, m), 6.33 (1H, d, J=8.4z), 7.50-7.56 (3H,
m), 7.85-7.98 (6H, m). IR (CHCl3): 3515, 3452, 3014, 2925, 2870, 1740, 17
08, 1654, 1517, 1486,1470/cm. [α]D= +79.5°(MeOH, c=1.18, 22℃).
ch s), 1.56-1.71 (3H,m), 1.98-2.40 (11H, m), 4.17
(1H, m), 5.41-5.52 (2H, m), 7.52-7.61 (3H,m), 7.91
-8.01 (6H, m). IR (KBr): 3416, 3063, 2983, 2921, 2869, 1704, 164
3, 1566, 1518, 1488, 1408/cm. [α]D= +62.0°(MeOH, c=1.00, 25℃).
ach s), 1.63-2.40 (14H, m), 4.30 (1H, m), 5.46-5.5
8 (2H, m), 6.44 (1H, d, J=8.4Hz), 7.49および7.77
(each 2H, each d, J=8.7Hz), 7.54 (1H, s). IR (CHCl3): 3689, 3378, 3028, 3014, 2924, 1713, 16
52, 1602, 1522, 1496/cm. [α]D= +78.3°(MeOH, c=0.84, 25℃). m.p. 205.0-206.0℃
ch s), 1.55-2.44 (14H,m), 4.27 (1H, m), 5.30-5.50
(2H, m), 6.29 (1H, d, J=9.0Hz), 7.11および7.20 (ea
ch 1H, each d, J=16.2Hz), 7.29-7.55 (5H, m), 7.57
および7.72 (each2H, each d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3453, 3083, 3022, 3013, 2925, 2870, 17
08, 1650, 1607, 1560,1522, 1496/cm. [α]D= +72.3°(MeOH, c=1.00, 27℃). m.p. 115.0-117.0℃
ach s), 1.50-2.48 (14H, m), 3.62 (3H, s), 4.29 (1
H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.20 (1H, d, J=8.7Hz),
6.59および6.68 (each 1H, each, d, J=12.3Hz), 7.23
(5H, s), 7.29および7.59 (each 2H, each d, J=8.1H
z). IR (CHCl3): 3453, 3024, 3016, 2924, 2870, 1730, 16
51, 1607, 1520, 1495/cm. [α]D= +56.8°(MeOH, c=1.04, 24℃).
ach s), 1.50-2.38 (14H, m), 4.26 (1H, m), 5.30-5.5
0 (2H, m), 6.23 (1H, d, J=8.4Hz), 6.59および6.70
(each 1H, each d, J=12.3Hz), 7.23 (5H, s), 7.30お
よび7.57 (each 2H,each d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3452, 3081, 3019, 3014, 2925, 2870, 26
65, 1708, 1650, 1607,1521, 1495/cm. [α]D= +61.6°(MeOH, c=1.00, 27℃).
ach, s), 1.50-2.50 (14H, m), 3.61 (3H, s), 4.31 (1
H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 6.33 (1H, d, J=8.4Hz),
7.48-7.64 (4H, m), 7.79-7.83 (2H, m), 7.91 (1H, d
t, J=1.5および7.8Hz), 8.01 (1H, dt, J=1.5および7.8
Hz), 8.13 (1H, t, J=1.5Hz). IR (CHCl3): 3450, 3026, 3013, 2925, 2870, 1730, 16
59, 1600, 1510/cm. [α]D= +56.0°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ch s), 1.53-2.60 (14H,m), 4.25 (1H, m), 5.35-5.64
(2H, m), 7.21 (1H, d, J=7.8Hz), 7.49-7.68 (4H, m),
7.76-7.84 (3H, m), 8.25 (1H, m), 8.43 (1H, m). IR (CHCl3): 3382, 3196, 3025, 3015, 2925, 2870, 17
25, 1652, 1599, 1577,1521/cm. [α]D= +55.9°(MeOH, c=1.00, 25℃).
ach s), 1.50-2.50 (14H, m), 3.62 (3H, s), 4.31 (1
H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 6.24 (1H, d, J=8.4Hz),
7.40-7.52 (3H, m), 7.71-7.76 (2H, m). IR (CHCl3): 3453, 3025, 3013, 2925, 2870, 1730, 17
53, 1579, 1514, 1486/cm. [α]D= +61.2°(MeOH, c=1.04, 25℃).
ach s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.28 (1H, m), 5.34-5.5
1 (2H, m), 6.27 (1H, d, J=8.7Hz), 7.41-7.53(3H,
m), 7.71-7.74 (2H, m). IR (CHCl3): 3452, 3063, 3027, 3014, 2925, 2871, 17
08, 1652, 1578, 1515,1486/cm. [α]D= +62.0°(MeOH, c=1.01, 27℃).
ch s), 1.42-1.52 (3H,m), 1.85-2.46 (11H, m), 3.98
(1H, m), 5.32-5.43 (2H, m), 7.41 (3H, m), 7.88 (2
H, d, J=6.6Hz), 8.19 (1H, d, J=6.6Hz). IR (KBr): 3367, 3060, 2984, 2922, 2868, 1634, 156
3, 1529, 1487/cm. [α]D= +47.7°(MeOH, c=1.00, 25℃).
ach s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.31 (1H, m), 5.36-5.5
2 (2H, m), 6.34 (1H, d, J=8.4Hz), 7.47-7.52(2H,
m), 7.59-7.64 (1H, m), 7.78-7.83 (6H, m). IR (CHCl3): 3449, 3027, 3013, 2925, 2869, 1708, 16
56, 1599, 1518, 1493/cm. [α]D= +63.1°(MeOH, c=1.00, 25℃).
ach s), 1.52-2.50 (14H, m), 3.63 (3H, s), 4.29 (1
H, m), 5.36-5.51 (2H, m), 6.18 (1H, d, J=8.4Hz),
7.01および7.71 (each 2H, each d, J=8.7Hz, ), 6.98-
7.05 (2H, m), 7.16(1H, t, J=7.5Hz), 7.34-7.41 (2H,
m). IR (CHCl3): 3455, 3024, 3016, 2924, 2870, 1730, 16
51, 1588, 1520, 1487/cm. [α]D= +56.4°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.26 (1H, m), 5.34-5.5
1 (2H, m), 6.20 (1H, d, J=9.0Hz), 7.01および7.70
(each 2H, each d, J=9.0Hz, ), 6.98-7.15 (2H, m),
7.17 (1H, t, J=7.5Hz), 7.34-7.40 (2H, m). IR (CHCl3): 3454, 3031, 3018, 2925, 2870, 1708, 16
50, 1588, 1523, 1487/cm. [α]D= +56.2°(MeOH, c=1.00, 25℃).
ach s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.30-5.5
0 (2H, m), 6.23 (1H, d, J=8.7Hz), 6.36 (1H,s), 7.2
6-7.39 (10H, m), 7.60および7.68 (each 2H, each d,
J=8.4Hz, ). IR (CHCl3): 3451, 3088, 3064, 3029, 3014, 2925, 28
69, 1707, 1652, 1522,1495/cm. [α]D= +54.2°(MeOH, c=1.00, 25℃).
ach s), 1.50-2.50 (14H, m), 3.63 (3H, s), 4.31 (1
H, m), 5.30-5.50 (2H, m), 6.26 (1H, d, J=8.4Hz),
6.90 (1H, t, J=7.4Hz), 7.13 (1H, d, J=8.7Hz), 7.29
(2H, t, J=8.0Hz),7.67-7.75 (5H, m), 7.82 (1H, s). IR (Nujol): 3380, 3244, 1723, 1638, 1601, 1578, 15
35, 1495/cm. [α]D= +73.6°(MeOH, c=0.50, 26℃). m.p. 133.0-134.0℃
each s), 1.50-2.50 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.13 (2
H, s), 5.30-5.70 (3H, m), 6.41 (1H, d, J=8.2Hz),
6.89 (1H, s), 7.09 (1H, s), 7.17および7.72 (each 2
H, each d, J=8.2Hz), 7.62 (1H, s). IR (CHCl3): 3450, 3125, 3031, 3013, 2925, 2870, 24
67, 1917, 1708, 1654,1615, 1575, 1523, 1497/cm. [α]D= +55.2°(MeOH, c=1.01, 26℃).
ach s), 1.52-2.48 (14H, m), 4.28 (1H, m), 5.35-5.5
1 (2H, m), 6.28 (1H, d, J=8.7Hz), 7.34-7.37(3H,
m), 7.52-7.55 (2H, m), 7.58および7.71 (each 2H, ea
ch d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3515, 3452, 3030, 3012, 2925, 2870, 17
39, 1708, 1652, 1607,1555, 1521, 1497/cm. [α]D= +74.3°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.44-2.46 (14H, m), 3.92 (1H, m), 5.34-5.5
2 (3H, m), 7.26-7.54 (9H, m), 7.62 (1H, s). IR (CHCl3): 3432, 3310, 3189, 3023, 3014, 2924, 28
70, 1704, 1610, 1594,1523, 1487/cm. [α]D= +25.3°(MeOH, c=1.00, 26℃).
ch s), 1.55-2.52 (14H,m), 4.29 (1H, m), 5.34-5.54
(2H, m), 6.33 (1H, d, J=9.0Hz), 7.10 (1H, t, J=7.4
Hz), 7.34 (2H, t, J=7.4Hz), 7.52 (2H, m), 7.68およ
び7.75 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 7.80 (1H, s),
8.10 (1H, s), 10.09 (1H, s). IR (CHCl3): 3393, 3195, 3093, 3033, 3013, 2925, 28
70, 1698, 1656, 1598,1537, 1498/cm. [α]D= +59.4°(MeOH, c=1.01, 24℃).
ch s), 1.54-2.48 (14H,m), 4.29 (1H, m), 5.35-5.52
(2H, m), 6.32 (1H, d, J=8.7Hz), 7.26 (1H, m), 7.41
(2H, t, J=7.8Hz), 7.64 (2H, d, J=7.5Hz), 7.73およ
び7.77 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 7.95 (1H, s),
9.20 (1H, s), 10.38 (1H, s). IR (CHCl3): 3450, 3339, 3003, 2992, 2925, 2870, 17
06, 1653, 1596, 1523,1495/cm. [α]D= +63.3°(MeOH, c=1.00, 25℃).
ach s), 1.55-2.52 (14H, m), 4.34 (1H, m), 5.36-5.5
4 (2H, m), 6.35 (1H, d, J=9.0Hz), 7.50-7.62(3H,
m), 7.90および8.33 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 8.2
1 (2H, m). IR (CHCl3): 3451, 3029, 3022, 3016, 2925, 2870, 17
08, 1655, 1542, 1508,1498, 1471, 1459/cm. [α]D= +63.5°(MeOH, c=1.02, 25℃). m.p. 135.0-137.0℃
ch s), 1.40-1.60 (3H,m), 1.90-2.40 (11H, m), 3.98
(1H, m), 5.35-5.46 (2H, m), 7.64 (1H, s), 7.65およ
び7.91 (each 2H, each d, J=8.7Hz), 8.06 (1H, d, J=
6.0Hz), 9.32 (1H, bs). IR (KBr): 3385, 2962, 1734, 1707, 1632, 1529, 1498
/cm. [α]D= +68.4°(MeOH, c=1.01, 24℃).
℃).
ach s), 1.50-2.50 (14H, m), 4.26 (1H, m), 5.30-5.5
4 (2H, m), 6.28 (1H, d, J=8.6Hz), 6.60および6.82
(each 1H, each d, J=12.4Hz, ), 7.12 (2H, d, J=6.0H
z), 7.25および7.62 (each 2H, each d, J=8.6Hz), 8.4
7 (2H, d, J=6.0Hz). IR (CHCl3): 3452, 3027, 3019, 3013, 2925, 2870, 24
80, 1708, 1651, 1606,1520, 1494/cm. [α]D= +61.6°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.50-2.50 (14H, m), 4.29 (1H, m), 5.36-5.5
5 (2H, m), 6.35 (1H, d, J=9.1Hz), 7.04および7.27
(each 1H, each d, J=16.5Hz), 7.37 (2H, d, J=6.6H
z), 7.56および7.76(each 2H, each d, J=8.4Hz), 8.57
(2H, d, J=6.6Hz). IR (CHCl3): 3452, 3024, 3018, 3014, 2925, 2870, 24
70, 1933, 1708, 1652,1605, 1521, 1496/cm. [α]D= +69.2°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.54-2.46 (14H, m), 4.27 (1H, m), 5.23 (2
H, s), 5.34-5.52 (2H, m), 6.26 (1H, d, J=8.4Hz),
7.32-7.45 (5H, m), 7.64および7.71 (each 2H, each
d, J=8.4Hz), 8.15 (1H, s). IR (CHCl3): 3452, 3088, 3065, 3032, 3013, 2925, 28
70, 1708, 1653, 1611,1559, 1522, 1496/cm. [α]D= +61.0°(MeOH, c=0.91, 25℃).
ach s), 1.54-2.46 (14H, m), 4.28 (1H, m), 5.32-5.5
3 (2H, m), 6.27 (1H, d, J=8.6Hz), 6, 92-7.31(each
1H, each d, J=16.4Hz), 7.02 (1H, dd, J=5.8および3.
6Hz), 7.12 (1H,d, J=3.6Hz), 7.24 (1H, d, J=5.8Hz),
7.51および7.70 (each 2H, each d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3453, 3029, 3013, 2925, 2870, 1739, 16
50, 1604, 1524, 1515,1494/cm. [α]D= +76.2°(MeOH, c=1.00, 24℃). m.p. 104.0-106.0℃
ach s), 1.54-2.48 (14H, m), 4.28 (1H, m), 5.34-5.5
3 (2H, m), 6.29 (1H, d, J=9.0Hz), 6, 54-6.74(each
1H, each d, J=12.0Hz), 7.02 (1H, dd, J=4.8および3.
3Hz), 6.97 (1H,dd, J=3.3および1.2Hz), 7.13 (1H, d
d, J=4.8および1.2Hz), 7.44および7.70(each 2H, each
d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3453, 3025, 3010, 2925, 2870, 1708, 16
50, 1607, 1559, 1523,1493/cm. [α]D= +58.4°(MeOH, c=1.00, 25℃).
ach s), 1.52-2.46 (14H, m), 2.31 (3H, s), 4.26 (1
H, m), 5.33-5.52 (2H, m), 6.20 (1H, d, J=9.3Hz),
7.02-7.11 (6H, m), 7.70 (2H, d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3460, 3031, 3022, 3011, 2925, 2870, 17
50, 1708, 1650, 1608,1597, 1523, 1490/cm. [α]D= +48.9°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ch s), 1.54-2.48 (14H,m), 4.27 (1H, m), 5.32-5.52
(2H, m), 6.24 (1H, d, J=9.0Hz), 6.83-6.94 (6H, m),
7.65 (2H, d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3598, 3451, 3199, 3033, 3012, 2925, 28
70, 1708, 1642, 1604,1524, 1507, 1491/cm. [α]D= +52.2°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.55-2.46 (14H, m), 3.82 (3H, s), 4.25 (1
H, m), 5.32-5.52 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=8.7Hz),
6.89-7.01 (6H, m), 7.65-7.68 (2H, m). IR (CHCl3): 3450, 3025, 3008, 2925, 2870, 2837, 17
41, 1649, 1612, 1521,1505, 1490/cm. [α]D= +51.1°(MeOH, c=1.00, 25℃).
ach s), 1.54-2.48 (14H, m), 2.34 (3H, s), 4.29 (1
H, m), 5.32-5.54 (2H, m), 6.32 (1H, d, J=8.4Hz),
7.19および7.60 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 7.63お
よび7.79 (each 2H,each d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3452, 3027, 3012, 2925, 2870, 1751, 17
09, 1651, 1611, 1560,1527, 1509, 1489/cm. [α]D= +61.2°(MeOH, c=1.00, 25℃).
ach s), 1.54-2.54 (14H, m), 4.31 (1H, m), 5.32-5.5
4 (2H, m), 6.36 (1H, d, J=8.2Hz), 6.93および7.48
(each, 2H, each d, J=8.6Hz), 7.59および7.75 (each
2H, each d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3593, 3448, 3192, 3030, 3010, 2925, 28
70, 1708, 1644, 1608,1591, 1559, 1530, 1516, 1491/
cm. [α]D= +65.8°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.54-2.48 (14H, m), 3.86 (3H, s), 4.29 (1
H, m), 5.34-5.52 (2H, m), 6.20 (1H, d, J=8.7Hz),
6.99および7.55 (each 2H, each d, J=9.0Hz), 7.61お
よび7.77 (each 2H,each d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3450, 3009, 2925, 2870, 2838, 1740, 17
08, 1650, 1608, 1557,1528, 1512, 1491/cm. [α]D= +66.2°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.54-2.48 (14H, m), 2.33 (3H, s), 4.26 (1
H, m), 5.32-5.52 (2H, m), 6.25 (1H, d, J=8.7Hz),
7.16および7.75 (each 2H, each d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3452, 3030, 3022, 3012, 2925, 2870, 17
54, 1709, 1654, 1604,1585, 1522, 1493/cm. [α]D= +57.4°(MeOH, c=1.01, 24℃).
ach s), 1.54-2.48 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.32-5.5
2 (2H, m), 6.28 (1H, d, J=8.7Hz), 6.87および7.57
(each 2H, each d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3590, 3450, 3166, 3019, 3012, 2925, 28
71, 1708, 1637, 1608,1583, 1531, 1498/cm. [α]D= +56.0°(MeOH, c=1.01, 24℃).
ach s), 1.54-2.48 (14H, m), 3.85 (3H, s), 4.25 (1
H, m), 5.32-5.53 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=8.8Hz),
6.93および7.69 (each 2H, each d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3450, 3030, 3017, 3012, 2925, 2870, 28
40, 1740, 1708, 1647,1606, 1575, 1525, 1496/cm. [α]D= +58.2°(MeOH, c=0.99, 22℃).
ach s), 1.56-2.48 (14H, m), 4.29 (1H, m), 5.36-5.5
4 (2H, m), 7.03 (1H, d, J=8.7Hz), 7.21 (1H,s), 7.4
3 (2H, m), 7.74 (1H, ddd, J=1.8, 6.9および8.7Hz),
8.22 (1H, dd, J=1.8および8.1Hz). IR (CHCl3): 3443, 3087, 3023, 3014, 2925, 2870, 17
08, 1685, 1658, 1630,1517, 1466/cm. [α]D= +57.1°(MeOH, c=1.01, 22℃). m.p. 117.0-118.0℃
ach s), 1.52-2.46 (14H, m), 4.24 (1H, m), 5.34-5.5
2 (2H, m), 6.49-6.53 (2H, m), 7.11 (1H, dd,J=0.9お
よび3.6Hz), 7.44 (1H, dd, J=0.9および1.8Hz). IR (CHCl3): 3437, 3033, 3022, 3014, 2925, 2870, 17
39, 1708, 1655, 1595,1520, 1472/cm. [α]D= +55.0°(MeOH, c=1.00, 22℃).
ach s), 1.52-2.46 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.34-5.5
2 (2H, m), 6.12 (1H, d, J=8.7Hz), 7.07 (1H,dd, J=
3.9および5.1Hz), 7.45-7.48 (2H, m). IR (CHCl3): 3450, 3023, 3011, 2925, 2870, 1739, 17
08, 1645, 1531, 1501,1471/cm. [α]D= +49.1°(MeOH, c=1.02, 24℃).
ach s), 1.52-2.46 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.34-5.5
6 (2H, m), 6.14 (1H, d, J=8.7Hz), 7.34 (2H,d, J=2.
0Hz), 7.85 (1H, t, J=2.0Hz). IR (CHCl3): 3452, 3114, 3030, 3013 2925, 2870, 170
8, 1649, 1535, 1498, 1471/cm. [α]D= +55.5°(MeOH, c=1.00, 25℃). m.p. 87.0-88.0℃
ach s), 1.50-1.76 (3H,m), 1.94-2.39 (11H, m), 4.11
(1H, m), 5.39-5.49 (2H, m), 7.43-7.51 (2H,m), 8.0
5 (1H, m). IR (KBr): 3369, 3084, 2985, 2921, 2868, 1630, 156
6, 1538, 1503/cm. [α]D= +38.8°(MeOH, c=1.01, 22℃).
ch s), 1.48-1.58 (3H,m), 1.96-2.36 (11H, m), 4.10
(1H, m), 5.35-5.50 (2H, m), 7.42-7.51 (2H,m), 8.06
(1H, m). IR (KBr): 3447, 3087, 2987, 2922, 2868, 1629, 154
5, 1501/cm. [α]D= +52.9°(MeOH, c=1.01, 24℃).
ach s), 1.26-2.45 (24H, m), 4.25 (2H, m), 5.34-5.5
2 (2H, m), 6.18 (1H, d, J=8.7Hz), 6.91および7.66
(each 2H, each d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3455, 3029, 3019, 2939, 2862, 1738, 17
09, 1645, 1605, 1523,1494/cm. [α]D= +51.4°(MeOH, c=1.00, 23℃).
ach s), 1.52-2.46 (14H, m), 2.48 (3H, d, J=0.3Hz),
4.20 (1H, m), 5.32-5.54 (2H, m), 6.46 (1H,bs), 7.
12 (1H, d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3415, 3144, 3029, 3011, 2926, 2871, 17
08, 1671, 1598, 1538,14564/cm. [α]D= +49.6°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ch s), 1.51-2.44 (14H,m), 3.90 (6H, s), 4.20 (1H,
m), 5.38-5.50 (2H, m), 5.87 (1H, d, J=9.0Hz), 6.25
および7.54 (each 1H, each d, J=15.6Hz), 6.84 (1H,
d, J=8.1Hz), 7.03 (1H, d, J=1.8Hz), 7.09 (1H, dd,
J=1.8および8.1Hz). IR (CHCl3): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 2841, 17
39, 1708, 1661, 1620,1600, 1513/cm. [α]D= +77.3°(MeOH, c=1.01, 23℃).
0℃
ach s), 1.51-2.45 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.33-5.4
9 (2H, m), 6.21 (1H, d, J=8.7Hz), 7.25および7.60
(each 2H, each d, J=8.7Hz), 7.33-7.41 (5H, s). IR (CHCl3): 3453, 3062, 3028, 3014, 2925, 2870, 17
39, 1708, 1651, 1594,1557, 1515, 1481/cm. [α]D= +61.0°(MeOH, c=1.01, 22℃).
ch s), 1.54-2.37 (14H,m), 4.12 (1H, m), 5.38-5.49
(2H, m), 7.25および7.68 (each 2H, each d, J=8.7H
z), 7.41 (5H, s). IR (KBr): 3435, 3058, 2986, 2920, 2866, 1635, 159
5, 1562, 1521, 1482, 1439, 1411/cm. [α]D= +47.3°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.51-2.46 (14H, m), 4.27 (1H, m), 5.35-5.5
0 (2H, m), 6.22 (1H, d, J=8.4Hz), 7.40および7.66
(each 2H, each d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 2841, 17
39, 1708, 1661, 1620,1600, 1513/cm. [α]D= +65.6°(MeOH, c=1.01, 22℃).
ach s), 1.52-2.46 (14H, m), 4.29 (1H, m), 5.35-5.5
1 (2H, m), 6.28 (1H, d, J=8.4Hz), 7.70および7.83
(each 2H, each d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 2841, 17
39, 1708, 1661, 1620,1600, 1513/cm. [α]D= +60.6°(MeOH, c=1.01, 22℃).
ach s), 1.52-2.46 (14H, m), 2.39 (3H, s), 4.27 (1
H, m), 5.33-5.51 (2H, m), 6.24 (1H, d, J=9.0Hz),
7.23および7.62 (each 2H, each d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3439, 3028, 3012, 2937, 2871, 2841, 17
39, 1708, 1661, 1620,1600, 1513/cm. [α]D= +59.7°(MeOH, c=0.99, 24℃).
ach s), 1.53-2.44 (14H, m), 4.23 (1H, m), 5.34-5.5
1 (2H, m), 6.02 (2H, s), 6.13 (1H, d, J=8.7Hz), 6.
83 (1H, dd, J=1.2および7.8Hz), 7.22-7.25 (2H, m). IR (CHCl3): 3453, 3031, 3020, 3012, 2924, 2870, 17
40, 1708, 1650, 1619,1605, 1519, 1504, 1480/cm. [α]D= +57.2°(MeOH, c=1.02, 23℃).
ach s), 1.51-2.44 (14H, m), 2.32 (3H, s), 4.26 (1
H, m), 5.37-5.52 (2H, m), 6.40 (1H, d, J=9.0Hz),
7.09 (1H, m), 7.30 (1H, m), 7.46 (1H, m), 7.66 (1
H, m). IR (CHCl3): 3443, 3028, 3012, 2925, 2870, 1766, 17
47, 1709, 1657, 1607,1516, 1479/cm. [α]D= +53.2°(MeOH, c=0.99, 21℃).
ach s), 1.53-2.44 (14H, m), 4.30 (1H, m), 5.35-5.5
2 (2H, m), 6.42 (1H, d, J=8.7Hz), 6.85 (1H,m), 6.9
9 (1H, dd, J=1.2および8.4Hz), 7.27 (1H, m), 7.39
(1H, m). IR (CHCl3): 3463, 3033, 3021, 3014, 2992, 2924, 28
70, 1708, 1643, 1597,1523, 1488/cm. [α]D= +46.3°(MeOH, c=1.01, 21℃).
ach s), 1.47-2.47 (14H, m), 3.95 (3H, s), 4.31 (1
H, m), 5.32-5.50 (2H, m), 6.98 (1H, dd, J=0.9およ
び8.4Hz), 7.09 (1H, ddd, J=0.9, 7.7および8.4Hz),
7.45 (1H, m), 8.19(1H, dd, J=2.1および8.1Hz), 8.32
(1H, d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3400, 3078, 3028, 3020, 3007, 2924, 28
70, 2842, 1736, 1708,1640, 1600, 1536, 1483, 1470/
cm. [α]D= +38.1°(MeOH, c=1.02, 23℃).
ach s), 1.52-2.47 (14H, m), 4.26 (1H, m), 5.34-5.5
0 (2H, m), 6.22 (1H, d, J=8.7Hz), 7.55-7.61(4H,
m). IR (CHCl3): 3400, 3078, 3028, 3020, 3007, 2924, 28
70, 2842, 1736, 1708,1640, 1600, 1536, 1483, 1470/
cm. [α]D= +63.0°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.50-2.42 (14H, m), 4.23 (1H, m), 5.31-5.5
1 (2H, m), 6.45 (1H, d, J=8.4Hz), 7.01 (1H,t, J=7.
4Hz), 7.22-7.27 (2H, m), 7.33-7.40 (4H, m), 7.53
(2H, d, J=9.0Hz), 8.30および8.48 (each 1H, each
s). IR (CHCl3): 3452, 3028, 3022, 3015, 2925, 2870, 17
08, 1654, 1590, 1514,1478/cm. [α]D= +59.5°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ch s), 1.37-2.37 (14H,m), 3.79 (1H, m), 5.35-5.51
(2H, m), 6.08 (1H, d, J=8.7Hz), 6.85-6.90 (1H, m),
7.18-7.23 (2H, m), 7.35-7.38 (2H, m), 8.42 (1H,
s), 12.00 (1H, s). IR (Nujol): 3395, 3345, 2925, 2866, 2623, 2506, 16
97, 1658, 1638, 1597,1557/cm. [α]D= +26.0°(MeOH, c=1.01, 23℃). m.p. 164.0-166.0℃
ach s), 1.54-2.52 (14H, m), 4.34 (1H, m), 5.36-5.5
7 (2H, m), 6.42 (1H, d, J=8.6Hz), 7.51-7.60(2H,
m), 7.77 (1H, dd, J=1.8および8.6Hz), 7.85-7.96 (3
H, m), 8.24 (1H, bs). IR (CHCl3): 3451, 3060, 3028, 3010, 2925, 2870, 17
08, 1652, 1629, 1600,1517, 1502/cm. [α]D= +68.6°(MeOH, c=1.00, 22℃).
ach s), 1.54-2.52 (14H, m), 4.41 (1H, m), 5.41-5.5
8 (2H, m), 6.14 (1H, d, J=9.0Hz), 7.43-7.59(4H,
m), 7.85-7.92 (2H, m), 8.27 (1H, dd, J=1.8および7.
2Hz). IR (CHCl3): 3436, 3032, 3010, 2924, 2870, 2664, 17
08, 1652, 1512, 1498/cm. [α]D= +93.9°(MeOH, c=1.00, 22℃) m.p. 94.0-96.0℃
ach s), 1.43 (3H, t, J=6.9Hz), 1.52-2.44 (14H, m),
4.03 (2H, q, J=6.9Hz), 4.26 (1H, m), 5.33-5.50 (2
H, m), 6.19 (1H, d, J=8.7Hz), 6.88-7.00 (6H, m),
7.65-7.68 (2H, m). IR (CHCl3): 3455, 3031, 3024, 3014, 2988, 2925, 28
70, 1741, 1708, 1649,1602, 1521, 1504, 1490/cm. [α]D= +52.0°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.35 (6H, d, J=6.0Hz), 1.53-2.46 (14H, m),
4.25 (1H, m), 4.51 (1H, m), 5.33-5.50 (2H,m), 6.1
2 (1H, d, J=9.0Hz), 6.87-6.99 (6H, m), 7.65-7.68
(2H, m). IR (CHCl3): 3454, 3031, 3014, 2980, 2925, 2870, 17
41, 1708, 1649, 1602,1522, 1490/cm. [α]D= +50.0°(MeOH, c=1.05, 22℃).
ach s), 1.59-2.52 (14H, m), 4.31 (1H, m), 5.40-5.5
3 (2H, m), 6.36 (1H, d, J=8.7Hz), 6.70 (1H,d, J=1.
5Hz), 7.12 (1H, m), 7.30 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J=
0.6および8.1Hz), 7.61 (1H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3449, 3243, 3029, 3022, 3013, 2925, 28
71, 1707, 1631, 1542,1505/cm. [α]D= +63.4°(MeOH, c=1.00, 23℃). m.p. 178.0-179.0℃
ach s), 1.57-2.50 (14H, m), 4.35 (1H, m), 5.32-5.5
5 (2H, m), 6.42 (1H, d, J=8.7Hz), 6.70 (1H,d, J=1.
5Hz), 7.21-7.24 (2H m), 7.46 (1H, m), 7.76 (1H,
m), 7.86 (1H, d,J=3.0Hz), 10.20 (1H, s). IR (CHCl3): 3465, 3010, 2924, 1739, 1604, 1546, 15
04/cm. [α]D= +39.4°(MeOH, c=1.01, 22℃). m.p. 167.0-168.0℃
ach s), 1.55-2.44 (14H, m), 3.84 (3H, s), 4.27 (1
H, m), 5.34-5.52 (2H, m), 6.28 (1H, d, J=9.0Hz),
6.91および7.47 (each 2H, each d, J=9.0Hz), 6.98お
よび7.14 (each 1H,each d, J=16.5Hz), 7.54および7.7
0 (each 2H, eachd, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3453, 3025, 3015, 2925, 2870, 2839, 17
40, 1708, 1649, 1602,1510, 1493, 1470/cm. [α]D= +73.4°(MeOH, c=1.02, 22℃). m.p. 155.0-157.0℃
ach s), 1.52-2.45 (14H, m), 3.79 (3H, s), 4.27 (1
H, m), 5.34-5.50 (2H, m), 6.24 (1H, d, J=9.0Hz),
6.49および6.62 (each 1H, each d, J=12.3Hz), 6.77お
よび7.16 (each 2H,each d, J=8.7Hz), 7.32および7.59
(each 2H, eachd, J=8.1Hz). IR (CHCl3): 3453, 3025, 3014, 2925, 2870, 2839, 17
39, 1708, 1649, 1606,1510,1494/cm. [α]D= +60.7°(MeOH, c=0.99, 22℃).
ach s), 1.52-2.44 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.33-5.4
9 (2H, m), 6.37 (1H, d, J=8.7Hz), 7.45-7.47(3H,
m), 7.62-7.66 (2H, m), 7.69および7.80 (each 2H, ea
ch d, J=7.5Hz, ). IR (CHCl3): 3449, 3058, 3027, 3012, 2925, 2870, 17
08, 1655, 1513, 1481,1043/cm. [α]D= +61.0°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.50-2.41 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.33-5.4
9 (2H, m), 6.33 (1H, d, J=8.4Hz), 7.49-7.61(3H,
m), 7.91-7.92 (2H, m), 7.82および7.97 (each 2H, ea
ch d, J=8.7Hz, ). IR (CHCl3): 3447, 3029, 3023, 3015, 2925, 2870, 17
08, 1660, 1514, 1484,1321, 1161/cm. [α]D= +62.0°(MeOH, c=1.00, 22℃).
ach s), 1.52-2.46 (14H, m), 2.51 (3H, s), 4.26 (1
H, m), 5.34-5.51 (2H, m), 6.23 (1H, d, J=8.4Hz),
7.26および7.64 (each 2H, each d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3453, 3027, 3015, 2925, 2870, 2665, 17
08, 1648, 1596, 1516,1484/cm. [α]D= +67.7°(MeOH, c=0.82, 22℃).
ach s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.22 (1H, m), 5.36-5.5
5 (2H, m), 6.48 (1H, d, J=8.4Hz), 8.35 (1H,s), 8.9
0 (1H, s). IR (CHCl3): 3443, 3374, 3091, 3024, 3012, 2925, 28
71, 1709, 1652, 1525,1494/cm. [α]D= +58.1°(MeOH, c=1.01, 23℃). m.p. 120.0-122.0℃
ach s), 1.50-2.50 (14H, m), 2.71 (3H, s), 4.26 (1
H, m), 5.37-5.51 (2H, m), 6.02 (1H, d, J=9.0Hz),
8.73 (1H, s). IR (CHCl3): 3463, 3435, 3087, 3025, 3014, 2925, 28
70, 1708, 1649, 1523,1503/cm. [α]D= +54.1°(MeOH, c=1.02, 22℃).
ch s), 1.50-2.50 (14H,m), 2.50 (3H, s), 4.26 (1H,
m), 5.36-5.51 (2H, m), 6.01 (1H, d, J=8.4Hz), 6.88
(1H, d, J=5.1Hz), 7.26 (1H, d, J=5.1Hz). IR (CHCl3): 3469, 3431, 3025, 3013, 2925, 2871, 26
64, 1708, 1639, 1544,1505/cm. [α]D= +35.8°(MeOH, c=1.03, 22℃).
ch s), 1.52-2.46 (14H,m), 2.51 (3H, d, J=1.2Hz),
4.26 (1H, m), 5.34-5.50 (2H, m), 6.00 (1H, d, J=8.
4Hz), 6.73 (1H, dd, J=5.1 および3.6Hz), 7.29 (1H,
d, J=3.6Hz). IR (CHCl3): 3450, 3431, 3026, 3011, 2925, 2869, 17
39, 1708, 1639, 1547,1508/cm. [α]D= +50.5°(MeOH, c=1.01, 22℃).
ach s), 1.53-2.48 (14H, m), 4.31 (1H, m), 5.36-5.5
1 (2H, m), 6.79 (1H, d, J=9.3Hz), 7.29 (1H,m), 7.4
1 (1H, m), 7.48 (1H, s), 7.51 (1H, m), 7.66 (1H,
d, J=8.1Hz). IR (CHCl3): 3436, 3029, 3024, 3015, 2925, 2871, 26
70, 1708, 1659, 1598,1510/cm. [α]D= +69.1°(MeOH, c=1.01, 22℃).
ch s), 1.56-2.58 (14H,m), 4.22 (1H, m), 5.35-5.59
(2H, m), 6.83 (1H, d, J=8.4Hz), 7.48 (1H, d, J=8.4
Hz), 7.61 (1H, dd, J=1.5および8.4Hz), 8.09 (1H, d,
J=1.5Hz), 8.12(1H, s). IR (KBr): 3422, 3115, 2985, 2922, 2869, 2609, 170
8, 1636, 1578, 1529, 1470/cm. [α]D= +62.8°(MeOH, c=1.01, 22℃).
ach s), 1.54-2.50 (14H, m), 4.34 (1H, m), 5.36-5.5
2 (2H, m), 7.80 (1H, d, J=9.0Hz), 9.30 (1H,s). IR (CHCl3): 3410, 3122, 3030, 3012, 2925, 2871, 26
68, 1709, 1667, 1538,1466/cm. [α]D= +44.9°(MeOH, c=0.99, 22℃).
ach s), 1.55-2.43 (14H, m), 3.03 (6H, s), 4.23 (1
H, m), 5.32-5.51 (2H, m), 6.16 (1H, d, J=8.7Hz),
6.87および7.63 (each 2H, each d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3457, 3028, 3006, 2924, 2870, 2654, 17
39, 1709, 1637, 1608,1608, 1534, 1501/cm. [α]D= +64.8°(MeOH, c=1.01, 22℃).
ch s), 1.38-1.61 (3H,m), 1.90-2.32 (11H, m), 3.90
(1H, m), 5.41-5.44 (2H, m), 7.32 (1H, dd, J=0.9お
よび7.2Hz), 7.45-7.60 (2H, m), 7.77 (1H, dd, J=0.9
および7.8Hz), 8.03 (1H, d, J=6.9Hz), 12.40 (1H,
s). IR (Nujol): 3315, 2924, 2856, 2656, 2535, 1737, 17
03, 1637, 1598, 1581,1541/cm. [α]D= +78.5°(MeOH, c=1.01, 24℃). m.p. 161.0-162.0℃
ach s), 1.53-2.45 (14H, m), 4.30 (1H, m), 5.36-5.5
1 (2H, m), 6.32 (1H, d, J=8.4Hz), 7.88および8.28
(each 2H, each d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3448, 3029, 3016, 2925, 2870, 1708, 16
64, 1602, 1527, 1484,1347/cm. [α]D= +72.7°(MeOH, c=1.02, 22℃).
ach s), 1.55-2.51 (14H, m), 4.26 (1H, m), 5.36-5.5
7 (2H, m), 6.68 (1H, d, J=7.8Hz), 7.41 (1H,dd, J=
4.8および8.1Hz), 8.20 (1H, d, J=8.1Hz), 8.66 (1H,
d, J=4.8Hz), 9.00 (1H, s). IR (CHCl3): 3448, 3026, 3013, 2925, 2870, 2534, 17
09, 1658, 1590, 1515,1471/cm. [α]D= +71.3°(MeOH, c=1.01, 22℃).
ach s), 1.55-2.52 (14H, m), 4.24 (1H, m), 5.37-5.5
7 (2H, m), 6.63 (1H, d, J=7.8Hz), 7.59および8.63
(each 2H each d, J=6.0Hz). IR (CHCl3): 3447, 3346, 3028, 3016, 2925, 2870, 25
38, 1941, 1708, 1662,1556, 1516/cm. [α]D= +75.4°(MeOH, c=1.01, 22℃).
ach s), 1.51-2.44 (14H, m), 2.95 (6H, s), 4.25 (1
H, m), 5.33-5.50 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=8.7Hz),
6.77および6.97 (each 2H, each d, J=8.4Hz), 6.94お
よび7.65 (each 2H,each d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3453, 3024, 3016, 2924, 2871, 2806, 17
39, 1708, 1647, 1612,1604, 1515, 1490/cm. [α]D= +53.1°(MeOH, c=1.02, 23℃). m.p. 104.0-105.5℃
ch s), 1.56-2.53 (14H,m), 4.37 (1H, m), 5.35-5.55
(2H, m), 6.47 (1H, d, J=8.4Hz), 7.61-7.71 (2H, m),
7.79 (2H, s), 7.89-7.97 (2H, m), 8.27 (1H, d, J=
2.1Hz), 8.66-8.73 (2H, m). IR (CHCl3): 3450, 3024, 3014, 2925, 2870, 2667, 17
07, 1650, 1531, 1509/cm. [α]D= +70.5°(MeOH, c=1.00, 22℃).
ach s), 1.56-2.50 (14H, m), 4.38 (1H, m), 5.36-5.5
6 (2H, m), 6.51 (1H, d, J=8.4Hz), 7.61-7.93(7H,
m), 8.74 (1H, d, J=8.4Hz), 9.15 (1H, s). IR (CHCl3): 3517, 3451, 3060, 3028, 3011, 2925, 28
70, 2664, 1709, 1651,1519, 1498/cm. [α]D= +54.4°(MeOH, c=1.00, 23℃).
ach s), 1.50-2.44 (14H, m), 3.85 (3H, s), 4.24 (1
H, m), 5.32-5.48 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=8.4Hz),
6.94および7.45 (each 2H, each d, J=9.0Hz), 7.11お
よび7.45 (each 2H,each d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3516, 3453, 3029, 3009, 2925, 2870, 28
40, 2665, 1708, 1650,1593, 1515, 1493, 1482/cm. [α]D= +57.8°(MeOH, c=1.00, 23℃).
ach s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.28 (1H, m), 5.33-5.5
4 (2H, m), 6.25 (1H, d, J=8.2Hz), 7.38-7.44(2H,
m), 7.74 (1H, s), 7.81-7.86 (2H, m). IR (CHCl3): 3517, 3448, 3427, 3024, 3013, 2925, 28
70, 2669, 1708, 1650,1562, 1535, 1500/cm. [α]D= +61.6°(MeOH, c=1.00, 23℃).
ch s), 1.52-2.42 (14H,m), 2.48 (3H, s), 4.21 (1H,
m), 5.31-5.52 (2H, m), 6.06 (1H, d, J=8.2Hz), 6.97
および7.59 (each 1H, each d, J=1.2Hz). IR (CHCl3): 3452, 3113, 3028, 3007, 2925, 2870, 26
69, 1708, 1645, 1554,1509/cm. [α]D= +52.4°(MeOH, c=1.00, 23℃).
ach s), 1.50-2.40 (14H, m), 2.69 (3H, s), 4.24 (1
H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 5.96 (1H, d, J=8.7Hz),
7.03および7.07 (each 1H, each d, J=5.4Hz). IR (CHCl3): 3451, 3031, 3013, 2925, 2870, 2666, 17
08, 1647, 1542, 1497/cm. [α]D= +51.2°(MeOH, c=1.00, 23℃).
ach s), 1.50-2.45 (14H, m), 4.22 (1H, m), 5.35-5.4
9 (2H, m), 6.05 (1H, d, J=8.4Hz), 7.26および7.75
(each 1H, each d, J=1.5Hz). IR (CHCl3): 3451, 3011, 3029, 3011, 2925, 2870, 17
08, 1652, 1538, 1500/cm. [α]D= +50.6°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.52-2.50 (14H, m), 4.29 (1H, m), 5.35-5.5
1 (2H, m), 7.02 (1H, d, J=8.4Hz), 7.32および8.16
(each 1H, each d, J=3.9Hz). IR (CHCl3): 3417, 3115, 3023, 3014, 2925, 2870, 17
08, 1645, 1530/cm. [α]D= +48.8°(MeOH, c=1.02, 23℃).
ach s), 1.50-2.52 (14H, m), 2.52 (3H, s), 4.29 (1
H, m), 5.34-5.51 (2H, m), 7.78 (1H, d, J=9.0Hz),
7.24および7.52 (each 1H, each d, J=5.4Hz). IR (CHCl3): 3329, 3093, 3023, 3015, 2924, 2871, 17
08, 1640, 1526/cm. [α]D= +45.0°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.52-2.46 (14H, m), 2.40 (3H, d, J=0.9Hz),
4.24 (1H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 6.05 (1H,d, J=8.
7Hz), 6.95 (1H, m), 7.57 (1H, d, J=3.3Hz). IR (CHCl3): 3517, 3444, 3103, 3024, 3013, 2926, 28
70, 1739, 1708, 1649,1636, 1507/cm. [α]D= +54.8°(MeOH, c=1.01, 23℃). m.p. 97.0-99.0℃
ach s), 1.52-2.45 (14H, m), 3.93 (3H, s), 4.27 (1
H, m), 5.34-5.50 (2H, m), 6, 35 (1H, d, J=3.3Hz),
7.80 (1H, d, J=8.7Hz), 8.10 (1H, d, J=3.3Hz). IR (CHCl3): 3395, 3121, 3031, 3019, 3012, 2925, 28
71, 1739, 1709, 1640,1557, 1533/cm. [α]D= +22.8°(MeOH, c=1.01, 23℃). m.p. 109.0-112.0℃
ach s), 1.51-2.45 (14H, m), 4.24 (1H, m), 5.35-5.5
0 (2H, m), 6.09 (1H, d, J=8.4Hz), 7.17-7.31(6H,
m), 7.95 (1H, d, J=1.5Hz). IR (CHCl3): 3510, 3451, 3062, 3031, 3022, 3011, 29
25, 2870, 2662, 1708,1651, 1582, 15351497, 1477/c
m. [α]D= +47.9°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.52-2.48 (14H, m), 4.30 (1H, m), 5.36-5.5
2 (2H, m), 6.73 (1H, d, J=9.0Hz), 6.26および7.37
(each 1H, each d, J=6.0Hz). IR (CHCl3): 3509, 3429, 3115, 3094, 3025, 3014, 29
25, 2871, 2666, 1708,1649, 1529, 1510/cm. [α]D= +51.0°(MeOH, c=1.02, 25℃).
ach s), 1.52-2.46 (14H, m), 3.89 (3H, s), 4.21 (1
H, m), 5.35-5.50 (2H, m), 6.05 (1H, d, J=8.4Hz),
6.46および7.04 (each 1H, each d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3516, 3450, 3114, 3031, 3010, 2925, 28
71, 1708, 1648, 1546,1511, 1477/cm. [α]D= +49.1°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.52-2.48 (14H, m), 2.42 (3H, s), 4.31 (1
H, m), 5.34-5.52 (2H, m), 8.07 (1H, d, J=9.3Hz),
7.27および8.17 (each 1H, each d, J=3.3Hz). IR (CHCl3): 3510, 3301, 3112, 3023, 3007, 2924, 28
71, 2663, 1708, 1636,1534/cm. [α]D= +41.0°(MeOH, c=0.96, 25℃).
ach s), 1.53-2.46 (14H, m), 2.51 (3H, s), 4.21 (1
H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 6.05 (1H, d, J=8.1Hz),
7.26および7.78 (each 1H, each d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3509, 3450, 3109, 3024, 3012, 2925, 28
70, 2666, 1708, 1650,1535, 1 498, 1471/cm. [α]D= +52.9°(MeOH, c=0.95, 25℃).
ach s), 1.52-2.46 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.33-5.5
1 (2H, m), 6.17 (1H, d, J=8.7Hz), 7.01-7.05(3H,
m).7.14および7.62 (each 2H, each d, J=8.7Hz), 7.27
-7.34 (2H, m). IR (CHCl3): 3428, 3026, 3015, 2925, 2870, 2666, 17
39, 1708, 1643, 1613,1594, 1526, 1499/cm. [α]D= +64.8°(MeOH, c=1.02, 23℃).
ach s), 1.55-2.50 (14H, m), 4.35 (1H, m), 5.35-5.5
5 (2H, m), 6.42 (1H, d, J=8.7Hz), 7.46-7.52(2H,
m).7.73 (1H, dd, J=1.8および8.4Hz), 7.83-7.89 (2H,
m), 8.21 (1H, m), 8.59 (1H, d, J=1.5Hz). IR (CHCl3): 3451, 3031, 3014, 2925, 2870, 2660, 17
39, 1708, 1650, 1604,1513, 1463/cm. [α]D= +58.3°(MeOH, c=1.00, 23℃).
ach s), 1.55-2.50 (14H, m), 4.34 (1H, m), 5.35-5.5
4 (2H, m), 6.36 (1H, d, J=8.7Hz), 7.37 (1H,t, J=7.
4Hz), 7.50 (1H, m), 7.57-7.59 (2H, m), 7.79 (1H, d
d, J=1.8および8.1Hz), 7.99 (1H, d, J=7.8Hz), 8.39
(1H, d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3451, 3030, 3020, 2870, 2665, 1708, 16
52, 1632, 1603, 1586,1514, 1469, 1448/cm. [α]D= +59.4°(MeOH, c=1.01, 24℃).
ach s), 1.54-2.50 (14H, m), 4.33 (1H, m), 5.35-5.5
4 (2H, m), 6.37 (1H, d, J=8.7Hz), 7.37 (1H,t, J=7.
4Hz), 7.51 (1H, t, J=7.8Hz), 7.56 (1H, m), 7.70 (1
H, dd, J=1.2および8.4Hz), 7.97 (3H, m). IR (CHCl3): 3451, 3030, 3014, 2924, 2870, 2671, 17
39, 1708, 1652, 1577,1517, 1488, 1471/cm. [α]D= +72.2°(MeOH, c=1.00, 24℃).
ch s), 1.54-2.53 (14H,m), 4.07 (3H, s), 4.37 (1H,
m), 5.30-5.54 (2H, m), 7.34 (1H, m), 7.47 (1H, s),
7.47-7.60 (2H, m), 7.93 (1H, d, J=7.8Hz), 8.43 (1
H, s), 8.49 (1H, d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3397, 3074, 3027, 3020, 3009, 2924, 17
38, 1708, 1647, 1633,1534, 1465, 1453/cm. [α]D= +43.7°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.53-2.50 (14H, m), 4.23 (1H, m), 5.37-5.5
0 (2H, m), 6.10 (1H, d, J=9.0Hz), 6.20 (1H,m), 6.5
1 (1H, m), 6.97 (1H, m), 10.81 (1H, bs). IR (CHCl3): 3450, 3236, 3112, 3029, 3015, 2925, 28
71, 2645, 1701, 1616,1558, 1516/cm. [α]D= +50.6°(MeOH, c=1.01, 24℃).
ch s), 1.50-2.46 (14H,m), 3.93 (3H, s), 4.18 (1H,
m), 5.35-5.52 (2H, m), 6.03 (1H, d, J=9.3Hz), 6.09
(1H, m), 6.48 (1H, m), 6.73 (1H, m). IR (CHCl3): 3452, 3102, 3028, 3007, 2925, 2871, 26
66, 1739, 1708, 1650,1536, 1499, 1471/cm. [α]D= +49.8°(MeOH, c=1.01, 23℃). m.p. 101.5-103.5℃
ach s), 1.54-2.47 (14H, m), 4.23 (1H, m), 5.33-5.5
2 (2H, m), 6.06 (1H, d, J=9.0Hz), 6.34 (1H,m), 6.7
5 (1H, m), 6.36 (1H, m), 9.71 (1H, bs). IR (CHCl3): 3470, 3215, 3030, 3020, 3010, 2925, 28
71, 2664, 1709, 1613,1564, 1510/cm. [α]D= +43.3°(MeOH, c=1.01, 24℃).
ach s), 1.55-2.44 (14H, m), 3.66 (3H, s), 4.20 (1
H, m), 5.35-5.51 (2H, m), 5.93 (1H, d, J=8.4Hz),
6.27 (1H, dd, J=1.8および2.7Hz), 6.56 (1H, t, J=2.
7Hz), 7.19 (1H, t,J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3452, 3031, 3018, 3006, 2925, 2871, 26
62, 1736, 1710, 1634,1609, 1556, 1498/cm. [α]D= +43.1°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.43 (3H, t, J=7.5Hz), 1.54-2.44 (14H, m),
3.93 (2H, q, J=7.5Hz), 4.21 (1H, m), 5.33-5.51 (2
H, m), 5.94 (1H, d, J=8.4Hz), 6.27 (1H, dd, J=1.8
および2.7Hz), 6.62 (1H, t, J=2.7Hz), 7.26 (1H, t,
J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3630, 3452, 3032, 3018, 3006, 2925, 28
71, 2661, 1735, 1710,1633, 1610, 1555, 1497/cm. [α]D= +40.1°(MeOH, c=1.00, 23℃).
ach s), 1.53-2.49 (14H, m), 2.58 (3H, s), 4.21 (1
H, m), 5.35-5.54 (2H, m), 6.15 (1H, d, J=8.1Hz),
6.52 (1H, dd, J=1.8および3.6Hz), 7.29 (1H, t, J=3.
6Hz), 7.94 (1H, t,J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3516, 3450, 3410, 3152, 3027, 3015, 29
25, 2871, 2670, 1732,1648, 1574, 1509/cm. [α]D= +45.0°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.52-2.53 (14H, m), 4.34 (1H, m), 5.33-5.5
7 (2H, m), 6.21 (1H, d, J=8.6Hz), 7.35-7.50(2H,
m), 7.83 (1H, s), 7.86 (1H, m).8.31 (1H, m). IR (CHCl3): 3443, 3067, 3013, 2925, 2870, 2665, 17
08, 1651, 1515, 1493/cm. [α]D= +55.7°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.50-2.64 (14H, m), 2.68 (3H, s), 4.40 (1
H, m), 5.36-5.61 (2H, m), 6.02 (1H, d, J=9.4Hz),
7.30-7.42 (2H, m), 7.73-7.86 (2H, m). IR (CHCl3): 3510, 3434, 3062, 3029, 3014, 2924, 28
71, 2669, 1708, 1650,1563, 1539, 1500/cm. [α]D= +72.4°(MeOH, c=1.00, 23℃). m.p. 111.0-112.0℃
0.0Hz), 1.11-2.48 (14H, m), 2.24 (3H, s), 4.02 (1
H, m), 5.23-5.44 (2H, m), 5.53 (1H, d, J=8.8Hz),
7.27-7.31 (2H, m), 7.42-7.48 (3H, m), 7.93 (1H,
s). IR (CHCl3): 3419, 3114, 3025, 3006, 2924, 2871, 26
62, 1737, 1709, 1636,1540, 1519/cm. [α]D= +43.7°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.54-2.46 (18H, m), 2.77 (4H, bs), 4.21 (1
H, m), 5.32-5.54 (2H, m), 6.02 (1H, d, J=8.6Hz),
7.43 (1H, s). IR (CHCl3): 3445, 3101, 3024, 3014, 2928, 2865, 26
61, 1739, 1708 1646, 1550, 1507/cm. [α]D= +51.9°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.50-2.44 (14H, m), 4.24 (1H, m), 4.42 (2
H, s), 5.35-5.49 (2H, m), 6.25 (1H, d, J=8.1Hz),
7.33 (1H, m), 7.43 (1H, dd, J=1.5および 7.5Hz), 7.
49 (1H, d, J=8.1Hz), 7.60-7.63 (1H, m), 7.68 (1H,
dd, J=1.8および7.8Hz), 8.02 (1H, d, J=1.8Hz), 8.19
(1H, dd, J=1.5および8.1Hz). IR (CHCl3): 3448, 3030, 3012, 2925, 2870, 1739, 17
08, 1671, 1588, 1559,1514, 1472/cm. [α]D= +56.9°(MeOH, c=1.01, 24℃).
ach s), 1.51-2.46 (14H, m), 3.40 (1H, m), 3.76 (1
H, m), 4.24 (1H, m), 5.33-5.51 (3H, m), 6.25(1H,
m), 7.16 (1H, m), 7.24-7.33 (2H, m), 7.46 (1H, d,
J=7.5Hz), 7.52-7.60 (2H, m), 7.85 (1H, dd, J=1.8お
よび4.5Hz). IR (CHCl3): 3583, 3447, 3062, 3028, 3013, 2924, 28
71, 2663, 1708, 1651,1600, 1557, 1514, 1471/cm. [α]D= +54.8°(MeOH, c=1.00, 23℃).
ach s), 1.51-2.46 (14H, m), 4.25 (1H, m), 5.34-5.5
1 (2H, m), 6.25 (1H, d, J=8.4Hz), 7.02および7.10
(each, 1H, each d, J=12.3Hz), 7.23-7.33 (4H, m),
7.50 (1H, m), 7.64(1H, dd, J=1.8および7.8Hz), 7.82
(1H, d, J=1.8Hz). IR (CHCl3): 3450, 3060, 3025, 3014, 2925, 2871, 26
62, 1708, 1653, 1596,1542, 1513, 1473/cm. [α]D= +62.5°(MeOH, c=1.00, 24℃).
ch s), 1.55-2.60 (14H,m), 4.26 (1H, m), 5.35-5.63
(2H, m), 7.14 (1H, d, J=9.9Hz), 7.34および7.40 (ea
ch, 1H, each d, J=12.9Hz), 7.62-7.73 (4H, m), 8.25
-8.30 (2H, m),8.72 (1H, d, J=1.5Hz). IR (CHCl3): 3443, 3389, 3297, 3061, 3030, 3016, 29
25 2870, 1726, 1708 1652, 1603, 1521, 1483, 1472,
1309/cm. [α]D= +61.1°(MeOH, c=1.01, 23℃).
ach s), 1.52-2.43 (14H, m), 2.63 (3H, s), 4.25 (1
H, m), 5.33-5.49 (2H, m), 6.19 (1H, d, J=8.4Hz),
7.10および7.58 (each, 2H, each d, J=9.0Hz), 7.21
(1H, m), 7.30-7.32(2H, m), 7.46 (1H, d, J=7.5Hz). IR (CHCl3): 3511, 3453, 3062, 3032, 3014, 2925 287
0, 1739, 1708, 1650, 1595, 1556, 1516, 1482, 1471/
cm. [α]D= +60.2°(MeOH, c=1.01, 25℃).
ach s), 1.52-2.43 (14H, m), 4.23 (1H, m), 5.35-5.5
1 (2H, m), 5.93 (1H, d, J=8.7Hz), 6.56 (1H,dd, J=
0.9および1.8Hz), 7.43 (1H, t, J=1.8Hz), 7.92 (1H,
dd, J=0.9および1.8Hz). IR (CHCl3): 3517, 3450, 3134, 3031, 3008, 2925, 28
70, 2667, 1708, 1656,1588, 1570, 1514/cm. [α]D= +46.7°(MeOH, c=0.92, 25℃).
40 (1H, m), 3.10-3.20(1H, m), 5.00 (1H, d, J=6.9H
z), 5.30-5.48 (2H, m), 6.75 (1H, d, J=10.2Hz), 7.3
8-7.52 (6H, m). IR (CDCl3): 3266, 3028, 2954, 2874, 1709, 1620, 14
48, 1412, 1318, 1141,970, 892/cm. [α]D= +20.3±0.6゜ (CHCl3, c=1.05, 24℃).
(1H, m), 3.66 (3H, s),5.00 (1H, d, J=6.6Hz), 5.13-5.29 (2H, m), 7.38-7.52 (3H, m), 7.
59-7.65 (2H, m), 7.69-7.75 (2H, m), 7.92-7.98 (2H,
m). IR (CHCl3): 3376, 3018, 2946, 2868, 1727, 1594, 14
36, 1395, 1322, 1157,1095, 890/cm. [α]D= +2.3±0.4゜ (CHCl3, c=1.03, 22℃). mp. 65-66.5℃
t, J=7.2Hz), 3.01-3.10(1H, m), 5.18-5.31 (3H, m),
7.38-7.52 (3H, m), 7.58-7.66 (2H, m), 7.69-7.76 (2
H, m), 7.92-7.98 (2H, m) IR (CHCl3): 3374, 3260, 3020, 2948, 2868, 1708, 15
94, 1479, 1396, 1319,1156, 1095, 1052, 891/cm. [α]D= +13.1±0.5゜ (CHCl3, c=1.16, 24℃).
22 (1H, m), 2.94-3.00(1H, m), 5.04-5.25 (2H, m),
7.36-7.52 (3H, m), 7.66-7.71 (2H, m), 7.78-7.85 (2
H, m), 7.91-7.97 (2H, m). IR (KBr): 3421, 3278, 2951, 2872, 1562, 1481, 140
9, 1317, 1156, 1097, 1057, 895/cm. [α]D= -15.3±0.5゜ (CHCl3, c=1.06, 23℃). mp. 105-112℃
t, J=7.2Hz), 2.95-3.04(1H, m), 5.17-5.32 (3H, m),
7.56-7.63 (2H, m), 7.83-7.95 (2H, m). IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 2868, 1707, 1569, 14
56, 1383, 1325, 1268,1160, 1088,1053, 1006, 892/c
m. [α]D= +8.3±0.5゜ (CHCl3, c=1.00, 22℃).
t, J=7.2Hz), 2.88 (6H,s), 2.90-2.98 (1H, m), 4.88-
5.00 (2H, m), 5.13 (1H, d, J=7.2Hz), 7.18 (1H, d,
J=7.5Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 8.25-8.33 (2H, m), 8.
53 (1H, d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3272, 3020, 2946, 2866, 2782, 1708, 15
73, 1455, 1407, 1311,1229, 1160,1142, 1070, 942, 8
91/cm. [α]D= -19.7±0.6゜ (CHCl3, c=1.08, 23.5℃).
t, J=7.2Hz), 2.85-2.95(1H, m), 3.68 (3H, s), 4.80-
4.92 (2H, m), 4.96 (1H, d, J=6.9Hz), 7.50-7.70 (3
H, m), 7.92-7.98 (1H, m), 8.07 (1H, d, J=8.4Hz),
8.29 (1H, dd, J=1.5&7.5Hz), 8.65 (1H, d, J=8.7Hz). IR (CHCl3): 3374, 3016, 2946, 2868, 1727, 1506, 14
35, 1318, 1160, 1133,1105, 1051,984, 890/cm. [α]D= -39.3±0.8゜ (CHCl3, c=1.07, 22℃).
t, J=7.2Hz), 2.90-2.96(1H, m), 4.85-5.00 (2H, m),
5.23 (1H, d, J=6.6Hz), 7.50-7.72 (3H, m), 7.95 (1
H, d, J=8.1Hz), 8.07 (1H, d, J=8.4Hz), 8.29 (1H, d
d, J=1.2&7.5Hz),8.66 (1H, d, J=9.0Hz). IR (CHCl3): 3270, 3020, 2948, 2868, 1708, 1455, 14
12, 1317, 1159, 1132,1104, 1079, 1051, 983, 891/c
m. [α]D= -29.2±0.6゜ (CHCl3, c=1.08, 22℃).
(1H, m), 4.67-4.84 (2H,m), 7.55-7.75 (3H, m), 8.02
(1H, d, J=7.8Hz), 8.12-8.26 (2H, m), 8.74 (1H, d,
J=8.7Hz). IR (KBr): 3432, 3298, 2951, 2872, 1564, 1412, 131
5, 1159, 1134, 1107, 1082, 1058,986/cm. [α]D= -79.9±1.2゜ (CH3OH, c=1.00, 23℃).
t, J=7.2Hz), 3.00-3.07(1H, m), 5.06-5.24 (2H, m),
5.33 (1H, d, J=6.9Hz), 7.57-7.68 (2H, m), 7.82-8.0
0 (4H, m), 8.45 (1H, d, J=1.2Hz) IR (CHCl3): 3260, 3020, 2948, 1708, 1408, 1319, 11
54, 1129, 1073, 953, 893/cm. [α]D= +20.7±0.6゜ (CHCl3, c=1.07, 22℃).
64 (m, 2H), 8.00 (m, 4H), 8.43 (S, 1H). IR (KBr): 3360, 3285, 1562, 1407, 1316, 1153, 113
0, 1075/cm. [α]D=≒0 [α]365= +20.9±0.6゜ (CH3OH, c=1.04, 23℃).
48 (m, 1H), 7.35-7.60(m, 3H), 7.85-8.00 (m, 2H) IR (Nujol): 3275, 1548, 1160, 1094, 758, 719, 689,
591, 557/cm. [α]D= +19.0±0.6°(CH3OH, c=1.010, 26.5℃). 元素分析 (C20H26NO4S・1/2Ca・1.0H2Oとして) 計算値: C,57.94; H,6.82; N,3.38; Ca,4.83; H2O,4.35 実測値: C,57.80; H,6.68; N,3.68; Ca,5.06; H2O,4.50
℃
J=7Hz, 2H), 3.02 (m, 1H), 2.15 (m, 24H), 2.32 (t,
J=7Hz, 2H), 2.68 (t, J=7Hz, 2H), 3.02 (m, 1H), 5.2
2 (m, 2H), 5.38 (d, J=7Hz, 1H), 7.30 (A2B2q-Apart,
J=8Hz, 2H), 7.81 (A2B2qBpart, J=8Hz, 2H), 9.86 (b
r.s, 1H). [α]D=≒0 [α]365= -9.7±0.5°(CHCl3, c=1.03, 22℃).
7.0Hz), 5.00-5.40 (2H,m), 7.20-7.60 (4H, m), 7.95
(1H, m). IR (KBr): 3415, 3254, 1698, 1564, 1314, 1154/cm.
H, m), 5.00-5.30 (2H,m), 7.40-7.50 (2H, m), 7.60-
7.77 (2H, m). IR (KBr): 3435, 3280, 1562, 1323, 1304, 1151/cm.
81 実測値: C50.22; H5.40; Br15.57; N2.88; S6.41; Na5.
10 IR (KBr): 3425, 3280, 3085, 1697, 1570, 1410, 132
1, 1165, 1155/cm.
s), 1.35-2.28 (14H, m),2.42 (3H, s), 3.17-3.25 (1
H, m), 5.18-5.39 (2H, m), 7.37 (2H, d, J=8.4Hz),
7.75 (2H, d, J=8.4Hz). IR (CHCl3): 3400, 3289, 2986, 2924, 2870, 1559, 14
24, 1322, 1305, 1160,1095, 1075, 1030/cm. [α]D= +25.9±0.7゜ (CH3OH, c=1.00, 23℃).
験例に示す方法で、インビボ及びインビトロ活性を試験
した。実験例1 PGD2受容体の結合実験 試験材料及び試験方法 (1)ヒト血小板膜画分の調製 健常人(成人男性及び女性)の静脈より3.8%クエン
酸ナトリウムの入ったプラスチック製シリンジにて採血
した血液をプラスチック製試験管に入れ、軽く転倒混和
した後、室温で、1800 rpm、10分間遠心分離し、上清
の多血小板血漿[PRP (Platelet rich plasma)] を採取
した。このPRPをさらに室温、2300 rpm、22分間の遠
心分離に付し、血小板を得た。得られた血小板はhomoge
nizer (Ultra-Turrax) を用いてホモジナイズした後、
4℃、20000 rpm、10分間遠心分離を3回行い、血小
板膜画分を得た。膜画分は蛋白定量後、2mg/mlとし、
結合実験に供するまで−80℃で冷凍保存した。
M MgCl2)0.2mlに、ヒト血小板膜画分(0.1mg)
及び5nM [3H] PGD2 (115Ci/mmol)を加え、
4℃で90分間反応させた。反応後ガラス繊維濾紙を用
いて濾過し、冷生理食塩水で数回洗浄し、濾紙に残った
放射活性を測定した。特異的結合量は全結合量から非特
異的結合量(10μM PGD2存在下での結合量)を
差し引いた値とした。各化合物の結合阻害活性は、化合
物非存在下での結合量を100%とし、各化合物存在下
での結合量(%)を求めて置換曲線を作成することによ
り、50%抑制濃度(IC50値)を算出した。結果を以
下に示す。
容体の拮抗活性 あらかじめ1/9量のクエン酸―デキストロース液を添
加したシリンジで健常人から末梢血を採取し、180g
で10分間遠心した後、上清(PRP:platelet rich
plasma)を採取する。得られたPRPを洗浄バッファー
で3回遠心洗浄した後、血小板数をミクロセルカウンタ
ーでカウントする。最終濃度5×108個/mlとなるよ
うに調製した血小板浮遊液を37℃に加温後、3―イソ
ブチルー1―メチルキサンチン(0.5mM)で5分間前
処置し、種々の濃度に希釈した化合物を添加し、その1
0間後に0.1〜2.0μMのPGD2を添加して反応を
惹起した。15分後に塩酸を加えて反応を停止し、超音
波ホモジナイザーにて血小板を破壊し、遠心後その上清
中のcAMPを放射アッセイにて定量する。薬物のPGD2
受容体拮抗活性はPGD2添加によって増加したcAMP量
に対する抑制率を各濃度で求め、50%の阻害を示す薬
物濃度を算出して評価した。結果を以下に示す。
M) 3a-16 0.37 1a-121 2.11 1a-28 0.30 1a-47 2.09 2a-2 0.77 2a-4 0.94 2a-35 1.52 2a-75 0.71
価の方法を以下に示す。1%卵白アルブミン(OVA)
溶液を超音波ネブライザーでエアロゾル化し、これをハ
ートレイ(Hartley)系雄性モルモットに1週間隔で2
回、各10分間吸入させて感作し、その7日後に抗原を
暴露して反応を惹起した。ペントバルビタール(30mg
/kg,i.p.)麻酔下にモルモットの気管を切開して鼻腔
側と肺側にそれぞれカニューレを装着し、肺側には毎分
60回、1回4mlの空気を送気する人工呼吸器を接続し
た。ガラミン(2mg/kg,i.v.)でモルモットの自発呼
吸を停止させた後、鼻腔側のカニューレより人工呼吸器
を用いて毎分70回、1回4mlの空気を鼻吻側に送り、
この送気に必要な空気圧を側枝に装着したトランスデュ
ーサーを介して測定し、鼻腔抵抗の指標とした。抗原の
暴露は3%OVA溶液のエアロゾルを人工呼吸器と鼻腔
カニューレの間に3分間発生させることにより行った。
被検薬物は抗原暴露の10分前に静注した。成績は0か
ら30分間の鼻腔抵抗を連続的に測定し、その30分間
のAUC(縦軸に鼻腔抵抗(cmH2O)、横軸に時間
(0〜30分間))を指標に、ビークルに対する抑制率
として表示した。結果を以下に示す。
た。40mg錠の組成を以下に示す。 (+)―(Z)―7―[(1R,2S,3S,4S)―3 ―ベンゼンスルホンアミドビシクロ[2.2.1]ヘプト ―2―イル]―5―ヘプテン酸カルシウム二水和物 40.0mg ヒドロキシプロピルセルロース 3.6mg ステアリン酸マグネシウム 0.4mg トウモロコシデンプン 18.0mg 乳糖 58.0mg 合計 120.0mg
Claims (11)
- 【請求項1】 式(I): 【化1】 (式中、 【化2】 は、 【化3】 を表わし、Aはヘテロ原子もしくはフェニレンを介在し
ていてもよく、オキソ基を有していてもよく、および/
または不飽和結合を有していてもよいアルキレン;Bは
水素、アルキル、アラルキルまたはアシル;RはCOO
R1、CH2OR2またはCON(R3)R4;R1は
水素またはアルキル;R2は水素またはアルキル;R3
およびR4はそれぞれ独立して水素、アルキル、ヒドロ
キシまたはアルキルスルホニル;X1は単結合、フェニ
レン、ナフチレン、チオフェンジイル、インドールジイ
ルまたはオキサゾールジイル;X2は単結合、―N=N
―、―N=CH―、―CH=N―、―CH=N―N―、
―CH=N―O―、―C=NNHCSNH―、―C=N
NHCONH―、―CH=CH―、―CH(OH)―、
―C(Cl)=C(Cl)―、―(CH2)n―、エチ
ニレン、―N(R5)―、―N(R51)CO―、―N
(R52)SO2―、―N(R53)CON(R54)
―、―CON(R55)―、―SO2N(R56)―、
―O―、―S―、―SO―、―SO2―、―CO―、オ
キサジアゾールジイル、チアジアゾールジイルまたはテ
トラゾ−ルジイル;X3はアルキル、アルケニル、アル
キニル、アリ−ル、アラルキル、ヘテロ環、シクロアル
キル、シクロアルケニル、チアゾリニリデンメチル、チ
アゾリジニリデンメチル、―CH=NR6または―N=
C(R7)R8;R5、R51、R52、R53、R
54、R55およびR56は水素またはアルキル;R6
は水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモ
イルオキシ、チオカルバモイルオキシ、ウレイドまたは
チオウレイド;R7およびR8はそれぞれ独立してアル
キル、アルコキシまたはアリール;nは1または2;Z
は−SO2―;mは0または1;これらの定義におい
て、置換基が環状のものはニトロ、アルコキシ、スルフ
ァモイル、置換もしくは非置換アミノ、アシル、アシル
オキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキル、アルキニ
ル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アラルコキシ
カルボニル、アリールオキシカルボニル、メシルオキ
シ、シアノ、アルケニルオキシ、ヒドロキシアルキル、
トリフルオロメチル、アルキルチオ、―N=PPh3、
オキソ、チオキソ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミ
ノ、フェニルおよびアルキレンジオキシから選ばれる1
〜3個の基で置換されていてもよい)である化合物もし
くはその塩またはそれらの水和物を有効成分として含有
するPGD2拮抗剤。 - 【請求項2】 有効成分が、式(I)で示される化合物
において、 【化4】 が、 【化5】 を表し、mが0であり、X1およびX2がともに単結合
であり、X3がアルキル、フェニル、ナフチル、スチリ
ル、キノリルまたはチエニルを表わし、これらの置換基
のうち、環状のものがニトロ、アルコキシ、置換もしく
は非置換アミノ、ハロゲン、アルキルおよびヒドロキシ
アルキルから選ばれる1〜3個の基で置換されていても
よい化合物もしくはその塩またはそれらの水和物である
請求項1に記載のPGD2拮抗剤。 - 【請求項3】 有効成分が、式(I)で示される化合物
において、 【化6】 が、 【化7】 を表わし、mが1のとき、X1およびX2がともに単結
合であり、X3がハロゲンで置換されていてもよいフェ
ニルである化合物もしくはその塩またはそれらの水和物
である請求項1に記載のPGD2拮抗剤。 - 【請求項4】 有効成分が、式(I)で示される化合物
において、 【化8】 が、 【化9】 を表わし、mが1のとき、X1がフェニレン、X2が―
CH2―または―N=N―であり、X3がフェニルであ
る化合物もしくはその塩またはそれらの水和物である請
求項1に記載のPGD2拮抗剤。 - 【請求項5】 鼻閉治療剤である請求項1に記載のPG
D2拮抗剤。 - 【請求項6】 式(Ia): (式中、Aはヘテロ原子もしくはフェニレンを介在して
いてもよく、オキソ基を有していてもよく、および/ま
たは不飽和結合を有していてもよいアルキレン;Bは水
素、アルキル、アラルキルまたはアシル;RはCOOR
1、CH2OR2またはCON(R3)R4;R1は水
素またはアルキル;R2は水素またはアルキル;R3お
よびR4はそれぞれ独立して水素、アルキル、ヒドロキ
シまたはアルキルスルホニル;X1は単結合、フェニレ
ン、ナフチレン、チオフェンジイル、インドールジイル
またはオキサゾールジイル;X2は単結合、−N=N
−、−N=CH−、−CH=N−、−CH=N−N−、
−CH=N−O−、−C=NNHCSNH−、−C=N
NHCONH−、−CH=CH−、−CH(OH)−、
−C(Cl)=C(Cl)−、−(CH2)n−、エチ
ニレン、−N(R5)−、−N(R51)CO−、−N
(R52)SO2−、−N(R53)CON(R54)
−、−CON(R55)−、−SO2N(R56)−、
−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、オ
キサジアゾールジイル、チアジアゾールジイルまたはテ
トラゾールジイル;X3はアルキル、アルケニル、アル
キニル、アリール、アラルキル、ヘテロ環、シクロアル
キル、シクロアルケニル、チアゾリニリデンメチル、チ
アゾリジニリデンメチル、−CH=NR6または−N=
C(R7)R8;R5、R51、R52、R53、R
54、R55およびR56は水素またはアルキル;R6
は水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモ
イルオキシ、チオカルバモイルオキシ、ウレイドまたは
チオウレイド;R7およびR8はそれぞれ独立してアル
キル、アルコキシまたはアリール;nは1または2;こ
れらの定義において、置換基が環状のものはニトロ、ア
ルコキシ、スルファモイル、置換もしくは非置換アミ
ノ、アシル、アシルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、ア
ルキル、アルキニル、カルボキシ、アルコキシカルボニ
ル、アラルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニ
ル、メシルオキシ、シアノ、アルケニルオキシ、ヒドロ
キシアルキル、トリフルオロメチル、アルキルチオ、−
N=PPh3、オキソ、チオキソ、ヒドロキシイミノ、
アルコキシイミノ、フェニルおよびアルキレンジオキシ
から選ばれる1〜3個の基で置換されていてもよい。た
だし、(1)X1およびX2が単結合であり、X3が置
換もしくは非置換フェニルまたはナフチルである場合、
(2)Aが5−ヘプテニレン、RがCOOR 1(R1は
水素またはメチル)、X1が非置換1,4−フェニレ
ン、X2が単結合、X3が非置換フェニルである場合、
(3)X1およびX2が単結合であり、X3がメチル、
n−ヘキシル、2−シクロヘキシルエチル、ベンジル、
フェネチルまたは置換もしくは非置換アルケニルである
場合、(4)X1およびX2が単結合であり、X3がピ
リジルである場合、(5)X1がフェニレンであり、X
2が単結合であり、X3がアルキルである場合、(6)
X1がフェニレンであり、X2が−N(R5)−であ
り、X3がアルキルであり、R5がアルキルである場
合、(7)X1がフェニレンであり、X2が−O−であ
り、X3がアルキルである場合および(8)X1が単結
合であり、X2が−(CH2)n−であり、X3が非置
換フェニルであり、nが1または2の整数である場合を
除く)で示される化合物もしくはその塩またはそれらの
水和物。 - 【請求項7】 X1およびX2が単結合であり、X3が
イソオキサゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、
モルホリル、インドリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリ
ル、ジベンゾジオキシニル、ベンゾチエニル、ジベンゾ
チエニル、カルバゾリル、キサンテニル、フェナントリ
ジニル、ジベンゾオキセピニル、ジベンゾチエピニル、
シンノリル、クロメニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒド
ロベンゾチエピニルまたはジベンゾピラニルである請求
項6に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和
物。 - 【請求項8】 X1がフェニレン、X2が単結合、X3
がアルケニル、アルキニル、−CH=NR6または−N
=C(R7)R8である請求項6に記載の化合物もしく
はその塩またはそれらの水和物。 - 【請求項9】 RがCOOR1、X1がフェニレン、チ
オフェンジイルまたはインドールジイル、X2が単結
合、−N=N−、−CH=CH−、−CONH−、−N
HCO−、エチニレン、−N=CH−、−(CH2)n
−、−N(R5)−、−O−、−S−、−SO2−、−
CO−、オキサジアゾールジイルまたはテトラゾールジ
イル、およびX3がフェニル、チアゾリニリデンメチ
ル、チアゾリジニリデンメチル、チエニル、シクロヘキ
シル、1−シクロヘキセニル、n−ヘキシル、インドリ
ルまたはベンゾオキサゾリルである請求項6に記載の化
合物もしくはその塩またはそれらの水和物。 - 【請求項10】 請求項6〜請求項9のいずれか1項に
記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を有
効成分として含有するPGD2拮抗剤。 - 【請求項11】 鼻閉治療剤である請求項10に記載の
PGD2拮抗剤。
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