JP2001253171A - Benzobisazole-base compound and optical recording medium employing the compoud - Google Patents

Benzobisazole-base compound and optical recording medium employing the compoud

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JP2001253171A
JP2001253171A JP2001000522A JP2001000522A JP2001253171A JP 2001253171 A JP2001253171 A JP 2001253171A JP 2001000522 A JP2001000522 A JP 2001000522A JP 2001000522 A JP2001000522 A JP 2001000522A JP 2001253171 A JP2001253171 A JP 2001253171A
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substituted
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optical recording
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JP2001000522A
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Akira Ogiso
章 小木曽
Shinobu Inoue
忍 井上
Takashi Tsukahara
宇 塚原
Taizo Nishimoto
泰三 西本
Tsutayoshi Misawa
伝美 三沢
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Yamamoto Chemicals Inc
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Yamamoto Chemicals Inc
Mitsui Chemicals Inc
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an additional wiring type optical recording medium, capable of recording and reproducing by laser beam having the wavelength of 300-500 nm which permits high-density recording. SOLUTION: The optical recording medium, having an organic coloring matter layer on a substrate as a recording layer, comprises at least one kind of benzobisazole base compound shown by general formula (1) in the recording layer of the same. In the formula, substitute groups X, Y are each independently aryl group or heteroaryl group which can be substituted, rings A, B are each independently oxazole ring or thiazole ring, and Q1, Q2 are each independently hydrogen, a halogen or an alkyl.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、染料、顔料、光電
機能材料、及び記録・記憶材料として、特に青色レーザ
ー光により情報の記録・再生が可能な大容量追記型光記
録媒体の記録用色素として有用なベンゾビスアゾール系
化合物に関するものである。また本発明は、該ベンゾビ
スアゾール系化合物を記録材料として含有する光記録媒
体に関するものであり、特に青色レーザー光により記録
・再生可能である追記型光記録媒体に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a dye, a pigment, a photoelectric functional material, and a recording / recording material, in particular, a recording dye for a large-capacity write-once optical recording medium capable of recording / reproducing information with a blue laser beam. The present invention relates to a benzobisazole-based compound useful as a compound. The present invention also relates to an optical recording medium containing the benzobisazole-based compound as a recording material, and more particularly to a write-once optical recording medium that can be recorded and reproduced with a blue laser beam.

【0002】[0002]

【従来の技術】コンパクトディスク(以下、CDと略
す)規格に対応した追記型光記録媒体としてCD−R
(CD−Recordable)が広く普及している。
CD−Rの記録容量は680MB程度であるが、情報量
の飛躍的増加に伴い、情報記録媒体に対する高密度化及
び大容量化への要求は高まっている。
2. Description of the Related Art As a recordable optical recording medium conforming to the compact disk (hereinafter abbreviated as CD) standard, a CD-R is used.
(CD-Recordable) is widely used.
The recording capacity of a CD-R is about 680 MB, but with the dramatic increase in the amount of information, the demand for higher density and larger capacity of information recording media is increasing.

【0003】記録及び再生用レーザーの短波長化により
ビームスポットを小さくすることができ、高密度な光記
録が可能になる。最近では、光ディスクシステムに利用
される短波長半導体レーザーの開発が進み、波長680
nm、660nm、650nm及び635nmの赤色半
導体レーザーが実用化されている〔例えば、日経エレク
トロニクス No.592、p.65、1993年10
月11日号〕。これらの半導体レーザーを用い、2時間
以上の動画をデジタル記録したDVDが実用化されてい
る。DVDは再生専用媒体であるため、この容量に対応
する追記型光記録媒体(DVD−R)の開発も進んでい
る。
[0003] By shortening the wavelength of a recording and reproducing laser, a beam spot can be reduced, and high-density optical recording can be performed. Recently, the development of short-wavelength semiconductor lasers used in optical disk systems has been advanced, and
nm, 660 nm, 650 nm and 635 nm red semiconductor lasers have been put into practical use [for example, Nikkei Electronics No. 592, p. 65, 1993 10
Issue on March 11]. A DVD in which a moving image of two hours or more is digitally recorded using these semiconductor lasers has been put to practical use. Since DVD is a read-only medium, a write-once optical recording medium (DVD-R) corresponding to this capacity is also being developed.

【0004】さらに、超高密度の記録が可能となる波長
400nm〜500nmの青色領域の半導体レーザーの
開発も急速に進んでおり〔例えば、日経エレクトロニク
スNo.708、p.117、1998年1月26日
号〕、それに対応した追記型光記録媒体の開発も行われ
ている。
Further, the development of semiconductor lasers in the blue region having a wavelength of 400 nm to 500 nm, which enables ultra-high-density recording, has been rapidly progressing [for example, see Nikkei Electronics No. 708, p. 117, January 26, 1998], and a write-once optical recording medium corresponding thereto has been developed.

【0005】追記型光記録媒体の記録層にレーザー光を
照射し、記録層に物理変化や化学変化を生じさせること
でピットを形成させるとき、化合物の光学定数、分解挙
動が良好なピットを形成させるための重要な要素とな
る。分解しづらいものは感度が低下し、分解が激しいか
または変化しやすいものはピット間及び半径方向への影
響が大きくなり、信頼性のあるピット形成が困難にな
る。従来のCD−R媒体は、青色半導体レーザー波長を
用いて記録する場合、記録層の屈折率も低く、消衰係数
も適度な値ではないため、記録特性の高いものが得られ
ない。そのため、記録層に用いる化合物には青色半導体
レーザーに対する光学的性質、分解挙動の適切な化合物
を選択する必要がある。現在のところ青色半導体レーザ
ー記録用の有機色素化合物の例として、特開平4−74
690号公報及び特開平6−40161号公報記載のシ
アニン系色素化合物や、特開平7−304256号公
報、特開平7−304257号公報、特開平8−127
174号公報、特開平11−101953号公報、特開
平11−144312号公報に記載のポルフィリン系色
素化合物の他、特開平4−78576号公報及び特開平
4−89279号公報記載のポリエン系色素化合物、特
開平11−34489号公報記載のスチリル系色素化合
物、特開平11−78239号公報記載のインジゴイド
系色素化合物、特開平11−105423号公報記載の
シアノエテン系色素化合物、特開平11−110815
号公報記載のスクアリリウム系色素化合物などが提案さ
れている。
[0005] When pits are formed by irradiating the recording layer of a write-once optical recording medium with a laser beam to cause a physical or chemical change in the recording layer, pits having good optical constants and decomposition behavior of the compound are formed. It is an important factor to make it happen. Those that are difficult to decompose have reduced sensitivity, while those that are severely decomposed or are subject to change have a greater effect between pits and in the radial direction, making reliable pit formation difficult. When recording is performed using a blue semiconductor laser wavelength, a conventional CD-R medium cannot obtain high recording characteristics because the recording layer has a low refractive index and an extinction coefficient is not an appropriate value. Therefore, it is necessary to select an appropriate compound having an optical property and a decomposition behavior for a blue semiconductor laser as a compound used for the recording layer. At present, as an example of an organic dye compound for recording a blue semiconductor laser, see JP-A-4-74.
690 and JP-A-6-40161, cyanine-based dye compounds, JP-A-7-304256, JP-A-7-304257, and JP-A-8-127.
174, JP-A-11-101953, and porphyrin-based dye compounds described in JP-A-11-144412, and polyene-based dye compounds described in JP-A-4-78576 and JP-A-4-89279. JP-A-11-34489, styryl dye compounds described in JP-A-11-78239, indigoid dye compounds described in JP-A-11-78239, cyanoethene dye compounds described in JP-A-11-105423, JP-A-11-110815
And the like, a squarylium-based dye compound and the like are proposed.

【0006】また、記録層形成用の有機色素としてポル
フィリン系色素やシアニン系色素等を主とする記録層及
び銀を主体とする金属反射層の2層が構成された特開平
11−53758号公報記載の光記録媒体や、青色レー
ザーに感応するシアニン系色素などを含有した青色感応
色素層ならびに赤色感応色素層または赤外感応色素層を
有することで、2波長領域の記録を可能とする特開平1
1−203729号公報記載の光記録媒体等、層構造を
改良した各種光記録媒体も提案されている。
Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-53758 discloses two layers of a recording layer mainly composed of a porphyrin-based dye or a cyanine-based dye as an organic dye for forming a recording layer, and a metal reflection layer mainly composed of silver. The optical recording medium described above, a blue sensitive dye layer containing a cyanine dye sensitive to a blue laser, and a red sensitive dye layer or an infrared sensitive dye layer to enable recording in a two-wavelength region. 1
Various optical recording media with improved layer structures, such as the optical recording media described in JP-A-203729, have also been proposed.

【0007】最近の状況として、波長400〜410n
mの青紫色半導体レーザーが開発され、該レーザーでの
光記録による15〜30GB容量の超高密度記録が可能
であることから、該波長レーザーに最適な追記型光記録
媒体開発の動きが活発化している〔例えば、日経エレク
トロニクス No.736、p.33、1999年2月
8日号、同No.741、p.28、1999年4月1
9日号、同No.748、p.19、1999年7月2
6日号、同No.751、p.117、1999年9月
6日号〕。しかしながら、前述の青色半導体レーザー用
光記録媒体では波長400〜410nmのレーザー光に
対して十分に適応していないのが実情である。すなわ
ち、前述の有機色素を使用した媒体では、記録した信号
の再生について、信号と雑音の比(C/N)が必ずしも
良好な値でないために、信号の読み出しが必ずしも満足
に行えないなどの問題を有していることをわれわれは見
いだした。この問題を克服し、波長400〜410nm
のレーザー光で高密度記録・再生可能な光記録媒体の開
発が急務となっていた。
As a recent situation, wavelengths of 400 to 410 n
m blue-violet semiconductor laser has been developed, and ultra-high density recording of 15 to 30 GB capacity is possible by optical recording with this laser. [For example, Nikkei Electronics No. 736, p. No. 33, February 8, 1999 issue, ibid. 741, p. 28, April 1, 1999
9th issue, No. 9 748, p. 19, July 2, 1999
No. 6, Issue No. 6 751, p. 117, September 6, 1999]. However, the above-described optical recording medium for a blue semiconductor laser is not sufficiently adapted to laser light having a wavelength of 400 to 410 nm. That is, in the medium using the above-mentioned organic dye, the signal-to-noise ratio (C / N) is not always a good value in reproducing the recorded signal, and thus the signal cannot be read out satisfactorily. We have found that Overcoming this problem, wavelength of 400-410nm
The development of an optical recording medium capable of high-density recording / reproduction with a laser beam has been urgently needed.

【0008】[0008]

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、追記型
光記録媒体に適した記録材料について検討したところ、
次の2点の知見を得た。 (1)大容量追記型光記録媒体は、記録の書き込み及び
読み出しに350〜500nmのレーザー光を利用する
ので、記録材料としてはレーザー波長近傍における吸光
係数、屈折率、反射率の制御が重要である。 (2)上記のように、該レーザーを用いた大容量追記型
光記録媒体が盛んに開発され、特に高耐久性や良好な高
速記録特性を有する色素の開発が望まれているにもかか
わらず、青色波長領域のレーザー光に対して記録・再生
が可能な記録材料として前述の色素化合物は、未だ十分
な特性が得られておらず、改善の余地がある。また、記
録膜形成が簡便なスピンコート法等の塗布法による媒体
製造の際には、有利な特性の1つとして、塗布溶媒への
高溶解性を有することが上げられ、この点についても配
慮することが必要である。
SUMMARY OF THE INVENTION The present inventors have studied recording materials suitable for write-once optical recording media.
The following two findings were obtained. (1) Since a large-capacity write-once optical recording medium uses a laser beam of 350 to 500 nm for recording and reading, control of the absorption coefficient, refractive index, and reflectance near the laser wavelength is important as a recording material. is there. (2) As described above, large-capacity write-once optical recording media using the laser have been actively developed. The above-mentioned dye compound as a recording material capable of recording / reproducing with respect to a laser beam in a blue wavelength region has not yet obtained sufficient characteristics, and there is room for improvement. In addition, when producing a medium by a coating method such as a spin coating method in which a recording film is easily formed, one of the advantageous characteristics is that it has high solubility in a coating solvent. It is necessary to.

【0009】本発明の目的は、光による情報の記録・再
生に最適な色素化合物を創出し、該化合物を用いること
により、優れた光記録及び再生が可能な光媒体を提供す
ることにある。更には、青色半導体レーザー光、殊に波
長400nm〜410nmの範囲から選択されるレーザ
ー光で良好な記録及び再生が可能な超高密度記録に適し
た記録層を有する光記録媒体を提供することにある。
An object of the present invention is to create an optimal dye compound for recording / reproducing information by light and to provide an optical medium capable of excellent optical recording / reproduction by using the compound. Further, it is an object of the present invention to provide an optical recording medium having a recording layer suitable for ultra-high-density recording capable of performing good recording and reproduction with a blue semiconductor laser beam, particularly a laser beam selected from the wavelength range of 400 nm to 410 nm. is there.

【0010】[0010]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、染料、顔料、光電
機能材料、及び記録・記憶材料として、殊に青色レーザ
ー光により情報の記録再生が可能な大容量追記型光記録
媒体の記録用色素として有用なベンゾビスアゾール系化
合物を見出し、本発明に到達した。また、該ベンゾビス
アゾール系化合物を記録層に設けることにより、発振波
長400nm〜500nmから選択されるレーザー光に
より良好な記録及び再生が可能である、優れた光記録媒
体を見出し、本発明に至った。
The inventors of the present invention have made intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, as a dye, a pigment, a photoelectric functional material, and a recording / memory material, in particular, a blue laser beam has been used as information. A benzobisazole-based compound useful as a recording dye for a large-capacity write-once optical recording medium capable of recording and reproducing data has been found, and the present invention has been achieved. Further, by providing the benzobisazole-based compound in the recording layer, an excellent optical recording medium capable of performing good recording and reproduction with a laser beam selected from an oscillation wavelength of 400 nm to 500 nm was found, and the present invention was achieved. Was.

【0011】すなわち、本発明は、(1) 基板上に記録
層を有する光記録媒体において、ベンゾビスアゾール系
化合物を少なくとも1種以上選択して記録層に含有して
なる光記録媒体、更には、基板上に記録層として有機色
素層を有する光記録媒体において、該有機色素中に、ベ
ンゾビスアゾール系化合物の少なくとも1種を含有させ
てなる光記録媒体、(2) 特に波長300〜500n
m、更に波長400nm〜500nm、殊には波長40
0nm〜410nmの範囲から選択されるレーザー光に
より記録及び再生が可能である前記(1)の光記録媒体、
(3) 一般式(1)で表されるベンゾビスアゾール系化
合物を用いた光記録媒体、
That is, the present invention provides (1) an optical recording medium having a recording layer on a substrate, wherein at least one or more benzobisazole compounds are selected and contained in the recording layer; An optical recording medium having an organic dye layer as a recording layer on a substrate, wherein the organic dye contains at least one benzobisazole-based compound; (2) a wavelength of 300 to 500 n
m, furthermore a wavelength of 400 nm to 500 nm, in particular a wavelength of 40
The optical recording medium according to (1), wherein recording and reproduction can be performed by a laser beam selected from a range of 0 nm to 410 nm,
(3) an optical recording medium using the benzobisazole-based compound represented by the general formula (1),

【0012】[0012]

【化7】 Embedded image

【0013】〔式中、置換基X、Yはそれぞれ独立に、
アリール基、ヘテロアリール基を表し、環A、Bはそれ
ぞれ独立にオキサゾール環またはチアゾール環を表し、
1、Q2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基を表す。但し、置換基X,Yで表されるアリー
ル基又はヘテロアリール基について、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、
置換又は無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール
基、アルケニル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ
基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキル
チオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニ
ルチオ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アシル
基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキ
シカルボニル基、モノ置換アミノカルボニル基、ジ置換
アミノカルボニル基、アシルオキシ基又は複素環基で置
換されていてもよい。〕 (4) 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般
式(2)で表される化合物である(3)の光記録媒体、
Wherein the substituents X and Y are each independently
Represents an aryl group or a heteroaryl group, and rings A and B each independently represent an oxazole ring or a thiazole ring;
Q 1 and Q 2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group. However, the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X and Y are each independently
Halogen atom, hydroxyl group, cyano group, amino group,
Substituted or unsubstituted alkyl, aralkyl, aryl, alkenyl, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, alkenyloxy, alkylthio, aralkylthio, arylthio, alkenylthio, monosubstituted amino groups Substituted with a disubstituted amino group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, a monosubstituted aminocarbonyl group, a disubstituted aminocarbonyl group, an acyloxy group or a heterocyclic group. You may. (4) The optical recording medium of (3), wherein the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by the following general formula (2):

【0014】[0014]

【化8】 Embedded image

【0015】〔式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6
7,R8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、置換又は無置換
のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル
基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキ
シ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、モノ置
換アミノ基、ジ置換アミノ基、アシル基、アルコキシカ
ルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、
モノ置換アミノカルボニル基、ジ置換アミノカルボニル
基、アシルオキシ基を表し、Z1,Z2、Z 3,Z4はそれ
ぞれ独立に、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、
アラルキル基、アリール基、アルケニル基を表し、R1
〜R8,Z1〜Z4の各置換基は隣接する置換基と連結基
を介してそれぞれ併せて環を形成していてもよい。〕 (5) 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般
式(3)で表される化合物である(3)の光記録媒体、
[Wherein R1, RTwo, RThree, RFour, RFive, R6,
R7, R8Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom,
Hydroxyl, cyano, amino, substituted or unsubstituted
Alkyl, aralkyl, aryl, alkenyl
Group, alkoxy group, aralkyloxy group, aryloxy
Si, alkenyloxy, alkylthio, aralkyl
Luthio, arylthio, alkenylthio, mono
Substituted amino group, disubstituted amino group, acyl group, alkoxy group
Rubonyl group, aralkyloxycarbonyl group, aryl
Oxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group,
Mono-substituted aminocarbonyl group, di-substituted aminocarbonyl
Group, acyloxy group, Z1, ZTwo, Z Three, ZFourIs it
Each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group,
Represents an aralkyl group, an aryl group, or an alkenyl group;1
~ R8, Z1~ ZFourEach substituent is a substituent and an adjacent substituent
May form a ring together. (5) The compound represented by the general formula (1) is
An optical recording medium of (3), which is a compound represented by the formula (3),

【0016】[0016]

【化9】 Embedded image

【0017】〔式中、P1,P2はそれぞれ独立に置換又
は無置換のナフチル基を表す。但し、置換ナフチル基の
場合の置換基はハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ
基、置換又は無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラ
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ
基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ
基、アルケニルチオ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミ
ノ基及びアシルオキシ基からなる群から選択される。〕 (6) 一般式(1a)で表されるベンゾビスアゾール系
化合物、
[In the formula, P 1 and P 2 each independently represent a substituted or unsubstituted naphthyl group. However, the substituent in the case of a substituted naphthyl group is a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an alkenyloxy group, an alkylthio group, an aralkylthio group, It is selected from the group consisting of an arylthio group, an alkenylthio group, a monosubstituted amino group, a disubstituted amino group, and an acyloxy group. (6) a benzobisazole-based compound represented by the general formula (1a),

【0018】[0018]

【化10】 Embedded image

【0019】〔式中、置換基X’、Y’はそれぞれ独立
に、アリール基、ヘテロアリール基を表し、環A、B並
びに、Q1、Q2は式(1)の環A、B、Q1、Q2と同一
の意味を表す。但し、置換基X’,Y’で表されるアリ
ール基又はヘテロアリール基について、それぞれ独立
に、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ
基、置換又は無置換のアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、アルケニル基、アルコキシ基、アラルキルオキ
シ基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキ
ルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルケ
ニルチオ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオ
キシカルボニル基、モノ置換アミノカルボニル基、ジ置
換アミノカルボニル基、アシルオキシ基又は複素環基か
ら選択される置換基で置換され、少なくとも1つの置換
基が炭素数3以上のジ置換アミノ基、又は炭素鎖中に酸
素原子を1〜3個有するアルコキシ基を表す。〕 (7) 下記一般式(2a)で表される(6)のベンゾビスア
ゾール系化合物、
[In the formula, the substituents X ′ and Y ′ each independently represent an aryl group or a heteroaryl group, and rings A and B and Q 1 and Q 2 represent rings A, B and It has the same meaning as Q 1 and Q 2 . However, the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X ′ and Y ′ are each independently a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an aryl group. , Alkenyl group, alkoxy group, aralkyloxy group, aryloxy group, alkenyloxy group, alkylthio group, aralkylthio group, arylthio group, alkenylthio group, monosubstituted amino group, disubstituted amino group, acyl group, alkoxycarbonyl group, Substituted with a substituent selected from an aralkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, a monosubstituted aminocarbonyl group, a disubstituted aminocarbonyl group, an acyloxy group or a heterocyclic group, wherein at least one substituent is carbon A disubstituted amino group of 3 or more, Represents an alkoxy group having 1 to 3 oxygen atoms in the carbon chain. (7) a benzobisazole-based compound of (6) represented by the following general formula (2a),

【0020】[0020]

【化11】 Embedded image

【0021】〔式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6
7,R8は式(2)のR1,R2,R3,R4,R5,R6
7,R8と同一の意味を表し、Z5,Z6、Z7,Z8はそ
れぞれ独立に、置換又は無置換のアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、アルケニル基を表す。但し、Z5
8の各置換基のうち少なくとも1つは、炭素数4〜1
0アルキル基、又は炭素数7〜10のアラルキル基を表
す。〕 (8) 下記一般式(3a)で表される(6)のベンゾビスア
ゾール系化合物、
[Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 ,
R 7 and R 8 are R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 ,
It has the same meaning as R 7 and R 8, and Z 5 , Z 6 , Z 7 and Z 8 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, aralkyl group, aryl group or alkenyl group. However, Z 5 ~
At least one of the substituents of Z 8 has 4 to 1 carbon atoms.
0 represents an alkyl group or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms. (8) a benzobisazole-based compound represented by the following general formula (3a),

【0022】[0022]

【化12】 Embedded image

【0023】〔式中、P3,P4はそれぞれ独立に置換又
は無置換のナフチル基を表す。但し、置換ナフチル基の
場合の置換基はハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ
基、置換又は無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラ
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ
基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ
基、アルケニルチオ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミ
ノ基及びアシルオキシ基からなる群から選択され、
3,P4の少なくとも一方は置換ナフチル基であり、且
つその置換基の少なくとも1つが、炭素鎖中に酸素原子
を1〜3個有するアルコキシ基を表す。〕に関するもの
である。
[Wherein P 3 and P 4 each independently represent a substituted or unsubstituted naphthyl group. However, the substituent in the case of a substituted naphthyl group is a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an alkenyloxy group, an alkylthio group, an aralkylthio group, An arylthio group, an alkenylthio group, a monosubstituted amino group, a disubstituted amino group and an acyloxy group,
At least one of P 3 and P 4 is a substituted naphthyl group, and at least one of the substituents represents an alkoxy group having 1 to 3 oxygen atoms in a carbon chain. ].

【0024】[0024]

【発明の実施の形態】本発明は、光記録媒体の記録層中
にベンゾビスアゾール系化合物を含有することを特徴と
する光記録媒体に関し、特に波長300nm〜500n
m、更には波長400nm〜500nm、殊に波長40
0nm〜410nmの範囲から選択されるレーザー光に
対して記録及び再生が可能である新規な光記録媒体に関
するものである。更に、本発明は、新規なベンゾビスア
ゾール系化合物に関するものである。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention relates to an optical recording medium characterized in that a benzobisazole compound is contained in a recording layer of the optical recording medium.
m, furthermore a wavelength of 400 nm to 500 nm, especially a wavelength of 40
The present invention relates to a novel optical recording medium capable of recording and reproducing with respect to a laser beam selected from a range of 0 nm to 410 nm. Further, the present invention relates to a novel benzobisazole-based compound.

【0025】本発明に係る光記録媒体とは、情報を記録
して再生することのできる光記録媒体を示すものであ
る。但し、ここでは適例として基板上に記録層、反射層
を有する本発明の光記録媒体に関して説明する。
The optical recording medium according to the present invention refers to an optical recording medium capable of recording and reproducing information. However, here, the optical recording medium of the present invention having a recording layer and a reflective layer on a substrate will be described as a suitable example.

【0026】本発明の光記録媒体は、例えば、図1に示
すような基板1、記録層2、反射層3、及び保護層4が
順次積層している4層構造を有しているか、図2に示す
ような貼り合わせ構造を有している。即ち、図2に示す
媒体は、基板1上に記録層2が形成されており、その上
に密着して反射層3が設けられており、さらにその上に
接着層5を介して保護層4が貼り合わされている構造を
有しているものである。但し、記録層2の下、又は上に
別の層があっても良く、反射層3の上に別の層があって
も構わない。また、図3に示すように基板1、反射層
3、記録層2、保護層4の順に積層し、保護層側から記
録再生する構造であっても良い。また、特開平10−3
26435号公報記載のように光透過層の厚みが、再生
系のレーザー光源波長λ、及び、対物レンズの開口数
N.A.により規定された媒体構造であっても構わな
い。また、本発明記載の式(1)の化合物については、
必要に応じて特開平11−203729号公報記載のよ
うに記録層を2種以上有する光記録媒体に使用すること
もできる。
The optical recording medium of the present invention has, for example, a four-layer structure in which a substrate 1, a recording layer 2, a reflective layer 3, and a protective layer 4 are sequentially laminated as shown in FIG. It has a bonding structure as shown in FIG. That is, in the medium shown in FIG. 2, a recording layer 2 is formed on a substrate 1, a reflective layer 3 is provided in close contact with the recording layer 2, and a protective layer 4 is further provided thereon via an adhesive layer 5. Are bonded together. However, another layer may be provided below or above the recording layer 2, and another layer may be provided above the reflective layer 3. Further, as shown in FIG. 3, a structure in which the substrate 1, the reflective layer 3, the recording layer 2, and the protective layer 4 are laminated in this order, and recording and reproduction are performed from the protective layer side may be employed. Also, JP-A-10-3
As described in JP-A-26435, the thickness of the light transmitting layer depends on the wavelength λ of the laser light source of the reproducing system and the numerical aperture of the objective lens. A. May be a medium structure defined by the following. Further, for the compound of the formula (1) according to the present invention,
If necessary, it can be used for an optical recording medium having two or more types of recording layers as described in JP-A-11-203729.

【0027】基板の材質としては、基本的には記録光及
び再生光の波長で透明であればよい。例えば、ポリカー
ボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリメタクリル酸メチ
ル等のアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂
等の高分子材料やガラス等の無機材料が利用される。こ
れらの基板材料は射出成形法等により円盤状に基板に成
形してもよい。必要に応じて、基板表面に案内溝やピッ
トを形成することもある。このような案内溝やピット
は、基板の成形時に付与することが望ましいが、基板の
上に紫外線硬化樹脂層を用いて付与することもできる。
Basically, the material of the substrate may be any material as long as it is transparent at the wavelength of the recording light and the reproducing light. For example, an acrylic resin such as a polycarbonate resin, a vinyl chloride resin and polymethyl methacrylate, a polymer material such as a polystyrene resin and an epoxy resin, and an inorganic material such as glass are used. These substrate materials may be formed into substrates in a disk shape by an injection molding method or the like. If necessary, guide grooves or pits may be formed on the substrate surface. Such guide grooves and pits are desirably provided at the time of molding the substrate, but can also be imparted by using an ultraviolet curable resin layer on the substrate.

【0028】通常、光ディスクとして用いる場合は、厚
さ1.2mm程度、直径80mm乃至120mm程度の
円盤状であってもよく、中央に直径15mm程度の穴が
開いていても構わない。
In general, when used as an optical disk, the optical disk may have a disk shape having a thickness of about 1.2 mm and a diameter of about 80 mm to 120 mm, and a hole having a diameter of about 15 mm may be formed at the center.

【0029】本発明においては、基板上に記録層を設け
るが、本発明の記録層は、ベンゾビスアゾール系化合物
を少なくとも1種含有するものである。そして波長30
0nm〜500nmから選択される記録レーザー波長及
び再生レーザー波長に対して記録・再生が可能である。
中でも、波長400nm〜500nm、更には波長40
0nm〜410nmの範囲から選択される記録レーザー
波長及び再生レーザー波長に対して良好な信号特性が得
られる光記録媒体である。
In the present invention, a recording layer is provided on a substrate. The recording layer of the present invention contains at least one benzobisazole compound. And the wavelength 30
Recording / reproduction is possible for a recording laser wavelength and a reproduction laser wavelength selected from 0 nm to 500 nm.
Above all, a wavelength of 400 nm to 500 nm, and a wavelength of 40 nm
The optical recording medium has good signal characteristics with respect to a recording laser wavelength and a reproduction laser wavelength selected from the range of 0 nm to 410 nm.

【0030】本発明記載の一般式(1)で表される化合
物は、置換基の選択により吸収波長を任意に選択できる
ため、前記レーザー光の波長において、記録層に必要な
光学定数を満足することのできる極めて有用な有機色素
である。
The compound represented by the general formula (1) according to the present invention can arbitrarily select an absorption wavelength by selecting a substituent, and thus satisfies an optical constant required for a recording layer at the wavelength of the laser beam. It is a very useful organic dye that can be used.

【0031】本発明の記録層に含有される一般式(1)
で示される化合物について、以下に具体例を詳細に述べ
る。
The general formula (1) contained in the recording layer of the present invention
Specific examples of the compound represented by are described below in detail.

【0032】式(1)中、置換基X、Yはそれぞれ独立
に置換または無置換のアリール基、ヘテロアリール基で
ある。これらの基としては、ポリカーボネート、アクリ
ル、エポキシ、ポリオレフィン基板などの高分子材料や
ガラス等の無機材料などへの層形成に適した加工性の良
好な基を選択して用いることができる。
In the formula (1), the substituents X and Y are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or heteroaryl group. As these groups, groups having good workability suitable for forming layers on polymer materials such as polycarbonate, acrylic, epoxy and polyolefin substrates and inorganic materials such as glass can be selected and used.

【0033】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基の置換基としては、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、置換また
は無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、ア
ルケニル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリ
ールオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、
アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ
基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカ
ルボニル基、モノ置換アミノカルボニル基、ジ置換アミ
ノカルボニル基、アシルオキシ基または複素環基等が挙
げられる。
In the formula (1), the substituents of the aryl group and heteroaryl group represented by the substituents X and Y include a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group. Group, aryl group, alkenyl group, alkoxy group, aralkyloxy group, aryloxy group, alkenyloxy group, alkylthio group,
Aralkylthio, arylthio, alkenylthio, monosubstituted amino, disubstituted amino, acyl, alkoxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, monosubstituted aminocarbonyl, Examples include a substituted aminocarbonyl group, an acyloxy group or a heterocyclic group.

【0034】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換するハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子な
どのハロゲン原子が挙げられる。
In the formula (1), examples of the halogen atom to be substituted on the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

【0035】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアルキル基としては、直鎖、分岐または環状の無置
換アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ
基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラ
ルキルオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニ
ル基、アルコキシカルボニルオキシ基、ジアルキルアミ
ノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホンアミノ基、ア
ルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、複素環基
等の置換基群より選択した置換基で置換されたアルキル
基などが挙げられる。
In the formula (1), the substituted or unsubstituted alkyl group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y includes a straight-chain, branched or cyclic unsubstituted alkyl group and halogen. Atom, hydroxy group, cyano group, alkoxy group, acyl group, acyloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, alkoxycarbonyloxy group, dialkylamino group, acylamino group, alkylsulfone Examples include an alkyl group substituted with a substituent selected from a group of substituents such as an amino group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, and a heterocyclic group.

【0036】置換または無置換の直鎖、分岐または環状
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−
ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペン
チル基、iso−ペンチル基、2−メチルブチル基、1
−メチルブチル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチル
プロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、シクロペン
チル基、n−ヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−
メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチル
ペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメ
チルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,2−ジ
メチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,1−
ジメチルブチル基、3−エチルブチル基、2−エチルブ
チル基、1−エチルブチル基、1,2,2−トリメチル
ブチル基、1,1,2−トリメチルブチル基、1−エチ
ル−2−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、n−ヘ
プチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル
基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、
2,4−ジメチルペンチル基、n−オクチル基、2−エ
チルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、2,
5,5−トリメチルペンチル基、2,4−ジメチルヘキ
シル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、3,5,
5−トリメチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル
基、4−エチルオクチル基、4−エチル−4,5−メチ
ルヘキシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、
1,3,5,7−テトラエチルオクチル基、4−ブチル
オクチル基、6,6−ジエチルオクチル基、n−トリデ
シル基、6−メチル−4−ブチルオクチル基、n−テト
ラデシル基、n−ペンタデシル基、3,5−ジメチルヘ
プチル基、2,6−ジメチルヘプチル基、2,4−ジメ
チルヘプチル基、2,2,5,5−テトラメチルヘキシ
ル基、1−シクロペンチル−2,2−ジメチルプロピル
基、1−シクロヘキシル−2,2−ジメチルプロピル基
などの炭素数1〜15の無置換アルキル基;
Examples of the substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group and an iso-alkyl group.
Butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, 2-methylbutyl group, 1
-Methylbutyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-
Methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1, 2-dimethylbutyl group, 1,1-
Dimethylbutyl, 3-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1-ethylbutyl, 1,2,2-trimethylbutyl, 1,1,2-trimethylbutyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, cyclohexyl Group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group,
2,4-dimethylpentyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 2,
5,5-trimethylpentyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,2,4-trimethylpentyl group, 3,5
5-trimethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, 4-ethyloctyl group, 4-ethyl-4,5-methylhexyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group,
1,3,5,7-tetraethyloctyl group, 4-butyloctyl group, 6,6-diethyloctyl group, n-tridecyl group, 6-methyl-4-butyloctyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group 3,5-dimethylheptyl group, 2,6-dimethylheptyl group, 2,4-dimethylheptyl group, 2,2,5,5-tetramethylhexyl group, 1-cyclopentyl-2,2-dimethylpropyl group, An unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms such as a 1-cyclohexyl-2,2-dimethylpropyl group;

【0037】クロロメチル基、クロロエチル基、ブロモ
エチル基、ヨードエチル基、ジクロロメチル基、フルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,
2−トリクロロエチル基、1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロ−2−プロピル基、ノナフルオロブチル
基、パーフルオロデシル基等のハロゲン原子で置換され
た炭素数1〜10のアルキル基;ヒドロキシメチル基、
2−ヒドロキシエチル基、4−ヒドロキシブチル基、2
−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル基、2−ヒドロキ
シ−3−クロロプロピル基、2−ヒドロキシ−3−エト
キシプロピル基、3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロピ
ル基、2−ヒドロキシ−3−シクロヘキシルオキシプロ
ピル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブ
チル基、4−ヒドロキシデカリル基などのヒドロキシ基
で置換された炭素数1〜10のアルキル基;ヒドロキシ
メトキシメチル基、ヒドロキシエトキシエチル基、2−
(2’−ヒドロキシ−1’−メチルエトキシ)−1−メ
チルエチル基、2−(3’−フルオロ−2’−ヒドロキ
シプロポキシ)エチル基、2−(3’−クロロ−2’−
ヒドロキシプロポキシ)エチル基、ヒドロキシブトキシ
シクロヘキシル基などのヒドロキシアルコキシ基で置換
された炭素数2〜10のアルキル基;ヒドロキシメトキ
シメトキシメチル基、ヒドロキシエトキシエトキシエチ
ル基、[2−(2’−ヒドロキシ−1’−メチルエトキ
シ)−1−メチルエトキシ]エトキシエチル基、[2−
(2’−フルオロ−1’−ヒドロキシエトキシ)−1−
メチルエトキシ]エトキシエチル基、[2−(2’−ク
ロロ−1’−ヒドロキシエトキシ)−1−メチルエトキ
シ]エトキシエチル基などのヒドロキシアルコキシアル
コキシ基で置換された炭素数3〜10のアルキル基;
Chloromethyl, chloroethyl, bromoethyl, iodoethyl, dichloromethyl, fluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2
C1-C10 alkyl substituted by halogen atoms such as 2-trichloroethyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl group, nonafluorobutyl group, perfluorodecyl group, etc. A group; a hydroxymethyl group,
2-hydroxyethyl group, 4-hydroxybutyl group, 2
-Hydroxy-3-methoxypropyl group, 2-hydroxy-3-chloropropyl group, 2-hydroxy-3-ethoxypropyl group, 3-butoxy-2-hydroxypropyl group, 2-hydroxy-3-cyclohexyloxypropyl group, An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted by a hydroxy group such as a 2-hydroxypropyl group, a 2-hydroxybutyl group, or a 4-hydroxydecalyl group; a hydroxymethoxymethyl group, a hydroxyethoxyethyl group,
(2′-hydroxy-1′-methylethoxy) -1-methylethyl group, 2- (3′-fluoro-2′-hydroxypropoxy) ethyl group, 2- (3′-chloro-2′-
An alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with a hydroxyalkoxy group such as a hydroxypropoxy) ethyl group or a hydroxybutoxycyclohexyl group; a hydroxymethoxymethoxymethyl group, a hydroxyethoxyethoxyethyl group, or [2- (2′-hydroxy-1); '-Methylethoxy) -1-methylethoxy] ethoxyethyl group, [2-
(2′-fluoro-1′-hydroxyethoxy) -1-
An alkyl group having 3 to 10 carbon atoms substituted with a hydroxyalkoxyalkoxy group such as a methylethoxy] ethoxyethyl group, [2- (2′-chloro-1′-hydroxyethoxy) -1-methylethoxy] ethoxyethyl group;

【0038】シアノメチル基、2−シアノエチル基、4
−シアノブチル基、2−シアノ−3−メトキシプロピル
基、2−シアノ−3−クロロプロピル基、2−シアノ−
3−エトキシプロピル基、3−ブトキシ−2−シアノプ
ロピル基、2−シアノ−3−シクロヘキシルプロピル
基、2−シアノプロピル基、2−シアノブチル基などの
シアノ基で置換された炭素数2〜10のアルキル基;メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、n−
ヘキシルオキシエチル基、(4−メチルペントキシ)エ
チル基、(1,3−ジメチルブトキシ)エチル基、(2
−エチルヘキシルオキシ)エチル基、n−オクチルオキ
シエチル基、(3,5,5−トリメチルヘキシルオキ
シ)エチル基、(2−メチル−1−iso−プロピルプ
ロポキシ)エチル基、(3−メチル−1−iso−プロ
ピルブチルオキシ)エチル基、2−エトキシ−1−メチ
ルエチル基、3−メトキシブチル基、(3,3,3−ト
リフルオロプロポキシ)エチル基、(3,3,3−トリ
クロロプロポキシ)エチル基などのアルコキシ基で置換
された炭素数2〜15のアルキル基;メトキシメトキシ
メチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキ
シエチル基、プロポキシエトキシエチル基、ブトキシエ
トキシエチル基、シクロヘキシルオキシエトキシエチル
基、デカリルオキシプロポキシエトキシ基、(1,2−
ジメチルプロポキシ)エトキシエチル基、(3−メチル
−1−iso−ブチルブトキシ)エトキシエチル基、
(2−メトキシ−1−メチルエトキシ)エチル基、(2
−ブトキシ−1−メチルエトキシ)エチル基、2−
(2’−エトキシ−1’−メチルエトキシ)−1−メチ
ルエチル基、(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)
エトキシエチル基、(3,3,3−トリクロロプロポキ
シ)エトキシエチル基などのアルコキシアルコキシ基で
置換された炭素数3〜15のアルキル基;メトキシメト
キシメトキシメチル基、メトキシエトキシエトキシエチ
ル基、エトキシエトキシエトキシエチル基、ブトキシエ
トキシエトキシエチル基、シクロヘキシルオキシ、プロ
ポキシプロポキシプロポキシ基、(2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ)エトキシエトキシエチル基、(2,
2,2−トリクロロエトキシ)エトキシエトキシエチル
基などのアルコキシアルコキシアルコキシ基で置換され
た炭素数4〜15のアルキル基;
Cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 4
-Cyanobutyl group, 2-cyano-3-methoxypropyl group, 2-cyano-3-chloropropyl group, 2-cyano-
C2-C10 substituted with a cyano group such as a 3-ethoxypropyl group, a 3-butoxy-2-cyanopropyl group, a 2-cyano-3-cyclohexylpropyl group, a 2-cyanopropyl group, or a 2-cyanobutyl group; Alkyl group: methoxymethyl group, ethoxymethyl group, propoxymethyl group, butoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, propoxyethyl group, butoxyethyl group, n-
Hexyloxyethyl group, (4-methylpentoxy) ethyl group, (1,3-dimethylbutoxy) ethyl group, (2
-Ethylhexyloxy) ethyl group, n-octyloxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) ethyl group, (2-methyl-1-iso-propylpropoxy) ethyl group, (3-methyl-1- iso-propylbutyloxy) ethyl group, 2-ethoxy-1-methylethyl group, 3-methoxybutyl group, (3,3,3-trifluoropropoxy) ethyl group, (3,3,3-trichloropropoxy) ethyl An alkyl group having 2 to 15 carbon atoms substituted with an alkoxy group such as a methoxymethoxymethyl group, a methoxyethoxyethyl group, an ethoxyethoxyethyl group, a propoxyethoxyethyl group, a butoxyethoxyethyl group, a cyclohexyloxyethoxyethyl group, a deca A lyloxypropoxyethoxy group, (1,2-
Dimethylpropoxy) ethoxyethyl group, (3-methyl-1-iso-butylbutoxy) ethoxyethyl group,
(2-methoxy-1-methylethoxy) ethyl group, (2
-Butoxy-1-methylethoxy) ethyl group, 2-
(2′-ethoxy-1′-methylethoxy) -1-methylethyl group, (3,3,3-trifluoropropoxy)
An alkyl group having 3 to 15 carbon atoms substituted by an alkoxyalkoxy group such as an ethoxyethyl group and a (3,3,3-trichloropropoxy) ethoxyethyl group; a methoxymethoxymethoxymethyl group, a methoxyethoxyethoxyethyl group, and an ethoxyethoxyethoxy group; Ethyl group, butoxyethoxyethoxyethyl group, cyclohexyloxy, propoxypropoxypropoxy group, (2,2,2-trifluoroethoxy) ethoxyethoxyethyl group, (2,
An alkyl group having 4 to 15 carbon atoms and substituted with an alkoxyalkoxyalkoxy group such as a 2,2-trichloroethoxy) ethoxyethoxyethyl group;

【0039】ホルミルメチル基、2−オキソブチル基、
3−オキソブチル基、4−オキソブチル基、2,6−ジ
オキソシクロヘキサン−1−イル基、2−オキソ−5−
t−ブチルシクロヘキサン−1−イル基等のアシル基で
置換された炭素数2〜10のアルキル基;ホルミルオキ
シメチル基、アセトキシエチル基、プロピオニルオキシ
エチル基、ブタノイルオキシエチル基、バレリルオキシ
エチル基、(2−エチルヘキサノイルオキシ)エチル
基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ)エ
チル基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキ
シ)ヘキシル基、(3−フルオロブチリルオキシ)エチ
ル基、(3−クロロブチリルオキシ)エチル基などのア
シルオキシ基で置換された炭素数2〜15のアルキル
基;ホルミルオキシメトキシメチル基、アセトキシエト
キシエチル基、プロピオニルオキシエトキシエチル基、
バレリルオキシエトキシエチル基、(2−エチルヘキサ
ノイルオキシ)エトキシエチル基、(3,5,5−トリ
メチルヘキサノイルオキシ)ブトキシエチル基、(3,
5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ)エトキシエチ
ル基、(2−フルオロプロピオニルオキシ)エトキシエ
チル基、(2−クロロプロピオニルオキシ)エトキシエ
チル基などのアシルオキシアルコキシ基で置換された炭
素数3〜15のアルキル基;アセトキシメトキシメトキ
シメチル基、アセトキシエトキシエトキシエチル基、プ
ロピオニルオキシエトキシエトキシエチル基、バレリル
オキシエトキシエトキシエチル基、(2−エチルヘキサ
ノイルオキシ)エトキシエトキシエチル基、(3,5,
5−トリメチルヘキサノイルオキシ)エトキシエトキシ
エチル基、(2−フルオロプロピオニルオキシ)エトキ
シエトキシエチル基、(2−クロロプロピオニルオキ
シ)エトキシエトキシエチル基などのアシルオキシアル
コキシアルコキシ基で置換された炭素数5〜15のアル
キル基;
A formylmethyl group, a 2-oxobutyl group,
3-oxobutyl group, 4-oxobutyl group, 2,6-dioxocyclohexane-1-yl group, 2-oxo-5-
an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with an acyl group such as a t-butylcyclohexane-1-yl group; formyloxymethyl group, acetoxyethyl group, propionyloxyethyl group, butanoyloxyethyl group, valeryloxyethyl Group, (2-ethylhexanoyloxy) ethyl group, (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) ethyl group, (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) hexyl group, (3-fluorobutyryloxy A) an alkyl group having 2 to 15 carbon atoms and substituted with an acyloxy group such as an ethyl group or a (3-chlorobutyryloxy) ethyl group; a formyloxymethoxymethyl group, an acetoxyethoxyethyl group, a propionyloxyethoxyethyl group;
Valeryloxyethoxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethoxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) butoxyethyl group, (3
Alkyl having 3 to 15 carbon atoms substituted with an acyloxyalkoxy group such as a 5,5-trimethylhexanoyloxy) ethoxyethyl group, a (2-fluoropropionyloxy) ethoxyethyl group, and a (2-chloropropionyloxy) ethoxyethyl group. Groups: acetoxymethoxymethoxymethyl group, acetoxyethoxyethoxyethyl group, propionyloxyethoxyethoxyethyl group, valeryloxyethoxyethoxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethoxyethoxyethyl group, (3,5,
C5-C15 substituted with an acyloxyalkoxyalkoxy group such as a 5-trimethylhexanoyloxy) ethoxyethoxyethyl group, a (2-fluoropropionyloxy) ethoxyethoxyethyl group, or a (2-chloropropionyloxy) ethoxyethoxyethyl group. An alkyl group of

【0040】メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、メト
キシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル
基、ブトキシカルボニルエチル基、(p−エチルシクロ
ヘキシルオキシカルボニル)シクロヘキシル基、(2,
2,3,3−テトラフルオロプロポキシカルボニル)メ
チル基、(2,2,3,3−テトラクロロプロポキシカ
ルボニル)メチル基などのアルコキシカルボニル基で置
換された炭素数3〜15のアルキル基;フェノキシカル
ボニルメチル基、フェノキシカルボニルエチル基、(4
−t−ブチルフェノキシカルボニル)エチル基、ナフチ
ルオキシカルボニルメチル基、ビフェニルオキシカルボ
ニルエチル基などのアリールオキシカルボニル基で置換
された炭素数8〜15のアルキル基;ベンジルオキシカ
ルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルエチル
基、フェネチルオキシカルボニルメチル基、(4−シク
ロヘキシルオキシベンジルオキシカルボニル)メチル基
などのアラルキルオキシカルボニル基で置換された炭素
数9〜15のアルキル基;ビニルオキシカルボニルメチ
ル基、ビニルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシ
カルボニルメチル基、オクテノキシカルボニルメチル基
などのアルケニルオキシカルボニル基で置換された炭素
数4〜10のアルキル基;メトキシカルボニルオキシメ
チル基、メトキシカルボニルオキシエチル基、エトキシ
カルボニルオキシエチル基、ブトキシカルボニルオキシ
エチル基、(2,2,2−トリフルオロエトキシ)カル
ボニルオキシエチル基、(2,2,2−トリクロロエト
キシ)カルボニルオキシエチル基などのアルコキシカル
ボニルオキシ基で置換された炭素数3〜15のアルキル
基;メトキシメトキシカルボニルオキシメチル基、メト
キシエトキシカルボニルオキシエチル基、エトキシエト
キシカルボニルオキシエチル基、ブトキシエトキシカル
ボニルオキシエチル基、(2,2,2−トリフルオロエ
トキシ)エトキシカルボニルオキシエチル基、(2,
2,2−トリクロロエトキシ)エトキシカルボニルオキ
シエチル基などのアルコキシアルコキシカルボニルオキ
シ基で置換された炭素数4〜15のアルキル基;
A methoxycarbonylmethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, a butoxycarbonylmethyl group, a methoxycarbonylethyl group, an ethoxycarbonylethyl group, a butoxycarbonylethyl group, a (p-ethylcyclohexyloxycarbonyl) cyclohexyl group,
An alkyl group having 3 to 15 carbon atoms substituted by an alkoxycarbonyl group such as a 2,3,3-tetrafluoropropoxycarbonyl) methyl group or a (2,2,3,3-tetrachloropropoxycarbonyl) methyl group; phenoxycarbonyl Methyl group, phenoxycarbonylethyl group, (4
-T-butylphenoxycarbonyl) ethyl group, naphthyloxycarbonylmethyl group, biphenyloxycarbonylethyl group or other aryloxycarbonyl group-substituted alkyl group having 8 to 15 carbon atoms; benzyloxycarbonylmethyl group, benzyloxycarbonylethyl An alkyl group having 9 to 15 carbon atoms substituted by an aralkyloxycarbonyl group such as a phenethyloxycarbonylmethyl group, a (4-cyclohexyloxybenzyloxycarbonyl) methyl group; a vinyloxycarbonylmethyl group, a vinyloxycarbonylethyl group; An alkyl group having 4 to 10 carbon atoms substituted with an alkenyloxycarbonyl group such as an allyloxycarbonylmethyl group and an octenoxycarbonylmethyl group; a methoxycarbonyloxymethyl group and a methoxyca Alkoxy such as a bonyloxyethyl group, an ethoxycarbonyloxyethyl group, a butoxycarbonyloxyethyl group, a (2,2,2-trifluoroethoxy) carbonyloxyethyl group, and a (2,2,2-trichloroethoxy) carbonyloxyethyl group An alkyl group having 3 to 15 carbon atoms substituted by a carbonyloxy group; methoxymethoxycarbonyloxymethyl group, methoxyethoxycarbonyloxyethyl group, ethoxyethoxycarbonyloxyethyl group, butoxyethoxycarbonyloxyethyl group, (2,2,2 -Trifluoroethoxy) ethoxycarbonyloxyethyl group, (2,
An alkyl group having 4 to 15 carbon atoms substituted with an alkoxyalkoxycarbonyloxy group such as a 2,2-trichloroethoxy) ethoxycarbonyloxyethyl group;

【0041】ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノ
メチル基、ジ−n−ブチルアミノメチル基、ジ−n−ヘ
キシルアミノメチル基、ジ−n−オクチルアミノメチル
基、ジ−n−デシルアミノメチル基、N−イソアミル−
N−メチルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、ジ
(メトキシメチル)アミノメチル基、ジ(メトキシエチ
ル)アミノメチル基、ジ(エトキシメチル)アミノメチ
ル基、ジ(エトキシエチル)アミノメチル基、ジ(プロ
ポキシエチル)アミノメチル基、ジ(ブトキシエチル)
アミノメチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチ
ル)アミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチ
ルアミノエチル基、ジ−n−ブチルアミノエチル基、ジ
−n−ヘキシルアミノエチル基、ジ−n−オクチルアミ
ノエチル基、ジ−n−デシルアミノエチル基、N−イソ
アミル−N−メチルアミノエチル基、ピペリジノエチル
基、ジ(メトキシメチル)アミノエチル基、ジ(メトキ
シエチル)アミノエチル基、ジ(エトキシメチル)アミ
ノエチル基、ジ(エトキシエチル)アミノエチル基、ジ
(プロポキシエチル)アミノエチル基、ジ(ブトキシエ
チル)アミノエチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキ
シエチル)アミノエチル基、ジメチルアミノプロピル
基、ジエチルアミノプロピル基、ジ−n−ブチルアミノ
プロピル基、ジ−n−ヘキシルアミノプロピル基、ジ−
n−オクチルアミノプロピル基、ジ−n−デシルアミノ
プロピル基、N−イソアミル−N−メチルアミノプロピ
ル基、ピペリジノプロピル基、ジ(メトキシメチル)ア
ミノプロピル基、ジ(メトキシエチル)アミノプロピル
基、ジ(エトキシメチル)アミノプロピル基、ジ(エト
キシエチル)アミノプロピル基、ジ(プロポキシエチ
ル)アミノプロピル基、ジ(ブトキシエチル)アミノプ
ロピル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチル)ア
ミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルア
ミノブチル基、ジ−n−ブチルアミノブチル基、ジ−n
−ヘキシルアミノブチル基、ジ−n−オクチルアミノブ
チル基、ジ−n−デシルアミノブチル基、N−イソアミ
ル−N−メチルアミノブチル基、ピペリジノブチル基、
ジ(メトキシメチル)アミノブチル基、ジ(メトキシエ
チル)アミノブチル基、ジ(エトキシメチル)アミノブ
チル基、ジ(エトキシエチル)アミノブチル基、ジ(プ
ロポキシエチル)アミノブチル基、ジ(ブトキシエチ
ル)アミノブチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシ
エチル)アミノブチル基等のジアルキルアミノ基で置換
された炭素数3〜20のアルキル基;アセチルアミノメ
チル基、アセチルアミノエチル基、プロピオニルアミノ
エチル基、ブタノイルアミノエチル基、シクロヘキサン
カルボニルアミノエチル基、p−メチルシクロヘキサン
カルボニルアミノエチル基、スクシンイミノエチル基な
どのアシルアミノ基で置換された炭素数3〜10のアル
キル基;メチルスルホンアミノメチル基、メチルスルホ
ンアミノエチル基、エチルスルホンアミノエチル基、プ
ロピルスルホンアミノエチル基、オクチルスルホンアミ
ノエチル基などのアルキルスルホンアミノ基で置換され
た炭素数2〜10のアルキル基;メチルスルホニルメチ
ル基、エチルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメ
チル基、メチルスルホニルエチル基、エチルスルホニル
エチル基、ブチルスルホニルエチル基、2−エチルヘキ
シルスルホニルエチル基、(2,2,3,3−テトラフ
ルオロプロピル)スルホニルメチル基、(2,2,3,
3−テトラクロロプロピル)スルホニルメチル基などの
アルキルスルホニル基で置換された炭素数2〜10のア
ルキル基;
Dimethylaminomethyl, diethylaminomethyl, di-n-butylaminomethyl, di-n-hexylaminomethyl, di-n-octylaminomethyl, di-n-decylaminomethyl, N- Isoamyl-
N-methylaminomethyl group, piperidinomethyl group, di (methoxymethyl) aminomethyl group, di (methoxyethyl) aminomethyl group, di (ethoxymethyl) aminomethyl group, di (ethoxyethyl) aminomethyl group, di (propoxyethyl) ) Aminomethyl group, di (butoxyethyl)
Aminomethyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminomethyl group, dimethylaminoethyl group, diethylaminoethyl group, di-n-butylaminoethyl group, di-n-hexylaminoethyl group, di-n-octylaminoethyl Group, di-n-decylaminoethyl group, N-isoamyl-N-methylaminoethyl group, piperidinoethyl group, di (methoxymethyl) aminoethyl group, di (methoxyethyl) aminoethyl group, di (ethoxymethyl) aminoethyl Group, di (ethoxyethyl) aminoethyl group, di (propoxyethyl) aminoethyl group, di (butoxyethyl) aminoethyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminoethyl group, dimethylaminopropyl group, diethylaminopropyl group, Di-n-butylaminopropyl group, di-n Hexyl aminopropyl group, di -
n-octylaminopropyl group, di-n-decylaminopropyl group, N-isoamyl-N-methylaminopropyl group, piperidinopropyl group, di (methoxymethyl) aminopropyl group, di (methoxyethyl) aminopropyl group Di (ethoxymethyl) aminopropyl group, di (ethoxyethyl) aminopropyl group, di (propoxyethyl) aminopropyl group, di (butoxyethyl) aminopropyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminopropyl group, dimethyl Aminobutyl group, diethylaminobutyl group, di-n-butylaminobutyl group, di-n
-Hexylaminobutyl group, di-n-octylaminobutyl group, di-n-decylaminobutyl group, N-isoamyl-N-methylaminobutyl group, piperidinobutyl group,
Di (methoxymethyl) aminobutyl group, di (methoxyethyl) aminobutyl group, di (ethoxymethyl) aminobutyl group, di (ethoxyethyl) aminobutyl group, di (propoxyethyl) aminobutyl group, di (butoxyethyl) An alkyl group having 3 to 20 carbon atoms substituted by a dialkylamino group such as an aminobutyl group or a bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminobutyl group; acetylaminomethyl group, acetylaminoethyl group, propionylaminoethyl group, butanoyl An alkyl group having 3 to 10 carbon atoms substituted with an acylamino group such as an aminoethyl group, a cyclohexanecarbonylaminoethyl group, a p-methylcyclohexanecarbonylaminoethyl group, a succiniminoethyl group; a methylsulfonaminomethyl group, a methylsulfonamino Ethyl group, An alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with an alkylsulfonamino group such as a tylsulfonaminoethyl group, a propylsulfonaminoethyl group, and an octylsulfonaminoethyl group; a methylsulfonylmethyl group, an ethylsulfonylmethyl group, and a butylsulfonylmethyl group Methylsulfonylethyl group, ethylsulfonylethyl group, butylsulfonylethyl group, 2-ethylhexylsulfonylethyl group, (2,2,3,3-tetrafluoropropyl) sulfonylmethyl group, (2,2,3,
An alkyl group having 2 to 10 carbon atoms substituted with an alkylsulfonyl group such as 3-tetrachloropropyl) sulfonylmethyl group;

【0042】ベンゼンスルホニルメチル基、ベンゼンス
ルホニルエチル基、ベンゼンスルホニルプロピル基、ベ
ンゼンスルホニルブチル基、トルエンスルホニルメチル
基、トルエンスルホニルエチル基、トルエンスルホニル
プロピル基、トルエンスルホニルブチル基、キシレンス
ルホニルメチル基、キシレンスルホニルエチル基、キシ
レンスルホニルプロピル基、キシレンスルホニルブチル
基などのアリールスルホニル基で置換された炭素数7〜
12のアルキル基;チアジアゾリノメチル基、ピロリノ
メチル基、ピロリジノメチル基、ピラゾリジノメチル
基、イミダゾリジノメチル基、オキサゾリル基、トリア
ゾリノメチル基、モルホリノメチル基、インドーリノメ
チル基、ベンズイミダゾリノメチル基、カルバゾリノメ
チル基などの複素環基で置換された炭素数2〜13のア
ルキル基等が挙げられる。
Benzenesulfonylmethyl, benzenesulfonylethyl, benzenesulfonylpropyl, benzenesulfonylbutyl, toluenesulfonylmethyl, toluenesulfonylethyl, toluenesulfonylpropyl, toluenesulfonylbutyl, xylenesulfonylmethyl, xylenesulfonyl C7-C substituted with an arylsulfonyl group such as an ethyl group, a xylenesulfonylpropyl group and a xylenesulfonylbutyl group
12 alkyl groups; thiadiazolinomethyl group, pyrrolinomethyl group, pyrrolidinomethyl group, pyrazolidinomethyl group, imidazolidinomethyl group, oxazolyl group, triazolinomethyl group, morpholinomethyl group, indolinomethyl group, benz Examples thereof include an alkyl group having 2 to 13 carbon atoms substituted with a heterocyclic group such as an imidazolinomethyl group and a carbazolinomethyl group.

【0043】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアラルキル基の例としては、前記に挙げたアルキル
基と同様な置換基を有するアラルキル基であり、好まし
くは、ベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル
基、ヒドロキシベンジル基、メチルベンジル基、トリフ
ルオロメチルベンジル基、ナフチルメチル基、ニトロナ
フチルメチル基、シアノナフチルメチル基、ヒドロキシ
ナフチルメチル基、メチルナフチルメチル基、トリフル
オロメチルナフチルメチル基、フルオレン−9−イルエ
チル基などの炭素数7〜15のアラルキル基等が挙げら
れる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group. Aralkyl group having a benzyl group, nitrobenzyl group, cyanobenzyl group, hydroxybenzyl group, methylbenzyl group, trifluoromethylbenzyl group, naphthylmethyl group, nitronaphthylmethyl group, cyanonaphthylmethyl group, hydroxy Examples thereof include an aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms such as a naphthylmethyl group, a methylnaphthylmethyl group, a trifluoromethylnaphthylmethyl group, and a fluoren-9-ylethyl group.

【0044】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアリール基の例としては、前記に挙げたアルキル基
と同様な置換基を有するアリール基であり、好ましく
は、フェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル
基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、トリフ
ルオロメチルフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル
基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチル
ナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基、メトキシ
カルボニルフェニル基、4−(5’−メチルベンゾキサ
ゾール−2’−イル)フェニル基、ジブチルアミノカル
ボニルフェニル基などの炭素数6〜15のアリール基等
が挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted aryl group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group. Is preferably an aryl group having a phenyl group, a nitrophenyl group, a cyanophenyl group, a hydroxyphenyl group, a methylphenyl group, a trifluoromethylphenyl group, a naphthyl group, a nitronaphthyl group, a cyanonaphthyl group, a hydroxynaphthyl group, An aryl group having 6 to 15 carbon atoms such as a methylnaphthyl group, a trifluoromethylnaphthyl group, a methoxycarbonylphenyl group, a 4- (5'-methylbenzoxazol-2'-yl) phenyl group, and a dibutylaminocarbonylphenyl group. Is mentioned.

【0045】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアルケニル基の例としては、前記に挙げたアルキル
基と同様な置換基を有するアルケニル基であり、好まし
くは、ビニル基、プロペニル基、1−ブテニル基、is
o−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル
基、2−メチル−1−ブテニル基、3−メチル−1−ブ
テニル基、2−メチル−2−ブテニル基、2,2−ジシ
アノビニル基、2−シアノ−2−メチルカルボキシルビ
ニル基、2−シアノ−2−メチルスルホンビニル基、ス
チリル基、4−フェニル−2−ブテニル基などの炭素数
2〜10のアルケニル基が挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group. Alkenyl group having the following, preferably a vinyl group, a propenyl group, a 1-butenyl group, is
o-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 2-methyl-1-butenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 2,2-dicyanovinyl group, Examples thereof include an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms such as a 2-cyano-2-methylcarboxylvinyl group, a 2-cyano-2-methylsulfonevinyl group, a styryl group, and a 4-phenyl-2-butenyl group.

【0046】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ
基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、sec
−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオ
キシ基、tert−ペンチルオキシ基、sec−ペンチ
ルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオ
キシ基、1−メチルペンチルオキシ基、2−メチルペン
チルオキシ基、3−メチルペンチルオキシ基、4−メチ
ルペンチルオキシ基、1,1−ジメチルブトキシ基、
1,2−ジメチルブトキシ基、1,3−ジメチルブトキ
シ基、2,3−ジメチルブトキシ基、1,1,2−トリ
メチルプロポキシ基、1,2,2−トリメチルプロポキ
シ基、1−エチルブトキシ基、2−エチルブトキシ基、
1−エチル−2−メチルプロポキシ基、シクロヘキシル
オキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、n−へプチ
ルオキシ基、1−メチルヘキシルオキシ基、2−メチル
ヘキシルオキシ基、3−メチルヘキシルオキシ基、4−
メチルヘキシルオキシ基、5−メチルヘキシルオキシ
基、1,1−ジメチルペンチルオキシ基、1,2−ジメ
チルペンチルオキシ基、1,3−ジメチルペンチルオキ
シ基、1,4−ジメチルペンチルオキシ基、2,2−ジ
メチルペンチルオキシ基、2,3−ジメチルペンチルオ
キシ基、2,4−ジメチルペンチルオキシ基、3,3−
ジメチルペンチルオキシ基、3,4−ジメチルペンチル
オキシ基、1−エチルペンチルオキシ基、2−エチルペ
ンチルオキシ基、3−エチルペンチルオキシ基、1,
1,2−トリメチルブトキシ基、1,1,3−トリメチ
ルブトキシ基、1,2,3−トリメチルブトキシ基、
1,2,2−トリメチルブトキシ基、1,3,3−トリ
メチルブトキシ基、2,3,3−トリメチルブトキシ
基、1−エチル−1−メチルブトキシ基、1−エチル−
2−メチルブトキシ基、1−エチル−3−メチルブトキ
シ基、2−エチル−1−メチルブトキシ基、2−エチル
−3−メチルブトキシ基、1−n−プロピルブトキシ
基、1−イソプロピルブトキシ基、1−イソプロピル−
2−メチルプロポキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ
基、n−オクチルオキシ基、1−メチルヘプチルオキシ
基、2−メチルヘプチルオキシ基、3−メチルヘプチル
オキシ基、4−メチルヘプチルオキシ基、5−メチルヘ
プチルオキシ基、6−メチルヘプチルオキシ基、1,1
−ジメチルヘキシルオキシ基、1,2−ジメチルヘキシ
ルオキシ基、1,3−ジメチルヘキシルオキシ基、1,
4−ジメチルヘキシルオキシ基、1,5−ジメチルヘキ
シルオキシ基、2,2−ジメチルヘキシルオキシ基、
2,3−ジメチルヘキシルオキシ基、2,4−ジメチル
ヘキシルオキシ基、2,5−ジメチルヘキシルオキシ
基、3,3−ジメチルヘキシルオキシ基、3,4−ジメ
チルヘキシルオキシ基、3,5−ジメチルヘキシルオキ
シ基、4,4−ジメチルヘキシルオキシ基、4,5−ジ
メチルヘキシルオキシ基、1−エチルヘキシルオキシ
基、2−エチルヘキシルオキシ基、3−エチルヘキシル
オキシ基、4−エチルヘキシルオキシ基、1−n−プロ
ピルペンチルオキシ基、2−n−プロピルペンチルオキ
シ基、1−イソプロピルペンチルオキシ基、2−イソプ
ロピルペンチルオキシ基、1−エチル−1−メチルペン
チルオキシ基、1−エチル−2−メチルペンチルオキシ
基、1−エチル−3−メチルペンチルオキシ基、1−エ
チル−4−メチルペンチルオキシ基、2−エチル−1−
メチルペンチルオキシ基、2−エチル−2−メチルペン
チルオキシ基、2−エチル−3−メチルペンチルオキシ
基、2−エチル−4−メチルペンチルオキシ基、3−エ
チル−1−メチルペンチルオキシ基、3−エチル−2−
メチルペンチルオキシ基、3−エチル−3−メチルペン
チルオキシ基、3−エチル−4−メチルペンチルオキシ
基、1,1,2−トリメチルペンチルオキシ基、1,
1,3−トリメチルペンチルオキシ基、1,1,4−ト
リメチルペンチルオキシ基、1,2,2−トリメチルペ
ンチルオキシ基、1,2,3−トリメチルペンチルオキ
シ基、1,2,4−トリメチルペンチルオキシ基、1,
3,4−トリメチルペンチルオキシ基、2,2,3−ト
リメチルペンチルオキシ基、2,2,4−トリメチルペ
ンチルオキシ基、2,3,4−トリメチルペンチルオキ
シ基、1,3,3−トリメチルペンチルオキシ基、2,
3,3−トリメチルペンチルオキシ基、3,3,4−ト
リメチルペンチルオキシ基、1,4,4−トリメチルペ
ンチルオキシ基、2,4,4−トリメチルペンチルオキ
シ基、3,4,4−トリメチルペンチルオキシ基、1−
n−ブチルブトキシ基、1−イソブチルブトキシ基、1
−sec−ブチルブトキシ基、1−tert−ブチルブ
トキシ基、2−tert−ブチルブトキシ基、1−n−
プロピル−1−メチルブトキシ基、1−n−プロピル−
2−メチルブトキシ基、1−n−プロピル−3−メチル
ブトキシ基、1−イソプロピル−1−メチルブトキシ
基、1−イソプロピル−2−メチルブトキシ基、1−イ
ソプロピル−3−メチルブトキシ基、1,1−ジエチル
ブトキシ基、1,2−ジエチルブトキシ基、1−エチル
−1,2−ジメチルブトキシ基、1−エチル−1,3−
ジメチルブトキシ基、1−エチル−2,3−ジメチルブ
トキシ基、2−エチル−1,1−ジメチルブトキシ基、
2−エチル−1,2−ジメチルブトキシ基、2−エチル
−1,3−ジメチルブトキシ基、2−エチル−2,3−
ジメチルブトキシ基、1,1,3,3−テトラメチルブ
トキシ基、1,2−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、
1,3−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、1,4−ジ
メチルシクロヘキシルオキシ基、エチルシクロヘキシル
オキシ基、n−ノニルオキシ基、3,5,5−トリメチ
ルヘキシルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデ
シルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、1−アダマンチ
ルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基等の炭素数1〜
15の直鎖、分岐又は環状の無置換アルコキシ基;
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, Isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, sec
-Butoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, tert-pentyloxy group, sec-pentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 1-methylpentyloxy group, 2-methylpentyloxy group A 3-methylpentyloxy group, a 4-methylpentyloxy group, a 1,1-dimethylbutoxy group,
1,2-dimethylbutoxy group, 1,3-dimethylbutoxy group, 2,3-dimethylbutoxy group, 1,1,2-trimethylpropoxy group, 1,2,2-trimethylpropoxy group, 1-ethylbutoxy group, 2-ethylbutoxy group,
1-ethyl-2-methylpropoxy group, cyclohexyloxy group, methylcyclopentyloxy group, n-heptyloxy group, 1-methylhexyloxy group, 2-methylhexyloxy group, 3-methylhexyloxy group, 4-
Methylhexyloxy group, 5-methylhexyloxy group, 1,1-dimethylpentyloxy group, 1,2-dimethylpentyloxy group, 1,3-dimethylpentyloxy group, 1,4-dimethylpentyloxy group, 2, 2-dimethylpentyloxy group, 2,3-dimethylpentyloxy group, 2,4-dimethylpentyloxy group, 3,3-
Dimethylpentyloxy group, 3,4-dimethylpentyloxy group, 1-ethylpentyloxy group, 2-ethylpentyloxy group, 3-ethylpentyloxy group, 1,
1,2-trimethylbutoxy group, 1,1,3-trimethylbutoxy group, 1,2,3-trimethylbutoxy group,
1,2,2-trimethylbutoxy group, 1,3,3-trimethylbutoxy group, 2,3,3-trimethylbutoxy group, 1-ethyl-1-methylbutoxy group, 1-ethyl-
2-methylbutoxy group, 1-ethyl-3-methylbutoxy group, 2-ethyl-1-methylbutoxy group, 2-ethyl-3-methylbutoxy group, 1-n-propylbutoxy group, 1-isopropylbutoxy group, 1-isopropyl-
2-methylpropoxy group, methylcyclohexyloxy group, n-octyloxy group, 1-methylheptyloxy group, 2-methylheptyloxy group, 3-methylheptyloxy group, 4-methylheptyloxy group, 5-methylheptyloxy Group, 6-methylheptyloxy group, 1,1
-Dimethylhexyloxy group, 1,2-dimethylhexyloxy group, 1,3-dimethylhexyloxy group, 1,
4-dimethylhexyloxy group, 1,5-dimethylhexyloxy group, 2,2-dimethylhexyloxy group,
2,3-dimethylhexyloxy group, 2,4-dimethylhexyloxy group, 2,5-dimethylhexyloxy group, 3,3-dimethylhexyloxy group, 3,4-dimethylhexyloxy group, 3,5-dimethyl Hexyloxy group, 4,4-dimethylhexyloxy group, 4,5-dimethylhexyloxy group, 1-ethylhexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3-ethylhexyloxy group, 4-ethylhexyloxy group, 1-n- Propylpentyloxy group, 2-n-propylpentyloxy group, 1-isopropylpentyloxy group, 2-isopropylpentyloxy group, 1-ethyl-1-methylpentyloxy group, 1-ethyl-2-methylpentyloxy group, 1-ethyl-3-methylpentyloxy group, 1-ethyl-4-methyl pen Aryloxy group, 2-ethyl-1
Methylpentyloxy group, 2-ethyl-2-methylpentyloxy group, 2-ethyl-3-methylpentyloxy group, 2-ethyl-4-methylpentyloxy group, 3-ethyl-1-methylpentyloxy group, 3 -Ethyl-2-
Methylpentyloxy group, 3-ethyl-3-methylpentyloxy group, 3-ethyl-4-methylpentyloxy group, 1,1,2-trimethylpentyloxy group, 1,
1,3-trimethylpentyloxy group, 1,1,4-trimethylpentyloxy group, 1,2,2-trimethylpentyloxy group, 1,2,3-trimethylpentyloxy group, 1,2,4-trimethylpentyl Oxy group, 1,
3,4-trimethylpentyloxy group, 2,2,3-trimethylpentyloxy group, 2,2,4-trimethylpentyloxy group, 2,3,4-trimethylpentyloxy group, 1,3,3-trimethylpentyl Oxy group, 2,
3,3-trimethylpentyloxy group, 3,3,4-trimethylpentyloxy group, 1,4,4-trimethylpentyloxy group, 2,4,4-trimethylpentyloxy group, 3,4,4-trimethylpentyl An oxy group, 1-
n-butylbutoxy group, 1-isobutylbutoxy group, 1
-Sec-butylbutoxy group, 1-tert-butylbutoxy group, 2-tert-butylbutoxy group, 1-n-
Propyl-1-methylbutoxy group, 1-n-propyl-
2-methylbutoxy group, 1-n-propyl-3-methylbutoxy group, 1-isopropyl-1-methylbutoxy group, 1-isopropyl-2-methylbutoxy group, 1-isopropyl-3-methylbutoxy group, 1-diethylbutoxy group, 1,2-diethylbutoxy group, 1-ethyl-1,2-dimethylbutoxy group, 1-ethyl-1,3-
Dimethylbutoxy group, 1-ethyl-2,3-dimethylbutoxy group, 2-ethyl-1,1-dimethylbutoxy group,
2-ethyl-1,2-dimethylbutoxy group, 2-ethyl-1,3-dimethylbutoxy group, 2-ethyl-2,3-
Dimethylbutoxy group, 1,1,3,3-tetramethylbutoxy group, 1,2-dimethylcyclohexyloxy group,
1,3-dimethylcyclohexyloxy group, 1,4-dimethylcyclohexyloxy group, ethylcyclohexyloxy group, n-nonyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, n-decyloxy group, n-undecyloxy group , N-dodecyloxy group, 1-adamantyloxy group, n-pentadecyloxy group, etc.
15 linear, branched or cyclic unsubstituted alkoxy groups;

【0047】メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、エトキシエトキシ基、n−プロポキシエトキシ基、
イソプロポキシエトキシ基、n−ブトキシエトキシ基、
イソブトキシエトキシ基、tert−ブトキシエトキシ
基、sec−ブトキシエトキシ基、n−ペンチルオキシ
エトキシ基、イソペンチルオキシエトキシ基、tert
−ペンチルオキシエトキシ基、sec−ペンチルオキシ
エトキシ基、シクロペンチルオキシエトキシ基、n−ヘ
キシルオキシエトキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ
エトキシ基、n−ノニルオキシエトキシ基、(3,5,
5−トリメチルヘキシルオキシ)エトキシ基、(3,
5,5−トリメチルヘキシルオキシ)ブトキシ基、n−
デシルオキシエトキシ基、n−ウンデシルオキシエトキ
シ基、n−ドデシルオキシエトキシ基、3−メトキシプ
ロポキシ基、3−エトキシプロポキシ基、3−(n−プ
ロポキシ)プロポキシ基、2−イソプロポキシプロポキ
シ基、2−メトキシブトキシ基、2−エトキシブトキシ
基、2−(n−プロポキシ)ブトキシ基、4−イソプロ
ポキシブトキシ基、デカリルオキシエトキシ基、アダマ
ンチルオキシエトキシ基等の、アルコキシ基で置換され
た炭素数2〜15のアルコキシ基;メトキシメトキシメ
トキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロポキシメ
トキシメトキシ基、ブトキシメトキシメトキシ基、メト
キシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ
基、プロポキシエトキシメトキシ基、ブトキシエトキシ
メトキシ基、メトキシプロポキシメトキシ基、エトキシ
プロポキシメトキシ基、プロポキシプロポキシメトキシ
基、ブトキシプロポキシメトキシ基、メトキシブトキシ
メトキシ基、エトキシブトキシメトキシ基、プロポキシ
ブトキシメトキシ基、ブトキシブトキシメトキシ基、メ
トキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ
基、プロポキシメトキシエトキシ基、ブトキシメトキシ
エトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエ
トキシエトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ基、ブ
トキシエトキシエトキシ基、メトキシプロポキシエトキ
シ基、エトキシプロポキシエトキシ基、プロポキシプロ
ポキシエトキシ基、ブトキシプロポキシエトキシ基、メ
トキシブトキシエトキシ基、エトキシブトキシエトキシ
基、プロポキシブトキシエトキシ基、ブトキシブトキシ
エトキシ基、メトキシメトキシプロポキシ基、エトキシ
メトキシプロポキシ基、プロポキシメトキシプロポキシ
基、ブトキシメトキシプロポキシ基、メトキシエトキシ
プロポキシ基、エトキシエトキシプロポキシ基、プロポ
キシエトキシプロポキシ基、ブトキシエトキシプロポキ
シ基、メトキシプロポキシプロポキシ基、エトキシプロ
ポキシプロポキシ基、プロポキシプロポキシプロポキシ
基、ブトキシプロポキシプロポキシ基、メトキシブトキ
シプロポキシ基、エトキシブトキシプロポキシ基、プロ
ポキシブトキシプロポキシ基、ブトキシブトキシプロポ
キシ基、メトキシメトキシブトキシ基、エトキシメトキ
シブトキシ基、プロポキシメトキシブトキシ基、ブトキ
シメトキシブトキシ基、メトキシエトキシブトキシ基、
エトキシエトキシブトキシ基、プロポキシシエトキシブ
トキシ基、ブトキシエトキシブトキシ碁、メトキシプロ
ポキシブトキシ基、エトキシプロポキシブトキシ基、プ
ロポキシプロポキシブトキシ基、ブトキシプロポキシブ
トキシ基、メトキシブトキシブトキシ基、エトキシブト
キシブトキシ基、プロポキシブトキシブトキシ基、ブト
キシブトキシブトキシ基、(4−エチルシクロへキシル
オキシ)エトキシエトキシ基、(2−エチル−1−へキ
シルオキシ)エトキシプロポキシ基、[4−(3,5,
5−トリメチルヘキシルオキシ)ブトキシ]エトキシ基
等の、アルコキシアルコキシ基で置換された直鎖、分岐
または環状の炭素数3〜15のアルコキシ基;メトキシ
カルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ
基、n−プロポキシカルボニルメトキシ基、イソプロポ
キシカルボニルメトキシ基、(4’−エチルシクロヘキ
シルオキシ)カルボニルメトキシ基等のアルコキシカル
ボニル基で置換された炭素数3〜10のアルコキシ基;
Methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, n-propoxyethoxy,
Isopropoxyethoxy group, n-butoxyethoxy group,
Isobutoxyethoxy group, tert-butoxyethoxy group, sec-butoxyethoxy group, n-pentyloxyethoxy group, isopentyloxyethoxy group, tert
-Pentyloxyethoxy group, sec-pentyloxyethoxy group, cyclopentyloxyethoxy group, n-hexyloxyethoxy group, ethylcyclohexyloxyethoxy group, n-nonyloxyethoxy group, (3,5,
5-trimethylhexyloxy) ethoxy group, (3,
5,5-trimethylhexyloxy) butoxy group, n-
Decyloxyethoxy group, n-undecyloxyethoxy group, n-dodecyloxyethoxy group, 3-methoxypropoxy group, 3-ethoxypropoxy group, 3- (n-propoxy) propoxy group, 2-isopropoxypropoxy group, 2 Carbon atoms substituted with an alkoxy group such as -methoxybutoxy group, 2-ethoxybutoxy group, 2- (n-propoxy) butoxy group, 4-isopropoxybutoxy group, decalyloxyethoxy group, adamantyloxyethoxy group, etc. To methoxy methoxy methoxy, ethoxy methoxy methoxy, propoxy methoxy methoxy, butoxy methoxy methoxy, methoxy ethoxy methoxy, ethoxy ethoxy methoxy, propoxy ethoxy methoxy, butoxy ethoxy methoxy, methoxy Propoxymethoxy, ethoxypropoxymethoxy, propoxypropoxymethoxy, butoxypropoxymethoxy, methoxybutoxymethoxy, ethoxybutoxymethoxy, propoxybutoxymethoxy, butoxybutoxymethoxy, methoxymethoxyethoxy, ethoxymethoxyethoxy, propoxy Methoxyethoxy group, butoxymethoxyethoxy group, methoxyethoxyethoxy group, ethoxyethoxyethoxy group, propoxyethoxyethoxy group, butoxyethoxyethoxy group, methoxypropoxyethoxy group, ethoxypropoxyethoxy group, propoxypropoxyethoxy group, butoxypropoxyethoxy group Butoxyethoxy, ethoxybutoxyethoxy, propoxybutoxyethoxy, Toxibutoxyethoxy group, methoxymethoxypropoxy group, ethoxymethoxypropoxy group, propoxymethoxypropoxy group, butoxymethoxypropoxy group, methoxyethoxypropoxy group, ethoxyethoxypropoxy group, propoxyethoxypropoxy group, butoxyethoxypropoxy group, methoxypropoxypropoxy group, Ethoxypropoxypropoxy group, propoxypropoxypropoxy group, butoxypropoxypropoxy group, methoxybutoxypropoxy group, ethoxybutoxypropoxy group, propoxybutoxypropoxy group, butoxybutoxypropoxy group, methoxymethoxybutoxy group, ethoxymethoxybutoxy group, propoxymethoxybutoxy Butoxymethoxybutoxy group, methoxyethoxybutoxy group,
Ethoxyethoxybutoxy, propoxy ethoxybutoxy, butoxyethoxybutoxy, methoxypropoxybutoxy, ethoxypropoxybutoxy, propoxypropoxybutoxy, butoxypropoxybutoxy, methoxybutoxybutoxy, ethoxybutoxy, ethoxybutoxy Butoxybutoxybutoxy group, (4-ethylcyclohexyloxy) ethoxyethoxy group, (2-ethyl-1-hexyloxy) ethoxypropoxy group, [4- (3,5,
Linear, branched or cyclic C3-C15 alkoxy group substituted with alkoxyalkoxy group such as 5-trimethylhexyloxy) butoxy] ethoxy group; methoxycarbonylmethoxy group, ethoxycarbonylmethoxy group, n-propoxycarbonyl A C3-C10 alkoxy group substituted by an alkoxycarbonyl group such as a methoxy group, an isopropoxycarbonylmethoxy group, a (4'-ethylcyclohexyloxy) carbonylmethoxy group;

【0048】アセチルメトキシ基、エチルカルボニルメ
トキシ基、オクチルカルボニルメトキシ基、フェナシル
オキシ基等のアシル基で置換された炭素数3〜10のア
ルコキシ基;アセチルオキシメトキシ基、アセチルオキ
シエトキシ基、アセチルオキシヘキシルオキシ基、ブタ
ノイルオキシシクロヘキシルオキシ基などのアシルオキ
シ基で置換された炭素数3〜10のアルコキシ基;メチ
ルアミノメトキシ基、2−メチルアミノエトキシ基、2
−(2−メチルアミノエトキシ)エトキシ基、4−メチ
ルアミノブトキシ基、1−メチルアミノプロパン−2−
イルオキシ基、3−メチルアミノプロポキシ基、2−メ
チルアミノ−2−メチルプロポキシ基、2−エチルアミ
ノエトキシ基、2−(2−エチルアミノエトキシ)エト
キシ基、3−エチルアミノプロポキシ基、1−エチルア
ミノプロポキシ基、2−イソプロピルアミノエトキシ
基、2−(n−ブチルアミノ)エトキシ基、3−(n−
ヘキシルアミノ)プロポキシ基、4−(シクロヘキシル
アミノ)ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基で置換さ
れた炭素数2〜10のアルコキシ基;メチルアミノメト
キシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メ
チルアミノエトキシプロポキシ基、エチルアミノエトキ
シプロポキシ基、4−(2’−イソブチルアミノプロポ
キシ)ブトキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基で置
換された炭素数3〜10のアルコキシ基;ジメチルアミ
ノメトキシ基、2−ジメチルアミノエトキシ基、2−
(2−ジメチルアミノエトキシ)エトキシ基、4−ジメ
チルアミノブトキシ基、1−ジメチルアミノプロパン−
2−イルオキシ基、3−ジメチルアミノプロポキシ基、
2−ジメチルアミノ−2−メチルプロポキシ基、2−ジ
エチルアミノエトキシ基、2−(2−ジエチルアミノエ
トキシ)エトキシ基、3−ジエチルアミノプロポキシ
基、1−ジエチルアミノプロポキシ基、2−ジイソプロ
ピルアミノエトキシ基、2−(ジ−n−ブチルアミノ)
エトキシ基、2−ピペリジルエトキシ基、3−(ジ−n
−ヘキシルアミノ)プロポキシ基等のジアルキルアミノ
基で置換された炭素数3〜15のアルコキシ基;ジメチ
ルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシ
エトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロポキシ基、ジ
エチルアミノエトキシプロポキシ基、4−(2’−ジイ
ソブチルアミノプロポキシ)ブトキシ基等のジアルキル
アミノアルコキシ基で置換された炭素数4〜15のアル
コキシ基;
An alkoxy group having 3 to 10 carbon atoms substituted by an acyl group such as an acetylmethoxy group, an ethylcarbonylmethoxy group, an octylcarbonylmethoxy group and a phenacyloxy group; an acetyloxymethoxy group, an acetyloxyethoxy group and an acetyloxy group; A C3-C10 alkoxy group substituted with an acyloxy group such as a hexyloxy group or a butanoyloxycyclohexyloxy group; a methylaminomethoxy group, a 2-methylaminoethoxy group,
-(2-methylaminoethoxy) ethoxy group, 4-methylaminobutoxy group, 1-methylaminopropane-2-
Yloxy group, 3-methylaminopropoxy group, 2-methylamino-2-methylpropoxy group, 2-ethylaminoethoxy group, 2- (2-ethylaminoethoxy) ethoxy group, 3-ethylaminopropoxy group, 1-ethyl Aminopropoxy group, 2-isopropylaminoethoxy group, 2- (n-butylamino) ethoxy group, 3- (n-
A C2-C10 alkoxy group substituted by an alkylamino group such as a hexylamino) propoxy group or a 4- (cyclohexylamino) butyloxy group; a methylaminomethoxymethoxy group, a methylaminoethoxyethoxy group, a methylaminoethoxypropoxy group; A C3-C10 alkoxy group substituted by an alkylaminoalkoxy group such as an ethylaminoethoxypropoxy group or a 4- (2'-isobutylaminopropoxy) butoxy group; a dimethylaminomethoxy group, a 2-dimethylaminoethoxy group, −
(2-dimethylaminoethoxy) ethoxy group, 4-dimethylaminobutoxy group, 1-dimethylaminopropane-
2-yloxy group, 3-dimethylaminopropoxy group,
2-dimethylamino-2-methylpropoxy group, 2-diethylaminoethoxy group, 2- (2-diethylaminoethoxy) ethoxy group, 3-diethylaminopropoxy group, 1-diethylaminopropoxy group, 2-diisopropylaminoethoxy group, 2- ( Di-n-butylamino)
Ethoxy, 2-piperidylethoxy, 3- (di-n
-Hexylamino) an alkoxy group having 3 to 15 carbon atoms substituted by a dialkylamino group such as a propoxy group; dimethylaminomethoxymethoxy group, dimethylaminoethoxyethoxy group, dimethylaminoethoxypropoxy group, diethylaminoethoxypropoxy group, 4- ( An alkoxy group having 4 to 15 carbon atoms substituted with a dialkylaminoalkoxy group such as 2′-diisobutylaminopropoxy) butoxy group;

【0049】メチルチオメトキシ基、2−メチルチオエ
トキシ基、2−エチルチオエトキシ基、2−n−プロピ
ルチオエトキシ基、2−イソプロピルチオエトキシ基、
2−n−ブチルチオエトキシ基、2−イソブチルチオエ
トキシ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルチオ)ヘ
キシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換された炭素数
2〜15のアルコキシ基;等が挙げられ、好ましくは、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−
プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、
sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ
基、iso−ペントキシ基、ネオペントキシ基、2−メ
チルブトキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,
5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、デカリルオキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキ
シエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基な
どの炭素数1〜10のアルコキシ基が挙げられる。
A methylthiomethoxy group, a 2-methylthioethoxy group, a 2-ethylthioethoxy group, a 2-n-propylthioethoxy group, a 2-isopropylthioethoxy group,
An alkoxy group having 2 to 15 carbon atoms substituted with an alkylthio group such as a 2-n-butylthioethoxy group, a 2-isobutylthioethoxy group, a (3,5,5-trimethylhexylthio) hexyloxy group; And preferably,
Methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-
Propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group,
sec-butoxy group, t-butoxy group, n-pentoxy group, iso-pentoxy group, neopentoxy group, 2-methylbutoxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3,
Examples thereof include alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, such as 5,5-trimethylhexyloxy group, decalyloxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, methoxyethoxyethoxy group, and ethoxyethoxyethoxy group.

【0050】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアラルキルオキシ基の例としては、前記に挙げたア
ルキル基と同様な置換基を有するアラルキルオキシ基で
あり、好ましくは、ベンジルオキシ基、ニトロベンジル
オキシ基、シアノベンジルオキシ基、ヒドロキシベンジ
ルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメ
チルベンジルオキシ基、ナフチルメトキシ基、ニトロナ
フチルメトキシ基、シアノナフチルメトキシ基、ヒドロ
キシナフチルメトキシ基、メチルナフチルメトキシ基、
トリフルオロメチルナフチルメトキシ基、フルオレン−
9−イルエトキシ基などの炭素数7〜15のアラルキル
オキシ基等が挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted aralkyloxy group substituted with the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group. An aralkyloxy group having a benzyloxy group, a nitrobenzyloxy group, a cyanobenzyloxy group, a hydroxybenzyloxy group, a methylbenzyloxy group, a trifluoromethylbenzyloxy group, a naphthylmethoxy group, and a nitronaphthylmethoxy group. Group, cyanonaphthylmethoxy group, hydroxynaphthylmethoxy group, methylnaphthylmethoxy group,
Trifluoromethylnaphthylmethoxy group, fluorene-
Examples thereof include an aralkyloxy group having 7 to 15 carbon atoms such as a 9-ylethoxy group.

【0051】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアリールオキシ基の例としては、前記に挙げたアル
キル基と同様な置換基を有するアリールオキシ基であ
り、好ましくは、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ
基、4−メチルフェノキシ基、4−t−ブチルフェノキ
シ基、2−メトキシフェノキシ基、4−iso−プロピ
ルフェノキシ基、ナフトキシ基などの炭素数6〜10の
アリールオキシ基が挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted aryloxy group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group. Aryloxy group having a group, preferably a phenoxy group, a 2-methylphenoxy group, a 4-methylphenoxy group, a 4-t-butylphenoxy group, a 2-methoxyphenoxy group, a 4-iso-propylphenoxy group, or a naphthoxy group And an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms such as a group.

【0052】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアルケニルオキシ基の例としては、前記に挙げたア
ルキル基と同様な置換基を有するアルケニルオキシ基で
あり、好ましくは、ビニルオキシ基、プロペニルオキシ
基、1−ブテニルオキシ基、iso−ブテニルオキシ
基、1−ペンテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ
基、2−メチル−1−ブテニルオキシ基、3−メチル−
1−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−ブテニルオキ
シ基、2,2−ジシアノビニルオキシ基、2−シアノ−
2−メチルカルボキシルビニルオキシ基、2−シアノ−
2−メチルスルホンビニルオキシ基、スチリルオキシ
基、4−フェニル−2−ブテニルオキシ基、シンナミル
アルコキシ基などの炭素数2〜10のアルケニルオキシ
基が挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted alkenyloxy group which is substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group. Alkenyloxy group having a group, preferably a vinyloxy group, a propenyloxy group, a 1-butenyloxy group, an iso-butenyloxy group, a 1-pentenyloxy group, a 2-pentenyloxy group, a 2-methyl-1-butenyloxy group, 3-methyl-
1-butenyloxy group, 2-methyl-2-butenyloxy group, 2,2-dicyanovinyloxy group, 2-cyano-
2-methylcarboxylvinyloxy group, 2-cyano-
Examples thereof include an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms such as a 2-methylsulfonevinyloxy group, a styryloxy group, a 4-phenyl-2-butenyloxy group, and a cinnamylalkoxy group.

【0053】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアルキルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキ
ル基と同様な置換基を有するアルキルチオ基であり、好
ましくは、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピル
チオ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、
iso−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブ
チルチオ基、n−ペンチルチオ基、iso−ペンチルチ
オ基、ネオペンチルチオ基、2−メチルブチルチオ基、
メチルカルボキシルエチルチオ基、2−エチルヘキシル
チオ基、3,5,5−トリメチルヘキシルチオ基、デカ
リルチオ基などの炭素数1〜10のアルキルチオ基が挙
げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted alkylthio group which is substituted on the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as those described above for the alkyl group. And preferably an alkylthio group having the formula: methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, iso-propylthio group, n-butylthio group,
iso-butylthio group, sec-butylthio group, t-butylthio group, n-pentylthio group, iso-pentylthio group, neopentylthio group, 2-methylbutylthio group,
Examples thereof include an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms such as a methylcarboxylethylthio group, a 2-ethylhexylthio group, a 3,5,5-trimethylhexylthio group, and a decalylthio group.

【0054】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアラルキルチオ基の例としては、前記に挙げたアル
キル基と同様な置換基を有するアラルキルチオ基であ
り、好ましくは、ベンジルチオ基、ニトロベンジルチオ
基、シアノベンジルチオ基、ヒドロキシベンジルチオ
基、メチルベンジルチオ基、トリフルオロメチルベンジ
ルチオ基、ナフチルメチルチオ基、ニトロナフチルメチ
ルチオ基、シアノナフチルメチルチオ基、ヒドロキシナ
フチルメチルチオ基、メチルナフチルメチルチオ基、ト
リフルオロメチルナフチルメチルチオ基、フルオレン−
9−イルエチルチオ基などの炭素数7〜12のアラルキ
ルチオ基等が挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted aralkylthio groups which are substituted with the aryl groups and heteroaryl groups represented by the substituents X and Y are the same as the above-mentioned alkyl groups. Aralkylthio group having a benzylthio group, nitrobenzylthio group, cyanobenzylthio group, hydroxybenzylthio group, methylbenzylthio group, trifluoromethylbenzylthio group, naphthylmethylthio group, nitronaphthylmethylthio group , Cyanonaphthylmethylthio group, hydroxynaphthylmethylthio group, methylnaphthylmethylthio group, trifluoromethylnaphthylmethylthio group, fluorene-
And an aralkylthio group having 7 to 12 carbon atoms such as a 9-ylethylthio group.

【0055】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアリールチオ基の例としては前記に挙げたアルキル
基と同様な置換基を有するアリールチオ基であり、好ま
しくは、フェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、
2−メトキシフェニルチオ基、4−t−ブチルフェニル
チオ基、ナフチルチオ基等の炭素数6〜10のアリール
チオ基などが挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted arylthio groups which are substituted with the aryl groups and heteroaryl groups represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl groups. Arylthio group, preferably a phenylthio group, a 4-methylphenylthio group,
Examples thereof include an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms such as a 2-methoxyphenylthio group, a 4-t-butylphenylthio group, and a naphthylthio group.

【0056】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアルケニルチオ基の例としては前記に挙げたアルキ
ル基と同様な置換基を有するアルケニルチオ基であり、
好ましくは、ビニルチオ基、アリルチオ基、ブテニルチ
オ基、ヘキサンジエニルチオ基、スチリルチオ基、シク
ロヘキセニルチオ基、デセニルチオ基等の炭素数2〜1
0のアルケニルチオ基などが挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted alkenylthio group substituted or unsubstituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y are the same as the above-mentioned alkyl groups. An alkenylthio group having
Preferably, it has 2 to 1 carbon atoms such as a vinylthio group, an allylthio group, a butenylthio group, a hexanedienylthio group, a styrylthio group, a cyclohexenylthio group, and a decenylthio group.
And an alkenylthio group of 0.

【0057】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のモノ置換アミノ基の例としては、前記に挙げたアル
キル基と同様な置換基を有するモノ置換アミノ基であ
り、好ましくは、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プ
ロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、
ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ
基、(2−エチルヘキシル)アミノ基、シクロヘキシル
アミノ基、(3,5,5−トリメチルヘキシル)アミノ
基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基などの炭素数1〜
10のモノアルキルアミノ基;
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted monosubstituted amino group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y are the same as the above-mentioned alkyl groups. Monosubstituted amino group having a substituent, preferably a methylamino group, an ethylamino group, a propylamino group, a butylamino group, a pentylamino group,
A carbon number of 1 to 1 such as a hexylamino group, a heptylamino group, an octylamino group, a (2-ethylhexyl) amino group, a cyclohexylamino group, a (3,5,5-trimethylhexyl) amino group, a nonylamino group, and a decylamino group;
10 monoalkylamino groups;

【0058】ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、
(3−フェニルプロピル)アミノ基、(4−エチルベン
ジル)アミノ基、(4−イソプロピルベンジル)アミノ
基、(4−メチルベンジル)アミノ基、(4−アリルベ
ンジル)アミノ基、[4−(2−シアノエチル)ベンジ
ル]アミノ基、[4−(2−アセトキシエチル)ベンジ
ル]アミノ基などの炭素数7〜10のモノアラルキルア
ミノ基;アニリノ基、ナフチルアミノ基、トルイジノ
基、キシリジノ基、エチルアニリノ基、イソプロピルア
ニリノ基、メトキシアニリノ基、エトキシアニリノ基、
クロロアニリノ基、アセチルアニリノ基、メトキシカル
ボニルアニリノ基、エトキシカルボニルアニリノ基、プ
ロポキシカルボニルアニリノ基、4−メチルアニリノ
基、4−エチルアニリノ基、2−メチルトルイジノ基な
ど、炭素数6〜10のモノアリールアミノ基;
Benzylamino group, phenethylamino group,
(3-phenylpropyl) amino group, (4-ethylbenzyl) amino group, (4-isopropylbenzyl) amino group, (4-methylbenzyl) amino group, (4-allylbenzyl) amino group, [4- (2 A monoaralkylamino group having 7 to 10 carbon atoms such as -cyanoethyl) benzyl] amino group or [4- (2-acetoxyethyl) benzyl] amino group; anilino group, naphthylamino group, toluidino group, xylidino group, ethylanilino group; Isopropylanilino group, methoxyanilino group, ethoxyanilino group,
Monoaryl having 6 to 10 carbon atoms such as chloroanilino group, acetylanilino group, methoxycarbonylanilino group, ethoxycarbonylanilino group, propoxycarbonylanilino group, 4-methylanilino group, 4-ethylanilino group, and 2-methyltoluidino group An amino group;

【0059】ビニルアミノ基、アリルアミノ基、ブテニ
ルアミノ基、ペンテニルアミノ基、ヘキセニルアミノ
基、シクロヘキセニルアミノ基、オクタジエニルアミノ
基、アダマンテニルアミノ基などの炭素数2〜10のモ
ノアルケニルアミノ基;ホルミルアミノ基、メチルカル
ボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、n−プロ
ピルカルボニルアミノ基、iso−プロピルカルボニル
アミノ基、n−ブチルカルボニルアミノ基、iso−ブ
チルカルボニルアミノ基、sec−ブチルカルボニルア
ミノ基、t−ブチルカルボニルアミノ基、n−ペンチル
カルボニルアミノ基、iso−ペンチルカルボニルアミ
ノ基、ネオペンチルカルボニルアミノ基、2−メチルブ
チルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチル
ベンゾイルアミノ基、エチルベンゾイルアミノ基、トリ
ルカルボニルアミノ基、プロピルベンゾイルアミノ基、
4−t−ブチルベンゾイルアミノ基、ニトロベンジルカ
ルボニルアミノ基、3−ブトキシ−2−ナフトイルアミ
ノ基、シンナモイルアミノ基などの炭素数1〜15のア
シルアミノ基等のモノ置換アミノ基が挙げられる。
Monoalkenylamino group having 2 to 10 carbon atoms such as vinylamino group, allylamino group, butenylamino group, pentenylamino group, hexenylamino group, cyclohexenylamino group, octadienylamino group and adamanthenylamino group; Amino group, methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group, n-propylcarbonylamino group, iso-propylcarbonylamino group, n-butylcarbonylamino group, iso-butylcarbonylamino group, sec-butylcarbonylamino group, t- Butylcarbonylamino group, n-pentylcarbonylamino group, iso-pentylcarbonylamino group, neopentylcarbonylamino group, 2-methylbutylcarbonylamino group, benzoylamino group, methylbenzoylamino group Ethyl benzoylamino group, a tolyl carbonylamino group, propyl benzoylamino group,
Mono-substituted amino groups such as an acylamino group having 1 to 15 carbon atoms such as a 4-t-butylbenzoylamino group, a nitrobenzylcarbonylamino group, a 3-butoxy-2-naphthoylamino group, and a cinnamoylamino group.

【0060】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のジ置換アミノ基の例としては、前記に挙げたアルキ
ル基と同様な置換基を有するジ置換アミノ基であり、好
ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチ
ルエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミ
ノ基、ジ−n−ヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルア
ミノ基、ジオクチルアミノ基、ビス(メトキシエチル)
アミノ基、ビス(エトキシエチル)アミノ基、ビス(プ
ロポキシエチル)アミノ基、ビス(ブトキシエチル)ア
ミノ基、ジ(アセチルオキシエチル)アミノ基、ジ(ヒ
ドロキシエチル)アミノ基、N−エチル−N−(2−シ
アノエチル)アミノ基、ジ(プロピオニルオキシエチ
ル)アミノ基などの炭素数2〜16のジアルキルアミノ
基;ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス
(4−エチルベンジル)アミノ基、ビス(4−イソプロ
ピルベンジル)アミノ基などの炭素数14〜20のジア
ラルキルアミノ基;
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted disubstituted amino group substituted with the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X and Y are the same as the above-mentioned alkyl groups. Disubstituted amino group having a substituent, preferably, dimethylamino group, diethylamino group, methylethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, di-n-hexylamino group, dicyclohexylamino group, dioctylamino group , Bis (methoxyethyl)
Amino group, bis (ethoxyethyl) amino group, bis (propoxyethyl) amino group, bis (butoxyethyl) amino group, di (acetyloxyethyl) amino group, di (hydroxyethyl) amino group, N-ethyl-N- A dialkylamino group having 2 to 16 carbon atoms such as a (2-cyanoethyl) amino group and a di (propionyloxyethyl) amino group; a dibenzylamino group, a diphenethylamino group, a bis (4-ethylbenzyl) amino group, a bis ( A diaralkylamino group having 14 to 20 carbon atoms such as 4-isopropylbenzyl) amino group;

【0061】ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、
N−フェニル−N−トリルアミノ基などの炭素数12〜
14のジアリールアミノ基;ジビニルアミノ基、ジアリ
ルアミノ基、ジブテニルアミノ基、ジペンテニルアミノ
基、ジヘキセニルアミノ基、N−ビニル−N−アリルア
ミノ基などの炭素数4〜12のジアルケニルアミノ基;
N−フェニル−N−アリルアミノ基、N−(2−アセチ
ルオキシエチル)−N−エチルアミノ基、N−トリル−
N−メチルアミノ基、N−ビニル−N−メチルアミノ
基、N−ベンジル−N−アリルアミノ基等の置換または
無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アル
ケニル基より選択した炭素数3〜10のジ置換アミノ
基、
A diphenylamino group, a ditolylamino group,
12 to 12 carbon atoms such as N-phenyl-N-tolylamino group
14 diarylamino groups; dialkenylamino groups having 4 to 12 carbon atoms such as divinylamino groups, diallylamino groups, dibutenylamino groups, dipentenylamino groups, dihexenylamino groups, and N-vinyl-N-allylamino groups;
N-phenyl-N-allylamino group, N- (2-acetyloxyethyl) -N-ethylamino group, N-tolyl-
C 3-10 carbon atoms selected from substituted or unsubstituted alkyl groups such as N-methylamino group, N-vinyl-N-methylamino group, N-benzyl-N-allylamino group, aralkyl groups, aryl groups and alkenyl groups A disubstituted amino group of

【0062】ジホルミルアミノ基、ジ(メチルカルボニ
ル)アミノ基、ジ(エチルカルボニル)アミノ基、ジ
(n−プロピルカルボニル)アミノ基、ジ(iso−プ
ロピルカルボニル)アミノ基、ジ(n−ブチルカルボニ
ル)アミノ基、ジ(iso−ブチルカルボニル)アミノ
基、ジ(sec−ブチルカルボニル)アミノ基、ジ(t
−ブチルカルボニル)アミノ基、ジ(n−ペンチルカル
ボニル)アミノ基、ジ(iso−ペンチルカルボニル)
アミノ基、ジ(ネオペンチルカルボニル)アミノ基、ジ
(2−メチルブチルカルボニル)アミノ基、ジ(ベンゾ
イル)アミノ基、ジ(メチルベンゾイル)アミノ基、ジ
(エチルベンゾイル)アミノ基、ジ(トリルカルボニ
ル)アミノ基、ジ(プロピルベンゾイル)アミノ基、ジ
(4−t−ブチルベンゾイル)アミノ基、ジ(ニトロベ
ンジルカルボニル)アミノ基、ジ(3−ブトキシ−2−
ナフトイル)アミノ基、ジ(シンナモイル)アミノ基な
どの炭素数2〜30のジアシルアミノ基等のジ置換アミ
ノ基が挙げられる。
Diformylamino, di (methylcarbonyl) amino, di (ethylcarbonyl) amino, di (n-propylcarbonyl) amino, di (iso-propylcarbonyl) amino, di (n-butylcarbonyl) ) Amino group, di (iso-butylcarbonyl) amino group, di (sec-butylcarbonyl) amino group, di (t
-Butylcarbonyl) amino group, di (n-pentylcarbonyl) amino group, di (iso-pentylcarbonyl)
Amino group, di (neopentylcarbonyl) amino group, di (2-methylbutylcarbonyl) amino group, di (benzoyl) amino group, di (methylbenzoyl) amino group, di (ethylbenzoyl) amino group, di (tolylcarbonyl) ) Amino group, di (propylbenzoyl) amino group, di (4-t-butylbenzoyl) amino group, di (nitrobenzylcarbonyl) amino group, di (3-butoxy-2-
And a disubstituted amino group such as a diacylamino group having 2 to 30 carbon atoms such as a naphthoyl) amino group and a di (cinnamoyl) amino group.

【0063】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアシル基の例としては、前記に挙げたアルキル基と
同様な置換基を有するアシル基であり、好ましくは、ホ
ルミル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、
n−プロピルカルボニル基、iso−プロピルカルボニ
ル基、n−ブチルカルボニル基、iso−ブチルカルボ
ニル基、sec−ブチルカルボニル基、t−ブチルカル
ボニル基、n−ペンチルカルボニル基、iso−ペンチ
ルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、2−メチ
ルブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイ
ル基、エチルベンゾイル基、トリルカルボニル基、プロ
ピルベンゾイル基、4−t−ブチルベンゾイル基、ニト
ロベンジルカルボニル基、3−ブトキシ−2−ナフトイ
ル基、シンナモイル基などの炭素数1〜15のアシル基
が挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted acyl group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group. Is preferably an acyl group having a formyl group, a methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group,
n-propylcarbonyl group, iso-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, iso-butylcarbonyl group, sec-butylcarbonyl group, t-butylcarbonyl group, n-pentylcarbonyl group, iso-pentylcarbonyl group, neopentyl Carbonyl group, 2-methylbutylcarbonyl group, benzoyl group, methylbenzoyl group, ethylbenzoyl group, tolylcarbonyl group, propylbenzoyl group, 4-t-butylbenzoyl group, nitrobenzylcarbonyl group, 3-butoxy-2-naphthoyl group And a C1-C15 acyl group such as a cinnamoyl group.

【0064】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアルコキシカルボニル基の例としては、前記に挙げ
たアルキル基と同様な置換基を有するアルコキシカルボ
ニル基であり、好ましくはメトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、is
o−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル
基、iso−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシ
カルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−ペント
キシカルボニル基、iso−ペントキシカルボニル基、
ネオペントキシカルボニル基、2−ペントキシカルボニ
ル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、3,
5,5−トリメチルヘキシルオキシカルボニル基、デカ
リルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボ
ニル基、クロロエトキシカルボニル基、ヒドロキシメト
キシカルボニル基、ヒドロキシエトキシカルボニル基な
どの炭素数2〜11のアルコキシカルボニル基;
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group. Alkoxycarbonyl group having a group, preferably methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, is
o-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, iso-butoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, n-pentoxycarbonyl group, iso-pentoxycarbonyl group,
Neopentoxycarbonyl group, 2-pentoxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, 3,
An alkoxycarbonyl group having 2 to 11 carbon atoms such as a 5,5-trimethylhexyloxycarbonyl group, a decalyloxycarbonyl group, a cyclohexyloxycarbonyl group, a chloroethoxycarbonyl group, a hydroxymethoxycarbonyl group, and a hydroxyethoxycarbonyl group;

【0065】メトキシメトキシカルボニル基、メトキシ
エトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル
基、プロポキシエトキシカルボニル基、ブトキシエトキ
シカルボニル基、ペントキシエトキシカルボニル基、ヘ
キシルオキシエトキシカルボニル基、ブトキシブトキシ
カルボニル基、ヘキシルオキシブトキシカルボニル基、
ヒドロキシメトキシメトキシカルボニル基、ヒドロキシ
エトキシエトキシカルボニル基などのアルコキシ基が置
換した炭素数3〜11のアルコキシカルボニル基;メト
キシメトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシ
エトキシカルボニル基、エトキシエトキシエトキシカル
ボニル基、プロポキシエトキシエトキシカルボニル基、
ブトキシエトキシエトキシカルボニル基、ペントキシエ
トキシエトキシカルボニル基、ヘキシルオキシエトキシ
エトキシカルボニル基などのアルコキシアルコキシ基が
置換した炭素数4〜11のアルコキシカルボニル基が挙
げられる。
Methoxymethoxycarbonyl group, methoxyethoxycarbonyl group, ethoxyethoxycarbonyl group, propoxyethoxycarbonyl group, butoxyethoxycarbonyl group, pentoxyethoxycarbonyl group, hexyloxyethoxycarbonyl group, butoxybutoxycarbonyl group, hexyloxybutoxycarbonyl group ,
An alkoxycarbonyl group having 3 to 11 carbon atoms substituted by an alkoxy group such as a hydroxymethoxymethoxycarbonyl group or a hydroxyethoxyethoxycarbonyl group; a methoxymethoxymethoxycarbonyl group, a methoxyethoxyethoxycarbonyl group, an ethoxyethoxyethoxycarbonyl group, a propoxyethoxyethoxycarbonyl group; Group,
An alkoxycarbonyl group having 4 to 11 carbon atoms substituted by an alkoxyalkoxy group such as a butoxyethoxyethoxycarbonyl group, a pentoxyethoxyethoxycarbonyl group, and a hexyloxyethoxyethoxycarbonyl group is exemplified.

【0066】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアラルキルオキシカルボニル基の例としては、前記
に挙げたアルキル基と同様な置換基を有するアラルキル
オキシカルボニル基であり、好ましくは、ベンジルオキ
シカルボニル基、ニトロベンジルオキシカルボニル基、
シアノベンジルオキシカルボニル基、ヒドロキシベンジ
ルオキシカルボニル基、メチルベンジルオキシカルボニ
ル基、トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル
基、ナフチルメトキシカルボニル基、ニトロナフチルメ
トキシカルボニル基、シアノナフチルメトキシカルボニ
ル基、ヒドロキシナフチルメトキシカルボニル基、メチ
ルナフチルメトキシカルボニル基、トリフルオロメチル
ナフチルメトキシカルボニル基、フルオレン−9−イル
エトキシカルボニル基などの炭素数8〜16のアラルキ
ルオキシカルボニル基等が挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group which is substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y are the same as the above-mentioned alkyl group. Aralkyloxycarbonyl group having a substituent, preferably a benzyloxycarbonyl group, a nitrobenzyloxycarbonyl group,
Cyanobenzyloxycarbonyl group, hydroxybenzyloxycarbonyl group, methylbenzyloxycarbonyl group, trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group, naphthylmethoxycarbonyl group, nitronaphthylmethoxycarbonyl group, cyanonaphthylmethoxycarbonyl group, hydroxynaphthylmethoxycarbonyl group, methyl Examples thereof include an aralkyloxycarbonyl group having 8 to 16 carbon atoms such as a naphthylmethoxycarbonyl group, a trifluoromethylnaphthylmethoxycarbonyl group, and a fluoren-9-ylethoxycarbonyl group.

【0067】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアリールオキシカルボニル基の例としては、前記に
挙げたアリール基と同様な置換基を有するアリールオキ
シカルボニル基であり、好ましくは、フェノキシカルボ
ニル基、2−メチルフェノキシカルボニル基、4−メチ
ルフェノキシカルボニル基、4−t−ブチルフェノキシ
カルボニル基、2−メトキシフェノキシカルボニル基、
4−iso−プロピルフェノキシカルボニル基、ナフト
キシカルボニル基などの炭素数7〜11のアリールオキ
シカルボニル基が挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group which is substituted by the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y are the same as the above-mentioned aryl group. Aryloxycarbonyl group having a substituent, preferably a phenoxycarbonyl group, a 2-methylphenoxycarbonyl group, a 4-methylphenoxycarbonyl group, a 4-t-butylphenoxycarbonyl group, a 2-methoxyphenoxycarbonyl group,
An aryloxycarbonyl group having 7 to 11 carbon atoms such as a 4-iso-propylphenoxycarbonyl group and a naphthoxycarbonyl group is exemplified.

【0068】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアルケニルオキシカルボニル基の例としては、前記
に挙げたアルキル基と同様な置換基を有するアルケニル
オキシカルボニル基であり、好ましくは、ビニルオキシ
カルボニル基、プロペニルオキシカルボニル基、1−ブ
テニルオキシカルボニル基、iso−ブテニルオキシカ
ルボニル基、1−ペンテニルオキシカルボニル基、2−
ペンテニルオキシカルボニル基、2−メチル−1−ブテ
ニルオキシカルボニル基、3−メチル−1−ブテニルオ
キシカルボニル基、2−メチル−2−ブテニルオキシカ
ルボニル基、2,2−ジシアノビニルオキシカルボニル
基、2−シアノ−2−メチルカルボキシルビニルオキシ
カルボニル基、2−シアノ−2−メチルスルホンビニル
オキシカルボニル基、スチリルオキシカルボニル基、4
−フェニル−2−ブテニルオキシカルボニル基などの炭
素数3〜11のアルケニルオキシカルボニル基が挙げら
れる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group which is substituted with the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X and Y are the same as the above-mentioned alkyl groups. Alkenyloxycarbonyl group having a substituent, preferably a vinyloxycarbonyl group, a propenyloxycarbonyl group, a 1-butenyloxycarbonyl group, an iso-butenyloxycarbonyl group, a 1-pentenyloxycarbonyl group,
Pentenyloxycarbonyl group, 2-methyl-1-butenyloxycarbonyl group, 3-methyl-1-butenyloxycarbonyl group, 2-methyl-2-butenyloxycarbonyl group, 2,2-dicyanovinyloxycarbonyl group , 2-cyano-2-methylcarboxylvinyloxycarbonyl group, 2-cyano-2-methylsulfonevinyloxycarbonyl group, styryloxycarbonyl group, 4
And alkenyloxycarbonyl groups having 3 to 11 carbon atoms such as -phenyl-2-butenyloxycarbonyl group.

【0069】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のモノ置換アミノカルボニル基の例としては、前記に
挙げたアルキル基と同様な置換基を有するモノ置換アミ
ノカルボニル基であり、好ましくは、メチルアミノカル
ボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノ
カルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ペンチルア
ミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基、ヘプ
チルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル
基、(2−エチルヘキシル)アミノカルボニル基、シク
ロヘキシルアミノカルボニル基、(3,5,5−トリメ
チルヘキシル)アミノカルボニル基、ノニルアミノカル
ボニル基、デシルアミノカルボニル基などの炭素数2〜
11のモノアルキルアミノカルボニル基;
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted monosubstituted aminocarbonyl group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y are the same as the above-mentioned alkyl groups. Monosubstituted aminocarbonyl group having a suitable substituent, preferably a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, a propylaminocarbonyl group, a butylaminocarbonyl group, a pentylaminocarbonyl group, a hexylaminocarbonyl group, a heptylaminocarbonyl group Octylaminocarbonyl, (2-ethylhexyl) aminocarbonyl, cyclohexylaminocarbonyl, (3,5,5-trimethylhexyl) aminocarbonyl, nonylaminocarbonyl, decylaminocarbonyl, etc.
11 monoalkylaminocarbonyl groups;

【0070】ベンジルアミノカルボニル基、フェネチル
アミノカルボニル基、(3−フェニルプロピル)アミノ
カルボニル基、(4−エチルベンジル)アミノカルボニ
ル基、(4−イソプロピルベンジル)アミノカルボニル
基、(4−メチルベンジル)アミノカルボニル基、
(4−アリルベンジル)アミノカルボニル基、[4−
(2−シアノエチル)ベンジル]アミノカルボニル基、
[4−(2−アセトキシエチル)ベンジル]アミノカル
ボニル基などの炭素数8〜11のモノアラルキルアミノ
カルボニル基;アニリノ基、ナフチルアミノカルボニル
基、トルイジノ基、キシリジノ基、エチルアニリノ基、
イソプロピルアニリノ基、メトキシアニリノ基、エトキ
シアニリノ基、クロロアニリノ基、アセチルアニリノ
基、メトキシカルボニルアニリノ基、エトキシカルボニ
ルアニリノ基、プロポキシカルボニルアニリノ基、4−
メチルアニリノ基、4−エチルアニリノ基、2−メチル
トルイジノ基など、炭素数7〜11のモノアリールアミ
ノカルボニル基;
Benzylaminocarbonyl, phenethylaminocarbonyl, (3-phenylpropyl) aminocarbonyl, (4-ethylbenzyl) aminocarbonyl, (4-isopropylbenzyl) aminocarbonyl, (4-methylbenzyl) amino Carbonyl group,
(4-allylbenzyl) aminocarbonyl group, [4-
(2-cyanoethyl) benzyl] aminocarbonyl group,
A monoaralkylaminocarbonyl group having 8 to 11 carbon atoms, such as [4- (2-acetoxyethyl) benzyl] aminocarbonyl group; anilino group, naphthylaminocarbonyl group, toluidino group, xylidino group, ethylanilino group,
Isopropylanilino group, methoxyanilino group, ethoxyanilino group, chloroanilino group, acetylanilino group, methoxycarbonylanilino group, ethoxycarbonylanilino group, propoxycarbonylanilino group, 4-
A monoarylaminocarbonyl group having 7 to 11 carbon atoms, such as a methylanilino group, a 4-ethylanilino group, or a 2-methyltoluidino group;

【0071】ビニルアミノカルボニル基、アリルアミノ
カルボニル基、ブテニルアミノカルボニル基、ペンテニ
ルアミノカルボニル基、ヘキセニルアミノカルボニル
基、シクロヘキセニルアミノカルボニル基、オクタジエ
ニルアミノカルボニル基、アダマンテニルアミノカルボ
ニル基、メチルビニルアミノカルボニル基などの炭素数
3〜11のモノアルケニルアミノカルボニル基等が挙げ
られる。
Vinylaminocarbonyl group, allylaminocarbonyl group, butenylaminocarbonyl group, pentenylaminocarbonyl group, hexenylaminocarbonyl group, cyclohexenylaminocarbonyl group, octadienylaminocarbonyl group, adamantenylaminocarbonyl group, methylvinyl Examples thereof include a monoalkenylaminocarbonyl group having 3 to 11 carbon atoms such as an aminocarbonyl group.

【0072】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のジ置換アミノカルボニル基の例としては、前記に挙
げたアルキル基と同様な置換基を有するジ置換アミノカ
ルボニル基であり、好ましくは、ジメチルアミノカルボ
ニル基、ジエチルアミノカルボニル基、メチルエチルア
ミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジ
ブチルアミノカルボニル基、ジ−n−ヘキシルアミノカ
ルボニル基、ジシクロヘキシルアミノカルボニル基、ジ
オクチルアミノカルボニル基、ピロリジノ基、ピペリジ
ノ基、モルホリノ基、ビス(メトキシエチル)アミノカ
ルボニル基、ビス(エトキシエチル)アミノカルボニル
基、ビス(プロポキシエチル)アミノカルボニル基、ビ
ス(ブトキシエチル)アミノカルボニル基、ジ(アセチ
ルオキシエチル)アミノカルボニル基、ジ(ヒドロキシ
エチル)アミノカルボニル基、N−エチル−N−(2−
シアノエチル)アミノカルボニル基、ジ(プロピオニル
オキシエチル)アミノカルボニル基などの炭素数3〜1
7のジアルキルアミノカルボニル基;
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted disubstituted aminocarbonyl group which is substituted by the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y are the same as those described above for the alkyl group. Disubstituted aminocarbonyl group having a suitable substituent, preferably a dimethylaminocarbonyl group, a diethylaminocarbonyl group, a methylethylaminocarbonyl group, a dipropylaminocarbonyl group, a dibutylaminocarbonyl group, a di-n-hexylaminocarbonyl group , Dicyclohexylaminocarbonyl, dioctylaminocarbonyl, pyrrolidino, piperidino, morpholino, bis (methoxyethyl) aminocarbonyl, bis (ethoxyethyl) aminocarbonyl, bis (propoxyethyl) aminocarbonyl, bis (butoxyethyl) ) Aminocarbonyl group, di (acetyloxy ethyl) aminocarbonyl group, di (hydroxyethyl) aminocarbonyl group, N- ethyl-N-(2-
3-1 carbon atoms such as a cyanoethyl) aminocarbonyl group and a di (propionyloxyethyl) aminocarbonyl group
7 dialkylaminocarbonyl group;

【0073】ジベンジルアミノカルボニル基、ジフェネ
チルアミノカルボニル基、ビス(4−エチルベンジル)
アミノカルボニル基、ビス(4−イソプロピルベンジ
ル)アミノカルボニル基などの炭素数15〜21のジア
ラルキルアミノカルボニル基;ジフェニルアミノカルボ
ニル基、ジトリルアミノカルボニル基、N−フェニル−
N−トリルアミノカルボニル基などの炭素数13〜15
のジアリールアミノカルボニル基;ジビニルアミノカル
ボニル基、ジアリルアミノカルボニル基、ジブテニルア
ミノカルボニル基、ジペンテニルアミノカルボニル基、
ジヘキセニルアミノカルボニル基、N−ビニル−N−ア
リルアミノカルボニル基などの炭素数5〜13のジアル
ケニルアミノカルボニル基;
Dibenzylaminocarbonyl group, diphenethylaminocarbonyl group, bis (4-ethylbenzyl)
A diaralkylaminocarbonyl group having 15 to 21 carbon atoms such as an aminocarbonyl group and a bis (4-isopropylbenzyl) aminocarbonyl group; a diphenylaminocarbonyl group, a ditolylaminocarbonyl group, an N-phenyl-
13 to 15 carbon atoms such as N-tolylaminocarbonyl group
Divinylaminocarbonyl group; divinylaminocarbonyl group, diallylaminocarbonyl group, dibutenylaminocarbonyl group, dipentenylaminocarbonyl group,
A dialkenylaminocarbonyl group having 5 to 13 carbon atoms, such as a dihexenylaminocarbonyl group and an N-vinyl-N-allylaminocarbonyl group;

【0074】N−フェニル−N−アリルアミノカルボニ
ル基、N−(2−アセチルオキシエチル)−N−エチル
アミノカルボニル基、N−トリル−N−メチルアミノカ
ルボニル基、N−ビニル−N−メチルアミノカルボニル
基、N−ベンジル−N−アリルアミノカルボニル基等の
置換または無置換のアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、アルケニル基より選択した炭素数4〜11のジ置
換アミノカルボニル基が挙げられる。
N-phenyl-N-allylaminocarbonyl group, N- (2-acetyloxyethyl) -N-ethylaminocarbonyl group, N-tolyl-N-methylaminocarbonyl group, N-vinyl-N-methylamino Examples include a substituted or unsubstituted alkyl group such as a carbonyl group and an N-benzyl-N-allylaminocarbonyl group, and a disubstituted aminocarbonyl group having 4 to 11 carbon atoms selected from an aralkyl group, an aryl group, and an alkenyl group.

【0075】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換のアシルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキ
ル基と同様な置換基を有するアシルオキシ基であり、好
ましくは、ホルミルオキシ基、メチルカルボニルオキシ
基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニ
ルオキシ基、iso−プロピルカルボニルオキシ基、n
−ブチルカルボニルオキシ基、iso−ブチルカルボニ
ルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、t−
ブチルカルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオ
キシ基、iso−ペンチルカルボニルオキシ基、ネオペ
ンチルカルボニルオキシ基、2−メチルブチルカルボニ
ルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、メチルベンゾイルオ
キシ基、エチルベンゾイルオキシ基、トリルカルボニル
オキシ基、プロピルベンゾイルオキシ基、4−t−ブチ
ルベンゾイルオキシ基、ニトロベンジルカルボニルオキ
シ基、3−ブトキシ−2−ナフトイルオキシ基、シンナ
モイルオキシ基などの炭素数2〜16のアシルオキシ基
が挙げられる。
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted acyloxy group substituted with the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group. And preferably an acyloxy group having the formula: formyloxy group, methylcarbonyloxy group, ethylcarbonyloxy group, n-propylcarbonyloxy group, iso-propylcarbonyloxy group, n
-Butylcarbonyloxy group, iso-butylcarbonyloxy group, sec-butylcarbonyloxy group, t-
Butylcarbonyloxy group, n-pentylcarbonyloxy group, iso-pentylcarbonyloxy group, neopentylcarbonyloxy group, 2-methylbutylcarbonyloxy group, benzoyloxy group, methylbenzoyloxy group, ethylbenzoyloxy group, tolylcarbonyloxy Groups, propylbenzoyloxy group, 4-t-butylbenzoyloxy group, nitrobenzylcarbonyloxy group, 3-butoxy-2-naphthoyloxy group, cinnamoyloxy group, and other acyloxy groups having 2 to 16 carbon atoms. .

【0076】式(1)中、置換基X、Yで示されるアリ
ール基、ヘテロアリール基に置換する、置換または無置
換の複素環基の例としては、前記に挙げたアルキル基と
同様な置換基を有する複素環基であり、好ましくは、フ
ラニル基、ピロリル基、3−ピロリノ基、ピロリジノ
基、1,3−オキソラニル基、ピラゾリル基、2−ピラ
ゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリル基、オキ
サゾリル基、チアゾリル基、1,2,3−オキサジアゾ
リル基、1,2,3−トリアゾリル基、1,2,4−ト
リアゾリル基、1,3,4−チアジアゾリル基、4H−
ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、ジオキサ
ニル基、モルホリニル基、ピリダジニル基、ピリミジニ
ル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル
基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、チオナフセニ
ル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベ
ンゾトリアゾ−ル−2−イル基、ベンゾトリアゾール−
1−イル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニ
ル基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナント
ロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基、フタ
ルイミド基、ナフチルイミド基、などの無置換複素環
基;
In the formula (1), examples of the substituted or unsubstituted heterocyclic group substituted with the aryl group or heteroaryl group represented by the substituents X and Y include the same substituents as the above-mentioned alkyl group. A heterocyclic group having a group, preferably a furanyl group, a pyrrolyl group, a 3-pyrrolino group, a pyrrolidino group, a 1,3-oxolanyl group, a pyrazolyl group, a 2-pyrazolinyl group, a pyrazolidinyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, Thiazolyl group, 1,2,3-oxadiazolyl group, 1,2,3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, 4H-
Pyranyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, dioxanyl group, morpholinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, piperazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, indoleyl group, thionaphthenyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazolyl- 2-yl group, benzotriazole-
1-yl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, coumarinyl group, cinnolinyl group, quinoxalinyl group, dibenzofuranyl group, carbazolyl group, phenanthronylyl group, phenothiazinyl group, flavonyl group, phthalimide group, naphthylimide group An unsubstituted heterocyclic group such as

【0077】あるいは以下の置換基、即ち、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子;シアノ基;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、
エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル
基;ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基;フ
ェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル
基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリー
ル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキ
シ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキ
シ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,5,5−トリ
メチルヘキシルオキシ基等のアルコキシ基;ベンジルオ
キシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ
基;フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフトキシ基、キ
シリルオキシ基、メシチルオキシ基、クロロフェノキシ
基、メトキシフェノキシ基等のアリールオキシ基;ビニ
ル基、アリル基、ブテニル基、ブタジエニル基、ペンテ
ニル基、オクテニル基等のアルケニル基;ビニルオキシ
基、アリルオキシ基、ブテニルオキシ基、ブタジエニル
オキシ基、ペンテニルオキシ基、オクテニルオキシ基等
のアルケニルオキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、
プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキ
シルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシル
チオ基、メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ
基、エトキシエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基
等のアルキルチオ基;ベンジルチオ基、フェネチルチオ
基などのアラルキルチオ基;フェニルチオ基、トリルチ
オ基、ナフチルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ
基、クロロフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等
のアリールチオ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアル
キルアミノ基;アセチル基、プロピオニル基、ブタノイ
ル基等のアシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基等のアルコキシカルボニル基;
Alternatively, the following substituents: a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom; a cyano group; a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group and a heptyl group , Octyl group, decyl group, methoxymethyl group, ethoxyethyl group,
Alkyl groups such as ethoxyethyl group and trifluoromethyl group; aralkyl groups such as benzyl group and phenethyl group; aryl groups such as phenyl group, tolyl group, naphthyl group, xylyl group, mesyl group, chlorophenyl group and methoxyphenyl group; Group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, etc. An alkoxy group; an aralkyloxy group such as a benzyloxy group and a phenethyloxy group; an aryloxy group such as a phenoxy group, a tolyloxy group, a naphthoxy group, a xylyloxy group, a mesityloxy group, a chlorophenoxy group, and a methoxyphenoxy group; a vinyl group, an allyl group, B Alkenyl groups such as benzyl, butadienyl, pentenyl and octenyl; alkenyloxy such as vinyloxy, allyloxy, butenyloxy, butadienyloxy, pentenyloxy and octenyloxy; methylthio and ethylthio ,
Alkylthio groups such as propylthio, butylthio, pentylthio, hexylthio, heptylthio, octylthio, decylthio, methoxymethylthio, ethoxyethylthio, ethoxyethylthio, trifluoromethylthio, and the like; benzylthio, phenethylthio Aralkylthio groups such as phenylthio group, tolylthio group, naphthylthio group, xylylthio group, mesylthio group, chlorophenylthio group, methoxyphenylthio group, etc .; dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, etc. An acyl group such as an acetyl group, a propionyl group and a butanoyl group; an alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group;

【0078】ベンジルオキシカルボニル基、フェネチル
オキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル
基;フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル
基、ナフトキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニ
ル基、メシルオキシカルボニル基、クロロフェノキシカ
ルボニル基、メトキシフェノキシカルボニル基等のアリ
ールオキシカルボニル基;ビニルオキシカルボニル基、
アリルオキシカルボニル基、ブテニルオキシカルボニル
基、ブタジエニルオキシカルボニル基、ペンテニルオキ
シカルボニル基、オクテニルオキシカルボニル基等のア
ルケニルオキシカルボニル基;メチルアミノカルボニル
基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボ
ニル基、ブチルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカ
ルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基、ヘプチルア
ミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、ノニ
ルアミノカルボニル基、3,5,5−トリメチルヘキシ
ルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカル
ボニル基等の炭素数2〜10のモノアルキルアミノカル
ボニル基や、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルア
ミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジ
ブチルアミノカルボニル基、ジペンチルアミノカルボニ
ル基、ジヘキシルアミノカルボニル基、ジヘプチルアミ
ノカルボニル基、ジオクチルアミノカルボニル基、ピペ
リジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、4−メ
チルピペラジノカルボニル基、4−エチルピペラジノカ
ルボニル基等の炭素数3〜20のジアルキルアミノカル
ボニル基等のアルキルアミノカルボニル基;フラニル
基、ピロリル基、3−ピロリノ基、ピロリジノ基、1,
3−オキソラニル基、ピラゾリル基、2−ピラゾリニル
基、ピラゾリジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル
基、チアゾリル基、1,2,3−オキサジアゾリル基、
1,2,3−トリアゾリル基、1,2,4−トリアゾリ
ル基、1,3,4−チアジアゾリル基、4H−ピラニル
基、ピリジニル基、ピペリジニル基、ジオキサニル基、
モルホリニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピ
ラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル基、ベンゾ
フラニル基、インドーリル基、チオナフセニル基、ベン
ズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、プリニル基、
キノリニル基、イソキノリニル基、クマリニル基、シン
ノリニル基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、
カルバゾリル基、フェナントロニリル基、フェノチアジ
ニル基、フラボニル基等の複素環基;などの置換基によ
り置換した複素環基が挙げられる。
Aralkyloxycarbonyl groups such as benzyloxycarbonyl and phenethyloxycarbonyl; phenoxycarbonyl, tolyloxycarbonyl, naphthoxycarbonyl, xylyloxycarbonyl, mesyloxycarbonyl, chlorophenoxycarbonyl, methoxy An aryloxycarbonyl group such as a phenoxycarbonyl group; a vinyloxycarbonyl group;
Alkenyloxycarbonyl group such as allyloxycarbonyl group, butenyloxycarbonyl group, butadienyloxycarbonyl group, pentenyloxycarbonyl group, octenyloxycarbonyl group; methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, Butylaminocarbonyl group, pentylaminocarbonyl group, hexylaminocarbonyl group, heptylaminocarbonyl group, octylaminocarbonyl group, nonylaminocarbonyl group, 3,5,5-trimethylhexylaminocarbonyl group, 2-ethylhexylaminocarbonyl group, etc. A monoalkylaminocarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, a dimethylaminocarbonyl group, a diethylaminocarbonyl group, a dipropylaminocarbonyl group, a dibutylaminocarbonyl group; Nil group, dipentylaminocarbonyl group, dihexylaminocarbonyl group, diheptylaminocarbonyl group, dioctylaminocarbonyl group, piperidinocarbonyl group, morpholinocarbonyl group, 4-methylpiperazinocarbonyl group, 4-ethylpiperazinocarbonyl An alkylaminocarbonyl group such as a dialkylaminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms such as a group; a furanyl group, a pyrrolyl group, a 3-pyrrolino group, a pyrrolidino group,
3-oxolanyl group, pyrazolyl group, 2-pyrazolinyl group, pyrazolidinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, 1,2,3-oxadiazolyl group,
1,2,3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, 4H-pyranyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, dioxanyl group,
Morpholinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, piperazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, indoleyl group, thionaphthenyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, purinyl group,
Quinolinyl group, isoquinolinyl group, coumarinyl group, cinnolinyl group, quinoxalinyl group, dibenzofuranyl group,
A heterocyclic group substituted with a substituent such as a carbazolyl group, a phenanthronylyl group, a phenothiazinyl group, or a flavonyl group;

【0079】一般式(1)における置換基X、Yは置換
または無置換のアリ−ル基、ヘテロアリ−ル基である。
ここで、アリール基としては、好ましくは、フェニル
基、ナフチル基である。
The substituents X and Y in the general formula (1) are a substituted or unsubstituted aryl group or heteroaryl group.
Here, the aryl group is preferably a phenyl group or a naphthyl group.

【0080】本発明に用いる一般式(1)の化合物の置
換基Xとして好適な置換、または無置換のフェニル基の
具体的な骨格例としては、以下の式(4)
Specific examples of the skeleton of a substituted or unsubstituted phenyl group suitable as the substituent X of the compound of the general formula (1) used in the present invention include the following formula (4)

【0081】[0081]

【化13】 Embedded image

【0082】〔式中、L1、L2、L3、L4、L5は式
(1)の置換基Xで示されるフェニル基に結合する基と
同一であり、すなわち、水素原子、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、シアノ基、アミノ基、置換または無置換の
アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル
基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキ
シ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、モノ置
換アミノ基、ジ置換アミノ基、アシル基、アルコキシカ
ルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、
モノ置換アミノカルボニル基、ジ置換アミノカルボニル
基、アシルオキシ基または複素環基を表す。〕で示され
るフェニル基が挙げられる。
[Wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , and L 5 are the same as the group bonded to the phenyl group represented by the substituent X in the formula (1), ie, a hydrogen atom, a halogen atom, Atom, hydroxyl group, cyano group, amino group, substituted or unsubstituted alkyl group, aralkyl group, aryl group, alkenyl group, alkoxy group, aralkyloxy group, aryloxy group, alkenyloxy group, alkylthio group, aralkylthio group, Arylthio group, alkenylthio group, mono-substituted amino group, di-substituted amino group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group,
Represents a monosubstituted aminocarbonyl group, a disubstituted aminocarbonyl group, an acyloxy group or a heterocyclic group. A phenyl group represented by the formula:

【0083】式(4)中のL1、L2、L3、L4、L5
好適な置換基としては、置換又は無置換のアミノ基が挙
げられる。更には、式(5)
Suitable substituents for L 1 , L 2 , L 3 , L 4 and L 5 in the formula (4) include substituted or unsubstituted amino groups. Furthermore, equation (5)

【0084】[0084]

【化14】 Embedded image

【0085】〔D1,D2はそれぞれ独立に、水素原子、
置換又は無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール
基、アルケニル基を表す。〕で表される置換又は無置換
のアミノ基が好ましく、特には、式(6)
[D 1 and D 2 are each independently a hydrogen atom,
Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, aralkyl group, aryl group, or alkenyl group. And a substituted or unsubstituted amino group represented by the formula (6):

【0086】[0086]

【化15】 Embedded image

【0087】〔D3,D4はそれぞれ独立に、置換又は無
置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケ
ニル基を表す。〕で表されるジ置換アミノ基がより好ま
しい。
[D 3 and D 4 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, aralkyl group, aryl group or alkenyl group. ] Is more preferable.

【0088】式(6)のD3,D4のより好ましい置換基
の例としては、前記例示した一般式(1)の置換基X、
Yに置換するアルキル基、アラルキル基に於いて示され
た炭素数4〜10のアルキル基、炭素数7〜10のアラ
ルキル基が挙げられる。
Examples of more preferred substituents of D 3 and D 4 in the formula (6) include the substituent X in the above-mentioned general formula (1).
Examples of the alkyl group substituted for Y, the alkyl group having 4 to 10 carbon atoms and the aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms shown in the aralkyl group are exemplified.

【0089】また、L1〜L5は隣り合う置換基同士が連
結基を介して、それぞれ合わせて脂肪族縮合環、芳香族
縮合環、または複素縮合環を形成しても良い。
In L 1 to L 5 , adjacent substituents may be combined with each other via a linking group to form a condensed aliphatic ring, condensed aromatic ring or condensed heterocyclic ring.

【0090】このような縮合環の例としては、−CH2
−CH2−CH2−CH2−,−CH(NO2)−CH2
CH2−CH2−,−CH(CH3)−CH2−CH2−C
2−,−CH(Cl)−CH2−CH2−CH2−,等の
脂肪族縮合環;−CH=CH−CH=CH−、−C(N
2)=CH−CH=CH−、−C(CH3)=CH−C
H=CH−、−C(C25)=CH−CH=CH−、−
C(C25)=CH−CH=C(C25)−、−CH=
C(C25)−C(C25)=CH−、−C(Cl)=
CH−CH=CH−等の芳香族縮合環;−NR’−CH
2−CH2−CH2−,−NR’−C(CH32−CH2
CH2−,−NR’−CH2−CH2−C(CH32−,
−NR’−C(CH32−CH2−C(CH32− 〔式中、R’は、水素原子、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、アルケニル基、アルキレン基を表
す。〕等の複素縮合環基が挙げられる。
Examples of such a condensed ring include —CH 2
-CH 2 -CH 2 -CH 2 -, - CH (NO 2) -CH 2 -
CH 2 —CH 2 —, —CH (CH 3 ) —CH 2 —CH 2 —C
Aliphatic condensed rings such as H 2 —, —CH (Cl) —CH 2 —CH 2 —CH 2 —, and the like; —CH = CH—CH = CH—, —C (N
O 2) = CH-CH = CH -, - C (CH 3) = CH-C
H = CH -, - C ( C 2 H 5) = CH-CH = CH -, -
C (C 2 H 5) = CH-CH = C (C 2 H 5) -, - CH =
C (C 2 H 5) -C (C 2 H 5) = CH -, - C (Cl) =
An aromatic fused ring such as CH-CH = CH-; -NR'-CH
2 -CH 2 -CH 2 -, - NR'-C (CH 3) 2 -CH 2 -
CH 2 —, —NR′—CH 2 —CH 2 —C (CH 3 ) 2 —,
—NR′—C (CH 3 ) 2 —CH 2 —C (CH 3 ) 2 — wherein R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, an alkenyl group, or an alkylene group. ] And the like.

【0091】また式(1)の化合物の置換基Yとして好
適な置換、または無置換のフェニル基の具体的な骨格例
としては、式(7)
A specific example of a substituted or unsubstituted phenyl group suitable as the substituent Y in the compound of the formula (1) is represented by the formula (7)

【0092】[0092]

【化16】 Embedded image

【0093】〔式中、L6、L7、L8、L9、L10は式
(1)の置換基Yで示されるフェニル基に結合する基で
あり、式(4)のL1、L2、L3、L4、L5と同様の基
を表す。〕で示されるフェニル基が挙げられる。
[0093] wherein, L 6, L 7, L 8, L 9, L 10 is a group bonded to the phenyl group represented by substituent Y in the formula (1), L 1 in Formula (4), It represents the same group as L 2 , L 3 , L 4 and L 5 . A phenyl group represented by the formula:

【0094】式(7)中のL6、L7、L8、L9、L10
好適な置換基としては、置換又は無置換のアミノ基が挙
げられる。更には、式(8)
Suitable substituents for L 6 , L 7 , L 8 , L 9 and L 10 in the formula (7) include a substituted or unsubstituted amino group. Furthermore, equation (8)

【0095】[0095]

【化17】 Embedded image

【0096】〔D5,D6はそれぞれ独立に、水素原子、
置換又は無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール
基、アルケニル基を表す。〕で表される置換又は無置換
のアミノ基が好ましく、特には、式(9)
[D 5 and D 6 are each independently a hydrogen atom,
Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, aralkyl group, aryl group, or alkenyl group. And a substituted or unsubstituted amino group represented by the formula (9)

【0097】[0097]

【化18】 Embedded image

【0098】〔D7,D8はそれぞれ独立に、置換又は無
置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケ
ニル基を表す。〕で表されるジ置換アミノ基がより好ま
しい。
[D 7 and D 8 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, aralkyl group, aryl group or alkenyl group. ] Is more preferable.

【0099】式(9)のD7,D8のより好ましい置換基
の例としては、前記例示した一般式(1)の置換基X、
Yに置換するアルキル基、アラルキル基に於いて示され
た炭素数4〜10のアルキル基、炭素数7〜10のアラ
ルキル基が挙げられる。
Examples of more preferred substituents of D 7 and D 8 in the formula (9) include the substituent X in the above-mentioned general formula (1).
Examples of the alkyl group substituted for Y, the alkyl group having 4 to 10 carbon atoms and the aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms shown in the aralkyl group are exemplified.

【0100】また、L6〜L10は隣り合う置換基同士が
連結基を介して、それぞれ合わせて脂肪族縮合環、芳香
族縮合環、または複素縮合環を形成しても良く、その場
合の縮合環の例としては、L1〜L5で例示したのと同様
の脂肪族縮合環、芳香族縮合環、及び複素縮合環が挙げ
られる。
In L 6 to L 10 , adjacent substituents may be combined with each other via a linking group to form an aliphatic condensed ring, aromatic condensed ring or hetero condensed ring. Examples of the condensed ring include the same aliphatic condensed ring, aromatic condensed ring, and hetero condensed ring as those exemplified for L 1 to L 5 .

【0101】本発明に用いる一般式(1)の化合物の置
換基X、Yとして好適な無置換、または置換のナフチル
基としては、前記のフェニル基と同様な置換基を有する
式(10)〜(13)で示されるナフチル基である。
Suitable unsubstituted or substituted naphthyl groups as the substituents X and Y of the compound of the general formula (1) used in the present invention include those represented by formulas (10) to (10) having the same substituents as the above-mentioned phenyl group. It is a naphthyl group represented by (13).

【0102】[0102]

【化19】 〔式中、L11〜L38は式(4)のL1、L2、L3、L4
5と同様の基を表す。〕
Embedded image [Wherein L 11 to L 38 are L 1 , L 2 , L 3 , L 4 ,
It represents the same group as L 5. ]

【0103】また、L11〜L17、L18〜L24、L25〜L
31、L32〜L38は隣り合う置換基同士が連結基を介し
て、それぞれ合わせて脂肪族縮合環、芳香族縮合環また
は複素縮合環を形成しても良く、その場合の縮合環の例
としては、L1〜L5で例示したのと同様の脂肪族縮合
環、芳香族縮合環、及び複素縮合環が挙げられる。
Also, L 11 to L 17 , L 18 to L 24 , L 25 to L
31 and L 32 to L 38 may be combined with each other via a linking group between adjacent substituents to form an aliphatic condensed ring, aromatic condensed ring or hetero condensed ring. Examples of the condensed ring in that case Examples thereof include the same aliphatic condensed ring, aromatic condensed ring, and hetero condensed ring as those exemplified for L 1 to L 5 .

【0104】一般式(1)における置換基X、Yとして
の、置換または無置換のヘテロアリール基の例として
は、前記に挙げた複素環基と同様な置換基を有するヘテ
ロアリール基であり、好ましくは、フラニル基、ピロリ
ル基、3−ピロリノ基、ピラゾリル基、イミダゾリル
基、オキサゾリル基、チアゾリル基、1,2,3−オキ
サジアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、1,
2,4−トリアゾリル基、1,3,4−チアジアゾリル
基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、
ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、イ
ンドーリル基、チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル
基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾ−ル−2−イ
ル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基、プリニル基、
キノリニル基、イソキノリニル基、クマリニル基、シン
ノリニル基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、
カルバゾリル基、フェナントロニリル基、フェノチアジ
ニル基、フラボニル基、フタルイミド基、ナフチルイミ
ド基などの無置換ヘテロアリール基、及び、前記の好ま
しい複素環における置換基を有するヘテロアリール基等
が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl groups as the substituents X and Y in the general formula (1) include a heteroaryl group having the same substituent as the above-mentioned heterocyclic group. Preferably, a furanyl group, a pyrrolyl group, a 3-pyrrolino group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, a 1,2,3-oxadiazolyl group, a 1,2,3-triazolyl group,
2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, pyridinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group,
Pyrazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, indolyl group, thionaphthenyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazol-2-yl group, benzotriazol-1-yl group, prenyl group,
Quinolinyl group, isoquinolinyl group, coumarinyl group, cinnolinyl group, quinoxalinyl group, dibenzofuranyl group,
Examples include an unsubstituted heteroaryl group such as a carbazolyl group, a phenanthronyl group, a phenothiazinyl group, a flavonyl group, a phthalimido group, and a naphthylimido group, and a heteroaryl group having a substituent in the above-mentioned preferred heterocycle.

【0105】また、一般式(1)中のQ1、Q2で示され
る基としては、水素原子、または一般式(1)中の置換
基X,Yで示されるアリール基、ヘテロアリール基に置
換するハロゲン原子、アルキル基と同様の、ハロゲン原
子、置換または無置換のアルキル基が挙げられる。
The groups represented by Q 1 and Q 2 in the general formula (1) include a hydrogen atom, an aryl group and a heteroaryl group represented by the substituents X and Y in the general formula (1). Examples of the same include a halogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group similar to the halogen atom and the alkyl group to be substituted.

【0106】一般式(1)で示される環A、環B及びベ
ンゼン環が縮合した縮合環の具体的な骨格例としては、
以下の式(14)乃至(19)
Specific examples of the skeleton of the condensed ring obtained by condensing ring A, ring B and a benzene ring represented by the general formula (1) include:
Equations (14) to (19) below

【0107】[0107]

【化20】 〔式中、Q1、Q2は式(1)のQ1、Q2と同一の基を表
す。〕が挙げられる。
Embedded image [Wherein Q 1 and Q 2 represent the same groups as Q 1 and Q 2 in the formula (1). ].

【0108】特に、一般式(1)の化合物として、下記
一般式(2)又は(3)で表される化合物が好ましい。
In particular, as the compound of the general formula (1), a compound represented by the following general formula (2) or (3) is preferable.

【0109】[0109]

【化21】 Embedded image

【0110】〔式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6
7,R8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、置換又は無置換
のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル
基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキ
シ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、モノ置
換アミノ基、ジ置換アミノ基、アシル基、アルコキシカ
ルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、
モノ置換アミノカルボニル基、ジ置換アミノカルボニル
基、アシルオキシ基を表し、Z1,Z2、Z 3,Z4はそれ
ぞれ独立に、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、
アラルキル基、アリール基、アルケニル基を表し、R1
〜R8,Z1〜Z4の各置換基は隣接する置換基と連結基
を介してそれぞれ併せて環を形成していてもよい。〕
[Wherein, R1, RTwo, RThree, RFour, RFive, R6,
R7, R8Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom,
Hydroxyl, cyano, amino, substituted or unsubstituted
Alkyl, aralkyl, aryl, alkenyl
Group, alkoxy group, aralkyloxy group, aryloxy
Si, alkenyloxy, alkylthio, aralkyl
Luthio, arylthio, alkenylthio, mono
Substituted amino group, disubstituted amino group, acyl group, alkoxy group
Rubonyl group, aralkyloxycarbonyl group, aryl
Oxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group,
Mono-substituted aminocarbonyl group, di-substituted aminocarbonyl
Group, acyloxy group, Z1, ZTwo, Z Three, ZFourIs it
Each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group,
Represents an aralkyl group, an aryl group, or an alkenyl group;1
~ R8, Z1~ ZFourEach substituent is a substituent and an adjacent substituent
May form a ring together. ]

【0111】[0111]

【化22】 Embedded image

【0112】〔式中、P1,P2はそれぞれ独立に置換又
は無置換のナフチル基を表す。但し、置換ナフチル基の
場合の置換基はハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ
基、置換又は無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラ
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ
基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ
基、アルケニルチオ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミ
ノ基及びアシルオキシ基からなる群から選択される。〕
[In the formula, P 1 and P 2 each independently represent a substituted or unsubstituted naphthyl group. However, the substituent in the case of a substituted naphthyl group is a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an alkenyloxy group, an alkylthio group, an aralkylthio group, It is selected from the group consisting of an arylthio group, an alkenylthio group, a monosubstituted amino group, a disubstituted amino group, and an acyloxy group. ]

【0113】また、本発明において、これら一般式
(1)〜(3)の亜式(1a)〜(3a)で表される化
合物は新規化合物であり、これも本発明の範疇に含まれ
るものである。
In the present invention, the compounds represented by the sub-formulas (1a) to (3a) of the general formulas (1) to (3) are novel compounds, which are also included in the scope of the present invention. It is.

【0114】[0114]

【化23】 Embedded image

【0115】〔式中、置換基X’、Y’はそれぞれ独立
に、アリール基、ヘテロアリール基を表し、環A、B並
びに、Q1、Q2は式(1)の環A、B、Q1、Q2と同一
の意味を表す。但し、置換基X’,Y’で表されるアリ
ール基又はヘテロアリール基について、それぞれ独立
に、式(1)の置換基X、Yについて説明したのと同様
のハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ
基、置換又は無置換のアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、アルケニル基、アルコキシ基、アラルキルオキ
シ基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキ
ルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルケ
ニルチオ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオ
キシカルボニル基、モノ置換アミノカルボニル基、ジ置
換アミノカルボニル基、アシルオキシ基又は複素環基か
ら選択される置換基で置換され、少なくとも1つの置換
基が炭素数3以上のジ置換アミノ基、又は炭素鎖中に酸
素原子を1〜3個有するアルコキシ基を表す。〕
[Wherein, the substituents X ′ and Y ′ each independently represent an aryl group or a heteroaryl group, and rings A and B and Q 1 and Q 2 represent rings A, B and It has the same meaning as Q 1 and Q 2 . However, the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X ′ and Y ′ are each independently a halogen atom, a hydroxyl group, or a cyano group as described for the substituents X and Y of the formula (1). An amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an alkenyloxy group, an alkylthio group, an aralkylthio group, an arylthio group, an alkenylthio group, Monosubstituted amino group, disubstituted amino group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, monosubstituted aminocarbonyl group, disubstituted aminocarbonyl group, acyloxy group or heterocyclic group Substituted with a substituent selected from Also represents one substituent having 3 or more di-substituted amino group carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 oxygen atoms in the carbon chain. ]

【0116】[0116]

【化24】 Embedded image

【0117】〔式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6
7,R8は式(2)のR1,R2,R3,R4,R5,R6
7,R8と同一の意味を表し、Z5,Z6、Z7,Z8はそ
れぞれ独立に、置換又は無置換のアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、アルケニル基を表す。但し、Z5
8の各置換基のうち少なくとも1つは、炭素数4〜1
0アルキル基、又は炭素数7〜10のアラルキル基を表
す。〕
[Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 ,
R 7 and R 8 are R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 ,
It has the same meaning as R 7 and R 8, and Z 5 , Z 6 , Z 7 and Z 8 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, aralkyl group, aryl group or alkenyl group. However, Z 5 ~
At least one of the substituents of Z 8 has 4 to 1 carbon atoms.
0 represents an alkyl group or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms. ]

【0118】[0118]

【化25】 Embedded image

【0119】〔式中、P3,P4はそれぞれ独立に置換又
は無置換のナフチル基を表す。但し、置換ナフチル基の
場合の置換基はハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ
基、置換又は無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラ
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ
基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ
基、アルケニルチオ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミ
ノ基及びアシルオキシ基からなる群から選択され、
3,P4の少なくとも一方は置換ナフチル基であり、且
つその置換基の少なくとも1つが、炭素鎖中に酸素原子
を1〜3個有するアルコキシ基を表す。〕
[Wherein P 3 and P 4 each independently represent a substituted or unsubstituted naphthyl group. However, the substituent in the case of a substituted naphthyl group is a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an alkenyloxy group, an alkylthio group, an aralkylthio group, An arylthio group, an alkenylthio group, a monosubstituted amino group, a disubstituted amino group and an acyloxy group,
At least one of P 3 and P 4 is a substituted naphthyl group, and at least one of the substituents represents an alkoxy group having 1 to 3 oxygen atoms in a carbon chain. ]

【0120】本発明に用いられる一般式(1)の化合物
の合成方法としては、例えばドイツ特許DE34422
93号公報、特開平11−116579号公報、特開昭
63−301224号公報、Macromolecul
es 14,909(1981)、Macromole
cules 14,915(1981)に記載されてい
る方法、あるいは当該技術分野に属する通常の知識を有
する者にとって上記の他の公知の多数の文献に記載され
ている方法によって合成することができる。具体的な合
成法の例としては、例えば、式(20)及び/または式
(21) X−COOH (20) Y−COOH (21) 〔式中、X、Yは前記と同じ意味を表す。〕で示される
カルボン酸を溶媒中、または無溶媒でポリリン酸及び/
または五酸化二リン、ホウ酸あるいは塩化チオニル等の
酸の存在下に、2,5−ジアミノヒドロキノン及び/ま
たはその塩酸塩や硫酸塩、2,5−ジアミノフェニレン
−4−ヒドロキシ−1−チオール及び/またはその塩酸
塩や硫酸塩、2,5−ジアミノヒドロキノン−1,4−
ジチオール及び/またはその塩酸塩や硫酸塩、4,6−
ジアミノレゾルシノール及び/またはその塩酸塩や硫酸
塩、4,6−ジアミノフェニレン−3−ヒドロキシ−1
−チオール及び/またはその塩酸塩や硫酸塩、4,6−
ジアミノフェニレン−1,3−ジチオール及び/または
その塩酸塩や硫酸塩と反応させることにより容易に得る
ことができる。
As a method for synthesizing the compound of the general formula (1) used in the present invention, for example, German Patent DE 34422
No. 93, JP-A-11-116579, JP-A-63-301224, Macromolecul
es 14,909 (1981), Macromole
curls 14, 915 (1981), or those described in a number of other known documents mentioned above for those having ordinary skill in the art. Specific examples of the synthesis method include, for example, formula (20) and / or formula (21) X-COOH (20) Y-COOH (21) [wherein, X and Y represent the same meaning as described above. ] In a solvent or without solvent in the presence of polyphosphoric acid and /
Or, in the presence of an acid such as diphosphorus pentoxide, boric acid or thionyl chloride, 2,5-diaminohydroquinone and / or its hydrochloride or sulfate, 2,5-diaminophenylene-4-hydroxy-1-thiol and / Or its hydrochloride or sulfate, 2,5-diaminohydroquinone-1,4-
Dithiol and / or its hydrochloride or sulfate, 4,6-
Diaminoresorcinol and / or its hydrochloride or sulfate, 4,6-diaminophenylene-3-hydroxy-1
Thiol and / or its hydrochloride or sulfate, 4,6-
It can be easily obtained by reacting with diaminophenylene-1,3-dithiol and / or its hydrochloride or sulfate.

【0121】また、式(22)及び/または式(23) X−CHO (22) Y−CHO (23) 〔式中、X、Yは前記と同じ意味を表す。〕で表される
アルデヒドを、ピペリジンなどの塩基性化合物を触媒量
用いて、エタノール、プロパノールなどのアルコール溶
媒中で、式(24)で表されるキノン化合物と反応させる
ことにより、式(25)で表される〔本発明の一般式
(1)に相当する〕化合物を容易に得ることができる。
Formula (22) and / or Formula (23) X-CHO (22) Y-CHO (23) wherein X and Y have the same meanings as described above. The aldehyde represented by the formula (25) is reacted with a quinone compound represented by the formula (24) in an alcoholic solvent such as ethanol or propanol using a basic compound such as piperidine in a catalytic amount. [Equivalent to the general formula (1) of the present invention] can be easily obtained.

【0122】[0122]

【化26】 〔式中、T1、T2は酸素原子、または硫黄原子を表
す。〕
Embedded image [Wherein T 1 and T 2 represent an oxygen atom or a sulfur atom. ]

【0123】[0123]

【化27】 〔式中、X、Y、T1、T2は前記と同じ意味を表す。〕Embedded image [Wherein, X, Y, T 1 and T 2 represent the same meaning as described above. ]

【0124】一般式(1)で示される化合物の具体例に
ついては、表1〜7に記載する化合物(1−1)〜(1
−34)の構造を有する化合物等が挙げられる。
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) include compounds (1-1) to (1) shown in Tables 1 to 7.
-34).

【0125】[0125]

【表1】 [Table 1]

【0126】[0126]

【表2】 [Table 2]

【0127】[0127]

【表3】 [Table 3]

【0128】[0128]

【表4】 [Table 4]

【0129】[0129]

【表5】 [Table 5]

【0130】[0130]

【表6】 [Table 6]

【0131】[0131]

【表7】 [Table 7]

【0132】本発明の光記録媒体を構成している記録層
の色素は、実質的に1種またはそれ以上の式(1)の化
合物からなるものであり、更には、所望に応じて、波長
290nm〜690nmに吸収極大を持ち、300nm
〜700nmでの屈折率が大きい前記以外の化合物と混
合しても良い。具体的には、シアニン系化合物、スクア
リリウム系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキ
ノン系化合物、テトラピラポルフィラジン系化合物、イ
ンドフェノール系化合物、ピリリウム系化合物、チオピ
リリウム系化合物、アズレニウム系化合物、トリフェニ
ルメタン系化合物、キサンテン系化合物、インダスレン
系化合物、インジゴ系化合物、チオインジゴ系化合物、
メロシアニン系化合物、チアジン系化合物、アクリジン
系化合物、オキサジン系化合物、ジピロメテン系化合物
などがあり、複数の化合物の混合であっても良い。これ
らの化合物の混合割合は、0.1質量%〜30質量%程
度である。
The dye of the recording layer constituting the optical recording medium of the present invention is substantially composed of one or more compounds of the formula (1). It has an absorption maximum between 290 nm and 690 nm and 300 nm
It may be mixed with a compound other than the above having a large refractive index at -700 nm. Specifically, cyanine compounds, squarylium compounds, naphthoquinone compounds, anthraquinone compounds, tetrapyraporphyrazine compounds, indophenol compounds, pyrylium compounds, thiopyrylium compounds, azurenium compounds, triphenylmethane compounds , Xanthene compounds, indasulene compounds, indigo compounds, thioindigo compounds,
There are merocyanine compounds, thiazine compounds, acridine compounds, oxazine compounds, dipyrromethene compounds, and the like, and a mixture of a plurality of compounds may be used. The mixing ratio of these compounds is about 0.1% to 30% by mass.

【0133】記録層を成膜する際に、必要に応じて記録
層中に、クエンチャー、化合物熱分解促進剤、紫外線吸
収剤、接着剤、吸熱性又は吸熱分解性化合物、あるいは
溶解性を向上させる高分子などの添加剤を混合してもよ
い。
When forming the recording layer, a quencher, a compound thermal decomposition accelerator, an ultraviolet absorber, an adhesive, an endothermic or endothermic compound, or an improvement in solubility may be added to the recording layer, if necessary. An additive such as a polymer to be used may be mixed.

【0134】クエンチャーの具体例としては、アセチル
アセトナート系、ビスジチオ−α−ジケトン系やビスフ
ェニルジチオール系などのビスジチオール系、チオカテ
コナール系、サリチルアルデヒドオキシム系、チオビス
フェノレート系などの金属錯体が好ましい。また、アミ
ン系も好適である。
Specific examples of the quencher include bisacetylthionates, bisdithiols such as bisdithio-α-diketones and bisphenyldithiols, thiocateconals, salicylaldehyde oximes, and thiobisphenolates. Metal complexes are preferred. Also, amines are suitable.

【0135】化合物熱分解促進剤としては、熱減量分析
(TG分析)などにより、化合物の熱分解の促進が確認
できるのもであれば特に限定されず、例えば、金属系ア
ンチノッキング剤、メタロセン化合物、アセチルアセト
ナート系金属錯体などの金属化合物が挙げられる。金属
系アンチノッキング剤の例としては、四エチル鉛、その
他の鉛系化合物、シマントレン〔Mn(C55)(C
O)3〕などのMn系化合物、また、メタロセン化合物
の例としては、鉄ビスシクロペンタジエニル錯体(フェ
ロセン)をはじめ、Ti、V、Mn、Cr、Co、N
i、Mo、Ru、Rh、Zr、Lu、Ta、W、Os、
Ir、Sc、Yなどのビスシクロペンタジエニル錯体が
ある。なかでもフェロセン、ルテノセン、オスモセン、
ニッケロセン、チタノセン及びそれらの誘導体は良好な
熱分解促進効果がある。
The compound thermal decomposition accelerator is not particularly limited as long as it can confirm the promotion of thermal decomposition of the compound by thermal weight loss analysis (TG analysis). Examples thereof include a metal antiknocking agent and a metallocene compound. And metal compounds such as acetylacetonate-based metal complexes. Examples of the metal-based anti-knocking agent include tetraethyl lead, other lead-based compounds, and Simantrene [Mn (C 5 H 5 ) (C
O) 3 ], and examples of metallocene compounds include iron biscyclopentadienyl complex (ferrocene), Ti, V, Mn, Cr, Co, N
i, Mo, Ru, Rh, Zr, Lu, Ta, W, Os,
There are biscyclopentadienyl complexes such as Ir, Sc, and Y. Above all, ferrocene, ruthenocene, osmocene,
Nickelocene, titanocene and their derivatives have a good thermal decomposition promoting effect.

【0136】その他、鉄系金属化合物として、メタロセ
ンの他に、ギ酸鉄、シュウ酸鉄、ラウリル酸鉄、ナフテ
ン酸鉄、ステアリン酸鉄、酢酸鉄などの有機酸鉄化合
物、アセチルアセトナート鉄錯体、フェナントロリン鉄
錯体、ビスピリジン鉄錯体、エチレンジアミン鉄錯体、
エチレンジアミン四酢酸鉄錯体、ジエチレントリアミン
鉄錯体、ジエチレングリコールジメチルエーテル鉄錯
体、ジホスフィノ鉄錯体、ジメチルグリオキシマート鉄
錯体などのキレート鉄錯体、カルボニル鉄錯体、シアノ
鉄錯体、アンミン鉄錯体などの鉄錯体、塩化第一鉄、塩
化第二鉄、臭化第一鉄、臭化第二鉄などのハロゲン化
鉄、あるいは、硝酸鉄、硫酸鉄などの無機鉄塩類、さら
には、酸化鉄などが挙げられる。ここで用いる熱分解促
進剤は有機溶剤に可溶で、かつ、耐湿熱性及び耐光性の
良好なものが望ましい。
Other iron-based metal compounds include metallocenes, organic iron acid compounds such as iron formate, iron oxalate, iron laurate, iron naphthenate, iron stearate and iron acetate; iron acetylacetonate complex; Phenanthroline iron complex, bispyridine iron complex, ethylenediamine iron complex,
Iron complexes such as iron complexes of ethylenediaminetetraacetate, iron complexes of diethylenetriamine, iron complexes of diethyleneglycol dimethylether, iron complexes of diphosphino and iron dimethylglyoximate, iron complexes such as carbonyl iron complexes, cyanoiron complexes and ammineiron complexes, Examples thereof include iron halides such as iron, ferric chloride, ferrous bromide, and ferric bromide; inorganic iron salts such as iron nitrate and iron sulfate; and iron oxide. The thermal decomposition accelerator used here is desirably one that is soluble in an organic solvent and has good wet heat resistance and light resistance.

【0137】上述した各種のクエンチャー及び化合物熱
分解促進剤は、必要に応じて、1種類で用いても、2種
類以上を混合して用いても良い。
The various quenchers and the compound thermal decomposition accelerators described above may be used alone or in combination of two or more as necessary.

【0138】吸熱性又は吸熱分解性化合物としては、特
開平10-291366号公報記載の化合物、又は、該
公報に記載される置換基を有する化合物等が挙げられ
る。
Examples of the endothermic or endothermic compound include compounds described in JP-A-10-291366 and compounds having a substituent described in the publication.

【0139】あるいは、必要に応じてクエンチャー能、
化合物熱分解促進能、紫外線吸収能、接着能、吸熱能又
は吸熱分解能を有する化合物、或いは高分子残基を式
(1)で表される化合物の置換基として導入することも
可能である。
Alternatively, if necessary, a quencher function,
It is also possible to introduce a compound having a compound thermal decomposition promoting ability, an ultraviolet absorbing ability, an adhesive ability, an endothermic ability or an endothermic resolution, or a polymer residue as a substituent of the compound represented by the formula (1).

【0140】すなわち、本発明記載の式(1)のベンゾ
ビスアゾール系化合物残基に対して、クエンチャー能、
化合物熱分解促進能、紫外線吸収能、接着能、吸熱能又
は吸熱分解能を有する化合物残基が少なくとも一つの単
結合、二重結合、三重結合により、化学結合して一つの
分子を形成してもよい。好ましくは、式(1)のベンゾ
ビスアゾール系化合物の各置換基が式(26) −(Ln)−(Jn) (26) 〔式中、Lnは式(1)のベンゾビスアゾール系化合物
への結合部、すなわち単結合、または置換していてもよ
いメチレン基、メチン基、アミノ基、イミノ基、酸素原
子または硫黄原子より少なくとも1種を選択して連結し
た原子数1〜20の原子鎖を表し、Jnはクエンチャ
ー、化合物熱分解促進剤、紫外線吸収剤、接着能、吸熱
能又は吸熱分解能を有する化合物残基を表す。〕で表さ
れる置換基が挙げられる。
That is, the benzobisazole-based compound residue of the formula (1) according to the present invention has a quenching function,
Even if a compound residue having a compound thermal decomposition promoting ability, an ultraviolet absorbing ability, an adhesive ability, an endothermic ability or an endothermic ability is chemically bonded by at least one single bond, double bond, or triple bond to form one molecule. Good. Preferably, each substituent has the formula benzo bis azole compound of formula (1) (26) - ( L n) - (J n) (26) wherein, L n is benzo-bis azole of formula (1) A bonding portion to a system compound, that is, a single bond, or an optionally substituted methylene group, a methine group, an amino group, an imino group, at least one atom selected from an oxygen atom or a sulfur atom and connected to 1 to 20 atoms And J n represents a quencher, a compound thermal decomposition accelerator, an ultraviolet absorber, a compound residue having an adhesive ability, an endothermic ability or an endothermic resolution. ] The substituent represented by this is mentioned.

【0141】Lnの好ましい原子鎖の例としては、単結
合、−C(=O)−OCH2−、−C(=O)−OCH
(CH3)−、−OCH2−、−OCH(CH3)−、−
CH2OCH2−、−CH2OCH(CH3)−、−CH
(CH3)OCH(CH3)−、−O−C(=O)−、−
CH=CH−、−CH=N−、−C(=O)−、−CH
=CH−C(=O)O−、−C(C=O)CH2CH2
(=O)O−等が挙げられる。
Examples of preferred atomic chains for L n include a single bond, -C (= O) -OCH 2- , -C (= O) -OCH
(CH 3) -, - OCH 2 -, - OCH (CH 3) -, -
CH 2 OCH 2 -, - CH 2 OCH (CH 3) -, - CH
(CH 3) OCH (CH 3 ) -, - O-C (= O) -, -
CH = CH-, -CH = N-, -C (= O)-, -CH
= CH-C (= O) O -, - C (C = O) CH 2 CH 2 C
(= O) O- and the like.

【0142】Jnの好ましい例としては、フェロセン残
基、コバルトセン残基、ニッケロセン残基、ルテノセン
残基、オスモセン残基、チタノセン残基等のメタロセン
残基が挙げられる。式(26)の好適な骨格例としては、
以下の金属錯体残基が挙げられる。
Preferred examples of J n include metallocene residues such as a ferrocene residue, a cobaltene residue, a nickelocene residue, a ruthenocene residue, an osmocene residue and a titanocene residue. Examples of suitable skeletons of the formula (26) include:
The following metal complex residues may be mentioned.

【0143】[0143]

【化28】 Embedded image

【0144】(M’は、Fe、Ru、Co、Ni、Os
またはM”Z’2(M”はTi、Zr、Hf、Nb、M
o、Vを表し、Z’は、CO、F、Cl、Br、I、上
述の式(1)のX,Yの置換基として例示したアルキル
基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
ラルキルオキシ基と同様の置換基を有する炭素数1〜1
0のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
オキシ基、アラルキル基、アラルキルオキシ基を示す)
を表す。)
(M ′ is Fe, Ru, Co, Ni, Os
Or M "Z ' 2 (M" is Ti, Zr, Hf, Nb, M
o represents V, and Z ′ represents CO, F, Cl, Br, I, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an aralkyl exemplified as the substituent of X and Y in the above formula (1). C1-C1 having the same substituent as the oxy group
0 represents an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an aralkyl group, or an aralkyloxy group)
Represents )

【0145】さらに、必要に応じて、バインダー、レベ
リング剤、消泡剤などの添加物質を加えても良い。好ま
しいバインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロー
ス、ケトン樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ウ
レタン樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト、ポリオレフィンなどが挙げられる。
Further, if necessary, additional substances such as a binder, a leveling agent and an antifoaming agent may be added. Preferred binders include polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, nitrocellulose, cellulose acetate, ketone resin, acrylic resin, polystyrene resin, urethane resin, polyvinyl butyral, polycarbonate, polyolefin and the like.

【0146】記録層を基板の上に成膜する際に、基板の
耐溶剤性や反射率、記録感度などを向上させるために、
基板の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良
い。
When a recording layer is formed on a substrate, in order to improve the solvent resistance, reflectance, recording sensitivity, etc. of the substrate,
A layer made of an inorganic substance or a polymer may be provided on the substrate.

【0147】ここで、記録層における一般式(1)で示
される化合物の含有量は、記録・再生が可能な任意の量
を選択することができるが、通常、30質量%以上、好
ましくは60質量%以上である。尚、実質的に100質
量%であることも好ましい。
Here, the content of the compound represented by the general formula (1) in the recording layer can be selected to be an arbitrary amount capable of recording / reproducing, but is usually 30% by mass or more, preferably 60% by mass. % By mass or more. It is also preferable that the content is substantially 100% by mass.

【0148】記録層を設ける方法は、例えば、スピンコ
ート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテ
ン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア
法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬
法などの塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法
などが挙げられるが、スピンコート法が簡便で好まし
い。
Examples of the method for providing a recording layer include spin coating, spraying, casting, sliding, curtain, extrusion, wire, gravure, spread, roller coating, knife, and immersion methods. Examples thereof include a coating method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method, and a spin coating method is simple and preferable.

【0149】スピンコート法などの塗布法を用いる場合
には、一般式(1)で示される化合物を1〜40質量
%、好ましくは3〜30質量%となるように溶媒に溶解
あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は
基板にダメージを与えないものを選ぶことが好ましい。
例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール、オクタフルオロペンタノール、アリルアルコー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフル
オロプロパノールなどのアルコール系溶媒、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシク
ロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素系溶媒、
トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族炭化水素系
溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタ
ン、ジブロモエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、アセト
ン、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノンなどの
ケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチルなどのエステル
系溶媒、水などが挙げられる。これらは単独で用いても
良く、あるいは、複数混合しても良い。
When a coating method such as a spin coating method is used, the compound represented by the general formula (1) is dissolved or dispersed in a solvent so as to be 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass. A coating solution is used, and at this time, it is preferable to select a solvent that does not damage the substrate.
For example, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, allyl alcohol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, alcohol solvents such as tetrafluoropropanol, hexane,
Aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as heptane, octane, decane, cyclohexane, methylcyclohexane, ethylcyclohexane, dimethylcyclohexane,
Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene and benzene, halogenated hydrocarbon solvents such as carbon tetrachloride, chloroform, tetrachloroethane and dibromoethane,
Ether solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, diisopropyl ether and dioxane; ketone solvents such as acetone and 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone; ester solvents such as ethyl acetate and methyl lactate; and water. Can be These may be used alone or in combination.

【0150】なお、必要に応じて、記録層の化合物を高
分子薄膜などに分散して用いたりすることもできる。
It is to be noted that the compound of the recording layer may be dispersed and used in a polymer thin film or the like, if necessary.

【0151】また、基板にダメージを与えない溶媒を選
択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着
法などが有効である。
When a solvent that does not damage the substrate cannot be selected, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, or the like is effective.

【0152】記録層の膜厚は、30nm〜1000nm
であるが、好ましくは50nm〜300nmである。記
録層の膜厚を30nmより薄くすると、熱拡散が大きい
ため記録できないか、記録信号に歪が発生する上、信号
振幅が小さくなる場合がある。また、膜厚が1000n
mより厚い場合は反射率が低下し、再生信号特性が悪化
する場合がある。
The thickness of the recording layer is 30 nm to 1000 nm.
However, it is preferably 50 nm to 300 nm. If the thickness of the recording layer is less than 30 nm, recording may not be performed due to large thermal diffusion, or a recording signal may be distorted and the signal amplitude may be reduced. In addition, the film thickness is 1000 n
If the thickness is larger than m, the reflectance may decrease and the reproduction signal characteristics may deteriorate.

【0153】次に記録層の上に、好ましくは50nm〜
300nmの厚さの反射層を形成する。反射率を高める
ためや密着性をよくするために、記録層と反射層の間に
反射増幅層や接着層を設けることができる。反射層の材
料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例
えば、Al、Ag、Ni及びPtの金属を単独あるいは
合金にして用いることが可能である。この中でもAg、
Alは反射率が高く反射層の材料として適している。こ
れ以外でも必要に応じて下記のものを含んでいても良
い。例えば、Mg、Se、Hf、V、Nb、Ru、W、
Mn、Re、Fe、Co、Rh、Ir、Zn、Cd、G
a、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、Sn、B
i、Au、Cu、Ti、Cr、Pd、Taなどの金属及
び半金属を挙げることができる。AgまたはAlを主成
分とするもので反射率の高い反射層が容易に得られるも
のが好適である。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈
折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層と
して用いることも可能である。
Next, on the recording layer, preferably,
A reflective layer having a thickness of 300 nm is formed. A reflection amplification layer or an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer in order to increase the reflectance and improve the adhesion. As the material of the reflective layer, a material having a sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light, for example, a metal of Al, Ag, Ni and Pt can be used alone or in an alloy. Among them, Ag,
Al has a high reflectance and is suitable as a material for the reflective layer. Other than the above, the following may be included as needed. For example, Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W,
Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, G
a, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, B
Metals and metalloids such as i, Au, Cu, Ti, Cr, Pd, and Ta can be mentioned. A material containing Ag or Al as a main component and capable of easily obtaining a reflective layer having a high reflectance is preferable. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking low-refractive-index thin films and high-refractive-index thin films with a material other than a metal and use it as a reflective layer.

【0154】反射層を形成する方法としては、例えば、
スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真
空蒸着法などが挙げられる。また、基板の上や反射層の
下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上など
のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を
設けることもできる。
As a method for forming the reflection layer, for example,
Examples include a sputtering method, an ion plating method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method. In addition, a known inorganic or organic intermediate layer or adhesive layer may be provided on the substrate or under the reflective layer to improve the reflectance, the recording characteristics, and the adhesion.

【0155】さらに、反射層の上に形成する保護層の材
料としては反射層を外力から保護するものであれば特に
限定しない。無機物質としては、SiO2、Si34
MgF2、AlN、SnO2などが挙げられる。また、有
機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線
硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂などを挙げることができ
る。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂などは適当な溶媒に溶
解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、乾
燥することによって形成することができる。紫外線硬化
性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液
を調製した後にこの塗布液を塗布し、紫外線を照射して
硬化させることによって形成することができる。紫外線
硬化性樹脂としては、例えば、ウレタンアクリレート、
エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレートなど
のアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材
料は単独であるいは混合して用いても良く、1層だけで
なく多層膜にして用いても良い。
The material of the protective layer formed on the reflective layer is not particularly limited as long as it protects the reflective layer from external force. As the inorganic substance, SiO 2 , Si 3 N 4 ,
MgF 2 , AlN, SnO 2 and the like can be mentioned. In addition, examples of the organic substance include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, an electron beam curable resin, and an ultraviolet curable resin. A thermoplastic resin, a thermosetting resin, or the like can be formed by dissolving in an appropriate solvent to prepare a coating solution, and then applying and drying this coating solution. The UV-curable resin can be formed by applying the coating solution after it has been prepared as it is or by dissolving it in a suitable solvent, and then irradiating the coating with ultraviolet rays to cure the resin. As the ultraviolet curable resin, for example, urethane acrylate,
Acrylate resins such as epoxy acrylate and polyester acrylate can be used. These materials may be used alone or as a mixture, and may be used not only as a single layer but also as a multilayer film.

【0156】保護層の形成の方法としては、記録層と同
様にスピンコート法やキャスト法などの塗布法やスパッ
タ法や化学蒸着法などの方法が用いられるが、この中で
もスピンコート法が好ましい。
As a method for forming the protective layer, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, or the like is used as in the case of the recording layer. Among them, the spin coating method is preferable.

【0157】保護層の膜厚は、一般には0.1μm〜1
00μmの範囲であるが、本発明においては、3μm〜
30μmであり、より好ましくは、5μm〜20μmで
ある。
The thickness of the protective layer is generally 0.1 μm to 1 μm.
In the present invention, the range is from 3 μm to
It is 30 μm, more preferably 5 μm to 20 μm.

【0158】保護層の上にさらにレーベルなどの印刷を
行うこともできる。また、反射層面に保護シートまたは
基板を貼り合わせる、あるいは反射層面相互を内側とし
対向させ、光記録媒体2枚を貼り合わせるなどの手段を
用いても良い。
A label or the like can be further printed on the protective layer. Further, a means such as bonding a protective sheet or a substrate to the reflective layer surface, or bonding two optical recording media with the reflective layer surfaces facing each other and facing each other may be used.

【0159】基板鏡面側に、表面保護やごみ等の付着防
止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を成膜して
も良い。
On the mirror side of the substrate, an ultraviolet curable resin, an inorganic thin film or the like may be formed to protect the surface or prevent adhesion of dust and the like.

【0160】また、図3のような光記録媒体を作製する
場合、基板の上に、好ましくは1nm〜300nmの厚
さの反射層を形成する。反射率を高めるためや密着性を
よくするために、記録層と反射層の間に反射増幅層や接
着層を設けることができる。反射層の材料としては、再
生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Al、A
g、NiおよびPtの金属を単独あるいは合金にして用
いることが可能である。この中でもAg、Alは反射率
が高く反射層の材料として適している。これ以外でも必
要に応じて下記のものを含んでいても良い。例えば、M
g、Se、Hf、V、Nb、Ru、W、Mn、Re、F
e、Co、Rh、Ir、Zn、Cd、Ga、In、S
i、Ge、Te、Pb、Po、Sn、Bi、Au、C
u、Ti、Cr、Pd、Taなどの金属および半金属を
挙げることができる。AgまたはAlを主成分とするも
ので反射率の高い反射層が容易に得られるものが好適で
ある。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を
交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いる
ことも可能である。
In the case of manufacturing an optical recording medium as shown in FIG. 3, a reflection layer having a thickness of preferably 1 nm to 300 nm is formed on a substrate. A reflection amplification layer or an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer in order to increase the reflectance and improve the adhesion. As a material of the reflection layer, one having sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light, for example, Al, A
The metals g, Ni and Pt can be used alone or as an alloy. Among them, Ag and Al have high reflectivity and are suitable as the material of the reflective layer. Other than the above, the following may be included as needed. For example, M
g, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, F
e, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, S
i, Ge, Te, Pb, Po, Sn, Bi, Au, C
Metals and metalloids such as u, Ti, Cr, Pd, Ta and the like can be mentioned. A material containing Ag or Al as a main component and capable of easily obtaining a reflective layer having a high reflectance is preferable. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking low-refractive-index thin films and high-refractive-index thin films with a material other than a metal and use it as a reflective layer.

【0161】反射層を形成する方法としては、例えば、
スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真
空蒸着法などが挙げられる。また、基板の上や反射層の
下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上など
のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を
設けることもできる。
As a method for forming the reflection layer, for example,
Examples include a sputtering method, an ion plating method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method. In addition, a known inorganic or organic intermediate layer or adhesive layer may be provided on the substrate or under the reflective layer to improve the reflectance, the recording characteristics, and the adhesion.

【0162】次に、記録層を反射層の上に製膜する際
に、反射層の耐溶剤性や反射率、記録感度などを向上さ
せるために、反射層の上に無機物やポリマーからなる層
を設けても良い。
Next, when the recording layer is formed on the reflective layer, a layer made of an inorganic substance or a polymer is formed on the reflective layer in order to improve the solvent resistance, the reflectance, the recording sensitivity and the like of the reflective layer. May be provided.

【0163】ここで、記録層における一般式(1)で示
される化合物の含有量は、記録・再生が可能な任意の量
を選択することができるが、通常、30質量%以上、好
ましくは60質量%以上である。尚、実質的に100質
量%であることも好ましい。
Here, the content of the compound represented by the general formula (1) in the recording layer can be selected to be an arbitrary amount capable of recording / reproducing, but is usually 30% by mass or more, preferably 60% by mass. % By mass or more. It is also preferable that the content is substantially 100% by mass.

【0164】記録層を設ける方法は、例えば、スピンコ
ート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテ
ン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア
法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬
法などの塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法
などが挙げられるが、スピンコート法が簡便で好まし
い。
Examples of the method for providing a recording layer include spin coating, spraying, casting, sliding, curtain, extrusion, wire, gravure, spread, roller coating, knife, and immersion methods. Examples thereof include a coating method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method, and a spin coating method is simple and preferable.

【0165】スピンコート法などの塗布法を用いる場合
には、一般式(1)で示される化合物を1〜40質量
%、好ましくは3〜30質量%となるように溶媒に溶解
あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は
反射層にダメージを与えないものを選ぶことが好まし
い。例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、オクタフルオロペンタノール、アリルアルコ
ール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフ
ルオロプロパノールなどのアルコール系溶媒、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチル
シクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素系溶
媒、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族炭化水
素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエ
タン、ジブロモエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶
媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、アセ
トン、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノンなど
のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチルなどのエステ
ル系溶媒、水などが挙げられる。これらは単独で用いて
も良く、あるいは、複数混合しても良い。
When a coating method such as a spin coating method is used, the compound represented by the general formula (1) is dissolved or dispersed in a solvent so as to be 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass. A coating solution is used. At this time, it is preferable to select a solvent that does not damage the reflective layer. For example, alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, allyl alcohol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, and tetrafluoropropanol, hexane, heptane, octane, decane, cyclohexane, methylcyclohexane, ethylcyclohexane, dimethylcyclohexane Aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as, toluene, xylene, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, carbon tetrachloride, chloroform, tetrachloroethane, halogenated hydrocarbon solvents such as dibromoethane, diethyl ether, Ether solvents such as dibutyl ether, diisopropyl ether and dioxane; ketone solvents such as acetone and 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone; Ester solvents such as methyl lactate, and water. These may be used alone or in combination.

【0166】なお、必要に応じて、記録層の化合物を高
分子薄膜などに分散して用いたりすることもできる。
The compound of the recording layer can be used by dispersing it in a polymer thin film or the like, if necessary.

【0167】また、反射層にダメージを与えない溶媒を
選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸
着法などが有効である。
If a solvent that does not damage the reflective layer cannot be selected, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, or the like is effective.

【0168】記録層の膜厚は、通常1nm〜1000n
mであるが、好ましくは5nm〜300nmである。記
録層の膜厚を1nmより薄くすると、記録できないか、
記録信号に歪が発生する上、信号振幅が小さくなる場合
がある。また、膜厚が1000nmより厚い場合は反射
率が低下し、再生信号特性が悪化する場合がある。
The thickness of the recording layer is usually 1 nm to 1000 n.
m, preferably 5 nm to 300 nm. If the thickness of the recording layer is thinner than 1 nm, recording cannot be performed.
The recording signal may be distorted and the signal amplitude may be reduced. On the other hand, when the film thickness is larger than 1000 nm, the reflectance is reduced and the reproduction signal characteristics may be deteriorated.

【0169】さらに、記録層の上に形成する保護層の材
料としては記録層を外力や雰囲気など、外部からの悪影
響保護するものであれば特に限定しない。無機物質とし
ては、SiO2、Si34、MgF2、AlN、SnO2
などが挙げられる。また、有機物質としては、熱可塑性
樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性
樹脂などを挙げることができる。熱可塑性樹脂、熱硬化
性樹脂などは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後
に、この塗布液を塗布し、乾燥することによって形成す
ることができる。紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは
適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後にこの塗布液
を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形
成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、例え
ば、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポ
リエステルアクリレートなどのアクリレート樹脂を用い
ることができる。これらの材料は単独であるいは混合し
て用いても良く、1層だけでなく多層膜にして用いても
良い。
The material of the protective layer formed on the recording layer is not particularly limited as long as it protects the recording layer against external influences such as external force and atmosphere. As the inorganic substance, SiO 2 , Si 3 N 4 , MgF 2 , AlN, SnO 2
And the like. In addition, examples of the organic substance include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, an electron beam curable resin, and an ultraviolet curable resin. A thermoplastic resin, a thermosetting resin, or the like can be formed by dissolving in an appropriate solvent to prepare a coating solution, and then applying and drying this coating solution. The UV-curable resin can be formed by applying the coating solution after it has been prepared as it is or by dissolving it in a suitable solvent, and then irradiating the coating with ultraviolet rays to cure the resin. As the ultraviolet curable resin, for example, acrylate resins such as urethane acrylate, epoxy acrylate, and polyester acrylate can be used. These materials may be used alone or as a mixture, and may be used not only as a single layer but also as a multilayer film.

【0170】保護層の形成の方法としては、記録層と同
様にスピンコート法やキャスト法などの塗布法やスパッ
タ法や化学蒸着法などの方法が用いられるが、この中で
もスピンコート法が好ましい。
As a method for forming the protective layer, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, or the like is used as in the case of the recording layer. Of these, the spin coating method is preferable.

【0171】保護層の膜厚は、一般には0.01μm〜
1000μmの範囲であるが、場合により0.1μm〜
100μm、さらには、1μm〜20μmとすることが
できる。
The thickness of the protective layer is generally from 0.01 μm to
In the range of 1000 μm, but sometimes 0.1 μm to
It can be set to 100 μm, furthermore, 1 μm to 20 μm.

【0172】また、基板面に保護シートまたは反射層を
貼り合わせる、あるいは基板面相互を内側とし対向さ
せ、光記録媒体2枚を貼り合わせるなどの手段を用いて
も良い。
Further, a means such as bonding a protective sheet or a reflective layer to the substrate surface, or bonding two optical recording media with the substrate surfaces facing each other with the inside facing each other may be used.

【0173】保護層面側に、表面保護やごみ等の付着防
止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を成膜して
も良い。
On the protective layer surface side, an ultraviolet curable resin, an inorganic thin film or the like may be formed to protect the surface or prevent adhesion of dust and the like.

【0174】本発明の光記録媒体において、媒体全体を
保護する目的で、例えば、フロッピーディスクや光磁気
ディスクなどに見られるようにディスクを保護するケー
ス型の保護ユニットを設置しても構わない。材質はプラ
スチックや、アルミニウムなどの金属を使用することが
できる。
In the optical recording medium of the present invention, for the purpose of protecting the entire medium, for example, a case-type protection unit for protecting a disk as seen in a floppy disk or a magneto-optical disk may be provided. The material may be plastic or metal such as aluminum.

【0175】ここで、本発明で言う波長300nm〜5
00nmのレーザーは、特に制限はないが、例えば、可
視光領域の広範囲で波長選択のできる色素レーザーや、
窒素レーザー(337nm)等のガスレーザー、波長4
30nmあるいは445nm或いは325nmのヘリウ
ムカドミウムレーザー、波長457nmあるいは488
nmのアルゴンレーザー等のイオンレーザー、波長40
0〜410nmののGaN系レーザー、Crドープした
LiSnAlF6を用いた波長860nmの赤外線レー
ザーの第2高調波430nmを発振するレーザー他、波
長415、425nm等の可視半導体レーザー等の半導
体レーザー等があげられる。本発明では、上述の半導体
レーザー等を記録または再生を行う記録層の感応する波
長に応じて適宜選択することができる。高密度記録およ
び再生は各々、上述の該半導体レーザーから選択される
1波長または複数波長において可能となる。記録再生用
としては半導体レーザーが通常用いられる。好ましく
は、波長400〜410nmのGaN系半導体レーザー
等の青紫色半導体レーザーが挙げられる。
Here, the wavelength of 300 nm to 5
Although the laser of 00 nm is not particularly limited, for example, a dye laser capable of selecting a wavelength in a wide range of a visible light region,
Gas laser such as nitrogen laser (337 nm), wavelength 4
30nm or 445nm or 325nm helium cadmium laser, wavelength 457nm or 488
ion laser such as argon laser of nm, wavelength 40
GaN-based laser of the 0~410Nm, laser oscillates a second harmonic 430nm infrared laser at a wavelength of 860nm using a LiSnAlF 6 that Cr doped other, such as a semiconductor laser of visible semiconductor lasers such as wavelength 415,425nm is mentioned Can be In the present invention, the above-described semiconductor laser or the like can be appropriately selected according to the wavelength of the recording layer on which recording or reproduction is performed. High density recording and reproduction are each possible at one or more wavelengths selected from the semiconductor lasers described above. Semiconductor lasers are usually used for recording and reproduction. Preferably, a blue-violet semiconductor laser such as a GaN-based semiconductor laser having a wavelength of 400 to 410 nm is used.

【0176】また、赤色レーザー波長領域や赤外レーザ
ー波長領域に感応する色素を共に用いて記録層を形成し
た場合には、波長500nm以上のレーザーを使用し
て、赤色レーザー波長領域や赤外レーザー波長領域に感
応する色素による記録再生を行ってもかまわない。具体
的なレーザーの例としては、He−Neレーザー等のガ
スレーザー、602、612、635、647、65
0、660、670、680nm等の可視半導体レーザ
ー等の半導体レーザー等が挙げられる。
When the recording layer is formed by using a dye sensitive to the red laser wavelength region or the infrared laser wavelength region, a laser having a wavelength of 500 nm or more is used. Recording and reproduction with a dye sensitive to the wavelength region may be performed. Examples of specific lasers include gas lasers such as He-Ne lasers, 602, 612, 635, 647, and 65.
A semiconductor laser such as a visible semiconductor laser having a wavelength of 0, 660, 670, or 680 nm is used.

【0177】[0177]

【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れによりなんら限定されるものではない。
EXAMPLES Examples of the present invention will be shown below, but the present invention is not limited by these examples.

【0178】まず、本発明に係る化合物の合成例を示
す。なお、FD−MSスペクトルによる親イオンの測定
は、日本電子(株)製「SX−102A」、溶液中での
吸収極大波長(λmax)は、(株)島津製作所製「UV
−2200」を用いて測定した。
First, a synthesis example of the compound according to the present invention will be described. The measurement of parent ions by FD-MS spectrum was performed using "SX-102A" manufactured by JEOL Ltd., and the maximum absorption wavelength ([lambda] max) in the solution was measured using "UV" manufactured by Shimadzu Corporation.
-2200 ".

【0179】合成例1 表1化合物(1−1)の合成Synthesis Example 1 Table 1 Synthesis of Compound (1-1)

【0180】[0180]

【化29】 Embedded image

【0181】N,N−ジ(n−ヘキシル)アミノ安息香
酸(a)7.5g、及び4,6−ジアミノレゾルシノー
ル・2塩酸塩(b)2.6gをポリ燐酸(和光純薬工業
製)150gに混合し、80℃に昇温した。減圧(2
6.7kPa→2.7kPa)下で塩酸ガス並びに水蒸
気を脱気し、その後160℃に昇温し、2時間反応させ
た。反応後、70℃に冷却し、氷水(氷200g+水8
00g)1kgに排出後、クロロホルム、次いでトルエ
ンにて抽出処理した。オイル層を水洗(pH=7)、飽
和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後
に濾別して、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラム(展開液:クロロホルム/酢酸エチル=5
0/2→50/4;シリカゲル500ml)により主成分
を採取した。濃縮後、クロロホルム/アセトン系で再結
晶(温度−20℃)した。濾過後、濾塊をアセトンで洗
浄し、減圧下60℃で乾燥して、化合物(1−1)(ベ
ンゾ[2,3-d,5,6-d']ビス{2−[4−(N,N−ジ(n
−ヘキシル)アミノ)フェニル]オキサゾール})4.
88gを得た。
7.5 g of N, N-di (n-hexyl) aminobenzoic acid (a) and 2.6 g of 4,6-diaminoresorcinol dihydrochloride (b) were polyphosphoric acid (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The mixture was mixed with 150 g and heated to 80 ° C. Decompression (2
Hydrochloric acid gas and water vapor were degassed under (6.7 kPa → 2.7 kPa), then the temperature was raised to 160 ° C., and the reaction was performed for 2 hours. After the reaction, the mixture was cooled to 70 ° C. and iced water (200 g of ice + 8 water)
00g) After discharging to 1 kg, the mixture was extracted with chloroform and then with toluene. The oil layer was washed with water (pH = 7), washed with saturated saline, and then dried over sodium sulfate. After drying, the mixture was filtered off, the filtrate was concentrated, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solution: chloroform / ethyl acetate = 5).
0/2 → 50/4; silica gel 500 ml) to collect the main component. After concentration, the residue was recrystallized with a chloroform / acetone system (temperature: −20 ° C.). After filtration, the filter cake was washed with acetone and dried at 60 ° C. under reduced pressure to give compound (1-1) (benzo [2,3-d, 5,6-d ′] bis {2- [4- ( N, N-di (n
-Hexyl) amino) phenyl] oxazole {) 4.
88 g were obtained.

【0182】化合物(1−1)の分析結果を以下に記載
する。 [元素分析値]
The analysis results of compound (1-1) are described below. [Elemental analysis value]

【0183】[0183]

【表8】 [Table 8]

【0184】[吸光スペクトル] λmax=391.6 nm(ト
ルエン) εg =1.79×105 mlg-1cm-1 [FD-MS] m/z:678 なお、この化合物は、1,2−ジメチルシクロヘキサン
(以下、DMCHと略す)に2.2質量%の濃度で溶解
した。
[Absorptive spectrum] λmax = 391.6 nm (toluene) εg = 1.79 × 10 5 mlg −1 cm −1 [FD-MS] m / z: 678 The compound was 1,2-dimethylcyclohexane (hereinafter referred to as 1,2-dimethylcyclohexane). , DMCH) at a concentration of 2.2% by mass.

【0185】合成例2 表1の化合物(1−6)の合成Synthesis Example 2 Synthesis of Compound (1-6) in Table 1

【0186】[0186]

【化30】 Embedded image

【0187】2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸(c)
7.52g、および4,6−ジアミノレゾルシノール・
2塩酸塩(b)4.9gをポリ燐酸(和光純薬工業製)
18.8gに混合し、80℃に昇温した。減圧(26.
7kPa→2.7kPa)下で塩酸ガス並びに水蒸気の
脱気操作を1時間行った。その後窒素雰囲気で常圧に戻
し、五酸化二リン13.7gを装入して、190℃に昇
温し、4時間反応させた。反応後、リン酸56.4gを
5分かけて滴下し、その後、80℃まで冷却した。反応
マスを氷水500gに排出し、室温で1晩攪拌した。濃
NaOH水を用いて、中和(pH=5以上)し、濾過、
水洗(pH=7)、メタノール洗浄(100ml)後、
減圧下70℃で乾燥し、化合物(d)の粗品8.4gを
得た。
2-hydroxy-3-naphthoic acid (c)
7.52 g, and 4,6-diaminoresorcinol.
4.9 g of dihydrochloride (b) is polyphosphoric acid (manufactured by Wako Pure Chemical Industries)
18.8 g, and the temperature was raised to 80 ° C. Decompression (26.
Under a pressure of 7 kPa → 2.7 kPa), a degassing operation of hydrochloric acid gas and steam was performed for 1 hour. Thereafter, the pressure was returned to normal pressure in a nitrogen atmosphere, 13.7 g of diphosphorus pentoxide was charged, the temperature was raised to 190 ° C., and the reaction was carried out for 4 hours. After the reaction, 56.4 g of phosphoric acid was added dropwise over 5 minutes, and then cooled to 80 ° C. The reaction mass was discharged into 500 g of ice water and stirred at room temperature overnight. Neutralize (pH = 5 or more) with concentrated NaOH water, filter,
After washing with water (pH = 7) and methanol (100 ml),
It was dried at 70 ° C. under reduced pressure to obtain 8.4 g of a crude product of compound (d).

【0188】次に化合物(d)粗品5.0g、2−(2
−メトキシエトキシ)エチル−p−トルエンスルホネー
ト6.15g、N,N−ジメチルイミダゾリジン−2−
オン(以下、DMIと略す)30ml、及び炭酸カリウ
ム1.56gを混合して、200℃で6時間反応させ
た。室温に冷却後、水500mlに排出し、1時間攪拌
後、一晩静置した。排出マスを濾過し、濾液のpHが中
性を示すまで水洗した(100ml×5回)後、濾塊を
60℃で減圧乾燥し、化合物(1−6)の粗品6.06
gを得た。
Then, 5.0 g of crude compound (d), 2- (2
-Methoxyethoxy) ethyl-p-toluenesulfonate 6.15 g, N, N-dimethylimidazolidine-2-
30 ml of ON (hereinafter abbreviated as DMI) and 1.56 g of potassium carbonate were mixed and reacted at 200 ° C. for 6 hours. After cooling to room temperature, the mixture was discharged into 500 ml of water, stirred for 1 hour, and allowed to stand overnight. The discharged mass was filtered, washed with water until the pH of the filtrate became neutral (100 ml × 5 times), and the filter cake was dried at 60 ° C. under reduced pressure to obtain a crude product of compound (1-6) 6.06.
g was obtained.

【0189】次に該粗品をシリカゲルカラムクロマトグ
ラム処理し、主成分を採取した(1回目:〔展開液〕ク
ロロホルム/アセトン=100/0→9/1→8/2;シ
リカゲル350ml、2回目:〔展開液〕クロロホルム
/酢酸エチル=1/1;シリカゲル500ml)。採取溶
液を濃縮後、アセトン/クロロホルム系、次いでアセト
ン/トルエン系で再結晶精製して、60℃で減圧乾燥
し、化合物(1−6)(ベンゾ[2,3-d,5,6-d']ビス{2
−[3−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]ナフ
チル]オキサゾール})0.39gを得た。
Next, the crude product was subjected to silica gel column chromatography to collect the main component (first time: [developing solution] chloroform / acetone = 100/0 → 9/1 → 8/2; 350 ml of silica gel, second time: [Developing liquid] chloroform
/ Ethyl acetate = 1/1; silica gel 500 ml). The collected solution was concentrated, purified by recrystallization from acetone / chloroform and then from acetone / toluene, dried under reduced pressure at 60 ° C, and treated with compound (1-6) (benzo [2,3-d, 5,6-d '] Screw {2
0.39 g of-[3- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] naphthyl] oxazole}) was obtained.

【0190】化合物(1−6)の分析結果を以下に記載
する。 [元素分析値]
The analysis results of the compound (1-6) are described below. [Elemental analysis value]

【0191】[0191]

【表9】 [Table 9]

【0192】[吸光スペクトル] λmax=345.4 nm(ク
ロロホルム) εg =7.6×104 mlg-1cm-1 [FD-MS] m/z:648 なお、この化合物は、2,2,3,3-テトラフルオロプロパノ
ールに17質量%の濃度で溶解した。
[Absorption spectrum] λmax = 345.4 nm (chloroform) εg = 7.6 × 10 4 mlg −1 cm −1 [FD-MS] m / z: 648 The compound was 2,2,3,3- It was dissolved in tetrafluoropropanol at a concentration of 17% by mass.

【0193】合成例3 表1化合物(1−36)の合成Synthesis Example 3 Table 1 Synthesis of compound (1-36)

【0194】[0194]

【化31】 Embedded image

【0195】N,N−ジブチルアミノ安息香酸(e)
1.0g(4.01mmol)、及び4,6−ジアミノ
レゾルシノール・2塩酸塩(b)0.62g(2.8m
mol)をポリ燐酸(和光純薬工業製)25gに混合
し、80℃に昇温した。減圧(26.7kPa→2.7
kPa)下で塩酸ガス並びに水蒸気を脱気し、その後1
60℃に昇温し、2時間反応させた。反応後、室温に冷
却し、水200mlに排出後、トルエンを使用して抽出
操作をした。オイル層を水洗(pH=7)、飽和食塩水
で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後に濾別し
て、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラム(展開液:クロロホルム/酢酸エチル=95/5;シ
リカゲル350ml)により主成分を採取した。採取溶
液を濃縮後、クロロホルム/アセトン系で再結晶(温度
−20℃)した。濾過後、濾塊をアセトンで洗浄し、減
圧下60℃で乾燥して、化合物(1−36)(ベンゾ
[2,3-d,5,6-d']ビス{2−[4−(N,N−ジブチルア
ミノ)フェニル]オキサゾール})0.21gを得た。
N, N-dibutylaminobenzoic acid (e)
1.0 g (4.01 mmol) and 0.62 g (2.8 m) of 4,6-diaminoresorcinol dihydrochloride (b)
mol) was mixed with 25 g of polyphosphoric acid (manufactured by Wako Pure Chemical Industries), and the temperature was raised to 80 ° C. Decompression (26.7 kPa → 2.7)
kPa) to degas hydrochloric acid gas and water vapor.
The temperature was raised to 60 ° C., and the reaction was performed for 2 hours. After the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, discharged into 200 ml of water, and extracted with toluene. The oil layer was washed with water (pH = 7), washed with saturated saline, and then dried over sodium sulfate. After drying, the mixture was filtered off, the filtrate was concentrated, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solution: chloroform / ethyl acetate = 95/5; silica gel 350 ml) to collect the main component. The collected solution was concentrated and then recrystallized with a chloroform / acetone system (temperature: -20 ° C). After filtration, the filter cake was washed with acetone and dried at 60 ° C. under reduced pressure to give compound (1-36) (benzo
0.21 g of [2,3-d, 5,6-d '] bis {2- [4- (N, N-dibutylamino) phenyl] oxazole} was obtained.

【0196】化合物(1−36)の分析結果を以下に記
載する。 [元素分析値]
The analysis results of the compound (1-36) are described below. [Elemental analysis value]

【0197】[0197]

【表10】 [Table 10]

【0198】[吸光スペクトル] λmax=391.2 nm(ト
ルエン) εg =1.95×105 mlg-1cm-1 [FD-MS] m/z:566 なお、この化合物は、DMCHに0.9質量%の濃度で
溶解した。
[Absorptive Spectrum] λmax = 391.2 nm (toluene) εg = 1.95 × 10 5 mlg −1 cm −1 [FD-MS] m / z: 566 In DMCH, 0.9% by mass was added. Dissolved in concentration.

【0199】実施例1 一般式(1)で表される化合物のうち、化合物(1−
1)をポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝(トラ
ックピッチ:0.74μm)を有する外径120mm、
厚さ0.6mmの円盤状の基板上に真空蒸着法にて厚さ
70nmになるように成膜した。
Example 1 Among the compounds represented by the general formula (1), the compound (1-
1) an outer diameter of 120 mm made of polycarbonate resin and having a continuous guide groove (track pitch: 0.74 μm);
A film was formed on a disk-shaped substrate having a thickness of 0.6 mm to a thickness of 70 nm by a vacuum evaporation method.

【0200】この記録層上にバルザース社製スパッタ装
置(CDI−900)を用いてAgをスパッタし、厚さ
100nmの反射層を形成した。スパッタガスには、ア
ルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワー
2.5kW、スパッタガス圧1.33Pa(1.0×1
-2Torr)で行った。
Ag was sputtered on this recording layer by using a sputtering apparatus (CDI-900) manufactured by Balzers to form a reflective layer having a thickness of 100 nm. Argon gas was used as a sputtering gas. The sputtering conditions were as follows: a sputtering power of 2.5 kW and a sputtering gas pressure of 1.33 Pa (1.0 × 1
0 -2 Torr).

【0201】さらに、反射層の上に、紫外線硬化樹脂S
D−17(大日本インキ化学工業製)をスピンコートし
た後、前記基板と同様な、案内溝のないポリカーボネー
ト樹脂製基板をのせ、紫外線照射して基板を貼り合わ
せ、光記録媒体を作製した。
Further, an ultraviolet curable resin S
After spin-coating D-17 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.), a polycarbonate resin substrate similar to the above-mentioned substrate without guide grooves was placed thereon, and the substrates were bonded by irradiating ultraviolet rays to produce an optical recording medium.

【0202】以上のように記録層が形成された光記録媒
体について、以下の評価試験を行った。
The following evaluation test was performed on the optical recording medium on which the recording layer was formed as described above.

【0203】波長403nm、N.A.0.65の青色
半導体レーザーヘッドを搭載した評価機により記録周波
数9.7MHzの信号をパワー8.5mW、線速5.0
m/s、最短ピット長0.26μmで記録を行ったとこ
ろ、ピットが形成され、記録できた。記録した媒体につ
いて、同評価機を用いて、線速5.0m/sで再生を行
ったところ、ピットを読み取ることができた。C/N比
は30dB以上と良好であった。
A wavelength of 403 nm, N.P. A. A signal having a recording frequency of 9.7 MHz was converted into a signal having a power of 8.5 mW and a linear velocity of 5.0 by an evaluator equipped with a 0.65 blue semiconductor laser head.
When recording was performed with m / s and the shortest pit length of 0.26 μm, pits were formed and could be recorded. When the recorded medium was reproduced using the same evaluator at a linear velocity of 5.0 m / s, pits could be read. The C / N ratio was as good as 30 dB or more.

【0204】実施例2〜5 記録層に化合物(1−2)〜(1−5)を用いること以
外は実施例1と同様にして光記録媒体を作製し、実施例
1と同様に記録を行ったところいずれもピットが形成さ
れ、記録できた。また、ピットを読み取ることができ
た。
Examples 2 to 5 Optical recording media were prepared in the same manner as in Example 1 except that the compounds (1-2) to (1-5) were used in the recording layer. In all cases, pits were formed and recording was possible. Also, the pit could be read.

【0205】実施例6 化合物(1−6)0.2gをテトラフルオロプロパノー
ル10mlに溶解し、化合物溶液を調製した。
Example 6 A compound solution was prepared by dissolving 0.2 g of the compound (1-6) in 10 ml of tetrafluoropropanol.

【0206】ポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝
(トラックピッチ:0.74μm)を有する外径120
mm、厚さ0.6mmの円盤状の基板上に、この化合物
溶液を回転速度1500min-1でスピンコートし、7
0℃で2時間乾燥して記録層を形成した。
Outer diameter 120 made of polycarbonate resin and having continuous guide grooves (track pitch: 0.74 μm)
This compound solution was spin-coated on a disk-shaped substrate having a thickness of 0.6 mm and a thickness of 0.6 mm at a rotation speed of 1500 min -1.
After drying at 0 ° C. for 2 hours, a recording layer was formed.

【0207】上記の記録層の形成以外は、実施例1と同
様にして光記録媒体を作製し、記録を行ったところ、ピ
ットが形成され、記録できた。記録した媒体について、
同評価機を用いて、線速5.0m/sで再生を行ったと
ころピットを読み取ることができた。C/N比は30d
B以上と良好であった。
An optical recording medium was prepared and recorded in the same manner as in Example 1 except for the formation of the recording layer, and pits were formed and recording was possible. For the recorded media,
When reproduction was performed at a linear velocity of 5.0 m / s using the same evaluator, pits could be read. C / N ratio is 30d
B or better.

【0208】実施例7〜30 記録層に化合物(1−7)〜(1−30)を用いること
以外は実施例1と同様にして光記録媒体を作製し、実施
例1と同様に記録を行ったところいずれもピットが形成
され、記録できた。また、ピットを読み取ることができ
た。
Examples 7 to 30 Optical recording media were prepared in the same manner as in Example 1 except that the compounds (1-7) to (1-30) were used for the recording layer. In all cases, pits were formed and recording was possible. Also, the pit could be read.

【0209】実施例31 記録層に化合物(1-31)を用いたこと以外は実施例
6と同様にして光記録媒体を作製し、実施例6と同様に
記録を行ったところ、いずれもピットが形成され、記録
できた。また、ピットを読み取ることができた。
Example 31 An optical recording medium was prepared in the same manner as in Example 6 except that the compound (1-31) was used for the recording layer, and recording was performed in the same manner as in Example 6. Was formed and could be recorded. Also, the pit could be read.

【0210】実施例32〜36 記録層に化合物(1−32)〜(1−36)を用いたこ
と以外は実施例1と同様にして光記録媒体を作製し、実
施例1と同様に記録を行ったところ、いずれもピットが
形成され、記録できた。また、ピットを読み取ることが
できた。
Examples 32 to 36 Optical recording media were produced in the same manner as in Example 1 except that the compounds (1-32) to (1-36) were used in the recording layer, and recording was performed in the same manner as in Example 1. As a result, pits were formed and recorded. Also, the pit could be read.

【0211】実施例37 記録層に化合物(1−1)0.2gを1,2-ジメチル
シクロヘキサン10mlに溶解し、化合物溶液を調製し
た。
Example 37 In a recording layer, 0.2 g of the compound (1-1) was dissolved in 10 ml of 1,2-dimethylcyclohexane to prepare a compound solution.

【0212】ポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝
(トラックピッチ:0.74μm)を有する外径120
mm、厚さ0.6mmの円盤状の基板上に、この化合物
溶液を回転速度1500min-1でスピンコートし、乾
燥して記録層を形成した。
Outer diameter 120 made of polycarbonate resin and having continuous guide grooves (track pitch: 0.74 μm)
This compound solution was spin-coated on a disk-shaped substrate having a thickness of 0.6 mm and a thickness of 0.6 mm at a rotation speed of 1500 min -1 and dried to form a recording layer.

【0213】上記の記録層の形成以外は、実施例1と同
様にして光記録媒体を作製し、記録を行ったところ、ピ
ットが形成され、記録できた。記録した媒体について、
同評価機を用いて、線速5.0m/sで再生を行ったと
ころピットを読み取ることができた。
An optical recording medium was prepared and recorded in the same manner as in Example 1 except for the formation of the recording layer, and pits were formed and recording was possible. For the recorded media,
When reproduction was performed at a linear velocity of 5.0 m / s using the same evaluator, pits could be read.

【0214】実施例38 記録層に化合物(1-32)を用いること以外は実施例
37と同様にして光記録媒体を作製し、実施例37と同
様に記録を行ったところ、いずれもピットが形成され、
記録できた。また、ピットを読み取ることができた。
Example 38 An optical recording medium was manufactured in the same manner as in Example 37 except that the compound (1-32) was used for the recording layer, and recording was performed in the same manner as in Example 37. Formed,
I was able to record. Also, the pit could be read.

【0215】比較例1 化合物(1−6)の代わりに、式(f)Comparative Example 1 Instead of the compound (1-6), a compound of the formula (f)

【0216】[0216]

【化32】 Embedded image

【0217】の化合物を用いた以外は、実施例6と同様
にして、光記録媒体を作製し、記録再生評価を行った。
その結果、C/N比は20dBと低く、再生がうまくい
かなかった。
An optical recording medium was prepared and the recording / reproduction evaluation was performed in the same manner as in Example 6, except that the compound of the formula (1) was used.
As a result, the C / N ratio was as low as 20 dB, and reproduction was not successful.

【0218】実施例1〜38に記載されるように、本発
明の光記録媒体は、青色レーザー波長領域において、記
録再生が可能であり、記録特性に優れている。
As described in Examples 1 to 38, the optical recording medium of the present invention is capable of recording and reproducing in the blue laser wavelength region and has excellent recording characteristics.

【0219】このことから、本発明で規定する構造の化
合物を含有する記録層は、波長300〜500nmから
選択されるレーザー光による信号記録が可能であり、本
発明の光記録媒体は波長300〜500nmから選択さ
れるレーザー光を記録再生に用いる光記録媒体に用いる
ことができる。
From this, the recording layer containing the compound having the structure defined in the present invention can record signals with a laser beam selected from wavelengths of 300 to 500 nm, and the optical recording medium of the present invention has a wavelength of 300 to 500 nm. A laser beam selected from 500 nm can be used for an optical recording medium used for recording and reproduction.

【0220】[0220]

【発明の効果】本発明によれば、一般式(1)で示され
る化合物を記録層に用いることにより、高密度記録可能
な波長300nm〜500nmのレーザーで記録及び再
生が可能な追記型光記録媒体を提供することが可能とな
る。
According to the present invention, by using the compound represented by the general formula (1) for the recording layer, write-once optical recording which can record and reproduce with a laser having a wavelength of 300 nm to 500 nm capable of high density recording. It becomes possible to provide a medium.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明に係る光記録媒体の層構成の一例を示す
断面構造図である。
FIG. 1 is a sectional structural view showing an example of a layer configuration of an optical recording medium according to the present invention.

【図2】本発明に係る光記録媒体の層構成の一例を示す
断面構造図である。
FIG. 2 is a sectional structural view showing an example of a layer configuration of an optical recording medium according to the present invention.

【図3】本発明に係る光記録媒体の層構成の一例を示す
断面構造図である。
FIG. 3 is a sectional structural view showing an example of a layer configuration of the optical recording medium according to the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 :基板 2 :記録層 3 :反射層 4 :保護層 5 :接着層 1: substrate 2: recording layer 3: reflective layer 4: protective layer 5: adhesive layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) G11B 7/24 522 B41M 5/26 Y (72)発明者 井上 忍 千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 塚原 宇 千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 西本 泰三 千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 三沢 伝美 千葉県袖ヶ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) G11B 7/24 522 B41M 5/26 Y (72) Inventor Shinobu Inoue 580-32 Nagaura, Sodegaura-shi, Chiba Mitsui Chemicals (72) Inventor U. Tsukahara 580-32 Nagaura, Sodegaura-shi, Chiba Mitsui Chemicals Co., Ltd. (72) Inventor Taizo Nishimoto 580-32 Nagaura, Sodegaura-shi, Chiba Mitsui Chemicals Co., Ltd. (72) Invention Person Denmi Misawa 580-32 Nagaura, Sodegaura City, Chiba Prefecture Inside Mitsui Chemicals, Inc.

Claims (11)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 基板上に記録層を有する光記録媒体にお
いて、ベンゾビスアゾール系化合物を少なくとも1種以
上選択して記録層に含有してなる光記録媒体。
1. An optical recording medium having a recording layer on a substrate, wherein at least one benzobisazole-based compound is selected and contained in the recording layer.
【請求項2】 基板上に記録層として有機色素層を有す
る光記録媒体において、該有機色素中に、ベンゾビスア
ゾール系化合物の少なくとも1種を含有させてなる光記
録媒体。
2. An optical recording medium having an organic dye layer as a recording layer on a substrate, wherein the organic dye contains at least one benzobisazole-based compound.
【請求項3】 一般式(1)で表されるベンゾビスアゾ
ール系化合物を用いた光記録媒体。 【化1】 〔式中、置換基X、Yはそれぞれ独立に、アリール基、
ヘテロアリール基を表し、環A、Bはそれぞれ独立にオ
キサゾール環またはチアゾール環を表し、Q1、Q2はそ
れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基を表
す。但し、置換基X,Yで表されるアリール基又はヘテ
ロアリール基について、それぞれ独立に、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、置換又は無
置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケ
ニル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリール
オキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラ
ルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、モ
ノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アシル基、アルコキ
シカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル
基、モノ置換アミノカルボニル基、ジ置換アミノカルボ
ニル基、アシルオキシ基又は複素環基で置換されていて
もよい。〕
3. An optical recording medium using a benzobisazole-based compound represented by the general formula (1). Embedded image [Wherein, the substituents X and Y are each independently an aryl group,
Represents a heteroaryl group, rings A and B each independently represent an oxazole ring or a thiazole ring, and Q 1 and Q 2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group. However, the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X and Y each independently represent a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, and an alkenyl. Group, alkoxy group, aralkyloxy group, aryloxy group, alkenyloxy group, alkylthio group, aralkylthio group, arylthio group, alkenylthio group, mono-substituted amino group, di-substituted amino group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aralkyloxy It may be substituted with a carbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkenyloxycarbonyl group, a monosubstituted aminocarbonyl group, a disubstituted aminocarbonyl group, an acyloxy group or a heterocyclic group. ]
【請求項4】 前記一般式(1)で表される化合物が、
下記一般式(2)で表される化合物である請求項3の光
記録媒体。 【化2】 〔式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8はそ
れぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、シアノ基、アミノ基、置換又は無置換のアルキル
基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコ
キシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アル
ケニルオキシ基、アルキルチオ基、アラルキルチオ基、
アリールチオ基、アルケニルチオ基、モノ置換アミノ
基、ジ置換アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル
基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、モノ置換
アミノカルボニル基、ジ置換アミノカルボニル基、アシ
ルオキシ基を表し、Z1,Z2、Z 3,Z4はそれぞれ独立
に、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、アルケニル基を表し、R1〜R8,Z
1〜Z4の各置換基は隣接する置換基と連結基を介してそ
れぞれ併せて環を形成していてもよい。〕
4. A compound represented by the general formula (1):
4. The light according to claim 3, which is a compound represented by the following general formula (2).
recoding media. Embedded image[Wherein, R1, RTwo, RThree, RFour, RFive, R6, R7, R8Haso
Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl
Group, cyano group, amino group, substituted or unsubstituted alkyl
Group, aralkyl group, aryl group, alkenyl group, alcohol
Xy, aralkyloxy, aryloxy, alky
Kenyloxy group, alkylthio group, aralkylthio group,
Arylthio, alkenylthio, monosubstituted amino
Group, disubstituted amino group, acyl group, alkoxycarbonyl
Group, aralkyloxycarbonyl group, aryloxyca
Rubonyl group, alkenyloxycarbonyl group, mono-substituted
Aminocarbonyl group, disubstituted aminocarbonyl group, reed
Z represents a ruoxy group;1, ZTwo, Z Three, ZFourAre independent
Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group,
R, aryl, or alkenyl;1~ R8, Z
1~ ZFourEach of the substituents is linked to an adjacent substituent via a linking group.
Each may form a ring together. ]
【請求項5】 前記一般式(1)で表される化合物が、
下記一般式(3)で表される化合物である請求項3の光
記録媒体。 【化3】 〔式中、P1,P2はそれぞれ独立に置換又は無置換のナ
フチル基を表す。但し、置換ナフチル基の場合の置換基
はハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、置換又は
無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ
基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキル
チオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニ
ルチオ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基及びアシ
ルオキシ基からなる群から選択される。〕
5. A compound represented by the general formula (1):
The optical recording medium according to claim 3, which is a compound represented by the following general formula (3). Embedded image [In the formula, P 1 and P 2 each independently represent a substituted or unsubstituted naphthyl group. However, the substituent in the case of a substituted naphthyl group is a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an alkenyloxy group, an alkylthio group, an aralkylthio group, It is selected from the group consisting of an arylthio group, an alkenylthio group, a monosubstituted amino group, a disubstituted amino group, and an acyloxy group. ]
【請求項6】 波長300〜500nmの範囲から選択
されるレーザー光に対して記録及び再生が可能である請
求項1乃至5のいずれか1項に記載の光記録媒体。
6. The optical recording medium according to claim 1, wherein recording and reproduction can be performed with respect to a laser beam selected from a wavelength range of 300 to 500 nm.
【請求項7】 波長400〜500nmの範囲から選択
されるレーザー光に対して記録及び再生が可能である請
求項1乃至5のいずれか1項に記載の光記録媒体。
7. The optical recording medium according to claim 1, wherein recording and reproduction can be performed with respect to a laser beam selected from a wavelength range of 400 to 500 nm.
【請求項8】 波長400〜410nmの範囲から選択
されるレーザー光に対して記録及び再生が可能である請
求項1乃至5のいずれか1項に記載の光記録媒体。
8. The optical recording medium according to claim 1, wherein recording and reproduction can be performed with respect to a laser beam selected from a wavelength range of 400 to 410 nm.
【請求項9】 一般式(1a)で表されるベンゾビスア
ゾール系化合物。 【化4】 〔式中、置換基X’、Y’はそれぞれ独立に、アリール
基、ヘテロアリール基を表し、環A、B並びに、Q1
2は式(1)の環A、B、Q1、Q2と同一の意味を表
す。但し、置換基X’,Y’で表されるアリール基又は
ヘテロアリール基について、それぞれ独立に、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、置換又は
無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アル
ケニル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アリー
ルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、ア
ラルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、
モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニ
ル基、モノ置換アミノカルボニル基、ジ置換アミノカル
ボニル基、アシルオキシ基又は複素環基から選択される
置換基で置換され、少なくとも1つの置換基が炭素数3
以上のジ置換アミノ基、又は炭素鎖中に酸素原子を1〜
3個有するアルコキシ基を表す。〕
9. A benzobisazole compound represented by the general formula (1a). Embedded image [Wherein, substituents X ′ and Y ′ each independently represent an aryl group or a heteroaryl group, and rings A and B, and Q 1 ,
Q 2 represents a ring A, B, Q 1, Q 2 same meaning as in the formula (1). However, the aryl group or the heteroaryl group represented by the substituents X ′ and Y ′ are each independently a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an aryl group. , Alkenyl group, alkoxy group, aralkyloxy group, aryloxy group, alkenyloxy group, alkylthio group, aralkylthio group, arylthio group, alkenylthio group,
Monosubstituted amino group, disubstituted amino group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkenyloxycarbonyl group, monosubstituted aminocarbonyl group, disubstituted aminocarbonyl group, acyloxy group or heterocyclic group Wherein at least one substituent has 3 carbon atoms
The above disubstituted amino group, or an oxygen atom in the carbon chain is 1 to
Represents an alkoxy group having three. ]
【請求項10】 下記一般式(2a)で表される請求項
9に記載のベンゾビスアゾール系化合物。 【化5】 〔式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8は式
(2)のR1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8と同
一の意味を表し、Z5,Z6、Z7,Z8はそれぞれ独立
に、置換又は無置換のアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、アルケニル基を表す。但し、Z5〜Z8の各置換
基のうち少なくとも1つは、炭素数4〜10アルキル
基、又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。〕
10. The benzobisazole-based compound according to claim 9, represented by the following general formula (2a). Embedded image [Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 of the formula (2)] , R 7 , and R 8 have the same meanings, and Z 5 , Z 6 , Z 7 , and Z 8 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, and an alkenyl group. Provided that at least one of the substituents of Z 5 to Z 8 represents an aralkyl group having 4 to 10 alkyl group carbon atoms or 7 to 10 carbon atoms. ]
【請求項11】 下記一般式(3a)で表される請求項
9に記載のベンゾビスアゾール系化合物。 【化6】 〔式中、P3,P4はそれぞれ独立に置換又は無置換のナ
フチル基を表す。但し、置換ナフチル基の場合の置換基
はハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、置換又は
無置換のアルキル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ
基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキル
チオ基、アラルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニ
ルチオ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基及びアシ
ルオキシ基からなる群から選択され、P3,P4の少なく
とも一方は置換ナフチル基であり、且つその置換基の少
なくとも1つが、炭素鎖中に酸素原子を1〜3個有する
アルコキシ基を表す。〕
11. The benzobisazole-based compound according to claim 9, represented by the following general formula (3a). Embedded image [Wherein, P 3 and P 4 each independently represent a substituted or unsubstituted naphthyl group. However, the substituent in the case of a substituted naphthyl group is a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, an alkenyloxy group, an alkylthio group, an aralkylthio group, Selected from the group consisting of an arylthio group, an alkenylthio group, a monosubstituted amino group, a disubstituted amino group and an acyloxy group, at least one of P 3 and P 4 is a substituted naphthyl group, and at least one of the substituents is Represents an alkoxy group having 1 to 3 oxygen atoms in the carbon chain. ]
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