JP2001240528A - Tyrosinase activity inhibitor - Google Patents
Tyrosinase activity inhibitorInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、チロシナーゼ活性
阻害剤、および、そのチロシナーゼ活性阻害剤を含有す
る食品と化粧品に関するものである。[0001] The present invention relates to a tyrosinase activity inhibitor, and to foods and cosmetics containing the tyrosinase activity inhibitor.
【０００２】[0002]
【従来の技術】食品の褐変には非酵素的褐変と酵素的褐
変がある。一般に、食品の褐変は外観を損ない、商品価
値を低下させるばかりでなく、栄養価値も低下させるこ
とが知られている。非酵素的褐変には、アミノ基とカル
ボニル基が反応して起こるアミノカルボニル反応やアス
コルビン酸などのレダクトン類が中心となるものと、油
脂の酸化が原因となるものなどがある。また、酵素的褐
変は、食品中に含まれるフェノール化合物やポリフェノ
ール化合物が酵素により酸化されることにより起こるこ
とが知られている。フェノール化合物を酸化する酵素に
は、鉄ポリフィリン酵素（パーオキシダーゼなど）と銅
酵素（ポリフェノールオキシダーゼ、チロシナーゼ、ラ
ッカーゼなど）の２種類が主に関与するが、食品の酵素
的褐変には、銅酵素が関与していることが多い。この銅
酵素は、食品中の組織やほ乳類の細胞に含まれており、
組織中のクロロゲン酸、カテコール、ハイドロキノン、
チロシンあるいはカフェ酸などのフェノール化合物をキ
ノン類に酸化し、さらに反応が進むと褐色色素のメラニ
ンを生成する。2. Description of the Related Art Browning of food includes non-enzymatic browning and enzymatic browning. In general, it is known that browning of foods impairs appearance and lowers commercial value as well as nutritional value. Non-enzymatic browning includes those mainly caused by aminocarbonyl reaction and reductones such as ascorbic acid caused by the reaction of an amino group and a carbonyl group, and those caused by oxidation of fats and oils. It is known that enzymatic browning occurs when a phenol compound or a polyphenol compound contained in food is oxidized by an enzyme. The two enzymes that oxidize phenolic compounds are mainly iron porphyrin enzymes (peroxidase, etc.) and copper enzymes (polyphenol oxidase, tyrosinase, laccase, etc.). Copper enzymes are involved in enzymatic browning of foods. Often involved. This copper enzyme is contained in tissues and mammalian cells in food,
Chlorogenic acid, catechol, hydroquinone,
Phenol compounds such as tyrosine or caffeic acid are oxidized to quinones, and further reaction produces brown pigment melanin.
【０００３】このメラニンの生成過程は、生体内等で
は、チロシンがポリフェノールオキシダーゼの一種の酵
素チロシナーゼにより酸化され、チロシン→ドーパ→ド
ーパキノン→ドーパクローム→５,６−ジヒドロキシイ
ンドール→インドール−５,６−キノンとなり、さらに
重合してメラニンを生成するとされ、そのうちチロシン
からドーパキノンまでは酵素チロシナーゼが関与し、そ
れ以降は、自動酸化あるいはＴＲＰ−１、ＴＲＰ−２な
どの酵素が作用することが知られている。In the process of producing melanin, in vivo, tyrosine is oxidized by tyrosinase, a kind of polyphenol oxidase, and tyrosine → dopa → dopaquinone → dopachrome → 5,6-dihydroxyindole → indole-5,6- It is supposed to be quinone, which is further polymerized to produce melanin, of which the enzyme tyrosinase is involved from tyrosine to dopaquinone, after which it is known that autoxidation or enzymes such as TRP-1 and TRP-2 act. I have.
【０００４】このように酵素的褐変反応には、フェノー
ル化合物、酸化酵素および酸素の三つの要素が必須であ
ることから、これらのいずれかを除去、あるいは不活性
化すればメラニン生成による褐変を抑制することが可能
となる。[0004] As described above, since the enzymatic browning reaction requires three components of a phenolic compound, an oxidase and oxygen, removal or inactivation of any of these components suppresses browning due to melanin production. It is possible to do.
【０００５】従来、メラニンの生成を抑制するものとし
ては、メラノサイトに対する細胞毒性によるもの、メラ
ノサイト内でのチロシナーゼの活性を抑制するものや、
チロシナーゼの発現を抑制するものなどがある。そし
て、細胞毒性によるメラニン生成抑制作用を示すものと
しては、ハイドロキノン等が知られている。これらは、
皮膚の色素沈着を軽減する目的で、色素沈着症の治療に
使用されてきたが、安全性に問題がある。その誘導体と
して一般的に知られているアルブチン（富田健一、第２
０回ＦＪセミナー予稿集、第２１ページ、フレグランス
・ジャーナル社、平成２年３月１４日）は、メラニンの
生成を可逆的に抑制する物質として、一般に化粧品等に
使用されている。[0005] Conventionally, melanin production is inhibited by cytotoxicity to melanocytes, by inhibiting tyrosinase activity in melanocytes,
Examples include those that suppress the expression of tyrosinase. Hydroquinone and the like are known as those exhibiting a melanin production inhibitory action due to cytotoxicity. They are,
It has been used in the treatment of hyperpigmentation to reduce pigmentation of the skin, but has safety concerns. Arbutin (Kenichi Tomita, II
(0th FJ Seminar Proceedings, page 21, Fragrance Journal, March 14, 1990) is generally used in cosmetics and the like as a substance that reversibly suppresses the production of melanin.
【０００６】その他チロシナーゼ活性阻害剤としては、
例えば、システイン、グルタチオン、ビタミンＣ（三島
豊等、基礎皮膚化学、第２５８ページ、朝倉書店、昭和
４８年）、コウジ酸（日経産業新聞、昭和６３年５月２
４日）、トリコデルマ属に属する微生物の産生物（特開
平２−１４５１８９号公報）、乳蛋白質のアルカリ分解
物（特公昭５８−１７７６３号公報）、乳蛋白質の加水
分解物（特開平５−３２００６８号公報）、コウジ酸の
アミノ酸誘導体とペプチド誘導体（特開平４−１８７６
１８号公報）等が知られている。Other tyrosinase activity inhibitors include:
For example, cysteine, glutathione, vitamin C (Yutaka Mishima et al., Basic Dermatology, page 258, Asakura Shoten, 1973), kojic acid (Nikkei Sangyo Shimbun, May 2, 1988)
4th), a product of a microorganism belonging to the genus Trichoderma (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-145189), an alkaline hydrolyzate of milk protein (Japanese Patent Publication No. 58-17773), and a hydrolyzate of milk protein (Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-320068). Japanese Patent Application Laid-Open No. HEI 4-1876), amino acid derivatives and peptide derivatives of kojic acid
No. 18) is known.
【０００７】また、ポリフェノールの酸化は、食品の劣
化の一つであるが、逆に酵素的褐変を利用して製造され
る紅茶などもある。紅茶は、生成されるテアフラビンの
量によって製品の優劣が決まることから、過度の酸化を
抑制する物質も求められている。また、食品に限らず、
前述したような皮膚外用剤としてメラニン生成のキーと
なるチロシナーゼ阻害物質の探索も行なわれている。[0007] Oxidation of polyphenols is one of the degradations of foods. On the contrary, there are also black teas produced by utilizing enzymatic browning. Since the quality of black tea is determined by the amount of theaflavin produced, a substance that suppresses excessive oxidation is also required. Also, not limited to food,
As a skin external preparation as described above, a tyrosinase inhibitor which is a key to melanin production is also being searched.
【０００８】[0008]
【発明が解決しようとする課題】ところが、現在使用さ
れているこれらの酵素的褐変抑制物質は、ニオイや味、
その他毒性など、すべてにおいて満足なものは見つかっ
ていない。However, these enzymatic browning inhibitors currently in use include odors, tastes,
No other satisfactory toxicants have been found.
【０００９】本発明者等は、前記課題を解決するため、
従来から様々な形態の食品中にフレーバーとして使用さ
れたり、あるいは化粧品中に附香香料として使用され、
自身が好ましい香気を持ち、悪臭をマスキングする効果
も持ち、天然のクランベリー等にも存在する５−メチル
−２（３Ｈ）−フラノンが極めて高いチロシナーゼ阻害
活性を示すことを見い出し、本発明を完成した。The present inventors have set out to solve the above-mentioned problems.
Conventionally used as a flavor in various forms of food, or used as a perfume in cosmetics,
The present inventors have found that 5-methyl-2 (3H) -furanone, which has a favorable scent itself, has an effect of masking offensive odors, and is also present in natural cranberries, etc., exhibits an extremely high tyrosinase inhibitory activity, and completed the present invention. .
【００１０】本発明の目的は、好ましい香気を持ち、食
品中、化粧品中に安全に用ることができるチロシナーゼ
活性阻害剤を提供することにある。[0010] An object of the present invention is to provide a tyrosinase activity inhibitor which has a favorable aroma and can be used safely in foods and cosmetics.
【００１１】[0011]
【課題を解決するための手段】本発明のチロシナーゼ活
性阻害剤は、下記一般式（１）Means for Solving the Problems The tyrosinase activity inhibitor of the present invention has the following general formula (1):
【００１２】[0012]
【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表さ
れる化合物を有効成分として含有するチロシナーゼ活性
阻害剤であり、特に、５−メチル−２（３Ｈ）−フラノ
ンがチロシナーゼ活性阻害剤として極めて有用である。Embedded image (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms) is a tyrosinase activity inhibitor containing, as an active ingredient, a compound represented by the formula (1), in particular, 5-methyl-2 (3H) -furanone has tyrosinase activity Very useful as inhibitors.
【００１３】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、例え
ば、食品または化粧品の褐変防止に有効である。The tyrosinase activity inhibitor of the present invention is effective, for example, for preventing browning of foods or cosmetics.
【００１４】[0014]
【発明の実施の形態】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤
は、一般式（１）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The tyrosinase activity inhibitor of the present invention has the general formula (1)
【００１５】[0015]
【化３】 （式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表さ
れる化合物からからなるものである。これらの化合物と
しては、５−メチル−２（３Ｈ）−フラノン、５−エチ
ル−２（３Ｈ）−フラノン、５−プロピル−２（３Ｈ）
−フラノン、５−イソプロピル−２（３Ｈ）−フラノン
等のγ−ラクトン（またはフラノン）類が挙げられる
が、これらのうち、特に好ましい化合物は、５−メチル
−２（３Ｈ）−フラノンである。Embedded image (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms). These compounds include 5-methyl-2 (3H) -furanone, 5-ethyl-2 (3H) -furanone, and 5-propyl-2 (3H).
Gamma-lactones (or furanones) such as -furanone and 5-isopropyl-2 (3H) -furanone, among which a particularly preferred compound is 5-methyl-2 (3H) -furanone.
【００１６】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤の有効成
分である一般式（１）で表される化合物は、例えば、５
−メチル−２（３Ｈ）−フラノンは香料化合物としては
知られていたが、チロシナーゼ阻害活性を有することに
ついてはこれまで全く知られていなかった。The compound represented by the general formula (1), which is an active ingredient of the tyrosinase activity inhibitor of the present invention, is, for example, 5
-Methyl-2 (3H) -furanone was known as a fragrance compound, but it was not known at all to have tyrosinase inhibitory activity.
【００１７】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、例え
ば、乳液、ローション、クリーム、パウダー、パック
剤、皮膚洗浄剤、ペースト剤、ファンデーション、化粧
水、ゲル剤、シャンプー、リンス、ボディーソープ、洗
顔料等の化粧品や石鹸、その他皮膚外用剤などに好適に
用いることができる。また、果実類、茶類等の食品の褐
変防止剤として添加するかまたは包装材や副資材に適用
することもできる。The tyrosinase activity inhibitor of the present invention includes, for example, emulsions, lotions, creams, powders, packs, skin cleansers, pastes, foundations, lotions, gels, shampoos, rinses, body soaps, facial cleansers and the like. And cosmetics, soaps, and other external preparations for skin. It can also be added as a browning inhibitor for foods such as fruits and teas, or applied to packaging materials and auxiliary materials.
【００１８】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤の配合割
合は、０．００００１％〜１０重量％（以下単に「％」
で表す）とすることが好ましく、０．０００１〜５％と
することがさらに好ましい。また、本発明のチロシナー
ゼ活性阻害剤は、他のチロシナーゼ活性阻害剤と併用す
ることもできる。The compounding ratio of the tyrosinase activity inhibitor of the present invention is 0.00001% to 10% by weight (hereinafter simply referred to as "%").
), And more preferably 0.0001 to 5%. In addition, the tyrosinase activity inhibitor of the present invention can be used in combination with another tyrosinase activity inhibitor.
【００１９】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤におい
て、特に好適に用いられる５−メチル−２（３Ｈ）−フ
ラノンは、一般に市販されており容易に入手することが
できる。また、種々の合成法が知られており、これら公
知の方法に準じて合成することもできる。In the tyrosinase activity inhibitor of the present invention, 5-methyl-2 (3H) -furanone, which is particularly preferably used, is generally commercially available and can be easily obtained. Also, various synthesis methods are known, and they can be synthesized according to these known methods.
【００２０】[0020]
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらによって何ら限定されるものでは
ない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
【００２１】［実施例１］ チロシナーゼ活性阻害効果 （試験方法）０．０１Ｍ リン酸バッファー １．５ｍｌ
に、１．４ｍＭ Ｌ−ドーパ ０．４ｍｌ, 活性剤０．５
ｍｌを加えて攪拌し、これにさらに５−メチル−２（３
Ｈ）−フラノンをエタノールで５％に希釈したものを
０．２ｍｌ加えた。液が透明になるまで攪拌し、振盪恒
温漕にて３７℃で２０分間インキュベートした。０．３
ｍｇ／ｍｌマッシュルームチロシナーゼ（Ｓｉｇｍａ社
製）０．２ｍｌを加えた後、すぐにＵＶ分光光度計（日
本分光：ＵＶＩＤＥＣ−６１０Ｃ）を用いて４７０ｎｍ
における吸光度の経時変化を１０分間測定し、ドーパキ
ノンの生成をモニターした。対照として、上記試料液の
代わりにエタノールを加え、同様に測定しコントロール
とした。反応開始直後のドーパキノンの検出量の増加か
ら、ドーパキノン生成の初速度を求め、コントロールと
の生成速度の比よりチロシナーゼ阻害活性を求めた。比
較例として、既知のチロシナーゼ阻害剤として知られる
アルブチンや、構造の類似した２−ブテン−４−オリ
ド、５−メチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ−バレロラ
クトン（特開平９−１６９６２５号公報）、アルブチン
を用いて同様の実験を行なった。阻害率は、次式によっ
て計算されたものである。 （計算式）阻害率Inhibition（％）＝（Ｔ0−Ｔ1）／Ｔ
0×１００ Ｔ0 ： コントロールのドーパキノン生成初速度 Ｔ1 ： サンプルのドーパキノンの生成初速度 結果を表１に示す。[Example 1] Tyrosinase activity inhibitory effect (Test method) 0.01 M phosphate buffer 1.5 ml
0.4mM L-dopa 0.4ml, activator 0.5
ml and stirred, and further added with 5-methyl-2 (3
0.2 ml of H) -furanone diluted to 5% with ethanol was added. The solution was stirred until it became clear, and incubated at 37 ° C. for 20 minutes in a shaking thermostat. 0.3
After adding 0.2 ml of mushroom tyrosinase (manufactured by Sigma) in an amount of 470 nm using a UV spectrophotometer (JASCO: UVIDEC-610C).
The change in absorbance with time was measured for 10 minutes, and the formation of dopaquinone was monitored. As a control, ethanol was added instead of the above sample solution, and measurement was performed in the same manner as a control. The initial rate of dopaquinone production was determined from the increase in the detected amount of dopaquinone immediately after the start of the reaction, and the tyrosinase inhibitory activity was determined from the ratio of the production rate to the control. As comparative examples, arbutin known as a known tyrosinase inhibitor, 2-butene-4-olide, 5-methyl-2 (5H) -furanone and γ-valerolactone having similar structures (Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-169625) ) And arbutin. The inhibition rate was calculated by the following equation. (Calculation formula) Inhibition ratio Inhibition (%) = (T 0 −T 1 ) / T
0 × 100 T 0 : initial dopaquinone production rate of control T 1 : initial dopaquinone production rate of sample The results are shown in Table 1.
【００２２】[0022]
【表１】 表１の結果から明らかなように、本発明の香料化合物を
添加した溶液においてチロシナーゼ活性は抑制阻害され
た。さらにその効果は、既知の物質のアルブチン、５−
メチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ−バレロラクトン等
よりも高い。[Table 1] As is clear from the results in Table 1, the tyrosinase activity was inhibited and inhibited in the solution to which the fragrance compound of the present invention was added. In addition, the effect is shown by the known substance arbutin, 5-
It is higher than methyl-2 (5H) -furanone, γ-valerolactone and the like.
【００２３】さらに詳細な実験の結果、チロシナーゼ酵
素の活性を５０％阻害する濃度ＩＣ５０を測定すると、
１．５０ｍＭであった。As a result of a more detailed experiment, the concentration IC50 that inhibits the activity of the tyrosinase enzyme by 50% was measured.
1.50 mM.
【００２４】［実施例２］ 褐変防止効果 リンゴ果実をカットし、長さ５．０ｃｍ、幅１ｃｍ、厚
さ０．５ｍｍのサンプルを作成した。水９ｍｌ、界面活
性剤０．８ｍｌ、チロシナーゼ活性阻害剤（５−メチル
−２（３Ｈ）−フラノン）の５％エタノール溶液０．２
ｍｌを試験管内に加え攪拌し、試料溶液とした。比較対
照として、その試料溶液の代わりに、エタノールを加え
たもの、通常褐変を防止するといわれる食塩水等も用意
した（表２参照）。リンゴ片を、表２の各試料溶液中に
浸し、室温にて放置し、３時間後、１日後の色の変化を
目視観察した。評価基準はつぎのとおりである。 ＋＋：褐色化を認めない ＋：うすく色づく ０：やや褐色化 −：褐色化 結果を表２に示す。Example 2 Browning Prevention Effect An apple fruit was cut to prepare a sample having a length of 5.0 cm, a width of 1 cm and a thickness of 0.5 mm. 9 ml of water, 0.8 ml of surfactant, 0.2% of a 5% ethanol solution of tyrosinase activity inhibitor (5-methyl-2 (3H) -furanone)
ml was added to the test tube and stirred to obtain a sample solution. As a comparative control, instead of the sample solution, a solution to which ethanol was added, a saline solution which is generally said to prevent browning, and the like were also prepared (see Table 2). Apple pieces were immersed in each of the sample solutions shown in Table 2, left at room temperature, and visually observed for color change three hours later and one day later. The evaluation criteria are as follows. ++: no browning is observed +: slightly colored 0: slightly browning-: browning The results are shown in Table 2.
【００２５】[0025]
【表２】 表２に示したとおり、本発明のチロシナーゼ活性阻害剤
５−メチル−２（３Ｈ）−フラノンは、リンゴの褐色化
を有意に抑制した。[Table 2] As shown in Table 2, the tyrosinase activity inhibitor 5-methyl-2 (3H) -furanone of the present invention significantly suppressed apple browning.
【００２６】[0026]
【発明の効果】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、チロシナーゼ活性阻害として有用であり、それ自身
が好ましい香気を持ち、食品中や化粧品中に安全に用る
ことができる。Industrial Applicability The compound represented by the general formula (1) of the present invention is useful for inhibiting tyrosinase activity, has a favorable fragrance per se, and can be safely used in foods and cosmetics.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ａ６１Ｋ 31/365 Ａ６１Ｋ 31/365 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ０７Ｄ 307/58 Ｃ０７Ｄ 307/58 (72)発明者 伊藤 信彦 千葉県野田市船形1573−４ 曽田香料株式 会社野田支社内 (72)発明者 中西 秀夫 千葉県野田市船形1573−４ 曽田香料株式 会社野田支社内 Ｆターム(参考） 4B021 MC07 MK25 4C037 JA02 4C083 AC841 AC842 EE16 4C086 BA17 MA01 NA14 ZC20 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme court ゛ (Reference) // A61K 31/365 A61K 31/365 A61P 17/00 A61P 17/00 43/00 111 43/00 111 C07D 307/58 C07D 307/58 (72) Inventor Nobuhiko Ito 1573-4 Funagata, Noda-shi, Chiba Pref.Soda Noh Office (72) Inventor Hideo Nakanishi 1573-4, Funagata, Noda-shi, Chiba Pref. F term (reference) 4B021 MC07 MK25 4C037 JA02 4C083 AC841 AC842 EE16 4C086 BA17 MA01 NA14 ZC20
Claims (4)
れる化合物を有効成分として含有するチロシナーゼ活性
阻害剤。1. A compound of the general formula (1) (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms) A tyrosinase activity inhibitor comprising, as an active ingredient, a compound represented by the formula:
メチル−２（３Ｈ）−フラノンであることを特徴とする
チロシナーゼ活性阻害剤。2. A compound represented by the general formula (1):
A tyrosinase activity inhibitor, which is methyl-2 (3H) -furanone.
活性阻害剤を含有する食品。3. A food containing the tyrosinase activity inhibitor according to claim 1 or 2.
活性阻害剤を含有する化粧品。4. A cosmetic comprising the tyrosinase activity inhibitor according to claim 1 or 2.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009091261A (en) * | 2007-10-04 | 2009-04-30 | Soda Aromatic Co Ltd | Platelet aggregation inhibitor |
| JP2009091262A (en) * | 2007-10-04 | 2009-04-30 | Soda Aromatic Co Ltd | Calcium antagonist |
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-
2000
- 2000-02-29 JP JP2000053132A patent/JP2001240528A/en active Pending
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