JP2001213870A - 電荷制御剤用化合物及びトナー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 静電写真トナー用の新規電荷制御剤を提供す
ること。 【解決手段】 下記構造式を有する電荷制御剤として有
用な２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−
イリデン １，１−ジオキシド）アセトアミド系化合
物、及び当該化合物に高分子バインダーを組み合わせた
静電写真用トナー。 【化１】 （式中、ｎは１又は２であり、Ｒ及びＲ¹は明細書に定
義したとおり。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電荷制御剤を含有
する静電写真用現像剤およびトナーに関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真では、画像帯電パターンが支持
体上に形成され、その帯電パターンに引きつけられるマ
ーキング粒子を含有する電子写真用現像剤で処理するこ
とにより現像される。これらの粒子は、トナー粒子また
は全体的にトナーと呼ばれる。帯電パターンの現像に
は、二種類の主な現像剤として乾式現像剤と湿式現像剤
が用いられている。静電写真では、静電潜像とも呼ばれ
る画像帯電パターンが、種々の方法のいずれかにより静
電写真要素の絶縁表面に形成される。例えば、静電潜像
は、光導電層および導電性基板を包含する電子写真要素
の表面に予め形成された均一強度の静電界の一部の強度
の像様光誘導性散逸により、電子写真的に形成され得
る。あるいは、静電潜像は、誘電体の表面における静電
界パターンの直接電気的形成により形成され得る。

【０００３】周知の静電写真現像剤の一種は、トナー粒
子とキャリヤ粒子の乾燥混合物を包含する。この種の現
像剤は、カスケード式および磁気ブラシ式静電写真現像
工程に用いられる。トナー粒子およびキャリヤ粒子は、
現像剤を生成するための混合中に、トナー粒子が一方の
極性の電荷を獲得し、そしてキャリヤが反対極性の電荷
を獲得するように、摩擦帯電的に異なる。電荷が逆なの
で、トナー粒子がキャリヤ粒子にくっつく。現像中、潜
像の静電力が、場合によっては付加的な印加電界との組
合せで、トナー粒子を引きつける。トナー粒子は、キャ
リヤ粒子から引き離されて、像との関連をもって潜像保
有表面に静電気的に結合されるようになる。次に、その
結果生じたトナー像は、トナー像および表面の性質によ
って、熱またはその他既知の方法の適用により定着され
るか、または別の表面に転写された後に定着され得る。
トナー粒子は、しばしば、電荷制御剤を含むが、これ
は、紙または他の媒体へのトナーの付着性を低下させず
にトナー粒子に均一な正味電荷を提供することが望まれ
る。現像剤中のトナー粒子に正の電荷を付与する物質で
ある正帯電型電荷制御剤は多くの種類が用いられてお
り、公開特許文献にも記載されている。対照的に、現像
剤中のトナー粒子に負の電荷を付与する物質である負帯
電型電荷制御剤は、知られているものが比較的少ない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従来の負帯電型電荷制
御剤には種々の欠点がある。多くの電荷制御剤が暗色で
あって、着色トナー、例えばシアン、マゼンタ、イエロ
ー、赤、青および緑と一緒に使用することが容易でな
い。あるものは毒性が高く、または高毒性副産物を生成
する。湿度のような環境条件に感受性の高いものもあ
る。用途によってはスローオフ性(throw-off)が高い、
或いは摩擦帯電特性が悪いものもある。電荷制御剤の使
用は、特定の状況に対処するために欠点と所望の特性と
のバランスをとる必要がある。従来技術として、静電写
真用トナー及び現像剤のための負帯電型電荷制御剤とし
て１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン
１，１−ジオキシドを使用することが知られている。こ
の種の化合物の一般構造式は以下のように表される。

【０００５】

【化３】

【０００６】このような化合物は、米国特許第５，７４
４，２７７号、同第５，７１９，００１号、同第５，９
７６，７５３号、同第５，８２１，０２５号、同第５，
７６６，８１５号、同第５，７１４，２９５号、同第
５，７１６，７４９号、同第５，７５０，７１５号、同
第５，７１９，０００号、同第５，７２３，２４９号、
同第５，８２１，０２４号、同第５，９２２，４９９号
及び同第５，７３９，２３５号明細書に記載されてい
る。これらの開示物のうち、特に米国特許第５，９２
２，４９９号は着目すべきである。下記一般構造式を有
する組成物が開示されている。

【０００７】

【化４】

【０００８】化合物２−（１，２−ベンズイソチアゾル
−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセト
アミド（Ｉ）が従来報告されている(Melchiorre, Carl
o, etal., Ann. Chim. (Rome)(1971), 61(6), 399-41
4)。しかしながら、使用されている合成方法は、Melchi
orreが報告したアミドの形成にはニトリルの加水分解が
必要なため、本発明のＮ−置換アミドの合成には有用で
はない。この加水分解工程は、下記の反応序列に従い、
無置換アミドをもたらすことしかできない。

【０００９】

【化５】

【００１０】静電写真用トナー及び現像剤に有用な負帯
電型電荷制御剤であって、帯電特性その他の関連特性が
有利であるものが得られれば、非常に望ましい。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記構造式を
有する２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）
−イリデン １，１−ジオキシド）アセトアミド系電荷
制御剤と高分子バインダーとを含んでなる静電写真用ト
ナーを提供する。

【００１２】

【化６】

【００１３】上式中、ｎは１又は２であり、Ｒ及びＲ¹
は各々独立に、水素；線状、分岐状もしくは環状の置換
もしくは無置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；置換もしくは無
置換Ｃ６〜Ｃ１０アリール；置換もしくは無置換Ｃ７〜
Ｃ１１アラルキル；又は置換もしくは無置換Ｃ５〜Ｃ１
０複素環式環を表すか、又はＲとＲ¹はＮと共に環構造
を形成するか、又はＲ¹は二価の結合基であるが、但し
ｎが２である場合にはＲ¹は二価の基である。当該電荷
制御剤は静電写真用トナー及び現像剤において有用であ
る。本発明の有利な効果は、帯電特性の良好な負帯電型
トナーが得られることである。

【００１４】

【発明の実施の形態】「粒子サイズ」という用語、ある
いは「粒子」という用語に関連した「サイズ」または
「サイズ化」という用語は、本明細書中で用いる場合、
Coulter Multisizer（Coulter, Inc., Hialeah, Flolid
a）のような従来の直径測定装置により測定した場合の
中央値容積重みつき直径(median volume weighted diam
eter)を意味する。中央値容積重みつき直径は、試料に
関する中央値を表す等価質量球状粒子であり、即ち試料
の質量の半分が中央値容積重みつき直径より小さい粒子
から成り、試料の質量の半分が大きい粒子から成る。
「電荷制御」という用語は、本明細書中で用いる場合、
結果的に生じるトナーの摩擦帯電特性を変更するための
トナー添加剤の性質を指す。「ガラス転移温度」または
「Ｔｇ」という用語は、本明細書中で用いる場合、ガラ
ス状態からゴム状態にポリマーが変化する温度を意味す
る。この温度（Ｔｇ）は、"Techniques and Methods of
Polymer Evaluation," Vol. 1, Marcel Dekker, Inc.,
New York, 1966に開示されているように示差熱分析に
より測定され得る。本発明は、下記構造式を有する２−
（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン
１，１−ジオキシド）アセトアミド系電荷制御剤と高
分子バインダーとを含んでなる静電写真用トナーを提供
する。

【００１５】

【化７】

【００１６】上式中、ｎは１又は２であり、Ｒ及びＲ¹
は各々独立に、水素；線状、分岐状もしくは環状の置換
もしくは無置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、例えば、２−ク
ロロエチル、メチル、ｔ−ブチル、オクタデシル及びシ
クロヘキシル；置換もしくは無置換Ｃ６〜Ｃ１０アリー
ル、例えば、フェニル、１−ナフチル、４−クロロフェ
ニル、３−ニトロフェニル、３−ヒドロキシフェニル、
４−ニトロフェニル、３−メトキシフェニル、４−メチ
ルフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２，
３，５，６−テトラフルオロフェニル、２，３，４，
５，６−ペンタフルオロフェニル及び４−ニトロ−１−
ナフチル；置換もしくは無置換Ｃ７〜Ｃ１１アラルキ
ル、例えば、ベンジル；又はＣ５〜Ｃ１０複素環式環、
例えば、２−ベンゾチアゾリル、２−フリル及び２−チ
アゾリルを表すか、又はＲとＲ¹はＮと共に環構造、例
えば、エチレンイミン、アゼチジン、ピロリジン、ピペ
リジンもしくはヘキサメチレンイミンを形成するか、又
はＲ¹は二価の結合基、例えば、アルキレン、アルキリ
デン、アリーレン、オキシジアリーレン、アリーレンジ
アルキレン、アルキレンジアリーレンもしくはアルキリ
デンジアリーレンである。これらの結合基の例として、
１，４−フェニレン、４，４’−メチレンジフェニレ
ン、４，４’−オキシジフェニレン、１，６−ヘキサメ
チレン、４，４’−イソプロピリデン及びα，α’−ｐ
−キシリレンが含まれる。２−（１，２−ベンズイソチ
アゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）
アセトアミド部分を二つ含有する化合物はこの種の置換
の結果物である。好ましい種類の化合物は下記構造式を
有する電荷制御剤である。

【００１７】

【化８】

【００１８】上式中、Ｒは水素であり、そしてＲ¹は置
換もしくは無置換のＣ６〜Ｃ１０アリールもしくはアラ
ルキル、又は複素環式環系を表す。より好ましい種類の
化合物は下記構造式を有する電荷制御剤である。

【００１９】

【化９】

【００２０】上式中、Ｒは水素であり、そしてＲ¹は置
換又は無置換のフェニル、ベンゾチアゾル−２−イル、
又はナフチル、最も好ましくは４−クロロフェニル、４
−メトキシフェニル、３−メチルフェニル、３−クロロ
フェニル、２−ニトロフェニル、３，５−ジクロロフェ
ニル、３−ニトロ−４−メチルフェニル、等を表す。

【００２１】本発明による化合物の具体例を以下に挙げ
るが、これらに限定はされない： Ｎ−フェニル−２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３
（２Ｈ）−イリデン１，１−ジオキシド）アセトアミ
ド；Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（１，２−
ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−
ジオキシド）アセトアミド；Ｎ−（４−ニトロフェニ
ル）−２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）
−イリデン １，１−ジオキシド）アセトアミド；Ｎ−
（４−クロロフェニル）−２−（１，２−ベンズイソチ
アゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）
アセトアミド；Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−
（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン
１，１−ジオキシド）アセトアミド；Ｎ−（３−ニト
ロフェニル）−２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３
（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセトアミ
ド；Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（１，２−ベン
ズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオ
キシド）アセトアミド；Ｎ−（３−クロロフェニル）−
２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリ
デン １，１−ジオキシド）アセトアミド；Ｎ−（２−
ニトロフェニル）−２−（１，２−ベンズイソチアゾル
−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセト
アミド；Ｎ−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）−２
−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデ
ン １，１−ジオキシド）アセトアミド；Ｎ−（３，５
−ジクロロフェニル）−２−（１，２−ベンズイソチア
ゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）ア
セトアミド；Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（１，
２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，
１−ジオキシド）アセトアミド；Ｎ−（４−ブトキシフ
ェニル）−２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２
Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセトアミド；
Ｎ−（ベンゾチアゾル−２−イル）−２−（１，２−ベ
ンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジ
オキシド）アセトアミド；Ｎ，Ｎ’−（４，４’−メチ
レンジフェニレン）ビス［２−（１，２−ベンズイソチ
アゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）
アセトアミド］；Ｎ，Ｎ’−（４，４’−オキシジフェ
ニレン）ビス［２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３
（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセトアミ
ド］；Ｎ−（１−ナフチル）−２−（１，２−ベンズイ
ソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシ
ド）アセトアミド、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２
−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデ
ン １，１−ジオキシド）アセトアミド、Ｎ−（３，
４，５−トリクロロフェニル）−２−（１，２−ベンズ
イソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキ
シド）アセトアミド、Ｎ−（２，３，５，６−テトラフ
ルオロフェニル）−２−（１，２−ベンズイソチアゾル
−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセト
アミド、Ｎ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフ
ェニル）−２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２
Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセトアミド、
Ｎ−（４−ニトロ−１−ナフチル）−２−（１，２−ベ
ンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジ
オキシド）アセトアミド、Ｎ−メチル−２−（１，２−
ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−
ジオキシド）アセトアミド、Ｎ−（ｔ−ブチル）−２−
（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン
１，１−ジオキシド）アセトアミド、Ｎ−（２−クロ
ロエチル）−２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３
（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセトアミ
ド、Ｎ−（オクタデシル）−２−（１，２−ベンズイソ
チアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシ
ド）アセトアミド、Ｎ−ベンジル−２−（１，２−ベン
ズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオ
キシド）アセトアミド、Ｎ−シクロヘキシル−２−
（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン
１，１−ジオキシド）アセトアミド、Ｎ−［（１，２
−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１
−ジオキシド）アセチル］エチレンイミン、Ｎ−
［（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデ
ン１，１−ジオキシド）アセチル］アゼチジン、Ｎ−
［（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデ
ン １，１−ジオキシド）アセチル］ピロリジン、Ｎ−
［（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデ
ン １，１−ジオキシド）アセチル］ピペリジン及びＮ
−［（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリ
デン １，１−ジオキシド）アセチル］ヘキサメチレン
イミン。

【００２２】特に好ましい化合物は以下のとおりであ
る： Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（１，２−ベンズイ
ソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシ
ド）アセトアミド；Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２
−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデ
ン １，１−ジオキシド）アセトアミド；Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−２−（１，２−ベンズイソチアゾル−
３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセトア
ミド；Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（１，２−ベ
ンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジ
オキシド）アセトアミド；Ｎ−（２−ニトロフェニル）
−２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イ
リデン １，１−ジオキシド）アセトアミド；Ｎ−
（３，５−ジクロロフェニル）−２−（１，２−ベンズ
イソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキ
シド）アセトアミド；及びＮ−（ベンゾチアゾル−２−
イル）−２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２
Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセトアミド。

【００２３】本発明の２−（１，２−ベンズイソチアゾ
ル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセ
トアミドは、米国特許第５，７６６，８１５号、同第
５，７４４，２７７号、同第５，７５０，７１５号、同
第５，８２１，０２５号及び同第５，７１４，２９５号
明細書に記載されている一般手順に従い、アンモニア又
は第一もしくは第二アミンと５−（１，２−ベンズイソ
チアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシ
ド）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオンとを反応させて合成することができる。

【００２４】

【化１０】

【００２５】本発明の化合物は一般に互変異性化し得
る。したがって、構造式には互変異性体も含まれる。

【００２６】

【化１１】

【００２７】簡略化するため、本明細書では交互する互
変異性体は記載しない。しかしながら、構造式には交互
する互変異性体が含まれるものと理解すべきである。互
変異性体の他、本発明の組成物は、３−イリデン二重結
合に関して、幾何異性体として存在する。本発明の化合
物の立体配置は未知であるが、幾何異性体は本発明の範
囲に包含されるものとみなされる。

【００２８】

【化１２】

【００２９】本発明のトナーは、トナーの特性を変更
し、そして改良するのに十分な量で、本発明の電荷制御
剤を含む。電荷制御剤がトナーの帯電特性を、トナーが
適切な絶対的大きさを有する負の値に迅速に帯電し、そ
の後ほぼ同レベルの電荷を保持するように、改良するこ
とが好ましい。トナーに用いられる組成物は負の電荷制
御剤で、したがって本発明のトナーは負の電荷を達成
し、保持する。電荷制御剤がトナー組成物の帯電均一性
を改良する、即ち、それが実質的にすべての個々のトナ
ー粒子が所定のキャリヤに関して同一符号の摩擦電荷を
示すのも好ましい。本発明の電荷制御剤は一般に着色が
薄い。本発明の電荷制御剤は金属を含有せず、そして良
好な熱安定性を有するので有利である。本明細書中に記
載した好ましい物質は、任意の単一特性というよりむし
ろ、特性の組合せに関する評価に基づいている。

【００３０】本発明のトナーを本発明の電荷制御添加剤
と処方する場合に用いられるバインダーは、適切には40
〜120℃、好ましくは50〜100℃のガラス転移温度、なら
びに適切には2000〜150,000、好ましくは10,000〜100,0
00の重量平均分子量を有するポリエステルである。ポリ
エステルは、広範な種々のジオールおよびジカルボン酸
の反応生成物から調製される。適切なジオールの具体例
の一部を以下に挙げる：１，４−シクロヘキサンジオー
ル；１，４−シクロヘキサンジメタノール；１，４−シ
クロヘキサンジエタノール；１，４−ビス（２−ヒドロ
キシエトキシ）シクロヘキサン；１，４−ベンゼンジメ
タノール；１，４−ベンゼンジエタノール；ノルボルニ
レングリコール；デカヒドロ−２，６−ナフタレンジメ
タノール；ビスフェノールＡ；エチレングリコール；ジ
エチレングリコール；トリエチレングリコール；１，２
−プロパンジオール；１，３−プロパンジオール；１，
４−ブタンジオール；２，３−ブタンジオール；１，５
−ペンタンジオール；ネオペンチルグリコール；１，６
−ヘキサンジオール；１，７−ヘプタンジオール；１，
８−オクタンジオール；１，９−ノナンジオール；１，
１０−デカンジオール；１，１２−ドデカンジオール；
２，２，４−トリメチル−１，６−ヘキサンジオール；
４−オキサ−２，６−ヘプタンジオールおよびエーテル
化ジフェノール。

【００３１】適切なジカルボン酸としては、以下のもの
が挙げられる：コハク酸；セバシン酸；２−メチルアジ
ピン酸；ジグリコール酸；チオジグリコール酸；フマル
酸；アジピン酸；グルタル酸；シクロヘキサン−１，３
−ジカルボン酸；シクロヘキサン−１，４−ジカルボン
酸；シクロペンタン−１，３−ジカルボン酸；２，５−
ノルボルナンジカルボン酸；フタル酸；イソフタル酸；
テレフタル酸；５−ブチルイソフタル酸；２，６−ナフ
タレンジカルボン酸；１，４−ナフタレンジカルボン
酸；１，５−ナフタレンジカルボン酸；４，４‘−スル
ホニルジ安息香酸；４，４’−オキシジ安息香酸；ビナ
フチルジカルボン酸；および前記の酸の低級アルキルエ
ステル。

【００３２】ポリエステル鎖を分岐させるため、３個以
上のカルボキシル基および３個以上のヒドロキシル基を
有する多官能価化合物を使用することが望ましい。トリ
オール、テトラオール、トリカルボン酸および官能性等
価物、例えばペンタエリトリトール、１，３，５−トリ
ヒドロキシペンタン、１，５−ジヒドロキシ−３−エチ
ル−３−（２−ヒドロキシエチル）ペンタン、トリメチ
ロールプロパン、無水トリメリット酸、ピロメリット酸
二無水物等が適切な分枝化剤である。目下、好ましいポ
リオールは、グリセロールおよびトリメチロールプロパ
ンである。ポリエステルを生成するための反応体ジオー
ル／ポリオールまたは二酸／多酸モノマーの約１５モル
％まで、好ましくは５モル％までが、２より多い官能価
を有する多酸又は２より多い官能価を有するポリオール
の少なくとも一種を含むことが好ましい。

【００３３】それぞれのモノマー反応体の各々の相対量
を、ポリマーの物理的特性を最適化するために変動させ
ることも可能である。本発明のポリエステルは、既知の
重縮合技法のいずれか、例えば溶液重縮合または触媒溶
融相重縮合により、例えばジメチルテレフタレート、ジ
メチルグルタレート、１，２−プロパンジオールおよび
グリセロールのトランスエステル化により調製されると
便利である。

【００３４】ポリエステルは、例えば米国特許第4,140,
644号および米国特許第4,217,400号に記載されているよ
うな二段階ポリエステル化手法によっても調製され得
る。後者の特許は、それがポリエステル化における分枝
化の制御に向けられるために、特に関連がある。このよ
うな手法では、反応体グリコールおよびジカルボン酸を
多官能価化合物、例えばトリオールまたはトリカルボン
酸、ならびにエステル化触媒と一緒に、不活性大気中
で、190〜280℃の温度で、特に200〜240℃の温度で加熱
する。その後、反応混合物温度を220〜240℃に保持しな
がら、真空を適用して、生成物の分子量を増大させる。

【００３５】反応混合物から定期的に採取した試料の対
数粘度数（I.V.）により、ポリエステル化の程度をモニ
タリングし得る。ポリエステルを調製するために用いら
れる反応条件は、25℃で100 mlの溶液当たり0.25gのポ
リマーの濃度での塩化メチル中で測定されたI.V.が0.10
〜0.80になるように設定すべきである。0.10〜0.60のI.
V.は、ポリエステルが10,000〜100,000、好ましくは55,
000〜65,000の重量平均分子量、分枝構造および約50〜
約100℃の範囲のＴｇ温度を有することを保証するのに
特に望ましい。非晶質ポリエステルは、本発明に用いる
ために特によく適している。所望の対数粘度数に達した
後、ポリエステルを単離し、冷却する。有用な一種類の
ポリエステルは、以下の：以下の：約75〜100モル％の
ジメチルテレフタレートおよび約0〜25モル％のジメチ
ルグルタレートを包含するジカルボン酸由来構成成分、
ならびに以下の：約90〜100モル％の１，２−プロパン
ジオールおよび約0〜10モル％のグリセロールを包含す
るジオール／ポリ−由来構成成分を包含する重合可能モ
ノマーのポリエステル化から得られる残基を包含する。
前記ポリエステルの多くは、米国特許第5,156,937号（A
lexandrovich等）に開示されている。

【００３６】別の有用な種類のポリエステルは、米国特
許第3,681,106号、第3,709,684号および第3,787,526号
に開示されているジカルボン酸とエーテル化ジフェノー
ルのポリオール配合物の非線状反応生成物である。米国
特許第3,787,526号における前記の処方物により特性化
される種類内のエーテル化ビスフェノールの好ましい群
は、ポリオキシプロピレン２，２’−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパンおよびポリオキシエチレンまた
はポリオキシプロピレン、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シ、２，６−ジクロロフェニル）プロパンであって、こ
の場合、ビスフェノール１モル当たりのオキシアルキレ
ン単位数は2.1〜2.5である。米国特許第3,709,684号に
開示されたエーテル化ジフェノールは、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、あるいはビスフ
ェノール１モル当たり２〜４モルのプロピレンまたはエ
チレンオキシドでアルコキシル化された対応する２，
６，２’，６’−テトラクロロまたはテトラフルオロビ
スフェノールから調製されるものである。米国特許第3,
681,106号に開示されたエーテル化ジフェノールは、
式：

【００３７】

【化１３】

【００３８】（式中、ｚは０または１であり、Ｒは炭素
数１〜５のアルキリデン基、硫黄原子、酸素原子、

【００３９】

【化１４】

【００４０】であり、ＸおよびＹは別々に、炭素数１〜
３のアルキル基、水素およびフェニル基から成る群から
選択されるが、但し、少なくともＸおよびＹは隣接炭素
原子上の任意のＸおよびＹ対では水素であり、ｎおよび
ｍは、ｎ＋ｍの平均合計が約２〜約７となるような整数
であり、そしてＡは各々、ハロゲン原子または水素原子
である）を有する。ｎとｍの平均合計とは、任意のポリ
オール配合物中では前式内のエーテル化ジフェノールの
いくつかは７より多い反復エーテル単位を有し得るが、
しかしポリヒドロキシ組成物中ではｎとｍの合計の平均
値が２〜７であることを意味する。好ましい群のエーテ
ル化ジフェノールは、ｎとｍの平均合計が約２〜約３で
あるものである。したがって、ある分子ではｎとｍの合
計が約20という高い値であり得るが、しかしポリオール
組成物中の平均合計は約２〜約３である。これらの好ま
しいエーテル化ジフェノールの例としては、以下のもの
が挙げられる： ポリオキシエチレン（２．７）−４−ヒドロキシフェニ
ル−２−クロロ−４−ヒドロキシフェニルエタン；ポリ
オキシエチレン（２．５）−ビス（２，６−ジブロモ−
４−ヒドロキシフェニル）スルホン；ポリオキシプロピ
レン（３）−２，２−ビス（２，６−ジフルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン；およびポリオキシエチ
レン（１．５）−ポリオキシプロピレン（１．０）−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン。

【００４１】前記のポリエステル樹脂中に用いられる好
ましいポリヒドロキシ組成物は、２モル％までのエーテ
ル化ポリヒドロキシ化合物を含有するポリヒドロキシ組
成物であって、このポリヒドロキシ化合物は３〜12個の
炭素原子および３〜８個のヒドロキシル基を含有する。
これらのポリヒドロキシ化合物の例としては、糖アルコ
ール、糖アルコール無水物、ならびに単糖類および二糖
類が挙げられる。前記のポリヒドロキシ化合物の好まし
い群は、ソルビトール、１，２，３，６−ヘキサンテト
ロール；１，４−ソルビタン；ペンタエリトリトール、
キシリトール、スクロース、１，２，４−ブタントリオ
ール、１，２，５−ペンタントリオール；キシリトー
ル；スクロース、１，２，４−ブタントリオール；なら
びにエリスロおよびトレオ１，２，３−ブタントリオー
ルである。前記のエーテル化ポリヒドロキシ化合物は、
前記のポリヒドロキシ化合物のヒドロキシル基当たり約
10分子までの酸化物、好ましくはヒドロキシル基当たり
少なくとも１分子の酸化物を含有する前記のポリヒドロ
キシ化合物のプロピレンオキシドまたはエチレンオキシ
ド誘導体である。さらに好ましくは、ヒドロキシル基当
たりの酸化物の分子は、１〜1.5である。酸化物混合物
は、容易に用いられ得る。これらの誘導体の例として
は、ポリオキシエチレン（20）ペンタエリトリトール、
ポリオキシプロピレン（６）ソルビトール、ポリオキシ
エチレン（65）スクロース、およびポリオキシプロピレ
ン（25）１，４−ソルビタンが挙げられる。この好まし
いポリヒドロキシ組成物から調製されるポリエステル樹
脂は、より耐摩耗性であり、通常は、本明細書中に開示
した他の架橋ポリエステルより低い液体点を有する。

【００４２】前記のようなジカルボン酸とエーテル化ポ
リヒドロキシ化合物のポリオール配合物の非線状反応生
成物であるポリエステルは、Reichhold Chemical Compa
nyから市販されている。本発明を説明するために、本明
細書中に提供した実施例は、Atlac（商標）382ESとして
Reichholdから、そしてKao（商標）CとしてKao Corp.か
ら販売されたポリ（エーテル化ビスフェノールＡフマレ
ート）を用いる。本発明のトナーの任意のしかし好まし
い構成成分は、着色剤：顔料または色素である。適切な
色素および顔料は、例えば米国特許Re. 31,072号；なら
びに米国特許第4,160,644号、第4,416,965号、第4,414,
152号および第2,229,513号に開示されている。白黒静電
写真コピー機およびプリンターに用いられるトナーのた
めの特に有用な一着色剤は、カーボンブラックである。
着色剤は、一般的に、総トナー粉末質量を基礎にして、
約１〜約30質量％の範囲で、好ましくは約２〜約15質量
％の範囲で用いられる。

【００４３】本発明のトナーは、従来のトナーに用いら
れる種類の他の添加剤、例えば均染剤、界面活性剤、安
定剤等も含有し得る。このような添加剤の総量は、変わ
り得る。本発明は、総トナー粉末組成物質量を基礎にし
て約10質量％以下のこのような添加剤の使用を採択す
る。トナーは、任意に、米国特許第4,517,272号および
第4.758,491号に記載されているような少量の低表面エ
ネルギー物質を混入し得る。任意に、トナーは、米国特
許第5,192,637号に開示された粒状添加剤のような特定
の添加剤をその表面に含有し得る。

【００４４】粒状ポリマー粒子、電荷制御剤、着色剤お
よび添加剤の予備生成機械的配合物は、代替的に、均一
配合組成物を達成するためのポリマーまたはポリマーの
混合物を溶融配合するのに十分な温度で、ロール練りさ
れまたは押し出され得る。その結果生じる物質は、冷却
後に、磨砕され、所望により所望のトナー粉末サイズお
よびサイズ分布を達成するために分級され得る。約50℃
〜約120℃の範囲の「Ｔｇ」を有するポリマーに関して
は、約90℃〜約150℃の範囲の溶融配合温度が、ロール
ミルまたは押出機を用いるのに適している。溶融配合時
間、即ち高温で溶融配合するための曝露期間は、約１〜
約60分間の範囲である。溶融配合および冷却後、組成物
は、磨砕される前に保存され得る。磨砕は、任意の便利
な手法により実行し得る。例えば、米国特許第4,089,47
2号に記載されているような流体エネルギーまたはジェ
ットミルを用いて固体組成物を破砕し、その後磨砕し得
る。分級は、１または２工程を用いて成し遂げ得る。配
合する代わりに、電荷制御剤およびその他の添加剤も溶
解され、または分散される溶媒中に、ポリマーを溶解し
得る。その結果生じた溶液を噴霧乾燥して、粒状トナー
粉末を生成し得る。米国特許第4,833,060号に開示され
たような限定凝集ポリマー懸濁手法は、小サイズ化均一
トナー粒子を生成するために特に有用である。

【００４５】トナー粒子は、一般に用いられる静電写真
法に関しては、約0.1μm〜100μm、望ましくは約0.1μm
〜30μmの平均直径を有する。トナー粒子のサイズは、
本発明の検知から、相対的に重要でないと考えられる。
むしろ、正確なサイズおよびサイズ分布は、意図される
最終用途に左右される。現在知り得る限り、トナー粒子
はすべての既知の静電写真複写方式に用い得る。用いら
れる電荷制御剤の量は、典型的には、バインダーポリマ
ー100部当たり約0.2〜10.0部の範囲である。特に有用な
実施態様では、電荷制御剤は、約1.0〜4.0部／100部の
範囲で存在する。

【００４６】本発明の現像剤は、キャリヤおよび本発明
のトナーを含む。キャリヤは、導電性、非導電性、磁性
または非磁性であり得る。キャリヤは粒状であり、そし
てガラスビーズ；無機塩、例えば塩化アンモニウムまた
は硝酸ナトリウムの結晶；ジルコニウム、ケイ素または
シリカの顆粒；硬質樹脂、例えばポリ（メチルメタクリ
レート）の粒子；および元素金属または合金あるいは酸
化物、例えば鉄、スチール、ニッケル、カーボランダ
ム、コバルト、酸化鉄ならびにこのような物質の混合物
の粒子であり得る。キャリヤの例は、米国特許第3,850,
663号および第3,970,571号に開示されている。磁気ブラ
シ現像法で特に有用なのは、鉄粒子、例えば多孔質鉄、
酸化表面を有する粒子、スチール粒子、ならびにその他
の「硬質」または「軟質」強磁性物質、例えばγ酸化第
二鉄、あるいはバリウム、ストロンチウム、鉛、マグネ
シウム、銅、亜鉛またはアルミニウムのフェライトであ
る。銅−亜鉛フェライト粉末は、後述の実施例でキャリ
ヤとして用いられる。このようなキャリヤは、米国特許
第4,042,518号、第4,478,925号および第4,546,060号に
開示されている。

【００４７】キャリヤ粒子は、被覆されないか、または
皮膜形成樹脂の薄層で被覆されて、用いられるトナーと
の正しい摩擦帯電関係および帯電レベルを確立され得
る。適切な樹脂の例は、米国特許第3,547,822号、第3,6
32,512号、第3,795,618号および第3,898,170号、ならび
にベルギー国特許第797,132号に記載されたポリマーで
ある。高分子シロキサンコーティングは、キャリヤおよ
びトナー粒子の両方の摩擦帯電の程度を調整するため、
未被覆キャリヤコア物質とは異なる摩擦帯電系列におけ
る位置にキャリヤ粒子をシフトさせることにより、前記
の静電力要件を現像剤が満たすのを助け得る。また、高
分子シロキサンコーティングは、現像剤の流動特性を改
良するためにキャリヤ粒子の摩擦特性を低減し；感光体
またはその他の構成成分上でのキャリヤ粒子の破損およ
び摩耗を低減するためにキャリヤ粒子の表面硬度を低減
し；キャリヤ粒子に望ましく恒久的に付着するトナー粒
子またはその他の物質の傾向を低減し；そしてキャリヤ
粒子の電気抵抗を変えることもできる。特定の実施態様
では、本発明の現像剤は、約1〜約20質量％の本発明の
トナー、および約80〜約99質量％のキャリヤ粒子を含有
する。通常は、キャリヤ粒子はトナー粒子より大きい。
従来のキャリヤ粒子は、約5〜約1200μm、一般に20〜20
0μmの粒子サイズを有する。

【００４８】キャリヤは、液体形態でもあり得る。有用
な液体化可能キャリヤは、米国特許第3,520,681号、第
3,975,195号、第4,013,462号、第3,707,368号、第3,69
2,516号および第3,756,812号に開示されている。キャリ
ヤは、電気絶縁液、例えばデカン、パラフィン、Sohio
Odorless Solvent 3440（Standard Oil Company, Ohio
により市販されている灯油留分）、種々のイソパラフィ
ン炭化水素液、例えばIsopar Gの商標でExxon Corporat
ionにより販売されており、145℃〜186℃の範囲の沸点
を有するもの、種々のハロゲン化炭化水素、例えば四塩
化炭素、トリクロロモノフルオロメタンなど、種々のア
ルキル化芳香族炭化水素液、例えばアルキル化ベンゼ
ン、例えばキシレン、およびその他のアルキル化芳香族
炭化水素、例えば米国特許第2,899,335号に記載されて
いるものを包含し得る。市販されているこのような有用
なアルキル化芳香族炭化水素液の一例は、Solvesso（商
標）100（Exxon Corporation）である。本発明のトナー
は、キャリヤおよびトナーを有する現像剤に限定され
ず、単一構成成分現像剤として、キャリヤを含有せずに
用いられ得る。

【００４９】本発明のトナーおよび現像剤は、静電気帯
電パターンまたは潜像を現像するために種々の方法で用
いられ得る。このような現像可能帯電パターンは、多数
の方法により調製され、次に適切な要素により保有され
る。帯電パターンは、例えば感光性光導電性要素または
非感光性誘電性表面要素、例えば絶縁体被覆導電性シー
ト上に保有され得る。適切な現像技法の一つは、静電気
帯電パターンを差し渡して現像剤をカスケードさせるこ
とを包含する。別の技法は、磁気ブラシからトナー粒子
を適用することを含む。この技法は、磁気的に引き付け
可能なキャリヤコアの使用を含む。トナー粒子の像様付
着後、例えばトナーを加熱して、トナーを保有する支持
体に融着させることにより像を定着できる。所望によ
り、未融着像を受像体、例えば白紙のコピー紙に転写し
た後、融着し、永久像を形成してもよい。

【００５０】

【実施例】以下の実施例により、本発明をさらに説明す
る。Perkin-Elmerシリーズ７熱分析システムを用いて、
空気中、10℃／分の加熱速度で25〜500℃の範囲で熱重
量分析（ＴＧＡ）を測定した。電荷制御剤の合成： Ｎ−（４−ニトロフェニル）−２−
（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン
１，１−ジオキシド）アセトアミド（下記表１の化合
物Ｓ１）の合成を説明する。５−（１，２−ベンズイソ
チアゾル−３（２Ｈ）−イリデン１，１−ジオキシド）
−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジ
オン１５．４７ｇ（５０ミリモル）と、４−ニトロアニ
リン６．９１ｇ（５０ミリモル）と、トルエン３００ｍ
Ｌとの混合物を１．２５時間加熱還流して冷却した。固
形分を集め、トルエンで洗浄後、リグロインで洗浄し、
そして乾燥させた。生成物の収量は１６．１６ｇ（理論
量の９３．６％）であった。ｍｐ＝２９４℃この化合物
及び類似合成した化合物の分析データを下記表１〜３に
示す。

【００５１】表１

【化１５】

【表１】

【００５２】表２

【化１６】

【表２】

【００５３】表３

【化１７】

【表３】

【００５４】トナーの調製：ポリエステルバインダー
（Finetone 382ES, Reichhold Chemical又はKao C, Kao
Corp.）を、４インチ(10.2 cm)の２本ロール溶融配合
機で加熱し、溶融した。ロールの一方を加熱して、120
℃の温度に制御し、他方のロールを冷水で冷却した。次
に既知質量の電荷制御剤（ＣＣＡ）を溶融体中に配合し
た。実施例バッチ処方物は、25 gのポリエステルおよび
0.5 gのＣＣＡであり、２部のＣＣＡ／100部のポリマー
で生成物を生じた。溶融体を15分間配合し、ロール機か
ら剥ぎ取って、冷却した。2 mmスクリーンを用いて、Th
omas-Wiley実験室用機械的ロール機で溶融体を粗く粉砕
した。その結果生じた物質を、70 psi(4.8×10⁵ Pa)の
圧力で、1 g/時間の供給速度でTrost（商標） TXエアジ
ェットロール機で微粉砕した。粉砕トナーは、約8.5μm
の平均容積平均粒子サイズを有する。前記の操作後、電
荷制御剤とポリエステルだけを含有する透明トナーを、
各ＣＣＡに関して作製した。同一配合および粉砕手法を
用いて、荷電剤を含有しない対照トナーも調製した。そ
の後、これらのトナーをベースにした現像剤を調製し、
トナー帯電特性に及ぼすＣＣＡの作用を測定した。

【００５５】現像剤の調製：トナーとキャリヤ粒子の混
合物を包含する現像剤を、評価した各電荷制御剤につい
て調製した。キャリヤ粒子は、ポリシロキサン樹脂被覆
ストロンチウムフェライトとした。この種のキャリヤ
は、米国特許第4,478,925号に記載されている。この種
のキャリヤを用いる現像剤を8％トナー濃度で処方、す
なわち、0.32 gのトナーを3.68 gのキャリヤに添加して
現像剤を作った。現像剤の試験： 0.32 gのトナーおよび3.68 gのキャリヤ
を２つの別々の４ドラムＰＥプラスチックバイアル（バ
イアル＃１およびバイアル＃２）中に計量して、8％ト
ナー濃度の２つの現像剤4 gを調製した。現像剤をヘラ
で一緒に混合した。両方の蓋付バイアルをWrist-Shaker
中に入れた。現像剤を約２ ヘルツで、約11 cmの全振幅
で２分間、激しく振盪して現像剤を摩擦帯電させた。

【００５６】バイアル＃１の現像剤0.1 gのQ/m測定を、
下記の荷電測定装置を用いて実行した。測定条件は：現
像剤0.1 g、30秒、2000 V、負の極性とした。次いで、
バイアル＃１中の現像剤をボトルブラシ装置上で10分
間、使用した。ボトルブラシは、毎分2000回転の回転磁
気コアを有する円筒ロールで構成される。磁気コアは、
交互南北方式でその周囲に配列された12個の磁気ポール
を有する。これは、静電写真現像工程における現像剤の
非補充エージングに非常に近似する。この追加の10分間
の動作後、測定装置でトナー電荷を測定した。この現像
剤で「混和−ダスト」測定を実施して、混和ダストの量
を概算した。次にバイアル＃２を、ボトルブラシ装置に
60分間入れた。さらに60分間動作後、トナー電荷を測定
装置で測定した。その後、バイアル＃２の現像剤からす
べてのトナーを剥ぎ取り、バイアル＃３中で8％ＴＣで
新鮮なトナーを用いて再構築した。現像剤をヘラで一緒
に混合し、蓋付バイアルをWrist-Shaker中に入れて、約
２ ヘルツで、約11 cmの全振幅で２分間激しく振盪して
現像剤を摩擦帯電させた。バイアル＃３の現像剤0.1 g
に関する２分間再構築Q/m測定を、測定装置を用いて実
行した。測定条件は：現像剤0.1 g、30秒、2000 V、負
の極性とした。次に、バイアル＃３中の現像剤をボトル
ブラシ装置上で10分間、使用した。この付加的な10分間
の動作後、測定装置で10分間再構築トナー電荷を測定し
た。この現像剤で10分間再構築「混和−ダスト」測定を
実施して、混和ダストの量を概算した。

【００５７】電荷測定法：現像剤混合物を激しく動作さ
せて摩擦帯電電荷を生じさせ、現像剤混合物をサンプリ
ングした後、電荷測定装置でトナー電荷を測定すること
により、トナー電荷を測定した。米国特許第5,405,727
号は、この種の現像剤のトナー電荷／質量比を測定する
ための分析的検定方法を記載する。この方法を用いて、
ポリシロキサンで被覆されたストロンチウムフェライト
キャリヤ粒子で作られた現像剤の質量に対する電荷を測
定した。トナーの電荷／質量（Q/m）を、電荷測定装置
でマイクロクーロン／トナー１ｇ（μC/gm）で測定し
た。Q/mを測定するために、荷電現像剤の試料100 mgを
測定装置に入れて、転写したトナーの質量に対する電荷
を測定した。これは、一対の円形平行プレート間に置か
れ、プレート間で60Hzの磁界および約2000 volt／cmの
電界を同時に30秒間施される試料皿中に荷電現像剤の10
0 mg試料を入れることを含む。したがって、トナーはキ
ャリヤから分離され、トナー電荷と反対の極性を有する
上プレート上に引き付けられ、収集される。プレートに
接続された静電電位計により、全トナー電荷を測定し、
その値をプレート上のトナーの質量で割って、トナーの
質量当たりの電荷（Q/m）を出す。

【００５８】トナー粒子を帯電させるためにプリンター
現像剤供給所で生じる混合をシミュレートする装置上で
現像剤を混合した。次に、混合の2、10および60分後
に、トナーの摩擦帯電電荷を測定する。混和された新鮮
なトナー1 g当たりダストオフ(dust-off)したトナーのm
g数として、10分レベルでダストの量を測定する。続い
て、現像剤からすべてのトナーを剥ぎ取り新しいトナー
で再構築した。次いで、トナーの摩擦帯電を混合の２分
後と１０分後で測定した。再度、ダスト量を、混合した
新規トナー１ｇ当たりダストオフしたトナーのmg数とし
て、１０分レベルで測定した。プリンターでは、補充ト
ナーを現像剤供給所に付加して、コピーをプリントする
工程で除去されるトナーを取り替える。このトナーは未
荷電であり、現像剤と混合することにより摩擦帯電電荷
を獲得する。この混合工程中、非荷電または低荷電粒子
は空中に浮かぶようになり、プリント上のバックグラウ
ンドまたはプリンター内のダスト汚染を生じる。

【００５９】「混和」トナーダスト測定：「混和」ダス
ト検定を用いて、低電荷トナーダストを形成する現像剤
の性質を測定した。この手法は、米国特許第5,405,727
号に記載されている。残りの現像剤に対して50％の新鮮
なトナー（0.16 g）を混和し、軽く混合して、約16％の
最終トナー濃度を提供し、その後30秒間リスト作動シェ
ーカーで実行した。この現像剤を次に、静電現像用の磁
気ブラシと同様の、回転磁気コアを含有するロールに配
置した。計量紙を金属スリーブの内側に置いて、スリー
ブをブラシ上に載せ、末端片を取り付けた。電気的接続
を点検して、コアが粉砕されるのを保証した。静電気電
位計をゼロに合わせて、スローオフ装置を2000rpmで1分
間作動させた。ダストの電位計電荷および計量紙上に収
集されたダストの量を測定し、混和ダスト値（ダストの
mg数）として測定する。これはスローオフ（ＴＯ）とし
ても参照される。下記の表では、ＢＢはボトルブラシの
使用を示し、ＷＳは手振り振盪器の使用を指す。

【００６０】帯電特性の評価：有効な電荷制御剤は、電
荷制御剤を含有しない対照トナーに対してトナーの絶対
荷電レベルを増大するものである。荷電レベルは、一般
に、電荷制御剤の濃度の増大により増大し得る。迅速に
帯電し、その電荷を長動作時間保持するトナーが望まし
い。初期Ｑ／ｍはトナーが迅速に帯電するかどうかを示
す。60および120分での測定は、その物質がその寿命の
間一定電荷を保持しているか否かを示す。この動作時間
は、現像剤が電子写真プリンターにおいて経験する混合
を表す。

【００６１】全期間、Q/mの低減をほとんどまたは全く
示さない動作トナーは、大きい低減を示す処方物より好
ましい。一定電荷レベルを有するトナーは、一定電荷／
質量レベルを有さない処方物と比較した場合、一貫した
印刷濃度を保持する。電子写真用現像剤の摩擦帯電電荷
は寿命と共に変わる。帯電レベルのこの不安定性は、像
濃度印刷のため一貫したプリントを保持するための電子
写真プリンターにおける能動処理制御システムを要する
因子の１つである。経時的に安定な低い電荷／質量（Q/
m）を示す現像剤を有することが望ましい。静電転写能
と高濃度とに調和するＱ／ｍが望まれる。場合によって
は、Q/mが低いほど、改良された転写およびより高い像
濃度という利点を提供する。しかしながら、低いQ/mは
しばしば、スローオフ（ダスト）量の重度の不利益で成
し遂げられ、これは、汚れた現像剤を生じるので望まし
くない。低Q/m（−10〜−40μC/g）と組合された低スロ
ーオフ値（＜10 mgダスト）は、より高いダストという
不利益を被ることなく低電荷を獲得するため、望まし
い。

【００６２】表４に、２−（１，２−ベンズイソチアゾ
ル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオキシド）アセ
トアミド系の一連の電荷制御剤について、再構築した現
像剤（ボトルブラシ上で１時間エージングさせた後）の
１０分Q/mおよび１０分混和スローオフを示す。概し
て、Q/m値が高いとダストは少なくなり、反対に、Q/mが
低いとダスト値は高くなる。しかしながら、いくつかの
例で、顕著に低い混和ダスト値と共に低いQ/m値が得ら
れた。表中、ＨＢはHeliogen Blueを表す。表４は、２
−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデ
ン １，１−ジオキシド）アセトアミドが、透明トナ
ー、黒色トナー及びカラートナーにとって有効な電荷制
御剤であることを確証するものである。

【００６３】表４

【化１８】

【表４】

【００６４】表５

【化１９】

【表５】

【表６】

【００６５】表６

【化２０】

【表７】

【００６６】表７

【化２１】

【表８】

【００６７】ある好ましい実施態様を特に参照しながら
本発明を詳細に説明してきたが、変更および修正は本発
明の精神および範囲内で実行され得ると理解されるべき
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 グレッチェン エス．マクグラス アメリカ合衆国，ニューヨーク 14620, ロチェスター，エルムウッド テラス 101 (72)発明者 サティアナラヤン エー．スリニバサン アメリカ合衆国，ニューヨーク 14620, ロチェスター，サブラン コート 102

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記構造式を有する電荷制御剤として有
   用な２−（１，２−ベンズイソチアゾル−３（２Ｈ）−
   イリデン １，１−ジオキシド）アセトアミド系化合
   物。 【化１】 （式中、ｎは１又は２であり、Ｒ及びＲ¹は各々独立
   に、水素；線状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無
   置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；置換もしくは無置換Ｃ６〜
   Ｃ１０アリール；置換もしくは無置換Ｃ７〜Ｃ１１アラ
   ルキル；又は置換もしくは無置換Ｃ５〜Ｃ１０複素環式
   環を表すが、但し、ＲとＲ¹が同時に水素であることは
   なく、またＲとＲ¹がＮと共に環構造を形成することは
   でき、そしてｎが２である場合にはＲ¹は二価の基であ
   る。）
2. 【請求項２】 下記構造式を有する２−（１，２−ベン
   ズイソチアゾル−３（２Ｈ）−イリデン １，１−ジオ
   キシド）−２−アセトアミド系電荷制御剤と高分子バイ
   ンダーとを含んでなるトナー組成物。 【化２】 （式中、ｎは１又は２であり、Ｒ及びＲ¹は各々独立
   に、水素；線状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無
   置換Ｃ１〜Ｃ１８アルキル；置換もしくは無置換Ｃ６〜
   Ｃ１０アリール；置換もしくは無置換Ｃ７〜Ｃ１１アラ
   ルキル；又は置換もしくは無置換Ｃ５〜Ｃ１０複素環式
   環を表すが、但し、ＲとＲ¹が同時に水素であることは
   なく、またＲとＲ¹がＮと共に環構造を形成することは
   でき、そしてｎが２である場合にはＲ¹は二価の基であ
   る。）