JP2001123059A - Room-temperature-curing composition - Google Patents
Room-temperature-curing compositionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は室温硬化性組成物に
関する。The present invention relates to a room temperature curable composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、大気中の湿気と反応してゴム
状に硬化する重合体として、末端に加水分解性のシリル
基を有するオキシプロピレン重合体が挙げられる。この
ようなオキシプロピレン重合体は、例えば特公昭６１−
１８５８２号公報に記載されているように、ポリオキシ
プロピレングリコールを鎖延長して分子量６，３００〜
１５，０００とし、末端にエーテル型アリルオレフィン
基を導入した後、VIII族遷移金属の存在下で、下記一般
式で表されるヒドロキシシリコーン化合物と反応させる
ことによって得られる。2. Description of the Related Art Heretofore, an oxypropylene polymer having a hydrolyzable silyl group at a terminal is known as a polymer which cures into a rubbery state by reacting with moisture in the atmosphere. Such oxypropylene polymers are described in, for example,
As described in Japanese Patent No. 18582, polyoxypropylene glycol is chain-extended to have a molecular weight of 6,300 to
It is obtained by introducing an ether type allyl olefin group into the terminal, and then reacting with a hydroxysilicone compound represented by the following general formula in the presence of a Group VIII transition metal.
【０００３】[0003]
【化１】 Embedded image
【０００４】式中、Ｒ1 は１価の炭化水素基又はそのハ
ロゲン化物から選択される基を示し、ａは０、１又は２
の整数であり、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アシ
ルオキシ基もしくはケトキシメート基から選択される基
又は原子を示す。In the formula, R 1 represents a monovalent hydrocarbon group or a group selected from halides thereof, and a represents 0, 1 or 2
And X represents a group or an atom selected from a halogen atom, an alkoxy group, an acyloxy group or a ketoximate group.
【０００５】しかしながら、このような加水分解性ケイ
素基を含有するオキシプロピレン重合体は、主に外装用
シーリング材や接着剤として屋外に曝露して使用される
と、施工後数年で表面にクラックやチョーキング等が生
じることがあるため、長期間の耐候性が要求されてい
る。However, such an oxypropylene polymer containing a hydrolyzable silicon group, when used mainly as an exterior sealant or an adhesive when exposed to the outdoors, cracks on the surface several years after construction. Since long-term weathering and chalking may occur, long-term weather resistance is required.
【０００６】これに対して、例えば特開平５−２８７１
８６号公報には、耐候性を向上させるために、加水分解
性ケイ素基を含有するオキシプロピレン重合体にベンゾ
トリアゾール系紫外線吸収剤を配合した硬化性組成物が
開示されている。しかしながら、有機系の紫外線吸収剤
単独では、水や有機溶剤により容易に溶出したり、熱等
の要因で揮散したり、あるいは空気酸化に対する安定性
が不十分であるなど、長期間にわたって耐候性を維持す
ることが困難であった。従って、長期間、外壁目地等の
使用環境の厳しい場所で、例えば直射日光に曝された状
態で使用される用途には、耐久性が不足することがあっ
た。On the other hand, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-2871
No. 86 discloses a curable composition in which a benzotriazole-based ultraviolet absorber is blended with an oxypropylene polymer containing a hydrolyzable silicon group in order to improve weather resistance. However, organic UV absorbers alone can easily elute with water or organic solvents, volatilize due to heat or other factors, or have insufficient weather resistance over a long period of time, such as insufficient stability to air oxidation. It was difficult to maintain. Therefore, durability may be insufficient for applications that are used for a long period of time in a severe use environment such as an outer wall joint, for example, when exposed to direct sunlight.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決するものであり、末端に架橋可能な加水分解性シリ
ル基を有する重合体に配合された有機系紫外線吸収剤の
安定性を向上させることにより、長期間にわたって優れ
た耐候性を発現する室温硬化性組成物を提供することに
ある。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention solves the above-mentioned problems and improves the stability of an organic ultraviolet absorber incorporated in a polymer having a crosslinkable hydrolyzable silyl group at a terminal. Accordingly, it is an object of the present invention to provide a room temperature curable composition which exhibits excellent weather resistance over a long period of time.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明の室温硬化性組成
物は、主鎖が本質的にポリエーテルであり、数平均分子
量４，０００〜３０，０００で末端に架橋可能な加水分
解性シリル基を有する重合体（Ａ）、ベンゾトリアゾー
ル系紫外線吸収剤（Ｂ）及び酸化セリウム系紫外線吸収
剤（Ｃ）からなることを特徴とする。SUMMARY OF THE INVENTION The room temperature curable composition of the present invention has a main chain of essentially polyether, a number average molecular weight of 4,000 to 30,000 and a terminally crosslinkable hydrolyzable silyl. It is characterized by comprising a polymer having a group (A), a benzotriazole-based ultraviolet absorber (B), and a cerium oxide-based ultraviolet absorber (C).
【０００９】本発明で使用される重合体（Ａ）は、主鎖
が本質的にポリエーテルであって、末端に架橋可能な加
水分解性のシリル基を有するものが用いられる。このよ
うな重合体（Ａ）は、例えば、末端にアリル基を有する
ポリオキシアルキレンをVIII族遷移金属の存在下で、一
般式（１）で表される水素化ケイ素化合物と反応させる
ことによって得ることができる。As the polymer (A) used in the present invention, a polymer whose main chain is essentially a polyether and has a crosslinkable hydrolyzable silyl group at a terminal is used. Such a polymer (A) is obtained, for example, by reacting a polyoxyalkylene having an allyl group at a terminal with a silicon hydride compound represented by the general formula (1) in the presence of a Group VIII transition metal. be able to.
【００１０】[0010]
【化２】 Embedded image
【００１１】式中、Ｒ2 は１価の炭化水素基又はそのハ
ロゲン化物から選択される基を示し、ａは０、１又は２
の整数であり、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アシ
ルオキシ基もしくはケトキシメート基から選択される基
又は原子を示す。In the formula, R 2 represents a monovalent hydrocarbon group or a group selected from halides thereof, and a represents 0, 1 or 2
And X represents a group or an atom selected from a halogen atom, an alkoxy group, an acyloxy group or a ketoximate group.
【００１２】上記重合体（Ａ）の主鎖であるポリオキシ
アルキレンとしては、例えば、ポリオキシエチレン、ポ
リオキシプロピレン、ポリオキシブチレン等が挙げられ
る。これらの中で、室温硬化性組成物の硬化物の耐水性
がよく、かつシーリング材としての弾性を付与するとい
う点でポリオキシプロピレンが好ましい。また、架橋可
能な加水分解性シリル基としては、メトキシシリル基、
エトキシシリル基等のアルコキシシリル基が、反応後有
害な副生物を生成しない点で好ましい。The polyoxyalkylene which is the main chain of the polymer (A) includes, for example, polyoxyethylene, polyoxypropylene, polyoxybutylene and the like. Among these, polyoxypropylene is preferred from the viewpoint that the cured product of the room temperature curable composition has good water resistance and imparts elasticity as a sealing material. Further, as a crosslinkable hydrolyzable silyl group, a methoxysilyl group,
Alkoxysilyl groups such as ethoxysilyl groups are preferred because they do not produce harmful by-products after the reaction.
【００１３】上記重合体（Ａ）の数平均分子量として
は、４，０００〜３０，０００に制限される。数平均分
子量が、４，０００未満になると硬化物の伸びが不足
し、３０，０００より大きくなると硬化前の粘度が高く
なり過ぎて、配合工程での作業性が悪くなる。特に、数
平均分子量が１０，０００〜３０，０００で、分子量分
布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．６以下のものが、作業性と硬化
物の伸びのバランスが優れるので好ましい。The number average molecular weight of the polymer (A) is limited to 4,000 to 30,000. When the number average molecular weight is less than 4,000, the elongation of the cured product is insufficient, and when it is more than 30,000, the viscosity before curing becomes too high, and the workability in the compounding process becomes poor. In particular, those having a number-average molecular weight of 10,000 to 30,000 and a molecular weight distribution (Mw / Mn) of 1.6 or less are preferable because of excellent balance between workability and elongation of a cured product.
【００１４】上記重合体（Ａ）の市販品としては、例え
ば、鐘淵化学社製「サイリル５Ａ０３」、「ＭＳポリマ
ー」、旭硝子社製「エクセスター２４１０」等が挙げら
れる。Commercially available products of the polymer (A) include, for example, "Silyl 5A03" and "MS Polymer" manufactured by Kanegabuchi Chemical Co., Ltd., and "Exester 2410" manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.
【００１５】上記重合体（Ａ）の硬化触媒としては、シ
ラノール縮合触媒として公知のものが用いられ、例え
ば、テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネー
ト等のチタン酸エステル；ジブチルスズジラウレート、
ジブチルスズマレート、ジブチルスズジアセテート、オ
クチル酸スズ、ナフテン酸スズ等のスズカルボン酸塩；
ジブチルスズオキサイドとフタル酸エステルとの反応
物；ジブチルスズジアセチルアセトナート；アルミニウ
ムトリスアセチルアセトナート、アルミニウムトリスエ
チルアセトアセテート、ジイソプロポキシエチルアルミ
ニウムエチルアセトアセテートなどの有機アルミニウム
化合物；ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、チ
タンテトラアセチルアセトナート等のキレート化合物、
オクチル酸鉛などが挙げられる。さらに、オクチル酸
鉛、他の酸性触媒や他の塩基性触媒等公知のシラノール
縮合触媒も使用することができる。これらのシラノール
触媒は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用され
てもよい。As the curing catalyst for the polymer (A), those known as silanol condensation catalysts are used. Examples thereof include titanates such as tetrabutyl titanate and tetrapropyl titanate; dibutyltin dilaurate;
Tin carboxylate such as dibutyltin malate, dibutyltin diacetate, tin octylate, tin naphthenate;
Reaction product of dibutyltin oxide and phthalic acid ester; dibutyltin diacetylacetonate; organic aluminum compounds such as aluminum trisacetylacetonate, aluminum trisethylacetoacetate, diisopropoxyethylaluminum ethylethylacetoacetate; zirconium tetraacetylacetonate, titanium tetra Chelating compounds such as acetylacetonate,
And lead octylate. Further, known silanol condensation catalysts such as lead octylate, other acidic catalysts and other basic catalysts can also be used. These silanol catalysts may be used alone or in combination of two or more.
【００１６】本発明で使用されるベンゾトリアゾール系
紫外線吸収剤（Ｂ）は、広域な領域にわたって優れた紫
外線吸収性能を有し、例えば、チバスペシャルケミカル
ズ社製「チヌビン３２６」、「チヌビン３２７」等の市
販品が挙げられる。The benzotriazole-based ultraviolet absorber (B) used in the present invention has excellent ultraviolet absorption performance over a wide range, and for example, "Tinuvin 326" and "Tinuvin 327" manufactured by Ciba Special Chemicals Co., Ltd. Commercially available products.
【００１７】本発明で使用される酸化セリウム系紫外線
吸収剤（Ｃ）は、粉末状であってもよいが、８ｎｍ以下
の微粉末の場合は重合体（Ａ）への均一分散が難しく、
二次凝集を起こし易いため、分散性をよくするために公
知の易分散化表面処理を施したり、あるいは、特開平５
−３０６４３５号公報に記載のような、溶剤に分散させ
たゾルやゾル粉末の状態で添加することが好ましい。上
記酸化セリウムには、酸化第一セリウムと酸化第二セリ
ウムとがあるが、酸化第二セリウムの方が熱安定性が高
いので好ましい。The cerium oxide-based ultraviolet absorber (C) used in the present invention may be in the form of a powder. However, in the case of a fine powder having a size of 8 nm or less, it is difficult to uniformly disperse it in the polymer (A).
Since secondary aggregation is liable to occur, a known easily dispersible surface treatment is performed to improve dispersibility.
It is preferable to add sol or sol powder dispersed in a solvent as described in JP-A-306435. The cerium oxide includes cerous oxide and ceric oxide, and ceric oxide is preferable because of its higher thermal stability.
【００１８】上記酸化セリウム系紫外線吸収剤（Ｃ）の
市販品としては、例えば、多木化学社製「ニードラール
Ｋ−１００」、「ニードラール Ｗ−１００」等が挙
げられる。Commercially available cerium oxide-based ultraviolet absorbers (C) include, for example, "Needral K-100" and "Needral W-100" manufactured by Taki Kagaku Co., Ltd.
【００１９】上記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
（Ｂ）及び酸化セリウム系紫外線吸収剤（Ｃ）は、それ
ぞれ単独で用いられてもよく、２種以上が併用されても
よい。The benzotriazole-based ultraviolet absorber (B) and the cerium oxide-based ultraviolet absorber (C) may be used alone or in combination of two or more.
【００２０】本発明の室温硬化性組成物において、ベン
ゾトリアゾール系紫外線吸収剤（Ｂ）及び酸化セリウム
系紫外線吸収剤（Ｃ）の配合量は、上記重合体（Ａ）１
００重量部に対してそれぞれ０．１〜１０重量部が好ま
しい。配合量が、０．１重量部未満になると十分な紫外
線吸収能力が発現せず、１０重量部を超えると他の物性
に悪影響を及ぼすことがある。In the curable composition at room temperature of the present invention, the blending amounts of the benzotriazole-based ultraviolet absorber (B) and the cerium oxide-based ultraviolet absorber (C) are as follows.
The amount is preferably 0.1 to 10 parts by weight with respect to 00 parts by weight. When the amount is less than 0.1 part by weight, sufficient ultraviolet absorbing ability is not exhibited, and when the amount exceeds 10 parts by weight, other physical properties may be adversely affected.
【００２１】上記室温硬化性組成物には、必要に応じ
て、粘着付与剤、充填剤、可塑剤等が添加されてもよ
い。上記粘着付与剤としては、各種シランカップリング
剤、例えば、１分子中にシラノール基を１個有するシリ
コーン化合物、加水分解して１分子中にシラノール基を
１個有する化合物を生成するシリコーン化合物等が挙げ
られる。If necessary, a tackifier, a filler, a plasticizer and the like may be added to the room temperature-curable composition. Examples of the tackifier include various silane coupling agents, for example, a silicone compound having one silanol group in one molecule, a silicone compound which hydrolyzes to form a compound having one silanol group in one molecule, and the like. No.
【００２２】上記充填剤としては、例えば、炭酸カルシ
ウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、無水ケイ酸、ケ
イ酸カルシウム、シリカ、二酸化チタン、クレー、タル
ク、カーボンブラック等が挙げられ、これらは単独で用
いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。Examples of the filler include calcium carbonate, magnesium carbonate, hydrous silicic acid, anhydrous silicic acid, calcium silicate, silica, titanium dioxide, clay, talc, carbon black and the like. These may be used alone. Or two or more of them may be used in combination.
【００２３】上記可塑剤は、硬化物の伸び物性を高めた
り、低モジュラス化するために用いられ、例えば、 燐
酸トリブチル、燐酸トリクレジル等の燐酸エステル；フ
タル酸ジオクチル等のフタル酸エステル；グリセリンモ
ノオレイン酸エステル等の脂肪酸一塩基酸エステル；ア
ジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル等の脂肪酸二
塩基酸エステルなどが挙げられる。これらは単独で用い
られてもよく、２種以上が併用されてもよい。The above-mentioned plasticizer is used to enhance the elongation properties of the cured product and to reduce the modulus. For example, phosphates such as tributyl phosphate and tricresyl phosphate; phthalates such as dioctyl phthalate; glycerin monoolein Fatty acid monobasic acid esters such as acid esters; fatty acid dibasic acid esters such as dibutyl adipate and dioctyl adipate; These may be used alone or in combination of two or more.
【００２４】上記室温硬化性組成物には、さらに必要に
応じて、引張物性を改善する物性調整剤、チクソ性付与
剤、補強材、着色材、上記以外の紫外線吸収剤、酸化防
止剤、トルエンやアルコール等の各種溶剤などが添加さ
れてもよい。The above room temperature curable composition may further contain, if necessary, a physical property modifier for improving tensile properties, a thixotropy-imparting agent, a reinforcing material, a coloring material, an ultraviolet absorber other than those described above, an antioxidant, and toluene. And various solvents such as alcohol and the like may be added.
【００２５】（作用）本発明の室温硬化性組成物では、
紫外線吸収剤として、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤（Ｂ）及び酸化セリウム系紫外線吸収剤（Ｃ）を併用
することによって、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
（Ｂ）は広域な波長の紫外線に対して初期の劣化防止に
優れた性能を発揮し、酸化セリウム系紫外線吸収剤
（Ｃ）は、揮発性が低く安定性が良好で組成物中に長期
にわたって残存し、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
（Ｂ）劣化を抑制するので、長期にわたって安定した紫
外線の劣化防止効果を発現する。(Function) In the room temperature curable composition of the present invention,
By using the benzotriazole-based ultraviolet absorber (B) and the cerium oxide-based ultraviolet absorber (C) together as the ultraviolet absorber, the benzotriazole-based ultraviolet absorber (B) can be used in the early stage against a wide range of ultraviolet rays. The cerium oxide-based ultraviolet absorber (C) exhibits excellent performance in preventing deterioration, has low volatility and good stability, remains in the composition for a long period of time, and deteriorates the benzotriazole-based ultraviolet absorber (B). Since it suppresses, a long-term stable effect of preventing deterioration of ultraviolet light is exhibited.
【００２６】[0026]
【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施例を説明す
る。Embodiments of the present invention will be described below.
【００２７】（実施例１〜３、比較例１〜３）ポリオキ
シプロピレン重合体（Ａ）〔鐘淵化学社製「ＭＳポリマ
ー Ｓ２０３」〕１００重量部、可塑剤（旭硝子社製
「エクセスター ３０２０」）５５重量部、炭酸カルシ
ウム（白石工業社製「ＣＣＲ」）１２０重量部、酸化チ
タン（石原産業社製「タイベーク ＣＲ９０」）２０重
量部、チクソ性付与剤（楠本化成社製「ディスパロン
＃６５００」）２重量部、脱水剤（日本ユニカー社製
「Ａ１７１」）２重量部、接着性付与剤（日本ユニカー
社製「Ａ１１２０」）３重量部、硬化触媒（日東化成社
製「ネオスタン Ｕ２２０」）２重量部、並びに、表１
に示した配合量のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
（チバスペシャルケミカルズ社製「チヌビン ３２６」
又は「チヌビン ３２７」）及び酸化セリウム系紫外線
吸収剤（多木化学社製「ニードラール Ｋ−１００」又
は「ニードラールＷ−１００」）を、プラネタリウムミ
キサーによって１時間真空混練して得られた室温硬化性
組成物を紙カートリッジ容器に密封充填した。(Examples 1 to 3, Comparative Examples 1 to 3) 100 parts by weight of a polyoxypropylene polymer (A) ["MS Polymer S203" manufactured by Kanegafuchi Chemical Co., Ltd.], and a plasticizer ("Exester 3020" manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) 55), 120 parts by weight of calcium carbonate ("CCR" manufactured by Shiraishi Industry Co., Ltd.), 20 parts by weight of titanium oxide ("Tybak CR90" manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.), and a thixotropic agent ("DISPARON" manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd.)
# 6500 "), 2 parts by weight of a dehydrating agent (" A171 "manufactured by Nippon Unicar), 3 parts by weight of an adhesion promoter (" A1120 "manufactured by Nippon Unicar), a curing catalyst (" Neostan U220 "manufactured by Nitto Kasei) ") 2 parts by weight and Table 1
Benzotriazole-based ultraviolet absorber (“Tinuvin 326” manufactured by Ciba Special Chemicals Co., Ltd.)
Or "Tinuvin 327") and a cerium oxide-based ultraviolet absorber ("Neidral K-100" or "Neidral W-100" manufactured by Taki Kagaku Co., Ltd.) for 1 hour under vacuum mixing with a planetarium mixer to obtain a room-temperature curability. The composition was hermetically filled into a paper cartridge container.
【００２８】上記実施例及び比較例で得られた紙カート
リッジ容器に密封充填した室温硬化性組成物を、３ｍｍ
厚みのシート状に塗布し硬化させた後、ＪＩＳ Ｂ ７
７５３に準拠したサンシャインウェザーメーター試験機
にて所定時間照射して、クラック発生の有無を目視観察
により判定し、表１中において、異常のないものを○、
クラックが発生したものを×で示した。The room-temperature-curable composition sealed in the paper cartridge containers obtained in the above Examples and Comparative Examples was filled with 3 mm
After applying and curing in a sheet of thickness, JIS B7
Irradiation for a predetermined time with a sunshine weather meter tester in accordance with U.S.A. 753, and the presence or absence of cracks was determined by visual observation.
Those having cracks are indicated by x.
【００２９】[0029]
【表１】 [Table 1]
【００３０】[0030]
【発明の効果】本発明の室温硬化性組成物は、上述の構
成であり、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が広域の
紫外線領域にわたって良好な紫外線吸収性能を示すと共
に、安定性に優れた酸化セリウム系紫外線吸収剤が長期
にわたってベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の経時劣
化を抑制するので、長期間において優れた耐候性を発現
する。The room-temperature-curable composition of the present invention has the above-mentioned constitution, and the benzotriazole-based UV absorber exhibits good UV-absorbing performance over a wide range of ultraviolet region, and is excellent in cerium oxide-based stability. Since the ultraviolet absorber suppresses the aging deterioration of the benzotriazole-based ultraviolet absorber over a long period of time, it exhibits excellent weather resistance over a long period of time.
Claims (1)
平均分子量４，０００〜３０，０００で末端に架橋可能
な加水分解性シリル基を有する重合体（Ａ）、ベンゾト
リアゾール系紫外線吸収剤（Ｂ）及び酸化セリウム系紫
外線吸収剤（Ｃ）からなることを特徴とする室温硬化性
組成物。1. A polymer (A) whose main chain is essentially a polyether, which has a number average molecular weight of 4,000 to 30,000 and has a crosslinkable hydrolyzable silyl group at a terminal, a benzotriazole-based ultraviolet absorption A room temperature curable composition comprising the agent (B) and a cerium oxide-based ultraviolet absorber (C).
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|---|---|---|---|
| JP30416699A JP2001123059A (en) | 1999-10-26 | 1999-10-26 | Room-temperature-curing composition |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP30416699A JP2001123059A (en) | 1999-10-26 | 1999-10-26 | Room-temperature-curing composition |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001123059A true JP2001123059A (en) | 2001-05-08 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003105192A (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Moisture-setting composition with low organic compound emission |
| JP4829107B2 (en) * | 2004-03-30 | 2011-12-07 | 株式会社カネカ | Curable composition |
-
1999
- 1999-10-26 JP JP30416699A patent/JP2001123059A/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003105192A (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Moisture-setting composition with low organic compound emission |
| JP4829107B2 (en) * | 2004-03-30 | 2011-12-07 | 株式会社カネカ | Curable composition |
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