JP2001122782A - 内部寄生虫起因動物疾患防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、特定のピリジン系化合
物またはその塩を含有する内部寄生虫起因動物疾患防除
剤を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｙはハロアルキル基であり、mは０または１で
あり、Ｑは 【化２】 （Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およびＲ²は
それぞれ独立に水素原子、置換可アルキル基、同アルケ
ニル基、同アルキニル基、同シクロアルキル基、-C
(Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁴基、−ＮＨＲ⁵基、 【化３】 、−Ｃ（Ｒ⁷）＝ＮＯ−Ｒ⁸基であるか、またはＲ¹およ
びＲ²は一緒になって＝Ｃ（Ｒ⁹)Ｒ¹⁰基を、あるいは隣
接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含ん
でよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成し
てもよく）または置換されてもよい複素環基である]で
表されるピリジン系化合物またはその塩を有効成分とし
て含有することを特徴とする内部寄生虫起因動物疾患防
除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のピリジン系
化合物またはその塩を有効成分として含有する内部寄生
虫起因動物疾患防除剤に関する。該動物疾患防除剤は、
例えば動物の体内に寄生するコクシジウムのような寄生
虫を防除する薬剤として有用である。

【０００２】

【従来の技術】従来、家畜、家禽やペットなどの動物の
内部寄生虫に対しては、各種の害虫防除剤、殺虫剤等が
用いられている。例えば、アイメリア（Eimeria）属に
属する内部寄生性の原虫であり、各種の家畜や鶏などの
家禽類に広く分布するコクシジウムの防除には、サルフ
ァ剤；キノリン剤；抗チアミン剤；モネンシン、サリノ
マイシン、ラサロシド等のポリエーテル系抗生物質；合
成剤であるナイカルバンジンなどが広く使用されてい
る。

【０００３】また、本発明の動物疾患防除剤の有効成分
である特定のピリジン系化合物またはその塩は、特開平
6-321903号、特開平10-195072号、特開平11-180957号、
ＷＯ９８／５７９６９、ＷＯ００／３５２８５、ＷＯ０
０／３５９１２、ＷＯ００／３５９１３などに記載の公
知化合物である。しかしながら、これら化合物を動物疾
患防除剤として用いることは知られていなかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】一般に内部寄生虫起因
の動物疾患は、動物宿主の体内に内部寄生虫が寄生する
ことにより起こる。動物疾患の原因となる内部寄生虫
は、家畜、家禽やペットの胃、腸管、肺、心臓、肝臓、
血管、皮下、リンパ組織などに寄生し、深刻な状況を引
き起こすことが多い。内部寄生虫起因の動物疾患は貧
血、栄養失調、衰弱、体重減少、腸管壁およびその他組
織、器官の障害を招き、処置しないまま放置すると、内
部寄生虫に侵された宿主は死に至る。

【０００５】また、内部寄生虫起因の動物疾患の一つで
あるコクシジウム症は、特に養鶏業において多大の経済
的損失を与える。また、鶏の他、牛、羊、兎、犬および
猫などの飼育においても問題となる疾病の１つである。
そのため、コクシジウム症を防除することによって、養
鶏業、畜産業ならびにペットの飼育において、多大な利
益をもたらすことができる。そして、このような考えの
もとに、本発明の内部寄生虫起因動物疾患防除剤を提供
する。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、内部寄生
虫起因の動物疾患、特にコクシジウム症を防除できる化
合物につき、鋭意探索を行ってきた。その結果、農薬用
途が見出されている特定のピリジン系化合物またはその
塩が内部寄生虫起因の動物疾患防除効果を持つことを見
出し、本発明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：

【化５】

【０００８】［式中、Ｙはハロアルキル基であり、mは
０または１であり、Ｑは

【化６】

【０００９】（Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ
¹およびＲ²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換さ
れてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアル
キル基、-C(Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁴基、−ＮＨＲ⁵基、

【００１０】

【化７】

【００１１】、−Ｃ（Ｒ⁷）＝ＮＯ−Ｒ⁸基であるか、ま
たはＲ¹およびＲ²は一緒になって＝Ｃ（Ｒ⁹)Ｒ¹⁰基を、
あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素
原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または６員複素環
基を形成してもよく、Ｒ³は置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい
アルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置
換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基またはモノもしくはジアルキルアミノ基であり、Ｒ
⁴はアルキル基またはジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁵は
アルキル基またはアリール基であり、ＺはＮまたは−Ｃ
−Ｒ⁶基であり、Ｒ⁶は水素原子、ハロゲン原子、置換さ
れてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基
またはニトロ基であり、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に
水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されても
よいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいアリール基または置換されてもよい複素
環基であり、Ｒ⁹およびＲ¹⁰はそれぞれ独立に水素原
子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
ルケニル基、置換されてもよい複素環基、−Ｎ−
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、置換されてもよいアルコキシ基、置換
されてもよいアルキルチオ基であり、Ｒ ¹¹およびＲ¹²は
それぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい
アルキニル基、置換されてもよいアリール基または置換
されてもよい複素環基であり、Ｗ¹は酸素原子または硫
黄原子であり、ｎは１または２である）または置換され
てもよい複素環基である]で表されるピリジン系化合物
またはその塩を有効成分として含有することを特徴とす
る内部寄生虫起因動物疾患防除剤に関する。

【００１２】一般式（Ｉ）中、ＹにはＣＦ₃、ＣＨＦ₂、
ＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦＣｌ₂、ＣＣｌ₃、ＣＨ₂Ｃ
Ｆ₃、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＨＢｒ₂、ＣＨＢｒなどのハロアル
キル基が含まれる。それらの中でも、炭素数１〜２、ハ
ロゲン原子１〜５のハロアルキル基が望ましく、トリフ
ルオロメチル基が更に望ましい。

【００１３】一般式（Ｉ）中のＱで表される置換基：

【化８】 基（以下Ｑ¹基とする）中に含まれるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ
⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹またはＲ¹²として定義さ
れた置換されてもよいアルキル基；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ ³、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹またはＲ¹²として定義され
た置換されてもよいアルケニル基；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹¹またはＲ¹²として定義された置換されて
もよいアルキニル基ならびにＲ¹、Ｒ²またはＲ³として
定義された置換されてもよいシクロアルキル基の二次置
換基としては、ハロゲン原子；アルコキシ基；アルキル
チオ基；トリアルキルシリル基；フェニル基；ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロ
アルキル基で置換されたフェニル基；アルコキシ基また
はアルキルチオ基で置換されてもよいフェノキシ基で置
換されたフェニル基；フェノキシ基；フェニルチオ基；
アミノ基；アルキル基が１ケ乃至２ケ置換したアミノ
基；Ｃ_2-6の環状アミノ基；モルホリノ基；アルキル基
で置換されたモルホリノ基；１−ピペラジニル基、アル
キル基、フェニル基、ピリジル基またはトリフルオロメ
チルピリジル基で置換された１−ピペラジニル基；置換
されてもよい複素環基；ヒドロキシ基；シアノ基；シク
ロアルキル基；イミノ基；−Ｃ（Ｗ²)Ｒ¹³基（Ｗ² は酸
素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹³は水素原子、アミノ
基、アルキル基が１ケ乃至２ケ置換したアミノ基、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはアリール
基である）または−ＯＣ（Ｗ²)Ｒ¹⁴基（Ｒ¹⁴はアルキル
基またはハロアルキル基で置換されたアリール基であ
る）またはアルキルスルホニル基が挙げられる。また上
述の置換基がイミノ基の場合にはアミノ基またはアルコ
キシ基とともにアミジノ基またはイミダート基を形成し
てもよい。

【００１４】また他に、一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含ま
れるＲ¹またはＲ²として定義された置換されてもよいア
ルキル基の置換基として、例えば４−ハロアルキル−３
−ピリジンカルボキサミド基、Ｎ−メチル−４−ハロア
ルキル−３−ピリジンカルボキサミド基、４−ハロアル
キル−３−ピリジンカルボキサミド−Ｎ−アルキレンオ
キシ基なども含まれる。これらの置換基を含んだ一般式
（Ｉ）の化学構造式を例示する。

【００１５】

【化９】 （式中、Ｒ²は前述の通りであり、Ａは−（ＣＨ₂）_l−
基または−（ＣＨ₂）_q−Ｏ−（ＣＨ₂）_q−基であり、ｌ
は１〜４の整数であり、ｑは１または２である）

【００１６】即ち、上記の化合物は、アルキレン鎖など
によって結ばれた一般式（Ｉ）の化合物の２量体であ
る。加えて本発明動物疾患防除剤の有効成分には、その
ような考えに基づいた３量体も含まれる。

【００１７】一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるＲ³、Ｒ
⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹¹またはＲ¹²として定義された置換されても
よいアリール基の二次置換基としては、ハロゲン原子、
アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
コキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基、シクロ
アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカル
ボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリール基、
アリールオキシ基、アリールチオ基、アミノ基、アルキ
ル基が１ケ乃至２ケ置換したアミノ基、シアノ基、ニト
ロ基、ヒドロキシ基が挙げられる。

【００１８】一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるＲ⁷、Ｒ
⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹またはＲ¹²として定義された置換さ
れてもよい複素環基の二次置換基ならびに前記Ｑ¹基中
の二次置換基として定義された置換されてもよい複素環
基の三次置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、フ
ェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、ニトロ基、ハロアルキル基またはフェノ
キシ基で置換されてもよい）、フェノキシ基、フェニル
チオ基、シクロアルキル基、、シクロアルコキシ基など
が挙げられる。

【００１９】一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるアルキ
ル基またはアルキル部分としては、炭素数が１〜６のも
の、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が３以
上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであっ
てもよい。Ｒ¹ またはＲ² に含まれるアルケニル基とし
ては、炭素数が２〜６のもの、例えばエテニル基、プロ
ペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が
挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または枝分れ鎖
の構造異性のものであってよい。Ｒ¹またはＲ²に含まれ
るアルキニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例え
ばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル
基、ヘキシニル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは
直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。Ｒ
¹またはＲ²に含まれるシクロアルキル基としては、炭素
数が３〜８のもの、例えばシクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基が挙
げられる。

【００２０】一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるＲ¹およ
びＲ² が一緒になって隣接する窒素原子と共に窒素原子
または酸素原子を含んでもよい炭素数４〜５の５員また
は６員複素環基としては、例えばモルホリノ基、ピロリ
ジノ基、ピペリジノ基、１−イミダゾリジニル基、２−
シアノイミノ−３−メチル−１−イミダゾリジニル基、
１−ピペラジニル基または４−メチル−１−ピペラジニ
ル基が挙げられる。

【００２１】一般式（Ｉ）のＱ¹基に含まれるアリール
基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル基、ピ
リジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラ
ニル基、キノリニル基などが挙げられる。

【００２２】一般式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれる置換さ
れてもよい複素環基の複素環部分としては、ピリジル
基、チエニル基、フリル基、ピラジニル基、チアゾリル
基、イソオキサゾリル基、キノリル基、ピラゾリル基、
オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル
基、トリアゾリル基などの窒素原子、酸素原子および硫
黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む５員ま
たは６員の単環式基またはフェニル縮合環式基が挙げら
れる。

【００２３】一般式（Ｉ）中のＱで表される置換されて
もよい複素環基の複素環部分としては、窒素原子、酸素
原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子
を含む５員の単環式基が望ましく、具体的には、ピラゾ
リル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾ
リル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基などが挙げ
られる。

【００２４】一般式（Ｉ）中のＱで表される置換されて
もよい複素環基の二次置換基としては、ハロゲン原子、
ニトロ基、置換されてもよいアルキル基、置換されても
よいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環
基、置換されてもよいシクロアルキル基、水酸基、置換
されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルケニ
ルオキシ基、置換されてもよいアルキニルオキシ基、置
換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよい複
素環オキシ基、置換されてもよいシクロアルコキシ基、
メルカプト基、置換されてもよいアルキルチオ基、置換
されてもよいアリールチオ基、置換されてもよいアルケ
ニルチオ基、置換されてもよいアルキニルチオ基、置換
されてもよいアリールチオ基、置換されてもよい複素環
チオ基、置換されてもよいシクロアルキルチオ基、置換
されてもよいカルボニル基、置換されてもよいアルコキ
シカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル
基、置換されてもよいカルボニルオキシ基、フォルミル
基、置換されてもよいエステル基、置換されてもよいア
シル基、置換されてもよいスルホニル基、置換されても
よいスルフィル基、置換されてもよいスルホニルオキシ
基、置換されてもよいアルキルスルフィル基、置換され
てもよいスルホニルアルキル基、置換されてもよいアミ
ノ基、置換されてもよいイソシアナト基、置換されても
よいアリールアルキル基、置換されてもよい複素環アル
キル基などが挙げられる。

【００２５】これら二次置換基のうち、置換されてもよ
いものはハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子、ハロ
アルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アリール基で置
換されてもよいアルキル基；ハロゲン原子、アリール基
で置換されてもよいアルコキシ基；水酸基；アルキルス
ルホニル基、アリールアルキル基、複素環アルキル基、
アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アルキ
ルヒドロキシ基、シアノアルキル基、アルキニル基、ア
ルケニル基、シクロアルキル基で置換されてもよいアミ
ノ基；アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキル基で
置換されてもよいカルボニル基；アルキルチオ基；アリ
ールオキシ基；アリールチオ基；ハロゲン原子、ハロア
ルコキシ基、アルキル基、アリール基で置換されてもよ
いアリール基；ニトロ基；ハロゲン原子、ニトロ基で置
換されてもよいアリールカルボニルオキシ基；シクロア
ルキル基；アルキルスルホニルオキシ基；アルキルカル
ボニルオキシ基；アルキル基、ハロアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、複素環アルキル基、アリールオ
キシ基、アリールオキシアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル基、アルケ
ニル基、アリールアルコキシ基、アルコキシカルボニル
アルキル基で置換されてもよいイソシアナト基；アリー
ルアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基で置換されてもよいアリールアルキルイソシアナト
基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；ハロアルキル
基で置換されてもよいシクロアルキルイソシアナト基；
アルキニルアルキルイソシアナト基；アルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、水酸基、ハ
ロアルコキシ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されたアリ
ールオキシ基、アリールオキシ基で置換されてもよいア
リールイソシアナト基；アルキル基、アルコキシ基、ア
リール基、エステル基で置換されてもよい複素環基；ア
ルコキシイソシアノ基などの三次置換基によって置換す
ることができる。

【００２６】一般式（Ｉ）中のＱで表される置換されて
もよい複素環基の二次置換基、三次置換基中のアルキル
基またはアルキル部分としては、炭素数が１〜６のも
の、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が３以
上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであっ
てもよい。アルケニル基としては、炭素数が２〜６のも
の、例えばエテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペ
ンテニル基、ヘキセニル基が挙げられ、炭素数が３以上
のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであって
よい。アルキニル基としては、炭素数が２〜６のもの、
例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチ
ニル基、ヘキシニル基が挙げられ、炭素数が３以上のも
のは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよ
い。シクロアルキル基としては、炭素数が３〜８のも
の、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基またはシクロヘキシル基が挙げられる。アリ
ール基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル
基、ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベン
ゾフラニル基、キノリニル基などが挙げられる。複素環
基としては、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピラ
ジニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、キノリ
ル基などの窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ば
れる１〜３個のヘテロ原子を含む５員または６員の単環
式基またはフェニル縮合環式基が挙げられる。

【００２７】一般式（Ｉ）の化合物は、酸性物質または
塩基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との
塩としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩ま
たは硝酸塩のような無機酸塩であってよく、塩基性物質
との塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム
塩、アンモニウム塩またはジメチルアミン塩のような無
機或は有機塩基塩であってよい。

【００２８】

【発明の実施形態】本発明の内部寄生虫起因動物疾患防
除剤の有効成分として望ましいピリジン系化合物または
その塩のうち、いくつかを以下に例示するが、本発明は
これらに限定されるものではない。

【００２９】（１）Ｑが

【化１０】

【００３０】（Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ
¹およびＲ²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換さ
れてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアル
キル基、-C(Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁴基、−ＮＨＲ⁵基、

【００３１】

【化１１】

【００３２】、−Ｃ（Ｒ⁷）＝ＮＯ−Ｒ⁸基であるか、ま
たはＲ¹およびＲ²は一緒になって＝Ｃ（Ｒ⁹)Ｒ¹⁰基を、
あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素
原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または６員複素環
基を形成してもよく、Ｒ³は置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい
アルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置
換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基またはモノもしくはジアルキルアミノ基であり、Ｒ
⁴はアルキル基またはジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁵は
アルキル基またはアリール基であり、ＺはＮまたは−Ｃ
−Ｒ⁶基であり、Ｒ⁶は水素原子、ハロゲン原子、置換さ
れてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基
またはニトロ基であり、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に
水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されても
よいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいアリール基または置換されてもよい複素
環基であり、Ｒ⁹およびＲ¹⁰はそれぞれ独立に水素原
子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
ルケニル基、置換されてもよい複素環基、−Ｎ−
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、置換されてもよいアルコキシ基、置換
されてもよいアルキルチオ基であり、Ｒ ¹¹およびＲ¹²は
それぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい
アルキニル基、置換されてもよいアリール基または置換
されてもよい複素環基であり、Ｗ¹は酸素原子または硫
黄原子であり、ｎは１または２である）である前記一般
式（Ｉ）の化合物またはその塩。

【００３３】（２）前記一般式（Ｉ）の化合物におい
て、Ｑが

【化１２】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およ
びＲ²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいア
ルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されて
もよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル
基、-C(Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁴基または−ＮＨＲ⁵基で
あるか、またはＲ¹およびＲ²は一緒になって＝Ｃ（Ｒ⁹)
Ｒ¹⁰基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子
または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または
６員複素環基を形成してもよく、Ｒ³は置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換さ
れてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアル
キル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、
アルキルチオ基またはモノもしくはジアルキルアミノ基
であり、Ｒ⁴はアルキル基またはジアルキルアミノ基で
あり、Ｒ⁵はアルキル基またはアリール基であり、Ｒ⁹お
よびＲ¹⁰はそれぞれ独立にアルコキシ基またはアルキル
チオ基であり、Ｗ¹は酸素原子または硫黄原子であり、
ｎは１または２である）である前記（１）の化合物また
はその塩。

【００３４】（３）Ｘが酸素原子である前記（１）の化
合物またはその塩。 （４）Ｒ¹およびＲ²がそれぞれ独立に水素原子、置換さ
れてもよいアルキル基、または−Ｃ（Ｗ¹)Ｒ³ 基である
か、またはＲ¹ およびＲ² が一緒になって＝Ｃ（Ｒ⁶)Ｒ
⁷基を形成し、Ｗ¹ は酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ³が置換されてもよいアルキル基、置換されてもよい
アリール基またはアルコキシ基であり、Ｒ⁶およびＲ⁷は
それぞれ独立にアルコキシ基またはアルキルチオ基であ
る前記（１）、（２）または（３）の化合物またはその
塩。

【００３５】（５）Ｒ¹が水素原子で、Ｒ²が−Ｃ
（Ｒ⁷）ＮＯ−Ｒ⁸基である前記（１）または（３）の化
合物またはその塩。

【００３６】（６）Ｒ¹およびＲ²が一緒になって＝Ｃ
（Ｒ⁹）−Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基を形成し、Ｒ⁹、Ｒ¹¹および
Ｒ¹²が同一または相異なり、水素原子、置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換さ
れてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基
または置換されてもよい複素環基である前記（１）また
は（３）の化合物またはその塩。

【００３７】（７）Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²が

【化１３】

【００３８】（式中、ＺはＮまたは−Ｃ−Ｒ⁶基であ
り、Ｒ⁶は水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよい
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはニト
ロ基）である前記（１）または（３）の化合物またはそ
の塩。

【００３９】（８）Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹およびＲ²
がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルキルアミノアルキル基、Ｃ_2-6 環状アミ
ノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル
基、チオカルバモイルアルキル基、アルキルカルボニル
オキシアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基、トリフルオロメチル置換アリールカルボニ
ル基、アルコキシチオカルボニル基またはアルコキシカ
ルボニル基であるか、またはＲ¹ およびＲ² が一緒にな
って＝Ｃ（Ｒ⁹)Ｒ¹⁰基を形成し、Ｒ⁹およびＲ¹⁰がそれ
ぞれアルコキシ基およびアルキルチオ基である前記
（１）の化合物またはその塩。

【００４０】（９）Ｑで表される置換されてもよい複素
環基の複素環基部分が、窒素原子、酸素原子および硫黄
原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む５員の単
環式基である前記一般式（Ｉ）の化合物またはその塩。 （１０）窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれ
る２〜３個のヘテロ原子を含む５員の単環式基が、ピラ
ゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアジアゾリル基またはトリアゾリル基であ
る（９）の化合物またはその塩。

【００４１】前記（８）の化合物のうち、より望ましい
化合物としては、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロ
メチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.
１）、Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド（化合物No.２）、４−トリフルオ
ロメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド
（化合物No.３）、４−トリフルオロメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミド、Ｎ−チオカルバモイルメチル−４
−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、
Ｎ−エトキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピ
リジンカルボキサミド、Ｎ−イソプロピルアミノメチル
−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−トリフルオ
ロメチルニコチノイル）アミン、Ｎ−アセチル−Ｎ−シ
アノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−４−ト
リフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｏ−
メチル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）
チオカルバマート、Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチ
ルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−
ジメチルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルピリ
ジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（１−ピペリジルメチ
ル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキ
サミド、Ｎ−シアノメチル Ｎ−（４−トリフルオロメ
チルニコチノイル）アミノメチルピバラート、Ｏ，Ｓ−
ジメチル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイ
ル）イミノホルマート、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−ト
リフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−
アセチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカル
ボキサミドまたはメチル Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルニコチノイル）カルバマートまたはそれらの１−オキ
シドが挙げられる。

【００４２】一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は、特
開平6-321903号、特開平10-195072号、特開平11-180957
号、ＷＯ９８／５７９６９、ＷＯ００／３５２８５、Ｗ
Ｏ００／３５９１２、ＷＯ００／３５９１３などに記載
された方法にて、製造することができる。

【００４３】本発明の内部寄生虫起因動物疾患防除剤
は、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、
回虫、糸状虫類などの線虫類；サナダムシ；吸虫；コク
シジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズ
マ、クリプトスポリジウムなどの原生動物のように宿主
動物の体内に寄生する寄生虫に有効である。これら内部
寄生虫の中でも、原生動物に有効であり、その中でも特
にコクシジウムに有効である。さらにコクシジウムの中
でも家禽（鶏、アヒル、雁、七面鳥など）に寄生するコ
クシジウムに最も有効である。家禽に寄生するコクシジ
ウムとしては、例えばアイメリア テネラ（Eimeria ten
ella ）、アイメリア アセルブリナ（Eimeria acervuli
na）、アイメリア ブルネツチ（Eimeria brunetti）、
アイメリアマキシマ（Eimeria maxima）、アイメリア
ミチス（Eimeria mitis）、アイメリア ミバチ（Eimeri
a mivati）、アイメリア ネカトリックス（Eimeria nec
atrix）およびアイメリア プレコツクス（Eimeria prae
cox）などが挙げられる。

【００４４】一般式（Ｉ）の化合物はそのまま使用して
もよいが、適当な担体と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、
カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤などの剤形に
製剤して使用することもできる。適当な担体としては、
通常、飼料用薬剤に利用されているものが使用され、例
えば、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、
大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼
料原料等を挙げることができる。また、本発明化合物
は、担体と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸
類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色
剤、芳香剤、保存剤等と配合併用して使用することもで
きる。一般式（Ｉ）の化合物の投与濃度としては、投与
方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、
飼料中に０．１ppm以上の濃度となるように配合して投
与するのが適当である。

【００４５】

【実施例】本発明をより詳しく述べるために、以下に実
施例を記載するが、これらは本発明を限定するものでは
ない。

【００４６】試験例 アイメリア テネラ（Eimeria tenella ）野外株を鶏雛
で感染増殖させ、新鮮未成熟オーシストを得た。各被験
物質の所定濃度の溶液を、得られた新鮮未成熟オーシス
トに10、30分感作させた。感作した未成熟オーシストを
1500 min^-1５分間遠心分離し、上清を取り除き2%重クロ
ム酸カリウム水溶液を加え25℃４日間スポルレーション
し、観察オーシスト数に対する成熟オーシスト(胞子形
成オーシスト)の率を算出した。さらに次式で殺オーシ
スト率を求め、結果を表１に示した。 殺オーシスト率 = ｛１−（被験物質感作の胞子形成
率）／（被験物質無感作の胞子形成率）｝×１００

【００４７】

【表１】 注）*は溶媒(10%ジメチルスルホキサイド)のみ使用。

【００４８】

【発明の効果】本発明によれば、特定のピリジン系化合
物を内部寄生虫起因動物疾患防除剤として提供すること
ができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/83 Ｃ０７Ｄ 213/83 213/89 213/89 417/04 417/04 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 AA17 BA01 CA02 CA58 CB02 CB11 DA13 DB07 4C063 AA01 BB01 CC62 CC67 DD12 EE01 4C086 AA01 AA02 BC17 MA01 MA04 NA14 ZC64

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｙはハロアルキル基であり、mは０または１で
   あり、Ｑは 【化２】 （Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およびＲ²は
   それぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル
   基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい
   アルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、-C
   (Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁴基、−ＮＨＲ⁵基、 【化３】 、−Ｃ（Ｒ⁷）＝ＮＯ−Ｒ⁸基であるか、またはＲ¹およ
   びＲ²は一緒になって＝Ｃ（Ｒ⁹)Ｒ¹⁰基を、あるいは隣
   接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含ん
   でよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成し
   てもよく、Ｒ³は置換されてもよいアルキル基、置換さ
   れてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル
   基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されても
   よいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基または
   モノもしくはジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁴はアルキ
   ル基またはジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁵はアルキル
   基またはアリール基であり、ＺはＮまたは−Ｃ−Ｒ⁶基
   であり、Ｒ⁶は水素原子、ハロゲン原子、置換されても
   よいアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基または
   ニトロ基であり、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原
   子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
   ルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換され
   てもよいアリール基または置換されてもよい複素環基で
   あり、Ｒ⁹およびＲ¹⁰はそれぞれ独立に水素原子、置換
   されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル
   基、置換されてもよい複素環基、−Ｎ−（Ｒ¹¹）Ｒ
   ¹²基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよ
   いアルキルチオ基であり、Ｒ ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ独
   立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換され
   てもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル
   基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよ
   い複素環基であり、Ｗ¹は酸素原子または硫黄原子であ
   り、ｎは１または２である）または置換されてもよい複
   素環基である]で表されるピリジン系化合物またはその
   塩を有効成分として含有することを特徴とする内部寄生
   虫起因動物疾患防除剤。
2. 【請求項２】 Ｑが 【化４】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およ
   びＲ²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいア
   ルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されて
   もよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル
   基、-C(Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁴基または−ＮＨＲ⁵基で
   あるか、またはＲ¹およびＲ²は一緒になって＝Ｃ（Ｒ⁹)
   Ｒ¹⁰基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子
   または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または
   ６員複素環基を形成してもよく、Ｒ³は置換されてもよ
   いアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換さ
   れてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアル
   キル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、
   アルキルチオ基またはモノもしくはジアルキルアミノ基
   であり、Ｒ⁴はアルキル基またはジアルキルアミノ基で
   あり、Ｒ⁵はアルキル基またはアリール基であり、Ｒ⁹お
   よびＲ¹⁰はそれぞれ独立にアルコキシ基またはアルキル
   チオ基であり、Ｗ¹は酸素原子または硫黄原子であり、
   ｎは１または２である）である請求項１の内部寄生虫起
   因動物疾患防除剤。
3. 【請求項３】 内部寄生虫が原生動物である請求項１の
   動物疾患防除剤。
4. 【請求項４】 原生動物がコクシジウムである請求項３
   の動物疾患防除剤。
5. 【請求項５】 コクシジウムが家禽のコクシジウムであ
   る請求項４の動物疾患防除剤。