JP2001122781A - 寄生虫起因動物疾患防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、特定のイミダゾール系
化合物を有効成分として含有する寄生虫起因動物疾患防
除剤を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹はシアノ基であり、Ｒ²は置換されてもよい
アルキル基または置換されてもよいフェニル基であり、
Ｒ³は塩素原子であり、かつＲ⁴はジメチルアミノ基であ
る）で表されるイミダゾール系化合物を有効成分とする
寄生虫起因動物疾患防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のイミダゾー
ル系化合物を有効成分として含有する寄生虫起因動物疾
患防除剤に関する。該動物疾患防除剤は、例えば動物に
寄生するコクシジウムのような寄生虫を防除する薬剤と
して有用である。

【０００２】

【従来の技術】従来、家畜、家禽やペットなどの動物の
寄生虫に対しては、各種の害虫防除剤、殺虫剤等が用い
られている。例えば、アイメリア（Eimeria）属に属す
る内部寄生性の原虫であり、各種の家畜や鶏などの家禽
類に広く分布するコクシジウムの防除には、サルファ
剤；キノリン剤；抗チアミン剤；モネンシン、サリノマ
イシン、ラサロシド等のポリエーテル系抗生物質；合成
剤であるナイカルバンジンなどが広く使用されている。

【０００３】また、本発明の動物疾患防除剤の有効成分
である特定のイミダゾール系化合物は、特開平１−１３
１１６３号公報、特開昭６３−２５５２６９号公報など
に記載された公知化合物である。しかしながら、これら
化合物を動物疾患防除剤として用いることは知られてい
なかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】一般に寄生虫起因の動
物疾患は動物宿主の体内外に寄生虫が寄生することによ
り起こる。動物疾患の原因となる寄生虫は、家畜、家禽
やペットの体表、胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮
下、リンパ組織などに寄生し、深刻な事態を引き起こす
ことが多い。寄生虫起因の動物疾患は貧血、栄養失調、
衰弱、体重減少、腸管壁およびその他組織、器官の障害
を招き、処置しないまま放置すると、寄生虫に侵された
宿主は死に至ることもある。

【０００５】また、寄生虫起因の動物疾患の一つである
コクシジウム症は、特に養鶏業において多大の経済的損
失を与える。また、鶏の他、牛、羊、兎、犬および猫な
どの飼育においても問題となる疾病の１つである。その
ため、コクシジウム症を防除することによって、養鶏
業、畜産業ならびにペットの飼育において、多大な利益
をもたらすことができる。そして、このような考えのも
とに、本発明の寄生虫起因動物疾患防除剤を提供する。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、寄生虫起
因の動物疾患、特にコクシジウム症を防除できる化合物
につき、鋭意探索を行ってきた。その結果、農薬用途が
見出されている特定のイミダゾール系化合物が寄生虫起
因の動物疾患防除効果を持つことを見出し、本発明を完
成した。

【０００７】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：

【化８】 [式中、Ｒ¹はシアノ基、

【化９】 基または

【０００８】

【化１０】

【０００９】基｛Ｒ⁵およびＲ⁶は水素原子、置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置
換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロ
アルキル基、置換されてもよいアリール基、または−Ｃ
Ｏ−Ｒ⁷基（Ｒ⁷は置換されてもよいアルキル基、置換さ
れてもよいアルコキシ基または置換されてもよいアリー
ル基である）である｝であり、

【００１０】Ｒ²およびＲ³は水素原子；ハロゲン原子；
水酸基；ニトロ基；シアノ基；チオシアナート基；トリ
メチルシリル基；置換されてもよいアルキル基；置換さ
れてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいアルケ
ニル基；置換されてもよいシクロアルケニル基；置換さ
れてもよいアルキニル基；置換されてもよいアルコキシ
基；置換されてもよいシクロアルキルオキシ基；置換さ
れてもよいアルケニルオキシ基；置換されてもよいシク
ロアルケニルオキシ基；置換されてもよいアルキニルオ
キシ基；置換されてもよいアリール基；置換されてもよ
いアリールオキシ基；置換されてもよい５〜６員の芳香
族複素環基；−ＳＯ_nＲ⁸基｛Ｒ⁸は置換されてもよいア
ルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換さ
れてもよいアルケニル基；置換されてもよいシクロアル
ケニル基；置換されてもよいアルキニル基；置換されて
もよいアリール基；置換されてもよいピリジル基または
−Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰基（Ｒ⁹およびＲ¹⁰はアルキル基であ
る）であり、ｎは０〜２の整数である｝；または

【００１１】

【化１１】 基（Ｗ¹は酸素原子または硫黄原子であり、Ｗ²は酸素原
子、硫黄原子または−ＮＨ−であり、ｍは０〜１の整数
であり、Ｒ¹¹は置換されてもよいアルキル基；または置
換されてもよいアリール基である）であり、

【００１２】Ｒ⁴が置換されてもよいアルキル基；置換
されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいアリ
ール基；置換されてもよいチエニル基；置換されてもよ
いフリル基；または−Ｎ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基（Ｒ¹²およびＲ
¹³はそれぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル基；
または置換されてもよいアルケニル基であるか、または
互いに隣接している窒素原子とともに５〜７員の飽和複
素環を形成し、但し、Ｒ ¹²およびＲ¹³が同時に水素原子
である場合を除く）であり、

【００１３】但し、Ｒ²およびＲ³が同時にハロゲン原子
である場合を除く]で表されるイミダゾール系化合物を
有効成分として含有することを特徴とする寄生虫起因動
物疾患防除剤に関する。

【００１４】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ²〜Ｒ¹³に含まれ
るアルキル部分としては炭素数が１〜１２のものであれ
ばよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、イソ
ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基
などが挙げられる。Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁸
で表わされるシクロアルキル基としては炭素数が３〜７
のものであればよく、例えばシクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが
挙げられる。Ｒ ²、Ｒ³、Ｒ⁸、Ｒ¹²およびＲ¹³に含まれ
るアルケニル基としては、炭素数が２〜１２のものであ
ればよく、例えばアリル基、ゲラニル基などが挙げられ
る。Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁸で表わされるシクロアルケニル
基としては炭素数が５〜８のものであればよく、例えば
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオク
テニル基などが挙げられる。Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁸に含ま
れるアルキニル基としては炭素数が２〜１２のものであ
ればよく、例えば２−プロピニル基などが挙げられる。

【００１５】Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およ
びＲ¹¹で表わされる置換されてもよいアリール基；
Ｒ²、Ｒ³で表される置換されてもよいアリールオキシ基
のアリール部分としては、フェニル基、ナフチル基など
が挙げられる。Ｒ²、Ｒ³およびＲ ⁸のアリール基として
はフェニル基またはナフチル基が望ましい。Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ¹¹のアリール基としてはフェニル基が
望ましい。Ｒ²およびＲ³で表わされる置換されてもよい
アリールオキシ基としてはフェノキシ基が望ましい。Ｒ
² およびＲ³ で表わされる置換されてもよい５〜６員の
芳香族複素環基としては、その環内に酸素原子、硫黄原
子および窒素原子よりなる群から選ばれた少くとも１つ
のヘテロ原子を含むものであればよく、例えば置換され
てもよいチエニル基、置換されてもよいフリル基、置換
されてもよいチアゾリル基、置換されてもよいピリジル
基などが挙げられる。

【００１６】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹¹、Ｒ¹²およびＲ¹³で表わされ
る置換されてもよいアルキル基；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶およびＲ⁸で表わされる置換されてもよいシクロアル
キル基;Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ¹²およびＲ¹³で表
わされる置換されてもよいアルケニル基；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ
⁵、Ｒ⁶およびＲ⁸で表わされる置換されてもよいアルキ
ニル基;並びに、Ｒ²およびＲ³で表わされる置換されて
もよいアルコキシ基；Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁷で表わされる
置換されてもよいアルケニルオキシ基；置換されてもよ
いアルキニルオキシ基；置換されてもよいシクロアルキ
ルオキシ基；置換されてもよいシクロアルケニルオキシ
基の置換基としてはハロゲン原子；ハロゲン原子で置換
されてもよいアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されて
もよいアルキルチオ基；ハロゲン原子で置換されてもよ
いフェニル基; ハロゲン原子で置換されてもよいアルキ
ル基で置換されたフェニル基；水酸基などが挙げられ
る。Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹¹で
表わされる置換されてもよいアリール基；Ｒ²およびＲ³
で表わされる置換されてもよいアリールオキシ基；Ｒ⁸
で表わされる置換されてもよいピリジル基；Ｒ⁴で表わ
される置換されてもよいチエニル基；Ｒ⁴で表わされる
置換されてもよいフリル基；並びにＲ² およびＲ³ で表
わされる置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環基の
置換基としては、ハロゲン原子；ニトロ基;シアノ基；
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基；アルコキ
シアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコ
キシ基；ハロゲン原子で置換されてもよいメチレンジオ
キシ基；−NR¹⁴R¹⁵基（Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は水素原子、ハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルキル基またはアルカ
ノイル基である）；−SO_pR¹⁶基（Ｒ¹⁶はハロゲン原子で
置換されてもよいアルキル基であり、ｐは０〜２の整数
である）などが挙げられる。これら2次置換基の個数は
０〜５個が望ましい。前記Ｒ²〜Ｒ⁸およびＲ¹¹〜Ｒ¹⁶に
含まれるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、
弗素原子、沃素原子が挙げられる。前記Ｒ¹⁴〜Ｒ¹⁶およ
び後記Ｒ¹⁷に含まれるアルキル部分としては、前述のＲ
² 〜Ｒ¹³に含まれるアルキル部分と同様のものであれば
よい。

【００１７】また、Ｒ¹²とＲ¹³は隣接している窒素原子
と共に、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含んでも
よい５〜７員の飽和複素環を形成してもよく、例えばピ
ペリジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモル
フォリン環などが挙げられる。

【００１８】前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物
中、望ましい態様を下記する。

【００１９】（１）前記一般式（Ｉ）で表される化合物
において、Ｒ¹がシアノ基、

【化１２】 基または

【００２０】

【化１３】 基｛Ｒ⁵およびＲ⁶は水素原子、アルキル基、置換されて
もよいフェニル基、または−ＣＯ−Ｒ⁷基（Ｒ⁷は置換さ
れてもよいアルキル基または置換されてもよいフェニル
基である）である｝であり、

【００２１】Ｒ²およびＲ³は水素原子；ハロゲン原子；
ニトロ基；シアノ基；チオシアナート基；トリメチルシ
リル基；置換されてもよいアルキル基；置換されてもよ
いシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；
置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアル
コキシ基；置換されてもよいフェノキシ基；置換されて
もよいフェニル基；置換されてもよいナフチル基；置換
されてもよい５〜６員の芳香族複素環基；−ＳＯ_nＲ⁸基
｛Ｒ⁸は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよ
いシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；
置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよいフェ
ニル基；置換されてもよいピリジル基；−Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ
¹⁰基（Ｒ⁹およびＲ¹⁰はアルキル基である）または置換
されてもよいナフチル基であり、ｎは０〜２の整数であ
る｝；または

【００２２】

【化１４】 基（Ｗ¹は酸素原子または硫黄原子であり、Ｗ²は酸素原
子、硫黄原子または−ＮＨ−であり、ｍは０〜１の整数
であり、Ｒ¹¹は置換されてもよいアルキル基；または置
換されてもよいフェニル基である）であり、

【００２３】Ｒ⁴は置換されてもよいアルキル基；置換
されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいフェ
ニル基；置換されてもよいチエニル基；置換されてもよ
いフリル基；または−Ｎ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基（Ｒ¹²およびＲ
¹³はそれぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル基；
または置換されてもよいアルケニル基であるか、または
互いに隣接している窒素原子とともに５〜７員の飽和複
素環を形成し、但し、Ｒ ¹²およびＲ¹³が同時に水素原子
である場合を除く）である場合の化合物。

【００２４】（２） Ｒ¹ がシアノ基または−C(＝S)NHR
⁵基（Ｒ⁵ は水素原子または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷基であり、
Ｒ⁷はアルキル基である）である（１）の化合物。 （３）Ｒ¹ がシアノ基である（１）の化合物。

【００２５】（４）Ｒ² およびＲ³ が水素原子；ハロゲ
ン原子；ニトロ基；シアノ基；アルキル基；ハロゲン原
子で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されて
もよいアルコキシ基で置換されたアルキル基；フェニル
基で置換されたアルキル基；アルキル基で置換されたフ
ェニル基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換
されたフェニル基で置換されたアルキル基；水酸基で置
換されたアルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン原子
で置換されてもよいアルケニル基；ハロゲン原子で置換
されてもよいアルコキシ基；フェニル基；ハロゲン原子
で置換されたフェニル基；ハロゲン原子で置換されても
よいアルキル基で置換されたフェニル基；ハロゲン原子
で置換されてもよいアルコキシ基で置換されたフェニル
基；チエニル基；ハロゲン原子で置換されたチエニル
基；ピリジル基；フリル基；−S(O)_n R⁸基｛Ｒ⁸ はフェ
ニル基で置換されてもよいアルキル基；ハロゲン原子で
置換されてもよいフェニル基；ハロゲン原子で置換され
たアルキル基で置換されてもよいピリジル基；アルケニ
ル基または−NR⁹R¹⁰基（Ｒ⁹ およびＲ¹⁰はアルキル基で
ある）であり、ｎは０〜２の整数である｝；または−C
(＝O)−(NH)_mR¹¹ （Ｒ¹¹はハロゲン原子で置換されても
よいアルキル基；またはハロゲン原子で置換されてもよ
いフェニル基であり、ｍは０〜１の整数である）である
（１）、（２）または（３）の化合物。

【００２６】（５） Ｒ² がアルキル基；ハロゲン原子
で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されても
よいフェニル基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子
で置換されてもよいアルケニル基；アルキルチオ基；フ
ェニル基；またはハロゲン原子で置換されたフェニル基
であり、Ｒ³ がハロゲン原子である。更に望ましくはＲ
² がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、
３−クロロ−ｎ−プロピル基、４−クロロ−ｎ−ブチル
基、アリル（allyl)基、エチルチオ基、フェニル基、２
−クロロフェニル基、２−フルオロフェニル基、ベンジ
ル基または２−フルオロベンジル基であり、Ｒ₃ が塩素
原子または臭素原子である（１）、（２）または（３）
の化合物。

【００２７】（６）Ｒ₄ が−N(CH₃)₂ 基である（１）、
（２）、（３）、（４）または（５）の化合物。

【００２８】（７）Ｒ¹ がシアノ基であり、Ｒ² が置換
されてもよいアルキル基または置換されてもよいフェニ
ル基であり、Ｒ³ が塩素原子であり、かつＲ⁴ がジメチ
ルアミノ基である（１）の化合物。

【００２９】特に望ましいイミダゾール系化合物は、上
記望ましい態様（７）の化合物であり、その中には、次
の化合物が含まれる。 ・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物
No.１） ・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合
物No.２） ・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物
No.３） ・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダ
ゾール（化合物No.４） ・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−エチル−α−フルオロベンジル）イミダ
ゾール（化合物No.５）

【００３０】なお、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系
化合物は、特開平１−１３１１６３号公報ならびに特開
平８−２０８６２３号公報などに記載された方法によっ
て製造することができる。

【００３１】本発明の寄生虫起因動物疾患防除剤は、
(1)カイセンダニ、メソスチグマチド、スカピー、ツツ
ガムシ、フタトビチマダニ、オウシマダニなどのダニ
類；ネコノミ、イヌノミ、ネズミノミ、ケオプトネズミ
ノミ、ヒトノミなどのノミ類；ウシジラミ、ウマジラ
ミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミなど
のシラミ類；イヌハジラミなどのハジラミ類；ウシア
ブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユなどの吸血性双翅目害
虫のように宿主動物の体外に寄生する寄生虫；(2)肺
虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、
糸状虫類などの線虫類；サナダムシ；吸虫；コクシジウ
ム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、ク
リプトスポリジウムなどの原生動物のように宿主動物の
体内に寄生する寄生虫に有効である。これら寄生虫の中
でも、宿主動物の体内に寄生する寄生虫に有効であり、
その中でも原生動物に有効である。また、原生動物の中
でもコクシジウムに特に有効である。さらにコクシジウ
ムの中でも家禽（鶏、アヒル、雁、七面鳥など）に寄生
するコクシジウムに最も有効である。家禽に寄生するコ
クシジウムとしては、例えばアイメリア テネラ（Eimer
ia tenella ）、アイメリア アセルブリナ（Eimeria ac
ervulina）、アイメリア ブルネツチ（Eimeria brunett
i）、アイメリア マキシマ（Eimeria maxima）、アイメ
リア ミチス（Eimeria m itis）、アイメリア ミバチ（E
imeria mivati）、アイメリア ネカトリックス（Eimeri
a necatrix）およびアイメリア プレコツクス（Eimeria
praecox）などが挙げられる。

【００３２】一般式（Ｉ）の化合物はそのまま使用して
もよいが、適当な担体と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、
カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤などの剤形に
製剤して使用することもできる。適当な担体としては、
通常、飼料用薬剤に利用されているものが使用され、例
えば、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、
大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼
料原料等を挙げることができる。また、本発明化合物
は、担体と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸
類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色
剤、芳香剤、保存剤等と配合併用して使用することもで
きる。一般式（Ｉ）の化合物の投与濃度としては、投与
方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、
飼料中に０．１ppm以上の濃度となるように配合して投
与するのが適当である。

【００３３】前記一般式（Ｉ）の化合物が動物の体内で
一般式（II）：

【化１５】

【００３４】（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は前述の通
り）の化合物に変化する場合がある。このような一般式
（II）の化合物も動物の体内では一般式（I）の化合物
と同様、寄生虫起因動物疾患防除剤として作用する。

【００３５】前記一般式（II）の化合物は、特開平１−
１３１１６３号に一般式（Ｉ）の化合物の中間体として
記載されている。このものは、特開平１−１３１１６３
号、特開平４−５９７６６号、特開平７−２１５９４６
号、特開平７−２５２２３３号、特開平７−２５２２３
４号、特開平７−３０９８４３号、特開平８−２２５５
３９号などに記載された方法などによって製造すること
もできる。

【００３６】

【実施例】本発明をより詳しく述べるために、以下に実
施例を記載するが、これらは本発明を限定するものでは
ない。

【００３７】試験例 アイメリア テネラ野外株を鶏雛で感染増殖させ、新鮮
未成熟オーシストを得た。各被験物質の所定濃度の溶液
を、得られた新鮮未成熟オーシストに10、30分感作させ
た。感作した未成熟オーシストを1500 min^-1５分間遠心
し、上清を取り除き2%重クロム酸カリウム水溶液を加え
25℃４日間スポルレーションし、観察オーシスト数に対
する成熟オーシスト(胞子形成オーシスト)の率を算出し
た。さらに次式で殺オーシスト率を求め、結果を表１に
示した。 殺オーシスト率 = ｛１−（被験物質感作の胞子形成
率）／（被験物質無感作の胞子形成率）｝×１００

【００３８】

【表１】 注）*は10％ジメチルスルホキサイドのみ使用

【００３９】

【発明の効果】本発明によれば、特定のイミダゾール系
化合物を寄生虫起因動物疾患防除剤として提供すること
ができる。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： 【化１】 [式中、Ｒ¹はシアノ基、 【化２】 基または 【化３】 基｛Ｒ⁵およびＲ⁶は水素原子、置換されてもよいアルキ
   ル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよ
   いアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、
   置換されてもよいアリール基、または−ＣＯ−Ｒ⁷基
   （Ｒ⁷は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよ
   いアルコキシ基または置換されてもよいアリール基であ
   る）である｝であり、Ｒ²およびＲ³は水素原子；ハロゲ
   ン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；チオシアナート
   基；トリメチルシリル基；置換されてもよいアルキル
   基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されても
   よいアルケニル基；置換されてもよいシクロアルケニル
   基；置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよい
   アルコキシ基；置換されてもよいシクロアルキルオキシ
   基；置換されてもよいアルケニルオキシ基；置換されて
   もよいシクロアルケニルオキシ基；置換されてもよいア
   ルキニルオキシ基；置換されてもよいアリール基；置換
   されてもよいアリールオキシ基；置換されてもよい５〜
   ６員の芳香族複素環基；−ＳＯ_nＲ⁸基｛Ｒ⁸は置換され
   てもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル
   基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよい
   シクロアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基；
   置換されてもよいアリール基；置換されてもよいピリジ
   ル基または−Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰基（Ｒ⁹およびＲ¹⁰はアルキ
   ル基である）であり、ｎは０〜２の整数である｝；また
   は 【化４】 基（Ｗ¹は酸素原子または硫黄原子であり、Ｗ²は酸素原
   子、硫黄原子または−ＮＨ−であり、ｍは０〜１の整数
   であり、Ｒ¹¹は置換されてもよいアルキル基；または置
   換されてもよいアリール基である）であり、Ｒ⁴は置換
   されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアル
   キル基；置換されてもよいアリール基；置換されてもよ
   いチエニル基；置換されてもよいフリル基；または−Ｎ
   （Ｒ¹²）Ｒ¹³基（Ｒ¹²およびＲ¹³はそれぞれ水素原子；
   置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよい
   アルケニル基であるか、または互いに隣接している窒素
   原子とともに５〜７員の飽和複素環を形成し、但し、Ｒ
   ¹²およびＲ¹³が同時に水素原子である場合を除く）であ
   り、但し、Ｒ²およびＲ³が同時にハロゲン原子である場
   合を除く]で表されるイミダゾール系化合物を有効成分
   として含有することを特徴とする寄生虫起因動物疾患防
   除剤。
2. 【請求項２】Ｒ¹がシアノ基、 【化５】 基または 【化６】 基｛Ｒ⁵およびＲ⁶が水素原子、アルキル基、置換されて
   もよいフェニル基、または−ＣＯ−Ｒ⁷基（Ｒ⁷が置換さ
   れてもよいアルキル基または置換されてもよいフェニル
   基である）である｝であり、Ｒ²およびＲ³が水素原子；
   ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；チオシアナート
   基；トリメチルシリル基；置換されてもよいアルキル
   基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されても
   よいアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基、置
   換されてもよいアルコキシ基；置換されてもよいフェノ
   キシ基；置換されてもよいフェニル基；置換されてもよ
   いナフチル基；置換されてもよい５〜６員の芳香族複素
   環基；−ＳＯ_nＲ⁸基｛Ｒ⁸が置換されてもよいアルキル
   基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されても
   よいアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基；置
   換されてもよいフェニル基；置換されてもよいピリジル
   基；−Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰基（Ｒ⁹およびＲ¹⁰はアルキル基で
   ある）または置換されてもよいナフチル基であり、ｎは
   ０〜２の整数である｝；または 【化７】 基（Ｗ¹は酸素原子または硫黄原子であり、Ｗ²は酸素原
   子、硫黄原子または−ＮＨ−であり、ｍは０〜１の整数
   であり、Ｒ¹¹は置換されてもよいアルキル基；または置
   換されてもよいフェニル基である）であり、Ｒ⁴が置換
   されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアル
   キル基；置換されてもよいフェニル基；置換されてもよ
   いチエニル基；置換されてもよいフリル基；または−Ｎ
   （Ｒ¹²）Ｒ¹³基（Ｒ¹²およびＲ¹³はそれぞれ水素原子；
   置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよい
   アルケニル基であるか、または互いに隣接している窒素
   原子とともに５〜７員の飽和複素環を形成し、但し、Ｒ
   ¹²およびＲ¹³が同時に水素原子である場合を除く）であ
   る請求項１の寄生虫起因動物疾患防除剤。
3. 【請求項３】Ｒ¹がシアノ基であり、Ｒ²が置換されても
   よいアルキル基または置換されてもよいフェニル基であ
   り、Ｒ³が塩素原子であり、かつＲ⁴がジメチルアミノ基
   である請求項１の寄生虫起因動物疾患防除剤。
4. 【請求項４】寄生虫が宿主動物の体内に寄生するもので
   ある請求項１の寄生虫起因動物疾患防除剤。
5. 【請求項５】寄生虫が原生動物である請求項４の寄生虫
   起因動物疾患防除剤。
6. 【請求項６】原生動物がコクシジウムである請求項５の
   寄生虫起因動物疾患防除剤。
7. 【請求項７】コクシジウムが家禽のコクシジウムである
   請求項６の寄生虫起因動物疾患防除剤。