JP2001072645A - ジカルボン酸ジアダマンチル類化合物 - Google Patents
ジカルボン酸ジアダマンチル類化合物Info
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- JP2001072645A JP2001072645A JP25214999A JP25214999A JP2001072645A JP 2001072645 A JP2001072645 A JP 2001072645A JP 25214999 A JP25214999 A JP 25214999A JP 25214999 A JP25214999 A JP 25214999A JP 2001072645 A JP2001072645 A JP 2001072645A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性，耐水性及び光学特性に優れた新たな
アダマンタン類化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは炭素数１〜２０の２価の鎖状炭化水素基，
炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６
〜１２の２価の多環式炭化水素基を示し、Ｙ1 及びＹ2
はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，水酸基，炭素数１
〜８のアルキル基，炭素数１〜８のアルコキシ基，カル
ボキシル基またはＣＯＯＲ（Ｒは炭素数１〜８のアルキ
ル基）を示し、ａ及びｂはそれぞれ１〜３の整数を示
す。）で表されるジカルボン酸ジアダマンチル類化合
物、例えばコハク酸ジアダマンチルである。
アダマンタン類化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは炭素数１〜２０の２価の鎖状炭化水素基，
炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６
〜１２の２価の多環式炭化水素基を示し、Ｙ1 及びＹ2
はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，水酸基，炭素数１
〜８のアルキル基，炭素数１〜８のアルコキシ基，カル
ボキシル基またはＣＯＯＲ（Ｒは炭素数１〜８のアルキ
ル基）を示し、ａ及びｂはそれぞれ１〜３の整数を示
す。）で表されるジカルボン酸ジアダマンチル類化合
物、例えばコハク酸ジアダマンチルである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はジカルボン酸ジアダ
マンチル類化合物に関し、詳しくは耐熱性，耐水性及び
光学特性に優れた新規なジカルボン酸ジアダマンチル類
化合物に関する。
マンチル類化合物に関し、詳しくは耐熱性，耐水性及び
光学特性に優れた新規なジカルボン酸ジアダマンチル類
化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、アダマンタン類は非常に安定
な炭素骨格を有すると共に、特異な機能を示すことか
ら、様々な用途に供せられ、特にその光学特性や耐熱性
から光ディスク基盤、光ファイバーあるいはレンズなど
に用いられている（特開平９−３０２０７７号公報およ
び特開平６−３０５０４４号公報など）。しかしなが
ら、上述のアダマンタン類は、モノアダマンタン系化合
物をモノマーとするポリマーが主であり、ビスアダマン
タン系化合物については殆ど知られていない。
な炭素骨格を有すると共に、特異な機能を示すことか
ら、様々な用途に供せられ、特にその光学特性や耐熱性
から光ディスク基盤、光ファイバーあるいはレンズなど
に用いられている（特開平９−３０２０７７号公報およ
び特開平６−３０５０４４号公報など）。しかしなが
ら、上述のアダマンタン類は、モノアダマンタン系化合
物をモノマーとするポリマーが主であり、ビスアダマン
タン系化合物については殆ど知られていない。
【０００３】
【発明が解決しよとする課題】本発明は、アダマンタン
類の特性を維持しつつ、特に耐熱性，耐水性及び光学特
性等にすぐれた性質を有するビスアダマンタン系化合物
について様々な角度から研究を重ねた。
類の特性を維持しつつ、特に耐熱性，耐水性及び光学特
性等にすぐれた性質を有するビスアダマンタン系化合物
について様々な角度から研究を重ねた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】その結果、ジエステル基
で連結された新規なビスアダマンタン系化合物が、合成
が容易であると共に、上記のすぐれた性質を有するもの
であることを見出して本発明を完成した。すなわち本発
明は、一般式（１）
で連結された新規なビスアダマンタン系化合物が、合成
が容易であると共に、上記のすぐれた性質を有するもの
であることを見出して本発明を完成した。すなわち本発
明は、一般式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｘは炭素数１〜２０の２価の鎖状
炭化水素基，炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基
又は炭素数６〜１２の２価の多環式炭化水素基を示し、
Ｙ1 及びＹ2 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，水酸
基，炭素数１〜８のアルキル基，炭素数１〜８のアルコ
キシ基，カルボキシル基またはＣＯＯＲ（Ｒは炭素数１
〜８のアルキル基）を示し、ａ及びｂはそれぞれ１〜３
の整数を示す。なお、ａが複数の場合、複数のＹ1 は同
じでも異なっていてもよく、またｂが複数の場合、複数
のＹ2 は同じでも異なっていてもよい。）で表されるジ
カルボン酸ジアダマンチル類化合物を提供するものであ
る。
炭化水素基，炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基
又は炭素数６〜１２の２価の多環式炭化水素基を示し、
Ｙ1 及びＹ2 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，水酸
基，炭素数１〜８のアルキル基，炭素数１〜８のアルコ
キシ基，カルボキシル基またはＣＯＯＲ（Ｒは炭素数１
〜８のアルキル基）を示し、ａ及びｂはそれぞれ１〜３
の整数を示す。なお、ａが複数の場合、複数のＹ1 は同
じでも異なっていてもよく、またｂが複数の場合、複数
のＹ2 は同じでも異なっていてもよい。）で表されるジ
カルボン酸ジアダマンチル類化合物を提供するものであ
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】上記一般式（１）において、Ｘは
２価の炭素数１〜２０の鎖状炭化水素基，炭素数３〜１
２の２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６〜１２の２価
の多環式炭化水素基を示すが、ここで炭素数１〜２０の
２価の鎖状炭化水素基としては、好ましくは炭素数１〜
８のアルキレン基（メチレン基，エチレン基，トリメチ
レン基，プロピレン基，テトラメチレン基，ブチレン基
など）を挙げることができる。また炭素数３〜１２の２
価の脂環式炭化水素基としては、好ましくは炭素数３〜
１２のシクロアルキレン基（シクロペンチレン，シクロ
ヘキシレン，シクロヘプチレン，シクロオクチレン，シ
クロドデシレンなど）を挙げることができる。さらに炭
素数６〜１２の２価の多環式炭化水素基としては、例え
ばアダマンチレン基，ノルボルニレン基，トリシクロデ
シレン基，テトラシクロデシレン基を挙げることができ
る。一方、Ｙ1 及びＹ2 はそれぞれ上述の如きものであ
るが、ここでハロゲン原子としては塩素原子，臭素原
子，ヨウ素原子があげられ、炭素数１〜８のアルキル基
としてはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基等
があげられ、炭素数１〜８のアルコキシ基としてはメト
キシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基等があ
げられる。さらにＣＯＯＲとしてはＣＯＯＣＨ3 ，ＣＯ
ＯＣ2 Ｈ5 ，ＣＯＯＣ3 Ｈ7 ，ＣＯＯＣ4 Ｈ9 等があげ
られる。またａ及びｂはそれぞれ１〜３の整数を示す。
つまりａ及びｂがそれぞれ１の場合、Ｙ1 及びＹ2 はそ
れぞれ１つであるが、ａ，ｂが２以上のときは、それに
対応してＹ1 ，Ｙ2 も２以上となる（即ち、１つのアダ
マンタン骨格には置換基が複数あってもよい）。そして
Ｙ 1 （或いはＹ2 ）が複数あるときは、複数のＹ1 （或
いはＹ2 ）は互いに同じであっても異なってもよい（即
ち、１つのアダマンタン骨格には２以上の同じ又は異な
る置換基があってもよい）。なお、上記一般式（１）に
おいて、酸素原子（Ｏ）のアダマンチル基（アダマンタ
ン骨格）への結合位置は、１位（橋頭部，３級炭素）あ
るいは２位（橋かけ部，２級炭素）のいずれでもよい。
上記一般式（１）で表されるジカルボン酸ジアダマンチ
ル類化合物としては、様々なものがあるが、具体的には
式（２），式（３），式（４）または式（５）
２価の炭素数１〜２０の鎖状炭化水素基，炭素数３〜１
２の２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６〜１２の２価
の多環式炭化水素基を示すが、ここで炭素数１〜２０の
２価の鎖状炭化水素基としては、好ましくは炭素数１〜
８のアルキレン基（メチレン基，エチレン基，トリメチ
レン基，プロピレン基，テトラメチレン基，ブチレン基
など）を挙げることができる。また炭素数３〜１２の２
価の脂環式炭化水素基としては、好ましくは炭素数３〜
１２のシクロアルキレン基（シクロペンチレン，シクロ
ヘキシレン，シクロヘプチレン，シクロオクチレン，シ
クロドデシレンなど）を挙げることができる。さらに炭
素数６〜１２の２価の多環式炭化水素基としては、例え
ばアダマンチレン基，ノルボルニレン基，トリシクロデ
シレン基，テトラシクロデシレン基を挙げることができ
る。一方、Ｙ1 及びＹ2 はそれぞれ上述の如きものであ
るが、ここでハロゲン原子としては塩素原子，臭素原
子，ヨウ素原子があげられ、炭素数１〜８のアルキル基
としてはメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基等
があげられ、炭素数１〜８のアルコキシ基としてはメト
キシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基等があ
げられる。さらにＣＯＯＲとしてはＣＯＯＣＨ3 ，ＣＯ
ＯＣ2 Ｈ5 ，ＣＯＯＣ3 Ｈ7 ，ＣＯＯＣ4 Ｈ9 等があげ
られる。またａ及びｂはそれぞれ１〜３の整数を示す。
つまりａ及びｂがそれぞれ１の場合、Ｙ1 及びＹ2 はそ
れぞれ１つであるが、ａ，ｂが２以上のときは、それに
対応してＹ1 ，Ｙ2 も２以上となる（即ち、１つのアダ
マンタン骨格には置換基が複数あってもよい）。そして
Ｙ 1 （或いはＹ2 ）が複数あるときは、複数のＹ1 （或
いはＹ2 ）は互いに同じであっても異なってもよい（即
ち、１つのアダマンタン骨格には２以上の同じ又は異な
る置換基があってもよい）。なお、上記一般式（１）に
おいて、酸素原子（Ｏ）のアダマンチル基（アダマンタ
ン骨格）への結合位置は、１位（橋頭部，３級炭素）あ
るいは２位（橋かけ部，２級炭素）のいずれでもよい。
上記一般式（１）で表されるジカルボン酸ジアダマンチ
ル類化合物としては、様々なものがあるが、具体的には
式（２），式（３），式（４）または式（５）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、ｎは１〜２０の整数を示す。）で
表されるものをあげることができる。本発明の新規なジ
カルボン酸ジアダマンチル類化合物は、各種の方法によ
り製造することができるが、一般式（６）
表されるものをあげることができる。本発明の新規なジ
カルボン酸ジアダマンチル類化合物は、各種の方法によ
り製造することができるが、一般式（６）
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｘは前記と同じであり、Ｚ1 及び
Ｚ2 はそれぞれ水酸基あるいはハロゲン原子を示す。）
で表されるジカルボン酸またはジカルボン酸ハライドと
一般式（７）
Ｚ2 はそれぞれ水酸基あるいはハロゲン原子を示す。）
で表されるジカルボン酸またはジカルボン酸ハライドと
一般式（７）
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｙ1 ，Ｙ2 ，ａ及びｂは前記と同
じである。）で表される（置換）アダマンタノール類と
を反応させることによって効率よく得ることができる。
ここでジカルボン酸と（置換）アダマンタノール類とを
反応させる場合は、酸触媒の存在下で行えばよく、ジカ
ルボン酸ハライド（ジカルボン酸クロライドなど）と
（置換）アダマンタノール類とを反応させる場合は、脱
ハロゲン化水素剤の存在下で行えばよい。またいずれの
反応においても、溶媒は使用してもしなくてもよい。
じである。）で表される（置換）アダマンタノール類と
を反応させることによって効率よく得ることができる。
ここでジカルボン酸と（置換）アダマンタノール類とを
反応させる場合は、酸触媒の存在下で行えばよく、ジカ
ルボン酸ハライド（ジカルボン酸クロライドなど）と
（置換）アダマンタノール類とを反応させる場合は、脱
ハロゲン化水素剤の存在下で行えばよい。またいずれの
反応においても、溶媒は使用してもしなくてもよい。
【００１４】ここで上記ジカルボン酸としては、目的と
するジカルボン酸ジアダマンチル類化合物の種類により
様々であるが、例えば鎖状ジカルボン酸（シュウ酸，マ
ロン酸，コハク酸，グルタル酸など）、脂環式ジカルボ
ン酸（シクロヘキサンジカルボン酸など）あるいは多環
式ジカルボン酸（アダマンタンジカルボン酸，シクロヘ
キシルアダマンタンジカルボン酸，ジメチルアダマンタ
ンジカルボン酸など）が挙げられる。また、ジカルボン
酸ハライドとしては、上述のジカルボン酸のハライド
（クロライド）を挙げることができる。さらに、上記
（置換）アダマンタノール類としては、例えば１−アダ
マンタノール；２−アダマンタノール；２−メチル−２
−アダマンタノール；１，３−アダマンタンジオール；
３，５−ジメチル−１−アダマンタノールなどが挙げら
れる。また反応に用いることのできる酸触媒としては、
鉱酸（硫酸，塩酸など）、ヘテロポリ酸、ゼオライト、
イオン交換樹脂などが好適であり、脱ハロゲン化水素剤
としては、三級アミン（トリエチルアミンなど）、尿
素、ピリジン、キノリンなどが好適である。
するジカルボン酸ジアダマンチル類化合物の種類により
様々であるが、例えば鎖状ジカルボン酸（シュウ酸，マ
ロン酸，コハク酸，グルタル酸など）、脂環式ジカルボ
ン酸（シクロヘキサンジカルボン酸など）あるいは多環
式ジカルボン酸（アダマンタンジカルボン酸，シクロヘ
キシルアダマンタンジカルボン酸，ジメチルアダマンタ
ンジカルボン酸など）が挙げられる。また、ジカルボン
酸ハライドとしては、上述のジカルボン酸のハライド
（クロライド）を挙げることができる。さらに、上記
（置換）アダマンタノール類としては、例えば１−アダ
マンタノール；２−アダマンタノール；２−メチル−２
−アダマンタノール；１，３−アダマンタンジオール；
３，５−ジメチル−１−アダマンタノールなどが挙げら
れる。また反応に用いることのできる酸触媒としては、
鉱酸（硫酸，塩酸など）、ヘテロポリ酸、ゼオライト、
イオン交換樹脂などが好適であり、脱ハロゲン化水素剤
としては、三級アミン（トリエチルアミンなど）、尿
素、ピリジン、キノリンなどが好適である。
【００１５】上述のジカルボン酸またはジカルボン酸ハ
ライドと（置換）アダマンタノール類との反応の際の条
件としては、状況に応じて適宜選定すればよいが、通常
は反応温度は室温〜１００℃（溶媒の還流温度）とし、
反応時間は１〜２４時間程度を目安として、また（置
換）アダマンタノール類／ジカルボン酸またはジカルボ
ン酸ハライドの比率は１．０〜１．５（モル比）とし
て、さらに酸触媒（または脱ハロゲン化水素剤）量を、
反応原料に対して１〜１０重量％程度とすればよい。
ライドと（置換）アダマンタノール類との反応の際の条
件としては、状況に応じて適宜選定すればよいが、通常
は反応温度は室温〜１００℃（溶媒の還流温度）とし、
反応時間は１〜２４時間程度を目安として、また（置
換）アダマンタノール類／ジカルボン酸またはジカルボ
ン酸ハライドの比率は１．０〜１．５（モル比）とし
て、さらに酸触媒（または脱ハロゲン化水素剤）量を、
反応原料に対して１〜１０重量％程度とすればよい。
【００１６】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明は、これらの例に何ら限定されるもの
ではない。 実施例（ジカルボン酸ジアダマンチル類化合物（コハク
酸ジアダマンチル））の製造 （１）合成 攪拌機，冷却管及びディーンスタークトラップを備えた
２００ｃｃ容の四つ口フラスコに、１−アダマンタノー
ル１５．２ｇ（１００ミリモル）、コハク酸５．９ｇ
（５０ミリモル）、ｎ−オクタン１００ｃｃ及び硫酸１
ｇを仕込み、オイルバス中で加熱して反応原料液を還流
させて４時間反応を行った。反応後、得られた反応液を
水１００ｃｃ中に注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液で中
和処理した後、生成物をｎ−オクタンで抽出し、得られ
た油層（ｎ−オクタン抽出液）を水で洗浄した。その
後、ｎ−オクタンをロータリーエバポレータで留去し、
粗生成物１９．３ｇを得た。この粗生成物を水酸化ナト
リウム水溶液及びｎ−オクタンで順次洗浄し、さらにｎ
−オクタンを留去して精製した白色固体を得た。 （２）白色固体の同定 上記（１）で得られた白色固体について、各種の分析機
器により分析した。分析結果を以下の通りである。 ガスクロマトグラフィによる質量分析（ＣＩ法） 分子イオン（Ｍ＋１）：３８７ ガスクロマトグラフィによる質量分析（ＥＩ法） ｍ／ｅ（スペクトル強度（％））：３８６（５．４
５），２６８（４１．３４），１３５（１００），９２
（７８．６８） 重クロロホルムを溶媒として測定したプロトン核磁気
共鳴（ 1Ｈ−ＮＭＲ）分析値（図１参照） δ（ 1Ｈ／ｐｐｍ）：１．５６８（ｓ，１２Ｈ），２．
０３７（ｓ，１２Ｈ），２．０７７（ｓ，６Ｈ），２．
３９５（ｓ，４Ｈ） 重クロロホルムを溶媒として測定した同位体炭素核磁
気共鳴（13Ｃ−ＮＭＲ）分析値（図２参照） δ（13Ｃ／ｐｐｍ）：３０．７２５；３０．８２４；４
１．３１７；８０．４３７；１７１．２５５ 赤外線分析（フーリエ変換赤外線吸収スペクトル分析
（ＦＴ−ＩＲ）、拡散反射法） 吸収（ｃｍ-1）：１７３０．８（カルボニル化合物（エ
ステル）） これらの分析結果から、上記白色固体は、式（８）
明するが、本発明は、これらの例に何ら限定されるもの
ではない。 実施例（ジカルボン酸ジアダマンチル類化合物（コハク
酸ジアダマンチル））の製造 （１）合成 攪拌機，冷却管及びディーンスタークトラップを備えた
２００ｃｃ容の四つ口フラスコに、１−アダマンタノー
ル１５．２ｇ（１００ミリモル）、コハク酸５．９ｇ
（５０ミリモル）、ｎ−オクタン１００ｃｃ及び硫酸１
ｇを仕込み、オイルバス中で加熱して反応原料液を還流
させて４時間反応を行った。反応後、得られた反応液を
水１００ｃｃ中に注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液で中
和処理した後、生成物をｎ−オクタンで抽出し、得られ
た油層（ｎ−オクタン抽出液）を水で洗浄した。その
後、ｎ−オクタンをロータリーエバポレータで留去し、
粗生成物１９．３ｇを得た。この粗生成物を水酸化ナト
リウム水溶液及びｎ−オクタンで順次洗浄し、さらにｎ
−オクタンを留去して精製した白色固体を得た。 （２）白色固体の同定 上記（１）で得られた白色固体について、各種の分析機
器により分析した。分析結果を以下の通りである。 ガスクロマトグラフィによる質量分析（ＣＩ法） 分子イオン（Ｍ＋１）：３８７ ガスクロマトグラフィによる質量分析（ＥＩ法） ｍ／ｅ（スペクトル強度（％））：３８６（５．４
５），２６８（４１．３４），１３５（１００），９２
（７８．６８） 重クロロホルムを溶媒として測定したプロトン核磁気
共鳴（ 1Ｈ−ＮＭＲ）分析値（図１参照） δ（ 1Ｈ／ｐｐｍ）：１．５６８（ｓ，１２Ｈ），２．
０３７（ｓ，１２Ｈ），２．０７７（ｓ，６Ｈ），２．
３９５（ｓ，４Ｈ） 重クロロホルムを溶媒として測定した同位体炭素核磁
気共鳴（13Ｃ−ＮＭＲ）分析値（図２参照） δ（13Ｃ／ｐｐｍ）：３０．７２５；３０．８２４；４
１．３１７；８０．４３７；１７１．２５５ 赤外線分析（フーリエ変換赤外線吸収スペクトル分析
（ＦＴ−ＩＲ）、拡散反射法） 吸収（ｃｍ-1）：１７３０．８（カルボニル化合物（エ
ステル）） これらの分析結果から、上記白色固体は、式（８）
【００１７】
【化７】
【００１８】で表されるコハク酸ジアダマンチルである
ことが確認された。
ことが確認された。
【００１９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のジカルボ
ン酸ジアダマンチル類化合物は新規な化合物であって、
その合成は容易である。しかもこのジカルボン酸ジアダ
マンチル類化合物は、その剛直な構造から、耐熱性，耐
水性，光学特性等にすぐれた性質を有し、コーティング
材料や光学材料として有用である。
ン酸ジアダマンチル類化合物は新規な化合物であって、
その合成は容易である。しかもこのジカルボン酸ジアダ
マンチル類化合物は、その剛直な構造から、耐熱性，耐
水性，光学特性等にすぐれた性質を有し、コーティング
材料や光学材料として有用である。
【図１】 実施例１で得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図２】 実施例１で得られた化合物の13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルである。
ペクトルである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは炭素数１〜２０の２価の鎖状炭化水素基，
炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６
〜１２の２価の多環式炭化水素基を示し、Ｙ1 及びＹ2
はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，水酸基，炭素数１
〜８のアルキル基，炭素数１〜８のアルコキシ基，カル
ボキシル基またはＣＯＯＲ（Ｒは炭素数１〜８のアルキ
ル基）を示し、ａ及びｂはそれぞれ１〜３の整数を示
す。なお、ａが複数の場合、複数のＹ1 は同じでも異な
っていてもよく、またｂが複数の場合、複数のＹ2 は同
じでも異なっていてもよい。）で表されるジカルボン酸
ジアダマンチル類化合物。 - 【請求項２】 式（２），式（３），式（４）または式
（５） 【化２】 （式中、ｎは１〜２０の整数を示す。）で表される請求
項１記載のジカルボン酸ジアダマンチル類化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25214999A JP2001072645A (ja) | 1999-09-06 | 1999-09-06 | ジカルボン酸ジアダマンチル類化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25214999A JP2001072645A (ja) | 1999-09-06 | 1999-09-06 | ジカルボン酸ジアダマンチル類化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001072645A true JP2001072645A (ja) | 2001-03-21 |
Family
ID=17233172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25214999A Withdrawn JP2001072645A (ja) | 1999-09-06 | 1999-09-06 | ジカルボン酸ジアダマンチル類化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001072645A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002102759A1 (fr) * | 2001-06-18 | 2002-12-27 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Nouveau derive d'adamantane |
| WO2012077206A1 (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-14 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
| CN102834781A (zh) * | 2010-03-01 | 2012-12-19 | 富士电机株式会社 | 电子照相感光体及其制造方法 |
-
1999
- 1999-09-06 JP JP25214999A patent/JP2001072645A/ja not_active Withdrawn
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002102759A1 (fr) * | 2001-06-18 | 2002-12-27 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Nouveau derive d'adamantane |
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