JP2001064269A - ４−アルカノイル−３−チアゾリン類およびそれらの着臭剤および香味料としての使用 - Google Patents
４−アルカノイル−３−チアゾリン類およびそれらの着臭剤および香味料としての使用Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Abstract
(57)【要約】
【課題】食品の調理、焼成およびロースト処理中の熱処
理で形成されるような臭覚的印象を食品および飲料に与
える化合物の提供。 【解決手段】 式 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異なり、そして
水素または低級アルキルを表し、ここで該低級アルキル
が１〜３個の炭素原子を有する非分岐または分岐炭化水
素を表す、から成る新規3-チアゾリン類。
理で形成されるような臭覚的印象を食品および飲料に与
える化合物の提供。 【解決手段】 式 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異なり、そして
水素または低級アルキルを表し、ここで該低級アルキル
が１〜３個の炭素原子を有する非分岐または分岐炭化水
素を表す、から成る新規3-チアゾリン類。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な置換-3-チ
アゾリン類（イソチアゾリン）、それらの製造法および
それらの食料および飲料用の香味料としての使用に関す
る。
アゾリン類（イソチアゾリン）、それらの製造法および
それらの食料および飲料用の香味料としての使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】フレーバー工業においては、今でも食品
の調理、焼成およびロースト処理中の熱処理で形成され
るような臭覚的印象を食品および飲料に与える化合物に
対して強い需要が存在する。生成した風味をつける化合
物は、特にローストしたフレーバーノートを有する。こ
の種の化合物はこれまでわずかに工業的に利用されてき
ただけである。
の調理、焼成およびロースト処理中の熱処理で形成され
るような臭覚的印象を食品および飲料に与える化合物に
対して強い需要が存在する。生成した風味をつける化合
物は、特にローストしたフレーバーノートを有する。こ
の種の化合物はこれまでわずかに工業的に利用されてき
ただけである。
【０００３】食品の熱処理中に進行する反応で最も重要
な反応は、還元糖とアミノ酸との間の反応であり、これ
はメイラード反応と呼ばれている。このメイラード反応
中、香味料、特に複素環式物質が形成される。このよう
な化合物は硫黄、窒素および酸素のような１以上のヘテ
ロ原子、種々の側鎖を含み、しかも芳香族であるか、あ
るいは部分的に水素化されている。
な反応は、還元糖とアミノ酸との間の反応であり、これ
はメイラード反応と呼ばれている。このメイラード反応
中、香味料、特に複素環式物質が形成される。このよう
な化合物は硫黄、窒素および酸素のような１以上のヘテ
ロ原子、種々の側鎖を含み、しかも芳香族であるか、あ
るいは部分的に水素化されている。
【０００４】2-チアゾリンの種類の物質において、特に
2-アセチル-2-チアゾリンが知られており、そして工業
的に使用されている香味料であり、これは特にロースト
風味の特徴を所望する場合に、その香味特性から使用さ
れている。このように2-アセチル-2-チアゾリンは、例
えばチキン香味料用として使用され、ここで典型的なロ
ーストした風味を与える。2-チアゾリンに関するしきい
値は、空中0.016〜0.022ng/リットルであると文献に報
告されている（M.Rychlik,P.Schieberle,W.Grosch,臭気
しきい値の編集、重要な食品臭気物の臭気的質および保
持指数（Compilation of Odor Thresholds,Odor Qualit
ies and Retention Indices of Key FoodOdorants)、ド
イツの食料化学用の探索準備およびミュッヘン工科大学
の食料化学のための研究所(Deutshe Forschungsanstalt
fuer Lebensmittelchemie und Institute fuer Lebens
mittelchemie der Technishen Universitaet Muenche
n)、ガルチング、1998）。このしきい値はセンサー手段
により検出することができる。
2-アセチル-2-チアゾリンが知られており、そして工業
的に使用されている香味料であり、これは特にロースト
風味の特徴を所望する場合に、その香味特性から使用さ
れている。このように2-アセチル-2-チアゾリンは、例
えばチキン香味料用として使用され、ここで典型的なロ
ーストした風味を与える。2-チアゾリンに関するしきい
値は、空中0.016〜0.022ng/リットルであると文献に報
告されている（M.Rychlik,P.Schieberle,W.Grosch,臭気
しきい値の編集、重要な食品臭気物の臭気的質および保
持指数（Compilation of Odor Thresholds,Odor Qualit
ies and Retention Indices of Key FoodOdorants)、ド
イツの食料化学用の探索準備およびミュッヘン工科大学
の食料化学のための研究所(Deutshe Forschungsanstalt
fuer Lebensmittelchemie und Institute fuer Lebens
mittelchemie der Technishen Universitaet Muenche
n)、ガルチング、1998）。このしきい値はセンサー手段
により検出することができる。
【０００５】
【発明の構成】本発明は、香味料および／または着臭剤
組成物として使用するための式
組成物として使用するための式
【０００６】
【化２】
【０００７】式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異
なり、そして水素または低級アルキルを表す、の4-アル
カノイル-3-チアゾリンを提供する。
なり、そして水素または低級アルキルを表す、の4-アル
カノイル-3-チアゾリンを提供する。
【０００８】低級アルキルとは、１〜３個、より好まし
くは１または２個の炭素原子を有する、非分岐または分
岐炭化水素を表す。
くは１または２個の炭素原子を有する、非分岐または分
岐炭化水素を表す。
【０００９】本発明のイソチアゾリン、特に4-アセチル
-3-チアゾリンは、驚くべきことには大変低いしきい値
を有する。例えば本発明の4-アセチル-3-チアゾリン
（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3＝Ｈ）は、空中0.005ng／リットルであ
るしきい値を有する。このしきい値は、このように2-ア
セチル-2-チアゾリンの場合よりも顕著に低い。すなわ
ち化合物4-アセチル-3-チアゾリンは、このように最も
芳香が強い化合物の１つである。
-3-チアゾリンは、驚くべきことには大変低いしきい値
を有する。例えば本発明の4-アセチル-3-チアゾリン
（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3＝Ｈ）は、空中0.005ng／リットルであ
るしきい値を有する。このしきい値は、このように2-ア
セチル-2-チアゾリンの場合よりも顕著に低い。すなわ
ち化合物4-アセチル-3-チアゾリンは、このように最も
芳香が強い化合物の１つである。
【００１０】4-アセチル-3-チアゾリンは、フルクトー
スの反応混合物中のアミノ酸4-カルボキシ-3-チアゾリ
ジンとして同定された（実施例１）。
スの反応混合物中のアミノ酸4-カルボキシ-3-チアゾリ
ジンとして同定された（実施例１）。
【００１１】化合物は、反応混合物からの抽出物を多次
元ガスクロマトグラフィーにより分画し、そして続いて
マス−スペクトロメトリー分析により同定した。4-アセ
チル-3-チアゾリンは、確実なサンプルの分析データと
比較することにより、明確に同定した。
元ガスクロマトグラフィーにより分画し、そして続いて
マス−スペクトロメトリー分析により同定した。4-アセ
チル-3-チアゾリンは、確実なサンプルの分析データと
比較することにより、明確に同定した。
【００１２】さらに、系統的実験をガスクロマトグラフ
ィー−オルファクトメトリー(GC-O)と呼ばれるクロマト
グラフィー的方法を使用して行った。この方法では、化
合物がクロマトグラフィーの途中で分かれ、そしてキャ
ピラリーカラムの末端の鼻を使用して個々に臭いが調べ
られる。
ィー−オルファクトメトリー(GC-O)と呼ばれるクロマト
グラフィー的方法を使用して行った。この方法では、化
合物がクロマトグラフィーの途中で分かれ、そしてキャ
ピラリーカラムの末端の鼻を使用して個々に臭いが調べ
られる。
【００１３】このような方法を使用して、4-アセチル-3
-チアゾリンの臭覚および味覚の質を決定した。
-チアゾリンの臭覚および味覚の質を決定した。
【００１４】4-アセチル-3-チアゾリンは、ポップコー
ンおよびパンの皮のような香りと味を有し、そして強い
ローストした芳香特性を有する。
ンおよびパンの皮のような香りと味を有し、そして強い
ローストした芳香特性を有する。
【００１５】本発明のイソチアゾリンの構造は、合成し
た4-アセチル-3-チアゾリンとの比較により決定され
た。4-アセチル-3-チアゾリンはジアセチルから出発し
て製造することができる。ジアセチルは最初に臭素化さ
れる。生成したブロモジアセチルを亜硫酸水素ナトリウ
ムにより1-メルカプトジアセチルに転換する。ホルムア
ルデヒドおよびアンモニア溶液との反応、そしてまたク
ロマトグラフィー精製後に4-アセチル-3-チアゾリンを
得る（実施例２）。
た4-アセチル-3-チアゾリンとの比較により決定され
た。4-アセチル-3-チアゾリンはジアセチルから出発し
て製造することができる。ジアセチルは最初に臭素化さ
れる。生成したブロモジアセチルを亜硫酸水素ナトリウ
ムにより1-メルカプトジアセチルに転換する。ホルムア
ルデヒドおよびアンモニア溶液との反応、そしてまたク
ロマトグラフィー精製後に4-アセチル-3-チアゾリンを
得る（実施例２）。
【００１６】本発明の化合物は、それらの優れた感覚受
容的性質により、特に香味料組成物および反応香味料と
して使用する着臭剤および香味料として適する。4-アセ
チル-3-チアゾリンが組成物に、極めて低濃度で高い強
さのポップコーン−様のローストノートを付与すること
は特に驚くべきことである。
容的性質により、特に香味料組成物および反応香味料と
して使用する着臭剤および香味料として適する。4-アセ
チル-3-チアゾリンが組成物に、極めて低濃度で高い強
さのポップコーン−様のローストノートを付与すること
は特に驚くべきことである。
【００１７】香味料組成物において、使用する本発明の
化合物の量は、組成物の総量に基づき好ましくは0.0005
から１重量％、特に0.001から0.5重量％の間である。こ
の種の香味料組成物は、全食品および飲料の分野で使用
することができる。特にそれらは風味を付けるスナッ
ク、スープ、ソース、インスタント食品、脂肪組成物、
焼成品、ヨーグルト、アイスクリームおよび製菓用に適
している。この種の香味料組成物の用量は、最終的な食
料および飲料に基づき好ましくは0.005〜２重量％、そ
してより好ましくは0.01〜１重量％の間である。
化合物の量は、組成物の総量に基づき好ましくは0.0005
から１重量％、特に0.001から0.5重量％の間である。こ
の種の香味料組成物は、全食品および飲料の分野で使用
することができる。特にそれらは風味を付けるスナッ
ク、スープ、ソース、インスタント食品、脂肪組成物、
焼成品、ヨーグルト、アイスクリームおよび製菓用に適
している。この種の香味料組成物の用量は、最終的な食
料および飲料に基づき好ましくは0.005〜２重量％、そ
してより好ましくは0.01〜１重量％の間である。
【００１８】香味料は液体状態、噴霧−乾燥状態、また
はカプセル化された状態で使用することができる。液体
状態であっても、それらは通例のプラクティスであるエ
タノール、プロピレングリコール、植物油トリグリセリ
ドまたはトリアセチンのような溶媒中で使用される。乾
燥香味料は香味料工業において通例である方法の１つに
従い、噴霧乾燥により、またはカプセル化により調製さ
れる。これらは特に、押出しおよび噴霧造粒である。
はカプセル化された状態で使用することができる。液体
状態であっても、それらは通例のプラクティスであるエ
タノール、プロピレングリコール、植物油トリグリセリ
ドまたはトリアセチンのような溶媒中で使用される。乾
燥香味料は香味料工業において通例である方法の１つに
従い、噴霧乾燥により、またはカプセル化により調製さ
れる。これらは特に、押出しおよび噴霧造粒である。
【００１９】
【実施例】本発明をさらに具体的に説明するが、以下の
実施例に限定されることは意図せず、実施例中、すべて
の部および百分率は特に言及しないかぎり重量による。
実施例に限定されることは意図せず、実施例中、すべて
の部および百分率は特に言及しないかぎり重量による。
【００２０】実施例１： モデル反応フルクトースおよ
び4-カルボキシ-3-チアゾリジン 1.8gのフルクトースおよび0.44gの4-カルボキシ-3-チア
ゾリジンを2.1gの水に溶解し、そして19.1gのシリカゲ
ルで挽いた。この混合物を150℃で10分間、大気下のア
ルミニウムブロック上で加熱した。冷却後、混合物をジ
エチルエーテルで抽出し、有機相を炭酸水素ナトリウム
溶液で、そして塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥させ、そして濃縮した。
び4-カルボキシ-3-チアゾリジン 1.8gのフルクトースおよび0.44gの4-カルボキシ-3-チア
ゾリジンを2.1gの水に溶解し、そして19.1gのシリカゲ
ルで挽いた。この混合物を150℃で10分間、大気下のア
ルミニウムブロック上で加熱した。冷却後、混合物をジ
エチルエーテルで抽出し、有機相を炭酸水素ナトリウム
溶液で、そして塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥させ、そして濃縮した。
【００２１】反応混合物は、シリカゲルのカラムクロマ
トグラフィーにより分画した。個々の画分は、スニッフ
ィング(sniffing)ガスクロマトグラフにより臭いを調
べ、多次元ガスクロマトグラフィーにより分離し、そし
て次にGC/MSで検査した。4-アセチル-3-チアゾリンは、
確実なサンプルの分析データとの比較により明確に同定
した。
トグラフィーにより分画した。個々の画分は、スニッフ
ィング(sniffing)ガスクロマトグラフにより臭いを調
べ、多次元ガスクロマトグラフィーにより分離し、そし
て次にGC/MSで検査した。4-アセチル-3-チアゾリンは、
確実なサンプルの分析データとの比較により明確に同定
した。
【００２２】実施例２：4-アセチル-3-チアゾリンの製
造 10ミリモルのα-ブロモカルボニル化合物(P.Ruggli,M.H
erzog,J.Wegmann,H.Dahn,Helv.Chim.Acta,1946,29(1),9
5-101に報告されるような対応するα-ジカルボニル化合
物を、半分の量の臭素を用いて臭素化することにより製
造)を、０℃で30ミリモルの亜硫酸水素ナトリウム溶液
(20mlの５％水酸化ナトリウム中)に滴下した。次に混合
物を室温に加熱し、そして１時間撹拌した。次に20％ク
エン酸を用いてpH３に酸性化し、そしてメルカプトジケ
ト化合物をエーテルで抽出した。
造 10ミリモルのα-ブロモカルボニル化合物(P.Ruggli,M.H
erzog,J.Wegmann,H.Dahn,Helv.Chim.Acta,1946,29(1),9
5-101に報告されるような対応するα-ジカルボニル化合
物を、半分の量の臭素を用いて臭素化することにより製
造)を、０℃で30ミリモルの亜硫酸水素ナトリウム溶液
(20mlの５％水酸化ナトリウム中)に滴下した。次に混合
物を室温に加熱し、そして１時間撹拌した。次に20％ク
エン酸を用いてpH３に酸性化し、そしてメルカプトジケ
ト化合物をエーテルで抽出した。
【００２３】このエーテル相を10ミリモルのアルデヒド
（水性ホルムアルデヒド、35％溶液）および10ミリモル
のアンモニア溶液(水性、25％)と混合した。混合物を室
温で撹拌し、そして反応経過はGC/MSにより追跡した。
１〜10時間後、エーテル相が濃縮され、そして混合物を
シリカゲルでペンタン−エーテル勾配を使用してカラム
クロマトグラフィーにより精製した。純粋な4-アルカノ
イル-3-チアゾリンが５〜20％の収率で得られた。
（水性ホルムアルデヒド、35％溶液）および10ミリモル
のアンモニア溶液(水性、25％)と混合した。混合物を室
温で撹拌し、そして反応経過はGC/MSにより追跡した。
１〜10時間後、エーテル相が濃縮され、そして混合物を
シリカゲルでペンタン−エーテル勾配を使用してカラム
クロマトグラフィーにより精製した。純粋な4-アルカノ
イル-3-チアゾリンが５〜20％の収率で得られた。
【００２４】4-アセチル-3-チアゾリンのマススペクト
ル
ル
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例３:ローストした風味の調製 以下を混合した(すべての数字はgである)：表２ 3-メチルチオプロパナール（植物油トリグリセリド中１％） 1.0 2,3-ジエチル-5-メチルピラジン 1.0 イソアミル カプリレート 1.0 ジアセチル(トリアセチン中10％) 2.0 2-メチル酪酸 5.0 イソアミル アルコール 10.0 デルタ-ドデカラクトン 10.0 2-フェニルエタノール 15.0 2-メチルブタノール 20.0 カプリル酸(トリアセチン中10％) 25.0 ジメチルオキシフロン(プロピレングリコール中１％) 100.0 2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン(プロピレン 500.0 グリコール中15％)植物油トリグリセリド 9310.0 合計 10000.0 溶媒である0.1〜0.5gの植物油トリグリセリドを、0.1〜
0.5gの4-アセチル-3-チアゾリンと置き換えるならば、
風味はより顕著に典型的なポップコーンおよびパンの皮
のようになった。
0.5gの4-アセチル-3-チアゾリンと置き換えるならば、
風味はより顕著に典型的なポップコーンおよびパンの皮
のようになった。
【００２７】本発明は説明の目的で前述のように詳細に
記載したが、そのような詳細は単に説明を目的とし、そ
して当業者によるその変更は、請求の範囲に限定され得
ることを除き、本発明の精神および範囲を逸脱すること
なく行えると考える。
記載したが、そのような詳細は単に説明を目的とし、そ
して当業者によるその変更は、請求の範囲に限定され得
ることを除き、本発明の精神および範囲を逸脱すること
なく行えると考える。
【００２８】本発明の主な態様および特徴は、次の通り
である。
である。
【００２９】１． 式
【００３０】
【化３】
【００３１】式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異
なり、そして水素または低級アルキルを表し、ここで該
低級アルキルが１〜３個の炭素原子を有する非分岐また
は分岐炭化水素を表す、から成る4-アルカノイル-3-チ
アゾリン。
なり、そして水素または低級アルキルを表し、ここで該
低級アルキルが１〜３個の炭素原子を有する非分岐また
は分岐炭化水素を表す、から成る4-アルカノイル-3-チ
アゾリン。
【００３２】２．Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異な
り、そして水素、メチルまたはエチルを表す、上記１に
記載の4-アルカノイル-3-チアゾリン。
り、そして水素、メチルまたはエチルを表す、上記１に
記載の4-アルカノイル-3-チアゾリン。
【００３３】３．上記4-アルカノイル-3-チアゾリンが4
-アセチル-3-チアゾリンである、上記１に記載の4-アル
カノイル-3-チアゾリン。
-アセチル-3-チアゾリンである、上記１に記載の4-アル
カノイル-3-チアゾリン。
【００３４】４．式
【００３５】
【化４】
【００３６】式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異
なり、そして水素または低級アルキルを表し、ここで該
低級アルキルが１〜３個の炭素原子を有する非分岐また
は分岐炭化水素を表す、のイソチアゾリンを含んで成る
香味料および着臭組成物。
なり、そして水素または低級アルキルを表し、ここで該
低級アルキルが１〜３個の炭素原子を有する非分岐また
は分岐炭化水素を表す、のイソチアゾリンを含んで成る
香味料および着臭組成物。
【００３７】５．Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異な
り、そして水素，メチルまたはエチルを表す、上記４に
記載の香味料および着臭組成物。
り、そして水素，メチルまたはエチルを表す、上記４に
記載の香味料および着臭組成物。
【００３８】６．上記4-アルカノイル-3-チアゾリンが4
-アセチル-3-チアゾリンである、上記４に記載の香味料
および着臭組成物。
-アセチル-3-チアゾリンである、上記４に記載の香味料
および着臭組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シユテフアン・ランブレヒト ドイツ37603ホルツミンデン・コルフアイ ブリツク46 (72)発明者 ボルフガング・エンゲル ドイツ85375ノイフアールン・アムハルト ４アー (72)発明者 ペーター・シーベルレ ドイツ85354フライジング・ゲーテシユト ラーセ10アー
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異なり、そして
水素または低級アルキルを表し、ここで該低級アルキル
が１〜３個の炭素原子を有する非分岐または分岐炭化水
素を表す、から成る4-アルカノイル-3-チアゾリン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19932494A DE19932494A1 (de) | 1999-07-12 | 1999-07-12 | 4-Alkanoyl-3-thazoline und deren Verwendung als Riech- und Aromastoffe |
| DE19932494.8 | 1999-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001064269A true JP2001064269A (ja) | 2001-03-13 |
Family
ID=7914471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000202069A Pending JP2001064269A (ja) | 1999-07-12 | 2000-07-04 | ４−アルカノイル−３−チアゾリン類およびそれらの着臭剤および香味料としての使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6392054B1 (ja) |
| EP (1) | EP1069117B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001064269A (ja) |
| AT (1) | ATE231135T1 (ja) |
| DE (2) | DE19932494A1 (ja) |
| ES (1) | ES2190921T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011526781A (ja) * | 2008-06-24 | 2011-10-20 | ネステク ソシエテ アノニム | メイラードフレーバー組成物及びそのような組成物を作製する方法 |
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