JP2001011451A - 電気光学素子 - Google Patents

電気光学素子

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JP2001011451A
JP2001011451A JP11182576A JP18257699A JP2001011451A JP 2001011451 A JP2001011451 A JP 2001011451A JP 11182576 A JP11182576 A JP 11182576A JP 18257699 A JP18257699 A JP 18257699A JP 2001011451 A JP2001011451 A JP 2001011451A
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liquid crystal
lcd
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crystal display
compound
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JP11182576A
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Hiroyuki Onishi
博之 大西
Shinji Ogawa
真治 小川
Haruyoshi Takatsu
晴義 高津
Kiyobumi Takeuchi
清文 竹内
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 液晶光学素子に求められる種々の特性を満足
し、かつ、広いネマティック温度範囲、低い粘性を有
し、高い保持率を高温度まで維持できる液晶組成物を使
用したSTN-LCD及びAM-LCDを提供する、もしくは従来よ
り上記の欠点を改善した液晶表示素子を提供する 【解決手段】 一対の基板に液晶を狭持した構造を有
し、少なくとも配向制御層、透明電極及び偏光板を備え
た液晶表示素子において、前記の液晶としてハロゲンに
よって置換されていても良いナフタレン-2,6-ジイル基
を有する化合物を含有する液晶組成物を用いたことを特
徴とする電気光学素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ナフタレン-2,6-
ジイル基を有する化合物を含有する液晶組成物を用いた
電気光学素子に関し、特にSTN-LCDおよびAM-LCDに関す
る。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子は、電卓のディスプレイと
して登場して以来、コンピューターの開発と歩みを同じ
くして、TN(Twisted Nematic)モードでは達成できな
かった大表示容量化をSTN(Supertwisted Nematic)モ
ードにより果たし、コンピューターと人とのインターフ
ェースとして広く普及してきた。また、各画素に薄膜ト
ランジスタをつけたアクティブマトリクス液晶表示素子
(AM-LCD)は、CRTにも代替できる高画質を備え、フラ
ット化・省エネルギー化の後押しを受けて、もっとも将
来性のあるディスプレイとして期待されている。
【0003】AM-LCDではコントラストを上げるために、
各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチング
素子をつけて、画素に電圧を供給する。
【0004】AM-LCDはTN・STNのパッシブ駆動方式とは
異なり、スイッチング素子を通して、各画素に数十msec
毎に電荷を供給することにより駆動する。このため、電
荷が供給されてから数十msec後の次の書き込み時間まで
の間は、与えられた電荷を完全に保持できないと、表示
の悪化をきたすことになる。電荷が逃げると電極間の電
位が下がり、透過光強度が変化してコントラストが低下
してしまう。このため、AM-LCDでは、高い電圧保持特性
が求められる。 高い電圧保持特性を得るため、AM-LCD
用液晶組成物は、高比抵抗を維持しやすい材料を取捨選
択して使用する必要がある。
【0005】近年携帯を目的としたノート型コンピュー
ターの需要が高まり、特にこれらの用途に使用されるST
N-LCD及びAM-LCDには、戸外での使用にも耐える特性が
求められている。このため、高温でのコントラストに優
れ、低温での結晶析出やスメクチック相の発現が見られ
ず、UV光・太陽光暴露下に放置されても、コントラスト
の低下や表示不良がみられない特性が強く求められてい
たが、従来の液晶組成物及びこれらを使用した液晶表示
素子は必ずしもこれらを満足するものではなかった。特
にAM-LCDでは、高温で周囲の汚染の影響を受けやすくな
るため、高抵抗を維持することが難しくなる。このため
上記の要請と同時に、高温での高い電圧保持率を持つ安
定な液晶組成物が求められていた。
【0006】すなわち、高いネマチックーアイソトロピ
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチッ
ク)転移温度、高速応答を可能とする低粘性、かつ高温
での高い保持率を同時に満足する液晶組成物および液晶
表示素子はなかった。
【0007】たとえば、WO9403558号には、トリフルオ
ロ化合物とジフルオロ化合物とを用いた液晶組成物の例
が開示されているが、液晶温度範囲が狭かったり、しき
い値電圧が高い等多くの問題点を抱えているのが現状で
ある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の液晶光学素子に求められる種々の特性を満足し、か
つ、広いネマティック温度範囲、低い粘性を有し、高い
保持率を高温度まで維持できる液晶組成物を使用したST
N-LCD及びAM-LCDを提供する、もしくは従来より上記の
欠点を改善した液晶表示素子を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】以下詳細に本発明を説明
する。 発明1 一対の基板に液晶を狭持した構造を有し、少な
くとも配向制御層、透明電極及び偏光板を備えた液晶表
示素子において、前記の液晶としてハロゲンによって置
換されていても良いナフタレン-2,6-ジイル基を有する
化合物を含有する液晶組成物を用いたことを特徴とする
電気光学素子。 発明2 液晶として、1-フルオロナフタレン-2,6-ジイル
基を有する化合物を含有する液晶組成物を用いたことを
特徴とする発明1記載の電気光学素子。 発明3 電気光学素子がスーパーツイステッド用液晶表
示素子(STN-LCD)又はアクティブ駆動用液晶表示素子
(AM-LCD)である発明1もしくは2記載の液晶表示素
子。 発明4 液晶組成物が、60℃以上のネマチックーアイソ
トロピック転移点(Tni)、3以上の誘電率異方性、0.07
から0.20の複屈折を有する発明1、2もしくは3記載の電
気光学素子又は液晶表示素子。 発明5 液晶組成物が2成分以上のナフタレン-2,6-ジイ
ル基を有する化合物を含む発明1、2、3もしくは4記載の
電気光学素子又は液晶表示素子。
【0010】ナフタレン-2,6-ジイル基、式(I)
【0011】
【化1】
【0012】(式中、U1、U2、U3、U4、U5、U6はそれぞ
れ独立的に水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子を表
す。)を有する化合物は、従来液晶化合物の構造として
よく用いられていたトランス-1,4-シクロヘキシレン基
(II)もしくは1,4-フェニレン基(III)
【0013】
【化2】
【0014】等の構造に比べ、ネマチックーアイソトロ
ピック転移温度(TNi)が高く、融点もしくはスメクチ
ックーネマチック転移温度(TN)が低くなる傾向がある
ため、液晶温度範囲が広がる等の優れた特性を有してい
る。本発明は、STN-LCD及びAM-LCDに関し最適の液晶組
成物の検討を鋭意行った結果、式(I)の構造を持つ化
合物を含有する液晶組成物を用いた電気光学素子が、上
記の課題を解決する手段若しくは上記の従来の電気光学
素子が持つ問題点を軽減できることを見いだすに至っ
た。
【0015】
【発明の実施の形態】本発明の特徴は、式(I)の構造
を有する化合物を含有する液晶組成物を用いた電気光学
素子であって、特にSTN-LCD及びAM-LCDに関する。式
(I)の構造を有する化合物は、その他の構造部を選択
する事により広い用途分野に適合した化合物とすること
できるが、式(I)の構造を持つ化合物を含有する組成
物は広いネマチック温度範囲、光・熱に対する安定性、
高い保持率などの電気光学素子、特にSTN-LCD及びAM-LC
Dに好ましい特徴を持つため非常に有用である。
【0016】発明1において、式(I)の構造を有する化
合物の含有率は5%以上が好ましく、10%以上がより好ま
しく、その成分数は、1以上が好ましく、2以上がより好
ましい。この化合物の分子量は150〜600の範囲が好まし
く、500以下がより好ましく、この化合物の式(I)以外
の環数は0〜3が好ましく、0〜2がより好ましく、1〜2が
特に好ましい。また、式(I)の構造を有する化合物が
更に式(V)、(VI)
【0017】
【化3】
【0018】(式中U7、U8、U9、U10はそれぞれ独立的
に水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子を表す。)の
構造を有することが好ましく、化合物の末端に芳香環を
含むことが好ましく、この芳香環がフッ素原子によって
置換されていることがより好ましく、シアノ基によって
置換されていることもより好ましい。
【0019】発明3において、発明1に記載の液晶組成物
の全成分数は8種以上が好ましく、10種以上がより好ま
しく、15種以上が特に好ましく、Tniは60℃以上である
が、65℃以上が好ましく、70℃以上がより好ましい、誘
電率異方性は3以上であるが、3.5以上が好ましい、複屈
折は0.07〜0.20の範囲であるが、0.07〜0.18が好まし
い。
【0020】式(I)の構造を持つ化合物の好ましい化
合物は、式(IV)として表すことができる。
【0021】
【化4】
【0022】(式中Rは、炭素数1〜15のアルキル基また
は炭素数2〜15のアルケニル基で有りこの基を非置換で
あるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲ
ンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個ま
たは2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に
直接結合しないものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OC
O-、-OCO-O-により置き換えられても良い。環A、B、Cは
それぞれ独立して、基中に存在する1個のCH2基または隣
接していない2個以上のCH2基は-O-及びまたは-S-に置き
換えられてもよいトランス-1,4-シクロへキシレン基、
基中に存在する1個のCH基または隣接していない2個以上
のCH基は-N=に置き換えられてもよい1,4-フェニレン
基、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイルもしくは1,2,
3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイルを表し、これ
らはシアノ基またはハロゲンで置換されていても良い。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して-COO-、-OCO-、-CH2O-、-O
CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2CH2CH2-、-
CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH-もしくは単結合を表
し、U1、U2、U3、U4、U5、U6はそれぞれ独立的に水素原
子、フッ素原子もしくは塩素原子を表し、X1、X2は環C
が1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4
-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイルから選ばれる基の
場合は、それぞれ独立して水素原子、塩素原子もしくは
フッ素原子であり、その他の基の場合は水素原子を表
す。l,m,nはそれぞれ独立して0、1もしくは2を表し、な
おかつl+m+n≧1であり、YはRと同じ意味かフッ素原子、
塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基もしくはフルオロメトキシ
基を表す。)ただし、上記の説明において環Cがナフタ
レン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,
6-ジイルの場合において、
【0023】
【化5】
【0024】は、
【0025】
【化6】
【0026】を表す。さらに詳述すると、式(I)の構
造を有する好ましい化合物は、式(IV)において以下の
化合物である。
【0027】
【化7】
【0028】
【化8】
【0029】
【化9】
【0030】(式中Rは式(IV)と同じ意味を表し、R'
はRと同じ意味を表す。)
【0031】実施例に述べる通り、これらの化合物群を
添加した液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移
温度は、式(I)の構造を有さない類似の化合物を用い
た場合より高く、固体相−ネマチック相転移温度が低く
低温での安定性も優れている。液晶表示素子は温度変化
の大きい屋外での使用も多くこのような場合に本発明の
液晶表示素子は極めて有用となる。
【0032】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『重量%』を意味する。
【0033】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。
【0034】 Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N :固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃) Vth :セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい値電圧(V) Δε :誘電異方性 Δn :複屈折 η :20℃での粘度(c.p.) また、化合物記載に下記の略号を使用する。
【0035】
【化10】
【0036】(式中シクロヘキサン環の立体はトランス
体を表す。)
【0037】 E -COO- a -CH2CH2- t -C≡C- CN -C≡N (末端基) F -F (末端基) f 末端基のオルト位に結合したF原子 OCF3 OCF3 (末端基) ndm- CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1-
【0038】(実施例1及び比較例1)AM-LCD用ネマチッ
ク液晶組成物No.1
【0039】
【化11】
【0040】を調製し、図1に示す構造のAM-LCD液晶表
示素子を作成し諸特性を測定した結果を比較例1と共に
表1に示す。
【0041】
【表1】表1. 実施例1および比較例1
【0042】表1に示すように、No.1のAM用液晶表示素
子は、比較例1の表示素子に比べネマチック相−等方性
液体相転移温度が高く、固体相−ネマチック相転移温度
が低く低温の安定性が優れているいため、極めて広い温
度範囲において液晶表示素子として動作することがわか
る。この表示素子の温度−コントラスト特性図を図2に
示す。このグラフより、実施例1の表示素子は比較例1に
比べ室温において2程度のコントラストの差が、80℃に
おいて10以上にも拡大することを示している。また、実
施例1の表示素子は焼き付き、表示ムラの観測も見られ
ず、AM液晶表示素子として優れた特性を示した。
【0043】(実施例2及び比較例2)AM-LCD用ネマチッ
ク液晶組成物No.2を調製し、実施例1と同様、図1に示す
構造のAM-LCD液晶表示素子を作成し諸特性を測定した結
果を比較例2と共に表1に示す。
【0044】
【表2】表2. 実施例2および比較例2
【0045】表2に示すように、No.2のAM液晶表示素子
もまた、比較例2の表示素子に比べネマチック相−等方
性液体相転移温度が高いため極めて広い液晶相温度範囲
にて動作することがわかる。また、固体相−ネマチック
相転移温度が低く低温での安定性も優れている。この液
晶表示素子のCRは比較例に比べて良好であり、焼き付
き、表示ムラの観測も見られず、AM液晶表示素子として
優れた特性を示した。
【0046】(実施例3及び比較例3)STN-LCD用液晶組
成物No.3を作成し、これにカイラル物質「S-811」(メ
ルク社製)を添加して混合液晶を調製した。図1に示す
構造のSTN液晶表示素子の対向する平面透明電極上に
「サンエバー610」(日産化学社製)の有機膜を形成し
ラビングにより配向処理を行った、AM-LCD液晶表示素子
と異なりツイスト角は240度に設定し調整したSTN-LCD用
液晶組成物No.3を注入した。なお、カイラル物質はカイ
ラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチPと
表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.50となる
ように添加した。このSTN液晶表示素子諸特性を測定し
た結果を比較例3と共に表3に示す。
【0047】
【表3】表3. 実施例3、比較例3
【0048】表3に示すように、No.3のSTN液晶表示素子
もまた、比較例3の液晶表示素子に比べネマチック相−
等方性液体相転移温度が高いため極めて広い液晶相温度
範囲を有していることがわかる。また、固体相−ネマチ
ック相転移温度が低く低温での安定性も優れている。こ
の表示素子のCRは比較例3比べて良好であり、表示素子
における焼き付き、表示ムラ等の観測も見られず、STN
液晶表示素子として優れた特性を示した。
【0049】(実施例4及び比較例4)以下の組成物
(B)に
【0050】
【化12】
【0051】式(I)の構造を有する化合物として組成
物(A)
【0052】
【化13】
【0053】を(B)に10%添加して組成物No.4を作成し
た。また、比較例として組成物(a)
【0054】
【化14】
【0055】を(B)に10%添加して組成物を作成し比較
例4とした。この組成物(No.4)と、比較例4の物性値及
び、表示素子を作成した場合の物性値を表4に示す。
【0056】
【表4】表4. 実施例4及び比較例4
【0057】表4に示すように、No.4のSTN-LCD用液晶組
成物もまた、比較例4と比べ良好な液晶温度範囲を有す
ることがわかる。
【0058】
【発明の効果】本発明における、液晶材料の組み合わせ
の液晶相温度範囲が広く、低い結晶転移温度の液晶組成
物によって、高温でのコントラストに優れ、低温での結
晶析出の見られない液晶表示素子が得られた。この液晶
ディスプレイはSTN-LCDおよびAM-LCDの何れの場合にお
いても非常に実用的である。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の電気光学素子の構造の一例
【図2】実施例1及び比較例1における温度−コントラス
ト特性図
【符号の説明】
1 偏光板 2 基板 3 透明電極もしくはアクティブ素子を伴う透明電極 4 配向膜 5 液晶
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4H027 BA01 BB04 BC04 BD02 BD03 BD24 BE02 BE03 CB01 CB02 CC04 CD04 CG04 CL01 CL04 CM01 CM04 CN01 CN04 CP04 CQ01 CQ04 CR01 CR04 CT02 CT04 CU04 CW01 CW02 DE04 DK01 DK03 DK04 DK05

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一対の基板に液晶を狭持した構造を有
    し、少なくとも配向制御層、透明電極及び偏光板を備え
    た液晶表示素子において、前記の液晶としてハロゲンに
    よって置換されていても良いナフタレン-2,6-ジイル基
    を有する化合物を含有する液晶組成物を用いたことを特
    徴とする電気光学素子。
  2. 【請求項2】 液晶として、1-フルオロナフタレン-2,6
    -ジイル基を有する化合物を含有する液晶組成物を用い
    たことを特徴とする請求項1記載の電気光学素子。
  3. 【請求項3】 電気光学素子がスーパーツイステッド用
    液晶表示素子(STN-LCD)又はアクティブ駆動用液晶表
    示素子(AM-LCD)である請求項1もしくは2記載の液晶
    表示素子。
  4. 【請求項4】 液晶組成物が、60℃以上のネマチックー
    アイソトロピック転移点(Tni)、3以上の誘電率異方
    性、0.07から0.20の複屈折を有する請求項1、2もしくは
    3記載の電気光学素子又は液晶表示素子。
  5. 【請求項5】 液晶組成物が2成分以上のナフタレン-2,
    6-ジイル基を有する化合物を含む請求項1、2、3もしく
    は4記載の電気光学素子又は液晶表示素子。
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