【発明の詳細な説明】
置換されたＮ−(５−イソチアゾリル)チオアミド類
本発明は新規な置換されたＮ−(５−イソチアゾリル)−チオアミド類、それら
の製造方法および動物性有害生物を抑制するためのそれらの使用に関する。
ある種のＮ−(５−イソチアゾリル)−アミド類が殺昆虫性を有することはすで
に知られている（例えば、ＷＯ９５／３１ ４４８およびＤＥ−１９５ ４２
３７２参照）。
しかしながら、これらの化合物の効果および活性範囲は、特に低い適用割合お
よび濃度では、常に完全に満足のいくものではない。
従って、本発明は式（Ｉ）
［式中、
Ｒ1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオまたは場合により置換されていてもよいシクロア
ルキルを表し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、アルコキシカルボニル
、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲ
ノアルキルスルホニルまたはチオカルバモイルを表し、
Ｒ3は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカル
ボニル、アルキルスルホニルを表し、各々が場合により置換されていてもよいア
リールカルボニル、アリールスルホニルまたはアリールアルキルを表し、或いは
場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ4は場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていても
よいシクロアルキルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルケニルを
表し、そして
Ｙは場合により置換されていてもよいアルキレン、アルケニレンまたはアルキレ
ンオキシを表す］
の新規な置換されたＮ−(５−イソチアゾリル)チオアミド類を提供する。
さらに、式（Ｉ）の化合物は、
Ａ）式（II）
［式中、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は各々上記で定義されている通りである］
の化合物を、適宜塩基の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、
ａ）式（III）
Ｒ4−Ｙ−ＣＳ−Ｇ （III）
［式中、
Ｒ4およびＹは各々上記で定義されている通りであり、そして
Ｇは脱離基、例えば、ハロゲン（特に塩素）、イミダゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、１,２,４−トリアゾリル、ピラゾリルまたはベンズトリアゾリルを表す］
の化合物と反応させるか、または
ｂ）式（IV）
Ａｌｋ−Ｓ−ＣＳ−Ｙ−Ｒ4 （IV）
［式中、
Ｒ4およびＹは各々上記で定義されている通りであり、そして
Ａｌｋはアルキル（例えば、メチルもしくはエチル）または
ＣＨ2ＣＯＯＭを表し、ここで
Ｍはアルカリ金属（例えば、ナトリウムまたはカリウム）を表す］
のジチオエステルと反応させるか、
或いは
Ｂ）式（Ｖ）
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＹは各々上記で定義されている通りである］
の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、硫化剤(sulphurizing agent)と反応させる
場合に得られることも見いだされた。
最後に、式（Ｉ）の新規な化合物は顕著な生物学的性質を有し、そし
て農業、林業、貯蔵製品および材料の保護並びに衛生分野において遭遇する動物
性有害生物、特に昆虫類、ダニ類および線虫類を抑制するために特に適すること
が見いだされた。
驚くべきことに、本発明に従う置換されたＮ−(５−イソチアゾリル)−チオアミ
ド類は同様な構造の既知の化合物よりかなり良好な動物性有害生物に対する活性
を有する。
式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。
上記および下記の式で挙げられている基の好適な置換基または範囲を以下で説
明する。
Ｒ1は好適にはＣ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子、例えば弗素、塩素および臭素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、
Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4-
アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオを表すか、または場合
によりＣ1−Ｃ4-アルキルおよびハロゲンよりなる群から選択される同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シク
ロアルキルを表す。
Ｒ2は好適には水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ2−Ｃ4-アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキルチオ、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および
塩素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィ
ニル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原
子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルホ
ニル、１〜
５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有する
Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルスルホニルを表すか、またはチオカルバモイルを表
す。
Ｒ3は好適には水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、
Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−カルボニル、
Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルホニルを表し、各々が場合により同一もしくは相異なる
置換基によりフェニル環がモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルカル
ボニル、フェニルスルホニルまたはベンジルを表し、各場合において可能な置換
基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしくは
相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ2-ハロゲノ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、１〜５個の同一もし
くは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ2-ハロ
ゲノアルコキシまたは１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗
素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ2-ハロゲノアルキルチオであり、或いは場合
によりＣ1−Ｃ4-アルキルおよびハロゲンよりなる群から選択される同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シク
ロアルキルを表す。
Ｒ4は好適には場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしト
リ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シ
アノ、Ｃ1−Ｃ12-アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例
えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ12-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ12-アル
コキシ、１〜５個の同一もし
くは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ12-ハロ
ゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ12-アルキルチオ、１〜５個の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ12-ハロゲノアルキルチ
オ、Ｃ2−Ｃ12-アルケニル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例
えば弗素および塩素原子を有するＣ2−Ｃ12-ハロゲノアルケニル、場合によりＣ1
−Ｃ4-アルキルおよびハロゲンよりなる群から選択される同一もしくは相異な
る置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキ
ル、並びに各々が場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、
１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有
するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、１〜５個の同一もしく
は相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲ
ノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、１〜５個の同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ
、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルホニル
、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を
有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−カルボニル
、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−カルボニル、チオカルバモイル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
イミノ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルおよび場合によりＣ1−Ｃ4-アルキル置換されていて
もよいオキシジアゾリルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基
により、特にフェニル部分が、モノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニル
、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはベンジルオキシであり、
或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置
換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニル
を表し、可能な置換基はＣ1−Ｃ4-アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル
、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例え
ば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-シクロ
アルキル、並びに場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、
１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有
するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシおよび１〜５個の同一も
しくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハ
ロゲノアルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基により
モノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルである。
Ｙは好適にはＣ1−Ｃ6-アルキレン、Ｃ1−Ｃ6-ヒドロキシアルキレン、Ｃ1−
Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキレン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルカルボニルオキシ−
Ｃ1−Ｃ6-アルキレン、シアノ−Ｃ1−Ｃ6-アルキレン、１〜５個の同一もしくは
相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノ
アルキレン；場合により弗素、塩素およびメチルよりなる群から選択される同一
もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
-アルキレンオキシ、Ｃ2−Ｃ4-アルケニレンまたはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル−
Ｃ1−Ｃ4-アルキレンを表す。
Ｒ1は特に好適にはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2Ｃ１、Ｃ
Ｈ2Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ3；メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチ
ル；メチルチオメチルまたはシクロプロピルを表す。
Ｒ2は特に好適には水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、チオシアナト；メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−プロポ
キシカルボニル；アリルオキシカルボニル；ＳＣＦ3、ＳＣＣｌ2Ｆ、ＳＯＣＦ3
、ＳＯＣＣｌ2Ｆ、ＳＯ2ＣＦ3、ＳＯ2ＣＣｌ2Ｆ、ＳＣＨＦ2、ＳＯＣＨＦ2、Ｓ
Ｏ2ＣＨＦ2またはＣＳＮＨ2を表す。
Ｒ3は特に好適には水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル；メト
キシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル；メ
チルカルボニル、メチルスルホニル；各々が場合により弗素、塩素、メチルおよ
びトリフルオロメチルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基に
よりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルカルボニルもしくはベンジ
ル；またはシクロプロピルを表す。
Ｒ4は特に好適には場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ない
しトリ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基はハロゲン、ニトロ
、シアノ、Ｃ1−Ｃ12-アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子
、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1-Ｃ12-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルコキシ、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩
素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、１〜５
個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1
−Ｃ4
-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4-アルケニル、１〜５個の同一もしくは相異な
るハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ2−Ｃ4-ハロゲノアルケ
ニル；並びに各々が場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4-アルキル
、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を
有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、１〜５個の同一もし
くは相異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロ
ゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、１〜５個の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子、例えば弗素もしくは塩素原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル
チオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルホ
ニル、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素もしくは塩素
原子を有するＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−カル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−カルボニル、チオカルバモイル、Ｃ1−Ｃ4-アル
コキシイミノ−Ｃ1−Ｃ2-アルキルまたは場合によりＣ1−Ｃ2-アルキル−置換さ
れていてもよい１,２,４−オキシジアゾリル−３−イルよりなる群から選択され
る同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフ
ェノキシ、フェニルチオまたはベンジルオキシである。
Ｙは特に好適には基−ＣＨ2−、−ＣＨ(ＣＨ3)−、−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−、−ＣＨ
(ｎ−Ｃ3Ｈ7)−、−ＣＨ（ｉ−Ｃ3Ｈ7)−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ(ＯＨ)−、
−ＣＨ(ＯＣＨ3)−、−ＣＨ(Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3)−、
ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ2Ｏ−の１つを表し、ここで各場合において基の左側
がチオカルボニル基に結合されている。
Ｒ1は非常に特に好適にはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2
Ｂｒ、メトキシまたはエトキシを表す。
Ｒ2は非常に特に好適には水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、チオイソシア
ナト、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表す。
Ｒ3は非常に特に好適には水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メチルカルボニル、フェニルカルボニルまたはメチルスルホニルを表す
。
Ｒ4は非常に特に好適には場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ
−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、可能な置換基は弗素、塩素
、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ；メチルチオ；ＣＦ3、ＯＣＦ3、
ＯＣＨＦ2、ＳＣＦ3、ＳＣＣｌ2Ｆ、ＣＨ2Ｂr、ＣＨ2Ｃｌ並びに場合により弗素
、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、メチルチオ
メチル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＳＣＦ3、ＳＣＣｌ2Ｆ、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2
Ｃｌ、アセチル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、メチルスルホニル
、トリフルオロメチルスルホニル、チオカルバモイル、メトキシイミノメチル、
１−(メトキシイミノ)エチル、１−(エトキシイミノ)エチル、１,２,４−オキシ
ジアゾール−３−イルまたは５−メチル−１,２,４−オキシジアゾール−３−イ
ルよ
りなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置
換されていてもよいフェノキシである。
Ｙは非常に特に好適には−ＣＨ2−または−ＣＨ(ＣＨ3)−を表す。
本発明に従う好適な化合物は式（ＩＡ）または（ＩＢ）：
［式中、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は上記の一般的な、好適な、特に好適なそして非常に特に好
適な意味を有し、そして
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4およびＸ5はＲ4でフェニルおよび／またはフェノキシ基に関
して一般的な、好適な、特に好適なそして非常に特に好適なものとして以上で挙
げられている置換基を表し、そして
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4はまた各場合とも水素を表すことができる］
の物質である。
他の好適な群の化合物はフェノキシ基がＮＲ3−ＣＳ−ＣＨ2−またはＮＲ3−
ＣＳ−ＣＨ(ＣＨ3)−基に対するパラ位置にある式（ＩＡ）また
は（ＩＢ）のものであり、そしてこれらの化合物の中では置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3
およびＸ4が水素を表すものが特に好ましい。
上記の一般的なまたは好適な基の定義および説明は最終生成物並びに対応して
出発物質および中間生成物の両者に適用される。これらの基の定義は互いに随意
に、すなわち各々の好適な範囲の間で、組み合わせることができる。
好適である（好適な）としての上記の意味の組み合わせが存在する式（Ｉ）の
化合物が本発明によると好ましい。
特に好適であるとしての上記の意味の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物
が本発明によると特に好ましい。
非常に特に好適であるとしての上記の意味の組み合わせが存在する式（Ｉ）の
化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
上記および下記の基の一般的な定義では、炭化水素基、例えばアルキルまたは
アルケニル−例えばアルコキシまたはアルキルチオの如きヘテロ原子との組み合
わせを含む−は可能な限り各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。
製造実施例のものに加えて、下記の式（ＩＣ）の化合物が特に挙げられる：表Ａ 方法（Ａａ）に従い、例えば５−アミノ−４−クロロ−３−エチルイソチアゾ
ールおよび４−(４−シアノフェノキシ)−フェニルチオアセチルクロリドを出発
物質として使用すると、本発明に従う方法の過程は下記の反応式により表すこと
ができる：
方法（Ａｂ）に従い、例えば５−アミノ−４−クロロ−３−エチルイソチアゾ
ールおよびメチル４−(４−クロロフェノキシ)−フェニル−ジチオアセテートを
出発物質として使用すると、本発明に従う方法の過程は下記の反応式により表す
ことができる： 方法（Ｂ）に従い、例えばＮ−(４−クロロ−３−エチル−５−チアゾリル)−
４−(４−シアノフェノキシ)−フェニルアセトアミドを出発物質としてそしてロ
ーソン試薬(２,４−ビス−(４−メトキシフェニル)−１,３−ジチア−２,４−ジ
ホスフェタン−２,４−ジスルフィド)を硫化剤として使用すると、本発明に従う
方法の過程は下記の反応式により表すことができる：
本発明に従う方法（Ａａ）および（Ａｂ）を実施するための出発物質として必
要な式（II）のＮ−(５−イソチアゾリル)−アミド類の多くは既知であるか（最
初に引用した特許出願参照）、またはそれらをそこに記載されている方法により
製造することができる。
本発明に従う方法（Ａａ）において出発物質としてその他に使用され
る式（III）の化合物は一般的に既知の有機化学化合物である。式（III）におい
て、Ｇは好適にはイミダゾリルを表す（例えば、Liebigs Ann．Chem．739,201(1
970)参照）。
式（IV）は本発明に従う方法（Ａｂ）を実施するための出発物質としてさらに
必要なジチオエステル類の一般的な定義を与える。この式（IV）において、Ａｌ
ｋは好適にはメチルまたはＣＨ2ＣＯＯＮａを表す。
式（IV）のジチオエステル類は既知であり（例えば、Tetrahedron 2663(1984)
，Ｊ．Chem．Research（M）2701(1988)，Chem．Ind．(London)803，1974;Russ．
Chem．Rev．45，1035(1976)）および／またはそれらを既知の同様の方法により
製造することができる。
方法（Ｂ）を実施するために必要な式（Ｖ）の化合物は最初に引用した特許出
願から既知であるか、またはそれらをそこに記載されている方法により製造する
ことができる。
本発明に従う方法（Ｂ）を実施するために好適な硫化剤は五硫化燐またはロー
ソン試薬（Lawesson's reagent）［２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３
,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４−ジチオン］である（Tetrahedron Vol.4
1，No.22，5061 ff．(1985)も参照のこと）。
式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法（Ａａ）は希釈剤の存在下で実
施される。適する希釈剤は全ての一般的希釈剤である。
場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族もしくは芳香族炭化水素類、エ
ーテル類またはニトリル類、例えば、シクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼ
ン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテルまたはアセトニトリルが好ましく使用される。
式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法（Ａａ）は塩基の存在下で実施
される（Chem．Ber．98，829(1965);Liebigs Ann．Chem．739,201（1970）およ
び636(1973)も参照のこと）。
方法（Ａａ）における使用に適する塩基は全ての一般的なプロトン受容体であ
る。アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属炭酸塩もしくは炭酸水素塩、または窒素塩基が好ましく使用され
る。例には、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリ
ジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネ
ン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が包含される。
上記の方法（Ａａ）における反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般的には、反応は−４０℃〜＋２００℃の間、好適には０℃〜１００℃の
間の温度で実施される。
式（Ｉ）の化合物を製造するための上記の方法（Ａａ）を実施する時には、１
モルの式（II）の５−アミノイソチアゾール当たり一般的には１〜２モル、好適
には１〜１.５モルの式（III）の化合物が使用される。
ある場合には、式（II）の５−アミノイソチアゾールをそれらのハロゲン化水
素塩の形態で、例えば特に塩化水素塩として使用することがここでは有利である
。
最終生成物の処理および単離は一般的に既知の方法で実施される。
本発明に従う方法（Ａｂ）を実施するために適する希釈剤は全ての一般的溶媒
である。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族もしくは芳香族炭化水素
類、例えば塩化メチレン、ジクロロエタン、シクロヘ
キサン、トルエンまたはクロロベンゼン、が好ましく使用される。
しかしながら、この方法を溶媒を用いずに未希釈で実施することも可能である
。
本発明に従う方法（Ａｂ）を実施する時には、反応温度は比較的広い範囲内で
変えることができる。一般的には、この方法は０℃〜１５０℃の間、好適には２
０℃〜１２０℃の間の温度で実施される。
本発明に従う方法（Ａｂ）を実施する時には、１モルの式（III）のピリジル
アミン当たり一般的には１〜３モル、好適には１〜１.５モルの式（IV）のジチ
オエステルが使用される。処理および単離は一般的な方法により実施される。
本発明に従う方法（Ｂ）を実施するために好適な希釈剤は炭化水素類、例えば
トルエン、キシレン、テトラリン、ヘキサンまたはシクロヘキサンである。
本発明に従う方法（Ｂ）を実施する時には、反応温度は比較的広い範囲内で変
えることができる。一般的には、この方法は０℃〜２００℃の間、好適には２０
℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
本発明に従う方法（Ｂ）を実施する時には、１モルの式（II）の化合物当たり
一般的には１〜３モルの間、好適には１〜２モルの間の硫化剤が使用される。処
理は一般的な方法により実施される。
式（Ｉ）の化合物は式（VI）
［式中、
Ｒ1およびＲ2は各々上記で定義されている通りである］
の５−イソチアゾリルイソチオシアナート類を一般的な方法（JACS 4849(1955)
も参照のこと）で式（VII）
Ｈａｌ’−Ｍｇ−Ｙ−Ｒ4 （VII）
［式中、
Ｈａｌ’はハロゲン（特に塩素または臭素）を表し、そして
ＹおよびＲ4は各々上記で定義されている通りである］
のグリニヤール試薬と反応させることによっても得られる。
式（Ｉα）
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々上記で定義されている通りである］
のＮ−(５−イソチアゾリル)−チオアミド類は式（III）［式中、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は各々上記で定義されている通りである］
の５−アミノイソチアゾール類を硫黄の存在下で式（VIII）
Ｅ−ＣＯ−ＣＨ2−Ｒ4 （VIII）
［式中、
Ｅは水素またはメチルを表し、そして
Ｒ4は上記で定義されている通りである］
のカルボニル化合物と反応させることによっても得られる（Pet．Chem．USSR（E
ngl．Transl.）345（1993）も参照のこと）。
適宜、本発明に従う式（Ｉ）の置換されたＮ−(５−イソチアゾリル)−チオア
ミド類は既知の方法でそれらの対応するＮ−オキシドまたは塩誘導体に転化させ
ることができ、これらも特許出願の主題の一部を構成する。
良好な作物耐性および温血動物に対する低い毒性を有する活性化合物は農業、
林業、貯蔵製品および材料の保護並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生
物、特に昆虫、ダニおよび線虫、を抑制するために適する。それらは好適には作
物保護剤として使用される。それらは通常の敏感性および抵抗性の種に対して並
びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性である。上記の有害生物には、次
のものが包含される：
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Porcellio
scabar)、
倍脚綱(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus gut
tulatus)、
チロポダ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Geophilu
s carpohagus)およびスカチゲラ種(Scutigera spp.)、
シムフイラ目(Symphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Scutigere
lla immaculata)、
シミ目(Thysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Lepisma saccharina)
、
トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus
armatus)、
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Blatta orienta
lis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(Leu
cophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、アチータ・
ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバ
ツタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフエレンチア
リス(Melanoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Schistoce
rca gregaria)、
ハサミムシ目(Dermaptere)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(For
ficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Reticulitermes s
pp.)、
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)
、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)およびケモノホソジラミ種(Linognathus
spp.)、
ハジラミ目(Mallophaga)から、例えば、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)
およびダマリネア種(Damalinea spp.)、
アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinothrips
femoralis)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
半翅目(Heteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、
ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワド
ラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex
lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ
種(Triatoma spp.)、
同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brass
icae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム
(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコン
アブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus
ribis)、アフィス・フアバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、
リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus a
rundinis)、フィロキセラ・ヴァスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペン
フィグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)
、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)
、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca sp
p.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nep
hotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブ
カタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatell
us)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiell
a aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シユードコツカ
ス種(Pseudococcus spp.)およびキジラミ種(Psylla spp.)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiell
a)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(C
heimatobia brumata)、リソコレチス・ブラン
カルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeut
a padella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ウメケムシ(Malacosoma neus
tria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria
spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミ
カンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソ
ア種(Euxoa spp.)、フエルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ea
rias insulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ・エキシグア
(Spodoptera exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメ
ア(Panolis flammea)、スポドプテラ・リチュラ(Spodoptera litura)、シロナ
ヨトウ(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカ
プサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメ
イチユウ種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダ
ラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネ
オラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pel
lionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Hofmannophila pseudospret
ella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua r
eticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumiferana)、ク
リシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)
およびトルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium puncta
tum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブ
ルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Aca
nthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrues bajulus)、
アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(L
eptinotarsa decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochlearia
e)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Psyllio
des chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アト
マリア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)
、ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Cosmo
polites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimi
llis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes sp
p.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、
アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、メリゲ
テス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ptinus spp.)、ニ
プツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium
psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシ
ダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.)、コノデルス種(
Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフ
イマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)およびコステリトラ
・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、
ホプロカムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ
(Monomorium pharaonis)およびスズメバチ種(Vespa spp.)、
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles
spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Drosophila melanogas
ter)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロバエ・エ
リスロセフアラ(Calliphoro erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia spp.)、
オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ウマバ
エ種(Gastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Hyppobosca spp.)、サシバエ種(S
tomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)
、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanu
s)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ種(Phorbia spp.)、
アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Cera
titis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)およびガガンボ・パルドーサ
(Tipula paludosa)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)
およびナガノミ種(Ceratopyllus spp.)、
蜘形網(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)および
ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、
ダニ目(Acarina)から、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ種(
Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gall
inae)、エリオフイエス・リビス(Eriophyes
ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophil
us spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma
spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キユウセ
ンヒゼンダニ種(Psoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.)
、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クロー
バハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)およ
びナミハダニ種(Tetranychus spp.)。
植物寄生性線虫には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種(P
ratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ナミクキ
センチユウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Tylenchulus semipe
netrans)、シストセンチユウ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera
spp.)、ネコブセンチユウ種(Meloidogyne spp.)、アフエレンコシデス種(Aphel
enchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、ジフイネマ種(Xiphine
ma spp.)およびトリコドルス種(Trichodorus spp.)。
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は特に高い殺昆虫および殺ダニ活性を有する。
それらは植物に被害を与える昆虫を抑制するために、例えば、マスタード・ビ
ートル(Phaedon cochlaeriae)の幼虫、ダイヤモンドバック・モス(Plutella m
aculipennis)の毛虫、グリーンライス−リーフホッパー(Nephotettix cinctric
eps)およびオーレット・モス(Spodoptera frugiperda)の毛虫に対して、または
植物に被害を与えるダニを抑制するために、例えば、グリーンハウス・レッド・
スパイダー・マイト
(Tetranychus urticae)に対して、特に成功裡に使用することができる。
活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤
、ペースト、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然お
よび合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤即ち液体および／
または固体の担体と、場合により界面活性剤すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。本質的には、適する液体溶媒には次のものが包含される：芳香族、例え
ばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしく
は塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレンも
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフ
イン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノール
もしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシド並びに水。
適する固体の担体は例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度
に分散したケイ酸、アルミナおよびシリケートであり；適する粒剤に対する固体
の担体は例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石および白雲石並びに無機および有機のひきわり合成顆粒および有機物質例えば
おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳
化剤および／または発泡剤は例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエー
テル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネ
ート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分
解生成物であり；適する分散剤は例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチ
ルセルロースである。
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、および合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の使用
できる添加剤は鉱油および植物油である。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブ
デンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間、の活性化合物を含有する。
本発明に従う活性化合物は、その商業的に入手可能な調合物の状態で
およびこれらの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆
虫剤、誘引剤、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤(fungici
de)、生長調節用物質または除草剤、との混合物として存在することもできる。
殺昆虫剤には、例えば、燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸
エステル類、塩素化された炭化水素類、フエニル尿素類および微生物により製造
された化合物が包含される。
特に有利な混合相手は、例えば、以下に挙げられているものである：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン、２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ
ン、２',６'−ジブロモ−２−メチル−４'−トリフルオロメトキシ−４'−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２,６−ジク
ロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、(Ｅ)−２−メト
キシイミノ−Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−アセトアミド、硫酸
８−ヒドロキシキノリン、(Ｅ)−２−{２−[６−(２−シアノフェノキシ）−ピ
リミジン−４−イルオキシ]−フェニル}−３−メトキシアクリル酸メチル、(Ｅ)
−メトキシイミノ−[アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル]−酢酸メチ
ル、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アンプロ
ピルフォス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazo
le)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ
パクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシ
ジン−S(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bu
pirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジ
ム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(quinomethionat
e)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(
chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cyp
rofuram)、
ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロ
フルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dichloran
)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)
ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(d
iniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipy
rithion)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodi
ne)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エシリ
モル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム
(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、
フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェン
チンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)
、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール
(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulf
amide)、
フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(fol
pet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fthalide)、フ
ベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシクロックス(
furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン
(iminoctadine)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprobenfos(IBP))、イプロジオ
ン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamy
cin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化
銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリ
ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナ
ゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(
methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルフォヴァックス(metsulfovax)、ミ
クロブタニル(myclobutanil)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジイル(oxadiyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、
オキシカルボキシン(oxycarboxin)、
ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(p
encycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタリド、ピマリ
シン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート類、ポリオキシン
(polyoxin)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロ
シミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(pro
piconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノ
ックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、
キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazol
e)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)
、チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルア
ニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(tria
dimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシ
クラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tri
flumizole)、トリフォリン(triforin)、トリチコナゾール(triticonazole)、ヴ
ァリダマイシンＡ(validamycin A）、ヴィンクロゾリン(vinclozolin)、ジネブ(
zineb)、ジラム(ziram)。
殺菌剤：
ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapy
rin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole)、
ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフ−タラム(teclof-talam)、硫酸銅
および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン(abamectin)、ＡＣ ３０３ ６３０）アセフェート(acephate)、ア
クリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicar
b)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アヴェルメクチ
ン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォ
スＡ(azinphos A）、アジンフォスＭ(azinphoos M)、アゾシクロチン(azocyclot
in)、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendi
ocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータシ
フルスリン(betacyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロフ
ェンプロックス(brofenproxx)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ
(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxin)
、ブチル−ピリダベン(butyl-pyridaben)、
カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカ
ルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンヴ
ィンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロル
メフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォス
Ｍ(chlorpyrifosM)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(cloc
ythrin)、
クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプロスリ
ン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、
シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyroma
zine)、
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロ
ルヴォス(dichlorvos)、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス(dicrotopho
s)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(
dimethoate)、ジメチルヴィンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxa
thion)、ジスルフォトン(disulfoton)、
エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンヴァレ
レート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion
)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリ
ンフォス(etrimphos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(f
enobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocalb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)
、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロ
キシメート(fenpyroximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンヴァレレート(fe
nvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロ
クスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクス
ロン(flufen
oxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルヴァリネート(fluvalinate)
、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスチアゼート(fo
sthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocar
b)、
ＨＣＨ）ヘプテノフォス(heptenophs)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキ
シチアゾックス(hexythiazox)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ
ス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、
イソキサチオン(isoxathion)、イヴェルメクチン(ivermectin)、
ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メヴィンフォス(mevinphos)、
メスルフェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフ
ォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidath
ion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolca
rb)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、メキ
シデクチン(mexidectin)、ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラ
ム(nitenpyramu)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメ
トンＭ(oxydemeton M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、
パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(perme
thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos
alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(p
hosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォス
Ｍ(pirimiphos M)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profeno
fos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(pro
poxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジ
ン(pymetrozin)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピラダフェンチオン(pyradaphe
nthion)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン
(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxife
n)、キナルフォス(quinalphos)、
ＲＨ５９９２、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブフェノジド(t
ebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリンフォス(tebupirimp
hos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメフ
ォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴ
ィンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafenox)、チオジカルブ
(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiomethon)、チオ
ナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロメスリン(tralo
methrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズ
ロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluo
muron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、
ヴァミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＹＩ ５
３０１／５３０２、ゼタメスリン(zetamethrin)。
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、とのまたは肥料および成長調節剤との
混合物も可能である。
本発明に従う活性化合物はそのままで、或いはそれらの市販の調合物中でまた
はそれらの調合物から調製した使用形態で相乗剤と混合して使用することもでき
る。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物
の活性を高める化合物である。
市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変える
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％、
好適には０.０００１〜１重量％の間、の活性化合物である。
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化
合物は木材および土壌上に優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのアルカ
リに対する良好な安定性を有する。
本発明に従う活性化合物類は植物の、衛生上の、および貯蔵製品の有害生物に
対して活性であるだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、
例えばイキソジドダニ(ixodid ticks)、姫壁ダニ(argasid ticks)、疥癬蝨(scab
mites)、ナミケダニ(trombiculid mites)、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）
、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。これ
らの寄生体には下記のものが包含される：
シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Haematopinus spp.)、
リノグナスス種(Linognathus spp.)、ペジクルス種(Pediculus spp.)、フチル
ス種(Phtirus spp.)およびソレノポテス種(So
lenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)および
ホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)から、例えば、トオリメノポン種(Trimeno
pon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボ
ヴィビコラ種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ(Werneckiell spp.)、レピケ
ントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテ
ス種(Trichodectes spp.)およびフェリコラ種(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)並びにカ亜目(Nematocerina)およびハエ亜目(Brachycerina)
から、例えば、エーデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、
クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシムリウム
種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミイア種(
Lutzomyia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysop
s spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロツス種(Atylotus spp.)、
タバヌス種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp.)、フィリポニア
種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、
ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ヘマト
ビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファニア種(Fannia
spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリフォラ種(Calliphora spp.)、
ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミイア種(Chrysomyia spp.)、ウールファ
ルチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(Sarcophaga spp.)、オエスト
ルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ガステ
ロフィルス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リ
ポプテナ種(Lipoptena spp.)およびメロファグス種(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)から、例えば、プレックス種(Pulex spp.)、クテノ
セファリデス種(Ctenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Xenopyslla spp.)お
よびセラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)。
カメムス目(Heteropterida)、例えば、シメックス種(Cimex spp.)、トリアト
マ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロンギル
ス種(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta o
rientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ
・ゲルマニカ(Blattela germanica)およびスペラ種(Supella spp.)。
ダニ目(Acaria)(アカリダ(Acarida))のサブクラス並びにメタ−(Meta-)および
メソスチグマタ目(Mesostigmata)から、例えば、アルガス種(Argas spp.)、オ
ルニソドルス種(Ornithodorus spp.)、オタビウス種(Otabius spp.)、イキソ
デス種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ブーフィルス種(
Boophilus spp.)、デルマセントル種(Dermacentor spp.)、ヘマフィサリス種(
Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファルス種(Rhi
picephalus spp.)、デルマニッサス種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア種(R
aillietia spp.)、ニューモニッサス(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ種
(Sternostoma spp.)およびヴァロア種(Varroa spp.)。
ケダニ亜目(Actinedida)(プロチグマタ(Prostigmata))およびコナダニ亜目(Ac
aridida)(アスチグマタ(Astigmata))から、例えば、アカラピス種(Acarapis sp
p.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ornithoche
yletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルガテス種(Psorergates spp
.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロンビクラ種(Trombicula spp.)、リ
ストロフォルス種(Listrophorus spp.)、アカルス種(Acarus spp.)、チロファ
グス種(Tyrophagus spp.)、カログリフス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテ
ス種(Hypodectes spp.)、テロリクス種(Pterolichus spp.)、ソロプテス種(Ps
oroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodect
es spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres sp
p.)、ネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytodites spp.
)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)。
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は農業用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬
、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥、蜜蜂、他の室内
動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥、水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例
えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、を攻撃する節足動物を抑
制するためにも適する。本発明に従う活性化合物を使用することによりこれらの
節足動物を抑制することによって死亡および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜な
どの）生産減少を減じ、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育が
可能にすることが意図される。
獣医学分野では、本発明に従う活性化合物は既知の方法で腸内投与に
より、例えば錠剤、カプセル、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料
を通す方法、坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下
、静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、皮膚投与により、例
えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下、洗浄、粉末散布の形態で、そし
て活性化合物を含んでなる成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、
標識装置などを用いて使用される。
家畜、家禽、室内動物などに投与される時には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜
８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤）として
、直接または１００〜１０,０００倍の希釈後に、使用することができ、或いは
それらを化学浴の形態で使用してもよい。
さらに、本発明に従う式の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺
昆虫活性を有することも見いだされた。
下記の昆虫が例としてそして好適であるとして挙げられるが、それらは限定さ
れるものではない：
甲虫類(Beetles)、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(
Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobiumu punctatum)、
ゼストビウム・ルフォヴィロスム(Xestobium rufovilosum)、プチリヌス・ペチ
コルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Dendrobi
um pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カ
ルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Lyctus brunneus)、リ
クツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus
planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベッセ
ンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)
、ミンセス・ルギコシル(Minthes rugicollis)、キシレボルス種(Xyleborus s
pec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モオナクス(Ap
ate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボ
ストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus bruneus)、シノキシロン種(Sino
xylon spec.)およびジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)。
ハサミムシ類(Dermapterans)、例えば
シレックス・ジュヴェンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)および
ウロセルス．アウグル(Urocerus augur)。
シロアリ類(Termites)、例えば
カロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス
・ブレヴィス(Crytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heteroterm
es indicola)、レチクリテルメス・フラヴィペス(Reticulitermes flavipes)
、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レクチ
クリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダ
ーウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネヴァン
シス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptoterme
s formosanus)。
シミ類(Bristletails)、例えば
レイスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
工業材料とは本概念では非−生存材料、例えば、好適には合成材料、膠、サイ
ズ、紙およびボール紙、皮革、木材および材木製品、並びに塗料を意味すると理
解すべきである。
昆虫による攻撃に対して非常に特に好適に保護される材料は木材および材木製
品である。
本発明に従う組成物または該組成物を含んでなる混合物により保護できる木材
および材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤
、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、パーチ
クルボード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に
使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト、の形態で使用することができる。
上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも
１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤または結合剤または固定剤、撥水剤
、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料並びに他の加工
助剤と混合することにより、製造できる。
木材および木製材料の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発
明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１〜６０重量％の
濃度で含んでなる。
使用される組成物または濃縮物の濃度は昆虫の種および発生状態並びに媒体に
依存する。最適な適用割合は使用時に各場合とも一連の試験により決めることが
できる。しかしながら、一般的には、保護しようとす
る材料を基にして０.０００１〜２０重量％、好適には０.００１〜１０重量％の
活性化合物を使用することで十分である。
使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ
び／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜
乳化剤および／または湿潤剤である。
好適に使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（evaporation number
）および３０℃より上の、好適には４５℃より上の引火点を有する油状または油
型の溶媒である。低揮発度を有しそして水中に不溶性であるそのような油状また
は油型溶媒として使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、
または鉱油−含有溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および／また
はアルキルベンゼンである。
有利に使用される物質は１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜
２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲
を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、タ
ーペンチンのエッセンスなどである。
好適な態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類
もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の
高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン
、好適にはα−モノクロロナフタレンが使用される。
溶媒混合物が３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好適には４５℃より
上の引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に可
溶性または可乳化性である限り、３５より上の蒸発価
および３０℃より上の、好適には４５℃より上の引火点を有する低揮発度の油状
または油型の溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換するこ
ともできる。
好適な態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極性有
機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換されている。好適に使用される物質は
ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族
有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステル類などである。
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤はそれ自体既知でありそして水で
希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分
散性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリ
レート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合も
しくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂
、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコーン
樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合
成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結
合剤である。
結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す
ることができる。１０％までのビチューメンまたはビチューメン物質も結合剤と
して使用することができる。さらに、それ自体は既知である顔料、撥水剤、臭気
−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤を使用することもできる。
組成物または濃縮物は好適には、本発明によると、少なくとも１種の
アルキド樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を有機化学結
合剤として含んでなる。４５重量％以上の、好適には５０〜６８重量％の、油含
有量を有するアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。
上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物
）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤
の１００％を基にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。
可塑剤はフタル酸エステル類の化学種、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジ
オクチルもしくはフタル酸ベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブ
チル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ス
テアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル
、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類ま
たは相対的に高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類および
ｐ−トルエンスルホン酸エステル類からのものである。
揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノン、を基にしている。
水も、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤
および分散剤との混合物状で、溶媒または希釈剤として特に適する。
大規摸な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法、によ
り木材の特に有効な保護が得られる。
適宜、調合済み組成物はさらに１種もしくはそれ以上の他の殺昆虫剤および適
宜さらに１種もしくはそれ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることができる。
混合できる適当な追加成分は、好適には、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられ
ている殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられてい
る化合物は引用することにより本出願の内容とする。
混合できる非常に特に好適な成分は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpy
riphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリ
ン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)
、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリ
ド(imidacloprid)、ＮＩ−１５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフ
ルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、
並びに殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコ
ナゾール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(pr
opiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazo
le)、メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド
(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、カルバミン酸３−ヨード
−２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,
５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
本発明に従う活性化合物の製造および使用は下記の実施例により説明される。製造実施例 実施例１ （方法Ｂ）
０.５０ｇ（１.２５ミリモル）のＮ−(３−エチル−４−クロロ−イソチアゾ
リル)−４−(４−シアノフェノキシ)−フェニルアセトアミドおよび０.９７ｇ（
３.２６ミリモル）のローソン試薬を２０ｍｌのトルエン中で７時間にわたり還
流下で加熱し、混合物を濃縮しそして粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（移動相：塩化メチレン）により精製する。
これが０.１６ｇ（理論値の３１％）のＮ−(３−エチル−４−クロロ−イソチ
アゾリル)−４−(４−シアノフェノキシ)−フェニルチオアセトアミドを与える
。
融点：１７７−１７８℃。使用実施例 実施例Ａ
フェドン(Phaedon)幼虫試験
溶媒：７重量部のジメチホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈
する。
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア(Brassica oleracea)を所望する濃度の
活性化合物の調合物中に浸すことにより処置しそして葉がまだ湿っている間にマ
スタード・ビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫を放つ。
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全てのビートルの幼虫
が死滅したことを意味し、０％はビートルの幼虫が死滅しなかったことを意味す
る。
この試験では、例えば、製造実施例１の化合物は、０.１％の例示活性化合物
濃度において、７日後に１００％の死滅率を生じた。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Substituted N- (5-isothiazolyl) thioamides
The present invention relates to novel substituted N- (5-isothiazolyl) -thioamides,
And to their use for controlling animal pests.
Certain N- (5-isothiazolyl) -amides are already insecticidal
(Eg WO 95/31 448 and DE-195 42)
372).
However, the efficacy and activity range of these compounds is particularly low at low application rates and
And concentration are not always completely satisfactory.
Therefore, the present invention provides a compound of formula (I)
[Where,
R1Is alkyl, halogenoalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl
, Alkoxy, alkylthio or optionally substituted cycloalkyl
Stands for
RTwoIs hydrogen, halogen, cyano, nitro, thiocyanato, alkoxycarbonyl
, Alkenyloxycarbonyl, alkylthio, halogenoalkylthio, alk
Rusulfinyl, halogenoalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogen
Noalkylsulfonyl or thiocarbamoyl,
RThreeIs hydrogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxyalkyl, alkyl
Bonyl and alkylsulfonyl, each of which may be optionally substituted
Represents reelcarbonyl, arylsulfonyl or arylalkyl, or
Represents an optionally substituted cycloalkyl,
RFourIs optionally substituted aryl, optionally substituted
Good cycloalkyl or optionally substituted cycloalkenyl
Represent, and
Y is an optionally substituted alkylene, alkenylene or alkylene
Represents oxygen)
And N- (5-isothiazolyl) thioamides of the formula (I).
Further, the compound of formula (I)
A) Formula (II)
[Where,
R1, RTwoAnd RThreeAre each as defined above.]
Compound, optionally in the presence of a base and optionally in the presence of a diluent,
a) Formula (III)
RFour-Y-CS-G (III)
[Where,
RFourAnd Y are each as defined above, and
G is a leaving group such as halogen (particularly chlorine), imidazolyl, benzimidazoly
Represents 1,2,4-triazolyl, pyrazolyl or benztriazolyl]
Reacting with the compound of
b) Formula (IV)
Alk-S-CS-YRFour (IV)
[Where,
RFourAnd Y are each as defined above, and
Alk is alkyl (eg, methyl or ethyl) or
CHTwoCOOM, where
M represents an alkali metal (eg, sodium or potassium)]
With the dithioester of
Or
B) Formula (V)
[Where,
R1, RTwo, RThree, RFourAnd Y are each as defined above]
Is reacted with a sulphurizing agent, optionally in the presence of a diluent.
It has also been found that it can be obtained in some cases.
Finally, the novel compounds of formula (I) have remarkable biological properties, and
Animals encountered in agriculture, forestry, protection of stored products and materials and sanitation
Particularly suitable for controlling sexual pests, especially insects, mites and nematodes
Was found.
Surprisingly, the substituted N- (5-isothiazolyl) -thioamido according to the invention
Are significantly better than known compounds of similar structure against animal pests
Having.
Formula (I) gives a general definition of the compounds according to the invention.
Preferred substituents or ranges for the groups listed above and below are described below.
I will tell.
R1IsPreferablyC1-CFour-Alkyl, 1 to 5 identical or different halogens
C with atoms such as fluorine, chlorine and bromine atoms1-CFour-Halogenoalkyl,
C1-CFour-Alkoxy-C1-CFourAlkyl, C1-CFour-Alkylthio-C1-CFour-
Alkyl, C1-CFour-Alkoxy, C1-CFour-Represents or represents alkylthio
By C1-CFour-Identical or selected from the group consisting of alkyl and halogen
Is C which may be mono- or tri-substituted by different substituentsThree-C6-Siku
Represents a loalkyl.
RTwoIsPreferablyHydrogen, halogen, cyano, nitro, thiocyanato, C1-CFour-A
Lucoxy-carbonyl, CTwo-CFour-Alkenyloxy-carbonyl, C1-CFour-A
Alkylthio, from 1 to 5 identical or different halogen atoms, for example fluorine and
C with chlorine atom1-CFour-Halogenoalkylthio, C1-CFour-Alkylsulfi
Nil, from 1 to 5 identical or different halogen atoms, for example fluorine and chlorine atoms
C with child1-CFour-Halogenoalkylsulfinyl, C1-CFour-Alkylsulfo
Nil, 1
Having 5 identical or different halogen atoms, for example fluorine and chlorine atoms
C1-CFour-Represents halogenoalkylsulfonyl or thiocarbamoyl
You.
RThreeIsPreferablyHydrogen, C1-CFour-Alkyl, from 1 to 5 identical or different groups
C having a halogen atom such as a fluorine and chlorine atom1-CFour-Halogenoalkyl,
C1-CFour-Alkoxy-C1-CFour-Alkyl, C1-CFour-Alkyl-carbonyl,
C1-CFour-Represents an alkylsulfonyl, each optionally being the same or different
Phenylcarboxyl in which the phenyl ring may be mono- or tri-substituted by a substituent
Represents bonyl, phenylsulfonyl or benzyl, in each case possible substitutions
The group is halogen, nitro, cyano, C1-CFour-Alkyl, 1-5 identical or
C with different halogen atoms, for example fluorine and chlorine atoms1-CTwo-Halogeno
Alkyl, C1-CFour-Alkoxy, C1-CFour-Alkylthio, 1 to 5 identical if
C having different halogen atoms such as fluorine and chlorine atoms1-CTwo-Halo
Genoalkoxy or 1 to 5 identical or different halogen atoms, for example fluorine
C having elemental and chlorine atoms1-CTwo-Or halogenoalkylthio
By C1-CFour-Identical or selected from the group consisting of alkyl and halogen
Is C which may be mono- or tri-substituted by different substituentsThree-C6-Siku
Represents a loalkyl.
RFourIsPreferablyMono- or tri-, optionally with the same or different substituents
Represents an optionally substituted phenyl; possible substituents are halogen, nitro,
Ano, C1-C12-Alkyl, 1 to 5 identical or different halogen atoms, eg
For example, C having fluorine and chlorine atoms1-C12-Halogenoalkyl, C1-C12-Al
Koxy, 1 to 5 identical if
C having different halogen atoms such as fluorine and chlorine atoms1-C12-Halo
Genoalkoxy, C1-C12-Alkylthio, from 1 to 5 identical or different groups
C having a halogen atom such as a fluorine and chlorine atom1-C12-Halogenoalkylchi
Oh, CTwo-C12-Alkenyl, 1 to 5 identical or different halogen atoms, eg
For example, C having fluorine and chlorine atomsTwo-C12-Halogenoalkenyl, optionally C1
-CFour-The same or different selected from the group consisting of alkyl and halogen
C which may be mono- or tri-substituted by a substituentThree-C8-Cycloalkyl
And each optionally halogen, nitro, cyano, C1-CFour-Alkyl,
With 1 to 5 identical or different halogen atoms, for example fluorine and chlorine atoms
C1-CFour-Halogenoalkyl, C1-CFour-Alkoxy, 1 to 5 identical or
Is a C having different halogen atoms such as fluorine and chlorine atoms1-CFour-Haloge
Noalkoxy, C1-CFour-Alkylthio, 1 to 5 identical or different halos
C having a gen atom, such as a fluorine and chlorine atom1-CFour-Halogenoalkylthio
, C1-CFour-Alkylthio-C1-CFour-Alkyl, C1-CFour-Alkylsulfonyl
, From 1 to 5 identical or different halogen atoms, for example fluorine and chlorine atoms
Having C1-CFour-Halogenoalkylsulfonyl, C1-CFour-Alkyl-carbonyl
, C1-CFour-Alkoxy-carbonyl, thiocarbamoyl, C1-CFour-Alkoxy
Imino-C1-CFour-Alkyl and optionally C1-CFour-Alkyl substituted
The same or different substituents selected from the group consisting of oxydiazolyl
Particularly when the phenyl moiety is mono- or tri-substituted
, Phenoxy, phenylthio, benzyl or benzyloxy,
Or mono- or tri-substitution, each optionally with the same or different substituents
C which may be replacedThree-C8-Cycloalkyl or CFive-C8-Cycloalkenyl
And the possible substituents are C1-CFour-Alkyl, 1 to 5 identical or different
C with halogen atoms such as fluorine and chlorine atoms1-CFour-Halogenoalkyl
, C1-CFour-Alkoxy, 1 to 5 identical or different halogen atoms, for example
C with fluorine and chlorine atoms1-CFour-Halogenoalkoxy, CThree-C8-Cyclo
Alkyl, and optionally halogen, cyano, nitro, C1-CFour-Alkyl,
With 1 to 5 identical or different halogen atoms, for example fluorine and chlorine atoms
C1-CFour-Halogenoalkyl, C1-CFour-Also alkoxy and 1 to 5 identical
Or C having different halogen atoms such as fluorine and chlorine atoms1-CFour-C
By the same or different substituents selected from the group consisting of logenoalkoxy
Mono- or tri-substituted phenyl.
Y isPreferablyC1-C6-Alkylene, C1-C6-Hydroxyalkylene, C1−
CFour-Alkoxy-C1-C6-Alkylene, C1-CFour-Alkylcarbonyloxy-
C1-C6-Alkylene, cyano-C1-C6-Alkylene, 1 to 5 identical or
C with different halogen atoms, for example fluorine and chlorine atoms1-CFour-Halogeno
Alkylene; optionally the same selected from the group consisting of fluorine, chlorine and methyl
Or C which may be mono- or tri-substituted by different substituents1-CFour
-Alkyleneoxy, CTwo-CFour-Alkenylene or CThree-C6-Cycloalkyl-
C1-CFour-Represents alkylene.
R1IsParticularly preferablyMethyl, ethyl, n- or i-propyl, n
-, I-, s- or t-butyl; CHTwoF, CHFTwo, CFThree, CHTwoC1, C
HTwoBr, CHClCHThreeMethoxy, ethoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl
Represents methylthiomethyl or cyclopropyl.
RTwoIsParticularly preferablyHydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro, thiocyanato; meth
Xycarbonyl, ethoxycarbonyl, i-propoxycarbonyl, n-propo
Xycarbonyl; Allyloxycarbonyl; SCFThree, SCClTwoF, SOCFThree
, SOCClTwoF, SOTwoCFThree, SOTwoCClTwoF, SCHFTwo, SOCHFTwo, S
OTwoCHFTwoOr CSNHTwoRepresents
RThreeIsParticularly preferablyHydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl; meth
Xymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, n-butoxymethyl;
Tylcarbonyl, methylsulfonyl; each optionally containing fluorine, chlorine, methyl and
And the same or different substituents selected from the group consisting of
More mono- or disubstituted phenylcarbonyl or benzyl
Or cyclopropyl.
RFourIsParticularly preferablyOptionally mono- or not due to identical or different substituents
Represents phenyl which may be trisubstituted, and possible substituents are halogen, nitro
, Cyano, C1-C12-Alkyl, 1 to 5 identical or different halogen atoms
With C and fluorine and chlorine atoms1-C12-Halogenoalkyl, C1-CFour-A
Lucoxy, from 1 to 5 identical or different halogen atoms, for example fluorine and salts
C having an elementary atom1-CFour-Halogenoalkoxy, C1-CFour-Alkylthio, 1-5
C containing two identical or different halogen atoms, for example fluorine and chlorine atoms1
-CFour
-Halogenoalkylthio, CTwo-CFour-Alkenyl, from 1 to 5 identical or different
Having halogen atoms such as fluorine and chlorine atomsTwo-CFour-Halogeno Arche
Nil; and each optionally halogen, nitro, cyano, C1-CFour-Alkyl
, 1 to 5 identical or different halogen atoms, for example fluorine and chlorine atoms
Having C1-CFour-Halogenoalkyl, C1-CFour-Alkoxy, 1-5 identical if
C having different halogen atoms such as fluorine and chlorine atoms1-CFour-Halo
Genoalkoxy, C1-CFour-Alkylthio, from 1 to 5 identical or different groups
C with a halogen atom, for example a fluorine or chlorine atom1-CFour-Halogenoalkyl
Thio, C1-CFour-Alkylthio-C1-CFour-Alkyl, C1-CFour-Alkylsulfo
Nil, 1 to 5 identical or different halogen atoms, for example fluorine or chlorine
C with atom1-CFour-Halogenoalkylsulfonyl, C1-CFour-Alkyl-cal
Bonil, C1-CFour-Alkoxy-carbonyl, thiocarbamoyl, C1-CFour-Al
Coxiimino-C1-CTwo-Alkyl or optionally C1-CTwo-Alkyl-substituted
Selected from the group consisting of optionally 1,2,4-oxydiazolyl-3-yl
Mono- or tri-substituted by the same or different substituents
Phenoxy, phenylthio or benzyloxy.
Y isParticularly preferablyGroup -CHTwo-, -CH (CHThree)-, -CH (CTwoHFive)-, -CH
(n-CThreeH7)-, -CH (i-CThreeH7)-, -CHTwoCHTwo-, -CH (OH)-,
-CH (OCHThree)-, -CH (O-CO-CHThree)-,
CH = CH- or -CHTwoO-, where in each case the left side of the group
Is bound to a thiocarbonyl group.
R1IsVery particularly preferablyMethyl, ethyl, n- or i-propyl, n-
, I-, s- or t-butyl; CHTwoF, CHFTwo, CFThree, CHTwoCl, CHTwo
Represents Br, methoxy or ethoxy.
RTwoIsVery particularly preferablyHydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro, thioisocyan
Represents nato, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl.
RThreeIsVery particularly preferablyHydrogen, methyl, ethyl, methoxymethyl, ethoxy
Represents methyl, methylcarbonyl, phenylcarbonyl or methylsulfonyl
.
RFourIsVery particularly preferablyIn some cases, the same or different substituents
-Represents phenyl which may be tri-substituted, and possible substituents are fluorine, chlorine
, Bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-,
i-, s- or t-butyl; methoxy, ethoxy, n- or i-propo
Xy, n-, i-, s- or t-butoxy; methylthio; CFThree, OCFThree,
OCHFTwo, SCFThree, SCClTwoF, CHTwoBr, CHTwoCl and possibly fluorine
, Chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl,
n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-
Propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, methylthio
Methyl, CFThree, OCFThree, OCHFTwo, SCFThree, SCClTwoF, CHTwoBr, CHTwo
Cl, acetyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl, methylsulfonyl
, Trifluoromethylsulfonyl, thiocarbamoyl, methoxyiminomethyl,
1- (methoxyimino) ethyl, 1- (ethoxyimino) ethyl, 1,2,4-oxy
Diazol-3-yl or 5-methyl-1,2,4-oxydiazol-3-i
Le yo
Mono- or tri-substituted by the same or different substituents selected from the group consisting of
Phenoxy which may be replaced.
Y isVery particularly preferably-CHTwo-Or -CH (CHThree)-.
Preferred compounds according to the invention are of the formula (IA) or (IB):
[Where,
R1, RTwoAnd RThreeAre the general, preferred, particularly preferred and very particularly preferred described above.
Has a good meaning, and
X1, XTwo, XThree, XFourAnd XFiveIs RFourFor phenyl and / or phenoxy groups
As general, preferred, particularly preferred and very particularly preferred
Represents a substituted substituent, and
X1, XTwo, XThreeAnd XFourCan also represent hydrogen in each case.]
Is a substance.
Another preferred group of compounds are those in which the phenoxy group is NRThree-CS-CHTwo-Or NRThree−
CS-CH (CHThreeFormula (IA) in the para position relative to the) -group or
Is of (IB) and in these compounds the substituent X1, XTwo, XThree
And XFourParticularly preferably represents hydrogen.
The definitions and descriptions of the above general or preferred groups are given in the final product and correspondingly
Applies to both starting materials and intermediate products. The definitions of these groups are optional
, Ie between each suitable range.
Of the formula (I) there is a combination of the above meanings as preferred (preferred)
Compounds are preferred according to the invention.
Compounds of the formula (I) in which a combination of the above meanings is present as being particularly preferred
Is particularly preferred according to the invention.
Of the formula (I) there is a combination of the above meanings as being very particularly preferred
Compounds are very particularly preferred according to the invention.
The general definitions of the groups above and below include hydrocarbon groups such as alkyl or
Alkenyl-in combination with heteroatoms such as, for example, alkoxy or alkylthio
In each case-is as straight-chain or branched as possible.
In addition to those of the Preparation Examples, particular mention is made of the compounds of the following formula (IC):Table A According to method (Aa), for example, 5-amino-4-chloro-3-ethylisothiazo
Starting with 4- (4-cyanophenoxy) -phenylthioacetyl chloride
When used as a substance, the course of the method according to the invention can be represented by the following reaction formula:
Can:
Following method (Ab), for example, 5-amino-4-chloro-3-ethylisothiazo
And methyl 4- (4-chlorophenoxy) -phenyl-dithioacetate
When used as starting materials, the course of the process according to the invention is represented by the following reaction scheme:
be able to: According to method (B), for example, N- (4-chloro-3-ethyl-5-thiazolyl)-
Starting from 4- (4-cyanophenoxy) -phenylacetamide and
-Son reagent (2,4-bis- (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-di
(Phosphetane-2,4-disulfide) according to the present invention
The process steps can be represented by the following reaction scheme:
It is necessary as starting material for carrying out the processes (Aa) and (Ab) according to the invention.
Are many of the important N- (5-isothiazolyl) -amides of formula (II) known (most
(See the patent application cited at the outset) or by the methods described therein.
Can be manufactured.
Others used as starting materials in the process (Aa) according to the invention
The compounds of the formula (III) are generally known organic chemical compounds. Formula (III) smell
G preferably represents imidazolyl (see, for example, Liebigs Ann. Chem. 739, 201 (1
970)).
Formula (IV) is further used as starting material for carrying out the process (Ab) according to the invention.
A general definition of the required dithioesters is given. In this formula (IV), Al
k is preferably methyl or CHTwoCOONa.
The dithioesters of formula (IV) are known (eg, Tetrahedron 2663 (1984)
, J. et al. Chem. Research (M) 2701 (1988), Chem. Ind. (London) 803, 1974; Russ.
Chem. Rev. 45, 1035 (1976)) and / or by similar methods known in the art.
Can be manufactured.
The compounds of formula (V) necessary to carry out process (B) are described in the first cited patent.
Known from the application or produce them by the method described therein
be able to.
Suitable sulphiding agents for carrying out the process (B) according to the invention are phosphorus pentasulfide or rhodium.
Lawsonson's reagent [2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3
, 2,4-dithiadiphosphetane-2,4-dithione] (Tetrahedron Vol. 4
1, No. 22, 5061 ff. (1985)).
The above process (Aa) for preparing compounds of formula (I) is carried out in the presence of a diluent.
Will be applied. Suitable diluents are all common diluents.
Optionally halogenated aliphatic or aromatic hydrocarbons, d.
Ethers or nitriles such as cyclohexane, toluene, chlorobenzene
, Chloroform, dichloromethane, dichloroethane, dioxane, tetrahydride
Lofuran, diethyl ether or acetonitrile are preferably used.
The above process (Aa) for preparing compounds of formula (I) is carried out in the presence of a base.
(Chem. Ber.98, 829 (1965); Liebigs Ann. Chem. 739,201 (1970) and
And 636 (1973)).
Bases suitable for use in method (Aa) are all common proton acceptors
You. Alkali metal or alkaline earth metal hydroxide, alkali metal or
Lucari earth metal carbonates or bicarbonates, or nitrogen bases are preferably used.
You. Examples include sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium carbonate,
Thorium, triethylamine, dibenzylamine, diisopropylamine, pyriamine
Gin, quinoline, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonone
(DBN) and diazabicycloundecene (DBU).
The reaction temperature in the above method (Aa) can be varied within a relatively wide range.
You. Generally, the reaction is carried out between -40 ° C and + 200 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.
It is carried out at a temperature between.
When carrying out the above method (Aa) for preparing compounds of formula (I), 1
Generally 1 to 2 moles, preferably per mole of 5-aminoisothiazole of formula (II)
Used are from 1 to 1.5 mol of the compound of the formula (III).
In some cases, the 5-aminoisothiazoles of formula (II) are converted to their halogenated water
It is advantageous here to use it in the form of an elementary salt, for example in particular as a hydrogen chloride salt
.
Processing and isolation of the final product is carried out in a generally known manner.
Suitable diluents for carrying out the process (Ab) according to the invention are all common solvents
It is. Optionally halogenated aliphatic or aromatic hydrocarbons
, Such as methylene chloride, dichloroethane, cyclohexane
Xane, toluene or chlorobenzene are preferably used.
However, it is also possible to carry out the method undiluted without using a solvent.
.
When carrying out the process (Ab) according to the invention, the reaction temperature is within a relatively wide range.
Can be changed. Generally, this method is between 0 ° C and 150 ° C, preferably 2 ° C.
It is carried out at a temperature between 0 ° C and 120 ° C.
When carrying out the process (Ab) according to the invention, 1 mol of the pyridyl of the formula (III)
In general, 1 to 3 mol, preferably 1 to 1.5 mol, of the dithiom of the formula (IV) per amine
Oesters are used. Processing and isolation are performed by conventional methods.
Suitable diluents for carrying out the process (B) according to the invention are hydrocarbons, for example,
Toluene, xylene, tetralin, hexane or cyclohexane.
When carrying out the process (B) according to the invention, the reaction temperature varies within a relatively wide range.
Can be obtained. Generally, the method is between 0 ° C and 200 ° C, preferably 20 ° C.
It is carried out at a temperature between 150C and 150C.
When carrying out process (B) according to the invention, per mole of compound of formula (II)
In general, between 1 and 3 mol, preferably between 1 and 2 mol, of the sulphiding agent are used. place
The processing is performed by a general method.
Compounds of formula (I) are of formula (VI)
[Where,
R1And RTwoAre each as defined above.]
5-isothiazolyl isothiocyanates by a general method (JACS 4849 (1955)
See also) in formula (VII)
Hal'-Mg-Y-RFour (VII)
[Where,
Hal 'represents halogen (especially chlorine or bromine), and
Y and RFourAre each as defined above.]
By reacting with a Grignard reagent.
Formula (Iα)
[Where,
R1, RTwo, RThreeAnd RFourAre each as defined above.]
N- (5-isothiazolyl) -thioamides of the formula (III)[Where,
R1, RTwoAnd RThreeAre each as defined above.]
5-aminoisothiazoles of formula (VIII) in the presence of sulfur
E-CO-CHTwo-RFour (VIII)
[Where,
E represents hydrogen or methyl; and
RFourIs as defined above]
(Pet.). Chem. USSR (E
ngl. Transl. 345 (1993)).
Optionally, the substituted N- (5-isothiazolyl) -thioa of formula (I) according to the present invention
The amides can be converted to their corresponding N-oxide or salt derivatives in a known manner.
And these also form part of the subject matter of the patent application.
Active compounds with good crop tolerance and low toxicity to warm-blooded animals include agriculture,
Animal pests encountered in forestry, protection of stored products and materials, and sanitation
Suitable for controlling objects, especially insects, mites and nematodes. They preferably work
Used as a substance protectant. They are average for normal sensitive and resistant species
Active for all or some of the growth stages. The following pests include:
The ones included are:
From the isopod (Isopoda), for example, Oniscus asellus,
Armadillidium vulgare and Porcellio Scuba
scabar),
From Diplopoda, for example, Blaniulus gut
tulatus),
From the order of the Chilopoda (Chilopoda), for example, Geophilu Carpohuagus (Geophilu
s carpohagus) and Scachigera species (Scutigera spp. ),
From the order of the Symphyla, for example, Scutigere
lla immaculata),
From the order of the Thysanura, for example, Lepisma saccharina
,
From the order of the Collembola, for example, Onychiurus
armatus),
From the order Orthoptera, for example, Blatta orienta (Blatta orienta)
lis), American cockroach (Periplaneta americana), Leucohuae Maderae (Leu
cophaea maderae), cockroach cockroach (Blattella germanica),
Domesticus (Acheta domesticus), Kera species (Gryllotalpa spp. ), Tonosamaba
Ivy (Locusta migratoria migratorioides), Melanopurus diphenlentia
Squirrels (Melanoplus differentialis) and Sistocelka Gregaria
rca gregaria),
From the order of the Dermaptere, for example,
ficula auricularia),
From the termite (Isoptera), for example, Reticulitermes ssp.
pp. ),
From the louse (Anoplura), for example, human lice (Pediculus humanus corporis)
, Bottom lice species (Haematopinus spp. ) And the winged lice species (Linognathus
spp. ),
From the order of the Lepidoptera: )
And Damalinea species (Damalinea spp. ),
From the order of the Thrips (Thysanoptera), for example, the thrips thrips (Hercinothrips)
femoralis) and thrips thrips (Thrips tabaci),
From the order of the Hemiptera, for example, the species Eurygaster spp. ),
Dysdercus intermedius, Piesma Quad
Ratha (Piesma quadrata), Bedbug (Cimex
lectularius), Rhodnius prolixus and triatoma
Species (Triatoma spp. ),
From the order of the Homoptera, for example, Aleurodes brassae
icae), Whiteflies (Bemisia tabaci), Trialeurodes Vaporariolum
(Trialeurodes vaporariorum), Cotton aphid (Aphis gossypii), Japanese radish
Aphid (Brevicoryne brassicae), Cryptomyzus rivis (Cryptomyzus
ribis), Aphis fabae, Aphis pomi,
Apple beetles (Eriosoma lanigerum) and peach aphids (Hyalopterus a
rundinis), phylloxera vastatrix, pen
Fig species (Pemphigus spp. ), Wheat aphid (Macrosiphum avenae)
, Aphid species (Myzus spp. ), Hophodon aphid (Phorodon humuli)
, Wheat Leaf Bug (Rhopalosiphum padi), Leafhopper (Empoasca sp.)
p. ), Euscelis bilobatus, Neptune leafhopper (Nep
hotettix cincticeps), dogwood bug (Lecanium corni), olive
Pterodactyla (Saissetia oleae), Groundhopper (Laodelphax striatell)
us), brown planthopper (Nilaparvata lugens), red-tailed scale (Aonidiell
a aurantii), White scale scale insects (Aspidiotus hederae),
Species (Pseudococcus spp. ) And psyllium species (Psylla spp. ),
From the order of the Lepidoptera, for example, cotton beetles (Pectinophora gossypiell)
a), Bpalus piniarius (Bupalus piniarius), Kaymatovia burmata (C
heimatobia brumata), lysocholetic blanc
Caldera (Lithocolletis blancardella), Hyponomeuta padera (Hyponomeut)
a padella), diamondback moth (Plutella maculipennis), and water bug (Malacosoma neus
tria), mulberry poppy (Euproctis chrysorrhoea), gypsy moth species (Lymantria
spp. ), Butuccalix thurberiella, Mi
Japanese persian moth moth (Phyllocnistis citrella), noctuid species (Agrotis spp. ), Yukso
A species (Euxoa spp. ), Feltia spp. ), Aerias Insulana (Ea
rias insulana), Heliothis spp. ), Spodoptera exigua
(Spodoptera exigua), armyworm (Mamestra brassicae), Panoris frame
A (Panolis flammea), Spodoptera litura, Sirona
Armyworm (Spodoptera spp. ), Trichoplusia ni, Carpoca
Pusa pomonella (Carpocapsa pomonella), caterpillar species (Pieris spp. ),
Chilo spp. ), Awanomeiga (Pyrausta nubilalis), Sujikonamada
Lameiga (Ephestia kuehniella), Honey (Galleria mellonella), Teine
Tineola bisselliella, Tinea pel
lionella), Hofmannophila pseudospret
ella), Cacoecia podana, Capua reticulana
eticulana), Choristoneura fumiferana,
Lycia ambiguella (Clysia ambiguella), Chiyamaki (Homona magnanima)
And Tortrix viridana,
From the order Coleoptera, for example, Anobium puncta
tum), Rhinoceros beetle (Rhizopertha dominica),
Lucidius obtectus, bean weevil (Aca)
nthoscelides obtectus), Hirotorpes bajulus (Hylotrues bajulus),
Agelastica alni (Agelastica alni), Leptinotarsa desemlineata (L
eptinotarsa decemlineata), Phedon cochlearia
e), Diabrotica species (Diabrotica spp. ), Ciliodes Chrysosephuala (Psyllio
des chrysocephala), Ephedra (Epilachna varivestis), Ato
Maria species (Atomaria spp. ), Sawtooth beetle (Oryzaephilus surinamensis)
, Weevil species (Anthonomus spp. ), Weevil species (Sitophilus spp. ), Oh
Thiorinx sulcatus (Otiorrhychus sulcatus), weevil (Cosmo
polites sordidus), Ceuthorrhynchus assimi
llis), Hypera postica (Hypera postica), Dermestes sp.
p. ), Trogoderma spp. ), Antrenus species (Anthrenus spp. ),
Attagenus spp. ), Flycatcher beetle species (Lyctus spp. ), Merige
Mesethes aeneus (Meligethes aeneus), P. beetle species (Ptinus spp. ), D
Niptus hololeucus, Gibbium
psylloides), a species of Tribolium spp. ),
Cod (Tenebrio molitor), click beetle species (Agriotes spp. ), Conodels (
Conoderus spp. ), Melorontha melolontha, Amfu
Amphimallon solstitialis and costeritra
-Zearandika (Costelytra zealandica),
From the order Hymenoptera, for example, pine wasp species (Diprion spp. ),
Hoplocampa spp. ), Lasius species (Lasius spp. ), House Himeari
(Monomorium pharaonis) and wasp species (Vespa spp. ),
From the order of the Diptera, for example, Aedes spp. ), Anopheles
spp. ), Culex spp. ), Drosophila melanogas
ter), housefly species (Musca spp. ), Physalis spp. (Fannia spp. ), Blow fly d
Lislocephala (Calliphoro erythrocephala), Flies fly (Lucilia spp. ),
Obikin fly species (Chrysomyia spp. ), Cuterebra spp. ), Umaba
D species (Gastrophilus spp. ), Hypopobosca spp. ), Drosophila species (S
tomoxys spp. ), Sheep fly (Oestrus spp. ), Bullflies (Hypoderma spp. )
, Tabby species (Tabanus spp. ), Tania species (Tannia spp. ), Fly (Bibio hortulanu)
s), Oscinella frit, Blackflies (Phorbia spp. ),
Red fly (Pegomyia hyoscyami), Serachitis capitata (Cera
titis capitata), fruit fly oleae (Dacus oleae) and gagbo pardosa
(Tipula paludosa),
From flea orders (Siphonaptera), for example, keops rat flea (Xenopsylla cheopis)
And Nagano species (Ceratopyllus spp. ),
From spider webs (Arachnida), for example, Scorpio maurus and
Latrodectus mactans,
From the order of the mite (Acarina), for example, Acarus siro (Acarus siro),
Argas spp. ), Sickle mite species (Ornithodoros spp. ), Wandering spider (Dermanyssus gall
inae), Eriophyes
ribis), citrus red mite (Phyllocoptruta oleivora), and tick species (Boophil
us spp. ), Rhipicephalus spp. ), Amblyomma species
spp. ), A tick species (Hyalomma spp. ), Tick species (Ixodes spp. ), Kiyuse
Psoroptes spp. ), Species of Chiyoptes spp. )
, Sarcoptes spp. ), Dust mite species (Tarsonemus spp. ), Claw
Baw mite (Bryobia praetiosa), Citrus apple spider mite species (Panonychus spp. ) And
And Tetranychus spp. ).
Plant parasitic nematodes include the following:
ratylenchus spp. ), Radopholus similis, Namikiki
Dentilenchus dipsaci and Tylenchulus semipe
netrans), cystocentiyu species (Heterodera spp. ), Globodera species
spp. ), Mekoogyne spp. ), Aphelencosides (Aphel
enchoides spp. ), Longidorus spp. ), Xiphine (Xiphine
ma spp. ) And Trichodrus sp. ).
The compounds of the formula (I) according to the invention have a particularly high insecticidal and acaricidal activity.
They can be used to control insects that damage plants, for example, mustard
Larva of Phaedon cochlaeriae, diamondback moss (Plutella m
aculipennis) caterpillar, green rice-leaf hopper (Nephotettix cinctric)
eps) and caterpillars of aurette moss (Spodoptera frugiperda), or
To control mites that damage plants, for example, Greenhouse Red
Spider Might
(Tetranychus urticae) can be used particularly successfully.
The active compounds can be prepared in the customary formulations, for example solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, foams
, Pastes, soluble powders, granules, concentrated suspension emulsions, natural compounds impregnated with active compounds
And synthetic materials, as well as microcapsules in polymeric materials.
These formulations may be prepared in a known manner, for example by bringing the active compound into extenders, ie liquids and / or
Or a solid carrier and optionally a surfactant, ie an emulsifier and / or dispersion
It is manufactured by mixing with an agent and / or a foaming agent.
When water is used as the extender, for example, an organic solvent may be used as an auxiliary solvent.
it can. Essentially, suitable liquid solvents include the following: aromatics, such as
For example, xylene, toluene or alkylnaphthalene, chlorinated aromatic or
Are chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes and chloroethylene.
Methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane,
Ins, such as petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol
Or glycols and their ethers and esters, ketones, eg
For example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexane
Xanone, a strong polar solvent such as dimethylformamide and dimethylsulfo
Oxide and water.
Suitable solid carriers are, for example, ammonium salts and ground natural minerals, such as calcium.
Olin, clay, talc, chiyoke, quartz, attapulgite, montmorillonai
Or diatomaceous earth, as well as crushed synthetic minerals such as altitude
Silica, alumina and silicate dispersed in solids; solids to suitable granules
Carriers are, for example, ground and fractionated natural stones, such as calcite, marble, pumice, seafoam
Stones and dolomite and inorganic and organic synthetic granules and organic substances such as
Sawdust, coconut, corn cob and tobacco stem granules; suitable milk
Agents and / or blowing agents are, for example, nonionic and anionic emulsifiers, for example,
Polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol
Ters such as alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfones
Salts, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates
Suitable dispersants are, for example, lignin-sulphite waste liquors and
It is rucellulose.
Tackifiers, such as carboxymethylcellulose, and powder, granular or
Latex-like natural and synthetic polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol
And polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and
And lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulation. Other uses
Possible additives are mineral and vegetable oils.
Colorants, such as inorganic pigments, such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue
And organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanines
Dyes and trace nutrients such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum
Den and zinc salts can be used.
Formulations are generally 0. Between 1 and 95% by weight, preferably between 0. 5 to 90% by weight
Containing the active compound.
The active compounds according to the invention can be prepared in their commercially available formulations.
And use forms prepared from these preparations, and other active compounds, such as
Insecticide, attractant, disinfectant, fungicide, acaricide, nematicide, fungicide
de), growth regulators or herbicides.
Insecticides include, for example, phosphates, carbamates, carboxylic acids
Made by esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas and microorganisms
The compounds described are included.
Particularly advantageous mixing partners are, for example, those listed below:
Fungicides and fungicides:
2-aminobutane, 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidi
2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-triene
Fluoro-methyl-1,3-thiazole-5-carboxyanilide, 2,6-dic
Rollo-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide, (E) -2-meth
Xyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) -acetamide, sulfuric acid
8-hydroxyquinoline, (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) -pi
(Limidin-4-yloxy] -phenyl} -3-methoxyacrylate, (E)
-Methoxyimino- [alpha- (o-tolyloxy) -o-tolyl] -methyl acetate
, 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, ampuro
Pirfos (ampropylfos), anilazine (anilazine), azaconazole (azaconazo
le),
Benalaxyl, benodanil, benomyl, vina
Papril (binapacryl), biphenyl, bitertanol (bitertanol), blastici
Gin-S (blasticidin-S), bromuconazole, bupirimate (bu
pirimate), buthiobate,
Calcium polysulfide, captafol, captan, carbendazi
(Carbendazim), carboxin (carboxin), quinomethionat
e), chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil
chlorothalonil), chlozolinate, cufraneb,
Moxanil (cymoxanil), cyproconazole (cyproconazole), cyprofuram (cyp
rofuram),
Dichlorophen, diclobutrazole, dichlorophen
Diclofluanid, diclomezin, dichloran
), Dietofencarb, difenoconazole
Dimethirimol, dimethomorph, diniconazole (d
iniconazole), dinocap, diphenylamine, dipyrithione (dipy
rithion), ditalimfos, dithianon, dodi
ne), drazoxolon,
Edifenphos, epoxyconazole,
Mol (ethirimol), etridiazole (etridiazole),
Fenarimol, fenbuconazole, fenflam
(fenfuram), fenitropan, fenpiclonil,
Fenpropidin, fenpropimorph, fen
Chin acetate, fentin hydroxide
, Ferbam, ferimzone, fluazilam,
Fludioxonil, Fluromide, Fluquinconazole
(fluquinconazole), Flusilazole (flusilazole), Flusulfamide (flusulf
amide),
Flutolanil, Flutriafol, Folpetol (fol
pet), fosetyl-aluminum, fthalide,
Beridazole (fuberidazole), furaxyl (furalaxyl), flumecyclox (
furmecyclox),
Guazatine,
Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole (hym
exazole),
Imazalil, imibenconazole, iminoctazine
(iminoctadine), Iprovenfos (IBP) (iprobenfos (IBP)), Iprogio
(Iprodione), isoprothiolane, kasugamycin
cin), copper formulations such as copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, oxidized
Copper, oxine-copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, mancozeb, maneb, mepanipiri
Mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metcona
Zole (metconazole), metasulfocarb (methasulfocarb), mesfloxam (
methfuroxam), metiram (metiram), metsulfovax (metsulfovax),
Clobutanil (myclobutanil),
Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal-isopropyl (nitrothal-i
sopropyl), nuarimol,
Offurace, oxadiyl, oxamocarb,
Oxycarboxin (oxycarboxin),
Pefurazoate, penconazole, pencyclone (p
encycuron), phosdiphen, phthalide, pimali
Syn (pimaricin), piperaline (piperalin), polycarbamates, polyoxin
(polyoxin), probenazole (probenazole), prochloraz (prochloraz), professional
Simidone (procymidone), propamocarb (propamocarb), propiconazole (pro
piconazole), propineb (propineb), pyrazophos, pyrifeno
(Pyrifenox), pyrimethanil (pyrimethanil), pyroquilon (pyroquilon),
Quintozene (PCNB),
Sulfur and sulfur formulations,
Tebuconazole, tecloftalam, technazen (te
cnazene), tetraconazole, thiabendazol
e), thicyofen, thiophanate-methyl
, Thiram, tolclofos-methyl, tolylflua
Nido (tolylfluanid), triadimefon, triadimenol (tria
dimenol), triazoxide, trichlamide,
Clazole (tricyclazole), Tridemorph (tridemorph), Triflumizole (tri
flumizole), triforin, triticonazole,
Validamycin A, vinclozolin, zineb (
zineb), ziram.
Fungicide:
Bronopol, dichlorophen, nitrapyline
rin), nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin,
Octillinone, furancarboxylic acid, oxytetracycline
racyclin), probenazole,
Streptomycin, teclof-talam, copper sulfate
And other copper formulations.
Insecticide / miticidal / nematicide:
Abamectin, AC 303 630) acephate,
Acrinathrin, alanycarb, aldicar
b), alphamethrin, amitraz, avermecti
(Avermectin), AZ60541, azadirachtin, azadirachtin
A (azinphos A), azinphos M (azinphoos M), azocyclot
in),
Bacillus thuringiensis, bendicarb (bendi
ocarb), benfuracarb, bensultap, beta
Flucyrin (betacyfluthrin), bifenthrin, BPMC, bluff
Brofenproxx, bromophos A, bufencarb
(bufencarb), buprofezin (buprofezin), butocarboxin (butocarboxin)
, Butyl-pyridaben,
Cadusafos, carbaryl, carbofur
an), carbophenothion, carbosulfan
, Cartap, CGA157419, CGA184699, Croetka
Chloethocarb, chlorethoxyfos, chlorfenve
Chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlor
Mephos (chlormephos), chlorpyrifos, chlorpyrifos
M (chlorpyrifosM), cis-resmethrin (cis-resmethrin), clocisulin (cloc
ythrin),
Clofentezine, cyanophos, cyclopros
(Cycloprothrin), cyfluthrin (cyfluthrin), cyhalothrin (cyhalothrin),
Cyhexatin, cypermethrin, cyromazine
zine),
Deltamethrin, demeton M, demeton S (demeton
S), demeton-S-methyl, diafenthiuron (diafenthiuron)
uron), diazinon, dichlofenthion, diclo
Lvos (dichlorvos), diclifos (dicliphos), dicrotophos (dicrotopho)
s), diethion, diflubenzuron, dimethoate (
dimethoate), dimethylvinphos, dioxathione
thion), disulfoton,
Edifenphos, emamectin, esfenvale
Esfenvalerate, ethiofencarb, ethion
), Etofenprox, ethoprophos, etoli
Etrimphos,
Fenamiphos, fenazaquin, fenbutatin oki
Sid (fenbutatin oxide), fenitrothion (fenitrothion), fenobcarb (f
enobucarb), fenothiocalb, fenoxycarb
, Fenpropathrin, fenpyrad, fenpyrad
Fenpyroximate, fenthion, fenvalerate (fe
nvalerate), fipronil, fluazinam, flucyclom
Fluxoxuron, Flucythrinate, Flufenox
Ron (flufen
oxuron), flufenprox, fluvalinate
, Fonofos, formothion, fothiazate (fo
sthiazate), fubfenprox, furathiocar
b),
HCH) heptenophos, hexflumuron, hex
Hexythiazox,
Imidacloprid, imrobenfos, isazofo
(Isoazofos), isofenphos (isofenphos), isoprocarb (isoprocarb),
Isoxathion, ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, lufenuron,
Malathion, mecarbam, mevinphos,
Mesulfenphos, metal aldehyde, methcliffe
Methacrifos, methamidophos, methidathion
ion), methiocarb, metomyl, metolcarb
rb), milbemectin, monocrotophos,
Mexidectin, naled, NC184, NI25, nitenpyra
(Nitenpyramu), omethoate, oxamyl, oxydeme
Ton M (oxydemeton M), oxydeprofos,
Parathion A (parathion A), parathion M (parathion M), permethrin (perme
thrin), phenthoate, phorate, fosalon (phos
alone), phosmet, phosphamidon (p
hosphamidon), phoxim, pirimicarb, pirimifos
M (pirimiphos M), pirimiphos A (pirimiphos A), profenophos (profenophos)
fos), promecarb, propaphos, propoxer (pro
poxur), prothiofos, protoate, pymetrology
(Pymetrozin), pyraclofos (pyraclofos), pyradafenthion (pyradaphe
nthion), pyresmethrin, pyrethrum, pyridaven
(pyridaben), pyrimidifen (pyrimidifen), pyriproxyfen (pyriproxife)
n), quinalphos,
RH5992,
Salithion, sebufos, silafluofen
), Sulfotep, sulprofos, tebufenozide (t
ebufenozid), tebufenpyrad (tebufenpyrad), tebupyrinfoss (tebupirimp
hos), teflubenzuron, tefluthrin, temefu
(Temephos), terbam (terbam), terbufos (terbufos), tetrachlorve
Inphos (tetrachlorvinphos), thiafenox (thiafenox), thiodicarb
(thiodicarb), thiofanox, thiomethon, thiomethon
Thazineazin, thuringiensin, tralomethrin (tralo)
methrin), triarathen, triazophos, triaz
Ron (triazuron), trichlorfon, trifluomron (trifluo)
muron), trimethacarb,
Vamidothion, XMC, xylylcarb, YI 5
301/5302, zetamethrin.
With other known active compounds, such as herbicides, or with fertilizers and growth regulators
Mixtures are also possible.
The active compounds according to the invention can be used as such or in their commercial preparations.
Can also be used in admixture with synergists in use forms prepared from those formulations.
You. A synergist is an active compound that does not need to be active itself when added.
Is a compound that enhances the activity of
The active compound content of the use forms prepared from commercial formulations varies within a wide range
be able to. The active compound concentration in the use forms is 0.1. 0000001 to 95% by weight,
Preferably 0. Between 0001 and 1% by weight of active compound.
The compounds are used in a customary manner appropriate for the use forms.
Activation when used against sanitary pests or stored product pests
The compound has excellent residual activity on wood and soil as well as alkali on lime-treated materials.
It has good stability to rims.
The active compounds according to the invention are useful for pests in plant, hygiene and storage products.
In addition to being active against animal parasites (extraparasites) in the field of veterinary medicine,
For example, ixodid ticks, princess mite (argasid ticks), scab mites (scab)
mites), Trombiculid mites, flies (stabbing and sucking flies)
It is also active against parasitic fly larvae, lice, hair lice, bird lice and fleas. this
These parasites include:
From the louse (Anoplurida), for example, hematopinus species (Haematopinus spp. ),
Linognathus spp. ), Pediculus spp. ), Futyl
Species (Phtirus spp. ) And Solenopotes species (So
lenopotes spp. ).
Lepidoptera (Mallophagida) and subflies (Amblycerina) and
From the subfamily L. (Ischnocerina), for example, torimenopon species (Trimeno
pon spp. ), Menopon species (Menopon spp. ), Trinoton spp. ), Bo
Vivicola spp. ), Werneckiell (Werneckiell spp. ), Repique
Species (Lepikentron spp. ), Damarina species (Damalina spp. ), Tricodette
Species (Trichodectes spp. ) And Felicola spp. ).
Diptera and subfamily (Nematocerina) and flies (Brachycerina)
From, for example, Aedes spp. ), Anopheles spp. ),
Culex species (Culex spp. ), Simulium spp. ), Eusimium
Species (Eusimulium spp. ), Flevotomus species (Phlebotomus spp. ), Rutzomia species (
Lutzomyia spp. ), Clicoides spp. ), Chrysop species
s spp. ), Hybomitra spp. ), Atylotus spp. ),
Tabanus species (Tabanus spp. ), Haematopota spp. ), Filiponia
Seed (Philipomyia spp. ), Braula spp. ), Musca spp. ),
Hydrotaea species (Hydrotaea spp. ), Stomoxys spp. ), Hemato
Beer species (Haematobia spp. ), Morelia species (Morellia spp. ), Fannia species (Fannia
spp. ), Glossina spp. ), Califora species (Calliphora spp. ),
Lucilia spp. ), Chrysomyia spp. ), Woolfa
Lucia species (Wohlfahrtia spp. ), Sarcophaga spp. ), Oest
Russ species (Oestrus spp. ), Hypoderma spp. ), Gaste
Rophilus species (Gasterophilus spp. ), Hippobosca spp. ),
Poptena species (Lipoptena spp. ) And Melofagus spp. ).
From flea orders (Siphonapterida), for example, plex species (Pulex spp. ), Kuteno
Cephalides species (Ctenocephalides spp. ), Xenopisla species (Xenopyslla spp. )
And Ceratophyllus spp. ).
The order of the Chamus (Heteropterida), for example, Simex species (Cimex spp. ), Triat
Ma species (Triatoma spp. ), Rhodnius species (Rhodnius spp. ) And panstrongil
Species (Panstrongylus spp. ).
From the cockroach order (Blattarida), for example, Blatta orientalis (Blatta o
rientalis), Periplaneta americana, Brattlera
-Germanica (Blattela germanica) and Spera species (Supella spp. ).
Subclasses of Acari (Acarida) and Meta- (Meta-) and
From the order of the Mesostigmata, for example, Argus spp. ), Oh
Lunisodorus species (Ornithodorus spp. ), Otavius spp. ), Ixo
Death species (Ixodes spp. ), Amblyomma spp. ), Boopils species (
Boophilus spp. ), Dermacentor spp. ), Haemophilis species (
Haemaphysalis spp. ), Hyalomma spp. ), Lipisephalus species (Rhi
picephalus spp. ), Dermanyssus spp. ), Laurietia species (R
aillietia spp. ), Pneumonyssus spp. ), Sternostoma species
(Sternostoma spp. ) And Varoa species (Varroa spp. ).
Actinedida (Prostigmata) and Acarina (Ac
aridida) (Astigmata), for example, Acarapis sp.
p. ), Cheyletiella spp. ), Ornithoche
yletia spp. ), Myobia spp. ), Sorergates spp
. ), Demodex species (Demodex spp. ), Thrombicula species (Trombicula spp. ),
Strofolus sp. ), Acarus spp. ), Cirofa
Gus species (Tyrophagus spp. ), Caloglyphus spp. ), Hippodecte
Species (Hypodectes spp. ), Terroric species (Pterolichus spp. ), Soroptes (Ps
oroptes spp. ), Corioptes spp. ), Otodectes species (Otodect
es spp. ), Sarcoptes spp. ), Notoedres sp.
p. ), Nemidocoptes species (Knemidocoptes spp. ), Cytodites spp.
) And Laminosioptes spp. ).
The active compounds of the formula (I) according to the invention can be used for agricultural livestock such as cattle, sheep, goats, horses
, Pig, donkey, camel, buffalo, rabbit, chicken, turkey, duck, goose, bee, other indoors
Animals, such as dogs, cats, domestic birds, aquarium fish, and so-called laboratory animals, eg
For example, deter arthropods from attacking hamsters, guinea pigs, rats and mice.
Also suitable to control. By using the active compounds according to the invention, these
Death by controlling arthropods and (meat, milk, wool, leather, eggs, honey
Which reduces production losses, resulting in more economical and easier animal breeding
It is intended to be possible.
In the field of veterinary medicine, the active compounds according to the invention can be administered enterally in a known manner.
More, for example, tablets, capsules, beverages, swallows, granules, pastes, large pills, feed
Parenteral administration, for example, by injection (intramuscular, subcutaneous)
, Intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, intranasal administration, skin administration,
Immersion or bathing, spraying, pouring and dripping, washing, dusting
Moldings containing active compounds, such as collars, ear tags, tail markings, cuffs, halyards,
It is used using a marking device.
When administered to livestock, poultry, house animals and the like, the active compounds of formula (I)
As a formulation (eg, powder, emulsion, powder) comprising the active compound in an amount of 80%
Can be used directly or after 100- to 10,000-fold dilution, or
They may be used in the form of a chemical bath.
Furthermore, the compounds of the formula according to the invention are effective in killing insects that destroy industrial materials.
It has also been found to have insect activity.
The following insects are mentioned by way of example and as suitable, but they are limited
Is not something that:
Beetles, for example
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pirosis (
Chlorophorus pilosis), Anobiumu punctatum,
Xestobium rufovilosum, Petrinus pech
Cornis (Ptilinus pecticornis), Dendrobium perchinex (Dendrobi)
um pertinex), Ernobius mollis, Priobium mosquitoes
Lupini (Priobium carpini), Lyctus brunneus, Lyctus brunneus
Lyctus africanus, Lyctus planiculis (Lyctus africanus)
planicollis), Lyctus linearis, Rixtus pesse
(Lyctus pubescens), Trogoxylon aequale
, Minthes rugicollis, Xyleborus ssp.
pec. ), Tryptodendron species (Tryptodendron spec. ), Apate Moonax (Ap
ate monachus), Bostrychus capucins, heterobos
Heterobostrychus bruneus, Sinoxylone species (Sino
xylon spec. ) And Dinoderus minutus.
Earwigs (Dermapterans), for example
Sirex juvencus, Urocerus gigas
gigas), Urocerus gigas taignus and
Urosels. Augul (Urocerus augur).
Termites, for example
Carotermes flavicollis, cryptotermes
・ Crytotermes brevis, Heterotermes Indicola (Heteroterm)
es indicola), Reticulitermes flavipes
, Reticulitermes santonensis, Lecci
Critermes lucifugus, Masttermes da
-Wineniensis (Mastotermes darwiniensis), Zutermopsis Nevan
The cis (Zootermopsis nevadensis), Coptothermes formosanus (Coptoterme)
s formosanus).
Spots (Bristletails), for example
Leisma saccharina.
Industrial materials are non-viable materials in this concept, such as, preferably, synthetic materials, glues,
Paper, cardboard, leather, wood and timber products, and paints.
I should understand.
Wood and timber are very particularly preferably protected against insect attack.
Goods.
Wood which can be protected by a composition according to the invention or a mixture comprising said composition
And timber products include, for example, building timber, wooden beams, railway sleepers, bridge parts, breakwaters
, Wooden vehicles, boxes, pallets, containers, telephone poles, wooden crossings, wooden windows and doors, plywood, perch
Very common in boardboards, interlocking products, or house construction or interlocks
It should be understood to mean the wood product used.
The active compound is intact, in concentrates or in common customary formulations, for example powders,
It can be used in the form of granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
The above-mentioned formulations are prepared in a manner known per se, for example by adding the active compound to at least
One kind of solvent or diluent, emulsifier, dispersant or binder or fixing agent, water repellent
Optionally, desiccants and UV stabilizers, and optionally colorants and pigments and other processing
It can be produced by mixing with auxiliaries.
Insecticide compositions or concentrates used for the protection of wood and wood materials
The active compound according to the description is 0. 0001-95% by weight, especially 0.1% 001-60% by weight
Concentration.
The concentration of the composition or concentrate used depends on the species and developmental state of the insect and on the medium.
Dependent. The optimum application rate can be determined in each case by a series of tests at the time of use.
it can. However, in general, you want to protect
0.2 based on the material 0001-20% by weight, preferably 0. 001 to 10% by weight
It is sufficient to use the active compounds.
The solvents and / or diluents used are organic chemical solvents or solvent mixtures and
And / or oily or oily organic chemical solvents or low volatility solvent mixtures and
And / or polar organic chemical solvents or solvent mixtures and / or water and, where appropriate,
Emulsifiers and / or wetting agents.
Preferably used organic chemical solvents are evaporation numbers above 35.
) And oils or oils having a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C
Type of solvent. Such oils which have low volatility and are insoluble in water or
The substances used as oily solvents are suitable mineral oils or their aromatic fractions,
Or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or
Is an alkylbenzene.
Advantageously used substances are mineral oils having a boiling range of 170-220 ° C., 170-220 ° C.
White spirit with a boiling range of 220C, boiling range of 250-350C
Spindle oils, petroleum or aromatics in the boiling range of 160-280 ° C,
-The essence of pentin.
In a preferred embodiment, liquid aliphatic hydrocarbons having a boiling range of 180-210 ° C
Or aromatic and aliphatic hydrocarbons having a boiling range of 180 to 220 ° C.
High boiling mixture and / or spindle oil and / or monochloronaphthalene
Preferably, α-monochloronaphthalene is used.
The solvent mixture has an evaporation number above 35 and above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
An insecticide / fungicide mixture having the above flash point is acceptable in this solvent mixture.
Evaporation value above 35 as long as it is soluble or emulsifiable
And a low volatility oil having a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
Or partial replacement of oily solvents with organic solvents of high or medium volatility.
Can also be.
In a preferred embodiment, a portion of the organic chemical solvent or solvent mixture is aliphatic, polar and polar.
It has been replaced by a mechanochemical solvent or solvent mixture. The substances preferably used are
Aliphatic having hydroxyl and / or ester and / or ether groups
Organic chemical solvents such as glycol ethers, esters and the like.
The organic chemical binders used within the scope of the present invention are known per se and
Dilutable and / or soluble or soluble in the organic chemical solvent used
Dusting or emulsifying synthetic resins and / or binding dry oils, especially acrylic
Rate resin, vinyl resin such as polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation
Or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin
, Phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene / coumarone resin, silicone
Resin, dried vegetable and / or dried oil and / or natural and / or synthetic
A binder consisting of or comprising a physical dry binder based on synthetic resin
It is a mixture.
Synthetic resins used as binders are used in the form of emulsions, dispersions or solutions.
Can be Up to 10% bitumen or bituminous substances can also be
Can be used. In addition, pigments, water repellents, odors known per se
-It is also possible to use shielding substances and inhibitors or corrosion inhibitors.
The composition or concentrate is preferably, according to the present invention, at least one
Alkyd resin or modified alkyd resin and / or dried vegetable oil
It is included as a mixture. 45% by weight or more, preferably 50-68% by weight, containing oil.
Alkyd resins having a weight are preferably used according to the invention.
All or a part of the above binder is a volatile retention agent (mixture) or a plasticizer (mixture)
). These additives evaporate and crystallize the active compound.
It is intended to prevent oxidation or precipitation. They are preferably (the binder used
0.1% of binder (based on 100% of Replace 01-30%.
The plasticizer is a chemical species of phthalates such as dibutyl phthalate and diphthalate.
Octyl or benzyl butyl phthalate, phosphates such as trib phosphate
Tyl, adipates such as di- (2-ethylhexyl) adipate,
Tearates such as butyl stearate or amyl stearate
Oleates, such as butyl oleate, glycerol ethers
Or relatively high molecular weight glycol ethers, glycerol esters and
It is derived from p-toluenesulfonic acid esters.
Volatile retention agents are chemically polyvinylalkyl ethers, such as polyvinyl
Methyl ethers or ketones such as benzophenone or ethyleneben
Based on zophenone.
Water is also optionally one or more of the above organic chemical solvents or diluents, emulsifiers
And mixtures with dispersants, which are particularly suitable as solvents or diluents.
Large industrial impregnation methods, such as vacuum, double vacuum or pressure methods
A particularly effective protection of the timber is obtained.
Optionally, the formulated composition may further comprise one or more other insecticides and a suitable
It may conveniently further comprise one or more fungicides.
Suitable additional components that can be mixed are preferably mentioned in WO 94/29 268.
Insecticides and / or fungicides. Listed in this document
Are incorporated herein by reference.
Very particularly suitable components that can be mixed are insecticides, such as chlorpyrifos
riphos), phoxim, silafluofin, alfamesli
(Alphamethrin), cyfluthrin (cyfluthrin), cypermethrin (cypermethrin)
, Deltamethrin, permethrin, imidaclopri
(Imidacloprid), NI-15, flufenoxuron, hexafu
Lumuron (hexaflumuron) and triflumuron,
And fungicides such as epoxyconazole, hexaco
Nazole (hexaconazole), azaconazole (azaconazole), propiconazole (pr
opiconazole), tebuconazole, cyproconazole
le), metconazole, imazalil, diclofluanid
(dichlofluanid), tolylfluanid, 3-iodo carbamic acid
-2-propynylbutyl, N-octyl-isothiazolin-3-one and 4,
5-Dichloro-N-octylisothiazolin-3-one.
The preparation and use of the active compounds according to the invention is illustrated by the following examples.Manufacturing example Example 1 (Method B)
0.50 g (1.25 mmol) of N- (3-ethyl-4-chloro-isothiazo
Ril) -4- (4-cyanophenoxy) -phenylacetamide and 0.97 g (
3.26 mmol) of Lawesson's reagent in 20 ml of toluene for 7 hours.
Heat under flow, concentrate the mixture and filter the crude product on a silica gel column
Purify by luffy (mobile phase: methylene chloride).
This gives 0.16 g (31% of theory) of N- (3-ethyl-4-chloro-isothiocyanate).
(Azolyl) -4- (4-cyanophenoxy) -phenylthioacetamide
.
Melting point: 177-178 [deg.] C.Example of use Example A
Phaedon larva test
Solvent: 7 parts by weight of dimethyformamide
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
In order to produce suitable formulations of the active compound, 1 part by weight of active compound is added in the amounts indicated above.
Of the solvent and the above amount of emulsifier and dilute the concentrate to the desired concentration with water
I do.
Cabbage leaves (Brassica oleracea) at the desired concentration
Treat by immersion in the formulation of the active compound and treat the leaves while the leaves are still moist.
Releases larvae of a starred beetle (Phaedon cochleariae).
After the desired period of time, the mortality is measured in%. 100% all beetle larvae
0% means that the beetle larva has not died
You.
In this test, for example, the compound of Preparation Example 1 is 0.1% of the exemplified active compound
At a concentration of 100% mortality occurred after 7 days.
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(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ
Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ
，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ
，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，
ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ
Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ
，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，
ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，Ｎ
Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ
，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，
ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 エルデレン，クリストフ
ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン
ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15
(72)発明者 トウルベルク，アンドレアス
ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラー
ト・ナーエベーク19
(72)発明者 メンケ，ノルベルト
ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル
クーゼン・グルンデルミユーレ２────────────────────────────────────────────────── ───
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(81) Designated countries EP (AT, BE, CH, DE,
DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, L
U, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF)
, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE,
SN, TD, TG), AP (GH, KE, LS, MW, S
D, SZ, UG, ZW), EA (AM, AZ, BY, KG)
, KZ, MD, RU, TJ, TM), AL, AM, AT
, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA,
CH, CN, CU, CZ, DE, DK, EE, ES, F
I, GB, GE, HU, IL, IS, JP, KE, KG
, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT,
LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, N
O, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG
, SI, SK, TJ, TM, TR, TT, UA, UG,
US, UZ, VN
(72) Inventor Elderen, Christoph
Federal Republic of Germany Day 42799 Reichlin
Gen Unterbijscherhof 15
(72) Inventors Toulberg, Andreas
Germany Day-40699 Elkhler
To Nahebeek 19
(72) Inventor Menke, Norbert
Federal Republic of Germany Day-51381 Reuel
Kusen Grundelmiure 2