JP2000502369A - ペルフルオロ芳香族ボランおよびホウ酸塩の合成 - Google Patents
ペルフルオロ芳香族ボランおよびホウ酸塩の合成Info
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Abstract
(57)【要約】
ヘキサフルオロベンゼンからブロモペンタフルオロベンゼンを合成する方法が開示される。
Description
【発明の詳細な説明】
ペルフルオロ芳香族ボランおよびホウ酸塩の合成 発明の分野
本発明は特定のフルオロ芳香族化合物に関し、またボランおよびホウ酸塩に関
する。
特に本発明は、ヘキサフルオロベンゼンからのブロモペンタフルオロベンゼン
の調製およびブロモペンタフルオロボランとホウ酸塩に関する。発明の背景
様々なメタロセンオレフィン重合化触媒は、高価なブロモペンタフルオロベン
ゼンから誘導されることの多いペンタフルオロフェニル基を含む。従って、容易
に入手できるヘキサフルオロベンゼンをブロモペンタフルオロベンゼンに転換す
るための費用効果的な方法が求められている。
ハロゲン化ペンタフルオロベンゼンマグネシウム（グリニャール試薬）は公知
である。Repress 他のJ.Organometallic Chem.（1969）18:263-274、Repress 他
のJ.Organometallic Chem ．（1969）18:191-195 および米国特許５,３６２,４２
３号を参照されたい。この合成は式１によって示される：
ここで、三つのＸは二つの臭素原子と一つのフッ素原子を示す。グリニャールと
マグネシウム塩の間の臭素原子とフッ素原子の分布は現在は知られていない。発明の概要
本発明によれば、ハロゲン化ペンタフルオロベンゼンマグネシウムをハロゲン
化剤、好ましくは臭素を用いて急冷することによってブロモペンタフルオロベン
ゼンが合成される。発明の詳細な説明
特定の実施態様においては、本発明は、ブロモペンタフルオロベンゼンを製造
するためのＣ6Ｆ5ＭｇＸグリニャール（式１を参照）の反応を伴い、この反応は
好ましくは、ハロゲン化剤、熱、または非妨害溶媒中の溶液を用いて行われる。
本発明の包括的な実施態様においては、式１の反応において、ＲＭｇＹの化学式
を有するグリニャール試薬のあらゆるものが用いられる。ここでＲはベータ水素
を含むヒドロカルビル基であり、Ｙはハロゲンすなわちフッ素、塩素、臭素、ま
たはヨウ素である。
ＲＭｇＹの化学式において、Ｙはハロゲン、好ましくは臭素またはヨウ素であり
、ＲはＣ1〜Ｃ20好ましくはＣ2〜Ｃ10のヒドロカルビル基、例えばエチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルであ
り、これには例えばイソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソブチル、イ
ソペンチルのような枝分かれ鎖異性体および例えばシクロヘキシルのような環状
アルキルがある。Ｃ6Ｆ5 ＭｇＹ生成物は、ブロモペンタフルオロベンゼンを含
む第１の反応混合物を製造するために、好ましくは式２の反応混合物中で、ハロ
ゲン化剤、熱、または非妨害溶媒好ましくは炭化水素または塩素化炭化水素溶媒
中の溶液を用いて急冷される。有用なハロゲン化剤には、元素状の臭素、塩素お
よびヨウ素、カーボンテトラクロリド、カーボンテトラブロミド、クロロホルム
、ブロモホルム、およびｎ-ブロモスクシンアミドまたはｎ-クロロスクシンアミ
ドがある。元素状臭素が好ましい。
ハロゲン化剤は、ペンタフルオロフェニルマグネシウムブロミドに対して少な
くとも化学量論量で添加される。好ましくは、ハロゲン化剤は化学量論量の９０
％以内の量で添加される。
適当なハロゲン化剤の溶媒は、直鎖または枝分かれ鎖の、５〜１０の炭素原子
を有する脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、および２〜１０の炭素原子のハ
ロゲン化脂肪族炭化水素である。
メチレンクロリドが好ましい。実施例１
窒素でパージした２リットルのフラスコの中で、ヘキサフルオロベンゼン（１
４５ｇ）とＦｅＣｌ2（０．８ｇ）とＴＨＦ（６００ml）を化合させた。溶液を
０〜５℃まで冷却し、次いでエチルマグネシウムブロミド（Ｅｔ2Ｏ中の３.１２
Ｍ、５００ml）を滴下して添加した。添加が完了した後、反応混合物を３０分間
撹拌した。次いで、メチレンクロリド（２５０ml）中の臭素（１２５ｇ）の溶液
を、冷却した（０〜５℃）反応混合物に滴下して添加した。１５分間撹拌した後
、４ＮのＨＣｌを、全ての固体が溶解するまで添加した。二つの相を分離し、有
機物を水、水性二炭酸ナトリウム、およびブラインで引き続いて洗った。硫酸ナ
トリウム上で乾燥した後、混合物を蒸留して１６０ｇのＣ6Ｆ5Ｂｒを得た（収率
：８３％。）
Ｃ6Ｆ5Ｌｉ（これは引き続いて（Ｃ6Ｆ5）3Ｂｒを製造するためにＢＣｌ3また
はＢＦ3と反応させる）を製造するために、メチレンクロリドを除去した後に反
応混合物を直接反応させても良いし、あるいはブチルリチウムを用いてＣ6Ｆ5Ｂ
ｒを単離することなく反応混合物を反応させても良い。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(31)優先権主張番号 ０８／７５４，６２２
(32)優先日 平成８年11月21日(1996．11．21)
(33)優先権主張国 米国（ＵＳ）
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＧ，ＣＡ，Ｃ
Ｚ，ＨＵ，ＪＰ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＵＳ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．Ｃ6Ｆ5ＭｇＹ（ここでＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）をハロゲン化剤と反応させ てＣ6Ｆ5Ｘの化学式（ここでＸは塩素、臭素、またはヨウ素）を有するハロペン タフルオロベンゼンを生成させることを含む方法。 ２．ハロゲン化剤は臭素、塩素、ヨウ素、カーボンテトラクロリド、カーボンテ トラブロミド、クロロホルム、ブロモホルム、またはｎ-ブロモスクシンアミド 、またはｎ-クロロスクシンアミドである、請求項１に記載の方法。 ３．Ｃ6Ｆ5ＭｇＹ（ここでＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）を臭素と反応させてブロモ ペンタフルオロベンゼンを生成させることを含む方法。 ４．ヘキサフルオロベンゼン（Ｃ6Ｆ6）をブロモペンタフルオロベンゼン（Ｃ6 Ｆ5Ｂｒ）に転換する方法であって、 （ｉ）Ｃ6Ｆ6をＣ6Ｆ5ＭｇＹ（ここでＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）に転換し、そ して （ii）工程（ｉ）の前記Ｃ6Ｆ5ＭｇＹを非妨害溶媒中のハロゲン化剤と反応さ せ、それによって前記溶媒中にブロモペンタフルオロベンゼンを溶液で含む反応 混合物を得る、 以上の工程を含む方法。 ５．前記工程（ii）の反応混合物から前記ブロモペンタフルオロベンゼンを単離 する工程（iii）をさらに含む、請求項４に記載の方法。 ６．前記工程（ii）の非妨害溶媒は２〜１０の炭素原子を有する炭化水素または ハロゲン化炭化水素である、請求項４または５に記載の方法。 ７．（ｉ）エチルエーテルとテトラヒドロフランを含む溶媒中でＣ6Ｆ6をエチル マグネシウムブロミドと反応させ、それによって前記溶媒中のＣ6Ｆ5ＭｇＢｒの 溶液を生成させ、 （ii）前記Ｃ6Ｆ5ＭｇＢｒを臭素と反応させ、それによってＣ6Ｆ5Ｂｒを生成 させる、 以上の工程を含む方法。 ８．工程（ii）で生成した前記Ｃ6Ｆ5Ｂｒを単離する工程（iii）をさらに含む 、 請求項７に記載の方法。 ９．工程（iii）で単離した前記Ｃ6Ｆ5Ｂｒをｎ-ブチルリチウムと反応させ、そ れによって前記Ｃ6Ｆ5ＢｒをＣ6Ｆ5Ｌｉに転換させる工程（iv）をさらに含む、 請求項８に記載の方法。
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| US08/736,655 US5744656A (en) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | Conversion of hexafluorobenzene to bromopentafluorobenzene |
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