JP2000327601A - 含フッ素化合物および液晶組成物並びに液晶装置 - Google Patents

含フッ素化合物および液晶組成物並びに液晶装置

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 分子の長軸方向に垂直な方向の双極子モーメ
ントが従来よりも向上した横方向高双極子モーメント化
合物として用いられる新規な含フッ素化合物を提供す
る。 【解決手段】 含フッ素化合物は、一般式［１］ 【化１０７】 で示される化合物であり、例えば、式中、Ａはフェニル
テトライル基を表し、ＢおよびＣはフェニルトリイル基
を表し、Ｆで示される、Ａが有するフルオロ置換基は、
Ａに付随する末端鎖に対してオルト位にあり、Ｒ1 は−
ＯＣ10Ｈ21基を表し、Ｒ2 はフッ素原子を表し、Ｒ3 は
−Ｃ6 Ｈ13基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は水素原子を表
し、ｕおよびｔは１を表し、ｚおよびｙは０を表し、
ｖ、ｘ、およびｓは１を表す化合物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な含フッ素化
合物およびそれを含む液晶組成物並びに液晶装置に関す
るものであり、より詳しくは、横方向、すなわち、分子
の長軸に垂直な方向に高双極子モーメントが必要とされ
る液晶組成物並びに液晶装置に使用される、横方向高双
極子モーメント化合物（high transverse dipole momen
t compounds)として用いられる含フッ素化合物およびそ
れを含む液晶組成物並びに液晶装置に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第４，７８４，７９３号には、
強誘電性液晶混合物に取り入られるテルペノイド誘導体
が開示されている。これらテルペノイド誘導体は、ビフ
ェニル基もしくはテルフェニル基等の、フェニル基を２
つもしくは３つ有する芳香族化合物類に含まれる、テル
ペノイドアルコールの芳香族エステル類を含むものであ
る。
【０００３】また、該米国特許第４，７８４，７９３号
には、フェニル基の配向を固定し、上記化合物の分子の
総側方双極子モーメント(total lateral dipole momen
t) を増大することを目的として、それらフェニル基の
少なくとも一つに側方置換基(lateral substituents)を
与え得る可能性が開示されている。そして、このような
側方置換基に使用される置換基として、メチル基、メト
キシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ハロゲノ
基、およびアセチル基が開示されている。
【０００４】また、米国特許第４，９５２，３３７号に
は、上記米国特許第４，７８４，７９３号に開示された
化合物と同様の化合物が記載されている。
【０００５】さらに、該米国特許第４，８５２，９７７
号には、強誘電性キラルスメクチック液晶混合物におい
て、ホストもしくはドーパントとして使用可能な化合物
が開示されている。これら化合物は、不斉炭素原子が水
素原子に結合されたキラル部、フェニル基の水素原子が
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、またはシア
ノ基のそれぞれ１つ以上により置換されたフェニル基も
しくはフェニルアルキル基、およびカルボニルオキシ基
により不斉炭素原子に結合された他の２つの部位を有す
る、α−ヒドロキシカルボン酸の誘導体である。また、
該米国特許第４，８５２，９７７号には、これら化合物
が、分子のコアに対するキラル中心の立体障害回転を補
助するために、１つ以上のフッ素原子により置換され
た、もしくは無置換の、ビフェニル基もしくはテルフェ
ニル基を含んでいてもよいことが開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、何れも、横方向、すなわち、分子の長軸方
向に垂直な方向の双極子モーメントが十分に高いとは言
い難い。このため、分子の長軸方向に垂直な方向に高い
双極子モーメントを有する横方向高双極子モーメントを
有する化合物が切望されている。
【０００７】本発明は上記問題点に鑑みなされたもので
あり、その目的は、分子の長軸方向に垂直な方向の双極
子モーメントが従来よりも向上した横方向高双極子モー
メント化合物（high transverse dipole moment compou
nds)として用いられる新規な含フッ素化合物および液晶
組成物並びに液晶装置を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明にかかる含フッ素
化合物は、上記の課題を解決するために、一般式［１］
【０００９】
【化１９】
【００１０】（式中、Ａは水素原子が４個除かれた、共
役二重結合を有する環を表し、Ｂ、Ｃはそれぞれ独立し
て、水素原子が３個除かれた、共役二重結合を有する環
を表し、Ｆで示される、Ａが有するフルオロ置換基は、
Ａに付随する末端鎖に対してオルト位にあり、Ｒ1 はフ
ッ素原子および／またはシアノ基で置換されているか若
しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状または分枝状の
アルキル基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換
されているか若しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状
または分枝状のアルコキシ基、フッ素原子および／また
はシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭素数
１〜１１の直鎖状または分枝状のアルコキシカルボニル
基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換されてい
るか若しくは無置換の炭素数１〜１１の直鎖状または分
枝状のアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、フッ素
原子および／またはシアノ基で置換されているか若しく
は無置換の炭素数２〜１２の直鎖状または分枝状のアル
ケニル基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換さ
れているか若しくは無置換の炭素数２〜１２の直鎖状ま
たは分枝状のアルケニルオキシ基、フッ素原子および／
またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭
素数２〜１１の直鎖状または分枝状のアルケニルオキシ
カルボニル基、フッ素原子および／またはシアノ基で置
換されているか若しくは無置換の炭素数２〜１１の直鎖
状または分枝状のアルケニルカルボニルオキシ基、また
は−（ＣＨ2)c −ＣＦ2 −（ＣＦ2 −ＣＨ2)b −（ＣＨ
Ｆ−ＣＨ2)a −Ｒ6 基を表し、Ｒ3 、Ｒ6 はそれぞれ独
立してフッ素原子および／またはシアノ基で置換されて
いるか若しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状または
分枝状のアルキル基、フッ素原子および／またはシアノ
基で置換されているか若しくは無置換の炭素数１〜１２
の直鎖状または分枝状のアルコキシ基、フッ素原子およ
び／またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換
の炭素数１〜１１の直鎖状または分枝状のアルコキシカ
ルボニル基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換
されているか若しくは無置換の炭素数１〜１１の直鎖状
または分枝状のアルキルカルボニルオキシ基、シアノ
基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換されてい
るか若しくは無置換の炭素数２〜１２の直鎖状または分
枝状のアルケニル基、フッ素原子および／またはシアノ
基で置換されているか若しくは無置換の炭素数２〜１２
の直鎖状または分枝状のアルケニルオキシ基、フッ素原
子および／またはシアノ基で置換されているか若しくは
無置換の炭素数２〜１１の直鎖状または分枝状のアルケ
ニルオキシカルボニル基、または、フッ素原子および／
またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭
素数２〜１１の直鎖状または分枝状のアルケニルカルボ
ニルオキシ基を表し、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ独立
して水素原子またはフッ素原子を表し、ａは０、１、ま
たは２の整数を表し、ｂは０、１、または２の整数を表
し、ｃは０または１の整数を表し、ｓは０または１の整
数を表し、ｔは１、２、または３の整数を表し、ｕは
１、２、または３の整数を表し、ｖは０または１の整数
を表し、ｘは０または１の整数を表し、ｙは０、１、ま
たは２の整数を表し、ｚは０、１、または２の整数を表
す）で示されることを特徴としている。
【００１１】また、本発明にかかる含フッ素化合物は、
上記の課題を解決するために、上記Ａはアリールテトラ
イル基であり、ＢおよびＣはそれぞれ独立してアリール
トリイル基であることを特徴としている。
【００１２】さらに、本発明にかかる含フッ素化合物
は、上記の課題を解決するために、上記Ａはベンゼンテ
トライル基、ピリジンテトライル基、またはピリミジン
テトライル基であり、ＢおよびＣはそれぞれ独立して、
ベンゼントリイル基、ピリジントリイル基、またはピリ
ミジントリイル基であることを特徴としている。
【００１３】また、本発明にかかる含フッ素化合物は、
一般式［２］
【００１４】
【化２０】
【００１５】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表す）で示される構造、一般式
［３］
【００１６】
【化２１】
【００１７】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表す）で示される構造、一般式
［４］
【００１８】
【化２２】
【００１９】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表す）で示される構造、一般式
［５］
【００２０】
【化２３】
【００２１】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表す）で示される構造、一般式
［６］
【００２２】
【化２４】
【００２３】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表す）で示される構造、一般式
［７］
【００２４】
【化２５】
【００２５】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表し、ｄは０または１の整数を表
し、ｅは０または１の整数を表す）で示される構造、一
般式［８］
【００２６】
【化２６】
【００２７】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表し、ｄは０または１の整数を表
し、ｅは０または１の整数を表す）で示される構造、一
般式［９］
【００２８】
【化２７】
【００２９】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表し、ｄは０または１の整数を表
し、ｅは０または１の整数を表す）で示される構造、一
般式［１０］
【００３０】
【化２８】
【００３１】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表し、ｄは０または１の整数を表
し、ｅは０または１の整数を表す）で示される構造、一
般式［１１］
【００３２】
【化２９】
【００３３】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ
2 、Ｒ4 はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子
を表し、ｖは０または１の整数を表し、ｄは０または１
の整数を表す）で示される構造、または一般式［１２］
【００３４】
【化３０】
【００３５】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ
2 、Ｒ4 はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子
を表し、ｖは０または１の整数を表し、ｄは０または１
の整数を表す）で示される構造を有することを特徴とし
ている。
【００３６】また、本発明にかかる含フッ素化合物は、
上記の課題を解決するために、一般式［１３］
【００３７】
【化３１】
【００３８】で示される構造を有することを特徴として
いる。
【００３９】さらに、本発明にかかる含フッ素化合物
は、上記の課題を解決するために、一般式［１４］
【００４０】
【化３２】
【００４１】（式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル
基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は
炭素数１〜１２のアルキル基を表す）で示される構造、
一般式［１５］
【００４２】
【化３３】
【００４３】（式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル
基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は
炭素数１〜１２のアルキル基を表す）で示される構造、
一般式［１６］
【００４４】
【化３４】
【００４５】（式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル
基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は
炭素数１〜１２のアルキル基を表す）で示される構造、
一般式［１７］
【００４６】
【化３５】
【００４７】（式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル
基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は
炭素数１〜１２のアルキル基を表す）で示される構造、
または一般式［１８］
【００４８】
【化３６】
【００４９】（式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル
基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は
炭素数１〜１２のアルキル基を表す）で示される構造を
有することを特徴としている。
【００５０】上記の構成によれば、横方向双極子モーメ
ント、つまり、分子の長軸方向に垂直な方向の双極子モ
ーメントが従来よりも向上した横方向高双極子モーメン
ト化合物として、分子の長軸方向に垂直な方向に高い双
極子モーメントが必要とされる液晶組成物および液晶装
置に好適に使用される新規な含フッ素化合物を提供する
ことができる。上記含フッ素化合物は、Ｔ−Ｖｍｉｎモ
ード用の強誘電性液晶材料の液晶化合物として特に有効
である。
【００５１】本発明にかかる液晶組成物は、上記の課題
を解決するために、本発明にかかる上記含フッ素化合物
を含むことを特徴としている。
【００５２】上記の構成によれば、上記含フッ素化合物
が高い横方向双極子モーメントを有することから、従来
よりも横方向双極子モーメントが向上した液晶組成物を
提供することができる。
【００５３】本発明にかかる液晶装置は、上記の課題を
解決するために、上記液晶組成物からなる層を有する液
晶セルと、上記液晶組成物からなる層に電界を印可する
電界印可手段とを含むことを特徴としている。
【００５４】上記の構成によれば、上記液晶組成物から
なる層に用いられる含フッ素化合物の横方向双極子モー
メントが高いことから、従来よりも横方向双極子モーメ
ントが向上した液晶装置を提供することができる。
【００５５】
【発明の実施の形態】〔実施の形態１〕本発明の一実施
の形態について以下に詳細に説明する。本実施の形態に
かかる含フッ素化合物は、一般式［１］
【００５６】
【化３７】
【００５７】で示される化合物であり、分子の単軸方
向、より具体的には、横方向、つまり、分子の長軸方向
に垂直な方向の双極子モーメントが高く、横方向高双極
子モーメント化合物（high transverse dipole moment
compounds)として好適に用いられる新規な液晶化合物で
ある。該化合物は、例えば、横方向高双極子モーメント
アリール化合物（high transverse dipole moment aryl
compounds) として好適に用いられ、特に、Ｔ−Ｖｍｉ
ｎモード用の強誘電性液晶材料の成分として有効であ
る。
【００５８】上記一般式［１］において、Ａは、水素原
子が４個除かれた、共役二重結合を有する環(conjugate
d cyclic moieties)を表し、Ｂ、Ｃは、それぞれ独立し
て、水素原子が３個除かれた、共役二重結合を有する環
(conjugated cyclic moieties)を表す。上記共役二重結
合を有する環には、複素環や縮合環が含まれていてもよ
い。すなわち、上記一般式［１］で表される化合物は、
Ａが複素環や縮合環を含む、共役二重結合を有する環か
ら水素原子が４個除かれてなる４価の基で構成され、
Ｂ、Ｃがそれぞれ独立して、複素環や縮合環を含む、共
役二重結合を有する環から水素原子が３個除かれてなる
３価の基で構成された化合物であり、Ｆで示される、Ａ
が有するフルオロ置換基は、Ａに付随する末端鎖に対し
てオルト位に位置している。
【００５９】また、式中、Ｒ1 で表される置換基は、フ
ッ素原子および／またはシアノ基で置換されているか若
しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状または分枝状の
アルキル基；フッ素原子および／またはシアノ基で置換
されているか若しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状
または分枝状のアルコキシ基；フッ素原子および／また
はシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭素数
１〜１１の直鎖状または分枝状のアルコキシカルボニル
基；フッ素原子および／またはシアノ基で置換されてい
るか若しくは無置換の炭素数１〜１１の直鎖状または分
枝状のアルキルカルボニルオキシ基；シアノ基；フッ素
原子および／またはシアノ基で置換されているか若しく
は無置換の炭素数２〜１２の直鎖状または分枝状のアル
ケニル基；フッ素原子および／またはシアノ基で置換さ
れているか若しくは無置換の炭素数２〜１２の直鎖状ま
たは分枝状のアルケニルオキシ基；フッ素原子および／
またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭
素数２〜１１の直鎖状または分枝状のアルケニルオキシ
カルボニル基；フッ素原子および／またはシアノ基で置
換されているか若しくは無置換の炭素数２〜１１の直鎖
状または分枝状のアルケニルカルボニルオキシ基；−
（ＣＨ2)c −ＣＦ2 −（ＣＦ2 −ＣＨ2)b −（ＣＨＦ−
ＣＨ2)a −Ｒ6 基；からなる群より選択される一種の置
換基を表す。
【００６０】また、式中、Ｒ2 で表される置換基は、水
素原子およびフッ素原子から選択される一方の原子を表
し、Ｒ3 で表される置換基は、フッ素原子および／また
はシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭素数
１〜１２の直鎖状または分枝状のアルキル基；フッ素原
子および／またはシアノ基で置換されているか若しくは
無置換の炭素数１〜１２の直鎖状または分枝状のアルコ
キシ基；フッ素原子および／またはシアノ基で置換され
ているか若しくは無置換の炭素数１〜１１の直鎖状また
は分枝状のアルコキシカルボニル基；フッ素原子および
／またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換の
炭素数１〜１１の直鎖状または分枝状のアルキルカルボ
ニルオキシ基；シアノ基；フッ素原子および／またはシ
アノ基で置換されているか若しくは無置換の炭素数２〜
１２の直鎖状または分枝状のアルケニル基；フッ素原子
および／またはシアノ基で置換されているか若しくは無
置換の炭素数２〜１２の直鎖状または分枝状のアルケニ
ルオキシ基；フッ素原子および／またはシアノ基で置換
されているか若しくは無置換の炭素数２〜１１の直鎖状
または分枝状のアルケニルオキシカルボニル基；フッ素
原子および／またはシアノ基で置換されているか若しく
は無置換の炭素数２〜１１の直鎖状または分枝状のアル
ケニルカルボニルオキシ基；からなる群より選択される
一種の置換基を表す。
【００６１】さらに、Ｒ4 、Ｒ5 で表される置換基は、
それぞれ独立して、水素原子およびフッ素原子から選択
される一方の原子を表し、Ｒ6 で表される置換基は、フ
ッ素原子および／またはシアノ基で置換されているか若
しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状または分枝状の
アルキル基；フッ素原子および／またはシアノ基で置換
されているか若しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状
または分枝状のアルコキシ基；フッ素原子および／また
はシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭素数
１〜１１の直鎖状または分枝状のアルコキシカルボニル
基；フッ素原子および／またはシアノ基で置換されてい
るか若しくは無置換の炭素数１〜１１の直鎖状または分
枝状のアルキルカルボニルオキシ基；シアノ基；フッ素
原子および／またはシアノ基で置換されているか若しく
は無置換の炭素数２〜１２の直鎖状または分枝状のアル
ケニル基；フッ素原子および／またはシアノ基で置換さ
れているか若しくは無置換の炭素数２〜１２の直鎖状ま
たは分枝状のアルケニルオキシ基；フッ素原子および／
またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭
素数２〜１１の直鎖状または分枝状のアルケニルオキシ
カルボニル基；フッ素原子および／またはシアノ基で置
換されているか若しくは無置換の炭素数２〜１１の直鎖
状または分枝状のアルケニルカルボニルオキシ基；から
なる群より選択される一種の置換基を表す。
【００６２】さらに、式中、ａは０、１、または２の整
数を表し、ｂは０、１、または２の整数を表し、ｃは０
または１の整数を表し、ｓは０または１の整数を表し、
ｔは１、２、または３の整数を表し、ｕは１、２、また
は３の整数を表し、ｖは０または１の整数を表し、ｘは
０または１の整数を表し、ｙは０、１、または２の整数
を表し、ｚは０、１、または２の整数を表す。
【００６３】より具体的には、本実施の形態にかかる上
記含フッ素化合物としては、例えば、下記一般式［１
９］
【００６４】
【化３８】
【００６５】で示される化合物、一般式［２０］
【００６６】
【化３９】
【００６７】で示される化合物が挙げられる。
【００６８】上記一般式［１９］および一般式［２０］
において、Ａは、水素原子が４個除かれた、複素環や縮
合環を含む、共役二重結合を有する環(conjugated cycl
ic moieties)を表し、Ｂは、水素原子が３個除かれた、
複素環や縮合環を含む、共役二重結合を有する環(conju
gated cyclic moieties)を表す。Ｆで示される、Ａが有
するフルオロ置換基、すなわち、Ａの環に結合した水素
原子がフッ素原子に置換されてなるフルオロ置換基は、
末端にＲ3'で表される置換基を有する鎖に対してオルト
位に位置している。
【００６９】また、式中、Ｒ1'およびＲ3'で表される置
換基は、前記一般式［１］におけるＲ1 およびＲ3 から
選択される置換基であり、これら置換基のうち、Ｒ1'で
表される置換基は、例えば炭素数１〜１２のアルキル
基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１１の
アルコキシカルボニル基、炭素数１〜１１のアルキルカ
ルボニルオキシ基、またはシアノ基を表し、Ｒ3'で表さ
れる置換基は、例えば炭素数１〜１１のアルキル基、炭
素数１〜１１のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルコ
キシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルカルボニ
ルオキシ基を表す。また、式中、Ｒ2 、Ｒ4 で表される
置換基は、それぞれ独立して水素原子またはフッ素原子
を表す。
【００７０】さらに、上記一般式［１９］および一般式
［２０］において、ｕは１、２、または３の整数を表
し、ｚは０、１、または２の整数を表し、ｙは０、１、
または２の整数を表し、ｖは０または１の整数を表す。
また、上記一般式［１９］においてｘは０または１の整
数を表し、上記一般式［２０］においてｗは、０、１、
または２の整数を表す。尚、上記一般式［２０］は、前
記一般式［１］において、Ｂの環とＣの環とが同じ環構
造を有し、−（Ｒ4)u 基と−（Ｒ5)t 基とが同じ置換基
で構成され、ｘが０または１の整数を表し、ｓが０また
は１の整数を表す場合を示している。
【００７１】上記一般式［１］、一般式［１９］、一般
式［２０］において、好ましくは、上記Ａ、Ｂ、Ｃは芳
香環化合物基である。つまり、上記Ａがアリールテトラ
イル基、すなわち、４価の芳香環化合物基であり、Ｂ、
Ｃは、アリールトリイル基、すなわち、３価の芳香環化
合物基である。上記Ｂ、Ｃは、同一の芳香環化合物基で
あってもよく、互いに異なる芳香環化合物基であっても
よい。
【００７２】上記芳香環化合物基とは、例えば単環式ま
たは縮合多環式芳香族化合物基、あるいは、単環式また
は縮合多環式複素芳香環化合物基を示し、例えば、上記
Ａは、ベンゼン環から水素が４個除かれてなるベンゼン
テトライル基、ピリジン環から水素原子が４個除かれて
なるピリジンテトライル基、またはピリミジン環から水
素原子が４個除かれてなるピリミジンテトライル基を示
し、Ｂ、Ｃは、ベンゼン環から水素が３個除かれてなる
ベンゼントリイル基、ピリジン環から水素原子が３個除
かれてなるピリジントリイル基、またはピリミジン環か
ら水素原子が３個除かれてなるピリミジントリイル基を
示す。
【００７３】上記Ａ、Ｂ、Ｃとしては、上記Ａが、ベン
ゼンテトライル基、ピリジンテトライル基、またはピリ
ミジンテトライル基であり、Ｂ、Ｃが、ベンゼントリイ
ル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基であ
ることがより好ましく、これらＡ、Ｂ、Ｃは、それぞれ
独立して選択される。
【００７４】つまり、上記一般式［１］、一般式［１
９］、一般式［２０］で示される化合物のなかでも、上
記Ａ、Ｂ、Ｃのうち少なくとも１つは芳香族化合物基で
あり、、分子中に芳香環化合物基を少なくとも１つ有す
るフッ素化アリール化合物、特に、上記Ａが芳香環化合
物基である化合物が、横方向である分子の長軸方向に垂
直な方向の双極子モーメントが高く、横方向高双極子モ
ーメントアリール化合物（high transverse dipole mom
ent aryl compounds) として好適に用いられる。
【００７５】本発明の範疇内における上記含フッ素化合
物のより具体的な例としては、例えば、一般式［２］
【００７６】
【化４０】
【００７７】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表す）で示されるフッ化アリール
化合物、一般式［３］
【００７８】
【化４１】
【００７９】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表す）で示されるフッ化アリール
化合物、一般式［４］
【００８０】
【化４２】
【００８１】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表す）で示されるフッ化アリール
化合物、一般式［５］
【００８２】
【化４３】
【００８３】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表す）で示されるフッ化アリール
化合物、一般式［６］
【００８４】
【化４４】
【００８５】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表す）で示されるフッ化アリール
化合物、一般式［７］
【００８６】
【化４５】
【００８７】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表し、ｄは０または１の整数を表
し、ｅは０または１の整数を表す）で示されるフッ化ア
リール化合物、一般式［８］
【００８８】
【化４６】
【００８９】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表し、ｄは０または１の整数を表
し、ｅは０または１の整数を表す）で示されるフッ化ア
リール化合物、一般式［９］
【００９０】
【化４７】
【００９１】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表し、ｄは０または１の整数を表
し、ｅは０または１の整数を表す）で示されるフッ化ア
リール化合物、一般式［１０］
【００９２】
【化４８】
【００９３】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表し、ｄは０または１の整数を表
し、ｅは０または１の整数を表す）で示されるフッ化ア
リール化合物、一般式［１１］
【００９４】
【化４９】
【００９５】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ
2 、Ｒ4 はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子
を表し、ｖは０または１の整数を表し、ｄは０または１
の整数を表す）で示されるフッ化アリール化合物、また
は一般式［１２］
【００９６】
【化５０】
【００９７】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ
2 、Ｒ4 はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子
を表し、ｖは０または１の整数を表し、ｄは０または１
の整数を表す）で示されるフッ化アリール化合物が挙げ
られる。
【００９８】また、その他にも、本発明の範疇内におけ
る上記含フッ素化合物、すなわち、上記一般式［１］で
表される含フッ素化合物のより具体的な例として、例え
ば、一般式［２１］
【００９９】
【化５１】
【０１００】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖ
は０または１の整数を表し、ｄは０または１の整数を表
し、ｅは０または１の整数を表す）で示されるフッ化ア
リール化合物が挙げられる。
【０１０１】これら全ての例において、式中、ｖは０ま
たは１の整数を表すが、上記フッ化アリール化合物のう
ち、上記Ａがフェニルテトライル基であり、ＢおよびＣ
がフェニルトルイル基であり、ｓ＝ｘ＝１である、テル
フェニル化合物では、ｖ＝０である化合物、即ち、側鎖
の−ＣＦ2 −基が隣接する環に対してα位にある化合物
が好ましい。より具体的には、一般式［２］あるいは一
般式［２１］で示される化合物を例に挙げれば、−ＣＦ
2 Ｒ基、あるいは、−ＣＦ2 −ＣＨ2 −ＣＦ2 −ＣＨ2
−ＣＦ2 −Ｒ（Ｏ) d 基が、これらの基が隣接する環、
すなわち、一般式［１］においてＡ環となる環に対して
α位にある化合物が好ましい。
【０１０２】上記一般式［１１］で示される化合物並び
に一般式［１２］で示される化合物は、高正誘電二軸性
を有するネマチック、即ち、液晶分子が印加電界の方向
と平行に配向するネマチックの例である。
【０１０３】さらに、本発明の範疇内における上記含フ
ッ素化合物のより具体的な他の例、すなわち、上記一般
式［１］で表される含フッ素化合物のさらに他の具体例
としては、例えば、下記一般式［１４］
【０１０４】
【化５２】
【０１０５】（式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル
基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は
炭素数１〜１２のアルキル基を表す）で示されるフッ化
アリール化合物、一般式［１５］
【０１０６】
【化５３】
【０１０７】（式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル
基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は
炭素数１〜１２のアルキル基を表す）で示されるフッ化
アリール化合物、一般式［１６］
【０１０８】
【化５４】
【０１０９】（式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル
基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は
炭素数１〜１２のアルキル基を表す）で示されるフッ化
アリール化合物、一般式［１７］
【０１１０】
【化５５】
【０１１１】（式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル
基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は
炭素数１〜１２のアルキル基を表す）で示されるフッ化
アリール化合物、一般式［１８］
【０１１２】
【化５６】
【０１１３】（式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル
基または炭素数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は
炭素数１〜１２のアルキル基を表す）で示されるフッ化
アリール化合物が挙げられる。
【０１１４】また、本発明の範疇内における上記含フッ
素化合物、すなわち、上記一般式［１］で表される含フ
ッ素化合物のさらに具体的な例としては、例えば、下記
一般式［１３］
【０１１５】
【化５７】
【０１１６】で示されるフッ化アリール化合物が挙げら
れる。該化合物は、上記一般式［１］において、Ａがフ
ェニルテトライル基を表し、ＢおよびＣがフェニルトリ
イル基を表し、Ｆで示される、Ａが有するフルオロ置換
基が、Ａに付随する末端鎖に対してオルト位にあり、Ｒ
1 が−ＯＣ10Ｈ21基を表し、Ｒ2 がフッ素原子を表し、
Ｒ3 が−Ｃ6 Ｈ13基を表し、Ｒ4 およびＲ5 が水素原子
を表し、ｕおよびｔが１を表し、ｚおよびｙが０を表
し、ｖ、ｘ、およびｓが１を表す化合物である。
【０１１７】E.P.Raynes(1984)Mol.Cryst.Liq.Cryst.Le
tt.,v1 p69の方法に基づいて計測した上記一般式［１
３］で示される化合物の双極子モーメントの計測値は、
１６．４８×１０-30 Ｃｍである。
【０１１８】一方、
【０１１９】
【化５８】
【０１２０】（式中、Ｒ’は炭素数１〜１２のアルキル
基を表す）および−ＣＨ2 ＣＦ2 Ｒ基（式中、Ｒは炭素
数１〜１０のアルキル基を表す）を含む化合物に適した
双極子モーメントの計算に基づくと、上記一般式［１
３］で示される化合物の双極子モーメントの計測値は、
これら２つの置換基（部位）の双極子の逆平行配列やラ
ンダム配向ではなく、それらの略平行配列に対する予測
値に最も近似している。ネマチックΔεおよび（キラ
ル）スメクチックＣ相（ＳｍＣ（* ））は、εζからほ
ぼμζ2 に変化すると推定される。εζは、分子の長軸
に平行な双極子モーメントである。−ＣＨ2 ＣＦ2 Ｒ基
を持たない同様の化合物の双極子モーメントの計測値
は、１０．９×１０-30 Ｃｍであった。上記一般式［１
３］で示される化合物の双極モーメントの向上は、−Ｃ
Ｈ2 ＣＦ2 Ｒ基を持たない同様の化合物の２倍を超える
ものであると言える。
【０１２１】また、−ＣＦ2 −基におけるフッ素原子
が、隣接するコアのベンゼン環に結合したフッ素原子と
平行に配向する傾向は、以前より可能であると考えられ
てきたコアよりも短いコアを有する化合物において好ま
しい液晶相を得るのに有効であると考えられている。
【０１２２】本発明にかかる含フッ素化合物におけるジ
フルオロ側鎖の部分、すなわち、−ＣＦ2 −基は、以下
に示す反応機構によって導入することができる。以下に
示す反応機構では、一般式［１］において、ｚおよびｙ
が共に０である化合物を単なる例として用いている。
【０１２３】
【化５９】
【０１２４】上記の反応機構と同様の反応機構により、
ジフルオロ側鎖が導入された、本発明にかかる各種含フ
ッ素化合物を得ることができる。尚、本発明にかかる含
フッ素化合物のより具体的な製造方法については、後述
する実施例にてより詳細に説明する。
【０１２５】〔実施の形態２〕本発明の実施にかかる他
の形態について説明すれば、以下のとおりである。本実
施の形態では、前記実施の形態１にて述べた含フッ素化
合物を含む液晶組成物について説明する。
【０１２６】すなわち、本実施の形態にかかる液晶組成
物は前記実施の形態に記載の本発明にかかる含フッ素化
合物を含んでなる。本実施の形態にかかる液晶組成物に
おいて使用するために選択される本発明にかかる前記含
フッ素化合物の性質は、該液晶組成物が使用される装置
の性質に依存するものである。また、該液晶組成物中に
おける前記含フッ素化合物の含有量は該液晶組成物が使
用される装置の性質並びに用途等によって各々異なるも
のであり、これら用途等に応じて適宜設定すればよく、
特に限定されるものではない。尚、該液晶組成物が使用
される装置については、実施の形態３にて後述するもの
とする。
【０１２７】本実施の形態にかかる液晶組成物中におけ
る上記含フッ素化合物の含有量は、該液晶組成物が使用
される装置の性質並びに用途等に応じて適宜設定すれば
よく、特に限定されるものではないが、５重量％〜９５
重量％の範囲内が好ましく、２０重量％〜８０重量％の
範囲内がより好ましい。
【０１２８】また、本実施の形態にかかる液晶組成物
は、上記実施の形態１に記載した本発明にかかる含フッ
素化合物の他に、光学活性を有し、その分解状態におい
て、本発明にかかる含フッ素化合物を含む液晶組成物に
おけるキラルドーパントとして使用可能なドーパントを
含んでいてもよい。
【０１２９】しかしながら、キラル部位を有する、本発
明にかかる含フッ素化合物を、キラルドーパントとして
使用し、液晶組成物の長軸方向に垂直な方向の双極子モ
ーメントを増大するための添加物でもある上述した含フ
ッ素化合物を、本発明の範囲内で使用することがより好
ましい。すなわち、本実施の形態では、本発明にかかる
上記含フッ素化合物を、液晶化合物（液晶組成物）の長
軸方向に垂直な方向のモーメントを向上させるための添
加剤として用いることを主な目的とし、上記含フッ素化
合物がキラル部位を有している場合には、キラルドーパ
ントとしても用いることができる。
【０１３０】本実施の形態において、これら含フッ素化
合物および必要に応じて他のドーパントを液晶組成物中
に導入する方法は、特に限定されるものではなく、例え
ば、液晶組成物を構成する他の成分と常用の方法を用い
て混合する等、種々の方法を採用することができる。ま
た、混合に使用する混合装置や混合のタイミング等も特
に限定されるものではない。
【０１３１】〔実施の形態３〕本発明の実施にかかるさ
らに他の形態について、図１を参照して説明すれば、以
下のとおりである。本実施の形態では、前記実施の形態
１で述べた含フッ素化合物を含む、前記実施の形態２に
かかる液晶組成物からなる層を有する液晶セルを含む液
晶装置並びに上記液晶組成物からなる層に電界を印加す
る電圧印可手段について説明する。
【０１３２】図１は、本実施の形態にかかる電気光学式
液晶装置（液晶装置）の概略図である。図１に示すよう
に、本実施の形態にかかる電気光学式液晶装置は、互い
に平行にかつ離間するように配置された、第１基板１０
および第２基板１２からなる一対の基板を備え、これら
第１基板１０と第２基板１２との間には、液晶セルが挟
持されている。
【０１３３】また、上記の電気光学式液晶装置は、上記
第１基板１０における第２基板１２との対向面並びに上
記第２基板１２における第１基板１０との対向面に、ラ
ビングされた配向層１６、配向層１４をそれぞれ有し、
これら配向層１６と配向層１４との間には、前記実施の
形態１で述べた、前記一般式［１］で示される本発明に
かかる含フッ素化合物、より具体的には、例えば前記一
般式［１３］で示される化合物を含む液晶組成物からな
る液晶層１８が、これら配向層１６および配向層１４に
接触して設けられている。
【０１３４】また、上記第１基板１０および第２基板１
２におけるそれぞれの外面には、それぞれ、線状偏向子
２０および線状偏向子２２が設けられている。上記一方
の線状偏向子２０は、互いに平行な配向層１４・１６の
ラビング方向に沿って配向された偏向軸を有している。
また、他方の線状偏向子２２は、線状偏向子２０の偏向
軸および配向層１４・１６のラビング方向に垂直な偏向
軸を有している。
【０１３５】また、上記第１基板１０および第２基板１
２上には、それぞれ、上記液晶層１８に、電界を印可す
る電界印可手段として、電極層２６・２４が設けられて
いる。液晶層１８における液晶組成物中のキラルスメク
チック相の液晶分子は、電極２６・２４を介して液晶層
１８に印加された電界の変化に対して敏感である。
【０１３６】このため、よく知られているように、液晶
層１８は、ある一定の電圧で光が該電気光学式液晶装置
を透過し、また別の電圧では透過しないようにスイッチ
することができる。つまり、上記電極層２６・２４は、
液晶層１８で直交する２つの偏光子間において暗状態と
明状態との間でスイッチングさせるために、上記液晶層
１８へのスイッチング電圧（電界）を印加することを可
能としている。このため、該電気光学式液晶装置は、高
速動作の光学式シャッタとして機能させることができ
る。
【０１３７】本発明にかかる上記の含フッ素化合物、よ
り具体的には、例えば前記一般式［１３］で示される化
合物は、以下に示す（Ａ）〜（Ｄ）のうち少なくとも１
つの液晶層、すなわち、（Ａ）液晶分子をセルの面方向
（面内) に低電圧でスイッチするための大きな負誘電異
方性Δεを必要とする、ＥＣＢ（electrically control
led birefringence)方式もしくはＶＡＮ（vertically a
ligned nematic) 方式で作動するように構成されたネマ
チック液晶層、（Ｂ）高負誘電異方性および／または高
正誘電二軸性（正誘電異方性）を必要とする、ＡＣ電界
安定および／またはτＶｍｉｎ（または、逆モード）動
作が適用される強誘電性液晶（ＦＬＣ）層、（Ｃ）例え
ば動作のために正誘電二軸性が必要とされ、および急峻
な電気光学反応のために分子の長軸に対して垂直の高誘
電率が必要とされる、急峻な電気光学反応、またそれに
伴う高レベルなマルチプレックス度を得るための高い負
誘電異方性および／または高い正誘電二軸性を有するＳ
ｍＣ組成物を含む、高度にマルチプレックス化されたネ
マチック層、（Ｄ）大きな撓電効果が得られるように高
度にマルチプレックス化されたネマチック液晶層、を備
えた装置、並びに、これら装置に用いられる液晶組成物
の製造に特に適していると考えられる。
【０１３８】また、本発明は、例えば、液晶層に、反強
誘電性スメクチック材料もしくはキラルネマチック（Ｎ
* ）材料等を含む他の装置にも適用可能である。
【０１３９】より具体的には、本発明は、例えば、上記
（Ａ）に記載の方式で動作する液晶表示装置、上記
（Ｂ）に記載の動作が適用される強誘電性液晶装置、上
記（Ｃ）に記載したように例えば動作のために正誘電二
軸性が必要とされ、急峻な電気光学反応のために分子の
長軸に対して垂直の高誘電率が必要とされる、高度にマ
ルチプレックス化されたネマチック装置、また、（Ｄ）
に示すように大きな撓電効果を有するネマチック液晶組
成物が必要とされる装置や、一般的に、分子の長軸方向
に垂直な方向に高い双極子モーメントが必要とされる、
強誘電性液晶を用いた装置、反強誘電性液晶を用いた装
置、あるいはエレクトロクリニックデバイス(electrocl
inic devices) に好適に適用できる。
【０１４０】
【実施例】本発明について、以下の実施例により、さら
に詳細に説明する。尚、本発明はこれらにより何ら限定
されるものではない。
【０１４１】〔実施例１〕前記一般式［１３］で示され
る化合物を、以下の反応機構（反応工程）にしたがって
生成した。
【０１４２】
【化６０】
【０１４３】各工程１（ａ）ないし工程１（ｇ）におい
て、それぞれ用いられる条件、試薬は以下のとおりであ
る。
【０１４４】 工程１（ａ）；ｎ−ブチルリチウム、−７０℃、ＴＨ
Ｆ １，２−エポキシオクタン ＢＦ3.Ｅｔ2 Ｏ（ボロントリフルオリドエーテラー
ト；boron trifluoride etherate) 工程１（ｂ）；クロム酸、エーテル 工程１（ｃ）；１，２−エタンジチオール、三フッ化ホ
ウ素−酢酸（ＢＦ3.ＡｃＯＨ） 工程１（ｄ）；７０％フッ化水素−ピリジン、ジクロロ
メタン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダント
イン 工程１（ｅ）；ｎ−ブチルリチウム、−７０℃、ＴＨ
Ｆ ホウ酸トリメチル １０％塩酸水溶液 工程１（ｆ）；１−ブロモ−４−ヨードベンゼン、１，
２−ジメトキシエタン、２Ｍ Ｎａ2 ＣＯ3 、Ｐｄ（Ｐ
Ｐｈ3 ）4 工程１（ｇ）；１，２−ジメトキシエタン、２Ｍ Ｎａ
2 ＣＯ3 、Ｐｄ（ＰＰｈ3) 4 また、前記一般式［１３］で示される、上記反応機構
（反応工程）により得られた化合物の融点並びに液晶転
移温度は、加熱装置（Ｍｅｔｔｌｅｒ ＦＰ５ホットス
テージ）および制御装置を偏光顕微鏡（オリンパスＢＨ
２偏光顕微鏡）と共に用いることにより、計測した。
【０１４５】計測値は、ＴＡＣ７／ＰＣを備えた、Ｐｅ
ｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ ＤＳＣ ７計器インターフェイ
スおよび制御された冷却補機を用いた示差走査熱量測定
法（ＤＳＣ）により確認した。加熱および冷却速度は１
０℃ｍｉｎ-1とし、窯炉内は窒素雰囲気に保持した。基
準サンプルには金を使用し、検定サンプルにはインジウ
ムを使用した。また、ＤＳＣ開始値（第一加熱サイク
ル）を液晶化合物の融点とした。
【０１４６】さらに、アルミニウムシート上に展着させ
たＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ｓｉｌｉｃａ ６０ Ｆ２５４
を用いて薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）による分析
を行った。展開後のスポットは紫外線およびヨウ素を用
いて可視化した。
【０１４７】反応の進行は、水素炎イオン化検出器を備
えた、Ｃｈｒｏｍｐａｋ ９００１キャピラリーガスク
ロマトグラフを用いて監視した。カラムには、ＣＰ−Ｓ
ＩＬ ５ ＣＢ（１０ｍ×０．２５ｍｍ、０．１２μ
ｍ；Ｃａｔ．Ｎｏ．７７００；キャリヤーガス Ｎ2 ）
を使用した。
【０１４８】上記反応機構により得られた化合物の純度
は、Ｍｅｒｃｋ−ＨｉｔａｃｈｉＬ−４０００ＵＶ検出
器、Ｌ６２００Ａポンプ、Ｄ−６０００インターフェイ
ス、およびクロロホルム／アセトニトリルで溶出するＤ
−６０００ＨＰＬＣマネジャーに接続された、Ｌｉｃｈ
ｒｏｃａｒｔ１２５−４ＳｕｐｅｒｓｐｈｅｒＲＰ１８
カラムを有する高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）によって測定した。
【０１４９】上記反応機構により得られた化合物の同定
は、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、1Ｈ−ＮＭＲ、マス
スペクトルにより行った。
【０１５０】赤外吸収スペクトルは、薄膜もしくは臭化
カリウムディスクを用いて、Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ
９８３Ｇ分光計（ｓ＝強、ｗ＝弱、ｂｒ＝広幅）にて測
定した。
【０１５１】1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、重水素クロロ
ホルムを溶媒として使用し、ＪＥＯＬ ＪＭＮ ＧＸ２
７０ ＦＴ分光計（２７０ＭＨｚ）もしくはＪＥＯＬ
４００ＭＨｚ計器により測定、記録した。化学シフト
は、ＴＭＳの内標準によりｐｐｍで得た。選択データ
は、以下の通りである。化学シフト、多重度（ｓ＝一重
線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重
線、ｂｒ＝広幅）、結合定数Ｊ（Ｈｚ）、および帰属。
【０１５２】マススペクトルは、Ｆｉｎｎｉｇａｎ Ｍ
ＡＴ １０２０ＧＣ／ＭＳ分光計を用いて測定、記録し
た。尚、後述する測定データにおいて、Ｍ+ は分子イオ
ンを示している。
【０１５３】また、フラッシュクロマトグラフィーは、
ＳｏｒｂｓｉｌＣ６０（４０−６０μｍ）ｇｒａｄｅ
ｓｉｌｉｃａを用いて行った。ＴＨＦは、新たにカリウ
ムから留出した。尚、以下において軽油とは、特に説明
のない限り、留分（沸点４０−６０℃）であることを示
す。また、有機溶媒抽出物は、特に説明のない限り、硫
酸マグネシウムで乾燥した。以下に、上記反応機能にお
ける各工程について詳細に説明する。
【０１５４】［工程１（ａ）］ 〈１−（２，３−ジフルオロフェニル）−オクタン−２
−オールの生成〉 乾燥テトラヒドロフラン（dry ＴＨＦ) ３００ｍｌ中
に、１，２−ジフルオロベンゼン２０．０ｇ（０．１７
５ｍｏｌ）を仕込んで攪拌した。次いで、この溶液を−
７０℃に保ち、乾燥窒素下で、２．５Ｍ濃度のｎ−ブチ
ルリチウム溶液６８ｍｌ（０．１７ｍｏｌ）を−７０℃
にて滴下することにより、反応を開始させた。このとき
の添加速度は、上記反応溶液の温度が−６０℃を越えな
いように設定した。添加終了後、該反応液を、−７０℃
にて２時間攪拌した。
【０１５５】次いで、上記の反応液に、１，２−エポ
キシオクタン２１．６ｇ（０．１６９ｍｏｌ）を徐々に
添加した。
【０１５６】続いて、上記反応液に、ボロントリフル
オリドエーテラート(boron trifluoride etherate)２１
ｍｌ（０．１７ｍｏｌ）を滴下した。その後、該反応液
（混合物）を、室温で一晩温め、１０％塩酸水溶液で酸
性化した後、エーテル抽出した。得られた混合抽出物
を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、溶媒を蒸
発させることにより強粘液を得た。次いで、この強粘液
を、１３０℃、２０Ｐａ（０．１５ｍｍＨｇ) の条件下
で、Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ留出（Kugelrohr distillatio
n）させた。
【０１５７】これにより、一般式［２２］
【０１５８】
【化６１】
【０１５９】で示される化合物３０．８ｇを得た。該化
合物の同定は、前述した方法により行った。また、前述
した方法により測定した該化合物の純度は７４％であっ
た。該化合物、すなわち、上記工程により得られた化合
物のスペクトルデータを以下に示す。
【０１６０】［ＩＲ］ 波数（ｃｍ-1）：Ｖmax ３３７０ｂｒ（振動型ＯＨ），
２９５０，２９２０，２８５０，１６２０，１５９０，
１４８０ｓ，１２８０，１２０５，１０７０ｂｒ，８２
５，７７５，７３０ ［ 1Ｈ−ＮＭＲ］ 化学シフト値δH （ｐｐｍ）（多重度，等価プロトン
数，結合定数Ｊ（Ｈｚ），帰属） δH ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｍｅ），δH １．２３−１．
４０（ｍ，１０Ｈ，ＣＨ2 ），δH １．４０−１．５８
（ｍ重複ｂｒ ｓ，４Ｈ，ＣＨ2 ＣＨＯＨおよびＯ
Ｈ），δH ２．７２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６，８およ
び２（Ｈｚ），ＡｒＣＨ2 ） δH ２．９１（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６，６，および２
（Ｈｚ），ＡｒＣＨ2），δH ３．８６（ｍ，１Ｈ，Ｃ
ＨＯＨ），δH ６．９４−７．０９（ｍ，３Ｈ，Ａｒ
Ｈ） ［ＭＳ］ ｍ／ｚ；２４２（Ｍ+ ），２２５，１９８，１５７，１
３９，１２８，９７以上の結果、上記の反応で得られた
化合物（反応生成物）が前記一般式［２２］で示される
化合物、すなわち、１−（２，３−ジフルオロフェニ
ル）−オクタン−２−オールであることを確認した。得
られた化合物は、放置し、結晶化させた。
【０１６１】［工程１（ｂ）］ 〈１−（２，３−ジフルオロフェニル）−オクタン−２
−オンの生成〉水浴で冷却されたエーテル１００ｍｌ中
に、上記工程１（ａ）で得られた１−（２，３−ジフル
オロフェニル）−オクタン−２−オールを仕込み、激し
く攪拌した。次いで、該溶液を激しく攪拌しながら、該
溶液中に、クロム酸溶液（B.S.Furniss, A.J.Hannafor
d, V. Rogers, P.W.G.Smith and A.R.Tatchell in Voge
l's Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th E
d.,Longman, New York,1978,p426. 参照) ３１．６ｍｌ
（２１．０ｍｍｏｌ）を滴下して反応を開始させた。そ
の後、この反応液（混合物）を、２時間攪拌し、水を添
加した後、エーテルで２回抽出した。得られた混合抽出
物を、水、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、および飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄した後、乾燥し、さらに溶
媒を蒸発させ、その後、１２５℃、２．６７Ｐａ（０．
０２ｍｍＨｇ) の条件下で、Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ留出
（Kugelrohr distillation）させた。
【０１６２】これにより、一般式［２３］
【０１６３】
【化６２】
【０１６４】で示される化合物１１．９ｇを得た。該化
合物は透明な液体であった。該化合物の同定は、前述し
た方法により行った。また、前述した方法により測定し
た該化合物の純度は８０％であった。該化合物、すなわ
ち、上記工程により得られた化合物のスペクトルデータ
を以下に示す。
【０１６５】［ＩＲ］ 波数（ｃｍ-1）：Ｖmax ２９５０，２９２０，２８５
０，１７１０ｓ（振動型ＣＯ），１６２０，１５９０，
１４８０ｓ，１４１０，１２７５，１２０５，１０６
０，８２０，７７５ ［ 1Ｈ−ＮＭＲ］ 化学シフト値δH （ｐｐｍ）（多重度，等価プロトン
数，結合定数Ｊ（Ｈｚ），帰属） δH ０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｍｅ），δH １．１４−１．
３７（ｍ，６Ｈ，ＣＨ2 ），δH １．６０（クイント(q
uint) ，２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ），δH ２．５１
（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ），δH ３．７５（ｓ，
２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ2 ），δH ６．８７−７．１３（ｍ，
３Ｈ，Ａｒ−Ｈ） ［ＭＳ］ ｍ／ｚ；２４０（Ｍ+ ），１８３，１７１，１５１，１
４１，１３３，１２７，１１３ 以上の結果、上記の反応で得られた化合物（反応生成
物）が前記一般式［２３］で示される化合物（ケト
ン）、すなわち、１−（２，３−ジフルオロフェニル）
−オクタン−２−オンであることを確認した。
【０１６６】［工程１（ｃ）］ 〈２−（２，３−ジフルオロベンジル）−２−ヘキシル
−［１，３］ジチオランの生成〉１，２−エタンジチオ
ール９．２ｇ（８．２ｍｍｏｌ）と、上記工程１（ｂ）
で得られたケトン、すなわち、１−（２，３−ジフルオ
ロフェニル）−オクタン−２−オン１１．５ｇ（４８．
７ｍｍｏｌ）とを混合し、激しく攪拌した後、該混合液
に、フッ化ホウ素−酢酸（trifluoride-acetic acid)
９．２ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で、上記
混合液を激しく攪拌しながら添加して反応を開始させ
た。続いて、この反応液（混合物）を、周囲環境温度で
２時間攪拌した後、水を添加し、エーテルで２回抽出し
た。得られた混合抽出物を、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶
液および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した後、乾
燥させた。溶媒は真空内で除去し、その後、１４０℃、
６６．６６Ｐａ（０．５ｍｍＨｇ) の条件下で、Ｋｕｇ
ｅｌｒｏｈｒ留出（Kugelrohr distillation）させた。
【０１６７】これにより、一般式［２４］
【０１６８】
【化６３】
【０１６９】で示される化合物１４．７ｇを得た。該化
合物は薄黄色の液体であった。該化合物の同定は、前述
した方法により行った。また、前述した方法により測定
した該化合物の純度は９５％であった。該化合物、すな
わち、上記工程により得られた化合物のスペクトルデー
タを以下に示す。
【０１７０】［ＩＲ］ 波数（ｃｍ-1）：Ｖmax ２９５０，２９２０，２８５
０，１６２０，１５９０，１４８０ｓ，１２８５，１２
６０，１２２０，１２００，１０６５，１００５，９９
０，８３０，７８５，７４０ ［ 1Ｈ−ＮＭＲ］ 化学シフト値δH （ｐｐｍ）（多重度，等価プロトン
数，結合定数Ｊ（Ｈｚ），帰属） δH ０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｍｅ），δH １．２４−１．
３８（ｍ，６Ｈ，ＣＨ2 ），δH １．６３（ｍ，２Ｈ，
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ），δH １．９２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｃ），δH ３．０２−３．１３（ｍ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ2 ），δH ３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ2 ），δH ３．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５（Ｈ
ｚ），ＣＨ2 −Ａｒ），δH ６．９５−７．１２（ｍ，
２−Ｈ，Ａｒ−Ｈ），δH ７．２２−７．３０（ｍ，２
Ｈ，Ａｒ−Ｈ） ［ＭＳ］ ｍ／ｚ；３１６（Ｍ+ ），２３１，１８９（１００
％），１７０，１５３，１３９，１２７ 以上の結果、上記の反応で得られた化合物（反応生成
物）が前記一般式［２４］で示される化合物、すなわ
ち、２−（２，３−ジフルオロベンジル）−２−ヘキシ
ル−［１，３］ジチオランであることを確認した。
【０１７１】［工程１（ｄ）］ 〈１，２−ジフルオロ−３−（２，２−ジフルオロオク
チル）ベンゼンの生成〉反応容器に、乾燥ジクロロメタ
ン(dry dichloromethane) １５０ｍｌに、１，３−ジブ
ロモ−５，５−ジメチルヒダントイン１４．２ｇ（４
９．８ｍｍｏｌ）を仕込み、激しく攪拌した。次いで、
この懸濁液（混合液）を激しく攪拌しながら、該懸濁液
（混合液）に、フッ化水素−ピリジン(Hydrogen fluori
de-pyridine)（７０％）２５．２ｍｌを、ポリエチレン
管を備えたポリプロピレンシリンジを用いて、乾燥窒素
雰囲気下、−７０℃で滴下して混合液（Ｉ）を得た。
【０１７２】一方、乾燥ジクロロメタン１５０ｍｌに、
上記工程１（ｃ）で得られた２−（２，３−ジフルオロ
ベンジル）−２−ヘキシル−［１，３］ジチオラン１
４．５ｇ（４５．９ｍｍｏｌ）を混合して混合液（II）
を得た。
【０１７３】次いで、この混合液（II）を、混合液
（Ｉ）に滴下して反応混合物とし、この反応混合物を、
反応容器を冷却浴に浸漬した状態のまま、−１０℃まで
徐々に温めた。これにより、茶褐色で均一の溶液（混合
物）が得られた。次いで、この溶液（混合物）を−７０
℃まで冷却し、予め、固体の二酸化炭素（ドライアイ
ス）−アセトン浴で冷却したジクロロメタンに塩基性ア
ルミナを混合し、激しく攪拌した状態の塩基性アルミナ
−ジクロロメタン混合物に、素早く注入した。その後、
この溶液を、周囲環境温度まで温めた後、濾過し、溶媒
を真空内で除去すると共に、残留物をカラムクロマトグ
ラフィー（軽油）で精製することにより無色の液体を得
た。続いて、該液体を、１２５℃、１３．３３Ｐａ
（０．１ｍｍＨｇ)の条件下で、Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ留
出（Kugelrohr distillation）させた。
【０１７４】これにより、一般式［２５］
【０１７５】
【化６４】
【０１７６】で示される化合物６．５ｇを得た。該化合
物の同定は、前述した方法により行った。また、前述し
た方法により測定した該化合物の純度は５４％であっ
た。該化合物、すなわち、上記工程により得られた化合
物のスペクトルデータを以下に示す。
【０１７７】［ＩＲ］ 波数（ｃｍ-1）：Ｖmax ２９８０，２９６５，２８６
０，１６２５，１５９５，１４９０ｓ，１３８０，１２
８５，１２７０，１２１０，１０３５，８７５，８２
５，７７０，７４０ ［ 1Ｈ−ＮＭＲ］ 化学シフト値δH （ｐｐｍ）（多重度，等価プロトン
数，結合定数Ｊ（Ｈｚ），帰属） δH ０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｍｅ），δH １．２２−１．
３９（ｍ，６Ｈ，ＣＨ2 ），δH １．５１（クイント，
２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ），δH １．７１−１．９０
（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ），δH ３．２２（ｔｄ，
２Ｈ，ＪHF vic＝１６（Ｈｚ），Ｊ＝１．５（Ｈｚ），
ＣＨ2 −Ａｒ），δH ６．９９−７．１５（ｍ，３Ｈ，
Ａｒ−Ｈ）， ［ＭＳ］ ｍ／ｚ；２６２（Ｍ+ ），１８７，１７６，１７２，１
６５，１５１，１４１，１３５，１２７ 以上の結果、上記の反応で得られた化合物（反応生成
物）が前記一般式［２５］で示される化合物、すなわ
ち、２−（２，３−ジフルオロベンジル）−２−ヘキシ
ル−［１，３］ジチオラン（純 gem-difluoro 化合物）
であることを確認した。
【０１７８】［工程１（ｅ）］ 〈２，３−ジフルオロ−４−（２，２−ジフルオロオク
チル）フェニルホウ酸の生成〉 乾性ＴＨＦ（７０ｍｌ）に、上記工程１（ｄ）で得ら
れた２−（２，３−ジフルオロベンジル）−２−ヘキシ
ル−［１，３］ジチオラン５．４１ｇ（２０．６ｍｍｏ
ｌ）を仕込んで攪拌した。続いて、この溶液（混合液）
に、２．５Ｍ濃度のｎ−ブチルリチウム８．３ｍｌ（２
１ｍｍｏｌ）を、乾燥窒素雰囲気下、−７０℃にて滴下
し、反応を開始させた。該滴下は、該溶液（混合液）の
温度が−６０℃を超えないような速度にて行った。
【０１７９】次いで、上記反応溶液を、−７０℃にて
２時間攪拌した後、該反応溶液にトリメチルホウ酸塩
４．７ｍｌ（４１ｍｍｏｌ）を滴下した。
【０１８０】(iii) 続いて、上記反応溶液（混合物)
を、周囲環境温度まで一晩温め、１０％塩酸水溶液を添
加し、１５分間攪拌した後、エーテルで２回抽出した。
得られた混合抽出物を乾燥し、溶媒を真空内で除去する
ことにより、クリーム状の固体からなる所望のホウ酸化
合物、すなわち、一般式［２６］
【０１８１】
【化６５】
【０１８２】で示される２，３−ジフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロオクチル）フェニルホウ酸５．５
９ｇを得た。得られた化合物は、さらなる精製をせず
に、次の工程に使用した。
【０１８３】［工程１（ｆ）］ 〈４’−ブロモ−２，３−ジフルオロ−４−（２，２−
ジフルオロオクチル）ビフェニルの生成〉テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５９３ｇ
（０．５１３ｍｍｏｌ）を、乾燥窒素雰囲気下で、１−
ブロモ−４−ヨードベンゼン４，８４ｇ（１７．１ｍｍ
ｏｌ）と１，２−ジメチルオキシエタン５０ｍｌと２Ｍ
炭酸ナトリウム水溶液５０ｍｌとからなる脱気混合物に
添加した。次いで、該混合物を、弱還流で加熱すると共
に激しく攪拌し、予めＴＨＦ１０ｍｌに上記工程１
（ｅ）で得られたホウ酸化合物５．２４ｇ（１７．１ｍ
ｍｏｌ）を混合してなるテトラヒドロフラン−２，３−
ジフルオロ−４−（２，２−ジフルオロオクチル）フェ
ニルホウ酸溶液を滴下し、５時間加熱還流を行った後、
水を添加し、エーテルで２回抽出して乾燥させ、溶媒を
真空内で除去した。続いて、得られた粗生成物を、ｎ−
ヘキサンを展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーに
て精製した。
【０１８４】これにより、一般式［２７］
【０１８５】
【化６６】
【０１８６】で示される化合物２．０６ｇを得た。該化
合物は白色固体でった。該化合物の同定は、前述した方
法により行った。また、前述した方法により測定した該
化合物の純度は２９％であった。該化合物、すなわち、
上記工程により得られた化合物のスペクトルデータを以
下に示す。
【０１８７】［ＩＲ］ 波数（ｃｍ-1）：Ｖmax ２９５０，２９３０，２８７
０，２８６０，１５９０ｗ，１４８０，１４６５ｓ，１
３９０，１２２０，１１９０，１１３０，１１００，１
０３０，１０１０，８９５，８４０，８００ ［ 1Ｈ−ＮＭＲ］ 化学シフト値δH （ｐｐｍ；基準周波数４００ＭＨｚ）
（多重度，等価プロトン数，結合定数Ｊ（Ｈｚ），帰
属） δH ０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｍｅ），δH １．２３−１．
３８（ｍ，６Ｈ，ＣＨ2 ），δH １．５３（ｑｕｉｎ
ｔ，２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ），δH １．７８−１．９３
（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ），δH ３．２４（ｔｄ，
２Ｈ，ＪHF vic＝１６（Ｈｚ），Ｊ＝１（Ｈｚ），ＣＨ
2 −Ａｒ），δH ７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８（Ｈ
ｚ），５−Ｈまたは６−Ｈ），δH ７．１４（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝８（Ｈｚ），５−Ｈまたは６−Ｈ），δH ７．
４１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８，１．５（Ｈｚ），２’−Ｈ
および６’−Ｈ），δH ７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８
（Ｈｚ），３’−Ｈおよび５’−Ｈ）， ［ＭＳ］ ｍ／ｚ；４１８（Ｍ+ ），４１６（Ｍ+ ），３９９，３
３２，２９９，２８５（１００％），２８３（１００
％），２６８，２５２，２３２，２１０ 以上の結果、上記の反応で得られた化合物（反応生成
物）が前記一般式［２７］で示される所望の化合物（ブ
ロモビフェニル化合物）、すなわち、４’−ブロモ−
２，３−ジフルオロ−４−（２，２−ジフルオロオクチ
ル）ビフェニルであることを確認した。
【０１８８】［工程１（ｇ）］ 〈前記一般式［１３］で示される化合物（４''−デシロ
キシ−２，３−ジフルオロ−４−（２，２−ジフルオロ
オクチル）−１，１’：４’，１''−テルフェニル）の
生成〉上記工程１（ｆ）で得られたブロモビフェニル化
合物０．８３ｇ（１．９４ｍｍｏｌ）、下記一般式［２
８］
【０１８９】
【化６７】
【０１９０】で示される化合物である２−（４−デシロ
キシフェニル）−［１，３，２］ジオキサボルナン０．
９５ｇ（２．９８ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタ
ン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、
テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム６
７ｍｇ（０．０５８ｍｍｏｌ）を使用し、上記工程１
（ｆ）のビフェニル化合物の生成工程と同様の反応・操
作を行って、粗生成物を得た。続いて、得られた粗生成
物を、軽油中の１０％ジクロロメタンを用いたカラムク
ロマトグラフィーにて精製した。
【０１９１】これにより、前記一般式［１３］で示され
る化合物０．７８ｇを、エタノール−エチルアセテート
から得た。該化合物の同定は、前述した方法により行っ
た。また、前述した方法により測定した該化合物の純度
は７０％であり、結晶・スメクチックＣ相（ＳｍＣ）液
晶転移温度（ＴC-SmC ）は９８．９℃であり、ＳｍＣ・
等方相（Ｉ）液晶転移温度（ＴSmC-I ）は１３３．５℃
であった。該化合物、すなわち、上記工程により得られ
た化合物のスペクトルデータを以下に示す。
【０１９２】［ＩＲ］ 波数（ｃｍ-1）：Ｖmax ２９５０，２９２０，２８５
０，１６００，１５００，１４８５，１４６０ｓ，１３
９５，１２８５，１２５０，１１８０，１１３０，１１
００，１０３０，８９５，８２０，８００ ［ 1Ｈ−ＮＭＲ］ 化学シフト値δH （ｐｐｍ）（多重度，等価プロトン
数，結合定数Ｊ（Ｈｚ），帰属） δH ０．８９（重複ｔ，６Ｈ，２Ｍｅ），δH １．２３
−１．４１（ｍ，１８Ｈ，ＣＨ2 ），δH １．２３−
１．４１（クイント，４Ｈ，ＣＨ2 ），δH １．７５−
１．９５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ2 ），δH ３．２５（ｂｒ
ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７（Ｈｚ），５−Ｈ），δH ７．２１
（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７，１．５（Ｈｚ），６−Ｈ），δ
H ７．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８（Ｈｚ），２''−Ｈおよ
び６''−Ｈ），δH ７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８（Ｈ
ｚ），Ａｒ−Ｈ），δH ７．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８
（Ｈｚ），Ａｒ−Ｈ） ［ＭＳ］ ｍ／ｚ；５７０（Ｍ+ ），５５０，４８０，４５６，４
４３，４３０（１００％），４１３，４０１，３８７，
３７２，２９５ 以上の結果、上記の反応で得られた化合物（反応生成
物）が前記一般式［１３］で示される化合物であること
を確認した。
【０１９３】〔実施例２〕材料の長軸方向に垂直な方向
の双極子、並びに、それに従う融点を低下させるため
に、下記一般式［２９］
【０１９４】
【化６８】
【０１９５】で示されるトリフルオロ置換中間体を以下
の反応機構（反応工程）にしたがって生成した。
【０１９６】
【化６９】
【０１９７】すなわち、上記反応機構（反応工程）にお
ける各工程２（ａ）ないし工程２（ｄ）により、下記一
般式［３０］
【０１９８】
【化７０】
【０１９９】で示される化合物を開始材料として、前記
実施例１で使用された類似の１，２−ジフルオロフェニ
ル中間体を生成する方法と同様の方法を用いて前記一般
式［２９］で示されるトリフルオロ置換中間体を生成し
た。
【０２００】該一般式［２９］で示されるトリフルオロ
置換中間体は、工程２（ｅ）、工程２（ｆ）にて示され
る、下記一般式［３１］
【０２０１】
【化７１】
【０２０２】で示される化合物あるいは下記一般式［３
２］
【０２０３】
【化７２】
【０２０４】で示される化合物との、パラジウム触媒に
よる交差共役反応に供される。
【０２０５】この結果、下記一般式［３３］
【０２０６】
【化７３】
【０２０７】で示されるモノフルオロビフェニル化合物
あるいは下記一般式［３４］
【０２０８】
【化７４】
【０２０９】で示されるモノフルオロテルフェニル化合
物を得た。
【０２１０】該反応の反応機構（反応工程）を以下に示
す。
【０２１１】
【化７５】
【０２１２】本実施例にて示す各工程において用いられ
る条件、試薬は、以下のとおりである。
【０２１３】 工程２（ａ）；ｎ−ブチルリチウム １，２−エポキシオクタン ＢＦ3.Ｅｔ2 Ｏ（ボロントリフルオリドエーテラー
ト；boron trifluoride etherate) 、−７０℃〜−３０
℃ 工程２（ｂ）；クロム酸、エーテル 工程２（ｃ）；１，２−エタンジチオール、三フッ化ホ
ウ素−酢酸（ＢＦ3.ＡｃＯＨ） 工程２（ｄ）；フッ化水素−ピリジン、ジブロモジメチ
ルヒダントイン、ジクロロメタン、−７０〜−１０℃ 工程２（ｅ）；１，２−ジメトキシエタン、Ｐｄ（ＰＰ
ｈ3)4 、２Ｍ Ｎａ2 ＣＯ3 工程２（ｆ）；１，２−ジメトキシエタン、Ｐｄ（ＰＰ
ｈ3)4 、２Ｍ Ｎａ2 ＣＯ3 尚、上記各反応工程において用いられるこれら試薬の使
用量や反応温度、反応時間、反応圧力等の反応条件は、
これら反応が完結するように適宜設定すればよく、特に
限定されるものではない。
【０２１４】〔実施例３〕−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＣＦ2
Ｒで示される基（構造単位）を有する化合物を製造する
ため、以下の反応機構（反応工程）で示される新規のル
ートが考案された。
【０２１５】
【化７６】
【０２１６】上記反応機構において、一般式［３５］
【０２１７】
【化７７】
【０２１８】で示されるβ−ジケトンは、本発明にかか
るテトラフッ素化アルキル鎖を有する材料の合成におけ
る中間体として好適である。
【０２１９】本実施例にて示す各工程において用いられ
る条件、試薬は、以下のとおりである。
【０２２０】 工程３（ａ）；ＮａＨ、ジオキサン ＣｕＢｒ 工程３（ｂ）；２Ｍ ＮａＯＨ、ＥｔＯＨ ＨＣｌ、８０℃ ＥｔＯＨ、濃縮Ｈ2 ＳＯ4 、還流 工程３（ｃ）；ＮａＨ、ＴＨＦ 尚、上記各反応工程において用いられるこれら試薬の使
用量や反応温度、反応時間、反応圧力等の反応条件は、
これら反応が完結するように適宜設定すればよく、特に
限定されるものではない。
【０２２１】〔実施例４〕デシロキシ鎖を含む、下記一
般式［３６］
【０２２２】
【化７８】
【０２２３】で示される化合物を、以下の反応機構（反
応工程）にしたがって生成した。
【０２２４】
【化７９】
【０２２５】本実施例にて示す各工程において用いられ
る条件、試薬は、以下のとおりである。
【０２２６】 工程４（ａ）；１，２−ジメトキシエタン、２Ｍ Ｎａ
2 ＣＯ3 、Ｐｄ（ＰＰｈ3)4 工程４（ｂ）；１，２−ジメトキシエタン、２Ｍ Ｎａ
2 ＣＯ3 、Ｐｄ（ＰＰｈ3)4 また、上記の反応方法（反応工程）と同様（類似）の方
法により、一般式［３７］
【０２２７】
【化８０】
【０２２８】で示される化合物、一般式［３８］
【０２２９】
【化８１】
【０２３０】で示される化合物、一般式［３９］
【０２３１】
【化８２】
【０２３２】で示される化合物、一般式［４０］
【０２３３】
【化８３】
【０２３４】で示される化合物、一般式［４１］
【０２３５】
【化８４】
【０２３６】で示される化合物を生成した。
【０２３７】上記一般式［３６］で示される化合物の結
晶（Ｃ）・スメクチックＣx 相（ＳｍＣx ）液晶転移温
度（ＴC-SmCx）は１０１．９℃、スメクチックＣx 相
（ＳｍＣx ）・等方相（Ｉ）液晶転移温度（ＴSmCx-I）
は１３４．３℃であった。また、上記一般式［３７］で
示される化合物のＴC-SmCxは９４．２℃、スメクチック
Ｃx 相（ＳｍＣx ）・ネマチック相（Ｎ）液晶転移温度
（ＴSmCx-N）は１３５．５℃、ネマチック相（Ｎ）・等
方相（Ｉ）液晶転移温度（ＴN-I ）は１３６．０℃であ
り、上記一般式［３８］で示される化合物のＴC-SmCxは
７０．４℃、ＴSm Cx-Nは１０６．０℃、ＴN-I は１０
６．８℃であり、上記一般式［３９］で示される化合物
の結晶（Ｃ）・等方相（Ｉ）液晶転移温度（ＴC-I ）は
１２３℃、等方相（Ｉ）・結晶（Ｃ）液晶転移温度（Ｔ
I-C ）は１１９℃であり、上記一般式［４０］で示され
る化合物のＴC-I は９９．２℃、ＴI-C は９４℃であ
り、上記一般式［４１］で示される化合物のＴC-SmCxは
８４．６℃であり、ＴSmCx-Iは１０７．５℃であった。
【０２３８】これら化合物を所定の条件下で太陽光線に
曝したところ、上記一般式［３６］で示される化合物か
らなる試料の一部が緑化し、感光性の兆候が観られた
が、上記一般式［３７］、一般式［３８］、一般式［３
９］、一般式［４０］、一般式［４１］で示される化合
物においては、何れも感光性は観られなかった。
【０２３９】尚、上述した各反応工程において用いられ
る各試薬の使用量や反応温度、反応時間、反応圧力等の
反応条件は、これら反応が完結するように適宜設定すれ
ばよく、特に限定されるものではない。
【０２４０】〔実施例５〕実施例４と同様の反応方法
（反応工程）により、一般式［４２］
【０２４１】
【化８５】
【０２４２】で示されるトリフルオロテルフェニル化合
物を生成した。該化合物のＴC-SmCxは８６．４℃、Ｔ
SmCx-Iは１０７．５℃であった。
【０２４３】該反応の反応機構（反応工程）を以下に示
す。
【０２４４】
【化８６】
【０２４５】本実施例にて示す各工程において用いられ
る条件、試薬は、以下のとおりである。
【０２４６】 工程５（ａ）；１，２−ジメトキシエタン、２Ｍ Ｎａ
2 ＣＯ3 、Ｐｄ（ＰＰｈ3)4 工程５（ｂ）；１，２−ジメトキシエタン、２Ｍ Ｎａ
2 ＣＯ3 、Ｐｄ（ＰＰｈ3)4 上記反応機構（反応工程）により得られた一般式［４
２］で示される化合物を光学顕微鏡検査により観察した
ところ、多数の複ブラシ（６以上）欠陥を有する高複屈
折のシュリーレン組織が観られた。また、２つのブラシ
欠陥らしきものが観られた。このことから、上記化合物
がスメクチック液晶相を示すものであることが判った。
【０２４７】尚、上述した各反応工程において用いられ
る各試薬の使用量や反応温度、反応時間、反応圧力等の
反応条件は、これら反応が完結するように適宜設定すれ
ばよく、特に限定されるものではない。
【０２４８】〔実施例６〕本発明にかかる液晶組成物
は、本発明にかかる含フッ素化合物の他にドーパントを
含んでいてもよい。そこで、本実施例では、本発明の液
晶組成物に使用されるドーパントの製造について説明す
る。
【０２４９】該ドーパントしては、例えば、以下の反応
機構により生成される、一般式［４３］
【０２５０】
【化８７】
【０２５１】で示されるβ−モノフルオロアルキルジフ
ルオロフェニルピリミジン化合物が挙げられる。該β−
モノフルオロアルキルジフルオロフェニルピリミジン化
合物の生成にかかる反応機構（反応工程）を以下に示
す。
【０２５２】
【化８８】
【０２５３】本実施例にて示す各工程において用いられ
る条件、試薬は、以下のとおりである。
【０２５４】 工程６（ａ）；ＬＤＡ、ＴＨＦ、−９０℃ １，２−エポキシオクタン ＢＦ3.Ｅｔ2 Ｏ 工程６（ｂ）；ＤＡＳＴ．ジクロロメタン 上記反応により得られた一般式［４３］で示される化合
物のＴC-I は５８．７、ＴI-C は５１℃であった。
【０２５５】上記一般式［４３］で示される化合物は、
光学活性を有し、その分解状態において、本発明にかか
る含フッ素化合物を含む液晶組成物におけるキラルドー
パントとして使用可能である。但し、前記実施の形態３
にて述べたように、キラル部位を有する、本発明にかか
る含フッ素化合物を、キラルドーパントとして使用し、
液晶組成物の長軸方向に垂直な方向の双極子モーメント
を増大するための添加物でもある本発明にかかる上記含
フッ素化合物を、本発明の範囲内で使用することがより
好ましい。
【０２５６】〔実施例７〕以下に示す反応機構を用い
て、その類似するβ化合物よりも高い融点および透明点
を有する、一般式［４４］
【０２５７】
【化８９】
【０２５８】で示されるα，α−ジフルオロ化合物を得
た。該α，α−ジフルオロ化合物の生成にかかる反応機
構（反応工程）を以下に示す。
【０２５９】
【化９０】
【０２６０】本実施例にて示す各工程において用いられ
る条件、試薬は、以下のとおりである。
【０２６１】 工程７（ａ）；ｎ−ブチルリチウム ｎ−ヘクサナール 工程７（ｂ）；クロム酸、エーテル 工程７（ｃ）；１，２−エタンジチオール、ＢＦ3.Ｅｔ
2 Ｏ 工程７（ｄ）；フッ化水素−ピリジン、ジクロロメタ
ン、−７０℃ 工程７（ｅ）；ｎ−ブチルリチウム Ｂ（ＯＭｅ）3 ＨＣｌ 工程７（ｆ）；１−ブロモ−４−ヨードベンゼン、１，
２−ジメトキシエタン、２Ｍ Ｎａ2 ＣＯ3 、Ｐｄ（Ｐ
Ｐｈ3 ）4 工程７（ｇ）；tert−ブチルメチルエーテル、１，２−
ジメトキシエタン、Ｐｄ（ＰＰｈ3) 4、２Ｍ Ｎａ2 Ｃ
Ｏ3 上記反応により得られた一般式［４４］で示される化合
物のＴC-SmCxは１１４．６℃、スメクチックＣx 相（Ｓ
ｍＣx ）・スメクチックＡ相（ＳｍＡ）結晶転移温度
（ＴSmCx-SmA）は１２５．２℃、スメクチックＡ相（Ｓ
ｍＡ）・等方相（Ｉ）結晶転移温度（ＴSmA-I ）は１４
７．９℃であった。また、ＳｍＣx 安定性の低下、およ
び２３℃にてＳｍＡ相の導入が観られた。生成されたフ
ルオロ化合物の何れにおいても、直交相は観られなかっ
た。また、光学組織は、より一般的なＳｍＣシュリーレ
ンであったが、２つのブラシ欠陥は、かなり明瞭であ
り、交互に傾いた層の存在を示唆した。
【０２６２】また、上記の反応方法（反応工程）と同様
（類似）の方法により、一般式［４５］
【０２６３】
【化９１】
【０２６４】で示される化合物を生成した。
【０２６５】〔実施例８〕以下に示す反応機構を用い
て、フッ素化鎖がエーテル結合された、一般式［４６］
【０２６６】
【化９２】
【０２６７】で示される化合物を得た。該化合物の生成
にかかる反応機構（反応工程）を以下に示す。
【０２６８】
【化９３】
【０２６９】本実施例にて示す各工程において用いられ
る条件、試薬は、以下のとおりである。
【０２７０】 工程８（ａ）；tert−ブチルメチルエーテル、Ｐｄ（Ｐ
Ｐｈ3 ）4 、２Ｍ Ｎａ2 ＣＯ3 工程８（ｂ）；Ｐｄ／Ｃ、エチルアセテート （Ｒ）−２−フルオロオクタノール、ＤＥＡＤ、ＰＰ
ｈ3 ．ＴＨＦ 本発明の化合物により達成される横方向双極子モーメン
トの向上は、一般式［４７］
【０２７１】
【化９４】
【０２７２】、一般式［４８］
【０２７３】
【化９５】
【０２７４】、一般式［４９］
【０２７５】
【化９６】
【０２７６】、一般式［５０］
【０２７７】
【化９７】
【０２７８】、一般式［５１］
【０２７９】
【化９８】
【０２８０】で示される本発明の化合物と、一般式［５
２］
【０２８１】
【化９９】
【０２８２】、一般式［５３］
【０２８３】
【化１００】
【０２８４】、一般式［５４］
【０２８５】
【化１０１】
【０２８６】、一般式［５５］
【０２８７】
【化１０２】
【０２８８】で示される公知の化合物との比較によりさ
らに明確にされる。
【０２８９】上記一般式［４７］で示される化合物の双
極子モーメントは２０．６５×１０ -3Ｃｍ、一般式［４
８］で示される化合物の双極子モーメントは１５．８１
×１０-3Ｃｍ、一般式［４９］で示される化合物の双極
子モーメントは２４．５２×１０-3Ｃｍ、一般式［５
０］で示される化合物の双極子モーメントは１５．６８
×１０-3Ｃｍ、一般式［５１］で示される化合物の双極
子モーメントは１６．４８×１０-3Ｃｍであり、一般式
［５２］で示される化合物の双極子モーメントは１４．
９×１０-3Ｃｍ、一般式［５３］で示される化合物の双
極子モーメントは１２．８×１０-3Ｃｍ、一般式［５
４］で示される化合物の双極子モーメントは１０．８×
１０-3Ｃｍ、一般式［５５］で示される化合物の双極子
モーメントは５．２×１０-3Ｃｍであった。
【０２９０】尚、双極子モーメントは、E.P. Raynes(19
84)Mol.Cryst.Liq.Cryst.Lett.,v1p 69に記載の方法に
したがって計測された。
【０２９１】また、一般式［５６］
【０２９２】
【化１０３】
【０２９３】、一般式［５７］
【０２９４】
【化１０４】
【０２９５】で示される本発明にかかる化合物を、下記
一般式
【０２９６】
【化１０５】
【０２９７】で示されるＨ１〜Ｈ４の化合物の１：１：
１：１混合物等の、ＳｍＣホスト材料に添加することに
より、優れた相転移が保持でき、また、該化合物は相図
において混和性を有することが実証されている。
【０２９８】上記一般式［５７］で示される化合物の等
方相（Ｉ）・スメクチックＡ相（ＳｍＡ）結晶転移温度
（ＴI-SmA ）は１４３．７℃、スメクチックＡ相（Ｓｍ
Ａ）・スメクチックＣ相（ＳｍＣ）結晶転移温度（Ｔ
SmA-SmC ）は１２１．８℃、スメクチックＣ相（Ｓｍ
Ｃ）・スメクチックＩ相（ＳｍＩ）結晶転移温度（Ｔ
SmC- SmI ）は１１０．５℃、スメクチックＩ相（Ｓｍ
Ｉ）・結晶相（Ｃ）結晶転移温度（ＴSmI-C ）は２５℃
未満であり、融点は、１１１．７℃であった。
【０２９９】また、上記一般式［５７］で示される化合
物を、Ｈ１〜Ｈ４の化合物の１：１：１：１混合物等
の、ＳｍＣホスト材料に添加したときのＴI-N は１１
９．１〜１１８．８℃、ネマチック相（Ｎ）・スメクチ
ックＡ相（ＳｍＡ）結晶転移温度（ＴN-SmA ）は１１
０．７℃、ＴSmA-SmC は９９．５℃、スメクチックＣ相
（ＳｍＣ）・結晶相（Ｃ）結晶転移温度（ＴSmC-C ）は
１８．９℃、融点は３０．２℃であった。
【０３００】以上のことから、本発明によれば、分子の
長軸方向に垂直な方向の双極子モーメントが従来よりも
向上した含フッ素化合物を提供することができる。ま
た、上記含フッ素化合物を用いることで、分子の長軸方
向に垂直な方向の双極子モーメントが従来よりも向上し
た液晶組成物並びに液晶装置を提供することができる。
【０３０１】
【発明の効果】本発明の含フッ素化合物は、以上のよう
に、一般式［１］
【０３０２】
【化１０６】
【０３０３】（式中、Ａは水素原子が４個除かれた、共
役二重結合を有する環を表し、Ｂ、Ｃはそれぞれ独立し
て、水素原子が３個除かれた、共役二重結合を有する環
を表し、Ｆで示される、Ａが有するフルオロ置換基は、
Ａに付随する末端鎖に対してオルト位にあり、Ｒ1 はフ
ッ素原子および／またはシアノ基で置換されているか若
しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状または分枝状の
アルキル基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換
されているか若しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状
または分枝状のアルコキシ基、フッ素原子および／また
はシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭素数
１〜１１の直鎖状または分枝状のアルコキシカルボニル
基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換されてい
るか若しくは無置換の炭素数１〜１１の直鎖状または分
枝状のアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、フッ素
原子および／またはシアノ基で置換されているか若しく
は無置換の炭素数２〜１２の直鎖状または分枝状のアル
ケニル基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換さ
れているか若しくは無置換の炭素数２〜１２の直鎖状ま
たは分枝状のアルケニルオキシ基、フッ素原子および／
またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭
素数２〜１１の直鎖状または分枝状のアルケニルオキシ
カルボニル基、フッ素原子および／またはシアノ基で置
換されているか若しくは無置換の炭素数２〜１１の直鎖
状または分枝状のアルケニルカルボニルオキシ基、また
は−（ＣＨ2)c −ＣＦ2 −（ＣＦ2 −ＣＨ2)b −（ＣＨ
Ｆ−ＣＨ2)a −Ｒ6 基を表し、Ｒ3 、Ｒ6 はそれぞれ独
立してフッ素原子および／またはシアノ基で置換されて
いるか若しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状または
分枝状のアルキル基、フッ素原子および／またはシアノ
基で置換されているか若しくは無置換の炭素数１〜１２
の直鎖状または分枝状のアルコキシ基、フッ素原子およ
び／またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換
の炭素数１〜１１の直鎖状または分枝状のアルコキシカ
ルボニル基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換
されているか若しくは無置換の炭素数１〜１１の直鎖状
または分枝状のアルキルカルボニルオキシ基、シアノ
基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換されてい
るか若しくは無置換の炭素数２〜１２の直鎖状または分
枝状のアルケニル基、フッ素原子および／またはシアノ
基で置換されているか若しくは無置換の炭素数２〜１２
の直鎖状または分枝状のアルケニルオキシ基、フッ素原
子および／またはシアノ基で置換されているか若しくは
無置換の炭素数２〜１１の直鎖状または分枝状のアルケ
ニルオキシカルボニル基、または、フッ素原子および／
またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭
素数２〜１１の直鎖状または分枝状のアルケニルカルボ
ニルオキシ基を表し、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ独立
して水素原子またはフッ素原子を表し、ａは０、１、ま
たは２の整数を表し、ｂは０、１、または２の整数を表
し、ｃは０または１の整数を表し、ｓは０または１の整
数を表し、ｔは１、２、または３の整数を表し、ｕは
１、２、または３の整数を表し、ｖは０または１の整数
を表し、ｘは０または１の整数を表し、ｙは０、１、ま
たは２の整数を表し、ｚは０、１、または２の整数を表
す）で示される構成である。
【０３０４】上記の構成によれば、横方向、すなわち、
分子の長軸方向に垂直な方向の双極子モーメントが従来
よりも向上した横方向高双極子モーメント化合物とし
て、横方向高双極子モーメントが必要とされる液晶組成
物および液晶装置に好適に使用される新規な含フッ素化
合物を提供することができるという効果を奏する。
【０３０５】本発明の液晶組成物は、以上のように、本
発明にかかる上記含フッ素化合物を含む構成である。
【０３０６】それゆえ、上記含フッ素化合物が高い横方
向双極子モーメントを有することから、従来よりも横方
向双極子モーメントが向上した液晶組成物を提供するこ
とができるという効果を奏する。
【０３０７】本発明の液晶装置は、以上のように、上記
液晶組成物からなる層を有する液晶セルと、上記液晶組
成物からなる層に電界を印可する電界印可手段とを含む
構成である。
【０３０８】それゆえ、上記液晶組成物からなる層に用
いられる含フッ素化合物の横方向双極子モーメントが高
いことから、従来よりも横方向双極子モーメントが向上
した液晶装置を提供することができるという効果を奏す
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の一実施の形態にかかる液晶装置の概略
図である。
【符号の説明】
１０ 第１基板 １２ 第２基板 １４ 配向層 １６ 配向層 １８ 液晶層 ２０ 線状偏向子 ２２ 線状偏向子 ２４ 電極層（電界印可手段） ２６ 電極層（電界印可手段）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｄ 239/34 Ｃ０７Ｄ 239/34 (71)出願人 390040604 イギリス国 ＴＨＥ ＳＥＣＲＥＴＡＲＹ ＯＦ ＳＴ ＡＴＥ ＦＯＲ ＤＥＦＥＮＣＥ ＩＮ ＨＥＲ ＢＲＩＴＡＮＮＩＣ ＭＡＪＥＳ ＴＹ’Ｓ ＧＯＶＥＲＮＭＥＮＴ ＯＦ ＴＨＥ ＵＮＥＴＥＤ ＫＩＮＧＤＯＭ ＯＦ ＧＲＥＡＴ ＢＲＩＴＡＩＮ ＡＮ Ｄ ＮＯＲＴＨＥＲＮ ＩＲＥＬＡＮＤ イギリス国 ハンプシャー ジーユー14 ０エルエックス ファーンボロー アイヴ ェリー ロード（番地なし） ディフェン ス エヴァリュエイション アンド リサ ーチ エージェンシー (72)発明者 ジョン クリフォード ジョーンズ イギリス国，ウスターシャー ダブリュ・ アール・13 ５・イー・ディー，モルヴァ ーン，レイ シントン，クロウクロフト, ザ・オールド グラナリー（番地なし) (72)発明者 イーアン チャールズ セージ イギリス国，ウスターシャー ダブリュ・ アール・14 ３・エヌ・ティー，モルヴァ ーン，ジェラルディン ロード 47 (72)発明者 ジョン ウィリアム グッドビィ イギリス国，イースト ヨークシャー エ イチ・ユー・16 ４・ジェイ・イー，コッ ティンガム，ダンズウェル ロード，ブラ イア ガース（番地なし) (72)発明者 マイケル ヒード イギリス国，イースト ヨークシャー エ イチ・ユー・15 ２・エー・ジェイ，サウ ス ケイブ，ハイフィールズ 88 (72)発明者 ロバート アンドリュー ルイス イギリス国，イースト ヨークシャー エ イチ・ユー・５ ２・ビー・ティー，ハ ル，カーカム ドライブ 16 (72)発明者 ケネス ジョンソン トイン イギリス国，イースト ヨークシャー エ イチ・ユー・６ ８・キュー・ダブリュ, ハル，ホール ロード 25

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式［１］ 【化１】 （式中、Ａは水素原子が４個除かれた、共役二重結合を
    有する環を表し、Ｂ、Ｃはそれぞれ独立して、水素原子
    が３個除かれた、共役二重結合を有する環を表し、Ｆで
    示される、Ａが有するフルオロ置換基は、Ａに付随する
    末端鎖に対してオルト位にあり、Ｒ1 はフッ素原子およ
    び／またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換
    の炭素数１〜１２の直鎖状または分枝状のアルキル基、
    フッ素原子および／またはシアノ基で置換されているか
    若しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状または分枝状
    のアルコキシ基、フッ素原子および／またはシアノ基で
    置換されているか若しくは無置換の炭素数１〜１１の直
    鎖状または分枝状のアルコキシカルボニル基、フッ素原
    子および／またはシアノ基で置換されているか若しくは
    無置換の炭素数１〜１１の直鎖状または分枝状のアルキ
    ルカルボニルオキシ基、シアノ基、フッ素原子および／
    またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭
    素数２〜１２の直鎖状または分枝状のアルケニル基、フ
    ッ素原子および／またはシアノ基で置換されているか若
    しくは無置換の炭素数２〜１２の直鎖状または分枝状の
    アルケニルオキシ基、フッ素原子および／またはシアノ
    基で置換されているか若しくは無置換の炭素数２〜１１
    の直鎖状または分枝状のアルケニルオキシカルボニル
    基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換されてい
    るか若しくは無置換の炭素数２〜１１の直鎖状または分
    枝状のアルケニルカルボニルオキシ基、または−（ＣＨ
    2)c −ＣＦ2 −（ＣＦ2 −ＣＨ2)b −（ＣＨＦ−ＣＨ2)
    a −Ｒ6 基を表し、Ｒ3 、Ｒ6 はそれぞれ独立してフッ
    素原子および／またはシアノ基で置換されているか若し
    くは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状または分枝状のア
    ルキル基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換さ
    れているか若しくは無置換の炭素数１〜１２の直鎖状ま
    たは分枝状のアルコキシ基、フッ素原子および／または
    シアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭素数１
    〜１１の直鎖状または分枝状のアルコキシカルボニル
    基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換されてい
    るか若しくは無置換の炭素数１〜１１の直鎖状または分
    枝状のアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、フッ素
    原子および／またはシアノ基で置換されているか若しく
    は無置換の炭素数２〜１２の直鎖状または分枝状のアル
    ケニル基、フッ素原子および／またはシアノ基で置換さ
    れているか若しくは無置換の炭素数２〜１２の直鎖状ま
    たは分枝状のアルケニルオキシ基、フッ素原子および／
    またはシアノ基で置換されているか若しくは無置換の炭
    素数２〜１１の直鎖状または分枝状のアルケニルオキシ
    カルボニル基、または、フッ素原子および／またはシア
    ノ基で置換されているか若しくは無置換の炭素数２〜１
    １の直鎖状または分枝状のアルケニルカルボニルオキシ
    基を表し、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ独立して水素原
    子またはフッ素原子を表し、ａは０、１、または２の整
    数を表し、ｂは０、１、または２の整数を表し、ｃは０
    または１の整数を表し、ｓは０または１の整数を表し、
    ｔは１、２、または３の整数を表し、ｕは１、２、また
    は３の整数を表し、ｖは０または１の整数を表し、ｘは
    ０または１の整数を表し、ｙは０、１、または２の整数
    を表し、ｚは０、１、または２の整数を表す）で示され
    る含フッ素化合物。
  2. 【請求項２】上記Ａはアリールテトライル基であり、Ｂ
    およびＣはそれぞれ独立してアリールトリイル基である
    ことを特徴とする請求項１記載の含フッ素化合物。
  3. 【請求項３】上記Ａはベンゼンテトライル基、ピリジン
    テトライル基、またはピリミジンテトライル基であり、
    ＢおよびＣはそれぞれ独立して、ベンゼントリイル基、
    ピリジントリイル基、またはピリミジントリイル基であ
    ることを特徴とする請求項１記載の含フッ素化合物。
  4. 【請求項４】一般式［２］ 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’
    は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖは０または１
    の整数を表す）で示される構造、一般式［３］ 【化３】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’
    は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖは０または１
    の整数を表す）で示される構造、一般式［４］ 【化４】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’
    は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖは０または１
    の整数を表す）で示される構造、一般式［５］ 【化５】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’
    は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖは０または１
    の整数を表す）で示される構造、一般式［６］ 【化６】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’
    は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖは０または１
    の整数を表す）で示される構造、一般式［７］ 【化７】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’
    は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖは０または１
    の整数を表し、ｄは０または１の整数を表し、ｅは０ま
    たは１の整数を表す）で示される構造、一般式［８］ 【化８】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’
    は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖは０または１
    の整数を表し、ｄは０または１の整数を表し、ｅは０ま
    たは１の整数を表す）で示される構造、一般式［９］ 【化９】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’
    は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖは０または１
    の整数を表し、ｄは０または１の整数を表し、ｅは０ま
    たは１の整数を表す）で示される構造、一般式［１０］ 【化１０】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’
    は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、ｖは０または１
    の整数を表し、ｄは０または１の整数を表し、ｅは０ま
    たは１の整数を表す）で示される構造、一般式［１１］ 【化１１】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’
    は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ2 、Ｒ4 はそ
    れぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、ｖは
    ０または１の整数を表し、ｄは０または１の整数を表
    す）で示される構造、または一般式［１２］ 【化１２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’
    は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ2 、Ｒ4 はそ
    れぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、ｖは
    ０または１の整数を表し、ｄは０または１の整数を表
    す）で示される構造を有することを特徴とする請求項１
    記載の含フッ素化合物。
  5. 【請求項５】一般式［１３］ 【化１３】 で示される構造を有することを特徴とする請求項１記載
    の含フッ素化合物。
  6. 【請求項６】一般式［１４］ 【化１４】 （式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル基または炭素
    数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は炭素数１〜１
    ２のアルキル基を表す）で示される構造、一般式［１
    ５］ 【化１５】 （式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル基または炭素
    数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は炭素数１〜１
    ２のアルキル基を表す）で示される構造、一般式［１
    ６］ 【化１６】 （式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル基または炭素
    数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は炭素数１〜１
    ２のアルキル基を表す）で示される構造、一般式［１
    ７］ 【化１７】 （式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル基または炭素
    数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は炭素数１〜１
    ２のアルキル基を表す）で示される構造、または一般式
    ［１８］ 【化１８】 （式中、Ｒ7 は炭素数１〜１２のアルキル基または炭素
    数１〜１２のアルコキシ基を表し、Ｒ8 は炭素数１〜１
    ２のアルキル基を表す）で示される構造を有することを
    特徴とする請求項１記載の含フッ素化合物。
  7. 【請求項７】請求項１〜６の何れか１項に記載の含フッ
    素化合物を含むことを特徴とする液晶組成物。
  8. 【請求項８】請求項７記載の液晶組成物からなる層を有
    する液晶セルと、 上記液晶組成物からなる層に電界を印可する電界印可手
    段とを含むことを特徴とする液晶装置。
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