JP2000252079A - Organic electroluminescence element and its manufacture - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子と、その有機エレクトロルミネッセン
ス素子の製造方法に関して、さらに詳しくは、電子注入
層または陰極の作成に湿式法を用いた有機エレクトロル
ミネッセンス素子と、その有機エレクトロルミネッセン
ス素子の製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescent device and a method of manufacturing the organic electroluminescent device, and more particularly, to an organic electroluminescent device using a wet method for forming an electron injection layer or a cathode, and The present invention relates to a method for manufacturing the organic electroluminescence device.
【０００２】[0002]
【従来の技術】現在種々の発光素子が使用されている
が、面発光が可能で、大面積の発光素子の製造可能性か
ら有機エレクトロルミネッセンス素子が注目されてい
る。2. Description of the Related Art At present, various light emitting devices are used. However, organic electroluminescent devices have attracted attention because they can emit light from a surface and can be manufactured with a large area.
【０００３】有機エレクトロルミネッセンス素子は、そ
の特徴から、自動車、自転車等の方向指示機やテールラ
ンプなど、パーソナルコンピューター、ファミリーコン
ピューターなどのディスプレイ、液晶表示装置のバック
ライト、玩具用発光素子、道路工事用夜間表示灯などの
用途に用いられることが予想される。Organic electroluminescent elements are characterized by their characteristics, such as displays such as personal computers and family computers, such as turn indicators and tail lamps for automobiles and bicycles, backlights of liquid crystal display devices, light emitting elements for toys, and night lights for road construction. It is expected to be used for applications such as indicator lights.
【０００４】従来、有機エレクトロルミネッセンス素子
では、陽極／発光層／陰極の構造の単層有機エレクトロ
ルミネッセンス素子が知られている。陰極からは電子が
発光層に注入され、陽極からは正孔が発光層に注入され
る。注入された電子と正孔が、発光層内で再結合すると
きに発光が行われる。Conventionally, a single-layer organic electroluminescence device having an anode / light-emitting layer / cathode structure has been known as an organic electroluminescence device. Electrons are injected into the light emitting layer from the cathode, and holes are injected into the light emitting layer from the anode. Light emission is performed when the injected electrons and holes recombine in the light emitting layer.
【０００５】その後、種々の構造を持った有機エレクト
ロルミネッセンス素子が開発されている。例えば、陽極
／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極からなる多層
積層構造である。正孔輸送層／発光層／電子輸送層は薄
膜として形成されている。After that, organic electroluminescent devices having various structures have been developed. For example, it has a multi-layered structure of an anode / a hole transport layer / a light emitting layer / an electron transport layer / a cathode. The hole transport layer / light-emitting layer / electron transport layer are formed as thin films.
【０００６】正孔輸送層は陽極から注入される正孔を発
光層まで輸送するための層であり、電子輸送層は陰極か
ら注入される電子を発光層まで輸送するための層であ
る。発光層は正孔輸送層と陰極の間に設けられ、発光材
として蛍光物質を含んでいる。発光層は高い発光量子効
率を有する蛍光物質単体、あるいはこれらが低分子ある
いは高分子化合物中に分散させられた形で形成されてい
る。発光材は、色素レーザー用の色素、蛍光増白剤、あ
るいは紫外線照射により蛍光を示す蛍光物質の中から任
意に用いることができる。[0006] The hole transport layer is a layer for transporting holes injected from the anode to the light emitting layer, and the electron transport layer is a layer for transporting electrons injected from the cathode to the light emitting layer. The light emitting layer is provided between the hole transport layer and the cathode, and contains a fluorescent substance as a light emitting material. The light emitting layer is formed of a single fluorescent substance having a high emission quantum efficiency or a form in which these are dispersed in a low molecular weight or high molecular weight compound. The luminescent material can be arbitrarily used from a dye for dye laser, a fluorescent whitening agent, or a fluorescent substance that emits fluorescence when irradiated with ultraviolet light.
【０００７】上記構造以外に、例えば正孔注入層、電子
注入層、正孔阻止層が設けられた有機エレクトロルミネ
ッセンス素子も知られている。[0007] In addition to the above structure, for example, an organic electroluminescence device provided with a hole injection layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer is also known.
【０００８】例えば、特開平３−１３７１８６号公報に
は、陽極／正孔注入輸送層／発光層／正孔阻止層／陰極
からなる多層積層構造の有機エレクトロルミネッセンス
素子が開示されている。正孔阻止層は、発光層と陰極の
間に設けられる。正孔阻止層が設けられない場合には、
発光に寄与することがない正孔は発光層内を通過してゆ
く。正孔阻止層はそのような正孔を発光層内にとじ込
め、発光に寄与させるために使用される。この結果、高
い発光効率が得られる。For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 3-137186 discloses an organic electroluminescence device having a multilayer laminated structure comprising an anode / a hole injection / transport layer / a light emitting layer / a hole blocking layer / a cathode. The hole blocking layer is provided between the light emitting layer and the cathode. When the hole blocking layer is not provided,
Holes that do not contribute to light emission pass through the light emitting layer. The hole blocking layer is used to trap such holes in the light emitting layer and contribute to light emission. As a result, high luminous efficiency is obtained.
【０００９】電子注入層は、発光層と陰極の間あるいは
正孔阻止層と陰極の間に設けられ、陰極からの電子の注
入を容易にする。正孔注入層は、発光層と陽極の間に設
けられ陽極からの正孔の注入を容易にする。The electron injection layer is provided between the light emitting layer and the cathode or between the hole blocking layer and the cathode to facilitate injection of electrons from the cathode. The hole injection layer is provided between the light emitting layer and the anode to facilitate injection of holes from the anode.
【００１０】従来の有機エレクトロルミネッセンス素子
の製造において、各有機層は蒸着法により形成されてい
た。しかしながら、蒸着法で大面積の有機エレクトロル
ミネッセンス素子を生産することは生産効率の点で問題
がある。In manufacturing a conventional organic electroluminescent device, each organic layer is formed by a vapor deposition method. However, producing a large-area organic electroluminescent device by a vapor deposition method has a problem in terms of production efficiency.
【００１１】そこで、有機層が浸漬塗工法により形成さ
れる有機エレクトロルミネッセンス素子が特開平３―１
３７１８６号公報に開示されている。また、特開平４−
２０９６号公報には、有機層が塗布により形成されてい
る。これにより、生産効率を改善できる可能性がでてき
た。Therefore, an organic electroluminescent device in which an organic layer is formed by a dip coating method is disclosed in Japanese Patent Laid-Open No. 3-1.
No. 37186 discloses this. In addition, Japanese Unexamined Patent Publication No.
In Japanese Patent No. 2096, an organic layer is formed by coating. This has the potential to improve production efficiency.
【００１２】また、浸漬塗工法以外にも、キャスティン
グ法、ブレードコート法、スピンコート法、スプレイコ
ート法、ロール塗工法、インクジェット塗工法などの塗
工法が、有機エレクトロルミネッセンス素子の形成に用
いられている。このような塗工法を湿式法という。In addition to the dip coating method, coating methods such as a casting method, a blade coating method, a spin coating method, a spray coating method, a roll coating method, and an ink jet coating method are used for forming an organic electroluminescent element. I have. Such a coating method is called a wet method.
【００１３】[0013]
【発明が解決しようとする課題】有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、素子の高輝度化するためには、
陰極からの電子注入性を高めることが必要である。従来
においては、電子注入性に優れた還元性の高いアルカリ
金属およびアルカリ土類金属がその電子注入性を高める
ために用いられている。SUMMARY OF THE INVENTION In an organic electroluminescent device, in order to increase the brightness of the device,
It is necessary to enhance the ability to inject electrons from the cathode. Conventionally, alkali metals and alkaline earth metals having excellent electron injecting properties and high reducibility have been used to enhance their electron injecting properties.
【００１４】電子注入性に優れた還元性の高いアルカリ
金属およびアルカリ土類金属を用いた電子注入層あるい
は陰極形成において、いずれも真空を用いたプロセス
（乾式法）が必要である。In the formation of an electron injection layer or a cathode using an alkali metal and an alkaline earth metal having excellent electron injection properties and high reducibility, a process using a vacuum (dry method) is required.
【００１５】本発明は、電子注入層あるいは陰極を、湿
式法を用いて形成された有機エレクトロルミネッセンス
素子を提供する。The present invention provides an organic electroluminescence device in which an electron injection layer or a cathode is formed by a wet method.
【００１６】また、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の製造方法を提供する。Further, the present invention provides a method for manufacturing the above-mentioned organic electroluminescence device.
【００１７】[0017]
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めに、発明者は、化学式、Ｍ（ＡｌＨ４）ｎ （式中、Ｍ
は水素を除く１Ａ族または２Ａ族の原子、ｎは金属原子
Ｍの価数を示し、金属原子Ｍが水素を除く１Ａ族の原子
の時、ｎは１、金属原子Ｍが２Ａ族の原子の時、ｎは
２）で表されるテトラヒドロアルミン酸塩が湿式法に用
いられる溶媒に溶解または分散可能なことを発見した。Means for Solving the Problems To solve the above problems,
To this end, the inventor has determined that the chemical formula, M (AlH4)n (Where M
Is a 1A or 2A group atom excluding hydrogen, and n is a metal atom
Represents a valence of M, and the metal atom M is a group 1A atom excluding hydrogen
, N is 1, and when the metal atom M is a 2A group atom, n is
The tetrahydroaluminate represented by 2) is used for the wet method
It was found that it could be dissolved or dispersed in the solvent used.
【００１８】テトラヒドロアルミン酸塩の例として、水
素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムカリウ
ム、水素化アルミニウムセシウム、水素化アルミニウム
ベリリウム、水素化アルミニウムマグネシウム、水素化
アルミニウムカルシウムなどがあげられる。Examples of tetrahydroaluminates include lithium aluminum hydride, potassium aluminum hydride, cesium aluminum hydride, beryllium aluminum hydride, magnesium magnesium hydride, calcium aluminum hydride and the like.
【００１９】また、上記の課題を解決するために、陽極
として作用し、透明な材料からなる陽極層と、陽極層上
に設けられた、正孔輸送性有機物からなる正孔輸送層
と、正孔輸送層上に設けられた、電子輸送性有機物から
なる電子輸送層と、電子輸送層上に湿式法を用いて設け
られた、テトラヒドロアルミン酸塩からなり、陰極とし
て作用する陰極層とからなる有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を提供する。In order to solve the above problems, an anode layer which functions as an anode and is made of a transparent material, a hole transport layer made of a hole transporting organic substance provided on the anode layer, An electron transporting layer provided on the hole transporting layer and comprising an electron transporting organic material, and a cathode layer comprising a tetrahydroaluminate provided on the electron transporting layer by a wet method and comprising a cathode. An organic electroluminescence device is provided.
【００２０】他に、上記の課題を解決するために、陽極
として作用し、透明な材料からなる陽極層と、陽極層上
に設けられた、正孔輸送性有機物からなる正孔輸送層
と、正孔輸送層上に設けられた、電子輸送性有機物から
なる電子輸送層と、電子輸送層上に湿式法を用いて設け
られた、テトラヒドロアルミン酸塩からなる電子注入層
と、電子注入層上に設けられた、陰極として作用する陰
極層とからなる有機エレクトロルミネッセンス素子を提
供する。In addition, in order to solve the above-mentioned problems, an anode layer which functions as an anode and is made of a transparent material, and a hole transport layer made of a hole transporting organic substance provided on the anode layer, An electron transporting layer made of an electron transporting organic substance provided on the hole transporting layer; an electron injection layer made of tetrahydroaluminate provided on the electron transporting layer by a wet method; and And a cathode layer acting as a cathode provided in the organic electroluminescence device.
【００２１】さらに、上記の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、正孔輸送性有機物と電子輸送性有機
物の少なくとも１方は、蛍光物質であることを特徴とす
ることが可能である。Further, in the above organic electroluminescent device, at least one of the hole transporting organic substance and the electron transporting organic substance can be characterized by being a fluorescent substance.
【００２２】さらに他に、上記の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、正孔輸送層と電子輸送層の少な
くとも１方に、蛍光物質を含むことを特徴とすることが
可能である。Still further, in the above-mentioned organic electroluminescence device, it is possible that at least one of the hole transport layer and the electron transport layer contains a fluorescent substance.
【００２３】さらに加えて、上記の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、テトラヒドロアルミン酸塩
が、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウム
カリウム、水素化アルミニウムセシウム、水素化アルミ
ニウムベリリウム、水素化アルミニウムマグネシウム、
水素化アルミニウムカルシウムのいずれかからなること
を特徴とすることが可能である。In addition, in the above organic electroluminescent device, the tetrahydroaluminate is selected from the group consisting of lithium aluminum hydride, aluminum potassium hydride, aluminum cesium hydride, aluminum beryllium hydride, aluminum magnesium hydride,
It can be characterized as consisting of any of the calcium aluminum hydride.
【００２４】特に、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、テトラヒドロアルミン酸塩が、水素化
アルミニウムリチウムからなることを特徴とすることが
可能である。In particular, in the above-mentioned organic electroluminescence device, it is possible that the tetrahydroaluminate is made of lithium aluminum hydride.
【００２５】また、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子において用いられる湿式法は、溶媒としてジエチ
ルエーテル、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２−
ジメトキシエタン、ジエチレングリコール、ジメチルエ
ーテルのいずれかが用いられることが可能である。The wet method used in the above-mentioned organic electroluminescence device is based on the following method: diethyl ether, toluene, tetrahydrofuran, 1,2-
Any of dimethoxyethane, diethylene glycol, dimethyl ether can be used.
【００２６】他に、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子において用いられる湿式法は、乾燥窒素雰囲気で
行われることを特徴とすることが可能である。In addition, the wet method used in the above-mentioned organic electroluminescence device can be characterized in that it is performed in a dry nitrogen atmosphere.
【００２７】更に、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子において用いられる湿式法は、溶媒としてジエチ
ルエーテル、トルエンのいずれかが用いられることが可
能である。Further, in the wet method used in the above-mentioned organic electroluminescence device, any of diethyl ether and toluene can be used as a solvent.
【００２８】他に、上記の課題を解決するために、陽極
として作用し、透明な材料からなる陽極層を形成する陽
極層形成ステップと、陽極層上に、正孔輸送性有機物か
らなる正孔輸送層を形成する正孔輸送層形成ステップ
と、正孔輸送層上に、電子輸送性有機物からなる電子輸
送層を形成する電子輸送層形成ステップと、電子輸送層
上に、湿式法を用いて陰極として作用する陰極層を形成
する陰極層形成ステップとからなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子の製造方法を提供する。In addition, in order to solve the above-mentioned problems, an anode layer forming step of forming an anode layer made of a transparent material, which acts as an anode, and forming a hole made of a hole transporting organic material on the anode layer A hole transport layer forming step of forming a transport layer, an electron transport layer forming step of forming an electron transport layer made of an electron transport organic material on the hole transport layer, and a wet method on the electron transport layer. Forming a cathode layer that acts as a cathode.
【００２９】また、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の製造方法において、陰極層形成ステップは、溶
媒にテトラヒドロアルミン酸塩を溶解または分散させた
溶液を用いた湿式法によって陰極層を形成するステップ
からなることを特徴とすることが可能である。In the above method for manufacturing an organic electroluminescent device, the step of forming a cathode layer comprises the step of forming a cathode layer by a wet method using a solution in which tetrahydroaluminate is dissolved or dispersed in a solvent. Can be characterized.
【００３０】更に、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の製造方法において、陰極層形成ステップは、乾
燥窒素雰囲気で行われることを特徴とすることが可能で
ある。Further, in the above-described method of manufacturing an organic electroluminescence device, it is possible that the step of forming a cathode layer is performed in a dry nitrogen atmosphere.
【００３１】さらに他に、上記の課題を解決するため
に、陽極として作用し、透明な材料からなる陽極層を形
成する陽極層形成ステップと、陽極層上に、正孔輸送性
有機物からなる正孔輸送層を形成する正孔輸送層形成ス
テップと、正孔輸送層上に、電子輸送性有機物からなる
電子輸送層を形成する電子輸送層形成ステップと、電子
輸送層上に、溶媒にテトラヒドロアルミン酸塩を溶解ま
たは分散させた溶液を用いた湿式法によって、テトラヒ
ドロアルミン酸塩からなる電子注入層を形成する電子注
入層形成ステップと、電子注入層上に、陰極として作用
する陰極層を形成する陰極層形成ステップからなる有機
エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を提供する。Further, in order to solve the above-mentioned problems, an anode layer forming step of forming an anode layer made of a transparent material, which acts as an anode, and a positive electrode made of a hole transporting organic material on the anode layer. A hole transporting layer forming step of forming a hole transporting layer, an electron transporting layer forming step of forming an electron transporting layer comprising an electron transporting organic material on the hole transporting layer, and tetrahydroaluminum as a solvent on the electron transporting layer. An electron injection layer forming step of forming an electron injection layer made of tetrahydroaluminate by a wet method using a solution in which an acid salt is dissolved or dispersed, and a cathode layer serving as a cathode is formed on the electron injection layer. Provided is a method for manufacturing an organic electroluminescence device, comprising a cathode layer forming step.
【００３２】また、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の製造方法において、電子注入層形成ステップ
は、乾燥窒素雰囲気で行われることを特徴とすることが
可能である。Further, in the above-described method for manufacturing an organic electroluminescence element, the step of forming an electron injection layer may be performed in a dry nitrogen atmosphere.
【００３３】加えて、上記の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の製造方法において、溶媒には、ジエチルエー
テル、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメト
キシエタン、ジエチレングリコール、ジメチルエーテル
のいずれかからなることが可能である。In addition, in the above-described method for producing an organic electroluminescence device, the solvent can be any one of diethyl ether, toluene, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, diethylene glycol, and dimethyl ether.
【００３４】特に、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の製造方法において、溶媒には、ジエチルエーテ
ル、トルエンが用いられることが可能である。In particular, in the above-mentioned method for producing an organic electroluminescence device, diethyl ether or toluene can be used as the solvent.
【００３５】さらに、上記の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の製造方法において、正孔輸送性有機物と電子
輸送性有機物の少なくとも１方は、蛍光物質であること
を特徴とすることが可能である。Further, in the above method for manufacturing an organic electroluminescence device, at least one of the hole transporting organic substance and the electron transporting organic substance may be a fluorescent substance.
【００３６】さらに他に、上記の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の製造方法において、正孔輸送層と電子輸
送層の少なくとも１方に、蛍光物質を含むことを特徴と
することが可能である。Still further, in the above-described method for manufacturing an organic electroluminescence device, it is possible that at least one of the hole transport layer and the electron transport layer contains a fluorescent substance.
【００３７】さらに加えて、上記の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子の製造方法において、テトラヒドロアル
ミン酸塩が、水素化アルミニウムリチウム、水素化アル
ミニウムカリウム、水素化アルミニウムセシウム、水素
化アルミニウムベリリウム、水素化アルミニウムマグネ
シウム、水素化アルミニウムカルシウムのいずれかから
なることを特徴とすることが可能である。[0037] In addition, in the above method of manufacturing an organic electroluminescent device, the tetrahydroaluminate is selected from the group consisting of lithium aluminum hydride, aluminum potassium hydride, cesium aluminum hydride, aluminum beryllium hydride, aluminum magnesium hydride, and aluminum magnesium hydride. It can be characterized by consisting of any of aluminum calcium chloride.
【００３８】特に、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の製造方法において、テトラヒドロアルミン酸塩
が、水素化アルミニウムリチウムからなることを特徴と
することが可能である。In particular, in the above-mentioned method for producing an organic electroluminescence device, it is possible that the tetrahydroaluminate is made of lithium aluminum hydride.
【００３９】[0039]
【発明の実施の形態】以下に、図面を参照して、本発明
の有機エレクトロルミネッセンス素子について詳細に説
明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, an organic electroluminescent device according to the present invention will be described in detail with reference to the drawings.
【００４０】まず、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子における第１の実施形態について以下に示す。First, a first embodiment of the organic electroluminescence device of the present invention will be described below.
【００４１】図１は、本発明の有機エレクトロルミネッ
センス素子における第１の実施形態を示す。FIG. 1 shows a first embodiment of the organic electroluminescence device of the present invention.
【００４２】図１によると、本発明の有機エレクトロル
ミネッセンス素子における第１の実施形態の構成は、陽
極層１０と、正孔輸送層２０と、電子輸送層３０と、陰
極層４０とが順次積層している。According to FIG. 1, the organic electroluminescent device according to the first embodiment of the present invention has a structure in which an anode layer 10, a hole transport layer 20, an electron transport layer 30, and a cathode layer 40 are sequentially laminated. are doing.
【００４３】陽極層１０は、陽極として作用する。陽極
層１０としては、透明絶縁性支持体、例えばガラス基板
上に形成された透明な導電性物質が用いられる。The anode layer 10 functions as an anode. As the anode layer 10, a transparent insulating support, for example, a transparent conductive material formed on a glass substrate is used.
【００４４】陽極層１０の材料としては、酸化錫、酸化
インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性
酸化物、あるいは金、銀、クロムなどの金属、よう化
銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポ
リピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマーなどを挙
げることができる。The material of the anode layer 10 is a conductive oxide such as tin oxide, indium oxide, or indium tin oxide (ITO); a metal such as gold, silver, or chromium; or an inorganic conductive material such as copper iodide or copper sulfide. And conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole, and polyaniline.
【００４５】また、陽極層１０は透明な材料で形成され
ることが必要である。これは、下記に示すように、陰極
層４０に有色のテトラヒドロアルミン酸塩が用いられて
いるためである。The anode layer 10 needs to be formed of a transparent material. This is because a colored tetrahydroaluminate is used for the cathode layer 40 as described below.
【００４６】正孔輸送層２０としては、正孔輸送剤また
は正孔輸送性高分子からなる正孔輸送性有機物からな
る。正孔輸送性有機物は、正孔輸送性低分子または正孔
輸送性高分子が用いられる。The hole transporting layer 20 is made of a hole transporting organic material composed of a hole transporting agent or a hole transporting polymer. As the hole transporting organic substance, a hole transporting low molecule or a hole transporting polymer is used.
【００４７】ここで、図３（ｂ）に示すように、正孔輸
送層２０が正孔輸送性発光体からなる構成が可能であ
る。また、図４（ｂ）に示すように、正孔輸送層２０が
蛍光物質と正孔輸送性有機物からなる構成も可能であ
る。さらに、正孔輸送層２０にバインダとしての高分子
化合物を含む構成も可能である。Here, as shown in FIG. 3B, a configuration in which the hole transporting layer 20 is formed of a hole transporting luminous body is possible. Further, as shown in FIG. 4B, a configuration in which the hole transporting layer 20 is made of a fluorescent substance and a hole transporting organic substance is also possible. Further, a configuration in which the hole transport layer 20 contains a polymer compound as a binder is also possible.
【００４８】正孔輸送性低分子として、化学式As a hole transporting small molecule, the chemical formula
【化１】 に示すＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メ
チルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、（以下ＴＰＤともいう）Embedded image N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine shown below (hereinafter also referred to as TPD)
【化２】 に示す４，４’−ビス（９−カルバゾリル）ビフェニ
ル、Embedded image 4,4'-bis (9-carbazolyl) biphenyl shown in
【化３】 に示すＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナ
フチル）―１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Embedded image N, N'-diphenyl-N, N'-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine shown in
【化４】 に示す４，４’−ビス（１０−フェノチアジニル）ビフ
ェニル、Embedded image 4,4'-bis (10-phenothiazinyl) biphenyl shown in
【化５】 に示すカッパーフタロシアニン、Embedded image Copper phthalocyanine, shown in
【化６】 に示すＴＰＡＣ、Embedded image TPAC shown in
【化７】 に示すＰＤＡ、Embedded image PDA shown in
【化８】 に示すｍ−ＭＴＤＡＴＡ、および上記の各化合物の誘導
体等からなることが好ましい。Embedded image And m-MTDATA, and derivatives of the above compounds.
【００４９】正孔輸送性高分子として、As the hole transporting polymer,
【化９】 に示すポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（以下ＰＶＫと
もいう）、ポリビニルナフタレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルフェナントレン、ポリビニルピレン、
ポリビニルペリレンなどの正孔輸送性高分子からなるこ
とが好ましい。Embedded image Poly (N-vinylcarbazole) (hereinafter also referred to as PVK), polyvinylnaphthalene, polyvinylanthracene, polyvinylphenanthrene, polyvinylpyrene,
It is preferably made of a hole transporting polymer such as polyvinyl perylene.
【００５０】あるいは、正孔輸送性高分子として、ポリ
（パラフェニレン）及びその誘導体、Alternatively, as the hole transporting polymer, poly (paraphenylene) and its derivatives,
【化１０】 に示すポリ（パラ−フェニレンビニレン）及びその誘導
体などの導電性高分子発光体、またはEmbedded image Conductive polymer light-emitting materials such as poly (para-phenylenevinylene) and derivatives thereof shown in
【化１１】 化学式［化１１］で示される化合物及びその誘導体、Embedded image A compound represented by the chemical formula [Formula 11] and a derivative thereof,
【化１２】 化学式［化１２］で示される化合物及びその誘導体、Embedded image A compound represented by the chemical formula [Formula 12] and a derivative thereof,
【化１３】 化学式［化１３］で示される化合物及びその誘導体、Embedded image A compound represented by the chemical formula [Formula 13] and a derivative thereof,
【化１４】 化学式［化１４］で示される化合物及びその誘導体、Embedded image A compound represented by the chemical formula [Formula 14] and a derivative thereof,
【化１５】 化学式［化１５］で示される化合物及びその誘導体、Embedded image A compound represented by the chemical formula [Formula 15] and a derivative thereof,
【化１６】 化学式［化１６］で示される化合物及びその誘導体、Embedded image A compound represented by the chemical formula [Formula 16] and a derivative thereof,
【化１７】 化学式［化１７］で示される化合物及びその誘導体、Embedded image A compound represented by the chemical formula [Formula 17] and a derivative thereof,
【化１８】 化学式［化１８］で示される化合物及びその誘導体、Embedded image A compound represented by the chemical formula [Formula 18] and a derivative thereof,
【化１９】 化学式［化１９］で示される化合物及びその誘導体、な
どの導電性高分子発光体からなることが好ましい。Embedded image It is preferable to use a conductive polymer light-emitting material such as a compound represented by the chemical formula [Chemical formula 19] or a derivative thereof.
【００５１】また、蛍光物質として、クマリン１、クマ
リン２、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマ
リン１０２、クマリン１０６、クマリン３３４、クマリ
ン３３７、クマリン４、クマリン３１４、クマリン１５
３、クマリン３ＣＡ、クマリン３０７、クマリン３１４
Ｔ、クマリン３３８、クマリン５００、クマリン１３
８、クマリン１５２、クマリン１５１、クマリン３３
９、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジブチルア
ミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−
（ジヘプチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチア
ゾリル）−７−（ジオクチルアミノ）クマリン、１０−
（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒ
ドロ−１，１，７，７−テトラメチル１Ｈ，５Ｈ，１１
Ｈ−［１］ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］クマリン
−１１−ワンなどクマリン誘導体、As fluorescent substances, coumarin 1, coumarin 2, coumarin 6, coumarin 7, coumarin 30, coumarin 102, coumarin 106, coumarin 334, coumarin 337, coumarin 4, coumarin 314, coumarin 15
3, Coumarin 3CA, Coumarin 307, Coumarin 314
T, coumarin 338, coumarin 500, coumarin 13
8, Coumarin 152, Coumarin 151, Coumarin 33
9,3- (2-benzothiazolyl) -7- (dibutylamino) coumarin, 3- (2-benzothiazolyl) -7-
(Diheptylamino) coumarin, 3- (2-benzothiazolyl) -7- (dioctylamino) coumarin, 10-
(2-benzothiazolyl) -2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl 1H, 5H, 11
Coumarin derivatives such as H- [1] benzopyrano [6,7,8-ij] coumarin-11-one,
【化２０】 に示す（２−（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニ
ル）エテニル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリ
デネ）プロパンジニトリル（以下ＤＣＭともいう）、
（２−（２−（４−（ジプロピルアミノ）フェニル）エ
テニル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデネ）
プロパンジニトリル、（２−（２−（４−（ジブチルア
ミノ）フェニル）エテニル）−６−メチル−４Ｈ−ピラ
ン−４−イリデネ）プロパンジニトリル、（２−（２−
（４−（ジオクチルアミノ）フェニル）エテニル）−６
−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデネ）プロパンジニ
トリル、Embedded image (2- (2- (4- (dimethylamino) phenyl) ethenyl) -6-methyl-4H-pyran-4-ylidene) propanedinitrile (hereinafter also referred to as DCM),
(2- (2- (4- (dipropylamino) phenyl) ethenyl) -6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)
Propandinitrile, (2- (2- (4- (dibutylamino) phenyl) ethenyl) -6-methyl-4H-pyran-4-ylidene) propanedinitrile, (2- (2-
(4- (dioctylamino) phenyl) ethenyl) -6
-Methyl-4H-pyran-4-iridene) propanedinitrile
【化２１】 Embedded image
【化２２】 Embedded image
【化２３】 化学式［化２１］，［化２２］，［化２３］で示される
化合物などのＤＣＭ系化合物、Embedded image DCM-based compounds such as compounds represented by the chemical formulas [Chemical Formula 21], [Chemical Formula 22], and [Chemical Formula 23],
【化２４】 Embedded image
【化２５】 化学式［化２４］，［化２５］で示される化合物、ナイ
ルレッドなどの色素類、５，６，１１，１２−テトラフ
ェニルナフタセン（以下ルブレンともいう）、キナクリ
ドン、アントラセン、アミン系などの芳香族アミン、芳
香族イミンの誘導体、Embedded image Compounds represented by the chemical formulas [Formula 24] and [Formula 25], dyes such as Nile Red, and aromatics such as 5,6,11,12-tetraphenylnaphthacene (hereinafter also referred to as rubrene), quinacridone, anthracene, and amines Derivatives of aromatic amines, aromatic imines,
【化２６】 に示す１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタ
ジエン（以下ＴＰＢともいう）、１−（９−アントラセ
ニル）−４−フェニル−１、３−ブタジエン、１−（４
−キノリル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノ）フェニル−
１，３−ブタジエンなどのブタジエン誘導体、アクリジ
ンの誘導体、４，４’−ビス（５−メチル−２−ベンゾ
オキサゾリル）スチルベンなどのスチルベンの誘導体、
１，３−イソベンゾフランなどのイソベンゾフランの誘
導体、１，３−ジピレニルプロパンなどのエキサイマー
あるいはエキサイプレックス発光を示す化合物、７−
（ｐ−メトキシベンジルアミノ）−４−ニトロベンゾオ
キサジアゾールなどのベンゾオキサジアゾール誘導体、
オキサゾール、オキサジアゾ−ル、ベンゾイミダゾー
ル、チアゾール誘導体などの蛍光増白剤、８−ヒドロキ
シキノリンおよびその誘導体の金属錯体、ルテニウム錯
体、希土類錯体、ベンゾイルトリフルオロアセトン、フ
ロイルトリフルオロアセトン、ヘキサフルオロアセトン
のユーロビウム錯体に代表されるような蛍光性の金属錯
体、希土類錯体、あるいはピコリン酸テルビウムなどの
希土類塩などをあげることができる。Embedded image 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene (hereinafter also referred to as TPB), 1- (9-anthracenyl) -4-phenyl-1,3-butadiene, 1- (4
-Quinolyl) -4- (P-dimethylamino) phenyl-
Butadiene derivatives such as 1,3-butadiene, acridine derivatives, stilbene derivatives such as 4,4′-bis (5-methyl-2-benzooxazolyl) stilbene,
Derivatives of isobenzofuran such as 1,3-isobenzofuran, excimers such as 1,3-dipyrenylpropane or compounds exhibiting exciplex emission, 7-
Benzoxadiazole derivatives such as (p-methoxybenzylamino) -4-nitrobenzoxadiazole,
Fluorescent brighteners such as oxazole, oxadiazol, benzimidazole and thiazole derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and its derivatives, ruthenium complexes, rare earth complexes, benzoyltrifluoroacetone, furoyltrifluoroacetone, and eurobium of hexafluoroacetone Examples thereof include a fluorescent metal complex represented by a complex, a rare earth complex, and a rare earth salt such as terbium picolinate.
【００５２】バインダとしての高分子化合物は、ポリス
チレン、ポリビニルビフェニル、ポリビニルフェナント
レン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルペリレン、
ポリ（エチレン−ｃｏ−ビニルアセテート）、ポリブタ
ジエンのcisとtrans、ポリ（２−ビニルナフタレン）、
ポリビニルピロリドン、ポリスチレン、ポリ（メチルメ
タクリレート）、ポリ（ビニルアセテート）、ポリ（２
−ビニルピリジン−ｃｏ−スチレン）、ポリアセナフチ
レン、ポリ（アクリロニトリル−ｃｏ−ブタジエン）、
ポリ（ベンジルメタクリレート）、ポリ（ビニルトルエ
ン）、ポリ（スチレン−ｃｏ−アクリロニトリル）、ポ
リ（４−ビニルビフェニル）、ポリエチレングリコール
などが挙げられる。Polymer compounds as binders include polystyrene, polyvinyl biphenyl, polyvinyl phenanthrene, polyvinyl anthracene, polyvinyl perylene,
Poly (ethylene-co-vinyl acetate), polybutadiene cis and trans, poly (2-vinylnaphthalene),
Polyvinylpyrrolidone, polystyrene, poly (methyl methacrylate), poly (vinyl acetate), poly (2
-Vinylpyridine-co-styrene), polyacenaphthylene, poly (acrylonitrile-co-butadiene),
Examples thereof include poly (benzyl methacrylate), poly (vinyl toluene), poly (styrene-co-acrylonitrile), poly (4-vinyl biphenyl), and polyethylene glycol.
【００５３】電子輸送層３０としては、電子輸送剤また
は電子輸送性高分子からなる電子輸送性有機物からな
る。電子輸送性有機物は、電子輸送性低分子または電子
輸送性高分子が用いられる。The electron transporting layer 30 is made of an electron transporting organic substance composed of an electron transporting agent or an electron transporting polymer. As the electron transporting organic substance, an electron transporting low molecule or an electron transporting polymer is used.
【００５４】ここで、図３（ａ）に示すように、電子輸
送層３０が電子輸送性発光体からなる構成が可能であ
る。また、図４（ａ）に示すように、電子輸送層３０が
蛍光物質と電子輸送性有機物からなる構成も可能であ
る。さらに、電子輸送層３０にバインダとしての高分子
化合物を含む構成も可能である。Here, as shown in FIG. 3A, a configuration in which the electron transporting layer 30 is formed of an electron transporting luminescent material is possible. Further, as shown in FIG. 4A, a configuration in which the electron transporting layer 30 is made of a fluorescent substance and an electron transporting organic substance is also possible. Further, a configuration in which the electron transport layer 30 contains a polymer compound as a binder is also possible.
【００５５】電子輸送性低分子は、The electron transporting small molecule is
【化２７】 ［化２７］に示すトリス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）アルミニウム、（以下Ａｌｑ３ともいう）Embedded image Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum shown in [Chemical Formula 27], (hereinafter also referred to as Alq3)
【化２８】 ［化２８］に示す３−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−１，
２，４−トリアゾール（以下、ＴＡＺともいう）、Embedded image 3- (4-biphenylyl) -5- (4
-Tert-butylphenyl) -4-phenyl-1,
2,4-triazole (hereinafter also referred to as TAZ),
【化２９】 ［化２９］に示す２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール、（以下ＰＢＤともいう）Embedded image 2- (4-biphenylyl) -5- (4
-Tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (hereinafter also referred to as PBD)
【化３０】 ［化３０］に示す４，４’−ビス（１，１−ジフェニル
エテニル）ビフェニル（以下にＤＰＶＢｉともいう）、Embedded image 4,4′-bis (1,1-diphenylethenyl) biphenyl (hereinafter also referred to as DPVBi) shown in [Formula 30],
【化３１】 ［化３１］に示す２，５−ビス（１−ナフチル）−１．
３．４−オキサジアゾール（以下にＢＮＤともいう）Embedded image 2,5-bis (1-naphthyl) -1 shown in [Formula 31].
3.4-oxadiazole (hereinafter also referred to as BND)
【化３２】 ［化３２］に示される４，４’−ビス（１，１−ビス
（４−メチルフェニル）エテニル）ビフェニル（以下Ｄ
ＴＶＢｉとも言う）、Embedded image 4,4′-bis (1,1-bis (4-methylphenyl) ethenyl) biphenyl (hereinafter referred to as D
TVBi),
【化３３】 ［化３３］に示される２，５−ビス（４−ビフェニリ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下ＢＢＤとも
いう）などを挙げることができる。Embedded image 2,5-bis (4-biphenylyl) -1,3,4-oxadiazole (hereinafter also referred to as BBD) shown in [Formula 33], and the like.
【００５６】また、電子輸送性高分子は、The electron transporting polymer is
【化３４】 Embedded image
【化３５】 ［化３４］、［化３５］で示されるようなオキサジアゾ
ール系高分子化合物、Embedded image An oxadiazole-based polymer compound represented by [Formula 34] or [Formula 35],
【化３６】 Embedded image
【化３７】 ［化３６］、［化３７］で示されるようなトリアゾール
系高分子化合物などが挙げられる。Embedded image And triazole-based polymer compounds represented by [Chemical Formula 36] and [Chemical Formula 37].
【００５７】バインダとしての高分子化合物は、上記で
示されたものが用いられる。As the polymer compound used as the binder, those described above are used.
【００５８】陰極層４０は陰極として作用する。陰極層
４０には、テトラヒドロアルミン酸塩が用いられる。陰
極層４０に用いられるテトラヒドロアルミン酸塩として
は、特に、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミ
ニウムカリウム、水素化アルミニウムセシウム、水素化
アルミニウムベリリウム、水素化アルミニウムマグネシ
ウム、水素化アルミニウムカルシウムが挙げることがで
きる。この中で、水素化アルミニウムリチウムが、特に
電子輸送層への電子注入性に優れている。The cathode layer 40 functions as a cathode. For the cathode layer 40, a tetrahydroaluminate is used. Examples of the tetrahydroaluminate used for the cathode layer 40 include lithium aluminum hydride, aluminum potassium hydride, cesium aluminum hydride, aluminum beryllium hydride, aluminum magnesium hydride, and calcium aluminum hydride. Among them, lithium aluminum hydride is particularly excellent in the electron injection property to the electron transport layer.
【００５９】次に本発明の有機エレクトロルミネッセン
ス素子における第１の実施形態での製造方法について説
明する。Next, a method of manufacturing the organic electroluminescence device according to the first embodiment of the present invention will be described.
【００６０】最初に、ガラス基板のような透明基板上に
陽極層１０を蒸着する。この時、陽極層１０は透明な材
料を用いて形成される。また、陽極層１０は陽極として
作用する市販のＩＴＯガラスを使用することも可能であ
る。First, the anode layer 10 is deposited on a transparent substrate such as a glass substrate. At this time, the anode layer 10 is formed using a transparent material. The anode layer 10 may be made of commercially available ITO glass that functions as an anode.
【００６１】次に、従来知られた方法を用いて、陽極層
１０上に正孔輸送層２０を形成する。この時、正孔輸送
性発光体からなる正孔輸送層２０を形成することや、蛍
光物質と正孔輸送性有機物からなる正孔輸送層２０を形
成することが可能である。Next, the hole transport layer 20 is formed on the anode layer 10 by using a conventionally known method. At this time, it is possible to form the hole transport layer 20 made of a hole transporting luminescent material, or to form the hole transport layer 20 made of a fluorescent substance and a hole transporting organic substance.
【００６２】次に、従来知られた方法を用いて、正孔輸
送層２０上に電子輸送層３０を形成する。この時、電子
輸送性発光体からなる電子輸送層３０を形成すること
や、蛍光物質と電子輸送性有機物からなる電子輸送層３
０を形成することが可能である。Next, the electron transport layer 30 is formed on the hole transport layer 20 by using a conventionally known method. At this time, it is possible to form the electron transport layer 30 made of an electron transporting luminescent material, or to form the electron transport layer 3 made of a fluorescent substance and an electron transporting organic substance.
It is possible to form 0.
【００６３】最後に、溶媒にテトラヒドロアルミン酸塩
を溶解した溶液を作成し、その溶液を用いて湿式法によ
り、電子輸送層３０上に陰極層４０を作成する。Finally, a solution in which a tetrahydroaluminate is dissolved in a solvent is prepared, and the cathode layer 40 is formed on the electron transport layer 30 by using the solution by a wet method.
【００６４】本発明で使用される湿式法には、たとえば
キャスティング法、ブレードコート法、浸漬塗工法、ス
ピンコート法、スプレイコート法、ロール塗工法、イン
クジェット塗工法などの通常の塗工法が含まれる。The wet method used in the present invention includes, for example, ordinary coating methods such as casting, blade coating, dip coating, spin coating, spray coating, roll coating, and ink jet coating. .
【００６５】上記の工程によって、本発明の有機エレク
トロルミネッセンス素子が製造される。By the above steps, the organic electroluminescent device of the present invention is manufactured.
【００６６】この製造方法において、例えば、陽極層１
０に市販のＩＴＯガラスを使用し、湿式法を用いて正孔
輸送層２０、電子輸送層３０を作成すると、製造工程に
蒸着法などの乾式法を用いる工程がなく、生産効率を向
上させることが可能となる。In this manufacturing method, for example, the anode layer 1
When the hole transport layer 20 and the electron transport layer 30 are formed by using a commercially available ITO glass and a wet method using a wet method, there is no step of using a dry method such as a vapor deposition method in a manufacturing process, thereby improving production efficiency. Becomes possible.
【００６７】また、正孔輸送層２０と電子輸送層３０が
ともに湿式法を用いて作成される場合、電子輸送層の形
成に使用される溶媒は、前記電子輸送層の成膜温度にお
ける前記正孔輸送層中の有機物の溶解度パラメーターの
可溶範囲外の溶解度パラメーターを有する溶媒で、かつ
室温におけるその溶媒中への水の溶解度が２重量％以下
である溶媒を使用することが望ましい。さらに、室温に
おけるその溶媒中への水の溶解度が１重量％以下である
溶媒を使用することがより望ましい。これにより、正孔
輸送層を構成する有機物の溶出を無くし、電子輸送層を
成膜した時に溶媒溶液中の水分が残留して正孔輸送層と
電子輸送層の界面にボイドが発生したり、発光特性を劣
化させる事が無くなる。ここで第２の溶媒は、２種類以
上の溶媒からなる混合溶媒でも良く、α−クロロナフタ
レン、２，２−ジメチルブタン、２，４−ジメチルペン
タン、２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、２，
２，４−トリメチルペンタン、２−メチルブタン、２，
２、５−トリメチルヘキサン、１，１，２−トリクロロ
−１，２，２−トリフルオロエタン、１−ペンテン、
２，２，３−トリメチルペンタン、２−メチルペンタ
ン、ｎ−ペンタン、ｔｒａｎｓ−２−ペンテン、１−ヘ
キセン、ｃｉｓ−２−ペンテン、２−クロロ−２−メチ
ルプロパン、１，１，２，２−テトラクロロ−１，２−
ジフルオロエタン、１−へプテン、ヘキサン、ｎ−オク
タン、１−オクテン、ヘプタン、ｎ−ノナン、１−ノネ
ン、ｎ−デカン、１−クロロペンタン、１−デセン、２
−クロロブタン、ベンゾトリフルオリド、メチルシクロ
ヘキサン、メチルシクロペンタン、２−クロロプロパ
ン、メシチレン、１−クロロブタン、エチルシクロヘキ
サン、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、２−ブロモプロパ
ン、シクロヘキセン、シクロペンタン、１−クロロプロ
パン、シクロヘキサン、２，３−ジメチルブタン、ｏ−
キシレン、テトラクロロメタン、ヘキサフルオロベンゼ
ン、ペンタクロロエタン、１−クロロ−２−メチルプロ
パン、１，１−ジクロロエチレン、１，１，１，２−テ
トラクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１
−ブロモプロパン、クメン、ｐ−クロロトルエン、ジエ
チルスルファイド、ｏ−クロロトルエン、ｐ−ジクロロ
ベンゼン、１，１−ジクロロエタン、テトラクロロエチ
レン、ｍ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼン、
ｍ−ジエチルベンゼン、エチルベンゼン、トリクロロエ
チレン、３−クロロプロペン、ｏ−ジエチルベンゼン、
ｏ−ジクロロベンゼン、ブロモエタン、トルエン、クロ
ロベンゼン、トリクロロメタン、フルオロベンゼン、
１，２−ジクロロエチレン（ｔｒａｎｓ）、１，１，
２，２−テトラクロロエタン、１．２−ジクロロプロパ
ン、ベンゼン、１，２，３−トリクロロプロパン、スチ
レン、イソブチロニトリル、１，２−ジクロロエチレン
（ｃｉｓ）、１−ブロモ−２−クロロエタン、１，２−
ジクロロエタン、ヘキサクロロエチレン、１，２−ジブ
ロモエタン、１，１，２−トリクロロエタン、ジクロロ
メタン、バレロニトリル、チオフェン、カーボンジスル
ファイド、クロロブロモメタン、ブロモベンゼン、２−
ニトロプロパン、１−ニトロプロパン、ベンゾニトリ
ル、ニトロエタン等及び、これらの混合溶媒が挙げられ
る。When both the hole transporting layer 20 and the electron transporting layer 30 are formed by a wet method, the solvent used for forming the electron transporting layer is the same as the solvent at the film forming temperature of the electron transporting layer. It is desirable to use a solvent having a solubility parameter outside the solubility range of the solubility parameter of the organic substance in the hole transport layer and having a water solubility of 2% by weight or less in the solvent at room temperature. Further, it is more desirable to use a solvent having a solubility of water in the solvent at room temperature of 1% by weight or less. This eliminates the elution of the organic substance constituting the hole transport layer, and when the electron transport layer is formed, moisture in the solvent solution remains and voids are generated at the interface between the hole transport layer and the electron transport layer, The light emission characteristics are not deteriorated. Here, the second solvent may be a mixed solvent composed of two or more solvents, and may be α-chloronaphthalene, 2,2-dimethylbutane, 2,4-dimethylpentane, 2-methylhexane, 3-methylhexane, ,
2,4-trimethylpentane, 2-methylbutane, 2,
2,5-trimethylhexane, 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane, 1-pentene,
2,2,3-trimethylpentane, 2-methylpentane, n-pentane, trans-2-pentene, 1-hexene, cis-2-pentene, 2-chloro-2-methylpropane, 1,1,2,2 -Tetrachloro-1,2-
Difluoroethane, 1-heptene, hexane, n-octane, 1-octene, heptane, n-nonane, 1-nonene, n-decane, 1-chloropentane, 1-decene, 2
-Chlorobutane, benzotrifluoride, methylcyclohexane, methylcyclopentane, 2-chloropropane, mesitylene, 1-chlorobutane, ethylcyclohexane, p-xylene, m-xylene, 2-bromopropane, cyclohexene, cyclopentane, 1-chloropropane, cyclohexane , 2,3-dimethylbutane, o-
Xylene, tetrachloromethane, hexafluorobenzene, pentachloroethane, 1-chloro-2-methylpropane, 1,1-dichloroethylene, 1,1,1,2-tetrachloroethane, 1,1,1-trichloroethane,
-Bromopropane, cumene, p-chlorotoluene, diethylsulfide, o-chlorotoluene, p-dichlorobenzene, 1,1-dichloroethane, tetrachloroethylene, m-dichlorobenzene, p-diethylbenzene,
m-diethylbenzene, ethylbenzene, trichloroethylene, 3-chloropropene, o-diethylbenzene,
o-dichlorobenzene, bromoethane, toluene, chlorobenzene, trichloromethane, fluorobenzene,
1,2-dichloroethylene (trans), 1,1,
2,2-tetrachloroethane, 1.2-dichloropropane, benzene, 1,2,3-trichloropropane, styrene, isobutyronitrile, 1,2-dichloroethylene (cis), 1-bromo-2-chloroethane, 1 , 2-
Dichloroethane, hexachloroethylene, 1,2-dibromoethane, 1,1,2-trichloroethane, dichloromethane, valeronitrile, thiophene, carbon disulfide, chlorobromomethane, bromobenzene, 2-
Examples include nitropropane, 1-nitropropane, benzonitrile, nitroethane, and the like, and a mixed solvent thereof.
【００６８】これらの溶媒のうち、正孔輸送層がポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）からなるときに、電子輸送
層を形成する時に用いられる溶媒は、室温において、
８．８（cal／cm3）1/2以下または１０．１（cal／c
m3）1/2以上の溶解度パラメーターを有し、ケトン、エ
ステル、エーテル、アルコール、カルボン酸、アミン、
アルデヒド類などの水素結合の強い溶媒を除く炭化水
素、ハロゲン化炭化水素、ニトロ化炭化水素、ニトリル
類等の水素結合の弱い溶媒である事が望ましい。ここで
第２の溶媒は、２種類以上の溶媒からなる混合溶媒でも
良く、α−クロロナフタレン、２，２−ジメチルブタ
ン、２，４−ジメチルペンタン、２−メチルヘキサン、
３−メチルヘキサン、２，２，４−トリメチルペンタ
ン、２−メチルブタン、２，２、５−トリメチルヘキサ
ン、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオ
ロエタン、１−ペンテン、２，２，３−トリメチルペン
タン、２−メチルペンタン、ｎ−ペンタン、ｔｒａｎｓ
−２−ペンテン、１−ヘキセン、ｃｉｓ−２−ペンテ
ン、２−クロロ−２−メチルプロパン、１，１，２，２
−テトラクロロ−１，２−ジフルオロエタン、１−へプ
テン、ヘキサン、ｎ−オクタン、１−オクテン、ヘプタ
ン、ｎ−ノナン、１−ノネン、ｎ−デカン、１−クロロ
ペンタン、１−デセン、２−クロロブタン、ベンゾトリ
フルオリド、メチルシクロヘキサン、メチルシクロペン
タン、２−クロロプロパン、メシチレン、１−クロロブ
タン、エチルシクロヘキサン、ｐ−キシレン、ｍ−キシ
レン、２−ブロモプロパン、シクロヘキセン、シクロペ
ンタン、１−クロロプロパン、シクロヘキサン、２，３
−ジメチルブタン、ｏ−キシレン、テトラクロロメタ
ン、ヘキサフルオロベンゼン、ペンタクロロエタン、１
−クロロ−２−メチルプロパン、１，１−ジクロロエチ
レン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，
１−トリクロロエタン、１−ブロモプロパン、クメン、
ｐ−クロロトルエン、ジエチルスルファイド、ｏ−クロ
ロトルエン、ｐ−ジクロロベンゼン、１，１−ジクロロ
エタン、テトラクロロエチレン、ｍ−ジクロロベンゼ
ン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジエチルベンゼン、エ
チルベンゼン、２−ニトロプロパン、１−ニトロプロパ
ン、ベンゾニトリル、ニトロエタン等及び、これらの混
合溶媒が望ましい。Among these solvents, when the hole transport layer is made of poly (N-vinylcarbazole), the solvent used when forming the electron transport layer is at room temperature.
8.8 (cal / cm 3 ) 1/2 or less or 10.1 (cal / c)
m 3 ) having a solubility parameter of 1/2 or more, ketone, ester, ether, alcohol, carboxylic acid, amine,
It is desirable that the solvent be a solvent having a weak hydrogen bond, such as hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, nitrated hydrocarbons, and nitriles, excluding solvents having strong hydrogen bonds such as aldehydes. Here, the second solvent may be a mixed solvent composed of two or more solvents, and may be α-chloronaphthalene, 2,2-dimethylbutane, 2,4-dimethylpentane, 2-methylhexane,
3-methylhexane, 2,2,4-trimethylpentane, 2-methylbutane, 2,2,5-trimethylhexane, 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane, 1-pentene, , 2,3-trimethylpentane, 2-methylpentane, n-pentane, trans
-2-pentene, 1-hexene, cis-2-pentene, 2-chloro-2-methylpropane, 1,1,2,2
-Tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1-heptene, hexane, n-octane, 1-octene, heptane, n-nonane, 1-nonene, n-decane, 1-chloropentane, 1-decene, 2- Chlorobutane, benzotrifluoride, methylcyclohexane, methylcyclopentane, 2-chloropropane, mesitylene, 1-chlorobutane, ethylcyclohexane, p-xylene, m-xylene, 2-bromopropane, cyclohexene, cyclopentane, 1-chloropropane, cyclohexane, Two, three
-Dimethylbutane, o-xylene, tetrachloromethane, hexafluorobenzene, pentachloroethane, 1
-Chloro-2-methylpropane, 1,1-dichloroethylene, 1,1,1,2-tetrachloroethane, 1,1,
1-trichloroethane, 1-bromopropane, cumene,
p-chlorotoluene, diethyl sulfide, o-chlorotoluene, p-dichlorobenzene, 1,1-dichloroethane, tetrachloroethylene, m-dichlorobenzene, p-diethylbenzene, m-diethylbenzene, ethylbenzene, 2-nitropropane, 1-nitro Desirable are propane, benzonitrile, nitroethane and the like, and a mixed solvent thereof.
【００６９】さらに、室温における電子輸送層形成時に
用いられる溶媒への水溶解度は２重量％以下であり、１
重量％以下であることがより好ましい。これにより、電
子輸送層を成膜した時に溶媒溶液中の水分が残留して下
層と上層の界面にボイドが発生したり、発光特性を劣化
させる事が無くなる。Further, the water solubility in the solvent used for forming the electron transport layer at room temperature is 2% by weight or less.
It is more preferable that the content be not more than weight%. Thus, when the electron transport layer is formed, moisture in the solvent solution does not remain and voids are not generated at the interface between the lower layer and the upper layer, and the emission characteristics are not deteriorated.
【００７０】同様に、室温における正孔輸送層形成時に
用いられる溶媒への水溶解度は２重量％以下であり、１
重量％以下であることがより好ましい。Similarly, the water solubility in the solvent used for forming the hole transport layer at room temperature is 2% by weight or less.
It is more preferable that the content be not more than weight%.
【００７１】また、湿式法を用いて陰極層４０を作成す
る時に用いられる溶媒として、ジエチルエーテル、トル
エン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコール、ジメチルエーテルが用いら
れる。As a solvent used when forming the cathode layer 40 by a wet method, diethyl ether, toluene, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, diethylene glycol, and dimethyl ether are used.
【００７２】ここで、陰極層４０を形成時に使用される
溶媒は、室温におけるその溶媒中への水の溶解度が２重
量％以下である溶媒を使用することが望ましい。これに
より、陰極層４０を成膜した時に溶媒溶液中の水分が残
留して陰極層４０と電子輸送層３０の界面にボイドが発
生したり、発光特性を劣化させる事が無くなる。このよ
うな室温におけるその溶媒中への水の溶解度が２重量％
以下である溶媒としては、ジエチルエーテル、トルエン
が用いられる。また、陰極層４０を形成時の成膜雰囲気
が、乾燥窒素雰囲気で成膜される場合、溶媒としてジエ
チルエーテル、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２
−ジメトキシエタン、ジエチレングリコール、ジメチル
エーテルが用いられる。Here, as the solvent used for forming the cathode layer 40, it is desirable to use a solvent having a water solubility of 2% by weight or less in the solvent at room temperature. Thereby, when the cathode layer 40 is formed, moisture in the solvent solution does not remain and voids are not generated at the interface between the cathode layer 40 and the electron transport layer 30 and the light emission characteristics are not deteriorated. Water solubility in the solvent at such room temperature is 2% by weight
Diethyl ether and toluene are used as the following solvents. When the film formation atmosphere at the time of forming the cathode layer 40 is formed in a dry nitrogen atmosphere, diethyl ether, toluene, tetrahydrofuran, 1,2,
-Dimethoxyethane, diethylene glycol, dimethyl ether are used.
【００７３】次に、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子における第２の実施形態について以下に示す。Next, a second embodiment of the organic electroluminescence device of the present invention will be described below.
【００７４】図２は、本発明の有機エレクトロルミネッ
センス素子における第２の実施形態を示す。FIG. 2 shows a second embodiment of the organic electroluminescence device of the present invention.
【００７５】図２によると、本発明の有機エレクトロル
ミネッセンス素子における第２の実施形態の構成は、陽
極層１０と、正孔輸送層２０と、電子輸送層３０と、電
子注入層４１と、陰極層５０とが順次積層している。Referring to FIG. 2, the configuration of the organic electroluminescence device according to the second embodiment of the present invention comprises an anode layer 10, a hole transport layer 20, an electron transport layer 30, an electron injection layer 41, a cathode The layers 50 are sequentially stacked.
【００７６】陽極層１０は、陽極として作用する。陽極
層１０としては、透明絶縁性支持体、例えばガラス基板
上に形成された透明な導電性物質が用いられる。The anode layer 10 functions as an anode. As the anode layer 10, a transparent insulating support, for example, a transparent conductive material formed on a glass substrate is used.
【００７７】また、陽極層１０は透明な材料で形成され
ることが必要である。これは、下記に示すように、電子
注入層４１に有色のテトラヒドロアルミン酸塩が用いら
れているためである。The anode layer 10 needs to be formed of a transparent material. This is because a colored tetrahydroaluminate is used for the electron injection layer 41 as described below.
【００７８】正孔輸送層２０としては、正孔輸送剤また
は正孔輸送性高分子からなる正孔輸送性有機物からな
る。正孔輸送性有機物は、正孔輸送性低分子または正孔
輸送性高分子が用いられる。The hole transporting layer 20 is made of a hole transporting organic material composed of a hole transporting agent or a hole transporting polymer. As the hole transporting organic substance, a hole transporting low molecule or a hole transporting polymer is used.
【００７９】ここで、図３（ｃ）に示すように、正孔輸
送層２０が正孔輸送性発光体からなる構成が可能であ
る。また、図４（ｃ）に示すように、正孔輸送層２０が
蛍光物質と正孔輸送性有機物からなる構成も可能であ
る。Here, as shown in FIG. 3C, a configuration in which the hole transport layer 20 is made of a hole transporting luminous body is possible. Further, as shown in FIG. 4C, a configuration in which the hole transporting layer 20 is made of a fluorescent substance and a hole transporting organic substance is also possible.
【００８０】電子輸送層３０としては、電子輸送剤また
は電子輸送性高分子からなる電子輸送性有機物からな
る。電子輸送性有機物は、電子輸送性低分子または電子
輸送性高分子が用いられる。The electron transporting layer 30 is made of an electron transporting organic substance composed of an electron transporting agent or an electron transporting polymer. As the electron transporting organic substance, an electron transporting low molecule or an electron transporting polymer is used.
【００８１】ここで、図３（ｄ）に示すように、電子輸
送層３０が電子輸送性発光体からなる構成が可能であ
る。また、図４（ｄ）に示すように、電子輸送層３０が
蛍光物質と電子輸送性有機物からなる構成も可能であ
る。Here, as shown in FIG. 3D, a configuration in which the electron transporting layer 30 is formed of an electron transporting luminous body is possible. Further, as shown in FIG. 4D, a configuration in which the electron transporting layer 30 is made of a fluorescent substance and an electron transporting organic substance is also possible.
【００８２】陽極層１０と、正孔輸送層２０と、電子輸
送層３０に用いられている材料は、本発明の第１の実施
形態におけるそれらと同じものである。The materials used for the anode layer 10, the hole transport layer 20, and the electron transport layer 30 are the same as those in the first embodiment of the present invention.
【００８３】電子注入層４１は、電子輸送層３０への電
子の注入を容易にする層であり、電子輸送層３０上に設
けられる。The electron injection layer 41 is a layer that facilitates the injection of electrons into the electron transport layer 30 and is provided on the electron transport layer 30.
【００８４】電子注入層４１には、テトラヒドロアルミ
ン酸塩が用いられる。電子注入層４１に用いられるテト
ラヒドロアルミン酸塩としては、特に、水素化アルミニ
ウムリチウム、水素化アルミニウムカリウム、水素化ア
ルミニウムセシウム、水素化アルミニウムベリリウム、
水素化アルミニウムマグネシウム、水素化アルミニウム
カルシウムが挙げることができる。この中で、水素化ア
ルミニウムリチウムが、特に電子輸送層３０への電子注
入性に優れている。For the electron injection layer 41, tetrahydroaluminate is used. As the tetrahydroaluminate used for the electron injection layer 41, in particular, lithium aluminum hydride, potassium aluminum hydride, cesium aluminum hydride, beryllium aluminum hydride,
Examples thereof include magnesium aluminum hydride and calcium aluminum hydride. Among them, lithium aluminum hydride is particularly excellent in the electron injection property to the electron transport layer 30.
【００８５】陰極層５０は、陰極として作用し、電子注
入層４１上に設けられる。The cathode layer 50 functions as a cathode and is provided on the electron injection layer 41.
【００８６】陰極層５０として好ましいのは、例えばイ
ンジウム、銀、金、銅、錫、アルミニウム、鉛、マグネ
シウム、リチウム、ランタン、ユーロピウム、イッテル
ビウムなどの金属や希土類単体、フッ化リチウムあるい
はこれらを複合して形成した半透明または不透明電極層
が挙げられる。The cathode layer 50 is preferably made of a metal such as indium, silver, gold, copper, tin, aluminum, lead, magnesium, lithium, lanthanum, europium, ytterbium, a rare earth element alone, lithium fluoride, or a composite thereof. And a translucent or opaque electrode layer.
【００８７】次に本発明の有機エレクトロルミネッセン
ス素子における第２の実施形態での製造方法について説
明する。Next, a method of manufacturing the organic electroluminescence device according to the second embodiment of the present invention will be described.
【００８８】最初に、ガラス基板のような透明基板上に
陽極層１０を蒸着する。この時、陽極層１０は透明な材
料を用いて形成される。また、陽極層１０は陽極として
作用する市販のＩＴＯガラスを使用することも可能であ
る。First, the anode layer 10 is deposited on a transparent substrate such as a glass substrate. At this time, the anode layer 10 is formed using a transparent material. The anode layer 10 may be made of commercially available ITO glass that functions as an anode.
【００８９】次に、従来知られた方法を用いて、陽極層
１０上に正孔輸送層２０を形成する。この時、正孔輸送
性発光体からなる正孔輸送層２０を形成することや、蛍
光物質と正孔輸送性有機物からなる正孔輸送層２０を形
成することが可能である。Next, the hole transport layer 20 is formed on the anode layer 10 by using a conventionally known method. At this time, it is possible to form the hole transport layer 20 made of a hole transporting luminescent material, or to form the hole transport layer 20 made of a fluorescent substance and a hole transporting organic substance.
【００９０】次に、従来知られた方法を用いて、正孔輸
送層２０上に電子輸送層３０を形成する。この時、電子
輸送性発光体からなる電子輸送層３０を形成すること
や、蛍光物質と電子輸送性有機物からなる電子輸送層３
０を形成することが可能である。Next, the electron transport layer 30 is formed on the hole transport layer 20 by using a conventionally known method. At this time, it is possible to form the electron transport layer 30 made of an electron transporting luminescent material, or to form the electron transport layer 3 made of a fluorescent substance and an electron transporting organic substance.
It is possible to form 0.
【００９１】次に、溶媒にテトラヒドロアルミン酸塩を
溶解した溶液を作成し、その溶液を用いて湿式法によ
り、電子輸送層３０上に電子注入層４１を作成する。Next, a solution in which tetrahydroaluminate is dissolved in a solvent is prepared, and an electron injection layer 41 is formed on the electron transport layer 30 by using the solution by a wet method.
【００９２】本発明で使用される湿式法には、たとえば
キャスティング法、ブレードコート法、浸漬塗工法、ス
ピンコート法、スプレイコート法、ロール塗工法、イン
クジェット塗工法などの通常の塗工法が含まれる。The wet method used in the present invention includes ordinary coating methods such as a casting method, a blade coating method, a dip coating method, a spin coating method, a spray coating method, a roll coating method, and an ink jet coating method. .
【００９３】最後に、電子注入層４１上に、蒸着法など
により陰極層５０を形成する。Finally, a cathode layer 50 is formed on the electron injection layer 41 by a vapor deposition method or the like.
【００９４】上記の工程によって、本発明の有機エレク
トロルミネッセンス素子が製造される。By the above steps, the organic electroluminescent device of the present invention is manufactured.
【００９５】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子における第２の実施形態では、従来蒸着法などにより
形成されていた電子注入層４１を、湿式法を用いて形成
することを可能としている。In the second embodiment of the organic electroluminescence device of the present invention, the electron injection layer 41 which has been conventionally formed by a vapor deposition method or the like can be formed by a wet method.
【００９６】また、電子注入層４１に用いられているテ
トラヒドロアルミン酸塩が、電子輸送層への電子注入性
に優れている。このために、電子注入層４１を有しない
素子と比較して、本発明の第２の実施形態による素子
は、駆動電圧の低下を可能とする。Further, the tetrahydroaluminate used for the electron injection layer 41 has excellent electron injection property to the electron transport layer. For this reason, the device according to the second embodiment of the present invention can lower the driving voltage as compared with the device without the electron injection layer 41.
【００９７】ここで、湿式法を用いて電子注入層４１を
作成する時に用いられる溶媒として、ジエチルエーテ
ル、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキ
シエタン、ジエチレングリコール、ジメチルエーテルが
用いられる。これらは、本発明の第１の実施形態での陰
極層４０形成時に用いられるものと同じである。Here, diethyl ether, toluene, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, diethylene glycol, and dimethyl ether are used as a solvent used when forming the electron injection layer 41 by a wet method. These are the same as those used when forming the cathode layer 40 in the first embodiment of the present invention.
【００９８】また、電子注入層４１を形成時に使用され
る溶媒は、室温におけるその溶媒中への水の溶解度が２
重量％以下である溶媒を使用することが望ましい。これ
により、電子注入層４１を成膜した時に溶媒溶液中の水
分が残留して電子注入層４１と電子輸送層３０の界面に
ボイドが発生したり、発光特性を劣化させる事が無くな
る。このような室温におけるその溶媒中への水の溶解度
が２重量％以下である溶媒としては、ジエチルエーテ
ル、トルエンが用いられる。また、電子注入層４１を形
成時の成膜雰囲気が、乾燥窒素雰囲気で成膜される場
合、溶媒としてジエチルエーテル、トルエン、テトラヒ
ドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレング
リコール、ジメチルエーテルが用いられる。これらにつ
いても、本発明の第１の実施形態での陰極層４０形成時
に用いられるものと同じである。The solvent used for forming the electron injection layer 41 has a solubility of water in the solvent of 2 at room temperature.
It is desirable to use a solvent that is less than or equal to weight percent. Thus, when the electron injection layer 41 is formed, moisture in the solvent solution does not remain and voids are not generated at the interface between the electron injection layer 41 and the electron transport layer 30 and the light emission characteristics are not deteriorated. As such a solvent in which the solubility of water in the solvent at room temperature is 2% by weight or less, diethyl ether and toluene are used. When the film formation atmosphere for forming the electron injection layer 41 is a dry nitrogen atmosphere, diethyl ether, toluene, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, diethylene glycol, and dimethyl ether are used as a solvent. These are also the same as those used when forming the cathode layer 40 in the first embodiment of the present invention.
【００９９】また、正孔輸送層２０と電子輸送層３０が
ともに湿式法を用いて作成される場合において用いられ
る溶媒は、本発明の第１の実施形態において示されるも
のと同じである。The solvent used when both the hole transport layer 20 and the electron transport layer 30 are formed by a wet method is the same as that shown in the first embodiment of the present invention.
【０１００】以下に、本発明者による実験例を記載す
る。本発明のおける有機エレクトロルミネッセンス素子
を作成し、その素子へ所定の電圧を印加した時の、その
素子の輝度と電流密度を測定した。Hereinafter, experimental examples by the present inventors will be described. An organic electroluminescent device according to the present invention was prepared, and the luminance and current density of the device when a predetermined voltage was applied to the device were measured.
【０１０１】［実施例１］陽極として作用する市販のＩ
ＴＯガラス（旭硝子製、２０Ω／ｃｍ２）を有機溶剤で
洗浄し、洗浄したＩＴＯガラスを乾燥した後、ＵＶ／オ
ゾン洗浄を実行した。Example 1 Commercially available I acting as an anode
The TO glass (manufactured by Asahi Glass, 20 Ω / cm 2 ) was washed with an organic solvent, and the washed ITO glass was dried, followed by UV / ozone washing.
【０１０２】次に、ジクロロエタン１ｍｌを溶媒とし
て、その溶媒中に、正孔輸送性有機物としてポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）６ｍｇを溶解した溶液を作成し、
上記のＩＴＯガラス上にその溶液を用いたスピンコート
法によって正孔輸送層を作成した。Next, 1 ml of dichloroethane was used as a solvent, and poly (N-
Make a solution of 6 mg of vinyl carbazole)
A hole transport layer was formed on the ITO glass by a spin coating method using the solution.
【０１０３】次に、ジクロロエタン１ｍｌを溶媒とし
て、その溶媒中に、電子輸送性有機物として４，４’−
ビス（１，１−ジフェニルエテニル）ピフェニル、ポリ
（４−ビニルビフェニル）を、また、蛍光物質としてク
マリン６を溶解した溶液を作成し、上記の正孔輸送層上
にその溶液を用いたスピンコート法によって電子輸送層
を作成した。Next, 1 ml of dichloroethane was used as a solvent, and 4,4'-
A solution is prepared by dissolving bis (1,1-diphenylethenyl) piphenyl and poly (4-vinylbiphenyl) and coumarin 6 as a fluorescent substance, and spins the solution using the solution on the hole transport layer. An electron transport layer was formed by a coating method.
【０１０４】次に、溶媒としてジエチルエーテル１ｍｌ
中に、水素化アルミニウムリチウム３７．９５ｍｇを溶
かした溶液を用いて、上記の電子輸送層上にその溶液を
用いたスピンコート法によって、水素化アルミニウムリ
チウムからなる陰極を作成して、本発明の第１の実施形
態における有機エレクトロルミネッセンス素子を作成し
た。Next, 1 ml of diethyl ether was used as a solvent.
In the above, a cathode made of lithium aluminum hydride was formed on the above-mentioned electron transport layer by a spin coating method using a solution in which 37.95 mg of lithium aluminum hydride was dissolved. An organic electroluminescence device according to the first embodiment was produced.
【０１０５】この素子に対して、印加電圧が２０Ｖの時
の輝度は１８ｃｄ／ｍ２であった。また、この時の素子
の電流密度は３．６ｍＡ／ｃｍ２であった。For this device, the luminance at an applied voltage of 20 V was 18 cd / m 2 . At this time, the current density of the element was 3.6 mA / cm 2 .
【０１０６】［実施例２］陽極として作用する市販のＩ
ＴＯガラス（旭硝子製、２０Ω／ｃｍ２）を有機溶剤で
洗浄し、洗浄したＩＴＯガラスを乾燥した後、ＵＶ／オ
ゾン洗浄を実行した。Example 2 Commercially available I acting as an anode
The TO glass (manufactured by Asahi Glass, 20 Ω / cm 2 ) was washed with an organic solvent, and the washed ITO glass was dried, followed by UV / ozone washing.
【０１０７】次に、ジクロロエタン１ｍｌを溶媒とし
て、その溶媒中に、正孔輸送性有機物としてポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）６ｍｇを溶解した溶液を作成し、
上記のＩＴＯガラス上にその溶液を用いたスピンコート
法によって正孔輸送層を作成した。Next, 1 ml of dichloroethane was used as a solvent, and poly (N-
Make a solution of 6 mg of vinyl carbazole)
A hole transport layer was formed on the ITO glass by a spin coating method using the solution.
【０１０８】次に、ジクロロエタン１ｍｌを溶媒とし
て、その溶媒中に、電子輸送性有機物として４，４’−
ビス（１，１−ジフェニルエテニル）ピフェニル、ポリ
（４−ビニルビフェニル）を、また、蛍光物質としてク
マリン６を溶解した溶液を作成し、上記の正孔輸送層上
にその溶液を用いたスピンコート法によって電子輸送層
を作成した。Next, 1 ml of dichloroethane was used as a solvent, and 4,4'-
A solution is prepared by dissolving bis (1,1-diphenylethenyl) piphenyl and poly (4-vinylbiphenyl) and coumarin 6 as a fluorescent substance, and spins the solution using the solution on the hole transport layer. An electron transport layer was formed by a coating method.
【０１０９】次に、溶媒としてジエチルエーテル１ｍｌ
中に、水素化アルミニウムリチウム３ｍｇを溶かした溶
液を用いて、上記の電子輸送層上にその溶液を用いたス
ピンコート法によって、水素化アルミニウムリチウム２
ｎｍの膜厚からなる電子注入層を作成した。Next, 1 ml of diethyl ether was used as a solvent.
Using a solution of 3 mg of lithium aluminum hydride dissolved therein, spin-coating was performed on the above-mentioned electron transport layer by using the solution to form lithium aluminum hydride 2.
An electron injection layer having a thickness of nm was formed.
【０１１０】最後に、真空蒸着装置を用いて、圧力１０
−３Ｐａ中でＭｇとＡｇを元素比１０：１の割合で混合
し、上記の電子注入層上に１ｎｍ／ｓｅｃの速度で２０
０ｎｍ厚さに共蒸着し、陰極を形成して本発明の第２の
実施形態のおける有機エレクトロルミネッセンス素子を
作成した。Finally, using a vacuum evaporation apparatus, the pressure was set to 10
Mg and Ag were mixed at an elemental ratio of 10: 1 in −3 Pa, and were mixed on the electron injection layer at a speed of 1 nm / sec.
A cathode was formed by co-evaporation to a thickness of 0 nm to produce an organic electroluminescence device according to the second embodiment of the present invention.
【０１１１】この素子に対して、印加電圧が１８Ｖの時
の輝度は６４５ｃｄ／ｍ２であった。また、この時の素
子の電流密度は３１ｍＡ／ｃｍ２であった。The luminance of the device at an applied voltage of 18 V was 645 cd / m 2 . At this time, the current density of the device was 31 mA / cm 2 .
【０１１２】［比較例１］［実施例２］と比較して、電
子注入層のない素子を作成し、その素子へ所定の電圧を
印加した時の、その素子の輝度と電流密度を測定した。
陽極として作用する市販のＩＴＯガラス（旭硝子製、２
０Ω／ｃｍ２）を有機溶剤で洗浄し、洗浄したＩＴＯガ
ラスを乾燥した後、ＵＶ／オゾン洗浄を実行した。[Comparative Example 1] Compared with [Example 2], an element without an electron injection layer was prepared, and the luminance and current density of the element when a predetermined voltage was applied to the element were measured. .
Commercially available ITO glass (available from Asahi Glass, 2
0 Ω / cm 2 ) was washed with an organic solvent, the washed ITO glass was dried, and then UV / ozone washing was performed.
【０１１３】次に、ジクロロエタン１ｍｌを溶媒とし
て、その溶媒中に、正孔輸送性有機物としてポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）６ｍｇを溶解した溶液を作成し、
上記のＩＴＯガラス上にその溶液を用いたスピンコート
法によって正孔輸送層を作成した。Next, 1 ml of dichloroethane was used as a solvent, and poly (N-
Make a solution of 6 mg of vinyl carbazole)
A hole transport layer was formed on the ITO glass by a spin coating method using the solution.
【０１１４】次に、ジクロロエタン１ｍｌを溶媒とし
て、その溶媒中に、電子輸送性有機物として４，４’−
ビス（１，１−ジフェニルエテニル）ピフェニルを、バ
インダ高分子としてポリ（４−ビニルビフェニル）を、
また、蛍光物質としてクマリン６を溶解した溶液を作成
し、上記の正孔輸送層上にその溶液を用いたスピンコー
ト法によって電子輸送層を作成した。Next, 1 ml of dichloroethane was used as a solvent, and 4,4'-
Bis (1,1-diphenylethenyl) piphenyl, poly (4-vinylbiphenyl) as a binder polymer,
In addition, a solution in which coumarin 6 was dissolved as a fluorescent substance was prepared, and an electron transport layer was formed on the hole transport layer by a spin coating method using the solution.
【０１１５】最後に、真空蒸着装置を用いて、圧力１０
−３Ｐａ中でＭｇとＡｇを元素比１０：１の割合で混合
し、上記の電子輸送層上に１ｎｍ／ｓｅｃの速度で２０
０ｎｍ厚さに共蒸着し、陰極を形成して有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を作成した。Finally, using a vacuum deposition apparatus, the pressure was set to 10
Mg and Ag were mixed at an elemental ratio of 10: 1 in −3 Pa, and were mixed on the electron transport layer at a speed of 1 nm / sec.
A cathode was formed by co-evaporation to a thickness of 0 nm to produce an organic electroluminescence device.
【０１１６】この素子に対して、印加電圧が１８Ｖの時
の輝度は３５６ｃｄ／ｍ２であった。また、この時の素
子の電流密度は２０ｍＡ／ｃｍ２であった。For this device, the luminance was 356 cd / m 2 when the applied voltage was 18 V. At this time, the current density of the device was 20 mA / cm 2 .
【０１１７】［実施例３〜７］［実施例２］で作成した
素子と比較して、電子注入層のみ変更したものを作成
し、その素子へ所定の電圧を印加した時の、その素子の
輝度と電流密度を測定した。[Embodiments 3 to 7] Compared to the device prepared in [Example 2], a device in which only the electron injection layer is changed is prepared, and when a predetermined voltage is applied to the device, the device is manufactured. Brightness and current density were measured.
【０１１８】［実施例３］の素子では、電子注入層作成
時に用いる溶液を、水素化アルミニウムカリウムのジエ
チルエーテル溶液に変更して、水素化アルミニウムカリ
ウムからなる電子注入層を作成した。In the device of Example 3, the solution used for forming the electron injection layer was changed to a solution of potassium aluminum hydride in diethyl ether to form an electron injection layer made of potassium aluminum hydride.
【０１１９】［実施例４］の素子では、電子注入層作成
時に用いる溶液を、水素化アルミニウムセシウムのジエ
チルエーテル溶液に変更して、水素化アルミニウムセシ
ウムからなる電子注入層を作成した。In the device of Example 4, an electron injection layer made of cesium aluminum hydride was formed by changing the solution used for forming the electron injection layer to a solution of cesium aluminum hydride in diethyl ether.
【０１２０】［実施例５］の素子では、電子注入層作成
時に用いる溶液を、水素化アルミニウムベリリウムのジ
エチルエーテル溶液に変更して、水素化アルミニウムベ
リリウムからなる電子注入層を作成した。In the device of Example 5, the electron injection layer made of aluminum beryllium hydride was formed by changing the solution used for forming the electron injection layer to a diethyl ether solution of aluminum beryllium hydride.
【０１２１】［実施例６］の素子では、電子注入層作成
時に用いる溶液を、水素化アルミニウムマグネシウムの
ジエチルエーテル溶液に変更して、水素化アルミニウム
マグネシウムからなる電子注入層を作成した。In the device of Example 6, the electron injection layer made of aluminum magnesium hydride was formed by changing the solution used for forming the electron injection layer to a diethyl ether solution of aluminum magnesium hydride.
【０１２２】［実施例７］の素子では、電子注入層作成
時に用いる溶液を、水素化アルミニウムカルシウムのジ
エチルエーテル溶液に変更して、水素化アルミニウムカ
ルシウムからなる電子注入層を作成した。In the device of Example 7, the solution used for forming the electron injection layer was changed to a solution of calcium aluminum hydride in diethyl ether to form an electron injection layer made of calcium aluminum hydride.
【０１２３】下記に示す［表１］に、［実施例２〜７］
において作成された有機エレクトロルミネッセンス素子
における、電子注入層に用いられるテトラヒドロアルミ
ン酸塩の種類と、その各素子に対する印加電圧が１８Ｖ
の時の輝度（単位：ｃｄ／ｍ ２）と電流密度（単位：ｍ
Ａ／ｃｍ２）を測定したものを示す。また、［比較例
１］において作成された有機エレクトロルミネッセンス
素子における印加電圧が１８Ｖの時の輝度（単位：ｄ／
ｃｍ２）と電流密度（単位：ｍＡ／ｃｍ２）を測定した
ものも比較のため示す。[Table 1] shown below shows [Examples 2 to 7].
Organic electroluminescence device fabricated in Japan
, Tetrahydroaluminum used for electron injection layer
And the applied voltage to each element is 18V
At the time of (unit: cd / m 2) And current density (unit: m)
A / cm2) Is shown. In addition, [Comparative Example
Organic electroluminescence prepared in [1]
Luminance when the applied voltage at the element is 18 V (unit: d /
cm2) And current density (unit: mA / cm)2) Measured
Those are also shown for comparison.
【表１】 [Table 1]
【０１２４】［表１］に示される結果から、従来の有機
エレクトロルミネッセンス素子と比較して、テトラヒド
ロアルミン酸塩を電子注入層に使用した場合、同一印加
電圧に対する輝度と電流密度が大きい。このことから、
従来の有機エレクトロルミネッセンス素子と比較して、
同一輝度と電流密度を得るための駆動電圧を低下させる
ことが可能となった。From the results shown in Table 1, when tetrahydroaluminate is used for the electron injection layer, the luminance and the current density for the same applied voltage are larger than those of the conventional organic electroluminescence device. From this,
Compared to conventional organic electroluminescent devices,
The drive voltage for obtaining the same luminance and current density can be reduced.
【０１２５】[0125]
【発明の効果】以上説明したように、本発明の有機エレ
クトロルミネッセンス素子によれば、テトラヒドロアル
ミン酸塩を電子注入層もしくは陰極に用いている。この
テトラヒドロアルミン酸塩は、電子注入性に優れ、かつ
有機溶媒に可溶性を有することから、電子注入層もしく
は陰極を湿式法を用いて形成することが可能となる。よ
って、高輝度でかつ生産性に優れた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を製造することが可能となる。As described above, according to the organic electroluminescence device of the present invention, tetrahydroaluminate is used for the electron injection layer or the cathode. Since this tetrahydroaluminate has excellent electron injecting properties and is soluble in an organic solvent, it becomes possible to form an electron injecting layer or a cathode by a wet method. Therefore, it becomes possible to manufacture an organic electroluminescence element having high luminance and excellent productivity.
【０１２６】さらに、駆動電圧を低下させた有機エレク
トロルミネッセンス素子を製造することが可能となる。Further, it becomes possible to manufacture an organic electroluminescence device with a reduced driving voltage.
【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に
おける第１の実施形態を示す図である。FIG. 1 is a view showing a first embodiment of an organic electroluminescence element of the present invention.
【図２】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に
おける第２の実施形態を示す図である。FIG. 2 is a view showing a second embodiment of the organic electroluminescence element of the present invention.
【図３】図１、図２で示される本発明の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子の第１の変形例を示し、図３（ａ）
は、本発明の第１の実施形態における電子輸送層が電子
輸送性発光体からなる構成を示し、図３（ｂ）は、本発
明の第１の実施形態における正孔輸送層が正孔輸送性発
光体からなる構成を示し、図３（ｃ）は、本発明の第２
の実施形態における正孔輸送層が正孔輸送性発光体から
なる構成を示し、図３（ｄ）は、本発明の第２の実施形
態における電子輸送層が電子輸送性発光体からなる構成
を示す。FIG. 3 shows a first modification of the organic electroluminescence device of the present invention shown in FIGS. 1 and 2, and FIG.
FIG. 3B illustrates a configuration in which the electron transport layer according to the first embodiment of the present invention is formed of an electron transporting luminescent material. FIG. 3B illustrates that the hole transport layer according to the first embodiment of the present invention includes a hole transport layer. FIG. 3 (c) shows a configuration made of a luminescent material, and FIG.
FIG. 3D shows a configuration in which the hole transport layer is made of a hole-transporting luminescent material in the embodiment of the present invention. FIG. Show.
【図４】図１、図２で示される本発明の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子の第２の変形例を示し、図４（ａ）
は、本発明の第１の実施形態における電子輸送層が蛍光
物質と電子輸送性有機物からなる構成を示し、図４
（ｂ）は、本発明の第１の実施形態における正孔輸送層
が蛍光物質と正孔輸送性有機物からなる構成を示し、図
４（ｃ）は、本発明の第２の実施形態における正孔輸送
層が蛍光物質と正孔輸送性有機物からなる構成を示し、
図４（ｄ）は、本発明の第２の実施形態における電子輸
送層が蛍光物質と電子輸送性有機物からなる構成を示
す。FIG. 4 shows a second modification of the organic electroluminescence device of the present invention shown in FIGS. 1 and 2, and FIG.
FIG. 4 shows a configuration in which the electron transport layer according to the first embodiment of the present invention is made of a fluorescent substance and an electron transport organic substance.
FIG. 4B shows a configuration in which the hole transport layer according to the first embodiment of the present invention is made of a fluorescent substance and a hole transporting organic substance. FIG. A configuration in which the hole transport layer is composed of a fluorescent substance and a hole transport organic substance,
FIG. 4D shows a configuration in which the electron transport layer according to the second embodiment of the present invention is made of a fluorescent substance and an electron transport organic substance.
１０ 陽極 ２０ 正孔輸送層 ２１ 正孔輸送性発光体 ２２ 蛍光物質 ２３ 正孔輸送性物質 ３０ 電子輸送層 ３１ 電子輸送性発光体 ３２ 蛍光物質 ３３ 電子輸送性物質 ４０ 陰極 ４１ 電子注入層 ５０ 陰極 DESCRIPTION OF SYMBOLS 10 Anode 20 Hole transport layer 21 Hole transporting luminous body 22 Fluorescent substance 23 Hole transporting substance 30 Electron transporting layer 31 Electron transporting luminescent body 32 Fluorescent substance 33 Electron transporting substance 40 Cathode 41 Electron injecting layer 50 Cathode
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石井 聡 埼玉県狭山市新狭山１丁目10番地１ ホン ダエンジニアリング株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB06 AB18 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 FA03 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (72) Inventor Satoshi Ishii 1-10-1 Shinsayama, Sayama City, Saitama Prefecture Honda Engineering Co., Ltd. F term (reference) 3K007 AB00 AB02 AB06 AB18 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 FA03
Claims (20)
陽極層と、 前記陽極層上に設けられた、正孔輸送性有機物からなる
正孔輸送層と、 前記正孔輸送層上に設けられた、電子輸送性有機物から
なる電子輸送層と、 前記電子輸送層上に湿式法を用いて設けられた、テトラ
ヒドロアルミン酸塩からなり、陰極として作用する陰極
層と、 からなる有機エレクトロルミネッセンス素子。1. An anode layer which functions as an anode and is made of a transparent material; a hole transport layer made of a hole transporting organic substance provided on the anode layer; and an anode layer provided on the hole transport layer. An organic electroluminescence device comprising: an electron transport layer made of an organic material having an electron transport property; and a cathode layer made of tetrahydroaluminate and acting as a cathode provided on the electron transport layer by a wet method.
陽極層と、 前記陽極層上に設けられた、正孔輸送性有機物からなる
正孔輸送層と、 前記正孔輸送層上に設けられた、電子輸送性有機物から
なる電子輸送層と、 前記電子輸送層上に湿式法を用いて設けられた、テトラ
ヒドロアルミン酸塩からなる電子注入層と、 前記電子注入層上に設けられた、陰極として作用する陰
極層と、 からなる有機エレクトロルミネッセンス素子。2. An anode layer that functions as an anode and is made of a transparent material; a hole transport layer made of a hole transporting organic substance provided on the anode layer; and an anode layer provided on the hole transport layer. An electron transporting layer made of an organic material having an electron transporting property; an electron injecting layer made of tetrahydroaluminate provided on the electron transporting layer using a wet method; and a cathode provided on the electron injecting layer. And a cathode layer acting as a cathode.
有機物の少なくとも１方は、蛍光物質である、 請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。3. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein at least one of the hole transporting organic substance and the electron transporting organic substance is a fluorescent substance.
くとも１方に、蛍光物質を含む、 請求項１から３のいずれかに記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。4. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein at least one of the hole transport layer and the electron transport layer contains a fluorescent substance.
化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムカリウ
ム、水素化アルミニウムセシウム、水素化アルミニウム
ベリリウム、水素化アルミニウムマグネシウム、水素化
アルミニウムカルシウムのいずれかからなる、 請求項１から４のいずれかに記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。5. The method of claim 1, wherein the tetrahydroaluminate comprises any of lithium aluminum hydride, potassium aluminum hydride, cesium aluminum hydride, beryllium aluminum hydride, magnesium magnesium hydride, and calcium aluminum hydride. 5. The organic electroluminescent device according to any one of items 1 to 4.
化アルミニウムリチウムからなる、 請求項１から４のいずれかに記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。6. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the tetrahydroaluminate is made of lithium aluminum hydride.
テル、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメト
キシエタン、ジエチレングリコール、ジメチルエーテル
のいずれかが用いられる、 請求項１から６のいずれかに記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。7. The organic electroluminescence according to claim 1, wherein in the wet method, any one of diethyl ether, toluene, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, diethylene glycol, and dimethyl ether is used as a solvent. element.
ることを特徴とする、 請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。8. The organic electroluminescence device according to claim 7, wherein the wet method is performed in a dry nitrogen atmosphere.
テル、トルエンのいずれかが用いられる、 請求項１から６のいずれかに記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。9. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein in the wet method, one of diethyl ether and toluene is used as a solvent.
る陽極層を形成する陽極層形成ステップと、 前記陽極層上に、正孔輸送性有機物からなる正孔輸送層
を形成する正孔輸送層形成ステップと、 前記正孔輸送層上に、電子輸送性有機物からなる電子輸
送層を形成する電子輸送層形成ステップと、 前記電子輸送層上に、湿式法を用いて陰極として作用す
る陰極層を形成する陰極層形成ステップと、 からなる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方
法。10. An anode layer forming step of forming an anode layer made of a transparent material, acting as an anode, and a hole transport layer forming a hole transport layer made of a hole transporting organic material on the anode layer. A forming step, an electron transporting layer forming step of forming an electron transporting layer made of an electron transporting organic material on the hole transporting layer, and a cathode layer acting as a cathode using a wet method on the electron transporting layer. Forming a cathode layer to be formed, and a method for manufacturing an organic electroluminescent device.
トラヒドロアルミン酸塩を溶解または分散させた溶液を
用いた湿式法によって陰極層を形成するステップからな
る、 請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
の製造方法。11. The organic electroluminescent device according to claim 10, wherein the step of forming a cathode layer comprises a step of forming a cathode layer by a wet method using a solution in which tetrahydroaluminate is dissolved or dispersed in a solvent. Manufacturing method.
雰囲気で行われることを特徴とする、 請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。12. The organic electroluminescent device according to claim 11, wherein the step of forming the cathode layer is performed in a dry nitrogen atmosphere.
る陽極層を形成する陽極層形成ステップと、 前記陽極層上に、正孔輸送性有機物からなる正孔輸送層
を形成する正孔輸送層形成ステップと、 前記正孔輸送層上に、電子輸送性有機物からなる電子輸
送層を形成する電子輸送層形成ステップと、 前記電子輸送層上に、溶媒にテトラヒドロアルミン酸塩
を溶解または分散させた溶液を用いた湿式法によって、
テトラヒドロアルミン酸塩からなる電子注入層を形成す
る電子注入層形成ステップと、 前記電子注入層上に、陰極として作用する陰極層を形成
する陰極層形成ステップ、 からなる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方
法。13. An anode layer forming step of forming an anode layer made of a transparent material, acting as an anode, and a hole transport layer forming a hole transport layer made of a hole transporting organic material on the anode layer. A forming step, an electron transporting layer forming step of forming an electron transporting layer made of an electron transporting organic material on the hole transporting layer, and a tetrahydroaluminate dissolved or dispersed in a solvent on the electron transporting layer. By the wet method using a solution,
A method for manufacturing an organic electroluminescence device, comprising: an electron injection layer forming step of forming an electron injection layer made of tetrahydroaluminate; and a cathode layer forming step of forming a cathode layer acting as a cathode on the electron injection layer.
窒素雰囲気で行われることを特徴とする、 請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。14. The organic electroluminescence device according to claim 13, wherein the step of forming the electron injection layer is performed in a dry nitrogen atmosphere.
エン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコール、ジメチルエーテルのいずれ
かからなる、 請求項１１から１４のいずれかに記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子の製造方法。15. The method for producing an organic electroluminescent device according to claim 11, wherein the solvent comprises any of diethyl ether, toluene, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, diethylene glycol, and dimethyl ether. .
エンが用いられる、 請求項１１から１４のいずれかに記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。16. The organic electroluminescence device according to claim 11, wherein the solvent is diethyl ether or toluene.
性有機物の少なくとも１方は、蛍光物質である、 請求項１０から１６のいずれかに記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子の製造方法。17. The method for manufacturing an organic electroluminescence device according to claim 10, wherein at least one of the hole transporting organic substance and the electron transporting organic substance is a fluorescent substance.
なくとも１方に、蛍光物質を含む、 請求項１０から１７のいずれかに記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子の製造方法。18. The method according to claim 10, wherein at least one of the hole transport layer and the electron transport layer contains a fluorescent substance.
素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムカリウ
ム、水素化アルミニウムセシウム、水素化アルミニウム
ベリリウム、水素化アルミニウムマグネシウム、水素化
アルミニウムカルシウムのいずれかからなる、 請求項１０から１８のいずれかに記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子の製造方法。19. The tetrahydroaluminate comprises any of lithium aluminum hydride, aluminum potassium hydride, cesium aluminum hydride, beryllium aluminum hydride, magnesium magnesium hydride, and calcium aluminum hydride. 20. The method for producing an organic electroluminescent device according to any one of the above items.
素化アルミニウムリチウムからなる、 請求項１０から１９のいずれかに記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。20. The organic electroluminescent device according to claim 10, wherein the tetrahydroaluminate is made of lithium aluminum hydride.
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|---|---|---|---|
| JP11055757A JP2000252079A (en) | 1999-03-03 | 1999-03-03 | Organic electroluminescence element and its manufacture |
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|---|---|
| JP (1) | JP2000252079A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002352957A (en) * | 2001-05-23 | 2002-12-06 | Honda Motor Co Ltd | Organic electoluminescence element |
| JP2003007467A (en) * | 2001-06-19 | 2003-01-10 | Honda Motor Co Ltd | Organic electroluminescence element |
| US7252570B2 (en) | 2003-01-23 | 2007-08-07 | Seiko Epson Corporation | Manufacturing method for organic electroluminescence device, and electronic device therewith |
| JP2009267402A (en) * | 2008-04-24 | 2009-11-12 | Tsinghua Univ | Organic el device and fabrication method thereof |
| CN114002353A (en) * | 2021-10-29 | 2022-02-01 | 重庆长安汽车股份有限公司 | Qualitative analysis method for semi-volatile organic compounds of non-metallic materials for vehicles |
-
1999
- 1999-03-03 JP JP11055757A patent/JP2000252079A/en not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002352957A (en) * | 2001-05-23 | 2002-12-06 | Honda Motor Co Ltd | Organic electoluminescence element |
| JP2003007467A (en) * | 2001-06-19 | 2003-01-10 | Honda Motor Co Ltd | Organic electroluminescence element |
| US7252570B2 (en) | 2003-01-23 | 2007-08-07 | Seiko Epson Corporation | Manufacturing method for organic electroluminescence device, and electronic device therewith |
| CN100413116C (en) * | 2003-01-23 | 2008-08-20 | 精工爱普生株式会社 | Manufacturing method and electronic apparatus of organic electroluminescence device |
| JP2009267402A (en) * | 2008-04-24 | 2009-11-12 | Tsinghua Univ | Organic el device and fabrication method thereof |
| CN114002353A (en) * | 2021-10-29 | 2022-02-01 | 重庆长安汽车股份有限公司 | Qualitative analysis method for semi-volatile organic compounds of non-metallic materials for vehicles |
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