JP2000323278A - Light emitter - Google Patents

Light emitter

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JP2000323278A
JP2000323278A JP11133909A JP13390999A JP2000323278A JP 2000323278 A JP2000323278 A JP 2000323278A JP 11133909 A JP11133909 A JP 11133909A JP 13390999 A JP13390999 A JP 13390999A JP 2000323278 A JP2000323278 A JP 2000323278A
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Yoshio Himeshima
Toru Kohama
Takeshi Tominaga
義夫 姫島
剛 富永
亨 小濱
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Toray Ind Inc
東レ株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a light emitter with high light emitting efficiency and luminance, and superior in color purity by including an organic phosphor having an imidazole skeleton. SOLUTION: This emitter includes an organic phosphor having an imidazole structure expressed by the formula. In the formula, R1 may be either same or different respectively and selected from hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, etc., X1 is a bond unit and selected from a substituted or non-substituted aromatic ring, heterocycle, a saturated fat chain, etc., Y1 is selected from a single or a combination of either of single bond, an alkyl chain, an alkylene chain, an ether chain, etc., and Ar is selected from a substituted or non-substituted aromatic ring, heterocycle, etc. The substitutional groups expressed by X1, Y1, Ar are selected from those expressed by R1 and (n) expresses a natural number. The organic phosphor is preferably a light emitting material having a guest material doped in a host material.

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用可能な発光素子に関するものである。 BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a device capable of converting electrical energy into light, display devices, flat panel displays, backlights, lighting, interiors, signs, billboards, electro-photographic machines, optical signal generators, etc. in the art that the present invention relates to a light emitting element available.

【0002】 [0002]

【従来の技術】負極から注入された電子と正極から注入された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する際に発光する有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に行われている。 Study of the Related Art Organic layered thin-film light-emitting element which emits light when holes injected from the injected electrons and positive electrode are recombined in the organic fluorescent body sandwiched poles from the negative electrode is recently actively performed there. この素子は、薄型、低駆動電圧下での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴である。 This element is a thin, high luminance under low driving voltage, a multi-color light emission, characterized by choosing the fluorescent material.

【0003】有機積層薄膜素子が高輝度に発光することは、コダック社のC. [0003] the organic laminated thin film element emits light with high luminance, Kodak's C. W. W. Tangらによって初めて示された(Appl.Phys.Lett.51(12) Was first shown by Tang et al. (Appl.Phys.Lett.51 (12)
21、p. 21, p. 913、1987)。 913,1987). コダック社の提示した有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ITOガラス基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層であり、 Typical configuration of Kodak presented organic laminated thin film light emitting element of a hole transporting diamine compound ITO glass substrate, a light-emitting layer,
電子輸送性も併せ持ったトリス(8−キノリノラト)アルミニウム、そして負極としてMg:Agを順次設けたものであり、10V程度の駆動電圧で1000カンデラ/平方メートルの緑色発光が可能であった。 Electron transporting also combine tris (8-quinolinolato) Mg aluminum and a negative electrode: are those which sequentially provided Ag, were capable of green light emission of 1000 candela / square meter at about 10V driving voltage. 現在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他に、電子輸送層を別に設けているものなど構成を変えているものもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲している。 Current organic laminated thin film light emitting element, in addition to the device component, although the electron-transporting layer while others are changing configuration such as that provided separately, basically followed the construction of Kodak there.

【0004】発光層はホスト材料のみで構成されたり、 [0004] The light-emitting layer or is composed of only a host material,
ホスト材料にゲスト材料をドーピングして構成される。 Constructed by doping a guest material to the host material.
発光材料は三原色揃うことが求められているが、これまでは緑色発光材料の研究が最も進んでいる。 Luminescent materials are required to align the three primary colors, but studies of green light-emitting material is the most advanced far. 現在は赤色発光材料と青色発光材料において、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。 In the red and blue-emitting materials it is now has been made extensive research with the aim of improving characteristics. 特に青色発光材料において高輝度で色純度の良い発光の得られるものが望まれている。 Those obtained good luminous color purity with high brightness is desired, particularly in the blue light-emitting material.

【0005】ホスト材料としては、前述のトリス(8− [0005] As the host material, the above-mentioned tris (8
キノリノラト)アルミニウムを始めとするキノリノール誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾール誘導体金属錯体などがあげられる。 Quinolinolato) metal complexes of quinolinol derivatives, including aluminum, benzoxazole derivatives, stilbene derivatives, benzthiazole derivatives, thiadiazole derivatives, thiophene derivatives, tetraphenyl butadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, oxadiazole derivatives metal complexes , such benzazole derivatives metal complexes.

【0006】青色発光ホスト材料においては、比較的良い性能が得られている例として、キノリノール誘導体と異なる配位子を組み合わせた金属錯体(特開平5−21 [0006] In the blue light-emitting host material, as a relatively good example of performance is obtained, a metal complex which is a combination of different from the quinolinol derivative ligand (JP-A-5-21
4332号公報、特開平6−172751号公報)や、 4332 and JP Laid-Open No. 6-172751) and,
ビススチリルベンゼン誘導体(特開平4−117485 Bisstyrylbenzene derivatives (JP-A-4-117485
号公報、特開平5−17765号公報)などがあげられるが、特に色純度が充分ではない。 JP, but such Hei 5-17765 JP) and the like, it is not sufficient, especially color purity.

【0007】一方、ゲスト材料としてのドーパント材料には、レーザー染料として有用であることが知られている、7−ジメチルアミノ−4−メチルクマリンを始めとする蛍光性クマリン染料、ジシアノメチレンピラン染料、ジシアノメチレンチオピラン染料、ポリメチン染料、シアニン染料、オキソベンズアンスラセン染料、キサンテン染料、ローダミン染料、フルオレセイン染料、 On the other hand, the dopant material as a guest material, known to be useful as a laser dye, a fluorescent coumarin dyes including 7-dimethylamino-4-methyl coumarin, dicyanomethylenepyran dyes, dicyanomethylenethiopyran dyes, polymethine dyes, cyanine dyes, oxo benz anthracene dyes, xanthene dyes, rhodamine dyes, fluorescein dyes,
ピリリウム染料、カルボスチリル染料、ペリレン染料、 Pyrylium dye, carbostyril dyes, perylene dyes,
アクリジン染料、ビス(スチリル)ベンゼン染料、ピレン染料、オキサジン染料、フェニレンオキサイド染料、 Acridine dyes, bis (styryl) benzene dyes, pyrene dyes, oxazine dyes, phenylene oxide dyes,
ペリレン、テトラセン、ペンタセン、キナクリドン化合物、キナゾリン化合物、ピロロピリジン化合物、フロピリジン化合物、1,2,5−チアジアゾロピレン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、ビオラントロン化合物、フェナジン誘導体、アクリドン化合物、ジアザフラビン誘導体などが知られている。 Perylene, tetracene, pentacene, quinacridone compounds, quinazoline compounds, pyrrolopyridine compounds, furopyridine compound, 1,2,5 thiadiazopyridine pyrene derivatives, perinone derivatives, pyrrolo-pyrrole compounds, squarylium compounds, violanthrone compound, phenazine derivatives, acridone compounds, Jiazafurabin such as derivatives are known.

【0008】 [0008]

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来技術に用いられる発光材料(ホスト材料、ドーパント材料)には、発光効率が低く消費電力が高いものや、化合物の耐久性が低く素子寿命の短いものが多かった。 [SUMMARY OF THE INVENTION] However, the light emitting material (host material, dopant material) used in the prior art include those power luminous efficiency is low is high and, a short durability of low device life of the compound There were many. また、フルカラーディスプレイとして赤色、緑色、青色の三原色発光が求められているが、赤色、青色発光においては、発光波長を満足させるものは少なく、発光ピークの幅も広く色純度が良いものは少ない。 The red as a full-color display, green, and blue colors emitting is sought, red, in the blue light-emitting, which satisfy the emission wavelength is small, the width of the emission peak widely what color purity is good small. 中でも青色発光において、耐久性に優れ十分な輝度と色純度特性を示すものが必要とされている。 In Of these blue-emitting, there is a need for those showing a sufficient luminance and color purity characteristics excellent in durability.

【0009】本発明は、かかる従来技術の問題を解決し、発光効率が高く、高輝度で色純度に優れた発光素子を提供することを目的とするものである。 The present invention, such a conventional resolve technical problems, high luminous efficiency, it is an object to provide a superior light emitting element color purity with high luminance.

【0010】 [0010]

【課題を解決するための手段】本発明は、正極と負極の間に発光を司る物質が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素子が下記一般式(1)で表されるイミダゾール骨格を有する有機蛍光体を含むことを特徴とする発光素子である。 Means for Solving the Problems The present invention, there is substance that is responsible for light emission between the positive electrode and the negative electrode, an element which emits light by electrical energy, the element is represented by the following general formula (1) a light-emitting device characterized by comprising an organic fluorescent material having an imidazole skeleton.

【0011】 [0011]

【化3】 [Formula 3]

【0012】(ここでR1はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基の中から選ばれる。X1は結合ユニットであり、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、置換もしくは無置換の飽和環、置換もしくは無置換の飽和脂肪鎖、置換もしくは無置換の不飽和脂肪鎖、あるいは単結合の [0012] (or different wherein R1 is the same each hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, Haroarukin, cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, .X1 selected from among siloxanyl group is a bond unit, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic, substituted or unsubstituted saturated ring, substituted or unsubstituted, saturated aliphatic chain, substituted or unsubstituted unsaturated aliphatic chain or a single bond, から選ばれる。Y1は単結合、 .Y1 selected from the group consisting of a single bond,
アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単独または組み合わせたものより選ばれる。 Alkyl chain, alkylene chain, cycloalkyl chain, aryl chain, heterocyclic chain, selected from those ether chains, or alone or in combination than either thioether chain. Arは置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、あるいは置換もしくは無置換の芳香環と複素環の混合した環構造より選ばれる。 Ar is selected from mixed ring structure or a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic or substituted or unsubstituted aromatic ring and heterocycle. X1、Y1、 X1, Y1,
Arで示されている置換基はR1で示されたものの中から選択できる。 The substituents represented by Ar may be selected from among those represented by R1. nは自然数を表す。 n represents a natural number. )

【0013】 [0013]

【発明の実施の形態】本発明における正極は、光を取り出すために透明であれば、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム(ITO)などの導電性金属酸化物、あるいは、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるものでないが、ITOガラスやネサガラスを用いることが特に望ましい。 The positive electrode in the Detailed Description of the Invention The present invention may, if transparent in order to extract light, tin oxide, indium oxide, conductive metal oxides such as indium tin oxide (ITO), or gold, silver, chromium metals such as copper iodide, inorganic conductive materials such as copper sulfide, polythiophene, polypyrrole, but are not limited to particular such as a conductive polymer such as polyaniline, it is particularly desirable to use ITO glass and Nesa glass. 透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。 Resistance of the transparent electrode is not limited because it is sufficient supply sufficient current to the light emitting element, it is desirable from the viewpoint of power consumption of the device is a low resistance. 例えば300Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能になっていることから、20Ω/□以下の低抵抗の基板を使用することが特に望ましい。 For example 300 [Omega / □ but functions as if it element electrode of ITO substrate below, since it is now also become possible supply of 10 [Omega / □ degree of substrate is to use a substrate of 20 [Omega / □ or lower resistance It is particularly desirable. ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常100 The thickness of ITO can be arbitrarily selected in accordance with the resistance value, usually 100
〜300nmの間で用いられることが多い。 It is often used between to 300 nm. また、ガラス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、0.7mm以上あれば十分である。 Further, the glass substrate is a soda-lime glass, alkali-free glass is used, also the thickness also since it if sufficient thickness to maintain mechanical strength, or more is sufficient 0.7 mm.
ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、 The material of the glass, but preferably toward the alkali-free glass since the better ions eluted is small from the glass,
SiO 2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用できる。 This can be used because the soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 also commercially available. ITO膜形成方法は、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受けるものではない。 ITO film forming method, electron beam deposition method, a sputtering method and is not particularly restricted, such as chemical reaction method.

【0014】本発明における負極は、電子を効率よく、 [0014] The negative electrode of the present invention, electronic efficiently,
発光を司る物質または発光を司る物質に隣接する物質(例えば電子輸送層)に注入できる物質であれば特に限定されない。 If a substance can be injected into substance adjacent to the substance that is responsible for substances or luminescent governs emission (electron-injection layer) is not particularly limited. 一般的には白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどがあげられる。 Generally platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, indium, lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, and the like. 電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。 To improve device characteristics by increasing electron injection efficiency, lithium, sodium, potassium, calcium, alloys containing magnesium, or their low work function metals is effective. しかし、これら低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多く、電極保護のために白金、金、 However, often these low work function metals are generally unstable in air, platinum for electrode protection, gold,
銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはこれらの金属を用いた合金、そしてシリカ、 Silver, copper, iron, tin, aluminum, metals such as indium or an alloy using these metals, and silica,
チタニアなどの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニルなどのポリマを積層することが好ましい。 Inorganic substances such as titania, polyvinyl alcohol, laminating a polymer such as vinyl chloride preferred. これらの電極の作製法も、抵抗加熱法蒸着、電子ビーム蒸着法、 Method of producing these electrodes is also resistance heating evaporation, electron beam evaporation,
スパッタリング法、イオンプレーティング法、コーティング法など導通を取ることができれば、特に制限されない。 A sputtering method, an ion plating method, if it is possible to take a conducting such coating is not particularly limited.

【0015】本発明における発光を司る物質の構成は、 [0015] configuration of a substance that is responsible for light emission in the present invention,
1)正孔輸送材料/発光材料、2)正孔輸送材料/発光材料/電子輸送材料、3)発光材料/電子輸送材料、そして、4)以上の組合わせ物質を一層に混合した形態、 1) hole transporting material / light-emitting material, 2) a hole transport material / light emitting material / electron transporting material, 3) the light emitting material / electron transporting material forms and 4) were mixed or combination material even more,
のいずれであってもよい。 Of it may be either. 即ち、上記1)〜3)の多層積層構造の他に、4)のように発光材料単独または発光材料と正孔輸送材料、あるいは発光材料と正孔輸送材料および電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。 That is, in addition to the multi-layered structure of the above 1) to 3), one layer containing a light emitting material alone or a light emitting material and a hole transporting material or light emitting material and a hole transporting material and electron transporting material, as 4) It may be provided only.

【0016】本発明における発光材料はホスト材料のみでも、ホスト材料とドーパント材料の組み合わせでも、 The luminescent material of the invention be only a host material, a combination of a host material and a dopant material,
いずれであってもよい。 It may be either. また、ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。 Furthermore, the dopant material be the included throughout the host material, be included in part, it may be any. ドーパント材料は積層されていても、分散されていても、いずれであってもよい。 The dopant material may be laminated, be dispersed, may be any.

【0017】本発明における正孔輸送材料としては、電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率良く輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率良く輸送することが望ましい。 [0017] As the hole transporting material in the present invention, an electric field is necessary to efficiently transporting holes from the positive electrode between given electrodes of the hole injection efficiency is high, the efficiency of injected holes it is desirable to improve transport. そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが要求される。 Therefore the low ionization potential, high hole mobility, better stability, impurities serving as a trap is required to remain during production and hardly generated substances at the time of use. このような条件を満たす物質として、特に限定されるものではないが、ビスカルバゾリル誘導体、 Such conditions are satisfied materials is not particularly limited, Bisukarubazoriru derivatives,
TPD、m−MTDATA、α−NPDなどのトリフェニルアミン誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体に代表される複素環化合物、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどの既知の正孔輸送材料を使用できる。 TPD, triphenylamine derivatives such as m-MTDATA, α-NPD, pyrazoline derivatives, stilbene-based compounds, hydrazone-based compounds, heterocyclic compounds typified by oxadiazole derivatives and phthalocyanine derivatives, polyvinyl carbazole, known like polysilane the hole transport material may be used. これらの正孔輸送材料は単独でも用いられるが、異なる正孔輸送材料と積層または混合して使用しても構わない。 These hole transporting materials may be used alone, it may also be used different hole transport materials and laminated or mixed.

【0018】本発明における発光材料は下記一般式(1)で表されるイミダゾール骨格を有する有機蛍光体を含有する。 The luminescent material of the invention contains an organic phosphor having an imidazole skeleton represented by the following general formula (1).

【0019】 [0019]

【化4】 [Of 4]

【0020】ここで一般式(1)のR1はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、 [0020] Here, R1 in the general formula (1) may be the same or different and each is a hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen,
ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基の中から選ばれることが好ましい。 Haloalkane, haloalkene, Haroarukin, cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, is preferably selected from the siloxanyl group.

【0021】またX1は結合ユニットであり、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、置換もしくは無置換の飽和環、置換もしくは無置換の飽和脂肪鎖、置換もしくは無置換の不飽和脂肪鎖、あるいは単結合の中から選ばれ、Y1は単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単独または組み合わせたものより選ばれることが好ましい。 [0021] X1 is a bond unit, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic, substituted or unsubstituted saturated ring, a substituted or unsubstituted saturated aliphatic chain, a substituted or unsubstituted unsaturated saturated aliphatic chain or selected from among a single bond,, Y1 is a single bond, alkyl chain, alkylene chain, cycloalkyl chain, aryl chain, heterocyclic chain, ether chain or a combination, alone or than either thioether chain, more is preferably selected from. またArは置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、あるいは置換もしくは無置換の芳香環と複素環の混合した環構造より選ばれることが好ましい。 The Ar is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic, or is preferably selected from mixed ring structure or a substituted or unsubstituted aromatic ring and heterocyclic ring. またX1、Y1、Arの各々の構成において用いることのできる置換基はR1で示されたものの中から選択できる。 The substituents that can be used in the configuration of each of the X1, Y1, Ar may be selected from among those represented by R1. nは自然数を表す。 n represents a natural number.

【0022】これらの置換基の内、アルキル基とは例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。 [0022] Among these substituents, the alkyl group such as methyl group, ethyl group, propyl group, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as butyl group which may be substituted or unsubstituted. また、シクロアルキル基とは例えばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。 Further, the cycloalkyl group and can, for example cyclopropyl, shows cyclohexyl, norbornyl, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as adamantyl, which may be substituted or unsubstituted. また、アラルキル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。 Further, the aralkyl group such as benzyl group, an aromatic hydrocarbon group through an aliphatic hydrocarbon such as phenylethyl group, both aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons may be unsubstituted substituted It does not matter. また、アルケニル基とは例えばビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。 Further, the alkenyl groups such as vinyl group, an allyl group, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as butadienyl group which may be substituted or unsubstituted. また、シクロアルケニル基とは例えばシクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。 Further, a cycloalkenyl group and are, for example, cyclopentenyl group, cyclopentadienyl group, an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as cyclohexene group which may be substituted or unsubstituted . また、アルキニル基とは例えばアセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。 Further, the alkynyl group denotes an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as acetylenyl group which may be substituted or unsubstituted. また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。 Further, the alkoxy group represents an aliphatic hydrocarbon group through ether bonds, such as for example, methoxy group, an aliphatic hydrocarbon group may be substituted or unsubstituted. また、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。 Further, the alkylthio group in which the oxygen atom in ether bonding of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom. また、アリールエーテル基とは例えばフェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。 Further, the aryl ether group represents an aromatic hydrocarbon group through ether bonds, such as for example a phenoxy group, an aromatic hydrocarbon group may be substituted or unsubstituted. また、 Also,
アリールチオエーテル基とはアリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。 The arylthio ether group in which the oxygen atom of the ether bond of an arylether group is substituted by a sulfur atom. また、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。 Further, the aryl group such as phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, phenanthryl group, terphenyl group, an aromatic hydrocarbon group such as a pyrenyl group which may be substituted or unsubstituted. また、複素環基とは例えばフリル基、チエニル基、オキサゾリル基、 Further, the heterocyclic group and is such as furyl group, a thienyl group, an oxazolyl group,
ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。 A pyridyl group, a quinolyl group, a cyclic structure group having atoms other than carbon, such as a carbazolyl group, which may be substituted or unsubstituted. ハロゲンとはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。 The halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine. ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキンとは例えばトリフルオロメチル基などの、前述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基の一部あるいは全部が、前述のハロゲンで置換されたものを示し、残りの部分は無置換でも置換されていてもかまわない。 Haloalkane, haloalkene, such as for example a trifluoromethyl group and Haroarukin, alkyl, alkenyl, part of the alkynyl group or all showed those substituted with the aforementioned halogen, and the remaining part be unsubstituted it may be substituted. アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換されたものも含み、さらに脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。 Aldehyde group, a carbonyl group, an ester group, a carbamoyl group, an aliphatic hydrocarbon is an amino group, an alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, also including those substituted with such a heterocyclic, further aliphatic hydrocarbons, alicyclic cyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heterocyclic ring may be substituted or unsubstituted. シリル基とは例えばトリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。 The silyl groups such shows a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be substituted or unsubstituted. シロキサニル基とは例えばトリメチルシロキサニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。 The siloxanyl group indicates a silicon compound group through ether bonds, such as trimethylsiloxanyl group For example, this may be substituted or unsubstituted.

【0023】本発明における一般式(1)のイミダゾール骨格を有する有機蛍光体の中では、合成が容易であることから、Arがベンゼン環である、ベンゾイミダゾール骨格を有するものが好適に用いられる。 [0023] Among the organic phosphor having an imidazole skeleton of the general formula (1) in the present invention, since the synthesis is easy, Ar is a benzene ring, those having a benzimidazole skeleton is preferably used. 具体的には下記一般式(2)で表されるベンゾイミダゾール骨格を有する有機蛍光体があげられる。 Specifically the organic phosphor and the like having a benzimidazole skeleton represented by the following general formula (2).

【0024】 [0024]

【化5】 [Of 5]

【0025】ここで一般式(2)のR2〜R6はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、 [0025] or different here R2~R6 of formula (2) respectively the same, hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group ,
アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、 Alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group,
アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される環構造の中から選ばれることが好ましい。 Arylthio ether group, an aryl group, a heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, Haroarukin, cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, siloxanyl group, the adjacent it is preferably selected from the ring structure formed between the substituents.

【0026】またX2は結合ユニットであり、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、置換もしくは無置換の飽和環、置換もしくは無置換の飽和脂肪鎖、置換もしくは無置換の不飽和脂肪鎖、あるいは単結合の中から選ばれ、Y2は単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単独または組み合わせたものより選ばれることが好ましい。 [0026] X2 is a bond unit, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic, substituted or unsubstituted saturated ring, a substituted or unsubstituted saturated aliphatic chain, a substituted or unsubstituted unsaturated saturated aliphatic chain or selected from among a single bond,, Y2 is a single bond, alkyl chain, alkylene chain, cycloalkyl chain, aryl chain, heterocyclic chain, ether chain or a combination, alone or than either thioether chain, more is preferably selected from. nは自然数を表す。 n represents a natural number.

【0027】これらのX2、Y2の各々の構成において用いることのできる置換基については、上述したものと同様であり、隣接置換基との間に形成される環構造は無置換でも置換されていてもかまわない。 [0027] For substituent groups which may be used in the configuration of each of these X2, Y2, they are the same as those described above, the ring structure formed between adjacent substituents substituted in unsubstituted it may be.

【0028】本発明における一般式(2)のベンゾイミダゾール骨格を有する有機蛍光体の中では、合成が容易であることから、Y3がアルキル鎖であることが望ましい。 [0028] Among the organic fluorescent material having a benzimidazole of the general formula (2) in the present invention, since the synthesis is easy, it is desirable Y3 is an alkyl chain.

【0029】上記のイミダゾール骨格を有する有機蛍光体として、具体的には下記のような構造があげられる。 [0029] As the organic fluorescent material having the imidazole skeleton, a structure of the following may be mentioned in particular.

【0030】 [0030]

【化6】 [Omitted]

【0031】 [0031]

【化7】 [Omitted]

【0032】 [0032]

【化8】 [Of 8]

【0033】 [0033]

【化9】 [Omitted]

【0034】イミダゾール骨格を有する有機蛍光体はドーパント材料として用いてもかまわないが、優れた電子輸送能を有することから、ホスト材料として好適に用いられる。 The organic fluorescent substance having an imidazole skeleton is may be used as the dopant material, has an excellent electron transport ability, it is suitably used as the host material.

【0035】発光材料のホスト材料はイミダゾール骨格を有する有機蛍光体一種のみに限る必要はなく、複数のアゾール骨格を有する有機蛍光体を混合して用いたり、 The host material of the luminescent material need not be limited only to the organic phosphor type having an imidazole skeleton, or using a mixture of organic phosphor having a plurality of azole skeleton,
既知のホスト材料の一種類以上をイミダゾール骨格を有する有機蛍光体と混合して用いてもよい。 One or more known host material may be mixed with organic phosphor having an imidazole skeleton. 既知のホスト材料としては特に限定されるものではないが、以前から発光体として知られていたアントラセン、フェナンスレン、ピレン、ペリレン、クリセンなどの縮合環誘導体、 There is no particular limitation on the known host materials, the anthracene was known as emitters previously, phenanthrene, pyrene, perylene, fused ring derivatives such as chrysene,
トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを始めとするキノリノール誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、キノリノール誘導体と異なる配位子を組み合わせた金属錯体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾール誘導体金属錯体、クマリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、 Tris (8-quinolinolato) metal complexes of quinolinol derivatives, including aluminum, benzoxazole derivatives, stilbene derivatives, benzthiazole derivatives, thiadiazole derivatives, thiophene derivatives, tetraphenyl butadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, bisstyryl bis-styryl derivatives, such as anthracene derivatives and distyryl benzene derivatives, metal complexes combining different from the quinolinol derivative ligand, oxadiazole derivatives metal complexes, benzazole derivatives metal complexes, coumarin derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, Chiajia Zoropirijin derivatives, the polymer system, polyphenylene vinylene derivatives,
ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体などが使用できる。 Polyparaphenylene derivatives, and, polythiophene derivatives can be used.

【0036】発光材料に添加するドーパント材料は、特に限定されるものではないが、具体的には従来から知られている、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、ジアザ The dopant material added to the luminescent material is not particularly limited, specifically conventionally known, phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, Nafutopiren, dibenzopyrene, rubrene fused ring derivatives such as, benzoxazole derivatives, benzthiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives , tetraphenyl butadiene derivatives, bis-styryl derivatives, such as cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives and distyryl benzene derivatives, diaza ンダセン誘導体、フラン誘導体、 Ndasen derivatives, furan derivatives,
ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ(2−メチルフェニル)イソベンゾフラン、ジ(2−トリフルオロメチルフェニル)イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、7 Benzofuran derivatives, phenyl isobenzofuran, dimesityl isobenzofuran, di (2-methylphenyl) isobenzofuran, di (2-trifluoromethylphenyl) isobenzofuran, isobenzofuran derivatives such as phenyl isobenzofuran, dibenzofuran derivatives, 7
−ジアルキルアミノクマリン誘導体、7−ピペリジノクマリン誘導体、7−ヒドロキシクマリン誘導体、7−メトキシクマリン誘導体、7−アセトキシクマリン誘導体、3−ベンズチアゾリルクマリン誘導体、3−ベンズイミダゾリルクマリン誘導体、3−ベンズオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、 - dialkylamino coumarin derivatives, 7-piperidinocarbonyl coumarin derivatives, 7-hydroxycoumarin derivative, 7-methoxy coumarin derivatives, 7-acetoxy coumarin derivative, 3-benz thiazolyl torque Marin derivatives, 3-benzimidazolyl coumarin derivatives, 3- coumarin derivatives such as benzoxazolyl torque Marin derivatives, dicyano methylene pyran derivatives, dicyanomethylenethiopyran derivatives,
ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、ビス(スチリル) Polymethine derivatives, cyanine derivatives, oxo benz anthracene derivatives, xanthene derivatives, rhodamine derivatives, fluorescein derivatives, pyrylium derivatives, carbostyril derivatives, acridine derivatives, bis (styryl)
ベンゼン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、 Benzene derivatives, oxazine derivatives, polyphenylene oxide derivatives, quinacridone derivatives, quinazoline derivatives,
ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、1,2, Pyrrolopyridine derivatives, furopyridine derivatives, 1, 2,
5−チアジアゾロピレン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、ジアザフラビン誘導体などがそのまま使用できるが、特にイソベンゾフラン誘導体が好適に用いられる。 5 thiadiazopyridine pyrene derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, acridone derivatives, such as Jiazafurabin derivatives can be used as it is, used particularly suitably isobenzofuran derivative.

【0037】本発明における電子輸送性材料としては、 [0037] As an electron transporting material in the present invention,
電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入された電子を効率良く輸送することが望ましい。 Field is necessary to efficiently transport electrons from the negative electrode between given electrodes to a high electron injection efficiency, the injected electrons efficiently transport it is desirable to. そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが要求される。 Therefore the large electron affinity, moreover large electron mobility, better stability, impurities serving as a trap is required to remain during production and hardly generated substances at the time of use. このような条件を満たす物質として、8−ヒドロキシキノリンアルミニウムに代表されるキノリノール誘導体金属錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタレン、 Such conditions are satisfied substances, quinolinol derivative metal complexes typified by 8-hydroxyquinoline aluminum, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, perylene derivatives, perinone derivatives, naphthalene,
クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体などがあるが特に限定されるものではない。 Coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, aldazine derivatives, bisstyryl derivatives, pyrazine derivatives, there are phenanthroline derivatives is not particularly limited. 本発明におけるイミダゾール骨格を有する有機蛍光体も、優れた電子輸送能を有することから、電子輸送材料としても好適に用いることができる。 Organic phosphor having an imidazole skeleton in the present invention also has an excellent electron transporting ability, can be suitably used as an electron transport material. これらの電子輸送材料は単独でも用いられるが、異なる電子輸送材料と積層または混合して使用しても構わない。 These electron transporting materials may be used alone, it may be used by laminating or mixing the different electron transport materials.

【0038】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。 The above hole transport layer, light emitting layer, but the material used for the electron transporting layer can form the layers alone, polyvinyl chloride as a polymer binder, polycarbonate, polystyrene, poly (N- vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, Ya solvent-soluble resins such as polyurethane resin , phenolic resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, can be used by dispersing the like in the curable resin and silicone resin.

【0039】本発明における発光を司る物質の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング法、分子積層法、コーティング法など特に限定されるものではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好ましい。 The method of forming the substance which controls the light emission in the present invention, resistance heating evaporation, electron beam evaporation, sputtering, molecular stacking method, although not particularly limited, such as coating, typically, resistance heating evaporation, electron beam deposition is preferred characteristic surface. 層の厚みは発光を司る物質の抵抗値にもよるので限定できないが、10〜1000nmの間から選ばれる。 The thickness of the layer can not be limited since it depends on the resistance value of the substance that is responsible for light emission are selected from between 10 to 1000 nm.

【0040】本発明における電気エネルギーとは主に直流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。 [0040] refers mainly direct current from the electrical energy in the present invention, it is also possible to use a pulse current or alternating current. 電流値および電圧値は特に制限はないが、 While current and voltage values ​​are not particularly limited,
素子の消費電力、寿命を考慮すると、できるだけ低いエネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきである。 Power consumption of the devices, taking into account the life should be as maximum luminance is obtained at the lowest possible energy.

【0041】本発明の発光素子はマトリクスまたはセグメント方式、あるいはその両者を組み合わせることによって表示するディスプレイを構成することが好ましい。 The light emitting device of the present invention preferably constitutes a display for displaying by combining matrix or segment system, or both thereof.

【0042】本発明におけるマトリクスは、表示のための画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。 The matrices in the present invention refers to those pixels for display are arranged in a grid pattern, and characters and images are displayed by sets of pixels. 画素の形状、サイズは用途によって決まる。 Shape of the pixel size is determined by the application. 例えばパソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常、一辺が300μm以下の四角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用いることになる。 For example, a personal computer, a monitor, the image and character display of the television, usually to one side in the pixels following square 300μm used, in the case of large display such as a display panel, that each side using the pixel order of mm Become. モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には赤、緑、青の画素を並べて表示させる。 For monochrome display may be arranged pixels of the same color, but in the case of a color display red, green, to be displayed side by side and blue pixels. この場合典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。 In this case, typically there is a delta type and a stripe type. 尚、本発明における発光素子は、赤、緑、青色発光が可能であるので、前記表示方法を用いれば、マルチカラーまたはフルカラー表示もできる。 The light emitting element of the present invention, red, green, since it is possible to blue emission, by using the display method can be multi-color or full-color display. そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。 Then, as the driving method of the matrix line sequential may be either driving method or an active matrix. 線順次駆動の方が構造が簡単という利点があるが、動作特性を考慮するとアクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途により使い分けることが必要である。 While towards line-sequential driving is advantageous in that simple structure, because it may excellent found the following consideration and active matrix operating characteristics, also it is necessary to use both the application.

【0043】本発明におけるセグメントタイプは、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させる。 The segment type in the present invention forms a pattern to display predetermined information, to emit light a predetermined area. 例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示、自動車のパネル表示などがあげられる。 For example, the time and temperature display in a digital clock or thermometer, the operating state display such as audio equipment and electromagnetic cooker, and the like, such as an automobile panel display. そして、前記マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。 Then, the matrix display and segment display may coexist in the same panel.

【0044】本発明の発光素子はバックライトとしても好ましく用いられる。 The light emitting device of the present invention is preferably used as a backlight. 本発明におけるバックライトは、 Backlight of the present invention,
主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板、標識などに使用される。 It is used for the purpose mainly to improve visibility of a display device not self-luminous, liquid crystal display devices, watches, audio equipment, automobile panels, display panels, such as those used for labeling. 特に液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本発明におけるバックライトは薄型、軽量が特徴になる。 Particularly liquid crystal display device, the backlight of a personal computer applications among them thinner is an issue, given the reduction in thickness is difficult for the conventional method has a fluorescent lamp and a light guide plate, the present invention backlight is thin, lightweight is to feature in.

【0045】 [0045]

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described by way of examples and comparative examples, the present invention is not intended to be restricted by these examples.

【0046】実施例1 ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を30 [0046] Example 1 ITO transparent conductive film glass substrate was 150nm deposited (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., 15Ω / □, electron beam deposition product) 30
×40mmに切断、エッチングを行った。 × cut 40 mm, were etched. 得られた基板をアセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。 The resulting substrate acetone, ultrasonically cleaned for 15 minutes each at Semikokurin 56, and washed with ultrapure water. 続いてイソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。 Followed by ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol for 15 minutes, it was immersed in hot methanol for 15 minutes after and dried. この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10 -5 Pa以下になるまで排気した。 1 hour UV- ozone treatment just prior to the substrate to produce a device, installed in a vacuum evaporation apparatus was evacuated to a vacuum degree in the apparatus is equal to or less than 5 × 10 -5 Pa. 抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として4,4'−ビス(N−(m−トリル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを130nm蒸着した。 By the resistance heating method, first as a hole-transporting material 4,4'-Bis (N-(m-tolyl) -N- phenylamino) biphenyl was 130nm deposited. 次に発光材料として、下記に示されるEM1を30nmの厚さに積層した。 As then the light emitting material, a laminate of EM1 shown below to a thickness of 30 nm. 次に電子輸送材料として、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンを70nmの厚さに積層した。 Next, as an electron transporting material was laminated 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline to a thickness of 70 nm. 次にリチウムを0.5 Next, 0.5 lithium
nm、アルミニウムを200nm蒸着して陰極とし、5 nm, and a cathode of aluminum and 200nm evaporation, 5
×5mm角の素子を作製した。 × A device was produced in 5mm square. ここで言う膜厚は表面粗さ計での測定値で補正した水晶発振式膜厚モニター表示値である。 Thickness referred to herein is a quartz crystal oscillator type film thickness monitor display value corrected by the measured value of the surface roughness meter. この発光素子からは、色純度の良い青色発光が得られた。 From this light emitting device, blue light emission with high color purity was obtained.

【0047】 [0047]

【化10】 [Of 10]

【0048】比較例1 発光材料としてビス(2−メチルキノリノラート)(2 [0048] bis Comparative Example 1 emitting material (2-methyl-quinolinolato acrylate) (2
−ピリジノラート)アルミニウム(III)を用いた以外は実施例1と全く同様にして発光素子を作製した。 - Pirijinorato) was except for using aluminum (III) is in the same manner as in Example 1 to produce a light-emitting device. この発光素子からは、緑色発光しか得られず、色純度が悪かった。 From this light emitting device, green light emission obtained only, color purity is poor.

【0049】実施例2 発光材料として下記に示されるEM2を用いた他は実施例1と全く同様にして発光素子を作製した。 [0049] except for using EM2 shown below as the Example 2 luminescent material light emitting devices were manufactured in the same manner as in Example 1. この発光素子からは色純度のよい青色発光が得られた。 Blue light emission with high color purity was obtained from the light emitting element.

【0050】 [0050]

【化11】 [Of 11]

【0051】実施例3 発光材料として下記に示されるEM3を用いた他は実施例1と全く同様にして発光素子を作製した。 [0051] except for using EM3 shown below as the third embodiment luminescent material light emitting devices were manufactured in the same manner as in Example 1. この発光素子からは色純度のよい青色発光が得られた。 Blue light emission with high color purity was obtained from the light emitting element.

【0052】 [0052]

【化12】 [Of 12]

【0053】実施例4 正孔輸送材料として銅フタロシアニンを20nm、3, [0053] Example 4 Copper phthalocyanine 20nm as the hole transporting material, 3,
3'ビス(エチルカルバゾール)を130nm用いた以外は実施例1と全く同様にして発光素子を作製した。 3 'except that bis (ethylcarbazole) was used 130nm is light emitting devices were manufactured in the same manner as in Example 1. この発光素子からは色純度のよい青色発光が得られた。 Blue light emission with high color purity was obtained from the light emitting element.

【0054】実施例5 発光材料として、EM1をホスト材料として、1,3− [0054] As Example 5 emitting material, the EM1 as a host material, 1,3
ジメシチルイソベンゾフランをドーパント材料として用いて、ドーパントが0.3wt%になるように30nm Using dimesityl isobenzofuran as a dopant material, 30 nm so dopant is 0.3 wt%
の厚さに共蒸着した以外は実施例1と全く同様にして発光素子を作製した。 Except that co-deposited to a thickness of light emitting devices were manufactured in the same manner as in Example 1. この発光素子からは色純度のよい青色発光が得られた。 Blue light emission with high color purity was obtained from the light emitting element.

【0055】比較例2 ホスト材料としてビス(2−メチルキノリノラート) [0055] Comparative Example 2 Host material as bis (2-methyl-quinolinolato acrylate)
(2−ピリジノラート)アルミニウム(III)を用いた以外は実施例5と全く同様にして発光素子を作製した。 (2 Pirijinorato) was except for using aluminum (III) is in the same manner as in Example 5 to produce a light-emitting device.
この発光素子からは、緑色発光しか得られなかった。 From this light emitting device, not only the green emission is obtained. ドーパント材料からの発光は得られず、色純度が悪かった。 Emission from the dopant material can not be obtained, the color purity is poor.

【0056】実施例6 ドーパント材料として1,3−ジ(2−メチルフェニル)イソベンゾフランを用いた以外は実施例5と全く同様にして発光素子を作製した。 [0056] except for using 1,3-di (2-methylphenyl) isobenzofuran as in Example 6 dopant material light emitting devices were manufactured in the same manner as in Example 5. この発光素子からは色純度のよい青色発光が得られた。 Blue light emission with high color purity was obtained from the light emitting element.

【0057】 [0057]

【発明の効果】本発明は、発光効率が高く、色純度に優れた、発光素子を提供できるものである。 According to the present invention has high luminous efficiency and excellent color purity, but can provide a light-emitting element. 特に青色発光にとって有効なものである。 In particular it is effective for blue emission.

Claims (6)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】正極と負極の間に発光を司る物質が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素子が下記一般式(1)で表されるイミダゾール骨格を有する有機蛍光体を含むことを特徴とする発光素子。 1. A present material which controls light emission between the positive electrode and the negative electrode, an element which emits light by electric energy, and organic phosphors having an imidazole skeleton the element is represented by the following general formula (1) emitting element, which comprises. 【化1】 [Formula 1] (ここでR1はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、 (Or different here R1 is the same, respectively,
    水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、 Hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group,
    アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、 Alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group,
    アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、 Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, Haroarukin, cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a carbamoyl group,
    アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基の中から選ばれる。 An amino group, a nitro group, a silyl group, selected from a siloxanyl group. X1は結合ユニットであり、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、置換もしくは無置換の飽和環、置換もしくは無置換の飽和脂肪鎖、置換もしくは無置換の不飽和脂肪鎖、あるいは単結合の中から選ばれる。 X1 is a bond unit, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic, substituted or unsubstituted saturated ring, substituted or unsubstituted, saturated aliphatic chain, substituted or unsubstituted unsaturated aliphatic chain, Alternatively selected from a single bond. Y1は単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、 Y1 represents a single bond, alkyl chain, alkylene chain, cycloalkyl chain, aryl chain, heterocyclic chain,
    エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単独または組み合わせたものより選ばれる。 Ether chains, or chosen from those alone or in combination than either thioether chain. Arは置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、 Ar is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic,
    あるいは置換もしくは無置換の芳香環と複素環の混合した環構造より選ばれる。 Alternatively selected from mixed ring structure or a substituted or unsubstituted aromatic ring and heterocyclic ring. X1、Y1、Arで示されている置換基はR1で示されたものの中から選択できる。 X1, Y1, The substituents represented by Ar may be selected from among those represented by R1. n
    は自然数を表す。 It represents a natural number. )
  2. 【請求項2】イミダゾール骨格を有する有機蛍光体が下記一般式(2)で表されることを特徴とする請求項1記載の発光素子。 2. A light emitting device according to claim 1, wherein the organic fluorescent material having an imidazole skeleton is characterized by being represented by the following general formula (2). 【化2】 ## STR2 ## (ここでR2〜R6はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、 (Where R2~R6 may be the same or different each represents a hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl thioether group,
    アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、隣接置換基との間に形成される環構造、の中から選ばれる。 Aryl group, a heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, Haroarukin, cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, siloxanyl group, with an adjacent substituent ring structure formed between, selected from among. X2は結合ユニットであり、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換の複素環、置換もしくは無置換の飽和環、置換もしくは無置換の飽和脂肪鎖、 X2 is a bond unit, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic, substituted or unsubstituted saturated ring, substituted or unsubstituted, saturated aliphatic chain,
    置換もしくは無置換の不飽和脂肪鎖、あるいは単結合の中から選ばれる。 Substituted or unsubstituted unsaturated aliphatic chain, or selected from a single bond. Y2は単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単独または組み合わせたものより選ばれる。 Y2 is a single bond, alkyl chain, alkylene chain, cycloalkyl chain, aryl chain, heterocyclic chain, selected from those ether chains, or alone or in combination than either thioether chain. X2で示されている置換基はR2〜R6で示されたものの中から選択できる。 The substituents represented by X2 can be selected from among those represented by R2 to R6. nは自然数を表す。 n represents a natural number. )
  3. 【請求項3】請求項2のイミダゾール骨格を有する有機蛍光体において、一般式(2)のY2がアルキル鎖であることを特徴とする発光素子。 3. A organic phosphor having an imidazole skeleton of claim 2, the light emitting element Y2 of the general formula (2), wherein the alkyl chain.
  4. 【請求項4】該有機蛍光体が発光材料であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか記載の発光素子。 4. A light emitting device according claim 1, said organic phosphor, characterized in that a luminescent material.
  5. 【請求項5】該発光材料がホスト材料にゲスト材料がドーピングされていることを特徴とする請求項4記載の発光素子。 5. The light emitting device according to claim 4, wherein the light emitting material is characterized in that the guest material is doped in the host material.
  6. 【請求項6】該有機蛍光体が電子輸送材料であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか記載の発光素子。 6. The light emitting device according to claim 1, wherein the organic fluorescent material is an electron transporting material.
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