JP2002352957A - Organic electoluminescence element - Google Patents

Organic electoluminescence element

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JP2002352957A
JP2002352957A JP2001154291A JP2001154291A JP2002352957A JP 2002352957 A JP2002352957 A JP 2002352957A JP 2001154291 A JP2001154291 A JP 2001154291A JP 2001154291 A JP2001154291 A JP 2001154291A JP 2002352957 A JP2002352957 A JP 2002352957A
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Akihiro Komatsuzaki
Hodaka Tsuge
明広 小松崎
穂高 柘植
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Honda Motor Co Ltd
本田技研工業株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescence element which can emit light of high luminosity and has high luminescence efficiency.
SOLUTION: The organic electroluminescence element has a luminescence layer 40, which is formed between both electrode layers of a positive electrode layer 10 and a negative electrode layer 70, and has a host agent 42 and a dopant 41, which emits phosphorescence, where as the host agent 42 of the above luminescence layer formed by wet processing method, the compound, which has oxadiazole group expressed with formula [I] or triazole group expressed with formula [II], is used.
COPYRIGHT: (C)2003,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、高輝度での発光が可能な有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。 The present invention relates to relates to an organic electroluminescent device capable of emitting a high luminance.

【0002】 [0002]

【従来の技術】従来、米国特許第6097147号により、燐光を放射する物質を含有する発光層を備えた多層積層構造で形成された有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。 Conventionally, in US Patent No. 6097147, the organic electroluminescence elements formed in a multilayer laminated structure in which a light-emitting layer containing a substance that emits phosphorescence is known.

【0003】このものでは、励起一重項状態による発光、即ち、蛍光のみを利用して発光させる場合の内部量子効率の理論的限界が25%であるのに対し、燐光による発光は、三重項状態の励起エネルギーが発光に寄与するため内部量子効率の理論的限界を100%と考えてよい。 [0003] In this construction, the light emission by the excited singlet state, i.e., while the theoretical limit of the internal quantum efficiency of the case of the light emitting utilizing fluorescence alone is 25%, light emission by phosphorescence, triplet state the theoretical limit of the internal quantum efficiency for excitation energy contributes to light emission may be considered as 100%. このため、駆動電圧に対する発光輝度で定義される発光効率の向上が期待できる。 Therefore, improvement in luminous efficiency defined by the light emission luminance with respect to driving voltage can be expected.

【0004】ところが、上記従来の有機エレクトロエレクトロルミネッセンス素子では、多層から成る薄膜の積層形成に際して発光性物質の蒸着工程を用いる、いわゆる乾式法を採用しているため、発光層においてホスト剤中にドープ剤が均一に分散されず、発光輝度が充分に得られないことがある。 [0004] However, in the conventional organic electroluminescence electroluminescent device using the deposition process of the light emitting substance when laminated thin film made of a multilayer, because it employs a so-called dry method, doped into the host material in the light-emitting layer agent is not uniformly dispersed, light emission luminance may not be obtained sufficiently. そして、これが所期の発光効率の向上を阻害する要因になる。 And this is a factor that inhibits the increase of desired luminous efficiency.

【0005】 [0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点に鑑み、高輝度の発光を可能にして、高い発光効率を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを課題としている。 [0008] In view of the above problems, and enables the light emission with high luminance, and an object of the present invention to provide an organic electroluminescent device having high luminous efficiency.

【0006】 [0006]

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため、本発明は、陽極層及び陰極層の両電極層間に形成され、ホスト剤と燐光を放射するドープ剤とを有する発光層を具備する有機エレクトロルミネッセンス素子において、湿式法、即ち、溶液状態での成膜により形成される前記発光層のホスト剤として、[化1]で表されるオキサジアゾール基、または、[化2]で表されるトリアゾール基を有する化合物を用いている。 Means for Solving the Problems] To solve the above problems, the present invention is formed on both electrode layers of the anode layer and the cathode layer comprises a light-emitting layer and a dopant that emits host agent and phosphorescent Table organic electroluminescent device, the wet method, i.e., as a host material of the light-emitting layer formed by deposition of a solution state, oxadiazole group represented by Chemical formula 1], or in [formula 2] and using a compound having a triazole groups.

【0007】[化1]で表されるオキサジアゾール基を有する化合物としては、 [化2] に示す2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)− [0007] Examples of the compound having an oxadiazole group represented by Chemical Formula 1], 2- shown in [Formula 2] (4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl) -
1,3,4−オキサジアゾール、(以下PBDともいう。)、[化3]に示す2,5−ビス(1−ナフチル) 1,3,4-oxadiazole, (hereinafter also referred to as PBD.), Shown in Chemical Formula 3] 2,5-bis (1-naphthyl)
−1.3.4−オキサジアゾール(以下にBNDともいう。)、[化4]に示す2,5−ビス(4−ビフェニリル)−1,3,4−オキサジアゾール(以下BBDともいう。)、[化5]に示す1,3,5−トリ(5−(4 -1.3.4- (hereinafter also referred to BND.) Oxadiazole, also referred to indicate 2,5-bis (4-biphenylyl) -1,3,4-oxadiazole (hereinafter BBD [Formula 4] .), shown in [Chemical Formula 5] 1,3,5-tri (5- (4
−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール))フェニル(以下OXD−1ともいう。)、 -tert- butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole)) phenyl (referred hereinafter OXD-1 and also.)
[化6]に示す1,3―ジ(5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)フェニル(以下OXD−7ともいう。)、または、[化7]乃至[化9]の一般式で示されるオキサジアゾール系高分子化合物が可能である。 Shown in [Chemical Formula 6] 1,3-di (5-(4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole) (hereinafter also referred to OXD-7.) Phenyl, or [Chemical Formula 7] or it is possible oxadiazole polymer represented by the general formula [formula 9].

【0008】[化2]で表されるトリアゾール基を有する化合物としては、[化11]に示す3−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−4 [0008] [Formula 2] As the compound having a triazole group represented by shown in [formula 11] 3- (4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl) -4
−フェニル−1,2,4−トリアゾール(以下、TAZ - phenyl-1,2,4-triazole (hereinafter, TAZ
ともいう。 Also referred to. )、[化12]に示す3,4,5―トリ(1 ), 3,4,5-tri (1 shown in Chemical Formula 12]
−ナフチル)―1,2,4―トリアゾール、[化13] - naphthyl) -1,2,4-triazole, Formula 13]
に示す3,5−ジ(4−ビフェニリル)−4−フェニル―1,2,4―トリアゾール、[化14]に示す4− To indicate 3,5-di (4-biphenylyl) -4-phenyl-1,2,4-triazole, shown in [formula 14] 4-
(1−ナフチル)―3,5―ジフェニル−1,2,4― (1-naphthyl) -3,5-diphenyl-1,2,4
トリアゾール、[化15]に示す1,4―ジ(5−(4 Triazole, shown in [formula 15] 1,4-di (5- (4
−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−1, -tert- butylphenyl) -4-phenyl-1,
2,4―トリアゾール)フェニル、または、[化16] 2,4-triazol) phenyl, or [Chemical Formula 16]
乃至[化19]の一般式で示されるトリアゾール系高分子化合物が可能である。 Or it is possible triazole polymer compound represented by the general formula [Formula 19].

【0009】これらのものは、一般的な溶媒を用いて安定した溶液を形成でき、発光層のホスト剤として用いた場合、湿式法、即ち、溶液状態での成膜による発光層形成に適している。 [0009] Of these, using common solvents can form a stable solution, when used as a host material of the light-emitting layer, a wet process, i.e., suitable for luminescent layer formation for forming a film in a solution state there. また、湿式法により発光層を形成したときに、このようなホスト剤は発光層中での分散効果が高い。 Further, at the time of forming the light emitting layer by a wet method, such host agent has a high dispersion effect of the light-emitting layer.

【0010】また、上記のホスト剤に対して、燐光を放射するドープ剤として[化20]または[化21]に示される化合物を用いると、これらの化合物も同じく湿式法に適しているため、湿式法により発光層を形成でき、 Further, with respect to the host agent, when using the compound represented by Chemical Formula 20 or Chemical Formula 21] as a dopant that emits phosphorescence, also because it is also suitable for wet process these compounds, by a wet method can form a light emitting layer,
発光層中のホスト剤とドープ剤とは充分に分散されて、 The host agent and dopant in the emitting layer is sufficiently dispersed,
発光むらの少ない高輝度の発光を得ることができる。 Light emission can be obtained with less uneven light emission high luminance.

【0011】 [0011]

【発明の実施の形態】図1は、発光効率の向上を目的として多層に積層された素子構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の基本構造を示す。 Figure 1 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION shows the basic structure of an organic electroluminescence element having an element structure laminated multilayer for the purpose of improving luminous efficiency. 有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構造は、図外の基板上に形成された陽極層10に、正孔輸送層20、電子ブロック層30、発光層40、正孔ブロック層50及び電子輸送層60の各薄膜層が、陽極層10と陰極層70との両電極層間で順次積層されて成る多層積層構造であり、発光層40は、発光層ドープ剤41と発光層ホスト剤42とを有して構成されている。 Device structure of the organic electroluminescent device, the anode layer 10 formed on the non-illustrated substrate, a hole transport layer 20, the electron blocking layer 30, light emitting layer 40, each of the hole blocking layer 50 and the electron transport layer 60 thin film layer, a multilayer laminate structure formed by sequentially laminating on both electrode layers of the anode layer 10 and cathode layer 70, light emitting layer 40, a light-emitting layer dopant 41 and the light emitting layer host material 42 constituting It is.

【0012】図1で示される素子構造において、陽極層10は、例えばガラス基板のような透明絶縁性支持体に形成された透明な導電性物質が用いられ、その材料としては、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム(I [0012] In the element structure shown in FIG. 1, the anode layer 10, for example, a transparent conductive material such formed a transparent insulating substrate such as a glass substrate is used as the material thereof, tin oxide, indium, indium tin oxide (I
TO)などの導電性酸化物、あるいは、金、銀、クロムなどの金属、よう化銅、硫化銅などの無機導電性物質、 TO) conductive oxide such as, or gold, silver, metals such as chromium, copper iodide, inorganic conductive materials such as copper sulfide,
ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマーなどを用いることができる。 Polythiophene, polypyrrole, a conductive polymer such as polyaniline can be used.

【0013】また、陰極層70が透明な材料で形成されている場合には、陽極層10は不透明な材料で形成されても良い。 Further, when the cathode layer 70 is formed of a transparent material, the anode layer 10 may be formed of an opaque material.

【0014】また、図1で示される素子構造において、 [0014] In the element structure shown in FIG. 1,
陰極層70には、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、硼素、アルミニウム、銅、銀、 The cathode layer 70, lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, magnesium, calcium, strontium, barium, boron, aluminum, copper, silver,
金などの単体または合金が使用できる。 Stand-alone or an alloy such as gold can be used. さらに、これらを積層して使用することもできる。 It is also possible to use by laminating these. また、テトラヒドロアルミン酸塩により湿式で形成することもできる。 It can also be formed by a wet by tetrahydrophthalic aluminate. この場合、陰極層70に用いられるテトラヒドロアルミン酸塩としては、特に、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムカリウム、水素化アルミニウムマグネシウム、水素化アルミニウムカルシウムを挙げることができる。 In this case, the tetrahydrophthalic aluminate used in the cathode layer 70, in particular, may be mentioned lithium aluminum hydride, potassium aluminum hydride, magnesium aluminum, aluminum hydride calcium. この中で、水素化アルミニウムリチウムが、特に電子輸送層への電子注入性に優れている。 Among these, lithium aluminum hydride are particularly excellent electron injecting property to the electron transporting layer.

【0015】また、正孔輸送層20は、陽極層10から注入される正孔を輸送するための層であり、正孔輸送性有機物を含む有機層である。 [0015] The hole transport layer 20 is a layer for transporting holes injected from the anode layer 10, an organic layer containing a hole-transporting organic material. 正孔輸送性有機物の例として、 Examples of hole transporting organic material,

【0016】 [0016]

【化22】 [Of 22]

【0017】[化22]に示すポリ(N−ビニルカルバゾール)(以下PVKともいう。)、 [0017] Formula 22] Poly shown in (N- vinylcarbazole) (hereinafter also referred to as PVK.),

【0018】 [0018]

【化23】 [Of 23]

【0019】[化23]に示すポリ(パラ−フェニレンビニレン)、 [0019] Poly shown in Chemical Formula 23] (p - phenylenevinylene),

【0020】 [0020]

【化24】 [Of 24]

【0021】[化24]で示されるN―フェニルポリカルバゾールなどの高分子からなることが好ましい。 [0021] It is preferably made of a polymer such as N- phenyl polyethylene carbazole represented by Formula 24]. あるいは、 Alternatively,

【0022】 [0022]

【化25】 [Of 25]

【0023】[化25]に示すN,N'−ジフェニル− [0023] N shown in Formula 25], N'- diphenyl -
N,N'−ビス(3−メチルフェニル)−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミン(以下TPDともいう。)、 N, (hereinafter also referred to as TPD.) N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine,

【0024】 [0024]

【化26】 [Of 26]

【0025】[化26]に示すカルバゾールビフェニル(以下、CBPとも言う。)、 [0025] [of 26] biphenyl shown in (hereinafter also referred to as CBP.),

【0026】 [0026]

【化27】 [Of 27]

【0027】[化27]に示すN,N'−ジフェニル− [0027] N shown in Formula 27], N'-diphenyl -
N,N'−ビス(1−ナフチル)―1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミン(以下NPDとも言う。) N, N'-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (hereinafter, also referred to NPD.)

【0028】 [0028]

【化28】 [Of 28]

【0029】[化28]に示す4,4'−ビス(10− [0029] [Chem. 28] to show 4,4'-bis (10-
フェノチアジニル)ビフェニル、 Phenothiazinyl) biphenyl,

【0030】 [0030]

【化29】 [Of 29]

【0031】[化29]に示すカッパーフタロシアニン等が挙げられる。 [0031] Copper phthalocyanine, and the like shown in [formula 29].

【0032】また、電子ブロック層30は、陰極層70 Further, the electron blocking layer 30, the cathode layer 70
から発光層40へ注入された電子がそのまま陽極層10 Electrons as an anode layer that is injected into the light emitting layer 40 from 10
へ通過してしまうことを防ぐため電子をブロックするための層であり、電子ブロック性物質で構成される。 To prevent get through to a layer for blocking electrons, and an electron blocking material. 電子ブロック性物質としては、例えば、[化22]、[化2 The electron blocking material, for example, Chemical Formula 22], [Formula 2
3]、[化25]乃至[化28]で示される化合物や、 3], or a compound represented by Formula 25] to [formula 28],

【0033】 [0033]

【化30】 [Of 30]

【0034】[化30]に示す2,4,6−トリフェニル−1,3,5−トリアゾール、 [0034] shown in [formula 30] 2,4,6-phenyl-1,3,5-triazole,

【0035】 [0035]

【化31】 [Of 31]

【0036】[化31]に示すフローレン、などを挙げることができる。 [0036] can be mentioned fluorene, such as that shown in [formula 31].

【0037】また、発光層40はドープ剤41とホスト剤42とを有し、これらドープ剤41とホスト剤42とを均一に分散させるため、バインダ高分子を添加することも可能である。 Further, the light emitting layer 40 has a dopant 41 and the host agent 42, to uniformly disperse the these dopants 41 and the host agent 42, it is also possible to add a binder polymer. ホスト剤42は、陽極層10及び陰極層70からそれぞれ注入された正孔と電子とが発光層4 The host agent 42, the light emitting layer 4 and the holes and electrons injected from the anode layer 10 and cathode layer 70
0において再結合する際に賦活されて励起子として作用する物質であり、[化2] に示すPBD、[化3]に示すBND、[化4]に示すBBD、[化5]に示すOX At 0 is activated when the recombination is a substance that acts as exciton, PBD indicated in Chemical Formula 2], BND shown in Chemical Formula 3], BBD shown in Formula 4], OX shown in Chemical Formula 5]
D−1、[化6]に示すOXD−7、 D-1, OXD-7 shown in Chemical Formula 6],

【0038】 [0038]

【化32】 [Of 32]

【0039】(一般式[化32]中、Rは水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかを示す。) 一般式[化32]を繰り返し単位として有するポリフルオレン化合物、 [0039] (In the general formula [formula 32], R is hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, an ether group,. Represents any heterocyclic group) formula [formula 32] repeating units polyfluorene compound having as,

【0040】 [0040]

【化33】 [Of 33]

【0041】 [0041]

【化34】 [Of 34]

【0042】 [0042]

【化35】 [Of 35]

【0043】 [0043]

【化36】 [Of 36]

【0044】 [0044]

【化37】 [Of 37]

【0045】 [0045]

【化38】 [Of 38]

【0046】 [0046]

【化39】 [Of 39]

【0047】 [0047]

【化40】 [Of 40]

【0048】 [0048]

【化41】 [Of 41]

【0049】 [0049]

【化42】 [Of 42]

【0050】 [0050]

【化43】 [Of 43]

【0051】[化33]乃至[化43]に示すようなオキサジアゾール系高分子化合物、[化11]に示す3− [0051] Formula 33] to oxadiazole polymer compounds shown in Chemical Formula 43], shown in [formula 11] 3-
(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−1,2,4−トリアゾール(以下、TAZともいう。)、[化12]に示す3, (4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-1,2,4-triazole (hereinafter, also referred to as TAZ.), 3 shown in Chemical Formula 12],
4,5―トリ(1−ナフチル)―1,2,4―トリアゾール、[化13]に示す3,5−ジ(4−ビフェニリル)−4−フェニル―1,2,4―トリアゾール、[化14]に示す4−(1−ナフチル)―3,5―ジフェニル−1,2,4―トリアゾール、[化15]に示す1, 4,5-tri (1-naphthyl) -1,2,4-triazole, shown in [formula 13] 3,5-di (4-biphenylyl) -4-phenyl-1,2,4-triazole, Formula shown in 14] 4- (1-naphthyl) -3,5-diphenyl-1,2,4-triazole, 1 shown in Chemical Formula 15],
4―ジ(5−(4−tert−ブチルフェニル)−4− 4-di (5- (4-tert- butylphenyl) -4-
フェニル−1,2,4―トリアゾール)フェニル、 Phenyl-1,2,4-triazole) phenyl,

【0052】 [0052]

【化44】 [Of 44]

【0053】 [0053]

【化45】 [Of 45]

【0054】 [0054]

【化46】 [Of 46]

【0055】 [0055]

【化47】 [Of 47]

【0056】 [0056]

【化48】 [Of 48]

【0057】 [0057]

【化49】 [Of 49]

【0058】 [0058]

【化50】 [Of 50]

【0059】 [0059]

【化51】 [Of 51]

【0060】 [0060]

【化52】 [Of 52]

【0061】 [0061]

【化53】 [Of 53]

【0062】 [0062]

【化54】 [Of 54]

【0063】[化44]乃至[化54]で示すようなトリアゾール系高分子化合物、などを挙げることができる。 [0063] Formula 44] or triazole-based polymer compound as shown in Formula 54], and the like.

【0064】一方、発光層40のドープ剤41は、励起子たるホスト剤42の励起エネルギーにより燐光を放射する物質であり、 [0064] Meanwhile, dopant 41 of the light emitting layer 40 is a substance that emits phosphorescence by excitation energy of excitons serving host agent 42,

【0065】 [0065]

【化55】 [Of 55]

【0066】[化55]に示すトリ(2フェニルピリジン)イリジウム錯体(以下Ir(ppy) 3とも言う。)、 [0066] tri (2-phenylpyridine) shown in Chemical Formula 55] (hereinafter also referred to Ir (ppy) 3.) Iridium complex,

【0067】 [0067]

【化56】 [Of 56]

【0068】 [0068]

【化57】 [Of 57]

【0069】 [0069]

【化58】 [Of 58]

【0070】 [0070]

【化59】 [Of 59]

【0071】 [0071]

【化60】 [Of 60]

【0072】 [0072]

【化61】 [Of 61]

【0073】(化学式[化61]中、acacは、 [0073] In the (chemical formula [Chem. 61], acac is,

【0074】 [0074]

【化62】 [Of 62]

【0075】[化62]で示される官能基を示す。 [0075] represents a functional group represented by Chemical Formula 62]. 下記 following
[化63]乃至[化67]に示す化学式において同じ。 Formula 63] to the same in the chemical formula shown in Chemical Formula 67]. )

【0076】 [0076]

【化63】 [Of 63]

【0077】 [0077]

【化64】 [Of 64]

【0078】 [0078]

【化65】 [Of 65]

【0079】 [0079]

【化66】 [Of 66]

【0080】 [0080]

【化67】 [Of 67]

【0081】[化55]乃至[化61]、[化63]乃至[化67]で示されるイリジウム錯体化合物、 [0081] Formula 55] to [Chemical Formula 61], [Chemical Formula 63] to iridium complex compound represented by Chemical Formula 67],

【0082】 [0082]

【化68】 [Of 68]

【0083】[化68]に示す2,3,7,8,12, [0083] 2,3,7,8,12 shown in [formula 68],
13,17,18−オクタエチル−21H,23H−白金(II)ポルフィン(以下PtOEPとも言う。)、などを挙げることができる。 13,17,18- octaethyl -21H, (hereinafter, also referred to PtOEP.) 23H- platinum (II) porphine, and the like.

【0084】また、発光層40に添加可能なバインダ高分子の例として、ポリスチレン、ポリビニルビフェニル、ポリビニルフェナントレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルペリレン、ポリ(エチレン−co−ビニルアセテート)、ポリブタジエンのcisとtran [0084] Further, examples of which can be added a binder polymer in the light-emitting layer 40, polystyrene, polyvinyl biphenyl, polyvinyl phenanthrene, polyvinyl anthracene, polyvinyl perylene, poly (ethylene -co- vinyl acetate), polybutadiene cis and tran
s、ポリ(2−ビニルナフタレン)、ポリビニルピロリドン、ポリスチレン、ポリ(メチルメタクリレート)、 s, poly (2-vinylnaphthalene), polyvinylpyrrolidone, polystyrene, poly (methyl methacrylate),
ポリ(ビニルアセテート)、ポリ(2−ビニルピリジン−co−スチレン)、ポリアセナフチレン、ポリ(アクリロニトリル−co−ブタジエン)、ポリ(ベンジルメタクリレート)、ポリ(ビニルトルエン)、ポリ(スチレン−co−アクリロニトリル)、ポリ(4−ビニルビフェニル)、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。 Poly (vinyl acetate), poly (2-vinylpyridine -co- styrene), polyacenaphthylene, poly (acrylonitrile -co- butadiene), poly (benzyl methacrylate), poly (vinyltoluene), poly (styrene -co- acrylonitrile), poly (4-vinyl biphenyl), and polyethylene glycol.

【0085】また、正孔ブロック層50は、陽極層10 [0085] The hole blocking layer 50, the anode layer 10
から発光層40へ注入された正孔がそのまま陰極層70 Holes as a cathode layer which is injected into the light emitting layer 40 from 70
へ通過してしまうことを防ぐため正孔をブロックするための層であり、正孔ブロック性物質で構成される。 To prevent get through to a layer for blocking the hole, and a hole-blocking material. 正孔ブロック性物質としては、例えば、 [化2] に示すPB The hole block substance, for example, PB shown in Chemical Formula 2]
D、[化3]に示すBND、[化4]に示されるBB D, BND shown in Chemical Formula 3], BB shown in Formula 4]
D、[化11]に示すTAZ、 [化15]に示すOXD D, TAZ illustrated in Formula 11], OXD shown in [Formula 15]
−1、 -1,

【0086】 [0086]

【化69】 [Of 69]

【0087】[化69]に示すバソキュプロイン(以下B [0087] basocuproin shown in Chemical Formula 69] (hereinafter B
CPともいう。 Also referred to as a CP. )、 ),

【0088】 [0088]

【化70】 [Of 70]

【0089】[化70]に示すトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム(以下Alq3ともいう。)、 [0089] (hereinafter also referred to as Alq3.) Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum shown in Chemical Formula 70],

【0090】 [0090]

【化71】 [Of 71]

【0091】[化71]に示す4,4'−ビス(1,1 [0091] shown in [formula 71] 4,4'-bis (1,1
−ジフェニルエテニル)ビフェニル(以下にDPVBi - diphenylethenyl) biphenyl (DPVBi below
ともいう。 Also referred to. )、 ),

【0092】 [0092]

【化72】 [Of 72]

【0093】[化72]に示される4,4'−ビス(1,1−ビス(4−メチルフェニル)エテニル)ビフェニル(以下DTVBiとも言う。)、[化33]乃至[化43]に示すようなオキサジアゾール系高分子化合物、[化44]乃至[化54]で示すようなトリアゾール系高分子化合物、などを挙げることができる。 [0093] shown in [formula 72] 4,4'-bis (1,1-bis (4-methylphenyl) ethenyl) (hereinafter also referred to DTVBi.) Biphenyl, shown in [formula 33] to [formula 43] oxadiazole-based polymer compounds such as, and the like triazole polymer compounds, such as indicated by Formula 44] to [formula 54].

【0094】また、電子輸送層60は、陰極層70から注入される電子を輸送するための層であり、電子輸送剤を含む。 [0094] The electron transporting layer 60 is a layer for transporting electrons injected from the cathode layer 70, an electron transport material. 電子輸送剤は、電子輸送性高分子で構成され、 Electron transport agent is composed of an electron transporting polymer,
さらに電子輸送性低分子を含む構成が可能である。 Further configurations are possible including the electron-transporting low molecular.

【0095】ここで、電子輸送性低分子の例として、 [0095] Here, examples of the electron transporting small molecule,
[化2]に示すPBD、[化3]に示すBND、[化4]に示すBBD、[化11]に示すTAZ、[化7 PBD indicated in Chemical Formula 2], BND shown in Chemical Formula 3], BBD shown in Formula 4], TAZ illustrated in Formula 11], [Chemical Formula 7
0]に示すAlq3、[化71]に示すDPVBi、 Alq3 shown in 0], DPVBi as shown in Chemical Formula 71],
[化72]に示すDTVBiなどを挙げることができる。 , And the like DTVBi shown in Chemical Formula 72].

【0096】また、電子輸送性高分子の例として、[化33]乃至[化43]で示されるようなオキサジアゾール系高分子化合物、[化44]乃至[化54]で示されるようなトリアゾール系高分子化合物、 [0096] As examples of the electron transporting polymer, such as indicated by Formula 33] to oxadiazole polymer compounds represented by Formula 43], [Chemical Formula 44] to [formula 54] triazole-based polymer compounds,

【0097】 [0097]

【化73】 [Of 73]

【0098】(一般式[化73]中、Rは水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかを示す。) 一般式[化73]を繰り返し単位に有するポリフルオレン化合物、などが挙げられる。 [0098] (In the general formula [Chem 73], R is hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, an ether group,. Represents any heterocyclic group) formula [formula 73] repeating units polyfluorene compound having, and the like.

【0099】発光効率のさらなる向上や構造の簡素化のため、図1に示す有機エレクトロルミネッセンス素子の基本構造に変更を加えたものとして、図2乃至図4に示す素子構造が可能である。 [0099] For simplification of further improvement and structure of the light-emitting efficiency, as making changes to the basic structure of the organic electroluminescent device shown in FIG. 1, it is possible device structure shown in FIGS.

【0100】図2で示される有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構造は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の第1の実施形態を示す。 [0100] device structure of the organic electroluminescent device shown in FIG. 2 shows a first embodiment of the organic electroluminescence element of the present invention. 図1の電子ブロック層30と正孔ブロック層50とが省略されているが、図2において、正孔輸送層20に電子ブロック効果を、電子輸送層60に正孔ブロック効果をそれぞれ持たせて、発光効率を維持させることができる。 Although the electron blocking layer 30 and the hole blocking layer 50 of FIG. 1 is omitted in FIG. 2, an electron blocking effect on the hole transport layer 20, respectively to have a hole-blocking effect on the electron transport layer 60 , it is possible to maintain the luminous efficiency.

【0101】図3で示される有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構造は、図1で示す素子構造において、 [0102] device structure of the organic electroluminescent device shown in FIG. 3, the device structure shown in Figure 1,
電子ブロック層30を省略したものである。 It is obtained by omitting the electron blocking layer 30.

【0102】図4で示される有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構造は、図1で示す素子構造から、電子ブロック層30と正孔ブロック層50とを省略し、陰極層70と電子輸送層60との間に電子注入性物質で構成される電子注入層61を追加したものである。 [0102] device structure of the organic electroluminescence element shown in Figure 4, the device structure shown in Figure 1, is omitted and the electron blocking layer 30 and the hole blocking layer 50, the cathode layer 70 and the electron transport layer 60 it is obtained by adding a configured electron injection layer 61 in the electron injecting material between.

【0103】電子注入性物質としては、たとえば、フッ化リチウム、酸化リチウム、 [0103] As the electron injecting material, e.g., lithium fluoride, lithium oxide,

【0104】 [0104]

【化74】 [Of 74]

【0105】[化74]で示される8−ヒドロキシキノリナートリチウム(以下Liqともいう。)などが挙げられる。 [0105] (hereinafter also referred to as Liq.) Shown by 8-hydroxyquinolinate over tritium Formula 74], and the like.

【0106】次に、図2を本発明の第1の実施形態として、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を説明する。 [0106] Next, a first embodiment of the present invention 2, a method for manufacturing an organic electroluminescent device.

【0107】まず、基板(図示せず)となる透明絶縁性支持体、例えばガラス基板上に陽極層10を蒸着法またはスパッタ法にて形成する。 [0107] First, a substrate (not shown) and a transparent insulating substrate, for example, forming the anode layer 10 on a glass substrate by vapor deposition or sputtering.

【0108】次に、正孔輸送性高分子または正孔輸送性低分子を溶媒に溶解または分散した第1の溶液を作成する。 [0108] Next, a hole transporting polymer or a hole transporting low molecular create a first solution dissolved or dispersed in a solvent. ここで、第1の溶液に、さらにバインダ高分子を溶解または分散することも可能である。 Here, the first solution, it is possible to further dissolve or disperse the binder polymer. そして、第1の溶液を用いた湿式法によって、陽極層10上に正孔輸送層20を形成する。 Then, the first solution wet method using, to form the hole transport layer 20 on the anode layer 10.

【0109】さらに、発光層40のドープ剤41とホスト剤42とを溶媒に溶解または分散した第2の溶液を作成する。 [0109] Further, a and dopant 41 of the light emitting layer 40 host agent 42 to create a second solution prepared by dissolving or dispersing in a solvent. ここで、第2の溶液に、さらにバインダ高分子を溶解または分散することも可能である。 Here, the second solution, it is possible to further dissolve or disperse the binder polymer. そして、その第2の溶液を用いた湿式法によって、上記正孔輸送層2 Then, the wet process using the second solution, the hole transport layer 2
0上に発光層40を形成する。 0 to form a luminescent layer 40 on.

【0110】さらに、電子輸送性高分子または電子輸送性低分子を溶媒に溶解または分散した第3の溶液を作成する。 [0110] Further, an electron transporting polymer or an electron transporting low molecular create a third solution dissolved or dispersed in a solvent. ここで、第3の溶液に、さらにバインダ高分子を溶解または分散することも可能である。 Here, the third solution, it is possible to further dissolve or disperse the binder polymer. その第3の溶液を用いた湿式法によって、発光層40上に電子輸送層6 By a wet method using the third solution, the electron transport layer on the light emitting layer 40 6
0を形成する。 To form a 0.

【0111】また、第2の溶液に用いた溶媒の溶解度パラメータは、発光層40の成膜温度において、正孔輸送層20に含まれる物質(正孔輸送性高分子または正孔輸送性低分子など)に対して可溶範囲外を示す値を有する。 [0111] Further, the solubility parameter of the solvent used in the second solution, at the deposition temperature of the light emitting layer 40, the material contained in the hole transport layer 20 (hole transporting polymer or a hole transporting low molecular It has a value indicating out of soluble range for such). このような溶媒を用いた、湿式法、即ち、溶液状態での成膜による発光層40の形成において、下層の正孔輸送層20に含まれる有機物を溶解することがない。 Such solvents using a wet method, namely, in the formation of the light-emitting layer 40 for forming a film in a solution state, is not capable of dissolving the organic substances contained in the lower layer of the hole transport layer 20.

【0112】また、第3の溶液に用いる溶媒の溶解度パラメータは、電子輸送層60の成膜温度において、発光層40に含まれる物質(ドープ剤41、ホスト剤42及びバインダ高分子など)に対して可溶範囲外を示す値を有する。 [0112] Further, the solubility parameter of the solvent used in the third solution is in the deposition temperature of the electron-transporting layer 60, with respect to substances contained in the luminescent layer 40 (doping agent 41, the host agent 42 and the binder polymer, etc.) It has a value indicating out of soluble scope Te. このような溶媒を用いた、湿式法、即ち、溶液状態での成膜による電子輸送層60の形成において、下層の発光層40に含まれる有機物を溶解することがない。 Such solvents using a wet method, namely, in the formation of the electron transport layer 60 by deposition in a solution state, is not to dissolve the organic materials contained in the lower layer of the light emitting layer 40.

【0113】この時、上記の第1乃至第3の溶液に用いる溶媒は自然乾燥によって蒸発することにより、正孔輸送層20と発光層40と電子輸送層60とが形成される。 [0113] At this time, the solvent used in the first to third solutions described above by evaporating by natural drying, a hole transport layer 20 and the light emitting layer 40 and the electron transport layer 60 is formed. この場合、加熱、紫外線の照射による重合、硬化等の処理を行う必要がなく、従って、製造工程が簡単であり、生産効率を向上させることができる。 In this case, the heating, the polymerization by irradiation with ultraviolet rays, it is not necessary to perform processing or hardening, thus, the manufacturing process is simple, thereby improving the production efficiency.

【0114】本発明で使用される湿式法には、たとえばキャスティング法、ブレードコート法、浸漬塗工法、スピンコート法、スプレイコート法、ロール塗工法、インクジェット塗工法などの通常の塗工法が含まれる。 [0114] the wet method used in the present invention include for example a casting method, a blade coating method, dip coating method, spin coating method, a spray coating method, a roll coating method, a normal coating method such as an inkjet coating method .

【0115】最後に、電子輸送層60上に、蒸着法などを用いて陰極層70を形成し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。 [0115] Finally, on the electron transport layer 60, to form a cathode layer 70 by using a vapor deposition method, the organic electroluminescent device of the present invention is obtained.

【0116】なお、溶解度パラメータSPは、モル蒸発熱ΔH、モル体積Vの液体の絶対温度Tにおいて、 SP={(ΔH−RT)/V} 1/2で定義される。 [0116] Incidentally, the solubility parameter SP, the molar heat of vaporization [Delta] H, in the absolute temperature T of the liquid molar volume V, defined by SP = {(ΔH-RT) / V} 1/2. ただし、上記式中、SPは溶解度パラメータ(単位:(cal/cm 31/2 )であり、ΔHはモル蒸発熱(単位:cal/mol)であり、Rは気体定数(単位:cal/(mol・K))であり、Tは絶対温度(単位:K)であり、Vはモル体積(単位:cm 3 However, in the above formula, SP is the solubility parameter (units: (cal / cm 3) 1/2 ) a and, [Delta] H is the molar heat of vaporization (unit: cal / mol) is, R represents the gas constant (unit: cal / (mol · K)) in and, T is the absolute temperature (in a K), V is molar volume (unit: cm 3
/mol)である。 A / mol).

【0117】また、図3は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の第2の実施形態であり、上記図2で示される素子構造の製造工程中、電子輸送層60の形成前に、発光層40上にPBDなどの正孔ブロック性物質を湿式法により成膜して正孔ブロック層50を形成した後に、該正孔ブロック層50上に、上記図2と同様に電子輸送層60と陰極層70とを順次形成する製造工程を経て得られる。 [0117] Further, FIG. 3 is a second embodiment of the organic electroluminescence element of the present invention, during the manufacturing process of the element structure shown in FIG 2, prior to formation of the electron transport layer 60, light emitting layer 40 the hole-blocking material such as PBD above after forming the hole blocking layer 50 was deposited by a wet method, on the hole blocking layer 50, electron transport layer 60 and the cathode layer in the same manner as in Figure 2 obtained through the manufacturing process of sequentially forming a 70.

【0118】また、図4は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の第3の実施形態であり、上記図2で示される素子構造の製造工程中、陰極層70の形成前に、電子輸送層60上に、フッ化リチウムなどの電子注入性物質を蒸着法により成膜して電子注入層61を形成した後に、該電子注入層61上に、上記図2と同様に陰極層70を形成する製造工程を経て得られる。 [0118] Also, FIG 4 is a third embodiment of the organic electroluminescence element of the present invention, during the manufacturing process of the element structure shown in FIG 2, prior to formation of the cathode layer 70, an electron transport layer 60 above, after forming the electron injection layer 61 was deposited by evaporation electron injection material such as lithium fluoride, on electron injection layer 61, forming the cathode layer 70 in the same manner as in FIG. 2 production obtained through the process.

【0119】 [0119]

【実施例】[実施例1]ゲルパーエイションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレン換算重量平均量(以下分子量という。)1,100,000を有し、 EXAMPLES Example 1 Polystyrene equivalent weight average weight measured by gel permeation stingray permeation chromatography (hereinafter referred to as molecular weight.) Has 1,100,000,
[化22]で示されるPVK6mgを1mlの1,2ジクロロエタンで溶解して溶液1を作成した。 The PVK6mg represented by Chemical Formula 22] was prepared a solution 1 was dissolved in 1,2-dichloroethane 1 ml.

【0120】[化5]で示されるOXD−1(イオン化ポテンシャル6.1eV、電子親和力2.4eV)として2.5mgと[化55]で示されるIr(ppy) 3 [0120] [Chem 5] OXD-1 represented by the (ionization potential 6.1 eV, electron affinity 2.4 eV) Ir represented by the 2.5mg as Formula 55] (ppy) 3
(イオン化ポテンシャル5.3eV、電子親和力3.0 (Ionization potential 5.3eV, the electron affinity 3.0
4eV)として0.17mgとバインダ高分子として分子量115,000のポリビニルビフェニル2.5mg Polyvinyl biphenyl 2.5mg of molecular weight 115,000 as 0.17mg and a binder polymer as 4 eV)
とをキシレン1mlに溶解して溶液2を作成した。 The door was created solution 2 was dissolved in xylene 1 ml.

【0121】酸素プラズマ処理を行なったITO基板上(市販ITO、旭硝子社製:20Ω/□以下)に溶液1 [0121] Oxygen plasma treatment performed with the ITO substrate (commercially available ITO, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.: 20 [Omega / □ or less) solution 1
を回転数1000rpmで1秒間スピンコートする事により50nmの正孔輸送層を得た。 To obtain a hole transporting layer 50nm By one second at a spin speed 1000rpm a. さらに、正孔輸送層上に溶液2を回転数1000rpmで1秒間スピンコートする事により20nmの発光層を得た。 Furthermore, to obtain a light-emitting layer of 20nm By one second at a spin speed 1000rpm solution 2 on the hole transport layer.

【0122】真空蒸着装置により電子輸送層として[化70]に示すAlq3を真空度10 [0122] Alq3 the degree of vacuum shown in Chemical Formula 70] as an electron transport layer by vacuum vapor deposition apparatus 10 -3 Pa、蒸着速度1 -3 Pa, the deposition rate of 1
nm/secで50nmの膜厚で成膜し、最後に、アルミニウムとリチウムを、リチウムが1%となるように蒸着速度1nm/secの速度で共蒸着して陰極を形成した。 Deposited by nm / sec at 50nm film thickness of, finally, the aluminum and lithium, lithium to form a cathode were co-deposited at a rate of deposition rate of 1 nm / sec to be 1%.

【0123】この時、9V(駆動電圧、以下同じ)、1 [0123] At this time, 9V (drive voltage, hereinafter the same), 1
mA/cm 2 (電流密度、以下同じ)で520cd/m 2 mA / cm 2 (current density, the same applies hereinafter) 520 cd / m 2 at
(発光輝度、以下同じ)の緑色の発光を得た。 Was obtained (light emission luminance, hereinafter the same) the green light emission. [比較例1]分子量1,100,000のPVKとして6mgを1mlの1,2ジクロロエタンで溶解して、溶液1を作成した。 The 6mg as PVK of Comparative Example 1 molecular weight of 1,100,000 was dissolved in 1,2-dichloroethane of 1 ml, were prepared for solution 1. 酸素プラズマ処理を行なったITO基板上(市販ITO、旭硝子社製:20Ω/□以下)に溶液1を回転数1000rpm、1秒間でスピンコートする事により50nmの正孔輸送層を得た。 Oxygen plasma treatment performed with the ITO substrate (commercially available ITO, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.: 20 [Omega / □ or less) in the solution 1 rpm 1000 rpm, to obtain a hole transport layer of 50nm by spin coating at 1 second.

【0124】正孔輸送層上に真空蒸着装置により、OX [0124] The vacuum deposition apparatus on the hole transport layer, OX
D−1とIr(ppy) 3とを、Ir(ppy) 3が6. The D-1 and Ir (ppy) 3, Ir ( ppy) 3 6.
5wt%になるように配合したものを、真空度10 -3 Those formulated to be 5 wt%, the degree of vacuum 10 -3 P
a、蒸着速度0.1nm/secで共蒸着して20nm a, it was co-deposited at a deposition rate of 0.1nm / sec 20nm
の膜厚の発光層を成膜し、Alq3を真空度10 -3 The film was formed a light-emitting layer having a thickness, Alq3 vacuum degree 10 -3 P
a、蒸着速度1nm/secで蒸着して、50nmの膜厚の電子輸送層を成膜し、最後に、アルミニウムとリチウムを、リチウムが1%となるように蒸着速度1nm/ a, was deposited at a deposition rate of 1nm / sec, and forming a film of the electron transport layer having a thickness of 50 nm, finally, aluminum and lithium, deposition rate 1nm so lithium is 1% /
secの速度で共蒸着して陰極を形成した。 A cathode was formed by co-depositing sec rate of.

【0125】この時、7V、1mA/cm 2で400c [0125] 400c this time, 7V, at 1mA / cm 2
d/m 2の緑色の発光を得た。 to obtain a green luminescence of d / m 2.

【0126】[実施例1]と[比較例1]とを比較すると湿式法により発光層を作成した方が電流効率が高くなる事が判る。 [0126] [Example 1] and [Comparative Example 1] and those who have created a light emitting layer is seen that the current efficiency is increased by a wet process when comparing. これは湿式で作成した時に、ドープ剤がホスト剤に良く分散して、ホスト剤からドープ剤に効率よくエネルギー移動した為であると考えられる。 This is when you create a wet, doping agent is well dispersed in a host agent, believed to be due to the efficient energy transfer to the dopant from the host agent.

【0127】[比較例2]発光層ホスト剤のOXD−1 [0127] [Comparative Example 2] OXD-1 of the light emitting layer host material
に替え[化26]に示すCBPを使用した以外は[実施例1]と同様に図2に示す素子を作成した。 Except for using CBP shown in [formula 26] instead created a device shown in FIG. 2 in the same manner as Example 1. この時、9 At this time, 9
V、1mA/cm 2で400cd/m 2の緑色の発光であった。 V, was emission of the green 400 cd / m 2 at 1 mA / cm 2.

【0128】[実施例2〜11]OXD−1の替わりに下記[表1]に示す化合物を使用した以外は、[実施例1]と同様に図2に示す素子を作成したところ、[表1] [0128] except for using [Examples 2 to 11] below instead of OXD-1 compounds shown in [Table 1], was to create a device shown in FIG. 2 in the same manner as Example 1, Table 1]
に示す発光効率の発光が得られた。 Luminous emission efficiency shown in was obtained.

【0129】 [0129]

【表1】 [Table 1]

【0130】[実施例3]で用いた[化3]で示されるB [0130] B represented by the used in Example 3 [Chemical Formula 3]
NDは、電子親和力がIr(ppy) 3 (3.04e ND, the electron affinity of Ir (ppy) 3 (3.04e
V)とほぼ同等の為、ホスト剤たるBNDよりIr(p V) and almost the same reason, the host agent serving as a BND than Ir (p
py) 3へのエネルギー移動が効率良く行われず、BN py) energy transfer to the 3 is not performed efficiently, BN
Dと同じくオキサジアゾール基を持つ[実施例2]、 D Like with oxadiazole group Example 2,
[実施例4]、[実施例5]、と比較した場合、輝度が低い値になっている。 [Example 4], when compared Example 5, and the brightness is set to a low value.

【0131】発光効率の良い素子を作る為には、ホスト剤の電子親和力は、ドープ剤より小さいことが要求される。 [0131] In order to make a good emission efficiency element, the electron affinity of the host agent, smaller than the doping agent is required.

【0132】また、同様の考えでイオン化ポテンシャルに付いても、ホスト剤のイオン化ポテンシャルは、ドープ剤より大きいことが要求される。 [0132] Further, even with the ionization potential in a similar idea, the ionization potential of the host material, it is required greater than dopants. [実施例12〜23]発光層ドープ剤のIr(ppy) Example 12 to 23] Ir of the light emitting layer dopant (ppy)
3の替りに下記[表2]の化合物を使用した以外は[実施例1]と同様に図2に示す素子を作成したところ、[表2]に示す発光効率の発光が得られた。 Except that the third place using the following compounds [Table 2] was prepared the device shown in FIG. 2 in the same manner as Example 1, was obtained luminous emission efficiency shown in Table 2.

【0133】 [0133]

【表2】 [Table 2]

【0134】[実施例24]電子輸送層にAlq3に替えOXD−1を使用した以外は[実施例1]と同様に図2に示す素子を作成した。 [0134] except for using [Example 24] OXD-1 instead of the electron transporting layer Alq3 was created element shown in FIG. 2 in the same manner as Example 1. この時、9.5V、1mA/ In this case, 9.5V, 1mA /
cm cm 2で530cd/m 2の緑色の発光が得られた。 Green light emission of 530cd / m 2 was obtained by two.

【0135】[実施例25]発光層と電子輸送層との間に正孔ブロック層として、[化69]に示すBCPを真空蒸着により6nmの膜厚で成膜した以外は[実施例1]と同様にして図3に示す素子を作成した。 [0135] As a hole blocking layer between the Example 25 emitting layer and the electron transport layer, except that was deposited thereon to a thickness of 6nm by vacuum deposition of BCP indicated in Chemical Formula 69] [Example 1] It created a device shown in FIG. 3 in the same manner as. この時の蒸着条件は真空度10 -3 Pa、蒸着速度0.1nm/s Deposition conditions at this time vacuum 10 -3 Pa, vapor deposition rate 0.1 nm / s
ecであった。 Was ec. この時、9.2V、1mA/cm 2で5 In this case, 9.2V, at 1mA / cm 2 5
30cd/m 2の緑色の発光が得られた。 Green light emission of 30 cd / m 2 was obtained.

【0136】[実施例26]電子輸送層と陰極との間に電子注入層として、フッ化リチウムを真空蒸着により5 [0136] As an electron injection layer between the Example 26 electron-transporting layer and the cathode, by vacuum deposition of lithium fluoride 5
nmの膜厚で成膜したこと及び陰極をアルミニウムに替えたこと以外は[実施例1]と同様にして図4に示す素子を作成した。 It was deposited thereon to a thickness of nm and cathode except that instead of aluminum created a device shown in FIG. 4 in the same manner as in Example 1. この時の蒸着条件は真空度10 -3 Pa、 Deposition conditions at this time vacuum 10 -3 Pa,
蒸着速度0.1nm/secであった。 It was a deposition rate of 0.1nm / sec. この時、9V、 In this case, 9V,
1mA/cm 2で510cd/m 2の緑色の発光が得られた。 Green light emission of 510 cd / m 2 was obtained at 1 mA / cm 2.

【0137】[実施例27]正孔輸送層にPVKの替りに[化24]に示す重合体(分子量60,000)を用いた以外は[実施例1]と同様に図2に示す素子を作成した。 [0137] The element shown in FIG. 2 in the same manner as Example 1 except for using the Example 27 the hole transport layer to the polymer shown in Formula 24] instead of PVK (molecular weight 60,000) Created.

【0138】この時、7V、1mA/cm 2で510c [0138] At this time, 7V, 1mA / cm 2 510c
d/m 2の緑色の発光であった。 It was green light emission of d / m 2. [実施例28]分子量1,100,000のPVKとして6mgを1mlの1,2ジクロロエタンで溶解して、 The 6mg as PVK [Example 28] The molecular weight of 1,100,000 was dissolved in 1,2-dichloroethane of 1 ml,
溶液1を作成した。 We have created a solution 1. [化34]で示される、分子量60, Represented by Formula 34], molecular weight 60,
000の重合体として5mgと[化61]で示されるイリジウム錯体として0.4mgとをキシレン1mlに溶解して溶液2を作成した。 And 0.4mg as iridium complex represented by the 5mg and Formula 61] as the polymer 000 to create a solution 2 was dissolved in xylene 1 ml.

【0139】酸素プラズマ処理を行なったITO基板上(市販ITO、旭硝子社製:20Ω/□以下)に溶液1 [0139] Oxygen plasma treatment performed with the ITO substrate (commercially available ITO, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.: 20 [Omega / □ or less) solution 1
を回転数1000rpmで1秒間スピンコートする事により50nmの正孔輸送層を得た。 To obtain a hole transporting layer 50nm By one second at a spin speed 1000rpm a.

【0140】さらに、正孔輸送層上に溶液2を回転数1 [0140] Furthermore, rotation speed of the solution 2 on the hole transport layer 1
000rpmで1秒間スピンコートする事により20n 20n By one second spin coating at 000rpm
mの発光層を得た。 To obtain a light-emitting layer of m.

【0141】真空蒸着装置により、Alq3を真空度1 [0141] by the vacuum deposition apparatus, the degree of vacuum Alq3 1
-3 Pa、蒸着速度1nm/secで50nmの膜厚の電子輸送層として成膜し、最後に、アルミニウムとリチウムを、リチウムが1%となるように蒸着速度1nm/ 0 -3 Pa, and deposited as an electron transport layer having a thickness of 50nm at a deposition rate of 1nm / sec, finally, the aluminum and lithium, deposition rate 1nm so lithium is 1% /
secの速度で共蒸着して陰極を形成した。 A cathode was formed by co-depositing sec rate of.

【0142】この時、7V、1mA/cm 2で530c [0142] At this time, 7V, 1mA / cm 2 530c
d/m 2の緑色の発光を得た。 to obtain a green luminescence of d / m 2.

【0143】[実施例29〜45][化34]で示される重合体に替え下記[表3]の重合体を使用した以外は[実施例28]と同様に図2に示す素子を作成したところ、 [0143] except for using the polymer of Example 29 to 45] below instead of polymer represented by Chemical Formula 34] [Table 3] has created a device shown in FIG. 2 in the same manner as Example 28 place,
[表3]に示す発光効率の発光が得られた。 Luminous emission efficiency shown in Table 3. were obtained. この時の分子量はすべて60,000であった。 The molecular weight of at this time was all 60,000.

【0144】 [0144]

【表3】 [Table 3]

【0145】[実施例34]分子量1,100,000 [0145] [Example 34] The molecular weight 1,100,000
のPVK6mgを1mlの1,2ジクロロエタンで溶解して、溶液1を作成した。 Of PVK6mg was dissolved in 1,2-dichloroethane of 1 ml, were prepared for solution 1.

【0146】[化34]で示される分子量60,000の重合体5mgと[化61]で示すイリジウム錯体として0.4mgとをキシレン1mlに溶解して、溶液2を作成した。 [0146] and 0.4mg as polymer 5mg iridium complex represented by Chemical Formula 61] of molecular weight 60,000 represented by Chemical Formula 34] was dissolved in xylene 1 ml, were prepared solution 2.

【0147】[化2]で示すPBD2.5mgとバインダ高分子として分子量1,000,000のポリスチレン2.5mlとをシクロヘキサン1mlに溶解して、溶液3を作成した。 [0147] As PBD2.5mg a binder polymer represented by Chemical Formula 2] and polystyrene 2.5ml of molecular weight 1,000,000 was dissolved in cyclohexane 1 ml, was prepared a solution 3.

【0148】酸素プラズマ処理を行なったITO基板上(市販ITO、旭硝子社製:20Ω/□以下)に溶液1 [0148] Oxygen plasma treatment performed with the ITO substrate (commercially available ITO, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.: 20 [Omega / □ or less) solution 1
を回転数1000rpmで1秒間スピンコートする事により50nmの正孔輸送層を得た。 To obtain a hole transporting layer 50nm By one second at a spin speed 1000rpm a.

【0149】正孔輸送層上に溶液2を回転数1000r [0149] Rotation speed of solution 2 on the hole transport layer 1000r
pmで1秒間スピンコートする事により20nmの発光層を得た。 To obtain a light-emitting layer of 20nm By one second spin coated at pm. さらに、発光層上に溶液3を回転数1000 Further, rotation of the solution 3 on the light-emitting layer number 1000
rpmで1秒間スピンコートする事により50nmの電子輸送層を得た。 To obtain an electron-transporting layer of 50nm By one second spin-coated at rpm.

【0150】最後に、真空蒸着装置によりアルミニウムとリチウムを、リチウムが1%となるように蒸着速度1 [0150] Finally, aluminum and lithium by a vacuum evaporation apparatus, deposition rate of 1 to lithium of 1%
nm/secの速度で共蒸着して陰極を形成した。 A cathode was formed by co-evaporation at a rate of nm / sec. この時、9V、1mA/cm 2で450cd/m 2の緑色の発光を得た。 In this case, to obtain 9V, at 1 mA / cm 2 of 450 cd / m 2 green light.

【0151】 [0151]

【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明に用いる発光層のホスト剤とドープ剤とは、種々の溶媒に可溶であるので、溶液状態で、即ち、湿式法により発光層を形成できる。 As apparent from the above description, the host agent and the dopant of the light emitting layer used in the present invention, since it is soluble in various solvents, in solution, i.e., the light emitting layer by a wet process a can be formed. このように形成された発光層中のホスト剤とドープ剤とは充分に分散されるので、該発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子は高輝度の発光が得られる。 This is well dispersed and the host agent and the doping agent of the formed light-emitting layer as an organic electroluminescence device having a light-emitting layer emit light with high luminance can be obtained.

【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

【図1】有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構造 [1] element of the organic electroluminescent device structure

【図2】本発明の素子構造の第1の実施形態 [2] first embodiment of the device structure of the present invention

【図3】本発明の素子構造の第2の実施形態 Second embodiment of the device structure of the present invention; FIG

【図4】本発明の素子構造の第3の実施形態 A third embodiment of the device structure of the present invention; FIG

【符号の説明】 DESCRIPTION OF SYMBOLS

10 陽極層 40 発光層 41 ドープ剤 42 ホスト剤 70 陰極層 10 anode layer 40 emitting layer 41 doped material 42 host agent 70 cathode layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. 7識別記号 FI テーマコート゛(参考) H05B 33/22 H05B 33/22 B D ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (51) Int.Cl. 7 identification mark FI theme Court Bu (reference) H05B 33/22 H05B 33/22 B D

Claims (6)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】陽極層及び陰極層の両電極層間に形成され、ホスト剤と燐光を放射するドープ剤とを有する発光層を具備する有機エレクトロルミネッセンス素子において、湿式法により形成される前記発光層のホスト剤として、 【化1】 1. A formed on both electrode layers of the anode and cathode layers, the organic electroluminescent device having a light-emitting layer and a dopant that emits host agent and a phosphorescent, light-emitting layer formed by a wet method as the host agent, [Formula 1] 構造式[化1]で表されるオキサジアゾール基を有する化合物を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device which comprises using a compound having an oxadiazole group represented by the structural formula [formula 1].
  2. 【請求項2】前記オキサジアゾール基を有する化合物は、 【化2】 2. A compound having the oxadiazole group is ## STR2 ## 【化3】 [Formula 3] 【化4】 [Of 4] 【化5】 [Of 5] 【化6】 [Omitted] 【化7】 [Omitted] (一般式[化7]中のX 1は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかを示す。) 【化8】 (X 1 in the general formula [Chemical Formula 7] in an aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, an ether group, one of the heterocyclic group.) Embedded image (一般式[化8]中の、X 2は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかから、X 3は、水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかからそれぞれ独立に選ばれる。) 【化9】 (General formula [Formula 8] in, X 2 is an aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, an ether group, from any of the heterocyclic group, X 3 is hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic family hydrocarbon group, an ether group, each independently selected from any of the heterocyclic group.) embedded image (一般式[化9]中のX 4は、水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかから選ばれる。) 構造式[化2]乃至[化6]、または、一般式[化7] (General formula [formula 9] X 4 in hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, an ether group, selected from any of the heterocyclic group.) Structure [formula 2] to [Formula 6], or the general formula [formula 7]
    乃至[化9]で表される化合物のうち一種類以上から成ることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, characterized in that it consists of one or more of or represented by Chemical Formula 9] compound.
  3. 【請求項3】陽極層及び陰極層の両電極層間に形成され、ホスト剤と燐光を放射するドープ剤とを有する発光層を具備する有機エレクトロルミネッセンス素子において、湿式法により形成される前記発光層のホスト剤として、 【化10】 3. A formed on both electrode layers of the anode and cathode layers, the organic electroluminescent device having a light-emitting layer and a dopant that emits host agent and a phosphorescent, light-emitting layer formed by a wet method as the host agent, [of 10] 構造式[化10]で表されるトリアゾール基を有する化合物を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device which comprises using a compound having a triazole group represented by the structural formula [formula 10].
  4. 【請求項4】前記トリアゾール基を有する化合物は、 【化11】 4. A compound having a triazole group, embedded image 【化12】 [Of 12] 【化13】 [Of 13] 【化14】 [Of 14] 【化15】 [Of 15] 【化16】 [Of 16] 【化17】 [Of 17] (一般式[化17]中、X 5は、水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかから、X 6は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかから、それぞれ独立に選ばれる。) 【化18】 (In the general formula [Chem 17], X 5 is hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, an ether group, from any of the heterocyclic group, X 6 is an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, an ether group, selected from any of the heterocyclic group, independently.) embedded image (一般式[化17]中、X 7は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかから、X 8及びX 9は、水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかから、それぞれ独立に選ばれる。) 【化19】 (General formula [Formula 17] in, X 7 is an aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, an ether group, from any of the heterocyclic group, X 8 and X 9 is hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group , an aromatic hydrocarbon group, an ether group, selected from any of the heterocyclic group, independently.) embedded image (一般式[化19]中、X 10及びX 11は、それぞれ独立に水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかから選ばれる。) 構造式[化11]乃至[化16]、または、一般式[化17]乃至[化19]で表される化合物のうち一種類以上から成ることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 (In the general formula [Chem 19], X 10 and X 11 are each independently hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, an ether group, selected from any of the heterocyclic group.) Formula [ of 11] to [chemical formula 16], or an organic electroluminescence device according to claim 3, characterized in that it consists of one or more of the general formula [formula 17] to the compound represented by chemical formula 19].
  5. 【請求項5】前記ドープ剤の分子構造は、 【化20】 The molecular structure of claim 5, wherein the dopant is embedded image (一般式[化20]中、Arはアリール基、X 12及びX (In the general formula [Formula 20], Ar is an aryl group, X 12 and X
    13はそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかを示し、ArとX 13 are each independently an aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, an ether group, any of heterocyclic groups, Ar and X
    12とにおいて芳香環が縮合しても良く、nは1以上3以下の整数である。 Aromatic rings may be condensed in 12., n represents 1 to 3. integers. )として示されることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 4, characterized in that indicated as).
  6. 【請求項6】前記ドープ剤の分子構造は、 【化21】 The molecular structure of claim 6 wherein said dopant is embedded image (一般式[化21]中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、エーテル基、複素環基のいずれかを示し、あるいは/および隣接するRn(nは1以上8以下のいずれかから成る整数)において芳香環が縮合しても良い。)として示されることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 (In the general formula [Chem 21], R1 to R8 are each independently hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, an ether group, one of the heterocyclic group, or / and adjacent Rn (n is 1 to 8 integer consisting of either) aromatic ring in may be fused.) the organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 4, characterized in that indicated as .
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