JP2000169443A - ジチオ―ル誘導体 - Google Patents

ジチオ―ル誘導体

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JP2000169443A
JP2000169443A JP11282281A JP28228199A JP2000169443A JP 2000169443 A JP2000169443 A JP 2000169443A JP 11282281 A JP11282281 A JP 11282281A JP 28228199 A JP28228199 A JP 28228199A JP 2000169443 A JP2000169443 A JP 2000169443A
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conhso
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Takeshi Fujita
岳 藤田
Tomihisa Yokoyama
富久 横山
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Sankyo Co Ltd
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Sankyo Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規なグルタチオン還元酵素活性増強剤を提
供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中、ｍは０又は１、ｍが０のときｎは２、ｍが１の
ときｎは１；ｋは０又は１乃至１２の整数；Ｒ1 は、水
素原子、置換基群αから選択される１つの基等；Ａは、
−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−ＣＯ
Ｎ（Ｒ2 ）ＳＯ 2 −（Ｒ2 は、水素原子、アルキル基
等）を有する基等；Ｂは、単結合、又は−Ｎ（Ｒ5 ）−
［Ｒ5 は、水素原子、アルキル基等］等｝を有する化合
物、その薬理上許容される塩、チオエステル又はその他
の誘導体。 ［置換基群α］置換可アリール基、置換可複素環基 ［置換基群β］アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基
等 ［置換基群γ］低級アルコキシ基、水酸基等

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れたグルタチオ
ン還元酵素活性増強作用を有する、ジチオール誘導体、
その製造方法及びその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】グルタチオンは生体内組織に幅広く存在
し、細胞内の主な還元剤であり、酸化還元的代謝におい
て、重要な役割を担っている。特に、還元型グルタチオ
ン（ＧＳＨ）は、その分子内に存在するチオール基によ
り、種々の細胞防御及び修復機構において重要な役割を
担っている。グルタチオンパーオキシダーゼは、過酸化
物（過酸化水素や過酸化脂質など）がＧＳＨにより還元
される反応を触媒する酵素であり、抗酸化機構における
重要な酵素である。一方グルタチオン還元酵素は、酸化
されたグルタチオン（酸化型グルタチオン：ＧＳＳＧ）
を、ＮＡＤＰＨ存在下に、還元してＧＳＨに再生する酵
素である。
【０００３】これらの化合物及び酵素を含む抗酸化機構
によって、細胞は酸化促進物（例えば、上記過酸化物及
び遊離ラジカルなど）の有害な作用から保護されてい
る。酸化促進物及び抗酸化機構間の均衡が前者優位とな
ったときに、酸化的ストレスが生じる [J.Appl.Physio
l. 1996 Nov., 81(5), 2199-2202 頁] 。その酸化的ス
トレスは様々な疾患に関与しており、例えば、虚血性心
疾患；白内障；特発性肺線維症、成人呼吸困難症候群
（adult respiratory distress syndrome ）、肺気腫、
喘息、気管支肺形成不全、間質性肺線維症などの肺疾
患；慢性腎不全；パーキンソン病、精神分裂病、アルツ
ハイマー病、てんかん、筋萎縮性側索硬化症、脳虚血の
ような、末梢神経及び中枢神経を含む神経系の疾患；胃
潰瘍；糖尿病；エタノールによる肝障害のような肝細胞
の壊死及びアポトーシス；インフルエンザ、Ｂ型肝炎、
ＨＩＶのようなウイルス性疾患；並びに大腸癌に関連し
ているとの報告がある [J.Appl.Physiol. 1996 Nov., 8
1(5), 2199-2202 頁; Free RadicalBiology & Medicin
e, Vol.21 No.6, 845-853 頁(1996 年); Free Radical
Biology & Medicine, Vol.20 No.7, 925-931頁(1996
年); Gastoroenterology, 112,855-863頁(1997 年); Gu
t, Vol.34, 161-165 頁(1996 年); Lancet, 338, 215-2
16 頁(1991 年); Diabetologia, 39, 357-363頁(1996
年); Eur.J.Cancer., 1996 Jan, 32A(1), 30-38 頁; A
m.J.Med., 1991 Sep 30. 91(3c), 95s-105s; Alcohol.C
lin.Exp.Res., 1996 Dec, 20(9 Suppl), 340A-346A; Fr
ee Radical Biology & Medicine, Vol.21 No.5, 641-64
9頁(1996 年); Pharmacol.Toxicol., 1997Apr, 80(4),
159-166 頁; Cell.Mol.Biol.(Noisy-le-grand), 1996 F
eb, 42(1),17-26頁; Prostaglandins.Leukot.Essent.Fa
tty Acids, 1996 Aug, 55(1-2), 33-43頁; FASEB J., 1
995 Sep, 9(12), 1173-1182頁] 。
【０００４】更に、これらに加えて、ダウン症、腎炎、
膵炎、皮膚炎、労作、リウマチ、各種先天異常（例え
ば、デュシェーヌジストロフィー、ベッカージストロフ
ィー、デュービン−ジョンソン症候群、favism等）、フ
ァンコーニ貧血症、癌化及び癌転移、敗血症、血管透過
性亢進、、白血球接着、未熟児網膜症、眼球鉄症、薬物
（白金錯体のような抗癌剤、抗生物質、抗寄生虫剤、パ
ラコート、四塩化炭素、ハロセン）による毒性作用、放
射線障害においても、酸化ストレスが誘発因子のひとつ
と考えられている（スーパーオキサイドジスムターゼと
活性酵素調節剤、大柳善彦著）。
【０００５】また、ＷＯ９４／１２５２７には、内因性
ＧＳＨの合成を促進する化合物が、酸化的な組織障害、
特に過剰の遊離ラジカルによる障害に関する病的状態の
ようなグルタチオンの欠乏によって起こる様々な疾患の
治療に適するとの開示があり、そのような疾患の例とし
て、アルコールの多飲、生体異物、放射線による障害、
肝疾患によっておこる細胞内の酸化状態、薬及び化学物
質による中毒、重金属による中毒、脳の生理学的な加齢
（例えば、記憶及び学習能力の喪失のような、酸化性物
質に対する防御機構の変化によるグルタチオン濃度の減
少のために起こる脳の衰退であるパーキンソン病）、並
びに、急性及び慢性の神経変性疾患（急性の病状として
は、急性の虚血状態、特に大脳の発作、低血糖症、及び
てんかん発作；慢性の病状としては、筋萎縮性側索硬化
症、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病）、免疫機
構の機能異常、特に癌の免疫治療、不妊症、特に雄性不
妊があげられている。更に、その化合物は、遊離ラジカ
ルの主たる原因となる虚血状態に続く器官の再灌流にも
適すると開示されている。
【０００６】更に、特開昭６４−２６５１６号には、グ
ルタチオン濃度を上昇させる化合物が、白内障、肝疾患
及び腎疾患をはじめとする各疾患の治療及び予防に有用
であると開示されている。
【０００７】ところで、本発明の化合物と同様に、分子
内２個のチオール基を有し、生体内で抗酸化作用を発揮
する化合物としては、ジヒドロリポ酸（下記構造式Ａの
化合物）が知られているが、ジヒドロリポ酸のグルタチ
オン還元酵素に対する作用は報告されていない。これに
対し、本発明の化合物は、ジヒドロリポ酸とは異なる構
造を有し、更に、グルタチオン還元酵素増強作用を有す
るものである。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、酸化的
ストレスによって発症する疾病の予防剤及び治療剤の合
成とその薬理活性について鋭意研究を行った結果、ジチ
オール誘導体が、優れたグルタチオン還元酵素活性増強
作用及び過酸化物消去作用を有し、且つ、目に対する刺
激性が低いことを見出して本発明を完成した。
【００１０】又、本発明の他の目的は、ジチオール誘導
体を有効成分とする医薬（特に、グルタチオン還元酵素
活性増強剤）を提供すること、並びに医薬（特に、グル
タチオン還元酵素活性増強剤）を製造するためにジチオ
ール誘導体を使用することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１） 下記
一般式（Ｉ）を有する化合物、その薬理上許容される
塩、チオールエステル又はその他の誘導体：
【００１２】
【化４】 ｛式中、ｍは、０又は１を示し、ｍが０のとき、ｎは、
２を示し、ｍが１のとき、ｎは、１を示し、ｋは０又は
１乃至１２の整数を示し、Ｒ1 は、水素原子、置換基群
αから選択される基、或は置換基群α及び置換基群γか
ら選択される１乃至３個の置換基で置換されていてもよ
く、酸素原子及び／又は硫黄原子が介在していてもよい
炭素数１乃至１２個のアルキル基を示し、Ａは、単結
合、酸素原子、カルボニル基、又は−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ
−、−Ｎ（Ｒ 2 ）ＣＳ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｃ
ＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ
−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＳ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−ＯＮ（Ｒ
2 ）ＳＯ2 −、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ
2 ）ＳＯ2 −、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ
−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯＮ
（Ｒ2 ）ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−
Ｎ（Ｒ2 ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＣＯ−、−Ｎ（Ｒ
2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＳＯ2
−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）Ｎ（Ｒ4 ）ＣＯ−、−
Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ
（Ｒ3 ）ＳＯ2 −、若しくは、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ
3 ）ＳＯ2 Ｎ（Ｒ4 ）ＣＯ−［式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ
4 は、同一若しくは異なって、水素原子、炭素数１乃至
１２個を有するアルキル基、アラルキル基、アリール部
分が置換基群βから選択される１乃至３個の基で置換さ
れたアラルキル基、アシル基又は置換基群αから選択さ
れる１つの基を示す。］を有する基を示し、Ｂは、単結
合、又は−Ｎ（Ｒ5 ）−、若しくは−Ｎ（Ｒ6 ）Ｎ（Ｒ
5 ）−［式中、Ｒ5 及びＲ6 は、同一若しくは異なっ
て、水素原子、炭素数１乃至１２個を有するアルキル
基、アラルキル基、アリール部分が置換基群βから選択
される１乃至３個の基で置換されたアラルキル基、アシ
ル基又は置換基群αから選択される１つの基を示し、更
に、Ｒ5 は、Ｒ1 及びそれらが結合している窒素原子と
共に５乃至７員環の複素環を形成していてもよい。］を
示し、更に、Ａが、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）
ＣＳ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−ＣＯＮ
（Ｒ2 ）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＳ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ
（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−ＣＯ
−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯＮ
（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｎ
（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ 3 ）Ｎ（Ｒ4 ）ＣＯ−、又は−Ｎ
（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＣＯ−［式中、Ｒ2 、Ｒ3 及び
Ｒ4 は、前記と同意義を示す。］であり、Ｂが、単結合
である場合、Ｒ 1 は、前記の定義に加えて、基ＯＲ7
（式中、Ｒ7 は、低級アルキル基、低級アルケニル基、
アラルキル基、アリール部分が置換基群βから選択され
る１乃至３個の基で置換されたアラルキル基又は置換基
群αから選択される１つの基を示す。）であってもよ
く、Ａが、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−ＯＮ（Ｒ2 ）
ＳＯ2 −、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−ＣＯ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ 2 ）
ＣＯＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＳＯ2 −、又は−
Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＳＯ2 −［式中、Ｒ2 及びＲ
3 は、前記と同意義を示す。］であり、且つ、Ｂが単結
合である場合、並びに、Ａが、酸素原子、−ＣＯ−Ｏ−
又は−Ｎ（Ｒ 2 ）Ｏ−でなく、且つ、Ｂが−Ｎ（Ｒ5 ）
−［式中、Ｒ5 は、前記と同意義を示す。］である場
合、Ｒ1 は、前記の定義に加えて、水酸基又は基ＯＲ7
（式中、Ｒ7 は、前記と同意義を示す。）であってもよ
い。
【００１３】但し、Ａが、酸素原子である場合、Ｂは単
結合又は−Ｎ（Ｒ5 ）−［式中、Ｒ5 は、前記と同意義
を示す。］であり、Ａが、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ
2 ）Ｏ−［式中、Ｒ2 は、前記と同意義を示す。］であ
る場合、Ｂは単結合であり、ｋが、４を示す場合、基−
ＡＢＲ1 は、カルボキシル基を示さない。｝ ［置換基群α］アリール基、複素環基、置換基群βから
選択される１乃至３個の基で置換されたアリール基、置
換基群βから選択される１乃至３個の基で置換された複
素環基 ［置換基群β］低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、水酸
基、カルボキシル基、窒素原子が置換されていてもよい
カルバモイル基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、アミン残基、スルホ基、スルファモ
イル基、シアノ基、ヒドロキシ低級アルキル基 ［置換基群γ］低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、水酸基、ニトロオキシ基、カルボキシル基、低級ア
ルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、スルホ基、スル
ファモイル基、アミン残基、窒素原子が置換されていて
もよいカルバモイル基。
【００１４】これらのうち、好適な化合物としては、
（２）一般式（Ｉ）が、下記一般式（Ｉ’）：
【００１５】
【化５】 である化合物、（３）ｋが、０又は１乃至８の整数であ
る化合物、（４）ｋが、２乃至６の整数である化合物、
（５）ｋが、４又は５である化合物、（６）Ｒ1 が、複
素環基、置換基群βから選択される１乃至３個の基で置
換された複素環基、置換基群α及び置換基群γから選択
される１乃至３個の置換基で置換されていてもよく、酸
素原子及び／又は硫黄原子が介在していてもよい炭素数
１乃至１２個のアルキル基、水酸基或は炭素数１乃至５
個のアルコキシ基である化合物、（７）Ｒ1 が、複素環
基、置換基群βから選択される１乃至３個の基で置換さ
れた複素環基、或は置換基群α及び置換基群γから選択
される１乃至３個の置換基で置換されていてもよく、酸
素原子及び／又は硫黄原子が介在していてもよい炭素数
１乃至１２個のアルキル基である化合物、（８）Ｒ1
が、水酸基又は炭素数１乃至５個のアルコキシ基である
化合物、（９）Ｒ1 が、複素環基、置換基群βから選択
される１乃至３個の基で置換された複素環基、炭素数１
乃至５個のアルキル基、炭素数３乃至８個のアルコキシ
カルボニル基、炭素数２乃至７個のカルボキシアルキル
基、炭素数２乃至５個のヒドロキシアルキル基、複素環
基又は炭素数１乃至５個のアルコキシ基である化合物、
（１０）Ａが、カルボニル基、又は式−ＣＯＮ（Ｒ2 ）
ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＳ−、
−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＣＯ−若し
くは−Ｎ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −［式中、Ｒ2 は、水素原子、
炭素数１乃至１２個のアルキル基又はベンジル基であ
る。］を有する基である化合物、（１１）Ａが、カルボ
ニル基、又は式−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ
2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＳ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｃ
Ｏ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＣＯ−若しくは−Ｎ（Ｒ2 ）Ｓ
Ｏ2 −［式中、Ｒ2 は、水素原子又は炭素数１乃至１２
個のアルキル基である。］を有する基である化合物、
（１２）Ａが、カルボニル基、−ＣＯＮＨＳＯ2 −、−
ＣＯＮＣＨ3 ＳＯ2 −、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＳ−、
−ＣＯＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＣＯ−又は−ＮＨＳＯ2
−である化合物、（１３）Ｂが、単結合又は式−Ｎ（Ｒ
5 ）−若しくは−Ｎ（Ｒ6 ）Ｎ（Ｒ5 ）−［式中、Ｒ5
及びＲ6 は、同一又は異なって水素原子、炭素数１乃至
１２個のアルキル基又はベンジル基を示す。］を有する
基である化合物、（１４）Ｂが、単結合又は式−Ｎ（Ｒ
5 ）−若しくは−Ｎ（Ｒ6 ）Ｎ（Ｒ5 ）−［式中、Ｒ5
及びＲ6 は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１乃
至１２個のアルキル基を示す。］を有する基である化合
物、（１５）Ｂが、単結合、−ＮＨ−、−ＮＣＨ3 −又
は−ＮＨＮＣＨ3 −である化合物、或は、その薬理上許
容される塩、チオールエステル又はその他の誘導体を挙
げることができる。
【００１６】更に、上記（２）、（３）乃至（５）、
（６）乃至（９）、（１０）乃至（１２）並びに（１
３）乃至（１５）の各群より任意に選択した要件の任意
の組み合わせを充足するような化合物も好適である。
【００１７】特に好適な化合物としては、 ・１−（５，７−ジメルカプトヘプチル）−３−（２−
ヒドロキシエチル）ウレア、 ・［３−（５，７−ジメルカプトヘプチル）ウレイド］
酢酸メチル、 ・３−（６，８−ジメルカプトオクタノイルアミノ）プ
ロピオン酸メチル、 ・Ｎ−（６，８−ジメルカプトオクタノイル）メタンス
ルホンアミド 或は、その薬理上許容される塩、チオールエステル又は
その他の誘導体を挙げることができる。
【００１８】又、本発明の医薬（特に、グルタチオン還
元酵素活性増強剤）は、上記（１）乃至（１５）から選
択されるいずれか一に記載の化合物、その薬理上許容さ
れる塩、チオールエステル又はその他の誘導体を有効成
分として含有する。
【００１９】上記一般式（Ｉ）において、［置換基群
α］の定義における「アリール基」及び「置換基群βか
ら選択される１乃至３個の基で置換されたアリール基」
の「アリール基」とは、炭素数６乃至１４個の芳香族炭
化水素基を示し、例えば、フェニル、インデニル、ナフ
チル、フェナンスレニル、アントラセニルのような基を
挙げることができる。好適にはフェニルである。
【００２０】尚、上記「アリール基」は、炭素数３乃至
１０個のシクロアルキル基と縮環していてもよく、例え
ば、２−インダニルのような基を挙げることができる。
【００２１】［置換基群α］の定義における、「複素環
基」及び「置換基群βから選択される１乃至３個の基で
置換された複素環基」の「複素環基」とは、硫黄原子、
酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む５乃至７
員飽和複素環基若しくは不飽和複素環基（好適には、芳
香族複素環基）を示す。
【００２２】「飽和複素環基」としては、例えば、ピロ
リジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサ
ゾリジニル、イソキサゾリジニル、チアゾリジニル、イ
ソチアゾリジニル、ジチオラニル、チアジアゾリジニ
ル、オキサジアゾリジニル、ジチアゾリジニル、ピペリ
ジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニ
ル、ジオキサニル、ホモピペラジニルなどを挙げること
ができる。好適には、ピロリジニル、チアゾリジニル、
イミダゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオ
モルホリニル、ピペラジニルのような、少なくとも１個
の窒素原子を含み、更に、１個の硫黄原子、酸素原子又
は窒素原子を含んでいてもよい５乃至７員環飽和複素環
基である。
【００２３】尚、上記「飽和複素環基」は、オキソ基及
び／又はチオキソ基で置換されていてもよく、そのよう
な基としては、例えば、ピペリドニル、ピロリドニル、
チアゾリドニル、ジオキソチアゾリジニル、チオキソジ
チアゾリジニル、ジオキソイミダゾリジニル、ジオキソ
オキサゾリジニルなどをあげることができる。
【００２４】更に、上記「飽和複素環基」は、他の環式
基と縮環していてもよく、そのような基としては、例え
ば、ベンゾジオキサニル、インドリニル、イソインドリ
ニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾチアゾリジニル、ベ
ンゾチアジニル、クロマニル、６−アセトキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イル、イソイ
ンドール−１，３−ジオン−２−イルなどを挙げること
ができる。
【００２５】「芳香族複素環基」としては、好適には、
フリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリア
ゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、 ピ
リジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのよ
うな基を挙げることができ、好適には、窒素原子を少な
くとも１個含み、酸素原子又は硫黄原子を含んでいても
よい５乃至７員芳香族複素環基を示し、例えば、ピロリ
ル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾ
リル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チア
ジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、
ピラジニルのような基を挙げることができ、更に好適に
は、ピリジル、イミダゾリル、オキサゾリル、ピラジニ
ル及びチアゾリルである。
【００２６】尚、上記「芳香族複素環基」は、他の環式
基と縮環していてもよく、例えば、インドリル、ベンゾ
フリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾ
イミダゾリル、イソキノリル、キノリル、キノキサリル
のような基を挙げることができる。
【００２７】更に、上記「芳香族複素環基」は、オキソ
基及び／又はチオキソ基で置換されていてもよく、その
ような基としては、例えば、ピリドニル、オキサゾロニ
ル、ピラゾロニル、イソキサゾロニル、チオキソジチア
ゾリルなどを挙げることができる。
【００２８】Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 の定義に
おける、「炭素数１乃至１２個を有するアルキル基」、
並びにＲ1 の定義における「置換基群γから選択される
１乃至３個の置換基で置換されていてもよく、酸素原子
及び／若しくは硫黄原子が介在していてもよい炭素数１
乃至１２個のアルキル基」の「炭素数１乃至１２個を有
するアルキル基」とは、直鎖若しくは分枝鎖アルキルで
あり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチルブチ
ル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、
１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピ
ル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチ
ルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチ
ル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ
ル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−ト
リメチルプロピル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプ
チル、４−ヘプチル、３，３−ジメチルペンチル、オク
チル、２−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、１，
１，３，３−テトラメチルブチル、ノニル、２−ノニ
ル、３−ノニル、４−ノニル、５−ノニル、２−メチル
オクチル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチル、
５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、７−メチル
オクチル、８−メチルオクチル、６，６−ジメチルヘプ
チル、デシル、２−デシル、３−デシル、４−デシル、
５−デシル、２−メチルノニル、３−メチルノニル、４
−メチルノニル、６，６−ジメチルオクチル、ウンデシ
ル、２−ウンデシル、３−ウンデシル、４−ウンデシ
ル、５−ウンデシル、６−ウンデシル、２−メチルデシ
ル、３−メチルデシル、４−メチルデシル、５−メチル
デシル、６−メチルデシル、７−メチルデシル、８−メ
チルデシル、９−メチルデシル、７−エチルノニル、ド
デシル、２−ドデシル、３−ドデシル、４−ドデシル、
５−ドデシル、６−ドデシル、２−メチルウンデシル、
３−メチルウンデシル、４−メチルウンデシル、５−メ
チルウンデシル、６−メチルウンデシル、７−メチルウ
ンデシル、８−メチルウンデシル、９−メチルウンデシ
ル、１０−メチルウンデシルなどを挙げることができ
る。好適には、炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖
アルキルであり、更に好適には、炭素数１乃至４個の直
鎖若しくは分枝鎖アルキルであり、より更に好適には、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、tert−ブチルである。
【００２９】Ｒ1 の定義における「置換基群γから選択
される１乃至３個の置換基で置換されていてもよく、酸
素原子及び／若しくは硫黄原子が介在していてもよい炭
素数１乃至１２個のアルキル基」のうち、酸素原子及び
／若しくは硫黄原子が介在する基としては、例えば、上
記「アルキル基」が１つの「アルコキシ基」又は「アル
キルチオ基」で置換されているような基をあげることが
できる（ここで、「アルコキシ基」及び「アルキルチオ
基」とは、置換基群β及び置換基群γの定義に置ける基
と同様の基を示す。）そのような基の例としては、例え
ば、炭素数２乃至１０個のアルコキシアルキル基、炭素
数２乃至１０個のアルキルチオアルキル基、ベンジルオ
キシ基で置換された炭素数１乃至５個のアルキル基及び
ベンジルチオ基で置換された炭素数１乃至５個のアルキ
ル基（ここで、ベンジルオキシ基及びベンジルオキシ基
のベンジル部分は、置換基群βから選択される１乃至３
個の基で置換されていてもよい。）を挙げることがで
る。好適には、メトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシメチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エ
チルチオメチル、ベンジルオキシメチル、ベンジルオキ
シエチル、ベンジルチオメチル、４−メトキシベンジル
チオメチルである。
【００３０】Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 の
定義における、「アラルキル基」、並びに「アリール部
分が置換基群βから選択される１乃至３個の基で置換さ
れたアラルキル基」の「アラルキル基」とは、ベンジ
ル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、α−ナ
フチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチ
ル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチ
ル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ−
ル基で置換された「低級アルキル基」を示す。好適に
は、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチ
ルである。
【００３１】Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 の定義に
おける、「アシル基」とは、例えば、ホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノ
イル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、３−メチ
ルノニルカルボニル、８−メチルノニルカルボニル、３
−エチルオクチルカルボニル、３，７−ジメチルオクチ
ルカルボニル、ウンデシルカルボニル、ドデシルカルボ
ニル、トリデシルカルボニル、テトラデシルカルボニ
ル、ペンタデシルカルボニル、ヘキサデシルカルボニ
ル、１−メチルペンタデシルカルボニル、１４−メチル
ペンタデシルカルボニル、１３，１３−ジメチルテトラ
デシルカルボニル、ヘプタデシルカルボニル、１５−メ
チルヘキサデシルカルボニル、オクタデシルカルボニ
ル、１−メチルヘプタデシルカルボニル、ノナデシルカ
ルボニル、アイコシルカルボニル、ヘナイコシルカルボ
ニルのような炭素数１乃至３０個（好適には、１乃至２
１個、更に好適には、１乃至８個最も好適には、１乃至
５個）のアルキルカルボニル基、クロロアセチル、ジク
ロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセ
チルのようなハロゲン化アルキルカルボニル基、メトキ
シアセチルのような低級アルコキシアルキルカルボニル
基、アクリロイル、プロピオニル、メタクリロイル、ク
ロトニル、アリルカルボニル、イソクロトニル、（Ｅ）
−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和アルキル
カルボニル基等の「脂肪族アシル基」；ベンゾイル、α
−ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリ−ルカルボ
ニル基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイル
のようなハロゲン化アリ−ルカルボニル基、２，４，６
−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルのような低級
アルキル化アリ−ルカルボニル基、３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシベンゾイル、３，５−ジ−tert−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾイルのようなヒドロキシ化ベン
ゾイル基、４−アニソイルのような低級アルコキシ化ア
リ−ルカルボニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニト
ロベンゾイルのようなニトロ化アリ−ルカルボニル基、
２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのような低級ア
ルコキシカルボニル化アリ−ルカルボニル基、４−フェ
ニルベンゾイルのようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル
基等の「芳香族アシル基」；メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカル
ボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカル
ボニル、イソブトキシカルボニルのような低級アルコキ
シカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカル
ボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのよ
うなハロゲン又はトリ低級アルキルシリル基で置換され
た低級アルコキシカルボニル基等の「アルコキシカルボ
ニル基」；ベンジルカルボニル、４−メトキシベンジル
カルボニル、３，４−ジメトキシベンジルカルボニル、
２−ニトロベンジルカルボニル、４−ニトロベンジルカ
ルボニルのような、１乃至２個の低級アルコキシ又はニ
トロ基でアリ−ル環が置換されていてもよい「アラルキ
ルカルボニル基」；メタンスルホニル、エタンスルホニ
ル、１−プロパンスルホニルのような「低級アルカンス
ルホニル基」；クロロメタンスルホニル、トリフルオロ
メタンスルホニル、ペンタフルオロエタンスルホニルの
ようなハロゲン化された「低級アルカンスルホニル基」
及びベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニルのよ
うな「アリ−ルスルホニル基」を挙げることができる。
これらのうち、好適には、「脂肪族アシル基」、「芳香
族アシル基」、「アルコキシカルボニル基」及び「低級
アルカンスルホニル基」であり、更に好適には、アルキ
ルカルボニル基、低級アルコキシカルボニルである。
【００３２】Ｒ1 とＲ5 が、それらが結合している窒素
原子と共に形成する「５乃至７員環複素環基」として
は、例えば、ピロリジノ、３−チアゾリジニル、ピペリ
ジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ホモ
ピペラジノ、イミダゾリジニル、イミダゾリルのような
少なくとも１個の窒素原子を含み、更に、１個の硫黄原
子、酸素原子又は窒素原子を含んでいてもよい５乃至７
員環複素環基を挙げることができる。
【００３３】更に、この「５乃至７員環複素環基」は、
オキソ基及び／又は置換基群βから選択される１乃至３
個の基で置換されていてもよく、他の環式基と縮環して
いてもよい。そのような基としては、例えば、Ｎ−メチ
ルピペラジノ、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジ
ノ、１−インドリニル、２−カルボキシ−１−インドリ
ニル、２−メトキシカルボニル−１−インドリニル、
３，４−ジメチル−インドリン−２，５−ジオン−１−
イル、イソインドール−１，３−ジオン−２−イルを挙
げることができる。
【００３４】Ｒ7 及び［置換基群β］の定義における
「低級アルキル基」、［置換基群β］の定義における
「ハロゲン化低級アルキル基」の「低級アルキル基」、
及び［置換基群β］の定義における「ヒドロキシ低級ア
ルキル基」の「低級アルキル基」とは、炭素数１乃至６
個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を示し、例えば、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペン
チル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチ
ル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシ
ル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メ
チルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブ
チル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチ
ル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルなどを
挙げることができる。好適には、炭素数１乃至４個の直
鎖若しくは分枝鎖アルキルであり、更に好適には、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチルであり、最も好適には、
メチルである。
【００３５】Ｒ7 の定義における「低級アルケニル基」
とは、ビニル、アリル、メタリル、１−プロペニル、イ
ソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニ
ル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニルのような炭素数２
乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖アルケニルを示す。好適
には、ビニル、アリル、メタリル、１−プロペニル、イ
ソプロペニル、ブテニルのような炭素数２乃至４個のア
ルケニル基であり、更に好適には、アリル、２−ブテニ
ルである。
【００３６】［置換基群β］の定義における「ハロゲン
化低級アルキル基」とは、上記「低級アルキル基」が、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子のような
ハロゲン原子によって置換されている基を示し、そのよ
うな基としては、例えば、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２−クロ
ロエチル、２−フルオロエチル、２−ブロモエチル、２
−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチル、３−クロロプロピル、３
−フルオロプロピル、３−ブロモプロピル、３−ヨード
プロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３，３，
３−トリフルオロプロピル、４−クロロブチル、４−フ
ルオロブチル、４−ブロモブチル、４−ヨードブチルを
あげることができる。
【００３７】［置換基群β］及び［置換基群γ］の定義
における「低級アルコキシ基」、並びに［置換基群β］
及び［置換基群γ］の定義における「低級アルコキシカ
ルボニル基」の「低級アルコキシ基」とは、前記「低級
アルキル基」が酸素原子に結合した基をいい、例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、tert
−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキ
シ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−
ヘキシルオキシ、４−メチルペンチオルオキシ、３−メ
チルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３，
３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、
１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキ
シ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブト
キシ、２−エチルブトキシのような炭素数１乃至６個の
直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を示し、好適には、炭素数
１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、更に
好適には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、tert−ブトキシであり、最も好適に
は、メトキシである。
【００３８】［置換基群β］及び［置換基群γ］の定義
における「低級アルキルチオ基」とは、前記「低級アル
キル基」が硫黄原子に結合した基をいい、例えば、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピル
チオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチ
オ、tert−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソペンチ
ルチオ、２−メチルブチルチオ、１−エチルプロピルチ
オ、ｎ−ヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、３−
メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３，３
−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、
１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチル
チオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチル
ブチルチオ、２−エチルブチルチオのような炭素数１乃
至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基を示し、好適に
は、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基
であり、更に好適には、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソピルチオ、ブチルチオ、tert−ブチルチ
オであり、最も好適には、メチルチオである。
【００３９】［置換基群β］及び［置換基群γ］の定義
における「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及び沃素原子を示す。
【００４０】［置換基群β］及び［置換基群γ］の定義
における、「アミン残基」とは、アミノ基；メチルアミ
ノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジイソプロピル
アミノ、ジブチルアミノのような「低級アルキル基」が
１又は２個置換したアミノ基；シクロペンチルアミノ、
シクロヘキシルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシ
クロヘキシルアミノのような「炭素数５乃至７個のシク
ロアルキル基」が１又は２個置換したアミノ基；ピロリ
ジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、Ｎ−メチルピペラジ
ノ、モルホリノ、チオモルホリノのような窒素原子を環
内に有する飽和環状アミン残基；アニリノ、ベンジルア
ミノ、Ｎ−メチルアニリノ、Ｎ−メチルベンジルアミノ
のような、窒素原子が「低級アルキル基」で置換されて
いてもよいアリール若しくはアラルキルアミノ基；ピリ
ジルアミノ、Ｎ−メチルピリジルアミノ、Ｎ−エチルピ
リジルアミノのような窒素原子が「低級アルキル基」で
置換されていてもよいヘテロアリールアミノ基等の窒素
原子で結合するアミン残基を挙げることができ、好適に
は、アミノ基；「低級アルキル基」が１又は２個置換し
たアミノ基；ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、Ｎ
−メチルピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノのよ
うな窒素原子を環内に有する飽和環状アミン残基及びア
ニリノ、ベンジルアミノ、Ｎ−メチルアニリノ、Ｎ−メ
チルベンジルアミノのような、窒素原子が「低級アルキ
ル基」で置換されていてもよいアリール若しくはアラル
キルアミノ基である。
【００４１】［置換基群β］及び［置換基群γ］の定義
における「窒素原子が置換されていてもよいカルバモイ
ル基」とは、カルボニル基に上記「アミン残基」が結合
した基、及び、窒素原子が上記「アシル基」またはアミ
ノスルホニルで置換されているカルバモイル基を示し、
そのような基としては、例えば、メタンスルホニルアミ
ノカルボニル、アミノメタンスルホニルを挙げることが
できる。
【００４２】［置換基群β］の定義における「ヒドロキ
シ低級アルキル基」とは、上記「低級アルキル基」が水
酸基によって置換されている基を示し、そのような基と
しては、例えば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチルをあげるこ
とができる。
【００４３】「その薬理上許容される塩」とは、本発明
の化合物（Ｉ）は、アミノ基及びイミノ基のような塩基
性の基を有する場合には酸と反応させることにより、
又、カルボキシ基及び／又はイミド基のような酸性基を
有する場合には塩基と反応させることにより、塩にする
ことができるので、その塩を示す。
【００４４】塩基性基に基づく塩としては、好適には、
弗化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩の
ようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、炭酸
塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸
塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン
酸塩のような低級アルカンスルホン酸塩、ベンゼンスル
ホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ル
スルホン酸塩、酢酸、りんご酸、フマール酸塩、コハク
酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸
塩、マレイン酸塩、乳酸塩、グルコン酸塩、安息香酸塩
等の有機酸塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニ
ン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸
塩のようなアミノ酸塩を挙げることができる。
【００４５】一方、酸性基に基づく塩としては、好適に
は、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなア
ルカリ金属塩、バリウム塩、マグネシウム塩のようなア
ルカリ土類金属塩、カルシウム塩、アルミニウム塩、鉄
塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オ
クチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、
グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル
塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グ
アニジン塩、メチルアミン塩、ジメチルアミン塩、ジエ
チルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジイソプロピルア
ミン塩、シクロヘキシルアミン塩、ジシクロヘキシルア
ミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、ク
ロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン
塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、
テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；及
び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン
塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ
酸塩を挙げることができる。
【００４６】本発明において、「チオールエステル又は
その他の誘導体」とは、本発明の一般式（Ｉ）の化合物
が有する、１個又は２個のチオール基が「チオール基の
保護基」で保護された化合物を意味する。「チオール基
の保護基」としては、例えば、ベンジル、フェネチル、
１−フェニルプロピル、α- ナフチルメチル、β- ナフ
チルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、
α- ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチル
のような１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アル
キル基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチル
ベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メト
キシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチ
ル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−ク
ロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジ
ル、ピペロニルのような低級アルキル、低級アルコキ
シ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基でアリ−ル環が置換さ
れた１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル
基等のアラルキル基：ホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイ
ル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ノニルカ
ルボニル、デシルカルボニル、３−メチルノニルカルボ
ニル、８−メチルノニルカルボニル、３−エチルオクチ
ルカルボニル、３，７−ジメチルオクチルカルボニル、
ウンデシルカルボニル、ドデシルカルボニル、トリデシ
ルカルボニル、テトラデシルカルボニル、ペンタデシル
カルボニル、ヘキサデシルカルボニル、１−メチルペン
タデシルカルボニル、１４−メチルペンタデシルカルボ
ニル、１３，１３−ジメチルテトラデシルカルボニル、
ヘプタデシルカルボニル、１５−メチルヘキサデシルカ
ルボニル、オクタデシルカルボニル、１−メチルヘプタ
デシルカルボニル、ノナデシルカルボニル、アイコシル
カルボニル、ヘナイコシルカルボニルのようなアルカノ
イル基、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロ
ロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲン化
アルキルカルボニル基、メトキシアセチルのような低級
アルコキシアルキルカルボニル基、アクリロイル、アリ
ルカルボニル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロ
トノイル、イソクロトノイル、（Ｅ）−２−メチル−２
−ブテノイルのような不飽和アルキルカルボニル基等の
「脂肪族アシル基」；ベンゾイル、α−ナフトイル、β
−ナフトイルのようなアリ−ルカルボニル基、２−ブロ
モベンゾイル、４−クロロベンゾイルのようなハロゲン
化アリ−ルカルボニル基、２，４，６−トリメチルベン
ゾイル、４−トルオイルのような低級アルキル化アリ−
ルカルボニル基、４−アニソイルのような低級アルコキ
シ化アリ−ルカルボニル基、４−ニトロベンゾイル、２
−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリ−ルカルボニ
ル基、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのような
低級アルコキシカルボニル化アリ−ルカルボニル基、４
−フェニルベンゾイルのようなアリ−ル化アリ−ルカル
ボニル基等の「芳香族アシル基」；メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブト
キシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、tert−ブト
キシカルボニル、イソブトキシカルボニルのような低級
アルコキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエト
キシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボ
ニルのようなハロゲン又はトリ低級アルキルシリル基で
置換された低級アルコキシカルボニル基等の「アルコキ
シカルボニル基」；ベンジルオキシカルボニル、４−メ
トキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシ
ベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシ
カルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニルのよ
うな、１乃至２個の低級アルコキシ又はニトロ基でアリ
−ル環が置換されていてもよい「アラルキルオキシカル
ボニル基」；ベンジルカルボニル、フェナシル、４−メ
トキシベンジルカルボニル、３，４−ジメトキシベンジ
ルカルボニル、２−ニトロベンジルカルボニル、４−ニ
トロベンジルカルボニルのような、１乃至２個の低級ア
ルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されていても
よい「アラルキルカルボニル基」等の「アシル基」を挙
げることができる。好適には、「アラルキル基」、「脂
肪族アシル基」、「芳香族アシル基」、「アルコキシカ
ルボニル基」及び「アラルキルオキシカルボニル基」で
あり、特に好適には、４−メトキシベンジル、トリフェ
ニルメチル、アセチル、ベンゾイル、４−ニトロベンゾ
イル、tert−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカル
ボニル又は４−ニトロベンジルオキシカルボニルであ
る。
【００４７】更に、本発明の化合物（Ｉ）は、大気中に
放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付い
たり、水和物となる場合があり、そのような塩も本発明
に包含される。
【００４８】本発明の化合物（Ｉ）は、分子内に不斉炭
素を有し、各々が Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が
存在するが、その各々、或いはそれらの任意の割合の混
合物のいずれも本発明に包含される。
【００４９】本発明のジチオール誘導体としては、例え
ば、以下のような化合物を挙げることができる。
【００５０】
【化６】 表１ ─────────────────────────────────── 化合物 k A B R1 番 号 ─────────────────────────────────── 1 4 -CO- -NH- H 2 4 -CO- -NH- Ph 3 4 -CO- -NH- 2-Me-Ph 4 4 -CO- -NH- 4-Me-Ph 5 4 -CO- -NH- 2,4-diMe-Ph 6 4 -CO- -NH- 3,4-diMe-Ph 7 4 -CO- -NH- 2-(CF3)-Ph 8 4 -CO- -NH- 4-(CF3)-Ph 9 4 -CO- -NH- 2-MeO-Ph 10 4 -CO- -NH- 4-MeO-Ph 11 4 -CO- -NH- 2-EtO-Ph 12 4 -CO- -NH- 4-EtO-Ph 13 4 -CO- -NH- 2-HO-Ph 14 4 -CO- -NH- 4-HO-Ph 15 4 -CO- -NH- 2-(HOOC)-Ph 16 4 -CO- -NH- 4-(HOOC)-Ph 17 4 -CO- -NH- 2-(MeOOC)-Ph 18 4 -CO- -NH- 4-(MeOOC)-Ph 19 4 -CO- -NH- 2-(EtOOC)-Ph 20 4 -CO- -NH- 4-(EtOOC)-Ph 21 4 -CO- -NH- 2-(t-BuOOC)-Ph 22 4 -CO- -NH- 4-(t-BuOOC)-Ph 23 4 -CO- -NH- 2-Cl-Ph 24 4 -CO- -NH- 4-Cl-Ph 25 4 -CO- -NH- 2-Br-Ph 26 4 -CO- -NH- 4-Br-Ph 27 4 -CO- -NH- 2-I-Ph 28 4 -CO- -NH- 4-I-Ph 29 4 -CO- -NH- 2-NO2-Ph 30 4 -CO- -NH- 4-NO2-Ph 31 4 -CO- -NH- 2-NH2-Ph 32 4 -CO- -NH- 4-NH2-Ph 33 4 -CO- -NH- 2-(HO3S)-Ph 34 4 -CO- -NH- 4-(HO3S)-Ph 35 4 -CO- -NH- 2-(NH2O2S)-Ph 36 4 -CO- -NH- 4-(NH2O2S)-Ph 37 4 -CO- -NH- 2-CN-Ph 38 4 -CO- -NH- 4-CN-Ph 39 4 -CO- -NH- 2-(HOCH2)-Ph 40 4 -CO- -NH- 4-(HOCH2)-Ph 41 4 -CO- -NH- Me 42 4 -CO- -NH- Et 43 4 -CO- -NH- Pr 44 4 -CO- -NH- i-Pr 45 4 -CO- -NH- Bu 46 4 -CO- -NH- HOOCCH2- 47 4 -CO- -NH- MeOOCCH2- 48 4 -CO- -NH- Me-CH(COOH)- 49 4 -CO- -NH- HOOC-(CH2)2- 50 4 -CO- -NH- Me-CH(COOMe)- 51 4 -CO- -NH- 1-HOOC-i-Bu 52 4 -CO- -NH- 1-MeOOC-i-Bu 53 4 -CO- -NH- 1-HOOC-i-Pn 54 4 -CO- -NH- 1-MeOOC-i-Pn 55 4 -CO- -NH- 1-HOOC-2-Me-Bu 56 4 -CO- -NH- 1-MeOOC-2-Me-Bu 57 4 -CO- -NH- CH2CH2SO3H 58 4 -CO- -NH- OH 59 4 -CO- -NH- MeO 60 4 -CO- -NH- EtO 61 4 -CO- -NH- PrO 62 4 -CO- -NH- i-PrO 63 4 -CO- -NH- BuO 64 4 -CO- -NH- i-BuO 65 4 -CO- -NH- s-BuO 66 4 -CO- -NH- t-BuO 67 4 -CO- -NH- HxO 68 4 -CO- -NH- PhO 69 4 -CO- -NH- BnO 70 4 -CO- -NH- 置 1 71 4 -CO- -NH- 置 2 72 4 -CO- -NH- 置 3 73 4 -CO- -NH- 置 4 74 4 -CO- -NH- 置 5 75 4 -CO- -NH- 置 6 76 4 -CO- -NH- 置 7 77 4 -CO- -NH- 置 8 78 4 -CO- -NH- 置 9 79 4 -CO- -NH- 置10 80 4 -CO- -NH- 置11 81 4 -CO- -NH- 置12 82 4 -CO- -NH- 3-Py 83 4 -CO- -NH- 4-Py 84 4 -CO- -N(Ac)- H 85 4 -CO- -N(Ac)- Ph 86 4 -CO- -N(Ac)- 2-Me-Ph 87 4 -CO- -N(Ac)- 4-Me-Ph 88 4 -CO- -N(Ac)- 2,4-diMe-Ph 89 4 -CO- -N(Ac)- 3,4-diMe-Ph 90 4 -CO- -N(Ac)- 2-(CF3)-Ph 91 4 -CO- -N(Ac)- 4-(CF3)-Ph 92 4 -CO- -N(Ac)- 2-MeO-Ph 93 4 -CO- -N(Ac)- 4-MeO-Ph 94 4 -CO- -N(Ac)- 2-EtO-Ph 95 4 -CO- -N(Ac)- 4-EtO-Ph 96 4 -CO- -N(Ac)- 2-HO-Ph 97 4 -CO- -N(Ac)- 4-HO-Ph 98 4 -CO- -N(Ac)- 2-(HOOC)-Ph 99 4 -CO- -N(Ac)- 4-(HOOC)-Ph 100 4 -CO- -N(Ac)- 2-(MeOOC)-Ph 101 4 -CO- -N(Ac)- 4-(MeOOC)-Ph 102 4 -CO- -N(Ac)- 2-(EtOOC)-Ph 103 4 -CO- -N(Ac)- 4-(EtOOC)-Ph 104 4 -CO- -N(Ac)- 2-(t-BuOOC)-Ph 105 4 -CO- -N(Ac)- 4-(t-BuOOC)-Ph 106 4 -CO- -N(Ac)- 2-Cl-Ph 107 4 -CO- -N(Ac)- 4-Cl-Ph 108 4 -CO- -N(Ac)- 2-Br-Ph 109 4 -CO- -N(Ac)- 4-Br-Ph 110 4 -CO- -N(Ac)- 2-I-Ph 111 4 -CO- -N(Ac)- 4-I-Ph 112 4 -CO- -N(Ac)- 2-NO2-Ph 113 4 -CO- -N(Ac)- 4-NO2-Ph 114 4 -CO- -N(Ac)- 2-NH2-Ph 115 4 -CO- -N(Ac)- 4-NH2-Ph 116 4 -CO- -N(Ac)- 2-(HO3S)-Ph 117 4 -CO- -N(Ac)- 4-(HO3S)-Ph 118 4 -CO- -N(Ac)- 2-(NH2O2S)-Ph 119 4 -CO- -N(Ac)- 4-(NH2O2S)-Ph 120 4 -CO- -N(Ac)- 2-CN-Ph 121 4 -CO- -N(Ac)- 4-CN-Ph 122 4 -CO- -N(Ac)- 2-(HOCH2)-Ph 123 4 -CO- -N(Ac)- 4-(HOCH2)-Ph 124 4 -CO- -N(Ac)- Me 125 4 -CO- -N(Ac)- Et 126 4 -CO- -N(Ac)- Pr 127 4 -CO- -N(Ac)- i-Pr 128 4 -CO- -N(Ac)- Bu 129 4 -CO- -N(Ac)- HOOCCH2- 130 4 -CO- -N(Ac)- MeOOCCH2- 131 4 -CO- -N(Ac)- Me-CH(COOH)- 132 4 -CO- -N(Ac)- HOOC-(CH2)2- 133 4 -CO- -N(Ac)- Me-CH(COOMe)- 134 4 -CO- -N(Ac)- 1-HOOC-i-Bu 135 4 -CO- -N(Ac)- 1-MeOOC-i-Bu 136 4 -CO- -N(Ac)- 1-HOOC-i-Pn 137 4 -CO- -N(Ac)- 1-MeOOC-i-Pn 138 4 -CO- -N(Ac)- 1-HOOC-2-Me-Bu 139 4 -CO- -N(Ac)- 1-MeOOC-2-Me-Bu 140 4 -CO- -N(Ac)- CH2CH2SO3H 141 4 -CO- -N(Ac)- OH 142 4 -CO- -N(Ac)- MeO 143 4 -CO- -N(Ac)- EtO 144 4 -CO- -N(Ac)- PrO 145 4 -CO- -N(Ac)- i-PrO 146 4 -CO- -N(Ac)- BuO 147 4 -CO- -N(Ac)- i-BuO 148 4 -CO- -N(Ac)- s-BuO 149 4 -CO- -N(Ac)- t-BuO 150 4 -CO- -N(Ac)- HxO 151 4 -CO- -N(Ac)- PhO 152 4 -CO- -N(Ac)- BnO 153 4 -CO- -N(Ac)- 置 1 154 4 -CO- -N(Ac)- 置 2 155 4 -CO- -N(Ac)- 置 3 156 4 -CO- -N(Ac)- 置 4 157 4 -CO- -N(Ac)- 置 5 158 4 -CO- -N(Ac)- 置 6 159 4 -CO- -N(Ac)- 置 7 160 4 -CO- -N(Ac)- 置 8 161 4 -CO- -N(Ac)- 置 9 162 4 -CO- -N(Ac)- 置10 163 4 -CO- -N(Ac)- 置11 164 4 -CO- -N(Ac)- 置12 165 4 -CO- -N(Ac)- 3-Py 166 4 -CO- -N(Ac)- 4-Py 167 4 -COO- 単結合 H 168 4 -COO- 単結合 Ph 169 4 -COO- 単結合 2-Me-Ph 170 4 -COO- 単結合 4-Me-Ph 171 4 -COO- 単結合 2,4-diMe-Ph 172 4 -COO- 単結合 3,4-diMe-Ph 173 4 -COO- 単結合 2-(CF3)-Ph 174 4 -COO- 単結合 4-(CF3)-Ph 175 4 -COO- 単結合 2-MeO-Ph 176 4 -COO- 単結合 4-MeO-Ph 177 4 -COO- 単結合 2-EtO-Ph 178 4 -COO- 単結合 4-EtO-Ph 179 4 -COO- 単結合 2-HO-Ph 180 4 -COO- 単結合 4-HO-Ph 181 4 -COO- 単結合 2-(HOOC)-Ph 182 4 -COO- 単結合 4-(HOOC)-Ph 183 4 -COO- 単結合 2-(MeOOC)-Ph 184 4 -COO- 単結合 4-(MeOOC)-Ph 185 4 -COO- 単結合 2-(EtOOC)-Ph 186 4 -COO- 単結合 4-(EtOOC)-Ph 187 4 -COO- 単結合 2-(t-BuOOC)-Ph 188 4 -COO- 単結合 4-(t-BuOOC)-Ph 189 4 -COO- 単結合 2-Cl-Ph 190 4 -COO- 単結合 4-Cl-Ph 191 4 -COO- 単結合 2-Br-Ph 192 4 -COO- 単結合 4-Br-Ph 193 4 -COO- 単結合 2-I-Ph 194 4 -COO- 単結合 4-I-Ph 195 4 -COO- 単結合 2-NO2-Ph 196 4 -COO- 単結合 4-NO2-Ph 197 4 -COO- 単結合 2-NH2-Ph 198 4 -COO- 単結合 4-NH2-Ph 199 4 -COO- 単結合 2-(HO3S)-Ph 200 4 -COO- 単結合 4-(HO3S)-Ph 201 4 -COO- 単結合 2-(NH2O2S)-Ph 202 4 -COO- 単結合 4-(NH2O2S)-Ph 203 4 -COO- 単結合 2-CN-Ph 204 4 -COO- 単結合 4-CN-Ph 205 4 -COO- 単結合 2-(HOCH2)-Ph 206 4 -COO- 単結合 4-(HOCH2)-Ph 207 4 -COO- 単結合 Me 208 4 -COO- 単結合 Et 209 4 -COO- 単結合 Pr 210 4 -COO- 単結合 i-Pr 211 4 -COO- 単結合 Bu 212 4 -COO- 単結合 HOOCCH2- 213 4 -COO- 単結合 HOOC-(CH2)2- 214 4 -COO- 単結合 Me-CH(COOMe)- 215 4 -COO- 単結合 1-HOOC-i-Bu 216 4 -COO- 単結合 1-HOOC-i-Pn 217 4 -COO- 単結合 置 1 218 4 -COO- 単結合 置 2 219 4 -COO- 単結合 置 3 220 4 -COO- 単結合 置 4 221 4 -COO- 単結合 置 5 222 4 -COO- 単結合 置 6 223 4 -COO- 単結合 置 7 224 4 -COO- 単結合 置 8 225 4 -COO- 単結合 置 9 226 4 -COO- 単結合 置10 227 4 -COO- 単結合 置11 228 4 -COO- 単結合 置12 229 4 -COO- 単結合 3-Py 230 4 -COO- 単結合 4-Py 231 4 -CONHCO- 単結合 H 232 4 -CONHCO- 単結合 Ph 233 4 -CONHCO- 単結合 2-Me-Ph 234 4 -CONHCO- 単結合 4-Me-Ph 235 4 -CONHCO- 単結合 2,4-diMe-Ph 236 4 -CONHCO- 単結合 3,4-diMe-Ph 237 4 -CONHCO- 単結合 2-(CF3)-Ph 238 4 -CONHCO- 単結合 4-(CF3)-Ph 239 4 -CONHCO- 単結合 2-MeO-Ph 240 4 -CONHCO- 単結合 4-MeO-Ph 241 4 -CONHCO- 単結合 2-EtO-Ph 242 4 -CONHCO- 単結合 4-EtO-Ph 243 4 -CONHCO- 単結合 2-HO-Ph 244 4 -CONHCO- 単結合 4-HO-Ph 245 4 -CONHCO- 単結合 2-(HOOC)-Ph 246 4 -CONHCO- 単結合 4-(HOOC)-Ph 247 4 -CONHCO- 単結合 2-(MeOOC)-Ph 248 4 -CONHCO- 単結合 4-(MeOOC)-Ph 249 4 -CONHCO- 単結合 2-(EtOOC)-Ph 250 4 -CONHCO- 単結合 4-(EtOOC)-Ph 251 4 -CONHCO- 単結合 2-(t-BuOOC)-Ph 252 4 -CONHCO- 単結合 4-(t-BuOOC)-Ph 253 4 -CONHCO- 単結合 2-Cl-Ph 254 4 -CONHCO- 単結合 4-Cl-Ph 255 4 -CONHCO- 単結合 2-Br-Ph 256 4 -CONHCO- 単結合 4-Br-Ph 257 4 -CONHCO- 単結合 2-I-Ph 258 4 -CONHCO- 単結合 4-I-Ph 259 4 -CONHCO- 単結合 2-NO2-Ph 260 4 -CONHCO- 単結合 4-NO2-Ph 261 4 -CONHCO- 単結合 2-NH2-Ph 262 4 -CONHCO- 単結合 4-NH2-Ph 263 4 -CONHCO- 単結合 2-(HO3S)-Ph 264 4 -CONHCO- 単結合 4-(HO3S)-Ph 265 4 -CONHCO- 単結合 2-(NH2O2S)-Ph 266 4 -CONHCO- 単結合 4-(NH2O2S)-Ph 267 4 -CONHCO- 単結合 2-CN-Ph 268 4 -CONHCO- 単結合 4-CN-Ph 269 4 -CONHCO- 単結合 2-(HOCH2)-Ph 270 4 -CONHCO- 単結合 4-(HOCH2)-Ph 271 4 -CONHCO- 単結合 Me 272 4 -CONHCO- 単結合 Et 273 4 -CONHCO- 単結合 Pr 274 4 -CONHCO- 単結合 i-Pr 275 4 -CONHCO- 単結合 Bu 276 4 -CONHCO- 単結合 HOOCCH2- 277 4 -CONHCO- 単結合 MeOOCCH2- 278 4 -CONHCO- 単結合 Me-CH(COOH)- 279 4 -CONHCO- 単結合 HOOC-(CH2)2- 280 4 -CONHCO- 単結合 Me-CH(COOMe)- 281 4 -CONHCO- 単結合 1-HOOC-i-Bu 282 4 -CONHCO- 単結合 1-MeOOC-i-Bu 283 4 -CONHCO- 単結合 1-HOOC-i-Pn 284 4 -CONHCO- 単結合 1-MeOOC-i-Pn 285 4 -CONHCO- 単結合 1-HOOC-2-Me-Bu 286 4 -CONHCO- 単結合 1-MeOOC-2-Me-Bu 287 4 -CONHCO- 単結合 CH2CH2SO3H 288 4 -CONHCO- 単結合 置 1 289 4 -CONHCO- 単結合 置 2 290 4 -CONHCO- 単結合 置 3 291 4 -CONHCO- 単結合 置 4 292 4 -CONHCO- 単結合 置 5 293 4 -CONHCO- 単結合 置 6 294 4 -CONHCO- 単結合 置 7 295 4 -CONHCO- 単結合 置 8 296 4 -CONHCO- 単結合 置 9 297 4 -CONHCO- 単結合 置10 298 4 -CONHCO- 単結合 置11 299 4 -CONHCO- 単結合 置12 300 4 -CONHCO- 単結合 3-Py 301 4 -CONHCO- 単結合 4-Py 302 4 -CON(Ac)CO- 単結合 H 303 4 -CON(Ac)CO- 単結合 Ph 304 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-Me-Ph 305 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-Me-Ph 306 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2,4-diMe-Ph 307 4 -CON(Ac)CO- 単結合 3,4-diMe-Ph 308 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-(CF3)-Ph 309 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-(CF3)-Ph 310 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-MeO-Ph 311 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-MeO-Ph 312 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-EtO-Ph 313 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-EtO-Ph 314 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-HO-Ph 315 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-HO-Ph 316 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-(HOOC)-Ph 317 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-(HOOC)-Ph 318 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-(MeOOC)-Ph 319 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-(MeOOC)-Ph 320 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-(EtOOC)-Ph 321 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-(EtOOC)-Ph 322 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-(t-BuOOC)-Ph 323 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-(t-BuOOC)-Ph 324 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-Cl-Ph 325 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-Cl-Ph 326 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-Br-Ph 327 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-Br-Ph 328 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-I-Ph 329 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-I-Ph 330 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-NO2-Ph 331 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-NO2-Ph 332 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-NH2-Ph 333 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-NH2-Ph 334 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-(HO3S)-Ph 335 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-(HO3S)-Ph 336 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-(NH2O2S)-Ph 337 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-(NH2O2S)-Ph 338 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-CN-Ph 339 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-CN-Ph 340 4 -CON(Ac)CO- 単結合 2-(HOCH2)-Ph 341 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-(HOCH2)-Ph 342 4 -CON(Ac)CO- 単結合 Me 343 4 -CON(Ac)CO- 単結合 Et 344 4 -CON(Ac)CO- 単結合 Pr 345 4 -CON(Ac)CO- 単結合 i-Pr 346 4 -CON(Ac)CO- 単結合 Bu 347 4 -CON(Ac)CO- 単結合 HOOCCH2- 348 4 -CON(Ac)CO- 単結合 MeOOCCH2- 349 4 -CON(Ac)CO- 単結合 Me-CH(COOH)- 350 4 -CON(Ac)CO- 単結合 HOOC-(CH2)2- 351 4 -CON(Ac)CO- 単結合 Me-CH(COOMe)- 352 4 -CON(Ac)CO- 単結合 1-HOOC-i-Bu 353 4 -CON(Ac)CO- 単結合 1-MeOOC-i-Bu 354 4 -CON(Ac)CO- 単結合 1-HOOC-i-Pn 355 4 -CON(Ac)CO- 単結合 1-MeOOC-i-Pn 356 4 -CON(Ac)CO- 単結合 1-HOOC-2-Me-Bu 357 4 -CON(Ac)CO- 単結合 1-MeOOC-2-Me-Bu 358 4 -CON(Ac)CO- 単結合 CH2CH2SO3H 359 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置 1 360 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置 2 361 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置 3 362 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置 4 363 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置 5 364 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置 6 365 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置 7 366 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置 8 367 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置 9 368 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置10 369 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置11 370 4 -CON(Ac)CO- 単結合 置12 371 4 -CON(Ac)CO- 単結合 3-Py 372 4 -CON(Ac)CO- 単結合 4-Py 373 4 -CONHCO- -NH- H 374 4 -CONHCO- -NH- Ph 375 4 -CONHCO- -NH- 2-Me-Ph 376 4 -CONHCO- -NH- 4-Me-Ph 377 4 -CONHCO- -NH- 2,4-diMe-Ph 378 4 -CONHCO- -NH- 3,4-diMe-Ph 379 4 -CONHCO- -NH- 2-(CF3)-Ph 380 4 -CONHCO- -NH- 4-(CF3)-Ph 381 4 -CONHCO- -NH- 2-MeO-Ph 382 4 -CONHCO- -NH- 4-MeO-Ph 383 4 -CONHCO- -NH- 2-EtO-Ph 384 4 -CONHCO- -NH- 4-EtO-Ph 385 4 -CONHCO- -NH- 2-HO-Ph 386 4 -CONHCO- -NH- 4-HO-Ph 387 4 -CONHCO- -NH- 2-(HOOC)-Ph 388 4 -CONHCO- -NH- 4-(HOOC)-Ph 389 4 -CONHCO- -NH- 2-(MeOOC)-Ph 390 4 -CONHCO- -NH- 4-(MeOOC)-Ph 391 4 -CONHCO- -NH- 2-(EtOOC)-Ph 392 4 -CONHCO- -NH- 4-(EtOOC)-Ph 393 4 -CONHCO- -NH- 2-(t-BuOOC)-Ph 394 4 -CONHCO- -NH- 4-(t-BuOOC)-Ph 395 4 -CONHCO- -NH- 2-Cl-Ph 396 4 -CONHCO- -NH- 4-Cl-Ph 397 4 -CONHCO- -NH- 2-Br-Ph 398 4 -CONHCO- -NH- 4-Br-Ph 399 4 -CONHCO- -NH- 2-I-Ph 400 4 -CONHCO- -NH- 4-I-Ph 401 4 -CONHCO- -NH- 2-NO2-Ph 402 4 -CONHCO- -NH- 4-NO2-Ph 403 4 -CONHCO- -NH- 2-NH2-Ph 404 4 -CONHCO- -NH- 4-NH2-Ph 405 4 -CONHCO- -NH- 2-(HO3S)-Ph 406 4 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-NHCONHNHCO- -NH- Ph 2166 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-Me-Ph 2167 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-Me-Ph 2168 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2,4-diMe-Ph 2169 5 -NHCONHNHCO- -NH- 3,4-diMe-Ph 2170 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-(CF3)-Ph 2171 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-(CF3)-Ph 2172 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-MeO-Ph 2173 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-MeO-Ph 2174 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-EtO-Ph 2175 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-EtO-Ph 2176 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-HO-Ph 2177 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-HO-Ph 2178 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-(HOOC)-Ph 2179 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-(HOOC)-Ph 2180 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-(MeOOC)-Ph 2181 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-(MeOOC)-Ph 2182 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-(EtOOC)-Ph 2183 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-(EtOOC)-Ph 2184 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-(t-BuOOC)-Ph 2185 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-(t-BuOOC)-Ph 2186 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-Cl-Ph 2187 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-Cl-Ph 2188 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-Br-Ph 2189 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-Br-Ph 2190 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-I-Ph 2191 5 -NHCONHNHCO- -NH- 4-I-Ph 2192 5 -NHCONHNHCO- -NH- 2-NO2-Ph 2193 5 -NHCONHNHCO- -NH- 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単結合 4-(HOCH2)-Ph 2287 5 -NHCONHCO- 単結合 Me 2288 5 -NHCONHCO- 単結合 Et 2289 5 -NHCONHCO- 単結合 Pr 2290 5 -NHCONHCO- 単結合 i-Pr 2291 5 -NHCONHCO- 単結合 Bu 2292 5 -NHCONHCO- 単結合 HOOCCH2- 2293 5 -NHCONHCO- 単結合 MeOOCCH2- 2294 5 -NHCONHCO- 単結合 Me-CH(COOH)- 2295 5 -NHCONHCO- 単結合 HOOC-(CH2)2- 2296 5 -NHCONHCO- 単結合 Me-CH(COOMe)- 2297 5 -NHCONHCO- 単結合 1-HOOC-i-Bu 2298 5 -NHCONHCO- 単結合 1-MeOOC-i-Bu 2299 5 -NHCONHCO- 単結合 1-HOOC-i-Pn 2300 5 -NHCONHCO- 単結合 1-MeOOC-i-Pn 2301 5 -NHCONHCO- 単結合 1-HOOC-2-Me-Bu 2302 5 -NHCONHCO- 単結合 1-MeOOC-2-Me-Bu 2303 5 -NHCONHCO- 単結合 CH2CH2SO3H 2304 5 -NHCONHCO- 単結合 MeO 2305 5 -NHCONHCO- 単結合 EtO 2306 5 -NHCONHCO- 単結合 PrO 2307 5 -NHCONHCO- 単結合 i-PrO 2308 5 -NHCONHCO- 単結合 BuO 2309 5 -NHCONHCO- 単結合 i-BuO 2310 5 -NHCONHCO- 単結合 s-BuO 2311 5 -NHCONHCO- 単結合 t-BuO 2312 5 -NHCONHCO- 単結合 HxO 2313 5 -NHCONHCO- 単結合 PhO 2314 5 -NHCONHCO- 単結合 BnO 2315 5 -NHCONHCO- 単結合 置 1 2316 5 -NHCONHCO- 単結合 置 2 2317 5 -NHCONHCO- 単結合 置 3 2318 5 -NHCONHCO- 単結合 置 4 2319 5 -NHCONHCO- 単結合 置 5 2320 5 -NHCONHCO- 単結合 置 6 2321 5 -NHCONHCO- 単結合 置 7 2322 5 -NHCONHCO- 単結合 置 8 2323 5 -NHCONHCO- 単結合 置 9 2324 5 -NHCONHCO- 単結合 置10 2325 5 -NHCONHCO- 単結合 置11 2326 5 -NHCONHCO- 単結合 置12 2327 5 -NHCONHCO- 単結合 3-Py 2328 5 -NHCONHCO- 単結合 4-Py 2329 5 -NHCONHSO2- 単結合 H 2330 5 -NHCONHSO2- 単結合 Ph 2331 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-Me-Ph 2332 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-Me-Ph 2333 5 -NHCONHSO2- 単結合 2,4-diMe-Ph 2334 5 -NHCONHSO2- 単結合 3,4-diMe-Ph 2335 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-(CF3)-Ph 2336 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-(CF3)-Ph 2337 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-MeO-Ph 2338 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-MeO-Ph 2339 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-EtO-Ph 2340 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-EtO-Ph 2341 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-HO-Ph 2342 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-HO-Ph 2343 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-(HOOC)-Ph 2344 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-(HOOC)-Ph 2345 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-(MeOOC)-Ph 2346 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-(MeOOC)-Ph 2347 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-(EtOOC)-Ph 2348 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-(EtOOC)-Ph 2349 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-(t-BuOOC)-Ph 2350 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-(t-BuOOC)-Ph 2351 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-Cl-Ph 2352 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-Cl-Ph 2353 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-Br-Ph 2354 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-Br-Ph 2355 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-I-Ph 2356 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-I-Ph 2357 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-NO2-Ph 2358 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-NO2-Ph 2359 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-NH2-Ph 2360 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-NH2-Ph 2361 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-(HO3S)-Ph 2362 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-(HO3S)-Ph 2363 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-(NH2O2S)-Ph 2364 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-(NH2O2S)-Ph 2365 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-CN-Ph 2366 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-CN-Ph 2367 5 -NHCONHSO2- 単結合 2-(HOCH2)-Ph 2368 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-(HOCH2)-Ph 2369 5 -NHCONHSO2- 単結合 Me 2370 5 -NHCONHSO2- 単結合 Et 2371 5 -NHCONHSO2- 単結合 Pr 2372 5 -NHCONHSO2- 単結合 i-Pr 2373 5 -NHCONHSO2- 単結合 Bu 2374 5 -NHCONHSO2- 単結合 HOOCCH2- 2375 5 -NHCONHSO2- 単結合 MeOOCCH2- 2376 5 -NHCONHSO2- 単結合 Me-CH(COOH)- 2377 5 -NHCONHSO2- 単結合 HOOC-(CH2)2- 2378 5 -NHCONHSO2- 単結合 Me-CH(COOMe)- 2379 5 -NHCONHSO2- 単結合 1-HOOC-i-Bu 2380 5 -NHCONHSO2- 単結合 1-MeOOC-i-Bu 2381 5 -NHCONHSO2- 単結合 1-HOOC-i-Pn 2382 5 -NHCONHSO2- 単結合 1-MeOOC-i-Pn 2383 5 -NHCONHSO2- 単結合 1-HOOC-2-Me-Bu 2384 5 -NHCONHSO2- 単結合 1-MeOOC-2-Me-Bu 2385 5 -NHCONHSO2- 単結合 CH2CH2SO3H 2386 5 -NHCONHSO2- 単結合 OH 2387 5 -NHCONHSO2- 単結合 MeO 2388 5 -NHCONHSO2- 単結合 EtO 2389 5 -NHCONHSO2- 単結合 PrO 2390 5 -NHCONHSO2- 単結合 i-PrO 2391 5 -NHCONHSO2- 単結合 BuO 2392 5 -NHCONHSO2- 単結合 i-BuO 2393 5 -NHCONHSO2- 単結合 s-BuO 2394 5 -NHCONHSO2- 単結合 t-BuO 2395 5 -NHCONHSO2- 単結合 HxO 2396 5 -NHCONHSO2- 単結合 PhO 2397 5 -NHCONHSO2- 単結合 BnO 2398 5 -NHCONHSO2- 単結合 置 1 2399 5 -NHCONHSO2- 単結合 置 2 2400 5 -NHCONHSO2- 単結合 置 3 2401 5 -NHCONHSO2- 単結合 置 4 2402 5 -NHCONHSO2- 単結合 置 5 2403 5 -NHCONHSO2- 単結合 置 6 2404 5 -NHCONHSO2- 単結合 置 7 2405 5 -NHCONHSO2- 単結合 置 8 2406 5 -NHCONHSO2- 単結合 置 9 2407 5 -NHCONHSO2- 単結合 置10 2408 5 -NHCONHSO2- 単結合 置11 2409 5 -NHCONHSO2- 単結合 置12 2410 5 -NHCONHSO2- 単結合 3-Py 2411 5 -NHCONHSO2- 単結合 4-Py 2412 5 -NHCONHSO2- -NH- H 2413 5 -NHCONHSO2- -NH- Me 2414 5 -NHCONHSO2- -NH- Et 2415 5 -NHCONHSO2- -NH- Pr 2416 5 -NHCONHSO2- -NH- i-Pr 2417 5 -NHCONHSO2- -NH- Bu 2418 5 -NHCONHSO2- -NMe- Me 2419 5 -NHCONHSO2- -NMe- Et 2420 5 -NHCONHSO2- -NMe- Pr 2421 5 -NHCONHSO2- -NMe- i-Pr 2422 5 -NHCONHSO2- -NMe- Bu 2423 5 単結合 -NH- H 2424 5 単結合 -NH- Me 2425 5 単結合 -NH- Et 2426 5 単結合 -NH- Pr 2427 5 単結合 -NH- i-Pr 2428 5 単結合 -NH- Bu 2429 5 -CO- Pyr 2430 5 -CO- Pipri 2431 5 -CO- Pipra 2432 5 -CO- Mor 2433 5 -CO- Thmor 2434 5 -CO- -NH-Pyr 2435 5 -CO- -NH-Pipri 2436 5 -CO- -NH-Pipra 2437 5 -CO- -NH-Mor 2438 5 -CO- -NH-Thmor 2439 5 -NHCO- Pyr 2440 5 -NHCO- Pipri 2441 5 -NHCO- Pipra 2442 5 -NHCO- Mor 2443 5 -NHCO- Thmor 2444 5 -NHCO- -NH-Pyr 2445 5 -NHCO- -NH-Pipri 2446 5 -NHCO- -NH-Pipra 2447 5 -NHCO- -NH-Mor 2448 5 -NHCO- -NH-Thmor 2449 5 -CONHCO- Pyr 2450 5 -CONHCO- Pipri 2451 5 -CONHCO- Pipra 2452 5 -CONHCO- Mor 2453 5 -CONHCO- Thmor 2454 5 -CONHCO- -NH-Pyr 2455 5 -CONHCO- -NH-Pipri 2456 5 -CONHCO- -NH-Pipra 2457 5 -CONHCO- -NH-Mor 2458 5 -CONHCO- -NH-Thmor 2459 5 -CONHSO2- Pyr 2460 5 -CONHSO2- Pipri 2461 5 -CONHSO2- Pipra 2462 5 -CONHSO2- Mor 2463 5 -CONHSO2- Thmor 2464 5 -CONHSO2- -NH-Pyr 2465 5 -CONHSO2- -NH-Pipri 2466 5 -CONHSO2- -NH-Pipra 2467 5 -CONHSO2- -NH-Mor 2468 5 -CONHSO2- -NH-Thmor 2469 5 -NHSO2- -NH- 置4 2470 5 -NHSO2- 単結合 Me 2471 5 -NHSO2- 単結合 Et 2472 5 -NHSO2- 単結合 Pr 2473 5 -NHSO2- 単結合 CH2Cl 2474 5 -NHSO2- 単結合 Ph 2475 5 -NHSO2- 単結合 4-Me-Ph 2476 5 -CO- -NMe- Ph 2477 5 -CO- -NMe- 2-Me-Ph 2478 5 -CO- -NMe- 4-Me-Ph 2479 5 -CO- -NMe- 2,4-diMe-Ph 2480 5 -CO- -NMe- 3,4-diMe-Ph 2481 5 -CO- -NMe- 2-(CF3)-Ph 2482 5 -CO- -NMe- 4-(CF3)-Ph 2483 5 -CO- -NMe- 2-MeO-Ph 2484 5 -CO- -NMe- 4-MeO-Ph 2485 5 -CO- -NMe- 2-EtO-Ph 2486 5 -CO- -NMe- 4-EtO-Ph 2487 5 -CO- -NMe- 2-HO-Ph 2488 5 -CO- -NMe- 4-HO-Ph 2489 5 -CO- -NMe- 2-(HOOC)-Ph 2490 5 -CO- -NMe- 4-(HOOC)-Ph 2491 5 -CO- -NMe- 2-(MeOOC)-Ph 2492 5 -CO- -NMe- 4-(MeOOC)-Ph 2493 5 -CO- -NMe- 2-(EtOOC)-Ph 2494 5 -CO- -NMe- 4-(EtOOC)-Ph 2495 5 -CO- -NMe- 2-(t-BuOOC)-Ph 2496 5 -CO- -NMe- 4-(t-BuOOC)-Ph 2497 5 -CO- -NMe- 2-Cl-Ph 2498 5 -CO- -NMe- 4-Cl-Ph 2499 5 -CO- -NMe- 2-Br-Ph 2500 5 -CO- -NMe- 4-Br-Ph 2501 5 -CO- -NMe- 2-I-Ph 2502 5 -CO- -NMe- 4-I-Ph 2503 5 -CO- -NMe- 2-NO2-Ph 2504 5 -CO- -NMe- 4-NO2-Ph 2505 5 -CO- -NMe- 2-NH2-Ph 2506 5 -CO- -NMe- 4-NH2-Ph 2507 5 -CO- -NMe- 2-(HO3S)-Ph 2508 5 -CO- -NMe- 4-(HO3S)-Ph 2509 5 -CO- -NMe- 2-(NH2O2S)-Ph 2510 5 -CO- -NMe- 4-(NH2O2S)-Ph 2511 5 -CO- -NMe- 2-CN-Ph 2512 5 -CO- -NMe- 4-CN-Ph 2513 5 -CO- -NMe- 2-(HOCH2)-Ph 2514 5 -CO- -NMe- 4-(HOCH2)-Ph 2515 5 -CO- -NMe- Me 2516 5 -CO- -NMe- Et 2517 5 -CO- -NMe- Pr 2518 5 -CO- -NMe- i-Pr 2519 5 -CO- -NMe- Bu 2520 5 -CO- -NMe- HOOCCH2- 2521 5 -CO- -NMe- HOOC-(CH2)2- 2522 5 -CO- -NMe- Me-CH(COOH)- 2523 5 -CO- -NMe- HOOC-(CH2)3- 2524 5 -CO- -NMe- Me-CH(COOMe)- 2525 5 -CO- -NMe- 1-HOOC-i-Bu 2526 5 -CO- -NMe- 1-MeOOC-i-Bu 2527 5 -CO- -NMe- 1-HOOC-i-Pn 2528 5 -CO- -NMe- 1-MeOOC-i-Pn 2529 5 -CO- -NMe- 1-HOOC-2-Me-Bu 2530 5 -CO- -NMe- 1-MeOOC-2-Me-Bu 2531 5 -CO- -NMe- CH2CH2SO3H 2532 5 -CO- -NMe- OH 2533 5 -CO- -NMe- MeO 2534 5 -CO- -NMe- EtO 2535 5 -CO- -NMe- PrO 2536 5 -CO- -NMe- i-PrO 2537 5 -CO- -NMe- BuO 2538 5 -CO- -NMe- i-BuO 2539 5 -CO- -NMe- s-BuO 2540 5 -CO- -NMe- t-BuO 2541 5 -CO- -NMe- HxO 2542 5 -CO- -NMe- PhO 2543 5 -CO- -NMe- BnO 2544 5 -CO- -NMe- 置 1 2545 5 -CO- -NMe- 置 2 2546 5 -CO- -NMe- 置 3 2547 5 -CO- -NMe- 置 4 2548 5 -CO- -NMe- 置 5 2549 5 -CO- -NMe- 置 6 2550 5 -CO- -NMe- 置 7 2551 5 -CO- -NMe- 置 8 2552 5 -CO- -NMe- 置 9 2553 5 -CO- -NMe- 置10 2554 5 -CO- -NMe- 置11 2555 5 -CO- -NMe- 置12 2556 5 -CO- -NMe- 3-Py 2557 5 -CO- -NMe- 4-Py 2558 5 -CO- Thiad 2559 5 -CO- -NH-Thiad 2560 5 -NHCO- Thiad 2561 5 -NHCO- -NH-Thiad 2562 5 -CONHCO- Thiad 2563 5 -CONHCO- -NH-Thiad 2564 5 -CONHSO2- Thiad 2565 5 -CONHSO2- -NH-Thiad 2566 5 -NHCS- -NH- H 2567 5 -NHCS- -NH- Me 2568 5 -NHCS- -NH- Et 2569 5 -NHCS- -NH- Ph 2570 5 -NHCS- -NH- HOOCCH2- 2571 5 -NHCS- -NH- MeOOCCH2- 2572 5 -NHCS- -NH- Me-CH(COOH)- 2573 5 -NHCS- -NH- HOOC-(CH2)2- 2574 5 -NHCS- -NH- Me-CH(COOMe)- 2575 5 -CO- -NH- HOOC-(CH2)3- 2576 5 -NHCO- -NH- HOOC-(CH2)3- 2577 5 -NHCO- 単結合 HOOC-(CH2)3- 2578 5 -NHCS- -NH- HOOC-(CH2)3- 2579 5 -CO- -NH- MeSO2NHCO-CH(Me)- 2580 5 -NHCO- -NH- MeSO2NHCO-CH(Me)- 2581 5 -NHCO- 単結合 MeSO2NHCO-CH(Me)- 2582 5 -NHCS- -NH- MeSO2NHCO-CH(Me)- 2583 5 単結合 -NH- HOOCCH2- 2584 5 単結合 -NH- MeOOCCH2- 2585 5 単結合 -NH- Me-CH(COOH)- 2586 5 単結合 -NH- HOOC-(CH2)2- 2587 5 単結合 -NH- Me-CH(COOMe)- 2588 5 単結合 -NH- HOOC-(CH2)3- 2589 5 -NHCOCO- 単結合 OH 2590 5 -NHCOCO- 単結合 MeO 2591 5 -NHCOCO- 単結合 EtO 2592 5 -NHCOCO- 単結合 PrO 2593 5 -NHCOCO- 単結合 i-PrO 2594 5 -NHCOCO- 単結合 BuO 2595 5 -NHCOCO- 単結合 i-BuO 2596 5 -NHCOCO- 単結合 s-BuO 2597 5 -NHCOCO- 単結合 t-BuO 2598 5 -NHCOCO- 単結合 HxO 2599 5 -NHCOCO- 単結合 PhO 2600 5 -NHCOCO- 単結合 BnO 2601 0 単結合 1,3-diox-IInd 2602 1 単結合 1,3-diox-IInd 2603 2 単結合 1,3-diox-IInd 2604 3 単結合 1,3-diox-IInd 2605 4 単結合 1,3-diox-IInd 2606 5 単結合 1,3-diox-IInd 2607 6 単結合 1,3-diox-IInd 2608 7 単結合 1,3-diox-IInd 2609 8 単結合 1,3-diox-IInd 2610 9 単結合 1,3-diox-IInd 2611 10 単結合 1,3-diox-IInd 2612 11 単結合 1,3-diox-IInd 2613 12 単結合 1,3-diox-IInd 2614 4 -NHCONHSO2NHCO- -NH- 置 4 2615 4 -NHCONHSO2NHCO- -NH- Pn 2616 2 -O- 単結合 H 2617 4 -O- 単結合 H 2618 5 -O- 単結合 H 2619 5 -O- 単結合 Ph 2620 5 -O- 単結合 2-Py 2621 5 -O- 単結合 3-Py 2622 5 -O- 単結合 4-Py 2623 5 -O- 単結合 置 1 2624 5 -O- 単結合 置 2 2625 5 -O- 単結合 置 3 2626 5 -O- 単結合 置 4 2627 5 -O- 単結合 置 5 2628 5 -O- 単結合 置 6 2629 5 -O- 単結合 置 7 2630 5 -O- 単結合 置 8 2631 5 -O- 単結合 置 9 2632 5 -O- 単結合 置10 2633 5 -O- 単結合 置11 2634 5 -O- 単結合 置12 2635 4 -NHCO- 単結合 3-Py 2636 5 -NHCO- 単結合 3-Py 2637 4 -CO- -NH- HOCH2CH(CH3)CH2- 2638 5 -CO- -NH- HOCH2CH(CH3)CH2- 2639 4 -NHCO- -NH- HOCH2CH(CH3)CH2- 2640 5 -NHCO- -NH- HOCH2CH(CH3)CH2- 2641 4 -CO- -NH- MeSO2NHCOCH2- 2642 5 -CO- -NH- MeSO2NHCOCH2- 2643 4 -NHCO- -NH- MeSO2NHCOCH2- 2644 5 -NHCO- -NH- MeSO2NHCOCH2- 2645 4 -CO- -NH- H2NSO2NHCOCH2- 2646 5 -CO- -NH- H2NSO2NHCOCH2- 2647 4 -NHCO- -NH- H2NSO2NHCOCH2- 2648 5 -NHCO- -NH- H2NSO2NHCOCH2- 2649 4 -CO- -NH- 1-(MeSO2NHCO)-Et- 2650 5 -CO- -NH- 1-(MeSO2NHCO)-Et- 2651 4 -NHCO- -NH- 1-(MeSO2NHCO)-Et- 2652 5 -NHCO- -NH- 1-(MeSO2NHCO)-Et- 2653 4 -CO- -NH- 1-(H2NSO2NHCO)-Et- 2654 5 -CO- -NH- 1-(H2NSO2NHCO)-Et- 2655 4 -NHCO- -NH- 1-(H2NSO2NHCO)-Et- 2656 5 -NHCO- -NH- 1-(H2NSO2NHCO)-Et- 2657 4 -CO- -NH- HOOC-(CH2)4- 2658 5 -CO- -NH- HOOC-(CH2)4- 2659 4 -NHCO- -NH- HOOC-(CH2)4- 2660 5 -NHCO- -NH- HOOC-(CH2)4- 2661 4 -CO- -NH- HO-(CH2)2- 2662 5 -CO- -NH- HO-(CH2)2- 2663 4 -NHCO- -NH- HO-(CH2)2- 2664 5 -NHCO- -NH- HO-(CH2)2- 2665 4 -CO- -NH- HO-CH2-CH(CH3)- 2666 5 -CO- -NH- HO-CH2-CH(CH3)- 2667 4 -NHCO- -NH- HO-CH2-CH(CH3)- 2668 5 -NHCO- -NH- HO-CH2-CH(CH3)- 2669 4 -CO- -NMe- HOOC-(CH2)3- 2670 4 -NHCO- -NMe- HOOC-(CH2)3- 2671 5 -NHCO- -NMe- HOOC-(CH2)3- 2672 4 -CONMeSO2- 単結合 Me 2673 5 -CONMeSO2- 単結合 Me 2674 4 -CO- 1-Indn 2675 5 -CO- 1-Indn 2676 4 -NHCO- 1-Indn 2677 5 -NHCO- 1-Indn 2678 4 -CO- 2-(HOOC)-1-Indn 2679 5 -CO- 2-(HOOC)-1-Indn 2680 4 -NHCO- 2-(HOOC)-1-Indn 2681 5 -NHCO- 2-(HOOC)-1-Indn 2682 4 単結合 3,4-diMe-2,5-diox-1-Imdd 2683 5 単結合 3,4-diMe-2,5-diox-1-Imdd 2684 4 -CONHSO2- 単結合 CF3 ─────────────────────────────────── 上記表中、「Ph」はフェニル基を示し、「Me」はメチル基を
示し、「Et」はエチル基を示し、「Pr」はプロピル基を示
し、「i-Pr」はイソプロピル基を示し、「Bu」はブチル基を
示し、「i-Bu」はイソブチル基を示し、「s-Bu」はｓ−ブチ
ル基を示し、「t-Bu」はtert−ブチル基を示し、「Pn」はペ
ンチル基を示し、「i-Pn」はイソペンチル基を示し、「Hx」
はヘキシル基を示し、「Bn」はベンジル基を示し、「Pyr」
はピロリジノ基を示し、「Pipri」 はピペリジノ基を示
し、「Pipra」 はピペラジノ基を示し、「Mor」 はモルホリ
ノ基を示し、「Thmor」 はチオモルホリノ基を示し、「Thi
ad」 は３−チアゾリジニル基を示し、「Ac」はアセチル基
を示し、「Py」はピリジル基を示し、「Indn」はインダニル
基を示し、「1,3-diox-IInd」 はイソインドール−１，３
−ジオン−２−イル基を示し、「3,4-diMe-2,5-diox-Imd
d」は３，４−ジメチル−イミダゾリン−２，５−ジオン
−１−イル基を示す。
【００５１】更に、上記表中、置１乃至置１２は、それ
ぞれ、以下の基を示す。
【００５２】
【化７】 これらの化合物のうち、好適な化合物としては、化合物
番号１乃至８３の化合物、化合物番号２３２乃至６２１
の化合物、化合物番号６７６乃至８６３の化合物、化合
物番号１１１２乃至１１６９の化合物、化合物番号１２
２４の化合物、化合物番号１２５８乃至１３８３の化合
物、化合物番号１５３２乃至１９２１の化合物、１９６
２乃至２１６３の化合物、化合物番号２４２９乃至２６
１４の化合物、化合物番号２６５７の化合物、化合物番
号２６６５の化合物、化合物番号２６６７の化合物、化
合物番号２６６９の化合物を挙げることができる。
【００５３】更に好適な化合物としては、化合物番号２
乃至８０の化合物、化合物番号２７１乃至５３９の化合
物、化合物番号６７６乃至８６３の化合物、化合物番号
１１１２乃至１１４８の化合物、化合物番号１２２４の
化合物、化合物番号１２５８乃至１２８０の化合物、化
合物番号１９６２乃至１９９３の化合物、化合物番号２
４７０乃至２６１４、化合物番号２６５７の化合物、化
合物番号２６６５の化合物、化合物番号２６６７の化合
物、化合物番号２６６９の化合物の化合物を挙げること
ができる。
【００５４】更に好適な化合物としては、化合物番号４
１乃至８０の化合物、化合物番号２７１乃至２８６の化
合物、化合物番号４５７乃至５３９の化合物、化合物番
号７３３乃至７５０の化合物、化合物番号８１５乃至８
６３の化合物、化合物番号１１２９乃至１１４８の化合
物、化合物番号１２２４の化合物、化合物番号１２５８
乃至１２８０の化合物、１９６２乃至１９９３の化合
物、化合物番号２４７０乃至２５７８、化合物番号２６
５７の化合物、化合物番号２６６５の化合物、化合物番
号２６６５の化合物、化合物番号２６６７の化合物、化
合物番号２６６９の化合物の化合物の化合物を挙げるこ
とができる。
【００５５】更に好適な化合物としては、化合物番号４
６乃至７１の化合物、化合物番号２７１乃至２８６の化
合物、化合物番号４５７乃至５３９の化合物、化合物番
号７３３乃至７５０の化合物、化合物番号８１５、化合
物番号８２０の化合物、化合物番号８６１の化合物、化
合物番号１１３４乃至１１４８の化合物、化合物番号１
２２４の化合物、化合物番号１２５８乃至１２８０の化
合物、化合物番号１５２０の化合物、化合物番号２５６
６乃至２５７８の化合物、化合物番号２６５７の化合
物、化合物番号２６６５の化合物、化合物番号２６６７
の化合物、化合物番号２６６９の化合物の化合物の化合
物を挙げることができる。
【００５６】更に好適な化合物としては、化合物番号４
６乃至５０の化合物、化合物番号７１の化合物、化合物
番号２７１の化合物、化合物番号４９６の化合物、化合
物番号５３９の化合物、化合物番号７３３の化合物、化
合物番号７３８乃至７４２の化合物、化合物番号８１５
の化合物、化合物番号８２０の化合物、化合物番号８６
１の化合物、化合物番号１１３５の化合物、化合物番号
１１４５の化合物、化合物番号１２２４の化合物、化合
物番号１２５８の化合物、化合物番号１２６０の化合
物、化合物番号１２７５の化合物、化合物番号１２７６
の化合物、化合物番号１２８０の化合物、化合物番号１
９６３の化合物、化合物番号１９９３の化合物、化合物
番号２４７０、化合物番号２５２０の化合物、化合物番
号２５６７、化合物番号２６５７の化合物、化合物番号
２６６５の化合物、化合物番号２６６７の化合物、化合
物番号２６６９の化合物を挙げることができる。
【００５７】特に好適な化合物としては、化合物番号４
９の化合物、化合物番号２７１の化合物、４９６の化合
物、化合物番号５３９の化合物、化合物番号７３３の化
合物、化合物番号７３９の化合物、化合物番号７４０乃
至７４２の化合物、化合物番号８２０の化合物、化合物
番号８６１の化合物、化合物番号１１３５の化合物、化
合物番号１２２４の化合物、１２５８の化合物、化合物
番号１２６０の化合物、化合物番号１２７５の化合物、
化合物番号１９６３の化合物、化合物番号２４７０、化
合物番号２５２０の化合物、化合物番号２５６７の化合
物、化合物番号２６５７の化合物、化合物番号２６６５
の化合物、化合物番号２６６７の化合物、化合物番号２
６６９の化合物のを挙げることができる。
【００５８】最も好適な化合物としては、 ・１−（５，７−ジメルカプトヘプチル）−３−（２−
ヒドロキシエチル）ウレア（化合物番号２６６３）、 ・［３−（５，７−ジメルカプトヘプチル）ウレイド]
酢酸メチル（化合物番号７３９）、 ・３−（６，８−ジメルカプトオクタノイルアミノ）プ
ロピオン酸メチル（化合物番号４７）、及び ・Ｎ−（６，８−ジメルカプトオクタノイル）メタンス
ルホンアミド（化合物番号４９６）、 を挙げることができる。
【００５９】
【発明の実施の形態】本発明のジチオール誘導体は、以
下に記載する方法によって製造することができる。 ［Ａ法］
【００６０】
【化８】 上記式中、Ｒ1 、ｋ、ｍ及びｎは、前記と同意義を示
し、Ａ1 は、前記「Ａ」の定義において、−ＣＯ−Ｏ−
及び−Ｎ（Ｒ2 ）Ｏ−［式中、Ｒ2 は、前記と同意義を
示す。］以外の基を示し、Ｂ1 は、−Ｎ（Ｒ5 ）−又は
−Ｎ（Ｒ6 ）Ｎ（Ｒ5 ）−［式中、Ｒ5 及びＲ6は、前
記と同意義を示す。］を示す。
【００６１】Ｙは、脱離基を示す。
【００６２】かかる「脱離基」とは、通常、求核残基と
して脱離する基であれば特に限定はないが、好適には、
塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子；トリクロロメ
チルのようなトリハロゲノメチル基；メタンスルホニル
オキシ、エタンスルホニルオキシのような低級アルカン
スルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニルオ
キシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシのような
ハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンス
ルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ｐ−
ニトロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ−ルスル
ホニルオキシ基を挙げることができ、更に好適には、ハ
ロゲン原子である。
【００６３】Ｓｔｅｐ Ａ１は、化合物（ＩＩ）と、化
合物（ＩＩＩ）とを、溶媒中、塩基の存在下に、反応さ
せ、ジチオール誘導体（Ｉ−ａ）を製造する工程であ
る。
【００６４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類：アセト
ニトリル、プロピオニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのよう
なスルホン類を挙げることができる。好適には、ケトン
類、エーテル類、アミド類であり、更に好適にはアセト
ン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【００６５】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リ
チウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなア
ルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのよ
うなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシ
ド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リ
チウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類
を挙げることができる。更に好適には、アルカリ金属炭
酸塩類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属アルコ
キシド類であり、より更に好適には、炭酸カリウム、水
素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシドである。
【００６６】反応温度は、−２０℃乃至１００℃で行な
われるが、好適には、０℃乃至５０℃である。
【００６７】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至２４時間であり、好適には、３０分
間乃至１２時間である。 ［Ｂ法］Ｂ法は、前記一般式（Ｉ）において、Ａが、酸
素原子、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、
−ＯＮ（Ｒ2）ＣＯ−、−ＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｎ
（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ 2 ）Ｎ（Ｒ3 ）Ｓ
Ｏ2 −、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）Ｎ（Ｒ4 ）ＣＯ
−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ
2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＳＯ2 −［式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ
4 は、前記と同意義を示す。］である化合物を製造する
方法である。
【００６８】
【化９】 上記式中、Ｂ、Ｒ1 、Ｙ、ｋ、ｍ及びｎは、前記と同意
義を示し、Ａ2 は酸素原子、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ
（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−ＯＮ（Ｒ2）ＣＯ−、−ＯＮ（Ｒ2
）ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｎ
（Ｒ 2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ
3 ）Ｎ（Ｒ4 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）Ｃ
Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＳＯ2 −［式中、
Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、前記と同意義を示す。］を示
す。
【００６９】Ｓｔｅｐ Ｂ１は、化合物（ＩＶ）と、化
合物（Ｖ）とを、溶媒中、塩基の存在下に、反応させ、
ジチオール誘導体（Ｉ−ｂ）を製造する工程であり、前
記Ｓｔｅｐ Ａ１に準じて反応を行うことにより、達成
される。 ［Ｃ法］Ｃ法は、前記一般式（Ｉ）において、Ａが、−
Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−ＣＯＮ
（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ 3 ）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、
−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＮ（Ｒ
2 ）ＣＯ−、−ＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｏ−ＣＯＮ
（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−ＣＯ−ＣＯＮ
（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ2 ）
ＣＯ−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｎ
（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ
3）Ｎ（Ｒ4 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）Ｃ
Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＳＯ2 −［式中、
Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、前記と同意義を示す。］であ
り、Ｂが、単結合である化合物を製造する方法である。
【００７０】
【化１０】 上記式中、Ｒ1 、ｋ、ｍ及びｎは、前記と同意義を示
し、Ｄ1 は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ2 ）−、−ＣＯＮ（Ｒ
2 ）−、−ＯＮ（Ｒ2 ）−、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）−、
−Ｎ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）−又は−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ
3 ）−［式中、Ｒ2 及びＲ3 は、前記と同意義を示
す。］を示し、Ｅ1 は、カルボニル基、スルホニル基又
は基−ＣＯＣＯ−を示し、Ｙ’は、Ｙの定義における脱
離基；イミダゾリル基；又はアセトキシのようなアシル
オキシ基、メトキシアセトキシのようなアルコキシアシ
ルオキシ基等の活性エステル残基を示す。
【００７１】Ｓｔｅｐ Ｃ１は、化合物（ＶＩ）を、溶
媒中、塩基の存在下に、化合物（ＶＩＩ）でアシル化又
はスルホニル化してジチオール誘導体（Ｉ−ｃ）を製造
する工程である。
【００７２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類：アセト
ニトリル、プロピオニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類を挙げること
ができる。好適には、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭
化水素類、エ−テル類、アミド類であり、更に好適に
は、ハロゲン化炭化水素類、エ−テル類、アミド類であ
る。
【００７３】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルア
ミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジ
ノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチル
ピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビ
シクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機塩基類を挙げることができ、更
に好適には、トリエチルアミン及びジイソプロピルエチ
ルアミンである。
【００７４】反応温度は、−２０℃乃至１００℃で行な
われるが、好適には、０℃乃至８０℃である。
【００７５】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、５分間乃至２日間であり、好適には、２０分間乃
至１日間である。
【００７６】尚、Ｅ1 がカルボニル基を示す化合物（Ｖ
ＩＩ）と反応させる場合には、一般式ＨＯＯＣ−Ｒ1
（式中、Ｒ1 は前記と同意義を示す。）を有する化合物
を使用して、溶媒中、塩基の存在又は非存在下に、「縮
合剤」で反応させることによっても達成される。
【００７７】使用される「縮合剤」としては、 （１）ジエチルホスホリルシアニド、ジフェニルホスホ
リルアジドのような燐酸エステル類と下記塩基の組合
せ； （２）１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，
３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカ
ルボジイミド類；前記カルボジイミド類と下記塩基の組
合せ；前記カルボジイミド類とＮ−ヒドロキシスクシン
イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒド
ロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミ
ドのようなＮ−ヒドロキシ類の組合せ； （３）２，２’−ジピリジル ジサルファイド、２，
２’−ジベンゾチアゾリルジサルファイドのようなジサ
ルファイド類とトリフェニルホスフィン、トリブチルホ
スフィンのようなホスフィン類の組合せ； （４）Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルカ−ボネート、ジ
−２−ピリジル カーボネート、Ｓ、Ｓ’−ビス（１−
フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ジチオカー
ボネートのようなカーボネート類； （５）Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジ
ニル）ホスフィニッククロライドのようなホスフィニッ
ククロライド類； （６）Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルオキザレート、
Ｎ，Ｎ’−ジフタルイミドオキザレート、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミジ
ル）オキザレート、１，１’−ビス（ベンゾトリアゾリ
ル）オキザレート、１，１’−ビス（６−クロロベンゾ
トリアゾリル）オキザレート、１，１’−ビス（６−ト
リフルオロメチルベンゾトリアゾリル）オキザレートの
ようなオキザレート類； （７）前記ホスフィン類とアゾジカルボン酸ジエチル、
１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンのような
アゾジカルボン酸エステル又はアゾジカルボン酸アミド
類の組合せ；前記ホスフィン類と下記塩基の組合せ； （８）Ｎ−エチル−５−フェニルイソオキサゾリウム−
３’−スルホナートのようなＮ−低級アルキル−５−ア
リールイソオキサゾリウム−３’−スルホナート類； （９）ジ−２−ピリジルジセレニドのようなジヘテロア
リールジセレニド類； （１０）ｐ−ニトロベンゼンスルホニルトリアゾリドの
ようなアリールスルホニルトリアゾリド類； （１１）２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨーダ
イドのような２−ハロ−１−低級アルキルピリジニウム
ハライド類； （１２）１，１’−オキザリルジイミダゾ−ル、Ｎ，
Ｎ’−カルボニルジイミダゾ−ルのようなイミダゾール
類； （１３）３−エチル−２−クロロ−ベンゾチアゾリウム
フルオロボレートのような３−低級アルキル−２−ハ
ロゲン−ベンゾチアゾリウム フルオロボレート類； （１４）３−メチル−ベンゾチアゾール−２−セロンの
ような３−低級アルキル−ベンゾチアゾール−２−セロ
ン類； （１５）フェニルジクロロホスフェート、ポリホスフェ
ートエステルのようなホスフェート類； （１６）クロロスルホニルイソシアネートのようなハロ
ゲノスルホニルイソシアネート類； （１７）トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリル
クロリドのようなハロゲノシラン類； （１８）メタンスルホニルクロリドのような低級アルカ
ンスルホニルハライドと下記塩基の組合せ； （１９）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルクロロホル
マミジウムクロリドのようなＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラ低級アルキルハロゲノホルマミジウムクロリド類； （２０）クロル炭酸エチルのような低級アルキルオキシ
カルボニルハライドと、下記塩基の組み合わせ；を挙げ
ることができるが、好適には、上記（１）、（２）、
（７）、（１２）及び（２０）である。
【００７８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエ
チルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。
【００７９】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリジン、２，６−ジ（te
rt−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのよう
な有機塩基類を挙げることができる。
【００８０】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウ
ンエーテル類、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，
２−ａ］ピリミジン−２−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。
【００８１】反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至室温である。
【００８２】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至
１日間である。 ［Ｄ法］Ｄ法は、前記一般式（Ｉ）において、Ａが、カ
ルボニル基、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｃ
ＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、
−ＣＯ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−又は−ＣＯ−ＣＯＮ（Ｒ
2 ）ＳＯ2 −［式中、Ｒ2 及びＲ3 は、前記と同意義を
示す。］である化合物を製造する方法である。
【００８３】
【化１１】 上記式中、Ｂ、Ｒ1 、Ｙ’、ｋ、ｍ及びｎは、前記と同
意義を示し、Ｄ2 は、カルボニル基又は−ＣＯ−ＣＯ−
を示し、Ｅ2 は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）Ｃ
Ｏ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −
［式中、Ｒ2 及びＲ3 は、前記と同意義を示す。］Ｓｔｅｐ Ｄ１ は、化合物（ＩＸ）を、溶媒中、塩基の
存在下に、化合物（ＶＩＩＩ）でアシル化してジチオー
ル誘導体（Ｉ−ｄ）を製造する工程であり、前記Ｓｔｅ
ｐ Ｃ１に準じて反応を行うことにより、達成される。
【００８４】また、ジチオール誘導体（Ｉ−ｄ）は、下
記一般式（ＶＩＩＩ’）：
【００８５】
【化１２】 （式中、Ｄ2 、ｋ、ｍ及びｎは、前記と同意義を示
す。）と、化合物（ＩＸ）とを、溶媒中、塩基の存在下
又は非存在下に、前記「縮合剤」で反応させることによ
り製造することもできる。
【００８６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエ
チルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。
【００８７】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリジン、２，６−ジ（te
rt−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのよう
な有機塩基類を挙げることができる。
【００８８】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウ
ンエーテル類、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，
２−ａ］ピリミジン−２−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。
【００８９】反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至室温である。
【００９０】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至
１日間である。 ［Ｅ法］Ｅ法は、前記一般式（Ｉ）において、Ａが、−
Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−［式中、Ｒ2 は、水素原子を示す］で
あり、Ｂが、−Ｎ（Ｒ5 ）−又は−Ｎ（Ｒ5 ）Ｎ（Ｒ
6 ）−［式中、Ｒ5 及びＲ6 は、前記と同意義を示
す。］である化合物を製造する方法である。
【００９１】
【化１３】 式中、Ｂ1 、Ｒ1 、ｋ、ｍ及びｎは、前記と同意義を示
す。
【００９２】Ｓｔｅｐ Ｅ１は、化合物（Ｘ）のカルボ
キシル基を、溶媒中、触媒の存在下又は非存在下に、ア
ジド化して酸アジド化合物を製造し、次いで、これを加
熱してイソシアン酸エステル（ＸＩ）を製造する工程で
ある。
【００９３】アジド化に使用される溶媒としては、反応
を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば
特に限定はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、
クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチル
エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタンのようなエ−テル類又はアセトニトリルのよう
なニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチ
ルホスホロトリアミドのようなアミド類を挙げることが
でき、更に好適には、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭
化水素類、エーテル類である。
【００９４】使用される試薬としては、通常、アジド化
に使用されるものであれば特に限定はないが、好適に
は、ジフェニル燐酸アジドのようなジアリール燐酸アジ
ド誘導体；トリメチルシリルアジド、トリエチルシリル
アジドのようなトリアルキルシリルアジド類又はアジ化
ナトリウム、アジ化カリウム、アジ化リチウムのような
アジ化アルカリ金属塩類を挙げることができ、更に好適
には、ジアリール燐酸アジド誘導体である。
【００９５】使用される触媒としては、トリメチルシリ
ルトリフレ−ト、トリエチルシリルトリフレ−トのよう
なトリアルキルシリルトリフレ−ト類、トリフルオロボ
ランエテレ−ト、塩化アルミニウム、塩化亜鉛のような
ルイス酸；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジ
ン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ) ピリジン、２，６−ジ（tert−ブチ
ル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩
基類を挙げることができる。
【００９６】反応温度は、２０℃乃至１８０℃であり、
好適には、５０℃乃至１５０℃である。
【００９７】反応時間は、主に、反応温度、原料化合
物、試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至２４時間であり、好適には、３０分
間乃至８時間である。
【００９８】Ｓｔｅｐ Ｅ２は、イソシアン酸エステル
（ＸＩ）と、化合物（ＸＩＩ）とを、溶媒中で、反応さ
せて、ジチオール誘導体（Ｉ−ｅ）を製造する工程であ
る。
【００９９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類：アセト
ニトリル、プロピオニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのよう
なスルホン類を挙げることができる。好適には、芳香族
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エ−テル類、ニト
リル類、アミド類であり、更に好適には、芳香族炭化水
素類、エ−テル類、ニトリル類、アミド類である。
【０１００】反応温度は、−２０℃乃至１００℃で行な
われるが、好適には、０℃乃至８０℃である。
【０１０１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、５分間乃至２日間であり、好適には、１０分間乃
至１日間である。
【０１０２】尚、上記イソシアン酸エステル（ＸＩ）
と、一般式：Ｈ−Ｄ3 −Ｂ−Ｒ1 ｛式中、Ｂ及びＲ1
は、前記と同意義を示し、Ｄ3 は、−Ｎ（Ｒ3 ）Ｎ（Ｒ
4 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ3 ）ＳＯ
2 −［式中、Ｒ3 及びＲ4 は、前記と同意義を示す。］
を示す。｝とを、本工程に準じて反応させることによ
り、前記一般式（Ｉ）において、Ａが、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｃ
ＯＮ（Ｒ3 ）Ｎ（Ｒ4 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ
（Ｒ3 ）ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＳＯ2
−［式中、Ｒ2 は、水素原子を示し、Ｒ3 及びＲ4 は、
前記と同意義を示す。］である化合物を製造することが
でき、上記イソシアン酸エステル（ＸＩ）と、一般式：
ＨＯＲ7 （式中、Ｒ7 は、前記と同意義を示す。）を有
する化合物とを、本工程に準じて反応させることによ
り、前記一般式（Ｉ）において、Ａが、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｃ
Ｏ−（式中、Ｒ2 は、水素原子を示す。）であり、Ｂが
単結合であり、Ｒ1 が基ＯＲ7 （式中、Ｒ7 は、前記と
同意義を示す。）である化合物を製造することができ
る。
【０１０３】更に、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及び／又はＲ6 が水素原子を示すよう
な化合物と、式Ｙ−Ｒ8 （Ｙは、前記と同意義を示し、
Ｒ8は、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 の定義における、水
素原子以外の基を示す。）を有する化合物とを、前記
［Ａ法］に準じて反応させるか、又はアルコール類とヂ
シクロヘキシルカルボジイミドのようなカルボジイミド
類とをを組み合わせて用いてアルキル化することによ
り、アミノ、アミド若しくはイミド基の水素原子を、基
Ｒ8 に置換することができる。この方法により、例え
ば、前記［Ｅ法］により、本発明のジチオール誘導体を
合成した後、その化合物が有するアミド基の水素原子を
他の基に置換することができる。 ［Ｆ法］Ｆ法は、前記一般式（Ｉ）において、Ａが、−
Ｏ−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＳ
−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＳ
−、−ＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ
−、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ2 ）Ｃ
ＯＮ（Ｒ3）ＣＯ−［式中、Ｒ2 及びＲ3 は、前記と同
意義を示す。］であり、Ｂが、単結合又は−Ｎ（Ｒ5'）
−［式中、Ｒ5'は、Ｒ5 の定義における水素以外の基を
示す。］であり、Ｒ1 が、水素以外の基である化合物を
製造する方法である。
【０１０４】
【化１４】 式中、Ｄ1 、ｋ、ｍ及びｎは、前記と同意義を示し、Ｅ
3 は、単結合又は−Ｎ（Ｒ5'）−［式中、Ｒ5'は前記と
同意義を示す。］を示し、Ｇは、酸素原子又は硫黄原子
を示し、Ｒ1'は、Ｒ1 の定義における水素以外の基を示
す。
【０１０５】Ｓｔｅｐ Ｆ１は、イソシアン酸エステル
若しくはイソチオシアン酸エステル（ＸＩＩＩ）と化合
物（ＶＩ）とを反応させてジチオール誘導体（Ｉ−ｆ）
を製造する工程である。
【０１０６】本工程は、前記Ｓｔｅｐ Ｅ２に準じて行
われる。
【０１０７】尚、イソシアン酸エステル若しくはイソチ
オシアン酸エステル（ＸＩＩＩ）の代わりに、一般式：
Ｇ＝ＣＮ−Ｒ9 ［式中、Ｇは前記と同意義を示し、Ｒ9
は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピ
ルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチル
ジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、
トリイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキルシリ
ル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリ
ル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプ
ロピルシリルのような１乃至２個のアリ−ル基で置換さ
れたトリ低級アルキルシリル基等の「シリル基」を示
す。］を用いて、反応を行うことにより、一般式（Ｉ−
ｆ）において、Ｅ3 が単結合であり、Ｒ1'が水素原子で
ある化合物を製造することができる。 ［Ｇ法］
【０１０８】
【化１５】 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1 、ｋ、ｍ及びｎは前記と同意義を示
し、Ｒa 及びＲb は、同一又は異なってチオール基の保
護基を示すか、或は一緒になって、単結合又はカルボニ
ル基を示す。
【０１０９】Ｒa 及びＲb が示す「チオール基の保護
基」としては、通常、チオールの保護基として使用され
るものであれば特に限定はないが、好適には、ベンジ
ル、フェネチル、１−フェニルプロピル、α- ナフチル
メチル、β- ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリ
フェニルメチル、α- ナフチルジフェニルメチル、９−
アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ−ル基で置
換された低級アルキル基、４−メチルベンジル、２，
４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメチル
ベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフェニ
ルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニトロ
ベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、
４−シアノベンジル、ピペロニルのような低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基でア
リ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で置換さ
れた低級アルキル基等のアラルキル基：ホルミル、アセ
チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタ
ノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オクタ
ノイル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、３−メ
チルノニルカルボニル、８−メチルノニルカルボニル、
３−エチルオクチルカルボニル、３，７−ジメチルオク
チルカルボニル、ウンデシルカルボニル、ドデシルカル
ボニル、トリデシルカルボニル、テトラデシルカルボニ
ル、ペンタデシルカルボニル、ヘキサデシルカルボニ
ル、１−メチルペンタデシルカルボニル、１４−メチル
ペンタデシルカルボニル、１３，１３−ジメチルテトラ
デシルカルボニル、ヘプタデシルカルボニル、１５−メ
チルヘキサデシルカルボニル、オクタデシルカルボニ
ル、１−メチルヘプタデシルカルボニル、ノナデシルカ
ルボニル、アイコシルカルボニル、ヘナイコシルカルボ
ニルのようなアルカノイル基、クロロアセチル、ジクロ
ロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチ
ルのようなハロゲン化アルキルカルボニル基、メトキシ
アセチルのような低級アルコキシアルキルカルボニル
基、アクリロイル、アリルカルボニル、プロピオロイ
ル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイ
ル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽
和アルキルカルボニル基等の「脂肪族アシル基」；ベン
ゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリ
−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロ
ベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカルボニル基、
２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルの
ような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニ
ソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニル
基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのよ
うなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキシカ
ルボニル）ベンゾイルのような低級アルコキシカルボニ
ル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイルの
ようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等の「芳香族ア
シル基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−ブト
キシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニルのような低級アルコキシカルボニル基、
２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリ
メチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又は
トリ低級アルキルシリル基で置換された低級アルコキシ
カルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；ベンジ
ルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカル
ボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニ
ル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロ
ベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個の低級
アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されていて
もよい「アラルキルオキシカルボニル基」；ベンジルカ
ルボニル、フェナシル、４−メトキシベンジルカルボニ
ル、３，４−ジメトキシベンジルカルボニル、２−ニト
ロベンジルカルボニル、４−ニトロベンジルカルボニル
のような、１乃至２個の低級アルコキシ又はニトロ基で
アリ−ル環が置換されていてもよい「アラルキルカルボ
ニル基」等の「アシル基」を挙げることができる。好適
には、「アラルキル基」、「脂肪族アシル基」、「芳香
族アシル基」、「アルコキシカルボニル基」及び「アラ
ルキルオキシカルボニル基」である。
【０１１０】Ｓｔｅｐ Ｇ１は、化合物（ＸＩＶ）のＲ
a 基及びＲb 基を除去して、本発明のジチオ−ル誘導体
（Ｉ）を製造する工程である。（ａ）Ｒa 及びＲb が、
上記「アラルキル基」である場合、反応は、溶媒の存在
下又は非存在下に、酸で処理することにより除去するこ
とができる。
【０１１１】使用される酸としては、通常酸として使用
されるもので、反応を阻害しないものであれば特に限定
はないが、好適には、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸
のような無機酸、酢酸、トリフロロ酢酸、トリフロロメ
タンスルホン酸のような有機酸又はＢ−ブロモカテコー
ルボランのようなルイス酸を挙げることができる。更に
好適には、無機酸又は有機酸であり、特に好適には、塩
酸又はトリフロロメタンスルホン酸である。
【０１１２】使用される溶媒としては、通常の加水分解
反応に使用されるものであれば特に限定はなく、水；メ
タノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ルのようなアル
コ−ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
−テル類等の有機溶媒又は水と上記有機溶媒との混合溶
媒が好適である。
【０１１３】反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒
及び使用される酸若しくは塩基等により異なり、特に限
定はないが、副反応を抑制するために、通常は−１０℃
乃至１５０℃で、１乃至１０時間実施される。（ｂ）Ｒ
a 及びＲb が、上記「アシル基」である場合、並びに、
Ｒa 及びＲb が一緒になって、カルボニル基を形成して
いる場合、反応は、水性溶媒の存在下に、酸又は塩基で
処理することにより除去することができる。
【０１１４】使用される酸としては、通常酸として使用
されるもので、反応を阻害しないものであれば特に限定
はないが、好適には、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸
のような無機酸又はＢ−ブロモカテコールボランのよう
なルイス酸を挙げることができる。更に好適には、無機
酸であり、特に好適には、塩酸である。
【０１１５】使用される塩基としては、化合物の他の部
分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好
適には、ナトリウムメトキシドのような金属アルコキシ
ド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸
化物類又はアンモニア水、濃アンモニア−メタノ−ルの
ようなアンモニア類が用いられる。
【０１１６】使用される溶媒としては、通常の加水分解
反応に使用されるものであれば特に限定はなく、水；メ
タノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ルのようなアル
コ−ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
−テル類等の有機溶媒又は水と上記有機溶媒との混合溶
媒が好適である。
【０１１７】反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒
及び使用される酸若しくは塩基等により異なり、特に限
定はないが、副反応を抑制するために、通常は−１０℃
乃至１５０℃で、１乃至１０時間実施される。（ｃ）Ｒ
a 及びＲb が、一緒になって単結合を形成している場
合、反応は、化合物（ＸＩＶ）を、溶媒中、還元剤を用
いて還元することにより達成される。
【０１１８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限
定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノー
ル、エタノールのようなアルコール類；水；及びこれら
の混合溶媒を挙げることができる。好適には、ハロゲン
化炭化水素、エーテル類、アルコール類であり、更に好
適には、エーテル類、アルコール類である。
【０１１９】反応に使用される還元剤としては、通常、
ジスルフィド結合を開裂し得るものであれば、特に限定
はないが、好適には、水素化ホウ素ナトリウム、水素化
ホウ素リチウムのような水素化ホウ素アルカリ金属；水
素化アルミニウムリチウム、水素化リチウムトリエトキ
シドアルミニウムのような水素化アルミニウム化合物；
水素化テルルナトリウム；ジイソブチルアルミニウムヒ
ドリド、ジ（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウ
ムジヒドリドのような水素化有機アルミニウム系還元剤
等のヒドリド試薬を挙げることができ、更に好適には、
水素化ホウ素アルカリ金属であり、最も好適には、水素
化ホウ素ナトリウムである。
【０１２０】反応温度は−７８℃乃至溶媒の沸点温度で
行なわれるが、好適には、−２０℃乃至５０℃である。
【０１２１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、５分間乃至２４時間であり、好適には、１０分間
乃至１０時間である。
【０１２２】上記各反応終了後、目的化合物は常法に従
って、反応混合物から採取される。
【０１２３】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢
酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水等で洗
浄後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸ナト
リウム、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去
することによって得られる。
【０１２４】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化合物の分離
精製に慣用されている方法、例えば、シリカゲル、アル
ミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリジルのよう
な担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法；セフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバー
ライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成社製）ような担体を
用いた分配カラムクロマトグラフィー等の合成吸着剤を
使用する方法、イオン交換クロマトを使用する方法、又
は、シリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる順
相・逆相カラムクロマトグラフィー法（好適には、高速
液体クロマトグラフィーである。）を適宜組合せ、適切
な溶離剤で溶出することによって分離、精製することが
できる。
【０１２５】尚、上記Ａ法乃至Ｇ法における出発原料
は、公知であるか、公知の化合物から常法により合成さ
れる化合物である。例えば、Ａ法、Ｃ法及びＦ法におけ
る出発原料となる、アミノ誘導体［下記一般式（Ｉ−
ｈ）］は、下記「Ｈ法」にしたがって製造することがで
きる。 ［Ｈ法］
【０１２６】
【化１６】 式中、Ｒa 、Ｒb 、ｋ、ｍ及びｎは、前記と同意義を示
す。
【０１２７】Ｓｔｅｐ Ｈ１は化合物（ＸＶ）とフタル
イミド（ＸＶＩ）との光延反応を行うことにより、フタ
ルイミド誘導体（ＸＶＩＩ）を製造する工程である。
【０１２８】光延反応に使用される試薬としては、通
常、光延反応に使用できる試薬であれば、特に限定はな
いが、好適には、アゾジカルボン酸ジメチル、アゾジカ
ルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルの
ようなアゾジカルボン酸ジ低級アルキル類又は１，１’
−（アゾジカルボニル）ジピペリジンのようなアゾジカ
ルボニル類等のアゾ化合物とトリフェニルホスフィンの
ようなトリアリールホスフィン類又はトリ−ｎ−ブチル
ホスフィンのようなトリ低級アルキルホスフィン類等の
ホスフィン類の組合せであり、更に好適には、アゾジカ
ルボン酸ジ低級アルキル類とトリアリールホスフィン類
の組合せであり、最も好適には、アゾジカルボン酸ジメ
チルとトリフェニルホスフィンの組合せである。
【０１２９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸
エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイ
ソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブ
チロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリ
ジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスル
ホキシド類を挙げることができ、好適には、芳香族炭化
水素類及びエ−テル類である。
【０１３０】反応温度は、−２０℃乃至１００℃で行な
われるが、好適には、０℃乃至５０℃である。
【０１３１】反応時間は、主に、反応温度、原料化合
物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なる
が、通常、１０分間乃至３日間であり、好適には、３０
分間乃至１２時間である。
【０１３２】Ｓｔｅｐ Ｈ２は、溶媒中で、フタルイミ
ド誘導体（ＸＶＩＩ）にｎ−ブチルアミン又はヒドラジ
ンを反応させることにより、アミノ誘導体（ＸＶＩＩ
Ｉ）を製造する工程であり、例えば、メタノール中、フ
タルイミド誘導体（ＸＶＩＩ）とｎ−ブチルアミンを、
室温で６時間反応させることにより達成される。
【０１３３】Ｓｔｅｐ Ｈ３は、Ｒa 基及びＲb 基を除
去してジチオール誘導体（Ｉ−ｈ）を製造する工程であ
り、前記Ｓｔｅｐ Ｇ１に準じて反応を行うことによ
り、達成させる。
【０１３４】更に、「Ｇ法」における出発原料である化
合物（ＸＩＶ）は、公知の化合物であるか、公知の化合
物（例えば、α−リポ酸等）から、公知の方法、上記
「Ａ法」乃至「Ｆ法」、及び「Ｈ法」に準じて容易に合
成することができる。
【０１３５】本発明のジチオール誘導体は、優れたグル
タチオン還元酵素活性増強作用を有するので、それらの
化合物又はその薬理上許容される塩を含有するグルタチ
オン還元酵素活性増強剤は、酸化的ストレスによって起
こる疾患の予防剤又は治療剤として用いることができ
る。「酸化的ストレスによって起こる疾患」とは、アル
コールの多飲、生体異物又は放射線による障害；肝疾患
によっておこる細胞内の酸化状態；薬及び化学物質（例
えば白金錯体のような抗癌剤、抗生物質、抗寄生虫剤、
パラコート、四塩化炭素、ハロセン）による中毒；重金
属による中毒；脳及び神経変性疾患（脳虚血、大脳の発
作、低血糖症、てんかん、筋萎縮性側索硬化症、アルツ
ハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病）の
ような神経系の疾患；免疫機構の機能異常、特に癌の免
疫治療；不妊症、特に雄性不妊；虚血性心疾患；白内
障、未熟児網膜症、眼球鉄症のような眼疾患；特発性肺
線維症、成人呼吸困難症候群（adult respiratory dist
ress syndrome ）、肺気腫、喘息、気管支肺形成不全、
間質性肺線維症量などの肺疾患；慢性腎不全；胃潰瘍；
大腸癌のような癌の癌化及び癌転移；糖尿病；エタノー
ルによる肝障害のような肝細胞の壊死及びアポトーシ
ス；インフルエンザ、Ｂ型肝炎、ＨＩＶのようなウイル
ス性疾患；ファンコーニ貧血症、敗血症、血管透過性亢
進、血球接着のような血液若しくは血管の異常；ダウン
症、デュシェーヌジストロフィー、ベッカージストロフ
ィー、デュービン−ジョンソン症候群、favismのような
先天異常；腎炎、膵炎、皮膚炎、労作、リウマチのよう
な炎症性疾患；のような疾患又は病的な状態を示し、本
発明のジチオール誘導体又はその薬理上許容される塩
は、特に、放射線による障害、肝疾患によっておこる細
胞内の酸化状態、白金錯体のような抗癌剤による中毒
（即ち、副作用）、神経系の疾患、白内障、糖尿病、肝
細胞の壊死及びアポトーシス、ウイルス性疾患、炎症性
疾患のような疾患又は病的な状態に対して有効である。
【０１３６】尚、上記「酸化的ストレスによって起こる
疾患の予防剤又は治療剤」のうち、一度発症すると正常
状態に、完全には戻らない疾患があるが、そのような疾
患の「治療剤」とは、その病状の進行の阻止又は遅延す
るための医薬を意味する。
【０１３７】また、本発明のジチオール誘導体又はその
薬理上許容される塩は、「酸化的ストレスによって起こ
る疾患」として具体的に上述した疾患の予防剤又は治療
剤として公知である医薬と併用することができる。
【０１３８】アルコールの多飲、生体異物又は放射線に
よる障害に有効な医薬としては、例えば、シアナミド、
ジスルフィラム、アデニン、システイン等が知しられて
おり；肝疾患によっておこる細胞内の酸化状態に有効な
医薬としては、例えば、アミノエチルスルホン酸、プロ
トポルフィリン二ナトリウム、ジクロロ酢酸ジイソプロ
ピルアミン等が知られており；薬及び化学物質（例えば
白金錯体のような抗癌剤、抗生物質、抗寄生虫剤、パラ
コート、四塩化炭素、ハロセン）による中毒又は重金属
による中毒に有効な医薬としては、例えば、グルタチオ
ン、ジメルカプロール、エデト酸カルシウムニナトリウ
ム等が知られており；脳及び神経変性疾患（脳虚血、大
脳の発作、低血糖症、てんかん、筋萎縮性側索硬化症、
アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏
病）のような神経系の疾患に有効な医薬としては、例え
ば、フェノバルビタール、フェニトイン、メシル酸ブロ
モクリプチン、スルピリド、バルプロ酸ナトリウム、ハ
ロペリドール、レボドパ・カルビドパ、イデベノン、ア
ニラセタム等が知られており；免疫機構の機能異常、特
に癌の免疫治療に有効な医薬としては、例えば、シクロ
ホスファミド、インターフェロン−α、インターフェロ
ン−β等が知られており；不妊症、特に雄性不妊に有効
な医薬としてはシルデナフィル等が知られており；虚血
性心疾患に有効な医薬としては、例えば、ジギトキシ
ン、ジゴキシン等が知られており；白内障、未熟児網膜
症、眼球鉄症のような眼疾患に有効な医薬としては、例
えば、ピレノキシン等が知られており；特発性肺線維
症、成人呼吸困難症候群（adult respiratory distress
syndrome ）、肺気腫、喘息、気管支肺形成不全、間質
性肺線維症量などの肺疾患に有効な医薬としては、例え
ば、テオフィリン、フマル酸ケトチフェン、塩酸エピナ
スチン、プランルカスト、トシル酸スプラタスト；慢性
腎不全に有効な医薬としては、例えば、フロセミド、エ
タクリン酸、ブメタニド等が知られており；胃潰瘍に有
効な医薬としては、例えば、テプレノン、レバミパド、
エカベトナトリウム、プラウノトール、ファモチジン、
塩酸ラニチジン、ランソプラゾール等が知られており；
大腸癌のような癌の癌化及び癌転移を抑制する医薬とし
ては、例えば、マリマスタット（ＢＢ−２５１６）、Ａ
Ｇ３３４０等が知られており；糖尿病に有効な医薬とし
ては、例えば、エパレスタット、ボグリボース、アカル
ボース、インスリン、グリベンクラミド、トログリタゾ
ン等が知られており；エタノールによる肝障害のような
肝細胞の壊死及びアポトーシスに有効な医薬としては、
例えば、アミノエチルスルホン酸、プロトポルフィリン
二ナトリウム、ジクロロ酢酸ジイソプロピルアミン等が
知られており；インフルエンザ、Ｂ型肝炎、ＨＩＶのよ
うなウイルス性疾患に有効な医薬としては、例えば、ア
シクロビル、ジドブジン、インターフェロン−α、イン
ターフェロン−β、インターフェロン−γ等が知られて
おり；ファンコーニ貧血症、敗血症、血管透過性亢進、
血球接着のような血液若しくは血管の異常に有効な医薬
としては、例えば、エリスロポエチン製剤等が知られて
おり；腎炎、膵炎、皮膚炎、労作（exercise）、リウマ
チのような炎症性疾患に有効な医薬としては、フェニペ
ントール、メシル酸カモスタット、インドメタシン、ロ
キソプロフェンナトリウム、ジクロフェナクナトリウム
等が知られている。
【０１３９】本発明のジチオール誘導体又はその薬理上
許容される塩の投与形態としては、例えば錠剤、カプセ
ル剤、顆粒剤、散剤もしくはシロップ剤等による経口投
与、または注射剤もしくは座剤等による非経口投与をあ
げることができる。これらの製剤は賦形剤、滑沢剤、結
合剤、崩壊剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤などの添加
剤を用いて周知の方法で製造される。
【０１４０】ここに、賦形剤としては、例えば乳糖、白
糖、ぶどう糖、マンニット、ソルビットのような糖誘導
体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α−
デンプン、デキストリン、カルボキシメチルデンプンの
ような澱粉誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセ
ルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；アラビ
アゴム；デキストラン；プルラン；などの有機系賦形
剤；および軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、メタ
珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐
酸カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような
炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩；などの無機系
賦形剤をあげることができる。
【０１４１】滑沢剤としては、例えばステアリン酸、ス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのよ
うなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビ
ーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸：アジピン
酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマ
ル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬ−ロイシン；脂肪酸ナ
トリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マ
グネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水
和物のような珪酸類；および、上記澱粉誘導体などをあ
げることができる。
【０１４２】結合剤としては、例えばポリビニルピロリ
ドン、マクロゴールおよび前記賦形剤と同様の化合物を
あげることができる。
【０１４３】崩壊剤としては、例えば前記賦形剤と同様
の化合物およびクロスカルメロースナトリウム、カルボ
キシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリ
ドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を
あげることができる。
【０１４４】安定剤としては、例えばメチルパラベン、
プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル
類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニル
エチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザル
コニウム；フェノール、クレゾールのようなフェエノー
ル類；チメロサール；デヒドロ酢酸；およびソルビン酸
をあげることができる。
【０１４５】矯味矯臭剤としては、例えば通常使用され
る、甘味料、酸味料、香料等をあげることができる。
【０１４６】更に、本発明のジチオール誘導体又はその
薬理上許容される塩は、眼に対する刺激性が弱いので、
眼に局所的に投与することができる。眼への局所的投与
に適した剤形としては、溶液、懸濁液、ゲル、軟膏及び
固形挿入剤などをあげることができる。
【０１４７】これらの局所投与用組成物の処方は、下限
値としては、０．００１％（好適には０．０１％）で、
上限値としては、１０％（好適には５％）で、ジチオー
ル誘導体又はその薬理上許容される塩を含むことができ
る。
【０１４８】活性組成物を含む医薬製剤は、好便に無毒
の医薬用無機または有機担体を混合することができる。
【０１４９】典型的な医薬的に受容し得る担体は、例え
ば水、低級アルカノールまたはアラルカノールのような
水と混和する溶剤と水との混合物、植物油、ポリアルキ
レングリコール、石油を基剤とするジェリー、エチルセ
ルロース、オレイン酸エチル、カルボキシメチルセルロ
ース、ポリビニルピロリドン、ミリスチン酸イソプロピ
ル及びその他の好便に使用する受容可能な担体である。
また医薬製剤は、乳化剤、防腐剤、湿潤剤、賦形剤など
のような無毒の補助物質、例えばポリエチレングリコー
ル２００、３００、４００及び６００、カーボワックス
１０００、１５００、４０００、６０００及び１０００
０、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸プロピルのようなｐ−ヒドロキシ安息香酸エステ
ル、低温殺菌性を持つことが知られており且つ使用して
無毒な、第四級アンモニウム化合物（例えば、塩化ベン
ゼトニウム、塩化ベンザルコニウム）、フェニル水銀塩
のような抗菌剤、チメロサール、メチル及びプロピルパ
ラベン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、食
塩、ホウ酸ナトリウム、酢酸ナトリウムのような緩衝剤
成分、グルコン酸緩衝剤、及びソルビタンモノラウレー
ト、トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノパルミチレート、ジオクチルナトリウムスルホ
スクシネート、モノチオグリセロール、チオソルビトー
ル、エチレンジアミン四酢酸などを含むこともできる。
【０１５０】更に適当な眼科用賦形剤を本発明の目的の
担体媒質として使用することができ、それらには通常の
リン酸緩衝賦形剤系（例えば、リン酸ナトリウム緩衝
剤、リン酸カリウム緩衝剤）、等張性ホウ酸賦形剤、等
張性食塩賦形剤、等張性ホウ酸ナトリウム賦形剤などが
含まれる。
【０１５１】また医薬製剤は、薬剤を投与した後にほぼ
完全な状態で残存する固形挿入剤の形、または涙液に溶
解するかまたは他の方法で崩壊する生崩壊性挿入剤の形
とすることもできる。
【０１５２】本発明において、ジチオール誘導体又はそ
の薬理上許容される塩の投与量は症状、年齢、投与方法
等によって異なるが、例えば経口投与の場合には、成人
に対して１日あたり、下限として０．１ｍｇ（好ましく
は１ｍｇ）、上限として、１００００ｍｇ（好ましくは
５０００ｍｇ）を１回または数回に分けて、症状に応じ
て投与することが望ましい。静脈内投与の場合には、成
人に対して１日当たり、下限として０．０１ｍｇ（好ま
しくは０．１ｍｇ）、上限として、５０００ｍｇ（好ま
しくは２０００ｍｇ）を１回または数回に分けて、症状
に応じて投与することが望ましい。眼に局所投与する場
合には、成人に対して１日当たり、下限として０．００
１ｍｇ（好ましくは０．０１ｍｇ）、上限として、５０
０ｍｇ（好ましくは２００ｍｇ）を１回または数回に分
けて、症状に応じて投与することが望ましい。
【０１５３】
【製剤例】ジチオール誘導体又はその薬理上許容される
塩を含有する製剤は、例えば次の方法により製造するこ
とができる。 製剤例１． 散剤 実施例２の化合物 ５ｇ、乳糖 ８９５ｇおよびトウモ
ロコシデンプン １００ｇをブレンダーで混合すると、
散剤が得られる。 製剤例２． 顆粒剤 実施例２の化合物 ５ｇ、乳糖 ８６５ｇおよび低置換
度ヒドロキシプロピルセルロース １００ｇを混合した
後、１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液 ３０
０ｇを加えて練合する。これを押し出し造粒機を用いて
造粒し、乾燥すると顆粒剤が得られる。 製剤例３． カプセル剤 実施例３の化合物 ５ｇ、乳糖 １１５ｇ、トウモロコ
シデンプン ５８ｇおよびステアリン酸マグネシウム
２ｇをＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプセルに
１８０ｍｇずつ充填するとカプセル剤が得られる。 製剤例４． 錠剤 実施例４の化合物 ５ｇ、乳糖 ９０ｇ、トウモロコシ
デンプン ３４ｇ、結晶セルロース ２０ｇおよびステ
アリン酸マグネシウム １ｇをブレンダーで混合した
後、錠剤機で打錠すると錠剤が得られる。 製剤例５． 点眼剤 実施例４の化合物 ０．２ｇ リン酸二ナトリウム ０．７１６ｇ リン酸一ナトリウム ０．７２８ｇ 塩化ナトリウム ０．４００ｇ ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル ０．０２６ｇ ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル ０．０１４ｇ 滅菌精製水 適量 水酸化ナトリウム 適量 ───────────────────────── 全 量 １００ｍｌ ｐＨ７．０として常法により点眼液を調製する。 製剤例６． 点眼剤 実施例４の化合物 ０．２ｇ リン酸二ナトリウム ０．７１６ｇ リン酸一ナトリウム ０．７２８ｇ 塩化ナトリウム ０．４００ｇ ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル ０．０２６ｇ ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル ０．０１４ｇ 滅菌精製水 適量 アスコルビン酸 適量 水酸化ナトリウム 適量 ───────────────────────── 全 量 １００ｍｌ ｐＨ７．０として常法により点眼液を調製する。
【０１５４】以下に、実施例及び参考例を示すことによ
り、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
【０１５５】
【実施例】
【０１５６】
【実施例１】１−（５，７−ジメルカプトヘプチル）−
３−（２−ヒドロキシエチル）ウレア（例示化合物番号
２６６３） ｛３−［４−（１，２−ジチオラン−３−イル）ブチ
ル］ウレイド｝酢酸メチル５００ｍｇの無水テトラヒド
ロフラン１０ｍｌの溶液に、水素化ホウ素ナトリウム１
９３ｍｇ及び無水メタノ- ル０．４９ｇを氷冷下で加
え、室温で５時間撹拌した。反応混合物より減圧下で溶
媒を留去し、残査を２Ｎ−塩酸で中和後、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥した。抽出液より酢酸エチルを留去する
と、融点３５−３８℃を有する白色結晶の目的化合物
０．２５ｇが得られた。
【０１５７】
【実施例２】［３−（５，７−ジメルカプトヘプチル）
ウレイド] 酢酸メチル（例示化合物番号７３９） ｛３−［４−（１，２−ジチオラン−３−イル）ブチ
ル] ウレイド} 酢酸メチル５００ｍｇの無水テトラヒド
ロフラン１０ｍｌの溶液に、水素化ホウ素ナトリウム１
２９ｍｇ及び無水メタノ−ル３２７ｍｇを加え、室温で
５時間撹拌した。反応混合物より減圧下で溶媒を留去
し、残査を２Ｎ−塩酸で中和後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥した。抽出液より酢酸エチルを留去し、残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィ−（酢酸エチル：ｎ
−ヘキサン＝３：１、１：０）に付すと、Ｒｆ＝０．２
９（シリカゲル薄層クロマトグラフィー；酢酸エチル：
ｎ−ヘキサン＝３：１）を有する無色油状の目的化合物
０．１１ｇが得られた。
【０１５８】
【実施例３】３−（６，８−ジメルカプトオクタノイル
アミノ）プロピオン酸メチル（例示化合物番号４７） ３−［５−（１，２−ジチオラン−３−イル）ペンタノ
イルアミノ] プロピオン酸メチル５００ｍｇの無水テト
ラヒドロフラン１０ｍｌの溶液に、水素化ホウ素ナトリ
ウム１２９ｍｇ及び無水メタノ−ル３２７ｍｇを氷冷下
で加え、室温で３時間３０分間撹拌した。反応混合物よ
り減圧下で溶媒を留去し、残査を２Ｎ−塩酸で中和後、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液より酢酸エチ
ルを留去し、残査を逆相系分取カラムクロマトグラフィ
−（アセトニトリル：水＝３：１７、１：３、３：７、
２：３）に付した。得られた溶離液よりアセトニトリル
を留去し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液よ
り酢酸エチルを留去すると、Ｒｆ＝０．５７（シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー；酢酸エチル）を有する淡黄
色油状の目的化合物３５１ｍｇが得られた。
【０１５９】
【実施例４】Ｎ−（６，８−ジメルカプトオクタノイ
ル）メタンスルホンアミド（例示化合物番号４９６） Ｎ−［５−（１，２−ジチオラン−３−イル）ペンタノ
イル］メタンスルホンアミド５００ｍｇの無水テトラヒ
ドロフラン１０ｍｌの溶液に、水素化ホウ素ナトリウム
１０２ｍｇ及び無水メタノ−ル１７３ｍｇを氷冷下で加
え、室温で２時間撹拌した。反応混合物より減圧下で溶
媒を留去し、残査を２Ｎ−塩酸で中和後、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥した。抽出液より酢酸エチルを留去する
と、融点６５−６６℃を有する白色結晶の目的化合物
０．５３ｇが得られた。
【０１６０】
【参考例】
【０１６１】
【参考例１】Ｎ−［４−（１，２−ジチオラン−３−イ
ル）ブチル］−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）ウレア ＤＬ−α−リポ酸１．００ｇ、無水トルエン２０ｍｌ、
トリエチルアミン０．７４ｍｌ、ジフェニルリン酸アジ
ド１．１５ｍｌ、及び２−ヒドロキシ−１−エチルアミ
ン０．２９ｍｌを用い、実施例４６に準じて反応を行な
った。反応混合物より減圧下で溶媒を留去し、残査に水
を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液より
酢酸エチルを留去し、残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（酢酸エチル：エタノ−ル＝３９：１、１
９：１）に付した。溶液から溶媒を留去し、残査をメタ
ノ−ルから再結晶すると、融点５０−６５℃を有する黄
色結晶の目的化合物３５２ｍｇが得られた。
【０１６２】
【参考例２】３−［４−（１，２−ジチオラン−３−イ
ル）ブチル］ウレイド酢酸メチル ＤＬ−α−リポ酸５００ｍｇの無水トルエン１０ｍｌの
溶液に、トリエチルアミン０．７３ｍｌ、ジフェニルリ
ン酸アジド０．５６ｍｌを加え、８０℃油浴下１時間３
０分間撹拌した。反応混合物より減圧下で溶媒を留去
し、残渣に無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ
を加え、更に氷冷下でＬ−グリシンメチルエステル塩酸
塩３０１ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。一夜室温
で放置した後、反応混合物より減圧下で溶媒を留去し、
残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽
出液より酢酸エチルを留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：
１→１：０）に付し、次いで、逆相系分取カラムクロマ
トグラフィ−（アセトニトリル：水＝３：１７→３：７
→３：２）に付した。得られた溶離液よりアセトニトリ
ルを留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
抽出液より酢酸エチルを留去し、残渣をジオキサンに溶
解した後、凍結乾燥すると、融点６２−６４℃を有する
淡黄色アモルファスの目的化合物３３６ｍｇが得られ
た。
【０１６３】
【参考例３】［５−（１，２−ジチオラン−３−イル）
ペンタノイルアミノ］酢酸メチル ＤＬ−α−リポ酸５００ｍｇの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１０ｍｌ溶液に、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイ
ミダゾ−ル４２２ｍｇを加え室温で２時間撹拌した。こ
の反応溶液にトリエチルアミン０．３６ｍｌを滴下後、
グリシンメチルエステル塩酸塩３０１ｍｇを加え、室温
で１時間撹拌した。２日間室温で放置した後、反応混合
物より減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣に水を加
え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液より酢酸
エチルを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：１→１：０）
に付し、次いで、逆相系分取カラムクロマトグラフィ−
（アセトニトリル：水＝１：４→３：７→１：１）に付
し、溶離液よりアセトニトリルを留去し、残渣を酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥した。抽出液より酢酸エチルを留
去し、残渣をジオキサンに溶解した後、凍結乾燥する
と、Ｒｆ値＝０．２６（シリカゲル薄層クロマトグラフ
ィー；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：１）を有する黄
色油状の目的化合物３２０ｍｇが得られた。
【０１６４】
【参考例４】Ｎ−［５−（１，２−ジチオラン−３−イ
ル）ペンタノイル］メタンスルホンアミド （ａ） 水素化ナトリウム（５５％、鉱油中） ０．８
８ｇをヘキサンで洗浄し、室温でジメチルホルムアミド
２０ｍｌ及びメタンスルホンアミド １．９６ｇを加
え、３時間超音波処理した後、室温で一夜放置した（反
応液（Ａ））。
【０１６５】これとは別に、２０ｍｌのジメチルホルム
アミドにＤ，Ｌ−α−リポ酸 ２．０６ｇを溶解し、更
に、氷冷下で、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール
１．６３ｇを加え、室温で一夜放置した。この反応液を
室温で上記反応液（Ａ）に滴下し、７時間攪拌した。更
に、１３０℃で３時間加熱した後、放冷し、氷水に注い
だ。これに希塩酸を加えてｐＨを５に調節した後、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で３回洗浄し、
次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下で溶
媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝４：１、１：０）
に付して精製すると、融点８７℃乃至８８℃を有する目
的化合物 ０．１２ｇが得られた。 （ｂ） 無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５００ｍ
ｌに、Ｄ，Ｌ−α−リポ酸 ２５．０ｇを溶解し、氷冷
下で、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール ２１．５
７ｇを加え、室温で２時間３０分間攪拌した。この反応
混合物に、氷冷下で、メタンスルホンアミド １２．６
５ｇ、及び水素化ナトリウム（５５％、鉱油中） ５．
８０ｇを加え、室温で４時間攪拌し、更に、室温で一夜
放置した。反応混合物から、減圧下で溶媒を留去し、残
渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下
で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：
１、２：１、３：１）に付して精製すると、融点８５℃
乃至８８℃を有する目的化合物 １９．８５ｇが得られ
た。
【０１６６】
【発明の効果】以下に、試験例を挙げて、本発明の効果
を具体的に説明するが、本発明は、これらに限定される
ものではない。試験例１．グルタチオン還元酵素活性の測定 （ａ）水晶体器官培養 ６乃至８週齢のＳＤ系雄ラット（日本ＳＬＣ）を二酸化
炭素吸入により窒息死させた後、両眼球を摘出した。こ
の眼球の後部の強膜を切開し、硝子体及び虹彩−毛様体
を除去して、水晶体を取り出した。
【０１６７】こうして得られたそれぞれの水晶体を、６
ウェル組織培養プレート（ＦＡＬＣＯＮ）中で、３ｍｌ
の下記培養液に浸し、培養した。培養は、５％ 二酸化
炭素（空気中）存在下、湿度１００％、３７℃に保たれ
た炭酸ガスインキュベーター中で７２時間おこなった。
【０１６８】対照用の培養液としては、ペニシリン（２
０単位／ｍｌ）及びストレプトマイシン（２０μｇ／ｍ
ｌ）を含有するメディウム １９９（Ｍｅｄｉｕｍ １
９９、ギブコ社製）を用いた。
【０１６９】試験用の培養液としては、上記培養液に更
に被検化合物を加えたものを用いた。
【０１７０】なお、培養した水晶体は、試験に供される
まで、凍結して保存した。 （ｂ）グルタチオン還元酵素活性の測定 凍結したラット水晶体を２ｍｌの蒸留水中でホモジナイ
ズした後、これを遠心分離（１０，０００ｇ、２０分
間）に供して、得られた上清を酵素標本とした。
【０１７１】１ｍＭ 酸化型グルタチオン（ＧＳＳＧ）
及び１００μＭ ＮＡＤＰＨを含有するリン酸緩衝液
０．６ｍｌに酵素標本 ４００μｌを加えて、２５℃で
６分間反応をおこない、この反応液の吸光度（３４０ｎ
ｍ：ＯＤ340nm ）を測定した。この反応前のＯＤ340nm
と反応終了後のＯＤ340nm の差（ΔＯＤ340nm ）をＧＲ
活性の指標とした。
【０１７２】本発明のジチオール誘導体は、優れたグル
タチオン還元酵素活性増強作用を示した。試験例２．抗白内障試験（１） 雄性のＳＤ系雄ラット（６週齢）を、二酸化炭素の吸入
により安楽死させ、眼球から水晶体を摘出した。摘出さ
れた水晶体を、被検化合物（０．０５ｍｇ／ｍｌ）及び
５ｍＭ過酸化水素を含有するメディウム １９９（Ｍｅ
ｄｉｕｍ １９９、ギブコ社製）中、３７℃で、２４時
間培養した。対照試験として、摘出された水晶体を、正
常培養液（Ｍｅｄｉｕｍ １９９、ギブコ社製）又は５
ｍＭ過酸化水素を含有するメディウム １９９（Ｍｅｄ
ｉｕｍ １９９、ギブコ社製）中、３７℃で、２４時間
培養した。
【０１７３】２４時間培養した後、水晶体を生理食塩水
で洗浄し、ろ紙上で、表面の水分を取り除いた後、スラ
イドガラスに乗せて、顕微鏡下で、水晶体の混濁度を観
察した。
【０１７４】本発明のジチオール誘導体は、過酸化水素
による水晶体の混濁を抑制し、優れた抗白内障作用を示
した。試験例３．抗白内障試験（２） 雄Ｃ５７ＢＬ／６マウス（体重：約２０ｇ）を９匹ず
つ、５群に分け、それぞれ、Ａ群、Ｂ群、Ｃ群、Ｄ群、
Ｅ群とした。
【０１７５】すべてのマウスに、２００ｍｇ／ｋｇのβ
−ナフトフラボンを腹腔内投与し、その７２時間後、及
び７６時間後に、４５０ｍｇ／ｋｇのアセトアミノフェ
ンを腹腔内に投与することにより、白内障を発症させ
た。
【０１７６】被験化合物の投与は、β−ナフトフラボン
を投与する１時間前に、Ｂ群のマウスには、実施例４の
化合物を５０ｍｇ／ｋｇ腹腔内投与し、Ｃ群のマウスに
は、実施例４の化合物を１００ｍｇ／ｋｇ腹腔内投与
し、Ｄ群のマウスには、実施例４の化合物を５０ｍｇ／
ｋｇ経口投与し、Ｅ群のマウスには、実施例４の化合物
を１００ｍｇ／ｋｇ経口投与した。
【０１７７】アセトアミノフェンの初回投与から１時間
間隔で８時間にわたり、各マウスの両眼の混濁を観察し
た。この観察は、散瞳剤によってマウスの瞳孔を散瞳さ
せた条件下で行なった。
【０１７８】各眼の混濁の強さを、「＋＋」、「＋」、
「±」及び「−」として評価し、それぞれ、２点、１
点、０．５点及び０点として、各群の合計点を算出し
た。
【０１７９】この結果は下記表の通りであった。 本発明のジチオール誘導体を腹腔内投与及び経口投与す
ることにより、アセトアミノフェンによる水晶体の混濁
が抑制された。
【０１８０】尚、上記試験例２及び試験例３の方法以外
にも、白内障に対する作用は、ラスバーンらの方法［W.
B.Rathburn et al., Invest.Ophthalmol. Vis.I Sci.,
37,923-929 頁（１９９６年）］に準じて評価すること
もできる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/40 Ａ６１Ｋ 31/40 ６０６ ６０６ ６０７ ６０７ ６０８ ６０８ 31/405 31/405 31/41 31/41 31/415 ６０６ 31/415 ６０６ ６０７ ６０７ ６０９ ６０９ ６１０ ６１０ 31/426 31/426 31/4409 31/4409 31/445 ６０１ 31/445 ６０１ 31/495 31/495 31/535 ６０５ 31/535 ６０５ 31/54 31/54 Ａ６１Ｐ 27/00 Ａ６１Ｐ 27/00 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ０７Ｃ 323/52 Ｃ０７Ｃ 323/52 Ｃ０７Ｄ 209/10 Ｃ０７Ｄ 209/10 209/16 209/16 209/18 209/18 209/48 213/68 213/68 233/64 １０３ 233/64 １０３ １０４ １０４ １０５ １０５ １０６ １０６ 233/74 233/74 277/04 277/04 285/00 285/00 295/18 Ａ 295/18 Ｚ 295/20 Ａ 295/20 Ｚ 295/22 Ａ 295/22 Ｚ 339/04 339/04 209/48 Ｚ

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中、 ｍは、０又は１を示し、ｍが０のとき、ｎは、２を示
    し、ｍが１のとき、ｎは、１を示し、 ｋは０又は１乃至１２の整数を示し、 Ｒ1 は、水素原子、置換基群αから選択される基、或は
    置換基群α及び置換基群γから選択される１乃至３個の
    置換基で置換されていてもよく、酸素原子及び／又は硫
    黄原子が介在していてもよい炭素数１乃至１２個のアル
    キル基を示し、 Ａは、単結合、酸素原子、カルボニル基、又は−Ｎ（Ｒ
    2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ 2 ）ＣＳ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＳＯ2
    −、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ
    2 ）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＳ−、−ＣＯＮ（Ｒ
    2 ）ＳＯ2 −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、
    −ＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ
    3 ）ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ
    Ｎ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＯ−、
    −ＣＯ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−ＣＯ−Ｃ
    ＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2
    −、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＣＯ−、−Ｎ
    （Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）Ｓ
    Ｏ2 −、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）Ｎ（Ｒ4 ）ＣＯ
    −、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）
    ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＳＯ2 −、若しくは、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ
    Ｎ（Ｒ3 ）ＳＯ2 Ｎ（Ｒ4 ）ＣＯ−［式中、Ｒ2 、Ｒ3
    及びＲ4 は、同一若しくは異なって、水素原子、炭素数
    １乃至１２個を有するアルキル基、アラルキル基、アリ
    ール部分が置換基群βから選択される１乃至３個の基で
    置換されたアラルキル基、アシル基又は置換基群αから
    選択される１つの基を示す。］を有する基を示し、 Ｂは、単結合、又は−Ｎ（Ｒ5 ）−、若しくは−Ｎ（Ｒ
    6 ）Ｎ（Ｒ5 ）−［式中、Ｒ5 及びＲ6 は、同一若しく
    は異なって、水素原子、炭素数１乃至１２個を有するア
    ルキル基、アラルキル基、アリール部分が置換基群βか
    ら選択される１乃至３個の基で置換されたアラルキル
    基、アシル基又は置換基群αから選択される１つの基を
    示し、更に、Ｒ5 は、Ｒ1 及びそれらが結合している窒
    素原子と共に５乃至７員環の複素環を形成していてもよ
    い。］を示し、 更に、Ａが、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＳ
    −、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ
    2 ）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＳ−、−Ｏ−ＣＯ−、
    −ＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ
    3 ）ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−ＣＯ−Ｃ
    ＯＮ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯＮ（Ｒ
    2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ
    2 ）ＣＯＮ（Ｒ 3 ）Ｎ（Ｒ4 ）ＣＯ−、又は−Ｎ（Ｒ
    2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＣＯ−［式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
    は、前記と同意義を示す。］であり、Ｂが、単結合であ
    る場合、Ｒ 1 は、前記の定義に加えて、基ＯＲ7 （式
    中、Ｒ7 は、低級アルキル基、低級アルケニル基、アラ
    ルキル基、アリール部分が置換基群βから選択される１
    乃至３個の基で置換されたアラルキル基又は置換基群α
    から選択される１つの基を示す。）であってもよく、 Ａが、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−ＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ
    2 −、−Ｏ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−ＣＯ−ＣＯ
    −、−ＣＯ−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ 2 ）Ｃ
    ＯＣＯ−、−Ｎ（Ｒ2 ）Ｎ（Ｒ3 ）ＳＯ2 −、又は−Ｎ
    （Ｒ2 ）ＣＯＮ（Ｒ3 ）ＳＯ2 −［式中、Ｒ2 及びＲ3
    は、前記と同意義を示す。］であり、且つ、Ｂが単結合
    である場合、並びに、Ａが、酸素原子、−ＣＯ−Ｏ−又
    は−Ｎ（Ｒ 2 ）Ｏ−でなく、且つ、Ｂが−Ｎ（Ｒ5 ）−
    ［式中、Ｒ5 は、前記と同意義を示す。］である場合、
    Ｒ1 は、前記の定義に加えて、水酸基又は基ＯＲ7 （式
    中、Ｒ7 は、前記と同意義を示す。）であってもよい。
    但し、 Ａが、酸素原子である場合、Ｂは単結合又は−Ｎ（Ｒ
    5 ）−［式中、Ｒ5 は、前記と同意義を示す。］であ
    り、 Ａが、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ2 ）Ｏ−［式中、Ｒ2
    は、前記と同意義を示す。］である場合、Ｂは単結合で
    あり、 ｋが、４を示す場合、基−ＡＢＲ1 は、カルボキシル基
    を示さない。｝を有する化合物、その薬理上許容される
    塩、チオールエステル又はその他の誘導体。 ［置換基群α］アリール基、複素環基、置換基群βから
    選択される１乃至３個の基で置換されたアリール基、置
    換基群βから選択される１乃至３個の基で置換された複
    素環基 ［置換基群β］低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
    ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、水酸
    基、カルボキシル基、窒素原子が置換されていてもよい
    カルバモイル基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、アミン残基、スルホ基、スルファモ
    イル基、シアノ基、ヒドロキシ低級アルキル基 ［置換基群γ］低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
    基、水酸基、ニトロオキシ基、カルボキシル基、低級ア
    ルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、スルホ基、スル
    ファモイル基、アミン残基、窒素原子が置換されていて
    もよいカルバモイル基。
  2. 【請求項２】 請求項１において、一般式（Ｉ）が、下
    記一般式（Ｉ’）： 【化２】 である化合物、その薬理上許容される塩、チオールエス
    テル又はその他の誘導体。
  3. 【請求項３】 請求項１又は請求項２において、ｋが、
    ０又は１乃至８の整数である化合物、その薬理上許容さ
    れる塩、チオールエステル又はその他の誘導体。
  4. 【請求項４】 請求項１又は請求項２において、ｋが、
    ２乃至６の整数である化合物、その薬理上許容される
    塩、チオールエステル又はその他の誘導体。
  5. 【請求項５】 請求項１又は請求項２において、ｋが、
    ４又は５である化合物、その薬理上許容される塩、チオ
    ールエステル又はその他の誘導体。
  6. 【請求項６】 請求項１乃至請求項５から選択されるい
    ずれか一項において、Ｒ1 が、複素環基、置換基群βか
    ら選択される１乃至３個の基で置換された複素環基、置
    換基群α及び置換基群γから選択される１乃至３個の置
    換基で置換されていてもよく、酸素原子及び／又は硫黄
    原子が介在していてもよい炭素数１乃至１２個のアルキ
    ル基、水酸基或は炭素数１乃至５個のアルコキシ基であ
    る化合物、その薬理上許容される塩、チオールエステル
    又はその他の誘導体。
  7. 【請求項７】 請求項１乃至請求項５から選択されるい
    ずれか一項において、Ｒ1 が、複素環基、置換基群βか
    ら選択される１乃至３個の基で置換された複素環基、或
    は置換基群α及び置換基群γから選択される１乃至３個
    の置換基で置換されていてもよく、酸素原子及び／又は
    硫黄原子が介在していてもよい炭素数１乃至１２個のア
    ルキル基である化合物、その薬理上許容される塩、チオ
    ールエステル又はその他の誘導体。
  8. 【請求項８】 請求項１乃至請求項５から選択されるい
    ずれか一項において、Ｒ 1 が、水酸基又は炭素数１乃至
    ５個のアルコキシ基である化合物、その薬理上許容され
    る塩、チオールエステル又はその他の誘導体。
  9. 【請求項９】 請求項１乃至請求項５から選択されるい
    ずれか一項において、Ｒ 1 が、複素環基、置換基群βか
    ら選択される１乃至３個の基で置換された複素環基、炭
    素数１乃至５個のアルキル基、炭素数３乃至８個のアル
    コキシカルボニル基、炭素数２乃至７個のカルボキシア
    ルキル基、炭素数２乃至５個のヒドロキシアルキル基、
    複素環基又は炭素数１乃至５個のアルコキシ基である化
    合物、その薬理上許容される塩、チオールエステル又は
    その他の誘導体。
  10. 【請求項１０】 請求項１乃至請求項９から選択される
    いずれか一項において、Ａが、カルボニル基、又は式−
    ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ
    （Ｒ2 ）ＣＳ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ
    2 ）ＣＯＣＯ−若しくは−Ｎ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −［式中、
    Ｒ2 は、水素原子、炭素数１乃至１２個のアルキル基又
    はベンジル基である。］を有する基である化合物、その
    薬理上許容される塩、チオールエステル又はその他の誘
    導体。
  11. 【請求項１１】 請求項１乃至請求項９から選択される
    いずれか一項において、Ａが、カルボニル基、又は式−
    ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ
    （Ｒ2 ）ＣＳ−、−ＣＯＮ（Ｒ2 ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ
    2 ）ＣＯＣＯ−若しくは−Ｎ（Ｒ2 ）ＳＯ2 −［式中、
    Ｒ2 は、水素原子又は炭素数１乃至１２個のアルキル基
    である。］を有する基である化合物、その薬理上許容さ
    れる塩、チオールエステル又はその他の誘導体。
  12. 【請求項１２】 請求項１乃至請求項９から選択される
    いずれか一項において、Ａが、カルボニル基、−ＣＯＮ
    ＨＳＯ2 −、−ＣＯＮＣＨ3 ＳＯ2 −、−ＮＨＣＯ−、
    −ＮＨＣＳ−、−ＣＯＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＣＯ−又
    は−ＮＨＳＯ2 −である化合物、その薬理上許容される
    塩、チオールエステル又はその他の誘導体。
  13. 【請求項１３】 請求項１乃至請求項１２から選択され
    るいずれか一項において、Ｂが、単結合又は式−Ｎ（Ｒ
    5 ）−若しくは−Ｎ（Ｒ6 ）Ｎ（Ｒ5 ）−［式中、Ｒ5
    及びＲ6 は、同一又は異なって水素原子、炭素数１乃至
    １２個のアルキル基又はベンジル基を示す。］を有する
    基である化合物、その薬理上許容される塩、チオールエ
    ステル又はその他の誘導体。
  14. 【請求項１４】 請求項１乃至請求項１２から選択され
    るいずれか一項において、Ｂが、単結合又は式−Ｎ（Ｒ
    5 ）−若しくは−Ｎ（Ｒ6 ）Ｎ（Ｒ5 ）−［式中、Ｒ5
    及びＲ6 は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１乃
    至１２個のアルキル基を示す。］を有する基である化合
    物、その薬理上許容される塩、チオールエステル又はそ
    の他の誘導体。
  15. 【請求項１５】 請求項１乃至請求項１２から選択され
    るいずれか一項において、Ｂが、単結合、−ＮＨ−、−
    ＮＣＨ3 −又は−ＮＨＮＣＨ3 −である化合物、その薬
    理上許容される塩、チオールエステル又はその他の誘導
    体。
  16. 【請求項１６】 請求項１において、 ・１−（５，７−ジメルカプトヘプチル）−３−（２−
    ヒドロキシエチル）ウレア、 ・［３−（５，７−ジメルカプトヘプチル）ウレイド]
    酢酸メチル、 ・３−（６，８−ジメルカプトオクタノイルアミノ）プ
    ロピオン酸メチル、 ・Ｎ−（６，８−ジメルカプトオクタノイル）メタンス
    ルホンアミド或は、その薬理上許容される塩、チオール
    エステル又はその他の誘導体。
  17. 【請求項１７】 請求項１乃至請求項１６から選択され
    るいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される
    塩、チオールエステル又はその他の誘導体を有効成分と
    して含有する医薬。
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