JP2000150146A - Organic el element and its manufacture - Google Patents
Organic el element and its manufactureInfo
- Publication number
- JP2000150146A JP2000150146A JP10313375A JP31337598A JP2000150146A JP 2000150146 A JP2000150146 A JP 2000150146A JP 10313375 A JP10313375 A JP 10313375A JP 31337598 A JP31337598 A JP 31337598A JP 2000150146 A JP2000150146 A JP 2000150146A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- layer
- phthalocyanine compound
- chem
- embedded image
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 72
- -1 phthalocyanine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 23
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 6
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、有機層の一部にフ
タロシアニン化合物の層を有する有機ＥＬ素子とその製
造方法に関する。The present invention relates to an organic EL device having a phthalocyanine compound layer as a part of an organic layer, and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】図８は、特開昭６３−２９５６９５号に
て開示された有機ＥＬ素子の構造を示す断面図である。
透光性を有するガラス基板１００の上には、ＩＴＯ等の
透明電極１０１、有機材料からなる正孔注入層１０２と
正孔輸送層１０３と発光層１０４、そしてＭｇＡｇ等の
金属電極１０５が、順次積層されている。ここで、正孔
注入層１０２としてはＣｕＰｃ（銅フタロシアニン）が
使用されている。素子としての耐久性を向上させるため
に、ガラス板等からなる背面板１０６が接着剤１０７で
前記ガラス基板１００上に取り付けられ、前記層構造を
封止している。2. Description of the Related Art FIG. 8 is a sectional view showing the structure of an organic EL device disclosed in JP-A-63-295695.
A transparent electrode 101 such as ITO, a hole injection layer 102, a hole transport layer 103, and a light emitting layer 104 made of an organic material, and a metal electrode 105 such as MgAg are sequentially formed on a glass substrate 100 having a light transmitting property. It is laminated. Here, CuPc (copper phthalocyanine) is used for the hole injection layer 102. In order to improve the durability of the device, a back plate 106 made of a glass plate or the like is mounted on the glass substrate 100 with an adhesive 107 to seal the layer structure.
【０００３】透明電極１０１と金属電極１０５の間に、
透明電極を正極として電圧を印加し、両電極間に電流を
流すことにより発光層が発光する。この発光は、透明電
極とガラス基板を通して観察される。[0003] Between the transparent electrode 101 and the metal electrode 105,
A voltage is applied with the transparent electrode as the positive electrode, and a current is caused to flow between the two electrodes, whereby the light emitting layer emits light. This emission is observed through the transparent electrode and the glass substrate.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】前記正孔注入層１０２
のＣｕＰｃ（銅フタロシアニン）は蒸着によって形成さ
れていた。このＣｕＰｃの蒸着膜は緑から赤色領域に吸
収帯を有しており、発光層の発光に赤色成分が多く含ま
れる場合には発光の多くが正孔注入層で吸収されてしま
うので、十分な赤色発光の輝度が得られない。このよう
に、従来のＣｕＰｃによれば赤や緑を通しにくいので、
白色の発光を得ようとした場合でも青色になってしま
う。The above-mentioned hole injection layer 102
CuPc (copper phthalocyanine) was formed by vapor deposition. This CuPc vapor-deposited film has an absorption band in a region from green to red, and when the emission of the light-emitting layer contains a large amount of red component, most of the emission is absorbed by the hole injection layer. The luminance of red emission cannot be obtained. Thus, according to the conventional CuPc, it is difficult to pass red and green,
Even if white light is to be obtained, the light will be blue.
【０００５】本発明は、フタロシアニンの有する顔料と
しての隠蔽力を調整して透過率を向上させ、以て発光へ
の影響を軽減してフタロシアニンを有機層の材料として
有効に利用できるようにすることを目的としている。The object of the present invention is to improve the transmittance by adjusting the hiding power of a phthalocyanine as a pigment possessed by the phthalocyanine, thereby reducing the influence on luminescence and enabling the phthalocyanine to be effectively used as a material for an organic layer. It is an object.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】請求項１に記載された有
機ＥＬ素子（２０，３０）は、少なくとも一方が透光性
を有する陽極（２２，３２）と陰極（２７，３７）の間
に発光層（電子輸送発光層２５，発光層３５）を含む複
数の有機層を備えた有機ＥＬ素子において、前記有機層
が、イオンプレーティング法により形成したフタロシア
ニン化合物の重合膜（正孔注入層２３，電子輸送層３
６）を含んでいることを特徴としている。According to a first aspect of the present invention, there is provided an organic EL device, wherein at least one of the organic EL devices has a light-transmitting property between an anode (22, 32) and a cathode (27, 37). In an organic EL device including a plurality of organic layers including a light emitting layer (an electron transporting light emitting layer 25 and a light emitting layer 35), the organic layer is a polymer film of a phthalocyanine compound formed by an ion plating method (a hole injection layer 23). , Electron transport layer 3
6).
【０００７】請求項２に記載された有機ＥＬ素子は、請
求項１記載の有機ＥＬ素子（２０，３０）において、前
記フタロシアニン化合物が化学式（化１）〜化学式（化
１０）で示す１０の物質の群から任意に選択されたもの
であることを特徴としている。According to a second aspect of the present invention, there is provided the organic EL device according to the first aspect, wherein the phthalocyanine compound is a substance represented by the following chemical formulas (1) to (10). Arbitrarily selected from the group of.
【０００８】請求項３に記載された有機ＥＬ素子は、請
求項１記載の有機ＥＬ素子（２０，３０）において、前
記フタロシアニン化合物の重合膜が、電子輸送層（３
６）と正孔注入層（２３）のいずれか一方として設けら
れていることを特徴としている。According to a third aspect of the present invention, there is provided the organic EL device according to the first aspect, wherein the polymer film of the phthalocyanine compound comprises an electron transport layer (3).
6) and the hole injection layer (23).
【０００９】請求項４に記載された有機ＥＬ素子（２
０，３０）の製造方法は、少なくとも一方が透光性を有
する陽極（２２，３２）と陰極（２７，３７）の間に発
光層（電子輸送発光層２５，発光層３５）を含む有機層
を備えた有機ＥＬ素子の製造方法において、プラズマ化
したフタロシアニン化合物に運動エネルギーを与えて所
定の堆積面上に堆積させてフタロシアニン化合物の重合
膜（正孔注入層２３，電子輸送層３６）を形成する工程
を含んでいる。The organic EL device according to claim 4 (2)
0, 30), the organic layer including a light emitting layer (electron transporting light emitting layer 25, light emitting layer 35) between an anode (22, 32) and a cathode (27, 37), at least one of which is translucent. In the method for manufacturing an organic EL device provided with the above, a phthalocyanine compound that has been turned into plasma is given kinetic energy and deposited on a predetermined deposition surface to form a polymerized film of the phthalocyanine compound (the hole injection layer 23 and the electron transport layer 36). Including the step of:
【００１０】[0010]
【発明の実施の形態】本例の有機ＥＬ素子は、陰極と陽
極の間に挟まれた有機層の中に、イオンプレーティング
法により形成したフタロシアニン化合物の重合膜がある
ことを特徴としている。まず、イオンプレーティング法
を用いたフタロシアニン化合物重合膜の製造方法を説明
する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The organic EL device of this example is characterized in that a polymer film of a phthalocyanine compound formed by an ion plating method is provided in an organic layer sandwiched between a cathode and an anode. First, a method for producing a phthalocyanine compound polymer film using an ion plating method will be described.
【００１１】図１は本方法に用いるイオンプレーティン
グ装置１の図である。真空槽２は、図示しない排気手段
を用いて内部を所望の真空雰囲気にすることができる。
真空槽２の上部には基板ホルダー３が設けられている。
基板ホルダー３は、フタロシアニン化合物重合膜を堆積
させるための基板４を着脱可能に保持する。この基板ホ
ルダー３には基板バイアス電源５が接続され、後述する
プラズマを加速して基板４に引き寄せることができるよ
うに構成されている。真空槽２の下部には、加熱手段６
が設置されている。ＷやＭｏ等からなるボート７内に蒸
着源８を入れ、この加熱手段６上に載置して加熱すれ
ば、蒸着源８は熱により蒸発する。真空槽２内の加熱手
段６の上方側部には、コイル電極９が配置されている。
コイル電極９には整合回路１０を介してＲＦ電源１１が
接続されており、近傍の分子にエネルギーを与えてプラ
ズマを発生させることができる。真空槽２にはガス導入
弁１２を介してガス導入管１３が接続されており、内部
に所望の雰囲気ガスを所望の量だけ導入できるようにな
っている。FIG. 1 is a diagram of an ion plating apparatus 1 used in the present method. The inside of the vacuum chamber 2 can be set to a desired vacuum atmosphere by using an exhaust unit (not shown).
A substrate holder 3 is provided above the vacuum chamber 2.
The substrate holder 3 detachably holds a substrate 4 for depositing a phthalocyanine compound polymer film. A substrate bias power supply 5 is connected to the substrate holder 3, and is configured so that plasma, which will be described later, can be accelerated and drawn to the substrate 4. At the lower part of the vacuum chamber 2, a heating means 6
Is installed. If the evaporation source 8 is placed in a boat 7 made of W, Mo, or the like, and is placed on the heating means 6 and heated, the evaporation source 8 evaporates by heat. A coil electrode 9 is arranged on the upper side of the heating means 6 in the vacuum chamber 2.
An RF power supply 11 is connected to the coil electrode 9 via a matching circuit 10, and can generate plasma by giving energy to nearby molecules. A gas introduction pipe 13 is connected to the vacuum chamber 2 via a gas introduction valve 12, so that a desired amount of an atmospheric gas can be introduced therein.
【００１２】前記イオンプレーティング装置１を用いて
基板４の表面にフタロシアニン化合物の重合膜を形成す
る。まず、真空槽２中の加熱手段６に、ＷやＭｏのボー
ト７を設置する。このボート７内にＣｕＰｃを入れる。
真空槽２中を１０-5Torr以下の真空度になるように排気
する。次に、加熱手段６に通電してボート７を４００〜
５００℃程度の温度に加熱し、ＣｕＰｃを蒸発させる。
この時、ガス導入弁１２を操作して真空槽２中にＡｒ等
のガスを導入して真空度を１０-1〜１０-4Torr以上に
し、コイル電極９に高周波電力を印加してプラズマを発
生させる。基板ホルダー３に５００Ｖ以下の加速電圧を
印加すると、プラズマ化したＣｕＰｃが基板ホルダー３
に取り付けた基板４に向けて移動し、基板４の表面に堆
積してプラズマ重合膜を生成する。A polymer film of a phthalocyanine compound is formed on the surface of the substrate 4 using the ion plating apparatus 1. First, a boat 7 of W or Mo is placed on the heating means 6 in the vacuum chamber 2. CuPc is put into the boat 7.
The inside of the vacuum chamber 2 is evacuated to a vacuum degree of 10 -5 Torr or less. Next, the heating means 6 is energized to bring the boat 7
Heat to a temperature of about 500 ° C. to evaporate CuPc.
At this time, the gas introduction valve 12 is operated to introduce a gas such as Ar into the vacuum chamber 2 to increase the degree of vacuum to 10 -1 to 10 -4 Torr or more, and apply high frequency power to the coil electrode 9 to generate plasma. generate. When an acceleration voltage of 500 V or less is applied to the substrate holder 3,
Move toward the substrate 4 attached to the substrate 4 and deposit on the surface of the substrate 4 to generate a plasma polymerized film.
【００１３】以上のようにして得られたＣｕＰｃのプラ
ズマ重合膜における波長と透過率の関係について説明す
る。図２は、前述の工程において、加速電圧１０Ｖ、高
周波電力２０Ｗの条件で生成したＣｕＰｃのプラズマ重
合膜における可視部の透過率曲線である。これに対し、
図３は、本工程で処理する前のＣｕＰｃの可視部の透過
率曲線である。図３では、赤色光である６１３ｎｍ付近
よりも長波長側の透過率は、これよりも短波長側に比べ
て略半分程度の低さになっている。図２に示すように本
例のＣｕＰｃのプラズマ重合膜においては、赤色領域で
の透過率は図３に比べて大幅に向上している。これは、
プラズマ重合によって結晶状態が変わり、近接するＣｕ
Ｐｃ分子間の相互作用が減少したため、顔料としての隠
蔽力が低下したためと考えられる。また、高周波電力を
印加して行うインプレーティング法によれば、堆積した
プラズマ重合膜の表面の凹凸は小さくなって平滑にな
り、このため発光に寄与しない無効電流が少なくなる。The relationship between the wavelength and the transmittance in the CuPc plasma polymerized film obtained as described above will be described. FIG. 2 is a transmittance curve of a visible portion of a CuPc plasma-polymerized film generated under the conditions of an acceleration voltage of 10 V and a high-frequency power of 20 W in the above-described process. In contrast,
FIG. 3 is a transmittance curve of a visible portion of CuPc before the treatment in this step. In FIG. 3, the transmittance on the long wavelength side of around 613 nm, which is red light, is about half lower than on the shorter wavelength side. As shown in FIG. 2, in the CuPc plasma polymerized film of this example, the transmittance in the red region is significantly improved as compared with FIG. this is,
The crystal state changes due to plasma polymerization,
This is probably because the interaction between Pc molecules was reduced, and the hiding power as a pigment was reduced. Further, according to the plating method in which high-frequency power is applied, the unevenness of the surface of the deposited plasma-polymerized film becomes small and smooth, and therefore, the reactive current that does not contribute to light emission is reduced.
【００１４】次に、前述したイオンプレーティング法で
形成した銅フタロシアニン化合物の重合膜を有機層に有
する有機ＥＬ素子を説明する。Next, an organic EL device having a polymer film of a copper phthalocyanine compound formed by the above-described ion plating method in an organic layer will be described.
【００１５】図４は、正孔注入層が前記銅フタロシアニ
ン化合物の重合膜で形成されている場合の有機ＥＬ素子
２０である。透光性のガラス基板２１の上に、Ｉｎ2 Ｏ
3 等の透光性の導体を蒸着し、フォトリソグラフィー法
により透明電極２２を形成する。ガラス基板２１をＵＶ
Ｏ3 等によって洗浄する。FIG. 4 shows an organic EL device 20 in which the hole injection layer is formed of a polymer film of the copper phthalocyanine compound. On the translucent glass substrate 21, In 2 O
A transparent conductor such as 3 is deposited, and a transparent electrode 22 is formed by photolithography. UV glass substrate 21
Wash with O 3 etc.
【００１６】透明電極２２の上に正孔注入層２３を形成
する。本例では、正孔注入層２３として、銅フタロシア
ニン化合物のプラズマ重合膜を、前述したイオンプレー
ティング法を用いて高周波電力４０Ｗで生成する。膜厚
は１０〜１００ｎｍとする。A hole injection layer 23 is formed on the transparent electrode 22. In this example, a plasma polymerized film of a copper phthalocyanine compound is generated as the hole injection layer 23 at a high frequency power of 40 W using the above-described ion plating method. The thickness is 10 to 100 nm.
【００１７】正孔注入層２３の上に正孔輸送層２４とし
てα−ＮＰＤを１０〜１００ｎｍの膜厚で蒸着する。On the hole injection layer 23, α-NPD is deposited as a hole transport layer 24 to a thickness of 10 to 100 nm.
【００１８】正孔輸送層２４の上に電子輸送・発光層２
５を設ける。本例の電子輸送・発光層２５は、Ａｌｑ3
と、６００ｎｍ付近に発光のピークを有する赤色発光蛍
光体であるＤＣＭとを、１０〜１００ｎｍの膜厚で共蒸
着して形成する。この場合、ＤＣＭはＡｌｑ3 の０．５
〜３％とする。The electron transport / light emitting layer 2 is provided on the hole transport layer 24.
5 is provided. The electron transport / light emitting layer 25 of this example is made of Alq 3
And DCM, which is a red light-emitting phosphor having an emission peak near 600 nm, are formed by co-evaporation with a thickness of 10 to 100 nm. In this case, DCM is 0.5 of Alq 3
To 3%.
【００１９】電子輸送・発光層２５の上に電子注入層２
６としてＬｉＦ膜を０．５〜１ｎｍの膜厚で蒸着する。The electron injecting layer 2 is provided on the electron transporting / emitting layer 25.
In step 6, a LiF film is deposited to a thickness of 0.5 to 1 nm.
【００２０】電子注入層２６の上に陰極２７としてＡｌ
を５０〜２００ｎｍの膜厚で蒸着する。Al is used as a cathode 27 on the electron injection layer 26.
Is deposited to a thickness of 50 to 200 nm.
【００２１】以上説明した有機層が大気にさらされない
ように、ドライＮ2 、ドライＡｒ、ドライ空気等の雰囲
気中でガラス基板２１上に金属容器・ガラス容器・樹脂
容器等の容器部２８を接着剤２９で固着する。In order to prevent the above-described organic layer from being exposed to the atmosphere, a container portion 28 such as a metal container, a glass container, or a resin container is adhered to the glass substrate 21 in an atmosphere such as dry N 2 , dry Ar, and dry air. Fix with agent 29.
【００２２】本例の有機ＥＬ素子２０と比較するため
に、イオンプレーティング法によらないＣｕＰｃ、即ち
高周波電力０Ｗで単に蒸着したＣｕＰｃを正孔注入層と
する有機ＥＬ素子も製作した。ＣｕＰｃ以外は上述した
のと同一の構造である。即ち、本例の有機ＥＬ素子は、
正孔注入層２３がＣｕＰｃのプラズマ重合膜であるが、
比較例の正孔注入層はＣｕＰｃの単なる蒸着膜である。For comparison with the organic EL device 20 of the present embodiment, an organic EL device having a hole injection layer made of CuPc not based on the ion plating method, that is, CuPc simply deposited with a high frequency power of 0 W was also manufactured. Except for CuPc, it has the same structure as described above. That is, the organic EL element of this example is
Although the hole injection layer 23 is a plasma polymerized film of CuPc,
The hole injection layer of the comparative example is a mere vapor-deposited film of CuPc.
【００２３】図５は、本例と比較例の電流密度−輝度特
性を示すグラフである。本例の電流に対する輝度は比較
例よりも向上している。FIG. 5 is a graph showing current density-luminance characteristics of this example and a comparative example. The luminance with respect to the current of the present example is higher than that of the comparative example.
【００２４】図６は、本例と比較例の波長−強度特性を
示すグラフである。本例と比較例の素子はＤＣＭによっ
て赤色発光を行うが、実線で示す本例は赤色の透過率が
高いためにスペクトルの幅が狭くなり、破線で示す比較
例に比べて色純度が良くなっている。FIG. 6 is a graph showing wavelength-intensity characteristics of this example and a comparative example. The devices of this example and the comparative example emit red light by DCM. However, in the present example shown by a solid line, the spectrum width is narrow because the transmittance of red is high, and the color purity is higher than that of the comparative example shown by a broken line. ing.
【００２５】次に、本例の銅フタロシアニン化合物の重
合膜を有機層に有する有機ＥＬ素子の他の例を説明す
る。図７は、前記銅フタロシアニン化合物の重合膜を電
子輸送層に使用した有機ＥＬ素子３０の断面図である。Next, another example of the organic EL device having the polymer layer of the copper phthalocyanine compound of the present example in the organic layer will be described. FIG. 7 is a cross-sectional view of an organic EL device 30 using a polymer film of the copper phthalocyanine compound for an electron transport layer.
【００２６】ガラス基板３１の上には、ＩＴＯ等の透光
性の導電材料で陽極３２が形成されている。陽極３２の
上には、正孔注入層３３、正孔輸送層３４、発光層３
５、そして電子輸送層３６が順次積層して形成されてい
る。本例では、前記電子輸送層３６が前記銅フタロシア
ニン化合物の重合膜で構成されている。そして、前記電
子輸送層３６の上に陰極３７が形成されている。図示し
ないが、図４に示した例と同様に、ガラス基板３１の上
に容器部を封着して有機層を保護してもよい。On the glass substrate 31, an anode 32 is formed of a light-transmitting conductive material such as ITO. On the anode 32, a hole injection layer 33, a hole transport layer 34, a light emitting layer 3
5, and the electron transport layer 36 are sequentially laminated. In this example, the electron transport layer 36 is formed of a polymer film of the copper phthalocyanine compound. A cathode 37 is formed on the electron transport layer 36. Although not shown, the organic layer may be protected by sealing the container portion on the glass substrate 31, as in the example shown in FIG.
【００２７】本例によれば、発光層３５から前方に出た
光は、矢印Ａに示すように、正孔輸送層３４と正孔注入
層３３と陽極３２を通過してガラス基板３１から外に照
射される。発光層３５から後方に出た光は、矢印Ｂに示
すように、電子輸送層３６を通過して陰極３７に達し、
そこで反射してもう一度電子輸送層３６を通過し、その
後に正孔輸送層３４と正孔注入層３３と陽極３２を通過
してガラス基板３１から外に照射される。よって、陰極
３７側に進んだ光は電子輸送層３６を２回通過するた
め、層に着色があると光の減衰が大きくなってしまう。
しかしながら、本例によれば、電子輸送層３６を構成す
る銅フタロシアニン化合物は、赤色の透過率の低い単な
る蒸着膜ではなく、イオンプレーティング法によって作
られた透過率の高いプラズマ重合膜である。よって、有
機ＥＬ素子の発光層の光の取り出しが効率的になるとい
う効果がある。According to the present embodiment, the light emitted forward from the light emitting layer 35 passes through the hole transport layer 34, the hole injection layer 33, and the anode 32 as shown by the arrow A, and Is irradiated. Light emitted backward from the light emitting layer 35 passes through the electron transport layer 36 and reaches the cathode 37 as shown by the arrow B,
Then, the light is reflected and passes through the electron transporting layer 36 again, and then passes through the hole transporting layer 34, the hole injecting layer 33, and the anode 32, and is irradiated from the glass substrate 31 to the outside. Therefore, light that has proceeded to the cathode 37 side passes through the electron transport layer 36 twice, and if the layer is colored, attenuation of light increases.
However, according to this example, the copper phthalocyanine compound constituting the electron transport layer 36 is not a simple vapor-deposited film having a low red transmittance but a plasma polymerized film having a high transmittance formed by an ion plating method. Therefore, there is an effect that light is efficiently extracted from the light emitting layer of the organic EL element.
【００２８】以上説明した例では、イオンプレーティン
グ法によってプラズマ重合膜とされたフタロシアニン化
合物はＣｕ化合物であったが、その外に前記化学式（化
１）〜（化１０）に記載したフタロシアニン化合物も同
様の方法で製造することができ、有機ＥＬ素子の有機層
の材料として前述した例と同様に使用できる。In the example described above, the phthalocyanine compound formed into a plasma-polymerized film by the ion plating method was a Cu compound, but in addition to the phthalocyanine compound described in the chemical formulas (1) to (10). It can be manufactured by the same method, and can be used as a material of the organic layer of the organic EL element in the same manner as in the above-described example.
【００２９】[0029]
【発明の効果】本発明によれば、有機ＥＬ素子の有機層
の一部に用いられるフタロシアニン化合物を、イオンプ
レーティング法によりプラズマ重合膜として形成した。
このため、プラズマ重合膜となったフタロシアニン化合
物は可視光赤色部の透過率が向上し、赤色発光蛍光体の
発光が吸収されにくくなり、赤色発光の利用率が向上す
る。また、このフタロシアニンのプラズマ重合膜の表面
は、通常の蒸着膜よりも平滑になるため、発光に寄与し
ない無効電流が少なくなるという効果がある。According to the present invention, the phthalocyanine compound used for a part of the organic layer of the organic EL device is formed as a plasma polymerized film by an ion plating method.
For this reason, the phthalocyanine compound that has become the plasma polymerized film has an improved transmittance in the visible red region, makes it difficult for the red light-emitting phosphor to absorb light emitted, and improves the utilization of red light emission. Further, since the surface of the phthalocyanine plasma polymerized film is smoother than a normal vapor-deposited film, there is an effect that reactive current which does not contribute to light emission is reduced.
【図１】本発明の実施の形態において使用されるイオン
プレーティング装置１の構造を模式的に示す図である。FIG. 1 is a diagram schematically showing a structure of an ion plating apparatus 1 used in an embodiment of the present invention.
【図２】加速電圧１０Ｖ、高周波電力２０Ｗの条件下、
イオンプレーティング法により生成したＣｕＰｃのプラ
ズマ重合膜における可視部の透過率曲線である。FIG. 2 shows a condition under an acceleration voltage of 10 V and a high frequency power of 20 W.
It is a transmittance | permeability curve of the visible part in the plasma polymerized film of CuPc produced | generated by the ion plating method.
【図３】通常の蒸着で生成したＣｕＰｃ膜の可視部の透
過率曲線である。FIG. 3 is a transmittance curve of a visible portion of a CuPc film formed by ordinary vapor deposition.
【図４】正孔注入層が本例の銅フタロシアニン化合物の
重合膜で形成されている有機ＥＬ素子の断面図である。FIG. 4 is a cross-sectional view of an organic EL device in which a hole injection layer is formed of a polymer film of a copper phthalocyanine compound of this example.
【図５】本例と比較例の電流密度−輝度特性を示すグラ
フである。FIG. 5 is a graph showing current density-luminance characteristics of the present example and a comparative example.
【図６】本例と比較例の波長−強度特性を示すグラフで
ある。FIG. 6 is a graph showing wavelength-intensity characteristics of the present example and a comparative example.
【図７】本例の銅フタロシアニン化合物の重合膜を電子
輸送層に使用した有機ＥＬ素子の断面図である。FIG. 7 is a cross-sectional view of an organic EL device using a polymer film of a copper phthalocyanine compound of the present example for an electron transport layer.
【図８】特開昭６３−２９５６９５号にて開示された有
機ＥＬ素子の構造を示す断面図である。FIG. 8 is a cross-sectional view showing the structure of an organic EL device disclosed in JP-A-63-295695.
１ イオンプレーティング装置 ２０，３０ 有機ＥＬ装置 ２２ 陽極としての透明電極 ２３ フタロシアニン化合物の重合膜からなる正孔注入
層 ２５ 電子輸送発光層 ２７，３７ 陰極 ３２ 陽極 ３５ 発光層 ３６ フタロシアニン化合物の重合膜からなる電子輸送
層DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Ion-plating apparatus 20, 30 Organic EL apparatus 22 Transparent electrode as an anode 23 Hole injection layer which consists of a polymer film of a phthalocyanine compound 25 Electron transport light-emitting layer 27, 37 Cathode 32 Anode 35 Light-emitting layer 36 From polymer film of a phthalocyanine compound Electron transport layer
フロントページの続き (72)発明者 福田 辰男 千葉県茂原市大芝629 双葉電子工業株式 会社内 (72)発明者 小林 範久 千葉県千葉市稲毛区長沼原町317−１−８ −704 (72)発明者 田中 豊英 千葉県千葉市稲毛区天台６−９−１ Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB06 CB01 DA01 DB03 EB00 FA01 Continued on front page (72) Inventor Tatsuo Fukuda 629 Oshiba, Mobara-shi, Chiba Futaba Electronics Co., Ltd. Person Toyohide Tanaka 6-9-1 Tendai, Inage-ku, Chiba-shi, Chiba F term (reference) 3K007 AB03 AB04 AB06 CB01 DA01 DB03 EB00 FA01
Claims (4)
陰極の間に発光層を含む複数の有機層を備えた有機ＥＬ
素子において、 前記有機層が、イオンプレーティング法により形成した
フタロシアニン化合物の重合膜を含んでいる有機ＥＬ素
子。An organic EL comprising a plurality of organic layers including a light emitting layer between an anode and a cathode, at least one of which has a light-transmitting property.
An organic EL device, wherein the organic layer includes a polymerized film of a phthalocyanine compound formed by an ion plating method.
（化１）、化学式（化２）、化学式（化３）、化学式
（化４）、化学式（化５）、化学式（化６）、化学式
（化７）、化学式（化８）、化学式（化９）、化学式
（化１０）で示す各物質の群から選択された請求項１記
載の有機ＥＬ素子。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 2. The phthalocyanine compound has a chemical formula (Chem. 1), a chemical formula (Chem. 2), a chemical formula (Chem. 3), a chemical formula (Chem. 4), a chemical formula (Chem. 5), a chemical formula (Chem. 6), a chemical formula (Chem. 7) 2. The organic EL device according to claim 1, wherein the organic EL device is selected from the group consisting of substances represented by the following chemical formulas (Chem. 8), (Chem. 9), and (Chem. 10). Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image
電子輸送層と正孔注入層のいずれか一方として設けられ
ている請求項１記載の有機ＥＬ素子。3. The polymer film of the phthalocyanine compound,
The organic EL device according to claim 1, wherein the organic EL device is provided as one of an electron transport layer and a hole injection layer.
陰極の間に発光層を含む有機層を備えた有機ＥＬ素子の
製造方法において、 プラズマ化したフタロシアニン化合物に運動エネルギー
を与えて所定の堆積面上に堆積させてフタロシアニン化
合物の重合膜を形成する工程を含む有機ＥＬ素子の製造
方法。4. A method for manufacturing an organic EL device comprising an organic layer including a light emitting layer between an anode and a cathode, at least one of which has a light-transmitting property. A method for producing an organic EL device, comprising a step of forming a polymerized film of a phthalocyanine compound by depositing on a surface.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10313375A JP2000150146A (en) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | Organic el element and its manufacture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10313375A JP2000150146A (en) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | Organic el element and its manufacture |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000150146A true JP2000150146A (en) | 2000-05-30 |
Family
ID=18040520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10313375A Pending JP2000150146A (en) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | Organic el element and its manufacture |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000150146A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6905784B2 (en) * | 2000-08-22 | 2005-06-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| JP2005216712A (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Denso Corp | Organic el display device |
-
1998
- 1998-11-04 JP JP10313375A patent/JP2000150146A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6905784B2 (en) * | 2000-08-22 | 2005-06-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| JP2005216712A (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Denso Corp | Organic el display device |
| JP4686981B2 (en) * | 2004-01-30 | 2011-05-25 | 株式会社デンソー | Organic EL display device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100751512B1 (en) | Method of fabricating an EL display device, and apparatus for forming a film | |
| JP4985898B2 (en) | Osmotic barrier for organic electroluminescent devices | |
| JP6153510B2 (en) | Organic electronic device and method for producing organic electronic device | |
| US7704677B2 (en) | Method of patterning conductive polymer layer, organic light emitting device, and method of manufacturing the organic light emitting device | |
| TW201220921A (en) | Light emitting device, electronic equipment and apparatus for manufacturing the same | |
| CN1678151A (en) | Organic elctroluminescence device and method of manufacturing the same | |
| KR100699998B1 (en) | Organic electroluminescence display device and fabrication method of the same | |
| KR100864159B1 (en) | Organic light-emitting device having light-emitting pattern, method for preparing the same and electronic apparatus comprising the device | |
| JP3531680B2 (en) | Manufacturing method of organic EL device | |
| JPH10241858A (en) | Manufacture of organic electroluminescent display device and device therefor | |
| JP2001357975A (en) | Organic el element | |
| JPH1131587A (en) | Organic electroluminescent element and manufacture thereof | |
| JP2009295447A (en) | Organic light-emitting device and electronic apparatus | |
| CN111081904A (en) | Preparation method of graphene oxide film, OLED device and preparation method | |
| JP2000150146A (en) | Organic el element and its manufacture | |
| JP4337567B2 (en) | Method for manufacturing organic electroluminescence element | |
| JP2000164355A (en) | Organic el element and its manufacture | |
| JP4543691B2 (en) | Organic electroluminescence device and method for producing the same | |
| US20080268136A1 (en) | Method of producing organic light emitting apparatus | |
| JP3844105B2 (en) | Organic electroluminescent device and method for manufacturing the same | |
| TW200901818A (en) | Method of producing organic light emitting apparatus | |
| JP2008288017A (en) | Manufacturing method of organic electroluminescent display device | |
| JP2002033197A (en) | Organic layer structure of organic light emitting element | |
| JP4747609B2 (en) | Method for manufacturing organic electroluminescent device | |
| JP2003249379A (en) | Surface treatment method for transparent conductive film, transparent conductive film with surface modified by using the same, and charge injection luminescence element having surface modified transparent conductive film |