JP2000116336A - 流動性のメチオニン含有成形体およびその製造方法 - Google Patents
流動性のメチオニン含有成形体およびその製造方法Info
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Abstract
形体およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 水性のメチオニン懸濁液から、総質量に
対して8〜40質量%まで水を分離し、このようにして
得られた固体を成形し、かつ引き続き乾燥させる。 【効果】 ダストの少ない流動性の生成物が得られる。
Description
含有成形体および該生成物の製造方法に関する。
オンアルデヒドおよびシアン化水素から出発するメチオ
ニンの製造または特に相応するプロセスでメチオニンを
単離する前の中間段階であるメチオニンの塩の製造は以
前から公知であり、かつ数多くの文献箇所に記載されて
いる。この場合、5−(β−メルカプトエチル)−ヒダ
ントインの中間段階および引き続き種々のアルカリ金属
−アルカリ土類金属化合物またはアンモニウム化合物を
用いた塩基性の加水分解を経由して、相応するメチオニ
ン塩が得られる。ここから酸を用いてメチオニンを遊離
させ、かつ該メチオニンを適切な方法により単離する。
その後の使用のために適切な状態へメチオニンを変換す
るための後処理方法は、一般に極めて高価であることが
判明している。
3号明細書、ドイツ特許第1906405号明細書、特
開昭42/44056号公報)により得られるメチオニ
ンは、程度の差はあるものの著しい結晶性構造により優
れている。これは白色からクリーム色の生成物として存
在する。かさ密度は一般に600〜700kg/m3で
あり、粒子スペクトル範囲は<32〜約1200μmの
間で極めて広範囲に分散しており、流動性は特にメチオ
ニンの小片状構造が存在する場合には著しく損なわれ
る。
状化したメチオニンの製造方法が公知であり、この場
合、メチオニンおよびその他の粒状の有機または無機材
料を粉末として混合し、かつ溶剤の添加下に造粒してい
る。
され、ダスト量の少ない流動性の生成物が得られる方法
を提供することである。
り、かさ密度300〜850kg/m3、特に600〜
800kg/m3および粒子スペクトル63μm〜50
00μm、特に500μm〜1500μmを有するメチ
オニンの成形体、特に押出物により解決される。該成形
体はメチオニンを主成分量で、特に60〜98質量%、
有利には85〜95質量%で含有している。該成形体
は、従来技術から公知の方法により製造することができ
る。
は顆粒の形で、バインダーとして作用する混在物を含有
している。
り、かつ本発明による生成物を飼料として使用する際の
添加剤として適切である。特に有利な実施態様では、こ
れらの化合物はメチオニンの製造プロセスから由来し、
かつ場合により副生成物として主生成物中に一緒に含有
されており、主生成物の精製のための予め分離する必要
のないものである。
ニンの塩は、一般に成分3−メチルメルカプトプロピオ
ンアルデヒド、シアン化水素、アンモニアおよび二酸化
炭素もしくは5−(2−メチルメルカプトエチル)−ヒ
ダントインから出発して製造される。
できる: 5−(2−メチルメルカプト)−ヒダントイン形成:
アンモニウム、特にカリウムを表す。
906405号明細書に記載されている。
または製造プロセスから取り出した母液で洗浄すること
は、成形にとって有利である。さらに少量の溶解メチオ
ニンおよび/またはカリウム塩、特に炭酸カリウムおよ
び/または炭酸水素カリウムが固体に付着していること
は、特に有利であることが判明した。この量は、メチオ
ニンに対して一般に<0.1〜10質量%の範囲で変動
する。
〜25質量%の残留水分は、成形にとって有利であるこ
とが判明した。
として、メチオニンに対してバインダーを>0〜20質
量%の量で含有している。このようなものとして特に無
機化合物、例えば炭酸カリウムおよび/または炭酸水素
カリウムが適切である。
ーも付加的に単独でまたは一緒に使用する。
の物質、例えばメチルセルロース、エチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロ
ース、カルボキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス、セルロースアセテートジブチルアミノアセテート、
特にセルロース誘導体、デンプン、ヒドロキシプロピル
デンプン、糖、デキストリン、ゼラチン、その他の天然
の高分子物質、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドン、ポリビニルアセタールジブチルアミノアセテー
トが属し、その際、これらの物質を単独でまたは一緒に
複数で使用し、かつこのことにより形状付与を改善する
ことができる。バインダーは有利には水溶液の形で使用
する。
ために、メチオニンをケイ酸塩ベースの添加剤の存在下
で成形することが推奨される。
より製造した、5〜300m2/gの親水性および疎水
性のケイ酸、有利には噴霧乾燥させたケイ酸が属する。
微粒子状のゼオライト、例えばタイプAまたはベントナ
イトもまた使用することができる。
量は、メチオニンに対して0.1〜10質量%、有利に
は0.1〜5質量%である。これらの添加剤には、ケイ
酸塩化合物以外に、有利には飼料分野で認容されている
物質、特に脂肪酸およびこれらの塩、有利にはアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩が属することは自明で
ある。脂肪酸には特にステアリン酸およびパルミチン酸
もしくはC16〜C18−炭素原子を有する脂肪酸または上
記の塩の混合物が属する。バインダー、添加剤および飼
料に有効な化合物を、固体でまたは場合により水溶液の
形でメチオニンの懸濁液に添加するか、あるいは分離し
た、形状付与(例えば押し出し)前のメチオニンに添加
する。
酸、例えばリジン、トレオニンまたはアラニンまたはこ
れらの塩、N−アシルアミノ酸、N−ヒドロキシメチル
メチオニンカルシウム塩、2−ヒドロキシ−4−メチル
メルカプト酪酸およびその他のアミノ酸−ヒドロキシ類
似体、魚粉、カゼイン、その他の蛋白質、ビタミンA、
ビタミンAアセテート、ビタミンAパルミテート、ビタ
ミンD3、ビタミンE、ニコチン酸、ニコチン酸アミ
ド、パントテン酸カルシウム、β−カロチンが属する。
計で0〜40質量%、特に1〜20質量%の量で使用す
る。従って本発明により製造される成形体は動物飼育の
ための複合飼料として適切である。
有成形体の製造方法であり、この方法の特徴は、水性の
メチオニン懸濁液から、全量に対して水を8〜40質量
%まで分離し、かつこのようにして得られた固体を成形
すること、特に押し出すことである。特に残留水分12
〜25質量%が、形状付与にとって有利であることが判
明した。このことは特に、メチオニンを製造プロセスに
引き続き加工し、かつ懸濁液が炭酸カリウム/炭酸水素
カリウムおよび有機副生成物を含有する場合に該当す
る。
の使用が特に適切であることが判明した。次いで該固体
を一般に60バールまでの押出圧力で、温度20〜12
0℃において押出ダイを通してプレスする。この方法で
押出物直径500μm〜5000μm、有利には800
〜1000μmを有する押出物が得られる。押出物の長
さは機械的な切断により調整することができるが、しか
し該押出物はダイから排出する際のプロセスパラメータ
を適切に選択すると崩壊する。成形体を製造するための
その他の適切な装置もしくは方法として、一軸スクリュ
ー押出機、リングダイプレスまたはパンミルが挙げられ
る。
的に水が蒸発し、このことによりその後の乾燥工程の負
担が明らかに軽減される。
終的に乾燥する前にいわゆる「スフェロナイザー(Spher
onizer)」で処理して、粒子の丸み付けを行う。
在している残留水分を成形体から乾燥させる工程は、成
形体の損傷または破壊を防止するために、少なくとも開
始時に極めて慎重に実施しなくてはならない。
燥ベルトと、ディスク乾燥機中でのその後の最終的な乾
燥との組合せが有利であることが判明した。この場合、
生成物温度は、50〜140℃、有利には90〜110
℃の範囲である。
所望の高い機械的強度を有する。これは生成物の容易な
取扱を可能にする。この場合、かさ密度は一般に600
〜800kg/m3である。
schopp)博士の方法により測定して<1%である。
HCO3含有率2.8%を有するメチオニンを使用す
る。これを10kg/hで二軸スクリュー押出機に供給
する。第二の計量装置を介してチロース120g/hを
入口に供給する。押出機を110℃に加熱し、メチオニ
ン−チロース−混合物を、圧力15バールで、150個
の0.8mm孔を有するノズルを介して押し出す。直接
ノズル上で回転しているナイフにより粒状化を行う。該
顆粒は、出口での水分23質量%を有しており、これを
乾燥ベルト上で予備乾燥させ、かつディスク乾燥機上で
最終乾燥させる。粒子スペクトルは、400〜1000
μmである。最終生成物のメチオニン含有率は88質量
%である。ダスト含有率は<0.5%であり、かつ粒子
は良好な強度を有している。
るノズルヘッドを用いて、圧力13バールで押し出す点
が異なる。処理量は12kg/hである。顆粒は出口で
の水分23%を有する。粒子スペクトルは600〜15
00μmである。
びKHCO3含有率3.2質量%を有するメチオニン
を、接触乾燥機中で残留水分16質量%になるまで乾燥
させる。該生成物を引き続きその他の添加剤なしで二軸
スクリュー押出機中、温度30℃および15kg/hの
処理量で0.8mmの孔を有するノズルを介して押し出
す。ナイフ造粒後に、引き続きスフェロナイザーで粒子
の丸み付けを行う。最終乾燥をディスク乾燥機中で実施
する。この方法により粒子スペクトル300〜1000
μmを有する球形の粒子が得られる。ダスト含有率は<
0.5%である。
の代わりにリングダイプレスを使用する点が異なる。粒
子スペクトルは400〜1200μmである。ダスト含
有率は<0.5%である。
Claims (15)
- 【請求項1】 かさ密度300〜850kg/m3およ
び粒子スペクトル63μm〜5000μmおよび全質量
に対して主成分量のメチオニン含有率を有する流動性の
メチオニン含有成形体。 - 【請求項2】 メチオニン含有率85〜95質量%を有
する、請求項1記載のメチオニン含有成形体。 - 【請求項3】 有機および/または無機バインダーを含
有している、請求項1または2記載の成形体。 - 【請求項4】 バインダーとして炭酸カリウムまたは炭
酸水素カリウムを、単独でまたは一緒に含有している、
請求項3記載の成形体。 - 【請求項5】 バインダーがメチオニン製造の母液から
由来する、請求項4記載の成形体。 - 【請求項6】 付加的に、溶解したメチオニン、メチル
セルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、カルボキシエチルセルロース、カルボキシプロ
ピルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、セルロースアセテー
トジブチルアミノアセテート、特にセルロース誘導体、
デンプン、ヒドロキシプロピルデンプン、糖、デキスト
リン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリビニルアセタールジブチルアミノアセテ
ートに属する有機バインダーを、単独でまたは相互の混
合物で含有している、請求項1から5までのいずれか1
項記載の成形体。 - 【請求項7】 親水性および/または疎水性ケイ酸およ
び/またはケイ酸塩ベースの添加剤を含有している、請
求項1から6までのいずれか1項記載の成形体。 - 【請求項8】 リジン、トレオニンまたはアラニンまた
はこれらの塩、N−アシルアミノ酸、N−ヒドロキシメ
チルメチオニンカルシウム塩、2−ヒドロキシ−4−メ
チルメルカプト酪酸およびその他のアミノ酸−ヒドロキ
シ類似体、魚粉、カゼイン、その他の蛋白質、ビタミン
A、ビタミンA−アセテート、ビタミンA−パルミテー
ト、ビタミンD3、ビタミンE、ニコチン酸、ニコチン
酸アミド、パントテン酸カルシウム、β−カロチンのよ
うな、その他の飼料に有効な化合物を、単独でまたは一
緒に含有している、請求項1から7までのいずれか1項
記載の成形体。 - 【請求項9】 流動性のメチオニン含有成形体の製造方
法において、水性のメチオニン懸濁液から、全質量に対
して8〜40質量%まで水を分離し、このようにして得
られた固体を形状付与プロセスに供し、特に押し出し、
かつ引き続き乾燥させることを特徴とする、流動性のメ
チオニン含有成形体の製造方法。 - 【請求項10】 製造プロセスから分離したメチオニン
を形状付与前に水で、または有利には製造プロセスから
取り出した母液で洗浄する、請求項9記載の方法。 - 【請求項11】 製造プロセスから分離した、形状付与
前のメチオニンに、有機および/または無機バインダー
を添加する、請求項9または10記載の方法。 - 【請求項12】 形状付与前のメチオニンに、ケイ酸塩
充填剤を添加する、請求項1から11までのいずれか1
項記載の方法。 - 【請求項13】 形状付与前のメチオニンに、飼料に有
効なその他の化合物1種以上を添加する、請求項1から
12までのいずれか1項記載の方法。 - 【請求項14】 含水メチオニンを温度20〜120℃
で押し出し、場合により球形化し、かつ引き続き乾燥さ
せる、請求項1から13までのいずれか1項記載の方
法。 - 【請求項15】 押出物を場合により乾燥ベルト上で、
および場合により付加的にディスク乾燥機で温度50〜
140℃において場合により真空下で乾燥させる、請求
項1から14までのいずれか1項記載の方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004504860A (ja) * | 2000-08-04 | 2004-02-19 | アジツソ・フランス・エス・アー・エス | メチオニンの顆粒の調製のための方法 |
JP2005511733A (ja) * | 2001-12-08 | 2005-04-28 | デグサ アクチエンゲゼルシャフト | メチオニンの製造方法 |
JP2010534064A (ja) * | 2007-07-21 | 2010-11-04 | アルツケム トロストベルク ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 耐摩耗性でかつ流動性のグリコシアミンを含有する成形体及びその製造法 |
JP2013173717A (ja) * | 2012-02-27 | 2013-09-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 精製メチオニンの製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100458132B1 (ko) * | 2002-03-22 | 2004-11-18 | 프로켐주식회사 | 금속 아미노산 복합체의 건조 분말을 제조하는 방법 |
FR2951195B1 (fr) * | 2009-10-14 | 2014-01-31 | Roquette Freres | Composition riche en methionine destinee a l'alimentation animale |
MY189776A (en) * | 2016-06-27 | 2022-03-04 | Evonik Operations Gmbh | Dipeptide-containing granular material |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57152857A (en) * | 1981-02-12 | 1982-09-21 | Degussa | Methionine fortified mixed feedstuff |
JPH0690672A (ja) * | 1992-09-11 | 1994-04-05 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 反すう動物用組成物の製造法 |
JPH1094364A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-14 | Ajinomoto Co Inc | ペレット状反すう動物用飼料添加物 |
DE19707380A1 (de) * | 1997-02-25 | 1998-08-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung eines rieselfähigen Tierfuttermittelsupplements auf Methioninsalzbasis und das so erhältliche Granulat |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH529118A (de) † | 1969-02-08 | 1972-10-15 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
JPS59199670A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Nippon Soda Co Ltd | 顆粒状メチオニン |
FR2656772B1 (fr) † | 1989-12-28 | 1992-09-18 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede d'incorporation dans des pellets de principes actifs proteges contre la degradation dans la panse des ruminants. |
FR2663818B1 (fr) † | 1990-06-29 | 1993-07-09 | Rhone Poulenc Nutrition Animale | Procede de preparation de granules de principes actifs par extrusion. |
DE4100920A1 (de) † | 1991-01-15 | 1992-07-16 | Degussa | Wirkstoffzubereitung zur oralen verabreichung an wiederkaeuer |
JPH04244056A (ja) * | 1991-01-31 | 1992-09-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
DE19547236A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
DE19822099A1 (de) * | 1998-05-16 | 1999-11-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Natriummethioninat-Lösungen und Verwendung dieser Lösungen zur Herstellung eines Granulats |
-
1998
- 1998-10-10 DE DE19846825A patent/DE19846825A1/de not_active Ceased
-
1999
- 1999-09-28 DE DE59905726T patent/DE59905726D1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1999-10-12 CA CA002285820A patent/CA2285820A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57152857A (en) * | 1981-02-12 | 1982-09-21 | Degussa | Methionine fortified mixed feedstuff |
JPH0690672A (ja) * | 1992-09-11 | 1994-04-05 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 反すう動物用組成物の製造法 |
JPH1094364A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-14 | Ajinomoto Co Inc | ペレット状反すう動物用飼料添加物 |
DE19707380A1 (de) * | 1997-02-25 | 1998-08-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung eines rieselfähigen Tierfuttermittelsupplements auf Methioninsalzbasis und das so erhältliche Granulat |
WO1998037772A1 (de) * | 1997-02-25 | 1998-09-03 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung eines rieselfähigen tierfuttermittelsupplements auf methioninsalzbasis und das so erhältliche granulat |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004504860A (ja) * | 2000-08-04 | 2004-02-19 | アジツソ・フランス・エス・アー・エス | メチオニンの顆粒の調製のための方法 |
JP2005511733A (ja) * | 2001-12-08 | 2005-04-28 | デグサ アクチエンゲゼルシャフト | メチオニンの製造方法 |
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