JP2000096080A - 脂肪酸アルキルエステルの製法 - Google Patents
脂肪酸アルキルエステルの製法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 油脂とアルコールとから高収率で脂肪酸アル
キルエステルを製造する方法の提供。 【解決手段】 油脂を原料として触媒とアルコールを用
いてエステル交換反応を行い脂肪酸アルキルエステルを
製造するに際し、エステル交換反応の途中で水を反応系
へ添加し、副生グリセリンを水層へ移行させて、更にエ
ステル交換反応を行い反応率を向上させる。
キルエステルを製造する方法の提供。 【解決手段】 油脂を原料として触媒とアルコールを用
いてエステル交換反応を行い脂肪酸アルキルエステルを
製造するに際し、エステル交換反応の途中で水を反応系
へ添加し、副生グリセリンを水層へ移行させて、更にエ
ステル交換反応を行い反応率を向上させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は脂肪酸アルキルエス
テルの製法に関する。
テルの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】脂肪酸
メチルエステル等の脂肪酸アルキルエステルは、高級ア
ルコール等を製造する際の出発原料として有用である。
この脂肪酸アルキルエステルは、一般的には油脂とアル
コールの反応によって得られる。油脂とアルコールとの
反応は、(1) 油脂とアルコールからジグリセライドと脂
肪酸アルキルエステルを生成する反応、(2) ジグリセラ
イドとアルコールからモノグリセライドと脂肪酸アルキ
ルエステルを生成する反応、及び(3) モノグリセライド
とアルコールから脂肪酸アルキルエステルとグリセリン
を生成する反応という、３つの素反応で表される。この
ような反応は平衡反応であり、副生物であるグリセリン
は特に反応終期に反応を阻害する要因となる。脂肪酸ア
ルキルエステルと副生グリセリンは容易に層分離を起こ
すため、グリセリンを分離すれば反応は容易に進行す
る。そのため一般には、脂肪酸アルキルエステルの製造
方法として、特開昭56-65097に開示されているような、
エステル交換反応時にできるグリセリンを分離した後で
再び反応を行う多段反応が多く用いられる。しかしなが
ら、グリセリンは完全に脂肪酸アルキルエステルと分離
するわけではなく、その一部は脂肪酸アルキルエステル
層に溶解するため、それらが反応終期に反応を阻害し、
その結果、脂肪酸アルキルエステルの収率を十分高くす
ることができなかった。
メチルエステル等の脂肪酸アルキルエステルは、高級ア
ルコール等を製造する際の出発原料として有用である。
この脂肪酸アルキルエステルは、一般的には油脂とアル
コールの反応によって得られる。油脂とアルコールとの
反応は、(1) 油脂とアルコールからジグリセライドと脂
肪酸アルキルエステルを生成する反応、(2) ジグリセラ
イドとアルコールからモノグリセライドと脂肪酸アルキ
ルエステルを生成する反応、及び(3) モノグリセライド
とアルコールから脂肪酸アルキルエステルとグリセリン
を生成する反応という、３つの素反応で表される。この
ような反応は平衡反応であり、副生物であるグリセリン
は特に反応終期に反応を阻害する要因となる。脂肪酸ア
ルキルエステルと副生グリセリンは容易に層分離を起こ
すため、グリセリンを分離すれば反応は容易に進行す
る。そのため一般には、脂肪酸アルキルエステルの製造
方法として、特開昭56-65097に開示されているような、
エステル交換反応時にできるグリセリンを分離した後で
再び反応を行う多段反応が多く用いられる。しかしなが
ら、グリセリンは完全に脂肪酸アルキルエステルと分離
するわけではなく、その一部は脂肪酸アルキルエステル
層に溶解するため、それらが反応終期に反応を阻害し、
その結果、脂肪酸アルキルエステルの収率を十分高くす
ることができなかった。
【０００３】従って、本発明の課題は、油脂とアルコー
ルとから高収率で高純度の脂肪酸アルキルエステルを製
造する方法を提供することにある。
ルとから高収率で高純度の脂肪酸アルキルエステルを製
造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、油脂を原料と
して触媒とアルコールを用いてエステル交換反応を行い
脂肪酸アルキルエステルを製造するに際し、エステル交
換反応の途中で水を反応系へ添加し、副生グリセリンを
水層へ移行させて、更にエステル交換反応（以下、反応
終期のエステル交換反応という）を行い反応率を向上さ
せる、脂肪酸アルキルエステルの製法を提供する。
して触媒とアルコールを用いてエステル交換反応を行い
脂肪酸アルキルエステルを製造するに際し、エステル交
換反応の途中で水を反応系へ添加し、副生グリセリンを
水層へ移行させて、更にエステル交換反応（以下、反応
終期のエステル交換反応という）を行い反応率を向上さ
せる、脂肪酸アルキルエステルの製法を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で用いる油脂として、天然
の植物性油脂や動物性油脂が挙げられ、植物性油脂とし
ては、椰子油、パーム油、パーム核油、大豆油等が、動
物性油脂としては、牛脂、豚脂、魚油等が挙げられる。
本発明ではアルコールとして炭素数１〜５の低級アルコ
ールが好ましく用いられ、具体的には、メタノール、エ
タノール、プロパノール等が挙げられる。工業的にはメ
タノールが低コストと回収の容易さから更に好ましい。
本発明の触媒としてはアルカリ触媒が好ましく、具体的
には、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の水酸化
物、又はこれらのメチラート等がある。工業的には水酸
化ナトリウムがコストの面から特に好ましい。これらの
触媒は、水やアルコールに任意の割合で溶解させて使用
する。
の植物性油脂や動物性油脂が挙げられ、植物性油脂とし
ては、椰子油、パーム油、パーム核油、大豆油等が、動
物性油脂としては、牛脂、豚脂、魚油等が挙げられる。
本発明ではアルコールとして炭素数１〜５の低級アルコ
ールが好ましく用いられ、具体的には、メタノール、エ
タノール、プロパノール等が挙げられる。工業的にはメ
タノールが低コストと回収の容易さから更に好ましい。
本発明の触媒としてはアルカリ触媒が好ましく、具体的
には、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の水酸化
物、又はこれらのメチラート等がある。工業的には水酸
化ナトリウムがコストの面から特に好ましい。これらの
触媒は、水やアルコールに任意の割合で溶解させて使用
する。
【０００６】本反応では、水が存在する系でアルカリ触
媒を用いる場合、トリグリセライド及びジグリセライド
は反応しにくくなる。これは、トリグリセライド及びジ
グリセライドが親水基である−OHを０個もしくは１個し
か持たないため、水層側に移動した触媒との接触が困難
になるためである。そのため本反応を実施するときに
は、水を添加する前にトリグリセライド及びジグリセラ
イドの量を極力減らしておく必要がある。また、反応の
初期段階で水が存在すると、トリグリセライド及びジグ
リセライドが多量に存在していること、また、水層を分
離した後で反応を行う場合にも、脂肪酸アルキルエステ
ル層に溶解した水が、トリグリセライド及びジグリセラ
イドの反応を阻害したり、石鹸の生成量が増加するため
に得策ではない。
媒を用いる場合、トリグリセライド及びジグリセライド
は反応しにくくなる。これは、トリグリセライド及びジ
グリセライドが親水基である−OHを０個もしくは１個し
か持たないため、水層側に移動した触媒との接触が困難
になるためである。そのため本反応を実施するときに
は、水を添加する前にトリグリセライド及びジグリセラ
イドの量を極力減らしておく必要がある。また、反応の
初期段階で水が存在すると、トリグリセライド及びジグ
リセライドが多量に存在していること、また、水層を分
離した後で反応を行う場合にも、脂肪酸アルキルエステ
ル層に溶解した水が、トリグリセライド及びジグリセラ
イドの反応を阻害したり、石鹸の生成量が増加するため
に得策ではない。
【０００７】従って、エステル交換反応の途中で、副生
グリセリン層を分離した後、反応終期のエステル交換反
応を行うことが好ましい。また、副生グリセリン層を分
離した後の反応混合物中のトリグリセライド及びジグリ
セライドの合計量が５重量％以下になった時点（反応終
期）で、水を反応系へ添加して、反応終期のエステル交
換反応を行うことがより好ましい。また反応終期のエス
テル交換反応を行うために、後述の方法にて反応系へ触
媒が添加される。
グリセリン層を分離した後、反応終期のエステル交換反
応を行うことが好ましい。また、副生グリセリン層を分
離した後の反応混合物中のトリグリセライド及びジグリ
セライドの合計量が５重量％以下になった時点（反応終
期）で、水を反応系へ添加して、反応終期のエステル交
換反応を行うことがより好ましい。また反応終期のエス
テル交換反応を行うために、後述の方法にて反応系へ触
媒が添加される。
【０００８】反応終期における反応系への水の添加量
は、脂肪酸アルキルエステル層100 重量部に対して、好
ましくは１〜100 重量部、より好ましくは３〜10重量
部、さらに好ましくは５〜７重量部である。この範囲内
で反応を行うことが、原料中や反応によって生成するグ
リセリンの除去、及び脂肪酸アルキルエステル層との乳
化現象を抑える点で好ましい。また、この水の中には、
アルコールやグリセリンが溶解していてもよい。例え
ば、本工程の水洗工程で出るメタノール、グリセリン、
水の混合物でもよい。
は、脂肪酸アルキルエステル層100 重量部に対して、好
ましくは１〜100 重量部、より好ましくは３〜10重量
部、さらに好ましくは５〜７重量部である。この範囲内
で反応を行うことが、原料中や反応によって生成するグ
リセリンの除去、及び脂肪酸アルキルエステル層との乳
化現象を抑える点で好ましい。また、この水の中には、
アルコールやグリセリンが溶解していてもよい。例え
ば、本工程の水洗工程で出るメタノール、グリセリン、
水の混合物でもよい。
【０００９】反応終期以降に添加される触媒の添加量は
脂肪酸アルキルエステル層100 重量部に対して、好まし
くは0.01〜１重量部、より好ましくは0.02〜0.1 重量
部、さらに好ましくは0.04〜0.07重量部である。この範
囲内で反応を行うことが、副生物の石鹸の生成を抑え、
脂肪酸アルキルエステル層とグリセリン層の乳化を起こ
さない点、そして触媒のコストの面から好ましい。
脂肪酸アルキルエステル層100 重量部に対して、好まし
くは0.01〜１重量部、より好ましくは0.02〜0.1 重量
部、さらに好ましくは0.04〜0.07重量部である。この範
囲内で反応を行うことが、副生物の石鹸の生成を抑え、
脂肪酸アルキルエステル層とグリセリン層の乳化を起こ
さない点、そして触媒のコストの面から好ましい。
【００１０】反応終期以降にアルコールを添加してもよ
い。アルコールの添加量は、脂肪酸アルキルエステル１
モルに対して、好ましくは0.05〜５モル倍、より好まし
くは0.5 〜２モル倍である。この範囲での反応は、未反
応のアルコールを回収するときのコストの面、及び脂肪
酸アルキルエステル層へのグリセリンの溶解を少なくす
る面で好ましい。
い。アルコールの添加量は、脂肪酸アルキルエステル１
モルに対して、好ましくは0.05〜５モル倍、より好まし
くは0.5 〜２モル倍である。この範囲での反応は、未反
応のアルコールを回収するときのコストの面、及び脂肪
酸アルキルエステル層へのグリセリンの溶解を少なくす
る面で好ましい。
【００１１】反応終期のエステル交換反応は常圧もしく
は微加圧下で行われる。この条件は減圧あるいは加圧下
での反応に比べて、設備コストを抑えることができるた
めに好ましい。反応温度は通常30〜80℃が好ましく、さ
らに好ましくは40〜60℃である。30℃以上で適度な反応
速度が得られ、また80℃以下で脂肪酸アルキルエステル
へのグリセリンや水の溶解度が大きくないので反応が阻
害されず、この温度範囲で行うと通常のエステル交換反
応時の温度と大差がないのでエネルギーと設備の面で有
利であるし、アルコールのロスが抑えられる点でも有利
である。反応終期のエステル交換反応の反応時間は１〜
60分が好ましい。あまり反応時間が長くても触媒が石鹸
になってしまうと反応が止まってしまうため、この時間
が望ましい。
は微加圧下で行われる。この条件は減圧あるいは加圧下
での反応に比べて、設備コストを抑えることができるた
めに好ましい。反応温度は通常30〜80℃が好ましく、さ
らに好ましくは40〜60℃である。30℃以上で適度な反応
速度が得られ、また80℃以下で脂肪酸アルキルエステル
へのグリセリンや水の溶解度が大きくないので反応が阻
害されず、この温度範囲で行うと通常のエステル交換反
応時の温度と大差がないのでエネルギーと設備の面で有
利であるし、アルコールのロスが抑えられる点でも有利
である。反応終期のエステル交換反応の反応時間は１〜
60分が好ましい。あまり反応時間が長くても触媒が石鹸
になってしまうと反応が止まってしまうため、この時間
が望ましい。
【００１２】本発明のエステル交換反応は、槽型の回分
式反応器、あるいは槽型や管型等の連続式反応器のどち
らで行っても良いが、反応終期における反応は、連続式
反応のほうが製造時間の短縮につながるため、生産性が
良い。この場合、水と触媒を反応系へ同時に添加して反
応を行う方法(a) と、水を添加して攪拌、分離を行った
後、触媒を添加して反応を行う方法(b) とがある。方法
(a) は例えば次のように行う。反応終期において、脂肪
酸アルキルエステル層100 重量部に対して0.01〜１重量
部の触媒と１〜100 重量部の水をポンプを用いて同時に
導入し、反応器内の滞留時間が１〜60分になるように一
定量ずつ抜き出しながら一定速度で攪拌を行う。この
時、反応器は通常エステル交換反応時に使用される温度
30〜80℃で一定に加熱する。方法(b) は例えば次のよう
に行う。反応器に脂肪酸アルキルエステルと水とを、脂
肪酸アルキルエステル100 重量部に水１〜100 重量部と
なるように同時に導入し、反応器内の滞留時間が１〜60
分になるように一定量ずつ抜き出しながら攪拌を行う。
抜き出した混合物を連続式の管型分離器に導入し脂肪酸
アルキルエステル層とグリセリン層に分離する。分離し
た脂肪酸アルキルエステル層を反応器に導入し、同時に
触媒を脂肪酸アルキルエステル層100 重量部に対して0.
01〜１重量部導入して、滞留時間１〜60分で反応を行
う。方法(a) と方法(b) とで品質上の差はないが、設備
の面で方法(a) の方がより好ましい。
式反応器、あるいは槽型や管型等の連続式反応器のどち
らで行っても良いが、反応終期における反応は、連続式
反応のほうが製造時間の短縮につながるため、生産性が
良い。この場合、水と触媒を反応系へ同時に添加して反
応を行う方法(a) と、水を添加して攪拌、分離を行った
後、触媒を添加して反応を行う方法(b) とがある。方法
(a) は例えば次のように行う。反応終期において、脂肪
酸アルキルエステル層100 重量部に対して0.01〜１重量
部の触媒と１〜100 重量部の水をポンプを用いて同時に
導入し、反応器内の滞留時間が１〜60分になるように一
定量ずつ抜き出しながら一定速度で攪拌を行う。この
時、反応器は通常エステル交換反応時に使用される温度
30〜80℃で一定に加熱する。方法(b) は例えば次のよう
に行う。反応器に脂肪酸アルキルエステルと水とを、脂
肪酸アルキルエステル100 重量部に水１〜100 重量部と
なるように同時に導入し、反応器内の滞留時間が１〜60
分になるように一定量ずつ抜き出しながら攪拌を行う。
抜き出した混合物を連続式の管型分離器に導入し脂肪酸
アルキルエステル層とグリセリン層に分離する。分離し
た脂肪酸アルキルエステル層を反応器に導入し、同時に
触媒を脂肪酸アルキルエステル層100 重量部に対して0.
01〜１重量部導入して、滞留時間１〜60分で反応を行
う。方法(a) と方法(b) とで品質上の差はないが、設備
の面で方法(a) の方がより好ましい。
【００１３】
【実施例】下記に示す実施例の脂肪酸メチルエステル
％、モノグリセライド％及びその他成分％は、フロンテ
ィア・ラボ社のウルトラアロイUA-1(HT)(長さ15ｍ、内
径250μm 、膜厚0.15μｍ）のカラムを用いたガスクロ
マトグラフ（GC) によって求めた。また、水酸基価(OH
V) はJIS K 0070「基準油脂分析試験法」（日本油化学
協会編 (1983))に記された方法によって求めた。また％
は特記しない限り重量基準である。
％、モノグリセライド％及びその他成分％は、フロンテ
ィア・ラボ社のウルトラアロイUA-1(HT)(長さ15ｍ、内
径250μm 、膜厚0.15μｍ）のカラムを用いたガスクロ
マトグラフ（GC) によって求めた。また、水酸基価(OH
V) はJIS K 0070「基準油脂分析試験法」（日本油化学
協会編 (1983))に記された方法によって求めた。また％
は特記しない限り重量基準である。
【００１４】実施例１ (a) 内径30cm、高さ30cm、容積20Ｌの槽型回分反応器を
用いて、パーム核油10kgを原料とし、各反応において触
媒として水酸化ナトリウムの15％メタノール溶液0.2kg
、メタノール0.8kg を添加して、攪拌下50℃で60分反
応させた。反応終了後、攪拌を止めて30分間静置して、
生成したグリセリン層（以下GM層という) を分離し、脂
肪酸メチルエステル層に同量の触媒を添加して同様の操
作を行った。この操作を３回繰り返して得られた脂肪酸
メチルエステル層を分析した結果、パーム核油脂肪酸メ
チルエステル含有量は97.878GC％、モノグリセライド含
有量は0.953 GC％、トリグリセライドとジグリセライド
の合計含有量は1.169 GC％であった。
用いて、パーム核油10kgを原料とし、各反応において触
媒として水酸化ナトリウムの15％メタノール溶液0.2kg
、メタノール0.8kg を添加して、攪拌下50℃で60分反
応させた。反応終了後、攪拌を止めて30分間静置して、
生成したグリセリン層（以下GM層という) を分離し、脂
肪酸メチルエステル層に同量の触媒を添加して同様の操
作を行った。この操作を３回繰り返して得られた脂肪酸
メチルエステル層を分析した結果、パーム核油脂肪酸メ
チルエステル含有量は97.878GC％、モノグリセライド含
有量は0.953 GC％、トリグリセライドとジグリセライド
の合計含有量は1.169 GC％であった。
【００１５】(b) 内径80mmΦ、長さ200mm の流通式攪拌
反応器に、上記(a) で得た脂肪酸メチルエステル層だけ
を定量ポンプによって1000cc/hで投入し、触媒として３
％の水酸化ナトリウムのメタノール溶液を21.2cc/h、イ
オン交換水を53.3cc/hで連続的に供給しながら攪拌し
た。攪拌は東京理科機械株式会社の攪拌機(EYELA MAZEL
A Z)に、長さ60mm、高さ20mmの半月型の攪拌板を取りつ
けて、攪拌スピード250rpm一定で行った。反応時間（反
応器内の滞留時間) は12分で一定とし、反応温度が50℃
になるように反応器を温水によって保温した。反応器内
の反応物は、ポンプを用いて(a) で得た脂肪酸メチルエ
ステル層、触媒及び水の供給量と同量抜き出し、反応器
内の混合物の量を常に一定（約200cc)に保った。得られ
た反応物を温度50℃で一定に保たれた、内径20mmΦ、長
さ1000mmの流通式の分離器に導入し、脂肪酸メチルエス
テル層とグリセリンを含んだ水層（以下「GMW 層」とい
う) に分離したのち、脂肪酸メチルエステル層から残存
する石鹸等を取り除いた後、TMSI-H（ジーエルサイエン
ス社) １mlと反応させ、ガスクロマトグラフにかけて組
成の分析を行った。また、脂肪酸メチルエステル層のメ
タノール濃度、石鹸量、水分量の測定も行った。反応条
件及び測定結果を表１に示す。
反応器に、上記(a) で得た脂肪酸メチルエステル層だけ
を定量ポンプによって1000cc/hで投入し、触媒として３
％の水酸化ナトリウムのメタノール溶液を21.2cc/h、イ
オン交換水を53.3cc/hで連続的に供給しながら攪拌し
た。攪拌は東京理科機械株式会社の攪拌機(EYELA MAZEL
A Z)に、長さ60mm、高さ20mmの半月型の攪拌板を取りつ
けて、攪拌スピード250rpm一定で行った。反応時間（反
応器内の滞留時間) は12分で一定とし、反応温度が50℃
になるように反応器を温水によって保温した。反応器内
の反応物は、ポンプを用いて(a) で得た脂肪酸メチルエ
ステル層、触媒及び水の供給量と同量抜き出し、反応器
内の混合物の量を常に一定（約200cc)に保った。得られ
た反応物を温度50℃で一定に保たれた、内径20mmΦ、長
さ1000mmの流通式の分離器に導入し、脂肪酸メチルエス
テル層とグリセリンを含んだ水層（以下「GMW 層」とい
う) に分離したのち、脂肪酸メチルエステル層から残存
する石鹸等を取り除いた後、TMSI-H（ジーエルサイエン
ス社) １mlと反応させ、ガスクロマトグラフにかけて組
成の分析を行った。また、脂肪酸メチルエステル層のメ
タノール濃度、石鹸量、水分量の測定も行った。反応条
件及び測定結果を表１に示す。
【００１６】実施例２ 実施例１の(b) と同じ反応条件で、まず温度50℃に加
熱、保温した反応器に、実施例１の(a) で得た脂肪酸メ
チルエステル層を定量ポンプによって1000cc/hで供給
し、イオン交換水を53.3cc/hで連続的に供給して滞留時
間12分で水洗したのち、分離器で脂肪酸メチルエステル
層とGMW 層に分離した。分離した脂肪酸メチルエステル
を再び反応器に定量ポンプを用いて1000cc/hで連続的に
供給し、実施例１(b) と同じ触媒と混合して、反応を行
った。反応器及び分離器も実施例１と同じ物を使用し
た。結果を表１に示す。
熱、保温した反応器に、実施例１の(a) で得た脂肪酸メ
チルエステル層を定量ポンプによって1000cc/hで供給
し、イオン交換水を53.3cc/hで連続的に供給して滞留時
間12分で水洗したのち、分離器で脂肪酸メチルエステル
層とGMW 層に分離した。分離した脂肪酸メチルエステル
を再び反応器に定量ポンプを用いて1000cc/hで連続的に
供給し、実施例１(b) と同じ触媒と混合して、反応を行
った。反応器及び分離器も実施例１と同じ物を使用し
た。結果を表１に示す。
【００１７】実施例３ 反応時に添加するイオン交換水の量を半分の26.7cc/hに
する以外は実施例１の(b) と同じにして反応を行った。
結果を表１に示す。
する以外は実施例１の(b) と同じにして反応を行った。
結果を表１に示す。
【００１８】比較例１ 実施例１の(b) と同じ反応器と分離器を用いて、実施例
１の(b) と同じ反応温度と攪拌速度で、水を添加せず
に、触媒のみを入れて滞留時間12分で反応させ、分離器
で脂肪酸メチルエステル層とGMW 層に分離した。結果を
表１に示す。
１の(b) と同じ反応温度と攪拌速度で、水を添加せず
に、触媒のみを入れて滞留時間12分で反応させ、分離器
で脂肪酸メチルエステル層とGMW 層に分離した。結果を
表１に示す。
【００１９】実施例４ 実施例１の(a) で得た脂肪酸メチルエステル層700g、触
媒として1.65％の水酸化ナトリウムのメタノール溶液を
31.5ｇ、イオン交換水43.8ｇを内径80mmΦ、長さ 200mm
の回分反応器に同時に仕込み、実施例１の(b) と同じ温
度のもと、反応時間30分で反応を行った。その後30分反
応器内に静置して生成したGMW 層と脂肪酸メチルエステ
ル層を分離して、実施例１と同様の分析を行った。結果
を表２に示す。
媒として1.65％の水酸化ナトリウムのメタノール溶液を
31.5ｇ、イオン交換水43.8ｇを内径80mmΦ、長さ 200mm
の回分反応器に同時に仕込み、実施例１の(b) と同じ温
度のもと、反応時間30分で反応を行った。その後30分反
応器内に静置して生成したGMW 層と脂肪酸メチルエステ
ル層を分離して、実施例１と同様の分析を行った。結果
を表２に示す。
【００２０】実施例５ 実施例４と同量の実施例１の(a) で得た脂肪酸メチルエ
ステル層、触媒、イオン交換水を用いて、脂肪酸メチル
エステル層にイオン交換水を入れて攪拌した後、水層を
分離し、その後触媒を入れて攪拌することで反応を行っ
た。結果を表２に示す。
ステル層、触媒、イオン交換水を用いて、脂肪酸メチル
エステル層にイオン交換水を入れて攪拌した後、水層を
分離し、その後触媒を入れて攪拌することで反応を行っ
た。結果を表２に示す。
【００２１】比較例２ 実施例４と同量の実施例１(a) で得た脂肪酸メチルエス
テル層を用いて、水を添加せずに触媒のみを添加して実
施例４と同じ条件で反応を行った。結果を表２に示す。
テル層を用いて、水を添加せずに触媒のみを添加して実
施例４と同じ条件で反応を行った。結果を表２に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】注） *1：Naとして
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、油脂とアルコールとか
ら高収率で高純度の脂肪酸アルキルエステルを得ること
ができる。
ら高収率で高純度の脂肪酸アルキルエステルを得ること
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田端 修 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC48 AD16 BA02 BA29 BB14 BB31 BB47 BC10 BD34 BT12 KA03 4H059 BA30 BB02 BB03 BB06 BB07 BC03 BC13 CA36 CA99 EA17 EA40
Claims (3)
- 【請求項１】 油脂を原料として触媒とアルコールを用
いてエステル交換反応を行い脂肪酸アルキルエステルを
製造するに際し、エステル交換反応の途中で水を反応系
へ添加し、副生グリセリンを水層へ移行させて、更にエ
ステル交換反応を行い反応率を向上させる、脂肪酸アル
キルエステルの製法。 - 【請求項２】 エステル交換反応の途中で、副生グリセ
リン層を分離した後、更にエステル交換反応を行う、請
求項１記載の製法。 - 【請求項３】 副生グリセリン層を分離した後の反応混
合物中のトリグリセライド及びジグリセライドの合計量
が５重量％以下になった時点で、水を反応系へ添加す
る、請求項２記載の製法。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002167356A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Rebo International:Kk | 脂肪酸エステルの製造方法 |
| JP2002265986A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-18 | Akio Kobayashi | 脂肪酸アルキルエステル及びグリセリンの製造方法 |
| JP2009052049A (ja) * | 2008-10-06 | 2009-03-12 | Saimei:Kk | 廃食用油の再生方法及びそれにより得られる切削油 |
| JP2016179989A (ja) * | 2009-10-12 | 2016-10-13 | エレバンス・リニューアブル・サイエンシズ，インコーポレーテッド | 天然油供給原料から燃料を精製および製造する方法 |
-
1998
- 1998-09-25 JP JP27136298A patent/JP3563612B2/ja not_active Expired - Fee Related
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