JP2000081506A5

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Publication number: JP2000081506A5
Application number: JP1998250911A
Authority: JP
Filing date: 1998-09-04
Publication date: 2005-06-30
Anticipated expiration: 2018-09-04

Description

カルボキシル基含有共重合体としては、特に、（ａ）アクリル酸および／またはメタクリル酸を必須成分とし、場合により、こはく酸モノ（２−アクリロイロキシエチル）および／またはこはく酸モノ（２−メタクリロイロキシエチル）を含有するカルボキシル基含有不飽和単量体と、（ｂ）スチレン、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールモノメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる少なくとも１種との共重合体（以下、「カルボキシル基含有共重合体（Ｉ）」という。）が好ましい。

以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に何ら制約されるものではない。
比較例１
（Ａ）成分としてC.I.ピグメントイエロー８３とC.I.ピグメントグリーン３６との１７／８３（重量比）混合物８０重量部、（Ｂ）成分としてメタクリル酸／２−ヒドロキシエチルメタクリレート／ベンジルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー共重合体（共重合重量比＝６０／１５／１５／１０、Ｍｗ＝２５，０００）５０重量部、（Ｃ）成分としてジペンタエリスリトールペンタアクリレート４０重量部、（Ｅ）成分として２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５、５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール１０重量部と４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン１０重量部と２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン３０重量部と２−メルカプトベンゾチアゾール５重量部、および溶剤として３−エトキシプロピオン酸エチル１５００重量部を混合して液状組成物を調製した。
次いで、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するシリカ（ＳｉＯ₂) 膜が形成されたソーダガラス製透明基板の表面上に、画素を形成する部分を区画するように遮光層を設けたのち、スピンコーターを用いて前記液状組成物を塗布し、９０℃で２分間プリベークを行なって、膜厚２．０μｍの塗膜を形成した。
その後、基板を室温まで冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に波長３６５ｎｍ、４０５ｎｍおよび４３６ｎｍの光を含む紫外線を１００ｍＪ／ｃｍ² 露光した。次いで、基板を２３℃の０．０４重量％水酸化カリウム水溶液中に１分間浸漬して現像処理を行い、超純水で洗浄し、風乾したのち、さらに１８０℃で３０分間ポストベークを行なって、透明基板上に各辺２０μｍ×２０μｍの緑色の画素パターンが形成された画素アレイを作製した。この画素アレイを光学顕微鏡で観察したところ、画素パターンの欠落や欠損が認められ、未露光部に組成物の未溶解物（残渣）が残存し、かつ画素上にスカムが認められ、しかも得られた画素の基板との密着強度も不十分であった。

【０１２４】
【実施例】
実施例１
（Ａ）成分としてC.I.ピグメントイエロー８３とC.I.ピグメントグリーン３６との１７／８３（重量比）混合物８０重量部、（Ｂ）成分としてメタクリル酸／２−ヒドロキシエチルメタクリレート／ベンジルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー共重合体（共重合重量比＝６０／１５／１５／１０、Ｍｗ＝２５，０００）５０重量部、（Ｃ）成分としてジペンタエリスリトールペンタアクリレート４０重量部、（Ｄ）成分としてライトエステルＢＰ−２ＥＭ（前記式（１−４）参照）５重量部、（Ｅ）成分として２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５、５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール１０重量部と４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン１０重量部と２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン３０重量部と２−メルカプトベンゾチアゾール５重量部、および溶剤として３−エトキシプロピオン酸エチル１５００重量部を混合して液状組成物を調製した。
次いで、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するシリカ（ＳｉＯ₂) 膜が形成されたソーダガラス製透明基板の表面上に、画素を形成する部分を区画するように遮光層を設けたのち、スピンコーターを用いて前記液状組成物を塗布し、９０℃で２分間プリベークを行なって、膜厚２．０μｍの塗膜を形成した。
その後、基板を室温まで冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に波長３６５ｎｍ、４０５ｎｍおよび４３６ｎｍの光を含む紫外線を１００ｍＪ／ｃｍ² 露光した。次いで、基板を２３℃の０．０４重量％水酸化カリウム水溶液中に１分間浸漬して現像処理を行い、超純水で洗浄し、風乾したのち、さらに１８０℃で３０分間ポストベークを行なって、透明基板上に各辺２０μｍ×２０μｍの緑色の画素パターンが形成された画素アレイを作製した。この画素アレイを光学顕微鏡で観察したところ、画素パターンの形状が良好で欠落や欠損が認められず、かつ未露光部に組成物の未溶解物（残渣）が残存したり、画素上にスカムが発生することがなく、しかも得られた画素の基板との密着強度にも優れていた。

実施例２
（Ａ）成分としてC.I.ピグメントイエロー８３とC.I.ピグメントグリーン３６との１７／８３（重量比）混合物８０重量部、（Ｂ）成分としてメタクリル酸／２−ヒドロキシエチルメタクリレート／ベンジルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー共重合体（共重合重量比＝６０／１５／１５／１０、Ｍｗ＝２５，０００）５０重量部、（Ｃ）成分としてジペンタエリスリトールペンタアクリレート４０重量部、（Ｄ）成分としてＢＡ１３４（前記式（２−２）参照）５重量部、（Ｅ）成分として２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４’，５、５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール１０重量部と４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン１０重量部と２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン３０重量部と２−メルカプトベンゾチアゾール５重量部、および溶剤として３−エトキシプロピオン酸エチル１５００重量部を混合して液状組成物を調製した。
次いで、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するシリカ（ＳｉＯ₂) 膜が形成されたソーダガラス製透明基板の表面上に、画素を形成する部分を区画するように遮光層を設けたのち、スピンコーターを用いて前記液状組成物を塗布し、９０℃で２分間プリベークを行なって、膜厚２．０μｍの塗膜を形成した。
その後、基板を室温まで冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に波長３６５ｎｍ、４０５ｎｍおよび４３６ｎｍの光を含む紫外線を１００ｍＪ／ｃｍ² 露光した。次いで、基板を２３℃の０．０４重量％水酸化カリウム水溶液中に１分間浸漬して現像処理を行い、超純水で洗浄し、風乾したのち、さらに１８０℃で３０分間ポストベークを行なって、透明基板上に各辺２０μｍ×２０μｍの緑色の画素パターンが形成された画素アレイを作製した。この画素アレイを光学顕微鏡で観察したところ、画素パターンの形状が良好で欠落や欠損が認められず、かつ未露光部に組成物の未溶解物（残渣）が残存したり、画素上にスカムが発生することがなく、しかも得られた画素の基板との密着強度にも優れていた。

Claims

（Ａ）着色剤、（Ｂ）バインダーポリマー、（Ｃ）多官能性モノマー、（Ｄ）熱反応性あるいは光反応性の官能基をもち、かつ着色剤に吸着される官能基を有する化合物、並びに（Ｅ）光重合開始剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用感放射線性組成物。
（Ｄ）成分がフェニル基含有（メタ）アクリル酸エステルからなる請求項１記載のカラーフィルタ用感放射線性組成物。
フェニル基含有（メタ）アクリル酸エステルが下記一般式（１）または一般式（２）で表される化合物の群から選ばれる少なくとも１種である請求項２記載のカラーフィルタ用感放射線性組成物。

〔一般式（１）において、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ は相互に独立に水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基、

（但し、Ｒ⁶ は水素原子またはメチル基を示す。）、

（但し、Ｒ⁷ は水素原子、水酸基またはメチル基を示す。）、

（但し、各Ｒ⁶ は相互に独立に水素原子またはメチル基を示す。）、

（但し、Ｒ⁶ は水素原子またはメチル基を示す。）、

（但し、Ｒ⁸ はＲ⁵ と同義であり、Ｒ⁸ とＲ⁵ とは相互に同一でも異なってもよい。）、

（但し、Ｒ⁶ は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ⁸ はＲ⁵ と同義であり、Ｒ⁸ とＲ⁵ とは相互に同一でも異なってもよく、かつＲ⁸ 中の末端酸素原子もしくは末端カルボニル基は炭素原子に結合している。）、

（但し、Ｒ⁶ は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ⁸ はＲ⁵ と同義であり、Ｒ⁸ とＲ⁵ とは相互に同一でも異なってもよく、かつＲ⁸ 中の末端酸素原子もしくは末端カルボニル基は炭素原子に結合している。）、

（但し、各Ｒ⁶ は相互に独立に水素原子またはメチル基を示し、各Ｒ⁸ は相互に独立に
Ｒ⁵ と同義であり、各Ｒ⁸ とＲ⁵ とは相互に同一でも異なってもよく、かつ各Ｒ⁸ 中の末端酸素原子もしくは末端カルボニル基は炭素原子に結合している。）、

（但し、Ｒ⁶ は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ⁸ はＲ⁵ と同義であり、Ｒ⁸ とＲ⁵ とは相互に同一でも異なってもよく、かつＲ⁸ 中の末端酸素原子もしくは末端カルボニル基は炭素原子に結合している。）
または

（但し、各Ｒ⁶ は相互に独立に水素原子またはメチル基を示し、各Ｒ⁸ は相互に独立にＲ⁵ と同義であり、各Ｒ⁸ とＲ⁵ とは相互に同一でも異なってもよく、かつ各Ｒ⁸ 中の末端酸素原子もしくは末端カルボニル基は炭素原子に結合している。）
を示し、Ｒ⁴ は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ⁵ は

（但し、Ｒ⁹ は水素原子、水酸基またはメチル基を示し、複数存在するＲ⁹ は相互に同一でも異なってもよく、ｐは１〜１０の整数である。）、

（但し、Ｒ⁹ は水素原子、水酸基またはメチル基を示し、複数存在するＲ⁹ は相互に同一でも異なってもよく、ｐは１〜１０の整数である。）、

（但し、Ｒ⁹ は水素原子、水酸基またはメチル基を示し、複数存在するＲ⁹ は相互に同一でも異なってもよく、ｐは１〜１０の整数である。）
または

（但し、Ｒ⁹ は水素原子、水酸基またはメチル基を示し、複数存在するＲ⁹ は相互に同一でも異なってもよく、ｐは１〜１０の整数である。）
を示し、かつＲ⁵ 中の末端酸素原子もしくは末端カルボニル基は炭素原子に結合している。〕

〔一般式（２）において、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は一般式（１）のそれぞれＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ と同義であり、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は相互に独立に一般式（１）のＲ¹ 〜Ｒ³ と同義であるか、または

（但し、Ｒ¹²は水素原子またはメチル基を示し、ｓは０〜１０の整数である。）を示し、ｑおよびｒは相互に独立に０〜１０の整数であり、ｑ＝０でｒ＝１、ｑ＝１でｒ＝０あるいはｑ＝１でｒ＝１のとき、Ｒ¹⁰とＲ¹¹の両方が水素原子である場合、およびＲ¹⁰とＲ¹¹の一方が水素原子で他方がメチル基である場合を除く。〕
請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルタ用感放射線性組成物から形成されてなるカラーフィルタ。
請求項４に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示装置。