JP2000026436A - トリアジン化合物およびその使用 - Google Patents

トリアジン化合物およびその使用

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 負電荷の輸送に都合のよい電子不足中心ユニ
ットを有し、光を吸収しない、比較的に反応性がない新
規な種類のトリアジンおよびその使用を提供する。 【解決手段】 カラム状またはネマチック相を示す下記
一般式で表されるトリアジン化合物： 〔式中、ここで、Ａｒ、Ａｒ’、およびＡｒ’’は、ト
リアジンコアに結合される芳香族部分であり、同じであ
るかまたは異なり；Ｒ1、Ｒ1'、Ｒ1''〜Ｒn、Ｒn'、Ｒ
n''（以下、単に「基Ｒ''」と称すことがある）の各々
は、同じであるかまたは異なり、化合物に液晶またはカ
ラム状結晶の特性を与えるような伸長された可撓性のあ
る、少なくとも部分的に脂肪族である鎖である。〕上記
化合物はエレクトロルミネッセンスデバイス、電子デバ
イス、および液晶デバイスに使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリアジン化合
物、ならびにエレクトロルミネッセンスデバイス、電子
デバイス、および液晶デバイスの製造におけるその使用
に関する。より詳細には、本発明は、ネマチックディス
ク状（ｄｉｓｃｏｔｉｃ）液晶相、カラム状液晶相、お
よび／またはカラム状結晶相を示し得るトリアジン誘導
体に関する。
【０００２】
【従来の技術】ディスク状カラム状液晶相を示し得るメ
ソゲン性（ｍｅｓｏｇｅｎｉｃ）化合物は、エレクトロ
ルミネッセンスデバイスにおいて使用される電荷キャリ
アとして公知である。例えば、Ｄ．Ａｄａｍら、Ｎａｔ
ｕｒｅ、ｖｏｌｕｍｅ３７１、８Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ、
１９９４、１４１〜１４３頁は、２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサヘキシルチオトリフェニレンがディス
ク状液晶相を示し得ること、およびこの化合物の等方性
液体状融解物をディスク状液晶相を経ながら冷却するこ
とによって、この化合物が、高度に秩序化されたらせん
カラム状相を形成することを開示する。このタイプの化
合物は、ホールの輸送に適している。ＤＥ−Ａ−４３４
３４１２は、トリフェニレン、フタロシアニン、トリシ
クロキナゾリン、ペリレン、デカシクレン（ｄｅｃａｃ
ｙｃｌｅｎｅ）およびポルフィリンを含む種々の分子に
基づいたディスク状液晶電荷輸送化合物を開示する。Ｄ
Ｅ−Ａ−４３４３４１２はまた、オキサジアゾール、チ
アジアゾール、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフ
ェニル、スチルベン、ピリミジン、およびオキサゾリン
に基づいたカラミチック（ｃａｌａｍｉｔｉｃ）液晶化
合物を開示する。ＤＥ−Ａ−４３２５２３８はまた、ト
リシクロキナゾリンに基づいた液晶特性を有する有機電
荷輸送化合物を開示する。Ｃ．Ｎｕｃｋｏｌｌｓら、
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９９６、ｖｏｌｕｍ
ｅ１１８、３７６７〜３７６８頁およびＡ．Ｊ．Ｌｏｖ
ｉｎｇｅｒら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９
８、ｖｏｌｕｍｅ１２０、２６４〜２６８頁は、カラム
状スタックにおける隣り合う分子コアの見かけ上の強い
相互作用により電荷輸送に特に有用であり得る、高度に
凝集した繊維状カラム状相の有色ヘリシン（ｈｅｌｉｃ
ｅｎｅ）誘導体を開示する。Ｄ．Ｇｏｌｄｍａｎｎら
（ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓ、１９９６、Ｖｏｌ２
１、Ｎｏ５、６１９−６２３）は、２，４，６−トリア
リールアミノ−１，３，５−トリアジン、さらに具体的
には２，４，６−トリス（３，４−ジアルコキシフェニ
ルアミノ）−１，３，５−トリアジン、に基づいたシー
ト形状のメソゲン（ｍｅｓｏｇｅｎ）を開示する。この
ような化合物において、アリール置換基は、第二級アミ
ノ基を介してトリアジン環に結合される。第二級アミノ
基上の遊離水素は、反応性が高く、このため特にエレク
トロルミネッセンスデバイスにおいての使用の際の条件
下においては、分子が分解する傾向にある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、従来の
電荷輸送化合物は、反応性が高く、分子が分解する傾向
にあるなどの問題点を有していた。また、エレクトロル
ミネッセンスデバイスなどにおいての使用に適していな
かった。
【０００４】本発明の目的は、負電荷（電子）の輸送に
都合のよい電子不足中心ユニットを有し、着色されてい
ないので光を吸収しない、そして−ＮＨ−などの反応基
を有さないので化学的に比較的に反応性がなく、このた
め望ましくない分解に対しあまり影響を受けない新規な
種類のトリアジンを提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のトリアジン化合
物は、以下の一般式を有し：
【０００６】
【化１０】
【０００７】ここで、Ａｒ、Ａｒ’、およびＡｒ’’
は、トリアジンコアに結合される芳香族部分であり、同
じであるかまたは異なり；Ｒ1、Ｒ1'、Ｒ1''〜Ｒn、Ｒ
n'、Ｒn''の各々は、同じであるかまたは異なり、化合
物またはその混合物に液晶またはカラム状結晶の特性を
与えるような伸長された可撓性のある、少なくとも部分
的に脂肪族である鎖であり；ならびに−
（Ｒ1、．．．、Ｒn）、−（Ｒ1'、．．．、Ｒn'）、お
よび−（Ｒ1''、．．．、Ｒn''）は、それぞれＡｒ、Ａ
ｒ’、およびＡｒ’’部分上のｎ，ｎ’，およびｎ’’
までの置換基Ｒを示し、ここでｎ，ｎ’，およびｎ’’
は、それぞれＡｒ、Ａｒ’、およびＡｒ’’部分上の利
用可能な置換位置の数を超えない整数であり、このこと
により、上記目的が達成される。。
【０００８】純粋な状態、または少なくとも１つの他の
化合物を含む混合物のいずれかにおいて、液晶相または
カラム状結晶相を示し、および、前記化合物の該混合物
中の重量比は２０％を超えてもよい。
【０００９】純粋な状態、または少なくとも１つの他の
化合物を含む混合物のいずれかにおいて、液晶相または
カラム状結晶相を示し、および、前記化合物の該混合物
中の重量比は５０％を超えてもよい。
【００１０】上記化合物が液晶相またはカラム状結晶相
を示してもよい。
【００１１】上記化合物が、純粋な状態において、液晶
相またはカラム状結晶相を示してもよい。
【００１２】上記化合物が無色であってよい。
【００１３】上記化合物が、ネマチック液晶相、カラム
状相、カラム状液晶相、繊維状テクスチャを有するカラ
ム状相、および、カラム状結晶相のうちの１つを示して
もよい。
【００１４】上記化合物が、室温で前記相を示してもよ
い。
【００１５】Ａｒ、Ａｒ’、およびＡｒ’’の各々の芳
香族部分が、単一または複数の環式（結合されたおよび
／または結合されていない）単芳香族または複素芳香族
部分であってもよい。
【００１６】基Ｒが、アルキル、アルキルオキシ、アル
キルチオ、アルキルアミノ、アシル、アシルオキシ、ア
シルチオ、アシルアミノ、アルキルオキシカルボニル、
ならびにこれらのアルケニルおよびアルキニル等価物か
ら独立に選択され、ここでアルキル部分は、ヘテロ原子
および／またはさらに芳香族部分を含んでもよい。
【００１７】基Ｒの各々が少なくとも４つの炭素原子長
さの炭素鎖を有してもよい。
【００１８】本発明の化合物は、以下の一般式を有し：
【００１９】
【化１１】
【００２０】Ｒ1〜Ｒ9の各々は、同じであるかまたは異
なり、化合物またはその混合物に液晶またはカラム状結
晶の特性を与えるような伸長された可撓性のある、少な
くとも部分的に脂肪族である鎖であり；Ｒ1〜Ｒ9は、Ｈ
およびＲから選択され、ただし、Ｒ1〜Ｒ3の少なくとも
１つ、Ｒ 4〜Ｒ6の少なくとも１つ、およびＲ7〜Ｒ9の少
なくとも１つがＲから独立に選択され、このことによ
り、上記目的が達成される。
【００２１】Ｒ1、Ｒ4、およびＲ7の各々がＨであり、
残りの置換基の各々がＲであってもよい。
【００２２】ＲがＣn-1Ｈ2n-1ＣＯＯ−（ｎは、４以
上）であってもよい。
【００２３】ＲがＣnＨ2n+1Ｏ−（ｎは、４以上）であ
ってもよい。
【００２４】本発明の化合物は、以下の一般式の１つを
有し：
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】
【化１４】
【００２８】
【化１５】
【００２９】
【化１６】
【００３０】
【化１７】
【００３１】
【化１８】
【００３２】Ｒ1〜Ｒ15の各々は、同じであるかまたは
異なり、化合物またはその混合物に液晶またはカラム状
結晶の特性を与えるような伸長された可撓性のある、少
なくとも部分的に脂肪族である鎖であり；ここで、Ｒ1
〜Ｒ15は、ＨおよびＲから独立に選択され、トリアジン
環に結合された芳香族部分の各々上の置換基の少なくと
も１つは、ｎが１〜２０かつｍが０〜２０であるＲから
独立に選択され、このことにより、上記目的が達成され
る。
【００３３】上記化合物がネマチック液晶相、カラム状
相、カラム状液晶相、繊維状テクスチャを有するカラム
状相およびカラム状結晶相のうちの１つを示してもよ
い。
【００３４】上記化合物が室温で前記相を示してもよ
い。
【００３５】電子輸送組成物、ホール輸送組成物、液晶
組成物、光学的電子デバイスまたは電子デバイスが、上
記少なくとも１つの化合物を包含してもよい。
【００３６】前記光学的電子デバイスまたは電子デバイ
スが、エレクトロルミネッセンスデバイス、光起電性デ
バイスあるいはトランジスタであってもよい。
【００３７】上記化合物を、電子写真あるいは写真複写
において使用してもよい。
【００３８】前記光学的電子デバイスまたは電子デバイ
スが、液晶デバイスであってもよい。
【００３９】以下作用を説明する。
【００４０】本発明によれば、以下の一般式で表される
一クラスのトリアジン化合物が提供される。
【００４１】
【化１９】
【００４２】ここで、Ａｒ、Ａｒ’、およびＡｒ’’
は、トリアジンコアに結合される芳香族部分であり、同
じであるかまたは異なり；Ｒ1、Ｒ1'、Ｒ1''〜Ｒn、Ｒ
n'、Ｒn''（以下、単に「基Ｒ''」と称すことがある）
の各々は、同じであるかまたは異なり、化合物に液晶ま
たはカラム状結晶の特性を与えるような伸長された可撓
性のある、少なくとも部分的に脂肪族である鎖であり；
ならびに、−（Ｒ1、．．．、Ｒn）、−
（Ｒ1'、．．．、Ｒn'）、および−（Ｒ1''、．．．、
Ｒn''）は、それぞれＡｒ、Ａｒ’、およびＡｒ’’部
分上のｎ，ｎ’，およびｎ’’までの置換基Ｒを示し、
ここでｎ，ｎ’，およびｎ’’は、それぞれＡｒ、Ａ
ｒ’、およびＡｒ’’部分上の利用可能な置換位置の数
を超えない整数である。
【００４３】本発明の化合物のいくつかは、ディレクタ
（ｄｉｒｅｃｔｏｒ）方向に沿った良好な電荷輸送特
性、および剛結晶から公知の、ドメイン間のはっきりし
た結晶粒界の欠如によりエレクトロルミネッセンスデバ
イスにおいて有利であるカラム状液晶相、またはカラム
状軟結晶相を示し得る。Ｌｏｖｉｎｇｅｒら（上記）お
よびＡｄａｍら（上記）によって報告され、しかしＧｏ
ｌｄｍａｎｎら（上記）によって報告されなかったよう
な高度に秩序化された（軟結晶性）カラム状相を示す本
発明のこれらの化合物は、より秩序化されたシステムに
おいて輸送が増強されるので特に有利である。このよう
な化合物の例は、２，４，６−トリス−（３，４−ジノ
ニルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジンであ
る。
【００４４】また、本発明の化合物のいくつかは、標準
的な（カラミチック）ネマチックに比べて弾性特性によ
り（例えばフレキソ電子コレステリック（ｆｌｅｘｏｅ
ｌｅｃｔｒｉｃｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ）ディスプレイ
における使用に有利である）、ならびに光学的および配
向特性により（例えばディスプレイの視野角依存性を向
上させるための光学補償層における使用に有利であ
る）、液晶デバイスにおける使用に有利であるディスク
状ネマチック相を室温で示し得るメソゲン性化合物であ
る。このような化合物は、Ｒが（Ｃ5〜Ｃ8）アシルオキ
シ基などのアシルオキシ基である化合物であり得る。
【００４５】カラム状液晶相、カラム状軟結晶相、およ
び／またはディスク状ネマチック相を示し得る上記特性
は、純粋な状態のまたは１つ以上の他のこのようなトリ
アジン化合物を有する混合物における場合もしくは１つ
以上の他の化合物を有する混合物における場合、あるい
はその両方において重量が混合物の２０ｗｔ％（より代
表的には＞５０ｗｔ％）を超える場合の化合物によって
示され得る。このような１つ以上の他の化合物は、本発
明による１つ以上の他のトリアジン化合物であり得る。
【００４６】Ａｒ、Ａｒ’、およびＡｒ’’の各々の芳
香族部分は、単一または複数の環式（結合されたおよび
／または結合されていない）単芳香族または複素芳香族
部分である。Ａｒ、Ａｒ’、およびＡｒ’’における芳
香族不飽和を中央のトリアジン基に結合させることは、
上記式において窒素および内部水素の電子引力の平面化
作用と組み合わさって、３つの芳香族基、およびトリア
ジン基を平面状（ディスク状）形態に効率的に保持し、
カラム状およびネマチック相の形成を容易にする。
【００４７】上に定義されたタイプの化合物は、芳香族
環に窒素を有するので、電子不足中心ユニットを有し、
それによって液晶性および／またはカラム状電子輸送層
のエレクトロルミネッセンスデバイスにおける使用を容
易にする。このような化合物は、最も好ましくは無色で
あり、−ＮＨ−または−ＯＨ−などのような化学的な反
応性を有する基を全く含まず、そして液晶および／また
はカラム状相を室温で示す。Ｄ．Ｇｏｌｄｍａｎｎら
（上記）の化合物は、−ＮＨ−基を含む。
【００４８】特開平７−１５７４７３号公報および特開
平８−１９９１６３号公報は、電子光学デバイスにおけ
る電子輸送に使用されるためのトリアジン誘導（ｇｕｉ
ｄｉｎｇ）材料を開示する。しかし、このようなトリア
ジン化合物において、トリアジンへの置換基は、ベンゾ
オキザゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾー
ル、またはアリールアミノ部分を含み、そして可撓性鎖
が欠如するので、およびある場合には内部位置のヘテロ
原子または３つの芳香族置換基がトリアジンと置換基環
との間で高いツイスト角を好むので、液晶および／また
はカラム状相を示し得ない。
【００４９】本発明の化合物のいくつかは、ディスク状
ネマチック、すなわち陰性の複屈折を有するネマチック
であることはまれである。例えば、アシル基がペンタノ
イル（ｐｅｎｔａｎｏｙｌ）、ヘキサノイル、ヘプタノ
イル、またはオクタノイルである２，４，６−トリス−
（３，４−ジアシルオキシフェニル）−１，３，５−ト
リアジンがこのような化合物である。公知のディスク状
ネマチック化合物は、非常に大きく、そしてそのため相
が高度に粘性であるか、または化学的に不活性さが低い
か、もしくは非常に高い透明点を有するかのいずれかで
ある。Ｄ．Ｇｏｌｄｍａｎｎら（上記）の化合物は、ネ
マチック相を有すると報告されていない。
【００５０】さらに、そして特に少なくとも１つの基Ｒ
が重合可能である場合、本発明の化合物は、例えば電子
光学ディスプレイのための光学的視野角補償薄膜の製造
において使用可能である重合可能な中間生成物であり得
る。
【００５１】好ましくは、基Ｒは、アルキル、アルキル
オキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アシル、アシ
ルオキシ、アシルチオ、アシルアミノ、アルキルオキシ
カルボニル、ならびにこれらのアルケニルおよびアルキ
ニル等価物から独立に選択され、ここでアルキル部分
は、ヘテロ原子および／またはさらに芳香族部分を含み
得る。好ましくは、基Ｒの各々が少なくとも約４つの炭
素の長さ、好ましくは４〜２０、の炭素鎖を有する。
【００５２】一連の実施態様において、本発明の化合物
は、以下の一般式を有する。
【００５３】
【化２０】
【００５４】ここで、Ｒ1〜Ｒ9は、ＨおよびＲとして上
記の可能性のあるものから選択される。ただし、Ｒ1〜
Ｒ3の少なくとも１つ、Ｒ4〜Ｒ6の少なくとも１つ、お
よびＲ7〜Ｒ9の少なくとも１つがＲとして上記可能性の
あるものから独立に選択される。例えば、Ｒ1、Ｒ4、お
よびＲ7は、Ｈであり得、そして残りは、Ｃn-1Ｈ2n-1Ｃ
ＯＯ−（ここでｎは、１以上、好ましくは、２〜２０）
などのＲであり得る。Ｃ n-1Ｈ2n-1ＣＯＯ−は、例え
ば、ｎ−ヘキサノイルオキシまたはｎ−ヘプタノイルオ
キシであり得る。これらの化合物は、以下の反応図式に
したがって、トリベラチルトリアジン（ｔｒｉｖｅｒａ
ｔｒｙｌｔｒｉａｚｉｎｅ）の公知の合成を用いてベラ
トロニトリル（ｖｅｒａｔｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）から開
始し、つづいて脱メチル化およびエステル化を行って都
合よく生成され得る。
【００５５】
【化２１】
【００５６】類似の方法が、以下の一般式を有する本発
明によるある化合物を生成するために使用され得る。
【００５７】
【化２２】
【００５８】
【化２３】
【００５９】
【化２４】
【００６０】
【化２５】
【００６１】
【化２６】
【００６２】
【化２７】
【００６３】
【化２８】
【００６４】ここで、Ｒ1〜Ｒ15は、ＨおよびＲ（ここ
で、Ｒは、請求項１〜１０のいずれか記載されるものと
同じである）から独立に選択される。ただし、トリアジ
ン環に結合された芳香族部分の各々上の置換基の少なく
とも１つは、ｎが１〜２０かつｍが０〜２０であるＲか
ら独立に選択される。
【００６５】上記一般式の最後の４つは、エチレン不飽
和（ｅｔｈｙｌｅｎｉｃｕｎｓａｔｕｒａｔｉｏｎ）を
含み、そしてＵＶ重合され得る。これは、例えば回転に
よって１層のトリアリール−トリアジンを基板上に配置
し、その後ＵＶ重合し、架橋させるような、光学的補償
薄膜の作成に有用であり得る。
【００６６】
【発明の実施の形態】添付の図面を参照し、本発明によ
る化合物を利用する種々のデバイスの実施態様をここで
説明する。
【００６７】ここで図面の図１を参照する。デバイス
は、１対の電極、ならびにセルを定義するためにスペー
スを空けられた、金属カソード１４および例えばガラス
表面にインジウムすず酸化物を有する（ＩＴＯ−ｏｎ−
ｇｌａｓｓ）アノード１６を包含する。このセルの内部
には、カラム状電子輸送層１８、カラム状ホール輸送層
２０、ならびに層１８および２０の間の接合部によって
定義される再結合ゾーン２２が提供される。再結合ゾー
ン２２は、デバイスの電界発光領域を定義し、そして発
光を増大させるために発光色素分子がドープされ得る。
【００６８】電子輸送層１８は、少なくとも部分的に本
発明によるトリアジン化合物から構成されるカラム状混
合物から形成される。カラム状ホール輸送層２０は、ｖ
ａｎｄｅＣｒａａｔｓら（ＡｄｖａｎｃｅｄＭａｔｅｒ
ｉａｌｓ、１９９８、１０、Ｎｏ．１、３６〜３８頁）
によって開示されるようなヘキサアルキル−ヘキサベン
ゾコロネンまたはヘキサアルキルチオ−トリフェニレン
の中間生成物などの適切なホール輸送材料から形成され
る。あるいは、ホール輸送層は、Ｔａｎｇおよびｖａｎ
Ｓｌｙｋｅ、ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅ
ｒｓ１９８７、５１、９１３に記載されるような従来の
非ディスク状材料から構成され得る。
【００６９】使用において、電圧は、カソード１４およ
びアノード１６を介してセル間に印加される。これによ
って、電子は、カソード１４から層１８を介してゾーン
２２へ輸送され、ホールは、アノード１６から層２０を
通ってゾーン２２へ輸送され、ゾーン２２で電子および
ホールが結合し、電界発光を生成する。
【００７０】ここで図２を参照する（図１と同様の部分
は、同じ符号のものと一致する）。カソード１４は、銀
から形成され、端子２４を介して電気供給源に結合され
る。アノード１６は、ガラス基板１７上に設けられるイ
ンジウムすず酸化物からなる層である。アノード１６
は、端子２６を介して電気供給源に結合される。
【００７１】図２のデバイスにおいて、層１８および２
０のいずれかまたは両方は、本発明の化合物を１つ以上
含む。これらの層１８および２０の１つまたは両方、ま
たはこれらの層の間の再結合ゾーン２２は、所望の波長
領域（例えば、可視）で発光する色素または色素混合物
でドープされ得、ホールと電子との再結合が図２の矢印
で示される方向へ光を発光させる。しかし、トリアジン
は、それ自身がある程度の電子発光を有するので、追加
的な色素の使用は、選択自由であると考えられる。
【００７２】ここで図面の図３を参照する。光起電性デ
バイスは、図２のデバイスと同様の基本構造を有し、同
様の部分は同じ符号のものと一致する。しかし、本実施
の態様において、色素または色素混合物が所望の波長領
域の光を吸収するので、図３の矢印で示される方向でデ
バイスに入る光は、色素または色素の混合物に吸収さ
れ、ホールと電子の分離を引き起こし、これによって端
子２４と２６との間に電圧を生成する。
【００７３】ここで図４を参照する。本明細書中で例示
されるトランジスタは、電界効果トランジスタであり、
トランジスタのゲートを形成するｎ型シリコン電極４２
の上に設けられたシリコンウエハ４０を包含する。二酸
化シリコン層４４は、ゲート４４の上に設けられる。層
４４の上には、多結晶性ｎ型シリコンからなる層４６が
設けられる。アルミニウム層４８は、層４６上に配置さ
れる。層４６および４８は、チャネル５２を形成し、な
らびにトランジスタのそれぞれソースおよびドレイン電
極４８ａおよび４８ｂを定義するようにエッチングされ
る。少なくとも１つの本発明のトリアジン化合物からな
る層５２は、チャネル５０に設けられ、これによりトラ
ンジスタの導電チャネルを提供する。得られた電界効果
トランジスタは、それ自体公知の方法で動作する。ゲー
ト４２に正または負の電圧を印加することによって、チ
ャネル５０にそれぞれ電子の蓄積または欠乏を起こし、
これによってソースおよびドレイン電極４８ａおよび４
８ｂの間の電気的結合を形成または切断する。
【００７４】ここで図５を参照する。本明細書中で例示
されるデバイスは、基板６０を包含し、この基板６０上
に電極６２、電荷生成層６４、および電荷輸送層６６が
設けられる。電荷輸送層６６は、少なくとも１つの本発
明のトリアジン化合物を含む。電荷生成層６４は、吸収
色素を含む。別の実施態様において、層６４および６６
は、単一の光受容層へ組合わされる。デバイスは、画像
を静電的に取り込まれることを可能にするように、それ
自体周知の方法で動作する。
【００７５】（実施例）２，４，６−トリス−（３，４
−ジアシルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン
（ここで、アシルは、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オク
タノイル、ノナノイル、およびデカノイルである）およ
び２，４，６−トリス−（３，４−ジアルキルオキシフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン（ここで、アルキル
は、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、ノニ
ル、およびデシルである）を合成する方法を以下に説明
する。
【００７６】１）３，４−ジメトキシベンゾニトリル
（２５ｇ）をドライクロロホルム（３３ｍｌ）中に溶解
する。クロロスルホン酸（３３ｍｌ）を、氷浴で冷却お
よびマグネチックスターラで撹拌しながら徐々に加え
る。１５分後、赤色の混合物を注意深く氷水混合物に注
ぐ。沈殿物を採取し、エタノールで洗浄し、そして大量
の沸騰したピリジンから再結晶される。収率：ｃ．３０
％白２，４，６−トリス−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン。
【００７７】２）ドライクロロホルム（５００ｍｌ）中
このトリスジメトキシフェニルトリアジン（２０ｇ）の
懸濁液に対し、ボロン三臭化物（１００ｇ）をマグネチ
ックスターラで撹拌しながらゆっくりと加える。混合物
は、最初赤色になり、次に黄色またはオレンジ色にな
る。４時間撹拌した後、混合物を水（５００ｍｌ）に注
ぐ。緑色っぽい沈殿物を濾過して取り出し、エタノール
と酢酸エチルの１：１混合物に溶解し、ヘキサンを加え
て再沈殿させる。収率：ｃ．６０％黄色２，４，６−ト
リス−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン。
【００７８】３ａ）このトリスジヒドロキシフェニルト
リアジンをピリジン（トリアジン１ｇ当たり５０ｍｌ）
中でトリアジン１モル当たり１０モルの適切なアシル塩
化化合物（アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンタ
ノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、
ノナノイル、およびデカノイル）を用いて過エステル化
する。室温で４時間撹拌した後、水を加え、生成物を酢
酸エチルで抽出する。酢酸エチル相を水で洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を蒸発させる。シ
リカゲル上で酢酸エチル（アセチル、プロピオニル、お
よびブチリルエステル）、またはジクロロメタン（ペン
タノイル〜デカノイルエステル）中のクロマトグラフ
ィ、そしてその後のイソプロパノール中の再結晶化によ
って所望の２，４，６−トリス−（３，４−ジアシルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジンを生成する。
収率：＞３０％。 ２，４，６−トリス−（３，４−ジオクタノイルオキシ
フェニル）−１，３，５−トリアジン（内標準としてテ
トラメチルシランを用いた重陽子クロロホルム中）の代
表的な３００ＭＨｚＮＭＲ：δ＝０．８４〜０．９５
（ｍ、１８Ｈ、−Ｏ 2ＣＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）4ＣＨ3）、
１．２３〜１．５１（ｍ、４８Ｈ、−Ｏ2ＣＣＨ2ＣＨ2
（ＣＨ2）4ＣＨ3）、１．７１〜１．８６（ｍ、１２
Ｈ、−Ｏ2ＣＣＨ 2ＣＨ2（ＣＨ2）4ＣＨ3）、２．５８お
よび２．６３（各：ｔ、７Ｈｚ、６Ｈ、−Ｏ2ＣＣＨ2Ｃ
Ｈ2（ＣＨ2）4ＣＨ3）、７．４０（ｄ、８．５Ｈｚ、３
Ｈ、芳香族）、８．４９（ｄ、２Ｈｚ、３Ｈ、芳香
族）、８．６３（ｄｄ、８．５Ｈｚおよび２Ｈｚ、３
Ｈ、芳香族）。このように合成された２，４，６−トリ
ス−（３，４−ジアシルオキシフェニル）−１，３，５
−トリアジンは、ガラススライドの間の薄い試料を偏光
顕微鏡で観察する場合に測定されるような以下の相挙動
を示す。 アシル＝アセチル：結晶性、２５０〜２６０℃で分解し
ながら融解。 アシル＝プロピオニル：結晶性、融点１９８℃。 アシル＝ブチリル：結晶性、融点１６１℃。 アシル＝ペンタノイル：結晶性、融点１１０℃、単変デ
ィスク状ネマチック相が５８℃未満の冷却で現れる。 アシル＝ヘキサノイル：結晶性、融点８７℃、単変ディ
スク状ネマチック相が５９℃未満の冷却で現れる。 アシル＝ヘプタノイル：結晶性、融点８５℃、単変ディ
スク状ネマチック相が５２℃未満の冷却で現れる。 アシル＝オクタノイル：結晶性、融点６８℃、単変ディ
スク状ネマチック相が３９℃未満の冷却で現れる。 アシル＝ノナノイル：ガラススライドの間で等方性液体
を１００℃から冷却する場合、２０℃以上で異方性相が
全く観察され得なかった。アシル＝デカノイル：ガラス
スライドの間で等方性液体を１００℃から冷却する場
合、２０℃以上で異方性相が全く観察され得なかった。
【００７９】混合物調製：結晶化を抑制するために、ペ
ンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、およびオク
タノイル誘導体の１モル：１モル：１モル：１モルの混
合物を分子間混合物を形成するためにこれらの誘導体を
まとめて混合することによって調製した。室温での結晶
化は、著しく遅れ、一般に多時間の後にだけ起こる。し
たがって、混合は、結晶化を抑制するための効果的な方
法であることが示される。ネマチック相は、約５１℃に
冷却した場合に現れる。有機エレクトロルミネッセンス
デバイスにおいて使用されるような薄膜においては、結
晶化の抑制がさらに起こると推定される。
【００８０】３ｂ）上記のトリスジヒドロキシフェニル
トリアジンは、ジメチルホルムアミド（トリアジン１ｇ
当たり１００ｍｌ）中でトリアジン１モル当たり１５モ
ルの適切なアルキル臭化物（ペンチル、ヘキシル、へプ
チル、オクチル、ノニル、およびデシル）、炭酸カリウ
ム（トリアジン１ｇ当たり１０ｇ）、およびよう化カリ
ウム（トリアジン１ｇ当たり０．５ｇ）を用いて４時間
還流することによって過エーテル化する。次に、混合物
を水に注ぎ、生成物をヘキサンおよびジクロロメタンの
２：１の混合物を用いて抽出し、有機相を水で３回洗浄
し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥する。有機溶剤を
蒸発させ、生成物を１：１のエタノール−ジクロロメタ
ン混合物中に溶解し、ほとんどのジクロロメタンを蒸発
させることによって再沈殿させる。収率：＞４０％。 ２，４，６−トリス−（３，４−ジノニルオキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン（内標準としてテトラメ
チルシランを用いた重陽子クロロホルム中）の代表的な
３００ＭＨｚＮＭＲ：δ＝０．８３〜０．９３（ｍ、１
８Ｈ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ3）、１．２１〜
１．５９（ｍ、７２Ｈ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ
3）、１．８３〜１．９６（ｍ、１２Ｈ、−ＯＣＨ2ＣＨ
2（ＣＨ2） 6ＣＨ3）、４．１１および４．１９（各：
ｔ、７Ｈｚ、６Ｈ、−ＯＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ2）6Ｃ
Ｈ3）、７．０２（ｄ、８．５Ｈｚ、３Ｈ、芳香族）、
８．２７（ｄ、２Ｈｚ、３Ｈ、芳香族）、８．３４（ｄ
ｄ、８．５Ｈｚおよび２Ｈｚ、３Ｈ、芳香族）。このよ
うに別々に合成された２，４，６−トリス−（３，４−
ジアルキルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン
は、ガラススライドの間の薄い試料を偏光顕微鏡で観察
する場合に測定されるような以下の相挙動を示す。 アルキル＝ペンチル：結晶性、融点１４４℃。 アルキル＝ヘキシル：結晶性、融点１３０℃。 アルキル＝へプチル：結晶性、融点１２５℃。 アルキル＝オクチル：結晶性、融点１１９℃。 アルキル＝ノニル：Ａ．Ｊ．Ｌｏｖｉｎｇｅｒら、Ｊｏ
ｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａ
ｌＳｏｃｉｅｔｙ１９９８、１２０、２６４〜２６８頁
によってヘキサヘリシン誘導体の繊維状カラム状相につ
いて記載されるような光学的テクスチャを有する繊維状
相が、転移温度未満で１１７℃の等方性液体に対し観察
される；他の異方性相は、２０℃以上で観察され得た。
アルキル＝デシル：Ａ．Ｊ．Ｌｏｖｉｎｇｅｒら、Ｊｏ
ｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａ
ｌＳｏｃｉｅｔｙ１９９８、１２０、２６４〜２６８頁
によってヘキサヘリシン誘導体の繊維状カラム状相につ
いて記載されるような光学的テクスチャを有する繊維状
相が、転移温度未満で１１６℃の等方性液体に対し観察
される；他の異方性相は、２０℃以上で観察され得た。
【００８１】３ｃ）上記のトリスジヒドロキシフェニル
トリアジンは、上記３ａ）に述べられたような分子間混
合物に対し、分子間エステル混合物を生成するためにペ
ンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、およびオク
タノイル塩化化合物のモル比１：１：１：１の混合物を
用いてエステル化する。得られた分子間混合物は、等方
性液体を室温（２０℃）へ冷却した場合にネマチック相
を生じ、時間経過とともにネマチック相は、試料に依存
して、平面状配向を有するカラム状液晶の代表的な、花
のようなテクスチャ、またはホメオトロピック配向の交
差偏光子の間の代表的な黒のいずれかを有するカラム状
相へ変換する。ネマチック状態を加熱するとネマチック
から等方性への転移温度が約５０℃であることがわか
り、他方カラム状状態を加熱するとカラム状から等方性
への転移が５０℃から数度上で起こる。
【００８２】適切な相挙動を誘導するために（例えば、
液晶または軟結晶カラム状相を安定化させるために）、
本発明のトリアジンは、他の化合物（例えば、ヘキサア
ルコキシ−もしくはヘキサアルキルチオ−トリフェニレ
ンまたは−トルキエン（ｔｒｕｘｅｎｅ）などの電子の
より豊富なカラム形成ディスク状材料）と混合し得る。
例えば、２，４，６−トリス−（３，４−ジヘキサノイ
ルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジンと２，
３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（ｈｅｘａｋｉ
ｓ）−（ヘキシルチオ）−トリフェニレンとの１モル：
１モルおよび３モル：１モルの混合物は、等方性液体を
上昇された温度から下へ冷却する際に現れるカラム状相
を示すことがわかった。
【００８３】本発明のトリアジンは、適切な環境におい
て、以下の可能な使用を有する： ａ）光学的電子デバイスにおける電荷輸送器および／ま
たは発光器。 ｂ）ツイストネマチックであり、フレキソ電子コレステ
リック（カイラルまたはカイラルにドープされた場合）
であるパイセル、および他の液晶デバイスにおける使
用。 ｃ）光起電性セル、写真複写器、有機トランジスタなど
の他の光学および／または電子デバイスにおける電荷輸
送器および／または発光器および／または光吸収器。
【００８４】
【発明の効果】上述のように、本発明によると、負電荷
（電子）の輸送に都合のよい電子不足中心ユニットを有
し、光を吸収しない、比較的に反応性がない新規な種類
のトリアジンおよびその使用を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】カラム状ホールおよび電子輸送層を有する有機
エレクトロルミネッセンスデバイスの模式斜視図であ
る。
【図２】エレクトロルミネッセンスデバイスの基本構造
をより詳細に示す模式断面図である。ここで、図１のデ
バイスと同様の部分は、同じ符号のものと一致する。
【図３】本発明の化合物を少なくとも１つ含んだ光起電
性デバイスの模式図である。
【図４】本発明の化合物を少なくとも１つ含んだトラン
ジスタの模式図である。
【図５】写真複写などの電子写真において使用する二重
層デバイスの模式図である。
【符号の説明】
１４ 金属カソード １６ アノード １７ ガラス基板 １８ 電子輸送層 ２０ ホール輸送層 ２２ 再結合ゾーン ２４ 端子 ２６ 端子 ４０ シリコンウエハ ４２ ｎ型シリコン電極 ４４ 二酸化シリコン層 ４６ 多結晶性ｎ型シリコン層 ４８ アルミニウム層 ４８ａ ソース電極 ４８ｂ ドレイン電極 ５０ チャネル ５２ チャネル ６０ 基板 ６２ 電極 ６４ 電荷生成層 ６６ 電荷輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤田 悦昌 イギリス国 オーエックス２ ０イーディ ー オックスフォード， ボトレイ ロー ド， プレストウィッチ プレイス ８ (72)発明者 アンドリュー ジェームズ ハドソン イギリス国 オーエックス14 １ディーダ ブリュー， オックスフォードシャー， アビンドン， ボストック ロード 41 (72)発明者 ジュディ ミーガン ロリソン イギリス国 ジーエル54 ５エスピー グ ロウセスターシャー， シェルテンハム, ブロックハンプトン， ブロックハンプ トン ミュウズ ２ (72)発明者 マイケル スチュアート ウィーバー イギリス国 オーエックス２ ８エルユー オックスフォード， カッテスロウ， テンプラー ロード 78

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の一般式を有するトリアジン化合
    物： 【化１】 ここで、Ａｒ、Ａｒ’、およびＡｒ’’は、トリアジン
    コアに結合される芳香族部分であり、同じであるかまた
    は異なり；Ｒ1、Ｒ1'、Ｒ1''〜Ｒn、Ｒn'、Ｒn''の各々
    は、同じであるかまたは異なり、化合物またはその混合
    物に液晶またはカラム状結晶の特性を与えるような伸長
    された可撓性のある、少なくとも部分的に脂肪族である
    鎖であり；ならびに−（Ｒ1、．．．、Ｒn）、−
    （Ｒ1'、．．．、Ｒn'）、および−（Ｒ1''、．．．、
    Ｒn''）は、それぞれＡｒ、Ａｒ’、およびＡｒ’’部
    分上のｎ，ｎ’，およびｎ’’までの置換基Ｒを示し、
    ここでｎ，ｎ’，およびｎ’’は、それぞれＡｒ、Ａ
    ｒ’、およびＡｒ’’部分上の利用可能な置換位置の数
    を超えない整数である。
  2. 【請求項２】純粋な状態、または少なくとも１つの他の
    化合物を含む混合物のいずれかにおいて、液晶相または
    カラム状結晶相を示し、および、前記化合物の該混合物
    中の重量比は２０％を超える、請求項１に記載の化合物
    または該化合物の混合物。
  3. 【請求項３】純粋な状態、または少なくとも１つの他の
    化合物を含む混合物のいずれかにおいて、液晶相または
    カラム状結晶相を示し、および、前記化合物の該混合物
    中の重量比は５０％を超える、請求項１に記載の化合物
    または該化合物の混合物。
  4. 【請求項４】液晶相またはカラム状結晶相を示す請求項
    １に記載の化合物または該化合物の混合物。
  5. 【請求項５】純粋な状態において、液晶相またはカラム
    状結晶相を示す請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 無色である、請求項１から５のいずれか
    に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ネマチック液晶相、カラム状相、カラム
    状液晶相、繊維状テクスチャを有するカラム状相、およ
    び、カラム状結晶相のうちの１つを示す、請求項１から
    ６のいずれかに記載の化合物。
  8. 【請求項８】 室温で前記相を示す、請求項７に記載の
    化合物。
  9. 【請求項９】 Ａｒ、Ａｒ’、およびＡｒ’’の各々の
    芳香族部分が、単一または複数の環式（結合されたおよ
    び／または結合されていない）単芳香族または複素芳香
    族部分である、請求項１から８のいずれかに記載の化合
    物。
  10. 【請求項１０】 基Ｒが、アルキル、アルキルオキシ、
    アルキルチオ、アルキルアミノ、アシル、アシルオキ
    シ、アシルチオ、アシルアミノ、アルキルオキシカルボ
    ニル、ならびにこれらのアルケニルおよびアルキニル等
    価物から独立に選択され、ここでアルキル部分は、ヘテ
    ロ原子および／またはさらに芳香族部分を含み得る、請
    求項１から９のいずれかに記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 基Ｒの各々が少なくとも４つの炭素原
    子長さの炭素鎖を有する、請求項１から１０のいずれか
    に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 以下の一般式を有し： 【化２】 Ｒ1〜Ｒ9の各々は、同じであるかまたは異なり、化合物
    またはその混合物に液晶またはカラム状結晶の特性を与
    えるような伸長された可撓性のある、少なくとも部分的
    に脂肪族である鎖であり；Ｒ1〜Ｒ9は、ＨおよびＲから
    選択され、ただし、Ｒ1〜Ｒ3の少なくとも１つ、Ｒ 4〜
    Ｒ6の少なくとも１つ、およびＲ7〜Ｒ9の少なくとも１
    つがＲから独立に選択される、化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1、Ｒ4、およびＲ7の各々がＨであ
    り、残りの置換基の各々がＲである、請求項１２に記載
    の化合物。
  14. 【請求項１４】 ＲがＣn-1Ｈ2n-1ＣＯＯ−（ｎは、４
    以上）である、請求項１２または１３に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 ＲがＣnＨ2n+1Ｏ−（ｎは、４以上）
    である、請求項１２または１３に記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 以下の一般式の１つを有し： 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 Ｒ1〜Ｒ15の各々は、同じであるかまたは異なり、化合
    物またはその混合物に液晶またはカラム状結晶の特性を
    与えるような伸長された可撓性のある、少なくとも部分
    的に脂肪族である鎖であり；ここで、Ｒ1〜Ｒ15は、Ｈ
    およびＲから独立に選択され、トリアジン環に結合され
    た芳香族部分の各々上の置換基の少なくとも１つは、ｎ
    が１〜２０かつｍが０〜２０であるＲから独立に選択さ
    れる化合物。
  17. 【請求項１７】 ネマチック液晶相、カラム状相、カラ
    ム状液晶相、繊維状テクスチャを有するカラム状相およ
    びカラム状結晶相のうちの１つを示す、請求項１２から
    １６のいずれかに記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 室温で前記相を示す、請求項１７に記
    載の化合物。
  19. 【請求項１９】 少なくとも１つの請求項５から１８の
    いずれかに記載の化合物を包含する電子輸送組成物、ホ
    ール輸送組成物、液晶組成物、光学的電子デバイスまた
    は電子デバイス。
  20. 【請求項２０】 前記光学的電子デバイスまたは電子デ
    バイスが、エレクトロルミネッセンスデバイス、光起電
    性デバイスあるいはトランジスタである、請求項１９に
    記載のデバイス。
  21. 【請求項２１】 請求項５から１８のいずれかに記載の
    化合物の、電子写真あるいは写真複写における使用。
  22. 【請求項２２】 前記光学的電子デバイスまたは電子デ
    バイスが、液晶デバイスである、請求項１９に記載のデ
    バイス。
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