ITTO960577A1 - Composto farmaceutico mercaptide d'argento e procedimento per il suo ottenimento. - Google Patents
Composto farmaceutico mercaptide d'argento e procedimento per il suo ottenimento. Download PDFInfo
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Description
Descrizione dell'Invenzione Industriale avente per titolo: "Composto farmaceutico mercaptide d'argento e procedimento per il suo ottenimento ".
DESCRIZIONE
La presente invenzione ha per oggetto un composto farmaceutico mercaptide d'argento ed il procedimento per il suo ottenimento.
Più precisamente l'invenzione si riferisce al composto farmaceutico argento-2-mercapto benzoato di sodio di formula (I)
( I )
il procedimento per la preparazione dello stesso il suo impiego come antibatterico topico ad ampio spettro .
Sono note in letteratura chimica e farmacologica le proprietà germicide di molti metalli pesanti ed in particolare dell'argento.
Dette proprietà sono riconducibili alle profonde modificazioni strutturali (precipitazione/ coagulazione/ alterazioni) irreversibili indotte dal metallo sul materiale proteico costituente la membrana citoplasmatica della cellula batterica.
Tuttavia i composti comunemente utilizzati in farmacologia, derivanti da sali di argento, presentano frequentemente l'inconveniente di macchiare la pelle e la biancheria (caso ad esempio dell'argento nitrato), e possono risultare caustici e/o irritanti per la cute, provocando spesso anche fenomeni di fotosensibilizzazione.
Vengono anche impiegati in campo dermatologico altri derivati dell'argento in associazione con derivati sulfamidici che non presentano generalmente l'inconveniente di macchiare la pelle e la biancheria.
Tuttavia la presenza di sulfamidici è controindicata ad esempio in stato di gravidanza, nei neonati, in caso di ustioni molto estese che possono dare un assorbimento sistemico con possibili danni renali.
E' stato ora trovato, e costituisce l'oggetto della presente invenzione, il composto argento-2-mercapto benzoato di sodio, ottenibile mediante complessazione tra un sale alcalino di un tioacido (sale sodico dell'acido 2-mercaptobenzoico) ed un sale solubile di argento in fase acquosaacetonica-alcolica .
Detto composto risulta dotato di notevoli proprietà antibatteriche (maggiori di quelle riscontrabili nei comuni sali di argento), privo di effetti caustici e/o irritanti, privo di effetti di fotosensibilizzazione ed incolore.
La preparazione dell'argento-2-mercaptobenzoato di sodio è illustrata nello schema seguente:
e consiste in una complessazione mercaptidica a doppio scambio (1:1 mol) tra il 2-mercapto-benzoato di sodio ed il nitrato di argento in fase acquosaacetonca-alcolica .
Il prodotto ottenuto presenta una resa superiore al 95% .
Il procedimento dell'invenzione risulta vantaggioso per le sue blande condizioni di reazione e può essere vantaggiosamente portato su scala industriale.
Il seguente esempio illustra ulteriormente 1'invenzione :
ESEMPIO
Furono trattati 157,3 g di ac.2-mercaptobenzoico 98% Fluka (1 gmol x fattore 100%), in bevuta da 2 lt, immersa in bagno raffreddato a ghiaccio trito e sale, con 500 mi NaOH 2N alcolica; in seguito., a soluzione, si addizionarono 200 mi di acetone ottenendo una miscela con pH 6÷7: soluz. (A).
In altra bevuta Si portarono a soluzione 171,6 g di argento nitrato 99% Fluka {1 gmol x fattore 100%) in 170 mi HaO a freddo: soluz. (B).
All 'interno della bevuta contenente la soluz. (A) , fu adattato un agitatore meccanico a palette e, sotto agitazione, lentamente e in filo sottile si addizionò la soluz. (B).
In questa fase cominciò subito a formarsi precipitato giallo citrino di Ag-2-mercaptobenzoato di sodio monomero (Na/Ag(TSA)/.11H20).
Al termine della reazione il precipitato e la soluzione madre presentarono caratteristica colorazione giallo-citrino.
Si addizionò acetone in eccesso e la miscela fu conservata in recipiente scuro, chiuso, sotto N o COi.
La miscela fu filtrata a vuoto su Btichner e carta tipo Whatman interposta; fu lavata con altro acetone (dietiletere); il solvente fu evaporato in essicatore a circolazione d'aria fredda; quindi il tutto fu riposto in essiccatore a vuoto 700/750 mm Hg per 12 ore.
Infine il prodotto ottenuto fu conservato in vaso di vetro scuro chiuso sotto atmosfera di N o CCh .
La resa del prodotto utilizzabile fu di 274 g anidro, pari a 96,5%, e 295,7 g idrato.
Sviluppo chimico del prodotto ottenuto
- Struttura chimica: prodotto monomero
(anidro o idrato)
- Formula molecolare: AgS-Cs-H*-COONa (Hjo)
- Massa molecolare relativa (Mr): 283,052 (anidro) - Denominazione chimica: 2-mercaptide-benzen-l -carbossilato sodico argento-tiosaliellato sodico
Composizione calcolata su anidro trovata ac .2-mercaptobenzoico 53,76 % 52,08 % sodio 8,112 %
argento (Ag*) 38,109 % 37,92 % acqua 8,1 % (sodio mercaptobenzoato) 62,24 % 62,10 % - Caratteristiche fisico-chimiche;
Forma fisica e caratteri organolettici; polvere cristallina, colore giallo citrino, fluorescente, inodore; non presenta fenomeni di fotosensibilizzazione, irritazione o caustici cutanei.
- Polimorfismo: monomorfo (cristalli monoclini) - Polimerizzazione: monomero (esiste anche il dimero, in funzione del sodio usato nella preparazione, di colore arancione).
- Solubilità: solubile in acqua (a freddo), moderatamente solubile in DMSO, insolubile in etere, acetone, etanolo assoluto.
- Punto di fusione: (anidro, in tubo chiuso) 302' con decomposizione.
- pH (soluzione 1% in HaO): 8,1
Identificazione
saggio per Ag+ (ionico): test TLC cromatografico ascendente su cellulosa MN 300, contro standard silver (nitrate) 0.1 N Aldrich cod.31,943-0, rif. K.Randerath:
"Cromatografia su strato sottile" pag.255: positivo.
= saggio Na*: test fotometria di fiamma, contro standard: positivo.
=■ saggio del "legante NaHTSA": test Ann.Frang XIX,81,1961 per radicale HS-: positivo.
= saggio spettro IR su KBr (contro standard):
corrispondente.
Dosaggio
= saggio per Ag* (ionico): test sec. Voihard: g 37,92% r.s. (teorico g 38,109% r.s.).
= saggio per Ag* (ionico): (test spettrofotometrico all'emissione di plasma con lettura delle risultanze a 328.068 nm, contro standard 20-300 mcg Ag*/lt sol.: g 37,84% (errore ±
3,468%).
Valutazione dell'attività antibatterica "in vitro".
L'impiego del sale di un tiometallo (ac.2-mercaptobenzoico) permette di ottenere un composto a base di Ag+ ad ampio spettro, la cui attività antibatterica è stata saggiata in vitro (test farmacopea^ europea ) con esito positivo in particolare su Gram negativi, Gram positivi, lieviti , muffe: Escherichia Coli, Klebsiella pneumoniae, Salmonella anatum, Proteus vulgaris, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa; Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Bacillus antracis, Staphylococcus piogenes, Streptococcus faecalis; Saccaromices cerevisiae, Candida albicane .
Sperimentalmente l'anione mercaptobenzoato sodico non sviluppa azione antibatterica, mentre il confronto di attività tra dosi ioniche equivalenti di Ag-ι- provenienti da tiometallo e da nitrato rileva una attività espressa in MIC(mcg/ml) variabile per organismo test a favore (da -1,6 a -50) del tiometallo.
La tecnologia di produzione descritta è adattabile ad altri analoghi tiometalli es Ag-n acetilcisteinato di sodio ed altri.
Considerata la valida attività antibatterica topica e l'assenza di effetti caustici e/o irritanti, di fenomeni di sensibilizzazione, l'assenza di effetti sistemici, rientra nell'ambito della presente invenzione l'impiego dell'argento 2-mercapto benzoato di sodio quale agente preventivo e curativo .di infezioni dermatologiche da germi argento -sensibili su mucose, cute integra (PMC) e lesa in seguito a traumatismi, ustioni, piaghe cutanee, ad esempio da decubito, ulcere ecc.
Il composto può essere veicolato in fase liquida o solida (soluzioni, polveri, spray o sospensorie, compresse-gel rigide, garze creme) con veicolanti ausiliari dermo -compatibili, da solo od in associazione per un migliore sfruttamento antisettico di spettro o con prodotti dermoprotettivi specifici per la riparazione tessutale (ad esempio derivati dell'acido jaluronico e/o dell'acido alginico).
Claims (1)
- RIVENDICAI IONI 1. Composto farmaceutico, caratterizzato dal fatto di essere costituito da Ag-2-mercapto benzoato di sodio di formula (I) (I) 2. Composto farmaceutico secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di comprendere inoltre derivati dell'ac.jaluronico e/o ac.alginico. 3. Procedimento per la preparazione di Ag-2-mercapto benzoato di sodio di formula (I) ( I ) caratterizzato dal fatto di comprendere la complessazione mercaptidica a doppio scambio (1:1 mol) tra un sale alcalino di un tioacido ed un sale solubile di argento in fase acquosa alcolicaacetonica. 4 . Procedimento secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto di comprendere le fasi di: a) preparazione di un sale sodico dell'acido 2-mercaptobenzoico in fase acquosa alcolicaacetonica a freddo, soluzione (A), mediante addizione di NaOH in fase alcolica all'ac.2-mercaptobenzoico ; b) solubilizzazione a freddo di AgNOs in fase acquosa, soluzione (B); C ) addizione della soluzione (B) nella soluzione (A) sottoposta ad agitazione; d) precipitazione di Ag-2-mercaptobenzoato di sodio monomero (Na/Ag(TSA)/.nHa0); e) filtrazione del precipiato ottenuto nella fase precedente, lavaggio del filtrato, essicamento del filtrato lavato.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT96TO000577A IT1286153B1 (it) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | Composto farmaceutico mercaptide d'argento e procedimento per il suo ottenimento. |
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| IT96TO000577A IT1286153B1 (it) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | Composto farmaceutico mercaptide d'argento e procedimento per il suo ottenimento. |
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| ITTO960577A0 ITTO960577A0 (it) | 1996-07-05 |
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| IT1286153B1 IT1286153B1 (it) | 1998-07-07 |
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ID=11414759
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| IT96TO000577A IT1286153B1 (it) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | Composto farmaceutico mercaptide d'argento e procedimento per il suo ottenimento. |
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1996
- 1996-07-05 IT IT96TO000577A patent/IT1286153B1/it active IP Right Grant
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| Publication number | Publication date |
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| ITTO960577A0 (it) | 1996-07-05 |
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