ITMI20121634A1 - Materiale composito comprendente allumina porosa anodica ed una matrice polimerica, e suo uso per il restauro dentale - Google Patents

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ITMI20121634A1 IT001634A ITMI20121634A ITMI20121634A1 IT MI20121634 A1 ITMI20121634 A1 IT MI20121634A1 IT 001634 A IT001634 A IT 001634A IT MI20121634 A ITMI20121634 A IT MI20121634A IT MI20121634 A1 ITMI20121634 A1 IT MI20121634A1
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apa
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micro
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Marco Salerno
Sanjay Thorat
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Description

DESCRIZIONE
Annessa a domanda di brevetto per INVENZIONE INDUSTRIALE avente per titolo
“Materiale composito comprendente allumina porosa anodica ed una matrice polimerica, e suo uso per il restauro dentale"
A nome: Fondazione Istituto Italiano di Tecnologia, nazionalità italiana, Via Morego 30, 16163 Genova
Mandatari: D.ssa Cristina BIGGI, Albo iscr. nr.1239 B,
Dott. Guido PONTREMOLI, Albo iscr. nr.1397 B, Ing. Dario ALDE, Albo iscr. nr.1338 B, Ing. Marco BELLASIO, Albo iscr. nr.1088 B, Ing. Marco BRASCA, Albo iscr. nr.1094 BM, Ing. Simona INCHINGALO, Albo iscr. nr.1341 B, Elio Fabrizio TANSINI, Albo iscr. nr.697 BM, Ing. Luigi TARABBIA, Albo iscr. nr.1005 BM, Dott. Bartolomeo TIRLONI, Albo iscr. nr.1207 B, Ing. Lucia VITTORANGELI, Albo iscr. nr.983 BM
* ;Campo dell’invenzione ;La presente invenzione si riferisce in termini generali all’allumina porosa anodica (APA) avente pori passanti interconnessi, in forma di micro-particelle, ed al suo uso nella preparazione di un materiale composito, utile nel campo dell’odontoiatria conservativa, in particolare come materiale riempitivo per il restauro dentale. ;Stato dell’arte ;Nel campo della odontoiatria conservativa sono ampiamente utilizzati materiali dentali restaurativi, tipicamente nei casi in cui à ̈ previsto il riempimento di cavità dovute alla rimozione di carie o a fratture. Detti materiali dentali restaurativi devono essere in grado di legarsi stabilmente alla superficie dentale, riprodurre il più fedelmente possibile il comportamento dei tessuti originali, ed essere stabili e resistenti nel tempo. ;Ad oggi, gli interventi di restauro dentale prevedono l’utilizzo di resine composite, principalmente a base di silice, che hanno sostituito quasi completamente i tradizionali amalgami contenenti mercurio. Sebbene questi ultimi presentino elevate prestazioni meccaniche (modulo di elasticità, durezza e resistenza al deterioramento elevati), la loro sospetta e probabile tossicità ne ha fortemente limitato l’utilizzo. ;La categoria di materiali compositi maggiormente utilizzata à ̈ quella dei così detti materiali compositi “ibridi†, che includono cioà ̈ una combinazione di riempitivi inorganici (costituiti essenzialmente da vetri), ricoperti da un agente legante silanico che li unisce ad una matrice polimerica, aventi un’ampia distribuzione dimensionale, dai 10 nm a 10 µm. Tuttavia, i materiali compositi restaurativi attuali presentano una stabilità nel tempo notevolmente inferiore rispetto agli amalgami, dovuta in parte alla degradazione chimica del materiale riempitivo, ed in parte all’idrolisi dell’agente legante silanico. La degradazione del legante, associata alle infiltrazioni che avvengono nella matrice organica, permeabile ai liquidi provenienti dall’ambiente circostante (cavità orale), comporta, inoltre, il rilascio di residui di matrice polimerica e di materiale legante nella bocca, il che a lungo termine può essere un fattore di rischio per la salute del paziente. ;Sono note nell’arte, inoltre, le possibili applicazioni in campo biologico, medico ed odontoiatrico di materiali compositi ristrutturanti comprendenti APA. ;L’APA à ̈ un materiale nanostrutturato, inerte, biocompatibile, ad elevata resistenza e non tossico, che può essere facilmente preparato mediante anodizzazione controllata di un elettrodo di all’alluminio super-puro (cioà ̈ con purezza del 99,999%), secondo metodi noti nell’arte e descritti ad esempio in A.P. Li et al. Journal of Vacuum Science & Technology A 17:1428 (1999). M. Salerno et al. (Bioinformation 5(7), 291-293, 2011) descrivono un materiale nano-composito costituito da APA e da un polimero organico, in cui l’allumina porosa anodica à ̈ presente come materiale intero, non frammentato in particelle. ;S. Praveen et al. (Dental Materials 25, 296-301, 2009) descrivono materiali compositi dentali costituiti da una matrice resinosa e da particelle mesoporose di silice, ottenuti mediante un procedimento di sinterizzazione. EP0803241 (GC Dental Product Corporation) divulga l’uso di agenti silanici come agenti leganti necessari per l'adesione della matrice polimerica alle particelle inorganiche del riempitivo. ;La richiedente ha ora messo a punto un materiale composito utile nella restaurazione dentale comprendente allumina nano-porosa avente pori passanti interconnessi, in forma di micro-particelle, e una matrice polimerica. Sorprendentemente, grazie all’interlacciamento meccanico che si instaura tra le micro-particelle di allumina nano-porosa e la matrice polimerica, il materiale composito dell'invenzione non necessita l’utilizzo di alcun agente legante, garantendo inoltre ottime proprietà in termini di resistenza, elasticità, biocompatibilità e stabilità nel tempo. Infatti, la particolare forma micro-particellare dell'allumina nanoporosa e la presenza di fori passanti interconnessi in ciascuna micro-particella consente di realizzare una penetrazione pressoché completa della matrice polimerica all'interno dei nano-pori dell'allumina. In questo modo, i due componenti del materiale composito risultano fisicamente interconnessi senza la necessità di utilizzare alcun tipo di legante chimico. ;Sommario dell’invenzione ;In un primo aspetto, l’invenzione si riferisce ad allumina nano-porosa anodica (APA) avente nano-pori passanti interconnessi, in forma di micro-particelle, eventualmente funzionalizzata con almeno un agente biologicamente attivo. ;In un ulteriore aspetto, l’invenzione riguarda un processo per la formazione di micro-particelle dell’allumina nano-porosa di cui sopra, che comprende i passaggi di: ;a) preparare uno strato di APA mediante ossidazione anodica (anodizzazione) di un elettrodo di alluminio, preferibilmente super-puro, immerso in una soluzione elettrolitica; ;b) formare una membrana di APA avente nano-pori passanti interconnessi mediante rimozione del substrato residuo di alluminio e successivamente del fondo dei pori dello strato di allumina porosa anodica; e ;c) macinare la membrana di allumina del passaggio b) ottenendo micro-particelle di APA avente nano-pori passanti interconnessi. ;In una forma preferita di realizzazione dell'invenzione, il processo di formazione delle micro-particelle di allumina comprende anche una fase di funzionalizzazione dell'APA, con un agente biologicamente attivo, che può essere effettuata in situ, cioà ̈ durante l'anodizzazione dell'elettrodo di alluminio. ;Infatti, durante l'ossidazione anodica, che costituisce la fase di crescita della strato di APA sull'elettrodo di alluminio, à ̈ possibile modificare la composizione chimica dell'APA variando opportunamente la composizione della soluzione elettrolitica e/o i parametri di anodizzazione. ;In alternativa o in aggiunta all’eventuale funzionalizzazione in-situ durante il passaggio a) di anodizzazione, il processo dell'invenzione può inoltre comprendere un passaggio di funzionalizzazione dell’APA ex-situ, cioà ̈ effettuata dopo la formazione dell'APA, preferibilmente tra il passaggio b) ed il passaggio c). L’APA nano-porosa in forma di micro-particelle ottenuta con il processo dell'invenzione può essere miscelata con una matrice polimerica convenzionale, senza l'aggiunta di alcun legante chimico, per preparare un materiale composito utilizzabile per il restauro dentale. ;Pertanto, la presente invenzione ha come oggetto anche un materiale composito, utile per il restauro dentale, comprendente almeno: ;− una matrice polimerica, ed ;− un'allumina nano-porosa anodica avente nano-pori passanti interconnessi, in forma di microparticelle. ;In un ulteriore aspetto, l’invenzione si riferisce ad un processo per la preparazione di detto materiale composito, comprendente la preparazione dell’allumina anodica micro-particellare nano-porosa come sopra descritto, seguita da almeno un passaggio di miscelazione delle micro-particelle di allumina con una matrice polimerica. ;In un ulteriore aspetto, l’invenzione si riferisce al materiale composito per l’uso come medicamento, preferibilmente nel campo dell’odontoiatria conservativa, più preferibilmente per il restauro dentale, in particolare come riempitivo di parti mancanti di dente, ad esempio, dovute alla rimozione di carie oppure fratture o rotture. ;In un ulteriore aspetto, l’invenzione si riferisce all’uso del presente materiale composito come agente cosmetico nel campo dell’odontoiatria conservativa, preferibilmente per il restauro dentale. ;Costituisce un aspetto aggiuntivo, inoltre, un metodo per il restauro dentale, preferibilmente cosmetico, che comprende applicare il materiale composito dell’invenzione nella parte dentale da restaurare e successivamente fotopolimerizzare il materiale composito applicato. ;In un ulteriore aspetto, l’invenzione si riferisce anche all’uso del presente materiale composito per il riempimento di cavità, preferibilmente con dimensioni minori di 1 cm<3>di tessuti ossei non dentali, quali ad esempio cavità prodotte da ascessi/cisti rimosse e/o tumori. ;L'invenzione verrà illustrata qui di seguito anche con l'ausilio delle allegate figure, in cui: ;- la Figura 1 mostra un'immagine al microscopio elettronico (SEM) di una superficie di frattura del materiale composito dell’invenzione che dimostra la penetrazione della matrice polimerica all’interno dei nano-pori passanti interconnessi delle micro-particelle di APA nano-porosa dell’invenzione; ;- la Figura 2 mostra i risultati delle misure con tecnica Dynamic Mechanical Analysis (DMA) di modulo elastico sul materiale composito dell’invenzione e su un materiale corrispondente contente micro-allumina non porosa; ;- le Figure 3a e 3b mostrano i risultati dell’invecchiamento artificiale di un campione di materiale composito dell’invenzione e di due materiali compositi noti nell’arte (Ceram-X<®>e Filtek<TM>). ;Descrizione dettagliata ;In un primo aspetto, la presente invenzione si riferisce all’allumina anodica nano-porosa in forma di micro particelle, caratterizzata dal fatto di presentare nanopori passanti interconessi. Vantaggiosamente, la presenza di detti nano-pori passanti interconnessi permette la formazione di un materiale composito solido e stabile nel tempo, mediante interlacciamento meccanico tra i nano-pori dell’allumina ed una matrice polimerica, senza la necessità di alcun legante. Inoltre, la presenza delle micro-particelle di APA come riempitivo permette di ottenere un materiale composito restaurativo totalmente biocompatibile e sostanzialmente non soggetto a naturale degradazione chimica, dotato di ottima elasticità e resistenza all’invecchiamento. ;In una forma preferita, le micro-particelle di APA hanno dimensioni di almeno 5 micron (µm), preferibilmente comprese tra 5 e 20 micron, più preferibilmente tra 10 e 15 micron. Dimensioni minori risulterebbero in un numero di pori per micro-particella poco conveniente per l’utilizzo nella preparazione di un materiale composito ad uso odontoiatrico, mentre dimensioni maggiori di 20 micron potrebbero agevolare la formazione di placca batterica a seguito dell’uso di detto materiale composito come materiale odontoiatrico. ;I pori dell’APA dell’invenzione possono avere sezione cilindrica o sezione modulata, a seconda ad esempio del regime di potenziale impiegato durante l’anodizzazione necessaria per la preparazione dell’allumina. In ogni caso, i nano-pori passanti interconnessi delle microparticelle di APA dell’invenzione hanno un diametro medio compreso tra 20 e 300 nm, preferibilmente tra 80 e 250 nm, più preferibilmente tra 100 e 200 nm. ;In una forma particolarmente preferita, le microparticelle hanno dimensioni di circa 10 micron, e presentano dei nano-pori passanti interconnessi aventi diametro medio di circa 200 nanometri. ;Si à ̈ notato, inoltre, che le dimensioni e la forma dei nano-pori delle micro-particelle di APA dell’invenzione risultano particolarmente adatti alla loro funzionalizzazione con vari agenti biologicamente attivi. ;Pertanto, in un’ulteriore forma di realizzazione, la presente invenzione si riferisce all’allumina nanoporosa in forma di micro-particelle, caratterizzata dal fatto di presentare nano-pori passanti interconessi, funzionalizzata con almeno un agente biologicamente attivo. In questa direzione, agenti biologicamente attivi preferiti sono agenti antibatterici, disinfettanti, rimineralizzanti e/o rigeneranti, e sono preferibilmente scelti tra: nano-particelle di argento, ioni fosfato, ioni fluoruro, ioni calcio o magnesio, o anche peptidi o proteine, preferibilmente scelte tra proteine delle famiglie di polilisina e matrice extracellulare, integrina e laminina, vitronectina e fibronectina, bone morphogenetic proteins (BMP), fattori di crescita preferibilmente scelti tra transforming growth factors (TGF), platelet-derived growth factor (PDGF) e insulin-like growth factors (IGF). ;L'allumina funzionalizzata può essere preparata mediante funzionalizzazione in-situ, effettuata durante il passaggio dell'anodizzazione mediante una opportuna modifica della composizione della soluzione elettrolitica utilizzata per l’anodizzazione e/o dei parametri di anodizzazione, come descritto nel prosieguo della domanda di brevetto. Alternativamente, la funzionalizzazione può essere ex-situ, cioà ̈ effettuata dopo l'anodizzazione ed apertura dei pori e prima della formazione delle micro-particelle mediante macinazione. In una forma di realizzazione aggiuntiva, la microallumina nano-porosa funzionalizzata dell’invenzione può essere ottenuta sia mediante funzionalizzazione in-situ che ex-situ. In questo modo à ̈ possibile eseguire una prima funzionalizzazione (in-situ), seguita da una seconda funzionalizzazione (ex-situ), ad esempio per l’aggiunta di agenti biologicamente attivi, non introducibili con la prima funzionalizzazione a causa dell’ambiente di anodizzazione ostile alla presenza di biomolecole. Preferibilmente, la micro-allumina nanoporosa dell’invenzione à ̈ in forma di micro-particelle dalle dimensioni di 10 micron, presenta un diametro medio dei pori di almeno 50 nm e viene funzionalizzata preferibilmente con nanoparticelle antibatteriche di argento (con diametro tra i 5 e i 50 nm), con ioni quali fosfato, fluoruro, calcio e magnesio. In un aspetto aggiuntivo, l’invenzione si riferisce ad un processo per la formazione dell’allumina nano-porosa in forma di micro-particelle di cui sopra, che comprende i passaggi di: ;a) preparare uno strato di APA mediante ossidazione anodica (anodizzazione) di un elettrodo di alluminio, preferibilmente super-puro, immerso in una soluzione elettrolitica; ;b) formare una membrana di APA avente nano-pori passanti interconnessi mediante rimozione del substrato residuo di alluminio e successivamente del fondo dei pori dello strato di allumina porosa anodica; e ;c) macinare la membrana di allumina del passaggio b) ottenendo micro-particelle di APA avente nano-pori passanti interconnessi. ;Il passaggio di anodizzazione dell’alluminio super-puro costituisce la fase di crescita vera e propria dello strato (o membrana) di allumina anodica. Tale passaggio viene praticamente eseguito immergendo l'elettrodo di alluminio super-puro, generalmente in forma di foglio dello spessore nell’ordine dei 100 micron, in una soluzione elettrolitica che viene sottoposta ad un processo elettrochimico di elettrodeposizione. In questo modo si ottiene uno strato planare di APA sulla superficie del foglio di alluminio, che viene successivamente liberato dal susbtrato di alluminio residuo, e convertito in membrana di APA nano-porosa con pori passanti interconnessi, come di seguito descritto. Per “alluminio super-puro†si intende l’alluminio con purezza del 99.999%. Generalmente, l'alluminio superpuro in forma di foglio viene sottoposto ad un trattamento di “elettropolishing†prima del passaggio di anodizzazione. A questo proposito, un tipico trattamento à ̈ realizzato in una soluzione alcolica acida, ad esempio una soluzione 1:5 in volume di una miscela acido perclorico:etanolo, refrigerata ad una temperatura compresa tra 5 °C e 15 °C. A seguito del passaggio di corrente tra il foglio di alluminio ed un contro elettrodo inerte, ad esempio di platino, la superficie finale dell’alluminio risulta riflettente a specchio, cioà ̈ liscia su scala nanometrica, e pronta per il successivo passaggio di anodizzazione. ;L’anodizzazione può avvenire mediante tecniche note nell’arte che prevedono il contatto dell’alluminio con una soluzione elettrolitica in una cella elettrochimica, portando alla formazione di membrane di APA sulla superficie dell’alluminio (si veda ad esempio A.P. Li et al. Journal of Vacuum Science & Technology A 17:1428 (1999)). ;I valori di potenziale elettrico richiesti per il processo di anodizzazione, possono variare a seconda, ad esempio, del tipo di elettrolita presente nella soluzione in cui viene immerso l’alluminio super-puro. Nel caso dell’utilizzo di un potenziale costante à ̈ possibile ottenere allumina avente nano-pori cilindrici, mentre nel caso di potenziale variabile si possono ottenere nano-pori non cilindrici, cioà ̈ con diametro modulato. La formazione di nano-pori a diametro modulato à ̈ vantaggiosa soprattutto nel caso in cui le microparticelle di allumina dell’invenzione vengano utilizzate nella preparazione di un materiale composito con una matrice polimerica, come di seguito descritto. Pori con diametro modulato, infatti, permettono di ottenere un’elevata stabilità del materiale ed un’aumentata forza di legame tra la matrice polimerica e le micro particelle di allumina come riempitivo. ;Nel caso dell’anodizzazione a potenziale elettrico costante quest’ultimo può essere mantenuto a valori scelti nell’intervallo da 10 Volt (V) fino a 200 V, mentre nel caso dell’anodizzazione a potenziale variabile quest’ultimo può variare ad esempio tra 100 V e 160 V. La soluzione elettrolitica preferibilmente impiegata nel passaggio di anodizzazione à ̈ un soluzione acquosa acida, preferibilmente, a concentrazione compresa tra 0,2 M e 0,6 M, preferibilmente tra 0,3 M e 0,5 M. Esempi di soluzioni preferite sono: una soluzione acquosa di acido fosforico (H3PO4), oppure soluzioni acquose di acido solforico (H2SO4) o acido ossalico (H2C2O4), preferibilmente a concentrazioni comprese tra 0,3 M e 0,5 M. In una forma particolarmente preferita, l’anodizzazione a potenziale costante avviene impiegando una soluzione elettrolitica di acido ossalico, mentre l'anodizzazione a potenziale variabile può avvenire in soluzione acquosa di acido solforico o fosforico. Ad esempio, l'anodizzazione può essere condotta in presenza di una soluzione acquosa di H3PO4(preferibilmente, ad una concentrazione compresa tra 0,35 M e 0,45 M), ad un potenziale costante compreso tra 130 V e 150 V. In un altro esempio, l’anodizzazione può essere condotta in presenza di una soluzione acquosa di H2SO4ad un potenziale costante scelto tra i valori di 10 V e 30 V, oppure in presenza di H2C2O4ad un potenziale costante scelto tra i valori di 20 V e 60 V. ;Nel caso di impiego di un potenziale variabile all'interno degli intervalli di valori sopra riportati, à ̈ possibile ottenere dei pori dell’allumina nano-porosa dell’invenzione e delle distanze tra detti pori (intesa come distanza centro-centro tra pori adiacenti) opportunamente variabili in maniera controllata. Preferibilmente, i nano-pori delle micro-particelle di APA dell’invenzione hanno dimensioni comprese tra 80 nm e 250 nm, più preferibilmente tra 100 e 200 nm. Preferibilmente, le distanze centro-centro tra pori adiacenti possono variare tra 100 e 300 nm, essendo distanze tra i pori comprese tra 150 e 250 nm particolarmente preferite. ;Il passaggio di anodizzazione a) del processo della presente invenzione può anche avvenire in condizioni galvanostatiche, cioà ̈ in condizioni di controllo della corrente fornita. Valori preferiti di densità superficiale di corrente sono di almeno 80 mA/cm<2>, più preferibilmente di almeno 150 mA/cm<2>. ;In una forma di realizzazione, il passaggio di anodizzazione a) del processo dell'invenzione viene eseguito due volte, secondo una procedura “2-step†. Detta procedura comprende una prima anodizzazione dell’alluminio super-puro, preferibilmente in forma di foglio, a potenziale costante, come sopra descritta, seguita da una seconda anodizzazione, preferibilmente allo stesso potenziale costante della prima oppure a potenziale variabile, di durata maggiore. Preferibilmente, la prima anodizzazione avviene a potenziale costante scelto all'interno dell'intervallo di valori compreso tra 80 V e 130 V, ad esempio per un periodo compreso tra 1 e 2 ore, mentre la seconda anodizzazione avviene allo stesso potenziale costante della prima, ad esempio per un tempo compreso tra 3 e 5 ore. ;In una forma di realizzazione dell’invenzione, il primo strato di APA che viene a formarsi come membrana sul foglio di alluminio dopo la prima anodizzazione viene rimosso, tipicamente mediante attacco chimico in bagno liquido selettivo. Ad esempio si utilizza una soluzione acquosa di acido fosforico:acido cromico, preferibilmente in rapporto compreso tra 2:1 e 4:1 in peso. La temperatura di rimozione può essere compresa tra 40° C e 60° C. La durata della rimozione à ̈ generalmente compresa tra 30 minuti e 2 ore, preferibilmente circa 1 ora, a seconda della concentrazione della soluzione e della temperatura utilizzate. Dopo la rimozione del primo strato di APA, il foglio di alluminio super-puro viene sottoposto alla seconda anodizzazione di cui sopra. ;Quando la seconda anodizzazione della procedura “2-step†à ̈ condotta a potenziale variabile, può essere ad esempio effettuata alternando periodi di 10-20 minuti con potenziale elettrico variabile tra due valori identificati (ad esempio, 100 e 160 V). L'applicazione di un potenziale variabile, come già accennato in precedenza, consente di ottenere convenientemente un diametro dei pori dell’allumina modulato, che corrisponde all’ottenimento di pori sostanzialmente noncilindrici. I pori non-cilindrici permettono di aumentare l’effetto di interlacciamento meccanico tra le micro-particelle di allumina nano-porosa dell’invenzione e la matrice polimerica, durante la preparazione di un materiale composito utile come agente restaurante in applicazioni odontoiatriche. La presenza di pori a diametro modulato, infatti, incrementa la forza di rottura del materiale composito risultante, garantendone una maggiore durata e resistenza nel tempo. ;Dopo il passaggio di anodizzazione che permette la preparazione dello strato di APA sull’alluminio, prima della rimozione del fondo dei pori il processo comprende una fase di rimozione selettiva dell’alluminio rimanente sull'elettrodo sul quale à ̈ stata cresciuta l’APA durante l'anodizzazione. La rimozione selettiva dell†̃alluminio avviene generalmente mediante immersione in bagno di soluzione acquosa satura di cloruro di rame (CuCl2), secondo tecniche note nell’arte. ;Il successivo passaggio di apertura del fondo dei pori dell’APA ("pore-opening"), precedentemente chiusi da calotte emisferiche, avviene mediante trattamento dello strato di APA isolato dall'elettrodo di alluminio con un soluzione acida, ad esempio di acido fosforico. Il tempo di trattamento à ̈ variabile ed à ̈ compreso tra 30 minuti e 1 ora. La temperatura di trattamento à ̈ temperatura ambiente (cioà ̈ compresa tra 20° C e 35° C). A seguito del passaggio di "pore-opening" si ottiene l’APA in forma di membrana, dotata di nano-pori passanti interconnessi che caratterizzano le micro-particelle di APA dell’invenzione. ;Come sopra accennato, in un’eventuale forma di realizzazione, l’APA può venire variamente funzionalizzata con agenti biologicamente attivi. Tale funzionalizzazione può avvenire durante la fase di anodizzazione (cioà ̈ in-situ, inserendo l'agente biologicamente attivo direttamente nella soluzione elettrolitica) e/o successivamente al passaggio di anodizzazione (cioà ̈ ex-situ) e prima della macinazione. Esempi di funzionalizzazioni possibili sono con un agente biologicamente attivo, preferibilmente antibatterico, disinfettante, rimineralizzante e/o rigenerante, scelto tra: nano-particelle di argento, ioni fosfato, ioni fluoruro, ioni calcio o magnesio, o anche proteine, preferibilmnete delle famiglie di polilisina e matrice extracellulare, integrina e laminina, vitronectina e fibronectina, bone morphogenetic proteins (BMP) e fattori di crescita, preferibilmente scelti tra transforming growth factors (TGF), platelet-derived growth factor (PDGF) e insulinlike growth factors (IGF). ;La funzionalizzazione in-situ può essere effettuata aggiungendo l'agente biologicamente attivo nella soluzione elettrolitica e/o modificando le condizioni di anodizzazione. L'incorporazione di detto agente nell'APA in formazione avviene durante il passaggio di corrente elettrica durante il processo di anodizzazione a potenziale costante e/o a potenziale variabile, come descritto in precedenza, in quando già nelle condizioni indicate sopra si osserva l'incorporazione di una quantità compresa tra il 3% e l'8% in peso di anioni del rispettivo sale in proporzione alla quantità di ioni metallici di alluminio. Nel caso in cui si volesse aumentare la quantità di ioni incorporati à ̈ possibile effettuare l'anodizzazione in condizioni galvanostatiche come precedentemente descritto. ;In una forma di realizzazione preferita, la funzionalizzazione in-situ avviene durante l’anodizzazione galvanostatica, utilizzando valori di densità superficiale di corrente di almeno 80 mA/cm<2>, preferibilmente maggiori di 100 mA/cm<2>, più preferibilmente maggiori di 150 mA/cm<2>. In questo modo la percentuale di funzionalizzazione (intesa come quantità relativa in peso di agente biologicamente attivo introdotto nei pori rispetto al peso degli ioni di alluminio inclusi nell’allumina dell’APA) viene aumentata rispetto alla corrispondente funzionalizzazione in-situ eseguita mediante anodizzazione potenziostatica e/o a potenziale variabile. ;In alternativa o in aggiunta alla funzionalizzazione in-situ dell’APA durante il passaggio di anodizzazione come sopra descritto, à ̈ possibile effettuare una funzionalizzazione ex-situ. Detta funzionalizzazione ex-situ avviene, preferibilmente, successivamente ai passaggi di anodizzazione, con formazione dei nano-pori passanti interconnessi, di rimozione dell’alluminio, e di apertura dei pori, e prima del passaggio di macinazione. La scelta del tipo di funzionalizzazione (in-situ o ex-situ) potrà essere fatta a seconda, ad esempio, del tipo di agente biologicamente attivo che si desidera inserire all’interno dei pori di allumina micro particellare. Infatti, ad esempio, intere nanoparticelle di argento, contenenti tipicamente da migliaia a centinaia di migliaia di atomi elettricamente neutri, sono di difficile incorporazione mediante una funzionalizzazione in-situ, cioà ̈ durante la fase di anodizzazione, mediante il passaggio di corrente elettrica. Per cui l'incorporazione delle nanoparticelle di argento deve essere effettuata mediante una funzionalizzazione ex-situ. Analogamente, ex-situ dovrà essere realizzata la funzionalizzazione con biomolecole, come proteine e fattori di crescita, come precedentemente descritti, che altrimenti inserite nell’ambiente acido della cella elettrochimica di anodizzazione, e sottoposte agli stress elettrici di potenziale e corrente applicate in detta cella, potrebbero facilmente denaturarsi. ;;Preferibilmente il passaggio di funzionalizzazione ex-situ comprende i passaggi di: ;- mettere a contatto l’APA avente nano-pori passanti interconnessi con una soluzione contenente l’agente biologicamente attivo scelto; ;- asciugare l'APA funzionalizzata; e ;- sottoporre l'APA funzionalizzata a eventuale calcinazione. ;In particolare, la membrana di APA avente nano-pori passanti interconnessi viene messa a contatto, preferibilmente mediante immersione, con una soluzione acquosa contenente l’agente biologicamente attivo con cui si intende funzionalizzare l’APA. Detto agente può essere scelto come sopra indicato e nel caso la rispettiva soluzione acquosa avrà una molarità compresa tra 0,1 M e 3 M, preferibilmente compresa tra 0,3 M e 1 M. In generale, si à ̈ notato infatti che concentrazioni minori di 0,1 M portano a scarsa incorporazione di agente bioattivo, mentre concentrazioni superiori a 3 M portano ad aggregazione delle molecole all’imboccatura dei pori, con scarsa penetrazione al loro interno, limitata a profondità dentro l’APA inferiori al micron. Nel caso dei sopra menzionati agenti biologicamente attivi, l’inserimento nei pori potrà avvenire preferibilmente senza ulteriori reazioni chimiche, che potrebbero degradare le caratteristiche funzionali originarie delle molecole; per lo stesso motivo, con questi agenti bioattivi si eviterà il passaggio di calcinazione, che ne causerebbe la degradazione per effetti termici. Diversamente, materiali inorganici potranno essere inseriti ex-situ tramite un’eventuale reazione chimica necessaria per la formazione dell’agente bioattivo, e successiva calcinazione per rimuovere eventuali prodotti di reazione indesiderati. In una forma ulteriormente preferita, la membrana di APA viene immersa in un bagno ad ultrasuoni contenente una soluzione, preferibilmente acquosa, dell’agente biologicamente attivo di interesse. L’utilizzo degli ultrasuoni permette vantaggiosamente di ottenere una migliore penetrazione della soluzione dell’agente biologicamente attivo all’interno dei pori, garantendo così una migliore funzionalizzazione dell’APA in termini di quantità di agente biologicamente attivo introdotto. Il contatto tra allumina nano-porosa e la soluzione viene prolungato per un tempo generalmente compreso tra 30 minuti e 2 ore a seconda, ad esempio, della quantità di materiale da funzionalizzare e/o della concentrazione della soluzione acquosa o del tipo di agente scelto. ;Al termine della fase di immersione nel bagno ad ultrasuoni, l’allumina funzionalizzata viene sottoposta ad una fase di asciugatura, tipicamente in stufa, ad una temperatura compresa tra 20 °C e 120 °C, preferibilmente compresa tra circa 25 °C e circa 50 °C nel caso di materiali attivi organici (agenti biologicamente attivi come sopra elencati, preferibilmente proteine e fattori di crescita), mentre nel caso di materiali inorganici (ad esempio nanoparticelle di argento o ioni fosfato, fluoro, calcio e magnesio) la temperatura à ̈ più elevata, preferibilmente tra 80 °C e 120 °C. Questa fase di asciugatura permette di preparare il materiale alla eventuale successiva fase finale di calcinazione, nel caso degli agenti bioattivi inorganici, che non si degradano con questo trattamento. La calcinazione consente di rimuovere i residui volatili ed organici inizialmente presenti insieme all’agente biologicamente attivo inorganico, completando così il processo di funzionalizzazione. La calcinazione avviene preferibilmente ad una temperatura compresa tra circa 400° C e circa 600° C, per un tempo compreso tra circa 2 e 5 ore. Ad esempio, nel caso dell’utilizzo di AgNO3come agente funzionalizzante, la calcinazione permette di rimuovere la parte volatile del sale di argento, con rimanenza del solo metallo (argento) all’interno dei nano-pori, e lasciando sostanzialmente inalterata la struttura dell’APA così ottenuta. ;In una forma di realizzazione preferita, possono essere eseguite entrambe le funzionalizzazioni (in-situ ed ex-situ), permettendo in questo modo di ottenere le micro-particelle di allumina nano-porosa dell’invenzione variamente funzionalizzate e con proprietà combinate ad esempio antibatteriche e rimineralizzanti. ;Per quanto riguarda il passaggio finale di macinazione, esso permette di convertire l’APA con nano-pori passanti interconnessi, eventualmente funzionalizzata, in frammenti di dimensioni nell’ordine del micron o della decina di micron. Vantaggiosamente, la macinazione permette di ottenere una popolazione di microparticelle di varie dimensioni, con dispersioni (in termini di deviazione standard della dimensione lineare) non trascurabili, dell’ordine almeno del ±50%. Nell’ottica di realizzare un composito per il restauro dentale †̃ibrido’, oltre che nano-poroso, questo può consentire un impaccamento maggiore del riempitivo, permettendo di raggiungere percentuali di riempimento più elevate rispetto ad una popolazione di particelle di riempitivo monodispersa, che non favorirebbe l’impaccamento interstiziale. ;La macinazione può avvenire mediante l’utilizzo ad esempio di un mulino a sfere, in un contenitore di zirconia (cioà ̈ ossido di zirconio), riempito con sfere generalmente dello stesso materiale (ossido di zirconio), in presenza di un solvente quale ad esempio alcool isopropilico o simili. Quest’ultimo funge da mezzo colloidale di macinazione, consentendo di omogeneizzare il processo, riducendo la formazione di aggregati durante la macinazione, ed assorbendo gran parte del calore prodotto dai vari impatti e relativi attriti che si sviluppano nell’ambiente di macinazione. Normalmente, in presenza di APA funzionalizzata con agente bioattivo inorganico à ̈ preferibilmente utilizzata acqua distillata, per ridurre al minimo il rischio di denaturazione dell’agente. Alternativamente, in presenza di un agente bioattivo inorganico à ̈ possibile usare un alcool alifatico minore cioà ̈ avente da 1 a 4 atomi di carbonio), preferibilmente isopropanolo, che à ̈ il mezzo ancor più preferito nel caso di macinazione colloidale. Dopo la macinazione si ottengono micro-particelle di allumina porosa secondo l’invenzione, aventi dimensioni di almeno 5 micron, preferibilmente comprese tra 5 e 20 micron, più preferibilmente tra 10 e 15 micron. ;In un ulteriore aspetto, l’invenzione si riferisce all’uso dell’APA nano-porosa in forma di microparticelle ottenuta con il processo dell'invenzione, per la preparazione di un materiale composito, utile nel campo del restauro dentale. Pertanto costituisce un aspetto della presente invenzione un materiale composito per la ristrutturazione dentale comprendente almeno: ;- micro-particelle di APA nano-porosa avente nano-pori passanti interconnessi, eventualmente funzionalizzata, come sopra descritta nel dettaglio; e ;- una matrice polimerica. ;Grazie alla presenza di detti nano-pori passanti interconnessi, la natura del legame tra le micro-particelle di APA e la matrice polimerica nel materiale composito della presente invenzione à ̈ di natura fisica, invece che di natura chimica, come nell’arte nota. Pertanto, il presente materiale composito non necessita l’utilizzo di alcun agente legante tra le micro-particelle di allumina e la matrice polimerica, evitando così i problemi legati ad un eventuale rilascio o degradazione che spesso accompagnano materiali simili noti nell’arte, che necessitano l’utilizzo di un agente legante (tipicamente silanico) per l’unione tra la componente inorganica e la matrice polimerica. ;In una forma di realizzazione preferita, le micro-particelle di APA avente pori passanti interconnessi sono presenti nel materiale composito dell’invenzione in percentuali comprese tra 10% e 80% in peso rispetto al peso del materiale composito, preferibilmente compreso tra 40% e 75%, ancor più preferibilmente tra 50% e 70% in peso. ;La matrice polimerica può essere scelta tra le resine comunemente utilizzate nel campo dell’odontoiatria, quali ad esempio resine acriliche, epossidiche e simili e/o loro miscele. ;In particolare, in una forma di realizzazione dell’invenzione, la matrice polimerica comprende i monomeri Bis-GMA (bisfenol-A diglicidil metacrilato) e TEGDMA (tetraetilenglicol dimetacrilato), da soli o in miscela, preferibilmente presenti in rapporto compreso tra 60:40 e 80:20, ancor più preferibilmente in rapporto 70:30. In particolare, l’utilizzo di una matrice polimerica comprendente i co-monomeri Bis-GMA e TEGDMA permette di ottenere un alto caricamento delle microparticelle di APA nano-porosa all’interno della matrice polimerica. In questo modo à ̈ possibile ottenere un materiale composito che contiene preferibilmente almeno il 40%, preferibilmente almeno il 50%, ancor più preferibilmente fino al 70% in peso di allumina anodica nano-porosa, incrementando in questo modo le proprietà meccaniche e di stabilità del materiale composito ottenuto. ;Oltre a detti monomeri, la matrice polimerica può anche contenere componenti aggiuntivi quali almeno un fotoiniziatore, ed eventuali stabilizzatori, da soli o anche in miscela tra loro. Tali componenti aggiuntivi sono contenuti nel materiale composito ciascuno nella misura del 0,5% del monomero. In particolare, in una forma preferita dell’invenzione, il fotoiniziatore à ̈ il canforo-chinone, e lo stabilizzatore à ̈ il 2-dimetilamino etil metacrilato (DMAEMA), preferibilmente presenti in rapporto 1:1 tra loro. ;Il materiale composito dell’invenzione à ̈ illustrato in Fig. 1, dove si può notare la completa penetrazione della matrice polimerica nei nano-pori passanti interconnessi delle micro-particelle di APA. ;I test comparativi inclusi nella presente parte sperimentale, inoltre, dimostrano che il materiale composito dell’invenzione presenta una migliorata elasticità ed una migliorata stabilità nel tempo, come indicato dai valori del modulo elastico (Fig. 2) e dai test comparativi relativi all’invecchiamento ("aging artificiale") illustrati in Fig. 3a e 3b. In particolare, la Fig. 2 mostra che il materiale composito dell’invenzione presenta un modulo elastico più alto della micro-allumina di simili dimensioni ma non porosa, per caricamento sia del 10% che del 50%. Inoltre, à ̈ stato riprodotto l’invecchiamento equivalente ad un anno di una barretta di materiale composito dell’invenzione e di due diversi materiali compositi noti nell’arte a base di micro-riempitivo non poroso, precisamente Ceram-X<®>e Filtek<TM>. Come si evince dai grafici delle Fig. 3a e 3b, dopo l’aging artificiale il materiale composito dell’invenzione mostra una diminuzione del modulo elastico inferiore ai due composti commerciali di riferimento. Inoltre, alle basse temperature, l’aging sul composto dell’invenzione produce un effetto addirittura di innalzamento del modulo elastico. ;Il processo di preparazione del materiale composito, che costituisce un ulteriore aspetto dell’invenzione, comprende la formazione dell’APA micro-particellare come sopra descritto, che viene poi messa in contatto con la matrice polimerica scelta. ;Pertanto, in un ulteriore aspetto, l’invenzione si riferisce ad un processo per la preparazione di un materiale composito comprendente almeno micro-particelle di APA ed una matrice polimerica, detto processo comprendente i passaggi di: ;- preparare micro-particelle di APA nano-porosa eventualmente funzionalizzata, come sopra descritto nel dettaglio ed in accordo con ciascuna delle precedenti forme di realizzazione preferite; e ;- miscelare dette micro-particelle con una matrice polimerica. ;La miscelazione con la matrice polimerica avviene preferibilmente per aggiunta delle micro-particelle di APA di cui sopra, in forma di polvere granulare, alla matrice polimerica, in condizioni di agitazione costante e/o di sonicazione. ;Le condizioni di agitazione e sonicazione sono scelte in modo da permettere alla matrice polimerica di penetrare efficacemente all’interno dei pori delle microparticelle di APA, eventualmente funzionalizzata. ;In un primo passo, viene preparata la miscela di materiale organico (co-monomeri, fotoiniziatore e stabilizzatore), mediante spatolazione a mano per almeno 3 minuti. Successivamente, sotto sonicazione, si aggiunge la polvere di micro-particelle di riempitivo, preseguendo continuamente la spatolazione a mano per almeno altri 5 minuti. La miscela composita così realizzata viene versata in uno stampo di vetro (in cui forma una lastrina dello spessore di circa 1 mm), e viene quindi irraggiata mediante una lampada LED con luce blu (lunghezza d’onda di 470 nm) e potenza di 1 W, mediante 2 cicli di 20 secondi ciascuno. ;In un aspetto aggiuntivo, l’invenzione si riferisce all’uso del materiale composito dell’invenzione nel campo della odontoiatria conservativa, preferibilmente come materiale per il restauro dentale, ad esempio come riempitivo di carie, fessure o rotture dentali. ;;In un ulteriore aspetto, l’invenzione si riferisce ad un metodo di ristrutturazione dentale preferibilmente cosmetico, che comprende: ;- posizionare il materiale composito dell’invenzione all’interno di una cavità o frattura dentale; e ;- sottoporre detto materiale così posizionato a fotopolimerizzazione, preferibilmente mediante uno o più cicli di irraggiamento. ;Come ampiamente discusso, il presente materiale composito può essere vantaggiosamente utilizzato ad esempio nel campo dell’odontoiatria conservativa, sia come agente cosmetico, ad esempio nella ricostruzione dentale, che come materiale restaurativo nella cura della carie. Inoltre, il presente materiale composito presenta una maggiore resistenza alla degradazione chimica ambientale rispetto ai composti tradizionali, grazie all’assenza di agenti leganti silanici. La possibilità di funzionalizzare i pori del riempitivo (cioà ̈ dell'APA micro-particellare) con agenti biologicamente attivi permette anche di aumentare la versatilità e le potenzialità applicative del materiale, consentendo una sua applicazione sia in campo cosmetico che per la funzionalità biomedicale curativa sui tessuti circostanti (azione antibatterica e rimineralizzante). Grazie alla penetrazione della resina nei pori del telaio rigido dell’allumina nano-porosa dell’invenzione, infine, à ̈ possibile ottenere un materiale composito con maggiore resistenza a rottura associata ad un parziale rilassamento dello stress meccanico applicato, sia durante la polimerizzazione della resina che in condizioni di lavoro sotto l’azione masticatoria. La presente invenzione verrà ora descritta nel dettaglio nella seguente parte sperimentale. ;Parte sperimentale ;Su un campione di materiale composito comprendente micro-particelle di APA nano-porosa dell’invenzione non funzionalizzata avente dimensioni particellari di 5 micron e diametro dei pori di 200 nm, in miscela con una matrice polimerica comprendente un co-monomero di bis-GMA e TEGDMA (in rapporto 7:3 in peso), con aggiunta di canforo-chinone e DMAEMA, ciascuno 0,5% in peso della miscela del totale dei co-monomeri, sono state misurate le proprietà meccaniche mediante la tecnica “Dynamic Mechanical Analysis†(DMA). È stata considerata una frequenza di 1 Hz, simile a quella dell’azione masticatoria, entro un intervallo di temperatura compatibile con quello sperimentato normalmente nel cavo orale, in cui si possono introdurre sia bevande fredde che cibi molto caldi (indicativamente tra 5 °C e 60 °C). La stessa analisi meccanica à ̈ stata poi eseguita su un campione di materiale composito noto nell’arte (Ceram-X<®>) e realizzato con un altro riempitivo sperimentale, di uguale composizione e simili dimensioni fisiche ma non-poroso (micro-allumina). Infine, le prove sono state eseguite anche su un campione di materiale composito normalmente utilizzato nelle applicazioni dentali (Filtek<TM>) contenente un legante silanico. I risultati sono illustrati in Fig. 2 e in Fig. 3a e 3b. In particolare, in Fig. 2 si osserva che a tutte le temperature considerate, per caricamento sia del 10% che del 50%, il materiale composito dell’invenzione risulta avere un modulo elastico più alto del materiale contenente micro-allumina di simili dimensioni ma non porosa. In Fig. 3a e 3b, invece, sono riportati i risultati di simulazione di invecchiamento (aging) ottenuto mediante immersione del campione di materiale composito dell’invenzione in acqua riscaldata ad una temperatura fino a circa 60 °C, per un tempo impostato secondo un modello di invecchiamento artificiale normalmente utilizzato a livello industriale (si veda ad esempio C.G. Matasa, The Orthodontic Materials Insider 20, 1-4 (2008)). Nel dettaglio, la formula adottata per confrontare i tempi alle diverse temperature à ̈ la seguente: ;ta/taa=Q10<(Taa-Ta)/10>, ;dove: ;taa à ̈ il tempo di aging accelerato, trascorso alla temperatura Taa; ;ta à ̈ il tempo equivalente che avrebbe prodotto lo stesso invecchiamento se la temperatura fosse rimasta al livello operativo di aging reale (non accelerato) Ta, più basso, e ;Q10à ̈ un coefficiente che varia tra 1,8 e 3, e nel presente esperimento à ̈ assunto pari a 2, che rappresenta l’incremento relativo di velocità caratteristico di una generica reazione chimica quando la temperatura viene aumentata di 10 °C. ;È stato quindi prodotto l’invecchiamento equivalente ad 1 anno in queste condizioni, sia su un campione di materiale composito dell’invenzione che su due diversi campioni di materiali commerciali di riferimento scelti uno perché assai diffuso e contente un legante silanico (Filtek<TM>), ed uno perché a base di micro-riempitivo ceramico (simile cioà ̈ all’allumina) ma non poroso (Ceram-X<®>). Dopo l’invecchiamento, la misura DMA à ̈ stata ripetuta e in Fig. 3a sono riportati i rispettivi moduli elastici pre- e post- invecchiamento artificiale. È evidente dalla figura che entrambi i materiali commerciali (basati sul legame chimico riempitivomatrice di natura chimica, mediato dallo strato silanico) vedono il modulo elastico diminuire significativamente a tutte le temperature considerate, in percentuale tra il 30% ed il 40% per Filtek<TM>, e circa il 70% per Ceram-X<®>, mentre il materiale composito dell’invenzione diminuisce solo di massimo il 20% in peso e solo alle alte temperature. In conclusione, à ̈ stato dimostrato che dopo l’invecchiamento il materiale composito dell’invenzione comprendente micro particelle di allumina nano-porosa con pori interconnessi ed una matrice polimerica mostra una diminuzione del modulo elastico inferiore ai 2 materiali commerciali di riferimento e addirittura alle basse temperature l’aging sul materiale dell’invenzione produce un innalzamento del modulo elastico. *

Claims (15)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Allumina porosa anodica (APA) avente nano-pori passanti interconnessi, in forma di micro-particelle.
  2. 2. Allumina porosa anodica secondo la rivendicazione 1, in forma di micro-particelle di dimensioni di almeno 5 micron, preferibilmente comprese tra 5 e 20 micron.
  3. 3. Allumina porosa anodica secondo la rivendicazione 1 o 2, in cui detti nano-pori passanti interconnessi hanno un diametro compreso tra 20 e 300 nm.
  4. 4. Allumina porosa anodica secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-3, funzionalizzata con almeno un agente biologicamente attivo.
  5. 5. Allumina porosa anodica secondo la rivendicazione 4, in cui detto agente biologicamente attivo à ̈ un agente antibatterico, disinfettante, rimineralizzante e/o rigenerante.
  6. 6. Allumina porosa anodica secondo la rivendicazione 5, in cui detto agente biologicamente attivo à ̈ scelto tra: nano-particelle di argento, ioni fosfato, fluoruro, calcio o magnesio, proteine delle famiglie di polilisina e matrice extracellulare, integrina e laminina, vitronectina e fibronectina, bone morphogenetic proteins (BMP) e fattori di crescita.
  7. 7. Processo per la formazione di allumina porosa anodica (APA) in forma di micro particelle secondo le rivendicazioni 1-3, che comprende i passaggi di: a) preparare uno strato di APA mediante ossidazione anodica di un elettrodo di alluminio, preferibilmente super-puro, immerso in una soluzione elettrolitica; b) formare una membrana di APA avente nano-pori passanti interconnessi mediante rimozione del substrato residuo di alluminio e successivamente del fondo dei pori dello strato di allumina porosa anodica; e c) macinare la membrana di allumina del passaggio b) ottenendo micro-particelle di APA avente nano-pori passanti interconnessi.
  8. 8. Processo secondo la rivendicazione 7, comprendente inoltre un passaggio di funzionalizzazione in-situ dell'allumina porosa anodica con un agente biologicamente attivo, condotto durante il passaggio a), e/o un passaggio di funzionalizzazione ex-situ dell'allumina porosa anodica con un agente biologicamente attivo, preferibilmente effettuato tra il passaggio b) ed il passaggio c).
  9. 9. Processo secondo la rivendicazione 7 o 8, in cui il passaggio a) Ã ̈ eseguito ad un potenziale costante e/o variabile, oppure in condizioni galvanostatiche.
  10. 10. Uso dell’allumina porosa anodica avente nano-pori passanti interconnessi in forma di micro-particelle, secondo una qualsiasi delle rivendicazioni dalla 1 alla 6, per la preparazione di un materiale composito mediante miscelazione con una matrice polimerica.
  11. 11. Materiale composito comprendente allumina porosa anodica avente nano-pori passanti interconnessi, in forma di micro-particelle, secondo una qualsiasi delle rivendicazioni dalla 1 alla 6, ed una matrice polimerica.
  12. 12. Materiale composito secondo la rivendicazione 11, in cui detta matrice polimerica comprende i monomeri bisfenol-A diglicidil metacrilato e tetraetilenglicol dimetacrilato, da soli o in miscela.
  13. 13. Materiale composito secondo la rivendicazione 11 o 12 per l’uso come medicamento.
  14. 14. Materiale composito per l’uso secondo la rivendicazione 13 come materiale riempitivo nel restauro dentale.
  15. 15. Metodo per il restauro dentale, preferibilmente cosmetico, che comprende applicare il materiale composito secondo la rivendicazione 11 o 12 nella parte dentale da restaurare, e successivamente fotopolimerizzare detto materiale composito applicato.
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