ITMI20000612A1 - Composti eteroaromatici ad elevata prestazione come limitatori otticiin soluzione tramite assorbimento e due fotoni - Google Patents

Composti eteroaromatici ad elevata prestazione come limitatori otticiin soluzione tramite assorbimento e due fotoni Download PDF

Info

Publication number
ITMI20000612A1
ITMI20000612A1 IT2000MI000612A ITMI20000612A ITMI20000612A1 IT MI20000612 A1 ITMI20000612 A1 IT MI20000612A1 IT 2000MI000612 A IT2000MI000612 A IT 2000MI000612A IT MI20000612 A ITMI20000612 A IT MI20000612A IT MI20000612 A1 ITMI20000612 A1 IT MI20000612A1
Authority
IT
Italy
Prior art keywords
compound according
solution
absorption
high performance
optical
Prior art date
Application number
IT2000MI000612A
Other languages
English (en)
Inventor
Giorgio Pagani
Alessandro Abbotto
Renato Bozio
Original Assignee
Univ Milano Bicocca
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Milano Bicocca filed Critical Univ Milano Bicocca
Priority to IT2000MI000612A priority Critical patent/IT1318421B1/it
Publication of ITMI20000612A0 publication Critical patent/ITMI20000612A0/it
Priority to AU2001233661A priority patent/AU2001233661A1/en
Priority to PCT/EP2000/013193 priority patent/WO2001070735A1/en
Priority to CA002402564A priority patent/CA2402564A1/en
Priority to US10/221,195 priority patent/US20030118916A1/en
Priority to EP00991632A priority patent/EP1268467A1/en
Publication of ITMI20000612A1 publication Critical patent/ITMI20000612A1/it
Application granted granted Critical
Publication of IT1318421B1 publication Critical patent/IT1318421B1/it

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
    • A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
    • A61K41/008—Two-Photon or Multi-Photon PDT, e.g. with upconverting dyes or photosensitisers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
    • A61K49/0013—Luminescence
    • A61K49/0017—Fluorescence in vivo
    • A61K49/0019—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules
    • A61K49/0021—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules the fluorescent group being a small organic molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Optical Modulation, Optical Deflection, Nonlinear Optics, Optical Demodulation, Optical Logic Elements (AREA)

Description

DESCRIZIONE dell'invenzione industriale:
E' noto che i sistemi molecolari interagiscono con le radiazioni elettromagnetiche attraverso processi parametrici o dissipativi. Nei processi parametrici si verifica uno scambio di energia e di momento tra i differenti modi del campo. In quelli dissipativi si osserva l'emissione e l'assorbimento di energia tra le molecole e il campo. L'assorbimento a due fotoni è un processo dissipativo.
Una molecola organica, quando colpita da una intensa radiazione luminosa (laser), può dare luogo all'assorbimento a due fotoni. Questo processo di ottica non lineare può essere descritto come il simultaneo assorbimento di due fotoni della stessa frequenza ω eccitando la molecola dallo stato fondamentale So a quello eccitato S2 attraverso uno stato intermedio virtuale i . Il sistema può rilassare allo stato eccitato di singoletto a più bassa energia Si attraverso processi non radiativi. Il rate di assorbimento a due fotoni dipende dal quadrato dell'intensità del raggio laser, mentre per l'assorbimento a un fotone dipende linearmente dall' intensità .
La limitazione ottica, o optical power limìting, è una area di crescente interesse per proteggere da una intensa radiazione luminosa la vista e i sensori. Un limitatore ottico ideale è uno sistema perfettamente trasparente per una bassa intensità luminosa incidente, fino a livello predeterminato, al disopra del quale l'intensità trasmessa rimane bloccata a un valore costante. Sistemi efficienti come limitatori ottici devono avere elevati valori di two photon cross section (σ2). Le linee guida seguite secondo la presente invenzione per la progettazione di cromofori con elevati valori di σ2 sono state sviluppate sulla base del concetto che sistemi coniugati estesamente polarizzabili possono presentare elevati valori di σ2 Molecole con una grande cross section di assorbimento a due fotoni sono fortemente richieste per una grande varietà di applicazioni che includono la microscopia di fluorescenza coniocale ad eccitazione a due fotoni (Gura, T. Science 1997, 256, 1988-1990), la limitazione ottica (Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I. -Y.; Hu, Z. -Y.; Roekel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Optics Lett. 1997, 22, 1843-1845; Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I. -Y.; Hu, Z. -Y.; Roekel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Optics Lett. 1997, 22, 1843-1845), l'immagazzinamento di dati ottici tridimensionali {Strikler, J. H.; Webb, W. W. Opt. Lett. 1991, 16, 1780), l'ottenimento di imaging bioìegico promosso da materiali fotonici ad assorbimento a due fotoni (Denk, W. Nati. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 91, 6629), e la terapia fotodìnamica (Stiel, H.; Teuchner, K.; Paul, A.; Freyer, W.; Leupold, D. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 80, 289).
Riguardo le applicazioni per limitazione ottica, i materiali basati su fenomeni di ottica non lineare per assorbimento di due fotoni offrono il considerevole vantaggio di un’alta transmittanza a bassa intensità per frequenze ottiche fondamentali ben al disotto della frequenza dell’assorbimento lineare .
Secondo la presente invenzione, si propongono composti utili in materiali caratterizzati da assorbimento a due fotoni per eccitazione con laser che operino sopratutto nel vicino infrarosso, regione dello spettro nella quale la maggior parte dei materiali organici e in particolare biologici mostrano grande trasparenza ottica.
I detti composti secondo 1'invenzione sono caratterizzati dalla seguente formula generale (I)
in cui Y può essere 0, S, NZ ove Z = H, alchile inferiore, arile; e R" e R'" , uguali o diversi tra loro, sono alchile inferiore, alcossile inferiore; ed in cui n = 1,2, ed A è scelto tra gli anioni triflato, cloruro, solfato, bromuro, ioduro.
Quale alchile inferiore sostituito con un gruppo olefinico elettronpovero come sopra definito, si intende in particolare, ma non limitativamente, la maleinimmide .
Si descrive ora l'invenzione in maggior dettaglio, con riferimento ad un composto preferito, indicato nel seguito con la formula (3), secondo un esempio solo illustrativo e non limitativo dell'ambito dell' invenzione .
ESEMPIO 1
Il composto (3) con proprietà di assorbimento a due fotoni viene ottenuto a partire dal composto 1, (Abbotto, A.; Bradamante, S.; Facchetti, A.; Pagani, G.A. J. Org. Chem., 1997, 62, 5755-5765) per formilazione secondo Vilsmeier e successivo coupling con il triflato di W-metil-4-picolinio in presenza di piperidina, secondo lo schema di reazione:
il)etilene triflato (2). Il POCl3 (0.449 g, 2.93 mmol) viene gocciolato alla dimetilformaramide anidra (DMF) (0.214 g, 2.93 mmol) a 5 °C sotto atmosfera inerte di azoto. Una soluzione di 1- (N-metilpirid-4-il)-2- (W-metilpirrol-2-il )etilene triflato (1) (0.700 g, 2.01 mmol) in acetonitrile (15 mL) viene aggiunta alla miscela di reazione a 5 °C, con formazione di una sospensione gialla. Dopo aver agitato la miscela di reazione per 4 h a temperatura ambiente il precipitato viene isolato per filtrazione e lavato con una soluzione acquosa di K2CO3. Il prodotto viene ottenuto come solido giallo (0.530 g, 1.41 mmol, 70%) : p.f. (H20) - 189 - 191 °C. 1H-NMR (DMS0-d6) 9.63 (1 H, s), 8.85 (2 H, d, J = 6.7), 8.27 (2 H, d, J = 6.8), 8.01 (1 H, d, J = 16.1), 7.50 (1 H, d, J ~ 16.1), 7.14 (1 H, d, J = 4.4), 6.99 (1 H, d, J'=4.4), 4.24 (3 H, s), 4.08 (3 H, s); <13>C- NMR (DMSO-d6) 180.0 {1 C), 151.2 (1 C), 145.0 (2 C), 140.0 (1 C), 135.0 (1 C), 127.0 (1 C), 125.0 (1 C), 123.5 (3 C), 111.0 (1 C), 48.5 (1 C), 31.5 (1 C); <15>N-NMR (DMSO-d6 -relative to NH3 at 0.00 ppm) 184.5, 151.5. Analisi elementare calcolato per C15H15F3N2O4S: C, 47.87%; H, 4.02%; N, 7.44%. Sperimentale: C, 47.68%; H, 4.21%; N, 7.80% .
N-metil-2, 5- [1- (N-metilpirid-4-il )eten-2-il ]pirrolo triflato (3) . Una soluzione di triflato di N-metil-4-picolinio (0.424 g, 1.65 mmol) in etanolo (8 mL) e la piperidina (alcune goccie) vengono aggiunte ad una soluzione di (2) (0.621 g, 1.65 mmol) in etanolo (12 mL) . Dopo aver sottoposto ad agitazione la miscela di reazione alla temperatura di riflusso per 8 h, il precipitato formatosi viene isolato per filtrazione a pressione ridotta e lavato con etanolo. Si ottiene il prodotto come un solido nero (0.680 g, 1.13 mmol, 68%) : p.f. 300 - 304 °C. <1>H-NMR (DMSO-d6) 8.66 (4 H, d, J = 6.8), 8.08 (4 H, d, J = 6.9), 7.91 (2 H, d, J = 15.9), 7.20 (2 H, d, J = 15.9), 7.02 (2 H, s), 4.15 (6 H, s), 3.80 (3 H, s). ); <13>C- NMR (DMSO-d6) 152.5 (2 C), 144.5 (4 C), 135.6 (2 C), 128.0 (2 C), 121.2 (2 C), 122.7 (4 C), 113.5 (2 C), 46.5 (2 C), 30.B (1 C) . <15>N-NMR (DMSO-d6 - relative to NH3 at 0.00 ppm) 190.3 (2 N), 153.7 (1 N). Analisi elementare calcolato per C23H23N3F6S2O6: C, 44.88%; H, 3.77%; N, 6.83%. Sperimentale: C, 44.24%; H, 3.77%; N, 6.41%. Si descrive ora un ulteriore esempio non limitativo in relazione ad un diverso composto tratto dalla formula generale (I), definito dalla formula (5). ESEMPIO 2
Il composto (5), viene ottenuto per condensazione del composto (2) con il triflato di N-metil-2-chinaldinio (4) in presenza di piperidina, secondo lo schema di sintesi:
Una soluzione di metiltrif lato {1.127 g, 7 mmol) in benzene secco (7 mL) viene gocciolata lentamente in una soluzione di 2-chinaldina (1.000 g, 6.98 mmol) nello stesso solvente (8 mi). Si lascia reagire a temperatura ambiente sotto agitazione magnetica per 2 ore. Il precipitato formatosi viene quindi separato per filtrazione a pressione ridotta e viene lavato con benzene. Si ottiene il prodotto come solido bianco (2.021 g, 6.64 mmol, 95 %): p.f. 134-135 °C.
<1>H-MMR (DMSO-c/e) 8.98 (1 H, d, J = 8.6), 8.49 (1 H, d, J = 9.1), 8.29 (1 H, dd, J = 16.9, J = 1.2), 8.13 (1 H, m), 8.02 (1 H, d, J = 8.6), 7.89 (1 H, t, J = 8.5), 4.40 (3 H, s), 3.00 (3 H, s).
N-metil-2- [1-(N-metilchinol-2-il)eten-2-il]-5- [N-metilpirid-4-il)eten-2-il]pirrolo triflato (5). Si aggiunge una soluzione di triflato di W-metil-2-chinaldinio (0.040 g, 0.137 mmol) in etanolo (3 mi) ad una soluzione di 2 (0.050 g, 0,133 mmol) nello stesso solvente (4 mi). Si aggiunge quindi la piperidina in quantità catalitica. Dopo aver sottoposto ad agitazione la miscela di reazione alla temperatura di riflusso per 2 ore, il precipitato formatosi viene isolato per filtrazione a pressione ridotta e lavato con poco etanolo. Si ottiene il prodotto come solido viola scuro (0.063 g, 0.095 mmol, 71 %): p.f. 328-329 °C. <1>H-NMR (DMS0-d6) 8.82 (1 H, d, J = 9.2), 8.71 (2 H, d, J = 6.8), 8.61 (1 H, d, J = 9.3), 8.37 (1 H, d, J = 9.0), 8.18 (1 H, d, J = 8.2), 8.16 (1 H, d, J = 15.4), 8.12 (2 H, d, J = 6.8), 8.04 (1 H, m), 7.96 (1 H, d, J = 15.7), 7.80 (1 H, d, J = 7.6), 7.59 (1 H, d, J = 15.2), 7.51 (1 H, d, J = 4.56), 7.32 (1 H, d, J = 15.9), 7.11 (1 H, d, J = 4.5), 4.38 (3 H, s), 4.12 (3 H, s), 3.95 (3 H, s) . Analisi elementare calcolato per C27H25N3F6S2O6: C, 48.72%; H, 3.79%; N, 6.31%. Sperimentale: C, 48.55%; H, 3.98%; N, 6.07%.
Ancora a scopo di solo esempio, si descrivono ora dati sperimentali connessi alla valutazione della limitazione ottica del composto (3) secondo 1 'invenzione .
Si introducono i seguenti parametri: β (coefficiente di assorbimento a due fotoni, dipendente dalla concentrazione) e σ2 (cross section). Il valore di β può essere ottenuto interpolando la trasmittanza T contro la intensità del raggio laser iniziale Io secondo le relazioni seguenti:
numero di Avogadro e σ2 è espressa in [cm<4>/GW].
Con riferimento ai grafici delle figure del disegno allegato, le figure 1 e 2 mostrano rispettivamente la trasmittanza (transmittance) non lineare e l'intensità in uscita {output intensity) sperimentali in funzione del'intensità incidente (input intensity) misurate per il composto (3) in dimetilsolfossido (ad una concentrazione di 310 <-2 >M).
In figura 1 il valore di trasmittanza T = 1 corrisponde alla situazione di assorbimento lineare, ovvero assenza di limitazione ottica. La curva rappresenta la migliore interpolazione ai dati sperimentali secondo la relazione, già riportata, che correla la trasmittanza T all'intensità incidente attraverso il coefficiente di assorbimento a due fotoni, β. Dai parametri della curva di interpolazione è possibile ricavare il valore di β, di seguito riportato.
La figura 1 mette inoltre in evidenza 1'ottenimento di una limitazione ottica della radiazione incidente di circa il 90% (T = 0,1) per valori di intensità incidente intorno a 500 GW/cm .
La figura 2 mostra la risposta di limitazione ottica. La retta tratteggiata si riferisce alla risposta del solvente e quindi corrisponde, in altri termini, alla trasmissione lineare della soluzione (situazione in cui non si osserverebbe limitazione ottica indotta da assorbimento di due fotoni).
Con riferimento ai grafici, una soluzione 3x10 M di (3) in DMSO (dimetilsolfossido) mostra un coefficiente di assorbimento a due fotoni β di 5.3x10<-2 >cm/GW e una cross-section a due fotoni σ2 di 0.29xl0<”20 >cmVGW. L'esperienza è stata condotta con un laser a femtosecondi [frequenza di ripetizione 10 Hz, pulse width (durata dell'impulso) pw = 150 fs, lunghezza della cella L = 1 cm, beam size ca 5 miri]. In aggiunta, è previsto l'uso dei composti secondo l'invenzione sopra definita anche per altre applicazioni, quali la microscopia di fluorescenza confocale ad eccitazione a due fotoni, in cui essi agiscono da agenti di imaging.

Claims (10)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Composti caratterizzati dalla seguente formula generale (I)
  2. in cui Y può essere 0, S, NZ ove Z = H, alchile inferiore, arile; e R" e R"', uguali o diversi tra loro, sono alchile inferiore, alcossile inferiore; ed in cui n = 1,2, ed A è scelto tra gli anioni triflato, cloruro, solfato, bromuro, ioduro. 2. Composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere
  3. 3. Composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere
  4. 4. Composti eteroaromatici ad elevata prestazione come limitatori ottici in soluzione tramite assorbimento a due fotoni, caratterizzati dal fatto di avere formula generale (I) come sopra definita.
  5. 5. Composto secondo la rivendicazione 4 caratterizzato dal fatto di essere
  6. 6. Composto secondo la rivendicazione 4 caratterizzato dal fatto di essere
  7. 7. Intermedio per la preparazione di un composto secondo la rivendicazione 5, caratterizzato dal fatto di essere
  8. 8. Intermedio per la preparazione di un composto secondo la rivendicazione 6, caratterizzato dal fatto di essere
  9. 9. Composizioni ad elevata prestazione come limitatori ottici in soluzione tramite assorbimento a due fotoni, caratterizzate dal fatto di contenere un composto secondo la detta formula generale (I).
  10. 10. Composizioni ad elevata prestazione come agenti di imaging, per applicazioni in microscopia di fluorescenza confocale ad eccitazione a due fotoni, caratterizzate dal fatto di contenere un composto secondo la detta formula generale (I).
IT2000MI000612A 2000-03-23 2000-03-23 Composti eteroaromatici ad elevata prestazione come limitatori otticiin soluzione tramite assorbimento e due fotoni. IT1318421B1 (it)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT2000MI000612A IT1318421B1 (it) 2000-03-23 2000-03-23 Composti eteroaromatici ad elevata prestazione come limitatori otticiin soluzione tramite assorbimento e due fotoni.
AU2001233661A AU2001233661A1 (en) 2000-03-23 2000-12-22 Heteroaromatic compounds having two-photon absorption activity
PCT/EP2000/013193 WO2001070735A1 (en) 2000-03-23 2000-12-22 Heteroaromatic compounds having two-photon absorption activity
CA002402564A CA2402564A1 (en) 2000-03-23 2000-12-22 Heteroaromatic compounds having two-photon absorption activity
US10/221,195 US20030118916A1 (en) 2000-03-23 2000-12-22 Heteroaromatic compounds having two-photon absorption activity
EP00991632A EP1268467A1 (en) 2000-03-23 2000-12-22 Heteroaromatic compounds having two-photon absorption activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT2000MI000612A IT1318421B1 (it) 2000-03-23 2000-03-23 Composti eteroaromatici ad elevata prestazione come limitatori otticiin soluzione tramite assorbimento e due fotoni.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
ITMI20000612A0 ITMI20000612A0 (it) 2000-03-23
ITMI20000612A1 true ITMI20000612A1 (it) 2001-09-23
IT1318421B1 IT1318421B1 (it) 2003-08-25

Family

ID=11444606

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
IT2000MI000612A IT1318421B1 (it) 2000-03-23 2000-03-23 Composti eteroaromatici ad elevata prestazione come limitatori otticiin soluzione tramite assorbimento e due fotoni.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20030118916A1 (it)
EP (1) EP1268467A1 (it)
AU (1) AU2001233661A1 (it)
CA (1) CA2402564A1 (it)
IT (1) IT1318421B1 (it)
WO (1) WO2001070735A1 (it)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITMI20021809A1 (it) * 2002-08-09 2004-02-10 Univ Milano Bicocca Cromofori eteroaromatici con attivita' di assorbimento a due fotoni, e composizioni che li comprendono.
ITPD20060128A1 (it) * 2006-04-06 2007-10-07 Univ Milano Bicocca Uso di fluorofori per la localizzazione selettiva di mitocondri
CN103073540B (zh) * 2012-12-31 2015-01-28 浙江工业大学 一种v形三嗪核化合物及其应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5856239A (ja) * 1981-09-28 1983-04-02 Tdk Corp 光記録媒体
EP0181941B1 (en) * 1984-05-07 1990-01-24 TDK Corporation Optical recording medium
KR0171182B1 (ko) * 1988-07-18 1999-04-15 와따나베 히로시 정보기록메체 및 그 제조방법
US5770737A (en) * 1997-09-18 1998-06-23 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Asymmetrical dyes with large two-photon absorption cross-sections
US5859251A (en) * 1997-09-18 1999-01-12 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Symmetrical dyes with large two-photon absorption cross-sections

Also Published As

Publication number Publication date
ITMI20000612A0 (it) 2000-03-23
WO2001070735A1 (en) 2001-09-27
AU2001233661A1 (en) 2001-10-03
IT1318421B1 (it) 2003-08-25
US20030118916A1 (en) 2003-06-26
EP1268467A1 (en) 2003-01-02
CA2402564A1 (en) 2001-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sasai et al. Luminescence properties of rhodamine 6G intercalated in surfactant/clay hybrid thin solid films
Abbotto et al. Novel heteroaromatic-based multi-branched dyes with enhanced two-photon absorption activity
Sun et al. Highly fluorescent silica‐coated bismuth‐doped aluminosilicate nanoparticles for near‐infrared bioimaging
Zhou et al. Multiphoton excited singlet/triplet mixed self-trapped exciton emission
Parent et al. New chromophores from click chemistry for two-photon absorption and tuneable photoluminescence
Macoˆas et al. A V-shaped cationic dye for nonlinear optical bioimaging
Reddy et al. Synthesis, characterization and nonlinear optical properties of symmetrically substituted dibenzylideneacetone derivatives
Sowrirajan et al. The unusual fluorescence quenching of Coumarin 314 by β-cyclodextrin and the effect of β-cyclodextrin on its binding with calf thymus DNA
Wang et al. Synthesis, two-photon absorption properties and bioimaging applications of mono-, di-and hexa-branched pyrimidine derivatives
Feng et al. A membrane-permeable dye for living cells with large two-photon excited fluorescence action cross-sections for bioimaging
Pengshung et al. Counterion Pairing Effects on a Flavylium Heptamethine Dye
Rananaware et al. Synthesis of a tetraphenylethene-substituted tetrapyridinium salt with multifunctionality: Mechanochromism, cancer cell imaging, and DNA marking
ITMI20000612A1 (it) Composti eteroaromatici ad elevata prestazione come limitatori otticiin soluzione tramite assorbimento e due fotoni
Zhang et al. Nonlinear optical response and biological applications of a series of pyrimidine-based molecules for copper (II) ion probe
Lane et al. Two-photon excitation of the fluorescent nucleobase analogues 2-AP and tC
Khaled et al. Photophysical properties of push-pull monocationic D-π-A+ thiophene based derivatives: Fluorosolvatochromism and pH studies
Tasior et al. V‐shaped, Strongly‐emitting, π‐Expanded Hydrophilic Azacyanines: Synthesis, Linear and Nonlinear Optical Properties
Aldaghri Spectral Characteristics and Molecular Structure of (E)-1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-(Dimethylamino) Phenyl) Prop-2-en-1-One (DAP)
Petrenko et al. Efficient energy transfer between J-aggregates of thiamonomethinecyanine dyes
Kim et al. Enhancement of fluorescence from one-and two-photon absorption of hemicyanine dyes by confinement in silicalite-1 nanochannels
Tomita Fluorescence-excitation spectra of acridine orange-DNA and-RNA systems
Prosposito et al. Femtosecond dynamics of IR molecules in hybrid materials
Tomin Spectral properties of anionic form of 3-hydroxyflavone
Liu et al. Two-photon AIEgen based on dicyanoisophorone derivative: Synthesis, characterization and cells imaging
Shao et al. New heterocycle-based organic molecule with two-photon induced blue fluorescent emission