ITMI20000612A1 - Composti eteroaromatici ad elevata prestazione come limitatori otticiin soluzione tramite assorbimento e due fotoni - Google Patents

Composti eteroaromatici ad elevata prestazione come limitatori otticiin soluzione tramite assorbimento e due fotoni Download PDF

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Description

DESCRIZIONE dell'invenzione industriale:
E' noto che i sistemi molecolari interagiscono con le radiazioni elettromagnetiche attraverso processi parametrici o dissipativi. Nei processi parametrici si verifica uno scambio di energia e di momento tra i differenti modi del campo. In quelli dissipativi si osserva l'emissione e l'assorbimento di energia tra le molecole e il campo. L'assorbimento a due fotoni è un processo dissipativo.
Una molecola organica, quando colpita da una intensa radiazione luminosa (laser), può dare luogo all'assorbimento a due fotoni. Questo processo di ottica non lineare può essere descritto come il simultaneo assorbimento di due fotoni della stessa frequenza ω eccitando la molecola dallo stato fondamentale So a quello eccitato S2 attraverso uno stato intermedio virtuale i . Il sistema può rilassare allo stato eccitato di singoletto a più bassa energia Si attraverso processi non radiativi. Il rate di assorbimento a due fotoni dipende dal quadrato dell'intensità del raggio laser, mentre per l'assorbimento a un fotone dipende linearmente dall' intensità .
La limitazione ottica, o optical power limìting, è una area di crescente interesse per proteggere da una intensa radiazione luminosa la vista e i sensori. Un limitatore ottico ideale è uno sistema perfettamente trasparente per una bassa intensità luminosa incidente, fino a livello predeterminato, al disopra del quale l'intensità trasmessa rimane bloccata a un valore costante. Sistemi efficienti come limitatori ottici devono avere elevati valori di two photon cross section (σ2). Le linee guida seguite secondo la presente invenzione per la progettazione di cromofori con elevati valori di σ2 sono state sviluppate sulla base del concetto che sistemi coniugati estesamente polarizzabili possono presentare elevati valori di σ2 Molecole con una grande cross section di assorbimento a due fotoni sono fortemente richieste per una grande varietà di applicazioni che includono la microscopia di fluorescenza coniocale ad eccitazione a due fotoni (Gura, T. Science 1997, 256, 1988-1990), la limitazione ottica (Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I. -Y.; Hu, Z. -Y.; Roekel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Optics Lett. 1997, 22, 1843-1845; Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I. -Y.; Hu, Z. -Y.; Roekel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Optics Lett. 1997, 22, 1843-1845), l'immagazzinamento di dati ottici tridimensionali {Strikler, J. H.; Webb, W. W. Opt. Lett. 1991, 16, 1780), l'ottenimento di imaging bioìegico promosso da materiali fotonici ad assorbimento a due fotoni (Denk, W. Nati. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 91, 6629), e la terapia fotodìnamica (Stiel, H.; Teuchner, K.; Paul, A.; Freyer, W.; Leupold, D. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 80, 289).
Riguardo le applicazioni per limitazione ottica, i materiali basati su fenomeni di ottica non lineare per assorbimento di due fotoni offrono il considerevole vantaggio di un’alta transmittanza a bassa intensità per frequenze ottiche fondamentali ben al disotto della frequenza dell’assorbimento lineare .
Secondo la presente invenzione, si propongono composti utili in materiali caratterizzati da assorbimento a due fotoni per eccitazione con laser che operino sopratutto nel vicino infrarosso, regione dello spettro nella quale la maggior parte dei materiali organici e in particolare biologici mostrano grande trasparenza ottica.
I detti composti secondo 1'invenzione sono caratterizzati dalla seguente formula generale (I)
in cui Y può essere 0, S, NZ ove Z = H, alchile inferiore, arile; e R" e R'" , uguali o diversi tra loro, sono alchile inferiore, alcossile inferiore; ed in cui n = 1,2, ed A è scelto tra gli anioni triflato, cloruro, solfato, bromuro, ioduro.
Quale alchile inferiore sostituito con un gruppo olefinico elettronpovero come sopra definito, si intende in particolare, ma non limitativamente, la maleinimmide .
Si descrive ora l'invenzione in maggior dettaglio, con riferimento ad un composto preferito, indicato nel seguito con la formula (3), secondo un esempio solo illustrativo e non limitativo dell'ambito dell' invenzione .
ESEMPIO 1
Il composto (3) con proprietà di assorbimento a due fotoni viene ottenuto a partire dal composto 1, (Abbotto, A.; Bradamante, S.; Facchetti, A.; Pagani, G.A. J. Org. Chem., 1997, 62, 5755-5765) per formilazione secondo Vilsmeier e successivo coupling con il triflato di W-metil-4-picolinio in presenza di piperidina, secondo lo schema di reazione:
il)etilene triflato (2). Il POCl3 (0.449 g, 2.93 mmol) viene gocciolato alla dimetilformaramide anidra (DMF) (0.214 g, 2.93 mmol) a 5 °C sotto atmosfera inerte di azoto. Una soluzione di 1- (N-metilpirid-4-il)-2- (W-metilpirrol-2-il )etilene triflato (1) (0.700 g, 2.01 mmol) in acetonitrile (15 mL) viene aggiunta alla miscela di reazione a 5 °C, con formazione di una sospensione gialla. Dopo aver agitato la miscela di reazione per 4 h a temperatura ambiente il precipitato viene isolato per filtrazione e lavato con una soluzione acquosa di K2CO3. Il prodotto viene ottenuto come solido giallo (0.530 g, 1.41 mmol, 70%) : p.f. (H20) - 189 - 191 °C. 1H-NMR (DMS0-d6) 9.63 (1 H, s), 8.85 (2 H, d, J = 6.7), 8.27 (2 H, d, J = 6.8), 8.01 (1 H, d, J = 16.1), 7.50 (1 H, d, J ~ 16.1), 7.14 (1 H, d, J = 4.4), 6.99 (1 H, d, J'=4.4), 4.24 (3 H, s), 4.08 (3 H, s); <13>C- NMR (DMSO-d6) 180.0 {1 C), 151.2 (1 C), 145.0 (2 C), 140.0 (1 C), 135.0 (1 C), 127.0 (1 C), 125.0 (1 C), 123.5 (3 C), 111.0 (1 C), 48.5 (1 C), 31.5 (1 C); <15>N-NMR (DMSO-d6 -relative to NH3 at 0.00 ppm) 184.5, 151.5. Analisi elementare calcolato per C15H15F3N2O4S: C, 47.87%; H, 4.02%; N, 7.44%. Sperimentale: C, 47.68%; H, 4.21%; N, 7.80% .
N-metil-2, 5- [1- (N-metilpirid-4-il )eten-2-il ]pirrolo triflato (3) . Una soluzione di triflato di N-metil-4-picolinio (0.424 g, 1.65 mmol) in etanolo (8 mL) e la piperidina (alcune goccie) vengono aggiunte ad una soluzione di (2) (0.621 g, 1.65 mmol) in etanolo (12 mL) . Dopo aver sottoposto ad agitazione la miscela di reazione alla temperatura di riflusso per 8 h, il precipitato formatosi viene isolato per filtrazione a pressione ridotta e lavato con etanolo. Si ottiene il prodotto come un solido nero (0.680 g, 1.13 mmol, 68%) : p.f. 300 - 304 °C. <1>H-NMR (DMSO-d6) 8.66 (4 H, d, J = 6.8), 8.08 (4 H, d, J = 6.9), 7.91 (2 H, d, J = 15.9), 7.20 (2 H, d, J = 15.9), 7.02 (2 H, s), 4.15 (6 H, s), 3.80 (3 H, s). ); <13>C- NMR (DMSO-d6) 152.5 (2 C), 144.5 (4 C), 135.6 (2 C), 128.0 (2 C), 121.2 (2 C), 122.7 (4 C), 113.5 (2 C), 46.5 (2 C), 30.B (1 C) . <15>N-NMR (DMSO-d6 - relative to NH3 at 0.00 ppm) 190.3 (2 N), 153.7 (1 N). Analisi elementare calcolato per C23H23N3F6S2O6: C, 44.88%; H, 3.77%; N, 6.83%. Sperimentale: C, 44.24%; H, 3.77%; N, 6.41%. Si descrive ora un ulteriore esempio non limitativo in relazione ad un diverso composto tratto dalla formula generale (I), definito dalla formula (5). ESEMPIO 2
Il composto (5), viene ottenuto per condensazione del composto (2) con il triflato di N-metil-2-chinaldinio (4) in presenza di piperidina, secondo lo schema di sintesi:
Una soluzione di metiltrif lato {1.127 g, 7 mmol) in benzene secco (7 mL) viene gocciolata lentamente in una soluzione di 2-chinaldina (1.000 g, 6.98 mmol) nello stesso solvente (8 mi). Si lascia reagire a temperatura ambiente sotto agitazione magnetica per 2 ore. Il precipitato formatosi viene quindi separato per filtrazione a pressione ridotta e viene lavato con benzene. Si ottiene il prodotto come solido bianco (2.021 g, 6.64 mmol, 95 %): p.f. 134-135 °C.
<1>H-MMR (DMSO-c/e) 8.98 (1 H, d, J = 8.6), 8.49 (1 H, d, J = 9.1), 8.29 (1 H, dd, J = 16.9, J = 1.2), 8.13 (1 H, m), 8.02 (1 H, d, J = 8.6), 7.89 (1 H, t, J = 8.5), 4.40 (3 H, s), 3.00 (3 H, s).
N-metil-2- [1-(N-metilchinol-2-il)eten-2-il]-5- [N-metilpirid-4-il)eten-2-il]pirrolo triflato (5). Si aggiunge una soluzione di triflato di W-metil-2-chinaldinio (0.040 g, 0.137 mmol) in etanolo (3 mi) ad una soluzione di 2 (0.050 g, 0,133 mmol) nello stesso solvente (4 mi). Si aggiunge quindi la piperidina in quantità catalitica. Dopo aver sottoposto ad agitazione la miscela di reazione alla temperatura di riflusso per 2 ore, il precipitato formatosi viene isolato per filtrazione a pressione ridotta e lavato con poco etanolo. Si ottiene il prodotto come solido viola scuro (0.063 g, 0.095 mmol, 71 %): p.f. 328-329 °C. <1>H-NMR (DMS0-d6) 8.82 (1 H, d, J = 9.2), 8.71 (2 H, d, J = 6.8), 8.61 (1 H, d, J = 9.3), 8.37 (1 H, d, J = 9.0), 8.18 (1 H, d, J = 8.2), 8.16 (1 H, d, J = 15.4), 8.12 (2 H, d, J = 6.8), 8.04 (1 H, m), 7.96 (1 H, d, J = 15.7), 7.80 (1 H, d, J = 7.6), 7.59 (1 H, d, J = 15.2), 7.51 (1 H, d, J = 4.56), 7.32 (1 H, d, J = 15.9), 7.11 (1 H, d, J = 4.5), 4.38 (3 H, s), 4.12 (3 H, s), 3.95 (3 H, s) . Analisi elementare calcolato per C27H25N3F6S2O6: C, 48.72%; H, 3.79%; N, 6.31%. Sperimentale: C, 48.55%; H, 3.98%; N, 6.07%.
Ancora a scopo di solo esempio, si descrivono ora dati sperimentali connessi alla valutazione della limitazione ottica del composto (3) secondo 1 'invenzione .
Si introducono i seguenti parametri: β (coefficiente di assorbimento a due fotoni, dipendente dalla concentrazione) e σ2 (cross section). Il valore di β può essere ottenuto interpolando la trasmittanza T contro la intensità del raggio laser iniziale Io secondo le relazioni seguenti:
numero di Avogadro e σ2 è espressa in [cm<4>/GW].
Con riferimento ai grafici delle figure del disegno allegato, le figure 1 e 2 mostrano rispettivamente la trasmittanza (transmittance) non lineare e l'intensità in uscita {output intensity) sperimentali in funzione del'intensità incidente (input intensity) misurate per il composto (3) in dimetilsolfossido (ad una concentrazione di 310 <-2 >M).
In figura 1 il valore di trasmittanza T = 1 corrisponde alla situazione di assorbimento lineare, ovvero assenza di limitazione ottica. La curva rappresenta la migliore interpolazione ai dati sperimentali secondo la relazione, già riportata, che correla la trasmittanza T all'intensità incidente attraverso il coefficiente di assorbimento a due fotoni, β. Dai parametri della curva di interpolazione è possibile ricavare il valore di β, di seguito riportato.
La figura 1 mette inoltre in evidenza 1'ottenimento di una limitazione ottica della radiazione incidente di circa il 90% (T = 0,1) per valori di intensità incidente intorno a 500 GW/cm .
La figura 2 mostra la risposta di limitazione ottica. La retta tratteggiata si riferisce alla risposta del solvente e quindi corrisponde, in altri termini, alla trasmissione lineare della soluzione (situazione in cui non si osserverebbe limitazione ottica indotta da assorbimento di due fotoni).
Con riferimento ai grafici, una soluzione 3x10 M di (3) in DMSO (dimetilsolfossido) mostra un coefficiente di assorbimento a due fotoni β di 5.3x10<-2 >cm/GW e una cross-section a due fotoni σ2 di 0.29xl0<”20 >cmVGW. L'esperienza è stata condotta con un laser a femtosecondi [frequenza di ripetizione 10 Hz, pulse width (durata dell'impulso) pw = 150 fs, lunghezza della cella L = 1 cm, beam size ca 5 miri]. In aggiunta, è previsto l'uso dei composti secondo l'invenzione sopra definita anche per altre applicazioni, quali la microscopia di fluorescenza confocale ad eccitazione a due fotoni, in cui essi agiscono da agenti di imaging.

Claims (10)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Composti caratterizzati dalla seguente formula generale (I)
  2. in cui Y può essere 0, S, NZ ove Z = H, alchile inferiore, arile; e R" e R"', uguali o diversi tra loro, sono alchile inferiore, alcossile inferiore; ed in cui n = 1,2, ed A è scelto tra gli anioni triflato, cloruro, solfato, bromuro, ioduro. 2. Composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere
  3. 3. Composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto di essere
  4. 4. Composti eteroaromatici ad elevata prestazione come limitatori ottici in soluzione tramite assorbimento a due fotoni, caratterizzati dal fatto di avere formula generale (I) come sopra definita.
  5. 5. Composto secondo la rivendicazione 4 caratterizzato dal fatto di essere
  6. 6. Composto secondo la rivendicazione 4 caratterizzato dal fatto di essere
  7. 7. Intermedio per la preparazione di un composto secondo la rivendicazione 5, caratterizzato dal fatto di essere
  8. 8. Intermedio per la preparazione di un composto secondo la rivendicazione 6, caratterizzato dal fatto di essere
  9. 9. Composizioni ad elevata prestazione come limitatori ottici in soluzione tramite assorbimento a due fotoni, caratterizzate dal fatto di contenere un composto secondo la detta formula generale (I).
  10. 10. Composizioni ad elevata prestazione come agenti di imaging, per applicazioni in microscopia di fluorescenza confocale ad eccitazione a due fotoni, caratterizzate dal fatto di contenere un composto secondo la detta formula generale (I).
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