HUT66105A - Fungicadal compositions containing substituted acrylic acid esters as active ingredient and process for producing of the active ingredients - Google Patents

Fungicadal compositions containing substituted acrylic acid esters as active ingredient and process for producing of the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HUT66105A
HUT66105A HU9302150A HU9302150A HUT66105A HU T66105 A HUT66105 A HU T66105A HU 9302150 A HU9302150 A HU 9302150A HU 9302150 A HU9302150 A HU 9302150A HU T66105 A HUT66105 A HU T66105A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
group
heterocyclic
heterocyclic group
substituted
carbonyl
Prior art date
Application number
HU9302150A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9302150D0 (en
Inventor
Hubert Sauter
Gisela Lorenz
Eberhard Ammermann
Bernd Mueller
Hartmann Koenig
Franz Roehl
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU9302150D0 publication Critical patent/HU9302150D0/hu
Publication of HUT66105A publication Critical patent/HUT66105A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

\/ Szubsztituált akrilsav-észtereket tartalmazó · - í ........
le CLS2_| 4mC f é.S eljárás a hatóanyagok előállítására
BASP Aktiengesellschaft, Ludwigshafen^^x.;^
Német Szövetségi Köztársaság
KU/LLSR Berni, Frankenthal,
RO/HL Franz, Schifferstadt,
KO/NIG Hartmann, Limburgerhof,
Feltalálók: dr dr.
d-T dr.
SAUTER Hubert, iíannheim, dr lORENZ Crisela, Neustadt, dr
AI.íi'.lERi.íANN Eberhard, Heppenheim,
A bejelentés napja:
1993. 07. 23
Elsőbbsége:
1992. 07. 24. (P 42 24 457.9)
Temet Szövetségi Köztársaság
A találmány tárgyát az (1) általános képletti szubsztituált akrilsav-és zte re ke t hatóanyagként tartalmazó növényvédőszerek továbbá a hatóanyagok előállítására és a kártevő gombák, rovarok, fonálférgek és atkák, főleg a gombák irtáaáképezil· ismert, hogy bizonyos akrilsav-észterek, így például • ♦ · V> ···
- 2 az cC-( 2-hidroxi-fenil)-^-metoxi-akrilsav-metil-észter (lásd
EP 251 082, EP 173 826) fungicid készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók. Ezek fungicid hatása azonban nem kielégítő'.
i,xeglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű szubsztituált akrilsav-észtereknek és növényélettanilag elfogadható sav- és bázisaddiciós sóiknak a kiváló fungicid hatásukon kívül még inszektieid, nernaticid és akaricid hatásuk is van és hogy a haszonnövények jól tűrik ezeket.
Az (I) általános képletben csoporttal szubsztituált alkilcsoport, egy-négy azonos Y csoporttal szubsztituált alkenilcsoport, vagy különböző' egy-négy azonos vagy különböző' R csoporttal szubsztituált alkinilcsoport, egy-négy azonos vagy különböző' R^ csoporttal szubsztituált cikloalkilcs oport, egy-négy azonos vagy különböző R cso- porttal szubsztituált cikloalkenilcsoport, egy-négy azonos vagy különböző R csoporttal szubsztituált cikloalkinilcsoport vagy egy-négy azonos vagy különböző R^ csoporttal szubsztituált heterociklusos csoport,
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, halogén-alkil-, alkil-, halogén-alkoxi-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, heteroaril-, cikloalkenil-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-oxi-, aril-oxi-, heteroaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport vagy oxiesoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-imino-, alkinil-oxi-irnino-, cikloalkil-oxi-irnino-, cikloalkenil-oxi-imino-,
- 3 cikloalkinil-oxi-imino-, aril-oxi-imino-, heteroaril-oxi-iminocsoport vagy olyan oxi-irninocs oport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkoxi-karbonil-, alkenil-oxi-karbonil-, alkinil-oxi-karbonil-, cikloalkil-oxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbonil-, cikloalkenil-oxi-karbonil-, cikloalkinil-oxi-karbonilcsoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-amino-karbonil-, dialkil-amino-karbonil-, alkenil-amino-karbonil-, dialkenil-amino-karbonil-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbonil-, cikloalkenil-amino-karbonil-, cikloalkinil-aniino-karbonil-, aril-amino-karbonil- , heteroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan arnino-karbonilcsoport, amelyben az aminocsoportot heterociklusos csoport szubsztituálja, alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil-tio-, cikloalkil-tio-, aril-tio-, heteroaril-tio-, cikloalkenil-tio-, cikloalkinil-tiocsoport vagy tiocsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-araino-, alkenil-amino-, alkinil-araino-, cikloalkil-amino-, aril-amino-, heteroaril-amino-, cikloalkenil-amino-, cikloalkinil-aminocsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált aminocsoport, alkil-karbonil-, alkenil-karbonil-, alkinil-karbonil-, cikloalkil-karbonil-, aril-karbonil-, heteroaril-karbonil-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy karbonilcsoportón át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulfoxi-, cikloalkil-szulfoxi-, aril-szulfoxi-, heteroaril-szulfoxi-, cikioalkinil-szulfoxi-, cikloalkenil
- 4 -szulfoxicsoport vágj- szulfoxicsoporton, át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkenil-szulfonil-, alkinil-szulfonil-, cikioalkil-szulfonil-, aril-szulfonil-, hezeroaril-szulfonil-, cikioalkenil-szulfonil-, cikloalkinil-szulfonilcsoport vagy szulfonilcsoportón át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfinil-, alkenil-szulfinil-, alkinil-szulfinil-, cikloalkil-szulfinil-, aril-szulfin.il-, he teroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulf inil-, cikloalkinil-szulfinilcsoport vagy szulfinilcsoportón át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-karbonil-oxi-, alkenil-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil-oxi-, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil-oxi-, cikloalkinil-karbonil-oxi-, aril-karbonil-oxi-, heteroaril-karbonil-oxicsoport vagy olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amiΠΟ-, alkenil-ka rbonil-amino-, alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-amino-, cikloalkenil-karbonil-amino-, cikloalkinil-karbonil-amino-, aril-karbonil-amino-, heteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-aminocsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-alkoxi-, cikloalkenil-alkoxi-, cikloalkinil-alkoxi-, aril-alkoxi-, heteroaril-alkoxicsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkoxicsoport, és ha a és Y egymáshoz képest orto-helyzetüek, úgy X és Y együtt egy a fenil-akrilsav-észter fenilcsoportjához kondenzált aromás vagy heteroaromás, aliciklusos vagy heterociklusos, részben vagy teljesen hidrogénezett gyűrűt képez, és jelentésük egymástól
- 5 hét,
2
R és R szubsztitualtak lehetnek függetlenül alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport,
R^ és ló egy-négy azonos vagy különböző csoporttal lehetnek szubsztitualtak, és jelentésük nitro-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkinil-, cikloalkil-, heteroaril-, cikloalkenil-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-oxi-, heteroaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport vagy oxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-iraino-, alkinil-oxi-imino-, cikloalkil-oxi-imino-, cikloalkenil-oxi-imino-, cikloalkinil-oxi-imino-, aril-oxi-imino-, heteroaril-oxi-iminocsoport vagy olyan oxi-iminocsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-oxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbonil-, cikloalkenil-oxi -karbonil- , cikioalkinil-oxi-karbonilcsoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-amino-karbonil-, dialkil-amino-karbonil-, alkenil-amino-karbonil-, dialkenil-amino-karbonil-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbonil-, cikloalkenil-amino-karbonil-, cikloalkinil-amino-karbonil-, aril-amino-karbonil-, heteroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan amino-karbonilcsoport, amelyben az aminocsoportot heterociklusos csoport szubsztituálja, alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil-tio-, cikloalkil-tio-, aril-tio-, heteroaril-tio-, cikloalkenil-tio-, cikloalkinil-tiocsoport vagy tiocsoportón át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-amino-, alkenil-amino-, alkinil-amino-, cikloalkil-amino-, aril-anino-, heteroaril-amino-, cikloalkenil-amino-, cikloalkinil-aminocsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált aminocsoport, alkil-karbon.il-, alkenil-karbon.il-, alkinil-karbon.il-, cikloalkil-karbonil- , aril-karbonil-, he teroaril-karbonil-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy terociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulfoxi-, cikloalkil-szulfoxi-, aril-szulfoxi-, heteroaril-szulfoxi-, cikloalkinil-szulfoxi-, cikloalkenil-szulfoxicsoport vagy szulfoxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkenil-szulfonil-, alkinil-szulfonil-, cikloalki1-szulfonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-szulf onil-, cikloalkenil-szulfon.il-, cikloalkinil-szulfonilcsoport vagy szulfonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfinil-, alkenil-szulfinil-, alkinil-szulfinil-, cikloalkil-szulfinil-, aril-szulfinil-, heteroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulfinil-, cikloalkinil-szulfinilcsoport vagy szulfinilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-karbonil-oxi-, alkenil-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil-oxi-, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil-oxi-, cil loalkinil-karbonil-oxi-, aril-karbonil-oxi-, heteroaril-karbonil-oxicsoport vagy olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amino-, alkenil-karbonil-amino-,
- 7 alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-amino-, cikloalkenil-karbonil-amino-, cikloalkinil-karbonil-amino-, aril-karbonil-amino-, heteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-aminocsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-alkoxi-, cikloalkenil-alkoxi-, cikloalkinil-alkoxi-, heteroaril-alkoxicsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkoxicsoport, alkinil-alkenil-, cikloalkil-alkenil-, cikloalkenil-alkenil-, cikloalkinil-alkenil-, heteroaril-alkenilcsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkenilcsoport, alkoxi-iraino-alkil-, alkenil-oxi-imiηο-alkil-, alkinil-oxi-imino-alkil-, cikloalkil-oxi-imino-alkil-, cikloalkenil-oxi-iraino-alkil-, cikloalkinil-oxi-iraino-alkil-, aril-oxi-imino-alkil-, heteroaril-oxi-imino-alkilcsoport vagy olyan oxi-iraino-alkilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkoxi-imino-alkenil-, alkenil-oxi-imino-alkenil-, alkinil-oxi-iraino-alkenil-, cikloalkil-oxi-imino-alkenil-, cikloalkenil-oxi-imino-alkenil-, cikloalkinil-oxi-imino-alkeníl-, aril-oxi-imino-alkenil-, heteroaril-oxi-imino-alkenilcsoport vagy olyan oxi-imino-alkenilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik,
R^, p8 egy_négy azonos vagy különböző csoporttal lehetnek szubsztituáltak, és jelentésük nitro-, halogén-alkil-, alkil-, halogén-alkoxi-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, heteroaril-, cikloalkenil-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-oxi-, aril-oxi-, hete •••V ·· ·· ··· · • « · · * • · · ··« ··· • · ♦ · ♦ · • · · «« «·· roaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport vagy oxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-imino- , alkinil-oxi-imino-, cikloalkil-oxi-iraino-, cikloalkenil-oxi-imino-, cikloalkinil-oxi-imino-, aril-oxi-imino-, heteroaril-oxi-iminocsoport vagy olyan oxi-iminocsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-oxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbonil-, cikloalkenil-oxi-karbonil-, cikloalkinil-oxi-karbonilcsoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-anino-karbonil-, dialkil-amino-karbonil-, alkenil-arnino-karbonil-, dialkenil-amino-karbonil-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbon.il-, cikloalkenil-arnino-karbon.il-, cikloalkinil-amino-karbonil-, aril-amino-karbonil-, heteroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan amino-karbonilcsoport, amelyben az aminocsoportot heterociklusos csoport szubsztituálja, alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil-tio-, cikloalkil-tio-, aril-tio-, heteroaril-tio-, cikloalkenil-tio-, cikloalkinil-tiocsoport vagy tiocsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-amino-, alkenil-amino-, alkinil-amino-, cikloalkil-amino-, aril-amino-, heteroaril-amino-, cikloalkenil-amino-, cikioalkinil-aminocsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált aminocsoport, alkil-karbonil-, alkenil-karbonil-, alkinil-karbonil-, cikloalkil-karbonil-, aril-karbonil-, heteroaril-karbonil-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy • 4 * 44 • ·4 444444 • 4 4 4 4« • ·♦ 44444
- 9 karbonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulfoxi-, cikloalkil-szulfoxi-, aril-szulfoxi-, heteroaril-szulfoxi-, cikl'Őalkinil-szulf oxi-, cikloalkenil-szulfoxicsoport vagy szulfoxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkenil-szulfonil-, alkinil-szulfonil-, cikloalkil-szulfonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-szulfonil-, cikloalkenil-szulfonil-, cikloalkinil-szulfonilcsoport vagy szulfonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfinil-, alkenil-szulfinil-, alkinil-szulfinil-, cikloalkil-szulfinil-, aril-szulfinil-, heteroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulfinil-, cikloalkinil-szulfinilcsoport vagy szulfinilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-karbonil-oxi-, alkenil-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil-oxi-, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil-oxi-, cikloalkinil-karbonil-oxi-, aril-karbonil-oxi-, heteroaril-karbonil-oxicsoport vagy olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amino-, alkenil-karbonil-amino-, alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-amino-, cikloalkenil-karbonil-amino-, cikloalkinil-karbonil-amino-, aril-karbonil-amino-, heteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-aminocsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, egy-nógy azonos vagy különböző csoporttal lehet szubsztituált, és jelentése hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, halogén-alkil-, alkil-, halogén-alkoxi-, alkenil-,
- 10 alkinil-, cikloalkil-, aril-, heteroaril-, cikloalkenil-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-oxi-, aril-oxi-, heteroaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport vagy oxi csoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-imino-, alkinil-oxi-imino-, cikloalkil-oxi-imino-, cikloalkenil-oxi-imino-, cikloalkinil-oxi-imino-, aril-oxi-imino-, heteroaril-oxi-iminocsoport vagy olyan oxi-iminocsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkoxi-karbonil-, alkenil-oxi-karbonil-, alkinil-oxi-karbonil-, cikloalkil-oxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbonil-, cikloalkenil-oxi-karbonil-, cikloalkinil-oxi-karbonilcsoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-amino-karbon.il-, dialkil-amino-karbonil-, alkenil-amino-karbonil-, diaiken il-amino-karbonil-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbonil-, cikloalkenil-amino-karbonil-, cikloalkinil-amino-karbonil-, aril-amino-karbonil-, he téroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan amino-karbonilcsoport, amelyben az aminocsoportot heterociklusos csoport szubsztituálja, alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil-tio-, cikloalkil-tio-, aril-tio-, heteroaril- tio- , cikloalkenil-tio-, cikloalkinil-tiocsoport vagy tiocsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-amino-, alkenil-amino-, alkinil-amino-, cikloalkil-amino-, aril-amino-, heteroaril-amino-, cikloalkenil-amino-, cikloalkinil-aminocsoport vagy heterociklusos cső·· · · ·4 ·· ·*·« • * t ♦ · • ·« ··· ··· • « · * « · * ·« «· ·«·
- 11 porttal szubsztituált aminocsoport, alkil-karbonil-, alkenil-karbonil-, alkinil-karbonil-, cikloalkil-karbonil-, aril-karbonil-, heteroaril-karbonil-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy karbonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulfoxi-, cikloalkil-szulfoxi-, aril-szulfoxi-, heteroaril-szulfoxi-, cikloalkinil-szulfoxi-, cikloalkenil-szulfoxicsoport vagy szulfoxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkenil-szulion.il-, alkinil-szulf onil-, cikloalkil-szulfonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-szulfonil-, cikloalkenil-szulfonil-, cikloalkinil-szulfonilcsoport vagy szulfonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfinil-, alkenil-szulfinil-, alkinil-szulfinil-, cikloalkil-szulfinil-, aril-szulfinil-, heteroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulf inil- , cikloalkinil-szulfinilcsoport vagy szulfinilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-karbonil-oxi-, alkenil-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil-oxi-, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil—oxi—, cikloalkinil-karbonil-oxi-, aril-karbonil-oxi-, heteroaril-karbonil-oxicsoport vagy olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amino-, alkenil-karbonil-amino-, alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-amino-, cikloalkenil-karbonil-amino-, cikloalkinil-karbonil-amino-, aril-karbonil-arnino-, hoteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-aminocsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcslódik, cikloal·« «4 • ·* ··« ··« * ···*·· • *4 ·« ·4 ·
- 12 kil-alkoxi-, cikloalkenil-alkoxi-, cikloalkinil-alkoxi-, aril-alkoxi-, heteroaril-alkoxicsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkoxicsoport, ίΚθ egy-negy azonos vagy különböző R^^ csoporttal lehet szubsz tituált, és jelentése hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, halogén-alkil-, alkil-, halogén-alkoxi-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, heteroaril-, cikloalkenil-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-oxi-, aril-oxi-, heteroaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport vagy oxicsoporton át kapcsöLódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-imino-, alkinil-oxi-imino-, cikloalkil-oxi-imino-, cikloalkenil-oxi-imino-, cikloalkinil-oxi-imino-, aril-oxi-imino-, heteroaril-oxi-iminocsoport vagy olyan oxi-iminocsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkoxi-karbonil-, alkenil-oxi-karbonil-, alkinil-oxi-karbonil-, cikloalkil-oxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbon.il-, cikloalkenil-oxi-karbonil-, cikloalkinil-oxi-karbonilcsoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-amino-karbon.il-, dialkil-amino-karbonil-, alkenil-amino-karbonil-, dialkenil-amino-karbonil-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbonil-, cikloalkenil-amino-karbonil-, cikloalkinil-amino-karbonil-, aril-arnino-karbonil-, heteroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan amino-karbonilcsoport, amelyben az aminocsoportot heterociklusos csoport ··»· ·« ·« ···♦ • « · · · • ·· ··« ··« • · · · · · • ♦* ·· ···
- 13 szubsztituálja. alkil-tio-, alkenil-tio-, alkin.il-tio-, cikloalkil-ti ο-, aril-tiο-, heteroaril-tio-, cikloalkenil-tio-, cikloalkinil-tiocaoport vagy tiocsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-amino-, alkenil-amino-, alkinil-amino-, cikloalkil-amino-, aril-amino-, heteroaril-araino-, cikloalkenil-amino-, cikloalkinil-aminocsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált arninocsopor t, alkil-karbonil-, alkenil-karbonil-, alkinil-karbonil-, cikloalkil-karbonil-, aril-karbonil-, heteroaril-karbonil-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy karbonilcsoportón át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulfoxi-, cikloalkil-szulfoxi-, aril-szulfoxi-, heteroaril-szulfoxi-, cikloalkinil-szulfoxi-, cikloalkenil-szulfoxicsoport vagy szulfoxicsoportón át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkenil-szulfonil-, alkinil-szulfonil-, cikloalkil-szulfonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-szulfonil-, cikloalkenil-szulfonil-, cikloalkinil-szulfonilcsoport vagy szulfonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulf inil- , alkenil-szulfinil-, alkinil-szulfinil-, cikloalkil-szulfinil-, aril-szulfinil-, heteroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulfinil-, cikloalkinil-szulfinilcsoport vagy szulfinilcsoportón át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-karbonil-oxi-, alkenil-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil-oxi-, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil-oxi-, cikloalkinil-karbonil-oxi-, aril-karbonil-oxi-, heteroaril-karbonil-oxicsoport vagy »·
R11 • · · « « • · · ··« ··« • « · · · e • 9 9 ·« ···
- 14 olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amino-, alkenil-karbonil-amino-, alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-amino-, cikloalkenil-karbonil-amino-, cikloalkinil-karbonil-amino-, aril-karbonil-amino-, heteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-aminocsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-alkoxi-, cikloalkenil-alkoxi-, cikloalkinil-alkoxi-, aril-alkoxi-, heteroaril-alkoxicsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkoxicsoport, szubsztituált lehet, és jelentése hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, halogén-alkil-, alkil-, halogén-alkoxi-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, heteroaril-, cikloalkenil-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-oxi-, aril-oxi-, heteroaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport vagy oxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-imino-, alkinil-oxi-imino-, cikloalkil-oxi-imino-, cikloalkenil-oxi-imino-, cikloalkinil-oxi-imino-, aril-oxi-imino-, heteroaril-oxi-iminocsoport vagy olyan oxi-iminocsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkoxi-karbonil-, alkenil-oxi-karbonil-, alkinil-oxi-karbonil-, cikloalkil-oxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbonil-, cikloalkenil-oxi-karbonil-, cikloalkinil-oxi-karbonilcsoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz • ·« ««· · ·« • « « β · · « »· ·« *·«
- 15 heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-amino-karbonil-, dialkil-amino-karbonil-, alkenil-amino-karbonil-, dialkenil-amino-karbonil-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbonil-, cikloalkenil-amino-karbonil-, cikloalkinil-amino-karbonil-, aril-amino-karbonil-, heteroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan amino-karbonilcsoport, amelyben az aminocsoportot heterociklusos csoport szubsz tituálja, alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil-tio-, cikloalkil-tio-, aril-tio-, he téroaril-tio-, cikloalkenil-tio-, cikloalkinil-tiocsoport vagy tiocsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-amino-, alkenil-amino-, alkinil-arnino-, cikloalkil-amino-, aril-amino-, heteroaril-amino-, cikloalkenil-amino-, cikloalkinil-aminocsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált aminocsoport, alkil-karbon.il-, alkenil-karbonil-, alkinil-karbonil-, cikloalkil-karbon.il-, aril-karbonil-, heteroaril-karbonil-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy karbonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulfoxi-, cikloalkil-szulfoxi-, aril-szulfoxi-, heteroaril-szulfoxi-, cikloalkinil-szulfoxi-, cikloalken.il-szulfoxicsoport vagy szulfoxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkenil-szulfonil-, alkinil-szulfonil-, cikloalkil-szulfonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-szulfonil-, cikloalkenil-szulfonil-, cikloalkinil-szulfonilcsoport vagy szulfonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szul- 16 finil-, alkenil-szulfinil-, alkinil-szulfinil-, cikloalkil-szulfin.il-, aril-szulfinil-, heteroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulfinil-, cikloalkinil-szüliinilcsoport vagy szulfinilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-karbonil-oxi-, alkenil-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil-oxi-, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil-oxi-, cikloalkinil-karbonil-oxi-, aril-karbonil-oxi-, heteroaril-karbonil-oxicsoport vagy olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amino-, alkenil-karbonil-amino-, alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-amino-, cikloalkenil-karbonil-amino-, cikloalkinil-karbonil-amino-, aril-karbonil-amino-, heteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-aminocsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-alkoxi-, cikloalkenil-alkoxi-, cikloalkinil-alkoxi-, aril-alkoxi-, heteroaril-alkoxicsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkoxicsoport.
A savaddicióá sók képzésére alkalmas savak például az ásványi savak, így a sósav, hidrogén-bromid, foszforsav, kénsav, salétromsav vagy akár a karbonsavak is, így a hangyasav, ecetsav, oxálsav, malonsav, tejsav, almasav, borostyánkó'sav, borkősav, citromsav, szalicilsav, p-toluolszulfonsav, dodecil-benzolszulfonsav vagy általában a protonálható hidrogénatomot tartalmazó vegyületek, így például a szacharin.
A bázisaddiciós sók képzésére alkalmas bázisok példá17 ·*♦< »< ·· ··♦· • * · ♦ « • · · ··· ·*« * · ♦ V · · • * · »· ··« ul a kálium-hidroxid, kálium-karbonát, nátrium-hidroxid, nátrium-karbonát és az ammónium-hidroxid.
Az (I) általános képletű új vegyületeket szintézisük során, mint sztereoizornerek (E/Z.izomerek, diasztereomerek, enantiomerek) elegyeit nyerhetjük, amelyeket a szokásos módon, például kristályosítással vagy kromatográfiával egyes komponenseikre választhatunk szét, ...ind az egyes izomereket mind pedig ezek elegyeit használhatjuk fungicid, akaricid, nematicid vagy inszekticid hatóanyagokként, és ezek valamennyien a találmány tárgyát képezik,
A lentiekben megnevezett alkilcsoportok előnyösen
1-10 szénatomosak, amelyek szubsztituáltak lehetnek, és amelyek jelentése például a következő: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-, szek-butil-, pentil-, 1-, 2- vagy 3-metil-butil-,
1,1-, 1,2- vagy 2,2-dimetil-propil-, 1-etil-propil-, hexil-,
1-, 2-, 3- vagy 4-metil-pentil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3vagy 3,3-dimetil-butil-, 1- vagy 2-etil-butil-, 1,1,2- vagy 1,2,2-trimetil-propil-, 1-etil-l-metil-propil-, l-etil-2-metil-propil-, heptil-, 1-, 2-, 3-, 4- vagy 5-metil-hexil-,
1- , 2- vagy 3-etil-pentil-, 1-propil-butil-, 1-izopropil-butil-, oktil-, 1-, 2-, 3-, 4-, 5- vagy 6-metil-heptil-, 1-,
2- , 3- vagy 4-etil-hexil-, 1- vagy 2-propil-pentil-, nonil-,
1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- vagy 7-metil-oktil-, 1-etil-heptil-,
1-propil-hexil-, 1-butil-pentil-, 4-metil-2-propil-pentil-, decil-, 1-metil-nonil-, 1-butil-hexil-, 1-, 2-, 3-, 4-, 5vagy 6-etil-oktil-, 1- vagy 2-propil-heptilcsoport,
A fentiekben megnevezett alkenilcsoportok előnyösen
IS **4f «« ····*· • 94 · I • ♦ · 4··4·· • * ♦ 4 ·» * *’ ·««
2-10 szénatomosak, amelyek szülsztituáltak lehetnek, és amelyek jelentése például a következő:
vinil-, 1-propenil-, allil-, 1-, 2- vagy 3-butenil-, 1- vagy
2-metil-allil-, 1-, 2-, 3- vagy 4-pentenil-, 1-, 2- vagy 3-metil-2-butenil-, 1-, 2- vagy 3-metil-3-butenil-, 1,1- vagy
1,2-dirae til-allil-, 1-etil-allil-, 1-, 2-, 3-, 4- vagy 5-hexenil-, 1-, 2-, 3- vagy 4-metil-2-pentenil-, 1-, 2-, 3vagy 4-metil-3-pentenil-, 1-, 2-, 3- vagy 4-metil-4-pentenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,3- vagy 3,3-dimetil-2-butenil-, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2- vagy 2,3-d.ime til-3-butení 1-, 1- vagy
2-etil-2-butenil-, 1- vagy 2-etil-3-butenil-, 1,1,2-trimetil-allil-, 1-etil-l-metil-allil-, heptenil-, oktenil-, nonenil- vagy decenilcsoport.
A fentiekben megnevezett alkinilcsoportok előnyösen
2-10 szénatomosak, amelyek szubsztituáltak lehetnek, és amelyek jelentése például a következő: etinil-, 1- vagy 2-propinil-, 1-, 2- vagy 3-butinil-, 1-metil-2-propinil-, 1-, 2-, 3- vagy 4-pentinil-, 1-metil-2-butinil-, 1- vagy 2-metil-3-butinil-, l,l,2-trimetil-2-pentinil-, hexinil-, 1- vagy 2-metil-3-pentinil-, 1-, 2- vagy 3-metil-4-pentinil-, 4-metil-2-pentinil-, 1 ,l-dimetil-2-butinil-, 1,1-, 1,2- vagy 2,2-dimetil-3-butinil-, l-etil-2-butinil-, 1- vagy 2-etil-3-butinil-, l-etil-l-metil-2-propinil-, heptinil-, oktinil-, noninil- vagy decinilcsoport.
A fentiekben megnevezett halogénatomok fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot jelentenek.
A fentiekben megnevezett cikloalkilcsoportok előnyösen 3-10 szénatomosak, amelyek szubsztituáltak lehetnek,
- 19 ·<··· ·« *» *··· • · < · F * ·· ··· ··* • » · · · ♦ • ·♦ ·· ··· és amelyek jelentése például a következő: ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, ciklononil-, ciklodecil-, bornil-, norbornil-, biciklohexil-, biciklo/3,3,Q7oktil-, biciklo/3 ,2 , l/oktil- , biciklo/2,2,2/oktil- vagy biciklo/3,3 ,l_7nonilcsoport.
A fentiekben megnevezett cikloalkenilcsoportok előnyösen 3-10 szénatomosak, amelyek szubsztituáltak lehetnek, és amelyek jelentése például a következő:
ciklopropen.il-, ciklobutenil-, ciklopentenil-, ciklohexenil-, cikloheptenil-, ciklooktenil-, ciklononenil-, ciklodecenil-, bornenil-, norbornenil-, biciklo/3,3jO/oktenil-, biciklo/3,2,1/oktenil-, biciklo/2,2,2]oktenil- vagy biciklo/3,3,17nonenilcsoport.
A fentiekben megnevezett cikloalkinilcsoportok előnyösen 6-10 szénatomosak, amelyek szubsztituáltak lehetnek, és amelyek jelentése például a következő: ciklohexin.il-, cikloheptinil-, cikloktinil-, ciklononinil-, ciklodecinil-, cikloundecinil- vagy cikloiodecinilcsoport.
A fentiekben megnevezett halogén-alkilcsoportok előnyösen 1-4 szénatomosak, amelyek szubsztituáltak lehetnek, és amelyek jelentése például a következő: klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-fluor-metil-, diklór-fluor-metil-, klór-difluor-metil-, 1- vagy 2-fluor-etil-,
2.2- difluor-etil-, 2 ,2 ,2-trifluor-etil-, 2-klór-2-fluor-etil-, 2-klór-2,2-difluor-etil-, 2,2-diklór-2-fluor-etil-,
2.2.2- triklór-etil- vagy pentafluor-etilcsoport.
«···· 99 999999 · · ··
99 999999
9 9 9 9· • 99 99999
A fentiekben megnevezett árucsoportok előnyösen 6, 10 vagy 14 szénatomosak, amelyek szubsztituáltak lehetnek, és amelyek jelentése például a következő: fenii-, 1- vagy 2-naftil-, 1-, 2- vagy 9-antrilcsoport.
A fentiekben megnevezett heteroarilcsoportok előnyösen 5-14 gyűrűtagot tartalmaznak, ezekből 1-4 heteroatom, a nitrogén-, oxigén- és kénatomok csoportjából, és ezek a heteroarilcsoportok szubsztituáltak lehetnek, és jelentésük pélsául a következő:
2- vagy 3-furil-, 2- vagy 3-tienil-, 1-, 2- vagy 3-pirrolil-,
3- , 4- vagy 5-izoxazolil-, 3-, 4- vagy 5-izotiazolil-, 1-,
3-, 4- vagy 5-pirazolil-, 2-, 4- vagy 5-oxazolil-, 2-, 4vagy 5-tiazolil-, 1-, 2-, 4- vagy 5-imidazolil-, 1,2,3-,
1,2,4-, 1,2,5- vagy 1,3,4-tiadiazolil-, tetrazolil-, 1,2,3,4-tiatriazolil-, 1,2,3,4-oxatriazolil-, 2-, 3- vagy 4-piridil-, 3- vagy 4-piridazinil-, 2-, 4- vagy 5-pirimidinil-, 2vagy 3-pirazinil-, 1,2,4- vagy 1,3,5-triazin.il- vagy 1,2,4,5-tetrazinilcs oport.
A heteroarilcsoport szomszédos szabsztituensei együtt egy a heteroarilcsoporthoz kondenzált aromás vagy heteroaromás gyűrűt is képezhetnek, így a heteroarilcsoport kifejezés felöleli a kondenzált gyűrűs csoportokat is, így például a benzofuranil-, izobenzofuranil-, 1- vagy 2-benzotienil-, indolil-, izoindolil-, benzizoxazolil-, benzoxazolil-, benzizotiazolil-, 2-, 4-, 5-, 6- vagy 7-benztiazolil-, indazolil-, benzimidazolil-, benztiazolil-, benzofurazanil-, dibenzofuranil-, dibenzotienil-, akridinil-, fenantridinil-, karbazolil-, kinolil-, izokinolil-, ftálazinil-, kinazoli21 *··· ·· ·ν ·«·« • · · · · • «· ··· ··· • · · · · · • ·· ·· ··« nil-, kinoxalin.il-, cinnolinil-, 1,5-, 1,6-, 1,7- vagy 1,8-naf tiridinil-, pteridin.il-, pirrolopiridil-, pirrolopiridazinil-, pirrolopirimidinil-, pirrolopirazinil-, pirrolotriazinil-, furopiridil-, furopiridazinil-, furopirimidinil-, furopirazinil-, furotriazinil-, tienopiridil-, tienopiridazinil-, tienopirirnidinil-, tienopirazinil-, tienotriazinil-, iraidazopiridil-, imidazopiridazinil-, imidazopirirnidinil-, imidazopirazinil-, pirazolopiridil-, pirazolopiridazinil-, pirazolopirimidinil-, pirazolopirazinil-, izoxazolopiridil-, izoxazolopiridazin.il-, izoxazolopirimidinil-, izoxazolopirazinil-, oxazolopiridil-, oxazolopiridazinil-, oxazolopirimidinil-, oxazolopirazinil-, tiazolopiridil-, tiazolopiridazinil-, tiazolopirimidinil-, tiazolopirazinil-, izotiazolopiridil-, izo tiazolopiridazinil-, izotiazolopirirnidinil-, izotiazolopirazinil-, triazolopiridil-, triazolopiridazinil-, triazolopirimidinil- vagy triazolopirazinilcsoportot.
A fentiekben megnevezett heterociklusos csoportok előnyösen. 3-15 gyűrűtagot tartalmaznak, ezekből 1-4 heteroatom, a nitrogén-, oxigén- és kénatomok csoportjából, és ezek a heterociklusos csoportok telítettek vagy telítetlenek és adott esetben szubsztituáltak, és ezek jelentése például a következő:
oxiranil-, 2- vagy 3-tetrahidrofuril-, 2- vagy 3-tetrahidrotienil-, 2- vagy 3-pirrolidinil-, 3- vagy 4-izoxazolidinil-,
4- izotiazolidinil-, 3-, 4- vagy 5-pirazolidinil-, 2-, 4- vagy
5- oxazolidinil-, 2-, 4- vagy 5-tiazolidinil-, 2- vagy 4-imidazolidinil-, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il-, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il-, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il-, 1,2,4-tiadiazolidin-
-5-il-j 1,2,4-triazolidin-3-il-, 1,3,4-oxadiazolid.in-2-il-,
1.3.4- tiadiazolidin-2-il-, 1,3,4-triazolidin-2-il-, 2,3-dihidro-2-furil-, 2,3-dihidro-3-furil-, 2,5-dihidro-2-xuril-,
2.5- dihidro-3-furil-, 2,3-dihidro-3-furil-, 2,3-dihidro-2-tienil-, 2,3-dihidro-3-tier.il-, 2,5-dihidro-2-tienil-, 2,4-pirrolin-2-il-, 2,3-pirrolin-3-il-, 2,5-pirrloin-2-il-,
2.5- pirrolin-3-il-, 2,3-izoxazolin-2-il-, 3,4-izoxazolin-3-il·-, 4,5-izoxazolin-2-il-, 2,3-izoxazolin-4-il-, 3,4-izoxazolin-4-il-, 4,5-izoxazolin-5-il-, 2,3-izotiazolin-3-il-,
3.4- izotiazolin-3-il-, 4,5-izotiazolin-3-il-, 2,3-izotiazolin-4-il-, 3,4-izotiazolin-4-il-, 4,5-izotiazolin-4-il~, 2,3-izotiazolin-5-il-, 3,4-izotiazolin-5-il-, 4,5-izotiazolin-5-il-, 2,3-iihidropirazol-3-il-, 2,3-dihidropirazol-4-il-,
2.3- úiiiidropirazol-5-il-, 3,4-dihidropirazol-l-il-, 3,4-d.ihidropirazol-2-il-, 3,4-dihidropirazol-4-il-, j,4-dihidropirazol-5-ϋ-, 4,5-dihidropirazol-l-il-, 4,5-dihidropirazol-3-il-, 4,5-dihidropirazol-4-il-, 4,5-dihidropirazol-5-il-,
2.3- dihid.rooxazol-2-il-, 2,3-dihid.rooxazol-3-il-, 2,3-d.ihid.rooxazol-4-il-, 2,3-dihid.rooxazol-5-il-, 3,4-d.ih.id.ro oxazol-2-il-, 3,4-dihidrooxazol-3-il-, 3,4-dihidrooxazol-4-il-,
3.4- dih.idrooxazol-5-il-> 2-, 3- vagy 4-piperid.il-, 3- vagy
4-tetrahidropirid.azinil-, 2-, 4- vagy 5-tetrahidropirimidinil-, 2-tetrahidropirazinil-, 1,3,5-tetrahid.rotriazin-2-il-,
1.2.4- tetrahidrotr iaz in-3-il-, 1,3-dihid.rooxazin-2-il-, 1,3-ditiolán-2-il-, 2-oxazolin-2-il-, 3,4,5,6-tetrahidro-2-pirid.il-, 4H-1,3-tiazin-2-il-, 4H-3,l-benzotiazin-2-il-, 1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahidro-2-tienil-, 2H-1,4-benzotiazin-3-il-, 2H-1,4-benzoxazin-3-il-, 1,3-dihidrooxazin-2-il-, mór- folino- vagy dihidrokinazolinilcsoport.
A heterociklusos csoport fogalma felöleli azokat a heterociklusos csoportokat is, amelyek további funkciós csoportokat, így például oxo- vagy tioxocsoportot tartalmaznak, íg5r heterociklusos csoportok a gyűrűs észterek, tioészterek vagy amidok, illetve ezek tioanalógjai is, így például a pirrolidonil-, piperidonil-, l-azacikloheptán-2-onil-, imidazolidinonil-, diketopiperazinil- vagy a tiopirrolidonilcsoport.
Az (I) általános képletű új vegyületeket például a következő eljárások segítségével állíthatjuk elő:
így például az (1) általános képletű fenolszármazékot (lásd EP 251 082) alkalikus köiülmények között (például alkálifém-karbonát jelenlétében, dipoláros és aprotikus oldószerben, így dimetil-formamidban, N-metil-pirrolidonban, tetrametil-karbamidban, dimetil-propilén-karbamidban, dimetil-szulfoxidban vagy szulfolánban) alkalmas alkilezó'szerrel reagáltatva nyerjük az (I) általános képletű vegyületet, az ZAJ reakcióvázlatnak megfelelően.
Bár az (1) általános képletű fenolszármazékok heteroarilezése ismert reakció (lásd EP 242 031), az (1) általános képletű vegyületeknek (I) általános képletű éterekké való alkilezése azonban problémás, főleg passzív alkilezőszerek esetén, mivel ennél a reakciónál az (1) általános képletü vegyületeknek (la) illetve (lb) általános képletű gyűrűzárt termékekké való átalakulása az egyedüli biztos reakció (lásd /a/ reakcióvázlatot). Ezt a meléktermékképződést visszaszoríthatjuk, ha az (1) általános képletű fenolszárma- 24 zék és a Hal-B általános képletű alkilezőszer (Hal = Cl, Br, I) közötti bimolekuláa reakció reakciósebességének növelése céljából a reakciót viszonylag tömény oldatokban, és a paszsziv alkilezőszer (Hal = Cl, Br) aktiválása céljából katalitikus mennyiségű jód só (például nátrium- vagy kálium-jodid) jelenlétében hajtjuk végre, például a fent megnevezett dipoláros-aprotikus oldószerekben.
Analóg módon nyerjük az (I) általános képletű vegyületeket az (1) általános képletű fenolszármazékoknak alkoholokkal való reakciójával, a I.íitsunobu-reakció feltételei esetén (Synthesis 1981, 1).
Ezenkívül a (3) általános képletű fenil-ecetsav-észterszármazékokat alkalikus körülmények között (4) általános képletű forrnilezett termékekké alakíthatunk át, amelyeket aztán a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületekké alkilezhetünk.
Ezenkívül az (5) általános képletű ketoésztereket r, Ο
Wittig-reakcióban (ΟθΗ^)^Ρ -CHg-O-R -Cl általános képletű vegyülettel reagáltatva (I) általános képletű vegyületeket ny e rhe t ünk.
A kémiai szakirodalom számos módszert ismertet az (5) általános képletű <£-ketoészterek szintézisére (lásd például: L. .Veinstock és társai, Cynthetic Communications 11, 943-946 (1931); J. march, Advanced Organic Chemistry 3. kiadás (1935), J. >7iley and oons; R. Larock, Comprehensive Organic Transformations 1. kiadás (1939) VCH Publishers; H. Fieser, Reagents fór Organic Eynthesis, J. Ciley and 3ons). Példaként említhetjük meg az (5) általános képletű
ketoészter előállítását (6) általános képletű. benzaldehidszármazékból ciánhidrinszintézissel (EP 422 597), (7) általános képletű o-halogén-aromás vegyületből (Hal = Cl, Br, I) Grignard-reakcióval, (8) általános képletű benzoesav-eszterszárrna zékból Pummerer-átrendeződési reakcióval (JACS 1966, 5498; Synthesis 1932, 41), (9) általános képletű acetofenonszármazékból oxidációval és és észterezéssel (Synthetic Conmiunica tions 21, 2045 (1991); J. Prakt. Chem. 45, 377 (1392) vagy a (10) általános képletű benzoil-cianidokból (Tetrahedron Letters 1930, 3539) a [Hj reakcióvázlatnak megfelelően.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítására úgy is eljárhatunk, hogy (3) általános képletű fenil-ecetsav-eszterszármazékot (11) általános képletű enaminvegyületté alakítunk át, amit (4) általános képletű fór miiszármazékká hídrólizálunk, és végül ezt a formils zárnia zékot alkilezve (analóg eljárást lásd: DE 40 25 392) nyerjük az (1) általános képletű vegyületet.
Ezenkívül (I) általános képle tti vegyületeket nyerhez 2 tünk (12) általános képletű acetálokbol, R -OH általános képletű alkohol eliminációjával (lásd J. Chem. Soc. Chem.
Commun. 1980, 338; Chem. Lett. 1976, 796) valamint (13) általános képletű akrilészterekből brómmal, R“-0Ií általános képletű alkoholáttal (m = Li, Na, K, Mg) és egy protönsavval, így például nátrium-hidrogén-szulfáttal (J. Chem. Soc. 1958, 153) való egymást követő reakciókkal (analóg eljárást lásd:
EP 431 328).
Ezenkívül a (14) általános képletű propargiléterek
4.
értékes köztitermékek a találmány szerinti (15) és (16) általános képletű vegyületek szintézisénél. így a (14) általános képletű vegyületet R^^-CH=N0H általános képletű aldoximmal nátriura-hipoklorit oldat jelenlétében reagáltatva nyerjük a (15) általános képletű izoxazolszármazékot, illetve a (14) általános képletű vegyületet aril- vagy heteroaril-halogeniddel (Hal = I, Br) palládium katalizátor jelenlétében reagáltatva nyerjük a (16) általános képletű acetilénszármazékot.
Szintézispéldák:
1. példa dt-/2-( Benzoil-me til-oxi)-fenil/-^-me toxi-akrilsav-metil-és zter (3. táblázat 18 sz, vegyület)
2,1 g (10 mmól) cC-(2-hidroxi-fenil)-^-metoxi-akrilsav-metil-észter (lásd BP 251 082), 2,0 g (10 mmól) fenacil-bromid, 1,5 g (11 mmól) kálium-karbonát és 5 ml dimetil-formamid elegyet szobahőmérsékleten egy éjjen át keverjük, végül a reakcióéi egyhez adunk még 0,6 g fenacil-bromidot és 0,5 g kálium-karbonátot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten (20 °C) 6 órán át keverjük, vízzel meghigítjuk és a vizes fázist metil- terc-butil-éterrel háromszor kirázzuk. A szerves fázist magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot oszlopkromatográfiásan hexán/etil-acetát elegygyel tisztítva színtelen szilárd anyagként 1,7 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 52 %).
Olvadáspontja: 76 °C 1H-A7.iR spektruma (CDCl^); cf(ppm) = 7,95(d, széles, 2H, aromás); 7,5(m,4H,3 x aromás, 1 x vinil); 7,25(m,2H, • · · 4
- 27 aromás); 7,0(t,lH, J=8 Hz, aromás); 6,9(d,lH, J=3 Hz, aromás); 5,2(s,2H, 0-0Η£); 3,8(s,3H, 0-0H3); 3,65(s, 3H, O-CH3)
2. példa <£-/2-(N-Fenil-pirrolidon-3-il-oxi )-fenil/-^-metoxi-akrilsav-rnetil-és zter (3. táblázat 16 sz. vegyület)
a./ 100 ml dimetíl-formamidban 14,3 g (0,12 mól) szalicilaldehidhez enyhe hűtés közben hozzáadunk 3,2 g (0,13 mól) nátrium-hidridet. A gázfejlődés befejeződése után a reakcióelegyhez adunk 29 g (0,12 mól) 3-bróm-N-fenil-pirrolidont (az analóg előállítási eljárást lásd: J. tied. Chem. 30, 1995 (1937)), és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjjen át keverjük. Végül a reakcióelegyet vízzel meghígítjuk és a vizes fázist metil-terc-butil-éterrel háromszor kirázzuk. Az egyesített szerves fázist magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot oszlopkromatográfiásan tisztítva halvány sárga szilárd anyagként 12,3 g 2-(N-fenil-pirrolidon-3-il-oxi )-benzaldehidet nyerünk (kitermelés: 39 %). ^H-NLÍR spektruma (COCl^); ^(ppm) = 10,5(s,lH, CHO);
7,O-3,O(m,9H, aromás); 5,15(t,lH, J=3 Hz, O-CH); 3,9(ra,2H, H-CH2); 2,7(m,lH, CH^Hg); 2,4(m,lH, 0¾)
b./ Az a./ pont szerint nyert aldehid 12,8 grammját (45 mmól) 100 ml metilén-dikloridban és 5 g (100 mmól) nátrium-cianidot és 5 g (94 mmól) ammónium-kloridot 100 ml vízben kétfázisú elegyként 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a szerves fázist leválasztjuk, és a vi- 23 - ♦
• ·· zes fázist metilén-dikloriddal kétszer kirázzuk. Az egyesített szerves fázist magnézium-szulfáttal megszá rítjuk és bepároljuk. A oldathoz hozzáadjuk 20 ml 3 N sósav éteres eéegyét. A ten egy éjjen át keverjük, majd vákuumban be pároljuk.
A bepárlási maradékot 100 ml
A bepárlási maradékot 100 ml metilén-dikloriddal felvesszük, és ehhez az oldathoz hozzáadjuk 0,3 g káliurn-bromidnak, 0,7 g nátrium-dihidrogén-foszfát-monohidrátnak és 0,9 g dinátrium-hidrogán-foszfát-dihidrátnak 100 ml vízzel készült oldatát. Ezután a reakcióéiegyhez adunk 0,2 g tétrametil-piperidin-N-oxidot és erős keverés közben 40 ml 12,5 %-os aktív klórtartalmú nátrium-hipoklorit oldatot. A reakcióelegyet egy óráig keverjük szobahőmérsékleten, majd a vizes fázist leválasztjuk, a szerves fázishoz újból adunk 40 ml nátrium-hipoklorit oldatot, és a reakcióelegyet még egy óráig keverjük. Ezután a szerves fázist leválasztjuk, vízzel egyszer kirázzuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot oszlopkromatográfiásan tisztítva homok szinü szilárd anyagként 6,4 g 2-(N-fenil-pirrolidon-3-il-oxi)-fenil-glioxilsav-metil-észtert nyerünk (kitermelés: 42 %).
- 29 Olvadáspontja: 110 °C spektruma (CDCl^); <f(ppm) = 7,9(d, széles, 1H, aromás); 7,7(d,2H, J=3 Hz, aromás); 7,6(t, széles, 1H, aromás); 7,4(t,2H, J=8 Hz, aromás); 7,3(d,lH, J=3 Hz, aromás); 7-7,25(m,2H, aromás); 5,15(t,lH, J=3 Hz, O-CH); 4,0(m,lH, N-CH^Hg); 3,85(m,lH, N-CHaHb); J,85(s,3H, -O-CH3); 2,65(m,lH, -OH^Hg); 2,3(m,lH, -CH^Hg)
c./ 4,0 g (11 mmól) metoxi-metil-trifenil-foszfónium-kloridot és lg (9 mmól) kálium-térc-butilátot 50 ml tetrahidrofuránban szobahőmérsékleten fél óráig keverünk. Ezután a reakcióelegyet -20 °C-ra hűtjük le, és a reakcióelegyhez hozzáadjuk a b./ pont szerint nyert ketoészter 2 grammját (5,9 mmól), majd a reakcióelegyet lassan hagyjuk szobahőmérsékletűre melegedni. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékleten két órán át keverjük, vízzel meghigítjuk és a vizes fázist metil-terc-butil-éterrel háromszor kiráz- zuk. Az egyesített szerves fázist magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot hexán/ etil-acetát eleggyel oszlopkromatográfiásan tisztítva 1,4 g súlyú halvány sárga olajként nyerjük a cím szerinti vegyület transz-izomerjét (kitermelés: 65 %).
^H-Ki.íR spektruma (CűCl^); cf(ppm) = 7,7(d, széles, 1H, aromás); 7,5(s,lH, vinil); b,9-7,45(m,3H, aromás); 4,95(t,lH, J=8 Hz, O-CH); 3,7-4,0(m,2H, N-CHg); 3,8(s,3H, O-CH3); 3,7(s,3H, O-CH3); 2,45(m,lH, -CHaHb); 2,25(m,lH, -CHEg)
3. p é 1 d a
X-/2-(3~(m-Tolil)-prop-2-inil-oxi)-fenil/-^-metoxi-akrilsav-metil-észter (3» táblázat 6. sz. vegyület)
a./ 500 ml dimetil-formamidban 75 g (0,45 mól) o-hidroxi-fenil-ecetsav-metil-észterhez apránként hozzáadunk 13 g (0,54 mól) nátrium-hidridet, és eközben a reakclóelegyet enyhén hűtjük, dzobaghőmérsékleten fél óra múlva megszűnik a gázfejlődés, és a reakcióelegyhez hozzáadunk 65 g (0,54 mól) propargil-bromidot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjjen át keverjük, majd 1 liter vízzel meghigítjuk és a vizes fázist metil-terc-butil-éterrel háromszor kirázzuk. Az egyesített szerves fázist magné- zium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékból desztillációval halvány sárga folyadékként 71,6 g 2-(prop-2-inil-oxi)-fenil-ecetsav-metil-észtert nyerünk (kitermelés: 73 %).
100 °C (0,3 mbar)
Forráspontja: 93
A-NLIR spektruma
7,0(m,2H (COC13) aromás) cf(ppm) = 7,25(m,2H, aromás);
4,7(d,lH,
3,7(s,1H
J= *>1 Hz
O-CH3);
=CH)
J= ~»1 Hz, O-CHg);
CH2); 2,5(t,lH,
b./ Az a./ pont szerint nyert észter 20 g rammjának (0,1 mól), ml metil-formiátnak, 2,7 g (0,11 mól) nátrium-hidridnek és 100 ml tétrahidrofuránnak az elegyet szobahőmérsékleten keverjük. Eközben eleinte gyenge majd intenzív gázfejlődés észlelhető. A gázfejlődés befejeződése után a reakcióelegyet vízzel meghigítjuk, és a vizes fázist metil-terc-butil-éterrel kétszer extraháljuk. A szerves fázisokat elöntjük. A vizes fázist megsavanyítjuk és me«··
- 31 til-terc-butil-éterrel háromszor kirázzuk. Az egyesített éteres fázist Kieselgel tölteten át leszivatjuk, és az oldatot bepároljuk.
A bepárlási maradékot 200 ml acetonnái felvesszük, és az oldathoz hozzáadunk 14 g (0,1 mól) kálium-karbonátot és 11 g (0,09 mól) dimetil-szulfátot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük majd bepároljuk. A bepárlási maradékot metilén-dikloriddal felvesszük. A szerves fázist híg ammónia oldattal majd vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot hexán/etil-acetát eleggyel oszlopkromatográfiásan tisztítva 11 g súlyú halvány sárga szilárd anyagként nyerjük az <G-/2-(prop-2-inil-oxi)-fenil/-^-metoxi-akrilsav-metil-észter transz-izornerj ét (kitermelés: 45 %).
Hl-NKIR spektruma (CJCl^); cftppm) = 7,5(s,lH, vinil); 7,2 5 (m,2H, aromás); 7,05(m,2H, aromás); 4,65(d,2H, J= <<L Hz, 0-CH2); 3,3(a,3H, 0-CH.j); 3,7(s,3H, 0-CH3); 2,5(t,lH, J= 1 Hz, =CH)
c./ A b./ pont szerint nyert propargiléter 2 grammjából (3,1 mmól), 1,3 g (8,2 mmól) m-jód-toluolból, 2 g (20 mmól) trietil-aminból, 0,3 g trifenil-foazfinból, 20 mg réz(I)-jodidból, 60 mg palládium(II)-acettátból és 20 ml dimetil-formamidból álló reakcióelegyet 70 °C-on egy óráig keverjük. Ezután a reakcióelegyet vízzel meghigítjuk, és a vizes fázist metil-terc-butil-éterrel háromszor kirázzuk. Az egyesített szerves fázist magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási ma- ·· ·♦··
- 32 radékot hexán/etil-acetát eleggyel oszlopkromatográfiásan megtisztítva kristályos szilárd anyagként 0,9 g cím szerinti vegyületet nyerünk (kitermelés: 33 %). Olvadáspontja: 76 °C spektruma (CDCl^); J(ppm) = 7,5(s,lH, vinil);
6,9-7,4(m,8H, aromás); 4,9(s,2H, O-CHg ); 3,8(s, 3H, O-CH3); 3,7(s,3H, 0-CH3); 2,5(s,3H, CH3)
4. példa £-/2-( 3-( p-Tolil )-5-izoxazolil-metil-oxi)~fenil/-^-metoxi-akrilsav-metil-észter (3. táblázat 13 sz. vegyület)
A 3. példa b./ pontja szerint nyert propargiléter 2 grammját (3,1 mmól) és 1,7 g (12,5 mmól) p-metil-benzaldehid-oximot 30 ml metilén-dixloridban oldunk, és az oldathoz hozzáadunk 50 ml 12,5 %-os aktív klórtartalmú nátrium-hipoklorit oldatot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten fél óráig keverjük, a fázisokat elválasztjuk, és a vizes fázist metilén-dikloriddal háromszor kirázzuk. Az egyesített szerves fázist vízzel egyszer extraháljuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradék kristályosodik, amit metil-terc-butil-éter/hexán eleggyel kikeverünk. így 1,9 g súlyú halvány sárga szilárd anyagként nyerjük a cím szerinti vegyület transz-izomerjét (kitermelés: 62 %). Olvadáspontja: 82 °C ^H-ITüR spektruma (OOC13); J(ppm) = 7,7(d,2H, J=8 Hz, aromás);
7,55(s,lH, vinil); 7,25(m,4H, aromás); 7,O5(m,2H, aromás); 6,6(s,lH, izoxazol); 5,2(s,2H, O-CHg); 3,85(s, 3H, 0-CH3); 3,7(s,3H, 0-CH3); 2,4(s,3H, CH3)
Analóg módon állíthatjuk elő az alábbi táblázatokban • 4 »4 • ·»
- 33 *·· ···· ··« • · · felsorolt vegyületeket:
1. táblázat
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
1,2
R és R metilcsoportot, X és Y hidrogénatomot jelent, és B az (a) - (w) általános képletű csoportok egyikét jelenti.
repelnek:
<£- {2-/( 2-f luor-benzoil )-metoxi/-f enil} -^>-metoxi-akrilsav-metil-é szter, e£-{,2-/2-( 4-klór-fenil)-2-(met oxi-iraino )-etoxi/-f enil} -^-rnetoxi-akrilsav-me til-észtér, <G- {.2-/(N-met il-N-( o-tőül )-karbamoil)-metoxi/-f enil} -^-me toxi-akri1sav-m etil-észter, cC- £2-/(1-( 3-metoxi-f enil )-2-oxo-3-pirrolidinil )-oxi/-f enil}
-^-metoxi-akrilsav-metil-észtér, <£- {2-/(l-( o-tolil )-l-ciklohexén-3-il )-oxi/-f enüj -jö-metoxi-akrilsav-metil-észtér
Az (a) - (w) általános képletű csoportok mindegyikében X jelentése a következő lehet:
Π1
- 34 ·« ····
Szám ~.r /i. m
1 4-benzoil
2 2-fluor
3 3-fluor
4 4-fluor
5 2,4-difluor
6 2,4,6-trifluor
7 pentafluor
8 2,3-d.if luor
9 2-klór
10 3-kiór
11 4-klór
12 2,3-diklór
13 2,4-d-iklór
14 2,5-diklór
15 2,6-diklór
16 3,4-diklór
17 3,5-íiklór
18 2»3,4-triklór
19 2,3,5-triklór
20 2,3,6-triklór
21 2,4,5-triklór
22 2,4,6-triklór
23 3,4,5-triklór
24 2,3,4,6-tetraklór
25 2,3,5,6-tetraklór
26 pentaklór
27 2-bróm
28 3-bróm
29 4-bróm
30 2,4-libróm
31 2,5-dibróm
32 2,6-dibróm
33 2,4,6-tribróm
34 pentabrórn
35 2-jód
36 3-jód
Am_______________
4-jód.
2,4-dijód
2-klór-3-fluor
2-klór-4-fluor
2-klór-5-fluor
2-klór-6-fluor
2-klór-3-bróm
2-klór-4-bróm
2-klór-5-bróm
2-klór-6-bróm
2-bróm-3-klór
2-bróm-4-klór
2-bróm-5-klór
2-bróm-3-fluor
2-bróm-4-fluor
2-bróm-5-fluor
2-bróm-6-fluor
2-fluor-3-klór
2-fluor-4-klór
2- fluor-5-klór
3- klór-4-fluor
3-klór-5-fluor
3-klór-4-bróm
3-klór-5-bróm
3-fluor-4-klór
3-fluor-4-bróm
3-bróm-4-klór
3-bróm-4-fluor
2,6-diklór-4-bróm
2- metil
3- metil
4- metil
2.3- d.ime til
2.4- dimetil
2.5- dimetil
2.6- dimetil
3.4- dirnetil
3.5- dime til
2.3.5- trímetil
2.3.4- trimetil
2.3.6- trime til
2.4.5- trime til
2.4.6- trimetil
3,4,5-trimetil
2.3.4.6- tétrametil
2.3.5.6- te t rame til pentametil
2- etil
3- etil
4- etil
2.4- die til
2.6- die til
3.5- iietil
2.4.6- trietil
2- propil
3- propil
4- propil
2- izopropil
3- izopropil
4- izopropil
2.4- diizopropil
2.6- diizopropil
3.5- diiz opropil
2.4.6- triizopropil
2- szek-butil
3- szek-butil
4- szek-butil
2- terc-butil
3- terc-butil
4- terc-butil
2.3- di(terc-butil)
2.4- di(terc-butil)
2.5- 11(terc-butil)
2.6- d.i( tér c-butil)
3.4- li(térc-butil)
2.4.6- tri( terc-butil)
4-nonil
4-dodecil
4-pentad.ecil
4-(1,1,3,3-te t rametil-butil)
4-(1,2,2-trimetil-propil)
2-terc-butil-4-me til
2-térc-butil-5-metil
2.6- ii(terc-butil)-4-metil
2-metil-4-terc-but il
2-rne til-6- terc-buti 1
2-metil-4-izopropil
2- me til-5-izopropil
3- rae til-4-izopropil
2-izopropil-5-metil
2.4- ü(terc-butil)-6-izopropil
2-allil
3-allil
4-allil
2-allil-6-metil
2- ciklohexil
3- ciklohexil
4- ciklohexil
2.4- d.iciklohexil-6-metil
2-metil-4-ciklohexil
2- benzil
3- benzil
4- benzil
2-benzil-4-me til
2-metil-4-benzil
2- íenil
3- f enil
4- fenil »· »5 w
4-(2-izopropil-fenil)
4-f enil-2,6-cLimetil
2-klór-4-fenil
2-bróm-4-fenil
2-fenil-4-klór
2-fenil-4-bróm
2-benzil-4-klór
2-benzil-4-bróm
2-klór-4-benzil
2-bróm-4-benzil
2-ciklohexil-4-klór
2-ciklohexil-4-bróm
2-klór-4-ciklohexil
2-b rom- 4- c ikl ohexil
2- metoxi
3- metoxi
4- metoxi
2- etoxi
3- etoxi
4- etoxi
2- propoxi
3- propoxi
4- propoxi
2- iz opropoxi
3- izopropoxi
4- iz opropoxi
2- hexil-oxi
3- hexil-oxi
4- hexil-oxi
2- oktil-oxi
3- oktil-oxi
4- oktil-oxi
2- benzil-oxi
3- benzil-oxi
4- benzil-oxi
2-(3-f enil-propoxi)
ozam Λ, m
131 3-(3-fenil-propoxi)
182 4-(3-fenil-propoxi)
183 2,4-diné toxi
184 185 136 2- tr i fluo r-m e t il 3- trifluor-metil 4- trifluor-me til
187 2-trifluor-me toxi
188 3-trifluor-metoxi
189 4-trifluor-metoxi
190 3-(2,2-iifluor-etoxi)
191 2-nitro
192 3-nitro
193 4-nitro
194 2-ciano
195 196 197 198 199 3- ciano 4- ciano 2-me til-3-klór 2-metil-4-klór 2-metil-5-klór
200 2-metil-6-klór
201 2-me til-3-fluor
202 2-metil-4-fluor
203 2-metil-5-fluor
204 2-rae til-6-fluor
205 206 2-metil-3-bróm 2-rae til-4-bróm
207 208 2-metil-5-bróm 2-ine til-6-bróm
209 2-klór-3-metil
210 2-klór-4-me til
211 2-kió r-5-m etil
212 2-fluor-3-metil
213 2-fluor-4-metil
214 2-fluor-5-metil
215 216 2-bróm-3-metil - 2-b róm-4-me t i1
• ·· *·* *·· • · · ♦ · · • ·«, «· ···
2- bróm-5-rnetil
3- metil-4-klór
3-me t i1- 5-kió r
3-metil-4-fluor
3-metil-5-fluor
3-metil-4-bróm
3-metil-5-bróm
3-f luor-4-nie til
3-klór-4-metil
3-bróm-4-me t il
2-klór-4,5-dimetil
2-bróm-4,5-dime til
2-kió r-3,5-dime til
2-bróm-3,5-dimetil
2.6- diklór-4-metil
2.6- difluor-4-metil
2.6- dibróm-4-me til
2.4- dibróm-6-metil
2.4- difluor-6-metil
2.4- dibróm-6-metil
2.6- dimetil-4-fluor
2.6- dimetil-4-klór
2.6- dime til-4-bróm
3.5- dime til-4-fluor
3.5- dimetil-4-klór
3.5- dime til-4-bróm
2.3.6- trimetil-4-fluor
2.3.6- trimetil-4-klór
2.3.6- t rímetil-4-bróm
2.4- dimetil-6-fluor
2.4- dimetil-6-klór
2.4- dimetil-6-bróm
2-izopr opil-4-klór-5-metil
2-klór-4-nitro
2-nitro—4-klór
2-metoxi-5-nitro
Szám
253
254
255
256
257
58
259
260
261
262
263
264
265
266
267
268
269
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
282
283
284
285
286
287
288
2.4- d.iklór-5-nitro
2.4- liklór-6-nitro
2.6- diklór-4-nitrο
2.6- dibróm-4-nitro
2.6- di j ód-4-nitro
2-metil-5-izopropil-4-klór
2- (metoxi-karbonil)
3- (metoxi-karbonil)
4- (met oxi-karbon.il)
2- (etoxi-karbonil)
3- (etoxi-karbonil)
4- (etoxi-karbonil)
2- (propoxi-karbonil)
3- (propoxi-karbonil)
4- (propoxi-karbonil)
2- (izo propoxi-karbonil)
3- (izopropoxi-karbonil)
4- (izopropoxi-karbonil)
2- (hexil-oxi-karbonil)
3- (hexil-oxi-karbonil)
4- (hexil-oxi-karbonil)
2- me toxi-me til
3- me toxi-metil
4- me toxi-me til
2- etoxi-me til
3- etoxi-me til
4- e t oxi-metil
2- propoxi-metil
3- propoxi-met il
4- propoxi-metil
2- iz opropoxi-metil
3- iz opropoxi-me til
4- iz opropoxi-metil
2- f orrail
3- foimil
4- f oimil • 4 ·· ♦*·· *··* ··· ♦·· • · 4 ♦ *
2- acetil
3- acetil
4- acetil
2- propionil
3- propionil
4- propionil
2- butiril
3- butiril
4- butiril
2- izopropil-karbonil
3- iz opropil-karbonil
4- iz opropil-karbonil
2-me til-4-formil
2-me til-4-acetil
2-me til-4-propionil
2-me til-4-butiril
2-me til-4-izopropil-karbonil
2.5- d.imetil-4-f ormil
2.5- lime til-4-acetil
2.5- d.ime til-4-propionil
2.5- dimetil-4-butiril
2.5- d.imetil-4-izopropil-karbonil
2-klór-4-formil
2-klór-4-acetil
2-klór-4-propionil
2-klór-4-izopropil-karbonil
2.5- diklór-4-f ormil
2.5- <iiklór-4-acetil
2.5- d.iklór-4-propion.il
2.5- d.iklór-4-butiril
2.5- diklór-4-izopropil-karbonil
2- (1—(metoxi-imino)-etil)
3- (1-(metoxi-imino)-etil)
4- (l-(metoxi-imino)-etil)
2- (1-(etoxi-imino)-et il)
3- (1-(etoxi-imino)-etil) ···:
Λ *··* ··· ♦·· • · **___
4-(1-(etoxi-imino)-etil)
2- (l-(propoxi-imino)-etil)
3- (1-( pro poxi-imino)-etil)
4- ( 1-(propoxi-imino)-etil)
2- (1—(izopropoxi-imino)-etil)
3- (1—(izopropoxi-imino)-etil)
4- ( 1—( iz opropoxi-imino)-etil)
2- ( l-(allil-oxi-imino )-etil)
3- (l-(allil-oxi-imino)-etil)
4- (l-(allil-oxi-imino)-etil)
2- (1—(transz-klór-allil-oxi-imino)-etil)
3- (1—(transz-klór-allil-oxi-imino)-etil)
4- (1—(transz-klór-allil-oxi-imino)-etil)
2- (1-(2-propinil-oxi-imino)-etil)
3- (1-(2-propinil-oxi-imino)-etil)
4- (l-(2-propinil-oxi-imino)-etil)
2- (1-(butoxi-im.ino)-etil)
3- (1—(butoxi-imino)-etil)
4- ( l-( butox i-imino)-etil)
2- (l-(benzil-oxi-imino)-etil)
3- (l-(benzil-oxi-imino)-etil)
4- (1-(benzil-oxi-imino)-etil)
2-metil-4-(me toxi-imino-metil)
2-me til-4-(etoxi-imino-metil)
2-rne t il-4-(pr o p ox i-imino-metil)
2-metil-4-(iz opropoxi-imino-metil)
2-me til-4-(allil-oxi-imino-metil)
2-metil-4-(transz-klór-allil-oxi-imino-metil)
2-me til-4-(2-propinil-oxi-imino-metil)
2-me til-4-( butoxi-iraino-metil)
2-me til-4-(be nzil-oxi-imino-metil)
2-metil-4-(l-(metoxi-imino)-etil)
2-me til-4-(l-(etoxi-imino)-etil)
2-metil-4-(l-(propoxi-imino)-etil)
2-metil-4-(l-(izopropoxi-imino)-etil)
2-metil-4-(1-(allil-oxi-imino)-etil) ··*:.··. .·' »··’ , ·· ··· ···.
• * · * · * • ·· ·· ···
2-me til-4-( l-( transzr-klór-allil-oxi-imino)-etil)
2-metil-4-(l-(2-propinil-oxi-imino )-et il)
2-metil-4-( l-(butoxi-imino)-etil)
2-me til-4-(l-(benzil-oxi-imino)-etil)
2-me til-4-(l-(metoxi-imino)-propil)
2-metil-4-(l-( etoxi-imino )-propil)
2-me til-4-(l-(propoxi-imino)-propil)
2-me til-4-(l-(izopropoxi-imino)-propil)
2-metil-4-(l-(allil-oxi-imino)-propil)
2-rnetil-4-( l-( transz-klór-allil-oxi-imino)-propil)
2-me til-4-(l-(2-propinil-oxi-imino)-propil)
2-metil-4-(l-(butoxi-imino)-propil)
2-metil-4-(l-(benzil-oxi-imino)-propil)
2.5- diinetil-4-( l-(metoxi-imino )-etil)
2.5- lirae til-4-(l-(etoxi-imino)-etil)
2.5- iimetil-4-(l-(propoxi-imino)-etil)
2.5- dimetil-4-(l-(izopropoxi-imino)-etil)
2.5- limetil-4-(l-(allil-oxi-imino)-etil)
2.5- d.iraetil-4-(l-( transz-klór-allil-oxi-imino )-etil)
2.5- dime til-4-(l-(2-propinil-oxi-imino)-etil)
2.5- dimetil-4-(1-(butoxi-imino )-etil)
2.5- dimetil-4-(l-(benzil-oxi-imino)-etil)
2- fenil
3- fenil
4- fenil
2-(o-fluor-fenil)
2-(m-fluor-fenil)
2- (p-fluor-fenil)
3- (o-fluor-fenil)
J-(m-fluor-fenil)
3- (p-fluor-fenil)
4- (o-fluor-fenil)
4-(m-fluor-fenil)
4-(p-fluor-fenil)
2-(o-klór-fenil)
2-(m-klór-fenil) »··: · . · • ·· ··· ♦ ♦ · * — • ·· ··
·* ···· • ·* ···
2- (p-klór-fenil)
3- (o-klór-fenil)
3-(m-klór-fenil)
3- (p-klór-fenil)
4- (o-klór-fenil)
4-(m-klór-fenil)
4-(p-klór-f enil)
2-(o-tolil)
2-(m-tolil)
2- (p-tolil)
3- (o-tolil)
3-(rn-tolil)
3- (p-tolil)
4- (o-tolil)
4-(m-tolil)
4-(p-tolil)
2-(o-acetil-fenil)
2-(m-ace t il-f enil)
2- (p-acetil-fenil)
3- (o-acetil-fenil)
3-(m-acetil-fenil)
3- (p-acetil-fenil)
4- (o-acet il-fenil)
4-(m-acetil-fenil)
4-(p-acetil-fenil)
2-/o—(1—(allil-oxi-imino)-etil)-fenil/
2-/m-(1—(allil-oxi-imino)-etil )-fenil/
2- /p-(1—(allil-oxi-imino)-etil)-fenil/
3- /o-(l-(allil-oxi-imino)-etil)-fenil/
3-/m-(l-(allil-oxi-imino)-etil)-fenil/
3- /p-(l-(allil-oxi-imino)-etil)-fenil/
4- /0-(1-(allil-oxi-imino)-etil)-fenil/
4-/m-(1—(allil-oxi-imino)-etil)-fenil/
4-/p-(l-(allil-oxi-imino)-etil)-fenil/ 2-(o-metoxi-karbonil-fenil)
2-(m-metoxi-ka rbonil-f enil) « · «· · ·
2- (p-metoxi-karbonil-fenil)
3- (o-me toxi-karbonil-fenil)
3-(m-metoxi-karbonil-fenil)
3- (p-metoxi-karbonil-fenil)
4- (o-me toxi-karbonil-fenil)
4-(m-met oxi-karbonil-f enil)
4-(p-rne toxi-karbonil-f enil)
2-(o-metoxi-fenil)
- (rn-me t oxi - f eni 1)
2- (p-rnetoxi-f enil)
3- (o-metoxi-fenil)
3- (rn-me t ox i- f eni 1)
3- (p-rne toxi-f enil)
4- (o-metoxi-fenil)
4-(m-rnetoxi-fenil)
4-(p-rne toxi-fenil)
2-(o-nitro-fenil)
2-(m-nitro-fenil)
2- (ρ-nitro-fenil)
3- (o-nitro-fenil)
3-(m-nitro-fenil)
3- (p-nitro-fenil)
4- (o-nitro-fenil)
4-(m-nitro-fenil)
4- (p-nitro-fenil)
2-(o-ciano-fenil)
2-(rn-ciano-f enil)
2- (ρ-ciano-fenil)
5- (o-ciano-fenil)
3- (m-ciano-fenil)
3- (ρ-ciano-fenil)
4- (o-ciano-fenil)
4- (m- c ián o- f en i 1)
4-(p—ciano-fenil)
2-(o-trifluor-metil-fenil)
2-(m-trifluor-metil-fenil)
2- ( p- trif luor-me til-fenil)
3- (o—trifluor-metil-fenil)
3-(m-trifluor-metil-fenil)
3- (p-trifluor-metil-fenil)
4- (o-trifluor-metil-fenil)
4-(m-trifluor-me til-fenil)
4-(p-trifluor-metil-fenil)
2- f enoxi
3- fenoxi
4- f enoxi
2-(o-fluor-fenoxi)
2-(m-fluor-fenoxi)
2- (ρ-fluor-fenoxi)
3- (o-fluor-fenoxi)
3-(m-fluor-fenoxi)
3- (p-fluor-fenoxi)
4- (o-fluor-fenoxi)
4-(m-fluor-fenoxi)
4-(p-fluor-f enoxi)
2-(o-klór-fenoxi)
2-(m-klór-fenoxi)
2- (p-klór-fenoxi)
3- (o-klór-fenoxi)
3-(m-klór-fenoxi)
3- (p-klór-f enoxi)
4- (o-klór-f enoxi)
4-(m-klór-fenoxi)
4-(p-klór-fenoxi)
2-(o-raetil-fenoxi)
2-(m-metil-f enoxi)
2- (p-metil-fenoxi)
3- (o-metil-fenoxi)
3-(m-metil-fenoxi)
3- (p-metil-fenoxi)
4- (o-metil-fenoxi)
4-(m-metil-fenoxi)
• · · · ·
4-(p-metil-fenoxi)
2-(o-acet il-fenoxi)
2-(m-acötil-fenoxi)
2- (p-acetil-fenoxi)
3- (o-acetil-fenoxi)
3-(m-acetil-fenoxi)
3- (p-acetil-fenoxi)
4- (o-acetil-fenoxi)
4-(m-acetil-fenoxi)
4-(p-acetil-fenoxi)
2-/o-(1—(allil-oxi-imino )-etil)-fenoxi/
2-/m-(l-(allil-oxi-imino)-etil )-fenoxi/
2- /p-(l-(allil-oxi-imino)-etil)-fenoxi/
3- /o-(l-(allil-oxi-imino)-etil)-fenoxi/
3-/m-(1—(allil-oxi-imino)-etil)-fenoxi/
3- /p-(l-(allil-oxi-imino)-etil)-fenoxi/
4- /o-(l-(allil-oxi-imino)-etil)-fenoxi/
4-/m-(1—(allil-oxi-imino)-etil)-fenoxi/
4-/p-(l-( allil-oxi-imino)-etil)-fenoxi/ 2-( o-rnetoxi-karbonil-f enoxi)
2-(m-m e t oxi-ka rbonil-f enoxi)
2- (p-me toxi-karbonil-fenoxi)
3- (o-rnetoxi-karbonil-fenoxi)
3-(m-metoxi-karbonil-fenoxi)
3- ( p-rnetoxi-karbonil-f enoxi)
4- (o-me toxi-karbonil-fenoxi)
4-(m-metoxi-karbonil-fenoxi)
4-(p-metoxi-karbonil-fenoxi)
2-(o-metoxi-fenoxi)
2-(m-metoxi-fenoxi)
2- (p-me toxi-f enoxi)
3- (o-metoxi-fenoxi)
3-(m-metoxi-fenoxi)
3- (p-metoxi-f enoxi)
4- (o-me toxi-fenoxi)
4-(m-m e t ox i-f enoxi) • · ·
4-(p-metoxi-fenoxi)
2-(o-nitro-f enoxi) 2-(m-nitro-fenoxi)
2- (p-nitro-fenox i)
3- (o-nitro-fenoxi)
3-(m-nitro-fenoxi)
3- (p-nitro-fenoxi)
4- (o-nitro-fenoxi)
4- (πι-ni tr o-f enox i)
4-(p-nitro-fenoxi)
2-(o-ciáno-fenoxi) 2-(m-ciano-fenoxi)
2- (p-ciano-fenoxi)
3- (o-ciáno-fenoxi )
3-(m-ciano-fenoxi)
3- (p-ciano-fenoxi)
4- (o-cian o-fenoxi)
4-(m-ciano-f enoxi)
4-(p-ciano-fenoxi)
2-(o-trifluor-metil-fenoxi) 2-(m-trifluor-metil-fenoxi)
2- (p-trifluor-me til-fenoxi)
3- ( o-trifluor-me til-fenoxi)
3-(m-trifluor-metil-fenoxi)
3- (p-trifluor-metil-fenoxi)
4- (o-trifluor-metil-fenoxi)
4-(m-trifluor-me til-fenoxi)
4-(p-trifluor-metil-fenoxi) 2-(2-piridil)
2-(3-piridil)
2- (4-piridil)
3- (2-piridil)
3-(3-piridil)
3- (4-piridil)
4- (2-piridil)
4-(3rpiridil)
4-(4-piridil)
2-(2-pirimidinil)
2-(3-pirimidinil)
2- ( 4-pirimidinil)
3- (2-pirimidinil)
3-(3-pirimidinil)
3- (4-pirimidinil)
4- (2-pirimidinil)
4-(3-pirimidinil)
4-(4-pirimidinil)
2-(1-pirazolil)
2-(3-pirazolil)
2- (4-pirazolil)
3- (1-pirazolil) _>-( 3-pirazolil)
3- (4-pirazolil)
4- (1-pirazolil)
4-(4-pirazolil)
4-(4-pirazolil)
2-(3-izoxazolil)
2-(4-izoxazolil)
2- (5-izoxazolil)
3- (3-izoxazolil)
3-(4-izoxazolil)
3- (5-izoxazolil)
4- (3-izoxazolil)
4-(4-izoxazolil)
4-(5-izoxazolil)
2-(3-izotiazolil)
2-(4-izotiazolil)
2- (5-izo tiazolil)
3- (3-izotiaz olil)
3-(4-izotiazolil)
3- (5-izotiazolil)
4- (3-izo tiaz olil)
4-(4-izotiazolil)
4-(5-izotiazolil)
2-(1-imidazolil)
2-(2-imidazolil)
2- (4-imidazolil)
3- ( 1-imidazolil)
3- (2-imidazolil)
4- (4-imidazolil)
4-í1-imidazolil)
4-(2-imidazolil)
4-(4-imidazolil)
2-(2-oxazolil)
2-(4-oxazolil)
2- (5-oxazolil)
3- (2-oxazolil)
3-(4-oxazolil)
3- (5-oxa zolil)
4- (2-oxazolil)
4-(4-oxazolil)
4-( 5-oxazolil)
2-( 2- ciaz olil)
2-(4-tiazolil)
2- (5-tiazolil)
3- (2-tiazolil)
3-( 4-tiaz olil)
3- (5-tiazolil)
4- (2-tiazolil)
4-( 4-tiaz olil)
4-( 5-tiaz olil) * 4 · · * · · •· ··» • » · ·
(I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
metilcsoportot, X és Y hidrogénatomot jelent, és B je e A-CHg- általános képletű csoport.
A
3-pirrolil
X-metil-3-pirrolil
R-fenil-3-pinrolil
N-(p-tolil)-3-pirrolil Zí-(m~tolil )-3-pirrolil
Zí-(o-tolil)-3-pirrolil
X-(p-metoxi-fenil)-3-pirrolil Zí-(m-me toxi-f enil )-3-pimolil .?-(o-metozi-fenil )-3-pirrolil lí-(p-nitro-fenil)-3-pirrolil ZI-(m-nitro-f enil )-3-pirrolil ií-( o-nitro-f enil )-3-pirrolil N-(p-ciáno-fenil)-3-pirrolil H-(m-ciano-fenil)-3-pinrolil n-(o-ciano-fenil)-3-pirrolil N-(p-klór-fenil)-3-pirrolil N-(m-klór-fenil)-3-pirrolil N-(o-klór-fenil )-3-pirrolil 2-pirrolil
ZZ-me til-2-pirrolil l'I-f enil-2-pirrolil
N-(p-tolil)-2-pirrolil
N-(m-tolil)-2-pirrolil
N-(o-tolil)-2-pirrolil
N-(p-metoxi-fenil )-2-pirrolil n-(m-me toxi-fenil)-2-pirrolil
11-( o-metoxi-fenil )-2-pirrolil
N-(p-nitro-fenil)-2-pirrolil N-(m-nitro-fenil)-2-pirrolil
N-(o-nitro-fenil)-2-pirrolil
N-(p-ciano-fenil)-2-pirrolil
- 53 » ·« ·
A__
N-(m-ciano-f enil)-2-pirrolil N-(o-ciano-f enil)-2-pirrolil il-(p-klór-f enil)-2-pirrolil l'T-(m-klór-f enil )-2-pirrolil N-(o-klór-fenil)-2-pirrolil 2-furil
5-me til-2-furil
5-fenil-2-furil
5-(p-tolil)-2-furil
5-(m-tolil)-2-furil
5-(o-tolil)-2-furil
5-(p-metoxi-fenil)-2-furil
5-(m-metoxi-f enil)-2-furil
5-(o-metoxi-fenil)-2-furil
5-(p-nitro-fenil)-2-furil
5-(m-nitro-fenil)-2-furil
5-(o-nitro-fenil)-2-furil
5-(p-ciáno-fenil)-2-furil
5-(m-ciano-fenil)-2-furil
5-(o-ciano-fenil)-2-furil
5-(p-klór-fenil)-2-furil
5-(m-klór-f enil)-2-furil
5-(o-klór-fenil)-2-furil
4-metil-2-furil
4-fenil-2-furil
4-(p—tolil)-2-furil
4-(m-tolil)-2-furil
4-(o-tolil)-2-furil
4-(p-metoxi-fenil)-2-furil
4-(m-rnetoxi-f enil )-2-furil 4-(o-metoxi-fenil)-2-furil 4-(p-nitro-fenil)-2-furil
4-(m-nitro-f enil)-2-furil
4-(o-nitro-fenil)-2-furil 4-(p-ciano-fenil)-2-furil
4-(m-ciano-fenil)-2-furil
- 54 4-(o-ciano-fenil)-2-furil
4-(p-klór-fenil)-2-fúri1 4-(m-klór-fenil)-2-fúri1
4- (o-kló r- f eni1)-2-fúri1 2-tienil
5- raetil-2-tienil
5-fenil-2-tienil
5-(p-tolil)-2-tienil
5-(m-tolil)-2-tienil
5-(o-tolil)-2-tienil
5-(p-me toxi-fenil)-2-tienil
5-(m-metoxi-fenil)-2-tienil
5-(o-metoxi-fenil)-2-tienil
5-(p-nitro-fenil)-2-tienil
5-(m-nitro-fenil)-2-tienil
5-(o-nitro-fenil)-2-tienil
5-(p-ciano-f enil)-2-tienil
5-(m-ciano-fenil)-2-tienil
5-(o-ciano-fenil)-2-tienil
5-(p-klór-fenil)-2-tienil
5-(m-klór-f enil)-2-tienil
5-(o-klór-fenil )-2-tienil 4-me til-2-tienil 4-fenil-2-tienil 4-(p-tolil)-2-tienil 4-(m-tolil)-2-tienil
4-(o-tolil)-2-tienil 4-(p-metoxi-fenil)-2-tienil 4-(m-metoxi-f enil)-2-tienil 4-(o-metoxi-fenil)-2-tienil 4-(p-nitro-fenil)-2-tienil 4-(m-nitro-fenil)-2-tienil 4-(o-nitro-fenil)-2-tienil 4-(p-ciano-fenil)-2-tienil 4-(m-ciano-fenil)-2-tienil 4-(o-ciano-fenil)-2-tienil • *4
- 55 ·« ♦ ·· · • »·· « · * ·* · ·♦···
A__
4-(p-klór-f©nil)-2-tienil 4-(m-klór-fenil)-2-tienil
4- ( o-klór-fenil)-2-tienil
3- tienil
5- metil-3-tienil
5-fenil-3-tienil
5-(p-tőül)-3-tienil
5-(m-tolil)-3-tienil
5-(o-tolil)-3-tienil
5-(p-metoxi-fenil)-3-tienil
5-(m-metoxi-fenil)-3-tienil
5-( o-rnetoxi-f enil)-3-tienil
5-(p-nitro-fenil)-3-tienil
5-(m-nitro-fenil)-3-tienil
5-(o-nitro-fenil)-3-tienil
5-( p-cián o-f enil)-3-tienil
5-(m-ciano-fenil)-3-tienil
5-(o-ciano-fenil)-3-tienil
5-( p-klór-fenil)-3-tienil
5-(m-klór-fenil)-3-tienil
5-( o-klór-fenil)-3-tienil
4- pirazolil
N-metil-4-pirazolil
X-fenil-4-pirazolil
N-(p-tolil)-4-pirazolil
N-(m-tolil)-4-pirazolil
N-(o-tolil)-4-pirazolil
N-(p-metoxi-f enil)-4-pirazolil N-(m-metoxi-fenil)-4-pirazolil
N-(o-metoxi-f enil)-4-pirazolil
N-(p-nitro-fenil)-4-pirazolil N-(m-nitro-fenil)-4-pirazolil ií-( o-nitro-f enil )-4-pirazolil
N-(p-ciano-fenil)-4-pirazolil N-(m-ciáno-fenil)-4-pirazolil
1T—(o-ciano-fenil )-4-pirazolil
- 56 lí-( p-klór-f enil )-4-pirazolil
N-(m-klór-fenil)-4-pirazolil
N-(o-klór-f enil)-4-pirazolil
3-metil-N-metil-4-pirazolil
3-fenil-N-metil-4-pirázolil
3-(p-tolil)-N-metil-4-pirazolil
3-(m-tőül )-N-metil-4-pirazolil
3-(o-tolil)-N-me til-4-pirazolil
3-(p-metoxi-fenil)-N-metil-4-pirazolil 3-(m-metoxi-fenil )-N-metil-4-pirazolil
3-(o-metoxi-fenil)-N-metil-4-pirazolil
3-(p-nitro-fenil)-N-metil-4-pirazolil
3-(rn-nitro-f enil )-N-metil-4-pirázolil
3-(o-nitro-fenil)-N-metil-4-pirazolil
3-( p-ciano-fenil)-N-metil-4-pirazolil 3-(m-ciano-fenil)-N-metil-4-pirazolil
3-(o-ciano-fenil)-N-metil-4-pirazolil
3-(ρ-klór-fenil)-N-metil-4-pirazolil
3-(m-klór-f enil)-N-metil-4-pirazolil
3-(o-klór-fenil)-N-metil-4-pirazolil
5-izoxazolil
3-metil-5-izoxazolil
3-fenil-5-izoxazolil
3-(p-tolil)-5-izoxazolil
3-(m-tolil)-5-izoxazolil
3-( o-tolil)-5-izoxazolil
3-(p-raetoxi-fenil)-5-izoxazolil
3-(m-metoxi-fenil)-5-izoxazolil
3-(o-metoxi-fenil)-5-izoxazolil
3-(p-nitro-fenil)-5-izoxazolil
3-(m-nitro-fenil)-5-izoxazolil
3-(o-nitro-fenil)-5-izoxazolil
3-(p-ciano-fenil)-5-izoxazolil
3-(m-ciano-fenil)-5-izoxazolil
3-(o-ciano-fenil)-5-izoxazolil
3-(p-klór-fenil)-5-izoxazolil
3-(m-klór-fenil)-5-izoxazolil
3- (o-klór-f enil)-5-izoxazolil
4- klór-5-izoxazolil
3-metil-4-klór-5-izoxazolil
3-fenil-4-klór-5-izoxazolil
3-(p-tolil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(m-tolil )-4-klór-5-izoxazolil
3-(o-tolil )-4-klór-5-izoxazolil
3-(p-metoxi-fenil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(m-metoxi-fenil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(o-metoxi-fenil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(p-nitro-f enil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(m-nitro-fenil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(o-nitro-fenil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(p-ciano-fenil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(m-ciáno-fenil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(o-ciano-fenil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(p-klór-f enil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(m-klór-fenil)-4-klór-5-izoxazolil
3-(o-klór-f enil)-4-klór-5-izoxazolil 3-izoxazolil
5- metil-3-izoxazolil
5-fenil-3-izoxazolil
5-(p—tolil )-3-izoxazolil
5-(m-tolil)-3-izoxazolil
5-(o-tolil)-3-izoxazolil
5-(p-me toxi-f enil)-3-izoxazolil
5-(m-metoxi-f enil)-3-izoxazolil
5-(o-metoxi-fenil)-3-izoxazolil
5-(p-nitro-fenil)-3-izoxazolil
5-(m-nitro-fenil)-3-izoxazolil
5-(o-nitro-fenil)-3-izoxazolil
5-(p-ciano-fenil)-3-izoxazolil
5-(m-ciano-fenil)-3-izoxazolil
5-(o-ciano-fenil)-3-izoxazolil
5-(p-klór-fenil )-3-iz Ο λ Qu z Ο Έ11 • · ♦
A_________________________________
5-(m-klór-f enil)-3-izoxazolil
5-(o-klór-f enil)-3-izoxazolil
5-izo tiazolil
3-metil-5-izotiazolil
3-f enil-5-izotiazolil
3-( p— tőül)- 5-izo tiazolil 3-(m-tolil)-5-izotiazolil 3-(o-tolil)-5-izotiazolil
3-(ρ-metoxi-fenil)-5-izotiazolil
3-(m-me toxi-f enil)-5-izo tiaz olil 3-(o-metoxi-fenil)-5-izotiazolil 3-(ρ-nitro-fenil)-5-izotiazolil 3-(m-nitro-fenil)-5-izo tiazolil 3-(o-nitro-fenil)-5-iz otiazolil 3-(p-ciano-fenil)-5-izotiazolil 3-(m-ciáno-fenil)-5-izotiazolil 3-( o-ciano-fenil)-5-izo tiazolil 3-(p-klór-fenil)-5-izotiazolil 3-(m-klór-fenil)-5-izo tiazolil
3- (o-klór-fenil)-5-iz otiazolil
4- oxazolil
2-me til-4-oxazolil
2-fenil-4-oxazolil
2-( p-tőül)-4-oxazolil
2-(m-tolil)-4-oxazolil
2-( o-tőül)-4-oxazolil
2-( p-metoxi~fenil)-4-oxazolil 2-(m-raetoxi-fenil)-4-oxazolil 2-(o-metoxi-fenil)-4-oxazolil 2-(p-nitro-fenil)-4-oxazolil 2-(m-nitro-fenil)-4-oxazolil
2-(o-nitro-fenil)-4-oxazolil 2-(p-ciáno-fenil)-4-oxazolil
2-(m-ciano-fenil)-4-oxazolil
2-( o-ciano-fenil)-4-oxazolil
2-( p-klór-fenil)-4-oxazolil ♦ ··
- 59 A______________________________________
2-(m-klór-fenil)-4-oxazolil
2-(o-klór-fenil)-4-oxazolil
4-tiazolil
2-me til-4-tiazolil
2-fenil-4-tiazolil
2-(p-tolil)-4-tiazolil
2-(m-tolil)-4-tiazolil
2-(o-tolil)-4-tiazolil
2-(p-metoxi-fenil)-4-tiazolil
2-(m-metoxi-fenil)-4-tiazolil
2-(o-metoxi-fenil)-4-tia zolil
2-(p-nitro-fenil)-4-tiaz olil
2-(m-nitro-fenil)-4-tiazolil
2-(o-nitro-fenil)-4-tiazolil
2-(p-cián 0-fenil)-4-tiazolil
2-(m-ciano-fenil)-4-tiazolil
2-(o-ciano-fenil)-4-tiazolil
2-(p-klór-fenil)-4-tiazolil
2-(m-klór-fenil )-4-tiazolil
2- (o-klór-fenil)-4-tiaz olil
N-metil-1,2,4-triazol-5-il
3- metil-N-metil-l,2,4-triazol-5-il
3-1'enil-N-metil-1,2 ,4-triazol-5- il
3-(p-tolil)-N-metil-1,2,4-triazol-5-il
3-(m-tolil)-N-metil-1,2,4-triazol-5-il
3-(o-tolil)-N-metil-1,2,4-triazol-5-il
3-(p-me toxi-fenil )-N-metil-1,2,4-triazol-5-il
3-(ra-metoxi-fenil)-N-metil-l,2,4-triazol-5-il 3-( o-metoxi-fenil)-N-metil-l,2,4-triazol-5-il
3-(p-nitro-fenil)-N-metil-1,2,4-triazol-5-il
3-(m-nitro-fenil)-N-metil-1,2,4-triazol-5-il
3-(o-nitro-fenil)-N-metil-1,2,4-triazol-5-il 3-(p-ciano-fenil)-N-metil-1,2,4-triazol-5-il 3-(m-ciano-fenil)-N-metil-1,2,4-triaz ol-5-il
3-(o-ciano-fenil)-N-metil-1,2,4-triazol-5-il
3-(p-klór-fenil)-N-metil-1,2,4-triazol-5-il • 4
44«
- 60 • ·
4« * · *4 «4 * • 44 • · ··«
3-(m-klór~fenil)-N-me til-1,2,4-triazol-5-il 3-(o-klór-fenil)-N-me til-1,2,4-triazol-5-il
1.3.4- oxadiazol-2-il
5-me til-1,3,4-oxadiazol-2-il
5-fenil-1,3,4-oxa<iiazol-2-il
5-(p-tolil)-l,3,4-oxadiazol-2-il
5-(m-tolil)-l,3,4-oxadiazol-2-il
5-(o-tolil )—1,3,4-oxadiazol-2-il
5-(p-metoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazol-2-il
5-(m-raetoxi-fenil)~1,3,4-oxadiazol-2-il
5-(o-me toxi-fenil)-l,3,4-oxadiazol-2-il
5-(p-nitro-fenil)-l,3,4-oxadiazol-2-il
5-(m-nitro-fenil)-l,3,4-oxadiazol-2-il
5-(o-nitro-fenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il
5-(p-ciano-fenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il
5-(m-ciano-fenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il
5-(o-ciáno-fenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il
5-(p-klór-fenil)-l,3,4-oxadiazol-2-il
5-(m-klór-fenil)-l,3,4-oxadiazol-2-il
5-(o-klór-fenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il
1.2.4- oxadiazol-3-il
5-metil-l,2,4-oxadiazol-3-il
5-fenil-1,2,4-oxadiazol-3-il
5-(p-tolil )—1 ,2 ,4-oxadiazol-2-il
5-(m-tolil )—1,2,4-oxadiazol-2-il
5-(o-tolil)-l,2,4-oxadiaz ol-2-il
5-(p-metoxi-fenil)-1,2,4-oxadiazol-3-il
5-(m-metoxi-fenil)-l,2,4-oxadiazol-3-il
5-(o-metoxi-fenil)-l,2,4-oxadiazol-3-il
5-(p-nitro-fenil)-l,2,4-oxadiazol-3-il
5-(rn-nitro-f enil )-l ,2,4-oxadiaz ol-3-il
5-(o-nitro-fenil)-l,2,4-oxadiazol-3-il
5-(p-ciano-fenil)-l,2,4-oxadiazol-3-il
5-(ra-ciano-fenil)-l,2,4-oxadiazol-3-il
5-(o-ciano- fenil)—1,2,4-oxadiazol-3-il
5-(p-klór-f enil)-l,2,4-oxadiazol-3-il ·· *♦«·
5-(m-klór-fenil)-l,2 ,4-oxadiazol-3-il
5-(o-klór-fenil)-l,2,4-oxadiazol-3-il
1.2.4- oxadiazol-5-il
3-metil-l,2,4-oxadiazol-5-11
3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il
3-(p-tolil )-l,2,4-oxadiazol-5-il 3-(m-tolil)-1,2,4-oxadiazol-5-il
3-(o-tolil )-l,2,4-oxadiazol-5~il
3-(p-metoxi-fenil)-1,2,4-oxadiazol-5-il 3-(m-metoxi-f enil)-l,2,4-oxadiazol-5-il 3-(o-metoxi-fenil)-l,2,4-oxadiazol-5-il 3-(p-nitro-fenil)-1,2,4-oxadiazol-5-il 3-(m-nitro-fenil)-l,2,4-oxadiazol-5-il 3-(o-nitro-ienil)-l,2,4-oxadiazol-5-il 3-(p-cian o-fenil)-l,2,4-oxadiazol-5-il 3-(ra-ciano-fenil)-l,2,4-oxadiazol-5-il 3-(o-ciano-fenil)-l,2,4-oxadiazol-5-il 3-( p-klór-fenil)-1,2,4-oxadiazol-5-il 3-(m-klór-fenil)-l,2,4-oxadiazol-5-il 3-(o-klór-f enil)-l,2,4-oxadiazol-5-il
1.2.4- tiadiazol-3-il
5-metil-l,2,4-tiadiazol-3-il
5-fenil-1,2,4-tiadiazol-3-il
5-(p-tolil )—1,2,4-tiadiazol-3-il
5-(m-tolil )—1 ,2,4-tiadiazol-3-il
5-(o-tolil )-1,2,4-tiadiazol-3-il
5-(p-metoxi-fenil)-1,2,4-tiadiazol-3-il
5-(m-metoxi-fenil)-l,2,4-tiadiazol-3-il
5-(o-metoxi-fenil)-1,2,4-tiadiazol-3-il
5-(p-nitro-fenil)-l,2,4-tiadiazol-3-il
5-(m-nitro-fenil)-l,2,4-tiadiazol-3-il
5-(o-nitro-fenil)-l,2,4-tiadiazol-3-il
5-(p-ciano-fenil)-l,2,4-tiadiazol-3-il
5-(m-ciáno-fenil)-l,2,4-tiadiazol-3-il
5-(o-ciano-fenil)-l,2,4-tiadiazol-3-il
5-(p-klór-f enil)-l,2,4-tiadiazol-3-il ·· ···· »· ·· • · · · · • <« ··· ··· f> · · · #>
• ♦· ·« ···
- 62 A__
5-(m-klór-fenil)-l,2,4-tiadiazol-3-il
5-(o-klór-fenil)-l,2,4-tiadiazol-3-il
1,3,4-tiadiazol-2-il
5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il
5-fenil-1,3,4-tiadiazol-2-il
5-(p-tolil )-l,3,4-tiadiazol-2-il
5-(m-tolil)-l,3,4-tiadiazol-2-il
5-(o-tolil )-l,3,4-tiadiazol-2-il
5-(p-metoxi-f enil)-l,3,4-tiadiazol-2-il
5-(m-metoxi-fenil)-l,3,4-tiadiazol-2-il
5-(o-metoxi-fenil)-l ,3,4-tiadiazol-2-il
5-(p-nitro-fenil)-l,3,4-tiadiazol-2-il
5-(m-nitro-fenil)-1,3,4-tiadiazol-2-il
5-(o-nitro-fenil)-l ,3,4-tiadiazol-2-il
5-(p—ciano-fenil)-l,3,4-tiadiazol-2-il
5-(m-ciano-fenil)-l,3,4-tiadiazol-2-il
5-(o-ciano-f enil)-1,3,4-tiadiazol-2-il
5-(p-klór-fenil)-1,3,4-tiadiazol-2-il
5-(m-klór-fenil)-1,3,4-tialiazol-2-il
5-(o-klór-fenil)-1,3,4-tiadiazol-2-il
2- piridil
4-piridil
3- piridazinil
4- piridazinil
2-piridazinil
4- pirimidinil
5- pirimidinil
2- pirimidinil
3- piridil **** **♦ ♦· i*·* • «« »·« 44« • · · · · · « ·· «· ··«
3. táblázat
Szám Vegyület (ppm) o.p.
1 XCH3 7,5 (s, 1 H); 3,8 (s, 3 H); 3,65 ($, 3 H) -
2 Ox xch3 6,6 (s, 1H); 3,9 (s, 3 H); 3,65 (s, 3 H)
3 a^vG H3CO2C CH3 104
4 H3CO2C'Z^ xch3 6,6 (s, 1 H); 3,9 (s, 3 H); 3,7(s,3H)'-
5 L. JL CH3 1 °^< I H3co2cr ch3 Γ JJ 80
4··<4 *·* ·«·«·« » · 4 4I • *4 ···4 · 4 • · · 4 44 • *» «4««·
Szám Vegyület ^H-rjiViR (ppm) o.p.
6 γΛχο/\χ I r, /CH 3 H3CO2C CH3 Γ Jj 76
7 T h3co2cx ch3 | | 85
8 H3co2(r ch3 J) 7,5 (s, 1H); 3,8 (s, 3 H); 3,7 (s, 3 H)
9 Ύ^ο^χ.° Γ H3CO2C'Z”^*| ^íll 0,sCH3 6,55 (s, 1H); 3,9 (s, 3 H); 3,7 (s, 3 H)
10 h3co2ct ch3 jj 7,5 (s, 1H); 3,8 (s, 3 H); 3,7 (s, 3 H)
- 65 «♦ «· ··»« • · · · · • *4 ··♦ • · · · · · • »« <♦ ·♦ ·>
Szám Vegyület ^H-ITmR (ppm) o.p.
11 0113 H3CO2CzZÍ^zZ XCH3 67
12 >ks^CH3 H3CO2C CH3 Jj 99
13 ι^θ^^Ύχθ/^ h3co2c/J<'':x °x ch3 82
14 I °'^ö' H3 CC^C''4'^*'' °x CH3 125
15 xb^°x =Á h3co2c^^ xch3 127
«4 ··»«·<· < · 4 ·· • 4« ···♦·» • · · 4 4* • 4· «····
Szám V egyület 1H-E..R (ppm) o.p.
16 7,5 (s, 1 H); 3,8 (s, 3 H); 3,7 (s, 3 H)
17 H3CO2C/ ch3 K jj 7,5 (s, 1 H); 3,8 (s, 3 H); 3,7 (s, 3 H)
18 2^/ h3co2c< ^ch3 □ 76
19 CAa.. H h3co2c^ \h3 ö 179
20 1 °^ΊΠ A/\ 0 > h3co2c< ^CH3 XX 116
··<·· ·· V->«··· ♦ * « V· « ·· ♦····· • * · « · · ♦ ·« ·····
Száír V együle t ^H-hiaR (ppm) o.p.
21 A/\ 0 h3co2c ch3 91
22 HsCOjC^^5^* ^013 7,5 (s, 1 H); 3,75 (s, 3 H); 3,65 (s, 3 H)
23 /ksx0^ ks JN h3co2ct \h3 98
24 H3CO2C^^Y^ 7,55 (s, 1 H); 3,8 (s, 3 H); 3,65 (s, 3 H)
25 /C/°\ N<s >C h3co2cy XCH3 125
*··« ·· ·· • · * · · • ·· ··· «·ν • 9 · 0 · · • 00 00 ♦··
ám V együle t “h-.·<...R (ppm) o.p.
26 z\.no-ch2 T^° vx A/°x 013 L ü H3CO2C ch3 χφΖ ch3 15 (2 s, 1 H); 3,8 (2 s, 3 H); 3,65 (2s,3H) 2 izomer (~3 : 1)
27 X 0 0 z.7· s'Gj 74
28 N-0 h3co2ct ^CH3 111
29 \_a 0 —N V=/ h3co2c< xch3 7^5 (s, 1H); 3,8 (s, 3 H); 3,7 (s, 3 H) * X
30 /'X'Z^X // A. h3co2c< ^ch3 // \K 15 (s> 1H); 3,75 (s, 3 H); 3,65 (s, 3 H)
Szám V egy illet (ppm) o.p.
31 n í o /k/°\ H3CO2C C :h3 7,45 (s, 1 H); 3,8 (s, 3 H); 3,65 (s, 3 H)
32 0 —CH3 6,5 (s, 1 H); 3,85 (s, 3H); 3,65 (s, 3 H)
33 Αχ/θχ 0 L. J. H3CO2CT ^CH3 123
34 H3CO2CT xch3 .Cl G 7,45(s, 1H); 3,75 (s, 3 H); 3,6 (s, 3 H)
35 Ls.Jl^ N JL Jj Η3οοΥ^°\ ° N CH3 7,55 (s, 1H); 3,85 (s, 3 H); 3,7 (s, 3 H) 96
Szám Vegyület ^H-NiíR (ppm) o.p.
36 «S^O 129
I \\ V π
><X .0. N-N
H3CO2C v CH3 z^a
37 129
1 0 Ύ /7“ π
N-N
H3CO2C sCH3
Q CH3 7,45(s,lH);3,75(s,3H);
38 A 3,65 (s, 3 H)
zA/ °X^ u
H3CO2Cr CHj
A S- 7,45 (s, 1 H); 3,8 (s, 3 H);
39 kü 3,65 (s, 3 H)
O xch3
Z\
H3co2cr ' ch3
A CH3 A 7,5 (s, 1 H); 3,8 (s, 3 H);
4Ű X N 3,7 (s, 3 H)
0 0-
h3co2c ch3
Szán V egyület ^H-NLIR (ppm) o.p.
41 a..v/o A N—N h3co2(t ^ch3 106
42 0x^0 H3COiC/ XH3 78
43 ___ och3 α^σ H3CO2C^ CH3 7,45 (s, 1H); 3,75 (s, 3H); 3,7 (s, 3H); 3,6 (s, 3H)
44 χΎ/°χ YJ H3co2cr ^ch3 7,46 (s, 1H); 3,75 (s, 3H); 3,6 (s, 3H)
45 ,Α^/θχ 0 ks> h3co2c ch3 126
Szám Vegyület ^H-íJiVÍR (ppm) o.p.
46 CH3 N Aa 0 J ' H3CO2U ch3 7,6 (s, 1H); 3,9 (s, 3H); 3,8 (s, 3H) -
47 CVvO °\ H3CO2C Cfí3 ch3 7,45 (s, 1H); 3,75 (s, 3H); 3,65 (s, 3H); 3,35 (s, 3H)
48 QuTO H3co2cr ch3 98
49 x/w H3co2cr ^ch3 7,46(5, 1H); 3,75 (s, 3H); 3,6 (s, 3H)
50 H-jCC^C'’1'15^ xch3 Ls JLz^X a) 162
*♦·
jzám Vegyület ^H-Ní.iR (pprn ) o.p.
A
51 Aj 81
N - 0 *
H3CO2C CH3
ch3
52 1
So/kí^J 110
zks. 0 N — 0 z X
H3CO2C ^CH3
Cl
1 11 X
53 Γ 1 134
k
^oXXvS
0 N — O
H3CO2C ^CH3
Cl
Ail ch3 j^x/
54 138
„ N ~ 0
H3CO2C ,0 xch3
- ' Π ch3
1 1 1
55 '°^ΓτΎ 119
,0 N — 0 Cl
H3CO2C xch3
Sz; ám' V egyület 1H->iR (ppm) 0. p.
56 Y °^< . Λχ x H3CO2C' \h3 (Γ J 117
57 .0. N H3CO2C XA ^CH3 l£J 97
58 íP 0 0 “s/ Í^N :hi ό 7,6 (s, 1H); 3,8 (s, 3H); 3,65 (s, 3H)
59 0v h3co2c^^/ \H3 CHj Λ 128
60 fp p JL 0. HsCOiC^X/ PHj ||^ 136
- 75 ··«« ·· ·· • · · · • ♦ · · * · • · · · · · • · · »« · · ·
.iám Vegyület ^H-LlíÁR (ppm) o.p.
66 H3CO2C ' ^ch3 N ° 135
Aq. ch3
67 h3co2c X/ %3 7,4 (s,lH); 3,7 (s,3H); 3,6 (s, 3H)
68 ch3 Ok aJ xrw H3CO2C x/ ^H3 7,4 (s,3H); 3,8 (s,3H); 3,7(s,3H);
69 CH CH3 0 h,co2c '''x/ 108
70 As^°x HjCOiC ' XZ -J N <X>o ύχ CH, a 119
ffeám Vegyüle t Y-NLÍR (ppm) o.p.
1 II YYl 7,5 (s,lH); 3,8 (s,3H); 3,7 (s,3Hl)
71 ja S0ZY Ά, AJ
H3CO2C A ° ch3 -
(Y1 ίΆ 7,45 (s,lH); 3,8 (s,3H); 3,7 (s, 3H)
72 xcrYf zN-x, AJ
H3CO2C χΛ^ζ z°\ 0 ch3 ch3
73 Q H3CO2C Sq/ if z% 0 CH3 •N\z A ^ch3 7,45 (s,lH); 3,75 (s,3H); 3,65 (s,3H);
I II • ay zCl 7,5 (s,lH); 3,8 (s,3H); 3,65 (s,3H);
74 JA S°^lT AJ
H3CO2C ,°X 0 CH3
- ' A ΥΥΥ zF
75 aa 'crj'' AJ 116
H3CO2C Ά 0 ^ch3
- 78 «··« ·· ·· ·♦·· • « · « * • · · ··· ··· • « · · · · • ·· ·· ···
V egyület lh-i JLIR (ppm) o.p.
ch3
76 1 xoz rTi 118
0 aa
h3co2c ' th3
z/\ 7,5 (S,1H);
I II 3,B (s,3H) ;
l 3,7 (s, 3H)
77 ΧχΟζ τΠι
Ω AJJ
h3co2c Ά; ^ch3
ch3
78 1 rn
ο LA, 105
z% ch3
h3co2c ' CH3
7,5 (s,lH);
A ‘ 3,8 (s,3H);
3,7 (s,3H);
79 VS
o <íAL
h3co2c A ch3 ' Cl
Az (I) általános képletű új vegyületek fungicid készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók.
A találmány szerinti fungicid vegyületeket, illetve az ezeket hatóanyagként tartalmazó készítményeket felhasználhatjuk például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozó- vagy szórószerek vagy granulátumok alakjában, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazás formája a felhasználás céljához igazodik; a készítményeknek minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosít aniuk.
Szokásosan úgy járunk el, hogy a hatóanyag okkal a növényeket bepermetezzük vagy beporozzuk, illetve hogy a növények magvait a ha tóanyagokkal kezeljük.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagoknak oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való hígításával, kívánt esetben a készítményhez emulgeáló- és diszpergálószereket adva, és ha higífőszerként vizet használunk, úgy segédoldószerként más szerves oldószereket is alkalmazhatunk. A készítményekben segédanyagokként lényegében a következők szerepelhetnek: oldószerek, így aromás vegyületek (például a xilol), klórozott aromás vegyületek (például a klór-benzol), paraffinok (például az ásványolajfrakciók), alkoholok (például a metanol vagy a butanol), ketonok (például a ciklohexanon), aminok (például az etanol-amin), a dimetil-formamid és a víz; hordozóanyagok, így a természetes kőzet80 ···· ·· ·· ··«· • · * · · • · ♦ ··· ··· • · · · · · • ·· ·· ··· lisztek (például a kaolin, timföld, talkum, kréta) és a szintetikus kőporok (például a nagyon diszperz kovasavak és szilikát ok); emuigeálószerek, így a nem ionos és az anionos emulgeálószerek (például a polioxietilsn-zsíralkohol-éterek, az alkil- és az aril-szulfonátok) és a diszpergálószerek, így a ligninszulfitszennylúgok és a metil-cellulóz.
Felületaktív anyagokként szerepelhetnek az aromás szulfonsavak, például a lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalinszulfonsav, továbbá a zsírsavak, az alkil- és alkil-aril-szulfonátok, az alkil-, lauril-éter- és zsíralkoholszulfátok alkálifém, alkáliföldfém és ammónium sói, a szulfátozott hexa-, hepta- és oktadekanolok, valamint a zsíralkohol-glikol-éterek sói, a szulfonált naftalinnak és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalinnak illetve a naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a polioxietilén-oktil-fenoléterek, az etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, az alkil-fenil- és a tributil-fenil-poliglikol-éterek, az alkil-aril-poliéter-alkoholok, az izotridecilalkohol, a zsíralkoholoknak etilénoxiddal képzett kondenzációs termékei, az etoxilezett ricinusolaj, a polioxi-etilén-alkil-éterek, a polioxi-propilén-alkil-éterek, a laurilalkohol-poliglikol-éter-acetát, a szorbitészter, a lignin-szulfitszennylugok vagy a metil-cellulóz.
Porokat, szóró- és porozószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont-, impregnált- és homo81 géngranulátumokat való megkötésével ásványi termékek,
Ilkátok talkum, agyag, olomit, • 4 · ♦4
4» · t«444 • 4 4 4· * ·· · 4··· a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon állíthatunk elő. Szilárd hordozóanyagok az így a szilikagél, kovasav, kovasavgél, szikaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, magné zi urn- ox id., őrölt műanyagok, műtrágyák, így az ammónium
-szulfát, -foszfát és -nitrát, a karbamid és a növényi termé cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok
Példák a találmány szerinti készítményekre:
I. o álla hatóanyagnak, azaz a 3. tábláza tban az 1 számú hatóanyagnak lidonnal készült oldata, amely a legfinomabb cseppekre eloszli. o tömegrész 3/2 számú hatóanyagból, 30 tömegrész xilóiból, 8 - 10 mól etilénoxidnak és 1 mól olajsav-N monosfadecil-benzolszulfonsav kalcium sóból és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinus olajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló
Τ’ elegy, amit vízben finoman eloszlatva vizes diszperziót nyerünk ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból es mól etilónoxiának és 1 mól ricinusolajnak 20 tömegrésznyi reakcióterraé··«· «4 ··a··· • 44·4 * 4« 44«4·· • · · 4 ·· • 4« »4···
IV. p é 1 d a ciklohexanolból, 65 tömegrész 210 - 230 °C forrpont tartományú és 1 mól ricinusolajnak 10 omegr álló elegyből
v. p tömegrész 3/5 számú ha tóanyagnak, tömegrész diizobutil-naf talin-c£-szulf onsav nátrium sónak kovasavgőlnek kalapácsos malomban ny e rünk.
es nomszemcsés kaolin keveréke, ami 3 tömegszázalékos hatóanyag tartalmú porozószer
Vli. p porított kovasavgél felületére finolajból álló elegy, ami jó tapadóképességet biztosít a ha tóanyagnak tömegrész 3/8 számú hatóanyagból, 10 tömegrész fenolszulf onsav/karbamid/formaldehid-kondenzátum nátrium sóból, zel tovább hígítható stabil vizes diszperzió
1X. ρ é Ida ···· *· » · « .·· >··· ♦ <· *·* • · · * · • · «« ·«·
- 33 20 tömegrész 3/9 számú hatóanyagból, 2 tömegrész decil-benzolszulfonsav kalcium sóból, 3 tömegrész zsíralkoholes ζ f enolszulf onsav/karbamid./f ormaldehid-kondenzátum nátrium sóból ós 63 tömegrész paraffinos jellegü ásványolajból álló stabil
Az (I) általános képletű új vegyületek kitűnnek a fitopatogén gombák, főleg a tömlősgombák (Ascomycetes) és a bazidiumos gombák (Basidiomycetes) osztályába tartozó fitopatogén gombák elleni kiváló hatásukkal, izek részben szisztemikusan hatnak, és levél- illetve talajfungicid szerek hatóanyaülönös jelentősegük van a különböző haszonnövényeket, ágy a búzát, rozsot, árpát, zabot, rizst, gyapotot , szóját, kávécserjét, cukornádat , a szőlőt, a gyürnölcsőket, a dísznövényeket és a zöldségeket , így az uborkát, babot és növényeknek a magvait károsító számos gombafaj leküzdésében
A találmány szerinti vegyületeket úgy alkalmazzuk, hogy a gombákat vagy a gombafertőzéstől megvédeni kívánt vetőmagvakat, növényeket, anyagokat vagy magát a talajt a hatóanyagok fungiciden hatásos mennyiségével kezeljük.
A hatóanyagok alkalmazása történhet az anyagok, a haszonnövények vagy magvaik gombafertőzése előtt vagy utána is.
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmasak például a következő fitopatogén gombafajok leküzdésére: krysiphe graminis, gabonán
Exysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea, tökféléken Podosphera leucotricha, almán :··· • ·· ··» ··· • · · ♦ ·* · • ·· «« *♦·
- 84 Uncinula necator, szőlőn ?uccinia-fajok, gabonán
Rhizoctonia-faj ok, gyapoton és a gyepen
Ustilago-fajok, gabonán és a cukornádon
Venturia inaequalis, almán
Helminthosporium^fajok, gabonán
Septoria nodorum, búzán
Botrytis cinerea, szamócán és szőlőn űercospora arachidicola, földimogyorón
Pseudocercosporella herpotrichoid.es, búzán és árpán
Pyricularia oryzae, rizsen
Phytophthera infestans, burgonyán és paradicsomon
Fusarium- és Verticillium-fajók, különböző növényeken
Plasmopara viticola, szőlőn
Alternaria-fajok, zöldségen és gyümölcsön
Az (I) általános képletű új vegyületeket felhasználhatjuk az anyag védelemben (favédelemben) is, például a Paeci lomyces variotii ellen.
A találmány szerinti gombaölő készítmények hatóanyagtartalma általában 0,1 - 95, előnyösen 0,5 - 90 tömegszázalék.
A felhasznált mennyiség a kívánt hatás fajtájától függően 0,02 - 3 kg hatóanyag/ha.
Vetőmagkezelésnél 1 kg vetőmaghoz általában 0,001-50, előnyösen 0,01 - 10 g hatóanyag szükséges.
A találmány szerinti készítményekben a fungicid hatóanyagokhoz más hatóanyagokat, így például gyomirtó, rovarölő, növényi fejlődést szabályzó, más gombaölő hatóahyagokat vagy akár műtrágyát is hozzá lehet keverni.
*··£ ·· ··j··· • ·· ···4·· * · ·* » * • ·♦ ·<♦·· esetén sok esetben kiszélesedik a fúngicid hatásspektrum.
Hatástani példák
A következő hatás tani példákban összehasonlító hatóan y ajként az ismert (lásd EP 2pl 032) A vegyületet, azaz
a. Plasmopara viticola elleni hatás veleit olyan vizes permetiével fújtuk be, amelynek szárazanyag tartalma 30 % hatóanyagból és 20 % emulgeálószerből állt.
Hogy a hatóanyagok ha tástartárnát megítélhessük, a kísérleti növéhyeket a permetlé rájuk száradása után 3 napig üvegházba állítottuk. Csak ezután fertőztük meg a leveleiket a rlasmo para viticola (szőlőperonoszpóra) spóráiból készült vizes szuszpenzióval. Ezután a kísérleti növényeket előbb 43 órára 24 °C-os, vízgőzzel telített levegőjű kamrába, majd 5 napra 20 - 30 °C-os üvegházba állítottuk, azután a spóratokok fel-
raég 16 órára a nedves levegőjű kamrába
Ezt követte a gombafertőzöttség mértékének a megállapítása levelek fonák oldalán.
Az eredmények azt mutatják, hogy a 3/3, 3/4, 3/5, 3/6, 3/7, 3/3, 3/10, 3/11, 3/12, 3/13, 3/13, 3/26, 3/23 és 3/29 számú ha tóanyagokat 2 50 ppm koncentrációban tartalmazó permetleveknek jobb fúngicid hatásuk (90 %) van, mint az ismert A összehasonlító hatóanyagot tartalmazónak (40 %).
2. ha tás tani példa «•«4 ·· W* «··» • · · · · • ·· ♦·· ··· • · · · · * • ·♦ ·· ·♦<
A Puccinia recondita elleni hatás
Cserépben felnevelt
Kanzler fajtájú búzacsíranövények leveleit beporoztuk a Puccinia recondita (búzabarnarozsda) spóráival, azután a cserepeket 24 órára 20 - 22 °C-os, nagy légnedvességü (90 95 % relatív légnedvességü) .camrába helyeztük. Ezalatt az idő alatt a spórák kicsíráztak, és hifafonalaik benyomultak a levélszövetbe. Végül a fertőzött növé nyeket cseppnedvesre permeteztük be olyan vizes permetiével, amelynek szárazanyagtartalma 80 % hatóanyagból és 20 % emuigeálószerből állt. A permetlének a levelekre való rászáradása után a kísérleti növényeket 8 napra 20 - 22 °0-os, 65 - 70 % relatív légnedvességü üvegházba állítottuk. Ezt követte a leveleken a gombaiertőzöttség mértékének a megállapítása.
Az eredmények azt mutatják, hogy a 3/7, 3/8, 3/10 és 3/31 számú hatóanyagokat 250 ppm koncentrációban tartalmazó permetieveknek jobb fungicid hatásuk (95 %) van, mint az ismert A összehasonlító hatóanyagot tartalmazónak (0 %).

Claims (2)

1. Gombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy közömbös adalékanyagokat és hatóanyagként 0,1 - 95 tömegszázalékos mennyiségben (I) általános képletű akrilsav-észterszármazéko kat, sav- és bázisaddiciós sóikat tartalmazza, a képletben
Λ- - 3 B jelentése egy-négy azonos vagy különböző R csoporttal csoporttal szubsztituált alkilcsoport, egy-négy azonos vagy különböző csoporttal szubsztituált alkenilcsoport, egy-négy azonos vagy különböző ív csoporttal szubsztituált alkinilcsoport, egy-négy azonos vagy különböző R csoporttal szubsztituált cikloalkilcsoport, egy-négy azonos vagy különböző Rf csoporttal szubsztituált cikloalkenilcsoport, egy-négy azonos szubsztituált heterociklusos csoport,
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, halogén-alkil-, alkil-, halogén-alkoxi-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, heteroaril-, cikloalkenil-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-oxi-, aril-oxi-, heteroaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport vagy oxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-imino-, alkinil-oxi-imino-, cikloalkil-oxi-imino-, cikloalkenil-oxi-imino-, cikloalkinil-oxi-imino-, aril-oxi-imino-, heteroaril-oxi-iminocsoport vágj'· olyan oxi-iminocsoport, amelyben az oxics oporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkoxi-karbonil-, alkenil-oxi-karbonil-, alkinil-oxi-karbonil-, cik loalkil-oxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbon.il-, cikloalkenil-oxi-karbon.il-, cikloalkinil-oxi-karbonilcsoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-amino-karbonil-, dialkil-amino-karbonil-, alkenil-amino-karbonil-, dialkenil-amino-karbonil-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbonil-, cikloalkenil-amino-karbonil-, cikloalkinil-amino-karbonil-, aril-amino-karbonil-, heteroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan amino-karbonilcsoport, amelyben az aminocsoportot heterociklusos csoport szubsztituálja, alkil-tio-, alkenil—tio—, alkinil-tio-, cikloalkil-tio-, aril-tio-, heteroaril—tio—, cikloalkenil-tio-, cikloalkinil-tiocsoport vagy tiocsoportón át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-amino-, alkenil-amino-, alkinil-araino-, cikloalkil-araino-, aril-amino-, heteroaril-amino-, cikloalkenil-amino-, cikloalkinil-aminocsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált aminocsoport, alkil-karbonil-, alkenil-karbonil-, alkinil-karbonil-, cikloalkil-karbonil-, aril-karbonil-, heteroaril-karbonil-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy karbonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulfoxi-, cikloalkil-szulfoxi-, aril-szulfoxi-, heteroaril-szulfoxi-, cikloalkinil-szulfoxi-, cikloalkenil-szulfoxicsoport vagy szulfoxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkenil-szulfonil-, alkinil-szulfon.il-, cikloalkil-szulfonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-szulfonil-, cikloalkenil-szulfonil-, cikloalki
39 nil-szulfonilcsoport vagy szulfonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfinil-, alkenil-szulfinil-, alkinil-szulfinil-, cikloalkil-szulfin.il-, aril-szulxinil-, heteroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulfinil-, cikloalkinil-szulfinilcsoport vagy szulfinilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, ulkil-karbonil-oxi-, alkenil-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil-oxi-, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil-oxi-, cikloalkinil-karbonil-oxi-, aril-karbonil-oxi-, heteroaril-karbonil-oxicsoport vagy olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amino-, alkenil-karbonil-amino-, alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-amino-, cikloalkenil-karbonil-amino-, cikloalkinil-ka rbonil-amino-, aril-karbonil-amino-, heteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-aminocsoport, amelyben, a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-alkoxi-, cikloalkenil-alkoxi-, cikloalkinil-alkoxi-, aril-alkoxi-, heteroaril-alkoxicsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkoxicsoport, és ha X és Y egymáshoz képest orto-helyzetiiek, úgy X és Y együtt egy a fenil-akrilsav-észter fenilcsoportjához kondenzált aromás vagy heteroaromás, aliciklusos vagy heterociklusos, részben vagy teljesen hidrogénezett gyűrűt képezhet,
R és R szubsztituáltak lehetnek, és jelentésük egymástól függetlenül alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkenilcsopor t,
90 • · · · • · ··· ··· • · · · ·
R? és egy-négy azonos vagy különböző csoporttal lehetnek szubsztituáltak, és jelentésük nitro-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkinil-, cikloalkil-, heteroaril-, cikloalkenil-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-oxi-, heteroaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport vagy oxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-imino-, alkinil-oxi-imino-, cikloalkil-oxi-imino-, cikloalkenil-oxi-imino-, cikloalkinil-oxi-iraino-, aril-oxi-imino-, heteroaril-oxi-iminocsoport vagy olyan oxi-iminocsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-oxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbonil-, cikloalkenil-oxi-karbonil-, cikloalkinil-oxi-karbonilcsoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-amino-karbonil-, dialkil-amino-karbonil-, alkenil-amino-karbonil-, dialkenil-amino-karbonil-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbonil-, cikloalkenil-araino-karbonil-, cikloalkinil-amino-karbonil-, aril-amino-karbonil-, he téroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan amino-karbonilcsoport, amelyben az aminocsoportót heterociklusos csoport szubsztituálja, alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil-tio-, cikloalkil-tio-, aril-tio-, heteroaril-tio-, cikloalkenil-tio-, cikloalkinil-tiocsoport vagy tiocsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-amino-, alkenil-araino-, alkinil-amino-, cikloalkil-amino-, aril-amino-, heteroaril-amino-, cikloalkenil-amino-, cikloal• · kinil-aminocsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált aminocsoport, alkil-karbon.il-, alkenil-karbonil-, alkinil-karbonil-, cikloalkil-karbonil-, aril-karbonil-, heteroaril-karbonil-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy karbonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulfoxi-, cikloalkil-szulfoxi-, aril-szulfoxi-, heteroaril-szulfoxi-, cikloalkinil-szulfoxi-, cikloalkenil-szulfoxicsoport vagy szulfoxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkenil-szulfonil-, alkinil-szulfonil-, cikloalkil-szulfonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-szulfonil-, cikloalkenil-szulfonil-, cikloalkinil-szulfonilcsoport vagy szulfonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfinil-, alkenil-szulfinil-, alkinil-szulfinil-, cikloalkil-szulfinil-, aril-szulfinil-, heteroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulf inil- , cikloalkinil-szulfinilcsoport vagy szulfinilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-karbonil-oxi-, alkenil-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil—oxi—, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil-oxi-, cikloalkinil-karbonil-oxi-, aril-karbonil-oxi-, he téroaril-karbonil-oxicsoport vagy olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amino-, alkenil-karbonil-amino-, alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-amino-, cikloalkenil-karbonil-amino-, cikloalkinil-karbonil-amino-, aril-karbonil-amino-, heteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-aminocsoport, amelyben, a kar • · · ·
- 92 bonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-alkoxi-, cikloalkenil-alkoxi-, cikloalkinil-alkoxi-, heteroaril-alkoxicsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkoxicsoport, alkinil-alkenil-, cikloalkil-alkenil-, cikloalkenil-alkenil-, cikloalkinil-alkenil-, heteroaril-alkenilcsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkenilcsoport, alkoxi-iraino-alkil-, alkenil-oxi-imino-alkil-, alkinil-oxi-imino-alkil-, cikloalkil-oxi-imino-alkil-, cikloalkenil-oxi-imino-alkil-, cikloalkinil-oxi-imino-alkil-, aril-oxi-imino-alkil-, hete roaril-cxi-imino-alkilcs oport vagy olyan oxi-imino-alkilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkoxi-imino-alkenil-, alkenil-oxi-imiηο-alkenil-, alkinil-oxi-imino-alkenil-, cikloalkil-oxi-imino-alkenil-, cikloalkenil-oxi-imino-alkenil-, cikloalkinil-oxi-imino-alkenil-, aril-oxi-imino-alkenil-, heteroaril-oxi-imino-alkenilcsoport vagy olyan oxi-imino-alkenilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik,
5 6 7 8 10
R , R , R és R egy-négy azonos vagy különböző R csoporttal lehetnek szabsztituáltak, és jelentésük nitro-, halogen-alkil-, alkil-, halogén-alkoxi-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, heteroaril-, cikloalkenil-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-oxi-, aril-oxi-, heteroaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport vagy oxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-imino-, alkinil-oxi-imino-, • · · « • · · · » • ·« ··« ··· • · · · · · • ·· · · ···
- 93 aril-oxi-imino-, heteroaril-oxi-iminocsoport vagy olyan oxi-iminocsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-oxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbonil-, cikloalkenil-oxi-karbonil-, cikloalkinil-oxi-karbonilcsoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-amino-karbonil-, dialkil-amino-karbonil-, alkenil-amino-karbonil-, dialkenil-amino-karbonil-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbonil-, cikloalkenil-amino-karbonil-, cikloalkinil-amino-karbonil-, aril-amino-karbonil-, heteroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan amino-karbonilcsoport, amelyben az aminocsoportot heterociklusos csoport szubsztituálja, alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil-tio-, cikloalkil-tio-, aril-tio-, heteroaril-tio-, cikloalkenil-tio-, cikloalkinil-tiocsoport vagy tiocsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-amino-, alkenil-amino-, alkinil-amino-, cikloalkil-amino-, aril-amino-, heteroaril-amino-, cikloalkenil-amino-, cikloalkinil-aminocsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált aminocsoport, alkil-karbonil-, alkenil-karbonil-, alkinil-karbonil-, cikloalkil-karbonil- , aril-ka rbonil- , heteroaril-karbon.il-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy karbonilcsoporton át kapcsolóló heterociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulfoxi-, cikloalkil-szulfoxi-, aril-szulf oxi-, heteroaril-szülfoxi-, cikloalkinil-szulfoxi-, cikloalkenil-szulfoxicsoport vagy ♦ ··· • · · · • «> · · · · • · · · · · • ·· ·· ·«·
- 94 szulfoxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkenil-szulfonil-, alkinil-szulfonil-, cikloalkil-szulfonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-szulfonil-, cikloalkenil-szulfonil-, cikloalkinil-szulfonilcsoport vagy szulfonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfinil-, alkenil-szulfinil-, alkinil-szulf inil- , cikloalkil-szulfinil-, aril-szulfinil-,
he teroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulfinil-, cikloalki- nil-szulfinilcsoport vagy szulfinilcsoporton át kapcsoló- dó heterociklusos csoport, alkil-karbonil-oxi-, alkenil-
-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil-oxi-, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil-oxi-, cikloalkinil-karbonil-oxi-, aril-karbonil-oxi-, heteroaril-karbonil-oxicsoport vagy olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amino-, alkenil-karbonil-amino-, alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-amino-, cikloalkenil-karbonil-amino-, cikloalkinil-karbonil-amino-, aril-karbonil-amino-, heteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-am inocsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik,
Ηθ egy-négy azonos vagy különböző' Αθ csoporttal tituált, és jelentése hidrogén-, halogénatom, lehet szubszciano-, nitalkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, heteroaril-, cikloalkenil-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-oxi-, aril-oxi-, he téroaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport ···« ·· ··« · • · · * · • ·· ··» ··· • · · · · · • ·· ·· ··«
- 95 vagy oxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-imino-, alkinil-oxi-imino-, cikloalkil-oxi-imino-, cikloalkenil-oxi-imino-, cikloalkinil-oxi-imino-, aril-oxi-imino-, heteroaril-oxi-iminocsoport vagy olyan oxi-iminocsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkoxi-karbonil-, alkenil-oxi-karbon.il- , alkinil-oxi-karbonil-, cikloalkil-oxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbonil—, cikloalkenil-oxi-karbonil-, cikloalkinil-oxi-karbonil csoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-amino-karbon.il-, dialkil-amino-karbonil-, alkenil-amino-karbonil-, dialkenil-amino-karbonil-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbonil-, cikloalkenil-amino-karbonil-, cikloalkinil-amino-karbonil-, aril-amino-karbonil-, he teroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan amino-karbonilcsoport, amelyben az aminocsoportot heterociklusos csoport szubsztituálja, alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil-tio-, cikloalkil-tio-, aril-tio-, heteroaril-tio-, cikloalkenil-tio-, cikloalkinil-tiocsoport vagy tiocsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-amino-, alkenil-amino-, alkinil-amino-, cikloalkil-amino-, aril-amino-, heteroaril-amino-, cikloalkenil-amino-, cikloalkinil-aminocsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált aminocsoport, alkil-karbonil-, alkenil-karbonil-, alkinil-karbonil-, cikloalkil-karbonil-, aril-karbonil-, heteroaril-karbonil-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy karbonilcsoporton át ♦· · · ·· ·* * *· · • » · 49
9 *4 ·*·4 «4 • · · · * · • ·· ·«4*4
- 96 kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulfoxi-, cikloalkil-szulfoxi-, aril-szulfoxi-, heteroaril-szulfoxi-, cikloalkinil-szulfoxi-, cikloalkenil-szulfoxicsoport vagy szulfoxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkehil-szulfonil-, alkinil-szulfonil-, cikloalkil-szulfonil-, aril-szulfonil-, heteroaril-szulfonil-, cikloalkenil-szulfonil-, cikloalkinil-szulfonilcsoport vagy szülionilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfinil-, alkenil-szulfinil-, alkinil-szulfinil-, cikloalkil-szulfin.il-, aril-szulfinil-, heteroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulf inil-, cikloalkinil-szulfinilcsoport vagy szulfinilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-karbonil-oxi-, alkenil-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil-oxi-, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil-oxi-, cikloalkinil-karbonil-oxi-, aril-karbonil-oxi-, heteroaril-karbonil-oxicsooort vagy olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amino-, alkenil-karbonil-amino-, alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-araino-, cikloalkenil-karbonil-araino-, cikloalkinil-karbonil-amino-, aril-karbonil-amino-, heteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-aminocsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-alkoxi-, cikloalkenil-alkoxi-, cikloalkinil-alkoxi-, aril-alkoxi-, heteroaril-alkoxicsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkoxicsoport,
RIO egy-négy azonos vagy különböző R^^ csoporttal lehet *··· • · · · • · * «·· · * · • · · « · · 9 · ♦ ·· ···
-97szubsztituált, és jelentése hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, halogén-alkil-, alkil-, halogén-alkoxi-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, heteroaril-, cikloalken.il-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-oxi-, aril-oxi-, heteroaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport vagy oxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-imino-, alkinil-oxi-imino-, cikloalkil-oxi-imino-, cikloalkenil-oxi-imino-, cikloalkinil-oxi-imino-, aril-oxi-imino-, heteroaril-oxi-iminocsoport vagy olyan oxi-iminocsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkoxi-karbonil-, alkenil-oxi-karbon.il-, alkinil-oxi-karbonil-, cikloalkil-oxi-karbon.il-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbonil-, cikloalkenil-oxi-karbonil-, cikloalkinil-oxi-karbonilcsoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-amino-karbon.il-, dialkil-amino-karbonil-, alkenil-amino-karbonil-, dialkenil-amino-karbon.il-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbonil-, cikloalkenil-gmino-karbonil-, cikloalkinil-amino-karbonil-, aril-amino-karbonil-, heteroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan araino-karbonilcsoport, amelyben az aminocsoportot heterociklusos csoport szubsztituálja, alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil-tio-, cikloalkil-tio-, aril-tio-, heteroaril-tio-, cikloalkenil-tio-, cikioalkinil-tiocsoport vagy tiocsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-amino-, alkenil *·· • *4··
- 93 -amino-, alkinil-amino-, cikloalkil-amino-, aril-amino-, heteroaril-amino-, cikloalkenil-amino-, cikloalkinil-aminocsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált aminocsoport, alkil-karbonil-, alkenil-karbonil-, alkinil -karbonil-, cikloalkil-karbonil-, aril-karbonil-, heteroaril-karbonil-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy karbonilcsoportón át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulf oxi-, cikloalkil-szo.lf oxi-, aril-szulf oxi-, heteroaril-szulfoxi-, cikioalkinil-szulfoxi-, cikloalkenil-szulfoxicsoport vagy szulfoxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkenil-szulfonil-, alkinil-szulfonil-, cikloalkil-szulfonil-, aril-szulfon.il-, heteroaril-szulfonil-, cikloalkenil-szulf onil-, cikloalkinil-szulfonilcsoport vagy szulfonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfinil-, alkenil-szulfinil-, alkinil-szulfinil-, cikloalkil-szulfinil-, aril-szulfinil-, heteroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulf inil- , cikloalkinil-szulfinilcsoport vagy szulfinilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-karbonil-oxi-, alkenil-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil-oxi-, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil- oxi-, cikloalkinil-karbonil-oxi-, aril-karbonil-oxi-, heteroaril-karbonil-oxicsoport vagy olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amino-, alkenil-karbonil-amino-, alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-amino-, cikloalkenil-karbonil-amino-, cikloalkinil99 η 11 rt ···· ·· ·· ··· * ·· w · • «4 4·«··· • · 9 4 44 * ·· ·· ·· ·
-karbonil-amino-, aril-karbonil-amino-, heteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-aminocsoport, amelyben a Ica rbonilcs oporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-alkoxi-, cikloalkenil-alkoxi-, cikloalkinil-alkoxi-, aril-alkoxi-, heteroaril-alkoxicsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkoxicsoport, szubsztituált lehet, és jelentése hidrogén-, halogénatom, ciano-, nitro-, halogén-alkil-, alkil-, halogén-alkoxi-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, heteroaril-, cikloalkenil-, cikloalkinilcsoport vagy heterociklusos csoport, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil— oxi —, aril-oxi-, heteroaril-oxi-, cikloalkenil-oxi-, cikloalkinil-oxicsoport vagy oxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkoxi-imino-, alkenil-oxi-imino-, alkinil-oxi-imino-, cikloalkil-oxi-imino-, cikloalkenil-oxi-imino-, cikloalkinil-oxi-imino-, aril-oxi-imino-, he teroaril-oxi-im.inocs oport vagy olyan oxi-iminocsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkoxi-karbonil-, alkenil-oxi-karbonil-, alkinil-oxi-karbonil-, cikloalkil-oxi-karbonil-, aril-oxi-karbonil-, heteroaril-oxi-karbonil-, cikloalkenil-oxi-karbonil-, cikloalkinil-oxi-karbonilcsoport vagy olyan oxi-karbonilcsoport, amelyben az oxicsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-amino-karbonil-, dialkil-amino-karbonil-, alkinil-amino-karbonil-, dialkinil-amino-karbonil-, cikloalkil-amino-karbonil-, cikloalkenil-amino-karbonil-, cikloalkinil-amino-karbonil-, aril-amino-karbonil-, heteroaril-amino-karbonilcsoport vagy olyan amino-karbonil100 csoport, amelyben az aminocsoportot heterociklusos csoport szubsztituálja, alkil-tio-, alkenil-tio-, alkinil— tio—, cikloalkil-tio-, aril-tio-, héteroaril-tio-, cikloalkenil-tio-, cikloalkinil-tiocsoport vagy tiocsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-amino-, alkenil-amino-, alkinil-amino-, cikloalkil-amino-, aril-amino-, heteroaril-amino-, cikloalkenil-amino-, cikloalkin.il-aminocsoport vagy heterociklusos csoporttal szabsztitú— ált aminocsoport, alkil-karbonil-, alkenil-karbonil-, alkinil-karbonil-, cikloalkil-karbonil-, aril-karbonil-, he téroaril-karbonil-, cikloalkenil-karbonil-, cikloalkinil-karbonilcsoport vagy karbonilcsoportón át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfoxi-, alkenil-szulfoxi-, alkinil-szulfoxi-, cikloalkil-szulfoxi-, aril-szulfoxi-, heteroaril-szulfoxi-, cikloalkinil-szulfoxi-, cikloalkenil-szulfoxicsoport vagy szulfoxicsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfonil-, alkenil-szulfonil-, alkinil-szulfonil-, cikloalkil-szulfonil-, aril-szulfonil-, he téroaril-szulfonil-, cikloalkenil-szulfonil-, cikloalkinil-szulfonilcsoport vagy szulfonilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-szulfinil-, alkenil-szulfinil-, alkinil-szulfinil-, cikloalkil-szulf inil-, aril-szulfinil-, heteroaril-szulfinil-, cikloalkenil-szulfinil-, cikloalkinil-szulfinilcsoport vagy szulfinilcsoporton át kapcsolódó heterociklusos csoport, alkil-karbonil-oxi-, alkenil-karbonil-oxi-, alkinil-karbonil-oxi-, cikloalkil-karbonil-oxi-, cikloalkenil-karbonil-oxi-, cikloalkinil-karbonil-oxi-, aril101 ···· ·· ···«·· • · · to· • ·4·«· * · · • · ··· ··
-karbonil-oxi-, heteroaril-karbonil-oxicsoport vagy olyan karbonil-oxicsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, alkil-karbonil-amino-, alkenil-karbonil-amino-, alkinil-karbonil-amino-, cikloalkil-karbonil-amino-, cikloalkenil-karbonil-amino-, cikloalkinil-karbonil-amino-, aril-karbonil-amino-, heteroaril-karbonil-aminocsoport vagy olyan karbonil-aminocsoport, amelyben a karbonilcsoporthoz heterociklusos csoport kapcsolódik, cikloalkil-alkoxi-, cikloalkenil-alkozi-, cikloalkinil-alkoxi-, aril-alkoxi-, heteroaril-alkoxicsoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált alkoxi- igánypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy (1) általános képletű akrilsav-észterszármazékot - a képletben R , R , X és Y jelentése a fenti - komplexképző oldószer ben, bázis jelenlétében, adott esetben katalizátor jelenlétében vagy molekulaszűrő jelenlétében alkilezőszerrel reagálta tunk.
3. Eljárás kártevő gombák irtására, azzal jellemezve, hogy a gombát, a megvédeni kívánt anyagot, haszonnövényt, magját vagy életterét az 1. igénypont szerinti gombaölő készítmény hatásos mennyiségével kezeljük.
HU9302150A 1992-07-24 1993-07-23 Fungicadal compositions containing substituted acrylic acid esters as active ingredient and process for producing of the active ingredients HUT66105A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4224457 1992-07-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9302150D0 HU9302150D0 (en) 1993-11-29
HUT66105A true HUT66105A (en) 1994-09-28

Family

ID=6463994

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9302150A HUT66105A (en) 1992-07-24 1993-07-23 Fungicadal compositions containing substituted acrylic acid esters as active ingredient and process for producing of the active ingredients

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0581095A2 (hu)
JP (1) JPH06211748A (hu)
KR (1) KR940005545A (hu)
AU (1) AU660226B2 (hu)
CA (1) CA2100546A1 (hu)
HU (1) HUT66105A (hu)
IL (1) IL106323A0 (hu)
NZ (1) NZ248227A (hu)
ZA (1) ZA935332B (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4313267A1 (de) * 1993-04-23 1994-10-27 Basf Ag Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel
AU5147696A (en) * 1995-04-05 1996-10-23 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal or pesticidal pyrazoline derivatives
DE19519041A1 (de) * 1995-05-24 1996-11-28 Basf Ag Azolyloxybenzyl-alkoxyacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0840726B1 (en) * 1995-06-28 2001-10-10 Syngenta Limited Process for the preparation of 2-(6-substituted pyrid-2-yloxymethyl)phenylacetate
GB9519787D0 (en) * 1995-09-28 1995-11-29 Sandoz Ltd Organic compounds
TW449460B (en) * 1996-04-25 2001-08-11 Nissan Chemical Ind Ltd Ethylene derivatives and pest controlling agents
US6777491B1 (en) 1997-04-23 2004-08-17 Mitsui Chemicals, Inc. Multilayered article, vessel and resin composition based on polyethylene
AU6315300A (en) * 1999-07-26 2001-02-13 Shionogi & Co., Ltd. Benzene derivatives and immunopotentiating compositions or drug-sensitivity restoring agents containing the same
AR035087A1 (es) * 2001-08-09 2004-04-14 Syngenta Participations Ag Piridil-alquinos y piridil-n-oxido-alquinos herbicidas activos, procedimiento para su preparacion, composicion herbicida y para inhibir el crecimiento de plantas, metodo para el control del crecimiento de plantas indeseables , y metodo para la inhibicion del crecimiento de plantas
JP2004277397A (ja) * 2002-05-24 2004-10-07 Takeda Chem Ind Ltd １，２−アゾール誘導体
US20060148858A1 (en) * 2002-05-24 2006-07-06 Tsuyoshi Maekawa 1, 2-Azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
TW201706265A (zh) 2015-03-09 2017-02-16 必治妥美雅史谷比公司 做為Ｒｈｏ激酶（ＲＯＣＫ）抑制劑之內醯胺
US11919871B1 (en) * 2023-11-02 2024-03-05 King Faisal University 3-(3-chlorophenyl)-5-((2-isopropyl-5- methylphenoxy)methyl)-1,2,4-oxadiazole as an anti-cancer and antimicrobial compound

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
GB9016783D0 (en) * 1989-09-01 1990-09-12 Ici Plc Agrochemical compositions
GB9305039D0 (en) * 1993-03-11 1993-04-28 Zeneca Ltd Herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
AU4212193A (en) 1994-01-27
IL106323A0 (en) 1993-11-15
ZA935332B (en) 1995-01-23
KR940005545A (ko) 1994-03-21
AU660226B2 (en) 1995-06-15
CA2100546A1 (en) 1994-01-25
EP0581095A2 (de) 1994-02-02
JPH06211748A (ja) 1994-08-02
HU9302150D0 (en) 1993-11-29
NZ248227A (en) 1995-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6252083B1 (en) Carbamates and crop protection agents containing them
JP3217191B2 (ja) ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
HUT66105A (en) Fungicadal compositions containing substituted acrylic acid esters as active ingredient and process for producing of the active ingredients
US5536734A (en) Dihydropyran derivatives and crop protection agents containing them
US5389619A (en) Derivatives of phenylacetic acid, their preparation and their use as pesticides
AU686821B2 (en) Method of preparing alpha-methoxyiminocarboxylic acid methylamides, and intermediates used in the method
EP0628027A1 (en) Azo oxime ethers and their use as fungicides
WO1998017631A2 (en) Substituted oxime-ethers and their use as pesticides
DE4234028A1 (de) Neue substituierte Hydroxylaminderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234012A1 (de) Neue Anilinderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234081A1 (de) Neue Hydroxylaminderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4234067A1 (de) Neue substituierte Anilinderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel

Legal Events

Date Code Title Description
DFA9 Temporary protection cancelled due to abandonment