HU208310B - Fungicidal compositions comprising unsaturated cyclohexylacetic acid derivatives and process for producing the active ingredients - Google Patents

Fungicidal compositions comprising unsaturated cyclohexylacetic acid derivatives and process for producing the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HU208310B
HU208310B HU91176A HU17691A HU208310B HU 208310 B HU208310 B HU 208310B HU 91176 A HU91176 A HU 91176A HU 17691 A HU17691 A HU 17691A HU 208310 B HU208310 B HU 208310B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
parts
acid
formula
unsaturated
Prior art date
Application number
HU91176A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT56817A (en
HU910176D0 (en
Inventor
Bernd Mueller
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU910176D0 publication Critical patent/HU910176D0/hu
Publication of HUT56817A publication Critical patent/HUT56817A/hu
Publication of HU208310B publication Critical patent/HU208310B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/61—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/53—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgyát az (I) általános képletű ciklohexilecetsav-származékok előállítása, valamint olyan fungicid készítmények képezik, amelyek hatóanyagként ezen vegyületeket tartalmazzák.
A DE-A-38 43 439 számú leírás fungicid hatású, kénatomot tartalmazó fenil-ecetsav-származékokat ismertet. Fungicid hatású fenil-ecetsav-oximéterekre vonatkozik az EP-A-253 213 számú leírás.
Az (I) általános képletben n értéke 0 vagy 1 és A jelentése fenilcsoport.
A találmány tárgyához tartoznak az (I) általános képletű vegyületek növényeket nem károsító savaddíciós vagy bázisaddíciós sói is, amelyek igen jelentősek fungicid aktivitásuk mellett egyáltalán nem károsítják a növényeket.
A savaddíciós sók képzéséhez ásványi savakat (hidrogén-klorid, hirdogén-bromid, foszforsav, kénsav, salétromsav) vagy szerves savakat (hangyasav, ecetsav, oxálsav, malonsav, tej sav, almasav, borostyánkősav, borkősav, citromsav, szalicilsav, p-toluolszulfonsav, dodecil-benzolszulfonsav) vagy általában savas jellegű protont hordozó vegyületeket, például szacharint, míg a bázisaddíciós sókhoz például nátrium- vagy káliumhidroxidot vagy -karbonátot, illetve ammónium-hidroxidot használhatunk.
Az (I) általános képletű vegyületek az előállítás során sztereoizomerek (E/Z-izomerek, diasztereomerek, enantiomerek) elegyeként keletkeznek, amelyek ismert módszerekkel, például kristályosítással vagy kromatográfiás eljárással alkotórészeikre választhatók szét. Mind a tiszta izomerek, mind a keverékeik felhasználhatók fungicidek hatóanyagaiként. Amennyiben az U csoport szin/anti-izomeriát mutat, úgy ezen izomerek, de különösen az anti-izomerek is a találmány körébe tartoznak.
A találmány körébe tartoznak különösen az összes lehetséges diasztereomerek, közülük is elsősorban azok, amelyekben a ciklohexán-gyűrű mindkét királis szénatomja bisz-ekvatoriálisan helyezkedik el.
Az (I) általános képletű új vegyületeket az alábbi eljárással állíthatjuk elő.
Az (1) képletű alfa-ciklohexén-l-il-alfa-oxo-ecetsav-metil-észtert [Neef és munkatársai, Tetrahedron Letters, 32, 2825 (1977)] egy (2) általános képletű tiolszármazékkal, adott esetben báziskatalízis mellett reagáltatva kapjuk a (II) általános képletű tioétereket [Vankar és munkatársai, J. Chem. Rés. 178 (1989)]. A (2) és (Π) általános képletekben Ajelentése, valamint n értéke megegyeznek a fent megadottakkal.
A (Π) általános képletű szubsztituált alfa-oxo-ecetsav-metil-észtereket tovább reagáltatva O-metil-hidroxil-amin-hidrokloriddal kapjuk az (I) általános képletű vegyületeket.
A továbbiakban a találmány szerinti új vegyületek előállítását példákon mutatjuk be.
1. példa. a.-[2-(Benzil-tio)-ciklohexil]-ct-oxo-ecetsav-metil-észter (1.15 vegyület) előállítása 2 g (12 mmól) a-ciklohexil-a-oxo-ecetsav-metilésztert, 1,5 g (12 mmól) α-toluol-tiolt és 1 g (10 mmól) trietil-amint feloldunk 10 ml metilén-dikloridban, majd az elegyet 15 órán át kevertetjük szobahőmérsékleten. Ezután a reakcióelegyet vízzel elegyítjük és a vizes fázist metilén-dikloriddal extraháljuk. Az egyesített szerves fázist vízzel extraháljuk, magnézium-szulfáttal vízmentesítjük és bekoncentráljuk. A nyerstermék kromatográfiás tisztítása után 2,3 g kívánt vegyületet kapunk világossárga olaj alakjában; a kitermelés 66%.
IR (cm'1): 2933,1727, 1277,1069
2. példa. ü.-[2-(Benzil-tio)-ciklohexil]-a-oxo-ecetsav-metil-észter-O-metil-oxim (2.15 vegyület) előállítása
2,3 g (7,9 mmól) a-[2-(benzil-tio)-ciklohexil]-aoxo-ecetsav-metil-észtert (1.15 vegyület) és 0,66 g (8 mmól) O-metil-hidroxil-amin-hidrokloridot 15 ml metanolban keverünk 15 órán át szobahőmérsékleten. Ezután a reakcióelegyet vízzel elegyítjük, a vizes fázist dietil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal vízmentesítjük és bekoncentráljuk. A nyerstermék kromatográfiás tisztítása után 1 g kívánt vegyületet kapunk világossárga olaj alakjában; a kitermelés 40%.
IR (cm'1): 2935,1726,1151, 1042
Analóg módon állítható elő az a-[2-(fenil-tio)-ciklohexil]-a-oxo-ecetsav-metilészter (IR: 2935, 1729,1276, 1069 cm'1) és ebből az a- [2-(fenil-tio)-ciklohexil]-a-oxo-ecetsav-metilészter-O-metil-oxim (IR: 2935, 1738,1722, 1152, 1043 cm’1).
A találmány szerinti vegyületeknek kiváló gombaölő hatásuk van a növénykórokozó gombák széles köre, de elsősorban a tömlősgombák (Ascomycetes) és a bazídiumos gombák (Basidiomycetes) ellen. Miután a vegyületek egy részének szisztemikus hatása is van, mind a levélre, mind a talajra juttatva alkalmazhatók. Különösen fontosak lehetnek a gazdaságilag jelentős kultúrnövényeken (például búza, árpa, rizs, zab, rozs, kukorica, pázsitfüvek, gyapot, szója, kávé, cukornád, gyümölcsök, dísznövények, szőlő vagy zöldségnövények, például uborka, bab, kabakosok) és az azok magvain fellépő növénykórokozó gombák elleni védekezésben.
A találmány szerinti vegyületek előnyösen használhatók az alábbi növénykórokozó gombák ellen:
Erysiphe graminis (gabonalisztharmat) gabonaféléken
Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea (lisztharmat) kabakosokon
Podosphera leucotricha (lisztharmat) almán
Uncinula necator (lisztharmat) szőlőn
Puccinia-fajok (rozsdabetegségek) gabonaféléken
Rhizoctonia-fajok (gyökérpenész) gyapoton és pázsitfüveken
Ustilago-fajok (üszög) gabonaféléken és cukornádon
Venturia inaequalis (varasodás) almán
Helminthosporium-fajok (penészedés) gabonaféléken
Septoria nodorum (szártörés) búzán
HU 208 310 Β
Botrytis cinerea (szürkepenész) szamócán és szőlőn
Cercospora arachidicola (levélfoltosság) földimogyorón
Pseudocercosporella herpotrichoides búzán és árpán
Pyricularia oryzae (levélfoltosság) rizsen
Phytophthora infestans (burgonyavész) burgonyán és paradicsomon
Fusarium- és Verticillium-fajok (fehérpenész és hervadás) különböző növényfajokon
Plasmopara viticola (peronoszpóra) szőlőn
Altemaria-fajok (levélfoltosság) gyümölcs- és zöldségféléken
A találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók a növényre juttatva (permetezéssel vagy porozással), de kezelhetjük velük a magvakat is. Alkalmazásuk történhet a gombafertőzés bekövetkezése előtt vagy a fertőzés után úgy, hogy a fertőzött vagy a gombafertőzéstől megvédeni kívánt növényeket, magvakat, anyagokat vagy a talajt a hatóanyagok gombaölőszerként hatásos mennyiségeivel kezeljük.
A találmány szerinti vegyületekből a szokásos készítmények, így oldatok, emulziók, szuszpenziók, porozószerek, porkészítmények, kenőcsök vagy granulátumok állíthatók elő. A készítmény formáját a felhasználás céljának megfelelően választjuk meg; minden esetben arra kell törekedni, hogy a hatóanyag finom és egyenletes eloszlását biztosítsuk. A készítményeket ismert módon, például a hatóanyagnak oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkgal való elegyítésével állíthatjuk elő, amihez emulgeáló- és diszpergálószereket, esetenként további hígító- és oldószereket (például vizet vagy szerves oldószereket) használhatunk. Oldószerként szerepelhetnek aromás szénhidrogének (például xilol), klórozott aromás szénhidrogének (például klór-benzol), paraffinok (például kőolaj-frakciók), alkoholok (például metanol, butanol), ketonok (például ciklohexanon), aminok (például etanol-amin, dimetilformamid) és víz; hordozóanyagok lehetnek például ásványőrlemények (például kaolin, agyagásványok, talkum, kréta), vagy szintetikus ásványi anyagok (például kovasav, szilikátok); emulgeálószerek lehetnek nem-ionos vagy anionos felületaktív anyagok (például polioxi-etilén-zsíralkohol-éterek, alkil- vagy aril-szulfonátok); diszpergálószerek lehetnek például lignin, szulfitszennylúg vagy metil-cellulóz.
A gombaölő készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90% hatóanyagot tartalmazhatnak. Az alkalmazott adag a kívánt céltól függően 0,023,0 kg hatóanyag/hektár lehet. A találmány szerinti vegyületek anyagvédelemre is használhatók például a Paecilomyces variotii penészgomba ellen. Csávázással történő alkalmazás esetén a felhasznált hatóanyag mennyisége 0,001-50 g, előnyösen 0,01-20 g hatóanyag/kg vetőmag között lehet.
A felhasználásra kész készítmények (oldatok, emulziók, szuszpenziók, porkészítmények, porozószerek, kenőcsök vagy granulátumok) bármilyen ismert módon, például permetezéssel, porozással, ködképzéssel, szórással, csávázással vagy öntözéssel juttathatók ki a növényzetre. Ilyen készítményeket mutatunk be az alábbi példában:
3. példa
a) 90 tömegrész 2.15 vegyületet 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonnal összekeverünk. A kapott oldat kis cseppekben való kijuttatásra alkalmas.
b) 20 tömegrész 2.15 vegyületet feloldunk egy keverékben, ami 80 tömegrész xilolból, 5 tömegrész kalcium-dodecil-benzolszulfonátból, 10 tömegrész (A) diszpergálószerből és 5 tömegrész (B) diszpergálószerből áll [az (A) diszpergálószer 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól N-monoetanol-amin-oleát reakcióterméke, a (B) 40 mól etilén-oxidé és 1 mól ricinusolajé]. Az oldatot vízben elkeverve egy finom eloszlású diszperziót kapunk.
c) 20 tömegrész 2.15 vegyületet feloldunk egy keverékben, ami 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 20 tömegrész (C) diszpergálószerből és 10 tömegrész (B) diszpergálószerből áll [a (C) diszpergálószer 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol reakcióterméke]. Az oldatot vízben elkeverve egy finom eloszlású vizes diszperziót kapunk.
d) 20 tömegrész 2.15 vegyületet feloldunk egy keverékben, ami 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész kőolajszármazékból (fp. 210-280 °C) és 10 tömegrész (B) diszpergálószerből áll. Az oldatot vízben elkeverve egy finom eloszlású vizes diszperziót kapunk.
e) 80 tömegrész 2.15 vegyületet 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátriumsóval, 10 tömegrész lignin-szulfonsav nátriumsóval és 7 tömegrész por alakú szilikagéllel kalapácsmalomban összeőrölünk. A készítményt vízzel összekeverve permetlevet kapunk.
f) 3 tömegrész 2.15 vegyületet 97 tömegrész finom kaolinnal alaposan összekeverünk. A kapott porozószer 3 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
g) 30 tömegrész 2.15 vegyületet összekeverünk egy hordozószerrel, ami 92 tömegrész por alakú szilikagélből és a felületére permetezett 8 tömegrész paraffinolajból áll. A kapott készítmény igen jó tapadóképességű.
h) 40 tömegrész 2.15 vegyületet 10 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldelhid kondenzátummal (nátriumsó alakjában) 2 tömegrész szilikagéllel és 48 tömegrész vízzel alaposan összekeverünk. Stabil, vizes diszperziót kapunk, amit vízzel permetezhető diszperzióval hígíthatunk.
i) 20 tömegrész 2.15 vegyületet 2 tömegrész kalciumdodecil-benzolszulfonáttal, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsavkarbamid-formaldehid kondenzátummal (nátriumsó alakjában) és 68 tömegrész paraffin-jellegű kőolajszármazékkal alaposan elkeverünk. Az így kapott készítmény egy stabil olajos diszperzió.
A készítmények a találmány szerinti vegyületek mellett további növény védőszer-hatóanyagokat, így gyomirtószerek, rovarölőszerek, növekedés-szabályozók vagy
HU 208 310 Β más gombaölőszerek hatóanyagait, valamint növényi tápanyagokat is tartalmazhatnak. Gombaölőszerekkel történő kombinálás esetén a készítmények hatásspektrumának jelentős kiszélesedésével is számolhatunk.
4. példa. Gabona bamarozsda elleni védekezés
Cserepekben nevelt búzanövények (cv. Kanzler) leveleit a bamarozsda (Puccinia recondita) spóráival fertőzzük, majd a növényeket 24 órára 20-22 °C hőmérsékletű, 90-95% relatív páratartalmú klímakamrába helyezzük. Ezidő alatt a spórák kicsíráznak és a spóratömlők behatolnak a levelek szöveteibe. A fertőzött növényeket ekkor kezeljük a 80 tömeg% hatóanyagból és 20 tömeg% emulgeálószerből összeállított készítmények permetlevével. Megszáradás után a növényeket üvegházban, 20-22 °C hőmérsékleten és 65-70% relatív páratartalom mellett neveljük tovább. A kiértékelést 8 nap múlva, a pusztulák megszámlálásával végezzük.
Az eredmények azt mutatják, hogy a 2.15 vegyületnek az alkalmazott 0,025 tömeg%-os koncentrációban igen jó gombaellenes hatása van (100%).

Claims (2)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 tömeg% (I) általános képletű ciklohexil-ecetsav-származékot a képletben n értéke 0 vagy 1 és A jelentése fenilcsoport-, vagy annak növényeket nem károsító savaddíciós vagy bázisaddíciós sóját tartalmazza a szokásos segédanyagokkal együtt.
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű ciklohexil-ecetsav-származékok, savaddíciós vagy bázisaddíciós sóik előállítására - a képletben n és A jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadottakkal azonos -, azzal jellemezve, hogy egy (Π) általános képletű vegyületet ahol A jelentése, illetve n értéke megegyezik az (I) általános képletnél megadottakkal - O-metil-hidroxilamin-hidrokloriddal reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet bázissal vagy savval addíciós sójává átalakítjuk.
HU91176A 1990-01-20 1991-01-18 Fungicidal compositions comprising unsaturated cyclohexylacetic acid derivatives and process for producing the active ingredients HU208310B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4001618A DE4001618A1 (de) 1990-01-20 1990-01-20 Ungesaettigte cyclohexylessigsaeurederivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU910176D0 HU910176D0 (en) 1991-08-28
HUT56817A HUT56817A (en) 1991-10-28
HU208310B true HU208310B (en) 1993-09-28

Family

ID=6398465

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU91176A HU208310B (en) 1990-01-20 1991-01-18 Fungicidal compositions comprising unsaturated cyclohexylacetic acid derivatives and process for producing the active ingredients

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0438726B1 (hu)
JP (1) JPH054961A (hu)
KR (1) KR910014346A (hu)
AT (1) ATE102922T1 (hu)
AU (1) AU629088B2 (hu)
CA (1) CA2034156A1 (hu)
CS (1) CS11391A2 (hu)
DE (2) DE4001618A1 (hu)
DK (1) DK0438726T3 (hu)
ES (1) ES2062278T3 (hu)
HU (1) HU208310B (hu)
IL (1) IL96896A (hu)
NZ (1) NZ236824A (hu)
ZA (1) ZA91371B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4131311A1 (de) * 1991-09-20 1993-04-01 Basf Ag Dihydropyranderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
ATE210632T1 (de) * 1996-06-12 2001-12-15 Bayer Ag Pestizide
DE69710194D1 (de) 1996-06-25 2002-03-14 Bayer Ag Pestizide
US9212249B2 (en) 2011-07-08 2015-12-15 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Polyurethane resin for moisture-permeable water-proof materials, and polyurethane resin composition

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4299969A (en) * 1980-08-08 1981-11-10 Smithkline Corporation Method for preparing lower alkyl β-(S-benzylmercapto)-β,β-pentamethylenepropionates
DE68905765T3 (de) * 1988-11-21 1998-03-26 Zeneca Ltd Fungizide.
DE3843439A1 (de) * 1988-12-23 1990-06-28 Basf Ag Schwefelhaltige oximether und diese enthaltende fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
EP0438726A1 (de) 1991-07-31
DK0438726T3 (da) 1994-04-05
ZA91371B (en) 1992-09-30
ATE102922T1 (de) 1994-04-15
KR910014346A (ko) 1991-08-31
JPH054961A (ja) 1993-01-14
AU6947691A (en) 1991-07-25
IL96896A0 (en) 1992-03-29
HUT56817A (en) 1991-10-28
HU910176D0 (en) 1991-08-28
CA2034156A1 (en) 1991-07-21
ES2062278T3 (es) 1994-12-16
NZ236824A (en) 1992-05-26
CS11391A2 (en) 1991-09-15
AU629088B2 (en) 1992-09-24
IL96896A (en) 1994-10-21
EP0438726B1 (de) 1994-03-16
DE59005018D1 (de) 1994-04-21
DE4001618A1 (de) 1991-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0585751A1 (de) N-Methylamide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
KR0158201B1 (ko) 치환된 옥심 에테르 및 이것을 함유하는 살균제
JP2806441B2 (ja) チオールカルボン酸エステル及びこれを含有する殺菌剤
IL102200A (en) A synergistic preparation of a fungicide containing] 2-methylphenoxy (-methyl [-phenyl acetate together with penprofimorph) or tridmoff or penprofido (
EP0407891B1 (de) Neue 3-Methoximinopropionsäureester und diese enthaltende Fungizide
HU208310B (en) Fungicidal compositions comprising unsaturated cyclohexylacetic acid derivatives and process for producing the active ingredients
US4957937A (en) Substituted N-hydroxypyrazoles and fungicides which contain these compounds
EP0582902B1 (de) Benzylderivate und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
AU624214B2 (en) Sulfur-containing acrylic esters and fungicides containing them
US5175295A (en) N-heterocyclomethylspiroheterocycles and fungicides containing them
KR0142418B1 (ko) 옥시란 페닐 에스테르 및 이들을 함유한 살균제
US5174997A (en) 3-substituted pyridinemethanols, and fungicides containing same
EP0385357B1 (de) Ortho-substituierte 1-Naphthylether und diese enthaltende Fungizide
US5268351A (en) N-heterocyclomethylspiroheterocycles and fungicides containing them
CA2012085A1 (en) 1-alkoxy-1-azolylmethyloxiranes, the preparation thereof and the use thereof as crop protection agents
EP0420091A1 (de) Neue Anilinderivate und diese enthaltende Fungizide
US4988721A (en) 0-(1,2,4-triazol-1-yl) o-phenyl acetals useful as fungicides
US4987143A (en) 1-hydroxy-1,2,4-triazole compounds useful as fungicides
US5026720A (en) 1-hydroxyazole compounds and fungicides containing these
HU208234B (en) Fungicidal composition comprising n-oxoazolyl methyl oxiranes as active ingredient and process for producing the active ingredients
US5122531A (en) Vinylazoles and the use thereof for crop protection
HU208665B (en) Fungicidal compositions comprising benzyl ketones and process for producing the active ingredients
CA2023125A1 (en) N-heterocyclomethylspiroheterocycles and fungicides containing them
HU206955B (en) Fungicidal compositions comprising (1-halogen-vinyl)-azoles as active ingredient and process for producing the active ingredients
NZ232181A (en) Arylthiomethylbenzene acrylic acid derivatives and fungicidal compositions thereof

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee