HU208305B - Process for producing asymmetrically substituted ureas - Google Patents

Process for producing asymmetrically substituted ureas Download PDF

Info

Publication number
HU208305B
HU208305B HU904663A HU466390A HU208305B HU 208305 B HU208305 B HU 208305B HU 904663 A HU904663 A HU 904663A HU 466390 A HU466390 A HU 466390A HU 208305 B HU208305 B HU 208305B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
amine
primary
isocyanic acid
urea
secondary amine
Prior art date
Application number
HU904663A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT54974A (en
HU904663D0 (en
Inventor
Martin Muellner
Gerhard Stern
Markus Roessler
Original Assignee
Chemie Linz Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemie Linz Gmbh filed Critical Chemie Linz Gmbh
Publication of HU904663D0 publication Critical patent/HU904663D0/hu
Publication of HUT54974A publication Critical patent/HUT54974A/hu
Publication of HU208305B publication Critical patent/HU208305B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás aszimmetriásan szubsztituált karbamidok előállítására, amelyeknél a két -NH2 csoport egyike helyettesítetlen és a másik azonosan vagy eltérően szubsztituált alifás, cikloalifás, aromás vagy ciklusos csoporttal szubsztituált, izociánsav és ammónia gázalakú elegyének 250-600 °C-on, valamely primer vagy szekunder aminnal végzett reagáltatása útján.
Az izociánsav értékes, reakcióképes egy szénatomos építőkő szerves vegyületek szintézise céljára. Az izociánsavat többek között, primer vagy szekunder aminokkal végzett reagáltatásuk útján aszimmetriásan szubsztituált karbamidok előállítására lehet felhasználni.
így a Chemical Abstracts, Vol. 85; 177037y (1976) ismerteti, hogy kalium-izocianátot alkil-, allil- vagy fenil-aminnal a megfelelő karbamidszármazékokká lehet reagáltatok A Chemical Abstracts Vol. 100; 85217g (1984) referátumból kitűnik, hogy az izociánsav aminokkal a megfelelő karbamidokká reagál.
Izociánsav és ammónia elegyek szolgálnak kiindulási anyagként a melamin szintézisére. Ezeket az elegyeket például az EP-A 124 704 számú európai szabadalmi leírás szerint karbamid hőbontásával állítják elő. Az izociánsav izolálása ebből az elegyből azonban nehézségekkel jár, mert az ammónia-izociánsav elegy lehűtésekor ammónium-izocianát képződik, ami nagyon könnyen ismét karbamiddá izomerizálódik.
Nem várt módon azt találtuk, hogy aszimmetriásan szubsztituált karbamidok izociánsavból és primer vagy szekunder aminokból történő szintéziséhez egyáltalán nincs szükség arra, hogy a gázalakú izociánsav-ammónia elegyből az izociánsavat elkülönítsük, ez az izociánsav az ammónia jelenléte dacára nem reagál ammónium-izocianáttá, hanem a primer vagy szekunder aminnal aszimmetriásan szubsztituált karbamidot képez, ami az ammóniától azután könnyen elkülöníthető.
A találmány tárgya ezért eljárás aszimmetriásan szubsztituált karbamidok előállítására, amelyeknél a két -NH2-csoport egyike helyettesítetlen és a másik azonosan vagy eltérően szubsztituált alifás, cikloalifás, aromás vagy ciklusos csoporttal helyettesített, izociánsavnak egy primer vagy szekunder, azonosan vagy eltérően szubsztituált alifás, cikloalifás, aromás vagy ciklusos aminnal végzett reagáltatása és az ennek során keletkezett aszimmetriásan szubsztituált karbamidnak önmagában ismert módon végzett elkülönítése útján; a találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy az izociánsav gázalakú, és ammóniával összekeverve 250600 °C-on reagáltatjuk az aminnal.
A találmány szerinti eljárás egyik foganatosítási módjánál a reakciót gázfázisban végezzük. Itt úgy járunk el, hogy a primer vagy szekunder amint izociánsav és ammónia 250-600 °C hőmérsékletű elegyébe vezetjük be, majd a reakcióelegyet lehűtjük, minek következtében az aszimmetriásan szubsztituált karbamid kondenzál és azt ezután elkülönítjük.
Az izociánsav-ammónia elegy hőmérséklete 250600 °C, előnyösen 300-450 °C, különösen előnyösen 320-380 “C.
Primer vagy szekunder aminok alatt olyan vegyületek értendők, amelyeknek egy vagy több aminocsoportjuk van. Adott esetben további, a reakciókörülmények között iners csoportokkal szubsztituáltak lehetnek. Ilyenek például az azonos vagy különböző csoportokkal helyettesített alifás, cikloalifás ciklikus aminok, mint a metilamin, etilamin, propilamin, hexilamin, dodecilamin, hexadecilamin, izopropilamin, izobutilamin, izooktilamin, terc-butil-amin, metil-etil-amin, etil-butil-amin, ciklohexil-amin vagy dimetil-amin, dietil-amin, diizopropil-amin, diizobutil-amin, pirrolidin, pírról, piperidin, morfolin, etilén-diamin, hexametilén-diamin, 4,4’-diamino-diciklohexil-metán vagy azonos vagy különböző csoportokkal szubsztituált aromás aminok, mint az anilin, nitroanilin, klóranilin, toluilamin, benzilamin, dibenzil-amin, naftil-amin, fenilén-diamin, toluilén-diamin, 4,4’-diamino-difenil-metán.
A primer vagy szekunder amin gázalakban, adott esetben valamely hordozógáz segítségével folyékony állapotban szórással vagy becsepegtetéssel táplálható be. Ez utóbbi esetben az amin a reakcióelegy magas hőfoka következtében gázhalmazállapotúvá alakul át. Az amin az izociánsavval ekvimoláris mennyiségben vagy fölöslegben használható. Előnyösen 1 mól izociánsavra 1-7 mól ekvivalensnyi, különösen előnyösen 1,1-3 mól ekvivalensnyi amint használunk.
A gázelegy hordozógázzal hígítható. A hordozógáz lehet valamely, a reakciókörülmények között iners gáz, mint nitrogén, argon vagy ammónia vagy adott esetben a gázalakban betáplált primer vagy szekunder amin hordozógázként is szolgál.
A reagensek érintkezési ideje függ a berendezés nagyságától, a gázok áramlási sebességétől. Általában néhány másodperc érintkezési idő elegendő.
A forró, gázalakú reakcióelegyet ezután lehűtjük, amikoris az aszimmetriásan szubsztituált karbamid kicsapódik. Az is lehetséges azonban, hogy a forró, gázalakú reakcióelegyet egy iners hígítószerrel töltött kolonnában, mosóban vagy hasonló készülékben érintkeztessük. Ilyenkor a képződött karbamid az iners hígítószerben kondenzál.
Az eljárás egy másik foganatosítási módjánál a primer vagy szekunder amint folyékony vagy megolvasztott állapotban vagy valamely iners hígítószerrel hígított formában tápláljuk be. Primer vagy szekunder aminként a fentiekben említett primer vagy szekunder aminok jönnek számításba. A gázalakú 250-600 °C-os izociánsavammónia elegyet ebbe a folyékony halmazállapotban lévő aminba vezetjük be, amihez, mint fentebb említettük, valamely iners hordozógázt használhatunk. Az amin maga is szolgálhat hígítószerként és ennek megfelelően nagy fölöslegben lehet jelen, de az amint egy, a reakciókörülmények között iners oldószerben is oldhatjuk, ebben az esetben 1 mól izociánsavra 1-7 mól, előnyösen 13 mól aminra van szükség. Meglepetészerűen azt találtuk, hogy még nagy aminfölösleg jelenléte esetén sem képződik szimmetrikusan szubsztituált karbamid. A folyékony halmazállapotban lévő amin hőfoka az amin és a hígítószer forráspontja alatt van, előnyösen szobahőmérséklet és 100 °C között. Ilyenkor a folyékony, vagy meg2
HU 208 305 Β olvasztott vagy oldott amint adott esetben valamely ismert módon, például hőcserélők segítségével hűthetjük is. Abban az esetben, ha megolvasztott amint használunk, akkor a hűtésnek nem szabad arra vezetnie, hogy az amin újra kikristályosodjék.
A találmány szerinti eljárás mindkét foganatosítási módjánál iners hígítószerként víz vagy szerves hígítószerek, például rövidszénláncú alifás alkoholok, mint metanol, etanol, izopropanol, alifás szénhidrogének, mint pentán, hexán, heptán, aromás szénhidrogének, mint benzol, toluol, xilol, halogénezett alifás szénhidrogének, mint metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, etil-klorid, etilén-klorid, halogénezett aromás szénhidrogének, mint klórbenzol, triklórbenzol, éterek, mint dietil-éter, diizopropil-éter, diizobutil-éter, etil-metiléter, dioxán, karbonsavamidok, mint dimetil-formamid, N-metil 1-pirrolidon vagy e hígítószerek keveréke jön számításba.
A találmány szerinti eljárás mindkét változatánál a képződött karbamid a mindenkor alkalmazott hígítószer minőségétől, illetve a karbamid minőségétől, és a mindenkori kivitelezés formájától függően az alkalmazott hígítószerben vagy az alkalmazott aminban szilárd alakban, oldatban vagy szuszpendáltan van jelen.
A reakcióban képződő ammónia eltávozik, és a szokásos módon vezetjük le. Az adott esetben jelenlévő oldott ammónia-mennyiség valamely iners gázzal, mint például nitrogénnel vagy argonnal hívatható ki.
Az eljárás végezhető folytonosan vagy szakaszosan, de előnyösen folytonos-üzemben hajtjuk végre.
A fentiekben leírt módon az aszimmetriásan szubsztituált karbamid oldatát vagy szuszpenzióját kapjuk meg vagy az aszimmetriásan szubsztituált karbamid szilárd alakban csapódik ki. Az oldott vagy szilárd halmazállapotú karbamid izolálása a szokásos módon, mint például szűréssel, az oldószer elpárologtatásával vagy a szilárd anyag kioldása útján történhet, amikoris adott esetben a maradék szokásos módszerekkel, mint desztillációval, átkristályosítással vagy kromatográfiával történő tisztítása következhet.
A találmány szerinti eljárás aszimmetriásan szubsztituált karbamidokat szolgáltat jó kitermeléssel és tisztaságban, így a technika gazdagítását jelenti.
1. példa
Óránként 125 g karbamidot adagolunk be folytonosan egy bontókészülékbe. A pirolízisgázokat fűtött csőben 380 °C-on óránként 65 g metil-aminnal reagáltattuk.
A reakciógázokat vízzel üzemelő mosóban gyorsan szobahőmérsékletre hűtöttük.
Összesen 750 g (12,5 mól) karbamidot és 389 g (12,5 mól) metil-amint tápláltunk be.
A mosóoldatot vákuumban szárazra pároltuk be és a maradékot etanolból átkristályosítottuk. 426 g100 °C olvadáspontú metil-karbamidot kaptunk. Ez az elméleti kitermelés 46%-a.
2. példa
Az 1. példában leírtak szerint jártunk el, de 604 g (19,4 mól) metil-amint hasznátunk. Az elméletihez képest 45%-os kitermeléssel 100 °C olvadáspontú metilkarbamidot kaptunk.
3. példa
Az 1. példában leírtak szerint jártunk el, de 1164 g (37,5 mól) metil-amint hasznátunk. Az elméletihez képest 45%-os kitermeléssel 100 °C olvadáspontú metilkarbamidot kaptunk.
4. példa
Az 1. példában leírtak szerint jártunk el, de 250 g (4,2 mól) karbamidból és 273 g (4,6 mól) propilaminból indultunk ki, és hígítószerként N-metil-pirrolidont használtunk. Diizopropil-éterből végzett átkristályosítás után propilkarbamidot kaptunk az elméletihez képest 37% kitermeléssel.
Elemanalízis:
számított: C: 46,7, H: 9,8, N: 27,2%;
talált: C: 46,4, H: 9,5, N: 27,3%.
5. példa
A 4. példában leírtak szerint jártunk el, de 547 g (5,4 mól) hexilamint használtunk. Vízből végzett átkristályosítás után az elméletihez képest 74%-os kitermeléssel hexilkarbamidot kaptunk.
Elemanalízis:
számított: C: 58,3, H: 11,2, N: 19,4%;
talált: C: 58,5, H: 10,9, N: 19,3%.
6. példa óra alatt 250 g karbamidot adagoltunk be folytonosan egy bontókészülékbe. A pirolízisgázokat 1200 g megolvasztott dodecilaminba tápláltuk be 80-90 °C-on. A reakció befejezése után a dodecilamin fölösleget vákuumban ledesztilláltuk és a maradékot kloroformból átkristályosítottuk. 598,9 g 105-107 °C olvadáspontú dodecil-karbamidot kaptunk. A kitermelés az elméletihez képest 63%.
7. példa
A 4. példában leírtak szerint jártunk el, de 459 g (4,6 mól) etil-butil-amint és hígítószerként klórbenzolt használtunk, n-hexánból végzett átkristályosítás után az elméletihez képest 62%-os kitermeléssel N,N-etilbutil-karbamidot kaptunk.
’H-NMR-spektrum: 0,89 (t, J=7,2 Hz, CH3 (butil), 1,02 t, J=7,0 Hz, CH3 (etil), 1,19-1,47 [m, -CH2 (butil], 3,08-3,20 (m, -CH2-N-C=O), 5,78 (s, -NH2).
8. példa
Óránként 125 g karbamidot adagolunk be folytonosan egy bontókészülékbe. A pirolízisgázokat fűtött csőben 380 ”C-on óránként 120 g gázalakú dimetil-aminnal reagáltattuk. A reakciógázokat egy mosóban vízzel gyorsan szobahőmérsékletre hűtöttük.
Összesen 146 g (2,4 mól) karbamidot és 160 g (3,6 mól) dimetil-amint tápláltunk be.
A mosófolyadékot vákuumban szárazra pároltuk be és a maradékot etanolból átkristályosítottuk. 117 g (kitermelés: 55%) 178-184 °C olvadáspontú dimetil-karbamidot kaptunk.
HU 208 305 B
9. példa
A 4. példában leírtak szerint jártunk el, de 365,3 g (5,0 mól) dietil-amint és hígítószerként n-hexánt használtunk. Diizopropil-éterből végzett átkristályosítás után 68-70 °C olvadáspontú dietil-karbamidot nyertünk az elméletihez képest 30%-os kitermeléssel.
10. példa
A 4. példában leírtak szerint jártunk el, de 368,9 g (6,2 mól) izopropilamint használtunk. Vízből végzett átkristályosítás után 157-159 °C olvadáspontú izopropil-karbamidot nyertünk. A kitermelés az elméletinek 39%-a volt.
77. példa
A 10. példában leírtak szerint jártunk el, de hígítószerként etanolt használtunk. Vízből végzett átkristályosítás után 157-159 °C olvadáspontú izopropil-karbamidot kaptunk az elméletihez képest 45%-os kitermeléssel.
72. példa
A 4. példában leírtak szerint jártunk el, de 426,2 g (5,8 mól) izobutil-karbamidot és hígítószerként toluolt használtunk. Diizopropil-éterből végzett átkristályosítás után 70%-os kitermeléssel izobutil-karbamidot nyertünk.
’H-NMR-spektrum: 0,84 (d, J=7,3 Hz, CH3), 1,551,69 (m, CH), 2,80 (t, J=6,3 Hz, CH2-N), 5,41 (s,
-NH2), 6,0 (s, széles, -NH-).
13. példa
A 12. példában leírtak szerint jártunk el, de 426,2 g (5,8 mól) tercier butilamint és oldószerként N-metilpirrolidont használtunk.
Vízből végzett átkristályosítás után 177 °C (bomlás) terc-butil-karbamidot kaptunk az elméletihez képest 55%-os kitermeléssel.
14. példa
A 4. példában leírtak szerint jártunk el, de 391,2 g (4,2 mól) ciklohexilamint és hígítószerként izopropanolt használtunk. Metanolból végzett átkristályosítás után az elméletihez képest 48%-os kitermeléssel ciklohexil-karbamidot nyertünk.
75. példa
Óránként 100 g karbamidot adagoltunk folytonosan egy bontókészülékbe. A pirolízisgázokat fűtött csőben 320 °C-on óránként 250 g gázalakú diizopropil-aminnal reagáltattuk. A reakciógázokat mosóban kloroformmal gyorsan lehűtöttük.
Összesen 250 g (4,2 mól) karbamidot és 635 g (6,3 mól) diizopropil-amint tápláltunk be. Vízből végzett átkristályosítás után 370 g 98-101 °C olvadáspontú Ν,Ν-diizopropil-karbamidot kaptunk. Ez a kitermelés az elméletinek 60%-a.
76. példa
A 4. példában leírtak szerint jártunk el, de 640,6 g (5,0 mól) diizobutil-amint és hígítószerként N-metilpirrolidont használtunk. n-Hexánból végzett átkristályosítás után 73-75 °C olvadáspontú N,N-diizobutilkarbamidot kaptunk. A kitermelés 30% volt.
77. példa
A 6. példában leírtak szerint jártunk el, de 1400 g, 80-90 °C-os anilint használtunk. 145-147 °C olvadáspontú fenilkarbamidot nyertünk az elméletihez képest 41%-os kitermeléssel.
78. példa
A 6. példában leírtak szerint jártunk el, de 1300 g 80-90 °C-os benzilamint használtunk. Vízből végzett átkristályosítás után 71%-os kitermeléssel benzilkarbamidot kaptunk.
Elemanalízis:
számított: C: 64,0, H: 6,7, N: 18,6%;
talált: C: 64,0, H: 6,7, N: 18,7%.
19. példa
A 6. példában leírtak szerint jártunk el, de 20t%-os N-metil-pirrolidonos dibenzil-amint használtunk, melynek hőmérséklete 70 °C volt. Víz/aceton elegyből végzett átkristályosítás után 62%-os kitermeléssel N,N-dibenzil-karbamidot nyertünk.
Elemanalízis:
számított: C: 75,0, H: 6,7, N: 11,7%;
talált: C: 74,8, H: 6,7, N: 11,6%.
20. példa
A 6. példában leírtak szerint jártunk el, de 20t%-os vizes, 80 °C-os morfolin-oldatot használtunk. Etanolból végzett átkristályosítás után az elméletihez képest 71%-os kitermeléssel morfolin-4-karbonsavamidot kaptunk.
'H-NMR-spektrum: 3,29 (t, J=4,7 Hz, N-CH2), 3,54 (t, J=4,7 Hz, -O-CH2), 6,16 (O=C-NH2).
27. példa
A 20. példában leírtak szerint jártunk el, de 20t%-os etanolos, 25 °C-os morfolin-oldatot használtunk. Az elméletihez képest 53%-os kitermeléssel morfolin-4-karbonsavamidot kaptunk.
'H-NMR-spektrum: 3,29 (t, J=4,7, Hz, N-CH2), 3,57 (t, J=4,7 Hz, -O-CH2), 6,16 (O^-NHj).
13C-NMR: 47,9 (-N-CH2-), 70,0 (-O-CH2-), 162,5 (C=O).
22. példa
A 6. példában leírt módon szerint jártunk el, de 1300 g 50 °C-os morfolint használtunk. Etanolból végzett átkristályosítás után az elméletihez képest 53%-os kitermeléssel morfolin-4-karbonsavamidot kaptunk.
’H-NMR-spektrum: 3,29 (t, J=4,7 Hz, N-CH2) 3,57 (t, J=4,7 Hz), (-O-CH2), 6,16 (O=C-NH2). ’3C-NMR: 47,9 (-N-CH2-), 70,0 (-O-CH^), 162,5 (C=O).
HU 208 305 Β
23. példa
A 6. példában leírt módon szerint jártunk el, de 20%-os dioxános, 25 °C-os pirrolidin oldatot használtunk. Vízből végzett átkristályosítás után az elméletihez képest 55%-os kitermeléssel pirrolidin-N-karbonsavamidot kaptunk.
Elemanalízis:
számított C: 52,6, H: 8,8, N: 24,5%;
talált: C: 52,4, H: 8,7, N: 24,6%.
24. példa
Az 1. példában leírtak szerint jártunk el, de 300 g (5,0 mól) etilén-diamint használtunk. Vízből végzett átkristályosítás után az elméletihez képest 40%-os kitermeléssel etilén-dikarbamidot kaptunk.
Elemanalízis:
számított C: 32,9, H: 6,9, N: 38,3%;
talált: C: 32,8, H: 6,9, N: 38,2%.

Claims (10)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás aszimmetriásan szubsztituált karbamidok előállítására, amelyeknél a két -NH2-csoport egyike helyettesítetlen és a másik azonosan vagy eltérően szubsztituált alifás, cikloalifás, aromás vagy ciklusos csoporttal helyettesített, izociánsavnak egy primer vagy szekunder, azonosan vagy eltérően szubsztituált alifás, cikloalifás, aromás vagy ciklusos aminnal végzett reagáltatása és az ennek során keletkezett aszimmetriásan szubsztituált karbamidnak önmagában ismert módon végzett elkülönítése útján, azzal jellemezve, hogy az izociánsav gázalakú és ammóniával összekeverve 250-600 °C-on reagáltatjuk az aminnal.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy primer vagy szekunder amint izociánsav és ammónia gázalakú, 250-600 °C-os elegyébe tápláltuk, majd a gázalakú reakcióelegyet lehűtjük, ezáltal az aszimmetriásan szubsztituált karbamidot kondenzáljuk, majd elkülönítjük.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a primer vagy szekunder amint 320380 °C hőmérsékleten tápláljuk be.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1 mól izociánsavra 1-7 mól ekvivalensnyi primer vagy szekunder amint táplálunk be.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1 mól izociánsavra 1,1-3 mól ekvivalensnyi primer vagy szekunder amint táplálunk be.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakcióelegyet iners hígítószerben hűtjük le.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az izociánsav és ammónia gázalakú, 250-600 °Cos elegyét valamely folyékony vagy megolvasztott vagy a reakciókörülmények között iners hígítószerben hígított állapotban lévő primer vagy szekunder aminba tápláljuk be, majd az aszimmetriásan szubsztituált karbamidot a reakcióelegyből izoláljuk.
  8. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a gázelegyet a reakciókörülmények között iners hígítószerben oldott primer vagy szekunder aminba tápláljuk be.
  9. 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy iners hígítószerként szerves hígítószert használunk.
  10. 10. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy iners hígítószerként vizet használunk.
HU904663A 1989-07-28 1990-07-27 Process for producing asymmetrically substituted ureas HU208305B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT183089 1989-07-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU904663D0 HU904663D0 (en) 1991-01-28
HUT54974A HUT54974A (en) 1991-04-29
HU208305B true HU208305B (en) 1993-09-28

Family

ID=3521912

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU904663A HU208305B (en) 1989-07-28 1990-07-27 Process for producing asymmetrically substituted ureas

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5043444A (hu)
EP (1) EP0410168B1 (hu)
JP (1) JPH0366657A (hu)
KR (1) KR910002784A (hu)
AT (1) ATE115555T1 (hu)
AU (1) AU629375B2 (hu)
CZ (1) CZ280733B6 (hu)
DE (1) DE59007989D1 (hu)
ES (1) ES2066049T3 (hu)
HU (1) HU208305B (hu)
NZ (1) NZ234483A (hu)
RU (1) RU1838295C (hu)
UA (1) UA19040A (hu)
YU (1) YU146790A (hu)
ZA (1) ZA905767B (hu)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59007990D1 (de) * 1989-07-28 1995-01-26 Chemie Linz Gmbh Verfahren zur Herstellung unsymmetrisch substituierter Harnstoffe, Carbamate, Thiocarbamate und substituierter Isocyanate.
AT397384B (de) * 1991-08-16 1994-03-25 Chemie Linz Gmbh Verfahren zur herstellung reiner n,n'-unsymmetrisch substituierter phenylharnstoffe
DE4127562A1 (de) * 1991-08-21 1993-02-25 Chemie Linz Deutschland Verfahren zur herstellung n-mono- oder n,n-disubstituierter harnstoffe
AT398749B (de) * 1992-08-13 1995-01-25 Chemie Linz Gmbh Verfahren zur herstellung von isocyansäure durch zersetzen von n,n-disubstituierten harnstoffen
AT400559B (de) 1993-09-09 1996-01-25 Chemie Linz Gmbh Verfahren zur herstellung von isocyansäure aus cyanursäure
IN190806B (hu) * 1998-11-16 2003-08-23 Max India Ltd
CN109956891B (zh) * 2019-03-12 2022-04-19 东力（南通）化工有限公司 一种1,1-二甲基脲制备技术方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1155907A (en) * 1967-07-03 1969-06-25 Ici Ltd Improvements in and relating to The Pyrolysis Of Urea
DE1908047A1 (de) * 1969-02-18 1970-09-10 Herbrand Kg Dr Therapeutisch wirksame,N-mono-substituierte Harnstoffe
GB1457876A (en) * 1972-12-15 1976-12-08 Ici Ltd Alkanolamine derivatives device for use in
GB1433920A (en) * 1973-10-01 1976-04-28 Ici Ltd Alkanolamine derivatives
DE2937331A1 (de) * 1979-09-14 1981-04-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von alkylharnstoffen
DE3031124A1 (de) * 1980-08-18 1982-04-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur abtrennung von fluessigem harnstoff aus den abgasen der melaminsynthese
JPS5750954A (en) * 1980-09-12 1982-03-25 Mitsui Toatsu Chem Inc Synthesis of urea
DE3316494A1 (de) * 1983-05-05 1984-11-08 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Verfahren zur herstellung eines cyanursaeurearmen isocyansaeure-ammoniak-gasgemisches und vorrichtung zur durchfuehrung des verfahrens
DE3534947A1 (de) * 1985-10-01 1987-04-09 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyaminen, polyamine und deren verwendung zur herstellung von polyurethanen
DE3636190A1 (de) * 1986-10-24 1988-04-28 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von n,n-diaryl-harnstoffen
CN1021819C (zh) * 1988-01-20 1993-08-18 山之内制药株式会社 作为药物有用的双脲衍生物的制备方法
US4996359A (en) * 1988-03-14 1991-02-26 Arco Chemical Technology, Inc. Process for the preparation of aromatic bis dialkyl ureas
AT394715B (de) * 1990-08-14 1992-06-10 Chemie Linz Gmbh Verfahren zur n-alkylierung von harnstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
CZ368090A3 (en) 1996-01-17
DE59007989D1 (de) 1995-01-26
EP0410168B1 (de) 1994-12-14
YU146790A (sh) 1992-09-07
ZA905767B (en) 1991-05-29
AU5994090A (en) 1991-01-31
JPH0366657A (ja) 1991-03-22
EP0410168A2 (de) 1991-01-30
RU1838295C (ru) 1993-08-30
HUT54974A (en) 1991-04-29
EP0410168A3 (en) 1992-04-22
UA19040A (uk) 1997-12-25
ES2066049T3 (es) 1995-03-01
ATE115555T1 (de) 1994-12-15
CZ280733B6 (cs) 1996-04-17
KR910002784A (ko) 1991-02-26
AU629375B2 (en) 1992-10-01
US5043444A (en) 1991-08-27
NZ234483A (en) 1991-09-25
HU904663D0 (en) 1991-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2146522A1 (en) Process for the production of diisocyanates
HU208305B (en) Process for producing asymmetrically substituted ureas
US4003938A (en) Manufacture of aliphatic isocyanates
US4764309A (en) Preparation of chlorocarboxylic acid chlorides
US5078980A (en) Process for the removal of isocyanic acid from a mixture of isocyanic acid and ammonia
AU645168B2 (en) Process for the preparation of n-mono- or n,n-disubstituted ureas
JPH0678304B2 (ja) Ｎ−アルキル置換ラクタムの製造方法
AU616394B2 (en) Synthesis of azetidine or intermediates therefor
AU723133B2 (en) Process for producing 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine or hydrochloride thereof
JPH027945B2 (hu)
HU212464B (en) Process for producing assimetric n,n`-substituated pure phenyl-ureas
IL45098A (en) Process for preparing triacetonamine
US5360601A (en) Process for the preparation of isocyanic acid by the decomposition of N,N-disubstituted ureas
US4864045A (en) Production of aminoethyl hydrogen sulfate
US5326908A (en) Process for the preparation of asparagine
EP0003258B1 (en) Preparation of n-chloroimides and a novel n-chloroimide
Qing‐Min et al. New reactions of N‐T‐butyl‐N‐benzoylhydrazine with triphosgene
US4656271A (en) Process for producing cyanuric acid from urea hydrohalides
US3141887A (en) Process for the preparation of
SU843742A3 (ru) Способ получени триацетонамина
US5223635A (en) Preparation of organic compounds using as a reactant an adduct of isocyanic acid and a tertiary amine or an ether
KR950015131B1 (ko) 폴리알킬렌옥사이드 디아민의 제조방법
US5514793A (en) 1,3,6-trialkylhexahydro-1,3,6-triazocine-2-on and preparation process thereof
US4792604A (en) Manufacture of haloalkyl lactams
SK71793A3 (en) Process for production of isocyanic acid

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee