HU204167B - Herbicide compositions containig n-phenyl-tetrahydrophtalimide derivatives as active components and process for producing the active compoenents and for utilizing the composition6 - Google Patents

Herbicide compositions containig n-phenyl-tetrahydrophtalimide derivatives as active components and process for producing the active compoenents and for utilizing the composition6 Download PDF

Info

Publication number
HU204167B
HU204167B HU885600A HU560088A HU204167B HU 204167 B HU204167 B HU 204167B HU 885600 A HU885600 A HU 885600A HU 560088 A HU560088 A HU 560088A HU 204167 B HU204167 B HU 204167B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
weight
parts
compound
active
Prior art date
Application number
HU885600A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT49453A (en
Inventor
Lothar Rueb
Karl Eicken
Bernd Zeeh
Norbert Meyer
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HUT49453A publication Critical patent/HUT49453A/hu
Publication of HU204167B publication Critical patent/HU204167B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya hatóanyagként N-fenil-tetrahidroftálimid-szánnazékokat tartalmazó gyomirtószerek, eljárás a hatóanyagok előállítására és az új készítmények
Az N-fenü-tetrahidroftálimid-száimazékok (I) általános képletében:
R1 jelentése hidrogén- vagy fluoratom;
R2 jelentése klőratom;
R3 jelentése 5- vagy 6-tagú, a gyűrűben egy oxigénvagy egy kénatomot tartalmazó telített vagy egyszeresen telítetlen heterociklusos csoport Az irodalomból ismeretesek olyan N-aril-tetraiúdrofíálimidek, amelyeknek gyomirtó hatásuk van. így például a 3 013 162 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírásban olyan tetrahidroftálimideket írnak le, amelyek hatékonysága kis mennyiség alkalmazása esetén nem kielégítő.
Találmányunk célkitűzése tehát az volt, hogy olyan vegyületeket állítsunk elő, amelyek kisebb mennyiségben alkalmazva nagyobb szelektívitásúak kultúrnövényekkel szemben.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű N-tetrahidroftálimid-származékoknak előnyös gyomirtó hatásuk van, különösen kikelés után alkalmazva, és egy sor kultúrnövénnyel szemben szelektívek.
Különleges esetekben és egyes kultúrnövényeknél az (I) általános képletű vegyületek leszárító szerként (desszikálószerként) is alkalmazhatók a zöld hajtásrészek elhalásának kiváltására a termés betakarításának megkönnyítése érdekében.
Az (1) általános képletű N-fenil-tetrahidroftálrmidszármazékokat például úgy állíthatjuk elő, hogy egy megfelelőén helyettesített, (Η) általános képletű N-(3hidroxi-fsail)-3,4,5,6-tstrahidioftálimidet - a képletben R1 és R2 jelentése a fenti - egy megfelelő (Hl) általános képletű vegyülettel - a képletben X jelentése halogénatom, így klór-, brőm-, vagy jódatom, vagy szulfonil-oxi-csoport, így metií-szulfonil-οχχ-, (trifluor-metíl)-szulfonil-oxi-, fenil-szulfonil-oxi- vagy tolilszulfonil-oxi-csoport, előnyösen brómatom vagy tolilszulfonil-oxi-csoport, R3 jelentése a fenti - reagáltatunk 200 °C-ig terjedő hőmérsékleten, előnyösen 25150 ’C-on, megfelelő oldószerben, bázis jelenlétében. A reakciót az [A] reakcióvázlat szemlélteti.
Az (I) általános képletű N-fenil-tetrahidroftálimidszármazékokat például úgy is előállíthatjuk, hogy 3,4,5,6-fötrahidroftálsavanhidridet egy megfelelő (VI) általános képletű anilinszármazékkal - a képletben R1, R2, R3 jelentése a fenti - reagáltatunk, adott esetben oldószerben, 200 °C-ig terjedő hőmérsékleten, előnyösen 40-150 ’C-on. A reakciót a [B] reakcióvázlaton mutatjukbe.
cú alkánsavákaL úgymint jégecetet vagy propionsavat, vagy aprotikus oldószert, úgymint toluolt vagy xilolt, savas katalizátor, például aromás szulfonsav jelenlétében.
A (VI) általános képletű anilínszármazékokat például úgy lehet előállítani, hogy egy megfelelően helyettesített (V) általános képletű nitrogénvegyületet - a kép- 1 letben R1, R2, R3 jelentése a fenti - Raney-nikkel vagy egy nemesfém katalizátor - úgymint platina vagy palládium - jelenlétében hidrogénezünk, vagy redukálószer- úgymint vas vagy egy ón(II)-só - alkalmazásával redukálunk. Ezt az eljárást a[C] reakcióvázlaton szemléltetjük.
Az (V) általános képletű nitrogénvegyületeket úgy készíthetjük el, hogy megfelelő (V) általános képletű fenolszármazékot - a képletben R1 jelentése a fenti, előnyösen hidrogénatom, R2 jelentése a fenti, előnyösen klóratom - (ΙΠ) általános képletű vegyülettel - a képletben R3 és X jelentése a fenti - reagáltatunk 200 “C-ig terjedő, előnyösen 25-150 ’C hőmérsékleten, aprotikus poláris oldószerben (például acetonban, acetonitrilben, dimetil-formamidban) bázis (például kálium-karbonát, nátrium-hidroxid, nátrium-hidrid) jelenlétében. Areakciót [D] reakcióvázlat szemlélteti.
Az (I) általános képletű vegyületekben levő 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoport részlegesen vagy teljesen hidrogénezett furán-, tiofén-, pirán- vagy tiopitán-szerkezetű csoport, előnyösen tetrahidrofiiránból, tetrahidrotiofénből, tetrahidropiránból, dihidropiránból, tetrahidrotiopiránból vagy dihidrotiopiránból számlázó csoport.
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyeknek képletében Rl jelentése hidrogénvagy fluoratom, R2 jelentése klóratom, R3 jelentése 2vagy 3-tetrahidrofuraml-, 2- vagy 3-tetrahidrotienil-,
2- , 3-, vagy 4-tetrahidropiranil-, 2-,3- vagy 4-tetrahidroíiopiranil-, 5,6-dihidro-2H-piranil- vagy 5,6-dihidro2H-tíopiranil-csoporL
A kővetkező példákban ismertetett eljárásokat a kiindulási vegyületek megfelelő megváltoztatásával további (D általános képletű vegyületek előállítására is felhasználtuk. A vegyületeket fizikai adataikkal együtt a táblázatokban adjuk meg. Az adatokkal nem jellemzett vegyületek a megfelelő anyagokból analóg módon állíthatók elő, és az előállított és megvizsgált vegyületekkel való közeli szerkezeti rokonságuk alapján várhatóan azokéhoz hasonló hatásuk van.
1. példa (A eljárás)
13,9 g N-(4-klór-3-hidroxi-fenil)-3,4,5,6-tetrahidroftálrmidet, 8,2 g 3-(klór-metil)-5,6-dihidro-2H-tiopirántés 8,3 g kálium-karbonátot 150 ml acetonitrilben 5 órát forralunk visszafolyató hűtő alatt. Lehűtés után . szűrjük, a szűrletet besűrítjük és 200 ml metilén-kloridban felvesszük, 10%-os nátrium-hidroxid oldattal kétszer és vízzel háromszor mossuk, szárítjuk és besűJ rftjük. 15,0 g N-{4-klór-3-[5,6-dihidro-2H-tíopiranil3- (metil-oxi)]-fenil}-3,4,5,6-tetrahidroftálimidet (olvadáspontja 116-119 ’C) kapunk (1. táblázat, 9. vegyület).
2. példa (B eljárás)
a) 9,6 g 2-klór-4-fluor-5-nitro-fenolt, 8,2 g 3-(klórmetil)-5,6-dihidro-2H-tiopiránt és 3,8 g kálium-karbonátot 150 ml acetonitrilben 5 órát forralunk visszafolyató hűtő alatt. Lehűtés és szűrés után a szűrletet > besűrítjük és felvesszük 200 ml metilén-kloridban. A
HU 204 167 Β szerves fázist háromszor 50 ml vízzel mossuk, szárítjuk, besűrítjük és petroléterrel elkeveqük. 12,5 g 2klór-4-fluor-5-nitro-[5,6-dihidro-2H-tiopiranil-3-(metil-oxi)]-benzolt kapunk, amelynek olvadáspontja 9194 °C.
b) 6,7 g vaspor, 50 ml metanol és 7,5 ml jégecet keverékéhez visszafolyatás közben részletekben hozzáadjuk a fenti nitrovegyület 12,2 g-ját és az elegyet 2 órát forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Lehűtés után hozzáadunk 250 ml vizet és leszívatjuk. A szűrletet háromszor 100 ml etil-acetáttal extraháljuk, szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. Kromatográfiás tisztítás után 5,5 g 4-klór-2-fluor-5-[5,6dihidro-2H-tiopiranil-3-(metil-oxi)]-anilint kapunk, amelynek olvadáspontja 73-74 °C.
c) A fenti anilin 5,5 g-ját és 3,0 g ciklohexán-1,2dikarbonsavanhidridet 100 ml jégecetben 5 órát forralunk visszafolyató hűtő alatt Lehűtés után hozzáadunk 50 ml vizet és leszűrjük. A csapadékot vízzel mossuk és szárítjuk. 6,0 g N-{4-klór-2-fluor-5-[5,6-dihidro2H-tiopiranil-3-(metil-oxi)]-fenil >-3,4,5,6-tetrahidroftálimidet kapunk, amelynek olvadáspontja 134-137 °C (1. táblázat 10. vegyület).
Az ezeknek az előállítási elveknek az alapján készíthető további hatóanyagokat az 1. táblázatban mutatjuk be.
7. táblázat
Avegyület sorszáma R1 R2 R3 Olvadáspont, °C
1 H Cl
2 F Cl -Ώ
3 H Cl -Q 143-146
4 F Cl 162-164
5 H Cl O
6 F Cl O
7 H Cl
Avegyület sorszáma R1 R2 R3 Olvadáspont, °C
8 F Cl -o
9 H Cl o 116-119
10 F Cl 134-137
11 H Cl O
12 F Cl O
13 H Cl o
14 F Cl
15 H Cl -U
16 F Cl -U
17 H Cl <4
18 F Cl
19 H Cl -Q
20 * F Cl
21 H Cl -Q 108-110
22 F Cl 104-106
25 H Cl O 140-141
26 F Cl o
27 H Cl -o
28 F Cl -0
HU 204167 Β
Avegyület sorszáma R1 R2 R3 Olvadáspont, °C
29 H Cl 90-92
30 F Cl •Ώ 131-133
31 H Cl hQo
32 F Cl -o
33 H a
34 F Cl
37 H a -U 74-76
38 F a XJ
39 H a XJ
40 F a XJ
41 H Cl JJ
42 F a 1 u
A találmány szerinti gyomirtó készítményeket, illetve az (I) általános képletű hatóanyagokat kikelés előtt vagy kikelés után is alkalmazhatjuk. Ha a hatóanyagokat bizonyos kultúrnövények kevésbé tolerálják, akkor olyan kijuttatási technikát alkalmazhatunk, amelynél a gyomirtőszert a permetezőkészülékkel úgy permetezzük ki, hogy az érzékeny kultúrnövények leveleit lehetőleg ne étje, mialatt az alattuk növő gyomnövények leveleire vagy a fedetlen talajfelületre jut (úgynevezett post-directed, lay-by alkalmazás).
A hatóanyag alkalmazott mennyisége az alkalmazás céljától, az évszaktól, a célnövénytől és a növekedési szakasztól függően 0,005-3,0 kg/ha, előnyösen 0,010,5 kg/ha.
Az (Ϊ) általános képletű vegyületek növényi növekedésre kifejtett hatását üvegházi kísérletekkel kimutathatjuk:
A kísérletekhez 300 cm3-es műanyag virágcserepeket alkalmazunk körülbelül 3,0% humuszt tartalmazó agyagos homokkal. A vizsgált növények magvait fajtánként külön vetjük el.
A kikelés utáni kezeléshez vagy direkt elvetett vagy az ugyanabban az edényben kinőtt növényt választunk, vagy a növényeket mint csíranövényeket először külön felneveljük, és a kezelés előtt néhány nappal ültetjük a kísérleti edénybe.
A vizsgálandó növényeket ezután növekedési formájuknak megfelelően 3—15 cm magasságnál vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyaggal kezeljük finomra porlasztó fuvókák segítségével bepeimetezve. A kikelés utáni kezeléshez az alkalmazott mennyiségek 0,05-0,125 kg hatóanyag/ha között változnak.
A kísérleti edényeket üvegházba állítjuk; a meleget kedvelő fajták számára a melegebb részek (20-35 °C), a mérsékelt éghajlatot kedvelőknek pedig 10-20 °C előnyös. A kísérleti időszak 2-4 hét Ez alatt az idő alatt a növényeket gondozzuk és értékeljük reakciójukat az egyes kezelésekre.
Az értékelést nullától százig terjedő skálán végezzük. Ezen belül 100 jelenti azt hogy a növény nem kelt ki, illetve legalább a főid feletti része teljesen elpusztult és 0 jelenti azt, hogy nincs károsodás vagy a növekedés normálisan zajlik. Az üvegházi kísérletekben alkalmazott növények a következő fajtájúak:
Anövény rövidített Latin név Magyar név
jelölése ABUTH Abutiion the- selyemmályva
AMARE ophrasti Amaranthus disznóparéjfajták
CHEAL spp. Chenopodium fehér libaparéj
CHYCO album Chrysanthe- maigitvirágfajták
GALAP mumcoronar. Galium aparine ragadós galaj
IPOSS Ipomoea spp. hajnalkafajták
LÁMÁM· Lamiumamp- bársonyos árvacsa-
lexicaule Ián
MERAN Mercurialis annua egyéves szélfű
POLPE Polygonum baracklevelű kese-
SOLNI persicaria Solanum nig- rűfű fekete ebszőlő
STEME mm Stellaria média tyúkhúr
TRZAS Triticum aesti- tavaszi búza
TRZAW vum Iriticum aesti- őszi búza
VERSS vum Veronica spp. veronikafajták
VIOAR Viola arvensis mezei árvácska
A 29., 9., 3., és 10. vegyületek kikelés után alkalmazva már kis mennyiségben is jó gyomirtó hatást mutatnak széleslevelű gyomnövények ellen (2. táblázat).
Az új 21., 22, és 4. hatóanyagok kikelés után 0,03, illetve 0,06 kg hatóanyag/ha mennyiségben alkalmazva biztosan elpusztítják a széleslevelű gyomnövényeket
Eközben a búza minden esetben csekély és rövid ideig tartó, a növekedés során elmúló károsodásokat szenved; ezek a gyomirtószerek szelektíven hatnak (3. és 4. táblázat).
HU 204 167 Β
Az alkalmazási módszerek sokféleségét tekintetbe
véve a találmány szerinti vegyületek, illetve az azokat
tartalmazó készítmények további kultúrnövények
gyomnövényeinek kiirtására is alkalmazhatók. Számi-
tásba jönnek például a következő kultúrák:
Latin név Magyar név
Alliumcepa vöröshagyma
Ananas comosus ananász
Arachis hypogaea földimogyoró
Asparagus officinalis spárga
Avena sativa zab
Béta vulgáris spp. altissima cukorrépa
Béta vulgáris spp. rapa takarmányrépa
Béta vulgáris spp. esculenta cékla
Brassica napus var. napus repce
Brassica napus var. napobrassica karalábé
Brassica napus var. rapa tarlórépa
Brassica rapa var. silvestris káposztarepce
Camellia sinensis teacserje
Carthamns tinctorius kerti pórsáfrány
Caiya illinoinensís bikori diófa
Citrus limon citrom
Citrus maxima grapefruit
Citras reticulata mandarin
Citrus sinensis narancs
Coffea arabica (C.canephora, C.liberica) kávé
Cucumis meló dinnye
Cucumis sativus uborka
Cynodon dacíylon csillagpázsit
Daucus carota sárgarépa
Elaeis guineensis olajpálma
Fragaria vesca szamóca
Glycinemax szójabab
Gossypiumhirsutum (G. atboreum, G. herbaceum, G. vitifolium) gyapot
Helianthus annuus napraforgó
Helianthus tuberosus csicsóka
Hevea brasiliensis kaucsukfa
Hordeumvulgare árpa
Humulus lupulus komló
Ipomoea batatas édesburgonya
Juglans regia diófa
Lactua sativa fejessaláta
Lens culinaris lencse
Linum usitatissimum rostlen
Lycopersicon lycopersicum paradicsom
Malus spp. alma
Manihot esculenta manióka
Medicago sativa lucerna
Mentha piperita borsmenta
Musa spp. édesbanán és lisz-
Nicotiana tabacum (N. rusíica) tes banán dohány
Olea europaea olajfa
Oryza sativa rizs
Panicum miliaceum köles
Phaseolus lunatns limabab
Phaseolus mungo mungópaszuly
Latin név Magyar név
Phaseolus vulgáris bokorbab
Pennisetum glaucum Petroselinum crispum spp. tűbe- gyékény
rosum gyökérpetrezse- lyem
Picea abies vörösfenyő
Abis alba jegenyefenyő
Pinus spp. erdei fenyők
Pisum sativum veteményborsó
Prunus avium cseresznye
Prunus domestica szilva
Prunus dulcis mandulafa
Prunus persica őszibarack
Pyrus communis körte
Ribes sylvestre vörös ribiszke
Ribes uva-crispa egres
Ricinus communis ricinus
Saccharum officinarum cukornád
Secale cereale rozs
Sesamum indicum szezám
Solanum toberosum burgonya
Sorghum bicolor (S. vulgare) magcirok
Sorghumdochna édescirok
Spinacia oleracea spenót
Theobroma cacao kakaófa
Trifolium pratense lóhere
Triticum aestivum búza
Vaccinium corymbosum termesztett fekete áfonya
Vaccinium vitis-itíaea vörös áfonya
Yicia faba lóbab
Vigna sinensis (V. unguiculata) tehénborsó
Vitis vinifera borszőlő
Zea mays kukorica
A hatásspektrum kiszélesítésére és hatásnövelés elérésére az (I) általános képletű hatóanyagokat egymással, valamint számos más gyomirtó vagy növényi növekedést szabályozó hatóanyaggal keverhetjük össze és együtt szórhatjuk ki.
Társhatóanyagként számításba jönnek például a diazinok, a 4H-3J-benzoazin-származékok, benzotiadiazinonok, 2,6-dinitro-anilinek, N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, halogén-karbonsavait, triazinok, amidok, karbamidszármazékok, difenil-éterek, triazinonok, uracilok, benzofuránszármazékok, kinolinkarbonsavak, ciklohexenonok, (hetero)-aril-oxi-fenoxi-propionsavak, és sóik, észtereik és amidjaik.
Ezenkívül hasznos lehet az (I) általános képletű hatóanyagokat egymagukban vagy más gyómirtószerekkel kombinálva további növényvédőszerekkel is összekeverni és ezekkel együtt kijuttatni; ilyen növényvédőszerek például a kártevőirtószerek vagy a növényi betegségeket okozó gombák, illetve baktériumok ellen hatásos szerek. Fontos továbbá az ásványi sók oldataival való összekeveihetőség, amelyeket a tápanyag és nyomelemhiány megszüntetésére alkalmazunk. Adagolhatunk nem-fitotoxikus olajokat és olajkoncentrátumokat is.
HU 204167 Β
2. táblázat (la) általános képletűvegyületek gyomirtó hatása gyomnövények növekedése ellen kikelés utáni alkalmazásnál üvegházban
A vegyület sorszáma az 1. táblázatban Alkalmazott mennyiség kg hatóanyagba Vizsgált növények és a károsodás százalékban
ABUTH AMARE MERAN SOLNI
29. 0,06 100 100 100 100
9. 0,125 100 100 100 100
3. 0,06 100 100 100 100
10. 0,015 100 100 100 100
3. táblázat (la) általános képletű vegyületek gyomirtó hatása gyomnövények ellen és tavaszi búza (TRZAS) toleranciája (la) általános képletű vegyűletekkel szemben; kikelés utáni alkalmazás üvegházi vizsgálata
A vegyület sorszáma az 1. táblázatban Alkalmazott mennyiség kg/ha Vizsgált növények és a károsodás százalékban
TRZAS AMARE GALAP IPOSS STEME VIOAR
21. 0,03 10 100 95 95 95 95
22. 0,06 10 100 98 100 100 100
4. táblázat
A (VII) képletű vegyület gyomirtó hatása gyomnövények ellen és őszi búza (TRZAW) toleranciája (VII) képletű vegyülettel szemben; kikelés utáni alkalmazás üvegházi vizsgálata
A vegyület sorszáma az 1. táblázatban Alkalmazott menynyiségkg hatóanyagba Vizsgált növények és a károsodás százalékban
TRZAW CHEAL CHYCO IPOSS LÁMÁM POLPE VERSS
4. 0,03 0 100 100 100 98 100 100
A találmány szerinti gyomirtőszeiek általában 0,0295 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat 90-100%-os, előnyösen 95-100%-os tisztaságban (NMR-spektrum alapján) alkalmazzuk.
A következőkben néhány készítmény összetételét 45 példaképpen is bemutatjuk.
3. példa:
a) 90 tömegrész 3. számmal jelzett vegyületet 10 tömegrész N-metil-ct -pirrolidonnal keverünk össze, és 50 olyan oldatot kapunk, amely igen kis cseppekben való kijuttatásra alkalmas.
b) 20 tömegrész 4. számmal jelzett vegyületet 80 tömegrésznyi olyan elegyben oldunk, amely 80 tömegrész xilolt, 10 tömegrész (A) emulgeátort [amely 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid addíciós terméke], 5 tömegrész dodecil-benzol-szulfonsav-kalciumsót és 5 tömegrész (B) emulgeátort [amely 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj addíciós terméke] tartalmaz. Az elegy 100 000 tömegrész vízzel való finom elkeverésével 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
c) 20 tömegrész 9. számmal jelzett vegyületet 80 tömegrésznyi olyan elegyben dfezpergálunk, amely 40 tömegrész ciklohexanont, 30 tömegrész izobutanolt és 20 tömegrész (B) emulgeátort (40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj addíciós terméke) tartalmaz. A diszperzió 100 000 tömegrész vízzel való elkeverésével 0,02 töraegVo hatóanyagot tartalmazó készítményt kapunk.
d) 20 tömegrész 10. számmal jelzett vegyületet 80 tömegrésznyi olyan elegyben oldunk, amely 25 tömegrész ciklohexanolt, 65 tömegrész 210-280 °C fonáspontú ásványolaj-frakciót és 10 tömegrész (B) emulge55 átort (amely 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj addíciós terméke) tartalmaz. Ezen diszperzió 100000 tömegrész vízzel való elkeverésével 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmazó készítményt kapunk.
e) 80 tömegrész 21. számmal jelzett vegyületet 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsó6
HU 204 167 Β val, 10 tömegrész szulfitszennylúgból származó ligninszulfonsav-nátrium-sóval és 7 tömegrész elporított szilikagéllel jól összekeverünk, és kalapácsmalomban megőrlünk. A keverék 20000 tömegrész vízben, való finom eloszlatásával olyan permetlevet kapunk, amely 0,1 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
f) 3 tömegrész 22. számmal jelzett vegyületet 97 tömegrész fínomszemcsés kaolinnal bensőségesen összekeverünk. Ilyen módon olyan porozószert kapunk, amely 3 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
g) 30 tömegrész 25. számmal jelzett vegyületet bensőségesen összekeverünk 70 tömegrésznyi olyan keverékkel, amely 92 tömegrésznyi elporított szilikagélből és 8 tömegrész paraffinolajból készült a paraffinolajnak a szilikagélre való rápermetezésével. Ilyen módon a hatóanyag jó tapadóképességű készítményét kapjuk.
h) 40· tömegrész 29. számmal jelzett vegyület, 10 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehidkondenzátom nátriumsó, 2 tömegrész szilikagél és 48 tömegrész víz összekeverésével stabil vizes diszperziót készítünk, amely vízzel tovább hígítható.
i) 20 tömegrész 30. számmal jelzett vegyületet 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid kondenzátora nátriumsójával és 68 tömegrész paraffinos ásványolajjal bensőségesen összekeverünk. így stabil olajos diszperziót kapunk.
j) 10 tömegrész 37. sorszámú hatóanyag, 4 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav, 20 tömegrész szulfitszennylúgból származó ligninszulfonsav-nátriurnsó, 38 tömegrész szilikagél és 38 tömegrész kaolin keverékét kalapácsmalomban megőröljük. A keveréket 10000 tömegrész vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 tömeg% hatóanyag-tartalmú permetlevet kapunk.

Claims (3)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Gyomirtószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,02- 95 tömeg% (I) általános képletű N-fenil-tetrahidroftálímid-szánnazékot tartalmaz - a képletben R1 jelentése hidrogén- vagy ftooratom;
    R2 jelentése klóratom;
    R3 jelentése 5- vagy 6-tagú, a gyűrűben egy oxigénvagy egy kénatomot tartalmazó telített vagy egyszeresen telítetlen heterociklusos csoport a szokásos segédanyagokkal együtt.
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű N-fenil-tetrahidroftálimid-származékok - a képletben
    Rl jelentése hidrogén- vagy fluoratom;
    R2 jelentése klóratom;
    R3 jelentése 5- vagy 6-tagú, a gyűrűben oxigén- vagy kénatomot tartalmazó telített vagy telítetlen heterociklusos csoport előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) általános képletű helyettesített fenolszármazékot - a képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott γ (ΠΙ) általános képletű vegyülettel - a képletben X jelentése halogénatom vagy szulfonil-oxi-csoport, R3 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk bázis jelenlétében, vagy
    b) (IV) általános képletű nitro-fenol-származékot - a képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott(III) általános képletű vegyülettel - a képletben X jelentése halogénatom vagy szulfonil-oxi-csoport, R3 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk, a kapott (V) általános képletű nitro-fenil-élert- a képletben R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott hidrogénezzük, és a kapott (VI) általános képletű anilin-származékot - a képletben R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott - íetrahidroftálsavanhidriddel reagáltatjuk.
  3. 3. Eljárás gyomnövények irtására, azzal jellemezve, hogy a gyomnövényeket és/vagy életterüket hatóanyagként (I) általános képletű N-fenil-tetrahidroftálimid-származékot - R1, R2 és R3 az 1. igénypontban megadott - tartalmazó szemek a hatóanyagra vonatkoztatva 0,005-3 kg/ha mennyiségével kezeljük.
HU885600A 1987-10-27 1988-10-26 Herbicide compositions containig n-phenyl-tetrahydrophtalimide derivatives as active components and process for producing the active compoenents and for utilizing the composition6 HU204167B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873736297 DE3736297A1 (de) 1987-10-27 1987-10-27 N-phenyltetrahydrophthalimidverbindungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT49453A HUT49453A (en) 1989-10-30
HU204167B true HU204167B (en) 1991-12-30

Family

ID=6339152

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU885600A HU204167B (en) 1987-10-27 1988-10-26 Herbicide compositions containig n-phenyl-tetrahydrophtalimide derivatives as active components and process for producing the active compoenents and for utilizing the composition6

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4888046A (hu)
EP (1) EP0313963B1 (hu)
JP (1) JPH01157980A (hu)
KR (1) KR890006630A (hu)
AT (1) ATE83775T1 (hu)
CA (1) CA1332945C (hu)
DE (2) DE3736297A1 (hu)
ES (1) ES2053674T3 (hu)
HU (1) HU204167B (hu)
ZA (1) ZA888009B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2051769T3 (es) * 1986-02-11 1994-07-01 Ciba Geigy Ag Procedimiento de obtencion de esteres del acido 5-(n-3,4,5,6-tetrahidroftalimido)-benzoico, y su uso como herbicidas.
US8759377B2 (en) * 2009-11-23 2014-06-24 Vanderbilt University Substituted dioxopiperidines and dioxopyrrolidines as MGLUR4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4292070A (en) * 1979-04-13 1981-09-29 Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition
JPS5982360A (ja) * 1982-11-01 1984-05-12 Sumitomo Chem Co Ltd Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
IL73225A0 (en) * 1983-10-13 1985-01-31 Fmc Corp Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
ES2051769T3 (es) * 1986-02-11 1994-07-01 Ciba Geigy Ag Procedimiento de obtencion de esteres del acido 5-(n-3,4,5,6-tetrahidroftalimido)-benzoico, y su uso como herbicidas.
IL82657A0 (en) * 1986-06-03 1987-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie N-(5-substituted methylene)phenyl herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0313963A1 (de) 1989-05-03
KR890006630A (ko) 1989-06-14
ZA888009B (en) 1990-07-25
US4888046A (en) 1989-12-19
CA1332945C (en) 1994-11-08
ES2053674T3 (es) 1994-08-01
DE3736297A1 (de) 1989-05-11
EP0313963B1 (de) 1992-12-23
ATE83775T1 (de) 1993-01-15
JPH01157980A (ja) 1989-06-21
DE3876939D1 (de) 1993-02-04
HUT49453A (en) 1989-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5062884A (en) N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides and their intermediates
JP2812715B2 (ja) サリチル酸誘導体及びその硫黄同族体
HU203547B (en) Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
CS203931B2 (en) Herbicide means
HU192464B (en) Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives
CS207776B2 (en) Herbicide means
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
HU204667B (en) Herbicidal compositions comprising n-aryl tetrahydrophthalimides as active ingredient and process for producing the active ingredient
US4933001A (en) Phenylalkenylcarboxylic acids and their esters
CA1194023A (en) Substituted 4,5-dimethoxypyridazones and their use for controlling undesirable plant growth
HU204167B (en) Herbicide compositions containig n-phenyl-tetrahydrophtalimide derivatives as active components and process for producing the active compoenents and for utilizing the composition6
EP0680481B1 (de) Derivate des azaanthrachinons und des azaxanthons und diese enthaltende herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
HU199119B (en) Herbicides containing as active substance derivatives of n-aryl-tetrahydro-ftalamid and process for production of the active substance
US5089042A (en) N-phenyltetrahydrophthalimide compounds
EP0834503B1 (de) Tetrahydrophthalimide, deren Herstellung und Verwendung
US4522646A (en) 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US5237089A (en) Nitro or amino substituted phenylalkyl or phenylalkenyl carboxylic acid derivatives
US4925484A (en) N-phenyltetrahydrophthalimides
HU203323B (en) Herbicide compositions containing 5-(3,4,5,6-tetrahydro-phtalimido)-cinna momic acid derivatives and process for producing the active components
US4717416A (en) 3,7-dichloro-8-quinoline derivatives, and their use for controlling undersirable plant growth
HU202523B (en) Herbicides comprising thiophene derivatives as active ingredient and process for producing the thiophene derivatives
DE3418532A1 (de) Chinolinoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
HU204784B (en) Herbicidal compositions comprising 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophtalimido)-cinnamic acid esters and process for producing the active ingredients-cinnamic acid esters and process for producing the active ingredients
DE3819464A1 (de) Substituierte n-(heterocylylidenmethyl)-pentyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide
DE3917676A1 (de) Herbizide 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-zimtsaeureester, verfahren zur herstellung und ihre verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee