HU203323B - Herbicide compositions containing 5-(3,4,5,6-tetrahydro-phtalimido)-cinna momic acid derivatives and process for producing the active components - Google Patents

Herbicide compositions containing 5-(3,4,5,6-tetrahydro-phtalimido)-cinna momic acid derivatives and process for producing the active components Download PDF

Info

Publication number
HU203323B
HU203323B HU894799A HU479989A HU203323B HU 203323 B HU203323 B HU 203323B HU 894799 A HU894799 A HU 894799A HU 479989 A HU479989 A HU 479989A HU 203323 B HU203323 B HU 203323B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
alkoxy
methyl
weight
Prior art date
Application number
HU894799A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT53610A (en
Inventor
Peter Plath
Karl Eicken
Lothar Rueb
Barbara Schwalge
Karl-Otto Westphalen
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HUT53610A publication Critical patent/HUT53610A/hu
Publication of HU203323B publication Critical patent/HU203323B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány tárgya hatóanyagként valamely (I) általános képletű 5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)fahéjsav-származékot tartalmazó gyomirtó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására.
Az (I) általános képletben
Y jelentése klór- vagy brómatom, illetve 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R jelentése -CONRR2 vagy -COSR3 általános képletű csoport, és ezekben
R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 2-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 5-8 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal szubsztituált 2-4 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos alkenil, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, továbbá adott esetben egy vagy két halogénatommal egy 1-4 szénatomos alkil-vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport,
R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, illetve hidroxilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 2-6 szénatomos alkilcsoport, azzal a megszorítással, hogy ha Y klór- vagy brómatomot jelent, akkor R1 jelentése csak hidrogénatomtól különböző lehet.
A JP-OS Kokai 27962/1986 számú japán közrebocsátási iratból ismertek azok az (I*) általános képletű észterek és amidok, amelyek képletében A jelentése például metoxi-, metil-amino-, dimetil-amino- vagy diallil-amino-csoport, és Z hidrogén- vagy fluor-atomot jelent.
Ismertek továbbá az (I”) általános képletű vegyületek is — ezeket az EP-A-240 659 számú leírásban hozták nyilvánosságraamelyek képletében B jelentése többek között Rk5N- általános képletű csoport lehet, ahol R4 és R5 egymástól függetlenül például hidrogénatomot vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoportot jelenthet, és X jelentése például hidrogén-, klór- vagy brómatom, illetve metilcsoport.
Különösen olyan esetekben azonban, amikor a gyomirtó szereket a növénytermesztésben alkalmazzuk, kívánatos, hogy kis anyagmennyiségekkel is elérjük a szükséges hatást, és hogy ez a hatás szelektív legyen, vagyis a kultúrnövény ne károsodjék.
Azt találtuk, hogy a bevezetőben már említett, (I) általános képletű 5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)fahéjsav-származékok különösen kisarjadt növényzetre alkalmazva — rendkívül előnyös gyomirtó hatást mutatnak, és egy sor kultúrnövénnyel szemben ez a hatás szelektívnek bizonyult. Egyidejűleg eljárásokat is kidolgoztunk ezeknek a hatóanyagoknak az előállítására.
Az (I) általános képletű vegyületeket —RCONR R2 csoport — előállíthatjuk például az [A] reakcióvázlaton bemutatott eljárást követve, miszerint egy (V) általános képletű 5-amino-fahéjsavszármazékot valamilyen inért szerves oldószerben 3,4,5,6-tetrahidrofahéjsavhidrid mólegyenértéknyi mennyiségével reagáltatunk. Oldószerként például rövid szénláncú alifás karbonsavak, így ecetsav, propionsav vagy izova jsav, valamint ezek észterei, például etü-acetát, továbbá magas forráspontú szénhidrogének, így toluol, xilol és/vagy N,n-dimetil-formamid alkalmazhatók. A reagáltatást rend2 szerint 25 ’C és a mindenkori reakcióelegy forráspontja közötti hőmérséklet-tartományban, előnyösen 70 és 140 ’C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre, Ha a reakcióközeg valamilyen aprotikus oldó5 szer, akkor célszerű a vizet folyamatosan eltávolítani a rendszerből.
Az (V) általános képletű anilinszármazékokat önmagában ismert módon a megfelelő (TV) áltlános képletű nitrovegyületekből állíthatjuk elő, akár úgy, hogy azt valamilyen szervetlen redukálószerrel, például ón(H)-sókkal vagy vassal redukáljuk, illetve ha Y klór- vagy brómatomtól különböző jelentésű, akár úgy, hogy valamilyen kontakt fémkatalizátor, így Raney-nikkel, platina vagy palládium jelenlété15 ben katalitikus hidrogénezésnek vetjük alá.
A szükséges nitrovegyületek előállítására különböző eljárások ismertek, például;
a) ha Y jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, akkor a megfelelő (Π) általános képletű nitro-cinna20 moil-kloridot (EP-A-240 659) valamilyen inért szerves oldószerben, amely azonban vizet is tartalmazhat, valamilyen bázis jelenlétében egy (IH) általános képletű aminnal reagáltatjuk, a [B] reakciósémának megfelelően. A reagáltatást általában -15 és +50 °C, előnyöse n-10 és +40 °C közötti hőmérsékleten, valamilyen alkalmas oldószerben, például tetrahidrofuránban, dioxánban, etilénglikol-dimetiléterben vagy acetonitrilben végezzük.
Bázisként alkalmazhatjuk például magát a rea30 gáltatandó amint, ha azt feleslegben vesszük, vagy valamüyen más tercier amint, például trietil-amint, etil-diizopropil-amint, 4-(N,N-dimetil-amino)-piridint, N-metil-pirrolidint, Ν,Ν,Ν’,Ν’-etrametiletilén-dlamint, l,5-diaza-biciklo[4.3.0]non-5-ént vagy l,8-diaza-biciklo[5.4.2]undek-7-ént.
Az eljárás egy előnyös kiviteli módja szerint a reagáltatást tetrahidrofuránban vagy dioxánban végezzük, amelyhez az amin vizes oldatát, illetve a fent említett éter típusú oldószerek valamelyikével készült oldatát adjuk, és bázisként trietil-amin van jelen a rendszerben.
b) ha Y jelentése klór- vagy brómatom, akkor a [C] reakciósémán látható módon—Hal jelentése itt klór- vagy brómatom — egy (TVa) általános képletű nitro-fahéjsavamidot valamilyen inért szerves oldószerben halogénezünk. A reakció rendszerint 0 és 60 ’C, előnyösen 15 és 40 ’C között megy végbe. Oldószerként alkalmazhatunk például metilén-dikloridot, kloroformot, szén-tetrakloridot, 1,1,1-trik50 lór-etánt vagy klór-benzolt, melyek közül különösen előnyösek a metilén-diklorid, a kloroform és az 1,1,1-triklór-etán.
Előállíthatjuk az (I) általános képletű vegyületeket például a megfelelő (VI) általános képletű 555 (3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-cinnamoil-kloridból is, ha azt egy (VH) általános képletű tiollal vagy egy (ΠΙ) általános képletű aminnal reagáltatjuk. A [D] reakciósémán látható reakciót önmagában ismert módon, rendszerint valamilyen inért szerves oldó60 szerben, valamilyen bázis jelenlétében, -15 és +50 ’C közé eső hőmérsékleten, előnyösen -5 és +30 ’C között hajtjuk végre.
Oldószerként alkalmazhatunk szénhidrogéneket, így toluolt vagy xilolt, rövid szénláncú alifás karbonsavak észtereit, például etil-acetátot, vala-2HU 203323Β mint étereket, például tetrahidrofuránt, dioxánt vagy diizopropil-étert. A bázis, amelyet a reakcióelegyhez adunk lehet például valamilyen tercier amin az előzőleg már említettek közül, vagy piridin, kollidin és metil-piridin, de célszerűen trietil-amint 5 alkalmazunk.
A (VI) általános képletű cinnamoü-kloridok előállítását például az EP-A-240 659 számú leírásban megadottak szerint végezhetjük.
Az (I) általános képletben a szimbólumok meg- 10 határozását figyelembe véve, azok jelentései például az alábbiak lehetnek:
Y jelentése klór- vagy brómatom, valamint alkilcsoportként metü-, etü-, propü-, izopropü-, butü-, izobutil- vagy terc-butil-csoport, előnyösen azon- 15 bán metil- vagy etilcsoport;
R1 jelenthet hidrogénatomot, fenücsoportot, vagy ha alkilcsoportot jelent, akkor az Y jelentéseként megadottakon kívül lehet még pentil-, 1metil-butil-, 2-metil-butil-, 3-metil-butil-, 1,1-di- 20 metü-propil-, 1,2-dimetü-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 1-etil-propil-, hexil-, 1-metil-pentil-, 2-metüpentil-, 3-metU-pentü-, 4-metil-pentil-, 1,1-dimetü-butü-, 1,2-dimetü-butil-, l,3-dimetü-butü-,3,3dimetü-butil-, 1-etil-butil-, 2-etil-butil-, 1,1,2-tri- 25 metll-propil-, 1,2,2-trimetil-propü-, 1-etil-l-metUpropü és l-etü-2-metil-propil-csoport, mindenekelőtt azonban metü- vagy etilcsoport;
ha R2 alkenücsoportot jelent, akkor annak megfelelő csoportok például az allü-, 2-butenü-, 3-bute- 30 nü-, l-metü-2-propenü-, 2-metü-2-propenü-, 2pentenü-, 3-pentenü-, 4-pentenü-, l-metü-2-butenü-, 2-metü-2-butenü-, 3-metü-2-butenü-, 1-etü2- propenü-, 2-hexenü-, 3-hexenü-, 4-hexenü-, 5hexenü-, l-metü-2-hexenü-, 2-metü-2-pentenü-, 35
3- metü-2-pentenil-, 4-metü-2-pentenü-, 5-metü2-pentenü-, l-etü-2-butenü-, 2-etü-2-butenü-, 2etü-2-butenü-, l-etü-l-metü-2-propenü- és az 1etü-2-metil-2-propenil-csoport, elsősorban az allücsoport Az R1 szimbólum meghatározása szerint a 40
2-4 szénatomos alkücsoportok, valamint a fenü4 csoport szubsztituáltak is lehetnek, és a szubsztituens lehet hidroxücsoport; alkoxiesoport, így metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, terc-butoxi-csoport, amely az alkücsoporthoz 2-, 3- vagy 4-helyzetben kapcsolódik, és előnyösnek tekintjük ezek közül a 2-, 3- vagy 4-helyzetű metoxi-, etoxi- vagy izopropoxiesoportokat; vagy alldltio-csoport, így metil-tio-, etü-tio-, propü-tio-, izopropü-tio-, butü-tio-, izobutü-tio- és terc-butü-tiocsoport, amelyek az alkücsoporthoz 2-, 3- vagy 4helyzetben kapcsolódhatnak és amelyek közül előnyösen a 2-helyzetű metil-tio- vagy etü-tio-csoportok.
Mindenképpen figyelembe kell venni viszont^ hogy ha Y klór- vagy brómatomot jelent, akkor R jelentése csak hidrogénatomtól különböző lehet.
Az R2 szimbólum jelentésének megfelelő 5-8 szénatomos alkücsoportok az R1 meghatározása során név szerint felsoroltak közül kerülhetnek ki; alkoxiesoportként R2 jeletnhet metoxi-, etoxi-, propoxi-, és izopropoxiesoportot, valamint butoxi-, pentil-oxi- és hexü-oxi-csoportot, beleértve az öszszes izomereket, ámde előnyösek a metoxi- és az etoxiesoport; haR2 alkenü-oxi-csoportot jelent, akkor az alatt azt értjük, hogy az aüil-oxí-, 2-buteniloxi-, 3-butenil-oxi-, l-metü-2-propenü-oxi-, 2-metil-2-propenü-oxi-, 2-pentenil-oxi-, l-metil-2-butenil-oxi-, 2-metil-2-butenil-oxi-, 3-metü-2-butenü-oxi- és l-etü-2-propenü-oxi-csoportok bármelyike, de elsősorban allü-oxi- vagy 2-butenü-oxicsoport lehet.
R3 helyén az R1 meghatározása során megadott 1-6 szénatomos alkücsoportok, továbbá a fentebb felsorolt, 2-6 szénatomos, de a már említett alkoxi-, Uletve hidroxücsoportokkal szubsztituált — előnyösen monoszubsztituált — alkilcsoportok állhatnak.
Az 1. és 2. táblázatokban példaképpen megadjuk néhány nagyon hatásosnak bizonyult (I) általános képletű vegyűlet képletében az Y, R1 és R , ill. az Y és R3 szimbólumok jelentését.
1. táblázat (I) általános képletű vegyületek R=-CONR R~
Y R1 R2
CH3 H (CH2)4CH3
CH3 H CH2CH(CH3)(CH2)2CH3
ch3 H (CH2)2CH(CH3)2
CH3 H CH2CH(CH2CH3)2
CH3 H CH(CH3)CH(CH3)2
CH3 H CH2C(CH3)3
CH3 H CH2CH=CH2
CH3 H CH2C(CH3)-=CH2
CH3 H CH2CH-CHCH3
CH3 H (CH2)2OCH3
CH3 H (CH2)2OCH2CH3
ch3 H CH2CH(CH3)OCH3
CH3 H CH(CH3)CH2OCH3
CH3 H CH(CH2CH3)CH2OCH3
CH3 H CH(CH2OCH3)(CH2)2OCH3
-3HU 203323Β
7. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek íu-conr'íc
Y R1 R2
CH3 H (CH2)2SCH3
CH3 H OCH3
CH3 H OCH2CH3
ch3 H OCH2CH=CH2
CH3 H OCH2C(CH3)=CH2
ch3 H Ph
CH3 H 2-F-C6H4
CH3 H 2-C1-C6H4
CH3 H 2-CH3-C6H4
CH3 H 2-OCH3-C6H4
CH3 H 3-C1-C6H4
CH3 H 4-C1-C6H4
CH3 H 3-CH3-C6H4
CH3 H 4-OCH3-C6H4
CH3 H 2.4-C1.C1-C6H3
CH3 H 2C1,4-CH3-C6H3
CH3 H 2-a,6-CH3-CóH3
CH2CH3 H (CH2)4CH3
CH2CH3 H (CH2)2CH(CH3)2
CH2CH3 H CH2=CH.CH2
CH2CH3 H Ph
CH2CH3 H 2-Cl-Ph
CH2CH3 H (CH2)2OH
CH2CH3 H (CH2)2OCH3
CH2CH3 H (CH2)2SCH3
CH2CH3 H OCH3
CH2CH3 H OCH2CH=CH2
CH2CH3 H OCH2C=CH
Cl CH3 (CH2)4CH3
Cl CH3 (CH2)2CH(CH3)2
Cl ch3 CH2CH=CH2
Cl CH3 Ph
Cl ch3 2-Cl-Ph
Cl CH3 (CH2)2OH
Cl CH3 (CH2)2OCH3
Cl ch3 (CH2)2SCH3
Cl CH3 OCH3
Cl ch3 OCH2CH=CH2
Br CH3 (CH2)4CH3
Br ch3 (CH2)2CH(CH2)2
Br ch3 CH2CH=CH2
Br CH3 Ph
Br ch3 2-Cl-Ph
Br ch3 (CH2)2OH
Br ch3 (CH2)2OCH3
Br ch3 (CH2)2SCH3
Br ch3 OCH3
Br CH3 OCH2CH=CH2
ch3 CH3 (CH2)4CH3
ch3 ch3 (CH2)2CH(CH3)2
CH3 CH3 CH2CH-CH2
CH3 CH3 Ph
CH3 CH3 2-Cl-Ph
CH3 ch3 (CH2)2OH
ch3 ch3 (CH2)2OCH3
CH3 CH3 (CH2)2SCH3
CH3 CH3 OCH3
-4HU 203323Β
Ί
1. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek r-~conr‘r“
Y R1 R2
CH3 CH3 OCH2CH-CH2
CH3 CH2CH3 (CH2)4CH3
CH3 CH2CH3 (CH2)2CH(CH3)2
CH3 CH2CH3 CH2CH=CCH2
CH3 CH2CH3 Ph
CH3 CH2CH3 2-Cl-Ph
CH3 CH2CH3 (CH2)2OH
CH3 CH2CH3 (CH2)2OCH3
CH3 CH2CH3 (CH2)2SCH3
CH3 CH2CH3 OCH3
CH3 CH2CH3 OCH2CH-CH2
CH3 CH(CH3)2 (CH2)4CH3
CH3 CH(CH3)2 (CH2)2CH(CH3)2
CH3 CH(CH3)2 ch2ch=ch2
CH3 CH(CH3)2 Ph
CH3 CH(CH3)2 2-Cl-Ph
CH3 CH(CH3)2 (CH2)2OH
CH3 CH(CH3)2 (CH2)2OCH3
CH3 CH(CH3)2 OCH3
CH3 CH(CH3)2 OCH2CH=CH2
CH3 (CH2)2OCH3 (CH2)4CH3
CH3 (CH2)2OCH3 (CH2)2CH(CH3)2
CH3 (CH2)2OCH3 CH2CH-CH2
CH3 (CH2)2OCH3 Ph
CH3 (CH2)2OCH3 2-Cl-Ph
CH3 (CH2)2OCH3 (CH2)2OH
CH3 (CH2)2OCH3 (CH2)2SCH3
CH3 (CH2)2OCH3 OCH3
CH3 (CH2)2OCH3 OCH2CH=CH2
2. táblázat
(I) általános képletű vegyületek R--COSR3
Y R3
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
CH3 (CH2)2CH3
CH3 CH(CH3)2
CH3 CH2CH(CH3)2
CH3 C(CH3)3
CH3 )CH2)2OCH3
CH3 (CH2)2OH
CH2CH3 ch3
CH2CH3 CH2CH3
CH2CH3 (CH2)2CH3
CH2CH3 CH(CH3)2
CH2CH3 CH2CH(CH3)3
CH2CH3 C(CH3)3
CH2CH3 (CH2)2OCH3
CH2CH3 (CH2)2OH
Cl CH3
Cl CH2CH3
Cl (CH2)2CH3
Cl CH(CH3)2
-5HU 203323Β
2. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek R--C0SR3
Y R3
Cl CH2CH(CH3)2
Cl C(CH3)3
Cl (CH2)2OCH3
Cl (CH2)2OH
Br CH3
Br CH2CH3
Br (CH2)2CH3
Br CH(CH3)2
Br CH2CH(CH3)2
Br C(CH3)3
Br (CH2)2OCH3
Br (CH2)2OH
az (I) általános képletű 5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-fahéjsav-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények kiszerelési formája lehet közvetlenül kipermetezhető oldat, por vagy szuszpenzió, tömény, vizes, olajos vagy egyéb szuszpenzió, illetve diszperzió, emulzió, olajdiszperzió, paszta, porozószer, szóróanyag vagy granulátum, amelyet úgy használhatunk fel, hogy például permetezés, porlasztás, porozás vagy beszórás, illetve öntözés által a kívánt helyre kijuttatjuk. A felhasználási formának a felhasználás céljához kell igazodnia, és minden esetben biztosítani kell a találmány szerinti hatóanyag lehető legfinomabb eloszlását.
Az (I) általános képletű hatóanyagok általában alkalmasak arra, hogy belőlük közvetlenül permetezhető oldatot, emulziót, pasztát vagy olajdiszperziót állítsunk elő. Inért adalékanyagként alkalmazhatunk a készítmények előállítása során például közepes vagy magas forráspontú ásványolajpárlatokat, így kerozint vagy gázolajat, továbbá kátrányolajat, valamint különböző növényi vagy állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint vagy annak származékait, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont, vagy erősen poláris oldószereket, így Ν,Ν-dimetil-formamidot, dimetü-szulfoxidot, Nmetil-pirrolidont vagy vizet.
A vizes alkalmazási formákat úgy készítjük, hogy az emulzió-koncentrátumot, diszperziót, pasztát, nedvesíthető port vagy vízben diszpergálható granulátumot vízzel elegyítjük. Emulzió, paszta vagy olajdiszperzió előállításához a hatóanyagot önmagában, illetőleg valamilyen olajban vagy oldószerben feloldva, valamilyen nedvesítő-, rögzítő, diszpergáló- vagy emulgeálószer hozzáadásával vízben homogenizáljuk. Eljárhatunk azoban úgy is, hogy nedvesítő-, rögzítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerek segítségével a hatóaynagból a tulajdonképpeni oldószert vagy olajat tartalmazó sűrítményt készítünk, amely alkalmas arra, hogy felhasználáskor vízzel hígítsuk.
Felületaktív adalékként például a következő anyagok alkalmazhatók: aromás szulfonsavak, így lignin-, fenol-, naftalin- vagy dibutil-naftalinszul25 fonsavak, valamint zsírsavak, alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsói, alkil- és alkil-arilszulfonátok, alkil-, dodecil-éter- és zsíralkoholszulfátok, szulfatált hexadekanol, heptadekanol és oktadekanol, valamint zsíralkohol-glikol-éter sói, szulfonált naftalin és naftalinszármazékok formaldehiddel képzett kondenzációs termékeik naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, poli(oxi-etilén)-(oktil-fenil)-éter, etoxilezett izooktil-fenol, oktil-fenol vagy nonil-fenol, (alkil-fenil)- vagy (tributil-fenil)-poliglikol-éter, alkil-aril-poliéter-alkohol, izotridecil-alkohol, zsíralkoholok és etilén-oxid kondenzációs termékei, etoxilezett ricinusolaj, poli(oxi-etilén)-alkil-éter vagy poli(oxi-propilén), do40 decil-alkohol-poliglikol-éter-acetál, szorbit-észter, valamint lignin szulfitlúgja vagy metil-cellulóz.
Porokat, porozószereket vagy szóróanyagokat úgy állíthatunk elő, hogy a hatóanyagot vaamilyen szilárd hordozóanyaggal összekeverjük, és a keve45 réket megőröljük.
Granulátumot, például bevonatos, átitatott vagy homogén granulátumot előállíthatunk oly módon, hogy a hatóanyagot valamilyen szilárd hordozóhoz kötjük. A szilárd hordozók lehetnek például ásványi őrlemények, így szilikagél, kovasavak, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, krétapor, bólusz, lösz, agyag, dolomit, kovaföld, kalcium- és magnéziumszulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok műtrágyák, köztük ammónium-szulfát, ammónium-fosz55 fát, ammónium-nitrát, karbamid és növényi termékek, például gabonaliszt, fakéregből, fából vagy dióhéjból készült őrlemény, cellulózpor és más egyéb szilárd anyagok.
A készítmények általában a hatóanyagot 0,1 és
96 tömeg%, előnyösen 0,5 és 90 tömeg% közötti arányban tartalmazzák.
Ahatóanyagok, amelyekből a készítményeket előállítjuk, NMR-spektrumuk alapján 90-100%, előnyösen 95-100% tisztaságúak.
A találmány szerinti (I) általános képletű ható-6HU 203323Β anyagokból az alábbiak szerint állíthatunk elő gyomirtó készítményeket:
1.90 tömegrész 1.001 jelű hatóanyagot és 10 tömegrész l-metil-2-pirrolidont összekeverünk, amikor is egy oldatot kapunk, amely alkalmas arra, hogy nagyon kicsi cseppekké eloszlatva alkalmazzuk.
Π. 20 tömegrész 1.008 jelű hatóanyagot feloldunk az alábbi összetevőkből álló elegyben: 80 tömegrész xilol, 10 tömegrész 8-10 mól etilén-oxidból és 1 mól N-(hidroxi-etil)-olajsavamidból készült addíciós termék, 5 tömegrész kalcium-(dodecübenzolszulfonát) és 2 tömegrész addíciós termék, amelyet 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból kapunk. Az oldatot 100 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02% hatóanyagot tartalmaz.
ΙΠ. 20 tömegrész 1.003 jelű hatóanyagot feloldunk az alábbi összetevőkből álló elegyben: 40 tömegrész ciklohexanon, 30 tömegrész izobutil-alkohol, 20 tömegrész 7 mól etilén-oxidból és 1 mól izooktil-fenolból készült addíciós termék, és 10 tömegrész 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból készült addíciós termék. Az oldatot 100 000 tömegrész vízben finoman eloszlatvba 0,02 tömeg% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót állíthatunk elő.
IV. 20 tömegrész 2.010 jelű hatóanyagot feloldunk az alábbi alkotórészekből álló elegyben: 25 tömegrész ciklohexanon, 65 tömegrész 210 és 280 C közötti forráspontú ásványolajpárlat és 10 tömegrész 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj reagáltatásával kapott addíciós termék. Az oldatot 100 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
V. 20 tömegrész 2.001 jelű hatóanyagot diizobutil-l-naftalin-szulfonsav nátriumsójának 3 tömegrésznyi, valamint szulfitszennylúgból kinyert ligninszulfonsav nátriumsójának 17 tömegrésznyi mennyiségével és 60 tömegrész porított kovasavgéllel jól elkeverünk, és a keveréket kalapácsmalomban megőröljük. Az őrleményt 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömeg% hatóanyagot tartalmazó permedét kapunk.
VI. 3 tömegrész 2.007 jelű hatóanyagot és 97 tömegrész finoman porított kaolint összekeverünk. Az így kapott porozószer hatóanyag-tartalma 3 tömeg%.
VH. 92 tömegrész porított kovasavgél felületére 8 tömegrész paraffinolajat permetezünk, majd hozzáadunk 30 tömegrész 1.015 jelű hatóanyagot és alaposan összekeverjük az alkotórészeket. Ilyen módon jó tapadóképességű készítményt kapunk.
Vül. 20 tömegrész 2.006 jelű hatóanyagot, 2 tömegrész kalcium-(dodecil-benzolszulfonát)-ot, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-étert, valamint fenol, karbamid és formaldehid kondenzációs termékének nátriumsójából 2 tömegrésznyi mennyiséget és 68 tömegrész paraffinos ásványolajat alaposan összekeverünk, aminek eredményeképpen stabil olajos diszperziót kapunk.
A találmány szerinti gyomirtó készítményeket alkalmazhatjuk a kisarjadt növényzetre, vagy a kelést megelőzően. Amennyiben bizonyos haszonnövények számára az alkalmazott hatóanyag kevésbé elviselhető, olyan ki juttatási technikát alkalmazhatunk, amelynek során a gyomirtó készítményt megfelelő készülékkel permetezve a hatóanyag nem kerül érintkezésbe az érzékeny kultúrnövény levelei5 vei, viszont az alatta tenyésző nemkívánatos gyomnövények leveleire vagy a talajra jutva kifejti hatását (post-directed, lay-by).
A felhasználandó hatóanyag mennyisége függ az alkalmazás céljától, az évszaktól, a gyomnövények fajtájától, valamint attól is, hogy azok milyen fejlődési szakaszban vannak, általában azonban hektáronként 0,001 és 5,00 kg, előnyösen 0,01 és 1,00 kg között lehet.
Figyelembe véve a lehetséges alkalmazási módok sokféleségét, a találmány szerinti hatóanyagok, illetve az azokat tartalmazó gyomirtó készítmények nagyon sok haszonnövény esetében bevethetők a nemkívánatos gyomnövények ellen. Példaképpen felsorolunk néhányat ezek közül: vöröshagyma (Al20 lium cepa), ananász (Ananas comosus), földimogyoró (Arachis hypogaea), spárga (Asparagus officinalis), zab (Avenus sativa), cukorrépa (Béta vulgáris spp. altissima), takarmányrépa (Béta vulgáris spp. rapa), ciklarépa (Béta vulgáris spp. esculenta), tövesrépa (Brassica napus Var. rapa), teacserje (Camellia sinensis), kerti pórsáfrány (Carthamus tinctorius), pekánfa (Carya illinoisensis), citrom (Citrus limon), citransz (Citrus maxima), mandarin (Citrus reticulata), narancs (Citrus sinensis), kávécserje (Coffea arabica; Coffea canephora; Coffea liberica), sárgadinnye (Cucumis meló), uborka (Cucumis sativus), csillagpázsit (Cynodon dactylon), murokrépa (Daucus carota), olajpálma (Elaeis guineensis), földieper (Fragaria vesca), szójabab (glycine max), gyapotcserje (Gossypium hírsutum; Gossypium arboreum; Gossypirum herbaceum; Gossypium vitifolium), napraforgó (Helianthus annuus), csicsóka (Helianthus tuberosus), kaucsukfa (Hevea basiliensis), árpa (Hordeum vulgáre), komló (Humulus lu40 pus), édesburgonya (Ipomoea batatas), diófa (Juglans regia), fejes saláta (Lactuca sativa), rostlen (Linum usitatissium), paradicsom (Lycopersicon lycopersicum), alma (Malus spp.), manióka (Manihot esculenta), lucerna (Medicago sativa), borsmenta (Mentha piperita), gyümölcs és lisztes banán (Musa spp.), dohány (Nicotiana tabacum; Nicotiana rustica), olajfa (Olea europaea), rizs (Oryza sativa), köles Panicum miliaceum), holdbab (Phaseolus lunatus), mungóbab (Phaseolus mungo), bokorbab (Phaseo50 lus vulgáris), gyékény (Pennisetum glaucum), petrezselyem (Petroselinum crispum spp. tuberosum), lucfenyő (Picea abies), jegenyefenyő (Abies alba), erdei fenyő (Pinus spp.) borsó (Pisum sativum), cseresznye (Prunus avium), szilva (Prunus domestica), mandula (Prunus dulcis), őszibarack (Prunus persica), körte (Pyrus communis), ribizli (Ribes sylvestre), egres, (Rives uva-crispa), ricinus (Ricinus communis), cukornád (Saccharum officinarum), rozs (Secale cereale), szezám (Sesamum indicum), bur60 gonya (Solanum tuberosum), cirok (Sorghum bicolor; S. vulgare), cukorcirok (Sorghum dochna), spenót (Spinacia oleracea), kakaófa (Triticum aestivum), kemény búza (Triticum durum), szelíd áfonya (Vaccinium corymbosum), vörös áfonya (Vaccini65 um vitis-idaea), lóbab (Civia faba), tehénborsó
-7HU 203323Β (Wigna sinensis; V. unguiculata), szőlő (Vitis vinifera) és kukorica (Zea mays).
A hatásspektrum kiszélesítése, illetve esetleges hatásfokozás elérése végett a z(I) általános képletű 5-(3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido)-fahéjsav-szárma zékok számos más gyomirtó szerrel vagy a növények fejlődését szabályozó hatású szerekkel összekeverhetők és együtt alkalmazhatók. Ilyen együttesen alkalmazható hatóanyagok például a diazinok, a 4H3.1- benzoxazin-származékok, a benzotiadiazinonok, a 2,6-dinitro-anilin, az N-fenil-karbamátok, a tiokarbamátok, különböző halogén-karbonsavak, a triazinok, bizonyos amidok és karbamidok, a difenil-éter, a triazinonok és uracilok, a benzo-furánszármazékok, a ciklohexán-1,3-dion-származékok, a kinolinkarbonsav-származékok, különböző arü oxi- és heteroaril-oxi-fenoxi-propionsavak és ezek sói, észterei vagy amidjai.
Azonkívül előnyös lehet, ha az (1) általános képletű, új hatóanyagok bármelyikét akár önmagában, akár más gyomirtó szerekkel kombinálva, egyéb növényvédő szerekkel, például kártevők irtására, illetve a növényeken élősködő gombák vagy baktériumok leküzdésére használatos szerekkel együtt alkalmazzuk. Figyelemre méltó, hogy a növények tápanyag- vagy nyomelemszükségletének pótlása céljából a találmány szerinti hatóanyagok ásványi sókat oldatával is elegyíthetők. Ugyancsak használhatunk adalékként olyan olajat vagy olajsűrítményt, amely nem növényméreg.
A találmány szerinti hatóanyagok előállítását az alábbi példákon mutatjuk be. Az itt ismertetett eljárásokkal a megfelelő kiindulási vegyületekből további (I) általános képletű vegyületeket állítottunk elő. Az így kapott vegyületek adatait a példák után következő táblázatokban foglaltuk össze.
1. példa
N-hexil-N-metil-ot- bróm-2-klór-5-3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-fahéjsavamid (1.028 jelű hatóanyag) előállítása
a) 12,3 g (0,05 mól) 2-klór-5-nitro-cinnamoilkloridot feloldunk 40 ml tetrahidrofuránban, és 05 ”C hőmérsékleten, 11,5 g (0,10 mól) hexil-metilamin 100 ml tetrahidrofurános oldatátad jukhozzá. Kétórányi keverés után az oldószert elpárologtatjuk, a párlási maradékot feloldjuk etil-acetátban, és az oldatot 5%-os nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk. A szerves fázist mossuk vízzel és szárítjuk, amikor is 13,3 g (81%) N-hexil-N-metíl-2-klór-5nitro-fahéjsavamidot kapunk.
b) 120 g (0,037 mól), az a) pontban leírtak szerint előállított vegyületet feloldunk 100 ml 1,1,1-triklór-etánban, és 25 ’C-on 6,4 g (0,4 mól) bróm 10 ml
1.1.1- trikIór-etánnal készített oldatát adjuk hozzá. 1 óra hosszat keverjük a reakcióelegyet 40 ’C-on, majd további 0,5 ml brómot adunk hozzá, és folytatjuk a keverést 40 ’C-on még egy órán át. Ezután az oldószert elpárologtatjuk, és a maradékot petroléterrel eldörzsöljük. Az így kapott kristályokat feloldjuk 150 ml metanolban, és az oldathoz 25 ’C-on, 80 ml metanolban oldva 8,0 g (0,045 mól) 30%-os nátrium-metanolátot adunk. Két órán át 65 ’C-on keverjük az elegyet, majd elpárologtatjuk az oldószert, a párlási maradékhoz vizet adunk és etil-ace8 tattal extraháljuk. A szerves fázist mossuk, szárítjuk és bepároljuk, aminek eredményeképpen 11,8 g (79%) nyers N-hexil-N-metil-bróm-2-klór-5-nitrofahéjsavamidot kapunk. A nyersterméket további tisztítás nélkül használjuk fel a következő reakciólépéshez.
c) 80 ml metanol és 40 ml ecetsav elegyében 8,1 g (0,145 mól) vasport szuszpendálunk, és 65 ’C-on részletekben beadagolunk 11,0 g (0,049 mól), a b) pontban leírtak szerint kapott nitrovegyületet. Két óra hosszat 80 ’C-on tartjuk a reakcióelegyet, majd vizet adunk hozzá, kiszűrjük a szilárd anyagot az oldatból, és a szurletet etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist mossuk vízzel, szárítjuk és bepároljuk, aminek eredményeképpen 10,2 g (100%) N-hexil-N-metil-5-amino-a- bróm-2-klór-fahéjsavamidot kapunk. A nyerstermék olaj, amelyet tisztítás nélkül reagáltatunk tovább.
d) 10,2 g (0,027 mól), a c) pontban megadott eljárással kapott anilin, 4,1 g (0,027 mól) tetrahidroftálsavanhidrid és 80 ml ecetsav elegyét 3 óra hosszat visszacsepegő hűtő alatt forraljuk. Ezután a reakcióelegyet vízre öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, és a szerves fázist mossuk, szárítjuk, majd bepároljuk. Az így kapott 7,1 g (52%) olaj azN-hexil-N-metil-a-bróm-2-klór-5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)fahéjsavamid, az 1.028 jelű hatóanyag.
2. példa
N-Allil- 2-klór-a-metil-5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-fahéjsavamid (1.007 jelű hatóanyag) előállítása
a) 50 ml tetrahidrofuránban feloldunk 4,6 g (0,08 mól) allil-amint, és 5-10 ’C-on hozzáadjuk 10,4 g (0,04 mól) 2-klór-a-metil-5-nitro-cmnamoil-klorid 100 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. Kétórányi kevertetés után az oldószert elpárologtatjuk, a párlási maradékot vízre öntjük, és a kivált csapadékot szűr jük. Ilyen módon 8,1 g (az elméletileg számítottnak 81%-a) N-allil-2-klór-a-metil-5-nitrofahéjsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 111-112’C.
b) az 1. példa c) pontjában leírt eljárást követve, 9,1 g (0,032 mól) fenti, a) pontszerinti nitrovegyületet 150 ml metanol és 100 ml ecetsav elegyében 9,1 g (0,162 mól) vasporral redukálunk, A reakcióelegy feldolgozása után 100%-os kitermeléssel, olaj formájában kapjuk az N-allil-5-amino-2-klór-a-metil-fahéjsavamidot, amelynek tömege 8,1 g.
c) 8,1 g (0,032 mól) fenti, a b) pontban leírtak szerint előállított amint 100 ml ecetsavban 4,9 g (0,032 mól) tetrahidroftálsavanhidriddel reagáltatunk az
1. példa d) pontjában megadott eljárást követve. A reakcióelegy feldolgozásával 9,2 g (74%) N-allil-2klór-α- metil-5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-fahéjsavamidot (1,007 jelű hatóanyag) kapunk, amelynek olvadáspontja 89-90 ’C.
3. példa
Ο-Etil- N-[2-klór-a-metil-5-{3,4,5,6-tetrahídroftálimido)cinnamoil]-hidroxil-amin (1.016 jelű hatóanyag) előállítása
10,8 g (0,06 mól) 30%-os metanolos nátrium-metanolát oldathoz előbb 25 ’C-on 5,9 g (0,06 mól) Oetil-hidroxil-ammónium-klorídot adunk 100 ml
-8HU 203323Β tetrahidrofuránban oldva, majd 0 és 5 °C közötti hőmérsékletre hűtjük a reakcióelegyet, és beadagoljuk 10,9 g (0,03 mól) 2-klór-a-metil-5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-cinnamoil-klorid 50 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. 4 óra hosszáig 25 ’C-on 5 keverjük az elegyet, majd bepároljuk, a maradékot vízzel elkeverjük, és etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist mossuk, szárítjuk és bepároljuk, majd a párlási maradékot petroléterrel eldörzsöljük, aminek eredményeképpen 10,0 g (86%), 83-84 ’C olva- 10 dáspontú O-etil-N-[2-klór-a-metil-5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-cinnamoil]-hidroxü-amint (1.016 jelű hatóanyag) kapunk.
4. példa 15
S-Propil- [a-bróm-2-klór-5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-tiocínnamát] (2.003 jelű hatóanyag) előállítása
a) 330 ml víz és 170 ml metanol elegyében feloldunk 40 g (1 mól) nátrium-hidroxidot, 65 ’C-on 20 120,3 g (0,28 mól) metü-[a-brüm-2-klór-5(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-cinnamát]-ot (EP 240 659 számú szabadalmi leírás) adunk az oldathoz, majd forrásig melegítjük. 7 perc múlva lehűtjük az elegyet 40 ’C-ra, hozzáadunk 250 ml 10%-os 25 sósavat, és kétszer 250 ml etil-acetáttal extraháljuk a terméket. A szerves fázist elválasztjuk, szárítjuk és az oldószert vákuumban elpárologtatjuk. Az ola16 jós párlási maradékot ecetsav és víz elegyéből kristályosítva és szárítva, 90 ’C-on olvadó ot-bróm-2klór-5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-fahéjsavat kapunk.
b) 118 g (0,28 mól), az a) pontban leírtak szerint előállított savat feloldunk 400 ml toluolban, 6 csepp Ν,Ν-dimetU-formamidot adunk hozzá, és felmelegítjük az oldatot 80 ’C-ra. Ezen a hőmérsékleten beadagolunk 107 g (0,9 mól) szulfinil-kloridot, és 5 órán át visszacsepegő hűtő alatt forraljuk az elegyet. Ezután az oldószert vákuumban ledesztüláljuk, aminek eredményeképpen olaj formájában 89 g nyers a-bróm-2-klór-5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-cinnamoü-kloridot kapunk.
c) 50 ml etü-acetátban feloldunk 2,3 g (0,03 mól) propántiolt és 3,5 g (0,035 mól) trietü-amint, 25 és 30 ’C közötti hőmérsékleten hozzáadjuk 12,9 g (0,03 mól), a b) pontban leírtak szerint előállított savklorid 150 ml etil-acetáttal készült oldatát, majd 3 óra hosszat 25-30 ’C-on keverjük az elegyet. Ezt követően 50 ml 5%-os nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk és vízzel mossuk az etil-acetátos oldatot, majd szárítjuk és végül bepároljuk. Az így kapott 10,3 g olaj az S-propü-[a-bróm-2-klór-5(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-tiocinnamát], amely az (I) általános képletű hatóanyagokat bemutató 4. táblázatban a 2.009 szám alatt található.
3. táblázat (I) általános képletű vegyületek r--conr'r^
A vegyület jele Y R1 R2 Op.’C
1.001 CH3 H 3-metü-butil 122-123
1.002 CHj H neopentil 123-123
1.003 CH3 H izopentil 88-89
1.004 CHj H 2-etil-butil 117-118
1.005 CH3 H pentil 87-88
1.006 CHj H 2-metü-pentil 68-69
1.007 CH3 H allü 89-90
1.008 CH3 H 2-metü-allü 70-71
1.009 C2H5 H allil 117-118
1.010 CH3 H 2-metoxi-etü 99-100
1.011 CH3 H 2-(metü-tio)-etil olaj
1.012 CH3 H 3-metoxi-propil 70-71
1.013 CH3 H 1-metoxi-butü 98-99
1.014 CH3 H 4-metoxi-butü olaj
1.015 CH3 CH2CH3OCH3 CH2CH2OCH3 69-61
1.016 CH3 H etoxi 83-84
1.017 CH3 H alü-oxi 120-121
1.018 CH3 CH3 metoxi 99-101
1.019 C2H5 H fenü 179-180
1.020 CH3 H 2-klór-fenü 159-160
1.021 CH3 H 3-klór-fenü 176-178
1.022 CH3 H 4-klór-fenü 128-130
1.023 CH3 H 2-metü-fenü 104-105
1.024 CH3 H 3-metoxi-fenil 172-173
1.025 CH3 H 2-metoxi-fenü 204-205
1.026 ch3 H 2,6-klór-metil-fenil 167-168
1.027 CH3 H 2,6-diklór-fenil 186-187
1.028 Br CH3 hexil olaj
-9HU 203323Β
4. táblázat (I) általános képletű vegyületek R--COSR3
A vegyület jele Y R3 Op.fC)
2.001 CH3 CH3 135-136
2.002 CH3 C2H5 105-106
2.003 CH3 n-C3H7 80-82
2.004 CH3 11-C4H9 75-77
2.005 CH3 Í-C4H9 86-87
2.006 CH3 CH2CH2OH 77-79
2.007 Br CH3 olaj
2.008 Br C2H5 olaj
2.009 Br n-C3H7 olaj
2.010 Br Í-C3H7 olaj
2.011 Br CH2CH2OH 70-72
2.012 Br CH2CH2OCH3 olaj
Alkalmazási példák
Az (I) általános képletű 5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-fahéjsav-származékoknak a vizsgálatba bevont növényekre gyakorolt hatását az alábbi üvegházi kísérletek mutatják.
Tenyészedényenként 300 ml űrtartalmú, műanyagból készült virágcserép szolgál, amelyet mintegy 3% humuszt tartalmazó agyagos homokkal töltünk meg. A kísérleti növények magvait fajtánként elkülönítve vetjük el.
A kisarjadt növényzetre történő alkalmazás céljából eljárhatunk úgy is, hogy a kiválasztott növényeket ugyanabban az edényben neveljük, vagyis a magokat már ennek megfelelően vetjük el, de nevelhetjük a palántákat elkülönítve is, amelyeket azután néhán ynappal a kísérletet megelőzően ültetünk át a kísérleti edénybe.
A vizsgálatba bevont növényeket fejlődési sajátosságaiknak megfelelően 3-15 cm magasságig hagyjuk növekedni, majd a vízben szuszpendált vagy emuigáit hatóanyagokat egy porlasztó segítségével finom eloszlásban a növényekre permetezzük. Ilyen alkalmazási mód mellett egy hektárra számítva a hatóanyag mennyisége 0,015-0,03 kg-nak felel meg.
A kísérleti edényeket ezután elhelyezzük az üvegházban, ahol a meleget kedvelő növényeket 20 és 35 °C közötti hőmérsékleten, míg a mérsékelt éghajlaton élőket 10 és 20 °C között tartjuk. A kísérlet 2-4 hét időtartamú, mialatt a növényeket megfelelően gondozzuk, és végül az egyszeri kezelésnek a növényekre gyakorolt hatását kiértékeljük.
Az értékelést egy O-tól 100-ig terjedő skála segítségével végezzük. Ez esetben a 100-as osztályzat azt jelenti, hogy a növény egyáltalán ki sem kelt, illetve teljesen elpusztult, legalábbis a föld feletti része, 0val pedig a normális növekedést jelezzük, vagyis hogy a növény semmiféle károsodást nem szenvedett.
A kísérletekből megállapítottuk, hogy az 1.005 és 2.002 jelű hatóanyagok hektáronként 0,0150,03 kg mennyiségben a kisarjadt növényzetre alkalmazva nagyon jó eredménnyel bevethetők a nemkívánatos széleslevelű gyomnövények elpusztítására.
A 1.006 és 1.008 jelű hatóanyagokról azt állapítottuk meg, hogy hektáronként 0,03 kg mennyiségben a kisarjadt növényzetre alkalmazva, a nemkívánatos széleslevelű gyomnövényeket igen hatékonyan elpusztítja, ezzel szemben a búza semmilyen említésre érdemes károsodást nem szenved.
Az üvegházi kísérletbe bevont növényfajok a következők voltak:
Latin név Magyar elnevezés
Abutilon theophrasti Selyemmályva
Amaranthus retroflexus Szőrös disznóparéj
Chrysanthemum corinarium Koronás margitvirág
Euphorbia heterophylla Galium aparine Lamium aplexicaule Malva neglacta Mercurialis annua Oryza sativa Solanumnigrum Triticum aestivum
Kutyatej Ragadós galaj
Bársonyos árvacsalán Papsajtmályva Egynyári szélfű
Rizs
Fekete csucsor Tavaszi búza

Claims (3)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK 50
1-4 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tío-csoporttal szubsztituált 2-4 szénatomos alkilcsoport, 1-6
65 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos alkenüszubsztitualt 2-4 szenatomos alkilcsoport,
Rz jelentése 5-8 szénatomos alkilcsoport
-10HU 203323Β szub^ztitualt fenilcsoport,
RJ jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport , 3-6 szénatomos alkeníl-οχί-csoport, továbbá adott esetben egy vagy két halogénatommal egy 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal , illetve 5 hidroxilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 2-6 szénatomos alkilcsoport, azzal a megszorítással, hogy ha Y klór- vagy brómatomot jelent, akkor R1 jelentése csak hidrogénatomtól különböző lehet — a szokásos közömbös 10 segédanyagokkal együtt.
1. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű 5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-fahéjsav-származ ékot tartalmaz — a képletben
55 Y jelentése klór- vagy brómatom, illetve 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R jelentése -CONR'r2 vagy -COSR3 általános képletű csoport, és ezekben
R* 1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos al60 kilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy
2. Eljárás az (I) általános képletű 5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-fahéjsav-származékok — a képletben Y és R az 1. igénypontban megadott—előállítására, azzal jellemezve, hogy 15
a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R -CONR*R2 általános képletű csoport, egy (Π) általános képletű nitro-cinnamoil-kloridot inért szerves oldószerben, bázis jelenlétében egy 20 (ΙΠ) általános képletű aminnal reagáltatunk, majd az így kapott (IV) általános képletű nitro-fahéjsavamid-származékot egy (V) általános képletű aminovegyületté redukáljuk és ezt az amint 3,4,5,6-tetrahidroftálsavanhidriddel kondenzáljuk, vagy
b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Y jelentése klór- vagy brómatom, vagy R -(ΖΟΝΗ1^2 általános képletű csoport, amelyben Rl jelentése hidrogénatomtól különböző, egy (TVa) általános képletű nitro-fahéjsavamidot inért szerves oldószerben klórral vagy brómmal reagáltatunk, az így kapott (TV) általános képletű vegyületet ezt követően redukáljuk, majd az (V) általános képletű amint 3,4,5,6-tetrahidroftálsavanhidriddel kondenzáljuk, vagy
c) egy (VI) általános képletű 5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-cinnamoil-kloridot inért szerves oldószerben egy (VH) általános képletű tiolial vagy egy (ΙΠ) általános képletü aminnal reagáltatunk.
3. Eljárás a nemkívánatos gyomnövények elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy a növényzetet és/vagy életterét (I) általános képletű 5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-fahéjsav-származékot hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítménynek a hatóanyagra vonatkoztatva 0,001-5,0 kg/ha mennyiségével kezeljük.
HU894799A 1988-09-09 1989-09-08 Herbicide compositions containing 5-(3,4,5,6-tetrahydro-phtalimido)-cinna momic acid derivatives and process for producing the active components HU203323B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3830733A DE3830733A1 (de) 1988-09-09 1988-09-09 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-zimtsaeurederivate, ihre herstellung und ihre verwendung in herbiziden mitteln

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT53610A HUT53610A (en) 1990-11-28
HU203323B true HU203323B (en) 1991-07-29

Family

ID=6362649

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU894799A HU203323B (en) 1988-09-09 1989-09-08 Herbicide compositions containing 5-(3,4,5,6-tetrahydro-phtalimido)-cinna momic acid derivatives and process for producing the active components

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5009701A (hu)
EP (1) EP0358108B1 (hu)
JP (1) JP2755718B2 (hu)
KR (1) KR0142576B1 (hu)
CA (1) CA1337697C (hu)
DE (2) DE3830733A1 (hu)
ES (1) ES2034537T3 (hu)
HU (1) HU203323B (hu)
ZA (1) ZA896866B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4424791A1 (de) * 1994-07-14 1996-01-18 Basf Ag Substituierte Zimtoxim- und Zimthydroxamid-Derivate
DE4438578A1 (de) * 1994-10-28 1996-05-02 Basf Ag Substituierte Phthalimido-Zimtsäurederivate und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
DE10026698A1 (de) 2000-05-30 2001-12-06 Basf Ag Selbstemulgierende Wirkstoffformulierung und Verwendung dieser Formulierung
DE60313359T2 (de) * 2002-12-17 2008-01-03 Abbott Gmbh & Co. Kg Fenofibratsäure enthaltende pharmazeutische zusammensetzung und deren physiologisch verträgliche salze und derivate
US20080051411A1 (en) * 2002-12-17 2008-02-28 Cink Russell D Salts of Fenofibric Acid and Pharmaceutical Formulations Thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU542544B2 (en) * 1980-03-12 1985-02-28 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Tetrahydrophthalimide derivatives
CA1163635A (en) * 1980-10-07 1984-03-13 Hisao Watanabe N-(3-substituted oxyphenyl)-tetrahydrophthalimides and herbicidal composition
JPS6127962A (ja) * 1984-07-18 1986-02-07 Mitsubishi Chem Ind Ltd Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
DE3603789A1 (de) * 1986-02-07 1987-08-13 Basf Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
DE3900353A1 (de) * 1989-01-07 1989-09-07 Basf Ag 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-zimtsaeureamide

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02115164A (ja) 1990-04-27
DE58901159D1 (de) 1992-05-21
US5009701A (en) 1991-04-23
CA1337697C (en) 1995-12-05
ES2034537T3 (es) 1993-04-01
HUT53610A (en) 1990-11-28
KR900004689A (ko) 1990-04-12
EP0358108B1 (de) 1992-04-15
EP0358108A3 (en) 1990-10-17
JP2755718B2 (ja) 1998-05-25
ZA896866B (en) 1991-06-26
EP0358108A2 (de) 1990-03-14
KR0142576B1 (ko) 1998-07-15
DE3830733A1 (de) 1990-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1337657C (en) N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides and their intermediates
CS203931B2 (en) Herbicide means
HU203547B (en) Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
CA1182452A (en) 5-amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU192464B (en) Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
HU204667B (en) Herbicidal compositions comprising n-aryl tetrahydrophthalimides as active ingredient and process for producing the active ingredient
US5700805A (en) Substituted 1-amino-3-phenyluracils
CA1337696C (en) Phenylalkenylcarboxylic acids and their esters
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
PL161370B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL
HU203323B (en) Herbicide compositions containing 5-(3,4,5,6-tetrahydro-phtalimido)-cinna momic acid derivatives and process for producing the active components
JPH10504031A (ja) サッカリン誘導体
HU189217B (en) Herbicide compositions containing 4,5-dimethoxy-pyridazone derivatives and process for producing the active agents
HU199119B (en) Herbicides containing as active substance derivatives of n-aryl-tetrahydro-ftalamid and process for production of the active substance
HU206324B (en) Herbicide compositions containing n-phenyl-tetrahydroindazol derivatives as active components and process for producing the active components
HU189334B (en) Herbicidal compositions comprising phenoxy-alkyl-amine-derivatives and process for preparing phenoxy-alkyl-amine-derivatives
HU207204B (en) Herbicide compositions containing esters of cinnamonic acid and process for producing esters of cinnamonic acid
CA1284502C (en) Substituted n-phenylpyridazone derivatives
US4522646A (en) 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU195399B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexan-1,3-dion and process for production of these derivatives
US4959098A (en) N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide derivatives
HU217460B (hu) 3-Aril-uracil-származékok, előállításuk és alkalmazásuk, ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények és az utóbbiak előállítása
HU204784B (en) Herbicidal compositions comprising 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophtalimido)-cinnamic acid esters and process for producing the active ingredients-cinnamic acid esters and process for producing the active ingredients
US5356860A (en) Styrene derivatives useful as herbicides and defoliants

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee