HU203110B - Process for producing d-arabinose - Google Patents
Process for producing d-arabinose Download PDFInfo
- Publication number
- HU203110B HU203110B HU886162A HU616288A HU203110B HU 203110 B HU203110 B HU 203110B HU 886162 A HU886162 A HU 886162A HU 616288 A HU616288 A HU 616288A HU 203110 B HU203110 B HU 203110B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- arabinose
- gluconic acid
- anode
- production
- electrically conductive
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/02—Monosaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/23—Oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B9/00—Cells or assemblies of cells; Constructional parts of cells; Assemblies of constructional parts, e.g. electrode-diaphragm assemblies; Process-related cell features
- C25B9/40—Cells or assemblies of cells comprising electrodes made of particles; Assemblies of constructional parts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya új eljárás D-arabinóz előállítására D-glukonsav-só közvetlen elektrokémiai degradációs oxidálásával.
A D-arabinóz fontos monoszacharid, amelyet elsősorban D-ribóz előállítására alkalmaznak, a B2 vitaminszintézisnél kiindulási anyagként az arabinoxim előállításánál, tápközeg alkotójaként stb. hasznosítják.
A D-arabinóz előállítható olyan kémiai vagy elektrokémiai eljárásokkal, amelyek D-glükonsavban vagy származékaiban láncrövidüléssel járó degradációs oxidációt okoznak. A leggyakrabban használt eljárások egyikénél hidrogén-peroxidot és katalitikus mennyiségű vas (III)-ionokat alkalmaznak [lásd a H. C. Flctcher, H. W. Dichl, C. S. Hudson: J. Amer. Chem. Soc. 72, 4546 (1950) szakirodalmi helyen]. Az ipari célra kifejlesztett legjobb eljárásban D-glükonsav-nátriumsó oxidációs degradálását végzik nátrium-hipokloritlal savas oldatban [lásd a 2 923 267 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban és a 20 959 számú európai szabadalmi bejelentésben], A legalább sztöchiometrikus mennyiségű oxidálószereket alkalmazó kémiai eljárások lényeges hátránya, hogy a reagáltatást követően igen költséges a termék elkülönítése, például 1 kg D-arabinóz hipokloritos oxidációval való előállítása során 1,5 kg nátrium-klorid keletkezik, illetve a rézionokat is el kell távolítani, mivel ezek jelenléte a B2 vitamin előállítása során nem megengedhető.
A D-glükonsav indirekt elektrokémiai degradációs oxidálása során a kémiai módszereknél alkalmazotthoz mérten csak töredék mennyiségű oxidálószer szükséges, mivel az a reakció során elektrokémiai úton regenerálódik. Az 58-39695 és 56-013613 számú japán szabadalmi leírásokban cériumsók alkalmazását ismertetik indirekt oxidálásra. Ennek az eljárásnak a hátránya az, hogy a cériumsóknak a terméktől való elkülönítése költséges, továbbá az ismert lemezes elektrolizáló berendezések fajlagos termelési kapacitása igen alacsony.
Ez a hátrány még súlyosabbá válik a D-glükonsav direkt elektrokémiai degradációs oxidálása esetén. D-glükóz nemvizes oldatban való direkt degradációs oxidálását írják le a G. W. Hay, F. Smith, J. Can. of Chem. 47,417 (1969) szakirodalmi helyen, az eljárás hozama 12,4% D-arabinóz, és a reakció szelektivitása alacsony. Areakció alacsony hozamának az oka az, hogy a szokásos párhuzamos lemezű laboratóriumi elektrolizáló berendezések elektród felülete kicsi, és az adott reakcióban alacsony áramsűrűség érhető el. Ipari hasznosítás szempontjából, a szokásos elektrolizáló berendezések ismeretében ez az eljárás gazdasági szempontból használhataüan.
A szokásos lemezes elektrolizáló berendezések térfogategységre jutó alacsony elektród-felülete az ipari gyakorlatban nagy kiterjedésű készülékek létrehozásához vezet, amelyek beruházási költsége magas. Ugyancsak magasak az üzemeltetési költségek, és a reakció alacsony hozama és kis szelektivitása folytán magasak a termelt D-arabinóz elkülönítésének költségei is.
A D-arabinóz kémiai és elektrokémiai eljárásokkal való előállításának fenti hátrányai kiküszöbölhetők a találmány szerinti eljárással. A találmány szerint D-glükonsav-só oldatát direkt elektrokémiai degradációs oxidálásnak tesszük ki - amely eljárást cukrok oxidálására eddig nem alkalmaztak -, az eljárásban egyenáramot és elektromosan vezető részecske réteget tartalmazó fluidágyas anódot alkalmazunk, ahol a részecskéket a reak2 cióelegy áramlása tartja szuszpendálva. Elektromosan vezető részecskeként legfeljebb 1 mm szemcseméretű grafitot vagy kokszot alkalmazunk.
A találmány szerinti eljárás előnye a D-arabinóz előállítási eljárásnak az a gyökeres újdonsága, hogy sem katalizátort, sem oxidálószert nem alkalmazunk a reakció során, így ezeket a reagáltatás befejezése után nem kell költséges elválasztási eljárásokkal elkülöníteni. A katalizátorok, amelyek a D-arabinóz gyártásnál szokásosan réz- vagy cériumionok, gyógyászati felhasználás esetén nyomnyi mennyiségben sem megengedhetőek.
A találmány szerinti eljárás további előnye, hogy a fluidágyas anód alkalmazása folytán a katód- és anódterct elválasztó membrán felületegységére viszonyítva magas látszólagos áramsűrűség érhető el, míg a fluidágyas anód felületének egységére vonatkoztatott valódi áramsűrűség alacsony. Ennek folytán a degradációs oxidálás nagy szelektivitással és magas hozammal hajtható végre. Hasonló okból eredően igen magas a találmány szerinti eljárás idő-, tér-hatékonysága, az egységnyi termelési kapacitásra jutó reaktortérfogat igen alacsony. Ennek folytán a beruházási költségek is alacsonyak. A nagy áramhatékonyság folytán az eljárás energiaszükséglete alacsony, egyidejűleg alacsonyak a fenntartási költségek is. A glükonsav-sók kationjai karbonátokká alakulnak, amely vegyületek ismert eljárásokkal könnyen eltávolíthatók.
.A következőkben a találmány szerinti eljárást példákban mutatjuk be, először a berendezést írjuk le, utána a találmány szerinti eljárás megvalósítását A példák nem korlátozó jellegűek.
A D-arabinóz találmány szerinti előállítására alkalmazott berendezést vázlatosan az 1. ábrán mutatjuk be.
A berendezés lényeges része a 2 fluidágyas anódot tartalmazó 1 elektrokémiai reaktor. A 2 fiuidágy egy 0,0008 m átmérőjű grafitrészecskékből álló réteget tartalmaz, amelyet az áramló oldat tart szuszpenzióban. A rétegbe a 3 grafit árambetáplálón át egyenáramot vezetünk be. Az 5 katód expandált rozsdamentes acéllemezből készült. A 4 porózus membrán PVC-ból készült, a felülete 84 cm2, és az 1 elektrokémiai reaktort anód és katódkamrákra osztja.
A 6 egyenáram-forrást az elektrokémiai reaktor csiptetőshez kötjük, és egy 7 regisztráló lapon regisztráljuk az 1 reaktoron áthaladó áramerősséget és a csíptetókön jelentkező feszültséget. A folyadék útjának részét képezik a 10 szelep, all szivattyú, a 12 termosztált tárolótank, a 9 áramlásmérők és a 8 ciklonok, amelyek az 1 reaktor katód- és anódkamráját elhagyó elektrolitból a hidrogén vagy oxigénbuborékokat választják el.
1. példa
1,56 mól nátrium-D-glükonátot tartalmazó 0,002 m3 oldatot a tárolótankban 40 ’C hőmérsékleten termosztálunk. Az oldat áramlási sebességét az anód- és a katódkamrán 0,05 kg/s, illetve 0,0083 kg/s értékre állítjuk be, és a csíptctőkön át a reaktoron 10 amperes egyenáramot vezetünk át addig, amíg az elméleti áramfogyasztás 1,55-szörösét el nem érjük. Grafit anódot alkalmazunk a 10 amper áramerősség 1190 amper/m2 porózus membránfelület látszólagos áramsűrűségnek felel meg. Ezután az áramot kikapcsoljuk. Két liter reakcióelegy 185 g D-arabinózt, 65 g nátrium-D-glükonátot, 92,6 g náirium-hidrogén-karbonátot 5,3 g nátrium-karbonátot
HU 203 110 Β és 2 g D-eritrózt tartalmaz. Az elegy D-arabinóz és D-eritróz tartalmát gázkromatográfiás és nagynyomású folyadékkromatográfiás eljárással, a nátrium-D-glükonát tartalmat kapilláris izotachoforézissel, a karbonátok mennyiségét titrálással határozzuk meg. A D-arabinóz hozam az elméleti hozam 78,9%-a, a reakció szelektivitása a keletkezett 2 g D-eritróz számításba vételével 98,9%. A reakcióelegy alacsony sótartalma folytán a kristályos D-arabinóz elválasztása azonos módon történhet,xmint a D-arabinóz kémiai, hidrogén-kloridos előállítási eljárása esetén ismert módon történik. A kapott D-arabinóz az olyan közismert cégek szabványainak megfelelő minőségű, mint például a Fluka.
A fenti adatok 71 kg D-arabinóz/óra/m3 anód fluidágy térfogat fajlagos kapacitásnak felelnek meg, vagy 20 kg D-arabinóz/óra/m3 teljes reaktortérfogat-értéknek, értve ezalatt a katód- és anódkamrák, és a folyadékeloszlató blokk összes térfogatát, megfelelőek. Az adatoknak megfelelő áramfogyasztás 10 KWó/kg D-arabinóz.
2. példa
A reakciókörülmények és a berendezés elrendezése az 1. példának megfelelő. Grafit részecskék helyett kokszot alkalmazunk, és kálium-D-glükonátot alkalmazunk kiindulási anyagként. így 74,8%-os konverziót érünk el 98%-os szelektivitás mellett.
A példákból látható, hogy a D-arabinózt a reakció 98%-ot meghaladó szelektivitása folytán igen tiszta oldat formájában nyerjük. A D-arabinózt kívánt esetben ismert módon kinyeijük az oldatból. A termék tisztaságát az oldatból való kinyerésére alkalmazott módszer is befolyásolja.
Claims (1)
1. Eljárás D-arabinóz előállítására D-glükonsav-sóinak direkt elektrokémiai degradációs oxidálásával, azzal jellemezve, hogy a D-glükonsav-sót egyenárammal, a reakcíóelegy áramlása révén szuszpenzióban tartott, legfeljebb 1 mm részecskeméretű grafit és/vagy koksz elektromosan vezető részecskékből álló réteget tartalmazó fluidágyas anód alkalmazásával közvetlen elektrokémiai degradációs oxidálásnak tesszük ki.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS878822A CS271428B1 (en) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | Method of d-arabinose production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT49143A HUT49143A (en) | 1989-08-28 |
| HU203110B true HU203110B (en) | 1991-05-28 |
Family
ID=5439318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU886162A HU203110B (en) | 1987-12-03 | 1988-12-02 | Process for producing d-arabinose |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4950366A (hu) |
| JP (1) | JPH01283396A (hu) |
| CH (1) | CH675726A5 (hu) |
| CS (1) | CS271428B1 (hu) |
| DE (1) | DE3840541A1 (hu) |
| HU (1) | HU203110B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7598374B2 (en) * | 2004-03-26 | 2009-10-06 | Purdue Research Foundation | Processes for the production of xylitol |
| US7955489B2 (en) * | 2006-02-08 | 2011-06-07 | Dynamic Food Ingredients Corporation | Methods for the electrolytic production of erythrose or erythritol |
| US9133554B2 (en) * | 2006-02-08 | 2015-09-15 | Dynamic Food Ingredients Corporation | Methods for the electrolytic production of erythritol |
| EP2326749A4 (en) * | 2008-08-08 | 2012-06-27 | Dynamic Food Ingredients Corp | METHOD OF ELECTROLYTICALLY PREPARING XYLO-PENT-1,5-DIOSE |
| KR101433128B1 (ko) * | 2012-10-12 | 2014-08-26 | (주)그렌텍 | 전극판 아래 입자를 가지는 살균수 생성 카트리지 |
| AU2014306635B2 (en) * | 2013-08-16 | 2018-10-18 | Dfi Usa, Llc | Methods for the simultaneous electrolytic decarboxylation and reduction of sugars |
| AU2017383557A1 (en) | 2016-12-21 | 2019-08-08 | Creatus Biosciences Inc. | Xylitol producing Metschnikowia species |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4206020A (en) * | 1966-05-24 | 1980-06-03 | National Research Development Corporation | Electrochemical process using a fluidized electrode |
| US4004994A (en) * | 1972-07-12 | 1977-01-25 | Stauffer Chemical Company | Electrochemical removal of contaminants |
| DE3622643A1 (de) * | 1986-07-05 | 1988-01-14 | Basf Ag | Verbessertes verfahren zur epimerisierung von zuckern, insbesondere von d-arabinose zu d-ribose |
-
1987
- 1987-12-03 CS CS878822A patent/CS271428B1/cs unknown
-
1988
- 1988-10-28 CH CH4031/88A patent/CH675726A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-04 US US07/267,228 patent/US4950366A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-01 DE DE3840541A patent/DE3840541A1/de not_active Withdrawn
- 1988-12-02 HU HU886162A patent/HU203110B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-12-02 JP JP63304299A patent/JPH01283396A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4950366A (en) | 1990-08-21 |
| CH675726A5 (hu) | 1990-10-31 |
| CS882287A1 (en) | 1990-01-12 |
| DE3840541A1 (de) | 1989-06-15 |
| JPH01283396A (ja) | 1989-11-14 |
| HUT49143A (en) | 1989-08-28 |
| CS271428B1 (en) | 1990-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4057483A (en) | Electrodialysis apparatus and process for ion modification | |
| CN1261817A (zh) | 回收抗坏血酸的电化学方法 | |
| JPS5930641B2 (ja) | カサンカスイソノセイゾウホウ | |
| US4460444A (en) | Hydriodic acid-anode-depolarized hydrogen generator | |
| US3147203A (en) | Process for the production of carbonyl compounds | |
| Kaneco et al. | Electrochemical reduction of carbon dioxide on copper in methanol with various potassium supporting electrolytes at low temperature | |
| JPH07118886A (ja) | 炭酸ガスから炭化水素を製造する方法 | |
| HU203110B (en) | Process for producing d-arabinose | |
| US4647351A (en) | Process for generating chlorine and caustic soda using a membrane electrolysis cell coupled to a membrane alkaline fuel cell | |
| US20200010964A1 (en) | Methods of and systems for electrochemical reduction of substrates | |
| US3509031A (en) | Electrochemical oxidation of phenol | |
| US11999687B2 (en) | Methods for the production of L-threonic acid salts from L-xylonic acid | |
| US4582577A (en) | Electrochemical carboxylation of p-isobutylacetophenone | |
| US5106463A (en) | High yield methods for electrochemical preparation of cysteine and analogues | |
| Scott et al. | A study of glyoxylic acid synthesis in an undivided cell | |
| JPS6125641B2 (hu) | ||
| US4496441A (en) | Desulfurization of coal | |
| EP0436055A1 (en) | High yield methods for electrochemical preparation of cysteine and analogues | |
| Pletcher et al. | Organic electrosynthesis | |
| SU1421807A1 (ru) | Электролизер дл регенерации сернокислых травильных растворов | |
| US4457814A (en) | Process for electrochemical reduction of terephthalic acid | |
| US2093989A (en) | Process of effecting electrochemical reductions and oxidations | |
| Smirnov et al. | Electroreduction of As (III) in acid environment | |
| US3479263A (en) | Electrolytic process for preparing an aqueous ammoniacal solution of cupric ion | |
| JP2001220695A (ja) | 過硫酸アンモニウムの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |