HU197329B - Process for producing pyrimido-indol derivatives and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents

Process for producing pyrimido-indol derivatives and pharmaceutical compositions containing them Download PDF

Info

Publication number
HU197329B
HU197329B HU871008A HU100887A HU197329B HU 197329 B HU197329 B HU 197329B HU 871008 A HU871008 A HU 871008A HU 100887 A HU100887 A HU 100887A HU 197329 B HU197329 B HU 197329B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
hydroxy
pyrimido
indole
tetrahydro
Prior art date
Application number
HU871008A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT45254A (en
Inventor
Alan Ch White
Ian A Cliffe
Richard S Todd
Original Assignee
Wyeth John & Brother Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wyeth John & Brother Ltd filed Critical Wyeth John & Brother Ltd
Publication of HUT45254A publication Critical patent/HUT45254A/hu
Publication of HU197329B publication Critical patent/HU197329B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (6)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános képletű pirimido-indol-származékok és gyógyászatilag elfo5 gadható savaddíciós sóik előállítására - ahol az (I) általános képletben
    R jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkil- vagy l'O fenilcsoport,
    R1 és R2 jelentése hidrogénatom,
    A együttesen azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódik, öt-, hat- vagy héttagú telített karbociklusos gyűrűt vagy pipe15 ridingyűrűt jelent azzal jellemezve, hogy
    a) egy (II) általános képletű ketont- ahol a képletben R1, R2 és A jelentése a fenti - egy R csoportot tartalmazó fémorga20 nikus vegyülettel reagáltatunk - ahol
    R jelentése a fenti; vagy
    b) egy (IX) általános képletű nitrilt - ahol a képletben R, R1, R2 és A jelentése a fent megadott - vagy annak N-karb25 alkoxi-származékát, ha A piperidingyűrűt alkot - hidrogénezünk, majd adott esetben az N-karbalkoxi-csoportot sósavval eltávolítjuk, és kívánt esetben egy a) vagy b) eljá30 rással kapott (I) általános képletű bázist valamely gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sójává alakítunk, vagy egy (I) általános képletű racém vegyületét vagy annak gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóját rezol35 váljuk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű ketont egy RMgY vagy egy RLi általános képletű fémorgani40 kus vegyülettel - ahol R jelentése az 1. igénypontban megadott és Y jelentése halogénatom - reagáltatunk.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti a) vagy b) eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek
    45 előállítására, ahol a képletben R jelentése 1-6 szénatomszámú alkilcsoport vagy fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike sze50 rinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben A jelentése -(Cíkln-képletű csoport - ahol n jelentése 4,5 vagy 6- azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
    55 5. Az 1. igénypont szerinti a) vagy b) eljárás 2’,3’,4',10’-tetrahidro-10’-hidroxi- ‘ -10'-fenil-spiro-[ciklohexán-l,3’-pirimido[l,2-a]indol] vagy gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sójának előállítására, azzal jelle60 mezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.
    6. Az 1. igénypont szerinti a) vagy b) eljárás 2',3’,4’,l0'-tetrahidro-10'-hidroxi-10'-fenil-spiro-[cikloheptán-l,3’-piriniido [ l,2-a]-indol] vagy 2’,3’,4’,10'-tetrahidro-817 lO'-butil-lO'-hidroxi-spiro-fciklohexán-liS'-pirimido[l,2-a]indol] vagy 2’,3’,4',10’-tetrahidro-lO’-hidroxi-lO’-fenil-splro-fciklopentán-l,3'-pirimido-[l,2-a]indol] vagy 2j 3',4’,10’-tetrahidro-10'-hidroxi-10’-fenil-spiro-[piperidin-4,3’-pirimido[l,2-a]indol]; vagy gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.
    7. Az 1. igénypont szerinti eljárás (-)-2',3’,4’, ΙΟ’-tetrahid ro- ΙΟ’-hid roxi-10’-f enil-8piro-[ciklohexén-l,3'-pirimido[l,2-alindol] vagy (+)-2’,3’,4’,10'-tetrahidro-10’-hidroxi-'10’-fenil-spiro-[ciklohexán-l,3’-pirimido[l,2-a]indol]; vagy gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.
  5. 5 8. Eljárás gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1-7. igénypont bármelyike szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet, ahol R, R1, R2 és A jelentése az 1. igénypont
  6. 10 szerinti, a gyógyszerkészitésben szokásos hordozó-, hígító- és kívánt esetben egyéb segédanyagokkal összekeverve gyógyszerkészítménnyé alakítunk.
HU871008A 1986-03-13 1987-03-10 Process for producing pyrimido-indol derivatives and pharmaceutical compositions containing them HU197329B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB868606254A GB8606254D0 (en) 1986-03-13 1986-03-13 Substituted pyrimidoindoles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT45254A HUT45254A (en) 1988-06-28
HU197329B true HU197329B (en) 1989-03-28

Family

ID=10594554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU871008A HU197329B (en) 1986-03-13 1987-03-10 Process for producing pyrimido-indol derivatives and pharmaceutical compositions containing them

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4803207A (hu)
EP (1) EP0240176B1 (hu)
JP (1) JPH085885B2 (hu)
KR (1) KR870008881A (hu)
AT (1) ATE58539T1 (hu)
AU (1) AU589745B2 (hu)
CA (1) CA1281322C (hu)
DE (1) DE3766275D1 (hu)
DK (1) DK169549B1 (hu)
ES (1) ES2021032B3 (hu)
GB (2) GB8606254D0 (hu)
GR (1) GR3001100T3 (hu)
HU (1) HU197329B (hu)
IE (1) IE59782B1 (hu)
IL (1) IL81671A0 (hu)
PH (1) PH24460A (hu)
PT (1) PT84383B (hu)
ZA (1) ZA871233B (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6743812B1 (en) 2000-07-14 2004-06-01 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions and methods for use
US6432954B1 (en) 2000-07-14 2002-08-13 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions and methods for use
US7256198B2 (en) 2004-02-18 2007-08-14 Wyeth Pyrimidoindolones and methods for using same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2984666A (en) * 1958-06-18 1961-05-16 Rohm & Haas Condensed heterocyclic nitriles
US3634426A (en) * 1969-10-13 1972-01-11 Sandoz Ag Pyrimido( 2-a)indoles and diazepino (1 12-a)indoles
US3891644A (en) * 1971-01-11 1975-06-24 Wyeth John & Brother Ltd 10,10-Disubstituted-2,3,4,10-tetrahydro-and 1,2,3,4,10a-hexahydropyrimidol {8 1,2-a{9 indole derivatives
GB1366133A (en) * 1971-01-11 1974-09-11 Wyeth John & Brother Ltd Fused ring indole derivatives
GB1520611A (en) * 1976-06-11 1978-08-09 Wyeth John & Brother Ltd Fused ring indole derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPH085885B2 (ja) 1996-01-24
GB8606254D0 (en) 1986-04-16
GB8705190D0 (en) 1987-04-08
EP0240176B1 (en) 1990-11-22
DK126987D0 (da) 1987-03-12
AU589745B2 (en) 1989-10-19
GR3001100T3 (en) 1992-04-17
ES2021032B3 (es) 1991-10-16
JPS62240685A (ja) 1987-10-21
IE870423L (en) 1987-09-13
IL81671A0 (en) 1987-09-16
IE59782B1 (en) 1994-04-06
KR870008881A (ko) 1987-10-21
US4803207A (en) 1989-02-07
AU6969687A (en) 1987-09-17
HUT45254A (en) 1988-06-28
ATE58539T1 (de) 1990-12-15
PH24460A (en) 1990-06-25
CA1281322C (en) 1991-03-12
GB2187739B (en) 1989-11-15
PT84383A (en) 1987-03-01
ZA871233B (en) 1988-09-28
EP0240176A1 (en) 1987-10-07
DK169549B1 (da) 1994-11-28
GB2187739A (en) 1987-09-16
PT84383B (pt) 1989-10-04
DK126987A (da) 1987-09-14
DE3766275D1 (de) 1991-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3527648A1 (de) Indolderivat und verfahren zu seiner herstellung
EP0458214A1 (de) Bicyclische 1-Aza-cycloalkane
JPH04230362A (ja) 新規なピペリジン、テトラヒドロピリジンおよびピロリジン誘導体およびこれらを含有する製薬組成物
HU201544B (en) Process for production of derivatives of indol-2-ons, quinoline-2-ons, benzo/bazepin-2-ons, benzimidasole-2-ons and quinasoline-2-ons 1-hydroxi-2-piperidon-alkyl and medical compositions containing these derivatives
DE4243287A1 (de) N-Substituierte Azabicycloheptan-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
KR870001159B1 (ko) 피라졸-환 알킬화된 피라졸로 퀴놀린의 제조방법
JP2665422B2 (ja) 置換された１，２，３，４−テトラヒドロシクロペント〔ｂ〕インドール、１，２，３，３ａ，４，８ａ−ヘキサヒドロシクロペント〔ｂ〕インドールおよび関連化合物
HU196073B (en) Process for production of derivatives of spirodioxolane, spiroditiolane and spirooxa-tiolane and medical compounds containing such compositions
Confalone et al. Intramolecular [3+ 2] cycloadditions of functionalized azomethine ylides
KR100485020B1 (ko) 옥타하이드로-2Ｈ-피리도[1,2-ａ]피라진 화합물, 이들의 제조방법 및 이들을 함유하는 약제학적 조성물
FI71936B (fi) Foerfarande foer framstaellning av neuroleptiskt aktiva 2-substituerade-8-fluor-5-(4-fluorfenyl)-2,3,4,4a 5,9b-hexahydro-4a 9b-trans-1h-pyrido/4,3-b/indolderivat
HU197329B (en) Process for producing pyrimido-indol derivatives and pharmaceutical compositions containing them
EP0127412B1 (en) Imidazolidinedione derivatives
US4438118A (en) Substituted imidazo[1,2-a]pyrimidines and pharmaceutical compositions containing them
US4472414A (en) Spiro[indolo[1,7-ab][1,5]benzodiazepine-2,4'-piperidines]
CZ286649B6 (cs) 2-(aminomethyl)-3,4,7,9-tetrahydro-2H-pyrano-/2,3-e/indol-8-onové deriváty a farmaceutický prostředek s jejich obsahem
US4810712A (en) Bicyclic lactams, processes for their use, and formulations containing these compounds
US4345081A (en) Spiro[indoline-3,4'-piperidine]s
US6815449B2 (en) LK6-A derivatives
IE61136B1 (en) Tetracyclic indole derivatives
US4784996A (en) Pyrimidoindoles useful as hypoglycaemics
HUT61760A (en) Process for producing bridged, bicyclic imides comprising 4-/4-(3-benzisothiazolyl)-1-piperazinyl/-butyl group and pharmaceutical compositions comprising such compounds
US4973593A (en) Novel compounds for the treatment of hypertension
EP0490560B1 (en) 1,2,3,6-Tetrahydropyridine derivatives
KR820000103B1 (ko) 트랜스-2-치환된-5-아릴-2,3,4,4a5,9b-헥사하이드로-1H-피리도[4,3-b]인돌 유도체의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee