HU190676B - Herbicide compositions containing sulphonamide derivatives as active substances and process for preparing the active substance - Google Patents

Herbicide compositions containing sulphonamide derivatives as active substances and process for preparing the active substance Download PDF

Info

Publication number
HU190676B
HU190676B HU812042A HU204281A HU190676B HU 190676 B HU190676 B HU 190676B HU 812042 A HU812042 A HU 812042A HU 204281 A HU204281 A HU 204281A HU 190676 B HU190676 B HU 190676B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
hydrogen
methyl
priority
Prior art date
Application number
HU812042A
Other languages
English (en)
Inventor
James J Reap
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of HU190676B publication Critical patent/HU190676B/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65N-sulfonylisocyanates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgyai hatóanyagként szulfonaraidszármazókokat tartalmazó herbícid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására.
A 121 788. sz. holland szabadalmi leírás a (XXI) általános képletű vegyületek előállítását ismerteti. Ezek a vegyületek általános vagy szelektív herbicid hatással rendelkeznek; a képletben:
- Rí és Ra jelentése, egymástól függetlenül,
1-4 szénatomos alkilcsoport;
- Rí éa Rí jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom, klóratom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport.
> A (XXII) általános képletű vegyületeket a J. Drug. Rés., 6, 123 (1974) szakcikkben írták le. A képletben R jelentése piridilcsof port. A (XXII) általános képletű vegyületek antidiabetikus szerek hatóanyagaiként alkalmazhatók.
A 4 127 405. ez. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás a (XXIII) általános képletű vegyületeket ismerteti; a képletben;
- Rí jelentése (f), (g) vagy (h) általános képletű csoport vagy az (i) képletű csoport;
- - Rí éa R« jelentése, egymástól függetlenül, hidrogén-, fluor-, klór-, brómvagy jódatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, nitrocsoport, trifluor-metil-csoport, CHaS(O)u- vagy CHaCHaS(O)n-képletű csoport;
- - R* jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom vagy metilcsoport;
- - Rs jelentése hidrogén-, fluor-, klórvagy brómatom, metil- vagy metoxicsoport;
- - R7 jelentése hidrogén-, fluor-, klórvagy brómatom, vagy 1-2 szénatomos alkilcBoport vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoport;
- - Ra jelentése hidrogénatom, metilcsoport, klór- vagy brómatom;
- - R» és Rio jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom, metilcsoport, klórvagy brómatom;
- - W és Q jelentése, egymástól függetlenül, oxigénatom vagy kénatom;
--n értéka 0, 1 vagy 2;
- X jelentése hidrogén-, klór- vagy brómi atom, metilcsoport, etilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, trifluor-metilcsoport, CHaS- vagy CH3OCH2- képletű csoport;
- Y jelentése metilcsoport vagy metoxiceoport;
azzal a feltétellel, hogy (a) ha Rj jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor Ra, Rí, R« és R7 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő és Rj, R», R« és R7 közül legalább kát szubsztituens jelentése hidrogénatom:
(b) ha Rj jelentése hidrogénatom és Rj,
Rí, R« és R7 mindegyike hidrogénatomtól eltérő, akkor Ra, Rí, Re és R7 közül mindegyik jelentése klóratom vagy metilcsoport; és (c) ha Ra és R7 jelentése hidrogénatom, akkor Rí, Rj és Rs közül legalább az egyik szubsztituens jelentése hidrogénatom.
Az idézett szabadalmi leírás ismerteti ezeknek a vegyületeknek a mezőgazdaságban alkalmazható sóit is. A szabadalmi leírásban töt bek között orto helyzetben 1-4 szénatomom alkilcsoporttal helyettesített vegyületeket ismertetnek.
A nem kívánatos vegetáció jelenléte jelentős károkat okoz a haszonnövények termesztésénél, különösen olyan mezőgazdasági termékeknél, amelyek az emberek alapvető élelmiszerigényét elégítik ki. Ilyen termék például a szójabab, kukorica, búza stb. A világon egyre növekvő mértékű népesedés és az ezzel összefüggő élelmiszerhiány megkövetel, hogy növeljük a terméshozamokat ezekből a haszonnövényekből. Erinek egyik módja az, hogy megakadályozzuk vagy minimális mértékűre csökkentjük a haszonnövények elpusztuló hányadát, és gátoljuk a nem kívánt vegetáció növekedését.
Igen sokféle anyag áll rendelkezésre a nem kívánt vegetáció elpusztításához illetve növekedésének szabályozásához. Ezeket az anyagokat általában herbicideknek nevezik. Egyre hatékonyabb herbicidekre van igény, amelyek anélkül pusztítják el vagy gátolják fejlődésükben a gyomnövényeket, hogy jeler tősebb mértékben károsítanák a haszonnövé ayeket is.
Azt tapasztaltuk, hogy a hatóanyagként (I) általános képletű szulfonamidszármazékoka*. tartalmazó herbicid készítmények szelektív herbicid hatásúak, és mind pre-emergens, mind pedig poszt-emergens körülmények közöl felhasználhatók.
A (I) általános képletű szulfonamidszármazékok új vegyületek. A (I) általános képletben:
- Q jelentése oxigénatom vagy >NRj általános képletű csoport;
- Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
1-3 fluor-, klór vagy brómatommal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport;
- Ra jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, metoxicsoport vagy 1-2 szén atomos alkilcsoport
- Ra jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom;
- Rí jelentése hidrogénatom vagy metilcso port;
- - Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
- Z jelentése nitrogénatcm, CH vagy C-Cl csoport;
- Y jelentése hidrogén- vagy klóratom, me til- vagy metoxicsoport;
- X jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, metil-amino-, dime-25 til-araino-, 1-4 szénatomos alkoxi-metil-,
1-3 fluoratornmal helyettesített vagy láncvégi szénatomjával a Z helyén álló CH-csoport hidrogénatomja helyébe kapcsolódva anellált öttagú gyűrűt képező etoxiesoport, 1-2 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport vagy 3-4 szénatomos alkiniloxi-csoport;
azzal a feltétellel, hogy 10 (1) ha Y jelentése hidrogénatom, akkor X jelentése metoxi- vagy metilcsoport és Z jelentése nitrogénatomtól eltérő;
(2) ha Y jelentése klóratom, akkor X jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, metil- 15 -amino-, dimetil-amino- vagy metilcsoport.
A nagyobb herbicid hatékonyság és/ /vagy egyszerűbb előállíthatóság alapján előnyösen alkalmazhatók az alábbi szűkebb körű 20 meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületek:
1. Az Rs helyén metilcsoportot és Rí helyén hidrogénatomot vagy metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek, 25 amelyek képletében Q, Rí, Rí és R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel;
2. az 1. pont. szerinti meghatározásnak megfelelő, de Rí helyén 1-4 szénatomos alkilcsoporlot vagy trifluor-metil-csoportot tar- 30 talraazó vegyületek;
3. a 2. pont szerinti meghatározásnak megfelelő, de Rj helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületek;
4. a 3. pont szerinti meghatározásnak 35 megfelelő, de Rs helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületek;
5. a 4. pont szerinti meghatározásnak megfelelő, de Rí helyén 1-3 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluor-metil-csoportot, Q 40 helyén oxigénatomot, Z helyén CH csoportot tartalmazó vegyületek;
6. az 5. pont szerinti meghatározásnak megfelelő, de Rí helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületek; 45
7. a 6. pont szerinti meghatározásnak megfelelő, de X és Y helyen, egymástól függetlenül, metilcsoportot vagy metoxicsoportot,
Rí helyén pedig metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek. 50
Legnagyobb herbicid hatásuk és/vagy legegyszerűbb elóéllíthatóságuk folytán különösen előnyösen alkalmazhatók az alábbi (I) általános képletű vegyületek:
N-[ {4,6-dimetoxi-pirlmidin-2-il)-amino-karbo- 55 nil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-{metánszulfonát),
2-hidroxi-N-[(4-metoxi-6-metil-pirimidÍn-2-il)~ -amino-karbonil]-benzolszulfonamid-(metánszulfonát) és
N-[(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolozulfonamid-(metánszulfonát).
A fenti vegyületek szelektív hatást mutatnak búzavetésekben. 65
Az alábbi, különösen előnyösen alkalmazható (I) általános képletű vegyületek rizsföldön és kukoricaföldön mutatnak szelektív hatást:
N-[(4,C-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-Íl)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(metánszulfonát),
2--hidroxi-N-[(4-metoxi-6-metoxi-l,3,5-triazin2-il)-amino-karbonil]-benzolszulfonamid-(metánszulfonát),
Ni (4,β-dimetίl-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonilΐ -2-hid roxi-benzolszulfcnaniid-(metánszulfonát),
N-[ (4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-metil-aniino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(metánszulfonát),
N-[(4,6-dirnetoxi-piriinidin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(l-propánszulfonát).
Az alábbi, különösen előnyösen alkalmazható (I) általános képletű vegyület szójababfóldőn mutat szelektív hatást:
2-hidroxi-N-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2il)-amino-karbonil]-benzolszulfonamid-(lpropánszulfonát).
A (I) általános képletű, herbicid hatású vegyületek előállítására előnyösen alkalmazható kiindulási anyagok azok a vegyületek, amelyeknek (II) általános képletében:
- Q jelentése oxigénatom, vagy egy -NRs általános képletű csoport;
-Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 13 klór- vagy fluoratommal helyettesített
1-4 szénatomos alkilcsoport;
- Rí jelentése hidrogén-, klór- vagy fluoratom, metoxiesoport vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport;
- Ro jelentése hidrogén- vagy klóratom;
- Rí jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
- - Rs jelentése metilcsoport.
Az előnyösen felhasználható (II) általános képletű vegyületek sorában különösen előnyösek azok, amelyek képletében
- Q jelentése oxigénatom vagy metil-amino-csoport;
- Rí jelentése metil- vagy trifluor-metil-cso port;
- Ra és Rj jelentése hidrogénatom.
A (I) általános képletű új, herbicid hatású vegyületeket a találmány értelmében (II) általános képletű vegyületeknek (III) általános képletű 2-amino-pirimidin-származékokkal való reagáltatása útján állítjuk eló; ezt a reakciót az (A) reakcióvázlat szemlélteti. A képletben Q, Rí, Ra, R3, Rí, X, Y és Z jelentése egyezik a (I) általános képletnél megadottal.
A (I) általános képletű vegyületek egy 60 szűkebb körű alcsoportját olyan vegyületek képezik, amelyek képletében X jelentése lcincvégi szénatomjával a Z helyén álló CHcsoport hidrogénatomja helyébe kapcsolódva öttagú anellált gyűrűt képező etoxiesoport; ezek a vegyületek a (IV) általános képlettel ábrázolhatók; ebben a képletben Q, Rí, R2, Rj, Rí, és Y jelentése egyezik a (I) általános képletnél megadottal. Az ilyen vegyületek a fent leírttal egyező módon a (II) általános képletű vegyületeknek a (III) általános képlet X jelentése szempontjából szűkebb körű esetét képező (V) általános kepletű vegyületekkel való reagáltatása útján állíthatók elő; a reakciót a B) reakcióvázlat szemlélteti. A képletekben Q, Rí, Rs, R3, R« és Y jelentéee egyezik az (I) általános képletnél megadottal.
A (II) általános képletű kiindulási vegyületek és a (III) illetőleg (V) általános képletű pirimidinszármazékok reagáltatását célszerűen közömbös oldószerben, például diklór-metánban vagy acetonitrilben végezzük. Jóllehet az adagolás módja nem kritikus jelentőségű. Gyakran előnyös, ha a (II) általános képletű izocianát vagy izotiocianát oldatát adjuk hozzá a heterogyűrűs pirimidinszármazék szuszpenziójához keverés közben.
A végbemenő reakció általában exoterm. Egyes esetekben a kívánt termék nem oldódik a reakciókőzegben, és tiszta állapotban kikristályosodik belőle. Abban az esetben, ha a képződő termék oldódik a reakciókőzegben, úgy különítjük el, hogy az oldószert lepároljuk és a maradékot szerves oldószerrel, például dietil-éterrel, 1-klór-butánnal vagy hexánnal trituráljuk, majd szűrjük.
A (I) általános képletű szulfonamidszármazékok szűkebb körét képező (VII) általános képletű vegyületeket a C) reakcióvázlat szerint úgy is előállíthatjuk, hogy (VIII) általános képletű szulfonamidokat (IX) általános képletű heterociklusos diklór-izocianátokkal reagáltatunk. Ezekben a képletekben Q, Rí, Rí, Rj, valamint Z jelentése egyezik a (I) általános képletnél megadottal.
A (VII) általános képletű vegyületek heterogyűrűjén jelenlévő egyik vagy mindkét halogénatoraot -ORs általános képletű alkoxicsoportra cserélhetjük ki, amint azt a G) reakcióvázlat szemlélteti. így a (X) általános képletű vegyületeket kapjuk. A képletekben
- Rs jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
3-4 szénatomos alkenilcsoport, 3-4 szénatomos alkinilcsoport vagy -3 fluor-, klór- vagy brómatommal helyettesített 2-4 szénatomos alkilcsoport;
- Y' jelentése klóratom vagy metoxicsoport Q, Ri, Rí, Rj és Z jelentése pedig egyezik a (I) általános képletnél megadottal.
A (X) általános képletű vegyületek előállítását a 193 190. ez. amerikai egyesült államokbeli, 1980. október 14—i elsőbbségű szabadalmi bejelentésünkben ismertettük.
A Research Disclosure, 1978, 52. közleményben leírtak szerint előállított szulfonamidokat a 4 127 405. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerinti módszerekkel alakíthatjuk át a megfelelő (II) általános képletű izocianáttá vagy izotiocianáttá.
A heterociklusos aminok szintézisével a „The Chemistry of Heterocyclic Corapounds című kiadvány foglalkozik (Interscience Publ., New York és London).
A 2-amino-pírimidineket D. J. Brown monográfiája tárgyalja a fenti kiadvány XVI. köretében, amelynek címe: The Pyrimidines.
Amino-biciklopirimidin-származékok előáll tását a 15 683. sz. európai szabadalmi leírás ismerteti.
Az Rí helyén metilcsoportot tartalmazó (Ili) vagy (V) általános képletű heterociklikus aminok a H) reakcióvázlat szerint állíthatók elő. A (XV) általános képletű amin tömény sósavval készült oldatát vizes nátrium-n trit-oldattal elegyítjük, majd a (XVI) általáros klórvegyületet a savas oldat szűrésével különítjük el (vö. pl. Bee és Rose, J. Chem. Soc. C., 1966, 2051, Z=CH-, X és Y=-0CHj esetére). A klóratomot feleslegben vett metil-arnin jelenlétében végzett melegítéssel cserélhetjük le. fgy a (XVII) általános képletű metil-amino-származékot kapjuk. A képletben X, Y és Z jelentése a (I) általános képletnél megadott.
Heterociklusos N-(metoxi-amino)-vegyületsket ismert módon állíthatunk elő, például a 318 563. sz. belga szabadalmi leírás vagy J. T. Shaw és munkatársai, J. Org. Chem. 27, 4054 (1962), valamint a J) vagy K) reakcióvá dal szerint.
A (XVI) általános képletű klórvegyületet hidroxil-aminnal reagáltatjuk. A kapott (XVIII) általános képletű vegyületet metilbromiddal alkilezve a (XIX) általános képletű N-metoxi-heterociklusos amint kapjuk. Ezt a vegyületet egyetlen reakciólépésben is előállíthatjuk a (XVI) általános képletű vegyületbő' és O-metil-hidroxil-amin-hidrokloridból alkálifém-hidroxidos, például nátrium-hidroxidoa kezeléssel. A képletekben Ζ, X és Y jeler tése egyezik a (I) általánoe képletnél megadottal.
A (I) általános képletű vegyületek és kiindulási anyagaik előállítását az alábbi példákkal részletesen ismertetjük. A példákban az őeszes elemzési adatok tőmeg%-ban értendők.
1. példa
2-Hidroxi-benzolszulfonil-izocianát-(metánszulfonát) ml vízmentes xilolban szuszpendált 10;0 g (0,04 mól) 2-hidroxi-benzolszulfonamid-(metánszulfonát)-hoz hozzáadtunk 4,0 g (0,04 mól) N-butil-izocianátot és katalitikus mennyiségű (körülbelül 0,05 g) 1,4-diaza-biciklo[2.2.2]oktánt. A reakcióelegyet gyorsan forráspontig (körülbelül 135 ’C) melegítjük, és 4,0 ml foszgént adunk hozzá lassan (olyan ütemben, hogy a reakcióhőmérséklet 128 eC felett legyen). A foezgén hozzáadása mintegy
1,5 órát vett igénybe.
A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtóttük, nitrogén atmoszférában szűrtük, az oldószert csökkentett nyomáson lepároltuk. A kapott olaj infravörös spektruma megfelelt a 2-hidroxi-benzolszulfonil-izocianát-(metánszulfonát) szerkezetének{2210 cm'1).
2. példa
N-[(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid(raetánszulfonát)
0,6 g 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidin 10 ml vízmentes diklór-metánnal készített szuszpenziójához hozzáadunk 1,1 g 2-hidroxi-benzolazulfonil-izocianát-(metánszulfonát)ot. Az exoterm reakció lejátszódása után (21-29 °C) a reakcióelegyet 30 percig keverjük. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, a maradékot dietil-éterrel trituráljuk és szűrjük. 1,2 g cim szerinti vegyületet kapunk sárgásbarna szilárd agyag alakjában, op. 165-166 °C. Az infravörös spektrumban abszorpciós sávok jelennek meg 1740, 1615, 1590 és 1360 cm'1 értéknél.
Elemanalizis:
számított: C 38.9%, H 3.73%, N 12.9%;
talált: C 38.3%, H 3.63%, N 13.0%.
3. példa
2-Hidroxi-N-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin2-il)-amino-karbonil]-benzolszulfonamid(metánszulfonát)
0,6 g 2-amino-4-metoxi-6-metil-piriraidin 10 ml vízmentes diklór-metánnal készült szuszpenziójához hozzáadunk 1,1 g 2-hidroxi-benzolszulfonil-izocianát-(metánszulfonát)ot. A lejátszódó reakció enyhén exoterm. A reakcióelegyet ezután 30 percig keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot dietil-éterrel trituráljuk, ós szűrjük. 0,95 g cím szerinti vegyületet kapunk fehér, szilárd anyag alakjában, op, 189-190 °C. Az infravörös spektrumban 10 abszorpciós sávok jelennek meg 1700, 1615,
1560 és 1370 cm'1 értéknél.
Elemanalízis:
számított: C 40.4%, H 3.87%, N 13.4%;
talált: C 40.2%, H 3.77%, N 13.6%.
4. példa
N-[(4,6-Dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-ami20 no-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(metánszulfonát)
0,6 g 2-amino-4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin10 ml vízmentes diklór-metánnal készített szuszpenziójához hozzáadunk 1,1 g 2-hidroxi-benzolszulfonil-izocianát-(metánszulfonát)ot. Az enyhén exoterm reakció lejátszódása után a reakcióelegyet körülbelül 1 órán át keverjük. Az oldószert csökkentett nyomóson lepároljuk, a maradékot dietil-éterel trituráljuk és szűrjük. 14, g cím szerinti vegyületet kapunk sárgásbarna, szilárd anyag alakjában, op. 163-166 ’C. Az infravörös spektrumban abszorpciós sávok jelennek meg 1715,
1600, 1550 és 1350 cm'1 értéknél.
Az 1-4. példában ismertetett módon eljárva állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket.
X. táblázat
Képlet Rs Rs Q X Y Z Op. »C
(I) -CHs H H H 0 -OCHs -OCHs CH 165-166
(2) -CHs H H H 0 -OCHs -CHs CH 189-190
(3) -CHs H H H 0 -CHs -CHs CH 204-205
(4) -CHs H H H 0 -OCHs -OCHs N 163-166
(5) -CHs H H H 0 -OCHs -CHs N 170-173
(6) -CHs H H H 0 -CHs -CHs N 181-184
(7) -CHs H H CHs- 0 -OCHs -OCHs N 91-96
(8) -CHsCHs H H H 0 -OCHs -OCHs CH 189-191
(9) -CHsCHs H H H 0 -OCHs -CHs CH 160-162
(10) -CHsCHs H H H 0 -CHs -CHs CH 196-198
(11) -(CHs)sCHs H H H O -OCHs -OCHs CH 158-162
(12) -(CHs)sCHs H H H O -CHs -CHs CH 201-202
(13) -(CHa)sCHs H H H 0 -OCHs -OCHs N 150-153
(14) -(CHs)sCHs H H H 0 -OCHs -CHs N 161-163
(16) -(CHs)sCHs H H H 0 -CHs H C-Cl 135-140
(17) -CHs 3-C1 H H 0 -OCHs -OCHs CH 134-142
(18) -CHs 5-C1 H H O -OCHs -CHs CH 179-181
(19) -CHs 5-C1 H H 0 -CHs -CHs CH 204-205
(20) -CHs 5-C1 H H O -OCHs -OCHs N 180-186
(21) -CHs 5-C1 H H 0 -OCHs -CHs N 184-187
(22) -CHs 5-C1 H H O H -CHs C-Cl 210-211
-511
Képlet Rj Ra Ra Q X Y Z Op. °C
(23) fenil- H H H 0 -OCHa -OCHa CH 221-223
(24) fenil- H H H 0 -OCHa -CHa CH 216-219
(25) fenil- H H II 0 -CHa -CHa CH 182-186
(26) fenil- H H H 0 -OCHa -CHa N 184-186
(27) fenil- H H H 0 -OCHa -OCHa N 169-172
(28) fenil- H H H 0 -CHa H C-Cl 193-195
(29) fenil- H H CHa- 0 -OCHa -OCHa N 143-145
(30) -CHa 5-CHa H H 0 -OCHa -OCHa CH 171-174
(31) -CHa 5-CHa H H 0 -OCHa -CHa CH 181-188
(32) -CHa 5-CHa H H 0 -CHa -CHa CH 180-183
(33) -CHa 5-CHa H H 0 -OCHa -CHa N 159-161
(34) -CHa 5-CHa H H Ω -OCHa -OCHa N 178-181
(35) -CHa 5-CHa H CHa- 0 -OCHa -OCHa N 136
(36) -(CHi)iCHa H H H 0 -OCHa -OCHa CH 172-174
(37) -(CHi)aCHa H H H 0 -OCHa -CHa CH 182-186
(38) -(CHa)sCHa H H H 0 -CHa -CHa CH 182-184
(39) -(CHi)aCHa H H H 0 -OCHa -CHa N 144-147
(40) -(CHa)iCHa H H H 0 H -CHa C-Cl 185-190
(41) -CHa 3-C1 H H 0 -OCHa -OCHa CH 174-176
(42) -CHa 3-C1 H H 0 -OCHa -OCHa N 165-170
(43) -CHa 3-C1 5-Cl H 0 -OCHa -CHa N 210 (b.)
(44) -CHa 3-C1 5-Cl H 0 -OCHa -OCHa N 200 (b.)
(45) -CHa H H H NC la -CHa -CHa CH 216-218
(46) -CHa H H H NCHa -OCHa -CHa CH 220-222
(47) -CHa H H H NCHa -OCHa -OCHa CH 228-230
(48) -CHa H H H NCHa -CHa -CHa N 212-213
(49) -CHa H H H NCHa -OCHa -CHa N 218-221 (b.)
(50) -CHa H H H NCHa -OCHa -OCHa N 224-227
(51) -CFa H H H NCHa -CHa -CHa CH 221-224
(52) -CFa H H H NCHa -OCHa -CHa CH 199-200
(53) -CFa H H H NCHa -OCHa -OCHa CH 195-197
(54) -CFa H H H NCHa -CHa -CHa N 200-201
(55) -CFa H H H NCHa -OCHa -CHa N 180-182
(56) -(CHa)aCHa H H H NCHa -OCHa -OCHa N 151-154
(57) -CHa H H H 0 -CaHs -OCHa N 127-130
(58) -CaHs H II H 0 -OCHa Cl CH 181-183
(59) -CHa H H H 0 -NH-CHa Cl CH 224-225
(60) -CHa H H H 0 -OCHa Cl CH 183-186
(61) -CHa 5-Cl H H 0 alliloxi- -CHa CH 140-145
(62) -CHa H H H 0 -N(CHa)a- -OCHa CH 200-202
(63) -CHa H H H 0 -NH-CHa -OCHa CH 177-179
(64) -CHa íí H H 0 -OCHaCFa -OCHa N 152-154
(65) -CaHs H H H 0 -OCHa -OCHa N 180-190
(66) -CaHs H H H 0 -OCHa -CHa N 179-180
(67) -CiHs H H H o -CHa -CHa N 182-187
(68) -CHa H H H 0 -N(CHa)a Cl CH 224-225
(69) -CHa 6-CHa H H 0 -OCHa -OCHa CH 173-176
(70) -CHa 6-CHa H H 0 -OCHa -CHa CH 177-184
(71) -CHa 6-CHa H H 0 -CHa -CHa CH 192-193
(72) -CHa 6-CHa H H 0 -OCHa -CHa N 172-175
(73) -CHa 6-CHa H H 0 -OCHa -OCHa N 200-205
(74) -CHa 6-CHa H H o -CHa -CHa N 187-191
(75) -CHa 6-CHa H H 0 -OCHa Cl CH 186-187
(76) -CHa 6-CHa H -CHa 0 -OCHa -CHa N 163-166
(79) -CHa H H -CHa 0 -OCHa -CHa N 84-88
(80) -CHa H H -CHa 0 -OCHa -CHa CH 103-107
(81) -CHa H H -CHa 0 -OCHa -CHa CH 105-110
(82) -CHa 5-CHa H -CHa 0 -OCHa -CHa N 130-139
(83) -CHa 5-CHa H -CHa o -OCHa -OCHa CH 124-128
(84) -CHa 5-CHa H -CHa 0 -CH3 -CHa CH 145-155
(85) -CHaCl H H H 0 -OCHa -OCHa CH 162-166
(86) -CHaCl H H H 0 -CHa -CHa CH 182-190
(87) -CHaCl H H H 0 -OCHa -CHa N 172-175
(88) -CHaCl H H H o -OCHa -OCHa N 190-195
(89) -CHaCl H H H 0 -OCHaCFa -OCHa N 142-146
(90) -CHa H H H 0 -CFa -OCHa CH 192-196
(92) -CH(CHa)a H H H 0 -OCHa-C=CH =CH-CHa N 168-169
(93) -CiHs H H H 0 -OCHa-C=CH -CHa N 147-151
-613
Képlet Rj Rj Q X Y Z Op. »C
(94) -CHj Η Η Η 0 -OC2H5 -OCHj CH 137-145
(95) -CHj II Η Η 0 -ŰCjHj Cl CH 194-196
(96) -CHj Η Η Η Ο -SCHj -CHj N 156-159
(97) -CHj H Η Η 0 -SCHj -OCHj N 161-166
(93) -CHj H Η Κ 0 -SCIÍ3 -OCHj CH 155-172
(99) -CHj H Η Η 0 -OCHjCHjF -CHj N 80-89
(100) -CHj H Η Η 0 -OCKjCHjF -CHj CH 140-148
(101) -CHj Η Η Η C -ÓC2H5 -OCHj N 184-185
(102} -CHj Η Η Η 0 -OCHjCIÍj- -CIÍj c*' 210-212
(103) -(CHj)jCHj Η Η Η 0 -OCHjCHj- -CHj Cr/ 176-179
(104) -CHj 5-CEiö- Η Η 0 -OCHj -OCHj CH 183-185
(105) -CHj 5-CHjO- Η Η 0 -OCHj -CHj CH 161-167
(106) -CHj 5-CHjO- Η Η 0 -CHj -CHj CH 182-184
(107) -CHj 5-CHjO- Η Η 0 -OCHj -CHj N 160-164
(108) -CHj 5-CHjO- Η Η 0 -OCH; -OCHj N 177-179
(109) -CjHs 5-CHjO- Η Η 0 -OCHj -OCHj CH 140-143
(110) -CjHj 5-CHjO- Κ Η ο “Cil3 -CHj CH 157-164
(111) -CjHs 5-CHjO- II Η 0 -OCHa -CHj N 153-158
(112) -CjHs 5-CHjO- Η Η ο -OCHj -OCHj N 157-162
(113) -CiHs 5-CHjO- Η Η 0 -OCKzCFa -OCHj H 183-185
(114) -CjHs 5-CHjO- Η II 0 -OCHj Cl CH 140-148
(116) -CjHs 5-CHjO- Κ Η 0 -OCHj -CHj CH 147-165
(116) -CjHs 5-CHjO- Η Η 0 -CHj K C-Ci 155-157
(117) -(CHj)jCHj 5-CHjO- Η . Η 0 -OCHj -OCHj N 160-167
(118) -(CHj)jCHj 5-CHjO- Η Η 0 -OCHj -OCHj N 138-140
(119) -(CHj)jCHj 5-CHjO- Η Η 0 -CHj -CHj CH 208-213
(133) -CHjCHj H Η Η 0 -N(CHj)j -OCHj N 171-173
(134) -(CHj)jCHj H Η Η 0 -CHjOCHj -OCHj CH 147-152 (b.)
(135) -CHj 5-F Η Η 0 -OCHj -OCHj N 150-153
(135) -CHj 5-F Η Η 0 -OCHj -CHj N 181-182
(137) -CHj 5-F Η Η 0 -OCHj -OCHj N 180-182
(138) -CH(CHj)j 5-F Η Η ο -OCHj -OCHj N 170-172
(139) -CH(CHj)j 5-F Η Η ο -OCHj -CHj N 178-180
(140) -CH(CHj)j 5-F Η Η ο -OCHj Cl CH 138-139
(141) -CH(CHj)j 5-F Η Η 0 -OCHj -OCHj CH 140-142
(142) -CH(CHj)j 5-F Η Κ 0 -OCHj -CIÍj CH 150-152
(143) -CH(CHj,j 5-F Η Η 0 -CHj -CHj CH 150-151
(144) -(CHj)jCKj 5-F Η Η 0 -OCHj -OCHj N 170-173
(145) -(CHj)jCHj 5-F Η Η 0 -OCHj -CHj N 182-183
(146) -(CHi)jCHj 5-F Η Η 0 -OCHj Cl CH 158-160
(147) -(CHj)jCHj 4-F Η Η 0 -OCHj -OCHj CH 187-188
(148) -(CHj)jCHj 5-F Η Η 0 -CHj -CHj CH 172-173
(149) -(CHj)jCHj 5-F Η Η 0 -CHj -CHj CH 169-170
(150) -CHjCHj 5-F Η Η ο -OCHj -OCHj N 172-173
(151) -CHjCHj 5-F Η Η 0 -OCHj -CHj N 178-179
(152) -CHjCHj 5-F Η Η 0 -OCHj Cl CH 144-145
(153) -CHjCHj 5-F Η Η 0 -OCHj -OCHj CH 183-185
(154) -CHjCHj 5-F Η Η 0 -OCHj -CHj CH 169-172
(155) -CHjCHj 5-F Η Η 0 -CHj -CHj CH 161-164
(156) -CHj 3-Cl Η Η 0 -OCHj Cl CH 205-206.5
(157) -(CHs)jCHj Η Η Η 0 -OCjHs -CHj CH 165-166 (b.)
(158) -(CHj)jCHj Η Η Η ο -CjHs -OCHj CH 180-182 (b.)
(159) -(CHj)jCHj Η Η II 0 -CjHs -CHj CH 165-167 (b.)
(160) -(CHj)jCHj Η Η Η 0 -CHjOCiHs -OCHj CH 144-145 (b.)
(161) -(CHj)jCHj Η Η Η 0 -CHj H CH 160-162 (b.)
(162) -(CHj)jCHj Η Η Η 0 -OCHj H CH 185 (b.)
(163) -(CHj)jCHj Η Η Η 0 -OCjHs -OCHj N 129-131 (b.)
(164) -(CHj)jCHj Η Η Η 0 -OCHjCFj -CHj N 131-132 (b.)
(165) -(CHj)iCHj Η Η Η 0 -OCHjCHjF -CHj N 143-144 (b.)
(166) -(CHj)jCHj Η Η Η 0 -OCjHs -CHj N 147-150
(167) -CHj 3-C1 5-C1 Η 0 CHj -CHj CH 113-115
(168) -CHj 3-C1 5-C1 Η Ö -OCHj Cl CH 168-171
(169) -CHj 3-C1 5-C1 Η 0 -CHj -OCHj CH 151-155 (b.)
(170) -CHj 3-C1 5-C1 Η 0 -OCHj -OCHj CH 205-201
(171) -CHj 3-C1 5—Cl Η 0 -OCHj -OCHj N 178-180
(172) -CHj 3-C1 5-C1 Η 0 -OCHj -OCHj N 170-172
-Ί15 lZaz X csoport másik szabad vegyértékével a Z szénatomhoz kapcsolódik
A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagként (I) általános képletű ezulfonamid-származékokat tartalmaznak 0,1-95 tömeg% mennyiségben, 0,1-20 tómeg% felületaktív anyag és/vagy 1-99,9 tömegX szilárd vagy cseppfolyós hígitószer mellett.
A herbicid készítményeket önmagában ismert módon állíthatjuk elő a (I) általános képletű szulfonamld-származékokból. A készítmények lehetnek például porok, granulátumok, szemcsék, oldatok, szuszpenziók, emulziók, nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok stb. Egy részüket közvetlenül felhasználhatjuk. A permetezhető készítirényformákat alkalmas módon hígíthatjuk, és néhány liter valamint több száz liter közötti írennyiséget permetezhetünk egy hektárra. A koncentrált készítményformákat elsősorban további készítményformák előállítására használjuk fel.
Az egyes készítményformák az V. táblázatban megadott mennyiségben tartalmazzák az alkotórészeiket.
V. táblázat
Hatóanyag f/. Hígitószer t% Felületaktív anyag t%
Nedvesíthető porok Olajos szuszpenziók, emulziók, oldatok (az emulgeálható 20-90 0-74 1-10
koncentrátumokkal együtt) 3-50 40-95 0-15
Vizes szuszpenzió 10-50 40-84 1-20
Porok 1-25 70-99 0-5
Granulátumok és szemcsék 0.1-95 5-99.9 0-15
Nagy koncentrációjú készítmények 90-99 0-10 0-2
A hatóanyag és legalább egy felületaktív anyag vagy hígitószer mennyiségének az összege 100 töraeg%-ot ad.
Az egyes készítmónyformák természete- 35 sen kisebb vagy nagyobb koncentrációban is tartalmazhatják a hatóanyagot a megadott értéknél, a felhasználástól és a hatóanyag fizikai tulajdonságaitól függően. Egyes esetekben kívánatos, hogy a felületaktív anyag és 40 a hatóanyag mennyiségi aránya nagy legyen.
Ezt úgy biztosítjuk, hogy vagy eleve több felületaktív anyagot használunk a készítmény előállításához, vagy külön tartályban további felületaktív anyagot keverünk a készítmény- 45 hez.
A szokásos szilárd hígítószereket Watkins és munkatársai ismertetik (Handbook oí Insecticide Duat Diluents and Carriers, 2. kiadás, Dorland Books, Caldwell, New Jersey), 50 azonban más, akár bányászott, akár gyártót! szilárd anyagot is használhatunk. A nagyobb abszorpcióképességű higítószerek előnyösebbek a nedvesíthető porok készítéséhez. A nagyobb sűrűségű higítószerek a porokhoz 55 előnyösek.
A szokásosan használt cseppfolyós hígítószereket és oldószereket Marsden ismerteti (Solvenls Guide, 2. kiadás, Interscience, New York, 1950). A szuszpenziós koncentrátumok 60 készítéséhez 0,1 tömeg%-nál kisebb mértékű oldhatóság előnyös. Az oldat koncentrátumok előnyösen ellenállnak a fázisok elkülönülésének 0 ’C-on.
A felületaktív anyagokat és javasolt felhasználásaikat a következő kiadványok tárgyalják: „McCutcheon’s Detergents and
Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp. Pidgewood, New Jersey; Sisely és Wood: „Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964.
Bármelyik kószltményforma tartalmazhat kisebb mennyiségben adalékanyagokat, pálcául habzáscsökkentóket, korróziógátlókat, összetapadást gátlókat, a mikroorganizmusok rövekedését gátlókat stb.
Az egyes készítményformákat önmagában Í3mert módon állíthatjuk elő. Oldatokat az alkotórészek egyszerű összekeverésével készítjük. A finom szilárd részecskékből álló készítményeket úgy állíthatjuk elő, hogy az alkotórészeket összekeverjük és megőröljük, ϊ éldául kalapácsos malomban vagy fluidizáciés őrlőberendezésben. Szuszpenziókat nedves érléssel készítünk (lásd például a 3 060 084. εζ. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi lilrást). Granulátumokat és szemcséket a hatóanyagnak előzetesen kialakított, granulált vivóanyagokra történő permetezésével vagy egglomerációs módszerekkel állíthatunk elő. lásd például a következő kiadványokat: J. E. Frowing: „Agglomeration”, Chemical Engineering, 1967, 147 és „Perry’s Chemical Engir.eer’s Handbook”, 5. kiadás, McGraw-Hill,
New York, 1973, 8-57. oldal.
A készítményformák előállításával kapcsolatban lásd az alábbi szakirodalmi helyelet:
-817
A 3 235 361. ez. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, a 6. oszlop 16. sorától a 7, hasáb 19. soráig terjedő rész, valamint a 10-41. példa.
A 3 309 192. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, az 5. hasáb 43. sorától a 7. hasáb 62. soráig terjedő rész, továbbá a 8., 12., 15., 39., 41., 52., 53., 58., 132., 138-140., 162-164., 166., 167. és 169-182. példa.
A 2 891 855. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, a 3. hasáb 66. sorától az 5. hasáb 17 soráig terjedő rész, valamint az 1-4. példa.
G. C. Klingman: „Weed Control as a Sci- 15 ence, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 81-96. oldal.
J. D. Fryer and S. A. Evans: „Weed Control Handbook”, 5. kiadás, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 101-103. 20 oldal.
A találmány szerinti herbicid készítményeket az alábbi további példákkal részletesen ismertetjük:
5. példa
Nedvesíthető por
N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid(metánszulfonát) 80 t% alkil-naftalinszulfonsav-nátriumsó 2 t% ligninszulfonsav-nátriumsó 2 t% szintetikus amorf szilícium-dioxid 3 t% kaolinit 13 t%
A komponenseket összekeverjük, kalapácsos malomban addig őröljük, amig a részecskék mérete 50 mikronnál kisebb nem lesz, majd ismételt keverést végzünk.
7. példa
Granulátum
A 6. példa szerinti nevesíthető por 5 t% attapulgit granulátum (0,84-0,42 mm) 95 t%
A nedvesíthető por 25 t% szilárd anya10 got tartalmazó szuszpenzióját az attapulgit granulátumok felületére permetezzük. A granulátumokat ezután megszárítjuk és csomagoljuk.
8. példa
Extrudált szemcse
2-Hidroxi-N-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-benzolszulfonamid-(metánszulfonát) 25 t% vízmentes nátrium-szulfát 10 t% nyers lignin-szulfonsav-kalciumsó 5 t% alkil-naftalin-szulfonsav-nátriumsó 1 t% kalcium/magnózium-bentonit 59 t%
A komponenseket összekeverjük, kalapácsos malomban őröljük, majd körülbelül 12 t% vízzel megnedvesítjük. A keveréket 3 mm körüli átmérőjű hengerekké extrudáljuk, a kapott hengereket pedig mintegy 3 mm hosszú35 ságú szemcsékre vágjuk fel. Ezeket szárítás után közvetlenül felhasználhatjuk, vagy úgy is eljárhatunk, hogy a szemcséket összetörjük, a 0,84 mm lyukméretű szitán átvezetjük (a teljes aprított mennyiségnek át kell men40 nie a szitán), s a 0,42 mm lyukméretű szitán fennmaradó granulátumokat felhasználásra csomagoljuk, míg a finomabb részecskéket a gyártásba visszavezetjük.
6. példa
Nedvesíthető por
9. példa
Olajos szuszpenzió
2-hidroxi-N-[ (4-metoxi-6-metil-pirimi-
din-2-il)-amino-karbonil]-benzolszul- 50 N-[ (4,6-Dimetil-pirimidin-2-
fonamid-(méta nszulfonát) 50 t% -il)-amino-karbonil]-2-hidr-
alkil-naftalinszulfonsav-nát- oxi-benzolszulfonamid-(me-
riumsó 2 t% tánszulfonát) 25 t%
kis viszkozitású metil-cel- polioxietilén-szorbitol-he-
lulóz 2 t% 55 xaoleát 5 t%
diatomaföld 46 t% nagy alifás szénhidrogén-
A komponenseket összekeverjük, a ke- tartalmú olaj 70 t%
veréket először kalapácsos malomban előőröljük, majd finomra őröljük, úgy, hogy gyakorlatilag valamennyi részecske átmérője 10 mikron alatt legyen. A terméket csomagolás előtt ismét összekeverjük.
A komponenseket homokos örlőberendezésben addig őröljük, amíg a szilárd ré60 ezecskék mérete körülbelül 5 mikronra nem csökken. A sűrű szuszpenziót közvetlenül is felhasználhatjuk gyomirtószerként, előnyösen azonban a használat előtt olajokkal hígítjuk vagy vízben emulgeáljuk.
-919 ί
10. példa
Nedvesíthető por
N-[(4,6-Dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonill-2-hidroxi-benzolszulfonamid(meténszulfonát) 20 t% alkil-naftalinszulfonsav-nátriumsó 4 t% ligninszulfonsav-nátriumsó 4 t% kis viszkozitású metil-cellulóz 3 t% attapulgit 69 t%
A komponenseket alaposan összekeverjük. A keveréket kalapácsos malomban őröljük, hogy a részecskék gyakorlatilag teljes mennyiségben 100 mikronnál kisebbek legyenek. Ezután ismételt keverést alkalmazunk, a keveréket 0,3 mm lyukméretű szitán vezetjük át és csomagoljuk.
11. példa
Kis hatóanyag-tartalmú granulátum
N-[(4,6-Dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-metil-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(meténszulfonát) 1 t%
N,N-dimetil-formamid 9 t% attapulgit granulátum (0.42-0.84 mm) 90 t%
A hatóanyagot feloldjuk az oldószerben, és a kapott oldatot a portalanított granulátumokra permetezzük, kétkónuszú keverőgépben. Az oldat rápermetezésének befejezése után a keverőgépet még rövid ideig járatjuk, majd a kapott granulátumot csomagoljuk.
12. példa
Vizes szuszpenzió
N-[(4,6-Dimetil-l,3,5-tria-
zin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(metánszulfonát) 40 t%
poliakrilsav sűrítőszer 0.3 t%
(dodecil-f enol) -poli- (eti-
lénglikol)-éter 0.5 t%
dinátrium-foszfát 1 t%
mononátrium-foszfát 0.5 t%
poli(vinil-alkohol) 1.0 t%
víz 56.7 t%
A komponenseket összekeverjük és homokos malomban addig őröljük, amíg gyakorlatilag valamennyi részecske mérete 5 mikron alatti nem lesz.
13. példa
Oldat
N-[(4,6-Dimetil-pirimidin-2-il,-amino-karbonil]-2-hid roxi-ben zol szulf onamid- (metánszulfonát)-nátriumsó 5 t% víz 95 t%
A Bot keverés közben közvetlenül a vízhez adjuk, majd a kapott oldatot felhasználáshoz csomagoljuk.
14. példa
Kis hatóanyag-tartalmú granulátum
2-Hidroxi-N-[ (4-metoxi-6-met il-pirimidin-2-il)-amino-karbonil ]-ben zolszulfonamid-(metánszulfonát) 0.1 t% attapulgit granulátum
(.0,42-0,84 mm) 99,9 t%
A hatóanyagot oldószerben oldjuk, majd nz oldatot portalanított attapulgit granulátumra porlaszt juk kétkónuszú keverőgépben. Az oldat porlasztásénak befejezése után az anyag melegítésével elpárologtatjuk az oldószert. Ezután hagyjuk, hogy az anyag lehűljön és csomagoljuk.
15. példa
Granulátum
N-[ (4,6-Dimetoxi-pirimidin- 2-il)-amino-karbonill-2-hidroxi-benzolszulfonamid- (metánszulfát) 80 t% nedvesítőszer 1 t% nyers ligninszulfonátsó <5—20 t% természetes cukrot tartalmaz) 10 t% attapulgit agyag 9 t%
A komponenseket összekeverjük és megőröljük, hogy a részecskék átmenjenek a 149 mikron lyukméretű szitán. A kapott anyagot fluidizált ágyas granuláló berendezésbe töltjük, es a levegőáramot úgy állítjuk be, hogy nz anyag gyengén fluidizált legyen, majd finom vizpermetet vezetünk az anyagra. A fluidizálást és a permetezést addig folytatjuk, nmíg kívánt méretű granulátumot nem kapunk. Ezután a permetezést leállítjuk, a fluidizálást azonban folytatjuk - adott esetben melegítéssel együtt -, amíg a víztartalom a kívánt értékre nem csökken. (A víztartalmat általában 1 t% alatti értékre állítjuk be). A terméket ekkor eltávolítjuk a berendezésből, átszitáljuk, s általában a 149-1410 mikron közötti méretű anyagot használjuk fel.
-1021
190675
16. példa
Nagy hatóanyag-tartalmú koncentrátum
N-[(4,6-Dimetoxi-l,3,5-tri-
azin-2-il)-amino-kar bonil]-2-hidroxi-benzolszulfonaraid-(metánszulfonát) 95 t%
szilicium-dioxid aerogél szintetikus amorf szilíci- 0.5 t%
um-dioxid 4.5 t%
A komponenseket összekeverjük és ka-
lapécsos malomban addig őröljük, amíg az
anyagnak gyakorlatilag teljes mennyisége át nem megy a 0,3 mm lyukméretű szitán. A koncentrátumból kívánt esetben további készítményformát állíthatunk elő.
17. példa
Nedvesíthető por
2-Hidroxi-N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-benzolszulfonamid-(metánszulfonát) 90 t% nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 0.1 t% szintetikus szilicium-dioxid (finom részecskék) 9.9 t%
A komponenseket összekeverjük és kalapácsos malomban addig őröljük, amíg valamennyi részecske gyakorlatilag 100 mikronnál kisebb méretű nem lesz. Az anyagot 0,3 mm lyukátméretű szitán vezetjük át és csomagoljuk.
18. példa
Nedvesíthető por
N-[(4,6-Dimetil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxi-benzolszulfonamid-(metán8zulfonát) 40 t% ligninszulfonsav-nátriumsó 20 t% montmorillonit agyag 40 t%
A komponenseket alaposan összekeverjük, kalapácsos malomban előóröljük, majd addig őröljük, amíg gyakorlatilag valamennyi részecske mérete 10 mikron alatti nem lesz. Ismételt összekeverést végzünk és a terméket csomagoljuk.
19. példa
Olajos szuszpenzíó
2-Hidroxi-N-[ (4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-benzolszulfonamid-(l-propánszulfonát) 35 t% polialkohol-karbonsavészterek és olajban oldható szénhidrogénszulfonátok elegye 6 t% xilol 59 t%
A komponenseket elegyítjük és homokos malomban összeőröljük, hogy gyakorlatilag valamennyi részecske mérete 5 mikron alatt legyen. A terméket akár közvetlenül felhasználhatjuk, akár olajokkal hígíthatjuk, akár vízben emulgeálhatjuk.
20. példa
Por
N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2-hidroxí-benzolszulfonamid20 -(propán-l-szulfonát) 10 t% attapulgit 10 t% pirofillit 80 t%
A hatóanyagot összekeverjük az attapulgittal, majd a keveréket kalapácsos mal25 mon vezetjük át, hogy gyakorlatilag valamennyi részecske 200 mikronnál kisebb méretű legyen. Az őrölt koncentrátumot ezután addig keverjük össze a porított pirofillittel, amíg homogén keveréket nem kapunk.
A (I) általános képletű új szulfonamidszármazékok hatékony herbicid hatással rendelkeznek. Felhasználhatók széles spektrumú preemergens és/vagy posztemergens gyomirtásra olyan területeken, ahol mindenfajta nö35 vényzet eltávolítására szükség van, például üzeinanyag-tároló tartályok, lőszerraktárak környékén, ipari tároló területeken, olajkutak környékén, autós mozik területén, kikötőkben, közúti és vasúti szerkezeteknél. Az alkalmazott mennyiség s az alkalmazás idejének és módjának megfelelő megválasztásával a (I) általános képletű szulfonamid-származékok arra is felhasználhatók, hogy kedvezően módosítsák a növények növekedését, és sze45 lektív módon pusztítsák el a gyomokat haszonnövényeket, például búzát, árpát, rizst, kukoricát és szójababot termesztő ültetvényeken.
Az, hogy a (I) általános képletű szulfo50 namid-származékokat milyen mennyiségben használjuk, függ az elérni kívánt eredménytől, a jelenlévő levélzet mennyiségétől, az elpusztítani kívánt gyomoktól, a szóban forgó haszonnövény fajtájától, a talajtípustól, a készítményformától és az alkalmazás módjától, az időjárási viszonyoktól stb. Tekintettel arra, hogy ilyen nagy számú változó tényező szerepet játszik, nem adható meg olyan alkalmazási mennyiség, amely minden helyzet60 ben érvényes lenne. Azt mondhatjuk, hogy a (X) általános képletű szulfonamidszármazékokat 0,001-20 kg/ha, legtöbbnyire 0,01-10 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk.
A fenti tartományokon belül a nagyobb értékeket akkor használjuk, ha a körülmé12
-1123 nyék kedvezőtlenek vagy ha arra van szükség, hogy a hatóanyag hosszabb ideig jelen legyen a talajban.
A (I) általános képletű szulfonaraidszármazékokat tartalmazó készítményeket más herbicid hatású készítményekkel kombinálhatjuk.
Különösen előnyösen kombinálhatok az alábbi ismert hatóanyagok: Karbaraidszármazékok, például 3-{3,4-diklór-fenil)-l,l-dimetil-karbamid (diuron); triazinok, például 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-s-triazin (atrazin); uracilok, például 5-bróra-3-(szek.-butil)-6-metil-uracil (bromacil); N-(foszfono-metil)-glicin (glifozát); 3-ciklohexil-l-metil-6-(dimetil-amino)-s-triazin-2,4-(1H, 3H)-dion (hexazinon); N,N-dimetil-2,2-difenil-acetainid (difenamid); 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D) (és a szerkezetileg közel álló vegyületek); 4-klór-2-butinil-3-klór-fenil-karbamát (barban); S-(2,3-diklór-allil)-diizopropil-tiokarbamát (diaiiát); S-(2,3,3-triklór-allil)-diizopropil-tiokar barnát (triallát); l,2-dimetil-3,5-difenil-lH-pirazolium—metil-szulfát (difenzokvát-metil-szulfát); 2-[4(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propánsav-metil-észter (diklofop metil); 4-amino-6-terc-butil-3-metiltio-l,2,4-tríazin-5-(4H)-on (metribuzin); 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-l-metil-karbamid (linuron); 3-izopropiI-lH-2,l,3-benzotiodiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid (bentazon); alfa,alfa,alfa-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropil-p-toluidin (trifluralin); l,l’-dimetil4,4’-bipiridiniumion (parakvat); metán-arzonát-mononátriumsó (MSMA); 2-klór-2’,6’-dietil-(metoxi-metil)-acetanilid (alaklór); 1,1-dimetil-3-(alfa,alfa,alfa-trifluor-m-tolir)-karbamid (fluometuron); és 5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitro-benzoesav-metil-észter (acifluorfen-metil).
A (I) általános képletű, új szulfonamidszármazékok herbicid hatását üvegházi tesztekkel vizsgáltuk. Az alábbiakban ismertetjük a vizsgálatokat és a kapott eredményeket.
A. teszt
Ujjasmuhar (Digitaria sp.), közönséges kakaslábfü (Echinochloa crusgalli), vadzab (Avena fatua), kasszia (Cassia tora), hajnalka (Ipomoea sp.), szerbtövis (Xanthium sp.), cirok, kukorica, szójabab, rizs, búza magokat és sásfélék (Cyperus rotundus) gumóit elültettük és preemergens módon kezeltük az A. táblázatban felsorolt vegyületek nem-fitotoxikus oldószerrel készült oldataival. Egyidejűleg gyapotot (a sziklevelekkel együtt öt levele van), babot (amelynek a harmadik háromlevele éppen kinyílott), ujjasmuhart és kakaslábfüvet (két levele volt), vadzabot (két levele volt), kassziát (a sziklevelekkel együtt három levele volt), hajnalkát és szerbtövist (a sziklevelekkel együtt négy levele volt), cirokot és kukoricát (négy levele volt), szójababot (két sziklevele volt), rizst (hírom levele volt), búzát (egy levele volt) és sást (három-öt levele volt) is bepermeteztűnk az A. táblázatban feltüntetett vegyületek - a csatolt rajzok szerinti (1)-(172) képletű vegyület - nem-fitotoxikus oldószerrel készült oldataival. Ezeket a hatóanyagokat az itt leírt kísérletekben, valamint az alábbi B.G. tesztekben is a következő összetételű oldat alakjában alkalmaztuk:
hatóanyag 5.0 t%
aceton 87.2 t%
gl icerin 3.8 t%
víz 3.8 t%
Tween 20 0.2 t%
A fentebb említett gyomnövényeket éa haszonnövényeket tartalmazó további edények tartalmát preemergens vagy posztemergens módon ugyanazzal a nemfitotoxikus oldószerrel kezeltük, hogy kontroli-csoportot kapjunk az oldószerre vonatkozólag. Az öszsrehasonlításba kezeletlen növényeket is bevontunk (kontrcii-csoport). A preemergens ér- posztemergens módon kezelt növényeket és a kontroli-csoportokba tartozó növényeket 16 napig tartottuk üvegházban. Ekkor az örszes kezelt növényt összehasonlítottuk a megfelelő kontroll növényekkel, és vizuálisan k: értékeltük a kezelés hatását.
Az alábbi értékelő rendszert alkalmaztuk:
0=nince hatás 10=maximáiis hatás
G=klórózis vagy nekrózia 2>=a levélzet elpusztulása ü=a kinövés késleltetése Gza növekedés késleltetése í=hatások a fejlődésre J=rendkívül pigmentképződés
6folevált bimbók vagy virágok ?=a végső bimbó elpusztulása B=égés
A. táblázat
Vegyület: (1) (2) (3) (4)
Mennyiség, 0.1 0.1 0.1 0.1
kg/ha
Posztemergens
szójabab 9C 9C 9C 9C
gyapot 10C ac 100 9C
hajnalka ICC 10C 10C 10C
szerbtővis 10C 10C 9C 10C
kasszia 90 9C 9C 9C
sás 9C 9C 9C 1C.5G
ujjasmuhar 9C SC 9C 4C.9G
kakaslábfü 10C ICC 10C 4C.9H
vadzab 2C.9G 4C.9G 5C.9G 0
búza 1C.2G 5C.9G 5C.9G 0
kukorica 6C.9G 9C 9C 4U.9G
szójabab 9C 90 9C 9C
rizs 9C 9C 9C 9C
cirok 9C 10C 9C 2C.9H
Preemergens
hajnalka 9G 9G 9C 9C
ezerbtövis 9H 9H 9H 9H
-1225
kasszia 9C 5C.9G 6C.9G 6C.9G kakaslábfű 4C.9H 9C 0
sás 10E 10E 10E 1C.7G vadzab 1C.4G 3C.9G 0
ujjasmuhar 9C 6C.9G 2C.8G 2C.5G búza 0 IC 0
kakaslábfű 5C.9H 9C 3C.9H 7C.9H kukorica 6C.9G 6C.9H 3C.9H
vadzab 1U.9G 5C.9H 4C.9H 8G 5 szójabab 9C 9C 9C
búza 5G 5C.9H 1C.9H 3G rizs 9C 9C 6G
kukorica 2U.9G 10E 10E 3C.9H cirok 2C.9H 6C.9G 1C.3G
szójabab 9H 9H 9H 9H
rizs 10E 10E 10E 1ŰE Preemergens
cirok 7C.9H 6C.9H 10H 1C.9G IQ hajnalka 9C 9C 1C.3G
szerbtövis 9H 9H 8H
kasszia 6C.9G 6C.9G 2C.2H
Vegyület: (5) (6) (7) sás 1C.6G 6G 0
Mennyiség, 0.1 0.1 0. ujjasmuhar 2C.6G 1G.6G 0
kg/ha kakaslábfű 2C.9H 7C.9H 0
Posztemergens 15 vadzab 1C.7G 3C.9G 0
bab 9C 9C 1C.2G búza 0 8G 0
gyapot 9C 9C 9C kukorica 9H 9H 3G
hajnalka 10C 10C 9C szójabab 9H 9H 1C.2H
szerbtövis 9C 9C 9C rizs 10E 10E IC
kasszia 9C 6C.9G 5C.9G cirok 5C.9H 7C.9H 0
f 1P firt 2C.5G
ujjasmuhar 2C.9G 9C 3G
Vegyület: (8) <9> (10) (Π)
Mennyiség, kg/ha 0.05 0.05 0.05 0.05
Posztemergene
bab 10G.9C 9G.3H.6C 7G.3H.7C 2C.2H
gyapot 10G.9C 10G.8C 10G.8C 3C.2H.6G
cirok 10G.4C 10C 10G.9C 0
kukorica 7G.5H 10G.8C 10.3H 0
szójabab 10G.7C 10G.8C 7G.7C 2H.6G
búza 0 3C.2C 3G.2C 0
vadzab 0 9G.3C 10G.6C 0
rizs 8G.3C 10C 10C IC
kakaslábfű 10G.6C 10C 10G.9C 2H
ujjasmuhar 0 8G.3C 0 0
hajnalka 10G.9C 7G.9C 10G.5C 9C
szerbtövis 10G.9C 10C 10G.7C 3C.9G
kasezia 10C 10G.8C 10G.8C 0
sás 10G.7C 10G.6C 10G.7C 0
cirok 8G.5G 9G.9C 9G.9C 0
kukorica 6G 9G 9G.9C 0
Bzójabab 8G.5H 9G.5H 8G.5C 0
búza 0 7G 7G 0
vadzab 5G.3H 8G.3C 7G.5H 0
rizs 8G.6C 8G.8C 10E 3G
kakaslábfű 8G.5H 9G.6C 8G.5H 0
ujjasmuhar 3G 5G 3H 3G 0
hajnalka 8G.5C 8G.9C 8G.9C 7G
szerbtövis 8G.3H 9G 9P 9G.9P 5H
kasszia 9G.5C 9G.9C 8C.9G 0
Báe 10E 10S 10E 0
Vegyület: (12) (13) (14) hajnalka 1C.5G 4C.9H 3C.9H
Mennyiség, 0.05 0.05 0.05 szerbtövis IC 4C.9H 2C.8G
kg/ha kasszia 0 3C IC
55 eás 0 0 0
Posztemergens
bab 1C.2H 6C.9G.6Y 6C.9G.6Y Preemergens
gyapot IC 3C.3H.9G 3C.3H.9G cirok 0 0 0
cirok 6G 0 0 kukorica 0 0 0
kukorica 0 0 0 60 szójabab 0 0 0
Bzójabab 1H 2H.6G 2H.5G búza 0 0 0
búza 0 0 0 vadzab 0 0 0
vadzab 0 0 0 rizs 0 0 0
rizs 0 0 0 kakaslábfű 0 0 0
kakaslábfű 0 0 0 ujjasmuhar 0 0 0
ujjasmuhar 0 0 0 65 hajnalka 0 3C.9G 4C.9G
-1327
szerbtóvis 0 8H.3C 7H.3C 5 hajnalka 0 10C 5C.4G 10C
kasszia 0 2C 0 szerbtóvis 0 10C 8C.7G 1OC
BÁB 0 0 0 kasszia 0 8C.7G 3C.4G 3C.4G
sás 0 10C 6C.4G 5G.4G
Vegyűlet: (16) (17) (18, (19) 10 Preemergens
Mennyiség, 0.1 0.05 0.05 0.05 cirok 0 3C.6G 5C.8G 7C.7G
kg/ha kukorica 0 3C.6G 7C.6G 0
szójabab 0 7C.8G 7C.8G 7C.6G
Posztemergens búza 0 0 3C.5G 0
bab 0 3C.5G.6Y 9C.7G 6C.7G.6Y vadzab 0 2C 7C.6G 2C.6G
gyapot 0 7C.6G 8C.7G 9G.6G 15 rizs 0 10E 8C.8G 8C.7G
cirok 0 3C.4G 2C.4G 2C.4G kakaelébfű 0 7C.8G 7C.7G 7C.5G
kukorica 0 4C.3U.4G 5C.6G 0 ujjasmuhar 0 2C.2G 3G.2C 0
szójabab 0 6C.7G 10G 7C.6G hajnalka 0 7C.7G 10C 7C.6G
búza 0 0 0 2C.2G szerbtóvis 0 8C.7G 3C.5G 5C.6G
vadzab 0 2C 3C.4G 3G 20 kasszia 0 8C.8G 7C.6G 5C.4G
rizs 0 2C.3G 3C.4G 3C.5G sás 0 10E 10E 10E
kakaelébfű 0 10C 7C.6G 2C.3G
ujjasmuhar 0 2C.3G 0 0
Vegyűlet: Mennyiség, kg/ha (20) 0.05 (21) 0.05 (22) 0.1 (30) 0.05
Posztemergens bab 2G 9C.6G.5Y 3C.9G.6Y 2G.9G.6Y
gyapot 5C.4G 9C.5G Ű 5G.9G
cirok 4C.5G 6C.5G 0 10C
kukorica 10C 7C.6G. 0 10C
szójabab 4C.5G 5C.6G 0 2C.9G
búza 0 2C.3G 0 9C
vadzab 4C.5G 8C.7G 0 2C.8G
rizs 3C.4G 2C.3G 0 10C
kakaelébfű 7C.6G 10C 0 10C
ujjasmuhar 2C.2G 7C.6G 0 6C.9G
hajnalka 10C 10C 0 9C
szerbtóvis 10C 10C 0 9C
kasszia 2C 5C.3G 0 9C
sáe 0 3C.4G 0 9C
Preemergens cirok 7C.8G 7C.8G 0 1C.9H
kukorica 7C.8G 8C.8G 0 1C.9G
szójabab 6C.7G 7G.6G 0 1C.9G
búza 0 0 0 9G
vadzab 2C.5G 5C.6G 0 8G
rizs 1OE 10E 0 10E
kakaelébfű 7C.7G 8C.8G 0 5C.9H
ujjaamuhar 4C.5G 5C.7G 0 2C.8G
hajnalka 10C 10C 0 9G
szerbtóvis 10C 10C 0 9H
kasszia 5G.6C 7C.6G 0 2C.9G
sás 0 7C.5G 0 10E
Vegyűlet: Mennyiség, kg/ha (31) 0.05 (32) 0.05 (33) 0.05 (34) Φ.05
Posztemergens bab 9C 9D.9G.5Y 9D.9G.6Y 4C.6G.6Y
gyapot 6C.9G 3H.6C.9G 6C.9G 3H.6C.9G
cirok 2C.9G 90 3C.9G 1C.6H
kukorica 7U.9G 1C.9G 3U.9G 1C.5G
szójabab 4C.9G 5G.9G 3C.9G 2C.9G
búza 2C.7G 9C 1C.3G 0
vadzab 1C.8G 9G 1C.2G 0
rizs 3C.9G 9C 2C.9G 8G
kakaelébfű 9C 10C 10C 3C.7H
ujjasmuhar 6G 2C.5G 1C.3G 1C.3G
hajnalka 10C 10C 3C.9G 9C
szerbtóvis 1OG 9C 6C.9G 6C.9G
kasszia 9G 9C 3C.7G 3C.5G
-1429
sás 1C.9G 4C.9G 2C.7G 1C.3G
Preemergens
cirok 4C.9G 3C.9H 2C.9G 2C.7G
kukorica 2C.9G 2C.9H 1C.9G 1C.8G
szójabab 8H 3C.7K 9H 1C.9H
búza 9G 3C 0 0
vadzab 2C.9H 1C.9G 1C.5G 0
rizs 2C.9H 10E 9H 2C.5G
kakaslábfű 2C.911 2C.9H 3C.8H 1C.5H
ujjasmuhar 2C.9G 1C.3G 1C.3G 0
hajnalka 9C 9G 1C.9H 2C.9G
szerbtóvis 9H 9H 9H 9H
kasszia 2C.9G 2C.9G 9G.3C 6C.9G
sás 10E 10E 1C.9G 3G
Vegyület: (35) (36) (37) (38)
Mennyiség, kg/ha 0.1 0.05 0.05 0.05
Posztemergene
bab 2G 5C.9G.6Y 9C 4C.9G.6Y
gyapot 3C.3H.7G 9C 9C 5C.9G
cirok 1C.3G 9C 3U 10C
kukorica 0 1C.2G 2C 2C.4G
szójabab 2C.9G 2C.8G 2C 11I.6G
búza 0 0 0 0
vadzab 0 2G IC 5G
rizs 0 4C.9G 2C 7G
kakaslábfű 0 3C.9H 10C 3C.7H
ujjasmuhar 0 2C.4G 3C 2C.5G
hajnalka 6C.9G 9C 9G 2C.9G
szerbtóvis 4C.9G 10C 10C 9C
kasszia 2C 5C.9G 5G
sás 1C.2G 9G IC 8G
Preemergens
cirok 0 2C.9H 2C.9H 2C.9H
kukorica 0 2C.5G 2C.8H 2C.7H
szójabab 1C.4H 2C.5H 2G
búza 0 0 3G 0
vadzab 0 1C.6G 1C.8G 1C.6G
rizs 0 3C.9H 2C.8H 2C.6G
kakaslábfű 0 2C.8H 2C.9H 3C.5G
ujjasmuhar 0 IC 1C.3G IC
hajnalka 0 9G 9G 1C.6G
szerbtóvis 0 9H 9H 9H
kasszia 0 2C.8G 2C.8H IC
sás 0 9G 9G 5G
Vegyület: (39) (40) (23) (24) Preemergens
Mennyieág, 0.05 0.4 0.05 0.05 cirok 1C.7G 0 0 4H
kg/ha kukorica 1C.3G 0 0 0
Posztemergene 50 szójabab IC IH IH 1C.1H
bab 90 0 3G IH búza 0 0 0 0
gyapot 9C IC 0 0 vadzab 0 0 0 0
cirok IC 4G 0 2G rizs 2C 0 0 2C
kukorica IC 0 0 3G kakaslábfű 1C.4H 0 0 0
szójabab IH 0 7G IH ujjasmuhar IC 2G 0 IC
búza 0 0 0 0 55 hajnalka 9G 3G 0 0
vadzab 2G 0 0 0 szerbtóvis 9G 5H 0 2C
rizs 0 2G 0 4G kasszia 2C.9H 0 0 0
kakaslábfű 2G 0 0 0 sás 2G 0 0 3G
IP n
hajnalka 9C 3G 0 2G 60
szerbtóvis 10C 3G 2G IC
kasszia 0
sás 2G 3G 0 0
-1531
Vegyület: (25) (26) (27) (28) 5 kukorica 0 2U.9G 2C.9G
Mennyiség, 0.05 0.05 0.05 0.4 szójabab 0 9H 4C.8H
kg/ha búza 0 8G 2C.8G
Posztemergens vadzab 0 4C.8G 2C.8G
bab 0 3C.9G.6Y 1C.2G.6Y 0 ri::a 0 10E 10E
gyapot 0 2C IC 0 kakaslábfű 0 4C.9H 4C.9G
cirok 0 0 3G 0 10 ujjasmuhar 0 5G 1C.4G
kukorica 0 2C.3G IC 0 hajnalka 0 90 90
szójabab 0 2H 2H 0 szerbtövis 0 90 9H
búza 0 0 0 0 kasszia 0 4C.9G 3C.7G
vadzab 0 0 0 0 sás 0 1C.9G 8G
o 0 • 4G 0 1 A
kakaslábfű 0 0 0 0
ujjasmuhar 0 0 IC 0 Vegyület: (43, (44)
hajnalka 0 2C.6H IC 3B Mennyiség, 2 6 2 6
szerbtövis 0 2C.6G 3C.6H 0 kg/ha
kasszia 0
aás 0 0 IC 0 20 Posztemergens
bab 0 3C 0 0
Preemergens gyapot 0 3C 0 2C
cirok 0 0 0 0 cirok 0 0 0 20
kukorica 0 0 0 0 kukorica 0 0 0 0
szójabab 0 0 0 0 25 szójabab 0 IC 0 3G
búza 0 0 0 0 búza 0 0 0 0
vadzab 0 0 0 0 vedzab 0 0 0 0
rizs 0 0 0 0 rizs 0 0 0 0
kakaslábfű 0 0 0 0 kakaslábfű 0 IC 0 0
ujjasrnuhar 0 0 0 0 ujjasmuhar 0 0 0 0
hajnalka 0 0 0 0 30 hajnalka 0 0 0 1C.3G
szerbtövis 0 0 9H 0 szerbtövis 0 0 0 0
kasszia 0 0 0 0 kasszia 0 IC 0 0
sás 0 0 0 0 sás 0 0 0 0
35 Preemergens
Vegyület: (29) (41) (42) cirok 0 1C.5G 0 20
Menyiség, 0.05 0.4 0.4 kukorica 0 2C.5G 0 1C.2G
kg/ha szójabab 0 0 0 0
búza 0 0 0 0
Posztemergens vadzab 0 1C.4G 0 0
bab 0 9C 9C TU8 0 IC 0 IC
gyapot 0 100 4C.3H.9G kakaslábfű 0 5C.8H 0 50
cirok 0 6U.9G 2C.9G ujjasrnuhar 0 2G 0 0
kukorica 0 2U.9H 5U.9G hajnalka 0 3C 0 20
szójabab 0 90 9C szerbtövis 0 2C.8H 0 5H
búza 0 2G 0 45 kasszia 0 3G 0 5G
vadzab 0 1C.8G 0 ess 0 0 0 0
rizs 0 6C.9G 6C.9G
kakaslábfű 0 5C.9H 1C.6G
ujjasmuhar 0 2C.6G 4G Megjegyzendő, hogy egyes Yegyületek, pél-
hajnalka 1C.2G 6C.9G 6C.9G dául a (15), (16), (22) - (25), (28) és (29)
szerbtövis 0 10C 90 képletű vegyületek csak kie mértékű aktivi-
kasszia 9C 4C.7H tást mutatnak a vizsgált koncentrációban.
sás 0 2C.8G 2C.5G Ögy véljük azonban, hogy e vegyületek na-
5C.9H
5C.9G gyobb koncentrációkban ah Liviidet.
mutatnak herbicid
Preemergens cirok
A táblázat
Vegyület: Mennyiség, kg/ha (45) 0.05 (46) 0.05 (47) 0.05 (48) 0.05
Posztemergens bokorbab 4C.9G.6Y 90 90 4C.8G.6Y
gyapot 6C.9G 6C.9G 8C.9G 30
cirok 2C.9G 5C.9G 8U.9G 2C.9H
kukorica 3G 3C.9H 5U.9G 3C.9H
szója 1C.8H 5C.9G 9C 2C.6G.5X
búza IC 10 IC 0
vadzab 2C.8G 3C.9G 2C.9G 2C.7G
rizs 3C.9G 5C.9G 5C.9G 2C.8G.5X
-1633
190675
kakaslábfű 5C.9H 9C 6C.9H 2C.8H
ujjasmuhar 3C.7H 4C.9H 9G 0
hajnalka 6C.9H 9C 7C.9G 3C.8H
szerbtóvis 5C.9G 9C 9C 1C.4G
kasszia 3C.6H 5C.9H 5C.9G 1C.3G
sás 5C.9G 10C 9C 3G
Preemergens cirok 3C.9H 10H 3C.9H IC
kukorica 2C.8G 9G 9G 1C.3G
szója 2C.2H 9H 9H IH
búza 0 5G 0 0
vadzab 3C.8H 3C.9ÍI 9H 3G
rizs 4C.8H 5C.9H 10E IC
kakaslábfű 3C.7H 6C.9H 4C.9H 2C
ujjasmuhar 1C.5G 3C.8H 2C.8G 0
hajnalka 3C.9H 2C.9H 2H.9G IC
szerbtóvis 2C.8H 9H 9H 0
kasszia 5C 3C.9G 5C.9G IC
sás 10E 10E 10E 0
Vegyület: (49) (50) (51) (52)
Mennyiség, kg/ha 0.05 0.05 0.05 0.05
Posztemergene bokorbab 9C 9C 0 3C.3H.6Y
gyapot 6C.9G 6C.9C 0 2C.2H
cirok 9C 9C 0 2C.4G
kukorica 9C 7U.9C 0 1C.5H
szója 9C 4C.9G 0 2C.6H
búza 2U.9G 2C 0 0
vadzab 3C.9G 2C.4G 0 0
rizs 6G.9G 5C.9G 0 4G
kakaslábfű t 9C 5C.8H 0 2C.4H
ujjasmuhar 9C 3C.9G 0 0
hajnalka 4C.9H 4C.9H 0 3C.7H
szerbtóvis 4C.9H 4C.9G 0 3C.9G
kasszia 5C.7H 4C.6H 0 3C
sás 2C.4G 3G.5X 0 8G
Preemergens cirok 10H 5C.9K 0 2C.6G
kukorica 3C.9G 2C.9G 0 3C.7G
szója 3C.5H 2C.51Í 0 IC
búza IC 2C 0 0
vadzab 3C.9G 2C.5G 0 0
rizs 9H 9H 0 IC.3G
kakaslábfű 3C.9H 3C.9K 0 2C.8H
ujjasmuhar IC IC 0 IC
hajnalka 4C.9H 2C.9G 0 6H.2C
szerbtóvis - 9H 0 3C.8H
kasszia 3C.3H 2C.3F 0 IC
. sás IC 3G 0 1C.8G
Vegyület: Mennyiség, kg/ha (53) 0.05 (54) 0.05 (55) 0.05 (56) 0.05
Posztemergens
bokorbab 4C.9G.6Y IC 3C.SG.6Y 9C
gyapot 4C.7H 1C.2G 2C.6G 6C.9G
cirok 1C.3G 0 2C.9H 2G
kukorica IC 0 3U.9G 0
szója 2C.8H IH 3C.9G 2C.8H
búza 0 0 0 0
vadzab 0 0 0 0
rize 4G 0 1C.6G 0
kakaslábfű 2H 0 4H 0
ujjasmuhar 0 0 0 0
hajnalka 3C.8G 2C.7K 3C.9G 6C.9G
szerbtóvis 4C.9G 4G 3C.9H 9C
-1735
kasszia 1C.3G IC 0 5C.8G
sás 1C.8G 0 0 0
Preemergens
cirok 1C.4G 0 1C.4G 4G
kukorica 1C.4G 1C.5G 3C.7G 0
szója IC ÍH IC 0
búza 0 0 0 0
vadzab 0 0 0 0
rizs 1C.4G 2G 1C.3G 2G
kakaslábfű 3C 3C IC 2C
ujjasmuhar IC 0 0 0
hajnalka 8G.2C 0 8H.2C 9C
szerbtóvis - 0 - 9H
kasszia 0 0 0 5C.9G
sás 9G 0 0 5G
Vegyület: Mennyiség, kg/ha (57) 0.05 (58) 0.05 (59) 0.05 (60) 0.05
Posztemergens
bokorbab 6C.9G.6Y 8G.7C 2C.8G.6Y 9C
gyapot 5C.9G 7G.2C 4C.9G 9C
cirok 2C.5H 7G 9C 10C
kukorica 2C.8H 3G 3U.9H 5U.9C
szója 5C.9G 6G.5H 3C.9G 9C
búza 0 0 2C.9G 2C.9G
vadzab IC 0 2C.9G 3C.9G
rizs 2C.6G 5G 5C.9G 9C
kakaslábfű 2C.5H 2G 5C.9H 9C
ujjasmuhar 1C.2G 0 6G 5C.9G
hajnalka 5C.9G 7G 5C.9G 10C
szerbtóvis 9C 9G.9C 5C.9G 10C
kasszia 4C.9G 2G 3C.5G 9C
sás 3G 6G.5C 2C.9G 10C
cukorrépa 9C 8G 9C -
Preemergene
cirok 2C.8H 8G.5H 5C.9H 4C.9H
kukorica 8G 5G 5C.9H 6C.9G
szója 4C.8H 4G.3C 4C.7H 9H
búza ÍH 2G 2C.8G 3C.9G
vadzab 0 3G 2C.8G 3C.9G
rizs 2C.7G 7G 10E 10E
kakaslábfű 5C.6G 5G 2C.3H 7C.9H
ujjasmuhar 2G 0 2C 3C.9H
hajnalka 9G 9G 2C.8G 2C.9G
szerbtóvis 9H 9G - 9H
kasszia 5C.9G 8G 2C.8H 5C.9G
sás 4G 10C 3C.9G 10E
cukorrépa 5C.9G 9G.9C 9C -
Vegyület: Mennyiség kg/ha (61) 0.05 (62) 0.05 (63) 0.05 (64) 0.05
Posztmergene
bokorbab 1C.1H 9C 5C.9G.6Y 9C
gyapot IC 9C 5C.9G 5C.9G
cirok 0 9C 5C.9G 2C.9H
kukorica 0 3U.9G 4C.9G 9C
szója 2C.7G 2C.8G 3C.9G 5C.9G
búza 0 3G 4C.9G 0
vadzab 0 3C.9G 4C.9G 3C.5G
rizs IC 6C.9C 5C.9G 5C.9G
kakaslábfű 0 5C.9H 3C.9H 4C.7H
ujjasmuhar 0 3C.7G 3C.9G 5G
hajnalka 2C.5G 10C 2C.5G 9C
szerbtóvis 2G 10C 5C.9G 10C
kasszia 2G 5C.9C 2C.5G 5C.9G
-1837
sás 0 9C 3C.6G 4G
cukorrépa 2C.2H 9C 4C.9G 10C
Preemergens
cirok 0 4C.9H 5C.9H 4C.9H
kukorica 2C.5G 2C.8G 4C.9H 2C.9G
szója 2C.2H 9C 4C.5G 4C.8H
búza 4G 2C.8G 4C.9H 2G
vadzab IC 3C.9G 5C.9H 0
rizs 2C 4C.9H 10E 10E
kakaslábfű 2C 2C.8H 3C.9H 4C.7G
ujjasmuhar 0 1C.2G 4C.9G IC
hajnalka 5G 9C 9G 3C.9G
szerbtóvis 6G 9H 921 9H
kasszia IC 3C.5C 8G 5C.9G
sás 0 10E 4C.9G 5G
cukorrépa 7H 5C.9G 4C.9G 9C
Vegyület: Mennyiség kg/ha (65) 0.05 (66) 0.05 (67) 0.05 (68) 0.05
Posztemergens
bokorbab - - - 2C.5G.6Y
gyapot 10C 10C 10C 5C.9G
cirok 2C.8G 2C.8E 2C.9H 9C
kukorica 2C.3G 2C.5G 1U.9H 2C.6H
szója 5C.9G 5C.9G 5C.9G 3C.8G
búza 0 0 0 0
vadzab 0 0 3G 2C.9G
rizs 3C.7G 3C.6G 5C.9G 2C.9G
kakaslábfű 1C.2H 1C.2H 3C.7H 5C.9H
ujjasmuhar 0 IC 4G 4H
hajnalka 9C 10C 10C 4C.6G
szerbtóvis SC 9C SC 2C.8G
kasszia 9C 9C 9C 2C.5G
sás 5G 2G 7G 2C.5G
cukorrépa SC SC 9C -
Preemergens
gyapot 5C.9G 9G 5C.9G -
cirok 2C.8G 2C.9G 3C.9H 2C.9H
kukorica 7G 1C.8G 1C.9G 4C.9H
szója 9H 9H 3C.7H 3C.4H
búza 0 0 0 3C.8H
vadzab 2C 0 2C.6G 3C.9H
rizs 5G 6G 3C.8H 10E
kakaslábfű 3C.5G 2C.3G IC 3C.9H
ujjasmuhar 0 0 0 2C.7G
hajnalka 9G 9G 8G 8G
ezerbtövis 9H 9H 8H 9H
kasszia 9G 9G 5C.7G 3C.7G
eás 7G 7G 0 10E
cukorrépa 10E 10E 9C -
Vegyület: (69) (70) (71) (72)
Mennyiség kg/ha 0.05 0.05 0.05 0.05
Posztemergens
gyapot 10C 10C 10C 10C
cirok 3C.9G 2C.9G 4C.9G 9C
kukorica 2C.9G 4U.9G 2C.9H 10C
szója 5C.9G 5C.9G 5C.9G 5C.9G
búza 2G 5C.9G 10C 9C
vadzab 2C.7G 3C.9G 9C 9C
rizs 3C.9G 4C.9G 4C.9G 6C.9G
kakaslábfű 9C 9C 9C 9C
ujjasmuhar 2C9G 5C.9G 2G 9C
hajnalka 10C 10C 10C 10C
szerbtóvis 10C 10C 10C 9C
-1939
kasszia SC 9C 9C 9C
sás 5C.9G 2C.9G 4C.9G 10C
cukorrépa 9C 9C 5C.9G 9C
Preemergens
gyapot 9G.4C 3C.9G 9G 9G
cirok 5C.9H 10H 10E 10H
kukorica 811 5C.9H 9G 9H
szója 2C.8H 9H 9H 9H
búza IC 5C.SH 5C.9H 10H
vadzab 2C.7G 3C.9H 5C.9H 4C.9H
rizs 8G 10E 10E 10E
kakaslábfű 9H 5C.9H 9H 5C.9H
ujjasmuhar 3C.8G 2C.9G IC 2C.8G
hajnalka 9G 9H 9H 9G
szerbtővis 9H 9G 9H 9H
kasszia 10C 9G 9G 9G
sás 10E 10E 10E 10E
cukorrépa 4C.9G 10E 10E 10E
vegyület: Mennyiség kg/ha (73) 0.05 (74) 0.05 (75) 0.05 (76) 0.05
Posztemnrgens
gyapot 10C 10C 9C 10C
cirok 2C.9G 9C 2C.9G 2C.9H
kukorica 9C 5U.9G 3U.9H 9C
azó ja 5C.9G 5C.9G 5C.9G 5C.9G
búza 9C 9C 1C.3G 1C.5G
vadzab 5C.9G 5C.9G 3C.9G 0
rizs 5C.9G 5C.9G 3C.8G 3C.9G
kakaslábfű 9C 5C.9H 5C.9H 2C.9H
ujjasmuhar 2C.9G 2C.9G 2C.7G 2C.7G
hajnalka 10C 10C 9C 10C
ezerbtővia 9C 9C 9C 9C
kasszia 9C 9C 9C 9C
sás 9G 9C 5C.9G 2C.9G
cukorrépa 9C 9C 5C.9G 5C.9G
Preemergens
gyapot 9G 9G SG 3G
cirok 5C.9H 10H 5C.9H 0 ,
kukorica 6C.9H 9H 5C.9H IC
szója 9H 9H 8H 0
búza 7C.9H 5C9E 1C.3G 0
vadzab 3C.8G 3C.9G 3C.9G 0
riza 10E 10E 9G 0
kakaslábfű 9H 4C.3H 5C.9H 2G
ujjasmuhar 8G 2C.3G 2G 0
hajnalka 9G 9G 9G 0
szerbtővis 9H 9H 9H 2H
kasszia 9G 9G 9G 0
sás 10E 10E 10E 0
cukorrépa 10E 7E 5C.9G 5G
Vegyület: Mennyiség, kg/ha (79) 0.05 (80) 0.05 (31) 0.05 55 Vegyület: Mennyiség, kg/ha (79) 0.05 (80) 0.05 (81) 0.05
Posztemergens ujjasmuhar 4G 5G 2C.9H
borokbab 3C.7G.6Y 0 IC hajnalka 5C.9G 2C.4G 1C.2H
gyapot 2C.9G 2C 3C.6G szerbtővis 9C 6G 2G
cirok 4C.7H 2C.9G 3C.9H Cf\ kasszia 5C.9G 3C.9G 2C.6G
kukorica 2C.9H 9G 5C.9G bU sás 2G 3G 2C.8G
szója 4C.9G 3C.9G 3C.9G cukorrépa 9C 2C.8H 2C.2G
búza IC 0 3G
vadzab IC 0 2G Preemergens
rizs 5C.9G 2C.7G 5C.9G cirok 2C.3G 3G 2C.6I1
kakaslábfű 2C.7H 3C.9H 2C.9H 65 kukorica 2C.9G 1C.4G 2C.9G
-2041
ezója 0 0 0
búza IC 0 0
vadzab 0 0 4G
rizs 3C.7G 3G 3C.8H
kakaslábfű 3C.8H 2C 3C.7G
ujjasmuhar 1C.4G 0 3G
hajnalka 6G 2G 2C.3H
szerbtóvis 2C.3H 0 0
kasszia 2C 0 0
sás 10E 0 3G
cukorrépa 3C.9G 3G 6G
Vegyület: Mennyiség, kg/ha (82) 0.05 (83) 0.05 (84) 0.05
Posztemergens
gyapot 9C 10C 2C.8G
cirok 3C.7G 2C.9H 3C.9H
kukorica 3C.9H 5C.9G 2C.9G
szója 5C.9G 4C.9G 3C.8H
búza 0 3G 2G
vadzab 0 3G 1C.2G
rizs 3C.4G 4C.9G 3C.9G
kakaslábfű 2C.5G 9H 9H
ujjasmuhar IC 5G 5G
hajnalka 3C.8H 2C.4G ÍH
szerbtövis 4C.9G 4G ÍH
kasszia 4C.7H 5C.9G 1C.2H
BÚS 2C.5G 2C.5G 5G
cukorrépa 9C 3C.8H 2C.6G
Preemergens
gyapot 0 0 3G
cirok 0 0 2C
kukorica IC 1C.1H 2C.6H
szója 0 2G 0
búza 0 0 0
vadzab 0 0 3G
rizs 0 0 2C.6G
kakaslábfű 0 0 1C.6H
ujjasmuhar 0 0 0
hajnalka 0 2H 0
szerbtóvis 0 0 0
kasszia 0 IC ÍH
sás 0 0 0
cukorrépa 2C.5G 2G 0
Vegyület: Mennyiség, kg/ha (85) 0.05 (86) 0.05 (87) 0.5 (88) 0.05
Posz te me r ge ns
hajnalka 5C.9G 2C.5G 9C 5C.9G
szerbtóvis 9C 9C 5C.9G 9C
kasszia 9C 3C.5G 4C.9G 4C.9G
sás 5C.9G 2C-9G 5G 4G
ujjasmuhar 3G 4G 2G 0
kakaslábfű 3C.8H 3C.9H 0 0
vadzab 0 2C.8G 0 0
búza 0 2G 0 0
kukorica 3C.7H 4C.8H 2G 0
szója 4C.9G 5C9G 2C.9G 4C.9G
rizs 7G 2C.9G 5G 2G
cirok 9G 3C9G 2C.9H 4G
cukorrépa 4C.9G 5C.9G 9C 9C
gyapot 9C 5C 9G 5C.9G 9C
bokorbab - - - -
Preemergens
hajnalka 7G 8G 8H 9G
szerbtóvis 8H 9H 8H 9H
kasszia 9G 9G 9C 5C.9G
sás 8G 108 0 0
ujjasmuhar 0 IC 0 IC
kakaslábfű 2G 2C.7G IC 0
vadzab 0 2C,9G 4G 0
búza 0 5G 2G 2G
kukorica 5G 9G 2C.7G 2C.6G
szója 8G 3C.8H 8H ' 3C.8H
rizs 5G 3C.9H 4G 5G
cirok 8G 5C.9H 2C.8H 3C.7G
cukorrépa 9G 108 10E 9C
gyapot 8G 9G SG 9G
Vegyület: Mennyiség kg/ha (89) 0.05 (90) 0.05 (92) 0.05 (93) 0.05
Posztemergons
hajnalka 4C.9G 100 4C.9H 9C
szerbtóvis 5C.9G 10C ÍH 3C.9H
kasszia 2C 5C 9G 0 3C.9H
sás 3G 9C 0 6G
ujjasmuhar 2G 3C7G 0 2G
kakaslábfű 0 5C.9H 0 2C.9H
-2143
vadzab 0 3C.9G 0 0
búza 0 3G 0 0
kukorica 0 3U.9G 2G 9G
szója 9G 9C 2C.5G 4C.9G
rizs 2G 6C.9G 0 4C.7G
cirok 2C.3G 9C 2G 9C
cukorrépa 3C.9G 90 9C 4C.9H
gyapot 3C.9G SC 9C.5C 9C
bokorbab - 9C - -
Preemergens
hajnalka 8G 9C 3C.5H 9C
szerbtóvis 6H 9H 4G 9C
kasszia 4C.5G 5G.3C 3C.5G 4C.8G
sás 0 10E 0 5G
ujjasmuhar 2G 1C.2G 0 0
kakaslábfű 2G 2C.8H IC 3C.3H
vadzab Ö 3C.9G 2C 2C.6G
búza 0 2C.8G 4G ü
kukorica 4G 2C.8G 1C.2G 8H
szója 2C 2C.8G 0 1C.1H
rizs 2H 4C.9H 2C 3C.9II
cirok 3G 4C.9H 2C 3C.9H
cukorrépa 5C.9G 5C.9G 3C.7G 9C
gyapot 2C.5G - IC 9G.1C
bokorbab - - - -
Vegyület: Mennyiség kg/ha (94) 0.05 (95) 0.05 (96) 0.4 (97) 0.4
Posztemergene
hajnalka 9C 5C.9G 10C 4C.9G
szerbtóvis 5C.9G 9G 10C 10C
kasszia 9C 4C.6G 9C 9C
sás 5C.9Ű 3C.9G 5G 0
ujjasmuhar 4C.8G 8G 2C.8G 5G
kakaslábfű 5C.9H 5C.9H 9C 3C.7H
vadzab 1C.5G 6G 2C.8G IC
búza 4G 3G 3G IC
kukorica 3C.9II 3C.8H 3U.9G 1U.9H
ezója 5C.9G 2C.8G 4C.9G 5C.9G
rizs 6C.9G 4C.9G 5C.9G 3C.9G
cirok 3C.9G 2U.9G 3U.9G 5C.9G
cukorrépa 9C 4C.8G 9C ICC
gyapot 10C 4C.8G 10C 6C.9G
bokorbab - 5C.9G.6Y 9C 6C.9G.6Y
Preemergens
hajnalka 9G 5C.9G 9C 9C
szerbtóvis 9H 9H - 9H
kasszia 9G 5C.9H 9G 9C
sás 10E 10E 9G 0
ujjasmuhar 2C.4G 2C.4G 3C.8G 2C
kakaslábfű 5C.9H 5C.84 4C.9H 4C.6H
vadzab 3C.8G 5G 3C.8H 2C
búza 2C.7G 1C.3G 6G IC
kukorica 2C.8G 3C.91 2C.9G 9H
szója 2C.7G 4H 9H 9H
rizs 10E 5C.9 1 10E 10H
cirok 5C.9H 2C.83 5C.9H 2C.9H
cukorrépa 9G 10E 10E 5C.9G
gyapot 5C.9G -
bokorbab -
-2245
Vegyűlet Mennyiség kg/ha (98) 0.05 (99} 0.05 (100) 0.05 (101, 0.05
Posztemergens
hajnalka 3C.7G 5C.9G 9C 9C
szerbtóvis 5G 1C.4G 9C 5C.9G
kasszia 5C.9G 4C.8H 9C 5C.9H
sás 2G 2C.8G 2C.9G 8G
ujjasmuhar 3G 3G 3C.8G 1C.6G
kakaslábfű 3C.8H 6C.3H 9C 9C
vadzab 4G 4C.9G 9C 2C.9G
búza 0 4G 1C.5G 4C.9G
kukorica 1U.7H 9C 1C.9G 4U.9G
szója 9C 5C.9G 9C 4C.9G
rizs 6G 6C.9G 3C.9G 5C.9G
cirok 9H 6C.9G 4C.9G 4C.9G
cukorrépa 5C.9G 9C 9C -
gyapot 10C 6C.9G 5C.9G 9C
bokorbab - - - 9C
Preemergens
hajnalka 9G 8G 9G 9G
szerbtóvis 9H 5H 9H -
kasszia SG 4C.5G 9G 2C.9G
sás 5G 7G 10E 9G
ujjasmuhar 3C.2C 2G 4C.9G 4G
kakaslébfű 5C.9H 2C.8H 5C.9H 4C.9G
vadzab 4C.6G 4C.9G 4C.9G 1C.6G
búza 0 8G 8G 9G
kukorica 2C.7G 9G 5C.9H 9G
szója 2C.4H 8H 9H 9H
rizs 5G.9H 10E 5C.9H 9G
cirok 4C.9G 5C.9H 10E 6C.9H
cukorrépa 10E 10E 10E -
gyapot 9G 2C.8G 9G.5C -
bokorbab - - -
Vegyűlet: Mennyiség kg/ha (102) 0.05 (103) 35 Vegyűlet: Mennyiség kg/ha (102) 0.05 (103)
0.4 0.05 0.4 0.05
Posztemergens Preemergens
hajnalka 1B.3B 10C 2B.7G 40 hajnalka 5G 9G 9G
szerbtóvis 8G 9C 3C.9H szerbtóvis 7G 9H 9G
kasszia 3C.5G 5C.9G 2C kasszia 5G 9G 8G
sás 4G 5G 2C.4G sás 5G 5G 0
ujjasmuhar 7G 5G 2G ujjasmuhar 6G 2G 0
kakaslébfű 6G 2C.8H 0 kakaslábfű 4G 2C.8H IC
vadzab 2C.8G 3C.9H 3C.8H 4/) vadzab 2C.8G 3C.9H 3C.8G
búza 3C.9G 2C.8G 1C.3G búza 5G 3C.9H 2G
kukorica 2C.9G 3C.8H 3C.8H kukorica 9H 3C.9H 2C.8H
szója 4C.9G 4C.9G 2C.8G szója 7H 3C.6H ÍH
rizs 5C.9G 4C.9H 9G rizs 10E 10E 4C.8H
cirok 9G 2C.9G 3G.9G 53 - cirok 2C.9H 10H 5C.9H
cukorrépa 3C.7G 5C.9H 3C.8H cukorrépa 9G 5C.9G 10C
gyapot 2C.3H 4C.9G 1C.5G gyapot 8G 2C.9G 6G
bokorbab - - -
Vegyűlet: (104) (105) (106) (107)
Mennyiség kg/ha 0.05 0.05 0.05 0.05
Posztemergens
hajnalka 10C 3C.8H 3C.9G 6C.9G
szerbtóvis 9C 5C.9G 5C.9G 9C
kasszia 9C 5C.9G 9C 6C.9G
sás 9Γ. 2C.9G 9C 2C.7G
ujjasmuhar 5G 2H 2C.6G 3C.6H
kakaslábfű 9C 9H 6C.9H 5C.9H
vadzab 2C.7G 3C.7G 9H 2C.6G
búza 5G 3G 7G 0
-2347
kukorica 90 3C.9H 3C.9H 3C.9H
szója 5C.9G 6C.9G 9C 90
rizs 5C.9G 2C.9G 6C.9G 30.4G
cirok 5C.9G 9H 3C.9G 9G
cukorrépa 90 90 90 90
gyapot 6C.9G 5C.9G 90 5C.9G
bokorbab - - - -
Preemergens
hajnalka 9G 9G 9G 9G
szerbtövis 9H 9H 9H
kasszia 3C.9G 9G 3C.9G 90
sás 10B 5G 10E 0
ujjasrnuhar 0 0 2H 0
kakaslábfű 2C.8H 3C.6H 20.8G 4C.7H
vadzab 2C.8G 8G 9G 2C.8G
búza 8H 6G 7G 5G
kukorica 5C.9G 9H 2C.8H 2C.9G
szója 8H 8H 8H 3C.8G
rizs 10E 9H 10E 3C.9H
cirok 6C.9H IOH 4C.9H 3C.9H
cukorrépa 50.9G 5C.9G 50.9G 6O.9G
gyapot 9G 9G 9G 9H
Vegyület: Mennyiség kg/ha (108) 0.05 (109) 0.05 (110) 0.05 Vegyület: 23 Mennyiség kg/ha (108) 0.05 (109) 0.05 (110) 0.05
Posztemergens Preemergens
hajnalka 5C.9G 90 5C.9G hajnalka 9G 9G 9G
szerbtövis 9C 9C 90 30 szerbtövis 9H 9H 8H
kasszia 5C.9G 90 90 kasszia 9C 5G 8G
sás 5G 7G 9G sás 0 10E 10E
ujjasmuhar 2G 5G 5G ujjasrnuhar 0 2G 2C.5G
kakaslábfű 2C.8H 4C.9H 5C.9H kakaslábfű 4C.2G 2C.5H 2C.8G
vadzab 2C.6G 2C.4G 5C.9G vadzab 2C.4G 3G 2C.7G
búza 0 3G 6C.9G 35 búza 2G 3G 9G
kukorica 3C.9H 2C.7H 7H kukorica 9H 2C.7G 3C.8G
szója 5C.9G 90 90 szója 4C.8H 3C.7H 8H
rizs 4C.9G 2C.8G 5C.9G rizs 10E 4C.9H 10E
cirok 2C.9H 3C.9H 40.9G cirok 5C.9H 2C.9G 6C.9H
cukorrépa 90 4C.9G 4C.9G cukorrépa 5C.9G 10E 10E
gyapot 3C.9H 100 10C gyapot 9G 9G 5C.9G
bokorbab
Vegyület: (111) (112) (113) (114)
Mennyiség kg/ha 0.05 0.05 0.05 0.05
Posztemergens
hajnalka 4C.9G 90 6C.9G 5C.9G
szerbtövis 90 10C 5C.9G 6C.9H
kasszia 5C.9G 5O.9G 4C.5G 5C.9G
sás 5G 0 4G 5G
ujjasrnuhar 4G 3G 2G 5G
kakaslábfű 2C.9H 2O.4H 3C.6H 4C.9H
vadzab 2C.5G 3(1 4G 3G
búza 0 2G 0 2G
kukorica 2C.6H 2G 2C.7H 1C.3H
szója 5C.9G 90 4C.9G 5C.9G
rizs 4C. 7G 33.6G 2G 3C.4G
cirok 3C.9H 33.7H 2C.8H 2C.8G
cukorrépa 3C.9G 4O.9G 4C.9G 2C.8H
gyapot 4C.9G 93 2C.5G 5C.9G
Preemergens
hajnalka 9G 5O.9H 7G 9G
szerbtövis - 9H 5H 9H
kasszia 4C.8G 4C.5G 3C.3G 5C.9G
sás 5G 4G 2C.6G 2C.9G
ujjasrnuhar 4G 3G 4G 3G
-2449
kakaslábfű 3G 2G 3G 3C.3H
vadzab 3C.6G 2C.4G 2C 2G
búza 2G 0 2G 0
kukorica 7G 2C.8G 2C.7G 2C.6G
szója 7H 3C.8H 2C 6H
rizs 4G 2C.6G 2G 3C.7G
cirok 2C.9G 3C.8H 3C.8G 3C.9H
cukorrépa 5C.9G 5C.9G 5C.9G 5C.9G
gyapot 2C.9G 8G IC 2C.9G
Vegyület: Mennyiség kg/ha (115) 0.05 (117) 0.05 (118) 0.05 (119) 0.05
Posztemergens
hajnalka 9C 9C 9C 2C.3G
Bzerbtövis 5C.8H 9C 9C 9C
kasszia 5C.9G 5C.9G 9C 2C.4H
sás 5G 0 5G 4G
ujjasmuhar 2G 4G 2G 3G
kakaslábfű 5C.9H 4C.8H 3C.8G 2C.5H
vadzab 4C.8G 4G 0 2C.7G
búza 8G 0 0 2G
kukorica 2C.9H 2C.3H 2C.7H 2G
szója 9C 5C.9G 9C 4C.8G
rizs 3C.8H 2C.4G 2C.3G 4C.6G
cirok 3C.9H 2G 2C.9G 2C.8H
cukorrépa 4C.9G 3C.8H 9C 4C.8H
gyapot 9C 2C.5G 5C.9G 4G
Preemergens
hajnalka 2C.9H 8G 9G 6G
szerbtóvis - 8H 9H 6H
kasszia 8G 5C.9G 3C.9G 6G
sás 9G 4G 9G 8G
ujjasmuhar 3G 2C.8G 5G 5G
kakaslábfű 3C.8H 2C.4G 3C.9H 7G
vadzab 3C.7H 5G 3G 3G
búza 7G 0 0 2G
kukorica 2C.9G 4G 10G 3G
szója 7H 2C.2H 3C.5H 2C.2H
rizs 5C.9H 2C.6G 4C.9H 3C.6G
cirok 10H 7G 4C.9H 3C.8H
cukorrépa 5C.9G 5C.9G 4C.9G 2C.8G
gyapot 9G 2H 5G 5G
Vegyület: Mennyiség kg/ha (133) 0.05 (134) 0.05 (135) 0.05 (136) 0.05
Posztemergens
hajnalka 10C 5C.9G 10C 10C
szerbtövis 9C 5C.9G 9C 10C
kasszia - - - -
sás 7G 0 3C.7G 4C.9G
ujjasmuhar 7G 0 9C 10C
kakaslábfű 3C.6H 5H 4C.9H 9C
vadzab 4C.8H 0 3C.7G 5C.9G
búza 0 0 3C.5G 5G
kukorica 3C 0 10C 10C
ezója 5C.9G 2C.7G 5C.9G 9C
rizs 9C 5G 9C 9C
cirok 4C.9H 2C.8G 9C 10C
cukorrépa 9C 2C.5G 10C 10C
gyapot 9C 2C.5G 9C 9C
Preemergens
hajnalka 9G 3H 3C.6H 8H
szerbtóvis 9H 9H 7H 9H
kasszia - - - -
sás 4G 5G 0 3C.8G
ujjasmuhar 7G 0 3C.7G 9C
-2551
kakaslábfű 9G
vadzab 8G
búza 5G
kukorica 2C.8G
szója 3C.7H
rizs 9H
cirok 4C.8H
cukorrépa 5C.9G
gyapot 2C.9G
3G 4C.8H 6C.9H
5G 5C.8G 6C.9H
0 6G 0
4G 10H 10H
0 4C.8H 9H
2C 10E 10E
2C.5G 10H 5C.9H
5G 9G 10C
4G 4C.8G 9G
Vegyület: Mennyiség kg/ha (137) 0.05 (138) 0.05 (139) 0.05 (140) 0.05
Posztemergens
hajnalka 10C 5C.9G 4C.9G 4C.8G
szerbtóvis 10C 9C 9C 4C.9H
kasszia - -
sás 10C 2G 0 0
ujjasmuhar 3C.6G 2G 0 0
kakaslábfű 6C.9H 2C.5H 3C.7H 0
vadzab 2C.5G 6G 4G 2G
búza 2G 6G 2G 2G
kukorica 9C 8H 9G 2H
szója 10C 4C.9G 4C.9G 2C.7G
rizs 4C.9G 5C.9G 3C.9G 5G
cirok 4C.9H 4C.9H 3C.9H 4G
cukorrépa 10C 9C 9C 3C.5G
gyapot 10C 4C.9H 4C.9G 3C.7H
Preemergene
hajnalka 8G 3C.6G 2C.2H 3C.5H
szerbtóvis - - 3C.8H 3C.6H
kasszia - -
sás 10E 0 2G 0
ujjasmuhar 3G 0 0 0
kakaslábfű 3C.9H IC 3C.7G IC
vadzab 5G 3G 2G 0
búza 0 0 0 0
kukorica 3C.9G 3C.9H 7G 0
szója 9H 3C.7H 3C.7H IC
rizs 8H 3C.7G 3C.7G 0
cirok 4C.9G 2C.7G 3C.8G 0
cukorrépa 9C 10E 4C.8G 5G
gyapot 9G 3C.6G 3C.7G 2G
Vegyület: Mennyiség kg/ha (141) 0.05 (142) 0.05 (143) 0.05 (144) 0.05
Poeztemergens
hajnalka 10C 10C 3C.7G 9C
szerbtóvis 10C 9C 3C.7H 9C
kasszia - - -
sás 5C.9G 3C 0 3G
ujjasmuhar 0 0 0 0
kakaslábfű 3C.6H 3C.7H IC 3C.7H
vadzab 3G 2C.6G 2G 3C.6G
búza 3G 3G 3G 4G
kukorica 2C.8H 3C.8H 5G 9H
szója 4C.9G 5C.9G 3C.8G 4C.9G
rizs 6G 4G 4G 6G
cirok 5G 3C.6G 2G 3C.9H
cukorrépa 10C 3C.6H 2C.3H 9C
gyapot 10C 8G 3C.7H 4C.9G
Preemergens
hajnalka 7G 6G 2C 3C.7H
szerbtóvis - - IC 9H
kasszia - - - -
sás 3C.9G 2C.5G 0 0
-2653
ujjasmuhar 0 2G 0 0
kakaslábfű 3C.7G 3C.7H 0 3C.7G
vadzab 0 5G 0 3G
búza 0 0 0 0
kukorica 5G 3C.6G 0 3C.8G
szója 9H 8H 3C 3C.8H
rizs 2C.6G 8H 3C 8H
cirok 3C.5G 3C.5G 0 8H
cukorrépa 9G 10C 8G -
gyapot 9G 9G 4G 8H
Vegyület: (145) (146) (147) (148)
Mennyiség kg/ha 0.05 0.05 0.05 0,05
Posztemergens
hajnalka 10C 4C.9G 9C 10C
szerbtövis 10C 9C 100 10C
kasszia - - - -
sáa 3G 3G 9C 9G
ujjasmuhar 2H 0 4C.9G 0
kakaslábfű 3C.6G 0 3C.8H 7H
vadzab 2G 0 4G 0
búza 2G 0 0 0
kukorica 9G 0 7H 9H
szója 4C.9G 2H 5C.9G 3C.8G
rizs 7G 3G 6G 4G
cirok 4C.9H 2G 5G 3C.4G
cukorrépa 9C 2C.5G 9C 9C
gyapot 5C.9G 4C.9G 10C 9C
Preemergens
hajnalka 8H 7H 7H 6G
szerbtövis 9H 8H 9H 9H
kasszia - - - -
aéa 0 - 10E 10E
ujjasmuhar 0 0 2G 2G
kakaslábfű 3C.7G IC, 3C.8H 3C.7H
vadzab 3G 0 2G 2C.5G
búza 0 0 0 2G
kukorica 3C.9H 3G 6G 8G
szója 3C.7H 0 9H 2C.5H
rizs 7H 2G 3C.7H 6G
cirok 2C.7H 2G 3C.7G 3C.6G
cukorrépa 4C.9G - 9C 10C
gyapot 3C.7C 4G 8G 7G
Vegyület: Mennyiség kg/ha (149) 0.05 (150) 0.05 (151) 0.05 (152) 0.05
Posztemergens
hajnalka 4C.8G 10C 10C 10C
szerbtövia 9C ICC 10C 10C
kasszia - - - -
eéa 2G 3C.7G 3C.8G 9C
ujjasmuhar 0 3C.8G 3C.8G 0
kakaslábfű 0 5C.9H 9C 6G
vadzab 0 3C.6G 9G 0
búza 0 0 0 0
kukorica 2C.4H 10C 9C 5G
szója 8G ICC 5C.9G 6G
rizs 2G 9C 6C.9G 0
cirok 4G 5C.9G 4C.9G 5G
cukorrépa 2C.5G ICC 10C 10C
gyapot 3G.9G 5C.9G 9C 10C
Preemergens
hajnalka IC 3C.7G 9C 9G
szerbtövis IC 9H 9G 9H
kasszia - - - -
-2755
sás 0 2G 10E 10E
ujjasmuhar 0 3C.6G 3C.7G 2G
kakaslábfű 0 3C.5G 6C.9H 4C.5G
vadzab 3G 4C.8G 3C.8H 0
búza 0 0 0 0
kukorica 0 5C.9H 5C.9H 6G
szója IC 9H 9H 5C.5G
rizs 0 9H 3C.8H 2G
cirok 0 4C.9H 4C.9H 5G
cukorrépa 8G 5C.9G 9C 9C
gyapot 0 4C.9G 3C.9G 9G
Vegyület: <153) (154) <155) <157)
Mennyiség kg/ha 0.05 0.05 0.05 0.05
Posztemergens
hajnalka 9C 10C 10C 9C
szerbtővis 10C 10C 9C 10C
kasszia - - - -
sás 10C 9C 9C 2C.8G
ujjasmuhar 2G 2G 2C 0
kakaslábfű 4C.9G 4C.9H 5C.9H 0
vadzab 0 5C.9G 3C.9G 0
búza 4G 5G 3G 0
kukorica 9G 9C 3C.9G 5G
szója 9C 4C.9G 4C.9G 2C.9G
rizs 7G 4C.9G 4C.9G 5G
cirok 2C.6G 3C.9H 9G 3C.9H
cukorrépa 10C 10C 9C 2C.5H
gyapot 9C 10C 10C 9C
Preemergens
hajnalka 9G 9G 8G 9G
szerbtővis 9H 9H 9H 3C.7H
kasszia - - - -
sás 10E 10E 10E 5G
ujjasmuhar 0 4G 2C.4G 2C.5G
kakaslábfű 4C.9H 4C.9H 5C.9G 2C.2H
vadzab 6G 8G 4C.9G 0
búza 0 2G 0 0
kukorica 2C.7G 4C.9G 4C.9H 6G
szója 9H 9H 9H 2C.6G
rizs 7G 8G 10E 3C.6G
cirok 2C.8G 8G 10H 3C.8G
cukorrépa 9C 10E 10C 4C.9G
gyapot 9G 9G 9G 6G
Vegyület: Mennyiség kg/ha (157) 0.05 (158) 0.05 (159) 0.05 (160) 0.05
Posztemergens
hajnalka 10C 10C 2C.3G 2C.3G
szerbtővis 5C.9G 5C.9G 3C.6G 3C.8H
kasszia - -
sás 5G 4C.6G 0 0
ujjasmuhar 2G 0 0 0
kakaslábfű 2H 2H 0 0
vadzab 0 0 0 0
búza 0 0 0 0
kukorica 5G 5G 0 0
szója 3H 2H 0 2C.8H
rizs 5G 4G 0 2C.5G
cirok 2C.5G 2G 3G 3C.8H
cukorrépa 2C.5G 3C.7G 2H 2H
gyapot 9C 3C.9G 2C.5G 3C.6G
Preemergens
hajnalka 9G 9C 2H 0
szerbtővis 2C.8H 3C.9H - 2C.6G
kasszia -
-2857
sás 7G 7G 0 2C.5G
ujjasmuhar 5G 2G 0 4G
kakaslábfű 3C.7G 3C.7H 0 2C
vadzab 2C.3G 0 0 2C.5G
búza 0 0 0 3G
kukorica 7G 7G 0 2G
ezója 2C.2H IC 0 0
rizs 2C.5G 2C.5G 2G 2C.5G
cirok 5G 2C.5G 2G 8G
cukorrépa 8G 9G 8G 6G
gyapot 3C.7H 8G 2G 2G
Vegyület: Mennyiség kg/ha (161) 0.05 (162) 0.05 (163) 0.05 (164) 0.05
Posztemergens
hajnalka 4C.9G 3C.7G 10C 9C
szerbtövis 5C.9H 5C.9G 9C 9C
kasszia - - -
sás 2G 0 3G 0
ujjasmuhar 0 0 0 0
kakaslábfű 0 0 0 0
vadzab 0 0 0 0
búza 0 0 0 0
kukorica 2H 0 0 0
szója 2C.5G 0 3C.8H 5C.9G
rizs 2G 0 0 0
cirok 0 0 2G 0
cukorrépa 6G 3C.6G 9C 9C
gyapot 5C.9G 2C.6G 10C 5C.9G
Preemergens
hajnalka 7G 7G 9G 3C.7H
szerbtövis 7H 9H 9H 9H
kasszia - - - -
sás 0 4G 0 0
ujjasmuhar 0 0 0 0
kakaslábfű 2C 0 IC 0
vadzab 2C 0 0 0
búza 0 0 0 0
kukorica 0 0 0 0
szója 0 0 0 3C.4H
rizs 2G 0 0 0
cirok 0 0 0 0
cukorrépa 9G 8G 5C.9G 5C.9G
gyapot 0 7G 4C.9G IC
Vegyület: (165) (166) (167) <168)
Mennyiség kg/ha 0.05 0.05 0.05 0.05
Posztemergens
hajnalka 10C 10C 2C.6G 5C.9G
szerbtövis 5C.9G 10C 4C.9G 4C.9H
kasszia - - - -
sás 0 0 4C.9G 3C.8G
ujjasmuhar 0 0 0 2G
kakaslábfű 0 0 1H 4G
vadzab 0 0 2C 0
búza 0 0 0 0
kukorica 0 0 0 0
szója 5C.9G 2C.8G 2C.8H 2C.4G
rizs 0 0 0 0
cirok 3G 2G 1C.3G 3G
cukorrépa 10C 10C 4C.8H 3C.6G
gyapot 9C 5C.9G 2C.8G 9G
Preemergens
hajnalka 4C.9G 9G 6G 3C.8G
szerbtövis 2C.5H 8H 2C.4G 3G
-2959
kasszia - - - -
eáe 0 0 0 2G
ujjasmuhar 0 0 0 0
kakaslábfű 2C 2C 0 0
vadzab 0 0 0 0
búza 0 0 0 0
kukorica 0 5G 0 2C.3G
szója 3C.6G 0 0 0
rizs 0 0 0 0
cirok 2G 0 0 2G
cukorrépa 5C.9G 4C.9G 3G 7G
gyapot 2C 2C.7G 0 0
Vegyület: (169) (170) (171) (172)
Mennyiség kg/ha 0.05 0.05 0.05 0.05
Posztemergens
hajnalka 5C.9G 3C.8G 4C.7G 2C.5G
szerbié vis 9C 10C 4C.9G 5C.9G
kasszia - - - -
sás 3C.9G 6C.9G 0 2C.7G
ujjasmuhar 3G 0 0 2G
kakaslábfű 5H 3C.6H 0 4C.9H
vadzab 0 0 4C.9G 4C.9G
búza 0 0 2G 0
kukorica 0 0 2C.8H 4C.9H
szója 5C.9G 5C.9G 4C.9G 5C.9G
rizs 0 2G 2G 2G
cirok 3G 3G 4C.9H 4C.9H
cukorrépa 4C.9G 9C 3C.8G 5C.9G
gyapot 10C 10C 2C.8G 5C.9G
Preemergens
hajnalka 9C 6G 10C 2C
szerbtővis - 8G 7H 2C
kasszia - - - -
sás 4G 5G 0 0
ujjasmuhar 2G 4G 0 2C.7G
kakaslábfű 2C.4G 2C.7G 0 3C.7H
vadzab 2C.5G 0 3C.7G 4C.9G
búza 0 0 6G 0
kukorica 5G 6G 3C.8G 3C.7G
szója 2H 2C.5G 2C.2H 2C
rizs 2G 3G 3C.8G 2C.6G
cirok 5G 6G 9H 4C.8H
cukorrépa 5C.9G 5C.9G 7G 8G
gyapot 6G 6G 2C 2C
B. teszt
Két műanyag tálcát megtöltöttünk műtrágyát éa meszel tartalmazó fallsingtoni agyagos talajjal. Az egyikbe kukoricát, cirokot, kentuckyi réti perjét és különböző fűszerű gyomnövényeket ültettünk. A másik tálcába gyapotot, szójababot, sást (Cyperus rotundue) és különféle széleslevelű gyomnövényeket ültettünk el.
Az alábbi fűszerű és széleslevelű gyomnövényeket ültettünk el: ujjasmuhar (Digitaria sanguinalie), közönséges kakaslábfű (Echinochloa crusgalli), vadzab (Avena fatua), cirok (Sorghum halepense), Dallasfű (Paspalum dilatatum), óriás ecsetpázsit (Setaria faberii), gabona rozsnok (Bromus secalinus), mustár (Brassica arvensis), szerbtővis (Xanthium pensylvanicum), szőrös disznóparéj (Amaranthus retroflexus), hajnalka (Ipomoea heceracea), kasszia (Cassia tora), Sida spino50 sa, szépasszonytenyere (Abutilon theophrasti) és maszlag (Datura stramonium).
Egy 12,5 cm átmérőjű műanyag cserépbe szintén talajt töltöttünk, s rizst és búzát ültettünk bele. Egy másik ugyanilyen cserépbe cukorrépát ültettünk.
A fenti négy edény tartalmát preemergens módon kezeltük a (I) általános képletű vegyületek fenti összetételű oldatával.
nappal a kezelést kővetően a növé60 nyékét megvizsgáltuk, és kiértékeltük a vegy' kezelés hatását. A kiértékeléseknél az A teszt során alkalmazott értékelő rendszert használtuk. A kapott eredményeket a B. táblázatban tüntetjük fel.
-3061
B. táblázat
Preemergens vizsgálat fallsingtoni agyagos talajon
Vegyület: Mennyiség, kg/ha (1) 0.03 0.12 0.03 (2) 0.12
ujjasmuhar 7G.2H 8G.3H 7G.3H 8G.3H
kakaslábfű 8G.3H 9G.9C 9G.8C 10C
cirok 9G.9C 10C 10C 10E
vadzab 6G 10C 8G.5C 9G.9C
Sorghum halepense 8G.7C 10C 9G.9C 10C
Dallasfű 7G 9G.9C 8G.3H 8G.3H
óriás ecsetpázsit 6G.3C 8G.6C 5G.3C 10C
Kentuckyi réti perje 8G.9C 10C 8G.9C 10C
gabona rozsnok 8G.9C 9G.9C 10E 10E
cukorrépa 10C 10C 10C 10C
kukorica 5G.3U 8G.5H 7G.5H 10C
mustár 10C 10C 10C 10C
szerbtóvis 6G - 5G 10C
ezórós disznóparéj 10C 10E 7G 10E
sás 10E 10E 6G 10E
gyapot 8G 9G.5C 6G.3H 9G.8C
hajnalka 5G 9G.9C 7G 9G.5C
kasszia 8G.8C 10C 7G.4C 9G.9C
Sida spinosa 6G 9G.8C 6G.3H 8G.6C
szépasszonytenyere 9G.8C 10C 8G.8C 9G.9C
maszlag 7G.3C 9G.8C 9G.9C 9G.9C
szójabab 8G.5H 9G.8C 7G.5H 9G.8C
rizs 8G.3H 10E 8G.7C 10E
búza 0 3G 5G 8G.9C
Vegyület: Mennyiség, kg/ha 0.007 0.015 0.03 (3) 0.12
ujjasmuhar 0 0 5G 6G
kakaslábfű 2G 2G 8G.3H 9G.9C
cirok 2G 4G 10C 10E
vadzab 0 0 10C 10C
Sorghum halepense 0 3G 10C 10C
Dallasfű 0 3G 6G 8G.3H
óriás ecsetpázsit 0 3G 3C 7G.3C
Kentuckyi réti perje 0 2G 10C 8G.8C
gabona rozsnok 0 - 10E 10E
cukorrépa - 4G 10C 10C
kukorica 0 0 10C 10C
mustár 5G 7G.3C 10C 10C
szerb tó vis 0 0 7G 8G.5H
szórós disznóparéj 0 10E 9G.9C 10C
sás 0 0 10E 10E
gyapot 0 0 8G.3C 9G.7C
hajnalka 3G 3G 8G 9G.7C
kasszia 0 0 9G.8C 9G.8C
Sida spinosa - 0 4G 10C
szépasszonytenyere 0 0 8G.5E 9G.8C
maszlag 0 0 8G.8C 9G.9C
szójabab 0 0 8G.5H 9G.8C
rizs 3G 6G.3H 10E 10E
búza 0 0 5G 7G.3C
Vegyület: Mennyiség, kg/ha (36) 0.06 0.25 0.06 (39) 0.25
ujjasmuhar 2G 4G 2G 2G
kakaslábfű 4G 6G.5H 4G 5G
cirok 6G.3H 8G.5H 4G 4G.2H
vadzab 4G 4G 3G 3G
Sorghum halepense 4G.3H 6G.2H 4G 3G
Dallasfű 4G 5G 3G 0
-3163
óriás ecsetpázsit 4G 6G.3H 0 2G
Kentuckyi réti perje 6G 7G 2G 4G
gabona rozsnok 6G 7G 0 3G
cukorrépa 6G.6C 8G.9C 9G.8C 10C
kukorica 3G 4G 2G 4G
mustár 10E 10E 8G.8C 8G.9C
ezerbtövis - 8G.7G 8G.5H 10C
szórós disznóparéj 6G.5C 9G.9C 4G 6G.4C
sás 7G 10E 4G 6G
gyapot 4G 8G.3H 8G.3H 9G.3C
hajnalka 4G 8G.9C 9G 9G.8C
kasszia 6G 8G.8C 5G.3C 7G.8C
Sida spinosa 5G.3C 6G.3C 6G.2C 6G.3C
szépasszony tenyere 5G.3H 8G.8C 7G.3H 8G.9C
maszlag 3G 5G.5C 7G.3C 8G.5C
szójabab 2G 5G.3H 3G 4G
rizs 3G 5G 0 0
búza 0 0 0 0
A C. teszt 20 C. táblázat
Preemergen s vizsgálat fallsingtoni agyagos
Az e vizsgálat során kapott eredmények talajon
Vegyület: (1) alapján nyilvánvaló két (I) általános képletű szulfonamidszármazék kiemelkedő herbicid aktivitása. A teszt során a vegyületeket 25 preemergens módon alkalmaztuk. 25 cm átmérőjű műanyag cserepeket fallsingtoni agyagos talajjal töltöttünk meg. A cserepek egyik sorozatába gyomnövényeket ültettünk, amelyek magvait egyenletesen összekevertük a 30 talaj 1,2 cm vastagságú felső rétegével. A vizsgálatokhoz a következő gyomnövényeket választottuk ki: cirok (Sorghum halepense), közönséges kakaslabfű(Echinochloa crusgalli), ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis), óriás 35 ecsetpázsit (Setaria faberii), szépasszonytenyere (Abutilon theophrasti), maszlag (Datura stramonium), mustár (Brassica arvensis) és szőrös disznóparéj (Amaranthus retroflexus).
A cserepek egy másik sorozatába a kö- 40 vetkező haszonnövényeket ültettük, egy cserépbe 1-4 növényt: kukorica (az ültetés mélysége 3,7 cm), gyapot, szójabab, napraforgó, Clinton zab, búza, fekete Valentiné bab, rizs, cirok, borsó, len és földi mogyoró 45 (valamennyinél az ültetés mélysége 2,5 cm), uborka, káposzta, lucerna, pórsáfrány, paradicsom, paraj, árpa és Kentuckyi réti perje (az ültetés mélysége valamennyinél 1,2 cm).
Közvetlenül' az ültetés után felvittük a 50 talajfelületre a vizsgált vegyületet, az A. tesztnél megadott összetételű készítmény alakjában. A gyomnövényeket tartalmazó sorozatból egy cserepet és mindegyik haszonnövényből egy-egy cserepet kezeletlenül 55 hagytunk összehasonlítás céljából. A kezelt és a kezeletlen cserepek tartalmát azonnal meglocsoltuk, mintegy 4 mm csapadékot szimulálva, majd a cserepeket néhány hétig üvegházban tartottuk. A kezelés után 28 60 nappal vizuálisan kiértékeltük a gyomnövények és a haszonnövények állapotát. Az értékeléshez az A tesztnél ismertetett értékelő rendszert alkalmaztuk. A kapott eredményeket a C. táblázatban mutatjuk be. 65
Mennyiség, kg/ha 0.0035 0.0075 0.0150 0.03
kukorica 5G.3C
gyapot 7G.3H
szójabab 4G.2H
földimo-
gyoró 6G
napraforgó 5G
zab 4G
búza 2G
cirok 7G.5H
cukorrépa 9G.9C
borsó 10E
len 6G
lucerna 8G.6C
bab 0
paraj 8G.5H
káposzta 8G.6C
paradicsom 4G
rizs 6G
pórsáfrány 7G.4C
uborka 5G
kentuckyi
réti perje 7G
árpa 3G
szélesleve-
lű növények 3G 4G 6G.2H
fűfélék 0 0 2G -
Vegyület: (2)
Mennyiség, 0.0075 0.015 0.030 0.06
kg/ha
kukorica 9G.9C
gyapot 10E
szójabab 9G.5H
földimo-
gyoró 8G.3H
napraforgó 9G.5H
zab 6G.2C
búza 5G
cirok 10E
cukorrépa 10E
borsó 10E
len 10E
lucerna 8G.6C
-3265
bab 8G.5H
paraj 9G.9C
káposzta 8G.7C
paradicsom 5C.8G
rizs 10E
pórsáfrény 8G.7C
uborka 9G.5H
kentuckyi
réti perje 6G.5H
írna 6G.7C
széleslevelű növények 5G.3C 7G.5C 9G.8C fűfélék 6G.3C 8G.4C 9G.6C
A D. teszt
Két, 25,4 cm átmérőjű, polietilén bevonattal ellátott műanyag tálcát megtöltöttünk előkészített fallsingtoni agyagos talajjal. Az egyik tálcába a következő növények magvait ültettük: búza (Triticum aestivum), árpa 20 (Hordeum vulgare), vadzab (Avena fatua), fedél rozsnok (Bromus tectorum), gabona rozsnok (Bromus secalinus), parlagi ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides), réti perje (Poa annua), zöld ecsetpázsit (Setaria viridís), ta- 2o rackbúza (Agropyron repens), olaszperje (Lolium multiflorum) és rozsnok (Bronuis dús).
A másik tálcába az alábbi növények magvait ültettük el: homoki ballagófű (Salsola káli), sebforrasztófű (Descuraina pinnata), keserűfű (Polygonum pensylvanicum), magyar zsombor {Sisymbrium altissium), kerti seprőfű (Kochia acoparia), pásztortáska (Capsella bursa-pastoris), Matricaria inodora, fekete csucsor (Solanum nigrum), közönséges borbálafű (Barbarea vulgáris), vad mustár (Brassica kaber) és vad keserűfű (Polygonum convolvulus).
A fenti két tálca tartalmát preemergens módon kezeltük. Egyidejűleg ugyanezeket a növényeket tartalmazó két tálcát a növények kikelése után - posztemergens módon - kezeltünk. A kezelés idején a növények magassága - az illető növényfajtától függően - 115 cm volt.
A vizsgált vegyületeket az A. tesztnél megadott összetételű oldat alakjában alkalmaztuk, és a tálcák tetejére permeteztük. Összehasonlítás céljára kezeletlen kontrollt és csak oldószerrel kezelt kontrollt is beiktattunk a vizsgálatba. A növényeket 20 napig tartottuk üvegházban, majd összehasonlítottuk a kezelt növényeket a kontrollként alkalmazott növényekkel, és vizuálisan kiértékeltük a kezelések hatását. A kapott adatokat a D. táblázatban tüntetjük fel. Az eredmények azt mutatják, hogy egyes (I) általános képletű szulfonamidszármazékok felhasználhatók preemergens és/vagy posztemergens gyomirtáshoz a gabonaféléknél, például a búza- és árpafoldeken.
D. táblázat
Vegyület: (i)
Mennyiség, kg/ha 0.002 0.008 0.008 0.015
Preemergens
búza 0 0 0 0
árpa 0 0 0 1C.6G
vadzab 0 0 0 3C.7G
fedél rozsnok 3G 2C.5G IG 5C.7G
gabona rozsnok 5G 4C.7G 3G 10C
parlagi ecsetpázsit 3G 5C.6G 2G 10C
réti perje 5G 2C.6G 1C.2G 7C.8G
zöld ecsetpázsit 0 2G 3C.4G 3C.5G
tarackbúza 3G SC.5G 0 8G
olaszperje 0 3C.5G 0 4G
rozsnok 2G 2C.4G 0 2C.5G
homoki ballagófű 0 0 IG 8C.7G
sebforrasztófű 6G 8C.8G 8C.8G 10C
keaerúfú - - -
magyar zsombor 3C.8G 10C 7C.7G 10C
kerti eeprőfű IG 5G 3G 9C.8G
pásztortáska 3C.5G 3C.8G 9C.8G 10C
Matricaria inodora 4G 7C.8G 7C.7G 10C
fekete ceucsor 2C.4G 4C.6G 6C.7G 8G
közönséges borbálafű 2C.7G 4C.8G 7C.7G 10C
vad mustár 5C.6G 8C.8G 7C.7G 10C
vad keserűfű 3G 2C.4G 1C.2G 3C.6G
Vegyület: (1)
Mennyiség, kg/ha 0.002 0.008 0.008 0.015
Posztemergens
búza 0 0 0 0
árpa 0 0 0 3C.5G
vadzab 0 IC 0 3C.2G
fedél rozsnok 3G 5C.7G 4C.5Ű 3G
gabona rozsnok 4C.7G 8C.7G 8C.70 10C
-3367
parlagi ecsetpázsit 6G 4C.5G 7C.7G 10C
réti perje 3G 3C.6G 3C.5G 5C.4G
zöld ecsetpázsit 4G 7C.7G 7C.7G 3C.4G
tarackbúza 3G 6G 2C.3G 6C.5G
olaszperje 2G 2G O 3G
rozenok 2G 5G 0 2G
homoki ballagófű 2C.3G 10C 9C.7G 10C
se bforrasztófű 10C 10C 10C 10C
keserűfű - -
magyar zsombor 4C.6G 10C 10C 10C
kerti seprófű 3G 4G 10C 8C.7G
pásztortáska 10C 10C 10C 10C
Matricaria inodora 7C.7G 10C 9C.7G 10C
fekete csucsor 4G 4C.6G 1C.1G 0
közönséges borbálafű 3G 10C 10C 10C
vad mustár 10C 10C 10C 10C
vad keserűfű 2C.4G 5C.5G 6C.5G 10C
Vegyület: (1)
Preemergens Posztemergene
Mennyiség, kg/ha 0.03 0.06 0.03 0.06
búza 0 2C.3G 0 1C.2G
árpa 1C.1G 6C.8G 2C.2G 7C.6G
vadzab 0 8C.8G 2G 3C.3G
fedél rozsnok 2C.7G 10C 7C.7G 3C.4G
gabona rozsnok 5C.8G 10C 10C 10C
parlagi ecsetpázsit 3C.7G 10C 10C 10C
réti perje 5C.7G 10C 6C.7G 10C
zöld ecsetpázsit 7C.7G 9C.8G 7C.8G 7C.6G
tarackbúza 2C.3G 10C 3C.6G 7C.6G
olaszperje 1C.3G 4C.7G 2C.4G 4C.5G
rozenok 0 5C.7G 2C.3G 3C.5G
homoki ballagófű 2C.3G 8C.8G 10C 10C
sebforrasztófű 10C 10C 10C 10C
keserűfű
magyar zsombor 10C 10C 10C 01C
kerti seprőfű 7C.8G 10C 10C 10C
pásztortáska 10C 10C 10C 1OC
Matricaria inodora 7C.8G 10C 9C.BG 10C
fekete csucsor 7C.7G 3C.8C 3C.7G 4C.5G
közönséges borbálafű 8C.9G 10C 10C 10C
vad mustár 8C.8G 10C 10C 10C
vad keserüfű 3C.4G 4C.8G 7C.6G 10C
Vegyület: (2)
Mennyiség, kg/ha 0.002 0.008 0.008 0.015
Preemergens
búza 0 0 0 2C.2G
árpa 0 3G 3C.4G 5C.7G
vadzab 0 2C.5C 2G 8C.8G
fedél rozsnok 6G 7C.7G 3C.7G 10C
gabona rozsnok 5C.7G 10C 5C.8G 10C
parlagi ecsetpázsit 3C.6G 7C.7G 3C.7G 10C
réti perje 1C.6G 7C.7C 2C.5G 10C
zöld ecsetpázsit 0 4C.5G 2C.4G 6C.7G
tarackbúza 4G 3C.6C 4G 8C.9G
olaszperje 3G 5C.7G 5C.7G 9C.9G
rozsnok 5G 6G 3C.4G 9C.9G
homoki ballagófű 0 1C.1G 3C.4G 9C.9G
sebforrasztófű 3C.8G 8C.9G 7C.8G 10C
keserűfű -
magyar zsombor 7C.8G 10C 10C 10C
kerti eeprófű 2G 5G 7C.8G 8C.9G
pásztortáska 8C.8G 8C.8G 10C 10C
Matricaria inodora 5C.8G 7C.8G 7C.7G 10C
fekete csucsor 3C.4G 3C.4G 5C.6G 2C.7G
közönséges borbálafű 8G 2C.9G 7C.7G 10C
vad mustár 7C.8G 8C.8G 7C.8G 10C
vad keserűfű 2C.1G 3C.4G 3C.2G 3C.4G
-3469
Posztemergens
búza 0 1G 1G 5C.5G
árpa 0 3G 2C.3G 7C.6G
vadzab 0 2C.5G 5G 70.7G
fedél rozsnok 3C.5G 7C.7G 7C.7G 7C.7G
gabona rozsnok 6C.7G 10C 100 100
parlagi ecsetpázsit 2C.6G 7C.7G 7C.7G 10C
réti perje 5C.6G 10C 6C.5G 10C
zöld ecsetpázsit 3C.5G 4C.5G 7C.8G 6C.6G
tarackbúza 1C.6G 4C.6G 6G 7C.6G
olaszperje 1C.5G 3C.6G 3C.6G 10C
rozsnok 4G 1C.7G 3G 4C.6G
homoki ballagófű 5C.4G 8C.7G 100 10C
sebforraeztófü 10C 10C 10C 10C
keserűfű - - - -
magyar zsombor 7C.8G 8C.8G 100 10C
kerti seprófű 5G 10C 100 7C.6G
pásztortáska 10C 10C 10C 100
Matriacaria inidora 10C 10C 7C.7G 10C
fekete csucsor 2G 3C.5G 1C.1G 0
közönséges borbálafű 10C 10C 8C.8G 10C
vad mustár 10C 10C 10C 10C
vad keserűfű 2C.2G 3C.5G 6C.6G 10C
Vegyület: (2)
Preemergens Posztemergens
Mennyiség, kg/ha 0.03 0.06 0.03 0.06
búza 2C.4G 4C.6G 1C.2G 7C.7G
árpa 6C.7G 8C.8G 4C.6G 10C
vadzab 7C.6G 9C.8G 5C.6G 8C.7G
fedél rozsnok 7G.8G 10C 8C.7G 10C
gabona rozsnok 10C 10C 10C 10C
parlagi ecsetpázsit 8C.7G 10C 100 100
réti perje 5C.6G 10C 10C 10C
zöld ecsetpázsit 4C.6G 9C.9G 8C.8G 7C.7G
tarackbúza 7C.7G 9C.9G 4C.6G 10C
olaszperje 7C.8G 10C 5C.7G 10C
rozsnok 6C.7G 9C.9G 4C.4G 9C.8G
homoki ballagófű 5C.6G 100 10C 10G
sebforraeztófü 9C.9G 100 10C 10C
keserűfű - -
magyar zsombor 10C 100 10C 10C
kerti eepröfű 9C.8G 9C.9G 100 100
pásztortáska 10C 100 10C 10C
Matricaria inodora 7C.8G 10C 8C.7G 10C
fekete csucsor 7C.6G 5C.8G 3C.4G 2G
közönséges borbólafú 10C 10C 10C 10C
vad mustár 9C.8G 10C 10C 10C
vad keserűfű 4C.5G 5C.6G 7C.8G 10C
Vegyület (36)
Preemergens Posztemergens
Mennyiség, kg/ha 0.015 0.06 0.015 0.06
búza 0 0 0 0
árpa 0 0 0 0
vadzab 0 0 0 0
fedél rozsnok 3G 6G 0 3G
gabona rozsnok 7G 10C 1G 3C.5G
parlagi ecsetpázsit 6G 3C.7G 2G 5C.4G
réti perje 6G 7C.7G 2G 3G
zöld ecsetpázsit 2G 3C.5G 1G 2G
tarackbúza 0 2G 0 0
olaszperje 1G 3G 0 0
rozsnok 2G 2C.7G 0 2G
homoki ballagófű 0 1G 0 2G
Bebforrasztófű 2G 2C.5G 5C.4G 7C.8G
keserűfű - - -
magyar zsombor 5G 3C.7G 10C 10C
kerti seprófű 0 5C.6G 0 0
pásztortáska 7G 3C.8G 7C.8G 10C
Matricaria inodora 3C.8G 7C.8G 7C.7G 9C.8G
-3571
fekete csucsor 4G 1C.5G 2G 4C.5G
közönséges borbálafű 3C.8G 10C 7C.7G 10C
vad mustár 7C.8G 10C 10C 10C
vad keserűfű 3G 1C.4G 1C.2G 5C.4G
Az E. teszt az képletű vegyülettel
A fenti összetételű vizsgált vegyieteknél közvetlenül azt a vizet kezeltük, amellyel a rizst elárasztottuk, három nappal a rizs átültetése után. A növényeket üvegházban tartottuk, és az állapotukat az alábbiakban megadott időpontokban értékeltük ki. Az egyes időpontok a kezelés idejétől számítandók. A következő eredményeket kaptuk:
a (36) ké]
Mennyiség, g/ha Rizs, 4 nap Rizs, 4 hét Kakas- lábfű1 4 hét Csetká- ka«, 4 hét
1 0 0 0 7G
4 0 0 0 8G
8 0 0 0 9G
vegyülettel
Mennyiség, g/ha Rizs, 1 hét Rizs, 8 hét Kakaslábfű1, 3 hét Csetkáka”, 8 hét Nyílfű“, 8 hét
25 0 0 0 10C 0
100 0 0 0 10C 0
’Echinochloa sp.
“Eleocharis sp.
“Sagittaria sp.
Látható, hogy a vizsgált vegyületek felhasználhatók szelektív gyomirtásra rizsföldeken.
Az F. teszt
A vizsgált vegyületeket az A. tesztnél megadott összetételű nemfitotoxikus oldószerben oldva permeteztük a kiválasztott növényfajták levélzetére és a környező talajra. Egy nappal a kezelés után megvizsgáltuk, hogy égési károsodás nem kővetkezett-e be. Mintegy 14 nappal a kezelés után az összes növényfajtát vizuális módon összehasonlítottuk a nem kezelt kontroll növényekkel, és kiértékeltük a kezelés hatását. Ugyanazt az értékelő rendszert alkalmaztuk, amelyet az A tesztnél ismertettünk. A kapott adatokat az F. táblázat tartalmazza.
Mindegyik növényfajta magját homokos woodstowni talajba ültettük el, és a növényeket üvegházban növesztettük. A következő növényfajtákat termesztettük 25 cm átmérőjű és 13 cm mélységű műanyag virágcsere30 pekben: szójabab, gyapot, lucerna, kukorica, ri’.s, búza, cirok, szépasszonytenyere (Abutilo ί theophrasti), Sesbania exaltata, kasszia (Cassia tora), hajnalka (Ipomoea hederacea), maszlag (Datura stramonium), szerbtövis (Xanthium pensylvanicum), ujjasrauhar {Digitaria sp.), sós (Cyperus rotundus), közönséges kakaslábfű (Echinochloa crusgalli), óriás ecsetpázsit (Setaria faberii) és vad zab (Avena fatua).
A kővetkező növényfajtákat 12 cm átmérőjű és 13 cm mélységű papírcsészében elhelyezett talajban termesztettük: napraforgó, cukorrépa és mustár. Az összes növényt körülbelül 14 nappal az elültetés után perme45 teztük be.
A vizsgált vegyületek közül néhány felhasználható posztemergens gyomirtásra búzafcldön. A (39) képletű vegyület a szójababnál alkalmas posztemergens gyomirtásra.
F. táblázat
A talajfelület éa a levélzet kezelése
Vegyület: Mennyiség, kg/ha 0.06 (1) 0.015 0.007 0.003
szójabab 10G.7C 10G.7C 9G.5C 9G.5C
szépasszonytenyere 10G.7C 8G.3C 9G.9C 10G.9C
Sesbania exaltata 9C 9C 10C 10C
kasszia 10G.7C 8G.2C 9G.5C 10G.5C
gyapot 10G.7C 7G.3C 10G.9C 10C
hajnalka 10G.5C 9G.4C 10G.8C 10G.8C
lucerna 9C 5C 6G.2C 6G.2C
maszlag 9C 7G.3C 0 0
szerbtővis 10G.7C 9G.3C 7G 5G
kukorica 10C 9G.7C 8G.2H 9G.1H
-3673
ujjasmuhar 8G.4C 2C 5G 0
rizs 8G.3C 3G.1C 8G.5C 7G.2C
sás 10C 10C 5G 3G
kakaslábfű 10C 10C 9G.4C 9G.2C
búza 0 0 0 1G
óriás ecsetpázsit 10G.3C 7G.3C 5G 5G
vadzab 6G 3G 3G 3G
cirok 10C 9C 8G.3C 7G.4U
mustár - - 10C 1OC
napraforgó - - 10C 10C
cukorrépa - - 10C 9G.9C
Vegyület: (2)
Mennyiség, kg/ha 0.06 0.015 15 ujjasmuhar 10C 6G.1C
rizs 10C 6G.3C
szójabab 9C 10G.8C sás 10C 2C
szépasszonytenyere 10G.4C 5G kakaslábfű 10C 6G.3C
Sesbania exaltata 10C 9C búza 9C IC
kasszia 10G.7C 7G.3C 20 óriás ecsetpázsit 10C
gyapot 10G.6C 7G.3C vadzab 10C 5C.3G
hajnalka 10C 8G.2C cirok 10C 8G.5C
lucerna 10C 7C mustár
maszlag 10C - napraforgó
szerbtövis 10G.8C 10G.7C 25 cukorrépa
10C ΊΩΠ 7TT
Vegyület (3)
Mennyiség, kg/ha 0.06 0.015 0.007 0.003
szójabab 10G.6C 10G.4C 9G.7C 10G.5C
szépasszonytenyere 7G.2C 5G 8G.8C 7G
Sesbania exaltata 9C 9C 8G.5C 9G.8C
kasszia 10G.7C 5G.3C 10G.5C 8G.4C
gyapot 10G.6C 10G.6C 10C 8G.2C
hajnalka 9G.4C 9G.3C 10G.8C 7G.1H
lucerna 9C 8C 7G 6G.2C
maszlag 9G.3C - - 0
szerbtövis 10G.7C 10G.7C 4G.5C 3G
kukorica 10C 9G.6C 9G 9G.1H
ujjasmuhar 7G.4C 0 5G.1C 0
rizs 8G.5C 7G.3C 9G.7C 9G.7C
sás 9G.4C 9G.3C 7G 5G
kakaslábfű 10C 9C 9G.4C 9G.2C
búza 8C IC 6G 3G
óriás ecsetpázsit - - 0 0
vadzab 10C 7G.3C 5G 4G
cirok 10C 9C 7G.3U 9G.6U
mustár - - 10C 9G.9C
napraforgó - - 10C 10G.9C
_cukorrépa - - 10C 9G.9C
Vegyület: Mennyiség, kg/ha 0.12 (36) 0.06 0.015 kukorica ujjasmuhar rizs 2G.1C 5G 5G 1G.2C 0 4G 1G.1C 0 2G
szójabab 10C 9G.9C 9G.7C 55 sás 7G.5C 7G.5C 0
szépasszonytenyere 10C 10C 8G.7C kakaslábfű 9G.5C 8G.5C 6G.7C
Sesbania exaltata 10C 1OC 10C búza 2G 0 0
kasszia 10C 9G.3C 8G.3C óriás ecsetpázsit 3G.2C 2C 0
gyapot 9G.9C 8G.8C 4G.4C vadzab 3G 0 0
hajnalka 10C 10C 8G.4C 60 cirok 7G.3C 5G.2C 2G.2C
lucerna 9G 5G.3C 7G mustár 10C 10C 10C
maszlag 0 0 0 napraforgó 10C 10C 10C
szerbtövis 10C 10C 10C cukorrépa 9G.3C 9G.5C 8G
-3775
Vegyület:
Mennyiség, kg/ha szójabab szépasszonytenyere Sesbania exaltata kasszia gyapot hajnalka lucerna maszlag szerbtövis kukorica ujjasmuhar rizs sás kakaslábfű búza óriás ecsetpázsit vadzab cirok mustár napraforgó cukorrépa (39)
0.12 0.06 0.03 0.015
10G.7C 9G.9G 4G o
9G.7C 8G.5C 10G.5C 8G.4C
10C 9G.4C 10G.7C 8G.6G
9G.7C 5G.5C 8G.5C 5G.5C
9G.7C 9G.6C 9G.5C 8G.4C
9G.8C 9G.5C 9G.4C 9G.5C
9G.8C 10C 9G.5C 5G.2C
0 - - -
10G.7C 10G.5C 10G.5C 9G.5C
0 0 3G.2C 0
0 0 0 0
0 0 4G 1G
1G 0 3G 0
0 0 3G 0
0 0 0 0
0 0 2G 0
0 0 2G 0
0 0 5G 0
10C 10C 10G.5C 10G.5C
10C 10C 10G.8C 10G.8C
10G.5C 10C 9G.3C 10G.5C
Vegyület: (39)
Mennyiség, kg/ha 0.015 0.015 0.007
szójabab 0 3G 0
szépasszonytenyere 8G.3C 8G.3C 7G.3C
Sesbania exaltata 9G.4C 5G.4C 7G.4C
kasszia 8G.4C 4G.6C 5G.3C
gyapot 8G.4C 8G.4C 6G.3C
hajnalka 9G.4C 10G.3C 9G.6C
lucerna 9G.5C 7G 7G.3C
maszlag 8G 2C
szerbtöviB 10G.5C 10G.4C 9G.4C
kukorica 1G.2C 0 2G
ujjasmuhar 0 0 0
rizs 3G 0 2G
sás 0 0 5G
kakaslábfű 0 0 2G
búza 0 0 0
óriás ecsetpázsit 2G 0 1G
vadzab 1G 2G 0
cirok 4G 5G 3G
mustár 10G.5C 9G 10G.5C
napraforgó 10G.8C 10C 10G.8C
cukorrépa 9G.3C 9G 10G.4C
A G teszt
Ez a teszt a (39) képletű vegyületnek széleslevelű növényekkel szembeni herbicid hatását mutatja be. 25 cm átmérőjű műanyag virágcaerópben mintegy 12 szójabab növényt termesztettünk. Egy másik, azonos méretű cserépben a következő széleslevelű növényeket növesztettük: cukorrépa, szépasszonytenyere, Sesbania, kasszia, mustár, hajnalka, lucerna, maszlag és szerbtövis. A növények levélzetét és a környező talajt a vizsgált vegyület fenti összetételű nemfitotoxikus oldószerrel készült oldatával kezeltük, amikor a növények 17 naposak voltak. A permetezésnél a vegyületet 0,015 kg/ha mennyiségben alkalmaztuk. 22 nappal a kezelés után vizuálisan kiértékeltük a gyomirtó hatást, az A tesztnél ismertetett értékelő rendszer segítségével. A kapott eredményeket a G. táblázat tartalmazza.
G. táblázat
Mennyiség, kg/ha 0.015 szójabab 0 cukorrépa 9G
4Q szépasszonytenyere 9G.9C
Sesbania 8G.8C kasezia 7G.4C mustár 10C hajnalka 9G.9C lucerna 8G.4C maszlag 0 szerbtövis 10P.2C
A G. táblázatban bemutatott adatok azt mu50 tátják, hogy - a vizsgált vegyület kiválóan felhasználható a széleslevelű gyomnövények posztemergens elpusztítására a szójababföldeken.

Claims (20)

Szabadalmi igénypontok
1) (II) általános képletű szulfonamidszármazékot - Ri, R2 és Q jelentése a tárgyi körben megadott - (III) általános képletű aminnal - Rí, X, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk; vagy
b) a (I) általános képletű szulfonamidszármazékok szükebb körét képező (VII) és (X) általános képletű vegyületek előállítására
- Ri, Ri, Ri és Z jelentése a tárgyi körben megadott;
- Rs jelentése 1-4 szénatomos alkil-, allil-, 3-4 szénatomos alkinil- vagy 1-3 fluor-, klór- vagy brómatommal helyettesített 2-4 szénatomos alkilcsoport;
- Y’ jelentése klóratom vagy metoxiesoport; ,'IX) általános képletű izocianátot - Z jelentése a fenti - (VIII) általános képletű szulfonamiddal - Q, Ri, R2, és R3 jelentése a fenti - reagáltatunk;
is kívánt esetben a kapott (VII) általános képletű vegyűlet heterociklusos csoportján ’evő egyik vagy mindkét klóratomot NaORs általános képletű vegyülettel való reagáltatás ltján - Rs jelentése a fenti - a megfelelő RsO- csoportra cseréljük ki. (Elsőbbség: 1980. 07. 11.)
1-3 fluor-, klór- vagy brómatommal helyettesített 1-4 szénatomoB alkilcsoport vagy fenilcsoport;
- Rj jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, metil- vagy metoxicsoport;
- Rj jelentése hidrogén- vagy klóratom vagy metilcsoport;
- Ra jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
--Rs jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
- Z jelentése nitrogénatom, ^jCH vagy ^C-Cl csoport;
- X jelentése metil- vagy metoxicsoport;
- Y jelentése hidrogén- vagy klóratom, metil- vagy metoxicsoport; azzal a feltétellel, hogy .1) ha Y jelentése klóratom, akkor Z jelentése nitrogénatomtól eltérő és X jelentése metil- vagy metoxicsoport;
1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 t%-ban olyan
60 szulfonamidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
- Q jelentése oxigénatom vagy^NRs általános képletű csoport;
- Ri jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
65 1-3 fluor-, klór- vagy brómatommal he39
-3877 lyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport;
- Rj jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, metoxicsoport vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport;
- Rj jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom;
- Ra jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
- -Rs jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
- Z jelentése nitrogenatom, Jj.CH vagy j^C-Cl csoport;
- X jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, metil-amino-, dimetil-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-metil-, 1-3 fluoratommal helyettesített 1-4 szénatomos alkoxicsoport, láncvégi szénatomjával a Z helyén álló CH-csoport hidrogénatomja helyébe kapcsolódva anellált öttagú gyűrűt képező etoxicsoport, 1-2 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport;
- Y jelentése hidrogén- vagy klóratom- metil- vagy metoxicsoport; azzal a feltétellel, hogy (1) ha Y jelentése klóratom, akkor Z jelentése nitrogénatomtól eltérő és X jelentése amino-, metil-amino-, dimetil-amino-, metil- vagy metoxicsoport;
,2) ha Y jelentése hidrogénatom, akkor Z jelentése nitrogénatomtól eltérő;
2. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 t%-ban olyan szulfonamidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
- Q jelentése oxigénatom vagy ^NRs általános képletű csoport;
- Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
(2) ha Y jelentése hidrogénatom, akkor X jelentése metoxi-, metil- vagy metoxi-metil-csoport és Z jelentése nitrogénatomtól eltérő
3. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan szulfonamidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
- Q jelentése metil-amino-csoport;
- R< jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
- Rí, R2, Rj, X, Y és Z jelentése a 2. igénypontban megadott. (Elsőbbsége:1980. 07.
4. A 3. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan szulfonamidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
- Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport;
- Q és Ra jelentése a 3. igénypontban Rj,
Rj, X, Y és Z jelentése pedig a 2. igénypontban megadott. (Elsőbbsége:
1980. 07. 11.)
5. A 4. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan szulfonamidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
- R2 jelentése hidrogénatom;
- Q, Rí, és Ra jelentése a 4. igénypontban
Rj, X, Y és Z jelentése pedig a 2. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1980. 07. 11.)
5-99,9 t% segédanyag, mégpedig 1-99,9 t% szilárd vagy folyékony vivőanyag vagy hígííószer, előnyösen kaolinit, bentonit, attapulgit, pirofillit, diatomafóld, amorf szilícium-dioxid, nátrium-szulfát, ásványi olaj, xilol, diTnetil-formamid, víz, és adott esetben 0,1-20 t% nedvesítő- és/vagy diszpergálóezer, előnyösen nátrium-alkil-naftalinszulfonát, nátrium-dioktil-szolfoszukcinát, dodecil-fenol-poli-etilénglikol-éter, nátrium- vagy kalcium—ligninszulfonát, poli(oxi-etilén)szorbitán-monooleát vagy kisviszkozitású metil-cellulóz mellett. (Elsőbbsége: 1980. 07.
5-99,9 t% segédanyag, mégpedig 1-99,9 t% szilárd vagy folyékony vivőanyag vagy hígítószer, előnyösen kaolinit, bentonit, attapulgit, pirofillit, diatomafóld, amorf szilicium-dioxid, nátrium-szulfát, ásványolaj, xilol, dimetil-formamid, víz, és adott esetben 0,1-20 t% nedvesítő- és/vagy diszpergálószer, előnyösen nátrium-alkil-naftalinszulfonát, nátrium-dioktil-szulfoszukcinát, dodecil-fenol-poli(etilén-glikol)-éter, nátrium- vagy kalclum-ligninszulfonát, polioxi-etilén-szorbitánmonooleát vagy kisviszkozitású metil-cellulóz mellett. (Elsőbbsége: 1981. 05. 19.)
6. Az 5. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan szulfonamidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
- Rj jelentése hidrogénatom;
- Q, Rí, R2 és Ra jelentése az 5. igénypont bán, X, Y és Z jelentése pedig a 2. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1980. 07. 11.)
7. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan szulfonamidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képle-3979 tében
- Q jelentése oxigénatom;
- Ri jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport;
- Z jelentése CH csoport;
- Ri, Ri, R4, X és Y jelentése a 2. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1980. 07. 11.)
8. A 7. igénypont ezerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan szulfonamidszármazókot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
- Rí jelentése hidrogénatom;
- Q, Ri és Z jelentése a 7. igénypontban, R2,
R3, X és Y jelentése a 2. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1980. 07. 11.)
9. A 8. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan szulfonamidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
- Ri jelentése metilcsoport;
- X és Y jelentése egymáatól függetlenül metil- vagy metoxiesoport;
- Q és Z jelentése a 7. igénypontban, Ri és
Ri jelentése a 2. igénypontban, Rí jelentése pedig a 8. igénypontban megadott (Elsőbbsége;1980. 07. 11.)
10. Eljárás az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény hatóanyagát képező (I) általános képletű szulfonamidszármazékok előállítására - Q, Ri, R2, R3, Rí, X, Y és Z jelentése az 1. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy
a) (II) általános képletű szulfonamidszármazékot - Ri, R2 és Q jelentése a tárgyi körben megadott - (III) általános képletű aminnal - Rí X, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk; vagy
b) a (I) általánoa képletű szulfonamidszármazékok szűkebb körét képező (VII) és (X, általános képletű vegyületek előállítására
- Ri, R2, Ri és Z jelentése a tárgyi körben megadott;
- Ra jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil- vagy 1-3 fluor-, klórvagy brómatommal helyettesített 2-4 szénatomos alkilcsoport;
- Y’ jelentése klóratom vagy metoxiesoport; (IX) általános képletű izocianátot - Z jelentése a fenti - (VIII) általános képletű szulfonamiddal - Q, Rí, R2, és Ri jelentése a fenti
- reagáltatunk;
és kívánt esetben a kapott (VII) általános képletű vegyűlet heterociklusos csoportján levő egyik vagy mindkét klóratomot NaORs általános képletű vegyülettel való reagáltatás útján - Re jelentése a fenti - a megfelelő RaO- csoportra cseréljük ki. (Elsőbbség:
1981. 05. 19.)
11. Eljárás a 2. igénypont szerinti herbicid készítmény hatóanyagát képező (I) általános képletű szulfonamidszármazékok elóíllitására - Q, Ri, R2, Ri, Ri, X, Y, és Z jelentése a 2. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy
11.)
11.)
12. A 11. igénypont szerinti a) eljárás Q helyén metil-amino-csoportot tartalmazó (I) általános képletű szulfonamidszármazékok ilóállítására - Ri, R2, R3, Ri, X, Y és Z jelentése a 2. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy Q helyén metil-amino-csoportot tartalmazó (II) általános képletű szulfonamidszármazékot - Ri, R2, és R3 jelentése a fenti - (III) általános képletű aminnal - Ri, ί, Y és Z jelentése a fenti - reagáltatunk. ^Elsőbbség: 1980. 07. 11.)
13. A 12. igénypont szerinti eljárás Q helyén metil-amino-csoportot és Rí helyén 14 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluor-me‘.il-c söpör tót tartalmazó (I) általános képletű szulfonamidszármazékok előállítására - R2,
R3, Rí, X, Y és Z jelentése a 2. igénypontban megadott - azzal jellemezve hogy Q helyén metil-amino-csoportot és Ri helyén 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluor-metil-csoportot tartalmazó (II) általános képletű szulonamidszármazékot - R2 és R3 jelentése a *enti - (III) általános képletű aminnal - Rí, i, Y és Z jelentése a fenti - reagáltatunk. .Elsőbbség: 1980. 07.11.)
14. A 13. igénypont szerinti eljárás Q helyén metil-amino-csoportot, Ri helyén 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluor-metil-csoportot és R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű szulfonamidszármazékok előállítására - Ri, Ri, X, Y és Z je41
-4081 lentése a 2. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy Q, Rí és R2 helyén a jelen igénypontban megadott szubsztituenseket tartalmazó (II) általános képletű szulfonamidszármazékot - Ra jelentése a fenti - (III) általános képletű aminnal - R4, X, Y és Z jelentése a fenti - reagáltatunk. (Elsőbbség:
1980. 07. 11.)
15. A 14. igénypont szerinti eljárás Q helyén metil-amino-csoportot, Rí helyén 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluor-metil-csoportot, R2 és Ra helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű szulfonamidszármazékok előállítására - R«, X, Y és Z jelentése a 2. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy Q, Rt, R2 és Ra helyén a jelen igénypontban megadott szubsztituenseket tartalmazó (II) általános képletű szulfonamidszármazékot (III) általános képletű aminnal - R«, X, Y és Z jelentése a fenti reagáltatunk. (Elsőbbség: 1980. 07.11.)
16. A 11. igénypont szerinti a) eljárás Q helyén oxigénatomot, Rí helyén 1-3 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluor-metjl-csoportot, Z helyén nitrogénatomot vagy csoportot tartalmazó (I) általános képletű szulfonamidszármazékok elóállitsára - R2, Ra, Rí, X és Y jelentése a 2. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy Q, és Rí helyén a jelen igénypontban megadott szubsztituenseket tartalmazó (II) általános képletű szulfonamidszármazékot - R2 és R3 jelentése a 2. igénypontban megadott - Z helyén nitrogénatomot vagy OH csoportot tartalmazó (III) általános képletű aminnal - R4, X és Y jelentése a 2. igénypontban megadott - reagáltatunk. (Elsőbbség: 1980. 07, 11.)
17. A 16. igénypont szerinti eljárás Q, Rí és Z helyén a 16. igénypontban megadott szubsztituenseket és R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű szulfonamidszármazékok előállítására - R2, Ra, X és Y jelentése a 2. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy Q és Rí helyén a jelen igénypontban megadott szubsztituenseket tartalmazó (II) általános képletű szulfonamidszármazékot - R2 és Rj jelentése a 2. igénypontban megadott - Rí és Z helyén a jelen igénypontban megadott szubsztituenseket tartalmazó (III) általános képletű aminnal - X és Y jelentése a 2. igénypontban megadott reegáltatunk. (Elsőbbség: 1980. 07. 11.)
18. A 16. igénypont szerinti eljárás Q, Rí és Z helyén a 16. igénypontban megadott szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű szulfonamidszármazékok előállítására - R2, Ra, Rr jelentése a 2. igénypontban megadott, X és Y jelentése egymástól független ül metil- vagy metoxicsoport - azzal jellemezve, hogy Q és Rí helyén a jelen igénypontban meghatározott szubsztituenseket tar talmazó (II) általános képletű szulfonamidszármazékot - Ra és R3 jelentése a 2. igénypo ntban megadott - Z helyén ^CH csoportot vagy nitrogénatomot, X és Y helyén pedig metil- vagy metoxicsoportot tartalmazó (III) általános képletű aminnal - R4 jelentése a 2. igénypontban megadott - reagáltatunk. (Elsőbbség: 1980. 07. 11.)
19. A 16. igénypont szerinti eljárás Q helyén oxigénatomot, Rí helyén metilcsoportot és Z helyén nitrogénatomot vagy^CH csoportot tartalmazó (I) általános képletű szulfonami iszármazékok előállítására - Ra, R3, R<, X és Y jelentése a 2. igénypontban megadott azzal jellemezve, hogy Q helyén oxigénatomot és Rr helyén metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű szulfonamidszármazékot - R2 és Ra jelentése a 2. igénypontban megadott Z helyén nitrogénatomot vagy ^CH csoportot tartalmazó (III) általános képletű aminnal X, Y és Rr jelentése a 2. igénypontban megadott - reagáltatunk. (Elsőbbség: 1980. 07. 11 )
20. A 10. igénypont szerinti b) eljárás Z helyén ^CH csoportot vagy nitrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű szulfonamidszármazékok előállítására - Q, Rí, R2, Ra, R4, X és Y jelentése az 1. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy Z helyén ^CH csoportot vagy nitrogénatomot tartalmazó (IX) általános képletű izocianátot (VIII) általános képletű szulfonamidszármazékkal - Q, Rí, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott - reagáltatunk. (Elsőbbség: 1981. 05. 19.)
HU812042A 1980-07-11 1981-07-10 Herbicide compositions containing sulphonamide derivatives as active substances and process for preparing the active substance HU190676B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16834480A 1980-07-11 1980-07-11
US26281381A 1981-05-19 1981-05-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU190676B true HU190676B (en) 1986-10-28

Family

ID=26864018

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU812042A HU190676B (en) 1980-07-11 1981-07-10 Herbicide compositions containing sulphonamide derivatives as active substances and process for preparing the active substance

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0044212B1 (hu)
KR (1) KR850000633B1 (hu)
AR (1) AR228458A1 (hu)
AU (1) AU544382B2 (hu)
BR (1) BR8104372A (hu)
CA (1) CA1221686A (hu)
DE (1) DE3169815D1 (hu)
DK (1) DK307881A (hu)
ES (1) ES503874A0 (hu)
GR (1) GR81311B (hu)
HU (1) HU190676B (hu)
IE (1) IE51380B1 (hu)
IL (1) IL63282A (hu)
NZ (1) NZ197676A (hu)
PH (1) PH18176A (hu)
PT (1) PT73352B (hu)
TR (1) TR21392A (hu)
YU (1) YU171281A (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4618363A (en) * 1982-01-25 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4581059A (en) * 1982-11-05 1986-04-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid
DE3466986D1 (de) * 1983-02-04 1987-12-03 Ciba Geigy Ag N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinylurea
US4515624A (en) * 1983-03-23 1985-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
EP0126711B1 (de) * 1983-05-16 1989-08-02 Ciba-Geigy Ag Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
US4764204A (en) * 1983-08-05 1988-08-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4604131A (en) * 1983-08-05 1986-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4705556A (en) * 1984-07-12 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4548638A (en) * 1983-08-22 1985-10-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonylureas
EP0158600B1 (de) * 1984-04-11 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen
DE4105518A1 (de) * 1991-02-22 1992-08-27 Basf Ag Sulfonylharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE19608445A1 (de) 1996-03-05 1997-09-11 Bayer Ag Substituierte Arylsulfonyl(thio)harnstoffe

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4190432A (en) * 1977-08-01 1980-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4342587A (en) * 1979-07-20 1982-08-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinsulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
KR850000633B1 (ko) 1985-05-06
PH18176A (en) 1985-04-12
NZ197676A (en) 1984-11-09
YU171281A (en) 1983-10-31
KR830006294A (ko) 1983-09-20
PT73352A (en) 1981-08-01
DK307881A (da) 1982-01-12
DE3169815D1 (en) 1985-05-15
PT73352B (en) 1983-09-14
ES8304579A1 (es) 1983-03-01
IL63282A (en) 1986-04-29
AR228458A1 (es) 1983-03-15
IE51380B1 (en) 1986-12-10
EP0044212B1 (en) 1985-04-10
IE811551L (en) 1982-01-11
ES503874A0 (es) 1983-03-01
AU544382B2 (en) 1985-05-23
TR21392A (tr) 1984-05-10
CA1221686A (en) 1987-05-12
GR81311B (hu) 1984-12-11
BR8104372A (pt) 1982-03-23
IL63282A0 (en) 1981-10-30
AU7262581A (en) 1982-01-14
EP0044212A1 (en) 1982-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900000670B1 (ko) 제초성 피리딘 설폰아미드
US4214890A (en) Herbicidal pyrimidine and triazine sulfonamides
CA1159066A (en) Herbicidal sulfonamides
US4371391A (en) Herbicidal sulfonamides
US4302241A (en) Agricultural sulfonamides
BG61517B2 (bg) N-фенилсулфонил-n&#39;-триазинилкарбамиди
EP0125864A1 (en) Herbicidal sulfonamides
JP2572954B2 (ja) 除草性ピリジンスルフオニルウレア類
HU181423B (en) Herbicide and growth-inhibiting preparations containing sulphonamides
US4221585A (en) N-[(2,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)]aminocarbonyl benzene sulfonamides and their herbicidal compositions and methods of use
US4231784A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0117014A1 (en) Herbicidal N-hydroxy-N&#39;-sulfonylguanidines and sulfonamide inner salts
HU190676B (en) Herbicide compositions containing sulphonamide derivatives as active substances and process for preparing the active substance
KR900006100B1 (ko) 제초용 설폰아미드 및 이의 제조방법
EP0165003A2 (en) Herbicidal sulfonamides
CA2052263C (en) Herbicides
EP0030433B1 (en) Novel sulfonamides, compositions containing them, and methods for controlling the growth of undesired vegetation using them
US4581059A (en) Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid
US4502882A (en) Substituted sulfonamides 1,3-benzodioxole
US4494980A (en) Herbicidal ortho-(azinyl)-benzenesulfonamides
US4632693A (en) Herbicidal sulfonamides
US4484939A (en) Herbicidal sulfonamide inner salts
US4655822A (en) Herbicidal sulfonamides
US4461640A (en) Herbicidal alkenyl sulfonamides
US4750930A (en) Herbicidal N-hydroxy-N&#39;-sulfonylguanidines