HU188149B - Fungicides containing 2-square bracket n-aryl-n-bracket-1,2,3-thiadiazolyl-carbonyl-bracket closed-amino-square bracket closed -butirolactone and process for the preparation of the active ingredients - Google Patents

Fungicides containing 2-square bracket n-aryl-n-bracket-1,2,3-thiadiazolyl-carbonyl-bracket closed-amino-square bracket closed -butirolactone and process for the preparation of the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HU188149B
HU188149B HU813324A HU332481A HU188149B HU 188149 B HU188149 B HU 188149B HU 813324 A HU813324 A HU 813324A HU 332481 A HU332481 A HU 332481A HU 188149 B HU188149 B HU 188149B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
bracket
aryl
alkyl
methyl
hydrogen
Prior art date
Application number
HU813324A
Other languages
English (en)
Inventor
Eberhard Ammermann
Bernd Zeeh
Gerhard Hamprecht
Ernst-Heinrich Pommer
Original Assignee
Basf Ag,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag,De filed Critical Basf Ag,De
Publication of HU188149B publication Critical patent/HU188149B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Description

(57) KIVONAT
A találmány az (I) általános képletű 2-(N-aril-N1.2,3-liadia/olil-karbonil )-amino-butirolaklont tartalmazó gombaölős/erekre. valamint az (I) általános képletű vegyületek előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletben
R1 13 szénalomos alkilesoponol,
R2 hidrogén- vagy halogénatomol vagy 1 3 szénatomos alkilcsoportot.
R’ hidrogénatomot vagy I 3 szénatomos alkilcsoportot,
R4 liadiazolil-csoporlot.
R5 hidrogénatomot vagy metilcsoporlol jelent. Az új vegyületek megfelelő 2-(N-aril)-aminobuliro-lakton és karbonsav-származék reagállalásával állíthatók elő.
188 149
A találmány 2-(N-aril-N-/l,2,3-tiadiazo!ilkarbonil/)-amino-butirolaktont tartalmazó gombaölőszerekre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Gombaölöszerek hatóanyagaiként alkalmazható 2-(N-aril-N-/aril-karbonil/)-amino-butirolaktonokat ismertet a 3 933 860 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás; például a 2. példa ismerteti a 2-(N-/2,6-dimetil-fenil/-N-/3,4-diklórfenil-karbonil/j-amino-butirolaktont. Az ismert hatóanyag hatása azonban alacsonyabb rendű gombák, például Phytophthora ellen gyenge. Ismeretes, hogy az N-(triklór-metil-tio)-tetrahidroftálimidet gombaölőszer hatóanyagaként használják (Chemical Week, 1972. június 21, 46. oldal); gombaölő hatása azonban nem kielégítő. Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű 2-(N-aril-N-/ l,2,3-tiadiazolil-karbonil/)-amino-butirolaktonokat tartalmazó szereknek kiváló gombaölő hatásuk van és hatásuk különösen Phytophthora ellen felülmúlja a 2-(N-aril-N-/aril-karbonil/)-aminobulirolaktonokat tartalmazó ismert szerek hatását. Az (I) általános képletben
R' 1-3 szénatomos alkilcsoportot, például metilvagy etilcsoportot;
R2 hidrogén- vagy halogénatomot, például klórvagy brómatomot, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot, például metil- vagy etilcsoporlot;
R3 hidrogén atomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot, például metil- vagy etilcsoportot;
R4 l,2,3-tiadiazol-4- vagy -5-il-csoportot;
R5 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent.
Az (I) általános képletű 2-(N-aril-N-/1,2,3-tiadiazolil-karbonil/)-amino-butirolaktonok butirolakton-gyűrüjének 2-helyzetü, és adott esetben 3- és 4-helyzetű szénatomján aszimmetria-centrum van, ennek következtében enantiomereket alkotnak.
Az optikailag tiszta enantiomereket ismert módszerekkel különíthetjük el. Hatóanyagként felhasználhatók a szintézisben keletkező elegyek és a tiszta enantiomerek is. A találmány felöleli a tiszta enantiomereket és elegyeiket.
Az (I) általános képletű 2-(N-aril-N-/l,2,3-tiadiazolil-karbonil/j-amino-butirolaktonokat valamilyen (II) általános képletű 2-(N-aril)-amino-butirolaktonnak - ebben a képletben R1, R2, R3, R5 a már megadott jelentésű - valamilyen (III) általános képletű karbonsav-származékkal - ebben a képletben R4 a fenti jelentésű és A nukleofilen eltávolítható lehasadó csoport - adott esetben oldószer vagy hígítószer jelenlétében, adott esetben szervetlen vagy szerves bázis jelenlétében és adott esetben reakciógyorsító jelenlétében O-tól 120 °C-ig terjedő hőmérsékleten való reagáltatásával állíthatjuk elő.
A (III) általános képletben A például halogénatomot, így klór- vagy brómatomot; alkoxi-karbonil-oxi-csoportot, így metoxi-karbonil-oxi- vagy etoxi-karbonil-oxi-csoportot, vagy benzil-oxikarbonil-oxi-csoportot vagy valamilyen azolilcsoportot, így imidazolil- vagy triazolil-csoportot jelent.
A reagáltatást oldószer vagy hígítószer jelenlétében hajthatjuk végre. Az előnyös oldószer, illetve hígítószer lehet halogénezett szénhidrogén, például metilén-klorid, kloroform, 1,2-diklór-etán, klórbenzol; alifás vagy aromás szénhidrogén, így ciklohexán, petrol-éter, benzol, toluol vagy xilol; észter, így etil-acetát; nitril, így acetonitril; szulfoxid, így dimetil-szulfoxid; keton, így aceton vagy metil-etilketon; éter, így dietil-éter, tetrahidrofurán vagy dioxán, illetve a felsorolt folyadékok elegyei.
Az oldószert, illetve hígítószert a (II) általános képletű kiindulási vegyületre számítva célszerűen 100-2000 s%-nyi, előnyösen 100-(000 s%-nyi mennyiségben alkalmazzuk.
Alkalmas szervetlen vagy szerves bázisok, amelyek adott esetben a reakcióelegyhez savmegkötő szerként adhatók, például alkálifém-karbonátok, így kálium- vagy nátrium-karbonát; alkálifémhidridek, így nátrium-hidrid; tercier szerves aminok, így trimetil-amin, trietil-amin, N,N-dimetilanilin, Ν,Ν-dimetil-ciklohexil-amin, N-metil-piperidin vagy piridin; azolok, így 1,2,4-triazol vagy imidazol. Az ilyen célra szokásosan használt egyéb bázisok is alkalmazhatók.
Reakciógyorsítóként előnyösen fémhalogenidet, így nátrium-bromidot vagy kálium-jodidot; azolt, így imidazolt vagy triazolt vagy piridint, így 4-dimetil-amino-piridint, illetve ezek keverékét használhatjuk. Egy mól (II) általános képletű anilinszármazékra számítva 0,9-1,3 mól (III) általános képletű. savszármazékot, valamint adott esetben 0,5-2 mól bázist és adott esetben 0,01-0,1 mól reakciógyorsítót használunk fel.
A reagáltatást általában 0 és 120 ’C között, 1-60 óra alatt, légköri nyomáson vagy nyomás alatt, szakaszosan vagy folyamatosan végezzük.
A találmány szerinti eljárás egyik előnyös változatában a (II) általános képletű kiindulási vegyületet adott esetben egy megfelelő bázissal és adott esetben egy megfelelő hígítószerrel összekeverjük, hozzáadjuk a (III) általános képletű savszármazékot és adott esetben a reakciógyorsítót, és a reakcióelegyet 0,5-12 óra hosszat, előnyösen 1-6 óra hosszat a reakcióhőmérsékleten - 0 és 120 °C között - tartjuk.
A kívánt termék elkülönítésére például az esetleg jelenlévő hígítószert elkülönítjük, a maradékot valamilyen szerves oldószerben feloldjuk és az oldatot híg savval, majd híg vizes lúgoldattal és vízzel mossuk, hogy a bázis feleslegét és a (II) és (III) általános képletű kiindulási anyagok maradékát eltávolítsuk.
Az oldószer ledesztillálása után visszamaradt termék további tisztítása általában nem szükséges, de adott esetben ismert módszerekkel, például átkristályosítással, extrahálással vagy kromatografálással tisztíthatjuk.
A (II) általános képletű anilinek ismertek (2 845 454 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), illetve ismert módszerekkel állíthatók elő.
A (III) általános képletű karbonsav-származékok ismertek vagy ismert módszerekkel állíthatók elő [J. Amer. Chem. Soc. 77, 5359 (1955); J. Chem. Soc. 1965, 5166],
A következő példában részletesen ismertetjük az (I) általános képletű 2-(N-aril-N-/l,2,3-tiadiazolilkarbonil/)-amino-butirolaktonok előállítását.
188 149
1. példa
2-[N-(2,6-dimetil-fenil)-N-( 1,2,3-tiadiazol-4— il-karbonil) J-amino-butíróiak tón
20,5 g 2-(N-2,6-dimetil-fenil)-amino-butirolakton, 20,7 g kálium-karbonát és 0,1 g 4-dimetilamino-piridiri 200 ml metilén-kloriddal készült szuszpenziójához keverés közben hozzácsepegtetjük 14,8 g l,2,3-tiadiazol-4-il-karbonsav-klorid 50 ml metilén-kloriddal készült oldatát és éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. A szervetlen sók elválasztása után a szerves fázist 3 ízben vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Dietil-éterből való átkristályosítás után 22 g cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 169-174 ’C.
A példában leírtak szerint állíthatjuk elő az I. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket.
A találmány szerinti szerek a szokásos oldatok, emulziók, szuszpeiiziók. porozószerek, porok, paszták és granulátumok lehetnek. A szer alkalmazási formája a felhasználási célhoz igazodik; min5 den esetben a hatóanyag linóm és egyenletes eloszlását kell lelielové lennie. A szereket ismert módon állítjuk, elő, például a hatóanyagot oldószerrel és vagy hígitóanyaggal adott esetben felületűk lív adalék, például emulgálószer és diszpergálószer jelenlétében megfelelő szerré feldolgozzuk, és ha liigitószerkénl vizel használunk, akkor segédoldós/erkénl szerves oldószer is alkalmazható. Λ segédanyag oldószer, például aromás szénhidrogén, így xilol, benzol; klórozott aromás szénhidrogén. így klór-benzol; paraffin. így ásványolaj-frakció; alkohol, így metanol, hutaitól; amin vagy amid. így ctanol-amin, dimelil-formamid és víz; hordozóanyag, például természetes ásványi őrlemény, igy
Z. táblázat
Sor- szám R‘ R: R3 R4 R5 R“ ic Olvadáspont, °C
2. metil klór H 1,2,3-tiadia>.ol-4-il H H H 1υ2 170
3. metil metil H 1,2,3-tiadiazol-4-il H H metil 126 128
4. metil metil 3-metil 1,2,3-tiadiazol-4-il H H H 152 155
5. metil etil ' H 1,2,3-tiadiazol-4-il O H H H 124 127
6. metil H H l,2,3-tiadiazol-4-il H H H 143
7. metil metil H l,2,3-tiadiazol-5-il H H H 206 208
8. metil klór H l,2,3-tiadiazol-5-il H H H
9. etil metil H 1,2,3-tiadiaz.ol-5-il H H H
A/. új vegyületeknek erős fungitoxikus hatásuk van, így fitopatogén gombák ellen hatásos gombaölőszer hatóanyagaiként alkalmazhatók. A hatóanyagoknak a gombák és baktériumok ellen hatásos koncentrációja a haszonnövényeket nem károsítja, ezért a mezőgazdaságban gombaölőszerként alkalmazhatók.
Az új szerek alkalmasak például almán Phylophthora cactorum, paradicsomon és burgonyán Phytophthora infestans, epren Phytophthora parasitica, uborkán Pseudoperonospora cubensis, komlón Pseudoperonospora humuli, fözöhagymán Peronospora destructor, szőlőn Peronospora viticola, napraforgón Plasmopara halstedii, kukoricán Sclerospora macrospora, salátán Bremia lactucae ellen.
A felhasználandó mennyiség a kívánt hatástól függően hektáronként 0,025 5 kg hatóanyag lehel. A hatóanyagok egy része gyógyító hatást fejt ki, azaz ezeket a hatóanyagokat tartalmazó szereket a növények gombával való fertőzése után is sikerrel alkalmazhatjuk. A vegyületeket tartalmazó szerek számos képviselője szisztemikus hatású, így a gyökerek kezelésével lehetséges a föld feletti növényrészek védelme.
A találmány szerinti szerekkel a növények magvainak csírázását és kikelését károsító gombák, például zöldségféléken és gyapoton Pythium- és Aphanomyces-fajok is sikeresen irthatok. A felhasznált mennyiség 100 kg vetőmagra vonatkoztatva 10 200 g hatóanyag, az alkalmazás csávázószer alakjában történik. A növények, illetve magvaik kezelését a gombafertőzés előtt vagy után végezhetjük.
kaolin, agyagásvány, (alkuin, kréta és mesterséges ásványi őrlemény, így nagydiszperzitású kovasav. s/ilikálok; felületaktív adalék, így nemionos vagy anionos emulgeátor, például poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éler, alkil-szullönát és aril-szull'onát. illetve diszpergálószer, igy lignin, szulfilszennylúg és metil-cellulóz stb. lehet.
A találmány szerinti gombaölőszerek 0,1 95 s,,, előnyösen 0,5-90 s,, hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti szereket beleértve a közvetlenül felhasználható, hígított szereket is , például oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, porozószerekei, pasztákat vagy granulátumokat ismeri módon alkalmazzuk, például permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, csávázással vagy locsolással.
A következő példákban a találmány szerinti szerek néhány jellegzetes képviselőjének összetételét és előállítását ismertetjük. A hatóanyagot az I. táblázat sorszámával jelöljük.
/. példa sr. I. hatóanyagot összekeverünk 10 sr. Nmetil-u-pirrolidonnal, és igy apró cseppek alakjában felhasználható, 90 s’’(1 hatóanyagot tartalmazó elegyet kapunk.
//. példa sr. I. hatóanyagot feloldunk 90 sr. xilolból, 8-10 mól elilén-oxid és I mól olajsav-N-monoelanol-amid 6 súlyrésznyi addíciós termékéből, dodc-31
188 149 cil-benzolszulfonsav 2 súlyrésznyi kalciumsójából, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 2 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
III. példa sr. 5. hatóanyagot feloldunk 40 sr. ciklohexanonból, 30 sr. izobutanolból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 20 sülyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
IV. példa sr. 2. hatóanyagot feloldunk 25 sr. ciklohexanolból, 65 sr. 210-280 °C forráspontú ásványolajfrakcióból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva vizes diszperziót kapunk.
V. példa .
sr. 5. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nálriumsóval, szulfit-szennylúgból származó 10 súlyrésznyi ligninszulfonsav-nálriumsóval és 7 sr. porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeőröljük. A keverék vízben való eloszlatásával permetlevet kapunk.
VI. példa sr. 3. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. 3 s(, hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.
VII. példa sr. 4. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
Vili. példa sr. 2. hatóanyagot alaposan összekeverünk egy fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum 10 súlyrésznyi nálriumsójával, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vízzel. Stabil, vizes diszperziót kapunk, amely vízzel a megfelelő koncentrációra hígítható.
IX. példa sr. 4. hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval. 8 sr. zsiralkohol-poliglikol-éterrel, 2 sr. fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum nátriumsóval és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
A találmány szerinti szerekhez egyéb növényvédőszerek, például gyomirtószerek, rovarölőszerek, növekedést szabályozók és más gombaölőszerek hatóanyagait vagy műtrágyát is keverhetünk. Gombaölőszer hatóanyag hozzákeverése esetén gyakran növekszik a gombaölő hatás spektruma.
A következőkben felsoroljuk azokat a gombaölőszer hatóanyagokat, amelyek a találmány szerinti szerrel kombinálhatok; ez a (elsorolás a kombinációs lehetőségek megvilágítására és nem korlátozására szolgál.
A találmány szerinti szerekhez például a következő hatóanyagok keverhetők.
D i t i o k a rba má l-szá rmazéko k, pé 1 d á u 1 vas-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamál, mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát). mangán-cink-etilén-díamin-bisz(ditiokarbamát), cink-elilén-bisz(ditiokarbamát), letrametil-tiourani-diszulfid, cink-[N,N-elilén:bisz(ditiokarbamát)] és N.N'polietilén-bisz(ditiokarbamál)- ammónia komplexe,
N, N'-políetilén-bisz(tiokarbamoil)-diszul(id, cink-[N.N'-propilén-bisz(diliokarbamát)]. cink-[N,N'-propilén-bisz(diliokarbamát)j és N.N’propilén-bisz(tiokarbamoil)-diszulfid ammónia komplexe;
nitroszánnazékok, például dinitro-( 1 -melil-heptil)-fenil-krolonát,
2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrilát, 2-sz.ek-bulil-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonál; heterociklusos vegyületek, például
N-( l ri k lór-metil-tio )-let tahid roftáli mid,
N-( 1, 1,2.2-lelraklór-elil-lio)-lelrahidroftálimid,
N -(t ri k ló r-met i 1 -1 i o )-ftá I i mid.
2-hepladeeil-2-imidaz.olin-aeelát,
2.4- diklór-6-(o-klór-anilino)-sz-lriazin,
O, 0-d iel i l-flálimido-fos/l önotioá t,
5-am ino- l-[bisz(di met il-ami no )-löszlinil]-3-fenil1.2.4- lria/ol,
5-etoxi-3-(triklór-metil)-l ,2,4-t iadia/ol,
2.3- dieíano-l ,4-dilio-antrakínon,
2-lio-l ,3-dilio-(4.5-b)-kinoxalin.
1- (butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbamidsavmetil-észter.
2- (meloxi-karbonil-amino)-benzimidazol, 2-(lioeiano-meiil-iio)-benzliazol,
4- (2-klór-fenil-hidrazono)-3-meli]-5-izoxazolon. piridin-2-lio-1 -oxid.
8-hidiO.xi-kinolin, illetve rézsója,
2,3-dihidro-5-karbo\anilido-6-metil-1,4-oxaliin4.4- dioxid,
2,3-díhidro-5-karboxanilido-6-metil-1,4-oxatiin,
2-( furil-2 )-benziniidazol.
piperazin-1,4-diil-bisz[l-(2,2,2-triklór-elil)-formamid],
2-(tiazolil-4)-benzimidazol,
5- butil-2-(dimelil-amino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz(p-klor-fenil)-piridin-metanol,
1.2-bisz(3- etoxi-karbonil -2-tioureido)-benzol,
I<SX 149
1,2-bisz(3-/metoxi-karhonil ,-2-líoureido)-benzol; és egyéb gombaölőszer halóanyagok, például dodecil-guanidin-acetát,
3-(3-(3,5-dimetil-2-oxi-cik lohexil )-2-hidroxi-etil )]glutárimid, hexaklór-benzol,
N-(diklór-fluor-metil-tio)-N',N'-dimetil-N-fenilkénsav-diamid.
2.5- dimelil-furan-3-karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexil-ainid, 1
2-inelil-benzoesav-anilid,
2-jód-benzoesav-anilid, l-(3.4-diklór-anilino)- l-formil-amino-2,2,2-lriklór-etán,
2.6- dimelil-N-lridecíl-morfolin, illetve sói.
2.6- dimelíl-N-ciklododecil-morfolin, illetve sói, 5-nilro-izoftálsav-diizopropil-észter, l -(I' .2' ,4' -1 riazoli l -1')-[ 1 -(4'-k I ór-t énoxi )]-3,3dimetil-bulán-2-οπ, l-(I',2',4'-lriazolil-l')-[l-(4'-klór-fenoxi)]-3,3dimelil-butan-2-ol,
N-(n-propil)-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-N'imidazolil-karbamid,
N-eiklohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furan-.Tkarbonsav-anilid,
2,4,5-trimetil-furan-3-karbonsav-anilid,
5-metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-l,3oxazolidin,
5-(meloxi-metil)-5-melil-3-(3,5-dik I6r-ler.il )-2,4dioxo-l,3-oxazolidin,
N-[3-(p-terc-butil-fenil)-2-melil-pi opil]-eisz-2,6dimeiil-morfolin.
A következő példákban ismertetjük a találmány szerinti szerek gombaölö hatékonyságát.
Összehasonlító szerként az ismert N-(triklórnietil-tio)-tetrahidiOllálimidet (A jelű szer), illetve a 3 933 860 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 2. példájából ismeri 2-[N-(2,6-dimetil-fenil )-N-(3.4-diklór-fenil-karbonil )j-amino-butirolaklont (B jelű szer) tartalmazó szereket használtuk.
A) példa
Hálás Phytophthora infesians ellen paradicsomon
Paradicsomnövények („Professor RudlofT'f'ajta) leveleit megpermeteztük 80 s„ vizsgálandó hatóanyag és 20 s1’,, nátrium-ligninszulfonát keverékének vízzel való hígításával kapott 0,025 és 0,006 s„-os vizes szuszpenziójával. A permetréteg száradása után a leveleket megfertőztük a Phylophthora infestans spóraszuszpenziójával. Ezután a növényeket vízgőzzel telített kamrában 16-18 °C-on tartottuk. A kezeletlen, de fertőzött növényeken a fertőzés 5 nap után annyira kifejlődött, hogy a gombaölö hatást meghatározhattuk.
Az 1., 2., 3. és 4. hatóanyagot tartalmazó szerek jobb gombaölö hatást mutattak, mint a 3 933 860 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 2. példája szerinti hatóanyagot tartalmazó B szer (II. táblázat).
B) példa
Hatás Plasmopara vitieola ellen szőlőn
Szőlő (Müller-Thurgau fajta) leveleit megpermeteztük 80 s“„ vizsgálandó hatóanyag és 20 s% nátriuir-ligninszullönál keverékének vízzel való hígításával kapott 0,025 és 0,006 s<)-os vizes diszperziójával. A permetréteg száradása után a leveleket megfertőztük a Plasmopara vitieola spöraszusz5 penziójával. Ezután a növényeket 16 óra hosszal párával telített nedves kamrában 20 ’C-on. majd 8 napig rfövényházban 20 30 ’C-on tartottuk. Ezután a növényeket a spóratarlók kifejlődésének meggyorsítására és megerősítésére ismét 16 óra hosszat a nedves kamrában tartottuk. A levelek fertözöttségének mértékét a levelek fonákján határoztuk meg. Összehasonlításul kezeletlen, de fertőzött kontroll növényeket is vizsgáltunk.
A kísérlet alapján a 2., 3.. 4. es 5. hatóanyagokat tartalmazó szereknek jó gombaölö hatásuk volt (III. táblázat).
C) példa
Hálás harsé) esirázétsi gomba ártalma ellen
100 g borsómagot (,,Senator”-lajla) üvegedényben 5 percig 40 s„ hatóanyagot tartalmazó szerből készült 300 mg (0,3 sl'(,-os) esávázószerrel gondosan összeráztunk. Ezután 100 100 magol 3 cm mélyig ségben és egymástól 3 5 cm távolságban hajlatóládába ültettünk, amely Pylhium spec., AphanomyOces spec. és Fusarium oxysporum gombákkal mesterségesen fertőzött komposztot tartalmazott.
A ládákat növényházban 17 20’C-on tartottuk. 21 nap után meghatároztuk az egészséges borsóhajlások arányát.
Λ kísérletben az I. és 2. hatóanyagot tartalmazó szerek jobb gombaölö hatást mutatlak, mint az A és B hatóanyagot tartalmazó ismert szerek. Az 15 I. és 2. hatóanyagot tartalmazó szerrel való kezelés után közel annyi borsó hajlott ki, mint a steril komposzlban (IV. táblázat) //. láblázat
Hatóanyag száma Levelek fertözötlége 0,025 s;,-os és 0,006 s„-os permedével való kezelés után
1. 2. 3. 4. B (ismert) kezeletlen kontroll 1 1 2 2 0 () 1 2 4 5 4 5 5
0 = nincs fertőzés 5 = teljes fertőzés
///. téibiázat
Hatóanyag száma Levelek fertőzőtlséee 0,025 s„-os és 0,006 s„-os permedével való kezelés után
2. 3. 4. 5. 7. kezeletlen kontroll 1 1 0 0 0 0 1 2 0 3 5
0 = nincs fertőzés 5 = teljes fertőzés
188 149
IV. táblázat
Hatóanyag . Egészséges növények százalékos száma_aránya
1. 95 5
2. 94
A (ismert) 65
B (ismert) 10
kezeletlen
kontroll 0 10
kontroll (steril talaj) 97
Szabadalmi igénypontok

Claims (2)

1. Gombaölöszer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% (1) általános képletű 2-[N- 20 -aril-N-( 1,2,3-tiadiazolil-karbonil)]-amino-butirolaktont tartalmaz - a képletben ,
R1 1-3 szénatomos alkilcsoportot,
R2 halogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot, 25
R3 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot,
R4 l,2,3-tiadiazol-4- vagy -5-il-csoportot és
R5 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent. szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolajfrakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nem-ionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.
2. Eljárás az (I) általános képletű 2-[N-aril-N-(1,2,3-tiadiazolil-karbonil)]-amino-butirolakton előállítására - a képletben
R* 1-3 szénatomos alkilcsoportot,
R2 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot,
R3 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot,
R4 l,2,3-tiadiazol-4- vagy -5-il-csoportot és R5 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű 2-(N-aril)-amino-butirolaktont - a képletben R1, R2, R3 és R5 a fenti jelentésű - egy (III) általános képletű karbonsav-származékkal - a képletben R4 a fenti jelentésű és A nukleofilen lehasítható csoport, előnyösen halogénatom - adott esetben oldószer vagy hígítószer jelenlétében, adott esetben szervetlen vagy szerves bázis jelenlétében és adott esetben reakciógyorsító jelenlétében 0 és 120 °C között reagáltatunk.
HU813324A 1980-11-08 1981-11-06 Fungicides containing 2-square bracket n-aryl-n-bracket-1,2,3-thiadiazolyl-carbonyl-bracket closed-amino-square bracket closed -butirolactone and process for the preparation of the active ingredients HU188149B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803042195 DE3042195A1 (de) 1980-11-08 1980-11-08 2-(n-aryl-,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide mittel und ihre anwendung als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188149B true HU188149B (en) 1986-03-28

Family

ID=6116298

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU813324A HU188149B (en) 1980-11-08 1981-11-06 Fungicides containing 2-square bracket n-aryl-n-bracket-1,2,3-thiadiazolyl-carbonyl-bracket closed-amino-square bracket closed -butirolactone and process for the preparation of the active ingredients

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4359471A (hu)
EP (1) EP0051742B1 (hu)
AT (1) ATE11139T1 (hu)
CA (1) CA1163633A (hu)
DE (2) DE3042195A1 (hu)
DK (1) DK491481A (hu)
GR (1) GR75012B (hu)
HU (1) HU188149B (hu)
IE (1) IE51690B1 (hu)
IL (1) IL64067A (hu)
ZA (1) ZA817670B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3120804A1 (de) * 1981-05-25 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
DE3134882A1 (de) * 1981-09-03 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxadiazolcarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3933860A (en) * 1975-02-10 1976-01-20 Chevron Research Company 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones
US4147792A (en) * 1977-02-04 1979-04-03 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
DE2728523C2 (de) * 1977-06-23 1986-02-27 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
DE3042195A1 (de) 1982-06-24
EP0051742B1 (de) 1985-01-09
IE812605L (en) 1982-05-08
IE51690B1 (en) 1987-02-04
EP0051742A1 (de) 1982-05-19
IL64067A0 (en) 1982-01-31
ATE11139T1 (de) 1985-01-15
ZA817670B (en) 1982-11-24
DK491481A (da) 1982-05-09
GR75012B (hu) 1984-07-12
IL64067A (en) 1984-10-31
CA1163633A (en) 1984-03-13
US4359471A (en) 1982-11-16
DE3168178D1 (en) 1985-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS212332B2 (en) Fungicide means
EP0026873B1 (de) Isoxazolylcarbonsäureanilide, ihre Herstellung, diese enthaltende fungizide Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen
CS233739B2 (en) Fungicide agent and processing of effective component
EP0046497B1 (de) N-Disubstituierte Anilinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Mikrobizide und Mittel dafür
HU188149B (en) Fungicides containing 2-square bracket n-aryl-n-bracket-1,2,3-thiadiazolyl-carbonyl-bracket closed-amino-square bracket closed -butirolactone and process for the preparation of the active ingredients
EP0065723B1 (de) N-substituierte 2-Methylnaphthylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
CS219857B2 (en) Fungicide means
EP0061037A1 (de) Fungizide Mittel auf Basis von 1,2-Oxazolylalkylphosphaten und die Verwendung dieser Wirkstoffe zur Bekämpfung von Pilzen
CS215060B2 (en) Fungicide means
EP0073973A1 (de) Thiazolyl- und Isothiazolylcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
JPH05194449A (ja) ３−（４−ブロモフエニル）−５−メチルスルホニル−１，２，４−チアジアゾール
US3795679A (en) 1,2,4-4h-triazole derivatives
US4282028A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating N-substituted-N-(2,5-dialkylpyrrol-1-yl) haloacetamides
DE3202298A1 (de) Neue 5-nitrobenzisothiazol-3-sulfide, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von fungi
EP0080080A1 (de) Isoxazol-carbonsäure-amide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
KR840002201B1 (ko) 이소옥사졸릴카르복스 아닐리드류의 제조방법
JPH09249665A (ja) １，２，３−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農薬
EP0033114A2 (de) Fungizide substituierte Thioharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von Fungi und Mittel dafür
DE2939350A1 (de) Glykoletheranilide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
EP0078999A1 (de) 2-Isoxazolincarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide