HU187452B - Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent - Google Patents

Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent Download PDF

Info

Publication number
HU187452B
HU187452B HU821205A HU120582A HU187452B HU 187452 B HU187452 B HU 187452B HU 821205 A HU821205 A HU 821205A HU 120582 A HU120582 A HU 120582A HU 187452 B HU187452 B HU 187452B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
ppm
propyl
dithiocarbamate
reagent
Prior art date
Application number
HU821205A
Other languages
English (en)
Inventor
Mariann Bendly
Gabor Boda
Ervinne Dienes
Janos Csutak
Csaba Tar
Gyula Szilagyi
Original Assignee
Borsodi Vegyi Kombinat,Hu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Borsodi Vegyi Kombinat,Hu filed Critical Borsodi Vegyi Kombinat,Hu
Priority to HU821205A priority Critical patent/HU187452B/hu
Priority to PCT/HU1983/000017 priority patent/WO1983003603A1/de
Priority to US06/568,210 priority patent/US4613615A/en
Priority to JP58501365A priority patent/JPS59500766A/ja
Priority to DE83HU8300017T priority patent/DE3340214D2/de
Priority to GB08333833A priority patent/GB2129805B/en
Priority to NL8320114A priority patent/NL8320114A/nl
Priority to CH6923/83A priority patent/CH660482A5/de
Priority to AT0902183A priority patent/AT386927B/de
Priority to RO83112908A priority patent/RO88377A/ro
Priority to SE8307028A priority patent/SE461433B/sv
Priority to DK584983A priority patent/DK584983A/da
Priority to NO834684A priority patent/NO161534C/no
Priority to SU833682651A priority patent/SU1318155A3/ru
Publication of HU187452B publication Critical patent/HU187452B/hu
Priority to AT244886A priority patent/AT386194B/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány fungicid készítmény, amely 1 80 s%
I. általános képletű mely képletben R, és R2 lehet egyező vagy eltérő és jelenthet hidrogénatomot, allil-, eiklohexil-. 4 12 szénatomos alkoxi-alkil-, valamint dimetilamino-propil csoportot, R3 lehet 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilvalamint halogénnel szubsztituált fenilcsoport alkoxi-karbonil-ditio-karbamátot, 10-90 s% szilárd és/vagy folyékony hígitóanyagot, valamint 1-30 s% adalékanyagot tartalmaz.
Ugyanakkor a találmány tárgya az új I. általános képletű szubsztituált alkoxi-karbonil-ditio-karbamátok előállítására szolgáló eljárás.
A korszerű nagyüzemi növénytermesztési technológiák nélkülözhetetlen része a kémiai növényvédelem, amivel megakadályozzák, hogy a különféle kártevők a termés jelentős részét elpusztítsák. Az elmúlt években a gyakorlatban nagyon sok növényvédőszer terjedt el a kultúrnövények gomba kártevői ellen. Használatuk az évek során bizonyos fokú rezisztencia kialakulását eredményezte. Ezért a növényvédőszerek kutatásával foglalkozó szakemberek szükségét érzik újabb és újabb szerek kutatásának az ellenálló gombák leküzdéséhez. Különböző gombakártevők például Botrytis törzsek valamint Phytophthora infestans, Venturia ineaqualis ellen igen jól alkalmazható ditiokarbamát származékokat dolgoztak ki az 50-es és 60-as években (2 457 674 sz. USA-beli szabadalmi leírás, 2 974 156 sz. USA-beli szabadalmi leírás, 996 264 sz. angol szabadalmi leírás). Ezek nem szisztemikus gombaölőszerek, ami miatt a permetezések gyakori ismételése szükséges. S-alkil-ditiokarbamátok között is ismertek gombaölőszerek (2 695 901 sz. USA-beli szabadalmi leírás). Ezeknek a szereknek a hátránya, hogy nem minden kultúrában alkalmazhatók, s a rezisztencia miatt a dózisok állandó növelése szükséges. Valamivel jobb hatású I. általános képletű fungicideket ismertet az 1 017 405 sz. NSZK-beli leírás, ahol a szubsztituensek: R,, R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport valamint
C. A. 55» 1864 i referátuma (Bull. Chem. Soc. Japan 34,254-8) ahol R, és R2 metil-, etil-, fenilcsoportot jelent, míg R3 fenil-, vagy szubsztituált fenilcsoportot képvisel. Hasonlóan fungicid hatású 1. általános képletű vegyületeket ír le a Zsurnal Org. Himiji
1971.7 (11), 2282-5 cikke is, ahol a szubsztituensek jelentése R, és R2 hidrogén, metil-, etil-, ciánetilcsoport, R3 jelentése aril-, naftil-csoport. E két utóbbi leírás eljárást is ismertet, miszerint szubsztituált ditio-karbaminsav-nátriumsóját reagáltatja k lórhangyasa vészterrel.
A fenti leírások reprodukciója során kiderült, hogy az ott leírt vegyületek fungicid hatása igen mérsékelt, a mai követelményeknek nem megfelelő. Ugyancsak a fenti leírás szerinti eljárás hátránya, hogy az igy előállítható I. általános képletnek megfelelő vegyületek mindig tartalmazzák zárványként és nem is kis mennyiségben a kiindulási szubsztituált ditio-karbaminsav-nátriumsóját, ami több más hátrány mellett káros a vegyületek stabilitására.
Munkánk során azt tapasztaltuk, hogy a gombaölőszerek ismert hátrányai kiküszöbölhetők, ha a fungicid készítmény hatóanyagául a találmány szerinti I. általános képletű mely képletben R, és R2 lehet egyező vagy eltérő és jelenthet hidrogénatomot, allil-, eiklohexil-, 4-12 szénatomos alkoxialkil-, valamint dimetilamino-propil csoportot, R3 lehet 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil - valamint halogénnel szubsztituált fenilcsoport - szubsztituált új alkoxi-karbonil-ditiokarbamátot használunk. Kiküszöbölhetők továbbá a vegyületek stabilitásával kapcsolatos problémák abban az esetben, ha az I. általános képletű szubsztituált alkoxi-karbonil-ditio-karbamátok előállításánál jelen találmány szerint úgy járunk el, hogy valamely II. általános képletű - mely képletben R, és R2 jelentése a fentivel megegyező, X lehet ammónium-, alkil-ammónium vagy diatkil-ammónium ion - szubsztituált ditio-karbaminsav-ammórtium-, alkil-ammónium, vagy dialkil-ammóniumsóját reagáltatjuk vizes és/vagy szerves oldószeres közegben valamely III. általános képletű - mely képletben R3 jelentése a fentivel megegyező - klórhangyasavészterrel 0-60 °C hőmérsékleten.
Az így előállított új alkoxi-karbonil-ditiokarbamátokat biológiai hatásvizsgálatoknak vetettük alá. Elvégeztük az összes (a későbbi szabadalmi példákban szereplő) hatóanyag biológiai vizsgálatát, azonban itt csak azokat közöljük, ahol kiemelkedő - a potenciális szer szempontjából jelentős hatást tapasztaltunk.
A vegyület neve: N-(3-dimetil-amino)-propil-Sizopropil-oxi-karbonil-ditiokarbamát
Teszt szervezet hatásmód Koncentráció Eredmény
PHYTIN Z 500,0 ppm 4
PHYTIN KPP 500,0 ppm 4
PHYTIN KPP 250,0 ppm 4
PHYTIN KPP 125,0 ppm 4
PHYTIN kpp 52,5 ppm 3
PHYTIN §RP 25,0 ppm 4
PHYTIN SRP ..........I_ 12,5 4
A táblázat rövidítései:
PHYTIN = Phytophtora infestans
Z = öntözve, permetezve
KPP = kontakt permetezve, preventív SRP = szisztejnikus, talaj beöntözve, preventív Eredmény értékelés: a nemzetközi 0-4 skála szerint 0 = 0-25% gátlás = 25,1-50% gátlás ~ 50,1-75% gátlás = 75,1-90% gátlás
- 90,1-100% gátlás
A vegyület névé: N-etoxi-propil-S-izopropil-oxikarbonil-ditiokarbamát
-2187.452
Teszt szervezet Hatásmód Koncentráció Eredmény
UROMAP Z 1000 ppm 4
UROMAP Z 500 ppm 4
UROMAP Z 250 ppm 3
UROMAP = Uromycés appendiculatus A vegyület neve: N-allil-S-izopropil-oxi-karbonilditiokarbamát
Teszt szervezet Hatásmód Koncentráció Eredmény
UROMAP Z 1000 ppm 4
UROMAP Z 500 ppm 4
UROMAP Z 250 ppm 3
COLLLA Z 1000 ppm 4
COLLLA Z 500 ppm 3
COLLLA = Colletotrichum lagenarium A vegyület neve: N,N-diallil-S-n-butoxikarbonilditiokarbamát
Teszt szervezet Hatásmód Koncentráció Eredmény
PODOLE KPP 1000 ppm 4
PODOLE KPP 500 ppm 4
UROMAP Z 1000 ppm 4
UROMAP Z 500 ppm 3
PODOLE = Phodosphera leukotricha A vegyület neve: Ν,Ν-diallil-S-metoxi-karbonilditiokarbamát
Teszt szervezet Hatásmód Koncentráció .Eredmény
PHYTIN Z 1000 ppm 4
PHYTIN Z 500 ppm 4
PHYTÍN Z . 250 ppm 4
PLASVI Z 500 ppm 4
PLASVI Z 250 ppm 4
COLLLA Z 500 ppm 4
COLLLA Z 250 ppm 3
PLASVI = Plasmopara viticola
A vegyület neve: N-(3-dimetil-amino)-propil-Smetoxi-karbonil-ditiokarbamát
Teszt szervezet Hatásmód Koncentráció Eredmény
PLASVI Z 500 ppm 4
PLASVI Z 250 ppm 4
PLASVI Z 125 ppm 3
ERWICA KDP 500 ppm 4
ERWICA KDP 250 ppm 4
ERWICA KDP Γ25 ppm 4
ERWICA * Erwinia carotovora var. carotovora KDP = Kontakt, bemártva, preventív
Az I. új általános képletű aikoxi-karboníl-ditiokarbamátok előállítását a következő példákonmutatjuk be.
7. példa
Keverővei, hőmérővel, adagolóval felszerelt 500 ml-es lombikba bemérünk 29,4 g N-izononil-oxipropil-ditio-karbaminsav-ammóniumsót, 2Θ0 ml vizet, majd keverés közben 5-10 ’C-on beadagolunk 12,2, g klórhangyasavizopTöpilészteft 1 óra alatt, majd még 1 óra hosszát az elegyet kevertetjük. Ezután 50 ml éterrel az elegyet kirázzuk, majd szárítás után az étert vákuumban elpárologtatjuk. 31 g N-izononil-oxi+propil-S-izopropiboxi-karbonil-ditio-karbamátot kaputik sárga olaj Formájában, ami az elméletinek 82,5%-a. N20 *= 1;494Ö
D
2. Példa
Az 1. Példa szerinti készülékbe bemérünk 27.g N,N-diallil-ditiokarbaminsav-diallil-ammóniumsót, 200 ml vizet, majd keverés közben !>0-15 ’C-on beadagoljuk 12,2 g klórhangyasavizopropilészter 50 ml benzollal készült oldatát. Ezután még 1 óra hosszat kevertetjük az elegyet, majd elválasztás után a benzolos fázist 50 ml 5%-os sósavval ezután 50 ml vízzel mossuk nátriumszulfát Felett szárítjuk, majd vákuumban benzolmentesitjuk. 23$ N,N,diallil-S-izopropiloxi-karbonil-ditiokarbamátot kapunk sárgás-vörös olaj formájában, ami azelméletinek 88,6%-a. nZO = 1,5385
D
3. Példa
Az 1. Példa szerinti készülékbe •bemérünk 19 g N-alIil-karbammsav-alIíl-ammónfumsót, 150 ml vizet, majd 5 10 ’C-on beadagolunk 12,2 g klórhangyasavizopropilésztert kb. 30 perc alatt. Ezután még 30 percig kevertetjük az elegyet, majd az olajosán elkülönülő terméket 50 ml éterrel felvesszük. Az éteres fázist elválasztás Után 50 ml 5%-os sósavval, majd 50 ml vízzel mossuk, nátriumszirtfát felett szárítjuk, majd az étert vákuumdesztínációval eltávolítjuk. 20,1 g vörös olajat, N-aHíkS-izopropiloxikarbonil-ditiokaTbamátot kapunk, ami az elméletinek 91,5%-a. N20 = 1,5448
D
A további példákat az itt következő 1. táblázat tartalmazza.
-3187.452
I. táblázat
Példa R1 R1 R1 Fizikai Op állandó n20 D
4. dimetilamino- propil H izopropil 96 ’C
5 metoxietil H izopropil 1,4880
6 eloxipropil H izopropil 1,4748
7. allil allil n-propil 1,5490
8. allil allil n-butil 1.5236
9. metoxietil H n-propil 1,4828
10. allil H n-propil 1,5460
II. allil H nbutil 1,5168
12. metil metil n-propil 1,5210
13. allil allil metil 1,5780
14. allil H metil 1,5350
15. izononiloxi-propil H metil 1,4672
16. izononiloxi-propil H n-propil 1,4860
17. izonioniloxi-propil H n-butil 1,4922
18. dimetilamino- propil H metil 1,5215
19. dimetilamino- propil H n-propil
Példa R1 R’ R3 Fizikai Op állandó n20 D
20. dimetilamino- propil H n-butil
21. ciklohexil H metil
22. ciklohexil H n-propil 1,5862
23. ciklohexil H izopropil
24. ciklohexil H n-butil
25. dimetilamino- propil H etil 135 ’C
26. ciklohexil H etil 1,5432
27. izononiloxi-propil H etil 1,4772
28. butoxipropil H metil 1,4800
29. butoxipropil H etil 1,5095
30. butoxipropii H izopropil 1,4780
31. butoxipropil H n-propil 1,5080
32. butoxipropii H butil 1,5045
33. dimetilamino- propil H metil 1,5215
34. dimetilamino- propil H n-butil 1,4805
A találmány szerinti készítmény vízzel elegyedő koncentrátum vagy nedvesíthető por készítmény formájában használható fel a növényvédelemben. 45 A készítmények előállítását az itt következő példákon mutatjuk be az oltalmi kör korlátozása nélkül.
35. Példa. 40%-os emulzióképző koncentrátum 50 (EC) készítése
Keverővei ellátott berendezésbe bemérünk 44 tömegszázalék oldószert (célszerűen xilolt, toluolt vagy kerozint), 6 tömegszázalék nedvesítőszert (cél- 55 szerűen fenilszulfonat-Ca-ot és/vagy tributilfenolpoliglikolétert) és 10 tömegszázalék fagyáspontcsökkentő anyagot (célszerűen glikolszármazékot pl. propilénglikolt), majd állandó keverés közben beadagoljuk az 1. táblázat szerinti folyadék halmazállapotú hatóanyag 40 tömegszázalékát. Intenzív keverés (homogenizálás) után a készítmény a megfelelő koncentrációban gombaölőszerként alkalmazható.
36. Példa. 80%-os nedvesíthető por (WP) készítése
Homogenizáló berendezésbe bemérünk 5 tömegszázalék őrlési segédanyagot (célszerűen szintetikus kovasav-származékot) 9 tömegszázalék nedvesítő és diszpergálószert (célszerűen alkílpoliglikolétert nagy diszperzitásfokű kovasavon adszorbeáltatva és/vagy Na-oleilmetiltauridot majd 7 tömegszázalék töltőanyagot (célszerűen kaolint) és 80 tömegszázalék valamely az 1. táblázat szerinti szilárd hatóanyagot. 40 mikron alatti szemcseméretre történő őrlés és ismételt homogenizálás után a készítmény a megfelelő koncentrációban gombaölőszerként alkalmazható.

Claims (2)

1. Fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy 1-80 s% (I) általános képletű - mely képletben R, és R2 lehet egyező vagy eltérő és jelenthet hidrogénatomot, allil-, ciklohexil-, 4-12 szénatomos alkoxialkil-, valamint dimetilamino-propil csoportot, R3 lehet 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil - valamint halogénnel szubsztituált fenilcsoport - alkoxi-karbonil-ditio-karbamátot, 10-90 s% nedvesítőt, célszerűen fenilszulfonát Ca-t és/vagy tributilfenol-poliglikolétert, és/vagy nátrium-oleilmetil-tauridot és/vagy nagy diszperzitás fokú kovasavra adszorbeáltatott alkil-poli-glikolétert, valamint 10-30 s% szilárd és/vagy folyékony adalékanyagot, fagyáspont csökkentő anyagot vagy töltőanyagot célszerűen szintetikus kovasav származékot és/vagy propilénglikolt, adott esetben kaolint tartalmaz.
2. Eljárás az (I) általános képletű - mely képletben a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott - szubsztituált új alkoxi-karbonil-ditiokarbamátok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű - mely képletben R, és R2 jelentése a fentivel megegyező, X jelentése ammónium-, 1-4 szénatomos alkil-ammónium-, vagy dialkil-ammóniumion - ditio-karbaminsavas sót reagáltatunk vizes és/vagy szerves oldószeres közegben valamely (III) képletű - mely képletben R3 jelentése a fentivel megegyező - klórhangyasavészterrel 0-60 ’C-on, célszerűen 0-20 ’C-on, majd a terméket az elegyből önmagában ismert módon kinyerjük.
HU821205A 1982-04-20 1982-04-20 Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent HU187452B (en)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU821205A HU187452B (en) 1982-04-20 1982-04-20 Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent
CH6923/83A CH660482A5 (de) 1982-04-20 1983-04-20 Alkoxycarbony-dithiocarbamat- oder -thiolcarbamat-derivate sowie diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel.
AT0902183A AT386927B (de) 1982-04-20 1983-04-20 Pflanzenschutzmittel
JP58501365A JPS59500766A (ja) 1982-04-20 1983-04-20 植物保護組成物
DE83HU8300017T DE3340214D2 (en) 1982-04-20 1983-04-20 Plant protector agent
GB08333833A GB2129805B (en) 1982-04-20 1983-04-20 Plant protector agent
NL8320114A NL8320114A (nl) 1982-04-20 1983-04-20 Plantenbeschermingsmiddel.
PCT/HU1983/000017 WO1983003603A1 (en) 1982-04-20 1983-04-20 Plant protector agent
US06/568,210 US4613615A (en) 1982-04-20 1983-04-20 Dithiocarbamate plant fungicides
RO83112908A RO88377A (ro) 1982-04-20 1983-12-16 Procedeu pentru prepararea alcoxi-carbonil-ditio-carbamatilor substituiti
SE8307028A SE461433B (sv) 1982-04-20 1983-12-19 Vaextskyddskomposition med fungicid aktivitet innehaallande som aktiv bestaandsdel vissa alkoxikarbonylditiokarbamat samt foerfarande foer framstaellning av naemnda alkoxikarbonylditiokarbamat
DK584983A DK584983A (da) 1982-04-20 1983-12-19 Plantebeskyttelsesmiddel, deri indgaaende alkoxyalkyldithiocarbamater eller -thiolcarbamater samt disses fremstilling
NO834684A NO161534C (no) 1982-04-20 1983-12-19 Alkoxycarbonyl-dithiocarbamater og -thiolcarbamater, og plantevernmidler inneholdende disse.
SU833682651A SU1318155A3 (ru) 1982-04-20 1983-12-19 Способ получени замещенных алкоксикарбонилдитиокарбаматов
AT244886A AT386194B (de) 1982-04-20 1986-09-11 Verfahren zur herstellung neuer, substituierter alkoxycarbonyl-dithiocarbamate und -thiolcarbamate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU821205A HU187452B (en) 1982-04-20 1982-04-20 Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU187452B true HU187452B (en) 1986-01-28

Family

ID=10953330

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU821205A HU187452B (en) 1982-04-20 1982-04-20 Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4613615A (hu)
JP (1) JPS59500766A (hu)
AT (1) AT386927B (hu)
CH (1) CH660482A5 (hu)
DE (1) DE3340214D2 (hu)
GB (1) GB2129805B (hu)
HU (1) HU187452B (hu)
NL (1) NL8320114A (hu)
RO (1) RO88377A (hu)
SE (1) SE461433B (hu)
SU (1) SU1318155A3 (hu)
WO (1) WO1983003603A1 (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101618369B (zh) * 2009-07-24 2013-01-23 东北大学 一种赤铁矿低温浮选药剂及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2457674A (en) * 1944-12-02 1948-12-28 Rohm & Haas Fungicidal compositions
US2695901A (en) * 1953-06-23 1954-11-30 Monsanto Chemicals Thiocarbamyl cyanuryl derivatives
US2974156A (en) * 1958-08-29 1961-03-07 Rohm & Haas Method for stabilization of manganese salts of alkylene bisdithiocarbamic acids and the products thereof
NL277376A (hu) * 1961-05-09
GB1038727A (en) * 1964-02-13 1966-08-10 Monsanto Chemicals Vulcanisation process and novel bis(dithiocarbamates) for use therein
US3352815A (en) * 1965-03-08 1967-11-14 Ciba Geigy Corp Aralkyl-phenyl nu-aryl-thiocarbamates
CH508339A (de) * 1969-05-08 1971-06-15 Ciba Geigy Ag Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina
BE788711A (fr) * 1971-09-13 1973-03-12 Azote & Prod Chim Derives thiocarbamiques et compositions pesticides contenant ces derives

Also Published As

Publication number Publication date
GB8333833D0 (en) 1984-02-01
DE3340214D2 (en) 1984-05-17
GB2129805B (en) 1987-02-25
US4613615A (en) 1986-09-23
AT386927B (de) 1988-11-10
ATA902183A (de) 1988-04-15
CH660482A5 (de) 1987-04-30
WO1983003603A1 (en) 1983-10-27
SU1318155A3 (ru) 1987-06-15
SE8307028L (sv) 1983-12-19
RO88377A (ro) 1986-02-28
SE461433B (sv) 1990-02-19
JPS59500766A (ja) 1984-05-04
SE8307028D0 (sv) 1983-12-19
GB2129805A (en) 1984-05-23
NL8320114A (nl) 1984-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69222746T2 (de) Triazolopyrimidinderivate mit fungizider Aktivität
DE3814505A1 (de) Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
BR0209499A (pt) Composto, processo para produzir o composto, e, composição pesticida
DE3888245T2 (de) Thiazol-Derivate.
US2553777A (en) Parasiticidal compositions containing substituted dithiotrichloro methanes
US3142554A (en) Controlling vegetation with aryl thioalkylamines
US3772324A (en) Certain substituted 1-benzimidazole-carboxamides
GB1083377A (en) Esters of thiophosphorus acids
US3890352A (en) Dioxolanyl carbonyl carboxamides
CN1033389C (zh) 生物杀伤组合物
HU187452B (en) Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent
US2971884A (en) Method for the control of fungal organisms
US3681377A (en) Isothiocyanatomethyl and thiocyanatomethyl hydantoins
KR930021635A (ko) 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체
KR870006041A (ko) 트리아졸과 올리고에테르 그룹 및 그 조합으로 된 살진균제
US2437527A (en) Insecticidal compositions from halocaprylphenoxyacetic acid
US2839445A (en) Fungicidal and anti-oxidant compositions comprising 1, 3-dithiolanes
US3760085A (en) Method of combating fungi using n-substituted phthalimides
US3224863A (en) Vegetation control with unsaturated hydrocarbon esters of n,n-disubstituted thionocarbamic acids
US4339461A (en) N-Substituted 3-nitro-benzylamines
US3455982A (en) Phenylalkylmonofluoroacetamides
US2914392A (en) Method of destroying vegetation
US2936262A (en) Diels-alder adduct of tetrachloro cyclopentadiene with quinone as a fungicide
US2454061A (en) 2-ethyl-hexyl, n-octadecyl tetrachlorophthalamidate and insecticidal compositions containing the same
DE68910907T2 (de) Fungizide Zusammensetzungen.

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee