HU187452B - Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent - Google Patents
Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent Download PDFInfo
- Publication number
- HU187452B HU187452B HU821205A HU120582A HU187452B HU 187452 B HU187452 B HU 187452B HU 821205 A HU821205 A HU 821205A HU 120582 A HU120582 A HU 120582A HU 187452 B HU187452 B HU 187452B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- ppm
- propyl
- dithiocarbamate
- reagent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
- A01N47/14—Di-thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány fungicid készítmény, amely 1 80 s%
I. általános képletű mely képletben R, és R2 lehet egyező vagy eltérő és jelenthet hidrogénatomot, allil-, eiklohexil-. 4 12 szénatomos alkoxi-alkil-, valamint dimetilamino-propil csoportot, R3 lehet 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilvalamint halogénnel szubsztituált fenilcsoport alkoxi-karbonil-ditio-karbamátot, 10-90 s% szilárd és/vagy folyékony hígitóanyagot, valamint 1-30 s% adalékanyagot tartalmaz.
Ugyanakkor a találmány tárgya az új I. általános képletű szubsztituált alkoxi-karbonil-ditio-karbamátok előállítására szolgáló eljárás.
A korszerű nagyüzemi növénytermesztési technológiák nélkülözhetetlen része a kémiai növényvédelem, amivel megakadályozzák, hogy a különféle kártevők a termés jelentős részét elpusztítsák. Az elmúlt években a gyakorlatban nagyon sok növényvédőszer terjedt el a kultúrnövények gomba kártevői ellen. Használatuk az évek során bizonyos fokú rezisztencia kialakulását eredményezte. Ezért a növényvédőszerek kutatásával foglalkozó szakemberek szükségét érzik újabb és újabb szerek kutatásának az ellenálló gombák leküzdéséhez. Különböző gombakártevők például Botrytis törzsek valamint Phytophthora infestans, Venturia ineaqualis ellen igen jól alkalmazható ditiokarbamát származékokat dolgoztak ki az 50-es és 60-as években (2 457 674 sz. USA-beli szabadalmi leírás, 2 974 156 sz. USA-beli szabadalmi leírás, 996 264 sz. angol szabadalmi leírás). Ezek nem szisztemikus gombaölőszerek, ami miatt a permetezések gyakori ismételése szükséges. S-alkil-ditiokarbamátok között is ismertek gombaölőszerek (2 695 901 sz. USA-beli szabadalmi leírás). Ezeknek a szereknek a hátránya, hogy nem minden kultúrában alkalmazhatók, s a rezisztencia miatt a dózisok állandó növelése szükséges. Valamivel jobb hatású I. általános képletű fungicideket ismertet az 1 017 405 sz. NSZK-beli leírás, ahol a szubsztituensek: R,, R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport valamint
C. A. 55» 1864 i referátuma (Bull. Chem. Soc. Japan 34,254-8) ahol R, és R2 metil-, etil-, fenilcsoportot jelent, míg R3 fenil-, vagy szubsztituált fenilcsoportot képvisel. Hasonlóan fungicid hatású 1. általános képletű vegyületeket ír le a Zsurnal Org. Himiji
1971.7 (11), 2282-5 cikke is, ahol a szubsztituensek jelentése R, és R2 hidrogén, metil-, etil-, ciánetilcsoport, R3 jelentése aril-, naftil-csoport. E két utóbbi leírás eljárást is ismertet, miszerint szubsztituált ditio-karbaminsav-nátriumsóját reagáltatja k lórhangyasa vészterrel.
A fenti leírások reprodukciója során kiderült, hogy az ott leírt vegyületek fungicid hatása igen mérsékelt, a mai követelményeknek nem megfelelő. Ugyancsak a fenti leírás szerinti eljárás hátránya, hogy az igy előállítható I. általános képletnek megfelelő vegyületek mindig tartalmazzák zárványként és nem is kis mennyiségben a kiindulási szubsztituált ditio-karbaminsav-nátriumsóját, ami több más hátrány mellett káros a vegyületek stabilitására.
Munkánk során azt tapasztaltuk, hogy a gombaölőszerek ismert hátrányai kiküszöbölhetők, ha a fungicid készítmény hatóanyagául a találmány szerinti I. általános képletű mely képletben R, és R2 lehet egyező vagy eltérő és jelenthet hidrogénatomot, allil-, eiklohexil-, 4-12 szénatomos alkoxialkil-, valamint dimetilamino-propil csoportot, R3 lehet 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil - valamint halogénnel szubsztituált fenilcsoport - szubsztituált új alkoxi-karbonil-ditiokarbamátot használunk. Kiküszöbölhetők továbbá a vegyületek stabilitásával kapcsolatos problémák abban az esetben, ha az I. általános képletű szubsztituált alkoxi-karbonil-ditio-karbamátok előállításánál jelen találmány szerint úgy járunk el, hogy valamely II. általános képletű - mely képletben R, és R2 jelentése a fentivel megegyező, X lehet ammónium-, alkil-ammónium vagy diatkil-ammónium ion - szubsztituált ditio-karbaminsav-ammórtium-, alkil-ammónium, vagy dialkil-ammóniumsóját reagáltatjuk vizes és/vagy szerves oldószeres közegben valamely III. általános képletű - mely képletben R3 jelentése a fentivel megegyező - klórhangyasavészterrel 0-60 °C hőmérsékleten.
Az így előállított új alkoxi-karbonil-ditiokarbamátokat biológiai hatásvizsgálatoknak vetettük alá. Elvégeztük az összes (a későbbi szabadalmi példákban szereplő) hatóanyag biológiai vizsgálatát, azonban itt csak azokat közöljük, ahol kiemelkedő - a potenciális szer szempontjából jelentős hatást tapasztaltunk.
A vegyület neve: N-(3-dimetil-amino)-propil-Sizopropil-oxi-karbonil-ditiokarbamát
Teszt szervezet | hatásmód | Koncentráció | Eredmény |
PHYTIN | Z | 500,0 ppm | 4 |
PHYTIN | KPP | 500,0 ppm | 4 |
PHYTIN | KPP | 250,0 ppm | 4 |
PHYTIN | KPP | 125,0 ppm | 4 |
PHYTIN | kpp | 52,5 ppm | 3 |
PHYTIN | §RP | 25,0 ppm | 4 |
PHYTIN | SRP ..........I_ | 12,5 | 4 |
A táblázat rövidítései:
PHYTIN = Phytophtora infestans
Z = öntözve, permetezve
KPP = kontakt permetezve, preventív SRP = szisztejnikus, talaj beöntözve, preventív Eredmény értékelés: a nemzetközi 0-4 skála szerint 0 = 0-25% gátlás = 25,1-50% gátlás ~ 50,1-75% gátlás = 75,1-90% gátlás
- 90,1-100% gátlás
A vegyület névé: N-etoxi-propil-S-izopropil-oxikarbonil-ditiokarbamát
-2187.452
Teszt szervezet | Hatásmód | Koncentráció | Eredmény |
UROMAP | Z | 1000 ppm | 4 |
UROMAP | Z | 500 ppm | 4 |
UROMAP | Z | 250 ppm | 3 |
UROMAP = Uromycés appendiculatus A vegyület neve: N-allil-S-izopropil-oxi-karbonilditiokarbamát
Teszt szervezet | Hatásmód | Koncentráció | Eredmény |
UROMAP | Z | 1000 ppm | 4 |
UROMAP | Z | 500 ppm | 4 |
UROMAP | Z | 250 ppm | 3 |
COLLLA | Z | 1000 ppm | 4 |
COLLLA | Z | 500 ppm | 3 |
COLLLA = Colletotrichum lagenarium A vegyület neve: N,N-diallil-S-n-butoxikarbonilditiokarbamát
Teszt szervezet | Hatásmód | Koncentráció | Eredmény |
PODOLE | KPP | 1000 ppm | 4 |
PODOLE | KPP | 500 ppm | 4 |
UROMAP | Z | 1000 ppm | 4 |
UROMAP | Z | 500 ppm | 3 |
PODOLE = Phodosphera leukotricha A vegyület neve: Ν,Ν-diallil-S-metoxi-karbonilditiokarbamát
Teszt szervezet | Hatásmód | Koncentráció | .Eredmény |
PHYTIN | Z | 1000 ppm | 4 |
PHYTIN | Z | 500 ppm | 4 |
PHYTÍN | Z | . 250 ppm | 4 |
PLASVI | Z | 500 ppm | 4 |
PLASVI | Z | 250 ppm | 4 |
COLLLA | Z | 500 ppm | 4 |
COLLLA | Z | 250 ppm | 3 |
PLASVI = Plasmopara viticola
A vegyület neve: N-(3-dimetil-amino)-propil-Smetoxi-karbonil-ditiokarbamát
Teszt szervezet | Hatásmód | Koncentráció | Eredmény |
PLASVI | Z | 500 ppm | 4 |
PLASVI | Z | 250 ppm | 4 |
PLASVI | Z | 125 ppm | 3 |
ERWICA | KDP | 500 ppm | 4 |
ERWICA | KDP | 250 ppm | 4 |
ERWICA KDP Γ25 ppm 4
ERWICA * Erwinia carotovora var. carotovora KDP = Kontakt, bemártva, preventív
Az I. új általános képletű aikoxi-karboníl-ditiokarbamátok előállítását a következő példákonmutatjuk be.
7. példa
Keverővei, hőmérővel, adagolóval felszerelt 500 ml-es lombikba bemérünk 29,4 g N-izononil-oxipropil-ditio-karbaminsav-ammóniumsót, 2Θ0 ml vizet, majd keverés közben 5-10 ’C-on beadagolunk 12,2, g klórhangyasavizopTöpilészteft 1 óra alatt, majd még 1 óra hosszát az elegyet kevertetjük. Ezután 50 ml éterrel az elegyet kirázzuk, majd szárítás után az étert vákuumban elpárologtatjuk. 31 g N-izononil-oxi+propil-S-izopropiboxi-karbonil-ditio-karbamátot kaputik sárga olaj Formájában, ami az elméletinek 82,5%-a. N20 *= 1;494Ö
D
2. Példa
Az 1. Példa szerinti készülékbe bemérünk 27.g N,N-diallil-ditiokarbaminsav-diallil-ammóniumsót, 200 ml vizet, majd keverés közben !>0-15 ’C-on beadagoljuk 12,2 g klórhangyasavizopropilészter 50 ml benzollal készült oldatát. Ezután még 1 óra hosszat kevertetjük az elegyet, majd elválasztás után a benzolos fázist 50 ml 5%-os sósavval ezután 50 ml vízzel mossuk nátriumszulfát Felett szárítjuk, majd vákuumban benzolmentesitjuk. 23$ N,N,diallil-S-izopropiloxi-karbonil-ditiokarbamátot kapunk sárgás-vörös olaj formájában, ami azelméletinek 88,6%-a. nZO = 1,5385
D
3. Példa
Az 1. Példa szerinti készülékbe •bemérünk 19 g N-alIil-karbammsav-alIíl-ammónfumsót, 150 ml vizet, majd 5 10 ’C-on beadagolunk 12,2 g klórhangyasavizopropilésztert kb. 30 perc alatt. Ezután még 30 percig kevertetjük az elegyet, majd az olajosán elkülönülő terméket 50 ml éterrel felvesszük. Az éteres fázist elválasztás Után 50 ml 5%-os sósavval, majd 50 ml vízzel mossuk, nátriumszirtfát felett szárítjuk, majd az étert vákuumdesztínációval eltávolítjuk. 20,1 g vörös olajat, N-aHíkS-izopropiloxikarbonil-ditiokaTbamátot kapunk, ami az elméletinek 91,5%-a. N20 = 1,5448
D
A további példákat az itt következő 1. táblázat tartalmazza.
-3187.452
I. táblázat
Példa | R1 | R1 | R1 | Fizikai Op | állandó n20 D |
4. | dimetilamino- propil | H | izopropil | 96 ’C | |
5 | metoxietil | H | izopropil | 1,4880 | |
6 | eloxipropil | H | izopropil | 1,4748 | |
7. | allil | allil | n-propil | 1,5490 | |
8. | allil | allil | n-butil | 1.5236 | |
9. | metoxietil | H | n-propil | 1,4828 | |
10. | allil | H | n-propil | 1,5460 | |
II. | allil | H | nbutil | 1,5168 | |
12. | metil | metil | n-propil | 1,5210 | |
13. | allil | allil | metil | 1,5780 | |
14. | allil | H | metil | 1,5350 | |
15. | izononiloxi-propil | H | metil | 1,4672 | |
16. | izononiloxi-propil | H | n-propil | 1,4860 | |
17. | izonioniloxi-propil | H | n-butil | 1,4922 | |
18. | dimetilamino- propil | H | metil | 1,5215 | |
19. | dimetilamino- propil | H | n-propil | ||
Példa | R1 | R’ | R3 | Fizikai Op | állandó n20 D |
20. | dimetilamino- propil | H | n-butil | ||
21. | ciklohexil | H | metil | ||
22. | ciklohexil | H | n-propil | 1,5862 | |
23. | ciklohexil | H | izopropil | ||
24. | ciklohexil | H | n-butil | ||
25. | dimetilamino- propil | H | etil | 135 ’C | |
26. | ciklohexil | H | etil | 1,5432 | |
27. | izononiloxi-propil | H | etil | 1,4772 | |
28. | butoxipropil | H | metil | 1,4800 | |
29. | butoxipropil | H | etil | 1,5095 | |
30. | butoxipropii | H | izopropil | 1,4780 | |
31. | butoxipropil | H | n-propil | 1,5080 | |
32. | butoxipropii | H | butil | 1,5045 | |
33. | dimetilamino- propil | H | metil | 1,5215 | |
34. | dimetilamino- propil | H | n-butil | 1,4805 |
A találmány szerinti készítmény vízzel elegyedő koncentrátum vagy nedvesíthető por készítmény formájában használható fel a növényvédelemben. 45 A készítmények előállítását az itt következő példákon mutatjuk be az oltalmi kör korlátozása nélkül.
35. Példa. 40%-os emulzióképző koncentrátum 50 (EC) készítése
Keverővei ellátott berendezésbe bemérünk 44 tömegszázalék oldószert (célszerűen xilolt, toluolt vagy kerozint), 6 tömegszázalék nedvesítőszert (cél- 55 szerűen fenilszulfonat-Ca-ot és/vagy tributilfenolpoliglikolétert) és 10 tömegszázalék fagyáspontcsökkentő anyagot (célszerűen glikolszármazékot pl. propilénglikolt), majd állandó keverés közben beadagoljuk az 1. táblázat szerinti folyadék halmazállapotú hatóanyag 40 tömegszázalékát. Intenzív keverés (homogenizálás) után a készítmény a megfelelő koncentrációban gombaölőszerként alkalmazható.
36. Példa. 80%-os nedvesíthető por (WP) készítése
Homogenizáló berendezésbe bemérünk 5 tömegszázalék őrlési segédanyagot (célszerűen szintetikus kovasav-származékot) 9 tömegszázalék nedvesítő és diszpergálószert (célszerűen alkílpoliglikolétert nagy diszperzitásfokű kovasavon adszorbeáltatva és/vagy Na-oleilmetiltauridot majd 7 tömegszázalék töltőanyagot (célszerűen kaolint) és 80 tömegszázalék valamely az 1. táblázat szerinti szilárd hatóanyagot. 40 mikron alatti szemcseméretre történő őrlés és ismételt homogenizálás után a készítmény a megfelelő koncentrációban gombaölőszerként alkalmazható.
Claims (2)
1. Fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy 1-80 s% (I) általános képletű - mely képletben R, és R2 lehet egyező vagy eltérő és jelenthet hidrogénatomot, allil-, ciklohexil-, 4-12 szénatomos alkoxialkil-, valamint dimetilamino-propil csoportot, R3 lehet 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil - valamint halogénnel szubsztituált fenilcsoport - alkoxi-karbonil-ditio-karbamátot, 10-90 s% nedvesítőt, célszerűen fenilszulfonát Ca-t és/vagy tributilfenol-poliglikolétert, és/vagy nátrium-oleilmetil-tauridot és/vagy nagy diszperzitás fokú kovasavra adszorbeáltatott alkil-poli-glikolétert, valamint 10-30 s% szilárd és/vagy folyékony adalékanyagot, fagyáspont csökkentő anyagot vagy töltőanyagot célszerűen szintetikus kovasav származékot és/vagy propilénglikolt, adott esetben kaolint tartalmaz.
2. Eljárás az (I) általános képletű - mely képletben a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban megadott - szubsztituált új alkoxi-karbonil-ditiokarbamátok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű - mely képletben R, és R2 jelentése a fentivel megegyező, X jelentése ammónium-, 1-4 szénatomos alkil-ammónium-, vagy dialkil-ammóniumion - ditio-karbaminsavas sót reagáltatunk vizes és/vagy szerves oldószeres közegben valamely (III) képletű - mely képletben R3 jelentése a fentivel megegyező - klórhangyasavészterrel 0-60 ’C-on, célszerűen 0-20 ’C-on, majd a terméket az elegyből önmagában ismert módon kinyerjük.
Priority Applications (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU821205A HU187452B (en) | 1982-04-20 | 1982-04-20 | Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent |
CH6923/83A CH660482A5 (de) | 1982-04-20 | 1983-04-20 | Alkoxycarbony-dithiocarbamat- oder -thiolcarbamat-derivate sowie diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel. |
AT0902183A AT386927B (de) | 1982-04-20 | 1983-04-20 | Pflanzenschutzmittel |
JP58501365A JPS59500766A (ja) | 1982-04-20 | 1983-04-20 | 植物保護組成物 |
DE83HU8300017T DE3340214D2 (en) | 1982-04-20 | 1983-04-20 | Plant protector agent |
GB08333833A GB2129805B (en) | 1982-04-20 | 1983-04-20 | Plant protector agent |
NL8320114A NL8320114A (nl) | 1982-04-20 | 1983-04-20 | Plantenbeschermingsmiddel. |
PCT/HU1983/000017 WO1983003603A1 (en) | 1982-04-20 | 1983-04-20 | Plant protector agent |
US06/568,210 US4613615A (en) | 1982-04-20 | 1983-04-20 | Dithiocarbamate plant fungicides |
RO83112908A RO88377A (ro) | 1982-04-20 | 1983-12-16 | Procedeu pentru prepararea alcoxi-carbonil-ditio-carbamatilor substituiti |
SE8307028A SE461433B (sv) | 1982-04-20 | 1983-12-19 | Vaextskyddskomposition med fungicid aktivitet innehaallande som aktiv bestaandsdel vissa alkoxikarbonylditiokarbamat samt foerfarande foer framstaellning av naemnda alkoxikarbonylditiokarbamat |
DK584983A DK584983A (da) | 1982-04-20 | 1983-12-19 | Plantebeskyttelsesmiddel, deri indgaaende alkoxyalkyldithiocarbamater eller -thiolcarbamater samt disses fremstilling |
NO834684A NO161534C (no) | 1982-04-20 | 1983-12-19 | Alkoxycarbonyl-dithiocarbamater og -thiolcarbamater, og plantevernmidler inneholdende disse. |
SU833682651A SU1318155A3 (ru) | 1982-04-20 | 1983-12-19 | Способ получени замещенных алкоксикарбонилдитиокарбаматов |
AT244886A AT386194B (de) | 1982-04-20 | 1986-09-11 | Verfahren zur herstellung neuer, substituierter alkoxycarbonyl-dithiocarbamate und -thiolcarbamate |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU821205A HU187452B (en) | 1982-04-20 | 1982-04-20 | Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU187452B true HU187452B (en) | 1986-01-28 |
Family
ID=10953330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU821205A HU187452B (en) | 1982-04-20 | 1982-04-20 | Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4613615A (hu) |
JP (1) | JPS59500766A (hu) |
AT (1) | AT386927B (hu) |
CH (1) | CH660482A5 (hu) |
DE (1) | DE3340214D2 (hu) |
GB (1) | GB2129805B (hu) |
HU (1) | HU187452B (hu) |
NL (1) | NL8320114A (hu) |
RO (1) | RO88377A (hu) |
SE (1) | SE461433B (hu) |
SU (1) | SU1318155A3 (hu) |
WO (1) | WO1983003603A1 (hu) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101618369B (zh) * | 2009-07-24 | 2013-01-23 | 东北大学 | 一种赤铁矿低温浮选药剂及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2457674A (en) * | 1944-12-02 | 1948-12-28 | Rohm & Haas | Fungicidal compositions |
US2695901A (en) * | 1953-06-23 | 1954-11-30 | Monsanto Chemicals | Thiocarbamyl cyanuryl derivatives |
US2974156A (en) * | 1958-08-29 | 1961-03-07 | Rohm & Haas | Method for stabilization of manganese salts of alkylene bisdithiocarbamic acids and the products thereof |
NL277376A (hu) * | 1961-05-09 | |||
GB1038727A (en) * | 1964-02-13 | 1966-08-10 | Monsanto Chemicals | Vulcanisation process and novel bis(dithiocarbamates) for use therein |
US3352815A (en) * | 1965-03-08 | 1967-11-14 | Ciba Geigy Corp | Aralkyl-phenyl nu-aryl-thiocarbamates |
CH508339A (de) * | 1969-05-08 | 1971-06-15 | Ciba Geigy Ag | Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina |
BE788711A (fr) * | 1971-09-13 | 1973-03-12 | Azote & Prod Chim | Derives thiocarbamiques et compositions pesticides contenant ces derives |
-
1982
- 1982-04-20 HU HU821205A patent/HU187452B/hu not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-04-20 NL NL8320114A patent/NL8320114A/nl unknown
- 1983-04-20 JP JP58501365A patent/JPS59500766A/ja active Pending
- 1983-04-20 DE DE83HU8300017T patent/DE3340214D2/de not_active Expired
- 1983-04-20 US US06/568,210 patent/US4613615A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-04-20 WO PCT/HU1983/000017 patent/WO1983003603A1/de active Application Filing
- 1983-04-20 GB GB08333833A patent/GB2129805B/en not_active Expired
- 1983-04-20 AT AT0902183A patent/AT386927B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-20 CH CH6923/83A patent/CH660482A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-16 RO RO83112908A patent/RO88377A/ro unknown
- 1983-12-19 SE SE8307028A patent/SE461433B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-12-19 SU SU833682651A patent/SU1318155A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB8333833D0 (en) | 1984-02-01 |
DE3340214D2 (en) | 1984-05-17 |
GB2129805B (en) | 1987-02-25 |
US4613615A (en) | 1986-09-23 |
AT386927B (de) | 1988-11-10 |
ATA902183A (de) | 1988-04-15 |
CH660482A5 (de) | 1987-04-30 |
WO1983003603A1 (en) | 1983-10-27 |
SU1318155A3 (ru) | 1987-06-15 |
SE8307028L (sv) | 1983-12-19 |
RO88377A (ro) | 1986-02-28 |
SE461433B (sv) | 1990-02-19 |
JPS59500766A (ja) | 1984-05-04 |
SE8307028D0 (sv) | 1983-12-19 |
GB2129805A (en) | 1984-05-23 |
NL8320114A (nl) | 1984-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69222746T2 (de) | Triazolopyrimidinderivate mit fungizider Aktivität | |
DE3814505A1 (de) | Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide | |
BR0209499A (pt) | Composto, processo para produzir o composto, e, composição pesticida | |
DE3888245T2 (de) | Thiazol-Derivate. | |
US2553777A (en) | Parasiticidal compositions containing substituted dithiotrichloro methanes | |
US3142554A (en) | Controlling vegetation with aryl thioalkylamines | |
US3772324A (en) | Certain substituted 1-benzimidazole-carboxamides | |
GB1083377A (en) | Esters of thiophosphorus acids | |
US3890352A (en) | Dioxolanyl carbonyl carboxamides | |
CN1033389C (zh) | 生物杀伤组合物 | |
HU187452B (en) | Fungicides containing - as reagent - alkoxicarbonile ditiocarbamata and process for production of the reagent | |
US2971884A (en) | Method for the control of fungal organisms | |
US3681377A (en) | Isothiocyanatomethyl and thiocyanatomethyl hydantoins | |
KR930021635A (ko) | 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체 | |
KR870006041A (ko) | 트리아졸과 올리고에테르 그룹 및 그 조합으로 된 살진균제 | |
US2437527A (en) | Insecticidal compositions from halocaprylphenoxyacetic acid | |
US2839445A (en) | Fungicidal and anti-oxidant compositions comprising 1, 3-dithiolanes | |
US3760085A (en) | Method of combating fungi using n-substituted phthalimides | |
US3224863A (en) | Vegetation control with unsaturated hydrocarbon esters of n,n-disubstituted thionocarbamic acids | |
US4339461A (en) | N-Substituted 3-nitro-benzylamines | |
US3455982A (en) | Phenylalkylmonofluoroacetamides | |
US2914392A (en) | Method of destroying vegetation | |
US2936262A (en) | Diels-alder adduct of tetrachloro cyclopentadiene with quinone as a fungicide | |
US2454061A (en) | 2-ethyl-hexyl, n-octadecyl tetrachlorophthalamidate and insecticidal compositions containing the same | |
DE68910907T2 (de) | Fungizide Zusammensetzungen. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |