HU185228B - Herbicide and growth regulating compositions containing derivatives of phenoxy-benzoic acid and process for preparing the compounds - Google Patents
Herbicide and growth regulating compositions containing derivatives of phenoxy-benzoic acid and process for preparing the compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU185228B HU185228B HU802976A HU297680A HU185228B HU 185228 B HU185228 B HU 185228B HU 802976 A HU802976 A HU 802976A HU 297680 A HU297680 A HU 297680A HU 185228 B HU185228 B HU 185228B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- parts
- active ingredient
- mixed
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 7
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- -1 nonylphenyl Chemical group 0.000 claims description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- BMGKQFRMINVVPP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 BMGKQFRMINVVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 claims description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 claims 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims 2
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 claims 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 6
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- GFTUSZDNMQZPIW-UHFFFAOYSA-N 5-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound C1=C(C(Cl)=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GFTUSZDNMQZPIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 3
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 3
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 3
- 0 Nc(c(*Cl)c1)ccc1Oc1c(C2IC2)cc(C(F)(F)F)cc1Cl Chemical compound Nc(c(*Cl)c1)ccc1Oc1c(C2IC2)cc(C(F)(F)F)cc1Cl 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGPHNHSAYAXSOW-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound C1=C(C(Cl)=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl KGPHNHSAYAXSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYFSCIWXNSXGNS-UHFFFAOYSA-N N-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC PYFSCIWXNSXGNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003978 alpha-halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 2
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQGSVBHTFQOZDL-UHFFFAOYSA-N (2-Methylpropyl)(propyl)amine Chemical compound CCCNCC(C)C SQGSVBHTFQOZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFYKZKISJBGVMR-ZCFIWIBFSA-N (2r)-n-ethylbutan-2-amine Chemical compound CCN[C@H](C)CC KFYKZKISJBGVMR-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 4-o-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1=O FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELXVDNNZSIRQA-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylpiperidine Chemical compound CC1CC(C)NC(C)C1 GELXVDNNZSIRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNQVLKWNKVMFBN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)CO JNQVLKWNKVMFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJXYVIFOVYFTHF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetic acid;2-methylpiperidine Chemical compound OCC(O)=O.CC1CCCCN1 XJXYVIFOVYFTHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWTJUJKEORGPRG-UHFFFAOYSA-N 5-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(F)F)Cl)=C1 CWTJUJKEORGPRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGOPCPRVBIEPA-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoic acid 3,5-dimethyl-1H-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1.C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NZGOPCPRVBIEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOFNHZHCGBPVGJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpiperidine Chemical group CCC1CCC(C)NC1 XOFNHZHCGBPVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000009046 Convallaria majalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068485 Convallaria majalis Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 1
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJJLUUIWZUMAND-UHFFFAOYSA-N [2-(2-methylpiperidin-1-yl)-2-oxoethyl] 5-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound CC1CCCCN1C(=O)COC(=O)C1=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(F)F)Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O RJJLUUIWZUMAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N alstonine Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=NC2=C2N1C[C@H]1[C@H](C)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C2 WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- VBWVNOAJTGIORL-UHFFFAOYSA-N carbamoyl acetate Chemical class CC(=O)OC(N)=O VBWVNOAJTGIORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- RKKBNBNVBKJPHS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[5-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl]amino]acetate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(F)F)Cl)=C1 RKKBNBNVBKJPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000005452 food preservative Substances 0.000 description 1
- 235000019249 food preservative Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 235000011477 liquorice Nutrition 0.000 description 1
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- VXGABWCSZZWXPC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(methylamino)acetate Chemical compound CNCC(=O)OC VXGABWCSZZWXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CNCC(C)C QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQILZCAXBBSGEC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n,2-dimethylaniline Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1N(C)CC1=CC=CC=C1 FQILZCAXBBSGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FNLUJDLKYOWMMF-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CCNCC(C)C FNLUJDLKYOWMMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCC XCVNDBIXFPGMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)C RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CWYZDPHNAGSFQB-UHFFFAOYSA-N n-propylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC CWYZDPHNAGSFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYNZYUUXSVZDJO-UHFFFAOYSA-N n-propylbutan-2-amine Chemical compound CCCNC(C)CC QYNZYUUXSVZDJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N phenylpiperazine Chemical compound C1CNCCN1C1=CC=CC=C1 YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical class [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
A találmány tárgya új fenoxi-benzoesav-származékokat tartalmazó herbicid és növekedésszabályozó készítmények, valamint eljárás a vegyületek előállítására.
Ismeretes, hogy bizonyos fenoxi-benzoesav-származékok herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd 2311 638 számú NSZK közrebocsátási irat és 3928416 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ezen anyagok preemergens eljárással alkalmazva fejtik ki hatásukat. Hátrányként jelentkezik azonban, hogy nem minden fontos gyomot lehet sikeresen kiirtani.
Új 1 általános képletü vegyületeket állítottunk elő, - a képletben
R1 hidrogénatomot jelent,
R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, n jelentése 0 vagy 1,
X jelentése hidrogén- vagy klóratom,
Y jelentése oxigén- vagy iminocsoport és port, - a képletben
R3 jelentése 1- 5 szénatomos alkilcsoport vagy
R4jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport, vagy
R3 és R4 együtt nitrogénatommal, melyhez kapcsolódnak, adott esetben metilcsoporltal szubsztituált piperidíl- vagy adott esetben metilcsoporttal szubsztituált pirazolilcsoportot képeznek, továbbá
Z abban az esetben, ha n jelentése 1, akkor jelenthet 1-5 szénatomos alkoxi, vagy hidroxi- vagy OM általános képletü csoportot, ahol
M jelentése nátrium- vagy kalciumton ekvivalens.
Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletü új, fenoxibenzoésav-származékokat úgy állíthatjuk elő, ha valamely II általános képletü fenoxibenzoésav-kloridot - ahol X jelentése a fenti - valamely III általános képletü vegyülettel - ahol R1, R2, n, Y és Z jelentése a fenti - adott esetben savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben higítószer alkalmazásával reagáltatunk.
Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletü új fenoxibenzoésav-származékok kiemelkedő herbicid és növényi növekedésszabályozó hatást mutatnak, A találmány szerint előállított hatóanyagok különösen preemergens eljárással alkalmazhatók gyom- és gyomfű irtására fontos haszonnövényeknél, pl. gabonánál és szójababnál. Az új vegyületek növényi növekedésszabályozó hatását különösen gyapot defoliánskéhi használhatjuk ki.
Meglepő módon az I általános képletü új fenoxibenzoésav-származékok lényegesen jobb herbicid és növényi növekedésszabályozó hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert analóg szerkezetű és hasonló halásirányú vegyületek.
Különösen előnyösek azok az I általános képletü fenoxibenzoésav-származékok, amelyekben
R1 jelentése hidrogénatom,
R2 jelentése hidrogénatom vagy metílcsoport. n jelentése 0 vagy 1,
X jelentése hidrogén- vagy klóratom,
Y jelentése oxigénatom, vagy iminocsoport.
Z jelentése, ahol
R3 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy ahol R3 és R4 jelentése a fenti, továbbá abban az esetben, ha n jelentése 1,
Z jelenthet még legfeljebb 5 szénatomos alkoxiesoportot.
Ha a találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként 5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-2nilrobenzoésav-kloridot és N-metil-anilint használunk, akkor a reakció lefolyását az 1. Reakcióvázlattal szemléltethetjük. A találmány szerinti eljárásnál kiindulási anyagként használt fenoxibenzoésavkloridokat a II általános képlettel jellemezhetjük. A képletben X jelentése hidrogén- vagy klóratom.
A II általános képletü fenoxibenzoésav-kloridokra példaképpen megemlíthetjük az 5-(2-klór-4trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzoésav-kIoridot és az 5-(2,6-diklór-4-triíluormetiI-fenoxi)-2-nitrobenzoésavkloridot. Előállításuk egyszerűen úgy történik, hogy valamely IV általános képletü fenoxibenzoésavat - a képletben X jelentése hidrogén- vagy klóratom - klórozószerrel, pl. tionilkloriddal, adott esetben katalizátor, pl. dimetilformamid alkalmazásával, adott esetben hígítószer, pl.
1,2-diklóretán jelenlétében 10 és 100 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk és az illékony kortiponenseket csökkentett nyomáson ledesztilláljuk,
A IV általános képletü fenoxibenzoésavak, pl. az 5-(2-klór-4-lriíluormetil-fenoxi)-2-nitrobenzoésav és az 5-(2,6-diklór-4-trinuormetilfenoxi)-2-nitrobenzoésav ismert vegyületek (lásd 3 928416 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).
A találmány szerinti előállítási eljárásnál kiindulási anyagként használt vegyületeket továbbá a ΠΙ általános képlettel jellemezhetjük. Ebben a képletben R1, R2, η, Y és Z jelentése az I általános képletü vegyület előnyös szubsztituenseinél megadott.
Az III általános képletü kiindulási anyagokra példaképpen az alábbi vegyületeket említjük meg:
a) : n = () dimetilamin, dietilamin, di-n-propilamin, di-izopropilamin, di-n-butilamin, di-izobutilamin, metilelilamin, metil-n-propilamin, metil-izopropilamin, metil-n-butilamin, metil-izobutilamin, metil-szekbutilamin, etil-n-propilamín, etil-izopropilamin, elil-n-butilamin. etil-izo-butilamin, etil-szek-butilamin, propil-butilamin, propil-izobutilamin, propilszek-butilamin, piperidin, 2-metil-, 3-metil-, 2,4-dimetil-, 2,4,6-trimetil-, 2-etil-, 4-etil-. 2,4-dietil-, 3,5dimetil-, 2-metil-5-etil- és 2,4,6,-trimetil-piperidin, N-metil-piperazin. N-fenil-piperazin, pirazol, 3,5dimelil-pirazol,
b) : η = 1 hidroxiecetsav- és hidroxipropionsav-metilészter, -etil-észter, -n-propilészter, -izopropilészter, -nbutilészter, -izo-,butilészter és -szek-butilészter, Hidroxiecetsavdimetilamid, -dielilamid, -di-n-propilamid, -diizopropílaniid, -di-n-bulilamid, -di-izo-bulilamid, N-metil-elilamid, N-metil-n-propilamid, -N-metilizopropilamid, -N-melil-n-propilamid, -N-metilizobutilamid, -N-metil-szek-butilamid,-N-etil-npropilamid, -N-etil-izopropilamid, -N-etil-n-butilumid. -N-etil-izobutilamid, -N-etil-szek-butilamid,-N-propil-n-butilamid -N-propil-izobutilamid,
185 228
-N-propil-szek-butilaniid.-piperidid. -2-melil-, 3metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,4,6-trimetil-, -2-etil-, -4-etil-, 2,4-dietil-, -3,5-dimetil-, 2-metil-5-etil- és -2.4.6-trietil-piperidid, —N-inelil-piperazid, -pirazolid, -3,5-dimelil-pirazolid, valamim aminoccctsav-, α-amino-propionsav és N-metilaminoecetsavmetilészter, -etilészter, -n-propilészler, -izopropilészler, -n-butilészler, -izobutilészter és -szek-butilészter.
Azok a III általános képletü vegyületek, ahol n jelentése 0 ismert alapkemikáliák (a példák a) cső-. portja). A példák b) csoportjához tartozó a-hidroxi-, és a-amino-karbonsav-származékok szintén ismert III általános képletü vegyületek és ismert módon előállíthatok.
A részben nem ismert Illa általános képletü ahidroxi-karbonsavamidokat - a képletben Rl, R2, R3 és R4 jelentése a fenti - például úgy állíthatjuk elő, hogy valamely V általános képletü a-halogénkarbonsavamidot - a képletben Rl, R2, R3 és R4 jelentése a fenti a Hal jelentése klór- vagy brómatom- első lépésben nátrium- vagy káliumacelát feleslegével reagáltatunk adott esetben katalizátor, pl. tetrabutilammóniumbromid és adott esetben hígítószer, pl. ecetsav vagy toluol jelenlétében 20-200 °C közötti hőmérsékleten, majd második lépésben az így keletkezett VI általános képletü acetoxi-karbonsavamidokat - a képletben R‘, R2, R3 és R4 jelentése a fenti - hígított vizes alkoholos nátronlúggal reagáltatva 20 és 150 °C közötti hőmérsékleten dezacilezzük. Lásd 2 201432 számú NSZK-beli közrebocsátási irat és 3 399988 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás.
Az V általános képletü a-halogén-karbonsavamidok ismertek, vagy analóg eljárással előállíthatok. Előállításuk úgy történik, hogy a-halogénkarbonsavhalogenideket, pl. klóracetilkloridot nyíltláncú vagy ciklusos alifás vagy aromás aminnal, adott esetben savmegkötőszer, pl. káliumhidroxid jelentésétben reagáltatunk. (Lásd J. Agric. Food Chem. 4 (1956). 518-522).
Az. 1 általános képletü új vegyületek előállítása előnyösen higítószerek alkalmazásával történik. Higitószerként gyakorlatilag valamennyi iners szerves oldószer szóbajöhet. Oldószerként különösen alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogéneket, pl. pentánt, hexánt, heptánt, ciklohexánt, petrolélert, benzint, ligroint, benzolt, toluolt, xilolt, melilénkloridot, etilénkloridot, kloroformot, széntetrakloridot, klórbenzolt, és o-diklórbenzolt, étereket, pl. dietilétert és dibutilétert, glikoldimetilétertésdiglikoklimetilétert, tetrahidrofuránt és dioxánt, ketont, pl. acetont, metil-etil-, metil-izopropil- és metil-izobutilketont, észtert, pl. ecelsavmelilcszlert és ecetsavetilészlert, nilrilckcl, pl. acetonitrilt és propionitrill, amidokat, pl. dimetilformamidot, dimetilacetamidot és N-metil-pirrolidont, valamint dimetilkulfoxidot, tetrametilénszulfont és hexametilfoszforsavlriamidot használhatunk.
Savmegkötőként valamennyi szokásos savmegkötőszert alkalmazhatjuk, különösen megfigyelhetők az alkálihidroxidok, pl. nátrium- és káliumoxid, alkálikarbonátok és alkoholátok, pl. nátrium- és káliumkarbonál, nátrium- és káliumetilát, ill. médiát, továbbá alifás, aromás vagy heterociklusos aminok. pl. trielilamin, trimetilamin, dimetilaniün, dimelilbenzilanilin és piridin. A reakció hőmérsékletét tág határok között változtathatjuk, áltahiban -20 és +100 ’C, előnyösen 0 és 50 ’C között dolgozunk. A találmány szerinti eljárást általiban normális nyomáson végezzük. A találmány szeinti eljáráshoz a kiindulási anyagokat rendszerűn ekvímoláris mennyiségekben használjuk. A reakciót általában megfelelő hígítószerben, savmegkölöszer jelenlétében végezzük, a reakeióelegyet több óráig keverjük a szükséges hőmérsékleten. Ezután szerves oldószert, pl. toluolt adunk hozzá és a szerves fázist szokott módon mosással, szárítással és az oldószer ledesztillálásával dolgozzuk fel.
Az új vegyületek részben olaj formájában keletkeznek, melyek egy része nem desztillálható bomlás nélkül, hanem ún. hosszabb, mérsékelten magas hőmérsékletre történő melegítéssel csökkentett nyomáson szabadítjuk meg az elegyet az utolsó illékony részektől és ily módon tisztítjuk. A vegyületek jellemzésére szolgál a törésmutató. Ha az új termékek szilárd formában keletkeznek, akkor átkristályosítással tisztíthatok, A vegyületeket olvadásponttal jellemezzük.
A találmány szerinti hatóanyagok befolyásolják a növényi növekedést és ezért lombhullató szerekkér l, föld feletti részeket elpusztító szerként, gyomirtc szerként, csírázásgátló szerként és különösen gyemirtó szerként használhatók. Gyomon a legszélesebb értelemben valamennyi növényt értünk, anifiy nem kívánt helyen nő. A találmány szerinti készítmények totális vagy szelektív herbicidként hatnak és a hatás természete a felhasznált mennyiségtől függ.
A találmány szerinti hatóanyagokat például a köc etkező növényeknél használhatjuk:
Kétszínű gyomnövények: (Sinapis) mustár, zsázsa (Lepidium). galaj (Galium). csillaghúr (Stellaria\ orvosi székfű (Matricaria). római székfű (Anthe nis), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium). csalán (Urtica), aggófü (Senecio), dísznóparéj (Amaranthus), kukacvirág (Portulaca), szerbtövis (Xanthium), folyondár (Convolvulus), hajnalka (Ipomoea), keserüfü (Polygonuin), Sesbania, parlagfű (Ambrosia), aszal (Cirsium). bogáncs (Crrduus), csorbóka (Sonchus). csucsor (Solanum), osztrák kányafíi (Rorippa), Rotala, iszapfű (Li idernia). árvacsalán (Lamium), veronika (Veronica). Abutilon, Emex, maszlag (Datura), ibolya (Vi fia), kenderkefü (Galeópsis), pipacs (Papaver), imola (Centaúrea).
Az új vegyületeket például az alábbi kétszikű kultúrákban alkalmazhatjuk: gyapot (Gossypium), szójabab (Glycine), répa (Béta), sárgarépa (Daucus). bab (Phaseolus), borsó (Pisum) burgonya (Solan im), len (Linumj, hajnalka (Ipomoea), vetemé-iybab (Vieia), dohány (Nieolianna), paradicsom (Lycopersicon). földimogyoró (Arachis), káposzta (Brassica), saláta (Lactuca), uborka (Cucumis), tök (Cuburbita).
Az egyszikű gyomnövények közül például az alábbiak a találmány szerinti szerekkel elpusztíthatok: kakaslábfü (Echinochloa), muhar (Setaria), köles (Panieum). csenkesz (Fesluca), aszálytű (Eleusine), Brachiariak ujjasmuhar (Digitaria), komócsin (Phleum), perje (Poa), vadoc (Lolium), rozenok (Bromus), zab (Avéna), palka (Cyperus), cirok (Sorghum), tarack (Agropyron), bermudafű Cyno- 5 dón), Monocharia, Fimbristylis, nyílfü (Ságittaria), Eleocharis, Scirpus, Paspalum, lsehaemum, Spenoclea, Dactyloctenium, tippan (Agroslis), Alopecurus, hélazab (Apera).
Az új vegyületeket például az alábbi egyszikű 10 kultúrákban alkalmazhatjuk: rizs (Oryza), kukorica (Zea), búza (Triticum), árpa (Hordeum), zab (Avena), rozs (Secale), cirok (Sorghum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum), ananász (Ananas), spárga (Asparagus), hagyma (Allium) 15
A találmány szerinti szerek alkalmazhatósága azonban nem korlátozódik a fenti kultúrára, hanem egyéb növényekre is kiterjed.
A találmány szerinti szerek - hatóanyagkoncenlrációjuklól függően - totál herbicidként alkalmaz- 0 halók például ipari területeken, vasúti sínek mentén, utakon és tereken növő gaz pusztítására.
A szerek továbbá erdőkben, díszcserje, gyümölcs, szőlő, citrusz, dió, banán, kávé, tea, gumi, olajfa, kakaó és komló kultúrákban, valamint nem évelő 23 kultúrákban szelektív gyomii tószerként alkalmazhatók.
A találmány szerint előállított hatóanyagok jó növényi szabályozó hatással is rendelkeznek. Különösen növekedésgátlásra, lombtalanításra és a leve- 30 lek leszárítására alkalmasak gyapotnál és burgonyánál.
A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szóróporokká, 35 szuszpenziókká, porokká, pasztákká, oldható porokká, szemcsékké, szuszpenzió-emulzió koncenlrátumokká, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagokban és polimerekben lévő finom kapszulákká. 4C
A készítményeket önmagában ismert módon állíthatjuk elő, mégpedig oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal öszszekeverjük, adott esetben felületaktív anyagokat, 45 tehát emulgálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző anyagokat is adhatunk az elegyhez. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, szerves segédoldószert is adhatunk a készítményhez. Folyékony oldószerként lényegében 5C az alábbiak jönnek szóba: aromás vegyületek. így benzol, toluol, xilol vagy alkil-naftalinok. klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, pl. klórbenzol, klóretilén vagy metilénklorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, 55 például ásványolajfrakciók, alkoholok. így butanol vagy glikol, valamint ezek észterei és éterei, ketonok, például aceton, metiletilkelon, melilizo-butilketon vagy ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid és víz. θο Szilárd hordozóanyagként természetes kőliszteket, így kaolint, krétái, agyagföldet, lalkumot, kvarcot, attapulgilot, montmorillonitot és diatómaföldel vagy szintetikus kőliszteket, így nagydiszperzitású kovasavat, alumínium-oxidot és szilikátokat alkal- θε mázhatunk. Emulgálószerként nemionos és anionos emulgátorok, így polioxietilén-zsírsav-észterek, polioxidetilén-zsíralkohol-éterek, például alkil-arilpoliglikoléter, alkilszulfonátok, alkilszulfátok, arilszulfonátok és fehérjehidrolizátumok, diszpergálószerként például ligninszulfit-szennylúgok és metilcellulóz kerül felhasználásra.
Tapadást elősegítő szerként karboximetil-cellulózt, természetes és szintetikus porszerű, magos vagy latex-formájú polimereket használhatunk, például gumiarábikumot, polivinilalkoholt, polivinilacetátot.
Alkalmazhatunk színezékeket, például szervetlen pigmenteket, például vasoxidot, titánoxidot, ferrociánkéket, szerves színezékeket, például alizarint, azo-féniftalocianin-színezékeket és nyomtápelemeket. például vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink sókat.
A formulázott készítmények általában 0,1-95 súly/, hatóanyagot, előnyösen 0,5-90% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat más ismert harbicidekkel is keverhetjük készformálás vagy tartálykeverés útján. Más ismert hatóanyaggal, például fungiciddel, inszekticiddel, akariciddel, nematociddel, madáreledel-védőanyaggal, növekedésszabályozóval, növényi tápanyaggal, talajszerkezetjavítóval is kombinálhatjuk.
A hatóanyagokat formálva vagy további hígítással kapott felhasználásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, pépek, granulátumok formájában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például permetezés, szórás, porzás, öntözés, porlasztás útján.
Az ilyen formált készítményeket H. Maier-Bode: Növény védőszer maradványok, 13. oldal (1965) című müvében írják le. A növényvédőszerek olyan keverékek, amelyek hatóanyagokból és adalékanyagokból állnak. A hatóanyagok kémiailag definiált anyagok vagy anyagelegyek és a növényvédő hatás tulajdonképpeni hordozói. Az adalékok kölcsönzik a keverékek fizikai tulajdonságait és teszik alkalmassá jelen esetben herbicid szerként történő alkalmazására.
A készítményeket a növények kikelése előtt és után is alkalmazhatjuk. Előnyösebb a kikelés előtti alkalmazás. A vetés előtt a talajba is bedolgozhatok a készítmények.
A felhasznált hatóanyag mennyisége széles tartományon belül változik és lényegében a kívánt hatástól is függ. Általában 0,1-10 kg hatóanyag/'ha, előnyösen 0,1-5 kg/ha a felhasznált hatóanyagmennyiség.
Az alábbi példák a találmány szerint előállított anyagok előállítását és alkalmazását illusztrálják. Előállítási példák
/. példa (4) képletü vegyület
6,6 g hidroxiecetsav-2-metilpiperididet 8 ml piridinnel együtt 60 ml toluolban oldunk. 0 °C-on 16,7 g 2-nitro-5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)benzoésav-kloridol 30 ml toluolban feloldva cst-41 pegtetünk hozzá. Ezután az .elegyel 12 óráig 20 ’C-on keverjük. 100 ml toluolt adunk hozzá, a szerves fázist meglúgositjuk és vízzel semlegesre mossuk. A toluolt ledesztilláljuk. 14,8 g (70*’/) 5(2,6-diklór-4-trifluormetiI-fenoxi)-2-nitro-benzoésav-(2-metil-piperidil-karbonil-metil)-észtert kapunk, amely 50 ’C-on olvad.
2. példa (5) képletü vegyület g aminoecetsavelilészterkloridol, 20,7 g 2-nitro-5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-benzoésavkloridot és 180 ml acetonitrilt feloldunk. 10-5 ’Con 4 g nátriumhidroxidot 10 ml vízben oldva csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet vízre öntjük, a pH értéket 10-re állítjuk be és a kristályos terméket leszívatjuk. 23 g (95%) 5-(2,6-diklór-4-trifluormetilfenoxi)-2-nitro-benzoésav-(etoxikarbonil-melil)amidot kapunk, amely 146 ’C-on olvad.
3. példa (6) képletü vegyület g 3,5-dimetilpirazolt, 6,3 g trietilamint és 90 ml toluolt elegyítünk. 0-5 ’C-on 50 ml toluolban oldott 25 g 2-nitro-5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)benzoésav-kloridot csepegtetünk hozzá. Az elegyet 12 óráig 20 °C-on keverjük. Ezután 100 ml toluolt adunk hozzá és a szerves fázist egyszer megsavanyítjuk, egyszer meglúgositjuk majd semlegesre mossuk. A toluolt ledesztilláljuk. Lassan kristályosodó olajat kapunk 25 g (88%) 5-(2-klór-4-trifiuormetil-fenoxi)-2-nitro-benzoésav-3,5-di-metil-pirazolidot kapunk. Op.: 123-124 ’C.
Az 1-3. példák analógiájára az alábbi vegyületek állíthatók elő:
/ általános képletü vegyületek
| R' R2 | η X Y | Z | . Termelés | Fizikai adatok (törésmutató, op.: ’C) |
| 4 Η H | 1 H 0 | OCH, | 92 | n20 = 1.5426 |
| 5 Η H | 1 H 0 | OCjH, | 88 | D n20 = 1,5354 |
| 6 Η H | 1 Η O | OC4H„-n | 92 | D kemény |
| 7 H CH3 | 1 Η O | 0C,H, | 65 | njj = 1,5287 |
| 8 H H | 1 Η NH | OC.H, | 82 | 128 |
| 9 - - | 0 Cl- | (7) kcpl. | 87 | 136-137 |
| 10 - - | OH- | csoport (7) képi. | 77 | n-J = 1,5057 |
| 11 11 H | 1 CINK | csoport OH | 12 | |
| II 1 Cl 13 Η H | N o Η O 1 CINH | 0' | 1/2 Ca2* | Na* |
A. példa
Pre-emergens teszt
Oldószer: 5 súlyrész aceton
Emulgátor: 1 súlyrész alkil-aril-poligiikoléter
A hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot adott mennyiségű oldószerrel keverünk össze, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgátor és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
. A tesztnövények magjait normális talajba ültetjük el és 24 óra múlva megöntözzük a hatóanyagkészítménnyel. Eközben a területegységre eső vízmennyiségei célszerűen állandó értéken tartjuk. A készítményben a hatóanyag koncentrációja nem jáiszik szerepet, döntő azonban a hatóanyag területegységre eső felhasznált mennyisége. 3 hét m ílva kiértékeljük a növények károsodás! fokát a kezeletlen kontroll fejlődésével összehasonlítva és a károsodást %-ban fejezzük ki. 0% azt jelenti, hogy nincs hatás (mint a kezeletlen kontrolinál) és 100% teljes irtást jelent.
Az 1-10. hatóanyagok igen jó herbicid hatást m itatnak.
fí. példa
Kikelés utáni alkalmazás
Oldószer: 5 súlyrész aceton
Emulgegátor: I súlyrész alkilarilpoliglikoléter
Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A fenti hatóanyagkészítménnyel 5-15 cm magasságú kísérleti növényeket úgy permetezünk, hogy felületegységenként a B táblázatban megadott felhasználási mennyiség kerüljön a kezelendő területre A permetlé koncentrációját úgy választjuk meg, hogy a szükséges hatóanyagmennyiséget I hektárra számítva 2000 liter vízzel visszük ki. 3 hét elteltével meghatározzuk a növények károsodás! fokát és a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva százalékban fejezzük ki. 0% azt jelenti, hogy károsodás nincs, amíg 100% a teljes pusztulást jelenti.
Az 1-10. hatóanyagok igen jó herbicid hatást mutatnak.
C. példa
Növekedésgátlás, valamint lombtalanítás és a levelek kiszárítása gyapotnál
Oldószer: 30 súlyrész dimetilformamid
Emulgátor: 1 súlyrész polioxietilén-szorbitánmonolaurát
E célszerű hatóanyagkészítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral és az elegyet vízzel a kívánt koncentrációra feltöltjük. Á gyapotpalántákat melegházban a 5. levél teljes k fejlődéséig nevelünk. Ebben a stádiumban a növényeket a hatóanyagkészítménnyel csuromnedvesre permetezzük. Egy hét után a levélhullást és a
185'2?.8 levelek kiszáradását kiértékeljük a kontrollnövényekkel összevetve. A kiértékelési skálában:
O azt jelenti, hogy a levelek egyáltalán nem száradnak ki, nincs levélhullás * a levelek kissé kiszáradnak, csekély levélhullás, ** a levelek erősen kiszáradnak, erős levélhullás, *** a levelek igen erősen kiszáradnak, igen erős levélhullás.
hét múlva a növények növekedését megmérjük és kiszámítjuk a növekedésgátlás %-os értékét a kontrollnövények növekedésével összevetve. 100%os növekedésgátlás a növekedés megállását és 0%os növekedésgátlás a kontrollnövényekhez képest mutatott növekedést mutatja.
A találmány szerint előállított 3-7. és 10. számú hatóanyagok mutatnak erős hatást.
Aj Táblásat
Preemergeni-teszt
| Hatóanyag pcldaszám | Hatóanyag felhasználási dózis kg/ha | Muhar | Mustár | Kamilla | Kende rkefü | Kakasláb- fű | Búza | Zab | Szójabab | Kukorica |
| (1) | 5,0 | 100 | 80 | 100 | 100 | 90 | 0 | 40 | 40 | 0 |
| 2,5 | 100 | 70 | 100 | 100 | 80 | 0 | 20 | 10 | 0 | |
| (2) | 5,0 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 0 | 70 | 80 |
| 2,5 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 80 | 0 | 60 | 80 | |
| (9) | 5,0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 70 | 20 | 60 |
| 2,5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 40 | 10 | 20 | |
| (8) | 5,0 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 80 | 0 | 90 |
| 2,5 | 100 | 90 | 100 | 80 | 100 | 90 | 60 | 0 | 90 | |
| (10) | 5,0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | 0 | 80 |
| 2,5 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 80 | 60 | 0 | 20 | |
| (3) | 5,0 2.5 | 100 100 | 100 | 90 | 90 90 | 80 80 | 40 0 | 40 0 | 0 0 | 10 0 |
| (4) | 5,0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 | 60 | 10 | 80 |
| 2,5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 60 | 0 | 40 | |
| (5) | 5,0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | 0 | 70 |
| 2,5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | 0 | 20 | |
| (6) | 5,0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | 0 | 30 |
| 2,5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 70 | 60 | 0 | 10 | |
| (7) | 5,0 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 80 | 10 | 30 |
| 2,5 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 40 | 0 | 30 | |
| 2,5 | 80 | 50 | 90 | 90 | 100 | 80 | 80 | - | 90 |
IV képletü vcgyület (ismert) X = hidrogénatom
B) Táblázat
Posztemergcns-teszt
Halö-
| Halóanyag pcldaszám | anyag felhasználási dózis kg/ha | Mustár | Kcnderkcfü | Kamilla | Murok | Zab | Gyapot | Búza | Kukorica |
| (1) | 2 | 100 | 100 | 60 | 60 | 60 | 80 | 40 | 90 |
| (2) | 1 | 100 | 100 | 40 | 60 | 40 | 80 | 40 | 80 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | |
| (9) | 1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 80 | 90 | 90 | |
| (8) | 1 | 100 | 100 | 100 | 80 | 90 | 80 | 90 | 80 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 90 | 60 | 80 | 80 | 80 | |
| (10) | 1 | 100 | 100 | 100 | 80 | 60 | 80 | 80 | 80 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 80 | 90 | 80 | 80 | 100 | |
| (3) | 1 | 100 | 100 | 100 | 60 | 80 | 80 | 80 | 80 |
| 2 | 100 | 80 | 40 | 60 | 60 | 60 | 90 | 80 | |
| (4) | 1 | 90 | 60 | 20 | 40 | 40 | 40 | 80 | 60 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 90 | 90 | |
| (5) | 1 | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | 100 | 80 | 90 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | 100 | 100 | 90 | |
| (6) | 1 | 100 | 100 | 100 | 80 | 70 | 100 | 80 | 80 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 90 | |
| (7) | 1 | 100 | 100 | 100 | 80 | 70 | 100 | 80 | 80 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 | |
| 1 | 100 | 100 | 100 | 90 | 70 | 100 | 90 | 80 | |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 60 | 90 | 100 | 90 | 90 | |
| 1 | 100 | 100 | 100 | 60 | 70 | 100 | 90 | 80 |
IV képletü vegyület (ismert) X = hidrogén
185 228
C) Táblázni
Növekedésgátlás, lombtakmitó és levélszárító hálás gyapotnál
| Hatóanyag példaszám | Koncentráció (%) | Lombtala- nítás, kiszáradás | Növeke- désgátlás (%) |
| (10) | 0,05 | ** | 90 |
| ( 3) | 0,05 | ** | 90 |
| ( 4) | 0,05 | 90 | |
| ( 5) | 0,05 | **♦ | 90 |
| ( 6) | 0,05 | 90 | |
| ( 7) | 0,05 | ** | 90 |
| Kontroll | - | 0 | = O |
súlyrész nedvszívó agyagra. A keletkező granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy környezetükbe szórjuk.
b) szilárd anyag formálása
Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához öszszekeverünk 91 súlyrész 0,5-1,0 mm szemcseméretű homokot, 2 súlyrész orsóolajat és végül 7 súlyrész finomra őrölt hatóanyag-előkeveréket, amely 75 súlyrész 6. példa szerinti hatóanyagot és 25 súlyrész 10 természetes kőporlisztet tartalmaz. A keveréket annyi ideig kezeljük egy megfelelő keverőben, míg egyenletes eloszlású szabadon folyó és nem porozó granulátumot nyerünk. A granulátumot a mindenkor megkívánt mennyiségben a növényekre vagy környezetükbe szórjuk.
Készítmény előállítási példák
Claims (2)
- Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 5 súlyrész 2. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 95 súlyrész természetes kőliszttel és por linomságúra őröljük. Az így nyert készítményt a kívánt menynyiségben porozás útján a növényekre vagy környezetükbe visszük. 52) Permetpor (diszpergálható por):a) folyékony hatóanyag formálása Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 25 súlyrész 7. példa szerinti hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfáttal, 4 súlyrész lignin-szulfonáttal, és 8 súlyrész erősen diszpergált kovasavval, valamint 62 súlyrész természetes kőporliszttel elkeverjük és porrá őröljük. A felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel elkeverjük, hogy az így keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt mennyi- 35 ségben tartalmazza.b) szilárd hatóanyag formálása Hatóanyagkészílmény célszerű előállításához 50 súlyrész 8. példa szerinti hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 súlyrész lignin-szul- 0 fonattal és 8 súlyrész erősen diszpergált kovavassal, valamint 27 súlyrész természetes kőporliszttel elkeverünk és porrá őröljük. A felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel elkeverjük, hogy a létrejövő keverék a hatóanyagot a megkívánt kon- 45 centrációban tartalmazza.3. Emulgeálható koncentráltam:Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 25 súlyrész 4. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexanon keveré- 50 kében. Végül emulgátorként 10 súlyrész dodecilbenzol-szulfonsavas kalciumot és nonil-fenil-poliglikoléter keveréket adagolunk. Felhasználás előtt az emulgeálható koncentrátumot annyi vízzel elkeverjük, hogy az így létrejövő keverék a hatóanyagot 55 a kívánt koncentrációban tartalmazza.4. Granulátum:a) folyékony hatóanyagformálás Hatóanyagkészítmény célszerű előállításához 1 súlyrész 7. példa szerinti hatóanyagot felszórunk 9 60:. Herbicid és növényi növekedésgátló készítmény. azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0.1 90 s„ (I) általános képletü fenoxi-benzoesavszármazékot - a képletbenR1 hidrogénatomot jelent,R2 hidrogénatomot vagy metilesoportot jelent, i jelentése 0 vagy 1,X jelentése hidrogén- vagy klóratom,Y jelentése oxigén- vagy iminocsoport ésZ jelentése —N<R’R4 általános képletű csoport, aholR3 1-5 szénatomos alkilcsoportot ésR4 1-5 szénatomos alkilcsoportot jelent,R3 és R4 együtt a nitrogénatommal, melyhez kötődnek, adott esetben metilcsoportla! szubsztituáll piperidil- vagy adott esetben metilcsoporttal szubsztiluált pirazolilcsoportot képeznek,Z abban az esetben, ha n jelentése 1, akkor jelentbe· még 1-5 szénatomos alkoxi-, vagy hidroxi- vagy Old általános képletü csoportot, aholM jelentése nátrium- vagy kalciumion ekvivalei s, vagy adott esetben szubsztituált ammóniumcsoport, szilárd hordozókkal, előnyösen természetes kőlisztekkel, szintetikus kőlisztekkel, tört kőzetekkel, granulált agyaggal, homokkal és/vagy folyékony oldószerekkel, előnyösen aromás szénhidrogénekkel, ketonokkal, paraffinokkal, alkohollal, adott esetben felületaktív anyagokkal, előnyösen nem-ionos vagy anionos emulgeátorokkal és/vagy diszpergálőszerrel összekeverve.
- 2. Eljárás az (I) általános képletü fenoxi-benzoesav-származékok - ahol R', R2, η, X, Y, Z, R3 és R*!, valamint M jelentése az 1. igénypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy vala-. mely (II) általános képletü fenoxi-benzoesav-klori-1 dót - ahol X jelentése a fenti - valamely (III) általános képletü vegyülettei - ahol R1, R2, η, Y és Z jelentése a fenti - adott esetben a savmegkötöszer és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatuik.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792950401 DE2950401A1 (de) | 1979-12-14 | 1979-12-14 | Phenoxybenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU185228B true HU185228B (en) | 1984-12-28 |
Family
ID=6088525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU802976A HU185228B (en) | 1979-12-14 | 1980-12-12 | Herbicide and growth regulating compositions containing derivatives of phenoxy-benzoic acid and process for preparing the compounds |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4889946A (hu) |
| EP (1) | EP0030676B1 (hu) |
| JP (1) | JPS5692837A (hu) |
| AT (1) | ATE6149T1 (hu) |
| AU (1) | AU544336B2 (hu) |
| BR (1) | BR8008132A (hu) |
| DD (1) | DD155231A5 (hu) |
| DE (2) | DE2950401A1 (hu) |
| DK (1) | DK532780A (hu) |
| HU (1) | HU185228B (hu) |
| IL (1) | IL61684A (hu) |
| PL (1) | PL127424B1 (hu) |
| ZA (1) | ZA807792B (hu) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3038598A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-hydroxy-carbonsaeureamiden, neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung |
| EP0066106A1 (en) * | 1981-05-22 | 1982-12-08 | Gaf Corporation | New phenoxybenzoates, process for preparing these compounds, compositions containing them and method of use |
| US4435588A (en) | 1981-07-15 | 1984-03-06 | Gaf Corporation | Herbicidal compounds, compositions, and method of use |
| US4460402A (en) * | 1981-07-10 | 1984-07-17 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Synergistic herbicide compositions of phenoxybenzoic acids and cyclohexanediones |
| US4744818A (en) * | 1981-07-27 | 1988-05-17 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal N-halo-5(substituted-phenoxy or -pyridyloxy)-2-substituted benzoic acid sulfonamides and sulfamates |
| MA19610A1 (fr) * | 1981-08-07 | 1983-04-01 | Ciba Geigy Ag | Nouveaux derives de phenoxyphenyl-aminoacide, leurs preparations, produits les contenant et leur utilisation |
| US4429146A (en) | 1982-04-15 | 1984-01-31 | Gaf Corporation | Substituted diphenyl ether herbicides and process for use |
| DE3531006A1 (de) * | 1985-08-30 | 1987-03-12 | Hoechst Ag | Neue substituierte diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3744021A1 (de) * | 1987-12-24 | 1989-07-06 | Hoechst Ag | 3-phenoxy-phenylessigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| AR037413A1 (es) * | 2001-11-27 | 2004-11-10 | Valent Biosciences Corp | Composicion herbicida intensificada |
| US9185915B2 (en) | 2010-12-21 | 2015-11-17 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| BR112014005654A2 (pt) | 2011-09-12 | 2017-03-28 | Bayer Cropscience Lp | métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta |
| CN111559965B (zh) * | 2019-02-14 | 2022-11-18 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用 |
| CN113968785B (zh) * | 2021-11-23 | 2022-09-30 | 辽宁中医药大学 | 马齿苋中一种含氧苯甲酸及其提取分离方法与应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3282991A (en) * | 1963-10-29 | 1966-11-01 | Tenneco Chem | Alkyldichlorobenzoic acids |
| US4173464A (en) * | 1976-05-07 | 1979-11-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | m-Phenoxybenzamide derivatives |
| CA1140563A (en) * | 1976-12-03 | 1983-02-01 | Wayne O. Johnson | Herbicidal esters of 4-trifluormethyl-3'- carboxy-4'-nitro diphenyl ethers |
| DE2805981A1 (de) * | 1978-02-13 | 1979-08-16 | Bayer Ag | Phenoxypropionsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| US4455437A (en) * | 1979-01-09 | 1984-06-19 | Ciba-Geigy Corporation | Aminoalkyl esters of 2-nitro-5-(o-chloro-p-trifluoromethylphenoxy)-benzoic acid |
| DE2906087A1 (de) * | 1979-02-17 | 1980-09-04 | Bayer Ag | Phenoxycarbonsaeure-carbonylalkylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DK155935C (da) * | 1979-05-16 | 1989-10-16 | Rohm & Haas | Substituerede diphenylethere, herbicide praeparater indeholdende disse forbindelser samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt |
| FI69057C (fi) * | 1979-08-10 | 1985-12-10 | Ppg Industries Inc | Som herbicider anvaendbara 5-(2-halogen-4-trifluormetylfenoxi)-2-(nitro eller halogen)-bensoater |
| DE2967164D1 (en) * | 1979-10-25 | 1984-09-13 | Rohm & Haas | Substituted diphenyl ethers having utility as herbicides |
-
1979
- 1979-12-14 DE DE19792950401 patent/DE2950401A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-12-03 DE DE8080107536T patent/DE3066522D1/de not_active Expired
- 1980-12-03 AT AT80107536T patent/ATE6149T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-03 EP EP80107536A patent/EP0030676B1/de not_active Expired
- 1980-12-10 IL IL61684A patent/IL61684A/xx unknown
- 1980-12-10 AU AU65218/80A patent/AU544336B2/en not_active Ceased
- 1980-12-11 DD DD80225972A patent/DD155231A5/de unknown
- 1980-12-12 HU HU802976A patent/HU185228B/hu unknown
- 1980-12-12 DK DK532780A patent/DK532780A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-12-12 BR BR8008132A patent/BR8008132A/pt unknown
- 1980-12-12 ZA ZA00807792A patent/ZA807792B/xx unknown
- 1980-12-12 JP JP17474780A patent/JPS5692837A/ja active Pending
- 1980-12-13 PL PL1980228446A patent/PL127424B1/pl unknown
-
1982
- 1982-08-04 US US06/404,948 patent/US4889946A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD155231A5 (de) | 1982-05-26 |
| PL228446A1 (hu) | 1981-08-07 |
| PL127424B1 (en) | 1983-10-31 |
| EP0030676B1 (de) | 1984-02-08 |
| DE3066522D1 (en) | 1984-03-15 |
| DK532780A (da) | 1981-06-15 |
| JPS5692837A (en) | 1981-07-27 |
| EP0030676A1 (de) | 1981-06-24 |
| BR8008132A (pt) | 1981-06-30 |
| ATE6149T1 (de) | 1984-02-15 |
| IL61684A0 (en) | 1981-01-30 |
| AU6521880A (en) | 1981-06-18 |
| IL61684A (en) | 1984-06-29 |
| US4889946A (en) | 1989-12-26 |
| DE2950401A1 (de) | 1981-07-02 |
| ZA807792B (en) | 1981-12-30 |
| AU544336B2 (en) | 1985-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920009883B1 (ko) | 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 제조방법 | |
| HU186371B (en) | Fungicides containing azolyl-oxy-carboxylic acid-n-oxy-amines and process for the preparation of said compounds | |
| HU185228B (en) | Herbicide and growth regulating compositions containing derivatives of phenoxy-benzoic acid and process for preparing the compounds | |
| JPS5944284B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPH08508277A (ja) | 除草性のヘテロ環式置換ピリジン | |
| JPH0635455B2 (ja) | 置換された５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル−オキシ−酢酸アミド類、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの使用 | |
| HU213033B (en) | Process for preparation of 1-(3,4-disubstituted phenyl)-tetrazolinone derivatives and herbicidal compositions containing the compounds,and their use as herbicides | |
| HU193917B (en) | Herbicides and fungicides containing 5-halogene-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy-acetamides as agent and process for the production of the agents | |
| US4481365A (en) | Trifluoromethyl-phenoxy-phenyl-silicon derivatives, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant-growth regulators | |
| US4221584A (en) | Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilides | |
| HU191295B (en) | Herbicide compositions containing pyridine-pheny-ether derivatives active substances and process for preparing pyridine-phenyl-ether derivatives | |
| JPH0369906B2 (hu) | ||
| CS214701B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| FI69057C (fi) | Som herbicider anvaendbara 5-(2-halogen-4-trifluormetylfenoxi)-2-(nitro eller halogen)-bensoater | |
| US4599448A (en) | Novel N-(1-alkenyl)-chloroacetanilides as herbicides and plant growth regulators | |
| JPS6059901B2 (ja) | 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法 | |
| CS196431B2 (en) | Herbicide and method of producing the active constituent | |
| JPH0645612B2 (ja) | 置換３−トリクロロメチル−１，２，４−チアジアゾ−ル−５−イル−オキシアセタミド、その製法及び農薬 | |
| HU182927B (en) | Herbicide compositions containing phenoxy-propionic acid derivatives as active substances and process for preparing | |
| CS220326B2 (en) | Preparation with herbicide,fungicide,growth regulating and defoliating effects | |
| HU196761B (en) | Herbicides and forwarding the growth of plants compounds containg as active substance new 1-aryl5-alkoxi-imino-alkyl-amin pirasoles and process for production of the new compounds | |
| US4295876A (en) | N-(2,5-Diazolyl)-alkyl-haloacetanilides, compounds and herbicidal compositions | |
| US4328029A (en) | N-Pyrimidinylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions | |
| US4488895A (en) | N-Diazolyalkyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions | |
| US4384881A (en) | Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides |