HU184829B - Process for preparing cys-2,6-dimethyl-morpholine - Google Patents
Process for preparing cys-2,6-dimethyl-morpholine Download PDFInfo
- Publication number
- HU184829B HU184829B HU802323A HU232380A HU184829B HU 184829 B HU184829 B HU 184829B HU 802323 A HU802323 A HU 802323A HU 232380 A HU232380 A HU 232380A HU 184829 B HU184829 B HU 184829B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dimethylmorpholine
- trans
- weight
- cis
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 18
- HNVIQLPOGUDBSU-PHDIDXHHSA-N (2r,6r)-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C[C@@H]1CNC[C@@H](C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-PHDIDXHHSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N (2s,6r)-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C[C@H]1CNC[C@@H](C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 5
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N p-dimethylcyclohexane Natural products CC1CCC(C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC1CNCC(C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021193 La 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017493 Nd 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 Pr 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910001038 basic metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- QRMPKOFEUHIBNM-OCAPTIKFSA-N cis-1,4-dimethylcyclohexane Chemical compound C[C@H]1CC[C@@H](C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-OCAPTIKFSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexane Chemical compound COC1CCCCC1 GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMKQUGHLEMYQSG-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);praseodymium(3+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Pr+3].[Pr+3] MMKQUGHLEMYQSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229910003447 praseodymium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRMPKOFEUHIBNM-ZKCHVHJHSA-N trans-1,4-dimethylcyclohexane Chemical compound C[C@H]1CC[C@H](C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-ZKCHVHJHSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás cisz-2,6-dimetil-morfolin előállítására transz-2,6-dimetil-morfolinból, hidrogén és palládiumot tartalmazó katalizátor jelenlétében végrehajtott izomerizálással.
Ismeretes, hogy cisz- és transz-2,6-dimetil-morfolín keverékében a cisz-vegyület részarányát növelni lehet, ha a keveréket tömény vagy füstölgő kénsawal 185 °C és 220 °C közötti hőmérsékleten hevítjük (3 083 202 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ismeretes az is, hogy egyes esetekben hidrogénező katalizátorok jelenlétében cisz/transz-átrendeződések hajthatók végre (Houben-Weyl: Methoden dér organischen Chemie, 4/2. kötet, 227-283). Például cisz-1,4-dimetii-ciklohexán nikkelkatalizátor jelenlétében 175 °C-on transz-1,4-dimetil-ciklohexánná rendeződik át [N. D. Zelinsky, E. J. Margolis, Bér. dtsch. chem. Ges. 65, 1613 (1932)].
Megállapítottuk, hogy az (I) képletű cisz-2,6-dimetil-morfolint egyszerű módon előállíthatjuk a (II) képletű transz-2,6-dimetil-morfolin átalakításaival hidrogén és egy palládiumot tartalmazó olyan katalizátor jelenlétében, amely a palládiumon kívül még cinket, kadmiumot, mangánt vagy ezek keverékét tartalmazza.
A találmány szerinti eljárás előnye, hogy a kapott cisz-2,6-diinetil-morfolin nem tartalmaz melléktermékeket és más szennyeződéseket. Ezzel szemben az ismert kénsavas izomerizálásnál a reakciókeverék lúgokkal való közömbösítésekor és a 2,6-dimetil-morfolin bázis felszabadításakor a környezetet szennyező, nemkívánatos alkálifém-szulfátok képződnek, amelyeket a folyóvizekbe kell elvezetni.
Ez ideig nem ismeretesek megfelelően szubsztituált morfolingyűrűk cisz-transz-átrendeződései hidrogénező katalizátorok jelenlétében.
A találmány szerinti reakció folyamatosan és szakaszosan is végrehajtható/Általában 120 és 280 °C, előnyösen 150 és 250 °C közötti hőmérsékletet és 1 (légköri nyomás) és 200 bar, előnyösen 1 és 50 bar közötti nyomást alkalmazunk. Dolgozhatunk oldószer nélkül, vagy a reakciókörülmények között közömbös oldószerek jelenlétében.
Oldószerként például a következők használhatók fel: ciklohexán, ciklopentán, metil-ciklopentán, hexán, heptán, ciklohexil-metil-éter, di(n-butil)-éter, tetrahidrofurán, terc-butanol.
Katalizátorként olyan palládiumkatalizátorokat használunk, amelyek még cinket, kadmiumot, mangánt vagy ezek keverékeit is tartalmazzák, előnyösen hordozóanyagon. Közömbös hordozóanyagként például aktívszén, kovasavgél vagy alumínium-oxid alkalmasak, nagyon előnyös továbbá bázisos fémoxidok, például a ritka földfémek oxidjai, így Pr2O3, La2O3, CeO2, Nd2O3, Gd2O3 vagy Sm2O3 hozzáadása.
A katalizátornak a hordozóanyag mennyiségére vonatkoztatott palládiumtartalma nem döntő, és tág határok között változtatható. Célszerű a 0,05 és 15 súly% közötti palládiumtartalom. A katalizátor adalékainak (cink, kadmium, mangán vagy keverékeik) mennyisége a hordozóanyagra vonatkoztatva célszerűen 0,0110 súly%. A katalizátoradalékok és a fém palládium súlyaránya például 400:1 és 1:150, előnyösen 50:1 és 1:10 között változhat. A katalizátor ritkaföldfém-oxíd-tartalma 0,2—20 súly% lehet. A katalizátor por- vagy szálas alakban alkalmazható.
A katalizátort szokásos módon állíthatjuk elő, például a közömbös hordozóanyagot a fémek karbonátjaival átitatjuk, majd az anyagot kihevítjük.
A találmány szerinti eljárással előállított cisz-2,6-dimetil-morfolin közbülső termékként használatos növényvédőszerek hatóanyagainak előállításában (2 656 747; 2 752 096; 2 752 135 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratok).
A következő példákban a részek súlyrészeket jelentenek; a térfogatrészek és a súlyrészek aránya a liter és a kilogramm arányának felelnek meg.
1. példa
1300 térfogatrészű fluidizált réteges reaktor 1000 térfogatrészét alumínium-oxidon 0,5 súly% palládiumot, 0,11 súly% cinket, 0,1 súly% kadmiumot tartalmazó katalizátorral töltjük meg. A katalizátor por alakú, szemcsemérete 0,2-0,6 mm. Betöltés után a katalizátort 220 °C-ra hevítjük, és óránként 300 000 térfogatrész hidrogén és 100 000 térfogatrész nitrogén egyidejű befúvatásával fluidizáljuk. Ezen a fluidizált katalizátorágyon óránként 100 rész transz-2,6-dimetil-morfolir.t vezetünk át. A fluidizált réteges reaktorból kiáramló reakciótermék lehűtésével óránként 100 rész átalakult terméket kapunk; gázkromatográfiai elemzés szerint 86 % cisz-2,6-dimetil-morfolinból és 14 % transz-2,6-dimetil-morfolinból áll.
elméleti tányérszámú töltött oszlopon végrehajtott frakcionálással 1200 rész nyers termékből 846 rész tiszta cisz-2,6-dimetil-morfolin nyerhető, forráspontja lOOtorr nyomáson 80-81 °C; ez 70,5 %-os kitermelésnek felel meg (figyelmen kívül hagyva a transz-2,6-diroetil-morfolin mennyiségét, amely a fluidizált rétegbe visszavezethető) A következő 306 rész frakció nagyrészt transz-2,6-dimetil-morfolinból áll, forráspontja 100 torr nyomáson 87-90 °C. Ezen felül 48 rész magasabb forráspontú terméket (desztillációs maradékot) kapunk. A reakció szelektivitása 96 %.
2. példa
300 térfogatrészű keverős autoklávba 150 rész transz-2,6-dimetil-morfolint és 3 rész olyan katalizátort töltünk, amely alumínium-oxidon 10 súly% palládiumot, 5 súly% prazeodímium-oxidot és 1 súly% mangánt tartalmaz. Az autoklávot lezáquk, és 15 bar nyomásig hidrogéngázt préselünk bele; ezután 12 óra hosszat 230 °C-on és a beállt nyomáson (kb. 30 bar) hevítjük. A reakciókeveréket leszűrjük, és a szüredéket Frakcionálás nélkül, desztillációval tisztítjuk. Az összesen 138 rész desztillátum 73 %-ban cisz-2,6-dimetil-morfolinból és 27 %-ban transz-2,6-dimetil-morfolinból áll. A desztillációs maradék 12 rész. Ezekből az adatokból a szelektivitás 92 %-osnak adódik.
Claims (1)
- Eljárás cisz-2,6-dimetil-morfolin előállítására transz-2,6-dimetiI-morfolin izomerizálásával, azzal jellemezve, hogy a transz-2,6-dimetil-morfolint 0,05—15 s% palládiumot, továbbá 0,01-10 s% cinket, kadmiumot, mangánt-21 184 829 vagy ezek keverékét és adott esetben 0,2-20 s% ritkaföldfém-oxidot vagy -oxidok keverékét közömbös hordozóanyagon tartalmazó katalizátor jelenlétében, 120 és280 C közötti, előnyösen 150 és 250 C közötti hőmérsékleten, valamint 1 és 200 bar közötti nyomáson hidrogénezünk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792938698 DE2938698A1 (de) | 1979-09-25 | 1979-09-25 | Verfahren zur herstellung von cis-2,6-dimethylmorpholin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU184829B true HU184829B (en) | 1984-10-29 |
Family
ID=6081763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU802323A HU184829B (en) | 1979-09-25 | 1980-09-23 | Process for preparing cys-2,6-dimethyl-morpholine |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4298733A (hu) |
| EP (1) | EP0026367B1 (hu) |
| JP (1) | JPS5655382A (hu) |
| AT (1) | ATE1012T1 (hu) |
| CA (1) | CA1152070A (hu) |
| DE (2) | DE2938698A1 (hu) |
| HU (1) | HU184829B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3217964A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von cis-2-,6-dimethylmorpholin |
| DE3322939A1 (de) * | 1983-06-25 | 1985-01-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von cis-2,6-dimethylmorpholin |
| DE3342009A1 (de) * | 1983-11-22 | 1985-05-30 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur entwaesserung von 2,6-dimethylmorpholin |
| DE3708931A1 (de) * | 1987-03-19 | 1988-09-29 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von cis-2,6-dimethylmorpholin |
| DE4228885A1 (de) * | 1992-08-29 | 1994-03-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dimethylmorpholin aus N-(2-Hydroxypropyl)-2,6-dimethylmorpholin |
| CN108101860B (zh) * | 2018-02-08 | 2021-11-23 | 苏州敬业医药化工有限公司 | 顺式-2，6-二甲基吗啉的制备方法 |
| CN111825630B (zh) * | 2020-06-24 | 2022-08-23 | 江苏富比亚化学品有限公司 | 一种顺式2,6-二甲基吗啉合成工艺 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3083202A (en) * | 1960-06-06 | 1963-03-26 | Monsanto Chemicals | Isomerization of 2, 6-dimethylmorpholine |
| DE2830998A1 (de) * | 1978-07-14 | 1980-01-31 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cis-2,6-dimethylmorpholin |
-
1979
- 1979-09-25 DE DE19792938698 patent/DE2938698A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-08-20 CA CA000358637A patent/CA1152070A/en not_active Expired
- 1980-09-08 US US06/184,816 patent/US4298733A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-10 DE DE8080105405T patent/DE3060419D1/de not_active Expired
- 1980-09-10 EP EP80105405A patent/EP0026367B1/de not_active Expired
- 1980-09-10 AT AT80105405T patent/ATE1012T1/de not_active Application Discontinuation
- 1980-09-19 JP JP12941080A patent/JPS5655382A/ja active Granted
- 1980-09-23 HU HU802323A patent/HU184829B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0128026B2 (hu) | 1989-05-31 |
| CA1152070A (en) | 1983-08-16 |
| US4298733A (en) | 1981-11-03 |
| JPS5655382A (en) | 1981-05-15 |
| EP0026367A1 (de) | 1981-04-08 |
| DE2938698A1 (de) | 1981-04-09 |
| EP0026367B1 (de) | 1982-05-12 |
| ATE1012T1 (de) | 1982-05-15 |
| DE3060419D1 (en) | 1982-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0440829A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten cyclischen Aminen | |
| HU184829B (en) | Process for preparing cys-2,6-dimethyl-morpholine | |
| US4212972A (en) | Preparation of cis-2,6-dimethylmorpholine | |
| US4914239A (en) | Method for production of cyclohexylamines | |
| JPH0321547B2 (hu) | ||
| US4086276A (en) | Isomerization of cyclohexanebis(methylamine) stereoisomers | |
| US2818431A (en) | Preparation of 4-cyclohexenemethylamine | |
| US3860657A (en) | Process for the preparation of citronellal | |
| US5907065A (en) | Method of producing β-isophorone by the isomerization of α-isophorone | |
| US6137011A (en) | Process for the preparation of bistrifluoromethylbenzylamines | |
| US3009001A (en) | Isomerization of cyclo triene compounds | |
| US2652430A (en) | Process for the preparation of n-substituted saturated diamines | |
| US3830800A (en) | Process for the preparation of hexamethyleneimine | |
| HU183120B (en) | Process for preparing aralkylamines | |
| US3906046A (en) | Process for the production of 2-amino-1-butanol | |
| US4622427A (en) | Process for the preparation of partially hydrogenated derivatives of 2-nitro-1,1,1-trifluoroalkanes | |
| EP1433771B1 (en) | Process for preparation of cyclododecanone | |
| US4434289A (en) | Process for the preparation of 2-trimethylsilyloxy-ethylamines | |
| JP3089672B2 (ja) | シクロヘキサン環を有するジオール化合物及びシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法 | |
| US2989546A (en) | Synthesis of furans | |
| US3742063A (en) | Dihydroxybutanones | |
| JP4140073B2 (ja) | ヘキサヒドロフタリド類の製造方法 | |
| US4249028A (en) | Selective conversion of d-isolimonene to d-3-menthene | |
| US3971831A (en) | Process for the semihydrogenation of citral to citronellal | |
| US5739400A (en) | Preparation of O-(2-hydroxyalkyl)oximes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |